FR3130559A1 - Procédé de coloration des fibres kératiniques mettant en œuvre un (co)polymère à base de fonctions acétoacétates, un agent réticulant, un agent colorant et un composé métallique - Google Patents
Procédé de coloration des fibres kératiniques mettant en œuvre un (co)polymère à base de fonctions acétoacétates, un agent réticulant, un agent colorant et un composé métallique Download PDFInfo
- Publication number
- FR3130559A1 FR3130559A1 FR2113899A FR2113899A FR3130559A1 FR 3130559 A1 FR3130559 A1 FR 3130559A1 FR 2113899 A FR2113899 A FR 2113899A FR 2113899 A FR2113899 A FR 2113899A FR 3130559 A1 FR3130559 A1 FR 3130559A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- chosen
- acrylate
- monomer
- formula
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 title claims abstract description 33
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 title claims abstract description 33
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title claims abstract description 32
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 27
- 239000003086 colorant Substances 0.000 title claims abstract description 25
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 title claims abstract description 18
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 16
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 title claims abstract description 13
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N acetoacetic acid Chemical group CC(=O)CC(O)=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 7
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 title claims abstract description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 63
- -1 thiol compounds Chemical class 0.000 claims description 33
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 30
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 18
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims description 18
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 16
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 14
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 13
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 13
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 12
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 claims description 12
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 claims description 12
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 claims description 12
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 11
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 11
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 11
- 229910001848 post-transition metal Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 11
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 10
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 9
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims description 9
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims description 9
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 229910052752 metalloid Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 150000002738 metalloids Chemical class 0.000 claims description 8
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims description 7
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 6
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 claims description 6
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims description 6
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 6
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001638 boron Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910000765 intermetallic Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229920006295 polythiol Polymers 0.000 claims description 3
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 claims description 3
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 2
- KUCOHFSKRZZVRO-UHFFFAOYSA-N terephthalaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=C(C=O)C=C1 KUCOHFSKRZZVRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims 49
- IBDVWXAVKPRHCU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethyl 3-oxobutanoate Chemical compound CC(=O)CC(=O)OCCOC(=O)C(C)=C IBDVWXAVKPRHCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 18
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 18
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims 16
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 14
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims 10
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-M acetoacetate Chemical group CC(=O)CC([O-])=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 9
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 claims 5
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 claims 4
- PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) prop-2-enoate Chemical compound C1CC2(C)C(OC(=O)C=C)CC1C2(C)C PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 3
- YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N butan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-] YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 claims 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N octadecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- CXQXSVUQTKDNFP-UHFFFAOYSA-N octamethyltrisiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C CXQXSVUQTKDNFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 238000004987 plasma desorption mass spectroscopy Methods 0.000 claims 3
- XPGAWFIWCWKDDL-UHFFFAOYSA-N propan-1-olate;zirconium(4+) Chemical compound [Zr+4].CCC[O-].CCC[O-].CCC[O-].CCC[O-] XPGAWFIWCWKDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- XBIUWALDKXACEA-UHFFFAOYSA-N 3-[bis(2,4-dioxopentan-3-yl)alumanyl]pentane-2,4-dione Chemical compound CC(=O)C(C(C)=O)[Al](C(C(C)=O)C(C)=O)C(C(C)=O)C(C)=O XBIUWALDKXACEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 2
- 125000005595 acetylacetonate group Chemical group 0.000 claims 2
- HDYRYUINDGQKMC-UHFFFAOYSA-M acetyloxyaluminum;dihydrate Chemical compound O.O.CC(=O)O[Al] HDYRYUINDGQKMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 229940009827 aluminum acetate Drugs 0.000 claims 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- 235000013980 iron oxide Nutrition 0.000 claims 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 150000003893 lactate salts Chemical class 0.000 claims 2
- HKJYVRJHDIPMQB-UHFFFAOYSA-N propan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound CCCO[Ti](OCCC)(OCCC)OCCC HKJYVRJHDIPMQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- VVNRQZDDMYBBJY-UHFFFAOYSA-M sodium 1-[(1-sulfonaphthalen-2-yl)diazenyl]naphthalen-2-olate Chemical compound [Na+].C1=CC=CC2=C(S([O-])(=O)=O)C(N=NC3=C4C=CC=CC4=CC=C3O)=CC=C21 VVNRQZDDMYBBJY-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N titanium(IV) isopropoxide Chemical compound CC(C)O[Ti](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VXYADVIJALMOEQ-UHFFFAOYSA-K tris(lactato)aluminium Chemical compound CC(O)C(=O)O[Al](OC(=O)C(C)O)OC(=O)C(C)O VXYADVIJALMOEQ-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 claims 1
- GRWPYGBKJYICOO-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropan-2-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CC(C)(C)[O-].CC(C)(C)[O-].CC(C)(C)[O-].CC(C)(C)[O-] GRWPYGBKJYICOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BGGIUGXMWNKMCP-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropan-2-olate;zirconium(4+) Chemical compound CC(C)(C)O[Zr](OC(C)(C)C)(OC(C)(C)C)OC(C)(C)C BGGIUGXMWNKMCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BSGHSLDKEDDYHI-UHFFFAOYSA-N 3-(2-ethylhexoxymethyl)heptane;titanium Chemical compound [Ti].CCCCC(CC)COCC(CC)CCCC BSGHSLDKEDDYHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920001661 Chitosan Polymers 0.000 claims 1
- OCUCCJIRFHNWBP-IYEMJOQQSA-L Copper gluconate Chemical class [Cu+2].OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O.OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O OCUCCJIRFHNWBP-IYEMJOQQSA-L 0.000 claims 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims 1
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical class OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Chemical class CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 1
- BSDOQSMQCZQLDV-UHFFFAOYSA-N butan-1-olate;zirconium(4+) Chemical compound [Zr+4].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-] BSDOQSMQCZQLDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 claims 1
- PZTQVMXMKVTIRC-UHFFFAOYSA-L chembl2028348 Chemical compound [Ca+2].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(C)=CC=C1N=NC1=C(O)C(C([O-])=O)=CC2=CC=CC=C12 PZTQVMXMKVTIRC-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 150000001860 citric acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- KQVJZDZLEDQCSD-UHFFFAOYSA-H dialuminum;2-[[4-[ethyl-[(3-sulfonatophenyl)methyl]amino]phenyl]-[4-[ethyl-[(3-sulfonatophenyl)methyl]azaniumylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]methyl]benzenesulfonate Chemical compound [Al+3].[Al+3].C=1C=C(C(=C2C=CC(C=C2)=[N+](CC)CC=2C=C(C=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=2C(=CC=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=CC=1N(CC)CC1=CC=CC(S([O-])(=O)=O)=C1.C=1C=C(C(=C2C=CC(C=C2)=[N+](CC)CC=2C=C(C=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=2C(=CC=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=CC=1N(CC)CC1=CC=CC(S([O-])(=O)=O)=C1.C=1C=C(C(=C2C=CC(C=C2)=[N+](CC)CC=2C=C(C=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=2C(=CC=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=CC=1N(CC)CC1=CC=CC(S([O-])(=O)=O)=C1 KQVJZDZLEDQCSD-UHFFFAOYSA-H 0.000 claims 1
- UARGAUQGVANXCB-UHFFFAOYSA-N ethanol;zirconium Chemical compound [Zr].CCO.CCO.CCO.CCO UARGAUQGVANXCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L fumarate(2-) Chemical class [O-]C(=O)\C=C\C([O-])=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L 0.000 claims 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 claims 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 claims 1
- VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N iron(2+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Fe+2] VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 150000003891 oxalate salts Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 claims 1
- ZGSOBQAJAUGRBK-UHFFFAOYSA-N propan-2-olate;zirconium(4+) Chemical compound [Zr+4].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-] ZGSOBQAJAUGRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003892 tartrate salts Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 1
- JMXKSZRRTHPKDL-UHFFFAOYSA-N titanium ethoxide Chemical compound [Ti+4].CC[O-].CC[O-].CC[O-].CC[O-] JMXKSZRRTHPKDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 10
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 7
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 7
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 3
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 210000002374 sebum Anatomy 0.000 description 2
- HLTDBMHJSBSAOM-UHFFFAOYSA-N 2-nitropyridine Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=N1 HLTDBMHJSBSAOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930182559 Natural dye Natural products 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000009967 direct dyeing Methods 0.000 description 1
- 230000037308 hair color Effects 0.000 description 1
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000978 natural dye Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 230000035900 sweating Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/19—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/19—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
- A61K8/26—Aluminium; Compounds thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/19—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
- A61K8/28—Zirconium; Compounds thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/19—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
- A61K8/29—Titanium; Compounds thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/31—Hydrocarbons
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- A61K8/8141—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- A61K8/8152—Homopolymers or copolymers of esters, e.g. (meth)acrylic acid esters; Compositions of derivatives of such polymers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- A61K8/817—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen; Compositions or derivatives of such polymers, e.g. vinylimidazol, vinylcaprolactame, allylamines (Polyquaternium 6)
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/89—Polysiloxanes
- A61K8/896—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate
- A61K8/898—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate containing nitrogen, e.g. amodimethicone, trimethyl silyl amodimethicone or dimethicone propyl PG-betaine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/89—Polysiloxanes
- A61K8/896—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate
- A61K8/899—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate containing sulfur, e.g. sodium PG-propyldimethicone thiosulfate copolyol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
- A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/80—Process related aspects concerning the preparation of the cosmetic composition or the storage or application thereof
- A61K2800/88—Two- or multipart kits
- A61K2800/882—Mixing prior to application
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/80—Process related aspects concerning the preparation of the cosmetic composition or the storage or application thereof
- A61K2800/88—Two- or multipart kits
- A61K2800/884—Sequential application
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
La présente invention concerne un procédé de coloration des fibres kératiniques particulier comprenant notamment l’application sur les fibres kératiniques d’au moins un copolymère à base de fonctions acétoacétates, un agent réticulant, un agent colorant et un composé métallique.
Description
Domaine technique de l’invention
La présente invention concerne un procédé de coloration des fibres kératiniques particulier comprenant notamment l’application sur les fibres kératiniques d’au moins un (co)polymère à base de fonctions acétoacétates, un agent réticulant, un agent colorant et un composé métallique.
Contexte de l’invention
Les produits cosmétiques nécessitent souvent l’emploi de polymères filmogènes pour obtenir un dépôt du produit sur les matières kératiniques présentant de bonnes propriétés cosmétiques. En particulier, il est nécessaire que le dépôt filmogène présente une bonne tenue, notamment que le dépôt ne transfère pas lors du contact avec les doigts, les vêtements, ainsi qu’une bonne tenue au contact de l’eau, notamment de la pluie ou lors de la douche ou bien encore de la transpiration. Le sébum de la peau peut également endommager le dépôt filmogène.
Dans le domaine de la coloration des fibres kératiniques, en particulier humaines, il est déjà connu de colorer des fibres kératiniques par différentes techniques à partir notamment de colorants directs pour des colorations non permanentes ou de précurseurs de colorants pour des colorations permanentes.
La coloration directe consiste à teindre les fibres kératiniques avec des compositions tinctoriales contenant des colorants directs. Ces colorants sont des molécules colorées et colorantes ayant une affinité pour les fibres kératiniques. Ils sont appliqués sur les fibres kératiniques pendant un temps nécessaire à l'obtention de la coloration désirée, puis rincés.
Les colorants classiques qui sont utilisés sont en particulier des colorants du type nitré benzénique, anthraquinonique, nitropyridinique, azoïque, xanthénique, acridinique, azinique, triarylméthane ou des colorants naturels.
Certains de ces colorants peuvent être utilisés dans des conditions éclaircissantes ce qui permet d'obtenir des colorations visibles sur des cheveux foncés.
Une autre méthode de coloration non permanente consiste à utiliser des pigments. En effet, l’utilisation de pigment à la surface des fibres kératiniques permet en général d’obtenir des colorations visibles sur cheveux foncés puisque le pigment en surface masque la couleur naturelle de la fibre. L’utilisation de pigment pour colorer des fibres kératiniques est par exemple décrite dans la demande de brevet FR 2 741 530, qui préconise l'utilisation pour la coloration temporaire des fibres kératiniques d'une composition comprenant au moins une dispersion de particules de polymère filmogène comportant au moins une fonction acide et au moins un pigment dispersé dans la phase continue de ladite dispersion.
Les colorations non permanentes à base de colorants directs et/ou de pigments peuvent présenter l'inconvénient d'avoir une faible résistance à l’eau et/ou aux shampooings ainsi qu’aux agents extérieurs tels que le sébum, la transpiration, les actions mécaniques telles que le brossage et/ou les frottements. Les colorations obtenues peuvent également générer du tâchage et/ou du transfert, en particulier lorsque les fibres sont mouillées. Par ailleurs, le protocole de shampooing peut varier d’un utilisateur à l’autre, notamment en ce qui concerne la durée du temps de pose du shampooing, un temps de pose plus long pouvant être à l’origine d’une moins bonne tenue de la coloration au shampooing.
De plus, les compositions de coloration non permanentes du cheveu peuvent également conduire à un toucher des cheveux qui n’est pas naturel et/ou n’est pas cosmétique, les cheveux ainsi colorés pouvant manquer de douceur et/ou de souplesse et/ou d’individualisation notamment.
Par ailleurs, la sélectivité de la coloration obtenue par ce type de procédé peut parfois être importante, c’est-à-dire que des écarts de coloration parfois importants peuvent être observés tout au long d’une même fibre kératinique qui comporte en général des zones différemment sensibilisées de sa racine à la pointe.
Il existe donc un réel besoin de mettre au point un procédé de coloration des fibres kératiniques qui permet d’obtenir une coloration satisfaisante et ayant une meilleure rémanence aux shampooings, la rémanence étant indépendante du protocole de shampooing suivi par l’utilisateur et étant notamment observée pour des durées de temps de pose du shampooing importantes, i.e. d’au moins une minute. Un tel procédé devra également permettre d’obtenir une coloration avec une faible sélectivité, c’est-à-dire des écarts de coloration faibles observés tout au long d’une même fibre kératinique qui comporte en général des zones différemment sensibilisées de sa racine à la pointe.
La demanderesse a découvert de manière surprenante que tout ou partie de ces objectifs peuvent être atteints par le procédé selon la présente invention.
Selon un premier aspect, la présente invention a pour objet un procédé de coloration des fibres kératiniques comprenant les étapes i) à iv) suivantes :
i) application sur les fibres kératiniques d’une dispersion aqueuse(D)comprenant :
a) au moins un (co)polymère possédant au moins un motif acétoacétate de formule(I):
dans laquelle :
-R b etR c , identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4) alkyle, linéaire ou ramifié, avec de préférenceR b etR c représentant un atome d’hydrogène ; et
-R d représente un groupe (C1-C4) alkyle, linéaire ou ramifié, et de préférence un groupe méthyle ;
- le symbole :
figure la liaison covalente établie entre le motif de formule(I)et le reste du (co)polymère ;
b) au moins une polyvinylpyrrolidone ; et
c) de l’eau ;
ii) application sur les fibres kératiniques d’au moins un agent réticulant choisi parmi :
a’) les composés aminés choisis parmi les composés polyaminés ayant au moins deux groupes amine primaire et/ou amine secondaire, les aminoalcoxysilanes, et leurs mélanges ; et/ou
b’) les composés hydroxylés organiques ou inorganiques, polymériques ou non, de préférence organiques ou siliconés, choisis parmi les composés polyhydroxylés ayant au moins deux groupes hydroxyles; et/ou
c’) les composés thiolés, organiques ou inorganiques, polymériques ou non, de préférence organiques ou siliconés, choisis parmi les composés polythiolés ayant au moins deux groupes thiols ; et/ou
d’) les composés (poly)carbonylés tels que le téréphtaldéhyde ; et/ou
e’) les composés (poly)acrylates tels que le triméthylolpropane triacrylate ; et
iii) application sur les fibres kératiniques d’au moins un agent colorant choisi parmi les colorants directs, les colorants d’oxydation, les pigments et leurs mélanges ; et
iv) application sur les fibres kératiniques d’au moins un composé métallique choisi parmi :
α) les sels métalliques choisis parmi les sels de métaux alcalins, les sels de métaux alcalino-terreux tels que les sels de magnésium, les sels de métaux de transition, les sels de métaux de post transition tels que les sels d’aluminium ou d’étain, les sels de metalloïdes tels que les sels de bore, leurs hydrates et leurs mélanges ; et/ou
β) les alcoxydes métalliques de formules(Ia),(Ib),(Ic)et(Id)suivantes et leurs mélanges :
M-(OR1)n (Ia)
R-M-(OR1)n-1 (Ib)
(R1O)n-1-M-R''-M'-(OR1’)n’-1 (Ic)
R-M(R’)-(OR1)n-2 (Id)
Formules(Ia),(Ib),(Ic)et(Id)dans lesquelles:
-MetM', identiques ou différents, représentent un atome choisi parmi les métaux alcalino-terreux, les métaux de transition tels que le titane ou le zirconium, les métaux de la famille des lanthanides, les métaux de post transition tels que l’aluminium ou l’étain et les métalloïdes tels que le bore ; de préférence les métaux de transition tels que le titane ou le zirconium et de post transition tels que l’aluminium;
-netn’représentent respectivement les valences des atomes représentés parMetM’;
-R 1 etR’ 1 identiques ou différents, représentent un groupe hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, ayant de 1 à 30 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, ledit groupe hydrocarboné étant éventuellement interrompu par 1 à 20 hétéroatomes choisis parmi O, N, S et P, notamment O ou N ; et/ou ledit groupe hydrocarboné étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy ou carbonyle ;
-RetR', identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, ayant de 1 à 30 atomes de carbone, de préférence de 2 à 20 atomes de carbone, éventuellement interrompu par 1 à 20 hétéroatomes choisis parmi O, N, S et/ou P, notamment O ou N et/ou ledit groupe hydrocarboné étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy ou carbonyle ;
-R"représente -O-, -NR2-, -S- ou un groupe divalent hydrocarboné, linéaire, cyclique ou ramifié, saturé ou insaturé, ayant de 1 à 30 atomes de carbone, de préférence de 2 à 20 atomes de carbone, éventuellement interrompu par 1 à 20 hétéroatomes choisis parmi O, N, S et P notamment O ou N, avecR 2 représentant un groupe hydrocarboné, linéaire, cyclique ou ramifié, saturé ou insaturé, ayant de 1 à 30 atomes de carbone, de préférence de 2 à 20 atomes de carbone ;
étant entendu que les étapes i) à iv) sont mises en œuvre séparément ou au moins deux des étapes i) à iv) sont mises en œuvre simultanément.
i) application sur les fibres kératiniques d’une dispersion aqueuse(D)comprenant :
a) au moins un (co)polymère possédant au moins un motif acétoacétate de formule(I):
dans laquelle :
-R b etR c , identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4) alkyle, linéaire ou ramifié, avec de préférenceR b etR c représentant un atome d’hydrogène ; et
-R d représente un groupe (C1-C4) alkyle, linéaire ou ramifié, et de préférence un groupe méthyle ;
- le symbole :
figure la liaison covalente établie entre le motif de formule(I)et le reste du (co)polymère ;
b) au moins une polyvinylpyrrolidone ; et
c) de l’eau ;
ii) application sur les fibres kératiniques d’au moins un agent réticulant choisi parmi :
a’) les composés aminés choisis parmi les composés polyaminés ayant au moins deux groupes amine primaire et/ou amine secondaire, les aminoalcoxysilanes, et leurs mélanges ; et/ou
b’) les composés hydroxylés organiques ou inorganiques, polymériques ou non, de préférence organiques ou siliconés, choisis parmi les composés polyhydroxylés ayant au moins deux groupes hydroxyles; et/ou
c’) les composés thiolés, organiques ou inorganiques, polymériques ou non, de préférence organiques ou siliconés, choisis parmi les composés polythiolés ayant au moins deux groupes thiols ; et/ou
d’) les composés (poly)carbonylés tels que le téréphtaldéhyde ; et/ou
e’) les composés (poly)acrylates tels que le triméthylolpropane triacrylate ; et
iii) application sur les fibres kératiniques d’au moins un agent colorant choisi parmi les colorants directs, les colorants d’oxydation, les pigments et leurs mélanges ; et
iv) application sur les fibres kératiniques d’au moins un composé métallique choisi parmi :
α) les sels métalliques choisis parmi les sels de métaux alcalins, les sels de métaux alcalino-terreux tels que les sels de magnésium, les sels de métaux de transition, les sels de métaux de post transition tels que les sels d’aluminium ou d’étain, les sels de metalloïdes tels que les sels de bore, leurs hydrates et leurs mélanges ; et/ou
β) les alcoxydes métalliques de formules(Ia),(Ib),(Ic)et(Id)suivantes et leurs mélanges :
M-(OR1)n (Ia)
R-M-(OR1)n-1 (Ib)
(R1O)n-1-M-R''-M'-(OR1’)n’-1 (Ic)
R-M(R’)-(OR1)n-2 (Id)
Formules(Ia),(Ib),(Ic)et(Id)dans lesquelles:
-MetM', identiques ou différents, représentent un atome choisi parmi les métaux alcalino-terreux, les métaux de transition tels que le titane ou le zirconium, les métaux de la famille des lanthanides, les métaux de post transition tels que l’aluminium ou l’étain et les métalloïdes tels que le bore ; de préférence les métaux de transition tels que le titane ou le zirconium et de post transition tels que l’aluminium;
-netn’représentent respectivement les valences des atomes représentés parMetM’;
-R 1 etR’ 1 identiques ou différents, représentent un groupe hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, ayant de 1 à 30 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, ledit groupe hydrocarboné étant éventuellement interrompu par 1 à 20 hétéroatomes choisis parmi O, N, S et P, notamment O ou N ; et/ou ledit groupe hydrocarboné étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy ou carbonyle ;
-RetR', identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, ayant de 1 à 30 atomes de carbone, de préférence de 2 à 20 atomes de carbone, éventuellement interrompu par 1 à 20 hétéroatomes choisis parmi O, N, S et/ou P, notamment O ou N et/ou ledit groupe hydrocarboné étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy ou carbonyle ;
-R"représente -O-, -NR2-, -S- ou un groupe divalent hydrocarboné, linéaire, cyclique ou ramifié, saturé ou insaturé, ayant de 1 à 30 atomes de carbone, de préférence de 2 à 20 atomes de carbone, éventuellement interrompu par 1 à 20 hétéroatomes choisis parmi O, N, S et P notamment O ou N, avecR 2 représentant un groupe hydrocarboné, linéaire, cyclique ou ramifié, saturé ou insaturé, ayant de 1 à 30 atomes de carbone, de préférence de 2 à 20 atomes de carbone ;
étant entendu que les étapes i) à iv) sont mises en œuvre séparément ou au moins deux des étapes i) à iv) sont mises en œuvre simultanément.
Selon un deuxième aspect, la présente invention a pour objet une composition(A0)comprenant :
- une dispersion aqueuse(D)telle que définie précédemment ; et
- un ou plusieurs agents(s) réticulant(s) tels que définis précédemment ; et
- un ou plusieurs agent(s) colorant(s) tels que définis précédemment ; et
- un ou plusieurs composé(s) métallique(s) tels que définis précédemment.
- une dispersion aqueuse(D)telle que définie précédemment ; et
- un ou plusieurs agents(s) réticulant(s) tels que définis précédemment ; et
- un ou plusieurs agent(s) colorant(s) tels que définis précédemment ; et
- un ou plusieurs composé(s) métallique(s) tels que définis précédemment.
Selon un troisième aspect, la présente invention a pour objet un kit ou dispositif à plusieurs compartiments séparés comprenant :
▪ dans un premier compartiment : une composition(A1)comprenant :
- une dispersion aqueuse(D)telle que définie précédemment ; et
- éventuellement un ou plusieurs agent(s) colorant(s) tels que définis précédemment ; et
- éventuellement un ou plusieurs composé(s) métallique(s) tels que définis précédemment ; et
▪ dans un deuxième compartiment distinct du premier : une composition(B1)comprenant :
- un ou plusieurs agent(s) réticulant(s) tels que définis précédemment ; et
- éventuellement un ou plusieurs agent(s) colorant(s) tels que définis précédemment ; et
- éventuellement un ou plusieurs composé(s) métallique(s) tels que définis précédemment ;
étant entendu que :
- au moins une des compositions(A1)ou(B1), de préférence la composition(A1)comprend un ou plusieurs agent(s) colorant(s) tels que définis précédemment ; et
- au moins une des compositions(A1)ou(B1), de préférence la composition(A1)comprend un ou plusieurs composé(s) métallique(s) tels que définis précédemment ;
ou
▪ dans un premier compartiment : une composition(A2)comprenant :
- une dispersion aqueuse(D)telle que définie précédemment ; et
- éventuellement un ou plusieurs agent(s) colorant(s) tels que définis précédemment ; et
▪ dans un deuxième compartiment distinct du premier : une composition(B2)comprenant :
- un ou plusieurs agent(s) réticulant(s) tels que définis précédemment ; et
- éventuellement un ou plusieurs agent(s) colorant(s) tels que définis précédemment ; et
▪ dans un troisième compartiment distinct du premier et du deuxième : une composition(C)comprenant :
- un ou plusieurs composé(s) métallique(s) tels que définis précédemment ; et
- éventuellement un ou plusieurs agent(s) colorant(s) tels que définis précédemment ;
étant entendu que :
- au moins une des compositions(A2),(B2)ou(C), de préférence au moins une des compositions(A2)ou(C), plus préférentiellement la composition(A2)comprend un ou plusieurs agent(s) colorant(s) tels que définis précédemment.
▪ dans un premier compartiment : une composition(A1)comprenant :
- une dispersion aqueuse(D)telle que définie précédemment ; et
- éventuellement un ou plusieurs agent(s) colorant(s) tels que définis précédemment ; et
- éventuellement un ou plusieurs composé(s) métallique(s) tels que définis précédemment ; et
▪ dans un deuxième compartiment distinct du premier : une composition(B1)comprenant :
- un ou plusieurs agent(s) réticulant(s) tels que définis précédemment ; et
- éventuellement un ou plusieurs agent(s) colorant(s) tels que définis précédemment ; et
- éventuellement un ou plusieurs composé(s) métallique(s) tels que définis précédemment ;
étant entendu que :
- au moins une des compositions(A1)ou(B1), de préférence la composition(A1)comprend un ou plusieurs agent(s) colorant(s) tels que définis précédemment ; et
- au moins une des compositions(A1)ou(B1), de préférence la composition(A1)comprend un ou plusieurs composé(s) métallique(s) tels que définis précédemment ;
ou
▪ dans un premier compartiment : une composition(A2)comprenant :
- une dispersion aqueuse(D)telle que définie précédemment ; et
- éventuellement un ou plusieurs agent(s) colorant(s) tels que définis précédemment ; et
▪ dans un deuxième compartiment distinct du premier : une composition(B2)comprenant :
- un ou plusieurs agent(s) réticulant(s) tels que définis précédemment ; et
- éventuellement un ou plusieurs agent(s) colorant(s) tels que définis précédemment ; et
▪ dans un troisième compartiment distinct du premier et du deuxième : une composition(C)comprenant :
- un ou plusieurs composé(s) métallique(s) tels que définis précédemment ; et
- éventuellement un ou plusieurs agent(s) colorant(s) tels que définis précédemment ;
étant entendu que :
- au moins une des compositions(A2),(B2)ou(C), de préférence au moins une des compositions(A2)ou(C), plus préférentiellement la composition(A2)comprend un ou plusieurs agent(s) colorant(s) tels que définis précédemment.
Claims (16)
- Procédé de coloration des fibres kératiniques comprenant les étapes i) à iv) suivantes :
i) application sur les fibres kératiniques d’une dispersion aqueuse(D)comprenant :
a) au moins un (co)polymère possédant au moins un motif acétoacétate de formule(I):
dans laquelle :
-R b etR c , identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4) alkyle, linéaire ou ramifié, avec de préférenceR b etR c représentant un atome d’hydrogène ; et
-R d représente un groupe (C1-C4) alkyle, linéaire ou ramifié, et de préférence un groupe méthyle ;
- le symbole :
figure la liaison covalente établie entre le motif de formule(I)et le reste du (co)polymère ;
b) au moins une polyvinylpyrrolidone ; et
c) de l’eau ;
ii) application sur les fibres kératiniques d’au moins un agent réticulant choisi parmi :
a’) les composés aminés choisis parmi les composés polyaminés ayant au moins deux groupes amine primaire et/ou amine secondaire, les aminoalcoxysilanes, et leurs mélanges ; et/ou
b’) les composés hydroxylés organiques ou inorganiques, polymériques ou non, de préférence organiques ou siliconés, choisis parmi les composés polyhydroxylés ayant au moins deux groupes hydroxyles; et/ou
c’) les composés thiolés, organiques ou inorganiques, polymériques ou non, de préférence organiques ou siliconés, choisis parmi les composés polythiolés ayant au moins deux groupes thiols ; et/ou
d’) les composés (poly)carbonylés tels que le téréphtaldéhyde ; et/ou
e’) les composés (poly)acrylates tels que le triméthylolpropane triacrylate ; et
iii) application sur les fibres kératiniques d’au moins un agent colorant choisi parmi les colorants directs, les colorants d’oxydation, les pigments et leurs mélanges ; et
iv) application sur les fibres kératiniques d’au moins un composé métallique choisi parmi :
α) les sels métalliques choisis parmi les sels de métaux alcalins, les sels de métaux alcalino-terreux tels que les sels de magnésium, les sels de métaux de transition, les sels de métaux de post transition tels que les sels d’aluminium ou d’étain, les sels de metalloïdes tels que les sels de bore, leurs hydrates et leurs mélanges ; et/ou
β) les alcoxydes métalliques de formules(Ia),(Ib),(Ic)et(Id)suivantes et leurs mélanges :
M-(OR1)n (Ia)
R-M-(OR1)n-1 (Ib)
(R1O)n-1-M-R''-M'-(OR1’)n’-1 (Ic)
R-M(R’)-(OR1)n-2 (Id)
Formules(Ia),(Ib),(Ic)et(Id)dans lesquelles:
-MetM', identiques ou différents, représentent un atome choisi parmi les métaux alcalino-terreux, les métaux de transition tels que le titane ou le zirconium, les métaux de la famille des lanthanides, les métaux de post transition tels que l’aluminium ou l’étain et les métalloïdes tels que le bore ; de préférence les métaux de transition tels que le titane ou le zirconium et de post transition tels que l’aluminium;
-netn’représentent respectivement les valences des atomes représentés parMetM’;
-R 1 etR’ 1 identiques ou différents, représentent un groupe hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, ayant de 1 à 30 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, ledit groupe hydrocarboné étant éventuellement interrompu par 1 à 20 hétéroatomes choisis parmi O, N, S et P, notamment O ou N ; et/ou ledit groupe hydrocarboné étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy ou carbonyle ;
-RetR', identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, ayant de 1 à 30 atomes de carbone, de préférence de 2 à 20 atomes de carbone, éventuellement interrompu par 1 à 20 hétéroatomes choisis parmi O, N, S et/ou P, notamment O ou N et/ou ledit groupe hydrocarboné étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy ou carbonyle ;
-R"représente -O-, -NR2-, -S- ou un groupe divalent hydrocarboné, linéaire, cyclique ou ramifié, saturé ou insaturé, ayant de 1 à 30 atomes de carbone, de préférence de 2 à 20 atomes de carbone, éventuellement interrompu par 1 à 20 hétéroatomes choisis parmi O, N, S et P notamment O ou N, avecR 2 représentant un groupe hydrocarboné, linéaire, cyclique ou ramifié, saturé ou insaturé, ayant de 1 à 30 atomes de carbone, de préférence de 2 à 20 atomes de carbone ;
étant entendu que les étapes i) à iv) sont mises en œuvre séparément ou au moins deux des étapes i) à iv) sont mises en œuvre simultanément. - Procédé selon la revendication précédente, dans lequel le ou les (co)polymère(s) sont obtenus par polymérisation de monomèresM, identiques ou différents, dont au moins des monomères à motif(s) acétoacétate, avec de préférence le ou les monomères à motif(s) acétoacétate étant choisis parmi les monomères de formule(II)suivante :
dans laquelle :
-R a représente un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4) alkyle, linéaire ou ramifié, et de préférence est un groupe méthyle ;
-R b etR c , identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4) alkyle, linéaire ou ramifié, et de préférenceR b etR c représentent un atome d’hydrogène,
-R d représente un groupe (C1-C4) alkyle, linéaire ou ramifié, et de préférence est un groupe méthyle ;
-Lreprésente un groupe (C1-C30) alkylène, linéaire ou ramifié, ou cycloalkylène, particulièrement en (C1-C20) alkylène, de préférence en (C2-C6) alkylène, tel que éthylène ;
-nest égal à 0 ou 1, et de préférence 1 ;
en particulier parmi le méthacrylate d’acétoacétoxyéthyle, les acétoacétates d’allyle en C1-C20linéaires ou ramifiés, et leurs mélanges, et plus particulièrement avec les monomèresMcomprenant au moins le méthacrylate d’acétoacétoxyéthyle. - Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le ou les (co)polymère(s) sont des copolymères obtenus par polymérisation :
a) de 0,1 à 99,9 % en poids de monomères à motifs acétoacétate, identiques ou différents, par rapport au poids total de monomères, et
b) de 0,1 à 99,9 % en poids de monomèresM’, identiques ou différents, dénués de motif acétoacétate, par rapport au poids total de monomères. - Procédé selon la revendication précédente, dans lequel le ou les monomèresM’sont choisis parmi :
a) les monomères (alkyl)(méth)acrylates de (C1-C20)alkyle, de formule(F1):
dans laquelle :
-Rreprésente un atome d’hydrogène, ou un groupe (C1-C4)alkyle, linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ; et
-R 1 représente un groupe alkyle en C1-C20linéaire ou ramifiée, en particulier choisi parmi le (méth)acrylate de méthyle, le (méth)acrylate d’éthyle, le (méth)acrylate de n-propyle, le (méth)acrylate d’isopropyle, le (méth)acrylate de n-butyle, le (méth)acrylate de tertio-butyle, le (méth)acrylate de 2-éthylhexyle, le (méth)acrylate de stéaryle, et tout particulièrement le (meth)acrylate de méthyle tel que l’acrylate de méthyle, le(méth)acrylate de 2-éthylhexyle tel que l’acrylate de 2-éthylhexyle, le (méth)acrylate de n-butyle tel que le méthacrylate de n-butyle, et le (méth)acrylate de stéaryle tel que méthacrylate de stéaryle,
b) les monomères (alkyl)(méth)acrylates à groupe cyclique de formule(F2):
dans laquelle :
-Rreprésente un atome d’hydrogène, ou un groupe (C1-C4) alkyle, linéaire ou ramifié ; et
-R 2 représente un groupe alkyle cyclique ayant de 8 à 30 atomes de carbone, et tout particulièrement le (méth)acrylate d’isobornyle tel que l’acrylate d’isobornyle ; et
c) les macromonomères (méth)acrylates siliconés, en particulier ceux dont les homopolymères présentent une température de transition vitreuse (Tg) inférieure ou égale à 25 °C, notamment allant de -100 °C à 25 °C, de préférence allant de -90 °C à 0 °C. - Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le ou les (co)polymère(s) sont choisis parmi :
- les copolymères obtenus par polymérisation d’au moins un monomère à motif(s) acétoacétate, ACAC, en particulier le méthacrylate d’acétoacétoxyéthyle avec un ou plusieurs monomères de formule(F1)telle que définie dans la revendication 4, identiques ou différents, notamment dans un ratio massique monomères ACAC/monomères(F1)allant de 99/1 à 1/99, notamment de 95/5 à 5/95, plus particulièrement de 0,05 à 19 ;
- les copolymères obtenus par polymérisation d’au moins un monomère à motif(s) acétoacétate, ACAC, en particulier le méthacrylate d’acétoacétoxyéthyle avec un ou plusieurs monomères de formule(F2)telle que définie dans la revendication 4, en particulier l’acrylate d’isobornyle, notamment dans un ratio massique monomères ACAC/monomères(F2)allant de 99/1 à 1/99, notamment de 95/5 à 5/95 ;
- les copolymères obtenus par polymérisation d’au moins un monomère à motif(s) acétoacétate, ACAC, en particulier le méthacrylate d’acétoacétoxyéthyle avec un ou plusieurs macromonomères siliconés notamment de formule(F3):
dans laquelle :
-R 8 désigne un atome d’hydrogène ou un groupement méthyle, de préférence méthyle ;
-R 9 désigne un groupe hydrocarboné divalent, linéaire ou ramifié, de préférence linéaire, ayant de 1 à 10 atomes de carbone et contenant éventuellement une ou deux liaisons éther -O- ; de préférence éthylène, propylène ou butylène ;
-R 10 désigne un groupe alkyle linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 10 atomes de carbone, notamment de 2 à 8 atomes de carbone ; de préférence méthyle, éthyle, propyle, butyle ou pentyle ; et
-ndésigne un nombre entier allant de 1 à 300, préférentiellement allant de 3 à 200, en particulier avec un ratio massique monomères ACAC/macromonomères siliconés notamment de formule(F3)allant de 99/1 à 1/99, notamment de 95/5 à 5/95 ;
- les copolymères obtenus par polymérisation d’au moins un monomère à motif(s) acétoacétate, ACAC, en particulier le méthacrylate d’acétoacétoxyéthyle avec au moins un monomère de formule(F1)telle que définie dans la revendication 4 et au moins un monomère de formule(F2)telle que définie dans la revendication 4, notamment dans un ratio massique monomères ACAC/monomères(F1)+(F2)allant de 99/1 à 1/99, et un ratio massique monomères(F1)/monomères(F2)allant de 0,1/99,9 à 99,9/0,1, notamment de 1/99 à 99/1 ;
- les copolymères obtenus par polymérisation d’au moins un monomère à motif(s) acétoacétate, ACAC, en particulier le méthacrylate d’acétoacétoxyéthyle avec au moins un monomère de formule(F1)telle que définie dans la revendication 4 et au moins un macromonomère (méth)acrylate siliconé en particulier de formule(F3)telle que définie précédemment, notamment dans un ratio massique monomères ACAC/(monomères(F1)+ macromonomères siliconés notamment de formule(F3)allant de 99/1 à 1/99, et un ratio massique monomères(F1)/macromonomères siliconés notamment de formule(F3)allant de 99/1 à 1/99 ;
- les copolymères obtenus par polymérisation d’au moins un monomère à motif(s) acétoacétate, ACAC, en particulier le méthacrylate d’acétoacétoxyéthyle avec au moins un monomère de formule(F2)telle que définie dans la revendication 4 et au moins un macromonomère (méth)acrylate siliconé notamment de formule(F3)telle que définie précédemment, en particulier un méthacrylate de PDMS, notamment dans un ratio massique monomères ACAC/monomères(F2)+ macromonomères siliconés notamment de formule(F3)99/1 à 1/99 et un ratio massique monomères(F2)/macromonomères siliconés notamment de formule(F3)allant de 99 /1 à 1/99 ;
- les copolymères obtenus par polymérisation d’au moins un monomère à motif(s) acétoacétate, ACAC, en particulier le méthacrylate d’acétoacétoxyéthyle avec au moins un monomère de formule(F1)telle que définie dans la revendication 4, au moins un monomère de formule(F2)telle que définie dans la revendication 4 et au moins un macromonomère (méth)acrylate siliconé notamment de formule(F3)telle que définie précédemment; avec un ratio massique monomères ACAC/monomères(F1)+(F2)+ macromonomères siliconés allant de 1/99 à 99/1, et en particulier un pourcentage massique monomères(F1)/(monomères(F1)+(F2)+ macromonomères siliconés) x 100 allant de 0,5 à 99 %, et/ou un ratio massique(F1)/monomères(F2)allant de 0,5/99,5 à 99,5/0,5, et/ou un ratio massique monomères(F1)/macromonomères siliconés(F3)allant de 0,5/20 à 99/0,5. - Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel la dispersion aqueuse(D)comprend de 0,1 à 20% en poids, de préférence de 0,3 à 19% en poids, plus préférentiellement de 0,5 à 15% en poids, encore plus préférentiellement de 1,5 à 15% en poids de polyvinylpyrrolidone(s), par rapport au poids total en matière sèche de la dispersion(D).
- Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel la dispersion aqueuse(D)est obtenue par polymérisation de :
- méthacrylate d’acétoacétoxyéthyle en présence de polyvinylpyrrolidone, de préférence dans un rapport massique polyvinylpyrolidone/méthacrylate d’acetoacetoxyethyle de 10/90 ;
- acrylate de méthyle et méthacrylate d’acetoacetoxyethyle en présence de polyvinylpyrrolidone, de préférence dans un rapport massique polyvinylpyrolidone/acrylate de méthyle/méthacrylate d’acetoacetoxyethyle de 2/88/10 ; ou
- acrylate d’isobornyle, acrylate 2-éthylhexyle et méthacrylate d’acetoacetoxyethyle en présence de polyvinylpyrrolidone, de préférence dans un rapport massique polyvinylpyrolidone/acrylate d’isobornyle/acrylate 2-éthylhexyle/méthacrylate d’acetoacetoxyethyle de 2/59/29/10 ; ou
- méthacrylate de butyle, métacrylate PDMS 12K et méthacrylate d’acétoacétoxyéthyle en présence de polyvinylpyrrolidone, de préférence dans un rapport massique polyvinylpyrolidone/ méthacrylate de butyle/métacrylate PDMS 12K/ méthacrylate d’acétoacétoxyéthyle de 2/83/5/10 ; ou
- acrylate de méthyle, méthacrylate de stéaryle et méthacrylate d’acétoacétoxyéthyle en présence de polyvinylpyrrolidone, de préférence dans un rapport massique polyvinylpyrolidone/acrylate de méthyle/méthacrylate de stéaryle/méthacrylate d’acétoacétoxyéthyle de 2/68/20/10. - Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le ou les agent(s) réticulant(s) sont choisis parmi :
a’) les composés aminés choisis parmi les composés polyaminés ayant au moins deux groupes amine primaire et/ou amine secondaire, de préférence choisis parmi les chitosanes, la bis-cetearyl amodimethicone et leurs mélanges ; et/ou
c’) les composés thiolés, organiques ou inorganiques, polymériques ou non, de préférence organiques ou siliconés, choisis parmi les composés polythiolés ayant au moins deux groupes thiols, de préférence choisis parmi les polydiméthylsiloxanes comportant au moins deux groupes thiols. - Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le ou les composé(s) métallique(s) sont choisis parmi α) les sels métalliques choisis parmi les sels de métaux alcalins, les sels de métaux alcalino-terreux tels que les sels de magnésium, les sels de métaux de transition, les sels de métaux de post transition tels que les sels d’aluminium ou d’étain, les sels de metalloïdes tels que les sels de bore, leurs hydrates et leurs mélanges, les sels métalliques étant de préférence organiques, plus préférentiellement choisis parmi les citrates, les lactates, les glycolates, les gluconates, les acétates, les propionates, les fumarates, les oxalates, les glycinates, les tartrates, les acétylacétonates, leurs hydrates, et leurs mélanges, encore plus préférentiellement choisis parmi les acétates, les lactates, les acétylacétonates, et leurs mélanges, le plus préférentiellement choisis parmi l’acétate d’aluminium, le lactate d’aluminium, l’acétylacétonate d’aluminium, et leurs mélanges, et mieux choisis parmi l’acétate d’aluminium basique, le lactate d’aluminium, l’acétylacétonate d’aluminium, et leurs mélanges.
- Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le ou les composé(s) métallique(s) sont choisis parmi β) les alcoxydes métalliques de formules(Ia),(Ib),(Ic)et(Id)suivantes et leurs mélanges :
M-(OR1)n (Ia)
R-M-(OR1)n-1 (Ib)
(R1O)n-1-M-R''-M'-(OR1’)n’-1 (Ic)
R-M(R’)-(OR1)n-2 (Id)
Formules(Ia),(Ib),(Ic)et(Id)dans lesquelles:
-MetM', identiques ou différents, représentent un atome choisi parmi les métaux alcalino-terreux, les métaux de transition tels que le titane ou le zirconium, les métaux de la famille des lanthanides, les métaux de post transition tels que l’aluminium ou l’étain et les métalloïdes tels que le bore ; de préférence les métaux de transition tels que le titane ou le zirconium et de post transition tels que l’aluminium;
-netn’représentent respectivement les valences des atomes représentés parMetM’;
-R 1 etR’ 1 identiques ou différents, représentent un groupe hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, ayant de 1 à 30 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, ledit groupe hydrocarboné étant éventuellement interrompu par 1 à 20 hétéroatomes choisis parmi O, N, S et P, notamment O ou N ; et/ou ledit groupe hydrocarboné étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy ou carbonyle ;
-RetR', identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, ayant de 1 à 30 atomes de carbone, de préférence de 2 à 20 atomes de carbone, éventuellement interrompu par 1 à 20 hétéroatomes choisis parmi O, N, S et/ou P, notamment O ou N et/ou ledit groupe hydrocarboné étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy ou carbonyle ;
-R"représente -O-, -NR2-, -S- ou un groupe divalent hydrocarboné, linéaire, cyclique ou ramifié, saturé ou insaturé, ayant de 1 à 30 atomes de carbone, de préférence de 2 à 20 atomes de carbone, éventuellement interrompu par 1 à 20 hétéroatomes choisis parmi O, N, S et P notamment O ou N, avecR 2 représentant un groupe hydrocarboné, linéaire, cyclique ou ramifié, saturé ou insaturé, ayant de 1 à 30 atomes de carbone, de préférence de 2 à 20 atomes de carbone ;
de préférence parmi les alcoxydes métalliques de formule(Ia)telle que définie précédemment ;
plus préférentiellement parmi les alcoxydes métalliques de formule(Ia)dans laquelle :
-Mreprésente un atome choisi parmi les métaux de transition tels que le titane ou le zirconium, les métaux de la famille des lanthanides, les métaux post-transition tels que l’aluminium ou l’étain, les métalloïdes tels que le bore, ou les métaux alcalino-terreux tels que le magnésium ou calcium;
-nreprésente la valence de l’atome représenté parM;
-R 1 représente un groupe hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé, ayant de 1 à 30 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone ;
encore plus préférentiellement parmi les alcoxydes métalliques de formule(Ia)dans laquelle :
-Mreprésente un atome choisi parmi les métaux de transition tels que le zirconium ou le titane, les métaux de la famille des lanthanides, les métaux de post transition tels que l’aluminium ou l’étain, les métalloïdes tels que le bore, et les métaux alcalino-terreux tels que le magnésium, de préférenceMreprésente un atome de titane ou de zirconium ;
-nreprésente la valence de l’atome représenté parM, notamment 1, 2, 3 ou 4, en particulier 4 ;
-R 1 représente un groupe méthyle, éthyle, 2-éthylhexyle, propyle, isopropyle, n-butyle, isobutyle ou t-butyle ;
le plus préférentiellement parmi le zirconium ethoxyde (Zr(OC2H5)4), le zirconium propoxyde (Zr(OCH2CH2CH3)4), le zirconium isopropoxyde (Zr(OCH(CH3)2)4), le zirconium butoxyde Zr(OCH2CH2CH2CH3)4, le zirconium tert-butoxyde (Zr(OC(CH3)3)4), le titanium ethoxyde (Ti(OC2H5)4), le titanium propoxyde (Ti(OCH2CH2CH3)4), le titanium isopropoxyde (Ti(OCH(CH3)2)4), le titanium butoxyde (Ti(OCH2CH2CH2CH3)4), le titanium tert-butoxyde (Ti(OC(CH3)3)4), le titanium 2-ethylhexyloxyde (Ti(OCH2CH(C2H5)(CH2)3CH3)4), et leur mélanges ;
et mieux parmi le zirconium propoxyde (Zr(OCH2CH2CH3)4), le titanium propoxyde (Ti(OCH2CH2CH3)4), le titanium butoxyde (Ti(OCH2CH2CH2CH3)4), et leurs mélanges, et encore mieux parmi le zirconium propoxyde (Zr(OCH2CH2CH3)4), le titanium butoxyde (Ti(OCH2CH2CH2CH3)4) et leurs mélanges. - Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le ou les agents colorant(s) iii) sont choisis parmi les colorants directs, les pigments et leur mélanges, de préférence parmi les pigments, plus préférentiellement parmi les nacres, les noirs de carbone tel que le Black 2, les oxydes de fer notamment rouge, brun ou noir et les micas enrobés d’oxyde de fer, les pigments triarylméthane notamment bleu et violets tel que le BLUE 1 LAKE, les pigments azoïques notamment rouges tels que le D&C RED 7, les sels de métal alcalin ou alcalino-terreux de rouge de lithol tel que le sel de calcium du rouge de lithol B, et leurs mélanges.
- Procédé selon la revendication 1, dans lequel le procédé comprend l’application sur les fibres kératiniques d’une composition(A0)comprenant :
- une dispersion aqueuse(D)telle que définie dans l’une quelconque des revendications 1 à 7 ; et
- un ou plusieurs agents(s) réticulant(s) tels que définis dans la revendication 1 ou 8 ; et
- un ou plusieurs agent(s) colorant(s) tels que définis dans la revendication 1 ou 11 ; et
- un ou plusieurs composé(s) métallique(s) tels que définis dans la revendication 1, 9 ou 10. - Procédé selon la revendication 1, dans lequel le procédé comprenant les étapes 1) et 2) suivantes :
1) application sur les fibres kératiniques d’une composition(A1)comprenant :
- une dispersion aqueuse(D)telle que définie dans l’une quelconque des revendications 1 à 7 ; et
- éventuellement un ou plusieurs agent(s) colorant(s) tels que définis dans la revendication 1 ou 11 ; et
- éventuellement un ou plusieurs composé(s) métallique(s) tels que définis dans la revendication 1, 9 ou 10 ;
2) application sur les fibres kératiniques d’une composition(B1)comprenant :
- un ou plusieurs agent(s) réticulant(s) tels que définis dans la revendication 1 ou 8 ;
- éventuellement un ou plusieurs agent(s) colorant(s) tels que définis dans la revendication 1 ou 11 ; et
- éventuellement un ou plusieurs composé(s) métallique(s) tels que définis dans la revendication 1, 9 ou 10 ;
étant entendu que :
- les étapes 1) et 2) sont mises en œuvre dans l’ordre 1) puis 2) ou 2) puis 1), de préférence dans l’ordre 1) puis 2) ; et
- au moins une des compositions(A1)ou(B1), de préférence la composition(A1)comprend un ou plusieurs agent(s) colorant(s) dans la revendication 1 ou 11 ; et
- au moins une des compositions(A1)ou(B1), de préférence la composition(A1)comprend un ou plusieurs composé(s) métallique(s) tels que définis dans la revendication 1, 9 ou 10. - Procédé selon la revendication 1, dans lequel le procédé comprend les étapes 1’) à 3’) suivantes :
1’) application sur les fibres kératiniques d’une composition(C)comprenant :
- un ou plusieurs composé(s) métallique(s) tels que définis dans la revendication 1, 9 ou 10; et
- éventuellement un ou plusieurs agent(s) colorant(s) tels que définis dans la revendication 1 ou 11 ; et
2’) application sur les fibres kératiniques d’une composition(A2)comprenant :
- une dispersion aqueuse(D)telle que définie dans l’une quelconque des revendications 1 à 7 ; et
- éventuellement un ou plusieurs agent(s) colorant(s) tels que définis dans la revendication 1 ou 11 ; et
3’) application sur les fibres kératiniques d’une composition(B2)comprenant :
- un ou plusieurs agent(s) réticulant(s) tels que définis dans la revendication 1 ou 8 ;
- éventuellement un ou plusieurs agent(s) colorant(s) tels que définis dans la revendication 1 ou 11 ;
étant entendu que :
- les étapes 1’) à 3’) sont mises en œuvre dans l’ordre 1’) puis 2’) puis 3’) ou 2’) puis 3’) puis 1’), de préférence dans l’ordre 1’) puis 2’) puis 3’) ;
- au moins une des compositions(A2),(B2)ou(C), de préférence au moins une des compositions(A2)ou(C), plus préférentiellement la composition(A2)comprend un ou plusieurs agent(s) colorant(s) tels que définis dans la revendication 1 ou 11. - Composition(A0)comprenant :
- une dispersion aqueuse(D)telle que définie dans l’une quelconque des revendications 1 à 7 ; et
- un ou plusieurs agents(s) réticulant(s) tels que définis dans la revendication 1 ou 8 ; et
- un ou plusieurs agent(s) colorant(s) tels que définis dans la revendication 1 ou 11 ; et
- un ou plusieurs composé(s) métallique(s) tels que définis dans la revendication 1 ou 9 ou 10. - Kit ou dispositif à plusieurs compartiments séparés comprenant :
▪ dans un premier compartiment : la composition(A1)telle que définie dans la revendication 13 ; et
▪ dans un deuxième compartiment distinct du premier : la composition(B1)telle que définie dans la revendication 13 ;
étant entendu que :
- au moins une des compositions(A1)ou(B1), de préférence la composition(A1)comprend un ou plusieurs agent(s) colorant(s) tels que définis précédemment ; et
- au moins une des compositions(A1)ou(B1), de préférence la composition(A1)comprend un ou plusieurs composé(s) métallique(s) tels que définis précédemment ;
ou
▪ dans un premier compartiment : la composition(A2)telle que définie dans la revendication 14 ; et
▪ dans un deuxième compartiment distinct du premier : la composition(B2)telle que définie dans la revendication 14 ; et
▪ dans un troisième compartiment distinct du premier et du deuxième : une composition(C)telle que définie dans la revendication 14 ;
étant entendu que :
- au moins une des compositions(A2),(B2)ou(C), de préférence au moins une des compositions(A2)ou(C), plus préférentiellement la composition(A2)comprend un ou plusieurs agent(s) colorant(s) tels que définis précédemment.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR2113899A FR3130559A1 (fr) | 2021-12-17 | 2021-12-17 | Procédé de coloration des fibres kératiniques mettant en œuvre un (co)polymère à base de fonctions acétoacétates, un agent réticulant, un agent colorant et un composé métallique |
| PCT/EP2022/085954 WO2023111079A1 (fr) | 2021-12-17 | 2022-12-14 | Procédé de coloration de fibres de kératine à l'aide d'un (co)polymère à base de fonctions acétoacétate, d'un agent de réticulation, d'un agent colorant et d'un composé métallique |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR2113899A FR3130559A1 (fr) | 2021-12-17 | 2021-12-17 | Procédé de coloration des fibres kératiniques mettant en œuvre un (co)polymère à base de fonctions acétoacétates, un agent réticulant, un agent colorant et un composé métallique |
| FR2113899 | 2021-12-17 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR3130559A1 true FR3130559A1 (fr) | 2023-06-23 |
Family
ID=80786361
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR2113899A Pending FR3130559A1 (fr) | 2021-12-17 | 2021-12-17 | Procédé de coloration des fibres kératiniques mettant en œuvre un (co)polymère à base de fonctions acétoacétates, un agent réticulant, un agent colorant et un composé métallique |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| FR (1) | FR3130559A1 (fr) |
| WO (1) | WO2023111079A1 (fr) |
Citations (31)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3676440A (en) | 1970-02-26 | 1972-07-11 | Grace W R & Co | Isocyanurate-containing polythiols |
| EP0103759A2 (fr) | 1982-08-24 | 1984-03-28 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Appareil distributeur de documents |
| US4578266A (en) | 1983-07-29 | 1986-03-25 | Revlon, Inc. | Silicone-based cosmetic products containing pigment |
| FR2679771A1 (fr) | 1991-08-01 | 1993-02-05 | Oreal | Utilisation pour la teinture temporaire des fibres keratiniques d'un pigment insoluble obtenu par polymerisation oxydante de derives indoliques. |
| EP0682059A1 (fr) | 1994-05-13 | 1995-11-15 | Gould Electronics Inc. | Electrolytes polymères ayant une structure dendrimère |
| WO1996012754A1 (fr) | 1994-10-24 | 1996-05-02 | Perstorp Ab | Macromolecule a ramification importante du type polyester |
| WO1996014346A1 (fr) | 1994-11-08 | 1996-05-17 | Cornell Research Foundation, Inc. | Copolymeres hyper-ramifies provenant de monomeres ab |
| WO1996014345A1 (fr) | 1994-11-08 | 1996-05-17 | Cornell Research Foundation, Inc. | Copolymeres hyper-ramifies provenant de monomeres ab et c |
| FR2741530A1 (fr) | 1995-11-23 | 1997-05-30 | Oreal | Utilisation pour la coloration temporaire des cheveux ou poils d'animaux d'une composition a base d'une dispersion de polymere filmogene et d'un pigment non-melanique |
| FR2761691A1 (fr) | 1997-04-03 | 1998-10-09 | Oreal | Polymeres a fonction terminale thiol |
| WO1998044906A1 (fr) * | 1997-04-04 | 1998-10-15 | L'oreal | Composition cosmetique ou dermatologique formant, sur un substrat keratinique, un revetement en un materiau hybride reticule |
| FR2782723A1 (fr) | 1998-08-27 | 2000-03-03 | Atochem Elf Sa | Formulations polyurethane a base de polybutadiene hydroxyle catalysees par un derive de l'imidazole |
| EP1037938A1 (fr) | 1997-12-19 | 2000-09-27 | L'oreal | Polymeres hyperbranches ou dendrimeres ayant un groupement particulier, procede de preparation, utilisation et com |
| EP1184426A2 (fr) | 2000-09-01 | 2002-03-06 | Toda Kogyo Corporation | Particules composites, procédé de préparation, pigment et peinte, et composition de résine les utilisants |
| FR2853533A1 (fr) | 2003-04-11 | 2004-10-15 | Oreal | Derive de n-alpha et n-epsilon-lysine et ornithine a fonction thiol et leur utilisation en cosmetique |
| WO2006106366A1 (fr) * | 2005-04-06 | 2006-10-12 | The Boots Company Plc | Colorants capillaires oxydants ameliores et compositions topiques relatives |
| WO2008155059A2 (fr) | 2007-06-19 | 2008-12-24 | Cognis Ip Management Gmbh | Mélanges d'hydrocarbures et leur utilisation |
| FR2937539A1 (fr) * | 2008-10-27 | 2010-04-30 | Oreal | Utilisation d'un sel de lanthanide pour proteger la couleur vis-a-vis du lavage de fibres keratiniques teintes artificiellement ; procedes de coloration |
| US20110230585A1 (en) | 2008-12-18 | 2011-09-22 | Henkel Corporation | Photo-curable resin composition for ultraviolet light-led irradiation |
| CN102657585A (zh) * | 2012-05-30 | 2012-09-12 | 江南大学 | 一种用于增加天然色素姜黄素染色牢度的染发剂 |
| WO2012148533A1 (fr) * | 2011-04-28 | 2012-11-01 | Isp Investments Inc. | Polymères lactamiques contenant une fraction acétoacétate |
| FR2984148A1 (fr) * | 2011-12-20 | 2013-06-21 | Oreal | Procede de coloration d'oxydation mettant en oeuvre une composition riche en corps gras et des catalyseurs metalliques, et dispositif approprie |
| JP2018009059A (ja) * | 2016-07-11 | 2018-01-18 | 株式会社日本触媒 | 硬化性樹脂組成物及びその用途 |
| WO2019234733A1 (fr) * | 2018-06-03 | 2019-12-12 | EasyFix Hair Design LTD. | Composition acrylique d'auto-durcissement pour le coiffage des cheveux |
| WO2020074699A1 (fr) * | 2018-10-11 | 2020-04-16 | L'oreal | Procédé de traitement de fibres de kératine utilisant un polymère acrylique anhydride dans une dispersion huileuse et un composé amine |
| WO2020089363A1 (fr) * | 2018-10-31 | 2020-05-07 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Bis(triéthoxysilylpropyl)amine en association avec des cations métalliques polyvalents |
| WO2020127431A1 (fr) * | 2018-12-20 | 2020-06-25 | L V M H Recherche | Procédé de coloration ou maquillage des sourcils |
| FR3109313A1 (fr) * | 2020-04-15 | 2021-10-22 | L'oréal | Procede de traitement de matieres keratiniques mettant en oeuvre un polymere acrylique d’anhydride en dispersion huileuse et d’un compose hydroxyle et/ou thiole |
| WO2022136104A1 (fr) * | 2020-12-23 | 2022-06-30 | L'oreal | Composition cosmétique comprenant un copolymère à base de fonctions acétoacétates |
| WO2022136110A1 (fr) * | 2020-12-23 | 2022-06-30 | L'oreal | Composition cosmétique comprenant des particules polymériques à base de fonctions acétoacétates |
| WO2022136114A1 (fr) * | 2020-12-23 | 2022-06-30 | L'oreal | Dispersion aqueuse d'un copolymère spécifique et ses applications cosmétiques |
-
2021
- 2021-12-17 FR FR2113899A patent/FR3130559A1/fr active Pending
-
2022
- 2022-12-14 WO PCT/EP2022/085954 patent/WO2023111079A1/fr unknown
Patent Citations (31)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3676440A (en) | 1970-02-26 | 1972-07-11 | Grace W R & Co | Isocyanurate-containing polythiols |
| EP0103759A2 (fr) | 1982-08-24 | 1984-03-28 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Appareil distributeur de documents |
| US4578266A (en) | 1983-07-29 | 1986-03-25 | Revlon, Inc. | Silicone-based cosmetic products containing pigment |
| FR2679771A1 (fr) | 1991-08-01 | 1993-02-05 | Oreal | Utilisation pour la teinture temporaire des fibres keratiniques d'un pigment insoluble obtenu par polymerisation oxydante de derives indoliques. |
| EP0682059A1 (fr) | 1994-05-13 | 1995-11-15 | Gould Electronics Inc. | Electrolytes polymères ayant une structure dendrimère |
| WO1996012754A1 (fr) | 1994-10-24 | 1996-05-02 | Perstorp Ab | Macromolecule a ramification importante du type polyester |
| WO1996014346A1 (fr) | 1994-11-08 | 1996-05-17 | Cornell Research Foundation, Inc. | Copolymeres hyper-ramifies provenant de monomeres ab |
| WO1996014345A1 (fr) | 1994-11-08 | 1996-05-17 | Cornell Research Foundation, Inc. | Copolymeres hyper-ramifies provenant de monomeres ab et c |
| FR2741530A1 (fr) | 1995-11-23 | 1997-05-30 | Oreal | Utilisation pour la coloration temporaire des cheveux ou poils d'animaux d'une composition a base d'une dispersion de polymere filmogene et d'un pigment non-melanique |
| FR2761691A1 (fr) | 1997-04-03 | 1998-10-09 | Oreal | Polymeres a fonction terminale thiol |
| WO1998044906A1 (fr) * | 1997-04-04 | 1998-10-15 | L'oreal | Composition cosmetique ou dermatologique formant, sur un substrat keratinique, un revetement en un materiau hybride reticule |
| EP1037938A1 (fr) | 1997-12-19 | 2000-09-27 | L'oreal | Polymeres hyperbranches ou dendrimeres ayant un groupement particulier, procede de preparation, utilisation et com |
| FR2782723A1 (fr) | 1998-08-27 | 2000-03-03 | Atochem Elf Sa | Formulations polyurethane a base de polybutadiene hydroxyle catalysees par un derive de l'imidazole |
| EP1184426A2 (fr) | 2000-09-01 | 2002-03-06 | Toda Kogyo Corporation | Particules composites, procédé de préparation, pigment et peinte, et composition de résine les utilisants |
| FR2853533A1 (fr) | 2003-04-11 | 2004-10-15 | Oreal | Derive de n-alpha et n-epsilon-lysine et ornithine a fonction thiol et leur utilisation en cosmetique |
| WO2006106366A1 (fr) * | 2005-04-06 | 2006-10-12 | The Boots Company Plc | Colorants capillaires oxydants ameliores et compositions topiques relatives |
| WO2008155059A2 (fr) | 2007-06-19 | 2008-12-24 | Cognis Ip Management Gmbh | Mélanges d'hydrocarbures et leur utilisation |
| FR2937539A1 (fr) * | 2008-10-27 | 2010-04-30 | Oreal | Utilisation d'un sel de lanthanide pour proteger la couleur vis-a-vis du lavage de fibres keratiniques teintes artificiellement ; procedes de coloration |
| US20110230585A1 (en) | 2008-12-18 | 2011-09-22 | Henkel Corporation | Photo-curable resin composition for ultraviolet light-led irradiation |
| WO2012148533A1 (fr) * | 2011-04-28 | 2012-11-01 | Isp Investments Inc. | Polymères lactamiques contenant une fraction acétoacétate |
| FR2984148A1 (fr) * | 2011-12-20 | 2013-06-21 | Oreal | Procede de coloration d'oxydation mettant en oeuvre une composition riche en corps gras et des catalyseurs metalliques, et dispositif approprie |
| CN102657585A (zh) * | 2012-05-30 | 2012-09-12 | 江南大学 | 一种用于增加天然色素姜黄素染色牢度的染发剂 |
| JP2018009059A (ja) * | 2016-07-11 | 2018-01-18 | 株式会社日本触媒 | 硬化性樹脂組成物及びその用途 |
| WO2019234733A1 (fr) * | 2018-06-03 | 2019-12-12 | EasyFix Hair Design LTD. | Composition acrylique d'auto-durcissement pour le coiffage des cheveux |
| WO2020074699A1 (fr) * | 2018-10-11 | 2020-04-16 | L'oreal | Procédé de traitement de fibres de kératine utilisant un polymère acrylique anhydride dans une dispersion huileuse et un composé amine |
| WO2020089363A1 (fr) * | 2018-10-31 | 2020-05-07 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Bis(triéthoxysilylpropyl)amine en association avec des cations métalliques polyvalents |
| WO2020127431A1 (fr) * | 2018-12-20 | 2020-06-25 | L V M H Recherche | Procédé de coloration ou maquillage des sourcils |
| FR3109313A1 (fr) * | 2020-04-15 | 2021-10-22 | L'oréal | Procede de traitement de matieres keratiniques mettant en oeuvre un polymere acrylique d’anhydride en dispersion huileuse et d’un compose hydroxyle et/ou thiole |
| WO2022136104A1 (fr) * | 2020-12-23 | 2022-06-30 | L'oreal | Composition cosmétique comprenant un copolymère à base de fonctions acétoacétates |
| WO2022136110A1 (fr) * | 2020-12-23 | 2022-06-30 | L'oreal | Composition cosmétique comprenant des particules polymériques à base de fonctions acétoacétates |
| WO2022136114A1 (fr) * | 2020-12-23 | 2022-06-30 | L'oreal | Dispersion aqueuse d'un copolymère spécifique et ses applications cosmétiques |
Non-Patent Citations (12)
| Title |
|---|
| "Mercaptan-containing polymers", ADVANCES IN POLYMER SCIENCE, vol. 15, 1974, pages 61 - 90 |
| "Pigments, Inorganic, 1. General", 2009, WILEY-VCH VERLAG GMBH & CO. KGAA |
| "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry", 2005, WILEY-VCH VERLAG GMBH & CO. KGAA, article "Pigment organics" |
| B. I. VOIT, ACTA POLYMER, vol. 46, 1995, pages 87 - 99 |
| CG OVERBERGER ET AL., POLYTECHNIC INSTITUTE OF BROOKLYN |
| COSMETICS AND TOILETRIES, vol. 105, February 1990 (1990-02-01), pages 53 - 64 |
| D. A. TOMALIA ET AL., ANGEW. CHEM. INT. ENGL., vol. 29, 1990, pages 138 - 175 |
| D. A. TOMALIA ET AL., ANGEW. CHEM. INT., vol. 29, 1990, pages 138 - 175 |
| DATABASE GNPD [online] MINTEL; 23 August 2017 (2017-08-23), ANONYMOUS: "Waterproof Mascara", XP055947461, retrieved from https://www.gnpd.com/sinatra/recordpage/5039697/ Database accession no. 5039697 * |
| N. ARDOIND. ASTRUC, BULL. SOC. CHIM. FR., vol. 132, 1995, pages 875 - 909 |
| PROGRESS IN COATING, vol. 135, 2019, pages 510 - 516 |
| PROGRESS IN ORGANIC COATINGS, vol. 63, July 2008 (2008-07-01), pages 100 - 109 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2023111079A1 (fr) | 2023-06-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0687462A1 (fr) | Composition cosmétique ou pharmaceutique comprenant une dispersion aqueuse de polymère | |
| EP0960617B1 (fr) | Composition de teinture pour fibres kératiniques avec un colorant direct cationique et un polymère substantif | |
| JP6931076B2 (ja) | 少なくとも１種のクロトン酸モノマー又はクロトン酸誘導体と少なくとも１種のビニルエステルモノマーとの重合により得られるコポリマー及びシリコーンをベースとする染料組成物、並びにそれを使用してケラチン繊維を染色するための方法 | |
| CA2284904A1 (fr) | Composition cosmetique ou dermatologique formant, sur un substrat keratinique, un revetement en un materiau hybride reticule | |
| JPH0225411A (ja) | 化粧料 | |
| FR2478998A1 (fr) | Vernis a ongles anhydres | |
| EP0909157A1 (fr) | Composition cosmetique comprenant comme agent de revetement des fibres keratiniques un melange filmogene constitue de particules de polymere filmifiables et de particules non-filmifiables | |
| JP3512424B2 (ja) | 素早く乾燥するネイルエナメル組成物および方法 | |
| EP0970684A1 (fr) | Composition de teinture pour fibres kérantiniques avec un colorant direct cationique et un polymère épaississant | |
| JP3362783B2 (ja) | 星形構造を有するポリマーを含有する組成物、該ポリマー及びそれらの用途 | |
| JP3552741B2 (ja) | アイメークアップ化粧料 | |
| FR3130574A1 (fr) | Procédé de coloration des fibres kératiniques mettant en œuvre un copolymère à base de fonctions acétoacétates, un agent réticulant, un agent colorant et un composé métallique | |
| ZA200608389B (en) | Cosmetic composition comprising a pigment and/or a filler surface-treated beforehand with an organic agent and an electrophilic monomer | |
| FR3064915A1 (fr) | Procede de coloration des cheveux comprenant au moins un pigment et au moins un polymere acrylate et au moins une silicone choisie parmi les silicones fonctionalisees par au moins un groupement mercapto ou thiol | |
| JP2020513035A (ja) | 少なくとも１種のクロトン酸モノマー又はクロトン酸誘導体と（メタ）アクリル酸単位を有する少なくとも１種の増粘性ポリマーとの重合により得られるコポリマーをベースとする染料組成物及びそれを使用してケラチン繊維を染色するための方法 | |
| FR3130559A1 (fr) | Procédé de coloration des fibres kératiniques mettant en œuvre un (co)polymère à base de fonctions acétoacétates, un agent réticulant, un agent colorant et un composé métallique | |
| EP1043344B1 (fr) | Composition cosmétique comprenant des polymères ayant une structure en étoiles et leur utilisation | |
| EP1221929B1 (fr) | Procede d'amelioration des proprietes de non-transfert de compositions cosmetiques | |
| FR3129596A1 (fr) | Procédé de coloration des fibres kératiniques mettant en œuvre un composé portant une fonction chimique réactive, un alcoxysilane, un agent colorant et éventuellement un composé choisi parmi les sels métalliques, les composés de métal appartenant au groupe des terres rares et les alcoxydes métalliques | |
| FR3129597A1 (fr) | Procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre un polymère fonctionnalisé acrylate et un alcoxysilane | |
| FR3117788A1 (fr) | Dispersion aqueuse d’un copolymère spécifique et ses applications cosmétiques | |
| FR3098112A1 (fr) | Composition cosmétique comprenant des silicones à groupement carboxylique et des colorants directs anioniques, et procédé de traitement cosmétique | |
| FR3117855A1 (fr) | : Composition cosmétique comprenant un copolymère à base de fonctions acétoacétates | |
| FR3117853A1 (fr) | Composition cosmétique comprenant des particules polymériques à base de fonctions acétoacétates | |
| JPH11302140A (ja) | 化粧料及びその処理方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 2 |
|
| PLSC | Publication of the preliminary search report |
Effective date: 20230623 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 3 |