HU188325B - Fungicides containing 7-amino-azolo/1,5-a/pyrimidines and process for the production of the active substances - Google Patents
Fungicides containing 7-amino-azolo/1,5-a/pyrimidines and process for the production of the active substances Download PDFInfo
- Publication number
- HU188325B HU188325B HU822474A HU247482A HU188325B HU 188325 B HU188325 B HU 188325B HU 822474 A HU822474 A HU 822474A HU 247482 A HU247482 A HU 247482A HU 188325 B HU188325 B HU 188325B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- halogen
- alkyl
- formula
- amino
- phenyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
A találmány hatóanyagként 7-amino-azolo[l,5-a]pirimidin-származékokat tartalmazó gon baölőszerekre, valamint a hatóanyagok előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik.
Ismeretesek olyan 7-amino-azolo[l ,5-a]pirimidin-származékok — például a 7-amino-2-metil-5-fenil-pirazolo[ 1,5-a]pirimidin amelyeknek farmakológiai tulajdonságaik vannak. [2 448 542. számú francia szabadalmi leírás, 99 794. és 55 956. számú német demokratikus köztársasági szabadalmi leírás; J. pharm. Soc. Japan 84, (1964) 1113-1118]. Az N-(triklór-metil-tio)-ftálimidet gombaölőszerek hatóanyagaként alkalmazzák (Chemical Week 1972, június 21,63.).
Megállapítottuk, hogy az (I) általános képletű 7amino-azolo[l,5-al]pirimidin-származékokat tartalmazó szereknek jó gombaölő hatásuk van, elsősorban káros Phycomycetes gombák ellen hatásosak. Az (1) általános képletben
R1 jelentése halogénatom. ciano-, fenil-, fenoxi-, 1-12 szénatomos alkoxi-, 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport, propcnil-oxi-csoport, adott esetben halogénatommal szubsztituált 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy a fenilgyűrűn adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal monoszubsztituált benzil-oxi-csoport;
n értéke 1 vagy 2, azzal a megkötéssel, hogy ha n értéke 2, akkor az R1 szubsztituensek halogénatomokat, 1-4 szénatomos alkilcsoportokat vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoportokat jelentenek;
R„ a kapcsolódó fenilgyűrűvel együtt fluoréiul- vagy naftilcsoportot is jelenthet;
R2 és R3 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport;
A jelentése nitrogénatom vagy =C— általános képR4 letű csoport, amelyben R4 hidrogén-vagy halogénatomot, ciano-, fenil- vagy (1-4 szénatomos alkoxQ-karbonil-csoportot jelent vagy R3 és R4 együtt 1,4-butadieniIén-csoportot is jelenthet.
Gombaölőszerek hatóanyagaiként elsősorban azok az (I) általános képletű vegyületek alkalmazhatók, amelyek képletében
R’ jelentése halogénatom, fenil-, fenoxi-, benzif-oxi-, 1-10 szénatomos alkoxicsoport vagy adott esetben halogénatoinmal szubsztituált 1 6 szénatomos alkilcsoport;
n értéke 1 vagy 2, azzal a megkötéssel, hogy ha n értéke 2, akkor az R* szubsztituensek halogénatomokat vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportokat jelentenek;
R2 és R3 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1 -4 szénatomos alkilcsoport;
A jelentése nitrogénatom vagy =C— általános képletű
I
R4 csoport, amelyben R4 hidrogénatomot vagy halogénatoinot jelent.
A halogcnatom például fluor-, klór- vagy brómatom.
Az alkilcsoport, illetve az alkoxicsoport alkilrészc a megadott szénatomsz.ámoktól függően például metil-, etil-, propil-, butil-, pentil-, hexil-, heptil-, oktil-, nonil-, decil-, undecil-, dodecilcsoport vagy megfelelő elágazó szénláncú izomerjük lehet.
Az (1) általános képletű 7-amino-azolo[l,5-a]pirimidin-származékokat úgy állíthatjuk elő, hogy (II) általános képletű benzil-cianidot — R1 és R2 az előzőkben megadott — (III) általános képletű szubsztituált 5(3)amino-pirazollal vagy (IV) általános képletű szubsztituált 5(3)-amino-l,2,4-triazollal - R3 és R4 az előzőkben megadott - reagáltatunk.
A reagáltatást oldószer nélkül vagy oldószer jelenlétében valósíthatjuk meg. Előnyös olyan oldószer alkalmazása, amely a reagensekre nézve közömbös és benne a reagensek teljesen vagy részben oldódnak. Oldószerként elsősorban alkoholt, így etanolt, propánok, butanolt, glikolt vagy glikol-monoétert, dietilén-glikolt vagy monoéterét,· amidot, így dimetil-formamidot, dietilformamidot, dibutil-formamidot, Ν,Ν-dimetil-acetamidot; kevés szénatomos alkánsavat, így hangyasavat, ecetsavat, propionsavat vagy az említett oldószerek vízzel alkotott elegyeit használhatjuk. A műveleti hőmérséklet 50 és 300 °C között, előnyösen 50-150 °C között van, ha oldatban reagáltatunk.
A reakcióelegyből a 7-anúno-azolo[l ,5-a]pirimidint adott esetben az oldószer elpárologtatása után vagy vízzel való hígítás után kristályos, általában nagyon tiszta vegyületként különítjük el. Ha oldószerként kevés szénatomos alkánsavat használunk, célszerű adott esetben az alkánsav részleges elpárologtatása után az alkánsav maradékát vizes lúgoldattal semlegesíteni, így a 7-aminoazo!o[l ,5-a]pirimidin általában rendkívül tisztán kikristályosodik.
A 7-amino-azolo[l ,5-a]pirimidin-származékok előállításához szükséges (II) általános képletű szubsztituált benzil-cianidok részben ismertek vagy ismert módon benzil-cianidból és karbonsav-észterből alkáliféin-alkoholáttal vagy alkálifém-hidriddel állíthatók elő [J. Amer. Chem. Soc. 73,(1951)3766].
A (II) általános képletű szubsztituált benzil-cianidok előállításának általános leírása;
1,5 mól nátrium-alkoholéihoz 1 liter toluolban keverés közben hozzácsepegtetünk 1,0 mól megfelelő benzilcianidot, majd 2,0 mól megfelelő karbonsav-észtert, miközben az elegy 40—50 °C-ra melegszik. Két óra hosszat 75—80°C-on keverjük, majd lehűtjük és 2 liter vizet adunk hozzá. A vizes fázisból két ízben 0,2 liter toluollal való mosás után félig tömény (körülbelül 50 s%-os) kénsavval 2 pH-értékre való savanyítással a (II) általános képletű szubsztituált benzil-cianidot különítjük el. Kitermelés: 70-90%.
A fenti leírás szerint eljárva állítjuk elő a következő ». táblázatban megadott szubsztituált benzil-cianidokat. [(II) általános képlet.]
I. táblázat
R1 | R2 | Op.(°C) | |
2-CH3 | H | 89 | |
3-CH3 | H | 119 | |
4-C(CH3)3 | H | 169 | |
3-OCH3 | H | 102 |
188 325
A táblázat folytatása
R1 | R2 | Op· (°C) |
3-C1 | H | 178 |
4-Cl | H | 164 |
4-Br | H | 176 |
3-CF3 | H | 107 |
3-CF3 | ch3 | 82 |
3-OC6Hs | H | 45 |
4-C2Hs | H | 90 |
4-OC6Hj3 | H | 116 |
4-í-C3H7 | H | 84 |
-(4) | H | 205 |
3,4-Cl2 | H | 170 |
2-CH3,4-C(CH3 )3 | H | 120 |
4-C6H5 | H | 228 |
4-O-CH2-C6H5 | H | 188 |
4-[CH2-CH(CH3)CH2Cl] | H | olaj |
2,4-Cl | H | 166 |
4-CN | H | 222 |
R1 = β naftil | H | |
R1 — = a-naftil | H |
A következő példákban részletesen ismertetjük az (I) általános képletű vegyületek előállítását.
1. példa óra hosszat visszafolyatás közben forralunk. Lehűlés után a reakcióelegyet 500 ml vízzel hígítjuk és 2 n nátrium-hidroxid-oldattal 5—6 pH-értékre beállítva olajos termék válik ki, amelyet eldörzsölve kristályosítunk. A kristályok kiszűrése, több ízben vízzel való mosás, majd 50 °C-on vákuumban való szárítás után 25,0 g cím szerinti vegyületet kapunk. Olvadáspontja 176 °C. (10. hatóanyag.)
2. példa
7-Amino-2-metil-6-(4/-térc-butil-fenil)pirazolo[l ^-ajpirimidin
10,5 g p-(terc-butil)-2-formil-benzil-cianidot és 4,8 g 3(5)-amino-5(3)-metil-pirazolt 40 ml dimetil-formamidban 3 óra hosszat visszafolyatás közben forralunk. Lehűlés után 150 ml vizet csepegtetünk hozzá, A kristályok kiszűrése, vízzel való mosás és 50 °C-on vákuumban való szárítás után 113 g cím szerinti vegyületet kapunk. Olvadáspontja 218 °C (5. hatóanyag).
3. példa
7-Amino-6-(3'-fénoxi-fenil)-l ,2,4triazolo[l ,5-a]pirimidin
11,8 g m-fenoxi-2-formil-benzil-cianidot és 43 g 3amino-triazolt 40 ml jégecetben 6 óra hosszat visszafolyatás közben forralunk, majd lehűlés után 300 ml vizet adunk hozzá és 2 n nátrium-hidroxid-oldattal 6 pHértékre állítjuk. A kivált kristályokat leszívatással kiszűrjük és szárítjuk. A kapott 14,1 g-nyi anyagot 30 ml forró dimetil-formamidban oldjuk, majd lehűtjük, 10 ml metanollal leválasztjuk, a kristályokat kiszűrjük, metanollal mossuk, majd szárítjuk. 9,6 g cím szerinti vegyületet kapunk. Olvadáspontja 248-250 °C (44. hatóanyag).
A példákban leírtakkal analóg módon eljárva állítjuk elő a II. táblázatban felsorolt 7-amino-azolo[l,5-a]pirimidin-származékokat [(I) általános képlet].
7-Amino-2 -metil-6-f 3'-(trifluor-metil)-fenil]pirazolo[ 1,5-a]pirimidín
21,3 g m-(trifluor-metil)-2-formil-benzil-cianidot és
9,7 g 3(5)-amino-5(3)-metil-pirazolt 100 ml jégecetben
II. táblázat
Sorszám | R1 | R2 | R3 | R4 | A | Op.(°C) |
1 | 3-CF3 | ch3 | ch3 | H | CR4 | 212 |
2 | 3,4-(OCH3)2 | ch3 | ch3 | H | CR4 | 188 |
3 | 2-CH3 | H | ch3 | H | CR4 | 224 |
4 | 3-CH3 | H | ch3 | H | CR4 | 158 |
5 | 4-C(CH3)3 | H | ch3 | H | CR4 | 218 |
6 | 3-OCHa | H | ch3 | H | CR4 | 124 |
7 | 3-C1 | H | ch3 | H | CR4 | 174 |
-3188 325
A táblázat folytatása
Sorszám | Rl | RJ | R3 | R4 | A | Op.(’C) |
8 | 4-CI | H | ch3 | H | CR4 | 168 |
9 | 4-Br | H | ch3 | H | CR4 | 171 |
10 | 3-CF, | H | ch3 | H | CR4 | 176 |
11 | 3-OC6Hs | H | ch3 | H | CR4 | 173 |
12 | 4-C2H5 | H | ch3 | H | CR4 | 150 |
13 | 4-OC6H13 | H | ch3 | H | CR4 | 132 |
14 rrár | ---(3) | H | ch3 | H | CR4 | 328 |
(4)
15 | 4-i-C3 H7 | H | ch3 | H | CR4 | 162 |
16 | 3,4-Cl2 · | H | ch3 | H | CR4 | 160 |
17 | 4-C(CH3)3; 2-CH3 | H | ch3 | * H | CR4 | 238 |
18 | 4-C6Hs | H | ch3 | H | CR4 | 197 |
19 | 4-O-CH2-C6Hs | H | ch3 | H | CR4 | 160 |
20 | 4-(CH2-CH(CH3)-CH2Cl) | H | ch3 | H | CR4 | 168 |
21 | 2,4-Cl2 | H | ch3 | H | CR4 | 245 |
22 | 3-CF3 | H | H | c6h5 | CR4 | 184 |
23 | 3-CF3 | H | CH=CH-CH=CH | CR4 | 243 | |
24 | 4-C(ClI3)3 | H | CH=CH—CH=CH | CR4 | 248 | |
25 | 4-OCH3 | ch3 | ch3 | H | CR4 | 200 |
26 | 3-OC6Hs | H | H | H | CR4 | 166 |
27 | 4-C(CH3)3 | H | H | H | CR4 | 210 |
28 | 3-CF3 | ch3 | H | co2ch3 | CR4 | 273 |
29 | 3-CF3 | ch3 | H | CO2C2Hs | CR4 | 196 |
30 | 4-C(CH3)3 | H | H | c$h5 | CR4 | 231 |
31 | 4-CN | H | ch3 | H | CR4 | 229 |
32 | 4-C(CH3)3 | H | ch3 | Br | CR4 | 258 |
34 | = 0-naftil | H | ch3 | H | CR4 | 242 |
35 | ||||||
\O) = a-naftil | H | ch3 | H | CR4 | 211 | |
36 | 2-CH3 | H | H | N | 252 | |
37 | 3-CH3 | H | H | - | N | 222 |
38 | 3-OCH3 | H | H | - | N | 246 |
39 | 3-CF3 | H | H | - | N | 280 |
41 | 4-C(CH3)3 | H | H | - | N | 327 |
42 | 3-Cl | H | H | - | N | 282 |
43 | 4-Br | H | H | N | 303 | |
44 | 3-OC6H5 | H | H | - | N | 250 |
45 | 4-CI | H | H | — | N | 257 |
46 | 4-C2H5 | H | H | - | N | 268 |
47 | 4-C(CH3)3; 2-CH3 | H | H | - | N | 288 |
48 | 4-C6Hs | H | H | - | N | 300 |
49 | 4-0C6H13 | H | H | - | N | 256 |
50 | 4-í-C3H7 | H | H | - | N | 272 |
51 | 3,4-CIj | H | H | - | N | 284 |
52 | 2,4-Cl 2 | H | H | . - | N | 283 |
53 | 4-[CH2-CH(CH3)-CH2Cl] | H | H | - | N | 217 |
54 | 4-O-CH2 -C6Hs | H | H | - | N | 268 |
55 | 4-CN | H | H | - | N | 345 |
188 325
A táblázat folytatása
Sorszám | R1 | R2 | R3 | R4 | A | Op.(°C) |
57 | 4-C(CH3)3 | H | c6h5 | _ | N | 370 |
58 | 4-C(CH3)3 | CH3 | ch3 | H | CR4 | 242 |
59 | 4-C(CH3)3 | c2hs | ch3 | H | CR4 | 168 |
60 | 4-C(CH3)3 | n-C3H· | 7 CH3 | H | CR4 | 192 |
61 | 4-(0-CH2-C6H4-C(CH3)3(4')] | H | ch3 | H | CR4 | 207 |
. 62 | 4-C(CH3)3 | H | ch3 | CN | CR4 | 300 |
63 | R1 -^Q>=0-naftil | H | H | - | N | 201 |
64 | 4-ciklohexil | H | ch3 | H | CR4 | 200 |
. 65 | 4-C(CH3)3 | CH3 | ch3 | Br | CR4 | 260 |
66 | 4-0C2Hs | ch3 | ch3 | H | CR4 | 218 |
67 | 4-0C2Hs | H | Η | — | N | 258 |
68 | 4-OC2H5 | H | ch3 | H | CR4 | 185 |
69 | 4-OC2H5 | ch3 | H | — | N | 202 |
70 | 4-0C6Hi3(n) | ch3 | ch3 | H | CR4 | 168 |
71 | 4<O-CH2-CH=CH2) | Η | H | - | N | 235 |
72 | 4<O-CH2 -CH=CH2) | H | ch3 | H | CR4 | 161 |
73 | 4-[O-CH2-CH-C4H9(n)j 1 c2H5 | Η | ch3 | H | CR4 | 102 |
74 | 4-[O-CH2 -CH-C4 H9(n)j 1 c2h5 | H | H | N | 199 | |
75 | 4-[O-C12H25(n)] | H | ch3 | H | CR4 | 98 |
76 | 4-[O-C12H25fn)] | H | Η | - | N | 198 |
77 | 4-[O-C4H9(n)j | H | ch3 | H | CR4 | 181 |
78 | 4-[O-C4H9(n)j | H | H | - | N | 235 |
79 | 4-[O-C4H9(i)] | H | ch3 | H | CR4 | 211 |
80 | 4-[O-C4 H<> (i)j | H | H | — | N | 270 |
Hasonló módon eljárva állíthatjuk elő a következő (I) általános képletű vegyületeket is.
Sorszám | R1 | R2 | R3 | R4 | A | Op. °C |
33. | 4-C(CH3)3 . | H | -(CH2)3 | |||
40. | 3-CF3 | ch3 | H | - | N | |
56. | 4-C(CH3)3 | ch3 | H | N |
Az új hatóanyagokat tartalmazó szerek erős fungitoxikus hatást fejtenek ki fitopatogén gombákra, első- 60 sorban a Phycomycetes osztályba tartozókra. A találmány szerinti gombaölőszerek például felhasználhatók paradicsomon és burgonyán Phytophthora infestans, epren Phytophthora parasitica, almán Phytophthora cactorum, uborkán Pseudoperonospora cubensis, kom- 65 lón Pseudoperonospora humuli, hagymán Peronospora destructor, rózsán Peronospora sparsa, dohányon Peronospora tabacina, szőlőn Plasmopara viticola, napraforgón Plasmopara halstedii, kukoricán Sclerospora macrospora, fejessalátán Bremia lactucae, gyümölcsökön Mucor mucedo, répán Rhizopus nigricans, gabonaféléken Erysiphe graminis, szőlőn Uncinula necator, almán
-5188 325
Podophaera leucotricha, rózsán Sphaerotheca fuliginea, uborkán Erysiphe cichoriacearum ellen. A találmány szerinti gombaölöszerek 0,1-95 s%, előnyösen 0,590 s% hatóanyagot tartalmaznak. A felhasznált mennyiség a kívánt hatástól függően 0,1—5 kg/ha hatóanyag.
A találmány szerinti szerekhez egyéb hatóanyagok, például gyomirtószerek, növekedést szabályozók, rovarölőszerek és gombaölőszerek hatóanyagai, valamint műtrágyák is keverhetők. Gombaölőszer hatóanyag hozzákeverése esetén a gombaölő hatás spektruma növekszik; számos gombaölőszer keveréknél szinergetikus hatékonyság is jelentkezik, azaz a kombinált termék gombaölő hatékonysága nagyobb, mint az egyes komponensek összegzett hatása. A hatásspektrum különösen kedvező kiterjesztése érhető el a következő hatóanyagokkal:
mangán-e tilén-bisz(ditiokarbainát), mangán-cink-etilén-bisz(ditiokarbamát), cink-[N,N-etiién-bisz(ditiokarbamát)j ammóniakomplexe,
N-(triklór-metil-tio)-tetrahidroftálimid,
N-(triklór-metil)-ftáliinid,
5-etoxi-3-(triklór-metil)-l,2,3-tiadiazol,
2-(metoxi-karbonil-amino)-benzimidazol,
2-(tiociano-metil-tio)-benztiazoI, l,4-diklór-2,5-dimetoxi-benzol,
2.3- diklór-6-metil-l,4-oxatiin-5 -karbonsav -anilid, 2-metil-5,6-dihidro-4H-piran-3-karbonsav-anilid,
2.4.5- trimetil-furán-3-karbonsav-anilid,
2-mctil-furán-3 -karbonsav-anilid,
2.5- dimetil-furán-3-karbonsav-ciklohexil-amid,
N - ciklohexil - N - metoxi - 2,5 - dimetil - furán - 3 karbonsav-amid,
- metil - 5 - vinii - 3 - (3,5 · diklór - fenil) - 2,4 - dioxo í ,3-oxazolidin,
- (3,5 - diklór - fenil) - 5 - metil - 5 · (metoxi - metil) 1.3- oxazolidin-2,4-dion.
A találmány szerinti gombaölőszerekkel kombinálható ismert gombaötőszer hatóanyagok alábbi felsorolása a kombinációs lehetőségek feltárására és nem korlátozására szolgál,
A találmány szerinti szerekkel például a következő hatóanyagok kombinálhatok:
ditiokarbamát-szárinazékok, így vas-dimetil-ditiokarbamát, cink-dimetil-ditiokarbamát, cink-e tilén-bisz(ditiokarbamát), te tr ame ti! -t iu ra m -d iszulfid, cink-[NN-piOpiléii-bisz(ditiokarbamát)], cÍnk-[N,N’-propilén-bisz(ditiokarbamát) és N JM’-polipropilén-bisz(tiokarbamoi!)-diszulfid ammóniakomplexe, nitroszármazékok, így dinitro-(l-metil-heptil)-fenil-krotonát,
2-szek-butil-4,6-dinitro-fenil-3,3-dunetil-akrilát,
2-szek-butil-4,6-dinitro-fenil-izopropil-karbonát;
heterociklusos hatóanyagok, így
2-heptadecil-2-imidazoIin-acetát,
2.4- diklór-6-(o-klór-anilino)-sz-tnazin,
0,0-dietil-ftálimido-foszfonotioát,
5-amino-l-[bisz(dimetil-amino)-foszfinil]-3-fenil-l,2,4-triazol,
2.3- diciano-l ,4-ditiaantrakinon,
2-tio-l ,3-ditio-(4,5-b)-kinoxalin,
- (butil - karbamoil) - 2 - benzimidazol - karbamidsavmetil-észter,
4- (2-klór-fenil-hidrazono)-3-metil-5-izoxazolon, piridin-2-tio-l-oxid,
8-hidroxi-kinolin, illetve rézsója,
2,3 - dihidro - 5 - karboxanilido - 6 - metil -1,4 - oxatiin4.4- dioxid,
2,3 -dihidro-5 -karboxanilido-6 -metil-1,4-oxatiin, 2-(furil-2)-benzimidazol, piperazin-1,4-diil-bisz[l-(2,2,2-triklór-etil)-forniamid], 2-(tiazol4-il)-benzimidazol,
5- butil-2 -(dimetil -a mino)-4-hidroxi-6-metil-pirimidin, bisz(p -klór-fenil)-3 -piridin-me tanol,
1.2- bisz(3-etoxi-karbonil-2-tioureido)-benzol,
1.2- bisz(3-metoxi-karbonil-2-tioureido)-benzol, valamint egyéb gombaölő hatóanyagok, így dodecil-guanidin-acetát,
- [3 - (3,5 - dimetil - 2 - oxo - ciklohexil) - 2 - hidroxi etilj-glutárimid, hexaklór-benzol,
N - (diklór - fluor - metil - tio) - N',N; - dimetil - N - fenilkénsav-diamid,
2.5- dimstil-furán-3-karbonsav-anilid,
2-metil-benzoesav-anilid,
2-jód-benzoesav-anilid, l-(3,4-diklór-anilino)-l-(formil-amino)-2,2,2-triklór-etán,
2.6- dimetil-N-tridecÚ-morfolin,illetve sói,
2.6- dimetil-N-ciklododecil-morfolin,illetve sói,
- (4 - klór - fenoxi) -3,3 - dimetil -1 - (1H -1,2,4 - triazol-l-il)-2-butanon, í - (4 - klór - fenoxi) - 3,3 - dimetil - 1 - (1H -1,2,4 - triazol-l-il)-2-butanol, a-(2-klór-feni!)-a-(4-klór-fenil)-5-pirimi din-metanol.
A találmány szerinti szerek például közvetlenül permetezhető oldatok, továbbá porok, szuszpenziók - nagy hatóanyagtartalmú vizes, olajos vagy egyéb szuszpenziók —, diszperziók, emulziók, olajdiszperziók, paszták, porozószerek, szórószerek, granulátumok lehetnek és kijuttatásuk permetezéssel, porlasztással, porozással, szórással, csávázással vagy locsolással történhet. A mindenkori alkalmazási forma az adott felhasználási célhoz igazodik, de minden esetben a hatóanyag lehető legegyenletesebb eloszlását kell lehetővé tennie.
Közvetlenül permetezhető oldatok, továbbá emulziók, paszták és olajdiszperziók előállításához közepes és magas forráspontú ásványolaj-frakciót, így kerozint vagy gázolajat, szénkátrányolajokat, növényi és állati eredetű olajokat, alifás, ciklusos és aromás szénhidrogéneket, valamint származékaikat, például benzolt, toluolt, xilolt, paraffint, tetrahidronaftalint, alkilezett naftalint, metanolt, etanolt, propanolt, butanolt, kloroformot, széntetrakloridot, ciklohexanolt, ciklohexán ont, klórbenzolt, izoforont stb., erősen poláris oldószert, így dimetil-formamidot, dimetil-szulfoxidot, N-metil-pirrolidont, vizet stb. használhatunk.
Közvetlenül felhasználható vizes szereket emulziókoncentrátumokból, pasztákból vagy nedvesíthető po-61
188 325 rokból, (permetporokból), olajdiszperziókból víz hozzáadásával is készíthetünk. Emulziók, paszták vagy olajdiszperziók előállításához a hatóanyagot oldószerben vagy olajban oldva felületaktív adalék, így diszpergáló-, emulgeáló-, nedvesítő- vagy tapadást elősegítő szer jelen- 5 létében vízben homogenizálhatjuk. A hatóanyagból és felületaktív adalékból, például nedvesítő-, tapadást elősegítő-, diszpergáló- vagy emulgeálószerből és adott esetben oldószerből vagy olajból olyan koncentrátumok készíthetők, amelyek vízzel hígíthatok. 1 q
Felületaktív adalékként például a ligninszulfonsav, naftalinszulfonsav és fenolszulfonsav alkálifém-, alkáliföldfém- és ammóniumsói, alkil-aril-szulfonátokat, alkilszulfátokat, alkil-szulfonátokat, a dibutil-naftalin-szulfonsav alkálifém- és alkáliföldfémsóit, lauril-éter-szulfá- 15 tót, zsíralkohol-szulfátokat, zsírsavas alkálifém- és alkáliföldfémsókat, szulfátéit hexadekanolok, heptadekanolok és oktadekanolok sóit, szulfátéit zsíralkohol-glikol-éterek sóit, szulfonált naftalin, illetve naftalinszármazékok formaldehiddel alkotott kondenzációs termékeit, a naf- 20 talin, illetve naftalinszulfonsavak fenollal és formaldehiddel alkotott kondenzációs termékeit, poli(oxi-etilén)oktil-fenil-étert, etoxilezett izooktil-fenolt, oktil-fenolt, nonil-fenolt, alkil-fenil-poliglikol-étereket, tributil-fenilpoliglikol-étereket, alkil-aril-poliéter-alkoholokat, izotri- 25 decil-alkoholt, zsíralkohol és etilén-oxid kondenzátumaii, etoxilezett ricinusolajat, poli(oxi-etilén)-alkil-étcrt, etoxilezett poli(oxi-propilén)-t, lauril-alkohol poliglikoléter-acetált, szorbitésztert, lignint, szulfitszennylúgot és metil-cellulózt használhatunk. 30
Porokat, porozó- és szórószereket a hatóanyagnak szilárd hordozóanyaggal való összekeverésével és/vagy összeőrlésével állíthatunk elő.
Granulátumokat, például bevont, impregnált és homogén granulátumokat a hatóanyagnak szilárd hordozó- 35 anyagon való megkötésével készíthetünk. Szilárd hordozóanyagként például természetes vagy mesterséges ásványi anyagot, így kovasavgélt, kovasavat, krétát, talkumot, bóluszt, löszt, agyagot, dolomitot, kovaföldet, kalcium- és magnézium-szulfátot, magnézium-oxidot; őrölt 4Q műanyagokat; műtrágyát, például ammónium-szulfátot, ammónium-foszfátot, ammónium-nitrátot, karbamidot, továbbá növényi anyagokat, így gabonalisztet, fakéreg, fa- és csonthéjőrleményt, cellulózport és egyéb szilárd hordozóanyagot használhatunk. 45
A találmány szerinti szerek biológiai hatékonyságának vizsgálatához összehasonlításul a következő ismert hatóanyagokat tartalmazó szereket alkalmaztuk:
N-(triklór-metil-tio)-fíálimid (A szer), gg
7-amino-2-metil-5-fenil-pirazolo[l,5-a]pirimidin (B szer).
1. Vizsgálat 55
Plasmopara viticola elleni hatás
Szőlő leveleit (,,Müllcr-TI>.urgau”-fajta) megpermeteztük 80 s% hatóanyag és 20 s% emulgeálószer (nát- θθ rium-ligninszulfonát) keverékéből vízzel való hígítással készült permedével. A szer hatásidejének megítéléséhez a növényeket a permetréteg száradása után 10 napig növényházban tartottuk. Ezután a leveleket megfertőztük a Plasmopara viticola (szőlő peronoszpóra) spóra- θ5 szuszpenziójával. A szőlőt 16 óra hosszat vízpárával telített kamrában 24°C-on, majd 8 napig növényházban 20—30°C-on tartottuk. Ezalatt a spóratartók fejlődésének serkentésére a növényeket időnként 16 óra hosszat a páradús kamrába helyeztük. A gombafertőzés mértékét a levelek fonákján vizsgáltuk meg. Például az 1., 5.,
10., 11., 12., 13., 15., 16., 17., 18., 19.,20., 27., 37.,
41., 42., 44. hatóanyagokat 0,025 s%-os permedé alakjában alkalmazva jobb gombaölő hatást fejtenek ki (például 100%-os hatást), mint az ismert (A) és (B) hatóanyagokat tartalmazó szerek (például 60 %-os hatásúak). (Hl . és IV. táblázatok.)
A következő példák a találmány szerinti néhány jellegzetes szer összetételét és előállítását mutatják be.
I. példa sr. 1. hatóanyagot összekeverünk 10 sr. N-metilQ-pirrolidonnal és így apró cseppek alakjában felhasználható elegyet kapunk.
II. példa sr. 5. hatóanyagot feloldunk 80 sr. xilolból, 810 mól etilén-oxid és 1 mól olajsav-N-monoetanol-amin 10 súlyrésznyi addíciós termékéből, 5 sr. dodecil-benzolszulfonsav-kalciumsóból, valamint 40 mól etilén-oxid és 1 mól ricinusolaj 5 súlyrésznyi addíciós termékéből készült elegyben. Az oldatot vízben egyenletesen eloszlatva vizes diszperziót kapunk.
III. példa .
sr. 10. hatóanyagot feloldunk 40 sr. ciklohexanonból, 30 sr. izobutanolból, valamint 40 mól etilén-oxid és 1 mól ricinusolaj 20 súlyrésznyi addíciós termékéből készült elegyben. Az oldatot vízben egyenletesen eloszlatva vizes diszperziót kapunk.
IV. példa sr. 11. hatóanyagot feloldunk 25 sr. ciklohexanolból, 65 sr. 210-280 °C forráspontú ásványolaj-frakcióból, valamint 40 mól etilén-oxid és 1 mól ricinusolaj 10 mlyrésznyí addíciós termékéből készült elegyben. Az oldatot vízben egyenletesen eloszlatva vizes diszperziót kapunk.
V. példa sr. 37. hatóanyagot alaposan összekeverünk 3 sr. diizobutil-naftalin-α-szulfonsav-nátriumsóval, szulfitszenny lúgból származó 10 súly résznyi ligninszulfonsavnátriumsóval és 6 sr. porított kovasavgéllel. A keveréket vízben eloszlatva permetlevet kapunk.
VI. példa sr. 41. hatóanyagot alaposan összekeverünk 97 sr. porított kaolinnal. így 3 s% hatóanyagot tartalmazó poiozószert kapunk.
-7Plasmopara viticola elleni hatás (I) általános képlet; R2 metilcsoport, R3 hidrogénatom,
A nitrogén atom és η = 1.
VII. példa
188 325
IV. táblázat sr. 42. hatóanyagot alaposan összekeverünk 92 sr. porított kovasavgéllel és a kovasavgélre permetezett 8 sr. paraffinolajjal. így jó tapadóképességű szert kapunk.
VIII. példa sr. 44. hatóanyagot alaposan összekeverünk egy fenolszulfonsav, karbamid és formaldehid kondenzátum 10 súlyrésznyi nátriumsójával, 2 sr. kovasavgéllel és 48 sr. vízzel. Stabil, vizes diszperziót kapunk, amely vízzel megfelelő koncentrációra hígítható.
IX. példa sr. 1. hatóanyagot alaposan Összekeverünk 2 sr. dodecil-benzolszulfonsav-kalciumsóval, 8 sr. zsíralkoliolpoliglikol-éterrel, egy fenol-szulfonsav, karbamid és formaldehid kondenzátum 2 súlyrésznyi nátriumsójával és 68 sr. paraffinos ásványolajjal. Stabil, olajos diszperziót kapunk.
III. táblázat
Plasmopara viticola elleni hatás
Hatóanyag sorszáma | Levelek fertőzöttsége 0,025 tömeg%-os permedével való kezelés után |
1. | 0 |
5. | 1 |
10. | 2 |
11. | 1 |
12. | 1 |
13. | 1 |
15. | 1 |
16. | 1 |
17. | 1 |
18. | 1 |
19. | 1 |
20. | 1 |
27. | 1 |
32. | 0 |
37. | 1 |
39. | I |
41. | 1 |
42. | 1 |
44. | 1 |
69. | 1 |
74. | 0 |
(A) (ismert) | 2 |
(B) (ismert) | 3-4 |
kezeletlen kontrol! 4-5 |
= nincs gombafertőzés — 5 = teljes fertőzés
Levelek fertőzöttsége | ||
Hatóanyag | 0,1 | 0,05 |
R1 | tömeg%-os permedével | |
való kezelés hatására | ||
4-metil | 0 | 1 |
4-etil | 0 | 0 |
kezeletíen kontroll | 5 |
= nincs gombafertőzés - 5 = teljes fertőzés
Claims (2)
1. Goinbaölőszer azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1-95 tömeg% (I) általános képletű 7-aminoazolo[l,5-ajpirimidin-származékot tartalmaz - a képletben
R1 jelentése halogénatom, fenil-, fenoxi-, benzil-oxi-, 1-10 szénatomos alkoxicsoport vagy adott esetben halogén atommal szubsztituált 1-6 szénatomos alkilcsoport;
n értéke 1 vagy 2, azzal a megkötéssel, hogy ha n értéke 2, akkor az R1 szubsztituensek halogénatomokat vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportokat jelentenek;
R2 és R3 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1 -4 szénatomos alkilcsoport;
A jelentése nitrogénatom vagy =C— általános képR4 letű csoport, amelyben R4 hidrogén- vagy halogénatomot jelentszilárd vagy folyékony hordozó-, illetve hígítóanyag - előnyösen természetes vagy mesterséges ásványi őrlemény, alifás, aromás vagy cikloalifás szénhidrogén, ásványolaj-frakció — és felületaktív adalék - előnyösen ionos vagy nemionos diszpergáló-, emulgeáló-, nedvesítőszer - legalább egyikével együtt.
2. Eljárás az (I) általános képletű 7-amino-azolo[l,5ajpirimidin-származékok előállítására - a képletben
R1 jelentése halogénatom, ciano-, fenil-, fenoxi-, 1-12 szénatomos alkoxi-, 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport, propenil-oxi-csoport, adott esetben halogénatommal szubsztituált 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy a fenilgyűrűn adott esetben 1—4 szénatomos alkilcsoporttal monoszubsztituált benzil-oxi-csoport;
π értéke 1 vagy 2, azzal a megkötéssel, hogy ha n értéke 2, akkor az R1 szubsztituensek halogénatomokat, 1—4 szénatomos alkilcsoportokat vagy 1-4 szénatomos alkoxiesoportokat jelentenek;
188 325
R„ a kapcsolódó fenilgyűrűvel együtt fluorenil- vagy naftücsoportot is jelenthet;
R2 és R3 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport;
A jelentése nitrogénatom vagy =C— általános kép- 5
I
R4 letű csoport, amelyben R4 hidrogén- vagy halogénatomot, ciano-, fenil- vagy (1—4 szénatomos alkoxi)-karbonü-csoportot jelent vagy 10
R3 és R4 együtt 1,4-butadienilén-csopoTtot is jelenthet azzal jellemezve, hogy (II) általános képletű szubsztituált benzil-cianidot - R1 és R2 a fenti jelentésűek - (III) általános képletű 5(3)-amino-pirazollal vagy (IV) általános képletű 5(3)-amino-l,2,4-triazoIlal - R3 és R4 a fenti jelentésűek — reagáltatunk.
1 db ábra
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19813130633 DE3130633A1 (de) | 1981-08-01 | 1981-08-01 | 7-amino-azolo(1,5-a)pyrimidine und diese enthaltende fungizide |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
HU188325B true HU188325B (en) | 1986-04-28 |
Family
ID=6138442
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HU822474A HU188325B (en) | 1981-08-01 | 1982-07-30 | Fungicides containing 7-amino-azolo/1,5-a/pyrimidines and process for the production of the active substances |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4567263A (hu) |
EP (1) | EP0071792B1 (hu) |
JP (1) | JPS5843974A (hu) |
AT (1) | ATE11539T1 (hu) |
AU (1) | AU553663B2 (hu) |
CA (1) | CA1180329A (hu) |
CS (1) | CS226748B2 (hu) |
DD (1) | DD202093A5 (hu) |
DE (2) | DE3130633A1 (hu) |
DK (1) | DK160020C (hu) |
GR (1) | GR76193B (hu) |
HU (1) | HU188325B (hu) |
IE (1) | IE53269B1 (hu) |
IL (1) | IL66358A0 (hu) |
ZA (1) | ZA825498B (hu) |
Families Citing this family (119)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59168081A (ja) * | 1983-03-15 | 1984-09-21 | New Japan Chem Co Ltd | ム−ス処理剤 |
DE3338292A1 (de) * | 1983-10-21 | 1985-05-02 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 7-amino-azolo(1,5-a)-pyrimidine und diese enthaltende fungizide |
DE3533050A1 (de) * | 1985-09-17 | 1987-03-26 | Basf Ag | 7-amino-azolo(1,5-a)pyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide, bzw. deren verwendung als fungizide |
US5459145A (en) * | 1988-01-19 | 1995-10-17 | Pfizer Inc. | Calcium independent camp phosphodiesterase inhibitor antidepressant |
WO1987006576A1 (en) * | 1986-04-29 | 1987-11-05 | Pfizer Inc. | Calcium independent camp phosphodiesterase inhibitor antidepressant |
TW224044B (hu) | 1991-12-30 | 1994-05-21 | Shell Internat Res Schappej B V | |
US5593996A (en) * | 1991-12-30 | 1997-01-14 | American Cyanamid Company | Triazolopyrimidine derivatives |
FR2687676B1 (fr) * | 1992-02-24 | 1994-07-08 | Union Pharma Scient Appl | Nouveaux derives de polyazaindenes antagonistes des recepteurs a l'angiotensine ii; leurs procedes de preparation, compositions pharmaceutiques les contenant. |
US5395935A (en) * | 1992-05-08 | 1995-03-07 | Pfizer Inc. | Endo-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol and derived pharmaceutical agents |
TW258648B (hu) * | 1993-03-04 | 1995-10-01 | Shell Internat Res Schappej Bv | |
US6124289A (en) * | 1996-07-24 | 2000-09-26 | Dupont Pharmaceuticals Co. | Azolo triazines and pyrimidines |
US6191131B1 (en) | 1997-07-23 | 2001-02-20 | Dupont Pharmaceuticals Company | Azolo triazines and pyrimidines |
US7094782B1 (en) | 1996-07-24 | 2006-08-22 | Bristol-Myers Squibb Company | Azolo triazines and pyrimidines |
US6313124B1 (en) | 1997-07-23 | 2001-11-06 | Dupont Pharmaceuticals Company | Tetrazine bicyclic compounds |
US6060478A (en) * | 1996-07-24 | 2000-05-09 | Dupont Pharmaceuticals | Azolo triazines and pyrimidines |
US5817663A (en) * | 1996-10-07 | 1998-10-06 | American Cyanamid Company | Pentafluorophenylazolopyrimidines |
US6117876A (en) | 1997-04-14 | 2000-09-12 | American Cyanamid Company | Fungicidal trifluorophenyl-triazolopyrimidines |
TWI252231B (en) * | 1997-04-14 | 2006-04-01 | American Cyanamid Co | Fungicidal trifluorophenyl-triazolopyrimidines |
TW460476B (en) * | 1997-04-14 | 2001-10-21 | American Cyanamid Co | Fungicidal trifluoromethylalkylamino-triazolopyrimidines |
FR2765875B1 (fr) * | 1997-07-14 | 1999-11-19 | American Cyanamid Co | 5-alkyl-triazolopyrimidines fongicides |
US5994360A (en) * | 1997-07-14 | 1999-11-30 | American Cyanamid Company | Fungicidal 5-alkyl-triazolopyrimidines |
PT1054888E (pt) * | 1998-02-11 | 2004-02-27 | Basf Ag | 7-alquil-triazolopirimidinas fungicidas |
US6020338A (en) * | 1998-02-11 | 2000-02-01 | American Cyanamid Company | Fungicidal 7-alkyl-triazolopyrimidines |
US6124301A (en) * | 1998-03-17 | 2000-09-26 | American Cyanamid Company | Enhancement of the efficacy of triazolopyrimidines |
JPH11322517A (ja) * | 1998-03-17 | 1999-11-24 | American Cyanamid Co | トリアゾロピリミジン類の効力の増進 |
US5981534A (en) * | 1998-09-25 | 1999-11-09 | American Cyanamid Company | Fungicidal 6-(2,6-difluoro-4-alkoxyphenyl)-triazolopyrimidines |
EP1066291B8 (en) * | 1998-03-23 | 2005-09-14 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal 6-(2-halo-4-alkoxyphenyl)-triazolopyrimidines |
PE20001145A1 (es) * | 1998-09-10 | 2000-10-25 | American Cyanamid Co | Mezclas fungicidas |
US6268371B1 (en) | 1998-09-10 | 2001-07-31 | American Cyanamid Co. | Fungicidal mixtures |
US6117865A (en) * | 1998-09-10 | 2000-09-12 | American Cyanamid Company | Fungicidal trifluorophenyl-triazolopyrimidines |
FR2784380B1 (fr) * | 1998-09-25 | 2002-09-06 | American Cyanamid Co | Triazolopyrimidines 7-oxy- et 7-thio-substituees fongicides |
US6165940A (en) * | 1998-09-25 | 2000-12-26 | American Cyanamid Co. | Non-aqueous suspension concentrate |
US5986135A (en) * | 1998-09-25 | 1999-11-16 | American Cyanamid Company | Fungicidal trifluoromethylalkylamino-triazolopyrimidines |
US6242451B1 (en) | 1998-09-25 | 2001-06-05 | Klaus-Juergen Pees | Fungicidal trihalophenyl-triazolopyrimidines |
JP2000103790A (ja) * | 1998-09-25 | 2000-04-11 | American Cyanamid Co | 殺菌・殺カビ性のトリハロフェニル―トリアゾロピリミジン類 |
US5985883A (en) * | 1998-09-25 | 1999-11-16 | American Cyanamid Company | Fungicidal trichlorophenyl-triazolopyrimidines |
US6277857B1 (en) * | 1998-09-25 | 2001-08-21 | American Cyanamid Company | Fungicidal 7-oxy-and 7-thio-substituted-triazolopyrimidines |
ATE258009T1 (de) * | 1998-09-25 | 2004-02-15 | Basf Ag | Nicht-wässriges suspensionskonzentrat |
WO2000059907A2 (en) | 1999-04-06 | 2000-10-12 | Du Pont Pharmaceuticals Company | Pyrazolotriazines as crf antagonists |
WO2000059908A2 (en) | 1999-04-06 | 2000-10-12 | Du Pont Pharmaceuticals Company | Pyrazolopyrimidines as crf antagonists |
US6552026B2 (en) | 1999-06-14 | 2003-04-22 | Basf Aktiengesellschaft | 6-phenyl-pyrazolopyrimidines |
FR2795073B1 (fr) * | 1999-06-15 | 2002-08-16 | American Cyanamid Co | 6-(5-fluoro-2-trifluoromethylphenyl)-triazolopyrimidines fongicides |
AU3154601A (en) | 1999-11-18 | 2001-05-30 | Basf Aktiengesellschaft | Non-aqueous concentrated spreading oil composition |
US6559151B2 (en) | 2000-05-08 | 2003-05-06 | Basf Aktiengesellschaft | 6-(2-trifluoromethyl-phenyl)-triazolopyrimidines |
US6630476B2 (en) | 2000-07-07 | 2003-10-07 | Bristol-Myers Squibb Pharma Company | Pyrrolo [3,4-d] pyrimidines as corticotropin releasing factor (CRF) antagonists |
ES2226968T3 (es) * | 2000-12-06 | 2005-04-01 | Wyeth | 6-(2-trifluorometilfenil)-triazolopirimidinas fungicidas. |
DE60015817T2 (de) * | 2000-12-11 | 2005-03-17 | Basf Ag | 6-phenyl-pyrazolpyrimidine |
EP1249452B1 (en) * | 2001-04-09 | 2004-06-30 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal 5-Alkylamino-6-phenyl-7-halo-triazolopyrimidines |
WO2002083677A1 (en) * | 2001-04-11 | 2002-10-24 | Basf Aktiengesellschaft | 6-(2-chloro-6-fluoro-phenyl)-triazolopyrimidines |
PT1381609E (pt) * | 2001-04-11 | 2005-05-31 | Wyeth Corp | 5-halogeno-6-fenil-7-fluoroalquilamino-triazolopirimidinas como fungicidas |
US7601846B2 (en) * | 2001-06-26 | 2009-10-13 | The Regents Of The University Of California | Compounds having activity as inhibitors of apoptosis |
US20030232794A1 (en) * | 2001-06-26 | 2003-12-18 | Cottam Howard B. | Use of STAT-6 inhibitors as therapeutic agents |
EP1406903B1 (de) | 2001-07-05 | 2007-02-14 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide triazolopyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen sowie sie enthaltende mittel |
NZ531066A (en) * | 2001-07-18 | 2005-04-29 | Basf Ag | 6-(2,6-difluorophenyl)-triazolopyrimidines as fungicides |
WO2003008416A1 (en) * | 2001-07-18 | 2003-01-30 | Basf Aktiengesellschaft | Substituted 6-(2-methoxyphenyl) triazolopyrimides as fungicides |
EP1412359A1 (en) * | 2001-07-18 | 2004-04-28 | Basf Aktiengesellschaft | Substituted 6-(2-tolyl)-triazolopyrimidines as fungicides |
WO2003031587A2 (en) * | 2001-10-09 | 2003-04-17 | The Regents Of The University Of California | Use of stat-6 inhibitors as therapeutic agents |
GB0126914D0 (en) * | 2001-11-08 | 2002-01-02 | Syngenta Ltd | Fungicides |
KR20040105772A (ko) * | 2002-03-21 | 2004-12-16 | 바스프 악티엔게젤샤프트 | 살진균성 트리아졸로피리미딘, 이의 제조방법 및 유해진균 방제를 위한 이의 용도 및 상기 성분을 함유하는조성물 |
DE10223917A1 (de) * | 2002-05-29 | 2003-12-11 | Bayer Cropscience Ag | Pyrazolopyrimidine |
UA80304C2 (en) * | 2002-11-07 | 2007-09-10 | Basf Ag | Substituted 6-(2-halogenphenyl)triazolopyrimidines |
US20060079537A1 (en) * | 2002-11-15 | 2006-04-13 | Blasco Jordi T I | 2-Substitutued triazolopyrimidines, methods and intermediate products for the production thereof, the use of the same controlling pathogenic fungi, and agents containing said compounds |
BR0316033A (pt) * | 2002-11-15 | 2005-09-13 | Basf Ag | Compostos, processo para preparar os mesmos, agente adequado para combater fungos nocivos, e, processo para combater fungos nocivos fitopatogênicos |
CN1738822A (zh) * | 2002-12-17 | 2006-02-22 | 巴斯福股份公司 | 杀真菌的***并嘧啶、其生产方法及其防治有害真菌的用途以及包含所述杀真菌的***并嘧啶的试剂 |
AU2003296662A1 (en) * | 2002-12-20 | 2004-07-22 | Basf Aktiengesellschaft | Triazolopyrimidines, methods for the production thereof, use thereof for controlling harmful fungi, and substances containing said triazolopyrimidines |
CL2004000817A1 (es) * | 2003-04-17 | 2005-04-15 | Basf Ag | Compuestos biciclos que contienen n; composicion que las contiene; utiles para combatir hongos fitopatogenos. |
PL1638401T3 (pl) * | 2003-06-18 | 2007-05-31 | Basf Ag | Mieszaniny grzybobójcze na bazie pochodnej triazolopirymidyny |
JP2006527710A (ja) * | 2003-06-18 | 2006-12-07 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 殺菌混合物 |
AU2004251845A1 (en) * | 2003-06-27 | 2005-01-06 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Pyrazolopyrimidines |
KR20060063892A (ko) * | 2003-07-18 | 2006-06-12 | 바스프 악티엔게젤샤프트 | 아릴-축합 3-아릴피리딘 화합물 및 그의 병원성 진균류조절 용도 |
TW200517057A (en) * | 2003-09-22 | 2005-06-01 | Basf Ag | Fungicidal mixtures |
JP2007512278A (ja) * | 2003-11-27 | 2007-05-17 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | トリアゾロピリミジン誘導体およびコナゾールに基づく殺菌混合物 |
DE10357566A1 (de) * | 2003-12-10 | 2005-07-07 | Bayer Cropscience Ag | Pyrazolopyrimidine |
DE10357565A1 (de) * | 2003-12-10 | 2005-07-07 | Bayer Cropscience Ag | Pyrazolopyrimidine |
DE10357568A1 (de) * | 2003-12-10 | 2005-07-07 | Bayer Cropscience Ag | Pyrazolopyrimidine |
DE10357569A1 (de) * | 2003-12-10 | 2005-07-07 | Bayer Cropscience Ag | Pyrazolopyrimidine |
DE10357567A1 (de) * | 2003-12-10 | 2005-07-07 | Bayer Cropscience Ag | Pyrazolopyrimidine |
DE10359445A1 (de) * | 2003-12-17 | 2005-07-28 | Enginion Ag | Wasserstoff-Verbrennungsmotor |
ATE373004T1 (de) * | 2003-12-17 | 2007-09-15 | Basf Ag | 6-(2-chlor-4-alkoxy-phenyl)-triazolopyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen sowie sie enthaltende mittel |
CN1894253A (zh) * | 2003-12-17 | 2007-01-10 | 巴斯福股份公司 | 6-五氟苯基***并嘧啶、其制备方法及其在防治病原性真菌中的用途以及包含所述物质的组合物 |
TW200533670A (en) * | 2003-12-19 | 2005-10-16 | Basf Ag | 6-(aminocarbonylphenyl)triazolopyrimidines, their preparation and their use for controlling harmful fungi, and compositions comprising these compounds |
PE20051089A1 (es) * | 2004-01-22 | 2006-01-25 | Novartis Ag | Derivados de pirazolo [1,5-a] pirimidin-7-il-amina como inhibidores de quinasa de proteina |
KR20060130127A (ko) * | 2004-01-23 | 2006-12-18 | 바스프 악티엔게젤샤프트 | 6-(2-클로로-5-할로페닐)-트리아졸로피리미딘, 이의 제조방법, 진균성 해충 방제를 위한 이의 용도, 및 이를함유하는 약제 |
DE102004008807A1 (de) | 2004-02-20 | 2005-09-08 | Bayer Cropscience Ag | Pyrazolopyrimidine |
WO2005080396A2 (de) * | 2004-02-25 | 2005-09-01 | Basf Aktiengesellschaft | Azolopyrimidin-verbindungen und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen |
EP1758906A2 (de) * | 2004-06-09 | 2007-03-07 | Basf Aktiengesellschaft | 1, 2, 4-triazolo[1,5a]pyrimidine und deren verwendung zur bekämpfung von pflanzen-pathogenen pilzen |
EA200602166A1 (ru) * | 2004-06-22 | 2007-06-29 | Басф Акциенгезельшафт | Применение 6-(2-толил)триазолопиримидинов в качестве фунгицидов, новые 6-(2-толил)триазолопиримидины, способ их получения и их применение для борьбы с патогенными грибами, а также содержащие их средства |
UY28986A1 (es) * | 2004-06-25 | 2006-01-31 | Basf Ag | Compuestos de triazolopirimidina y su uso en el control de hongos daninos |
DE502005002515D1 (de) * | 2004-07-08 | 2008-02-21 | Basf Ag | Substituierte 6-phenyl-7-amino-triazolopyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen sowie sie enthaltende mittel |
US20080076785A1 (en) * | 2004-09-28 | 2008-03-27 | Carsten Blettner | 7-Aminomethyl-1,2,4-Triazolo[1,5-A]Pyrimidine Compounds And Their Use For Controlling Pathogenic Fungi |
WO2006066799A1 (de) * | 2004-12-17 | 2006-06-29 | Basf Aktiengesellschaft | 7-amino-6-heteroaryl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen |
JP2007008864A (ja) * | 2005-06-30 | 2007-01-18 | Bayer Cropscience Ag | ピラゾロピリミジン誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
AU2006274071A1 (en) * | 2005-07-27 | 2007-02-01 | Basf Se | Fungicidal 5-methyl-6-phenylpyrazolopyrimidin-7-ylamines |
EA013081B1 (ru) * | 2005-07-27 | 2010-02-26 | Басф Акциенгезельшафт | Фунгицидные смеси на основе азолопиримидиниламинов |
WO2007012600A1 (de) * | 2005-07-27 | 2007-02-01 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide 5-alkyl-6-phenyl-pyrazolopyrimidin-7-ylamine |
JP2009502864A (ja) * | 2005-07-27 | 2009-01-29 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 殺菌性の5−メチル−6−フェニルトリアゾロピリミジニルアミン |
JP2009502863A (ja) * | 2005-07-27 | 2009-01-29 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 6−フェニル−ピラゾロピリミジン−7−イルアミン殺菌剤 |
US20080200480A1 (en) * | 2005-07-27 | 2008-08-21 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal 6-Phenyltriazolopyrimidinylamines |
TW200745123A (en) * | 2005-10-06 | 2007-12-16 | Schering Corp | Pyrazolopyrimidines as protein kinase inhibitors |
TW200800026A (en) * | 2006-02-28 | 2008-01-01 | Basf Ag | Substituted 6-phenyl-7-amino-[1,2,4]-triazolo[1,5-a] pyrimidines and their use for controlling harmful fungi |
EA026766B1 (ru) | 2006-09-18 | 2017-05-31 | Басф Се | Антраниламидсульфамоильное соединение и его применение в сельском хозяйстве |
US8188136B2 (en) | 2006-11-10 | 2012-05-29 | Basf Se | Crystalline modification of fipronil |
KR101472602B1 (ko) | 2006-11-10 | 2014-12-15 | 바스프 에스이 | 피프로닐의 결정질 변형물 |
EP2083627A1 (en) | 2006-11-10 | 2009-08-05 | Basf Se | Crystalline modification of fipronil |
UA110598C2 (uk) | 2006-11-10 | 2016-01-25 | Басф Се | Спосіб одержання кристалічної модифікації фіпронілу |
RU2474576C2 (ru) | 2006-11-29 | 2013-02-10 | Эбботт Лэборетриз | Ингибиторы фермента диацилглицерин о-ацилтрансфераза типа 1 |
NZ578205A (en) | 2007-01-19 | 2010-11-26 | Basf Se | Fungicidal mixtures of 1-methylpyrazol-4-ylcarboxylic acid anilides and azolopyrimidinylamines |
WO2008092836A2 (en) * | 2007-01-30 | 2008-08-07 | Basf Se | Method for improving plant health |
CN101588719B (zh) * | 2007-01-30 | 2013-07-17 | 巴斯夫欧洲公司 | 基于唑并嘧啶基胺衍生物和杀虫剂的农药混合物 |
JP2010517977A (ja) | 2007-02-06 | 2010-05-27 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 殺害虫剤混合物 |
HUE048086T2 (hu) | 2007-09-20 | 2020-05-28 | Bayer Cropscience Lp | Fungicid törzset és legalább egy további fungicidet tartalmazó kombinációk |
WO2011117271A2 (en) | 2010-03-26 | 2011-09-29 | Basf Se | Fungicidal mixtures based on azolopyrimidinylamines |
BR112012026785B1 (pt) | 2010-04-20 | 2022-04-05 | Basf Se | Mistura fungicida, composição agroquímica, método para controlar fungos fitopatogênicos e método para aprimorar a saúde da planta |
WO2011138345A2 (en) | 2010-05-06 | 2011-11-10 | Basf Se | Fungicidal mixtures based on gallic acid esters |
BR112013014913A2 (pt) | 2010-12-20 | 2016-07-19 | Basf Se | misturas pesticidas, composição pesticida ou parasiticida, método para proteger os vegetais do ataque ou da infestação por insetos, para o controle dos insetos, para o controle dos fungos fitopatogênicos prejudiciais, para a proteção dos vegetais dos fungos fitopatogênicos prejudiciais, para a proteção do material de propagação dos vegetais, para a proteção dos animais contra a infestação ou infecção por parasitas, para o tratamento dos aminais infectados ou infectados por parasitas e utilização |
US20140200136A1 (en) | 2011-09-02 | 2014-07-17 | Basf Se | Agricultural mixtures comprising arylquinazolinone compounds |
EP2864320B1 (en) | 2012-06-20 | 2017-11-15 | Basf Se | Pesticidal pyrazole compounds |
PT3083627T (pt) * | 2013-12-19 | 2018-11-30 | Novartis Ag | Derivados de[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina como inibidores do proteassoma em protozoários para o tratamento de doenças parasitárias como leishmaniose |
WO2021108408A1 (en) | 2019-11-25 | 2021-06-03 | Amgen Inc. | Heterocyclic compounds as delta-5 desaturase inhibitors and methods of use |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2553500A (en) * | 1946-08-01 | 1951-05-15 | Gen Aniline & Film Corp | Production of photographs in blue-black tones and compositions thereof |
DD99794A1 (hu) | 1966-09-27 | 1973-08-20 | ||
DE1620694C3 (de) * | 1966-10-03 | 1982-04-15 | VEB Deutsches Hydrierwerk Rodleben, DDR 4501 Rodleben | Verfahren zur Herstellung von 5-Methyl-7-diäthylamino-s-triazolo [1,5-a] pyrimidin und seinen Salzen mit Säuren |
FR2448542A1 (fr) | 1979-02-06 | 1980-09-05 | Landerlan Sa Lab | Derives de triazolapyrimidine utiles comme medicaments |
US4483987A (en) * | 1983-06-20 | 1984-11-20 | G. D. Searle & Co. | 8-Substituted 7-phenyl-1,2,4-triazolo[2,3-c]pyrimidines-5-amines and amides |
-
1981
- 1981-08-01 DE DE19813130633 patent/DE3130633A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-07-12 GR GR68730A patent/GR76193B/el unknown
- 1982-07-15 AT AT82106335T patent/ATE11539T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-07-15 EP EP82106335A patent/EP0071792B1/de not_active Expired
- 1982-07-15 DE DE8282106335T patent/DE3262143D1/de not_active Expired
- 1982-07-20 IL IL66358A patent/IL66358A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1982-07-22 CA CA000407815A patent/CA1180329A/en not_active Expired
- 1982-07-28 DD DD82242024A patent/DD202093A5/de unknown
- 1982-07-29 CS CS825723A patent/CS226748B2/cs unknown
- 1982-07-30 AU AU86659/82A patent/AU553663B2/en not_active Ceased
- 1982-07-30 HU HU822474A patent/HU188325B/hu not_active IP Right Cessation
- 1982-07-30 ZA ZA825498A patent/ZA825498B/xx unknown
- 1982-07-30 JP JP57132278A patent/JPS5843974A/ja active Granted
- 1982-07-30 IE IE1848/82A patent/IE53269B1/en not_active IP Right Cessation
- 1982-07-30 DK DK341682A patent/DK160020C/da not_active IP Right Cessation
-
1984
- 1984-09-18 US US06/651,660 patent/US4567263A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GR76193B (hu) | 1984-08-03 |
DE3262143D1 (en) | 1985-03-14 |
CA1180329A (en) | 1985-01-02 |
DK341682A (da) | 1983-02-02 |
EP0071792B1 (de) | 1985-01-30 |
IE53269B1 (en) | 1988-09-28 |
AU8665982A (en) | 1983-02-10 |
DE3130633A1 (de) | 1983-02-17 |
JPH0261955B2 (hu) | 1990-12-21 |
ATE11539T1 (de) | 1985-02-15 |
AU553663B2 (en) | 1986-07-24 |
US4567263A (en) | 1986-01-28 |
DD202093A5 (de) | 1983-08-31 |
DK160020C (da) | 1991-06-03 |
DK160020B (da) | 1991-01-14 |
IE821848L (en) | 1983-02-01 |
EP0071792A3 (en) | 1983-04-06 |
CS226748B2 (en) | 1984-04-16 |
EP0071792A2 (de) | 1983-02-16 |
ZA825498B (en) | 1983-07-27 |
JPS5843974A (ja) | 1983-03-14 |
IL66358A0 (en) | 1982-11-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
HU188325B (en) | Fungicides containing 7-amino-azolo/1,5-a/pyrimidines and process for the production of the active substances | |
USRE32676E (en) | 7-aminozolo[1,5-a]pyrimidines and fungicides containing these | |
EP1761499B1 (de) | 1-methyl-3-trifluormethyl-pyrazol-4-carbonsäure-(ortho-phenyl)-anilide und ihre verwendung als fungizid | |
DE60202672T2 (de) | 5-halogen-6-phenyl-7-fluoroalkylamino-triazolopyrimidine als fungizide | |
DE60201089T2 (de) | 6-(2-chlor-6-fluor-phenyl)-triazolpyrimidine | |
CS214681B2 (en) | Fungicide means | |
DD263686A1 (de) | Fungizide mittel mit zusaetzlichen pflanzenwachstumsregulierender wirkung | |
JPH02255657A (ja) | 2―アニリノ―シアノピリジンおよび該化合物を含有する殺菌剤 | |
CS264282B2 (en) | Fungicide agent and preparation method for actives compounds | |
JPH0291056A (ja) | オキシムエーテル及びこれを含有する殺菌剤 | |
EP0379085B1 (de) | Phenylalkylamine und diese enthaltende Fungizide | |
EP0135076B1 (de) | Pyridazinon-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung un ihre Verwendung als Fungizide | |
JPH01275566A (ja) | アゾリルメチルアリルアルコール及び該化合物を含有する殺菌剤並びに真菌類の防除法 | |
EP0251083B1 (de) | 4-Aminopyrimidinderivate | |
HU212604B (en) | Fungicidal compositions containing alpha-aryl-acrylic acid derivatives and process for producing the active ingredients | |
SU932965A3 (ru) | Способ регулировани роста злаковых растений | |
DE60104087T2 (de) | Fungizide 5-Alkylamino-6-phenyl-7-halogen-Triazolopyrimidine | |
US4496738A (en) | Process for preparing 1,2,4-triazole derivatives | |
IE51887B1 (en) | Substituted azolylglycol sulfonates,fungicides containing these compounds,and their preparation | |
HU202847B (en) | Fungicides comprising hydroxyethylazole derivatives and process for producing the active ingredients | |
JPH0688975B2 (ja) | 0−置換3−オキシピリジニウム塩及び該化合物を含有する殺菌剤 | |
HU200600B (en) | Fungicides comprising pyridine-n-oxides and process for producing the active ingredients | |
JPS6284065A (ja) | N−アルキル−2,6−ジメチルモルホリニオ−カルボン酸エステル−及びn−アルキル−2,6−ジメチルモルホリニオ−アルキルフエニルエ−テル塩、その製法及び該化合物を含有する、付加的な植物成長調節作用を有する駆カビ剤 | |
DE10210136A1 (de) | 2-(2-Pyridyl)-5-phanyl-6-aminopyrimidine, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen | |
JPH0240349A (ja) | 0‐アミノメチルフェノールおよび該化合物を含有する殺菌剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
HU90 | Patent valid on 900628 | ||
HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |