FR3116274A1 - Tétrapeptides, compositions les comprenant et leur utilisation cosmétique - Google Patents
Tétrapeptides, compositions les comprenant et leur utilisation cosmétique Download PDFInfo
- Publication number
- FR3116274A1 FR3116274A1 FR2011743A FR2011743A FR3116274A1 FR 3116274 A1 FR3116274 A1 FR 3116274A1 FR 2011743 A FR2011743 A FR 2011743A FR 2011743 A FR2011743 A FR 2011743A FR 3116274 A1 FR3116274 A1 FR 3116274A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- seq
- skin
- chosen
- tetrapeptide
- pal
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 58
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 title claims abstract description 30
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims abstract description 24
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims abstract description 19
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 claims abstract description 11
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 230000001153 anti-wrinkle effect Effects 0.000 claims abstract description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 6
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000004057 biotinyl group Chemical group [H]N1C(=O)N([H])[C@]2([H])[C@@]([H])(SC([H])([H])[C@]12[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims abstract description 5
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims abstract description 5
- 206010040925 Skin striae Diseases 0.000 claims abstract description 4
- 208000031439 Striae Distensae Diseases 0.000 claims abstract description 4
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 238000007665 sagging Methods 0.000 claims abstract description 3
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 claims description 74
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 claims description 32
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 22
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims description 14
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 claims description 11
- -1 retinoid compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- 210000004899 c-terminal region Anatomy 0.000 claims description 9
- KIUKXJAPPMFGSW-DNGZLQJQSA-N (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-Acetamido-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-2-carboxy-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid Chemical compound CC(=O)N[C@H]1[C@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O3)C(O)=O)O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)NC(C)=O)[C@@H](C(O)=O)O1 KIUKXJAPPMFGSW-DNGZLQJQSA-N 0.000 claims description 8
- 229960003160 hyaluronic acid Drugs 0.000 claims description 8
- 125000001312 palmitoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 8
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N α-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 claims description 8
- 229920002674 hyaluronan Polymers 0.000 claims description 7
- 108010091287 palmitoyl-glycyl-histidyl-lysine Proteins 0.000 claims description 7
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N d-alpha-tocopherol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000001419 myristoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 235000010384 tocopherol Nutrition 0.000 claims description 5
- 229960001295 tocopherol Drugs 0.000 claims description 5
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 claims description 5
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 claims description 5
- 125000000400 lauroyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims description 4
- 229920001577 copolymer Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 3
- 235000019136 lipoic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 229960002663 thioctic acid Drugs 0.000 claims description 3
- AGBQKNBQESQNJD-SSDOTTSWSA-N (R)-lipoic acid Chemical compound OC(=O)CCCC[C@@H]1CCSS1 AGBQKNBQESQNJD-SSDOTTSWSA-N 0.000 claims description 2
- DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N Nicotinamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CN=C1 DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QNVSXXGDAPORNA-UHFFFAOYSA-N Resveratrol Natural products OC1=CC=CC(C=CC=2C=C(O)C(O)=CC=2)=C1 QNVSXXGDAPORNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LUKBXSAWLPMMSZ-OWOJBTEDSA-N Trans-resveratrol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1\C=C\C1=CC(O)=CC(O)=C1 LUKBXSAWLPMMSZ-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- AGBQKNBQESQNJD-UHFFFAOYSA-N alpha-Lipoic acid Natural products OC(=O)CCCCC1CCSS1 AGBQKNBQESQNJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003074 decanoyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims description 2
- FMGSKLZLMKYGDP-USOAJAOKSA-N dehydroepiandrosterone Chemical compound C1[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@H]3CC[C@](C)(C(CC4)=O)[C@@H]4[C@@H]3CC=C21 FMGSKLZLMKYGDP-USOAJAOKSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004016 elaidoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])/C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- OQLKNTOKMBVBKV-UHFFFAOYSA-N hexamidine Chemical compound C1=CC(C(=N)N)=CC=C1OCCCCCCOC1=CC=C(C(N)=N)C=C1 OQLKNTOKMBVBKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960001915 hexamidine Drugs 0.000 claims description 2
- 125000003977 lipoyl group Chemical group S1SC(C([H])([H])C(C(C(C(=O)[*])([H])[H])([H])[H])([H])[H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000000627 niacin group Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000005152 nicotinamide Nutrition 0.000 claims description 2
- 229960003966 nicotinamide Drugs 0.000 claims description 2
- 239000011570 nicotinamide Substances 0.000 claims description 2
- 125000002801 octanoyl group Chemical group C(CCCCCCC)(=O)* 0.000 claims description 2
- 125000002811 oleoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 235000021283 resveratrol Nutrition 0.000 claims description 2
- 229940016667 resveratrol Drugs 0.000 claims description 2
- 125000003696 stearoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 102000010834 Extracellular Matrix Proteins Human genes 0.000 abstract description 18
- 108010037362 Extracellular Matrix Proteins Proteins 0.000 abstract description 18
- 210000002744 extracellular matrix Anatomy 0.000 abstract description 17
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 13
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 13
- 108010035532 Collagen Proteins 0.000 abstract description 12
- 102000008186 Collagen Human genes 0.000 abstract description 12
- 229920001436 collagen Polymers 0.000 abstract description 12
- 108010067306 Fibronectins Proteins 0.000 abstract description 8
- 102000016359 Fibronectins Human genes 0.000 abstract description 8
- 230000002500 effect on skin Effects 0.000 abstract description 6
- 230000037067 skin hydration Effects 0.000 abstract description 3
- 101150009274 nhr-1 gene Proteins 0.000 abstract 1
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 41
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 30
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 29
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 21
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 18
- WSGCRSMLXFHGRM-DEVHWETNSA-N (2s)-2-[[(2s)-6-amino-2-[[(2s,3r)-2-[[(2s,3r)-2-[[(2s)-6-amino-2-(hexadecanoylamino)hexanoyl]amino]-3-hydroxybutanoyl]amino]-3-hydroxybutanoyl]amino]hexanoyl]amino]-3-hydroxypropanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](CO)C(O)=O WSGCRSMLXFHGRM-DEVHWETNSA-N 0.000 description 14
- OSCJHTSDLYVCQC-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 4-[[4-[4-(tert-butylcarbamoyl)anilino]-6-[4-(2-ethylhexoxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]benzoate Chemical compound C1=CC(C(=O)OCC(CC)CCCC)=CC=C1NC1=NC(NC=2C=CC(=CC=2)C(=O)NC(C)(C)C)=NC(NC=2C=CC(=CC=2)C(=O)OCC(CC)CCCC)=N1 OSCJHTSDLYVCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 13
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 13
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 12
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 description 12
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 11
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 11
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 11
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000006870 function Effects 0.000 description 10
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 10
- KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N L-lysine Chemical compound NCCCC[C@H](N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 9
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 9
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- CHHHXKFHOYLYRE-UHFFFAOYSA-M 2,4-Hexadienoic acid, potassium salt (1:1), (2E,4E)- Chemical compound [K+].CC=CC=CC([O-])=O CHHHXKFHOYLYRE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 8
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 8
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 8
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 8
- 210000002950 fibroblast Anatomy 0.000 description 8
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 8
- 239000004302 potassium sorbate Substances 0.000 description 8
- 229940069338 potassium sorbate Drugs 0.000 description 8
- 235000010241 potassium sorbate Nutrition 0.000 description 8
- 102000004237 Decorin Human genes 0.000 description 7
- 108090000738 Decorin Proteins 0.000 description 7
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 7
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 7
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 7
- 210000002615 epidermis Anatomy 0.000 description 7
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 7
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 7
- 235000018977 lysine Nutrition 0.000 description 7
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 7
- 102000012422 Collagen Type I Human genes 0.000 description 6
- 108010022452 Collagen Type I Proteins 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 102100031509 Fibrillin-1 Human genes 0.000 description 6
- 108010030229 Fibrillin-1 Proteins 0.000 description 6
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000282414 Homo sapiens Species 0.000 description 5
- ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N L-Proline Chemical compound OC(=O)[C@@H]1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 5
- CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N L-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N 0.000 description 5
- ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N Proline Natural products OC(=O)C1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 210000000720 eyelash Anatomy 0.000 description 5
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 5
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 5
- 239000003002 pH adjusting agent Substances 0.000 description 5
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 5
- 210000002966 serum Anatomy 0.000 description 5
- 108010016626 Dipeptides Proteins 0.000 description 4
- WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N Glutamic acid Natural products OC(=O)C(N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MVORZMQFXBLMHM-QWRGUYRKSA-N Gly-His-Lys Chemical compound NCCCC[C@@H](C(O)=O)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CN)CC1=CN=CN1 MVORZMQFXBLMHM-QWRGUYRKSA-N 0.000 description 4
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 description 4
- COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N L-phenylalanine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 4
- RTIXKCRFFJGDFG-UHFFFAOYSA-N chrysin Chemical compound C=1C(O)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=CC=C1 RTIXKCRFFJGDFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 4
- 210000004709 eyebrow Anatomy 0.000 description 4
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 4
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 4
- 108010027628 palmitoyl-lysyl-threonyl-threonyl-lysyl-serine Proteins 0.000 description 4
- 230000008439 repair process Effects 0.000 description 4
- 239000006254 rheological additive Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RLCSROTYKMPBDL-USJZOSNVSA-N 2-[[(2s)-1-[(2s)-2-[[(2s)-2-[[2-[[(2s)-2-amino-3-methylbutanoyl]amino]acetyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]propanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]acetic acid Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N1CCC[C@H]1C(=O)NCC(O)=O RLCSROTYKMPBDL-USJZOSNVSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004475 Arginine Substances 0.000 description 3
- YDNKGFDKKRUKPY-JHOUSYSJSA-N C16 ceramide Natural products CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@@H](CO)[C@H](O)C=CCCCCCCCCCCCCC YDNKGFDKKRUKPY-JHOUSYSJSA-N 0.000 description 3
- 244000228088 Cola acuminata Species 0.000 description 3
- 102000016942 Elastin Human genes 0.000 description 3
- 108010014258 Elastin Proteins 0.000 description 3
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 3
- 229920002683 Glycosaminoglycan Polymers 0.000 description 3
- 240000008669 Hedera helix Species 0.000 description 3
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P L-argininium(2+) Chemical compound NC(=[NH2+])NCCC[C@H]([NH3+])C(O)=O ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P 0.000 description 3
- AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N L-isoleucine Chemical compound CC[C@H](C)[C@H](N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N 0.000 description 3
- NQTADLQHYWFPDB-UHFFFAOYSA-N N-Hydroxysuccinimide Chemical compound ON1C(=O)CCC1=O NQTADLQHYWFPDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CRJGESKKUOMBCT-VQTJNVASSA-N N-acetylsphinganine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@H](CO)NC(C)=O CRJGESKKUOMBCT-VQTJNVASSA-N 0.000 description 3
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 3
- 241000131459 Plectranthus barbatus Species 0.000 description 3
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 3
- KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N Valine Chemical compound CC(C)C(N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N arginine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000003704 aspartic acid Nutrition 0.000 description 3
- OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N beta-carboxyaspartic acid Natural products OC(=O)C(N)C(C(O)=O)C(O)=O OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940106189 ceramide Drugs 0.000 description 3
- ZVEQCJWYRWKARO-UHFFFAOYSA-N ceramide Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)C(=O)NC(CO)C(O)C=CCCC=C(C)CCCCCCCCC ZVEQCJWYRWKARO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 3
- 210000004207 dermis Anatomy 0.000 description 3
- 229920002549 elastin Polymers 0.000 description 3
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 3
- 238000012606 in vitro cell culture Methods 0.000 description 3
- AGPKZVBTJJNPAG-UHFFFAOYSA-N isoleucine Natural products CCC(C)C(N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960000310 isoleucine Drugs 0.000 description 3
- 235000014705 isoleucine Nutrition 0.000 description 3
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 3
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VVGIYYKRAMHVLU-UHFFFAOYSA-N newbouldiamide Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)C(O)C(O)C(CO)NC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC VVGIYYKRAMHVLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 description 3
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 210000004761 scalp Anatomy 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 3
- JWZZKOKVBUJMES-UHFFFAOYSA-N (+-)-Isoprenaline Chemical compound CC(C)NCC(O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 JWZZKOKVBUJMES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GKPMARPRXONRJX-BWJWTDLKSA-N (3s)-4-[[(2s,3s)-1-[[(2s)-1-amino-5-(carbamoylamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-[[(2s)-2,6-diaminohexanoyl]amino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound NC(=O)NCCC[C@@H](C(N)=O)NC(=O)[C@H]([C@@H](C)CC)NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@@H](N)CCCCN GKPMARPRXONRJX-BWJWTDLKSA-N 0.000 description 2
- AJLNZWYOJAWBCR-OOPVGHQCSA-N (4s)-4-acetamido-5-[[(2s)-1-[[(2s)-1-[[(2s)-5-amino-1-[[(2s)-1-[[(2s)-1-amino-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-1,5-dioxopentan-2-yl]amino]-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-car Chemical compound OC(=O)CC[C@H](NC(C)=O)C(=C)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CCSC)C(=O)N[C@@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CCCN=C(N)N)C(=O)N[C@@H](CCCN=C(N)N)C(N)=O AJLNZWYOJAWBCR-OOPVGHQCSA-N 0.000 description 2
- GHOKWGTUZJEAQD-ZETCQYMHSA-N (D)-(+)-Pantothenic acid Chemical compound OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCC(O)=O GHOKWGTUZJEAQD-ZETCQYMHSA-N 0.000 description 2
- FDHNLHLOJLLXDH-JIYHLSBYSA-N (e)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1-[2-hydroxy-6-methoxy-4-[(2s,3r,4s,5s,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2r,3r,4r,5r,6s)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxyphenyl]prop-2-en-1-one Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC=C1\C=C\C(=O)C(C(=C1)OC)=C(O)C=C1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO[C@H]2[C@@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O2)O)O1 FDHNLHLOJLLXDH-JIYHLSBYSA-N 0.000 description 2
- 229940043375 1,5-pentanediol Drugs 0.000 description 2
- AXTGDCSMTYGJND-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylazepan-2-one Chemical compound CCCCCCCCCCCCN1CCCCCC1=O AXTGDCSMTYGJND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NYCXYKOXLNBYID-UHFFFAOYSA-N 5,7-Dihydroxychromone Natural products O1C=CC(=O)C=2C1=CC(O)=CC=2O NYCXYKOXLNBYID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N Acrylic acid Chemical compound OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011468 Albizia julibrissin Nutrition 0.000 description 2
- 240000007185 Albizia julibrissin Species 0.000 description 2
- 241000950448 Annickia chlorantha Species 0.000 description 2
- 240000007087 Apium graveolens Species 0.000 description 2
- 241000086254 Arnica montana Species 0.000 description 2
- 241001136675 Buddleja davidii Species 0.000 description 2
- 240000001432 Calendula officinalis Species 0.000 description 2
- 235000005881 Calendula officinalis Nutrition 0.000 description 2
- 101710132601 Capsid protein Proteins 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001070946 Chrysolepis Species 0.000 description 2
- 241001672694 Citrus reticulata Species 0.000 description 2
- 235000010205 Cola acuminata Nutrition 0.000 description 2
- 244000061182 Coleus blumei Species 0.000 description 2
- 238000012286 ELISA Assay Methods 0.000 description 2
- 241001002544 Engelhardia Species 0.000 description 2
- 102100027186 Extracellular superoxide dismutase [Cu-Zn] Human genes 0.000 description 2
- 101000836222 Homo sapiens Extracellular superoxide dismutase [Cu-Zn] Proteins 0.000 description 2
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 description 2
- 125000000998 L-alanino group Chemical group [H]N([*])[C@](C([H])([H])[H])([H])C(=O)O[H] 0.000 description 2
- RHGKLRLOHDJJDR-BYPYZUCNSA-N L-citrulline Chemical compound NC(=O)NCCC[C@H]([NH3+])C([O-])=O RHGKLRLOHDJJDR-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 2
- ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N L-leucine Chemical compound CC(C)C[C@H](N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 2
- FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N L-methionine Chemical compound CSCC[C@H](N)C(O)=O FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 2
- 241000226556 Leontopodium alpinum Species 0.000 description 2
- WGCKDDHUFPQSMZ-ZPFDUUQYSA-N Lys-Asp-Ile Chemical compound CC[C@H](C)[C@@H](C(O)=O)NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@@H](N)CCCCN WGCKDDHUFPQSMZ-ZPFDUUQYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005321 Marrubium vulgare Nutrition 0.000 description 2
- 244000137850 Marrubium vulgare Species 0.000 description 2
- 235000009053 Mirabilis jalapa Nutrition 0.000 description 2
- 244000022198 Mirabilis jalapa Species 0.000 description 2
- RHGKLRLOHDJJDR-UHFFFAOYSA-N Ndelta-carbamoyl-DL-ornithine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=O RHGKLRLOHDJJDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001184198 Orthosiphon Species 0.000 description 2
- 240000004371 Panax ginseng Species 0.000 description 2
- 235000016787 Piper methysticum Nutrition 0.000 description 2
- 240000005546 Piper methysticum Species 0.000 description 2
- 235000010503 Plantago lanceolata Nutrition 0.000 description 2
- 244000239204 Plantago lanceolata Species 0.000 description 2
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 2
- 108010050808 Procollagen Proteins 0.000 description 2
- 244000178231 Rosmarinus officinalis Species 0.000 description 2
- 235000003500 Ruscus aculeatus Nutrition 0.000 description 2
- 240000000353 Ruscus aculeatus Species 0.000 description 2
- 235000004338 Syringa vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 244000297179 Syringa vulgaris Species 0.000 description 2
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LZDNBBYBDGBADK-KBPBESRZSA-N Val-Trp Chemical compound C1=CC=C2C(C[C@H](NC(=O)[C@@H](N)C(C)C)C(O)=O)=CNC2=C1 LZDNBBYBDGBADK-KBPBESRZSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JMBINOWGIHWPJI-UNSOMVRXSA-N [(2r,3r,4r,5r,6r)-2-[[(2r,3r,4r)-3,4-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxymethyl]-6-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethoxy]-5-hydroxy-4-[(2s,3r,4r,5r,6s)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl] (e)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](OC(=O)\C=C\C=2C=C(O)C(O)=CC=2)[C@@H](CO[C@H]2[C@@H]([C@@](O)(CO)CO2)O)O[C@@H](OCCC=2C=C(O)C(O)=CC=2)[C@@H]1O JMBINOWGIHWPJI-UNSOMVRXSA-N 0.000 description 2
- 206010000496 acne Diseases 0.000 description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 description 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 2
- LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N anhydrous gallic acid Natural products OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 2
- 210000002469 basement membrane Anatomy 0.000 description 2
- 229940110830 beheneth-25 methacrylate Drugs 0.000 description 2
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 2
- 230000001914 calming effect Effects 0.000 description 2
- 229960001631 carbomer Drugs 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 229940081733 cetearyl alcohol Drugs 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- UHZZMRAGKVHANO-UHFFFAOYSA-M chlormequat chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CCCl UHZZMRAGKVHANO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000015838 chrysin Nutrition 0.000 description 2
- 229940043370 chrysin Drugs 0.000 description 2
- 229960002173 citrulline Drugs 0.000 description 2
- 235000013477 citrulline Nutrition 0.000 description 2
- 229940071160 cocoate Drugs 0.000 description 2
- 239000008406 cosmetic ingredient Substances 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 229940099822 di-ppg-2 myreth-10 adipate Drugs 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- DLAHAXOYRFRPFQ-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 DLAHAXOYRFRPFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000004177 elastic tissue Anatomy 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 description 2
- 150000002215 flavonoids Chemical class 0.000 description 2
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 description 2
- ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N furosemide Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)N)=CC(C(O)=O)=C1NCC1=CC=CO1 ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000008434 ginseng Nutrition 0.000 description 2
- 235000013922 glutamic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000004220 glutamic acid Substances 0.000 description 2
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N glycine betaine Chemical compound C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108010038983 glycyl-histidyl-lysine Proteins 0.000 description 2
- 238000009499 grossing Methods 0.000 description 2
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 2
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 2
- 230000002757 inflammatory effect Effects 0.000 description 2
- 229960003639 laurocapram Drugs 0.000 description 2
- 238000001294 liquid chromatography-tandem mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229930182817 methionine Natural products 0.000 description 2
- 235000006109 methionine Nutrition 0.000 description 2
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 2
- 210000001724 microfibril Anatomy 0.000 description 2
- 239000011859 microparticle Substances 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 210000004400 mucous membrane Anatomy 0.000 description 2
- 239000002088 nanocapsule Substances 0.000 description 2
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940100243 oleanolic acid Drugs 0.000 description 2
- WCVRQHFDJLLWFE-UHFFFAOYSA-N pentane-1,2-diol Chemical compound CCCC(O)CO WCVRQHFDJLLWFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000485 pigmenting effect Effects 0.000 description 2
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 2
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 2
- 229940068977 polysorbate 20 Drugs 0.000 description 2
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000001296 salvia officinalis l. Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- BXOCHUWSGYYSFW-HVWOQQCMSA-N spilanthol Chemical compound C\C=C\C=C/CC\C=C\C(=O)NCC(C)C BXOCHUWSGYYSFW-HVWOQQCMSA-N 0.000 description 2
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 description 2
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 2
- 108010011876 valyl-glycyl-valyl-alanyl-prolyl-glycine Proteins 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- OGNHOGPWQTWKGQ-VGWMRTNUSA-N (2S)-5-amino-2-[[(2S)-1-[2-[[(2S)-5-amino-2-[[(2S)-1-(2-aminoacetyl)pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-5-oxopentanoyl]amino]acetyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-5-oxopentanoic acid Chemical compound NCC(=O)N1CCC[C@H]1C(=O)N[C@@H](CCC(N)=O)C(=O)NCC(=O)N1[C@H](C(=O)N[C@@H](CCC(N)=O)C(O)=O)CCC1 OGNHOGPWQTWKGQ-VGWMRTNUSA-N 0.000 description 1
- MJYQFWSXKFLTAY-OVEQLNGDSA-N (2r,3r)-2,3-bis[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]butane-1,4-diol;(2r,3r,4s,5s,6r)-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O.C1=C(O)C(OC)=CC(C[C@@H](CO)[C@H](CO)CC=2C=C(OC)C(O)=CC=2)=C1 MJYQFWSXKFLTAY-OVEQLNGDSA-N 0.000 description 1
- ZHUJMSMQIPIPTF-JMBSJVKXSA-N (2s)-2-[[(2s)-2-[[2-[[(2r)-2-[[(2s)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]propanoyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoic acid Chemical compound C([C@@H](C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(O)=O)NC(=O)CNC(=O)[C@@H](C)NC(=O)[C@@H](N)CC=1C=CC(O)=CC=1)C1=CC=CC=C1 ZHUJMSMQIPIPTF-JMBSJVKXSA-N 0.000 description 1
- GXWUEMSASMVWKO-GNLHUFSQSA-N (4as,6ar,6as,6br,10s,12ar,14br)-10-[(2s,3r,4s,5s)-4,5-dihydroxy-3-[(2r,3r,4s,5s,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)CO[C@H]1O[C@H]1CC[C@]2(C)[C@H]3CC=C4[C@@]([C@@]3(CCC2C1(C)C)C)(C)CC[C@]1(CCC(C[C@@H]14)(C)C)C(O)=O)[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GXWUEMSASMVWKO-GNLHUFSQSA-N 0.000 description 1
- ASOKPJOREAFHNY-UHFFFAOYSA-N 1-Hydroxybenzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N(O)N=NC2=C1 ASOKPJOREAFHNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIPNUQPJVZZAOG-UHFFFAOYSA-N 1-methylpyridin-1-ium-2-carboxylate;hydrochloride Chemical compound [Cl-].C[N+]1=CC=CC=C1C(O)=O WIPNUQPJVZZAOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAYINTBTZWQNSN-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecyl 3,5,5-trimethylhexanoate Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCOC(=O)CC(C)CC(C)(C)C WAYINTBTZWQNSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 13-cis retinol Natural products OCC=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABEXEQSGABRUHS-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecyl 16-methylheptadecanoate Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC(C)C ABEXEQSGABRUHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGSZGZSCHSQXFV-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(2-ethylhexanoyloxy)propyl 2-ethylhexanoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OCC(OC(=O)C(CC)CCCC)COC(=O)C(CC)CCCC DGSZGZSCHSQXFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILCOCZBHMDEIAI-UHFFFAOYSA-N 2-(2-octadecoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCCOCCO ILCOCZBHMDEIAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEDUAINPPJYDJZ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybenzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC(O)=NC2=C1 YEDUAINPPJYDJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIJYXULNPSFWEK-GTOFXWBISA-N 3beta-hydroxyolean-12-en-28-oic acid Chemical compound C1C[C@H](O)C(C)(C)[C@@H]2CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@@]5(C(O)=O)CCC(C)(C)C[C@H]5C4=CC[C@@H]3[C@]21C MIJYXULNPSFWEK-GTOFXWBISA-N 0.000 description 1
- XWHHYOYVRVGJJY-UHFFFAOYSA-N 4-fluorophenylalanine Chemical compound OC(=O)C(N)CC1=CC=C(F)C=C1 XWHHYOYVRVGJJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 208000002874 Acne Vulgaris Diseases 0.000 description 1
- 241000157282 Aesculus Species 0.000 description 1
- 244000137282 Agathosma betulina Species 0.000 description 1
- 235000013388 Agathosma crenulata Nutrition 0.000 description 1
- 244000144927 Aloe barbadensis Species 0.000 description 1
- 235000002961 Aloe barbadensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000010585 Ammi visnaga Nutrition 0.000 description 1
- 244000153158 Ammi visnaga Species 0.000 description 1
- 235000011437 Amygdalus communis Nutrition 0.000 description 1
- 244000144725 Amygdalus communis Species 0.000 description 1
- 241000605445 Anemarrhena asphodeloides Species 0.000 description 1
- 235000002764 Apium graveolens Nutrition 0.000 description 1
- 235000015849 Apium graveolens Dulce Group Nutrition 0.000 description 1
- 235000010591 Appio Nutrition 0.000 description 1
- 235000012871 Arctostaphylos uva ursi Nutrition 0.000 description 1
- 244000139693 Arctostaphylos uva ursi Species 0.000 description 1
- 241001673904 Argania Species 0.000 description 1
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 1
- DCXYFEDJOCDNAF-UHFFFAOYSA-N Asparagine Natural products OC(=O)C(N)CC(N)=O DCXYFEDJOCDNAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000045403 Astragalus propinquus Species 0.000 description 1
- 241000132012 Atractylodes Species 0.000 description 1
- 240000002999 Bacopa monnieri Species 0.000 description 1
- 235000015418 Bacopa monnieria Nutrition 0.000 description 1
- 235000017166 Bambusa arundinacea Nutrition 0.000 description 1
- 235000017491 Bambusa tulda Nutrition 0.000 description 1
- 235000009269 Barosma crenulata Nutrition 0.000 description 1
- 241001326502 Barringtonia Species 0.000 description 1
- 240000003521 Bauhinia purpurea Species 0.000 description 1
- 235000011462 Bauhinia purpurea Nutrition 0.000 description 1
- 235000018185 Betula X alpestris Nutrition 0.000 description 1
- 235000018212 Betula X uliginosa Nutrition 0.000 description 1
- 235000002992 Betula pubescens Nutrition 0.000 description 1
- 241001520764 Betula pubescens Species 0.000 description 1
- 102000004954 Biglycan Human genes 0.000 description 1
- 108090001138 Biglycan Proteins 0.000 description 1
- 241001474374 Blennius Species 0.000 description 1
- 240000007551 Boswellia serrata Species 0.000 description 1
- 235000012035 Boswellia serrata Nutrition 0.000 description 1
- 241000202726 Bupleurum Species 0.000 description 1
- 241000202722 Bupleurum falcatum Species 0.000 description 1
- 235000007575 Calluna vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- QRYRORQUOLYVBU-VBKZILBWSA-N Carnosic acid Natural products CC([C@@H]1CC2)(C)CCC[C@]1(C(O)=O)C1=C2C=C(C(C)C)C(O)=C1O QRYRORQUOLYVBU-VBKZILBWSA-N 0.000 description 1
- 108010087806 Carnosine Proteins 0.000 description 1
- 235000009024 Ceanothus sanguineus Nutrition 0.000 description 1
- 244000097582 Cecropia peltata Species 0.000 description 1
- 241000501711 Centaurium Species 0.000 description 1
- 235000004032 Centella asiatica Nutrition 0.000 description 1
- 244000146462 Centella asiatica Species 0.000 description 1
- 240000003538 Chamaemelum nobile Species 0.000 description 1
- 235000007866 Chamaemelum nobile Nutrition 0.000 description 1
- 241001233914 Chelidonium majus Species 0.000 description 1
- GHOKWGTUZJEAQD-UHFFFAOYSA-N Chick antidermatitis factor Natural products OCC(C)(C)C(O)C(=O)NCCC(O)=O GHOKWGTUZJEAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010004103 Chylomicrons Proteins 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 244000175448 Citrus madurensis Species 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 235000007460 Coffea arabica Nutrition 0.000 description 1
- 235000016795 Cola Nutrition 0.000 description 1
- 235000015438 Cola nitida Nutrition 0.000 description 1
- 235000021508 Coleus Nutrition 0.000 description 1
- 235000005320 Coleus barbatus Nutrition 0.000 description 1
- 241000159174 Commiphora Species 0.000 description 1
- 240000003890 Commiphora wightii Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000301850 Cupressus sempervirens Species 0.000 description 1
- 230000009946 DNA mutation Effects 0.000 description 1
- 241001148782 Davallia Species 0.000 description 1
- 235000002722 Dioscorea batatas Nutrition 0.000 description 1
- 240000001811 Dioscorea oppositifolia Species 0.000 description 1
- 235000003416 Dioscorea oppositifolia Nutrition 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002965 ELISA Methods 0.000 description 1
- JKLISIRFYWXLQG-UHFFFAOYSA-N Epioleonolsaeure Natural products C1CC(O)C(C)(C)C2CCC3(C)C4(C)CCC5(C(O)=O)CCC(C)(C)CC5C4CCC3C21C JKLISIRFYWXLQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000208421 Ericaceae Species 0.000 description 1
- 239000004386 Erythritol Substances 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N Erythritol Natural products OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000195619 Euglena gracilis Species 0.000 description 1
- 241000123862 Fibraurea recisa Species 0.000 description 1
- 102100031812 Fibulin-1 Human genes 0.000 description 1
- 101710170731 Fibulin-1 Proteins 0.000 description 1
- 235000016622 Filipendula ulmaria Nutrition 0.000 description 1
- 244000308505 Filipendula ulmaria Species 0.000 description 1
- 241001022083 Flemingia Species 0.000 description 1
- 235000017317 Fortunella Nutrition 0.000 description 1
- 241000195480 Fucus Species 0.000 description 1
- 241000227647 Fucus vesiculosus Species 0.000 description 1
- IAJILQKETJEXLJ-UHFFFAOYSA-N Galacturonsaeure Natural products O=CC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O IAJILQKETJEXLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000194101 Ginkgo biloba Species 0.000 description 1
- 235000000629 Glaucium flavum Nutrition 0.000 description 1
- 240000005086 Glaucium flavum Species 0.000 description 1
- 241000981786 Globularia cordifolia Species 0.000 description 1
- 102000003886 Glycoproteins Human genes 0.000 description 1
- 108090000288 Glycoproteins Proteins 0.000 description 1
- 235000006200 Glycyrrhiza glabra Nutrition 0.000 description 1
- 244000303040 Glycyrrhiza glabra Species 0.000 description 1
- 241000872256 Guioa Species 0.000 description 1
- 241000906682 Hemsleya Species 0.000 description 1
- 241000545744 Hirudinea Species 0.000 description 1
- 241000282412 Homo Species 0.000 description 1
- 101000717428 Homo sapiens UV excision repair protein RAD23 homolog A Proteins 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 1
- 241000243251 Hydra Species 0.000 description 1
- 235000017309 Hypericum perforatum Nutrition 0.000 description 1
- 244000141009 Hypericum perforatum Species 0.000 description 1
- 206010021118 Hypotonia Diseases 0.000 description 1
- 235000003368 Ilex paraguariensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000188472 Ilex paraguariensis Species 0.000 description 1
- 240000007171 Imperata cylindrica Species 0.000 description 1
- 241001646826 Isodon rubescens Species 0.000 description 1
- DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N L-asparagine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(N)=O DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- ZUKPVRWZDMRIEO-VKHMYHEASA-N L-cysteinylglycine Chemical compound SC[C@H]([NH3+])C(=O)NCC([O-])=O ZUKPVRWZDMRIEO-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N L-histidine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- LRQKBLKVPFOOQJ-YFKPBYRVSA-N L-norleucine Chemical compound CCCC[C@H]([NH3+])C([O-])=O LRQKBLKVPFOOQJ-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- 125000000174 L-prolyl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]1([H])C(*)=O 0.000 description 1
- QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N L-tryptophane Chemical compound C1=CC=C2C(C[C@H](N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N L-valine Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- 235000002828 Larrea divaricata Nutrition 0.000 description 1
- 244000122992 Larrea divaricata Species 0.000 description 1
- 235000006173 Larrea tridentata Nutrition 0.000 description 1
- 244000073231 Larrea tridentata Species 0.000 description 1
- 244000208060 Lawsonia inermis Species 0.000 description 1
- 241000226555 Leontopodium Species 0.000 description 1
- 240000003553 Leptospermum scoparium Species 0.000 description 1
- ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N Leucine Natural products CC(C)CC(N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010028921 Lipopeptides Proteins 0.000 description 1
- 235000009814 Luffa aegyptiaca Nutrition 0.000 description 1
- 244000045575 Luffa cylindrica Species 0.000 description 1
- 235000015459 Lycium barbarum Nutrition 0.000 description 1
- 241001491705 Macrocystis pyrifera Species 0.000 description 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 1
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 1
- YJPIGAIKUZMOQA-UHFFFAOYSA-N Melatonin Natural products COC1=CC=C2N(C(C)=O)C=C(CCN)C2=C1 YJPIGAIKUZMOQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000005741 Metalloproteases Human genes 0.000 description 1
- 108010006035 Metalloproteases Proteins 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 241000865461 Mitracarpus Species 0.000 description 1
- 235000008708 Morus alba Nutrition 0.000 description 1
- 240000000249 Morus alba Species 0.000 description 1
- 240000001307 Myosotis scorpioides Species 0.000 description 1
- CQOVPNPJLQNMDC-UHFFFAOYSA-N N-beta-alanyl-L-histidine Natural products NCCC(=O)NC(C(O)=O)CC1=CN=CN1 CQOVPNPJLQNMDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000729 N-terminal amino-acid group Chemical group 0.000 description 1
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100037369 Nidogen-1 Human genes 0.000 description 1
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 1
- YBRJHZPWOMJYKQ-UHFFFAOYSA-N Oleanolic acid Natural products CC1(C)CC2C3=CCC4C5(C)CCC(O)C(C)(C)C5CCC4(C)C3(C)CCC2(C1)C(=O)O YBRJHZPWOMJYKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIJYXULNPSFWEK-UHFFFAOYSA-N Oleanolinsaeure Natural products C1CC(O)C(C)(C)C2CCC3(C)C4(C)CCC5(C(O)=O)CCC(C)(C)CC5C4=CCC3C21C MIJYXULNPSFWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100032646 Opsin-5 Human genes 0.000 description 1
- 101710131039 Opsin-5 Proteins 0.000 description 1
- 241000233855 Orchidaceae Species 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000002789 Panax ginseng Nutrition 0.000 description 1
- 235000005035 Panax pseudoginseng ssp. pseudoginseng Nutrition 0.000 description 1
- 235000003140 Panax quinquefolius Nutrition 0.000 description 1
- 108010033276 Peptide Fragments Proteins 0.000 description 1
- 102000007079 Peptide Fragments Human genes 0.000 description 1
- 235000010617 Phaseolus lunatus Nutrition 0.000 description 1
- 244000100170 Phaseolus lunatus Species 0.000 description 1
- 244000082204 Phyllostachys viridis Species 0.000 description 1
- 235000015334 Phyllostachys viridis Nutrition 0.000 description 1
- 208000012641 Pigmentation disease Diseases 0.000 description 1
- 235000004506 Polygonatum multiflorum Nutrition 0.000 description 1
- 244000293846 Polygonatum multiflorum Species 0.000 description 1
- 235000008420 Portulaca pilosa Nutrition 0.000 description 1
- 240000002181 Portulaca pilosa Species 0.000 description 1
- 102000004245 Proteasome Endopeptidase Complex Human genes 0.000 description 1
- 108090000708 Proteasome Endopeptidase Complex Proteins 0.000 description 1
- 241000519590 Pseudoalteromonas Species 0.000 description 1
- UEJYSALTSUZXFV-SRVKXCTJSA-N Rigin Chemical compound NCC(=O)N[C@@H](CCC(N)=O)C(=O)N1CCC[C@H]1C(=O)N[C@@H](CCCN=C(N)N)C(O)=O UEJYSALTSUZXFV-SRVKXCTJSA-N 0.000 description 1
- 241001103643 Rubia Species 0.000 description 1
- 240000009235 Rubia cordifolia Species 0.000 description 1
- 101100285899 Saccharomyces cerevisiae (strain ATCC 204508 / S288c) SSE2 gene Proteins 0.000 description 1
- 241000124033 Salix Species 0.000 description 1
- 240000007164 Salvia officinalis Species 0.000 description 1
- 235000002912 Salvia officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 235000003142 Sambucus nigra Nutrition 0.000 description 1
- 240000006028 Sambucus nigra Species 0.000 description 1
- 208000020764 Sensation disease Diseases 0.000 description 1
- 241001077909 Sigesbeckia Species 0.000 description 1
- 235000003407 Sigesbeckia orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 240000003801 Sigesbeckia orientalis Species 0.000 description 1
- 102000001732 Small Leucine-Rich Proteoglycans Human genes 0.000 description 1
- 108010040068 Small Leucine-Rich Proteoglycans Proteins 0.000 description 1
- HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N Sorbitan monostearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N 0.000 description 1
- 240000003829 Sorghum propinquum Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 108010073771 Soybean Proteins Proteins 0.000 description 1
- 244000139010 Spilanthes oleracea Species 0.000 description 1
- 235000007892 Spilanthes oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 229930182558 Sterol Natural products 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 102000019197 Superoxide Dismutase Human genes 0.000 description 1
- 108010012715 Superoxide dismutase Proteins 0.000 description 1
- 240000007918 Tacca chantrieri Species 0.000 description 1
- 241001534869 Terminalia Species 0.000 description 1
- 235000006468 Thea sinensis Nutrition 0.000 description 1
- 241000218225 Trema Species 0.000 description 1
- 235000015724 Trifolium pratense Nutrition 0.000 description 1
- 102000004142 Trypsin Human genes 0.000 description 1
- 108090000631 Trypsin Proteins 0.000 description 1
- QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N Tryptophan Natural products C1=CC=C2C(CC(N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000143 Turnera diffusa Species 0.000 description 1
- 235000009206 Turnera diffusa Nutrition 0.000 description 1
- 102100020845 UV excision repair protein RAD23 homolog A Human genes 0.000 description 1
- 241000736767 Vaccinium Species 0.000 description 1
- 235000012511 Vaccinium Nutrition 0.000 description 1
- 235000003095 Vaccinium corymbosum Nutrition 0.000 description 1
- 240000000851 Vaccinium corymbosum Species 0.000 description 1
- 235000017537 Vaccinium myrtillus Nutrition 0.000 description 1
- 235000014687 Zingiber zerumbet Nutrition 0.000 description 1
- 240000000451 Zingiber zerumbet Species 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 description 1
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- BXOCHUWSGYYSFW-UHFFFAOYSA-N all-trans spilanthol Natural products CC=CC=CCCC=CC(=O)NCC(C)C BXOCHUWSGYYSFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHGAZHPCJJPHSC-YCNIQYBTSA-N all-trans-retinoic acid Chemical compound OC(=O)\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C SHGAZHPCJJPHSC-YCNIQYBTSA-N 0.000 description 1
- 208000026935 allergic disease Diseases 0.000 description 1
- 235000020224 almond Nutrition 0.000 description 1
- 235000011399 aloe vera Nutrition 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 description 1
- 238000000540 analysis of variance Methods 0.000 description 1
- 238000004873 anchoring Methods 0.000 description 1
- 230000003255 anti-acne Effects 0.000 description 1
- 230000002929 anti-fatigue Effects 0.000 description 1
- 239000001387 apium graveolens Substances 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 238000000222 aromatherapy Methods 0.000 description 1
- 235000009582 asparagine Nutrition 0.000 description 1
- 229960001230 asparagine Drugs 0.000 description 1
- 235000006533 astragalus Nutrition 0.000 description 1
- 239000011425 bamboo Substances 0.000 description 1
- 235000012216 bentonite Nutrition 0.000 description 1
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 description 1
- 230000003851 biochemical process Effects 0.000 description 1
- WMNULTDOANGXRT-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) butanedioate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CCC(=O)OCC(CC)CCCC WMNULTDOANGXRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021014 blueberries Nutrition 0.000 description 1
- 229940062650 buchu Drugs 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 238000005810 carbonylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229940044199 carnosine Drugs 0.000 description 1
- CQOVPNPJLQNMDC-ZETCQYMHSA-N carnosine Chemical compound [NH3+]CCC(=O)N[C@H](C([O-])=O)CC1=CNC=N1 CQOVPNPJLQNMDC-ZETCQYMHSA-N 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000004113 cell culture Methods 0.000 description 1
- 230000003833 cell viability Effects 0.000 description 1
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 1
- 210000000038 chest Anatomy 0.000 description 1
- 230000002060 circadian Effects 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009194 climbing Effects 0.000 description 1
- 210000002808 connective tissue Anatomy 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 150000004699 copper complex Chemical class 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000012228 culture supernatant Substances 0.000 description 1
- 229930189172 cyclolinopeptide Natural products 0.000 description 1
- 108010016616 cysteinylglycine Proteins 0.000 description 1
- UUHBCYOCNFWRAH-UHFFFAOYSA-N decyl 16-methylheptadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC(C)C UUHBCYOCNFWRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010511 deprotection reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001212 derivatisation Methods 0.000 description 1
- 238000001784 detoxification Methods 0.000 description 1
- MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N dibenzyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1COCC1=CC=CC=C1 MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNPXCFINMKSQPQ-UHFFFAOYSA-N dicetyl hydrogen phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOP(O)(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCC RNPXCFINMKSQPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093541 dicetylphosphate Drugs 0.000 description 1
- 229940105984 diethylhexyl succinate Drugs 0.000 description 1
- 230000029087 digestion Effects 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 description 1
- VHJLVAABSRFDPM-QWWZWVQMSA-N dithiothreitol Chemical compound SC[C@@H](O)[C@H](O)CS VHJLVAABSRFDPM-QWWZWVQMSA-N 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000009881 electrostatic interaction Effects 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 230000007515 enzymatic degradation Effects 0.000 description 1
- 230000001973 epigenetic effect Effects 0.000 description 1
- 229940009714 erythritol Drugs 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N erythritol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 description 1
- 235000019414 erythritol Nutrition 0.000 description 1
- 229940011399 escin Drugs 0.000 description 1
- 229930186222 escin Natural products 0.000 description 1
- 235000008995 european elder Nutrition 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000001815 facial effect Effects 0.000 description 1
- 150000002194 fatty esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- 102000013370 fibrillin Human genes 0.000 description 1
- 108060002895 fibrillin Proteins 0.000 description 1
- 208000017561 flaccidity Diseases 0.000 description 1
- 235000004426 flaxseed Nutrition 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 229940074391 gallic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000004515 gallic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940097043 glucuronic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000036252 glycation Effects 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 235000009569 green tea Nutrition 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 230000003659 hair regrowth Effects 0.000 description 1
- 210000004247 hand Anatomy 0.000 description 1
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229940076640 hesperidin methylchalcone Drugs 0.000 description 1
- HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N histidine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010181 horse chestnut Nutrition 0.000 description 1
- 230000000887 hydrating effect Effects 0.000 description 1
- NPZTUJOABDZTLV-UHFFFAOYSA-N hydroxybenzotriazole Substances O=C1C=CC=C2NNN=C12 NPZTUJOABDZTLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003810 hyperpigmentation Effects 0.000 description 1
- 208000000069 hyperpigmentation Diseases 0.000 description 1
- 238000010166 immunofluorescence Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- QRXWMOHMRWLFEY-UHFFFAOYSA-N isoniazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=NC=C1 QRXWMOHMRWLFEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940060384 isostearyl isostearate Drugs 0.000 description 1
- 210000002510 keratinocyte Anatomy 0.000 description 1
- 150000002613 leucine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- AGBQKNBQESQNJD-UHFFFAOYSA-M lipoate Chemical compound [O-]C(=O)CCCCC1CCSS1 AGBQKNBQESQNJD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002502 liposome Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 230000035800 maturation Effects 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- DRLFMBDRBRZALE-UHFFFAOYSA-N melatonin Chemical compound COC1=CC=C2NC=C(CCNC(C)=O)C2=C1 DRLFMBDRBRZALE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003987 melatonin Drugs 0.000 description 1
- 210000004379 membrane Anatomy 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000004005 microsphere Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 210000000282 nail Anatomy 0.000 description 1
- 239000007908 nanoemulsion Substances 0.000 description 1
- 239000002077 nanosphere Substances 0.000 description 1
- 210000003739 neck Anatomy 0.000 description 1
- 239000013642 negative control Substances 0.000 description 1
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 description 1
- 108010008217 nidogen Proteins 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 1
- AEIJTFQOBWATKX-UHFFFAOYSA-N octane-1,2-diol Chemical compound CCCCCCC(O)CO AEIJTFQOBWATKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N octane-1,8-diol Chemical compound OCCCCCCCCO OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000001033 osmoprotective effect Effects 0.000 description 1
- 230000036542 oxidative stress Effects 0.000 description 1
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 description 1
- 229940055726 pantothenic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000019161 pantothenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011713 pantothenic acid Substances 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 230000001575 pathological effect Effects 0.000 description 1
- JMBINOWGIHWPJI-UHFFFAOYSA-N pedicularoside A Natural products OC1C(O)C(O)C(C)OC1OC1C(OC(=O)C=CC=2C=C(O)C(O)=CC=2)C(COC2C(C(O)(CO)CO2)O)OC(OCCC=2C=C(O)C(O)=CC=2)C1O JMBINOWGIHWPJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 238000010647 peptide synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 1
- COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N phenylalanine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 238000001126 phototherapy Methods 0.000 description 1
- 229940068065 phytosterols Drugs 0.000 description 1
- 230000019612 pigmentation Effects 0.000 description 1
- 229920001495 poly(sodium acrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- HZLWUYJLOIAQFC-UHFFFAOYSA-N prosapogenin PS-A Natural products C12CC(C)(C)CCC2(C(O)=O)CCC(C2(CCC3C4(C)C)C)(C)C1=CCC2C3(C)CCC4OC1OCC(O)C(O)C1O HZLWUYJLOIAQFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000011002 quantification Methods 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 235000013526 red clover Nutrition 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 1
- 230000002040 relaxant effect Effects 0.000 description 1
- 238000007634 remodeling Methods 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 229960003471 retinol Drugs 0.000 description 1
- 235000020944 retinol Nutrition 0.000 description 1
- 239000011607 retinol Substances 0.000 description 1
- 229940092258 rosemary extract Drugs 0.000 description 1
- 235000020748 rosemary extract Nutrition 0.000 description 1
- 235000015639 rosmarinus officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 239000001233 rosmarinus officinalis l. extract Substances 0.000 description 1
- 235000002020 sage Nutrition 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 229930183325 senkyunolide Natural products 0.000 description 1
- 230000037307 sensitive skin Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 108010088197 seryl-isoleucyl-lysyl-valyl-alanyl-valinamide Proteins 0.000 description 1
- 230000009131 signaling function Effects 0.000 description 1
- 230000008591 skin barrier function Effects 0.000 description 1
- 210000004927 skin cell Anatomy 0.000 description 1
- 230000036558 skin tension Effects 0.000 description 1
- 230000036548 skin texture Effects 0.000 description 1
- 210000000329 smooth muscle myocyte Anatomy 0.000 description 1
- NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M sodium polyacrylate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C=C NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000005063 solubilization Methods 0.000 description 1
- 230000007928 solubilization Effects 0.000 description 1
- 229950011392 sorbitan stearate Drugs 0.000 description 1
- 229940001941 soy protein Drugs 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000007619 statistical method Methods 0.000 description 1
- 229940098760 steareth-2 Drugs 0.000 description 1
- 235000003702 sterols Nutrition 0.000 description 1
- 150000003432 sterols Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 210000000434 stratum corneum Anatomy 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 230000008685 targeting Effects 0.000 description 1
- 238000000015 thermotherapy Methods 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000012588 trypsin Substances 0.000 description 1
- 235000004952 turnera diffusa Nutrition 0.000 description 1
- 238000002604 ultrasonography Methods 0.000 description 1
- 239000004474 valine Substances 0.000 description 1
- 239000013598 vector Substances 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 239000007762 w/o emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/10—Tetrapeptides
- C07K5/1002—Tetrapeptides with the first amino acid being neutral
- C07K5/1005—Tetrapeptides with the first amino acid being neutral and aliphatic
- C07K5/101—Tetrapeptides with the first amino acid being neutral and aliphatic the side chain containing 2 to 4 carbon atoms, e.g. Val, Ile, Leu
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/34—Alcohols
- A61K8/347—Phenols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4986—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with sulfur as the only hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/63—Steroids; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/64—Proteins; Peptides; Derivatives or degradation products thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/67—Vitamins
- A61K8/671—Vitamin A; Derivatives thereof, e.g. ester of vitamin A acid, ester of retinol, retinol, retinal
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/67—Vitamins
- A61K8/673—Vitamin B group
- A61K8/675—Vitamin B3 or vitamin B3 active, e.g. nicotinamide, nicotinic acid, nicotinyl aldehyde
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/67—Vitamins
- A61K8/678—Tocopherol, i.e. vitamin E
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/73—Polysaccharides
- A61K8/735—Mucopolysaccharides, e.g. hyaluronic acid; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/08—Anti-ageing preparations
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/10—Tetrapeptides
- C07K5/1019—Tetrapeptides with the first amino acid being basic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/10—Tetrapeptides
- C07K5/1021—Tetrapeptides with the first amino acid being acidic
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Gerontology & Geriatric Medicine (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Abstract
Tétrapeptides, compositions les comprenant et leur utilisation cosmétique
Tétrapeptide de formule X-LKLE-Z ou X-ELED-Z, avec en extrémité N-terminale X choisi parmi H, -CO-R1, -SO2-R1 ou un groupe biotinoyle ; en extrémité C-terminale Z choisi parmi OH, OR1, NH2, NHR1 ou NR1R2 ; et R1 et R2 étant, indépendamment l’un de l’autre, choisis parmi un groupe alkyle, aryle, aralkyle, alkylaryl, alkoxy, saccharide et aryloxy, pouvant être linéaire, ramifié, cyclique, polycyclique, insaturé, hydroxylé, carbonylé, phosphorylé et/ou soufré, ledit groupe ayant de 1 à 24 atomes de carbone et pouvant posséder dans son squelette un ou plusieurs hétéroatomes O, S et/ou N.Ces tétrapeptides stimulent la synthèse des molécules constituant la matrice extracellulaire dermique, notamment le collagène 1 et 4 et la fibronectine et peuvent être utilisés pour un traitement cosmétique notamment anti-âge, anti-rides et ridules, pour améliorer les propriétés mécaniques de la peau, fermeté/tonicité/élasticité/souplesse, pour augmenter la densité et le volume de la peau, pour un effet restructurant et/ou pour lutter contre les vergétures, pour prévenir et/ou traiter une perte d’hydratation de la peau; et/ou pour lutter contre l’affaissement cutané.
Description
La présente invention concerne des nouveaux tétrapeptides, des compositions les comprenant et leur utilisation en cosmétique. Elle vise plus particulièrement des tétrapeptides destinés au traitement de la peau et de ses phanères (tels que poils, cils, sourcils, ongles, cheveux) de mammifères, animaux ou humains.
Elle concerne les industries des cosmétiques (par voie topique ou orale), des produits d’hygiène et de soins personnels et de la dermo-pharmacie.
Elle concerne les industries des cosmétiques (par voie topique ou orale), des produits d’hygiène et de soins personnels et de la dermo-pharmacie.
Les peptides ont une importante fonction de signal et coordonnent de nombreux processus biochimiques dans le corps. Ils sont de ce fait devenus des ingrédients actifs incontournables et prometteurs plus particulièrement dans l’industrie des cosmétiques où l’on recherche sans cesse des composés nouveaux capables d’embellir la peau et les phanères, c'est-à-dire d’en améliorer l’état général.
Les présents inventeurs se sont plus particulièrement intéressés à rechercher des nouveaux peptides ayant une activité sur des molécules constituant la matrice extracellulaire (MEC) dermique qui décroissent avec l’âge, comme le collagène I et la fibronectine.
De la synthèse stimulée des molécules de la MEC par les fibroblastes, cellules dermiques en charge de leur fabrication, découleront des résultats sur l’embellissement et l’état général de la peau, notamment au niveau des propriétés mécaniques : une peau plus dense, regonflée, plus ferme, plus tonique, plus souple et élastique, le peptide ayant un effet volumateur, repulpant, et donc anti-rides, et des résultats également au niveau des imperfections du teint (couleur plus homogène et plus d’éclat).
De nombreux peptides ou mélanges de peptides anti-âge ont été proposés, capables de stimuler la synthèse de collagène I, notamment par la Demanderesse, comme le Pal-KTTKS (SEQ ID N°1), vendus sous la marque MATRIXYLTM, le Pal-GHK, le Pal-GQPR (SEQ ID N°2), un mélange de ces deux peptides vendu sous la marque MATRIXYL 3000TM, le Pal-KMO2K sous la marque MATRIXYL synthe’6TM(MO2correspondant à une méthionine dioxygénée) ou plus récemment le Pal-K(P)HG (avec une proline greffée sur la lysine) vendu sous la marque MATRIXYLTMMorphomicsTM. D’autres peptides ont été proposés en cosmétique pour leur capacité spécifique à stimuler la synthèse d’élastine, comme l’Ac-YR-hexadecyl ester, vendu par la Demanderesse sous la marque IDEALIFTTM, ou le le Pal-VGVAPG (SEQ ID N°3), vendu sous la marque DERMAXYLTMpar la Demanderesse.
Les séquences peptidiques peuvent correspondre ou s’approcher de fragments de molécules constituantes de la MEC. Par exemple la sequence peptidique KTTKS (SEQ ID N°4) correspond à un fragment de collagène et la séquence VGVAPG (SEQ ID N°5) à un fragment d’élastine. Le terme « matrikines » est utilisé pour ces peptides qui par mimétisme stimulent l’activité cellulaire et la synthèse de macromolécules correspondantes.
La présente invention a pour but de proposer d’autres peptides encore susceptibles d’améliorer l’état général de la peau et des phanères, et plus particulièrement des peptides actifs sur la synthèse des protéines de la MEC. En outre, elle a pour but de proposer des peptides suffisamment efficaces pour pouvoir être utilisés seul ou en combinaison, actifs dès quelques ppm, et pouvoir être utilisés sous forme de composition topique, notamment cosmétique.
La présente invention propose un tétrapeptide de formule X-(Xaa)nLE(Xaa)m-Z dans laquelle :
- Xaa est un acide aminé choisi parmi L, K, E et D, les Xaa étant choisis indépendamment les uns des autres ;
- soit n=2 et m=0, soit n=1 et m=1 ;
- en extrémité N-terminale X est choisi parmi H, -CO-R1, -SO2-R1ou un groupe biotinoyle ;
- en extrémité C-terminale Z est choisi parmi OH, OR1, NH2, NHR1ou NR1R2; et
- R1et R2étant, indépendamment l’un de l’autre, choisis parmi un groupe alkyle, aryle, aralkyle, alkylaryl, alkoxy, saccharide et aryloxy, pouvant être linéaire, ramifié, cyclique, polycyclique, insaturé, hydroxylé, carbonylé, phosphorylé et/ou soufré, ledit groupe ayant de 1 à 24 atomes de carbone et pouvant posséder dans son squelette un ou plusieurs hétéroatomes O, S et/ou N.
- Xaa est un acide aminé choisi parmi L, K, E et D, les Xaa étant choisis indépendamment les uns des autres ;
- soit n=2 et m=0, soit n=1 et m=1 ;
- en extrémité N-terminale X est choisi parmi H, -CO-R1, -SO2-R1ou un groupe biotinoyle ;
- en extrémité C-terminale Z est choisi parmi OH, OR1, NH2, NHR1ou NR1R2; et
- R1et R2étant, indépendamment l’un de l’autre, choisis parmi un groupe alkyle, aryle, aralkyle, alkylaryl, alkoxy, saccharide et aryloxy, pouvant être linéaire, ramifié, cyclique, polycyclique, insaturé, hydroxylé, carbonylé, phosphorylé et/ou soufré, ledit groupe ayant de 1 à 24 atomes de carbone et pouvant posséder dans son squelette un ou plusieurs hétéroatomes O, S et/ou N.
Selon l’invention, dans la formule les Xaa peuvent être identiques ou différents.
Le tétrapeptide selon l’invention est donc choisi parmi X-LLLE-Z (SEQ ID N°6), X-LKLE-Z (SEQ ID N°7), X-LELE-Z (SEQ ID N°8), X-LDLE-Z (SEQ ID N°9), X-KKLE-Z (SEQ ID N°10), X-KLLE-Z (SEQ ID N°11), X-KELE-Z (SEQ ID N°12), X-KDLE-Z (SEQ ID N°13), X-EELE-Z (SEQ ID N°14), X-ELLE-Z (SEQ ID N°15), X-EKLE-Z (SEQ ID N°16), X-EDLE-Z (SEQ ID N°17), X-DDLE-Z (SEQ ID N°18), X-DLLE-Z (SEQ ID N°19), X-DKLE-Z (SEQ ID N°20), X-DELE-Z (SEQ ID N°21), X-LLEL-Z (SEQ ID N°22), X-LLEK-Z (SEQ ID N°23), X-LLEE-Z (SEQ ID N°24), X-LLED-Z (SEQ ID N°25), X-KLEK-Z (SEQ ID N°26), X-KLEL-Z (SEQ ID N°27), X-KLEE-Z (SEQ ID N°28), X-KLED-Z (SEQ ID N°29), X-ELEE-Z (SEQ ID N°30), X-ELEL-Z (SEQ ID N°31), X-ELEK-Z (SEQ ID N°32), X-ELED-Z (SEQ ID N°33), X-DLED-Z (SEQ ID N°34), X-DLEL-Z (SEQ ID N°35), X-DLEK-Z (SEQ ID N°36) et X-DLEE-Z (SEQ ID N°37), X et Z étant tels que définis ci-dessus.
Ces séquences ont en commun de comprendre la sous-séquence LE.
De manière préférée selon l’invention, le tétrapeptide est de formule X-LKLE-Z ou X-ELED-Z, ces deux séquences peptidiques ayant en commun de correspondre à des fragments de macromolécules de la MEC : LKLE de Fibulin 1 et ELED de Biglycan, de comprendre la même sous-séquence LE et un acide aminé en commun l’acide glutamique (E, Glu).
En extrémité N-terminale, lorsque X=H, cela signifie que l’acide aminé terminal, L ou E, n’est pas modifié. En extrémité C-terminale, lorsque Z=OH, cela signifie que l’acide aminé terminal, E ou D, n’est pas modifié. Lorsque X=H et Z=OH, le tétrapeptide selon l’invention ne se trouve ainsi pas sous une forme dérivée. La dérivatisation du tétrapeptide en position N et/ou C terminale a notamment pour but d’améliorer la biodisponibilité du peptide en améliorant sa pénétration dans la peau. Cette fonction peut aussi être obtenue grâce à une vectorisation, via par exemple une encapsulation du ou des peptides.
La description détaillée de tests in vitro donnée plus loin montre que ces tétrapeptides présentent avantageusement une activité sur des molécules importantes de la MEC, sont actifs dès quelques ppm, et peuvent être utilisés seuls ou en mélange pour améliorer l’apparence et l’état général de la peau et de ses phanères, et notamment pour le traitement et/ou la prévention des signes du vieillissement, et/ou des imperfections de la peau, et de ses phanères.
Les inventeurs ont montré que de manière surprenante les tétrapeptides selon l’invention étaient capables de stimuler la synthèse de collagène, notamment du collagène I et du collagène IV, ainsi que la synthèse d’acide hyaluronique, de fibronectine, de décorine et de fibrillin 1.
L’acide hyaluronique est un des constituants principaux du derme et de l’épiderme. Il est constitué d’un très grand polymère glucidique chargé négativement qui lui confère une capacité très importante à capter et retenir l’eau.
La fibronectine est une glycoprotéine présente dans la matrice extracellulaire, qui joue un rôle clé dans l'adhésion des cellules à la matrice extracellulaire. Elle peut simultanément se lier à la cellule et à d’autres molécules de la matrice extracellulaire, comme le collagène, ou se lier à une autre molécule de fibronectine. Pour cela, les molécules de fibronectine s’assemblent pour former des fibres élastiques adhésives à la surface de nombreuses cellules. Cela détermine les propriétés mécaniques (élasticité, souplesse et fermeté) de la peau.
L’augmentation de collagène IV est également recherchée. Elle contribue à restaurer/renforcer la jonction derme/épiderme (JDE). Le collagène IV forme un réseau bi-dimensionnel et constitue un des composants majeurs de la jonction derme/épiderme, assurant au kératinocyte de la lame basale un meilleur ancrage et contribuant à maintenir la souplesse de l’épiderme.
La fibrilline 1 est une protéine du tissu conjonctif produite par les fibroblastes et les cellules musculaires lisses qui aide à former des microfibrilles extracellulaires. Les microfibrilles contenant de la fibrilline interagissent à la fois avec les membranes basales et avec les fibres élastiques voisines et peuvent aider à stabiliser la matrice extracellulaire en formant un échafaudage.
La décorine est un petit protéoglycane riche en leucine. Elle est abondante dans la matrice extracellulaire dermique. Elle est composée d’un glycosaminoglycane (GAG) non ramifié lié au 4ème résidu d'acide aminé N-terminal de la protéine centrale. La protéine centrale de la décorine se lie à des emplacements spécifiques à la surface des fibrilles de collagène de type I et cette liaison est stabilisée par l'interaction électrostatique de la chaîne GAG. La liaison à la décorine est requise pour l'assemblage approprié des fibrilles de collagène et cette liaison inhibe le clivage des fibrilles de collagène par les métalloprotéases matricielles.
Selon d’autres caractéristiques préférées de l’invention :
- le tétrapeptide selon l’invention est modifié à son extrémité N-terminale et/ou C-terminale ; de préférence modifié uniquement à son extrémité N-terminale ; et/ou
- R1et/ou R2est une chaîne alkyle de 1 à 24 atomes de carbone, de préférence une chaîne alkyle lipophile de 3 à 24 atomes de carbone ; et/ou
- X est un groupement acyle CO-R1et Z est choisi parmi OH, OMe, OEt et NH2, de préférence OH ; X est de préférence choisi parmi un octanoyle (C8), decanoyle (C10), lauroyl (C12), myristoyle (C14), palmitoyle (C16), stéaroyle (C18), biotinoyle, élaïdoyle, oléoyle et lipoyle ; de préférence encore choisi parmi un lauroyle (C12), myristoyle (C14) et palmitoyle (C16) ; et/ou
- Z est OH et X est choisi parmi un palmitoyle (C16), myristoyle (C14) et lauroyle (C12) ; de préférence encore le palmitoyle (C16).
- le tétrapeptide selon l’invention est modifié à son extrémité N-terminale et/ou C-terminale ; de préférence modifié uniquement à son extrémité N-terminale ; et/ou
- R1et/ou R2est une chaîne alkyle de 1 à 24 atomes de carbone, de préférence une chaîne alkyle lipophile de 3 à 24 atomes de carbone ; et/ou
- X est un groupement acyle CO-R1et Z est choisi parmi OH, OMe, OEt et NH2, de préférence OH ; X est de préférence choisi parmi un octanoyle (C8), decanoyle (C10), lauroyl (C12), myristoyle (C14), palmitoyle (C16), stéaroyle (C18), biotinoyle, élaïdoyle, oléoyle et lipoyle ; de préférence encore choisi parmi un lauroyle (C12), myristoyle (C14) et palmitoyle (C16) ; et/ou
- Z est OH et X est choisi parmi un palmitoyle (C16), myristoyle (C14) et lauroyle (C12) ; de préférence encore le palmitoyle (C16).
Des tétrapeptides comprenant en position N ou C terminales des dérivés d’acides particuliers comme, ceux de l’acide ascorbique, rétinoïque, cinnamique, oléanolique, hyaluronique, nicotinique, lipoïque, gallique ou pantothénique sont couverts également par la présente invention.
Les tétrapeptides particulièrement préférés selon l’invention sont le Pal-LKLE-OH (SEQ IDN°38) et le Pal-ELED-OH (SEQ IDN°39).
Les tétrapeptides selon l’invention peuvent être optiquement purs, ou être constitués des isomères L ou D ou d’un mélange de ceux-ci. Les isomères L qui sont ceux présents à l’état naturel peuvent être préférés.
La présente invention couvre également les dérivés (avec modification et/ou addition d’une fonction chimique à l’un ou plusieurs des acides aminés mais sans changement dans le squelette carboné) et analogues (avec modification et/ou addition d’une fonction chimique à l’un ou plusieurs des acides aminés mais avec en plus un changement dans le squelette carboné), les complexes avec d’autres espèces tels qu’un ion métal (e.g. cuivre, zinc, manganèse, magnésium, et autres).
Les tétrapeptides peuvent se trouver le cas échéant sous forme de sels, notamment de sel chlorhydrique, ou acétate.
Les séquences peptidiques actives selon l’invention LKLE ou ELED peuvent également faire partie d’un peptide ayant des acides aminés supplémentaires de part et d’autre de ces séquences.
La présente invention propose également une composition, notamment topique, comprenant au moins un tétrapeptide selon l’invention et un milieu physiologiquement acceptable. Selon le milieu physiologiquement acceptable et le dosage en tétrapeptide(s), cette composition pourra constituer un ingrédient actif concentré destiné à entrer dans une composition finale pour un consommateur, ou pourra constituer directement ladite composition finale, moins concentrée.
Dans une composition selon l’invention, l’au moins un tétrapeptide peut être présent à une concentration plus ou moins élevée selon sa destination, allant de 10-7% à 20 % par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 10-6% à 10%, préférentiellement encore de 10-5% à 5%, en poids par rapport au poids total de la composition.
Par exemple, dans une composition formant un ingrédient actif, l’au moins un tétrapeptide sera présent à une concentration plus élévée allant en général de 0,001 % à 1 % (10 ppm à 10000 ppm), de préférence allant de 0,01 % à 0,15 % (100 ppm à 1500 ppm). Cet ingrédient sera alors formulé en général entre 1 et 10%.
Lorsque plusieurs tétrapeptides selon l’invention sont présents dans une composition selon l’invention, ils peuvent être présents en proportions relatives variables, en quantités équivalentes, ou au contraire en proportions différentes.
Tous les pourcentages et ratios utilisés dans la présente demande sont exprimés par rapport au poids de la composition totale et toutes les mesures sont faites à 25°C à moins que cela ne soit précisé autrement.
Par « milieu physiologiquement acceptable » on entend selon la présente invention, sans être limitatif, une solution aqueuse ou hydro alcoolique, une émulsion eau-dans-huile, une émulsion huile-dans-eau, une microémulsion, un gel aqueux, un gel anhydre, un sérum, une dispersion de vésicules, une poudre.
« Physiologiquement acceptable » signifie que les compositions conviennent à une utilisation topique ou transdermique, en contact avec les muqueuses, les ongles, le cuir chevelu, les cheveux, les poils et la peau de mammifère et plus particulièrement humaine, des compositions pouvant être ingérées ou injectées dans la peau, sans risque de toxicité, d’incompatibilité, d’instabilité, de réponse allergique, et autres. Ce « milieu physiologiquement acceptable » forme ce que l’on appelle classiquement l’excipient de la composition.
Les tétrapeptides selon l’invention peuvent être solubilisés dans une matrice lipophile ou hydrophile avec le cas échéant un solubilisant, selon l’application envisagée.
Le ou les tétrapeptides selon l’invention peuvent être associés à d’autres ingrédients actifs à des concentrations efficaces pouvant agir de façon synergique ou en renfort pour atteindre les effets souhaités décrits pour l’invention, tels que les agents suivants : anti-âges, anti-rides et ridules, éclaircissants, pro-pigmentants, hydratants, humectants, amincissants, anti-acné, anti-inflammatoires, anti-oxydants, agissant sur l’éclat du teint, anti-glycation, volumateurs, restructurants, anti-carbonylation, dermo-relaxants, anti-repousse poil, agissants sur la couche cornée, sur la jonction derme-épiderme, sur la production de protéine HSPs, sur la fermeté, l’élasticité, la tonicité de la peau, la repousse des poils (cils, sourcils par ex), etc. Ces ingrédients actifs peuvent être obtenus à partir de matériaux végétaux, comme des extraits végétaux ou des produits de culture végétale in vitro ou de fermentation.
Plus spécifiquement, le(s) tétrapeptide(s) peu(ven)t être combiné(s) avec au moins l’un des composés choisis parmi les composés de la vitamine B3, les composés comme la niacinamide ou le tocophérol, les composés rétinoïdes comme le rétinol, l’hexamidine, l’acide α-lipoïque, le resvératrol ou la DHEA, l’acide hyaluronique, d’autres peptides cosmétiques, notamment l’Ac-YR-hexadecyl ester (nommé aussi N-acétyl-Tyr-Arg-O-hexadécyl ester), le Pal-VGVAPG (SEQ ID N°3), le Pal-KTTKS (SEQ ID N°1), le Pal-GHK, le Pal-KMO2K, le Pal-GQPR (SEQ ID N°2) et le Pal-K(P)HG, qui sont des ingrédients actifs utilisés dans les compositions topiques cosmétiques ou dermo-pharmaceutiques. De manière préférentielle, le ou les tétrapeptides selon l’invention sont combinés avec les peptides Ac-YR-hexadecyl ester, Pal-GHK et/ou Pal-GQPR (SEQ ID N°2).
D’autres composés pouvant avantageusement être combinés avec les tétrapeptides selon l’invention sont mentionnés ci-dessous et plus loin dans la description détaillée dans la partie galénique.
La composition selon l’invention peut être appliquée sur le visage, le corps, le décolleté, le cuir chevelu, les cheveux, les cils, les poils, sous n’importe quelle forme ou n’importe quel véhiculeconnus de l’homme de l’art, notamment sous forme de solution, de dispersion, d'émulsion, de pâte ou de poudre, individuellement ou en pré-mélange ou être véhiculée individuellement ou en pré-mélange par des vecteurs comme les macrocapsules, les microcapsules ou les nanocapsules, les macrosphères, les microsphères, ou les nanosphères, les liposomes, les oléosomes ou les chylomicrons, les macroparticules, les microparticules ou les nanoparticules, macroéponges, les microéponges ou les nanoéponges, les microémulsions ou les nanoémulsions, ou adsorbé sur des polymères organiques poudreux, les talcs, bentonites, spores ou exines et autres supports minéraux ou organiques.
En cosmétique notamment, des applications peuvent être proposées notamment dans les gammes de soins de la peau du visage, du corps, des cheveux et des poils (y compris les cils et sourcils) et des gammes de maquillages-soins.
D’une manière générale, les peptides selon la présente invention peuvent être utilisés sous n'importe quelle forme, dans une forme liée, incorporée ou adsorbée sur des macro -, micro -, et nanoparticules, ou sur macro-, micro- et nanocapsules, pour le traitement des textiles, des fibres naturelles ou synthétiques, des laines, et tous matériaux destinés à entrer en contact avec la peau et qui peuvent être employés dans l'habillement, les sous-vêtements de jour ou de nuit, les mouchoirs, ou les tissus, afin d’exercer son effet cosmétique ou dermatologique par l'intermédiaire de ce contact peau/textile et permettre une délivrance topique continue.
Le CTFA (“International cosmetic ingredient dictionary & handbook publié par “the Cosmetic, Toiletry, and Fragrance Association, Inc.”, Washington, D.C.) décrit une grande variété, sans limitation, d’ingrédients cosmétiques habituellement utilisés dans l’industrie du soin de la peau, qui conviennent pour être utilisés comme ingrédients additionnels dans les compositions selon la présente invention.
D’autres actifs cosmétiques additionnels peuvent être trouvés dans la documentation commerciale de Sederma et sur le site www.croda.com.
D’une manière générale, on peut aussi citer à titre d’exemples les actifs commerciaux suivants : la bétaïne, le glycérol, l’Actimoist Bio 2™ (Active organics), AquaCacteen™ (Mibelle AG Cosmetics), Aquaphyline™ (Silab), AquaregulK™ (Solabia), Carciline™ (Greentech), Codiavelane™ (Biotech Marine), Dermaflux™ (Arch Chemicals, Inc), Hydra’Flow™ (Sochibo), Hydromoist L™ (Symrise), RenovHyal™ (Soliance), Seamoss™ (Biotech Marine), Argireline™ (nom commercial de l’acétyl hexapeptide-3 de Lipotec), le spilanthol ou un extrait d’Acmella oleracea connu sous le nom Gatuline Expression™, un extrait de Boswellia serrata connu sous le nom Boswellin™, Deepaline PVB™ (Seppic), Syn-AKE™ (Pentapharm), Ameliox™, Bioxilift™ (Silab), PhytoCellTec™Argan (Mibelle), Papilactyl D™ (Silab), Preventhelia™ (Lipotec), ou l’un ou plusieurs des ingrédients actifs suivants vendus par Sederma : Subliskin™, Venuceane™, Moist 24™, Vegesome Moist 24™, Essenskin™, Juvinity™, Revidrat™, Resistem™, Chronodyn™, Kombuchka™, Chromocare™, Calmosensine™, Glycokin factor S™, Biobustyl™, Idealift™, Ceramide 2™, Ceramide A2™, Ceramide HO3™, Legance™, Intenslim™, Prodizia™, Beautifeye™, PacifeelTM, Zingerslim™, Meiritage™, Sebuless™, Apiscalp™, Rubistem™, CitystemTM, NeonycaTM, NG Insaponifiables de Beurre de KaritéTM, MajestemTM, HydronesisTM, PoretectTM, CrystalideTM, AmberstemTM, Synchrolife™, FeminageTM, ou des mélanges de ceux-ci.
Parmi les extraits de plante (sous la forme d’extraits classiques ou préparés par culture in vitro) pouvant être utilisés comme actifs additionnels, on peut mentionner, en outre et en particulier, les extraits de lierre, par exemple de lierre grimpant (Hedera helix), de Bupleurum chinensis, de Bupleurum falcatum, d’arnica (Arnica montana L.), de romarin (Rosmarinus officinalis N.), de souci (Calendula officinalis), de sauge (Salvia officinalis L.), de ginseng (Panax ginseng), de ginko biloba, de millepertuis (Hyperycum perforatum), de fragon (Ruscus aculeatus L.), d’ulmaire (Filipendula ulmaria L.), d’orthosiphon (Orthosiphon stamincus Benth.), d’algues (Fucus vesiculosus), de bouleau (Betula alba), de thé vert, de noix de cola (Cola nipida), de marronniers d’Inde, de bambou, Centella asiatica, de bruyère, fucus, saule, piloselle, les extraits d’escine, les extraits de cangzhu, les extraits de crysanthellum indicum, de plantes du genre Armeniacea, Atractylodis platicodon, Sinnomenum, pharbitidis, Flemingia, de Coleus comme C. forskohlii, C. blumei, C. esquirolii, C. scutellaroides, C. xanthantus et C. barbatus, comme un extrait de racines de Coleus barbatus, des extraits de Ballote, Guioa, Davallia, Terminalia, Barringtonia, Trema, Antirobia, Cecropia, Argania, Dioscoreae comme Dioscorea opposita ou mexicain, des extraits de Ammi visnaga, de Siegesbeckia, en particulier Siegesbeckia orientalis, des extraits végétaux de la familles des Ericaceae, en particulier des extraits de myrtilles (Vaccinium angustifollium) de Arctostaphylos uva ursi, Aloe vera, de plantes contenant des stérols (notamment des phytostérols), de Manjistha (extrait de plantes du genre Rubia, en particulier Rubia cordifolia), de Guggal (extrait de plantes du genre Commiphora, en particulier Commiphora mukul), un extrait de kola, camomille, trèfle violet, de Piper methysticum (Kava Kava de Sederma), de Bacopa monieri (Bacocalmine™, Sederma) et de fouet de mer, de Glycyrrhiza glabra, de mûrier, de melaleuca (arbre à thé), de Larrea divaricata, de Rabdosia rubescens, de Euglena gracilis, de Fibraurea recisa hirudinea, de Chaparral sorghum, de fleur de tournesol, d’Enantia chlorantha, de Mitracarpe du genre Spermacocea, de Buchu barosma, de Lawsonia inermis L., d’Adiantium capillus-veneris L., de Chelidonium majus, de Luffa cylindrica, de « Japanese Mandarin » (Citrus reticulata blanco var. unshiu), de Camelia sinensis, de Imperata cylindrical, de Glaucium flavum, de Cupressus sempervirens, de Polygonatum multiflorum, de Loveyly hemsleya, de Sambucus nigra, de Phaseolus lunatus, de Centaurium, de Macrocystis pyrifera, de Turnera diffusa, de Anemarrhena asphodeloides, de Portulaca pilosa, d’Humulus lupulus, de café Arabica, d’Ilex paraguariensis, de Globularia cordifolia, d’Oxydendron arboreum, d’Albizzia julibrissin, de Zingiber zerumbet smith, d’Astragalus membranaceus, d’Atractylodes macrocephalae, de Plantago lanceolata, de Leontopodium alpinum (ou eldelweiss), de Mirabilis jalapa, d’Apium graveolens, de Marrubium vulgare, Buddleja davidii Franch, Engelhardia chrysolepis, Syringa vulgaris ou d’orchidées.
Les compositions peuvent comprendre d’autres peptides que les peptides préférés mentionnés plus haut, Les compositions peuvent comprendre un ou plusieurs autres peptides, incluant, sans se limiter, les, di-, tri-, tetra-, penta- et hexapeptides et leurs dérivés. Selon un mode de réalisation particulier, la concentration du peptide additionnel, dans la composition, varie entre 1x10-7% et 20%, de préférence entre 1x10-6% et 10%, préférentiellement entre 1x10-5% et 5%, en poids. Le terme « peptide » désigne ici les peptides contenant 10 acides aminés ou moins, leurs dérivés, isomères et complexes avec d’autres espèces telles qu’un ion métal (e.g. cuivre, zinc, manganèse, magnésium, et autres). Le terme "peptides" se réfère à la fois à des peptides naturels et à des peptides de synthèse. Il se réfère également à des compositions qui contiennent des peptides et qui se rencontrent dans la nature, et/ou qui sont commercialement disponibles.
Des exemples non limitatifs de dipeptides utilisables dans le cadre de la présente invention, comprennent la Carnosine (beta-AH), YR, VW, NF, DF, KT, KC, CK, KP, KK, TT, PA, PM ou PP.
Des exemples non limitatifs de tripeptides comprennent RKR, HGG, GHK, GGH, GHG, KFK, KAvaK, KβAK, KAbuK, KAcaK, KPK, KMOK, KMO2K, PPL, PPR, SPR, QPA, LPA ou SPA.
Des exemples non limitatifs de tétrapeptides sont RSRK (SEQ ID N°40), GQPR (SEQ ID N°41), KTFK (SEQ ID N°42), KTAK (SEQ ID N°43), KAYK (SEQ ID N°44) ou KFYK (SEQ ID N°45). Des exemples non limitatifs de pentapeptide comprennent le KTTKS (SEQ ID N°4) et des exemples d’hexapeptides les GKTTKS (SEQ ID N°46) et VGVAPG (SEQ ID N°5).
D’autres peptides utilisables dans le cadre de la présente invention peuvent être choisis parmi, sans que cette liste soit limitative : les dérivés lipophiles de peptides, de préférence les dérivés palmitoyl et myristoyl, et les complexes avec les ions métal mentionnés plus haut (e.g. complexe cuivre du tripeptide HGG). Les dipeptides préférés comprennent par exemple le N-Palmitoyl-béta-Ala-His, N-Acetyl-Tyr-Arg-hexadecylester (Calmosensine™, Idealift™, Sederma), le Pal-KT, le Pal-RT (Sederma). Les tripeptides préférés comprennent notamment le N-Pal-Gly-Lys-His, (Pal-GKH, Sederma), le dérivé cuivre de HGG (Lamin™, Sigma), le Pal-GHK, la lipospondin (N-Elaidoyl-KFK) et ses analogues de substitution conservative, N-Acetyl-RKR-NH2(Peptide CK+), le N-Biot-GHK (Sederma), le Pal-KAvaK, le Pal-KβAlaK, le Pal-KAbuK, le Pal-KAcaK, le Pal-KMO2K (Sederma) et leurs dérivés.
On peut également citer ici les tripeptides anti-âges de formule générale X–Pro*–Pro*–Xaa–Y décrits dans la demande WO2015181688 avec Xaa choisi parmi Leu, Arg, Lys, Ala, Ser, et Asp, en extrémité N terminale, X choisi parmi H, -CO-R1et -SO2-R1et en extrémité C terminale Y choisi parmi OH, OR1, NH2, NHR1ou NR1R2, R1et R2étant, indépendamment l’un de l’autre, choisis parmi un groupement alkyle, aryle, aralkyle, alkylaryl, alkoxy et aryloxy, pouvant être linéaire, ramifié, cyclique, polycyclique, insaturé, hydroxylé, carbonylé, phosphorylé et/ou soufré, ledit groupement pouvant posséder dans son squelette un hétéroatome notamment O, S et/ou N, et Pro* correspondant à la Proline, un analogue ou un dérivé de celle-ci ; comprenant par exemple le Myr-PPL-OH et le Myr-PPR-OH.
On peut également citer encore ici les dipeptides et tripeptides pro-pigmentants et/ou pro-Mec de formule générale X–(Xaa1)n–Pro*–Xaa2–Y décrits dans la demande WO2014/080376, avec n=0, 1 ou 2, Xaa1 un aminoacide hydrophobe choisi parmi Ala, Val, Met, Leu, Iso, Phe, Pro, et les analogues ou dérivés de ceux-ci ; ou un aminoacide polaire choisi parmi Ser, Thr, Tyr, Asp, Glu et les dérivés et analogues de ceux-ci ; et lorsque n=2 les deux aminoacides Xaa1 pouvant être identiques ou différents ; Xaa2 un aminoacide hydrophobe choisi parmi Ala, Val, Met, Leu, Iso, Phe, et les analogues ou dérivés de ceux-ci ; un aminoacide basique choisi parmi Arg, Lys, His, et les dérivés et analogues de ceux-ci ; en extrémité N terminale du peptide, X est choisi parmi H, -CO-R1et -SO2-R1; en extrémité C terminale du peptide, Y est choisi parmi OH, OR1, NH2, NHR1ou NR1R2, R1 et R2étant, indépendamment l’un de l’autre, choisis parmi un groupement alkyle, aryle, aralkyle, alkylaryl, alkoxy et aryloxy, pouvant être linéaire, ramifié, cyclique, polycyclique, insaturé, hydroxylé, carbonylé, phosphorylé et/ou soufré, ledit groupement pouvant posséder dans son squelette un hétéroatome notamment O, S et/ou N ; Pro* correspondant à la Proline, un analogue ou un dérivé de celle-ci ; comprenant par exemple les peptides Pal-SPR-OH, Pal-PPR-OH, Pal-QPA-OH, Pal-LPA-OH, Myr-SPA-OH, Pal-PM-OH, Pal-PA-OH et Pal-PP-OH.
Des dérivés tétrapeptides pouvant être utilisés dans le cadre de la présente invention comprennent, sans y être limités, le Pal-GQPR (Sederma) (SEQ ID N°2), le Ela-KTAK (SEQ ID N°47), le Ela-KAYK (SEQ ID N°48), le Ela-KFYK (SEQ ID N°49) ou le Pal-KTFK (SEQ ID N°50). Des dérivés pentapeptides utilisables sont, sans y être limités, le Pal-KTTKS (SEQ ID N°1) (MATRIXYL™, Sederma) et le N-Pal-Tyr-Gly-Gly-Phe-X (SEQ ID N°51) avec X étant Leu ou Pro, le N-Pal-His-Leu-Asp-Ile-Ile-X avec X étant Trp, Phe, Tyr, Tic, 7-hydroxy-Tic ou Tpi (SEQ ID N°52), ou leur mélange. Des dérivés hexapeptides utilisables, comprennent sans y être limités : Pal-VGVAPG (SEQ ID N°3), Pal-GKTTKS (SEQ ID N°53) et dérivés. On peut citer aussi le mélange Pal-GHK et Pal-GQPR (SEQ ID N°2) (Matrixyl™ 3000, Sederma).
Les compositions préférées disponibles dans le commerce contenant un tripeptide ou dérivé comprennent le Biopeptide-CL™, Maxilip™ ou Biobustyl™ de Sederma. Les compositions préférées, disponibles dans le commerce, sources de tétrapeptides comprennent : RIGIN™, Eyeliss™, Matrixyl™ Reloaded et Matrixyl 3000™, qui contiennent entre 50 et 500 ppm de Pal-GQPR (SEQ ID N°2) et un excipient, proposées par Sederma.
Les peptides commerciaux suivants peuvent également être mentionnés comme ingrédients actifs additionnels :
- le Vialox™ (nom INCI = Pentapeptide-3 (peptide synthétique comprenant alanine, arginine, isoleucine, glycine et proline)), le Syn-ake™ (β-Ala-Pro-Dab-NH-Bzl) ou le Syn-Coll™ (Pal-Lys-Val-Lys-OH) vendus par la société Pentapharm,
- l’Argireline™ (Ac-Glu-Glu-Met-Gln-Arg-Arg-NH2(Nom INCI = Acetyl hexapeptide-3) (SEQ ID N°54), le Leuphasyl™ (Tyr-D-Ala-Gly-Phe-Leu) (SEQ ID N°55), l’Aldenine™ (Gly-His-Lys), le TrylagenTM(Nom INCI = Pseudoalteromonas Ferment Extract, Hydro lyzed Wheat Protein, Hydro lyzed Soy Protein, Tripeptide-10 Citrulline (produit de la réaction de Citrulline et du Tripeptide-10 (peptide synthétique constitué d’acide aspartique, d’isoleucine et de lysine)), Tripeptide-1), l’Eyeseryl™ (Ac-β-Ala-His-Ser-His)(SEQ ID N°56), le Serilesine™ (Ser-Ile-Lys-Val-Ala-Val) (SEQ ID N°55) ou le Decorinyl™ (Nom INCI : Tripeptide-10 Citrulline = produit de la réaction de Citrulline et du Tripeptide-10 (peptide synthétique constitué d’acide aspartique, d’isoleucine et de lysine) vendus par la société Lipotec,
- le Collaxyl™ (Gly-Pro-Gln-Gly-Pro-Gln (SEQ ID N°57)) ou la Quintescine™ (Cys-Gly) vendus par la société Vincience,
- le Cytokinol™LS (hydrolysat de caséine) vendu par les Laboratoires Serobiologiques/Cognis,
- le Kollaren™ (Gly-His-Lys), l’IP2000™ (Pal-Val-Tyr-Val) ou le Meliprene™ (Nom INCI = Monofluoroheptapeptide-1 : produit de la réaction d’acide acétique et d’un peptide synthétique contenant arginine, glycine, acide glutamique, histidine, norleucine, p-fluorophenylalanine et tryptophan) vendus par l’Institut Européen de Biologie Cellulaire,
- le Neutrazen™ (Pal-His-D-Phe-Arg-NH2) vendu par la société Innovations, ou
- le BONT-L-Peptide™ (Nom INCI = Palmitoyl Hexapeptide-19 : produit de la réaction d’acide palmitique et d’Hexapeptide-19 (peptide synthétique constitué d’asparagine, d’acide aspartique, de lysine et de méthionine), le Timp-Peptide™ (Nom INCI = Acetyl Hexapeptide-20 : produit obtenu par acétylation d’Hexapeptide-20 (peptide synthétique constitué d’alanine, glycine, lysine, valine et proline) ou l’ECM Moduline™ (Nom INCI = Palmitoyl Tripeptide-28 : produit de la réaction de l’acide palmitique et de Tripeptide-28 (peptide synthétique constitué d’arginine, lysine et de phénylalanine) vendus par la société lnfinitec Activos.
- le Vialox™ (nom INCI = Pentapeptide-3 (peptide synthétique comprenant alanine, arginine, isoleucine, glycine et proline)), le Syn-ake™ (β-Ala-Pro-Dab-NH-Bzl) ou le Syn-Coll™ (Pal-Lys-Val-Lys-OH) vendus par la société Pentapharm,
- l’Argireline™ (Ac-Glu-Glu-Met-Gln-Arg-Arg-NH2(Nom INCI = Acetyl hexapeptide-3) (SEQ ID N°54), le Leuphasyl™ (Tyr-D-Ala-Gly-Phe-Leu) (SEQ ID N°55), l’Aldenine™ (Gly-His-Lys), le TrylagenTM(Nom INCI = Pseudoalteromonas Ferment Extract, Hydro lyzed Wheat Protein, Hydro lyzed Soy Protein, Tripeptide-10 Citrulline (produit de la réaction de Citrulline et du Tripeptide-10 (peptide synthétique constitué d’acide aspartique, d’isoleucine et de lysine)), Tripeptide-1), l’Eyeseryl™ (Ac-β-Ala-His-Ser-His)(SEQ ID N°56), le Serilesine™ (Ser-Ile-Lys-Val-Ala-Val) (SEQ ID N°55) ou le Decorinyl™ (Nom INCI : Tripeptide-10 Citrulline = produit de la réaction de Citrulline et du Tripeptide-10 (peptide synthétique constitué d’acide aspartique, d’isoleucine et de lysine) vendus par la société Lipotec,
- le Collaxyl™ (Gly-Pro-Gln-Gly-Pro-Gln (SEQ ID N°57)) ou la Quintescine™ (Cys-Gly) vendus par la société Vincience,
- le Cytokinol™LS (hydrolysat de caséine) vendu par les Laboratoires Serobiologiques/Cognis,
- le Kollaren™ (Gly-His-Lys), l’IP2000™ (Pal-Val-Tyr-Val) ou le Meliprene™ (Nom INCI = Monofluoroheptapeptide-1 : produit de la réaction d’acide acétique et d’un peptide synthétique contenant arginine, glycine, acide glutamique, histidine, norleucine, p-fluorophenylalanine et tryptophan) vendus par l’Institut Européen de Biologie Cellulaire,
- le Neutrazen™ (Pal-His-D-Phe-Arg-NH2) vendu par la société Innovations, ou
- le BONT-L-Peptide™ (Nom INCI = Palmitoyl Hexapeptide-19 : produit de la réaction d’acide palmitique et d’Hexapeptide-19 (peptide synthétique constitué d’asparagine, d’acide aspartique, de lysine et de méthionine), le Timp-Peptide™ (Nom INCI = Acetyl Hexapeptide-20 : produit obtenu par acétylation d’Hexapeptide-20 (peptide synthétique constitué d’alanine, glycine, lysine, valine et proline) ou l’ECM Moduline™ (Nom INCI = Palmitoyl Tripeptide-28 : produit de la réaction de l’acide palmitique et de Tripeptide-28 (peptide synthétique constitué d’arginine, lysine et de phénylalanine) vendus par la société lnfinitec Activos.
La présente invention propose ainsi l’utilisation d’au moins un tétrapeptide selon l’invention ou d’une composition le comprenant, tels que définis ci-dessus, pour un traitement non thérapeutique cosmétique pour améliorer l’état général de la peau et/ou de ses phanères et en traiter les imperfections. Le traitement consiste à appliquer une quantité efficace de l’au moins un tétrapeptide selon l’invention sur une peau et/ou ses annexes en ayant besoin.
De préférence selon l’invention, le traitement est topique.
De préférence selon l’invention, le traitement est topique.
Les tétrapeptides selon l’invention sont plus particulièrement préconisés selon l’invention pour un traitement anti-vieillissement (à titre préventif et/ou curatif), notamment un traitement :
- anti-rides et ridules ; et/ou
- améliorant les propriétés mécaniques de la peau : fermeté, tonicité, élasticité et/ou souplesse ; et/ou
- augmentant la densité et le volume de la peau (effet volumateur, repulpant et/ou restructurant) ; et/ou
- pour lutter contre les vergétures ; et/ou
- pour lutter contre l’affaissement cutané ; et/ou
- pour prévenir et/ou traiter une perte d’hydratation de la peau ; et/ou
- pour améliorer l’homogénéité et/ou l’éclat du teint.
- anti-rides et ridules ; et/ou
- améliorant les propriétés mécaniques de la peau : fermeté, tonicité, élasticité et/ou souplesse ; et/ou
- augmentant la densité et le volume de la peau (effet volumateur, repulpant et/ou restructurant) ; et/ou
- pour lutter contre les vergétures ; et/ou
- pour lutter contre l’affaissement cutané ; et/ou
- pour prévenir et/ou traiter une perte d’hydratation de la peau ; et/ou
- pour améliorer l’homogénéité et/ou l’éclat du teint.
D’autres applications sont bien entendu envisageables pour les tripeptides selon l’invention (seuls ou combinés), par exemple amincissante, détoxification, anti-glycation, anti-radicalaires, tenseurs, anti-fatigue, anti-poches et/ou cernes, calmant, action sur la pousse des poils et des cheveux, sur la pigmentation, sur le cuir chevelu, etc. à titre préventif ou curatif.
La présente invention couvre une méthode de traitement topique cosmétique, non thérapeutique pour l’amélioration de l’apparence et de l’état général de la peau et de ses phanères, comprenant l’application topique sur la peau d’un sujet qui en a besoin d’une quantité efficace d’un peptide ou d’un mélange de peptides selon l’invention ou d’une composition selon l’invention comprenant ledit peptide ou le mélange de peptides, les peptides étant tels que définis ci-dessus.
Par « traitement cosmétique non-thérapeutique » on entend un traitement qui est destiné à une peau et à ses phanères se trouvant dans un état sain (par opposition à un état pathologique), dans le but de l’embellir ou d’en éviter (à titre préventif) les désordres notamment esthétiques ou sensoriels.
Par « traitement topique » ou « utilisation topique » on entend une application qui est destinée à agir à l’endroit où elle est appliquée : peau, muqueuse, phanères.
Le peptide ou la composition selon l'invention peut être appliqué localement sur les zones ciblées.
Le peptide ou la composition selon l'invention peut être appliqué localement sur les zones ciblées.
La quantité « efficace » dépend de divers facteurs, comme l’âge, l’état du patient, la gravité du désordre et du mode d’administration. Une quantité efficace signifie une quantité non toxique suffisante pour obtenir l’effet désiré.
À titre d’exemple, pour un traitement cosmétique du visage, la Directive Européenne sur les Cosmétiques a fixé une quantité standard d’application d’une crème de 2,72 mg/cm2/jour/personne et pour une lotion pour le corps de 0,5 mg/cm2/jour/personne.
Selon d’autres particularités, le procédé de traitement cosmétique selon l’invention peut être associé avec un ou plusieurs autres procédés de traitement visant la peau, comme par exemple les traitements par luminothérapie, par la chaleur ou par aromathérapie.
Selon l’invention, il est possible de proposer des dispositifs à plusieurs compartiments ou kits destinés à la mise en oeuvre du procédé décrit ci-dessus, et qui pourrait comprendre, à titre d’exemple, et sans que ce soit limitatif, dans un premier compartiment une composition contenant un tétrapeptide de l’invention et dans un second compartiment un excipient et/ou actif additionnel, les compositions contenues dans lesdits premier et second compartiments étant ici considérées comme composition de combinaison pour une utilisation simultanée, séparée ou étalée dans le temps notamment dans l’un des traitements définis ci-dessus.
Le procédé de traitement selon l’invention est plus particulièrement adapté pour ralentir les dégradations des molécules de la matrice extracellulaire dermique et/ou pour agir sur la JDE via la stimulation de collagène IV.
Selon un autre object encore, la présente invention propose l’utilisation d’au moins un tétrapeptide selon l’invention à titre d’ingrédient actif dans la préparation d’une composition cosmétique pour améliorer l’état général de la peau et/ou de ses phanères et en traiter les imperfections.
Description détaillée
La présente invention sera mieux comprise à la lumière de la description qui va suivre d’un exemple de réalisation et de tests in vitro.
A- Exemple de synthèse de tétrapeptides selon l’invention : le Pal-LKLE-OH (SEQ ID N°38) et le Pal-ELED-OH (SEQ ID N°39)
Le peptide Pal-LKLE-OH est préparé par synthèse peptidique. On accroche l’acide glutamique N-protégé sur une résine via sa fonction acide terminale. On déprotège la fonction amine et fait ensuite réagir l’acide glutamique-résine avec un dérivé de la leucine en présence d’un agent de couplage (par exemple DCC (diclyclohexylcarbodiimide)/NHS (N-hydroxysuccinimide) ou HBTU (2-(1H-benzotriazole-1-yl)-1, 1, 3, 3-tetramethyluronium hexafluorophosphate) /HOBT (1-hydroxy-benzotriazole), puis on répète les mêmes opérations de déprotection et couplage pour ajouter la lysine, la seconde leucine et l’acide palmitique. On clive ensuite le peptide de la résine en milieu acide et après précipitation, lavage et séchage, on obtient le produit peptide palmitoyl-leucyl-lysyl-leucyl-glutamique sous forme solide.
Ce même procédé de synthèse peut être appliqué pour obtenir le Pal-ELED-OH, éventuellement sous forme de sel.
Les tétrapeptides selon l’invention peuvent également être préparés par une voie biotechnologique, via un micro-organisme capable de le produire au moins partiellement.
Ce même procédé de synthèse peut être appliqué pour obtenir le Pal-ELED-OH, éventuellement sous forme de sel.
Les tétrapeptides selon l’invention peuvent également être préparés par une voie biotechnologique, via un micro-organisme capable de le produire au moins partiellement.
B- Exemple de préparation d’une composition selon l’invention comprenant le tétrapeptide Pal-LKLE-OH (SEQ ID N°38) et/ou le Pal-ELED-OH (SEQ ID N°39) de l’exemple A)
Produits de départ :
- le peptide(s) pur(s), synthétisé(s) selon le procédé de synthèse expliqué ci-dessus ;
- excipient : mélange d’esters gras, choisi de manière à former une matrice huileuse, par exemple destinée à former une composition sans eau pour la formulation ultérieure de compositions cosmétiques sans eau.
Mode opératoire : une quantité choisie de l’un des deux peptides est mélangée à l’excipient et mis sous agitation douce et chauffage jusqu’à solubilisation et limpidité totale.
- le peptide(s) pur(s), synthétisé(s) selon le procédé de synthèse expliqué ci-dessus ;
- excipient : mélange d’esters gras, choisi de manière à former une matrice huileuse, par exemple destinée à former une composition sans eau pour la formulation ultérieure de compositions cosmétiques sans eau.
Mode opératoire : une quantité choisie de l’un des deux peptides est mélangée à l’excipient et mis sous agitation douce et chauffage jusqu’à solubilisation et limpidité totale.
Dans un exemple particulier 1200 ppm de peptide Pal-LKLE-OH (SEQ ID N°38) ou Pal-ELED-OH (SEQ ID N°39) est mélangé à l’excipient pour former un ingrédient actif utilisé dans la partie galénique D) ci-dessous.
C- Évaluations in vitro
Les peptides selon l’invention présentent un certain nombre d’effets remarquables présentés ci-dessous. Les deux peptides préparés selon A) ci-dessus et dissout dans un excipient ont été testés in vitro et ont montré des activités qui sont présentées ci-après.
1- Dosages ELISA
Protocole
Des fibroblastes humains normaux (FHN) en culture sont mis en contact avec les produits à tester ou leur excipient (contrôle négatif) pendant 72h. A l’issue du contact, les surnageants de culture sont prélevés et les synthèses des macromolécules dermiques sont estimées par dosages ELISA. Une estimation de la viabilité cellulaire est réalisée par dosage Hoechst et permet de pondérer les données obtenues.
Le collagène I est évalué via le dosage de PIP (« carboxy-terminal propeptide of procollagen type I ») qui est un fragment peptidique issu de la dégradation enzymatique du procollagène lorsque celui-ci est excrété en dehors du fibroblaste (donc dans le milieu de culture où est réalisé le dosage).
Le collagène I est évalué via le dosage de PIP (« carboxy-terminal propeptide of procollagen type I ») qui est un fragment peptidique issu de la dégradation enzymatique du procollagène lorsque celui-ci est excrété en dehors du fibroblaste (donc dans le milieu de culture où est réalisé le dosage).
Résultats
Pal -LKLE-OH
(Concentrations de 5 à 15ppm) |
Significativité |
Pal-ELED-OH
(Concentrations de 2 à 3 ppm) |
Significativité | |
Collagène I (PIP) | + 81% | p<0,01 | + 42% | p<0,05 |
Fibronectine | + 48 % | p<0,01 | + 70 % | p<0,01 |
Décorine | + 21 % | p<0,01 | + 69 % | p<0,05 |
Collagène IV | / | + 42 % | p<0,01 | |
Acide hyaluronique | / | + 28% | p<0,05 |
2- Dosages par immunofluorescence
Protocole
Des fibroblastes humains normaux (FHN) ont été cultivés pendant au moins 24 heures dans un milieu de croissance fibroblastique contenant du sérum. Une fois la confluence atteinte, les cellules ont été ensemencées et les actifs et contrôles correspondants dilués dans un milieu de culture ont été ajoutés. À la fin d’une période d'incubation de 5 jours, le surnageant a été retiré, les cellules lavées avec du PBS et fixées. Les cellules ont été ensuite incubées avec l'anticorps monoclonal Fibrilline 1 primaire (11C1.3) (Thermo Fisher) dilué dans un tampon de blocage à la concentration 1 : 200. Les cellules ont été incubées. L'anticorps primaire a été retiré et les cellules lavées avec du PBS. L'anticorps secondaire a été ajouté à une dilution de 1 : 1000 dans un tampon de blocage, puis retiré et les cellules lavées avec du PBS. La formation de Fibrilline 1 par les cellules a été visualisée à l'aide d'un microscope à fluorescence. Les images obtenues ont été analysées à l'aide du logiciel de traitement d’images affectant une valeur numérique à la densité de couverture.
Résultats
Pal-LKLE-OH
(10ppm) |
Pal-ELED-OH
(4ppm) |
|
Fibrillin 1(significativité) | + 81 % (p<0,05) | + 97 % (p<0,05) |
L’ensemble de ces résultats montre l’intérêt de deux tétrapeptides selon l’invention pour un traitement cosmétique basé notamment sur la stimulation de la synthèse de collagènes I et IV, de fibronectine, de décorine, d’acide hyaluronique et de Fibrillin 1 par les fibroblastes de la MEC, à des concentrations de quelques ppm.
3- Analyse en spectrométrie de masse (LC-MS/MS) - Pal-ELED-OH (SEQ ID N°9)
Protocole
Des fibroblastes dermiques humains (HDF) sont cultivés avec ou sans le peptide selon l’invention (contrôle) en n=3. Les cellules sont cultivées normalement pendant cinq jours dans un milieu supplémenté en sérum, puis pendant deux jours supplémentaires dans un milieu sans sérum (culture de sept jours au total). Le milieu cellulaire (sécrétome) est collecté et la matrice séparée des cellules à l’aide d’EDTA. Le sécrétome et le matrisome sont gardés pour l'analyse LC-MS/MS. Les cellules sont conservées pour une analyse future. Les compartiments sécrétome et matrisome sont rassemblés et traités comme des échantillons uniques.
Des fibroblastes dermiques humains (HDF) sont cultivés avec ou sans le peptide selon l’invention (contrôle) en n=3. Les cellules sont cultivées normalement pendant cinq jours dans un milieu supplémenté en sérum, puis pendant deux jours supplémentaires dans un milieu sans sérum (culture de sept jours au total). Le milieu cellulaire (sécrétome) est collecté et la matrice séparée des cellules à l’aide d’EDTA. Le sécrétome et le matrisome sont gardés pour l'analyse LC-MS/MS. Les cellules sont conservées pour une analyse future. Les compartiments sécrétome et matrisome sont rassemblés et traités comme des échantillons uniques.
La spectrométrie de masse a été utilisée pour déterminer la quantité totale de certaines protéines identifiées dans le sécrétome et le matrisome en présence du peptide de l’invention et qui sont absentes du contrôle à la suite de l’incubation de 7 jours. Les protéines ont été dénaturées (dans l’urée), réduites (dans le dithiothréitol) et mécaniquement dissociées (en utilisant des ultrasons) avant la digestion pendant la nuit avec le kit de trypsine SMART DigestTM (Thermo Fisher).
Les échantillons sont analysés sur un chromatographe liquide à séparation rapide UltiMate® 3000 couplé à un spectromètre de masse hybride Q Exactive™ Quadrupole-Orbitrap™ : 200 ng injecté à un temps d’analyse de 90 minutes par échantillon.
La quantification des protéines est réalisée en utilisant Progenesis QI et l’identification de protéines à l'aide de Mascot v2.5.1. Les concentrations de protéines normalisées sont comparées entre le peptide et le contrôle. Une analyse statistique est réalisée avec le logiciel Progenesis QITMen utilisant un test ANOVA entre échantillons.
Les échantillons sont analysés sur un chromatographe liquide à séparation rapide UltiMate® 3000 couplé à un spectromètre de masse hybride Q Exactive™ Quadrupole-Orbitrap™ : 200 ng injecté à un temps d’analyse de 90 minutes par échantillon.
La quantification des protéines est réalisée en utilisant Progenesis QI et l’identification de protéines à l'aide de Mascot v2.5.1. Les concentrations de protéines normalisées sont comparées entre le peptide et le contrôle. Une analyse statistique est réalisée avec le logiciel Progenesis QITMen utilisant un test ANOVA entre échantillons.
Résultats
- Stimulation de Nidogène-1 (p<0,05) ; protéine intervenant dans la membrane basale.
- Stimulation de la décorine (0,05<p<0,1) ; confirme les résultats MEC ELISA donnés ci-dessus.
Ces résultat confirment l’intérêt du peptide de séquence peptidique ELED dans un axe cosmétique anti-âge lié aux constituants de la MEC.
- Stimulation de SOD3 (0,05<p<0,1) (codée A0A140V-JU8) ; SOD3 est une superoxyde dismutase antioxydante.
- Stimulation de RAD23A (0,05<p<0,1) ; RAS23A est une protéine impliquée dans la réparation des mutations de l’ADN (« system excision/réparation ») et l’adressage des protéines ubiquitinylées vers le protéasome.
Ces résultats confirment également l’intérêt du peptide selon l’invention de séquence peptidique ELED dans un axe cosmétique anti-âge également lié à une protection/réparation cellulaire.
- Stimulation de Nidogène-1 (p<0,05) ; protéine intervenant dans la membrane basale.
- Stimulation de la décorine (0,05<p<0,1) ; confirme les résultats MEC ELISA donnés ci-dessus.
Ces résultat confirment l’intérêt du peptide de séquence peptidique ELED dans un axe cosmétique anti-âge lié aux constituants de la MEC.
- Stimulation de SOD3 (0,05<p<0,1) (codée A0A140V-JU8) ; SOD3 est une superoxyde dismutase antioxydante.
- Stimulation de RAD23A (0,05<p<0,1) ; RAS23A est une protéine impliquée dans la réparation des mutations de l’ADN (« system excision/réparation ») et l’adressage des protéines ubiquitinylées vers le protéasome.
Ces résultats confirment également l’intérêt du peptide selon l’invention de séquence peptidique ELED dans un axe cosmétique anti-âge également lié à une protection/réparation cellulaire.
D- Galénique
Différentes formulations sont décrites ci-après. Des ingrédients actifs cosmétiques additionnels, venant le cas échéant en soutien et/ou en complément de l’activité de l’ingrédient actif selon l’invention, peuvent être ajoutés dans la phase appropriée selon leur nature hydrophobe ou hydrophile. Ces ingrédients peuvent être de toute catégorie selon leur(s) fonction(s), le lieu d’application (corps, visage, cou, buste, mains, cheveux, cils, sourcils, poils, etc.), l’effet final recherché et le consommateur ciblé, par exemple antioxydant, hydratant, nourissant, protecteur, lissant, remodelant, volumateur (lipofiling), agissant sur l’éclat du teint, anti-tâches, anti-cernes, anti-glycation, amincissant, apaisant, myo-relaxant, anti-rougeurs, anti-vergétures, etc. Ils sont mentionnés plus haut dans la description.
Les formules décrites ci-dessous comprennent un ingrédient actif à base d’un tétrapeptide selon l’invention tel que décrit au point B ci-dessus, contenant 1200 ppm de tétrapeptide. Les formules pourraient aussi contenir un mélange de ces deux tétrapeptides selon l’invention formulées à partir d’un ingrédient actif les comprenant dans des proportions égales ou non. Ces formules sont données à titre indicatif et pourraient contenir des pourcentages plus élevés d’ingrédient selon l’invention.
1) Forme crème, par exemple pour une crème de jour ou de nuit anti-âge pour le visage.
Matières premières | Nom INCI | Fonction | % |
Partie A: . H2O . CarbopolTMUltrez 10 |
/ . Carbomer |
/ . Épaississant/Gélifiant |
qsp100 0,30 |
Partie B: . Brij S2-SS-(RB)TM . Brij S10-SO-(RB)TM . Crodafos CES-PA-(RB)TM . Crodacol CS90-PA-(RB) . Laurocapram . CrodamolTMAB-LQ-(RB) . CrodamolTMOSU-LQ-(JP) |
. Steareth-2 . Steareth-10 . Cetearyl Alcohol (and) Dicetyl Phosphate (and) Ceteth-10 Phosphate . Cetearyl Alcohol . Laurocapram . C12-15 Alkyl Benzoate . Diethylhexyl Succinate |
. Émulsifiant . Émulsifiant . Émulsifiant /conditionneur . Émollient . Émollient . Émollient . Émollient |
0,40 1,20 4,00 1,50 2,50 1,50 7,00 |
Partie C: . Glycérine . Octanediol |
. Glycerin . Caprylyl Glycol |
. Humectant . Humectant/ Émollient |
2,50 0,50 |
Partie D: . Phénoxyéthanol |
. Phenoxyethanol |
. Conservateur |
qs |
Partie E: . Sorbate de potassium |
. Potassium Sorbate |
. Conservateur |
qs |
Partie F: . H2O . NaOH 30 % |
/ . Sodium Hydroxide |
/ . Ajusteur de pH |
4,00 0,40 |
Partie G: . Ingrédient à base de(s) tétrapeptide(s) selon l’invention |
/ |
. Actif |
3,00 |
Exemples d’ingrédients actifs additionnels :
En complément d’activité :
1-un ingrédient agissant sur les propriétés élastiques de la peau comme :
IDEALIFT™, commercialisé par Sederma, comprenant le lipodipeptide N-acetyl-Tyrosyl-Arginyl-O-hexadecyl ester, combatant la flaccidité du visage et améliorant la résistance à la gravité, via une stimulation de l’élastine
BPELTM, commercialisé par Sederma, comprenant le peptide Pal-VGVAPG (SEQ ID N°3).
2-un ingrédient agissant plus spécifiquement sur l’épiderme comme :
CRYSTALIDETM, commercialisé par Sederma, comprenant le peptide Pal-KTFK (SEQ ID N°29), vectorisé dans l’épiderme grâce à une microémulsion huile-cire-tensioactifs et eau dans laquelle il est solvaté, exerçant une action bio-harmonique dans l’épiderme en régulant les phénomènes épigénétiques et inflammatoires, et en harmonisant le processus de maturation de la peau.
3-un ingrédient hydratant/lissant comme :
OPTIMHYALTM, commercialisé par Sederma, contient des oligosaccharides d'acides glucuronique acetylés ayant une structure analogue à des fragments d’acide hyaluronique.
4-un ingrédient sébo-régulateur comme :
SEBULESSTM, commercialisé par Sederma, comprenant un extrait de Syringa vulgaris obtenu par culture cellulaire in vitro, séborégulateur purifiant, matifie et rafraîchit le teint, estompe les imperfections.
5-un ingrédient agissant sur les effets néfastes de la lumière bleue comme :
SYNCHROLIFETM, commercialisé par Sederma, comprenant le peptide Pal-GQPR (SEQ ID N°2), de la chrysine et un extrait de romarin ; rééquilibre la production des molécules clés du cycle circadien (opsin5, period2, mélatonine) et assure un métabolisme réparateur renforcé (énergie, anti-oxydant, anti-inflammatoire et réparation de la matrice cutanée).
En renfort d’activité: un ingrédient agissant sur la synthèse de macromolécules de la MEC comme le MATRIXYLTM(à base du peptide Pal-KTTKS (SEQ ID N°1), le MATRIXYL 3000TM(à base du peptide Pal-GQPR (SEQ ID N°2) et du Pal-GHK), MATRIXYL synthe’6TM(à base du peptide KMO2K) et/ou du MATRIXYL MorphomicsTM(à base du peptide Pal-K(P)HG), commercialisés par Sederma.
PORETECTTM, commercialisé par Sederma, comprenant une combinaiston d’extraits de graines de lin et de celeri titrée en cyclolinopeptides et senkyunolides, qui apporte fermeté, tonicité et densité à la peau, renforçant ainsi les structures de maintien des pores qui s’affaissent avec l’age.
FEMINAGETM, commercialisé par Sederma, comprnenant un extrait d’Engelhardia chrysolepis titré en flavonoïde glycosylé astilbine ; offrant des propriétés élastiques et raffermissantes à la peau, particulièrement des femmes ménopausées.
En complément d’activité :
1-un ingrédient agissant sur les propriétés élastiques de la peau comme :
IDEALIFT™, commercialisé par Sederma, comprenant le lipodipeptide N-acetyl-Tyrosyl-Arginyl-O-hexadecyl ester, combatant la flaccidité du visage et améliorant la résistance à la gravité, via une stimulation de l’élastine
BPELTM, commercialisé par Sederma, comprenant le peptide Pal-VGVAPG (SEQ ID N°3).
2-un ingrédient agissant plus spécifiquement sur l’épiderme comme :
CRYSTALIDETM, commercialisé par Sederma, comprenant le peptide Pal-KTFK (SEQ ID N°29), vectorisé dans l’épiderme grâce à une microémulsion huile-cire-tensioactifs et eau dans laquelle il est solvaté, exerçant une action bio-harmonique dans l’épiderme en régulant les phénomènes épigénétiques et inflammatoires, et en harmonisant le processus de maturation de la peau.
3-un ingrédient hydratant/lissant comme :
OPTIMHYALTM, commercialisé par Sederma, contient des oligosaccharides d'acides glucuronique acetylés ayant une structure analogue à des fragments d’acide hyaluronique.
4-un ingrédient sébo-régulateur comme :
SEBULESSTM, commercialisé par Sederma, comprenant un extrait de Syringa vulgaris obtenu par culture cellulaire in vitro, séborégulateur purifiant, matifie et rafraîchit le teint, estompe les imperfections.
5-un ingrédient agissant sur les effets néfastes de la lumière bleue comme :
SYNCHROLIFETM, commercialisé par Sederma, comprenant le peptide Pal-GQPR (SEQ ID N°2), de la chrysine et un extrait de romarin ; rééquilibre la production des molécules clés du cycle circadien (opsin5, period2, mélatonine) et assure un métabolisme réparateur renforcé (énergie, anti-oxydant, anti-inflammatoire et réparation de la matrice cutanée).
En renfort d’activité: un ingrédient agissant sur la synthèse de macromolécules de la MEC comme le MATRIXYLTM(à base du peptide Pal-KTTKS (SEQ ID N°1), le MATRIXYL 3000TM(à base du peptide Pal-GQPR (SEQ ID N°2) et du Pal-GHK), MATRIXYL synthe’6TM(à base du peptide KMO2K) et/ou du MATRIXYL MorphomicsTM(à base du peptide Pal-K(P)HG), commercialisés par Sederma.
PORETECTTM, commercialisé par Sederma, comprenant une combinaiston d’extraits de graines de lin et de celeri titrée en cyclolinopeptides et senkyunolides, qui apporte fermeté, tonicité et densité à la peau, renforçant ainsi les structures de maintien des pores qui s’affaissent avec l’age.
FEMINAGETM, commercialisé par Sederma, comprnenant un extrait d’Engelhardia chrysolepis titré en flavonoïde glycosylé astilbine ; offrant des propriétés élastiques et raffermissantes à la peau, particulièrement des femmes ménopausées.
2) Forme sérum aqueux doux
Matières premières | Nom INCI | Fonction | % |
Partie A: . H2O . Sorbate de potassium |
/ . Potassium Sorbate |
/ . Conservateur |
qsp100 0,10 |
Partie B: . Glycérine . Phénoxyéthanol |
. Glycerin . Phenoxyethanol |
. Humectant . Conservateur |
5,00 0,80 |
Partie C: . CromollientTMSCE . VisiaOptimaTMSE |
. Di-PPG-2 Myreth-10 Adipate . Sodium Polyacrylate (and) Ethylhexyl Cocoate (and) PPG-3 Benzyl Ether Myrisate (and) Polysorbate 20 |
. Émollient . Modificateur de rhéologie et stabilisateur d’émulsion |
1,20 1,00 |
Partie D: . H2O . NaOH 30 % |
/ . Sodium Hydroxide |
/ . Ajusteur de pH |
0,80 0,08 |
Partie C: . Ingrédient à base de(s) tétrapeptide(s) selon l’invention |
/ |
. Actif |
3,00 |
Exemples d’ingrédients additionnels, en complément d’activité :
1-un ingrédient anti-âge comme :
SENESTEMTM, commercialisé par Sederma, comprenant des cellules végétales obtenues par culture cellulaire in-vitro de Plantago lanceolata, qui améliore notamment les propriétés viscoélastiques de la peau et éclaircit les taches pigmentaires de sénescence.
2-un ingrédient antioxydant comme :
MAJESTEMTM, commercialisé par Sederma, à base de cellules végétales de Leontopodium alpinum obtenues par culture cellulaire in-vitro titrées en acide léontopodique ; neutralise le stress oxydatif (pollution, rayonnement UV) et rétablit la tension cutanée.
1-un ingrédient anti-âge comme :
SENESTEMTM, commercialisé par Sederma, comprenant des cellules végétales obtenues par culture cellulaire in-vitro de Plantago lanceolata, qui améliore notamment les propriétés viscoélastiques de la peau et éclaircit les taches pigmentaires de sénescence.
2-un ingrédient antioxydant comme :
MAJESTEMTM, commercialisé par Sederma, à base de cellules végétales de Leontopodium alpinum obtenues par culture cellulaire in-vitro titrées en acide léontopodique ; neutralise le stress oxydatif (pollution, rayonnement UV) et rétablit la tension cutanée.
3) Forme Gel
Matières premières | Nom INCI | Fonction | % |
Partie A: . H2O . Carbomer |
/ / |
/ . Modificateur de rhéologie |
qsp100 0,40 |
Partie B: . Glycérine . Phénoxyéthanol |
. Glycerin . Phenoxyethanol |
. Humectant . Conservateur |
7,00 0,80 |
Partie C: . H2O . NaOH 30 % |
/ . Sodium Hydroxide |
/ . Ajusteur de pH |
3,00 0,30 |
Partie D: . TweenTM20 . CromollientTMSCE . Covi-oxTM |
Polysorbate 20 . Di-PPG-2 Myreth-10 Adipate . Tocopherol (and) Helianthus Annuus (Sunflower) Seed Oil |
. Émulsifiant . Émollient . Antioxydant |
0,50 1,00 0,40 |
Partie E: . Ingrédient à base de(s) tétrapeptide(s) selon l’invention |
/ |
. Actif |
3,00 |
Exemples d’ingrédients additionnels, en complément d’activité :
1-un ingrédient « antipollution » comme :
CITYSTEMTM, commercialisé par Sederma, à base de cellules végétales obtenues in-vitro de Marrubium vulgare à forte concentration en Forsythoside B ; utilisé contre les attaques de la pollution : rend la peau douce et lisse, affine le grain de peau, atténue la visibilité des comédons, laissant la peau radieuse et purifiée.
2-un ingrédient calmant pour peau sensible comme :
PACIFEELTM, commercialisé par Sederma, comprenant un extrait de Mirabilis Jalapa.
3-un ingrédient hydratant comme :
AQUALANCETM, commercialisé par Sederma, actif hydratant osmoprotecteur composé d’homarine et d’érythritol.
1-un ingrédient « antipollution » comme :
CITYSTEMTM, commercialisé par Sederma, à base de cellules végétales obtenues in-vitro de Marrubium vulgare à forte concentration en Forsythoside B ; utilisé contre les attaques de la pollution : rend la peau douce et lisse, affine le grain de peau, atténue la visibilité des comédons, laissant la peau radieuse et purifiée.
2-un ingrédient calmant pour peau sensible comme :
PACIFEELTM, commercialisé par Sederma, comprenant un extrait de Mirabilis Jalapa.
3-un ingrédient hydratant comme :
AQUALANCETM, commercialisé par Sederma, actif hydratant osmoprotecteur composé d’homarine et d’érythritol.
4) Forme gel pour réaliser un masque en spray
Matières premières | Nom INCI | Fonction | % |
Partie A: . H2O . Hydrotriticum PVP PETM . VolarestTMFL . Sorbate de potassium |
/ . Aqua (and) Hydrolyzed Wheat Protein/PCP Crosspolymer . Acrylates/Beheneth-25 Methacrylate Copolymer . Potassium Sorbate |
/ . Agent filmogène . Modificateur de rhéologie . Conservateur |
qsp100 3,00 2,30 |
Partie B: . Glycérine . Phénoxyéthanol |
. Glycerin . Phenoxyethanol |
. Humectant . Conservateur |
5,00 0,80 |
Partie C: . CrovolTMA70 . Éthanol . Covi-oxTM |
. PEG-60 Almond Glycerides . Ethanol . Tocopherol (and) Helianthus Annuus (Sunflower) Seed Oil |
. Émollient . Solvant . Antioxydant |
1,00 5,00 0,20 |
Partie D: . H2O . NaOH 30 % |
/ . Sodium Hydroxide |
/ . Ajusteur de pH |
2,50 0,25 |
Partie E: . Ingrédient à base de(s) tétrapeptide(s) selon l’invention |
|
. Actif |
3,00 |
Exemples d’ingrédients additionnels, en complément d’activité :
1-un ingrédient agissant sur l’éclat du teint comme :
EVERMATTM, commercialisé par Sederma, comprenant une association d’un extrait d’Enantia chlorantha riche en protoberbérines et d’acide oléanolique ; diminue la taille des pores et la brillance ; affine le grain d’une peau à tendance acnéique.
2-un ingrédient ayant des propriétés revitalisantes comme :
FruitliquidTMKumquatTM, commercialisé par Crodarom.
1-un ingrédient agissant sur l’éclat du teint comme :
EVERMATTM, commercialisé par Sederma, comprenant une association d’un extrait d’Enantia chlorantha riche en protoberbérines et d’acide oléanolique ; diminue la taille des pores et la brillance ; affine le grain d’une peau à tendance acnéique.
2-un ingrédient ayant des propriétés revitalisantes comme :
FruitliquidTMKumquatTM, commercialisé par Crodarom.
5) Forme crème, pour une base de maquillage
Matières premières | Nom INCI | Fonction | % |
Partie A: . H2O . VolarestTMFL |
/ . Acrylates/Beheneth-25 Methacrylate Copolymer |
/ . Modificateur de rhéologie |
qsp 100 0,90 |
Partie B: . ArlacelTM2121 |
. Sorbitan Stearate (and) Sucrose Cocoate) |
. Émulsifiant |
4,50 |
Partie C: . Pentylène glycol . Phénoxyéthanol |
. Pentylene Glycol . Phenoxyethanol |
. Humectant . Conservateur |
5,00 0,80 |
Partie D: . CrodamolTMSSA . CrodamolTMTN . CrodamolTMAB . CrodamolTMGTEH . Covi-oxTM |
. Decyl Isostearate (and) Isostearyl Isostearate . Isotridecyl Isononanoate . C12-C15 Alkyl Benzoate . Triethylhexanoin . Tocopherol (and) Helianthus Annuus (Sunflower) Seed Oil |
. Émollient . Émollient . Émollient . Émollient . Antioxydant |
2,00 2,00 1,50 3,00 0,10 |
Partie D: . Sorbate de potassium |
. Potassium Sorbate |
. Conservateur |
0,10 |
Partie E: . H2O . NaOH 30 % |
/ . Sodium Hydroxide |
/ . Ajusteur de pH |
2,50 0,25 |
Partie E: . Ingrédient à base de(s) tétrapeptide(s) selon l’invention |
|
. Actif |
3,00 |
Exemples d’ingrédients additionnels, en complément d’activité :
1-un ingrédient anticernes/contours des yeux comme :
HALOXYLTM, commercialisé par Sederma, association de 2 matrikines, le Pal-GHK et le Pal-GQPR (SEQ ID N°2) avec du N-hydroxysuccinimide et un flavonoïde, la chrysine.
EYELISSTM, commercialisé par Sederma, combine trois composant l’hespéridine méthyl chalcone, le dipeptide Valyl-Tryptophan (VW) et le lipopeptide Pal-GQPR (SEQ ID N°2).
PRODIZIA™, commercialisé par Sederma, comprenant un extrait d'Albizia julibrissin, qui favorise la réduction visible des signes de fatigue : cernes, poches, teint terne et traits tirés en réparant et protégeant la peau des dommages causés par la glycation.
2-un ingrédient anti-rides/anti-age à base de peptide(s) comme : MATRIXYL 3000TMMATRIXYL synthe’6TMet/ou MATRIXYL MorphomicsTMcommercialisés par Sederma.
3-un ingrédient qui agit sur l’éclat du teint comme AmberstemTM, commercialisé par Sederma, qui embellit le teint des peaux à carnation olive, actif issu de la culture cellulaire de la feuille de Buddleja davidii (arbre à papillons) qui apporte un nouvel éclat en réduisant les hyperpigmentations inflammatoires, le teint terne et les rougeurs tout en renforçant la barrière cutanée et l'hydratation de la peau.
1-un ingrédient anticernes/contours des yeux comme :
HALOXYLTM, commercialisé par Sederma, association de 2 matrikines, le Pal-GHK et le Pal-GQPR (SEQ ID N°2) avec du N-hydroxysuccinimide et un flavonoïde, la chrysine.
EYELISSTM, commercialisé par Sederma, combine trois composant l’hespéridine méthyl chalcone, le dipeptide Valyl-Tryptophan (VW) et le lipopeptide Pal-GQPR (SEQ ID N°2).
PRODIZIA™, commercialisé par Sederma, comprenant un extrait d'Albizia julibrissin, qui favorise la réduction visible des signes de fatigue : cernes, poches, teint terne et traits tirés en réparant et protégeant la peau des dommages causés par la glycation.
2-un ingrédient anti-rides/anti-age à base de peptide(s) comme : MATRIXYL 3000TMMATRIXYL synthe’6TMet/ou MATRIXYL MorphomicsTMcommercialisés par Sederma.
3-un ingrédient qui agit sur l’éclat du teint comme AmberstemTM, commercialisé par Sederma, qui embellit le teint des peaux à carnation olive, actif issu de la culture cellulaire de la feuille de Buddleja davidii (arbre à papillons) qui apporte un nouvel éclat en réduisant les hyperpigmentations inflammatoires, le teint terne et les rougeurs tout en renforçant la barrière cutanée et l'hydratation de la peau.
Claims (17)
- Tétrapeptide de formule X-(Xaa)nLE(Xaa)m-Z (SEQ ID N° 6 à 39) dans laquelle :
- Xaa est un acide aminé choisi parmi L, K, E et D, les Xaa étant choisis indépendamment les uns des autres ;
- soit n=2 et m=0, soit n=1 et m=1 ;
- en extrémité N-terminale X est choisi parmi H, -CO-R1, -SO2-R1ou un groupe biotinoyle ;
- en extrémité C-terminale Z est choisi parmi OH, OR1, NH2, NHR1ou NR1R2; et
- R1et R2étant, indépendamment l’un de l’autre, choisis parmi un groupe alkyle, aryle, aralkyle, alkylaryl, alkoxy, saccharide et aryloxy, pouvant être linéaire, ramifié, cyclique, polycyclique, insaturé, hydroxylé, carbonylé, phosphorylé et/ou soufré, ledit groupe ayant de 1 à 24 atomes de carbone et pouvant posséder dans son squelette un ou plusieurs hétéroatomes O, S et/ou N.
- Tétrapeptide choisi parmi X-LLLE-Z (SEQ ID N°6), X-LKLE-Z (SEQ ID N°7), X-LELE-Z (SEQ ID N°8), X-LDLE-Z (SEQ ID N°9), X-KKLE-Z (SEQ ID N°10), X-KLLE-Z (SEQ ID N°11), X-KELE-Z (SEQ ID N°12), X-KDLE-Z (SEQ ID N°13), X-EELE-Z (SEQ ID N°14), X-ELLE-Z (SEQ ID N°15), X-EKLE-Z (SEQ ID N°16), X-EDLE-Z (SEQ ID N°17), X-DDLE-Z (SEQ ID N°18), X-DLLE-Z (SEQ ID N°19), X-DKLE-Z (SEQ ID N°20), X-DELE-Z (SEQ ID N°21), X-LLEL-Z (SEQ ID N°22), X-LLEK-Z (SEQ ID N°23), X-LLEE-Z (SEQ ID N°24), X-LLED-Z (SEQ ID N°25), X-KLEK-Z (SEQ ID N°26), X-KLEL-Z (SEQ ID N°27), X-KLEE-Z (SEQ ID N°28), X-KLED-Z (SEQ ID N°29), X-ELEE-Z (SEQ ID N°30), X-ELEL-Z (SEQ ID N°31), X-ELEK-Z (SEQ ID N°32), X-ELED-Z (SEQ ID N°33), X-DLED-Z (SEQ ID N°34), X-DLEL-Z (SEQ ID N°35), X-DLEK-Z (SEQ ID N°36) et X-DLEE-Z (SEQ ID N°37)
- Tétrapeptide selon la revendication 1, choisi parmi X-LKLE-Z (SEQ ID N°7 et SEQ ID N°38) ou X-ELED-Z (SEQ ID N°33 et SEQ ID N°39).
- Tétrapeptide selon la revendication 1, caractérisé en ce que ledit groupe comprend de 3 à 24 atomes de carbone.
- Tétrapeptide selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que X est un groupement acyle -CO-R1et en extrémité C-terminale Z est un groupement choisi parmi OH, OMe, OEt et NH2.
- Tétrapeptide selon l’une des revendications précédentes, caractérisée en ce que le groupement acyle CO-R1est choisi parmi un octanoyle (C8), decanoyle (C10), lauroyl (C12), myristoyle (C14), palmitoyle (C16), stéaroyle (C18), biotinoyle, élaïdoyle, oléoyle et lipoyle.
- Tétrapeptide selon la revendication 6, caractérisé en ce que Z est OH.
- Tétrapeptide selon la revendication 7, correspondant au Pal-LKLE-OH (SEQ ID N°38) ou au Pal-ELED-OH (SEQ ID N°39).
- Composition cosmétique comprenant au moins un tétrapeptide selon l’une quelconque des revendications précédentes et un milieu physiologiquement acceptable.
- Composition selon la revendication 9, caractérisée en ce que la quantité d’au moins un tétrapeptide est comprise entre entre 10-7% et 20% par rapport au poids total de la composition.
- Composition selon la revendication 9 ou 10, caractérisée en ce qu’elle comprend au moins un ingrédient actif additionnel choisi parmi les composés de la vitamine B3, la niacinamide, le tocophérol, les composés rétinoïdes, l’hexamidine, l’acide α-lipoïque, le resvératrol, la DHEA, l’acide hyaluronique et un ou plusieurs peptides cosmétiques.
- Composition selon l’une des revendications 9 à 11, comprenant un mélange de Pal-GHK et de Pal-GQPR (SEQ ID N°2) et/ou le peptide Ac-YR-hexadecyl ester.
- Composition selon l’une des revendications 9 à 12 constituant un ingrédient actif pour la formulation d’une composition finale destinée à un consommateur.
- Utilisation d’au moins un tétrapeptide selon l’une quelconque des revendications 1 à 8 ou d’une composition selon l’une des revendications 9 à 13 pour un traitement cosmétique non-thérapeutique pour améliorer l’état général de la peau et/ou de ses phanères et en traiter les imperfections.
- Utilisation selon la revendication 14, pour un traitement topique.
- Utilisation selon la revendication 14 ou 15, pour un traitement anti-vieillissement.
- Utilisation selon l’une des revendications 14 à 16 pour un traitement :
- anti-rides et ridules ; et/ou
- améliorant les propriétés mécaniques de la peau : fermeté, tonicité, élasticité, et/ou souplesse ; et/ou
- augmentant la densité et le volume de la peau (effet volumateur, repulpant et/ou restructurant) ; et/ou
- pour lutter contre les vergétures, et/ou
- pour lutter contre l’affaissement cutané, et/ou
- pour prévenir et/ou traiter une perte d’hydratation de la peau; et/ou
- pour améliorer l’homogénéité et l’éclat du teint.
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR2011743A FR3116274B1 (fr) | 2020-11-17 | 2020-11-17 | Tétrapeptides, compositions les comprenant et leur utilisation cosmétique |
CN202180077351.0A CN116615177A (zh) | 2020-11-17 | 2021-11-17 | 四肽、包含其的组合物及其美容用途 |
PCT/EP2021/081930 WO2022106444A1 (fr) | 2020-11-17 | 2021-11-17 | Tétrapeptides, compositions les comprenant et leur utilisation cosmétique |
US18/035,840 US20230398049A1 (en) | 2020-11-17 | 2021-11-17 | Tetrapeptides, compositions comprising them, and their cosmetic use |
EP21810617.7A EP4247836A1 (fr) | 2020-11-17 | 2021-11-17 | Tétrapeptides, compositions les comprenant et leur utilisation cosmétique |
KR1020237020305A KR20230110550A (ko) | 2020-11-17 | 2021-11-17 | 테트라펩타이드, 이를 포함하는 조성물, 및 이의 화장품 용도 |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR2011743A FR3116274B1 (fr) | 2020-11-17 | 2020-11-17 | Tétrapeptides, compositions les comprenant et leur utilisation cosmétique |
FR2011743 | 2020-11-17 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FR3116274A1 true FR3116274A1 (fr) | 2022-05-20 |
FR3116274B1 FR3116274B1 (fr) | 2023-12-08 |
Family
ID=74347291
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FR2011743A Active FR3116274B1 (fr) | 2020-11-17 | 2020-11-17 | Tétrapeptides, compositions les comprenant et leur utilisation cosmétique |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20230398049A1 (fr) |
EP (1) | EP4247836A1 (fr) |
KR (1) | KR20230110550A (fr) |
CN (1) | CN116615177A (fr) |
FR (1) | FR3116274B1 (fr) |
WO (1) | WO2022106444A1 (fr) |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2003019136A2 (fr) * | 2001-08-06 | 2003-03-06 | The Regents Of The University Of California | Procedes d'inhibition d'angiogenese |
WO2005033275A2 (fr) * | 2003-09-29 | 2005-04-14 | The Regents Of The University Of California | Procedes permettant de modifier l'adhesion, la differenciation et la migration de cellules progenitrices hematopoietiques |
WO2008088472A2 (fr) * | 2006-12-20 | 2008-07-24 | Danisco A/S | Hydrolysats de protéines de lait présentant un potentiel immunogénique réduit |
WO2014080376A2 (fr) | 2012-11-26 | 2014-05-30 | Sederma | Peptides pro-pigmentants |
WO2015181688A1 (fr) | 2014-05-22 | 2015-12-03 | Sederma | Peptides, compositions les comprenant et utilisations, en particulier utilisations cosmétiques |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR3029782B1 (fr) | 2014-12-16 | 2019-06-07 | Sederma | Composes peptidiques, compositions les comprenant et utilisations notamment cosmetiques |
FR3052453B1 (fr) | 2016-06-14 | 2018-05-18 | Sederma | Peptide, composition le comprenant et utilisations notamment cosmetiques |
-
2020
- 2020-11-17 FR FR2011743A patent/FR3116274B1/fr active Active
-
2021
- 2021-11-17 WO PCT/EP2021/081930 patent/WO2022106444A1/fr active Application Filing
- 2021-11-17 US US18/035,840 patent/US20230398049A1/en active Pending
- 2021-11-17 CN CN202180077351.0A patent/CN116615177A/zh active Pending
- 2021-11-17 EP EP21810617.7A patent/EP4247836A1/fr active Pending
- 2021-11-17 KR KR1020237020305A patent/KR20230110550A/ko unknown
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2003019136A2 (fr) * | 2001-08-06 | 2003-03-06 | The Regents Of The University Of California | Procedes d'inhibition d'angiogenese |
WO2005033275A2 (fr) * | 2003-09-29 | 2005-04-14 | The Regents Of The University Of California | Procedes permettant de modifier l'adhesion, la differenciation et la migration de cellules progenitrices hematopoietiques |
WO2008088472A2 (fr) * | 2006-12-20 | 2008-07-24 | Danisco A/S | Hydrolysats de protéines de lait présentant un potentiel immunogénique réduit |
WO2014080376A2 (fr) | 2012-11-26 | 2014-05-30 | Sederma | Peptides pro-pigmentants |
WO2015181688A1 (fr) | 2014-05-22 | 2015-12-03 | Sederma | Peptides, compositions les comprenant et utilisations, en particulier utilisations cosmétiques |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
ABDALLA M A: "Three new cyclotetrapeptides isolated from Streptomyces sp. 447", NATURAL PRODUCT RESEARCH, TAYLOR & FRANCIS, LONDON, 1 April 2017 (2017-04-01), pages 1014 - 1021, XP018528919, ISSN: 1478-6427 * |
XING LUJUAN ET AL: "The proteomics homology of antioxidant peptides extracted from dry-cured Xuanwei and Jinhua ham", FOOD CHEMISTRY, ELSEVIER LTD, NL, vol. 266, 15 June 2018 (2018-06-15), pages 420 - 426, XP085418272, ISSN: 0308-8146, DOI: 10.1016/J.FOODCHEM.2018.06.034 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20230110550A (ko) | 2023-07-24 |
WO2022106444A1 (fr) | 2022-05-27 |
CN116615177A (zh) | 2023-08-18 |
EP4247836A1 (fr) | 2023-09-27 |
FR3116274B1 (fr) | 2023-12-08 |
US20230398049A1 (en) | 2023-12-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US11324687B2 (en) | Pro-pigmenting peptides | |
FR3029782B1 (fr) | Composes peptidiques, compositions les comprenant et utilisations notamment cosmetiques | |
US11001607B2 (en) | Peptide, composition comprising said peptide and uses thereof, in particular cosmetic uses | |
EP3145943B1 (fr) | Peptides, compositions les comprenant et utilisations notamment cosmétiques | |
FR3077202A1 (fr) | Utilisation de cyclopeptides en cosmetique | |
EP3233210B1 (fr) | Tripeptides, compositions les contenant et leurs utilisations cosmétiques | |
FR3079749A1 (fr) | Utilisation d'un peptide pour un traitement de l'epiderme | |
WO2020165365A1 (fr) | Principe actif pour homogénéiser le teint, en particulier celui des peaux présentant un teint olivâtre | |
FR3116273A1 (fr) | Tétrapeptides, compositions les comprenant et leur utilisation cosmétique | |
FR3116275A1 (fr) | Tétrapeptide, composition le comprenant et son utilisation cosmétique | |
FR3101544A1 (fr) | Traitement cosmétique ou dermatologique a base de peptide(s) de la peau et de ses phanères | |
FR3116274A1 (fr) | Tétrapeptides, compositions les comprenant et leur utilisation cosmétique | |
FR3128375A1 (fr) | Traitement cosmétique, dermatologique ou cosméceutique, notamment propigmentant | |
FR3112941A1 (fr) | Traitement cosmétique ou dermatologique à base de peptide(s) de la peau et de ses phanères |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 2 |
|
PLSC | Publication of the preliminary search report |
Effective date: 20220520 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 3 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 4 |