HU188325B - Fungicides containing 7-amino-azolo/1,5-a/pyrimidines and process for the production of the active substances - Google Patents

Fungicides containing 7-amino-azolo/1,5-a/pyrimidines and process for the production of the active substances Download PDF

Info

Publication number
HU188325B
HU188325B HU822474A HU247482A HU188325B HU 188325 B HU188325 B HU 188325B HU 822474 A HU822474 A HU 822474A HU 247482 A HU247482 A HU 247482A HU 188325 B HU188325 B HU 188325B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
halogen
alkyl
formula
amino
phenyl
Prior art date
Application number
HU822474A
Other languages
English (en)
Inventor
Karl Eicken
Klaus Scheib
Hans Theobald
Ernst-Heinrich Pommer
Eberhard Ammerman
Original Assignee
Basf Ag,De
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag,De filed Critical Basf Ag,De
Publication of HU188325B publication Critical patent/HU188325B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

A találmány hatóanyagként 7-amino-azolo[l,5-a]pirimidin-származékokat tartalmazó gon baölőszerekre, valamint a hatóanyagok előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik.
Ismeretesek olyan 7-amino-azolo[l ,5-a]pirimidin-származékok — például a 7-amino-2-metil-5-fenil-pirazolo[ 1,5-a]pirimidin amelyeknek farmakológiai tulajdonságaik vannak. [2 448 542. számú francia szabadalmi leírás, 99 794. és 55 956. számú német demokratikus köztársasági szabadalmi leírás; J. pharm. Soc. Japan 84, (1964) 1113-1118]. Az N-(triklór-metil-tio)-ftálimidet gombaölőszerek hatóanyagaként alkalmazzák (Chemical Week 1972, június 21,63.).
Megállapítottuk, hogy az (I) általános képletű 7amino-azolo[l,5-al]pirimidin-származékokat tartalmazó szereknek jó gombaölő hatásuk van, elsősorban káros Phycomycetes gombák ellen hatásosak. Az (1) általános képletben
R1 jelentése halogénatom. ciano-, fenil-, fenoxi-, 1-12 szénatomos alkoxi-, 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport, propcnil-oxi-csoport, adott esetben halogénatommal szubsztituált 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy a fenilgyűrűn adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal monoszubsztituált benzil-oxi-csoport;
n értéke 1 vagy 2, azzal a megkötéssel, hogy ha n értéke 2, akkor az R1 szubsztituensek halogénatomokat, 1-4 szénatomos alkilcsoportokat vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoportokat jelentenek;
R„ a kapcsolódó fenilgyűrűvel együtt fluoréiul- vagy naftilcsoportot is jelenthet;
R2 és R3 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport;
A jelentése nitrogénatom vagy =C— általános képR4 letű csoport, amelyben R4 hidrogén-vagy halogénatomot, ciano-, fenil- vagy (1-4 szénatomos alkoxQ-karbonil-csoportot jelent vagy R3 és R4 együtt 1,4-butadieniIén-csoportot is jelenthet.
Gombaölőszerek hatóanyagaiként elsősorban azok az (I) általános képletű vegyületek alkalmazhatók, amelyek képletében
R’ jelentése halogénatom, fenil-, fenoxi-, benzif-oxi-, 1-10 szénatomos alkoxicsoport vagy adott esetben halogénatoinmal szubsztituált 1 6 szénatomos alkilcsoport;
n értéke 1 vagy 2, azzal a megkötéssel, hogy ha n értéke 2, akkor az R* szubsztituensek halogénatomokat vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportokat jelentenek;
R2 és R3 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1 -4 szénatomos alkilcsoport;
A jelentése nitrogénatom vagy =C— általános képletű
I
R4 csoport, amelyben R4 hidrogénatomot vagy halogénatoinot jelent.
A halogcnatom például fluor-, klór- vagy brómatom.
Az alkilcsoport, illetve az alkoxicsoport alkilrészc a megadott szénatomsz.ámoktól függően például metil-, etil-, propil-, butil-, pentil-, hexil-, heptil-, oktil-, nonil-, decil-, undecil-, dodecilcsoport vagy megfelelő elágazó szénláncú izomerjük lehet.
Az (1) általános képletű 7-amino-azolo[l,5-a]pirimidin-származékokat úgy állíthatjuk elő, hogy (II) általános képletű benzil-cianidot — R1 és R2 az előzőkben megadott — (III) általános képletű szubsztituált 5(3)amino-pirazollal vagy (IV) általános képletű szubsztituált 5(3)-amino-l,2,4-triazollal - R3 és R4 az előzőkben megadott - reagáltatunk.
A reagáltatást oldószer nélkül vagy oldószer jelenlétében valósíthatjuk meg. Előnyös olyan oldószer alkalmazása, amely a reagensekre nézve közömbös és benne a reagensek teljesen vagy részben oldódnak. Oldószerként elsősorban alkoholt, így etanolt, propánok, butanolt, glikolt vagy glikol-monoétert, dietilén-glikolt vagy monoéterét,· amidot, így dimetil-formamidot, dietilformamidot, dibutil-formamidot, Ν,Ν-dimetil-acetamidot; kevés szénatomos alkánsavat, így hangyasavat, ecetsavat, propionsavat vagy az említett oldószerek vízzel alkotott elegyeit használhatjuk. A műveleti hőmérséklet 50 és 300 °C között, előnyösen 50-150 °C között van, ha oldatban reagáltatunk.
A reakcióelegyből a 7-anúno-azolo[l ,5-a]pirimidint adott esetben az oldószer elpárologtatása után vagy vízzel való hígítás után kristályos, általában nagyon tiszta vegyületként különítjük el. Ha oldószerként kevés szénatomos alkánsavat használunk, célszerű adott esetben az alkánsav részleges elpárologtatása után az alkánsav maradékát vizes lúgoldattal semlegesíteni, így a 7-aminoazo!o[l ,5-a]pirimidin általában rendkívül tisztán kikristályosodik.
A 7-amino-azolo[l ,5-a]pirimidin-származékok előállításához szükséges (II) általános képletű szubsztituált benzil-cianidok részben ismertek vagy ismert módon benzil-cianidból és karbonsav-észterből alkáliféin-alkoholáttal vagy alkálifém-hidriddel állíthatók elő [J. Amer. Chem. Soc. 73,(1951)3766].
A (II) általános képletű szubsztituált benzil-cianidok előállításának általános leírása;
1,5 mól nátrium-alkoholéihoz 1 liter toluolban keverés közben hozzácsepegtetünk 1,0 mól megfelelő benzilcianidot, majd 2,0 mól megfelelő karbonsav-észtert, miközben az elegy 40—50 °C-ra melegszik. Két óra hosszat 75—80°C-on keverjük, majd lehűtjük és 2 liter vizet adunk hozzá. A vizes fázisból két ízben 0,2 liter toluollal való mosás után félig tömény (körülbelül 50 s%-os) kénsavval 2 pH-értékre való savanyítással a (II) általános képletű szubsztituált benzil-cianidot különítjük el. Kitermelés: 70-90%.
A fenti leírás szerint eljárva állítjuk elő a következő ». táblázatban megadott szubsztituált benzil-cianidokat. [(II) általános képlet.]
I. táblázat
R1 R2 Op.(°C)
2-CH3 H 89
3-CH3 H 119
4-C(CH3)3 H 169
3-OCH3 H 102
188 325
A táblázat folytatása
R1 R2 Op· (°C)
3-C1 H 178
4-Cl H 164
4-Br H 176
3-CF3 H 107
3-CF3 ch3 82
3-OC6Hs H 45
4-C2Hs H 90
4-OC6Hj3 H 116
4-í-C3H7 H 84
-(4) H 205
3,4-Cl2 H 170
2-CH3,4-C(CH3 )3 H 120
4-C6H5 H 228
4-O-CH2-C6H5 H 188
4-[CH2-CH(CH3)CH2Cl] H olaj
2,4-Cl H 166
4-CN H 222
R1 = β naftil H
R1 — = a-naftil H
A következő példákban részletesen ismertetjük az (I) általános képletű vegyületek előállítását.
1. példa óra hosszat visszafolyatás közben forralunk. Lehűlés után a reakcióelegyet 500 ml vízzel hígítjuk és 2 n nátrium-hidroxid-oldattal 5—6 pH-értékre beállítva olajos termék válik ki, amelyet eldörzsölve kristályosítunk. A kristályok kiszűrése, több ízben vízzel való mosás, majd 50 °C-on vákuumban való szárítás után 25,0 g cím szerinti vegyületet kapunk. Olvadáspontja 176 °C. (10. hatóanyag.)
2. példa
7-Amino-2-metil-6-(4/-térc-butil-fenil)pirazolo[l ^-ajpirimidin
10,5 g p-(terc-butil)-2-formil-benzil-cianidot és 4,8 g 3(5)-amino-5(3)-metil-pirazolt 40 ml dimetil-formamidban 3 óra hosszat visszafolyatás közben forralunk. Lehűlés után 150 ml vizet csepegtetünk hozzá, A kristályok kiszűrése, vízzel való mosás és 50 °C-on vákuumban való szárítás után 113 g cím szerinti vegyületet kapunk. Olvadáspontja 218 °C (5. hatóanyag).
3. példa
7-Amino-6-(3'-fénoxi-fenil)-l ,2,4triazolo[l ,5-a]pirimidin
11,8 g m-fenoxi-2-formil-benzil-cianidot és 43 g 3amino-triazolt 40 ml jégecetben 6 óra hosszat visszafolyatás közben forralunk, majd lehűlés után 300 ml vizet adunk hozzá és 2 n nátrium-hidroxid-oldattal 6 pHértékre állítjuk. A kivált kristályokat leszívatással kiszűrjük és szárítjuk. A kapott 14,1 g-nyi anyagot 30 ml forró dimetil-formamidban oldjuk, majd lehűtjük, 10 ml metanollal leválasztjuk, a kristályokat kiszűrjük, metanollal mossuk, majd szárítjuk. 9,6 g cím szerinti vegyületet kapunk. Olvadáspontja 248-250 °C (44. hatóanyag).
A példákban leírtakkal analóg módon eljárva állítjuk elő a II. táblázatban felsorolt 7-amino-azolo[l,5-a]pirimidin-származékokat [(I) általános képlet].
7-Amino-2 -metil-6-f 3'-(trifluor-metil)-fenil]pirazolo[ 1,5-a]pirimidín
21,3 g m-(trifluor-metil)-2-formil-benzil-cianidot és
9,7 g 3(5)-amino-5(3)-metil-pirazolt 100 ml jégecetben
II. táblázat
Sorszám R1 R2 R3 R4 A Op.(°C)
1 3-CF3 ch3 ch3 H CR4 212
2 3,4-(OCH3)2 ch3 ch3 H CR4 188
3 2-CH3 H ch3 H CR4 224
4 3-CH3 H ch3 H CR4 158
5 4-C(CH3)3 H ch3 H CR4 218
6 3-OCHa H ch3 H CR4 124
7 3-C1 H ch3 H CR4 174
-3188 325
A táblázat folytatása
Sorszám Rl RJ R3 R4 A Op.(’C)
8 4-CI H ch3 H CR4 168
9 4-Br H ch3 H CR4 171
10 3-CF, H ch3 H CR4 176
11 3-OC6Hs H ch3 H CR4 173
12 4-C2H5 H ch3 H CR4 150
13 4-OC6H13 H ch3 H CR4 132
14 rrár ---(3) H ch3 H CR4 328
(4)
15 4-i-C3 H7 H ch3 H CR4 162
16 3,4-Cl2 · H ch3 H CR4 160
17 4-C(CH3)3; 2-CH3 H ch3 * H CR4 238
18 4-C6Hs H ch3 H CR4 197
19 4-O-CH2-C6Hs H ch3 H CR4 160
20 4-(CH2-CH(CH3)-CH2Cl) H ch3 H CR4 168
21 2,4-Cl2 H ch3 H CR4 245
22 3-CF3 H H c6h5 CR4 184
23 3-CF3 H CH=CH-CH=CH CR4 243
24 4-C(ClI3)3 H CH=CH—CH=CH CR4 248
25 4-OCH3 ch3 ch3 H CR4 200
26 3-OC6Hs H H H CR4 166
27 4-C(CH3)3 H H H CR4 210
28 3-CF3 ch3 H co2ch3 CR4 273
29 3-CF3 ch3 H CO2C2Hs CR4 196
30 4-C(CH3)3 H H c$h5 CR4 231
31 4-CN H ch3 H CR4 229
32 4-C(CH3)3 H ch3 Br CR4 258
34 = 0-naftil H ch3 H CR4 242
35
\O) = a-naftil H ch3 H CR4 211
36 2-CH3 H H N 252
37 3-CH3 H H - N 222
38 3-OCH3 H H - N 246
39 3-CF3 H H - N 280
41 4-C(CH3)3 H H - N 327
42 3-Cl H H - N 282
43 4-Br H H N 303
44 3-OC6H5 H H - N 250
45 4-CI H H — N 257
46 4-C2H5 H H - N 268
47 4-C(CH3)3; 2-CH3 H H - N 288
48 4-C6Hs H H - N 300
49 4-0C6H13 H H - N 256
50 4-í-C3H7 H H - N 272
51 3,4-CIj H H - N 284
52 2,4-Cl 2 H H . - N 283
53 4-[CH2-CH(CH3)-CH2Cl] H H - N 217
54 4-O-CH2 -C6Hs H H - N 268
55 4-CN H H - N 345
188 325
A táblázat folytatása
Sorszám R1 R2 R3 R4 A Op.(°C)
57 4-C(CH3)3 H c6h5 _ N 370
58 4-C(CH3)3 CH3 ch3 H CR4 242
59 4-C(CH3)3 c2hs ch3 H CR4 168
60 4-C(CH3)3 n-C3H· 7 CH3 H CR4 192
61 4-(0-CH2-C6H4-C(CH3)3(4')] H ch3 H CR4 207
. 62 4-C(CH3)3 H ch3 CN CR4 300
63 R1 -^Q>=0-naftil H H - N 201
64 4-ciklohexil H ch3 H CR4 200
. 65 4-C(CH3)3 CH3 ch3 Br CR4 260
66 4-0C2Hs ch3 ch3 H CR4 218
67 4-0C2Hs H Η — N 258
68 4-OC2H5 H ch3 H CR4 185
69 4-OC2H5 ch3 H — N 202
70 4-0C6Hi3(n) ch3 ch3 H CR4 168
71 4<O-CH2-CH=CH2) Η H - N 235
72 4<O-CH2 -CH=CH2) H ch3 H CR4 161
73 4-[O-CH2-CH-C4H9(n)j 1 c2H5 Η ch3 H CR4 102
74 4-[O-CH2 -CH-C4 H9(n)j 1 c2h5 H H N 199
75 4-[O-C12H25(n)] H ch3 H CR4 98
76 4-[O-C12H25fn)] H Η - N 198
77 4-[O-C4H9(n)j H ch3 H CR4 181
78 4-[O-C4H9(n)j H H - N 235
79 4-[O-C4H9(i)] H ch3 H CR4 211
80 4-[O-C4 H<> (i)j H H — N 270
Hasonló módon eljárva állíthatjuk elő a következő (I) általános képletű vegyületeket is.
Sorszám R1 R2 R3 R4 A Op. °C
33. 4-C(CH3)3 . H -(CH2)3
40. 3-CF3 ch3 H - N
56. 4-C(CH3)3 ch3 H N
Az új hatóanyagokat tartalmazó szerek erős fungitoxikus hatást fejtenek ki fitopatogén gombákra, első- 60 sorban a Phycomycetes osztályba tartozókra. A találmány szerinti gombaölőszerek például felhasználhatók paradicsomon és burgonyán Phytophthora infestans, epren Phytophthora parasitica, almán Phytophthora cactorum, uborkán Pseudoperonospora cubensis, kom- 65 lón Pseudoperonospora humuli, hagymán Peronospora destructor, rózsán Peronospora sparsa, dohányon Peronospora tabacina, szőlőn Plasmopara viticola, napraforgón Plasmopara halstedii, kukoricán Sclerospora macrospora, fejessalátán Bremia lactucae, gyümölcsökön Mucor mucedo, répán Rhizopus nigricans, gabonaféléken Erysiphe graminis, szőlőn Uncinula necator, almán
-5188 325
Podophaera leucotricha, rózsán Sphaerotheca fuliginea, uborkán Erysiphe cichoriacearum ellen. A találmány szerinti gombaölöszerek 0,1-95 s%, előnyösen 0,590 s% hatóanyagot tartalmaznak. A felhasznált mennyiség a kívánt hatástól függően 0,1—5 kg/ha hatóanyag.
A találmány szerinti szerekhez egyéb hatóanyagok, például gyomirtószerek, növekedést szabályozók, rovarölőszerek és gombaölőszerek hatóanyagai, valamint műtrágyák is keverhetők. Gombaölőszer hatóanyag hozzákeverése esetén a gombaölő hatás spektruma növekszik; számos gombaölőszer keveréknél szinergetikus hatékonyság is jelentkezik, azaz a kombinált termék gombaölő hatékonysága nagyobb, mint az egyes komponensek összegzett hatása. A hatásspektrum különösen kedvező kiterjesztése érhető el a következő hatóanyagokkal:
mangán-e tilén-bisz(ditiokarbainát), mangán-cink-etilén-bisz(ditiokarbamát), cink-[N,N-etiién-bisz(ditiokarbamát)j ammóniakomplexe,
N-(triklór-metil-tio)-tetrahidroftálimid,
N-(triklór-metil)-ftáliinid,
5-etoxi-3-(triklór-metil)-l,2,3-tiadiazol,
2-(metoxi-karbonil-amino)-benzimidazol,
2-(tiociano-metil-tio)-benztiazoI, l,4-diklór-2,5-dimetoxi-benzol,
2.3- diklór-6-metil-l,4-oxatiin-5 -karbonsav -anilid, 2-metil-5,6-dihidro-4H-piran-3-karbonsav-anilid,
2.4.5- trimetil-furán-3-karbonsav-anilid,
2-mctil-furán-3 -karbonsav-anilid,
2.5- dimetil-furán-3-karbonsav-ciklohexil-amid,
N - ciklohexil - N - metoxi - 2,5 - dimetil - furán - 3 karbonsav-amid,
- metil - 5 - vinii - 3 - (3,5 · diklór - fenil) - 2,4 - dioxo í ,3-oxazolidin,
- (3,5 - diklór - fenil) - 5 - metil - 5 · (metoxi - metil) 1.3- oxazolidin-2,4-dion.
A találmány szerinti gombaölőszerekkel kombinálható ismert gombaötőszer hatóanyagok alábbi felsorolása a kombinációs lehetőségek feltárására és nem korlátozására szolgál,
A találmány szerinti szerekkel például a következő hatóanyagok kombinálhatok:
ditiokarbamát-szárinazékok, így vas-dimetil-ditiokarbamát, cink-dimetil-ditiokarbamát, cink-e tilén-bisz(ditiokarbamát), te tr ame ti! -t iu ra m -d iszulfid, cink-[NN-piOpiléii-bisz(ditiokarbamát)], cÍnk-[N,N’-propilén-bisz(ditiokarbamát) és N JM’-polipropilén-bisz(tiokarbamoi!)-diszulfid ammóniakomplexe, nitroszármazékok, így dinitro-(l-metil-heptil)-fenil-krotonát,
2-szek-butil-4,6-dinitro-fenil-3,3-dunetil-akrilát,
2-szek-butil-4,6-dinitro-fenil-izopropil-karbonát;
heterociklusos hatóanyagok, így
2-heptadecil-2-imidazoIin-acetát,
2.4- diklór-6-(o-klór-anilino)-sz-tnazin,
0,0-dietil-ftálimido-foszfonotioát,
5-amino-l-[bisz(dimetil-amino)-foszfinil]-3-fenil-l,2,4-triazol,
2.3- diciano-l ,4-ditiaantrakinon,
2-tio-l ,3-ditio-(4,5-b)-kinoxalin,
- (butil - karbamoil) - 2 - benzimidazol - karbamidsavmetil-észter,
4- (2-klór-fenil-hidrazono)-3-metil-5-izoxazolon, piridin-2-tio-l-oxid,
8-hidroxi-kinolin, illetve rézsója,
2,3 - dihidro - 5 - karboxanilido - 6 - metil -1,4 - oxatiin4.4- dioxid,
2,3 -dihidro-5 -karboxanilido-6 -metil-1,4-oxatiin, 2-(furil-2)-benzimidazol, piperazin-1,4-diil-bisz[l-(2,2,2-triklór-etil)-forniamid], 2-(tiazol4-il)-benzimidazol,
5- butil-2 -(dimetil -a mino)-4-hidroxi-6-metil-pirimidin, bisz(p -klór-fenil)-3 -piridin-me tanol,
1.2- bisz(3-etoxi-karbonil-2-tioureido)-benzol,
1.2- bisz(3-metoxi-karbonil-2-tioureido)-benzol, valamint egyéb gombaölő hatóanyagok, így dodecil-guanidin-acetát,
- [3 - (3,5 - dimetil - 2 - oxo - ciklohexil) - 2 - hidroxi etilj-glutárimid, hexaklór-benzol,
N - (diklór - fluor - metil - tio) - N',N; - dimetil - N - fenilkénsav-diamid,
2.5- dimstil-furán-3-karbonsav-anilid,
2-metil-benzoesav-anilid,
2-jód-benzoesav-anilid, l-(3,4-diklór-anilino)-l-(formil-amino)-2,2,2-triklór-etán,
2.6- dimetil-N-tridecÚ-morfolin,illetve sói,
2.6- dimetil-N-ciklododecil-morfolin,illetve sói,
- (4 - klór - fenoxi) -3,3 - dimetil -1 - (1H -1,2,4 - triazol-l-il)-2-butanon, í - (4 - klór - fenoxi) - 3,3 - dimetil - 1 - (1H -1,2,4 - triazol-l-il)-2-butanol, a-(2-klór-feni!)-a-(4-klór-fenil)-5-pirimi din-metanol.
A találmány szerinti szerek például közvetlenül permetezhető oldatok, továbbá porok, szuszpenziók - nagy hatóanyagtartalmú vizes, olajos vagy egyéb szuszpenziók —, diszperziók, emulziók, olajdiszperziók, paszták, porozószerek, szórószerek, granulátumok lehetnek és kijuttatásuk permetezéssel, porlasztással, porozással, szórással, csávázással vagy locsolással történhet. A mindenkori alkalmazási forma az adott felhasználási célhoz igazodik, de minden esetben a hatóanyag lehető legegyenletesebb eloszlását kell lehetővé tennie.
Közvetlenül permetezhető oldatok, továbbá emulziók, paszták és olajdiszperziók előállításához közepes és magas forráspontú ásványolaj-frakciót, így kerozint vagy gázolajat, szénkátrányolajokat, növényi és állati eredetű olajokat, alifás, ciklusos és aromás szénhidrogéneket, valamint származékaikat, például benzolt, toluolt, xilolt, paraffint, tetrahidronaftalint, alkilezett naftalint, metanolt, etanolt, propanolt, butanolt, kloroformot, széntetrakloridot, ciklohexanolt, ciklohexán ont, klórbenzolt, izoforont stb., erősen poláris oldószert, így dimetil-formamidot, dimetil-szulfoxidot, N-metil-pirrolidont, vizet stb. használhatunk.
Közvetlenül felhasználható vizes szereket emulziókoncentrátumokból, pasztákból vagy nedvesíthető po-61
188 325 rokból, (permetporokból), olajdiszperziókból víz hozzáadásával is készíthetünk. Emulziók, paszták vagy olajdiszperziók előállításához a hatóanyagot oldószerben vagy olajban oldva felületaktív adalék, így diszpergáló-, emulgeáló-, nedvesítő- vagy tapadást elősegítő szer jelen- 5 létében vízben homogenizálhatjuk. A hatóanyagból és felületaktív adalékból, például nedvesítő-, tapadást elősegítő-, diszpergáló- vagy emulgeálószerből és adott esetben oldószerből vagy olajból olyan koncentrátumok készíthetők, amelyek vízzel hígíthatok. 1 q
Felületaktív adalékként például a ligninszulfonsav, naftalinszulfonsav és fenolszulfonsav alkálifém-, alkáliföldfém- és ammóniumsói, alkil-aril-szulfonátokat, alkilszulfátokat, alkil-szulfonátokat, a dibutil-naftalin-szulfonsav alkálifém- és alkáliföldfémsóit, lauril-éter-szulfá- 15 tót, zsíralkohol-szulfátokat, zsírsavas alkálifém- és alkáliföldfémsókat, szulfátéit hexadekanolok, heptadekanolok és oktadekanolok sóit, szulfátéit zsíralkohol-glikol-éterek sóit, szulfonált naftalin, illetve naftalinszármazékok formaldehiddel alkotott kondenzációs termékeit, a naf- 20 talin, illetve naftalinszulfonsavak fenollal és formaldehiddel alkotott kondenzációs termékeit, poli(oxi-etilén)oktil-fenil-étert, etoxilezett izooktil-fenolt, oktil-fenolt, nonil-fenolt, alkil-fenil-poliglikol-étereket, tributil-fenilpoliglikol-étereket, alkil-aril-poliéter-alkoholokat, izotri- 25 decil-alkoholt, zsíralkohol és etilén-oxid kondenzátumaii, etoxilezett ricinusolajat, poli(oxi-etilén)-alkil-étcrt, etoxilezett poli(oxi-propilén)-t, lauril-alkohol poliglikoléter-acetált, szorbitésztert, lignint, szulfitszennylúgot és metil-cellulózt használhatunk. 30
Porokat, porozó- és szórószereket a hatóanyagnak szilárd hordozóanyaggal való összekeverésével és/vagy összeőrlésével állíthatunk elő.
Granulátumokat, például bevont, impregnált és homogén granulátumokat a hatóanyagnak szilárd hordozó- 35 anyagon való megkötésével készíthetünk. Szilárd hordozóanyagként például természetes vagy mesterséges ásványi anyagot, így kovasavgélt, kovasavat, krétát, talkumot, bóluszt, löszt, agyagot, dolomitot, kovaföldet, kalcium- és magnézium-szulfátot, magnézium-oxidot; őrölt 4Q műanyagokat; műtrágyát, például ammónium-szulfátot, ammónium-foszfátot, ammónium-nitrátot, karbamidot, továbbá növényi anyagokat, így gabonalisztet, fakéreg, fa- és csonthéjőrleményt, cellulózport és egyéb szilárd hordozóanyagot használhatunk. 45
A találmány szerinti szerek biológiai hatékonyságának vizsgálatához összehasonlításul a következő ismert hatóanyagokat tartalmazó szereket alkalmaztuk:
N-(triklór-metil-tio)-fíálimid (A szer), gg
7-amino-2-metil-5-fenil-pirazolo[l,5-a]pirimidin (B szer).
1. Vizsgálat 55
Plasmopara viticola elleni hatás
Szőlő leveleit (,,Müllcr-TI>.urgau”-fajta) megpermeteztük 80 s% hatóanyag és 20 s% emulgeálószer (nát- θθ rium-ligninszulfonát) keverékéből vízzel való hígítással készült permedével. A szer hatásidejének megítéléséhez a növényeket a permetréteg száradása után 10 napig növényházban tartottuk. Ezután a leveleket megfertőztük a Plasmopara viticola (szőlő peronoszpóra) spóra- θ5 szuszpenziójával. A szőlőt 16 óra hosszat vízpárával telített kamrában 24°C-on, majd 8 napig növényházban 20—30°C-on tartottuk. Ezalatt a spóratartók fejlődésének serkentésére a növényeket időnként 16 óra hosszat a páradús kamrába helyeztük. A gombafertőzés mértékét a levelek fonákján vizsgáltuk meg. Például az 1., 5.,
10., 11., 12., 13., 15., 16., 17., 18., 19.,20., 27., 37.,
41., 42., 44. hatóanyagokat 0,025 s%-os permedé alakjában alkalmazva jobb gombaölő hatást fejtenek ki (például 100%-os hatást), mint az ismert (A) és (B) hatóanyagokat tartalmazó szerek (például 60 %-os hatásúak). (Hl . és IV. táblázatok.)
A következő példák a találmány szerinti néhány jellegzetes szer összetételét és előállítását mutatják be.
I. példa sr. 1. hatóanyagot összekeverünk 10 sr. N-metilQ-pirrolidonnal és így apró cseppek alakjában felhasználható elegyet kapunk.
II. példa sr. 5. hatóanyagot feloldunk 80 sr. xilolból, 810 mól etilén-oxid és 1 mól olajsav-N-monoetanol-amin 10 súlyrésznyi addíciós termékéből, 5 sr. dodecil-benzolszulfonsav-kalciumsóból, valamint 40 mól etilén-oxid és 1 mól ricinusolaj 5 súlyrésznyi addíciós termékéből készült elegyben. Az oldatot vízben egyenletesen eloszlatva vizes diszperziót kapunk.
III. példa .
sr. 10. hatóanyagot feloldunk 40 sr. ciklohexanonból, 30 sr. izobutanolból, valamint 40 mól etilén-oxid és 1 mól ricinusolaj 20 súlyrésznyi addíciós termékéből készült elegyben. Az oldatot vízben egyenletesen eloszlatva vizes diszperziót kapunk.
IV. példa sr. 11. hatóanyagot feloldunk 25 sr. ciklohexanolból, 65 sr. 210-280 °C forráspontú ásványolaj-frakcióból, valamint 40 mól etilén-oxid és 1 mól ricinusolaj 10 mlyrésznyí addíciós termékéből készült elegyben. Az oldatot vízben egyenletesen eloszlatva vizes diszperziót kapunk.
V. példa sr. 37. hatóanyagot alaposan összekeverünk 3 sr. diizobutil-naftalin-α-szulfonsav-nátriumsóval, szulfitszenny lúgból származó 10 súly résznyi ligninszulfonsavnátriumsóval és 6 sr. porított kovasavgéllel. A keveréket vízben eloszlatva permetlevet kapunk.
VI. példa sr. 41. hatóanyagot alaposan összekeverünk 97 sr. porított kaolinnal. így 3 s% hatóanyagot tartalmazó poiozószert kapunk.
-7Plasmopara viticola elleni hatás (I) általános képlet; R2 metilcsoport, R3 hidrogénatom,
A nitrogén atom és η = 1.
VII. példa
188 325
IV. táblázat sr. 42. hatóanyagot alaposan összekeverünk 92 sr. porított kovasavgéllel és a kovasavgélre permetezett 8 sr. paraffinolajjal. így jó tapadóképességű szert kapunk.
VIII. példa sr. 44. hatóanyagot alaposan összekeverünk egy fenolszulfonsav, karbamid és formaldehid kondenzátum 10 súlyrésznyi nátriumsójával, 2 sr. kovasavgéllel és 48 sr. vízzel. Stabil, vizes diszperziót kapunk, amely vízzel megfelelő koncentrációra hígítható.
IX. példa sr. 1. hatóanyagot alaposan Összekeverünk 2 sr. dodecil-benzolszulfonsav-kalciumsóval, 8 sr. zsíralkoliolpoliglikol-éterrel, egy fenol-szulfonsav, karbamid és formaldehid kondenzátum 2 súlyrésznyi nátriumsójával és 68 sr. paraffinos ásványolajjal. Stabil, olajos diszperziót kapunk.
III. táblázat
Plasmopara viticola elleni hatás
Hatóanyag sorszáma Levelek fertőzöttsége 0,025 tömeg%-os permedével való kezelés után
1. 0
5. 1
10. 2
11. 1
12. 1
13. 1
15. 1
16. 1
17. 1
18. 1
19. 1
20. 1
27. 1
32. 0
37. 1
39. I
41. 1
42. 1
44. 1
69. 1
74. 0
(A) (ismert) 2
(B) (ismert) 3-4
kezeletlen kontrol! 4-5
= nincs gombafertőzés — 5 = teljes fertőzés
Levelek fertőzöttsége
Hatóanyag 0,1 0,05
R1 tömeg%-os permedével
való kezelés hatására
4-metil 0 1
4-etil 0 0
kezeletíen kontroll 5
= nincs gombafertőzés - 5 = teljes fertőzés

Claims (2)

1. Goinbaölőszer azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1-95 tömeg% (I) általános képletű 7-aminoazolo[l,5-ajpirimidin-származékot tartalmaz - a képletben
R1 jelentése halogénatom, fenil-, fenoxi-, benzil-oxi-, 1-10 szénatomos alkoxicsoport vagy adott esetben halogén atommal szubsztituált 1-6 szénatomos alkilcsoport;
n értéke 1 vagy 2, azzal a megkötéssel, hogy ha n értéke 2, akkor az R1 szubsztituensek halogénatomokat vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportokat jelentenek;
R2 és R3 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1 -4 szénatomos alkilcsoport;
A jelentése nitrogénatom vagy =C— általános képR4 letű csoport, amelyben R4 hidrogén- vagy halogénatomot jelentszilárd vagy folyékony hordozó-, illetve hígítóanyag - előnyösen természetes vagy mesterséges ásványi őrlemény, alifás, aromás vagy cikloalifás szénhidrogén, ásványolaj-frakció — és felületaktív adalék - előnyösen ionos vagy nemionos diszpergáló-, emulgeáló-, nedvesítőszer - legalább egyikével együtt.
2. Eljárás az (I) általános képletű 7-amino-azolo[l,5ajpirimidin-származékok előállítására - a képletben
R1 jelentése halogénatom, ciano-, fenil-, fenoxi-, 1-12 szénatomos alkoxi-, 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport, propenil-oxi-csoport, adott esetben halogénatommal szubsztituált 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy a fenilgyűrűn adott esetben 1—4 szénatomos alkilcsoporttal monoszubsztituált benzil-oxi-csoport;
π értéke 1 vagy 2, azzal a megkötéssel, hogy ha n értéke 2, akkor az R1 szubsztituensek halogénatomokat, 1—4 szénatomos alkilcsoportokat vagy 1-4 szénatomos alkoxiesoportokat jelentenek;
188 325
R„ a kapcsolódó fenilgyűrűvel együtt fluorenil- vagy naftücsoportot is jelenthet;
R2 és R3 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport;
A jelentése nitrogénatom vagy =C— általános kép- 5
I
R4 letű csoport, amelyben R4 hidrogén- vagy halogénatomot, ciano-, fenil- vagy (1—4 szénatomos alkoxi)-karbonü-csoportot jelent vagy 10
R3 és R4 együtt 1,4-butadienilén-csopoTtot is jelenthet azzal jellemezve, hogy (II) általános képletű szubsztituált benzil-cianidot - R1 és R2 a fenti jelentésűek - (III) általános képletű 5(3)-amino-pirazollal vagy (IV) általános képletű 5(3)-amino-l,2,4-triazoIlal - R3 és R4 a fenti jelentésűek — reagáltatunk.
1 db ábra
HU822474A 1981-08-01 1982-07-30 Fungicides containing 7-amino-azolo/1,5-a/pyrimidines and process for the production of the active substances HU188325B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19813130633 DE3130633A1 (de) 1981-08-01 1981-08-01 7-amino-azolo(1,5-a)pyrimidine und diese enthaltende fungizide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU188325B true HU188325B (en) 1986-04-28

Family

ID=6138442

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU822474A HU188325B (en) 1981-08-01 1982-07-30 Fungicides containing 7-amino-azolo/1,5-a/pyrimidines and process for the production of the active substances

Country Status (15)

Country Link
US (1) US4567263A (hu)
EP (1) EP0071792B1 (hu)
JP (1) JPS5843974A (hu)
AT (1) ATE11539T1 (hu)
AU (1) AU553663B2 (hu)
CA (1) CA1180329A (hu)
CS (1) CS226748B2 (hu)
DD (1) DD202093A5 (hu)
DE (2) DE3130633A1 (hu)
DK (1) DK160020C (hu)
GR (1) GR76193B (hu)
HU (1) HU188325B (hu)
IE (1) IE53269B1 (hu)
IL (1) IL66358A0 (hu)
ZA (1) ZA825498B (hu)

Families Citing this family (119)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59168081A (ja) * 1983-03-15 1984-09-21 New Japan Chem Co Ltd ム−ス処理剤
DE3338292A1 (de) * 1983-10-21 1985-05-02 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 7-amino-azolo(1,5-a)-pyrimidine und diese enthaltende fungizide
DE3533050A1 (de) * 1985-09-17 1987-03-26 Basf Ag 7-amino-azolo(1,5-a)pyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide, bzw. deren verwendung als fungizide
US5459145A (en) * 1988-01-19 1995-10-17 Pfizer Inc. Calcium independent camp phosphodiesterase inhibitor antidepressant
WO1987006576A1 (en) * 1986-04-29 1987-11-05 Pfizer Inc. Calcium independent camp phosphodiesterase inhibitor antidepressant
TW224044B (hu) 1991-12-30 1994-05-21 Shell Internat Res Schappej B V
US5593996A (en) * 1991-12-30 1997-01-14 American Cyanamid Company Triazolopyrimidine derivatives
FR2687676B1 (fr) * 1992-02-24 1994-07-08 Union Pharma Scient Appl Nouveaux derives de polyazaindenes antagonistes des recepteurs a l'angiotensine ii; leurs procedes de preparation, compositions pharmaceutiques les contenant.
US5395935A (en) * 1992-05-08 1995-03-07 Pfizer Inc. Endo-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol and derived pharmaceutical agents
TW258648B (hu) * 1993-03-04 1995-10-01 Shell Internat Res Schappej Bv
US6124289A (en) * 1996-07-24 2000-09-26 Dupont Pharmaceuticals Co. Azolo triazines and pyrimidines
US6191131B1 (en) 1997-07-23 2001-02-20 Dupont Pharmaceuticals Company Azolo triazines and pyrimidines
US7094782B1 (en) 1996-07-24 2006-08-22 Bristol-Myers Squibb Company Azolo triazines and pyrimidines
US6313124B1 (en) 1997-07-23 2001-11-06 Dupont Pharmaceuticals Company Tetrazine bicyclic compounds
US6060478A (en) * 1996-07-24 2000-05-09 Dupont Pharmaceuticals Azolo triazines and pyrimidines
US5817663A (en) * 1996-10-07 1998-10-06 American Cyanamid Company Pentafluorophenylazolopyrimidines
US6117876A (en) 1997-04-14 2000-09-12 American Cyanamid Company Fungicidal trifluorophenyl-triazolopyrimidines
TWI252231B (en) * 1997-04-14 2006-04-01 American Cyanamid Co Fungicidal trifluorophenyl-triazolopyrimidines
TW460476B (en) * 1997-04-14 2001-10-21 American Cyanamid Co Fungicidal trifluoromethylalkylamino-triazolopyrimidines
FR2765875B1 (fr) * 1997-07-14 1999-11-19 American Cyanamid Co 5-alkyl-triazolopyrimidines fongicides
US5994360A (en) * 1997-07-14 1999-11-30 American Cyanamid Company Fungicidal 5-alkyl-triazolopyrimidines
PT1054888E (pt) * 1998-02-11 2004-02-27 Basf Ag 7-alquil-triazolopirimidinas fungicidas
US6020338A (en) * 1998-02-11 2000-02-01 American Cyanamid Company Fungicidal 7-alkyl-triazolopyrimidines
US6124301A (en) * 1998-03-17 2000-09-26 American Cyanamid Company Enhancement of the efficacy of triazolopyrimidines
JPH11322517A (ja) * 1998-03-17 1999-11-24 American Cyanamid Co トリアゾロピリミジン類の効力の増進
US5981534A (en) * 1998-09-25 1999-11-09 American Cyanamid Company Fungicidal 6-(2,6-difluoro-4-alkoxyphenyl)-triazolopyrimidines
EP1066291B8 (en) * 1998-03-23 2005-09-14 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal 6-(2-halo-4-alkoxyphenyl)-triazolopyrimidines
PE20001145A1 (es) * 1998-09-10 2000-10-25 American Cyanamid Co Mezclas fungicidas
US6268371B1 (en) 1998-09-10 2001-07-31 American Cyanamid Co. Fungicidal mixtures
US6117865A (en) * 1998-09-10 2000-09-12 American Cyanamid Company Fungicidal trifluorophenyl-triazolopyrimidines
FR2784380B1 (fr) * 1998-09-25 2002-09-06 American Cyanamid Co Triazolopyrimidines 7-oxy- et 7-thio-substituees fongicides
US6165940A (en) * 1998-09-25 2000-12-26 American Cyanamid Co. Non-aqueous suspension concentrate
US5986135A (en) * 1998-09-25 1999-11-16 American Cyanamid Company Fungicidal trifluoromethylalkylamino-triazolopyrimidines
US6242451B1 (en) 1998-09-25 2001-06-05 Klaus-Juergen Pees Fungicidal trihalophenyl-triazolopyrimidines
JP2000103790A (ja) * 1998-09-25 2000-04-11 American Cyanamid Co 殺菌・殺カビ性のトリハロフェニル―トリアゾロピリミジン類
US5985883A (en) * 1998-09-25 1999-11-16 American Cyanamid Company Fungicidal trichlorophenyl-triazolopyrimidines
US6277857B1 (en) * 1998-09-25 2001-08-21 American Cyanamid Company Fungicidal 7-oxy-and 7-thio-substituted-triazolopyrimidines
ATE258009T1 (de) * 1998-09-25 2004-02-15 Basf Ag Nicht-wässriges suspensionskonzentrat
WO2000059907A2 (en) 1999-04-06 2000-10-12 Du Pont Pharmaceuticals Company Pyrazolotriazines as crf antagonists
WO2000059908A2 (en) 1999-04-06 2000-10-12 Du Pont Pharmaceuticals Company Pyrazolopyrimidines as crf antagonists
US6552026B2 (en) 1999-06-14 2003-04-22 Basf Aktiengesellschaft 6-phenyl-pyrazolopyrimidines
FR2795073B1 (fr) * 1999-06-15 2002-08-16 American Cyanamid Co 6-(5-fluoro-2-trifluoromethylphenyl)-triazolopyrimidines fongicides
AU3154601A (en) 1999-11-18 2001-05-30 Basf Aktiengesellschaft Non-aqueous concentrated spreading oil composition
US6559151B2 (en) 2000-05-08 2003-05-06 Basf Aktiengesellschaft 6-(2-trifluoromethyl-phenyl)-triazolopyrimidines
US6630476B2 (en) 2000-07-07 2003-10-07 Bristol-Myers Squibb Pharma Company Pyrrolo [3,4-d] pyrimidines as corticotropin releasing factor (CRF) antagonists
ES2226968T3 (es) * 2000-12-06 2005-04-01 Wyeth 6-(2-trifluorometilfenil)-triazolopirimidinas fungicidas.
DE60015817T2 (de) * 2000-12-11 2005-03-17 Basf Ag 6-phenyl-pyrazolpyrimidine
EP1249452B1 (en) * 2001-04-09 2004-06-30 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal 5-Alkylamino-6-phenyl-7-halo-triazolopyrimidines
WO2002083677A1 (en) * 2001-04-11 2002-10-24 Basf Aktiengesellschaft 6-(2-chloro-6-fluoro-phenyl)-triazolopyrimidines
PT1381609E (pt) * 2001-04-11 2005-05-31 Wyeth Corp 5-halogeno-6-fenil-7-fluoroalquilamino-triazolopirimidinas como fungicidas
US7601846B2 (en) * 2001-06-26 2009-10-13 The Regents Of The University Of California Compounds having activity as inhibitors of apoptosis
US20030232794A1 (en) * 2001-06-26 2003-12-18 Cottam Howard B. Use of STAT-6 inhibitors as therapeutic agents
EP1406903B1 (de) 2001-07-05 2007-02-14 Basf Aktiengesellschaft Fungizide triazolopyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen sowie sie enthaltende mittel
NZ531066A (en) * 2001-07-18 2005-04-29 Basf Ag 6-(2,6-difluorophenyl)-triazolopyrimidines as fungicides
WO2003008416A1 (en) * 2001-07-18 2003-01-30 Basf Aktiengesellschaft Substituted 6-(2-methoxyphenyl) triazolopyrimides as fungicides
EP1412359A1 (en) * 2001-07-18 2004-04-28 Basf Aktiengesellschaft Substituted 6-(2-tolyl)-triazolopyrimidines as fungicides
WO2003031587A2 (en) * 2001-10-09 2003-04-17 The Regents Of The University Of California Use of stat-6 inhibitors as therapeutic agents
GB0126914D0 (en) * 2001-11-08 2002-01-02 Syngenta Ltd Fungicides
KR20040105772A (ko) * 2002-03-21 2004-12-16 바스프 악티엔게젤샤프트 살진균성 트리아졸로피리미딘, 이의 제조방법 및 유해진균 방제를 위한 이의 용도 및 상기 성분을 함유하는조성물
DE10223917A1 (de) * 2002-05-29 2003-12-11 Bayer Cropscience Ag Pyrazolopyrimidine
UA80304C2 (en) * 2002-11-07 2007-09-10 Basf Ag Substituted 6-(2-halogenphenyl)triazolopyrimidines
US20060079537A1 (en) * 2002-11-15 2006-04-13 Blasco Jordi T I 2-Substitutued triazolopyrimidines, methods and intermediate products for the production thereof, the use of the same controlling pathogenic fungi, and agents containing said compounds
BR0316033A (pt) * 2002-11-15 2005-09-13 Basf Ag Compostos, processo para preparar os mesmos, agente adequado para combater fungos nocivos, e, processo para combater fungos nocivos fitopatogênicos
CN1738822A (zh) * 2002-12-17 2006-02-22 巴斯福股份公司 杀真菌的***并嘧啶、其生产方法及其防治有害真菌的用途以及包含所述杀真菌的***并嘧啶的试剂
AU2003296662A1 (en) * 2002-12-20 2004-07-22 Basf Aktiengesellschaft Triazolopyrimidines, methods for the production thereof, use thereof for controlling harmful fungi, and substances containing said triazolopyrimidines
CL2004000817A1 (es) * 2003-04-17 2005-04-15 Basf Ag Compuestos biciclos que contienen n; composicion que las contiene; utiles para combatir hongos fitopatogenos.
PL1638401T3 (pl) * 2003-06-18 2007-05-31 Basf Ag Mieszaniny grzybobójcze na bazie pochodnej triazolopirymidyny
JP2006527710A (ja) * 2003-06-18 2006-12-07 ビーエーエスエフ　アクチェンゲゼルシャフト 殺菌混合物
AU2004251845A1 (en) * 2003-06-27 2005-01-06 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Pyrazolopyrimidines
KR20060063892A (ko) * 2003-07-18 2006-06-12 바스프 악티엔게젤샤프트 아릴-축합 3-아릴피리딘 화합물 및 그의 병원성 진균류조절 용도
TW200517057A (en) * 2003-09-22 2005-06-01 Basf Ag Fungicidal mixtures
JP2007512278A (ja) * 2003-11-27 2007-05-17 ビーエーエスエフ　アクチェンゲゼルシャフト トリアゾロピリミジン誘導体およびコナゾールに基づく殺菌混合物
DE10357566A1 (de) * 2003-12-10 2005-07-07 Bayer Cropscience Ag Pyrazolopyrimidine
DE10357565A1 (de) * 2003-12-10 2005-07-07 Bayer Cropscience Ag Pyrazolopyrimidine
DE10357568A1 (de) * 2003-12-10 2005-07-07 Bayer Cropscience Ag Pyrazolopyrimidine
DE10357569A1 (de) * 2003-12-10 2005-07-07 Bayer Cropscience Ag Pyrazolopyrimidine
DE10357567A1 (de) * 2003-12-10 2005-07-07 Bayer Cropscience Ag Pyrazolopyrimidine
DE10359445A1 (de) * 2003-12-17 2005-07-28 Enginion Ag Wasserstoff-Verbrennungsmotor
ATE373004T1 (de) * 2003-12-17 2007-09-15 Basf Ag 6-(2-chlor-4-alkoxy-phenyl)-triazolopyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen sowie sie enthaltende mittel
CN1894253A (zh) * 2003-12-17 2007-01-10 巴斯福股份公司 6－五氟苯基***并嘧啶、其制备方法及其在防治病原性真菌中的用途以及包含所述物质的组合物
TW200533670A (en) * 2003-12-19 2005-10-16 Basf Ag 6-(aminocarbonylphenyl)triazolopyrimidines, their preparation and their use for controlling harmful fungi, and compositions comprising these compounds
PE20051089A1 (es) * 2004-01-22 2006-01-25 Novartis Ag Derivados de pirazolo [1,5-a] pirimidin-7-il-amina como inhibidores de quinasa de proteina
KR20060130127A (ko) * 2004-01-23 2006-12-18 바스프 악티엔게젤샤프트 6-(2-클로로-5-할로페닐)-트리아졸로피리미딘, 이의 제조방법, 진균성 해충 방제를 위한 이의 용도, 및 이를함유하는 약제
DE102004008807A1 (de) 2004-02-20 2005-09-08 Bayer Cropscience Ag Pyrazolopyrimidine
WO2005080396A2 (de) * 2004-02-25 2005-09-01 Basf Aktiengesellschaft Azolopyrimidin-verbindungen und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen
EP1758906A2 (de) * 2004-06-09 2007-03-07 Basf Aktiengesellschaft 1, 2, 4-triazolo[1,5a]pyrimidine und deren verwendung zur bekämpfung von pflanzen-pathogenen pilzen
EA200602166A1 (ru) * 2004-06-22 2007-06-29 Басф Акциенгезельшафт Применение 6-(2-толил)триазолопиримидинов в качестве фунгицидов, новые 6-(2-толил)триазолопиримидины, способ их получения и их применение для борьбы с патогенными грибами, а также содержащие их средства
UY28986A1 (es) * 2004-06-25 2006-01-31 Basf Ag Compuestos de triazolopirimidina y su uso en el control de hongos daninos
DE502005002515D1 (de) * 2004-07-08 2008-02-21 Basf Ag Substituierte 6-phenyl-7-amino-triazolopyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen sowie sie enthaltende mittel
US20080076785A1 (en) * 2004-09-28 2008-03-27 Carsten Blettner 7-Aminomethyl-1,2,4-Triazolo[1,5-A]Pyrimidine Compounds And Their Use For Controlling Pathogenic Fungi
WO2006066799A1 (de) * 2004-12-17 2006-06-29 Basf Aktiengesellschaft 7-amino-6-heteroaryl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen
JP2007008864A (ja) * 2005-06-30 2007-01-18 Bayer Cropscience Ag ピラゾロピリミジン誘導体及び農園芸用殺菌剤
AU2006274071A1 (en) * 2005-07-27 2007-02-01 Basf Se Fungicidal 5-methyl-6-phenylpyrazolopyrimidin-7-ylamines
EA013081B1 (ru) * 2005-07-27 2010-02-26 Басф Акциенгезельшафт Фунгицидные смеси на основе азолопиримидиниламинов
WO2007012600A1 (de) * 2005-07-27 2007-02-01 Basf Aktiengesellschaft Fungizide 5-alkyl-6-phenyl-pyrazolopyrimidin-7-ylamine
JP2009502864A (ja) * 2005-07-27 2009-01-29 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺菌性の５−メチル−６−フェニルトリアゾロピリミジニルアミン
JP2009502863A (ja) * 2005-07-27 2009-01-29 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ６−フェニル−ピラゾロピリミジン−７−イルアミン殺菌剤
US20080200480A1 (en) * 2005-07-27 2008-08-21 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal 6-Phenyltriazolopyrimidinylamines
TW200745123A (en) * 2005-10-06 2007-12-16 Schering Corp Pyrazolopyrimidines as protein kinase inhibitors
TW200800026A (en) * 2006-02-28 2008-01-01 Basf Ag Substituted 6-phenyl-7-amino-[1,2,4]-triazolo[1,5-a] pyrimidines and their use for controlling harmful fungi
EA026766B1 (ru) 2006-09-18 2017-05-31 Басф Се Антраниламидсульфамоильное соединение и его применение в сельском хозяйстве
US8188136B2 (en) 2006-11-10 2012-05-29 Basf Se Crystalline modification of fipronil
KR101472602B1 (ko) 2006-11-10 2014-12-15 바스프 에스이 피프로닐의 결정질 변형물
EP2083627A1 (en) 2006-11-10 2009-08-05 Basf Se Crystalline modification of fipronil
UA110598C2 (uk) 2006-11-10 2016-01-25 Басф Се Спосіб одержання кристалічної модифікації фіпронілу
RU2474576C2 (ru) 2006-11-29 2013-02-10 Эбботт Лэборетриз Ингибиторы фермента диацилглицерин о-ацилтрансфераза типа 1
NZ578205A (en) 2007-01-19 2010-11-26 Basf Se Fungicidal mixtures of 1-methylpyrazol-4-ylcarboxylic acid anilides and azolopyrimidinylamines
WO2008092836A2 (en) * 2007-01-30 2008-08-07 Basf Se Method for improving plant health
CN101588719B (zh) * 2007-01-30 2013-07-17 巴斯夫欧洲公司 基于唑并嘧啶基胺衍生物和杀虫剂的农药混合物
JP2010517977A (ja) 2007-02-06 2010-05-27 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺害虫剤混合物
HUE048086T2 (hu) 2007-09-20 2020-05-28 Bayer Cropscience Lp Fungicid törzset és legalább egy további fungicidet tartalmazó kombinációk
WO2011117271A2 (en) 2010-03-26 2011-09-29 Basf Se Fungicidal mixtures based on azolopyrimidinylamines
BR112012026785B1 (pt) 2010-04-20 2022-04-05 Basf Se Mistura fungicida, composição agroquímica, método para controlar fungos fitopatogênicos e método para aprimorar a saúde da planta
WO2011138345A2 (en) 2010-05-06 2011-11-10 Basf Se Fungicidal mixtures based on gallic acid esters
BR112013014913A2 (pt) 2010-12-20 2016-07-19 Basf Se misturas pesticidas, composição pesticida ou parasiticida, método para proteger os vegetais do ataque ou da infestação por insetos, para o controle dos insetos, para o controle dos fungos fitopatogênicos prejudiciais, para a proteção dos vegetais dos fungos fitopatogênicos prejudiciais, para a proteção do material de propagação dos vegetais, para a proteção dos animais contra a infestação ou infecção por parasitas, para o tratamento dos aminais infectados ou infectados por parasitas e utilização
US20140200136A1 (en) 2011-09-02 2014-07-17 Basf Se Agricultural mixtures comprising arylquinazolinone compounds
EP2864320B1 (en) 2012-06-20 2017-11-15 Basf Se Pesticidal pyrazole compounds
PT3083627T (pt) * 2013-12-19 2018-11-30 Novartis Ag Derivados de[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina como inibidores do proteassoma em protozoários para o tratamento de doenças parasitárias como leishmaniose
WO2021108408A1 (en) 2019-11-25 2021-06-03 Amgen Inc. Heterocyclic compounds as delta-5 desaturase inhibitors and methods of use

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2553500A (en) * 1946-08-01 1951-05-15 Gen Aniline & Film Corp Production of photographs in blue-black tones and compositions thereof
DD99794A1 (hu) 1966-09-27 1973-08-20
DE1620694C3 (de) * 1966-10-03 1982-04-15 VEB Deutsches Hydrierwerk Rodleben, DDR 4501 Rodleben Verfahren zur Herstellung von 5-Methyl-7-diäthylamino-s-triazolo [1,5-a] pyrimidin und seinen Salzen mit Säuren
FR2448542A1 (fr) 1979-02-06 1980-09-05 Landerlan Sa Lab Derives de triazolapyrimidine utiles comme medicaments
US4483987A (en) * 1983-06-20 1984-11-20 G. D. Searle & Co. 8-Substituted 7-phenyl-1,2,4-triazolo[2,3-c]pyrimidines-5-amines and amides

Also Published As

Publication number Publication date
GR76193B (hu) 1984-08-03
DE3262143D1 (en) 1985-03-14
CA1180329A (en) 1985-01-02
DK341682A (da) 1983-02-02
EP0071792B1 (de) 1985-01-30
IE53269B1 (en) 1988-09-28
AU8665982A (en) 1983-02-10
DE3130633A1 (de) 1983-02-17
JPH0261955B2 (hu) 1990-12-21
ATE11539T1 (de) 1985-02-15
AU553663B2 (en) 1986-07-24
US4567263A (en) 1986-01-28
DD202093A5 (de) 1983-08-31
DK160020C (da) 1991-06-03
DK160020B (da) 1991-01-14
IE821848L (en) 1983-02-01
EP0071792A3 (en) 1983-04-06
CS226748B2 (en) 1984-04-16
EP0071792A2 (de) 1983-02-16
ZA825498B (en) 1983-07-27
JPS5843974A (ja) 1983-03-14
IL66358A0 (en) 1982-11-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU188325B (en) Fungicides containing 7-amino-azolo/1,5-a/pyrimidines and process for the production of the active substances
USRE32676E (en) 7-aminozolo[1,5-a]pyrimidines and fungicides containing these
EP1761499B1 (de) 1-methyl-3-trifluormethyl-pyrazol-4-carbonsäure-(ortho-phenyl)-anilide und ihre verwendung als fungizid
DE60202672T2 (de) 5-halogen-6-phenyl-7-fluoroalkylamino-triazolopyrimidine als fungizide
DE60201089T2 (de) 6-(2-chlor-6-fluor-phenyl)-triazolpyrimidine
CS214681B2 (en) Fungicide means
DD263686A1 (de) Fungizide mittel mit zusaetzlichen pflanzenwachstumsregulierender wirkung
JPH02255657A (ja) ２―アニリノ―シアノピリジンおよび該化合物を含有する殺菌剤
CS264282B2 (en) Fungicide agent and preparation method for actives compounds
JPH0291056A (ja) オキシムエーテル及びこれを含有する殺菌剤
EP0379085B1 (de) Phenylalkylamine und diese enthaltende Fungizide
EP0135076B1 (de) Pyridazinon-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung un ihre Verwendung als Fungizide
JPH01275566A (ja) アゾリルメチルアリルアルコール及び該化合物を含有する殺菌剤並びに真菌類の防除法
EP0251083B1 (de) 4-Aminopyrimidinderivate
HU212604B (en) Fungicidal compositions containing alpha-aryl-acrylic acid derivatives and process for producing the active ingredients
SU932965A3 (ru) Способ регулировани роста злаковых растений
DE60104087T2 (de) Fungizide 5-Alkylamino-6-phenyl-7-halogen-Triazolopyrimidine
US4496738A (en) Process for preparing 1,2,4-triazole derivatives
IE51887B1 (en) Substituted azolylglycol sulfonates,fungicides containing these compounds,and their preparation
HU202847B (en) Fungicides comprising hydroxyethylazole derivatives and process for producing the active ingredients
JPH0688975B2 (ja) ０−置換３−オキシピリジニウム塩及び該化合物を含有する殺菌剤
HU200600B (en) Fungicides comprising pyridine-n-oxides and process for producing the active ingredients
JPS6284065A (ja) Ｎ−アルキル−２，６−ジメチルモルホリニオ−カルボン酸エステル−及びｎ−アルキル−２，６−ジメチルモルホリニオ−アルキルフエニルエ−テル塩、その製法及び該化合物を含有する、付加的な植物成長調節作用を有する駆カビ剤
DE10210136A1 (de) 2-(2-Pyridyl)-5-phanyl-6-aminopyrimidine, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen
JPH0240349A (ja) ０‐アミノメチルフェノールおよび該化合物を含有する殺菌剤

Legal Events

Date Code Title Description
HU90 Patent valid on 900628
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee