SU784770A3 - Method of preparing cyclopropane carboxylic acid anilidies - Google Patents

Method of preparing cyclopropane carboxylic acid anilidies Download PDF

Info

Publication number
SU784770A3
SU784770A3 SU782621101A SU2621101A SU784770A3 SU 784770 A3 SU784770 A3 SU 784770A3 SU 782621101 A SU782621101 A SU 782621101A SU 2621101 A SU2621101 A SU 2621101A SU 784770 A3 SU784770 A3 SU 784770A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
anilide
furyl
oxoperhydro
acid
cyclopropanecarboxylic acid
Prior art date
Application number
SU782621101A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Бюманн Ульрих
Путтнер Райнхольд
Пиро Эрнст-Альбрехт
Баумерт Дитрих
Original Assignee
Шеринг Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Шеринг Аг (Фирма) filed Critical Шеринг Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU784770A3 publication Critical patent/SU784770A3/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/32—Oxygen atoms
    • C07D307/33—Oxygen atoms in position 2, the oxygen atom being in its keto or unsubstituted enol form
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D309/28—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/30—Oxygen atoms, e.g. delta-lactones

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Cyclopropanecarboxanilides have the following formula <IMAGE> in which R1 is hydrogen or C1-C4-alkyl, R2 denotes an aromatic hydrocarbon radical or an aromatic hydrocarbon radical which is substituted one or more times by identical or different substituents comprising C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy, C1-C4-alkylthio, halogen, trifluoromethyl, nitro, C1-C4-alkoxycarbonyl, C1-C4-alkylcarbonyl and/or cyano, and n denotes the number 1 or 2. The compounds of the formula I are prepared by reacting a cyclopropanecarbonyl chloride with an appropriate 3-anilino-2-perhydrofuran. Fungicides contain, as the active component, at least one new compound of the formula I.

Description

в среде пиридина при температуре от до комнатной. Предпочтительно исходные реагенты вход т в эквимол рном соотношении.in pyridine at a temperature from to room temperature. Preferably, the starting reagents are in an equimolar ratio.

Пример. N-(2-Оксопергидро-3-фурил )-анилид циклопропанкарбоновой кислоты (соединение № 1).Example. N- (2-Oxoperhydro-3-furyl) -anilide cyclopropanecarboxylic acid (compound No. 1).

К раствору 10,62 г (0,06 моль)3-анилиноперегидрофуранона-2 в 50 мл пиридина при температуре 5-10°С и при перемешивании прикапывают 6,30 г (0,06 моль) хлорангидрида циклопропанкарбоновой кислоты. Продолжают перемешивать в течение 1/2 ч при комнатной температуре, затем вьшивают на 200 г смеси воды со льдом и хорошо перемешивают. После отсасывани  тщательно промывают водо,й и высушивают в сушильном шкафу.6.30 g (0.06 mol) of cyclopropanecarboxylic acid chloride is added dropwise with stirring to a solution of 10.62 g (0.06 mol) of 3-aniline-perehydrofuranone-2 in 50 ml of pyridine. Continue to stir for 1/2 hour at room temperature, then pour onto 200 g of an ice-water mixture and mix well. After suctioning, the water is thoroughly washed with water and dried in a drying cabinet.

Выход 10,25 г (70% от теории); т.пл. .Yield 10.25 g (70% of theory); m.p. .

Аналогичным образом получают следующие новые соединени , представленные в табл.1.In a similar way, the following new compounds are obtained, presented in Table 1.

Таблица 1Table 1

2,б-Диэтил-N-(2-оксо-пергидро-3-фурил )-анилид диклопропанкарбоновой кислоты102-1032, b-Diethyl-N- (2-oxo-perhydro-3-furyl) -anilide diclopropanecarboxylic acid 102-103

2-MeTOKCH-N-(2-оксопергидро-32-MeTOKCH-N- (2-oxoperhydro-3

-фурил)-анилид циклопрйпанкарбоновой кислоты175-176-furyl) -anilide cycloprincarboxylic acid175-176

2-Метил-N-(2-оксопергидро-З-фурил )-анилид циклопропанкарбоновой кислоты108-10.92-Methyl-N- (2-oxoperhydro-Z-furyl) -anilide cyclopropanecarboxylic acid 108-10.9

2,б-Диметил-М-(2-оксопергидро-З-фурил )-анилид циклопропанкарбоновой кислоты114-1162, b-Dimethyl-M- (2-oxoperhydro-Z-furyl) -anilide cyclopropanecarboxylic acid 114-116

2, 5-Диметил.- (2-оксопергидро-З-фурил )-анилид циклопропанкарбоновой кислоты842, 5-Dimethyl .- (2-oxoperhydro-Z-furyl) -anilide cyclopropanecarboxylic acid84

З-метил-N-(2-оксопергидро-3-фурил)-анилкд циклопропанкарбоновой кислоты109Z-methyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) -anilkd cyclopropanecarboxylic acid109

4-Метил-М-(2-оксопергидро-3-фурил )-анилид циклопропанкарбоновой кислоты1234-Methyl-M- (2-oxoperhydro-3-furyl) -anilide cyclopropanecarboxylic acid123

3,4-Диметил М-(2-оксопергидро-3-фурил )-анилид циклопропанкарбоновой кислоты99-1003,4-Dimethyl M- (2-oxoperhydro-3-furyl) -anilide cyclopropanecarboxylic acid 99-100

2,З-Диметил-N-(2-оксопергидро0 -3-фурил)-анилид циклопропанкарбоновой кислоты1532, 3-Dimethyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) -anilide cyclopropanecarboxylic acid 153

2,4-Диметил-Н-(2-оксопергидро1 -3-фурил)-анилид циклопропанкарбоновой кислоты85-862,4-Dimethyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) -anilide cyclopropanecarboxylic acid85-86

3,5-Диметил-М-(2-оксопергидро2 -3-фурил)-аиилид циклопропанкарбоновой кислоты1033,5-Dimethyl-M- (2-oxoperhydro2 -3-furyl) -iilide cyclopropanecarboxylic acid103

2,4,б-Триметил-N-(2-оксопер3 гидро-3-фурил)-анилид циклопропанкарбоновой кислоты119-1212,4, b-Trimethyl-N- (2-oxoper3 hydro-3-furyl) -anilide cyclopropanecarboxylic acid 119-121

4-Хлор-N-(2-оксопергидро-З4 -фурил)-анилид циклопропанкарбоновой кислоты149-1504-Chloro-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) -anilide cyclopropanecarboxylic acid149-150

5З-Хлор-N-(2-оксопергидро-З-фурил )-анилид циклопропанкарбо; новой кислоты99-1005Z-Chloro-N- (2-oxoperhydro-Z-furyl) -anilide cyclopropanecarbo; new acid 99-100

64-Изопропил-Н-(2-оксопергидро-3-фурил )-анилид циклопропан . карбоновой кислоты108-11064-Isopropyl-H- (2-oxoperhydro-3-furyl) -anilide cyclopropane. carboxylic acid 108-110

7З-Трифторметил-N-(2-оксопергидро-3-фурил )-анилид циклопропанкарбоновой кислоты104-1057Z-Trifluoromethyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) -anilide cyclopropanecarboxylic acid 104-105

8З-Фтор-N-(2-оксопергидро-З-фурил)-анилид циклопропанкарбоновой кислоты898Z-Fluoro-N- (2-oxoperhydro-Z-furyl) -anilide cyclopropanecarboxylic acid89

9З-Бром-N-(2-оксопергидро-З-фурил)-анилид циклопропанкарбоновой кислоты93-949Z-Bromo-N- (2-oxoperhydro-Z-furyl) -anilide cyclopropanecarboxylic acid93-94

02,6-Диизопропил-М-(2-оксопергидро-З-фурил ). -анилид циклопропанкарбоновой кислоты215-21602,6-Diisopropyl-M- (2-oxoperhydro-Z-furyl). cyclopropanecarboxylic acid ananilide 215-216

12-Этил-М-(2-оксопергидро-З-фурил ) -анилид циклопропанкарбоновой кислоты10312-Ethyl-M- (2-oxoperhydro-Z-furyl) -anilide cyclopropanecarboxylic acid103

24-Этил-N -(2-оксопергидро-3-фурил )-анилид циклопропанкарбоно- : вой кислоты10724-Ethyl-N - (2-oxoperhydro-3-furyl) -anilide cyclopropanecarboxylic acid107

23 4-Meтoкcи-N-(2-оксопергидро-З-фурил )-анилид циклопропанкарбоновой кислоты 523 4-Metoxy-N- (2-oxoperhydro-Z-furyl) -anilide cyclopropanecarboxylic acid 5

244-Бром-М-(2-оксопергидро-З-фурил)-анилид циклопропанкарбоновой кислоты144-145244-Bromo-M- (2-oxoperhydro-Z-furyl) -anilide cyclopropanecarboxylic acid144-145

254-фтop-N-(2-оксопергидро-З-фурил ) -анилид циклопропанкарбоновой кислоты138-139254-ftor-N- (2-oxoperhydro-Z-furyl) -anilide cyclopropanecarboxylic acid138-139

262-Этoкcи-N-(2-оксопергидро-3-фурил )-анилид циклопропанкарбоновой кислоты143-145262-Etoxy-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) -anilide cyclopropanecarboxylic acid143-145

27з-Хлор-2-метил-М-(2-oкcoпepгидpo-3-фypил ) -анилид циклопропанкарбоновой кислоты121-12427z-Chloro-2-methyl-M- (2-okkopergidpo-3-fyryl) -anilide cyclopropanecarboxylic acid121-124

285-Хлор-2-метил-М-(2-оксопергидро-3-фурил )-анилид циклопропанкарбоновой кислоты114-116285-Chloro-2-methyl-M- (2-oxoperhydro-3-furyl) -anilide cyclopropanecarboxylic acid 114-116

294-Метокси-2-метил-М-(2-оксопергидро-З-фурил ) -анилид циклопро- 2о панкарбоновой кислотып-р 1,5520294-Methoxy-2-methyl-M- (2-oxoperhydro-Z-furyl) -anilide cyclopropane pancarboxylic acid -p 1.5520

304-Этокси-М-(2-оксопергидро-З-фу- . рил)-анилид циклопропанкарбоновой кислоты0 1,4579304-Ethoxy-M- (2-oxoperhydro-3-fu-rily) -anilide cyclopropanecarboxylic acid0 1.4579

315-Хлор-2-метокси-М-(2-оксопергидро-З-фурил ) -анилид циклопропанкарбоновой кислоты163-164315-Chloro-2-methoxy-M- (2-oxoperhydro-Z-furyl) -anilide cyclopropanecarboxylic acid 163-164

78477067847706

Продолжение табл.1Continuation of table 1

3-Хлор- W-(5-мeтил-2-oкcoпepгидpo-3-фypHл ) -анилид циклопропанкарбоновой кислоты3-Chloro-W- (5-methyl-2-octoperhydro-3-phypHl) -anilide cyclopropanecarboxylic acid

З-Этил-N(2-оксопергидро-З-фурил )-ан лид циклопропанкарбоновой кислоты3-Ethyl-N (2-oxoperhydro-3-furyl) -an lead cyclopropanecarboxylic acid

З-Циан-N(2-оксогидро-З-фурил)-анилид циклопропанкарбоновой кислоты Z-Cyan-N (2-oxo-hydro-Z-furyl) -anilide cyclopropanecarboxylic acid

З-Тиометил-N-(2 оксопергидро-3-фурил )-анилид циклопропанкарбоновой кислоты3-Thiomethyl-N- (2 oxoperhydro-3-furyl) -anilide cyclopropanecarboxylic acid

2,3-Дихлор-М-(2-oкcoпepгидpo-3-фУPИл ) -анилид циклопропанкарбоновой кислоты2,3-Dichloro-M- (2-okkopergidpo-3-fupil) -anilide cyclopropanecarboxylic acid

З-Хлор-N-(5-метил-2-оксопергидро-3-фурил )-анилид циклопропанкарбоновой кислоты 3-Chloro-N- (5-methyl-2-oxoperhydro-3-furyl) -anilide cyclopropanecarboxylic acid

Новые соедшнени , как правило, представл ют собой почти бесцветные, без запаха, кристаллические вещегстSSf которые почти нерастворимы в воде и бензине и наоборот, очень хорошо растворимы в пол рных органических растворител х, например ацетоне , диметилфо шамиде и диметилсульфоксиде .Newer compounds, as a rule, are almost colorless, odorless, crystalline substances SSf which are almost insoluble in water and gasoline and vice versa, very soluble in polar organic solvents, such as acetone, dimethyl photochamide and dimethyl sulfoxide.

Следующие приме  : служат дл  по снени  возможностей применени  получаемых согласно изобретению соединений .The following examples: serve to clarify the applicability of the compounds prepared according to the invention.

П р и м е р 2. Тест на предельную концентрацию при борьбе с Pythium , U J11roum.PRI mme R 2. Test for maximum concentration in the fight against Pythium, U J11roum.

2,6-Диметил-N-(2-оксопергидро- 3-фурил) -аииЛИД циклопропанкарбоноВОЙ кислоты2,6-Dimethyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) -aiLID cyclopropanecarboxylic acid

З-Хлор-N-(2-оксопергидро-3-фу| ил )-анилид циклопропанкарбоиовой кислоты3-Chloro-N- (2-oxoperhydro-3-fu | yl) -anilide cyclopropanecarboic acid

3-Метил-М-{2-оксопергидро-3-фурил )-анилид циклопропанкарбоновой кислоты3-Methyl-M- {2-oxoperhydro-3-furyl) -anilide cyclopropanecarboxylic acid

Продолжение табл.1Continuation of table 1

95-9795-97

69-7069-70

142-143142-143

Пр° 1,5888Ave 1,5888

136-137136-137

95-9795-97

20%-ные порошкообразные композиции биологически активных вешеств равномерно перемешивают с почвой,котора  сильно заражена Pythium oitimum. Обработанной почвой заполн ют вмещан дие по 0,5 л земли глин ные чац1ки и без времени выдерживани  в каждую чашку высевают по 20 зерен гороха мозгового сорта Wunder von Kelvedon. После 3 недель культивировани  при 20-24°С определ ют число здоровых растений гороха и провод т бонитировку корней (1-4.) .20% powdered compositions of biologically active substances are uniformly mixed with the soil, which is heavily contaminated with Pythium oitimum. The treated soil is filled with 0.5 l of soil with clay beds and, without holding time, 20 grains of Wunder von Kelvedon brain variety are sown in each cup. After 3 weeks of cultivation at 20-24 ° C, the number of healthy pea plants is determined and the roots are quantified (1-4.).

Биологически активные вещества, нормы расхода и результаты указаны в табл. 2.Biologically active substances, consumption rates and results are shown in Table. 2

Т аT a

лицаfaces

16 20 1916 20 19

19 17 1719 17 17

10 16 1610 16 16

Ставнительное средствоConcussion

Шримечание: Бонитировка 4- Белые Sri Note: Bonus 4- White

П р и м е р 3. Протравливание сахарной свеклы.PRI me R 3. The treatment of sugar beet.

Калиброванный семенной материал сахарной свеклы сорта Dteckmann Supra poly протрапливгшт 20%-ными порошкообразными композици ми биологически активных веществ, Вмецающие по 2 л земли и лин ные горшки (20x2Ох5рм): заполн ют обычной компостной землейDteckmann Supra poly graded sugar beet seed is harvested with 20% powdered biologically active substances, interspersed with 2 l each of soil and linear pots (20x2Ox5pm): filled with ordinary compost earth

2,б-Диметил-Н-(2-оксопергидро-3-фурил )-анилид циклопропанкарбоновой кислоты2, b-Dimethyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) -anilide cyclopropanecarboxylic acid

З-Хлор-N-{2-оксопергидро-З-фурил )-анилид циклопропанкарбонсвой кисло,тыZ-Chloro-N- {2-oxoperhydro-Z-furyl) -anilide cyclopropanecarboxy; sour, you

Продолжение табл.. 2Continued tabl .. 2

бе грибкового некроза;without fungal necrosis;

3- белые , незначигелыпЛ грибковь. некроз  3- white, slightly fungus. necrosis

2- коЕжчневого цвета корн , уже более сильный пдабковый не.кроз) сильный грмбкомй2- Brown root, already stronger pdabkovy ne.kroz) strong grmbkoi

некроз, корни сг ил1(| (Oamping-ofb.) и в кажд|уш чап су аы . севшот по 100 зерен сахсф ой свёклы, после продол 1ТШ1ЬносТ1В куль1 necrosis, roots of cr (1) (| (Oamping-ofb.), and in each ush chap su ay. sevshot 100 grains of sahsf th beetroot, after a continuation 1ТШ1bnosT1B cul1

0 тнащювайи  18 дней пр  в тептще определ ют зжфовые се вцы.0 days 18 days are now determined by zjf heights.

Виологйчески г1ктивные veoeovBa, нормы расхода и результаты указаны Viologicheskoe veoeovBa, consumption rates and results are indicated

S в табл. 3.S in table. 3

Таблица 3Table 3

70 76 8370 76 83

83 82 9383 82 93

2-Метокси-М-(2-оксопергидро-3-фурил )-анилид циклопропанкарбоновой кислоты2-Methoxy-M- (2-oxoperhydro-3-furyl) -anilide cyclopropanecarboxylic acid

Сравнительное средство 5-Этокси-3-трихлорметил-1,2,4Comparative tool 5-Ethoxy-3-trichloromethyl-1,2,4

-тиадиазол тетраметилтиурамдисульфид-thiadiazole tetramethylthiuram disulfide

Контроль 1 (3 повторени )Control 1 (3 repeats)

зараженна  почваcontaminated soil

Контроль II (3 повторени )Control II (3 repetitions)

П р и. м е р 4. Действие профилактической обработки листьев против Plasmopara viticola на виноградных растени х в теплице.P p i. measure 4. Effect of prophylactic treatment of leaves against Plasmopara viticola on grape plants in a greenhouse.

Молодые растени  винограда примерно с 5-8 листь ми опрыскивают до скапывани  указанными концентраци ми активных веществ, после высыхани  налета, после опрыскивани  нижнюю сторону листьев обрызгивают водной суспензией спорангиев грибка (примерно 20000 на 1 мл) и тотчас инкубируют в теплице при 22-24 С и по возможности в насыщенной вод ным паром атмосфере. Со второго дн  влажностьYoung plants of grapes with about 5-8 leaves are sprayed before the indicated concentrations of active substances are collected, after the plaque has dried, after spraying, the underside of the leaves is sprayed with an aqueous suspension of fungus sporangia (about 20,000 per 1 ml) and immediately incubated in a greenhouse at 22-24 ° C and, if possible, in an atmosphere saturated with steam. From the second day humidity

-фурил)-анилид циклопропанкарбоновой кислоты-furyl) -anilide cyclopropanecarboxylic acid

З-Фтор-N-(2-оксопергидро-З-фурил) -анилид циклопропанкарбоновой кислотыZ-Fluoro-N- (2-oxoperhydro-Z-furyl) -anilide cyclopropanecarboxylic acid

3-Бром-N -(2-оксопергидро-3-фурил - анилид циклопропанкарбоновой кислоты3-Bromo-N - (2-oxoperhydro-3-furyl - anilide cyclopropanecarboxylic acid

Продолжение табл.3Continuation of table 3

83 86 8183 86 81

воздуха за 3-4 дн  довод т ,д6 нормы (примерно 30-70%-ное насыщение) и затем в последующий день выдерживают при насыщении вод ным паром. Затем оценивают на каждом листе в процентах долю пораженных грибком площадей и рассчитывают среднее на обработку дл  определени  фунгицидной активности следующим образом:air for 3–4 days is adjusted, the norm is 6 (approximately 30–70% saturation) and then the next day is kept at saturation with water vapor. Then, the percentage of the area affected by the fungus is evaluated on each sheet as a percentage, and the average of the treatment is calculated to determine the fungicidal activity as follows:

100.поражение на обработку100.distreatment rate

100100

поражение в необработанном % активностиlesion in untreated% activity

Результаты испытаний представлены в таблице 4,The test results are presented in table 4,

Таблица4Table4

0,0250.025

4040

0,0250.025

100100

0,0250.025

100 I.)784770100 I.) 784770

2,б-Диизопропнл-N-(2-оксопергидро-3-фурил )-анилид циклопропанкарбоновой кислоты2, b-Diisopropyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) -anilide cyclopropanecarboxylic acid

- 2-Этил-М-(2-оксопергидро-З-фурил)-анилид циклопропанкарбоновой кислотн- 2-Ethyl-M- (2-oxoperhydro-Z-furyl) -anilide cyclopropanecarboxylic acid

оabout

4-Этил-М-{2-оксопергидро-З-фурил)-анилид циклопропанкарбоновой кислоты4-Ethyl-M- {2-oxoperhydro-Z-furyl) -anilide cyclopropanecarboxylic acid

4-Фтор-М-(2-оксопергидро-З-фурил)-анилид циклопропанкарбоновой кислоты4-Fluoro-M- (2-oxoperhydro-Z-furyl) -anilide cyclopropanecarboxylic acid

2-Этокси-М-(2-оксопергидро-З-фурил-анилид циклопропанкарбоновой кислоты2-Ethoxy-M- (2-oxoperhydro-Z-furyl-anilide cyclopropanecarboxylic acid

3-Хлор-2-метил-N-(2-оксопергидро-3-фурил )-анилид циклопропанкарбонвой кислоты3-Chloro-2-methyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) -anilide cyclopropanecarboxylic acid

З-Этил-N-(2-оксопергидро-З-фурил)-анилид циклопропанкарбоновой кислоты3-Ethyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) -anilide cyclopropanecarboxylic acid

З-Циан-N-(2-оксопергидро-З-фурил)-анилид циклопропанкарбоновой кислотыZ-Cyan-N- (2-oxoperhydro-Z-furyl) -anilide cyclopropanecarboxylic acid

З-Тиометил-N-(2-оксопергидро-З-фурил )-анилид циклопропанкарбоновой кислотыZ-Thiomethyl-N- (2-oxoperhydro-Z-furyl) -anilide cyclopropanecarboxylic acid

2,З-Дихлор-N-(2-оксопергидро-З-фурил )-анилид циклопропанкарбоновой кислоты2, 3-Dichloro-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) -anilide cyclopropanecarboxylic acid

N-(2-Оксопергидро-3-фурил)-анилидN- (2-Oxoperhydro-3-furyl) -anilide

циклопропанкарбоновой кислоты cyclopropanecarboxylic acid

З-Хлор-N-(2-оксопергидро-З-фурил)-анилид циклопропанкарбоновойZ-Chloro-N- (2-oxoperhydro-Z-furyl) -anilide cyclopropanecarboxylic

Claims (1)

кислоты Примечание. Действие отн Формула изобретени  . 1. Способ получени  анилидов циклопропанкарбоновой кислоты общей фор- от j yj jдине г -„ ее CH,-CH-N-CO-CK AT II -cHj W НА л I ° °где где R водород или метил; R, - фенил, алкилфенил с 1-3 , атомами углерода в алкильном остатке, диалкилфенил с 1-3 атомами углерода в каждом алкильном остатке, триметилфенил , алкоксифенил с поражению в контроле. 14 Продолжение табл. 4 . оситс  к 100%-ному необработанном 1-2 атомами углерода в алкоксиостатке , цианфенил,метилметоксифенил , личающийс  тем,что соет ни  общей формулы CK,-CH-T H-Bt ,. . «Л 1 о о R и R, имеют указанные значе ни , подвергают взаимодействию с хлорангидрид циклопропанкарбонор д кислоты формьлы сн. Ci-Co-cH l (Ш) acid Note. Action Rel The invention. 1. The method of producing anilides of cyclopropanecarboxylic acid of general form - from j yj to one d - „its CH, -CH-N-CO-CK AT II -cHj W ON l I ° where R is hydrogen or methyl; R, is phenyl, alkylphenyl with 1-3, carbon atoms in the alkyl residue, dialkylphenyl with 1-3 carbon atoms in each alkyl residue, trimethylphenyl, alkoxyphenyl with a lesion in the control. 14 Continued table. four . osit to 100% untreated 1-2 carbon atoms in the alkoxy residue, cyanophenyl, methylmethoxyphenyl, characterized in that it contains the general formula CK, -CH-TH-Bt,. . “L 1 o o R and R, have the indicated values, are reacted with the acid chloride cyclopropanecarbonate of the acid formyl. Ci-Co-cH l (W) в среде пиридина при температуре от 1. Патент США № 3260725,in pyridine at a temperature of 1. US Patent No. 3260725, 5 С до комнатной, предпочтительно ,кл. 260-302, опублик, 196б исходные реагенты ввод т в эквимол рном соотношении.2, Бюлер К,, Пирсон д. ОрганичёИсточники информации,ские синтезы, ч.1, М., Мир, 1973,5 C to room, preferably Cl. 260-302, published, 196b, the initial reagents are introduced in an equimolar ratio.2, Bühler K, Pearson D. Organics Sources of information, sky syntheses, part 1, M., Mir, 1973, прин тые во внимание при экспертизес. 5Cf7.taken into account during the examination. 5Cf7. 7847701678477016
SU782621101A 1977-05-27 1978-05-26 Method of preparing cyclopropane carboxylic acid anilidies SU784770A3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2724786A DE2724786C2 (en) 1977-05-27 1977-05-27 Cyclopropanecarboxylic acid [N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide], processes for their preparation and fungicidal agents containing these compounds

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU784770A3 true SU784770A3 (en) 1980-11-30

Family

ID=6010435

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU782621101A SU784770A3 (en) 1977-05-27 1978-05-26 Method of preparing cyclopropane carboxylic acid anilidies
SU782621053A SU727107A3 (en) 1977-05-27 1978-05-26 Fungicidic agent

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU782621053A SU727107A3 (en) 1977-05-27 1978-05-26 Fungicidic agent

Country Status (39)

Country Link
JP (1) JPS53147061A (en)
AR (1) AR220710A1 (en)
AT (1) AT360803B (en)
AU (1) AU520353B2 (en)
BE (1) BE867556A (en)
BG (1) BG28688A3 (en)
BR (1) BR7803382A (en)
CA (1) CA1108161A (en)
CH (1) CH633784A5 (en)
CS (1) CS203192B2 (en)
CY (1) CY1163A (en)
DD (1) DD136093A5 (en)
DE (1) DE2724786C2 (en)
DK (1) DK233878A (en)
EG (1) EG13373A (en)
ES (1) ES470195A1 (en)
FI (1) FI68397C (en)
FR (1) FR2392019A1 (en)
GB (1) GB1603730A (en)
GR (1) GR72966B (en)
HU (1) HU184201B (en)
IE (1) IE46923B1 (en)
IL (1) IL54719A (en)
IT (1) IT1096326B (en)
KE (1) KE3241A (en)
LU (1) LU79711A1 (en)
MX (1) MX5224E (en)
MY (1) MY8300210A (en)
NL (1) NL7805404A (en)
NO (1) NO149430C (en)
PH (1) PH15700A (en)
PL (1) PL110646B1 (en)
PT (1) PT68075B (en)
RO (1) RO75072A (en)
SE (1) SE442868B (en)
SU (2) SU784770A3 (en)
TR (1) TR20568A (en)
YU (1) YU40192B (en)
ZA (1) ZA783036B (en)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4440780A (en) * 1979-06-01 1984-04-03 Chevron Research Company Fungicidal 3-(N-acyl-N-arylamino)-and 3-(N-thionoacyl-N-arylamino)-gamma-butyrolactones and gamma-thiobutyrolactones
EP0016985A1 (en) * 1979-03-16 1980-10-15 F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft Substituted anilides, processes for their preparation, fungicides containing such compounds, and use of such compounds or fungicides in combating plant fungi
DE2920435A1 (en) * 1979-05-19 1980-12-04 Basf Ag 2-AMINOPROPANAL ACETALS, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, THEIR USE AS FUNGICIDES AND METHOD FOR THE PRODUCTION OF SUBSTITUTED ANILINES
US4599351A (en) * 1981-08-14 1986-07-08 Chevron Research Company Fungicidal 3-(N-acyl-N-arylamino) lactones
JPS61186735U (en) * 1985-05-14 1986-11-21

Also Published As

Publication number Publication date
BE867556A (en) 1978-11-27
KE3241A (en) 1982-12-03
TR20568A (en) 1982-01-01
AU3652978A (en) 1979-11-29
IT7823774A0 (en) 1978-05-25
FR2392019B1 (en) 1982-10-01
SE442868B (en) 1986-02-03
EG13373A (en) 1982-09-30
IT1096326B (en) 1985-08-26
FR2392019A1 (en) 1978-12-22
BG28688A3 (en) 1980-06-16
ATA380578A (en) 1980-06-15
AR220710A1 (en) 1980-11-28
PL207069A1 (en) 1979-02-26
JPS53147061A (en) 1978-12-21
ZA783036B (en) 1979-06-27
PH15700A (en) 1983-03-14
IE46923B1 (en) 1983-11-02
GR72966B (en) 1984-01-20
YU110278A (en) 1983-01-21
AU520353B2 (en) 1982-01-28
NO149430C (en) 1984-04-25
FI781264A (en) 1978-11-28
NO149430B (en) 1984-01-09
NL7805404A (en) 1978-11-29
FI68397B (en) 1985-05-31
PT68075A (en) 1978-06-01
CY1163A (en) 1983-06-10
FI68397C (en) 1985-09-10
IL54719A (en) 1982-05-31
CA1108161A (en) 1981-09-01
CH633784A5 (en) 1982-12-31
SE7805994L (en) 1978-11-28
DD136093A5 (en) 1979-06-20
AT360803B (en) 1981-02-10
SU727107A3 (en) 1980-04-05
DE2724786A1 (en) 1978-12-14
ES470195A1 (en) 1979-01-01
IE781029L (en) 1978-11-27
RO75072A (en) 1980-10-30
MX5224E (en) 1983-05-02
BR7803382A (en) 1979-01-02
GB1603730A (en) 1981-11-25
DK233878A (en) 1978-11-28
DE2724786C2 (en) 1986-07-24
JPS5544070B2 (en) 1980-11-10
LU79711A1 (en) 1978-11-06
PT68075B (en) 1979-11-21
CS203192B2 (en) 1981-02-27
YU40192B (en) 1985-08-31
IL54719A0 (en) 1978-07-31
PL110646B1 (en) 1980-07-31
HU184201B (en) 1984-07-30
NO781838L (en) 1978-11-28
MY8300210A (en) 1983-12-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2029471C1 (en) Pyrimidine derivatives, herbicide composition, and a method of struggle against weed using composition
SU670194A3 (en) Herbicide
SU784770A3 (en) Method of preparing cyclopropane carboxylic acid anilidies
SU580799A3 (en) Herbicide
HU182905B (en) Compositions for the plant growth regulation containing substituted benzazolyl-thio-alkancarboxylic acid derivatives
NO141650B (en) HETEROCYCLIC ANILIDES WITH HERBICIDE EFFECT
US3246976A (en) Method for controlling crab grass and water grass
SU579846A3 (en) Herbicide composition
GB1603758A (en) Fungicidally active furancarboxylic acid anilides and their manufacture and use
SU988191A3 (en) Process for producing acetic acid anilides
SU727108A3 (en) Fungicidic agent
JPS6127962A (en) N-substituted dicarboximide and herbicide comprising it as active ingredient
US3971649A (en) S-methyl-N-[4-(4&#39;-chlorophenoxy)phenyl] thiolcarbamate
RU1811367C (en) Fungicidal composition
RU2027715C1 (en) Pyridine sulfonamide derivative showing herbicidal activity
KR810001153B1 (en) Process for preparing cyclopropane carboxylic acid anilides
JPS5940830B2 (en) Aniline derivatives, their production methods, microbicides containing the compounds, and pest control methods using the same
SU549125A1 (en) Plant growth stimulator
RU2021123030A (en) SUSTAINABLE ENVIRONMENTALLY FRIENDLY FERTILIZER DESIGNED TO COMBAT PHYSIOLOGICAL DISORDERS OF FRUIT AND PESTS
US3856502A (en) Method for stimulation of plant growth
CN111484466A (en) Piperazine amide derivative and preparation method thereof, root parasitic weed seed germination promoter and method for preventing and treating root parasitic weeds
JPS62175402A (en) Agent for treating seed and bulb
JPS6130643B2 (en)
JPS5812245B2 (en) herbicide composition
IL42963A (en) S-substituted-n-(4-amino-3,5-dinitro-sulfanilyl)-sulfilimines and herbicidal compositions containing them