FR3090322A1 - Antimicrobial mixture containing 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one and triclocarban, and cosmetic composition containing it - Google Patents
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Abstract
La présente demande a pour objet un mélange antimicrobien contenant du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et du triclocarban, ainsi qu’une composition cosmétique, pharmaceutique ou alimentaire contenant un tel mélange. Application au soin, au maquillage et au nettoyage des matières kératiniques ; à la conservation des aliments et au traitement de l’eau.The present application relates to an antimicrobial mixture containing 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one and triclocarban, as well as a cosmetic, pharmaceutical or food composition containing such a mixture. Application to the care, make-up and cleaning of keratin materials; food preservation and water treatment.
Description
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Titre de l'invention : Mélange antimicrobien contenant du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et du triclocarban, et composition cosmétique le contenantTitle of the invention: Antimicrobial mixture containing 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one and triclocarban, and cosmetic composition containing it
[0001] La présente invention se rapporte a pour objet un mélange antimicrobien contenant du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et du triclocarban, ainsi qu’une composition cosmétique, pharmaceutique ou alimentaire contenant un tel mélange, et un procédé de traitement de l’eau utilisant ledit mélange.The present invention relates to an antimicrobial mixture containing 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one and triclocarban, as well as a cosmetic, pharmaceutical or food composition containing such a mixture , and a method of treating water using said mixture.
Domaine techniqueTechnical area
[0002] Le 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one (composé cétonique) est une substance intéressante en tant que conservateur de compositions cosmétiques pour protéger les compositions de la contamination microbienne, comme décrit dans la demande WO 2011/039445.4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one (ketone compound) is an interesting substance as a preservative for cosmetic compositions to protect the compositions from microbial contamination, as described in WO application 2011/039445.
[0003] Toutefois il est souhaitable de pouvoir incorporer ledit composé cétonique en concentration réduite dans des compositions, notamment cosmétiques ou pharmaceutique ou alimentaire, tout en conservant une bonne performance de conservation antimicrobienne.However, it is desirable to be able to incorporate said ketone compound in reduced concentration in compositions, in particular cosmetic or pharmaceutical or food, while retaining a good antimicrobial preservation performance.
[0004] Il est donc recherché à cet effet des associations du composé cétonique avec d’autres composés présentant une bonne efficacité antimicrobienne.It is therefore sought for this purpose associations of the ketone compound with other compounds with good antimicrobial efficacy.
[0005] Les inventeurs ont découvert, de façon inattendue, que l’association du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one avec du triclocarban tel que défini ci-après, permet d’obtenir un mélange antimicrobien présentant une synergie d’activité antimicrobienne, en particulier sur les bactéries Gram -, notamment sur Pseudomonas aeruginosa. Les résultats de l’exemple 1 décrit ci-après montrent l’activité antimicrobienne synergique obtenue avec les mesures de concentrations minimales inhibitrices (CMI) faites avec plusieurs mélanges. L’activité antimicrobienne est considérée comme étant synergique lorsque le mélange antimicrobien permet d’obtenir un pourcentage de croissance de la souche inférieur ou égal à 25 %, voire inférieur ou égal à 20 %.The inventors have discovered, unexpectedly, that the combination of 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one with triclocarban as defined below, makes it possible to obtain an antimicrobial mixture having a synergy of antimicrobial activity, in particular on Gram - bacteria, in particular on Pseudomonas aeruginosa. The results of Example 1 described below show the synergistic antimicrobial activity obtained with the measurements of minimum inhibitory concentrations (MIC) made with several mixtures. Antimicrobial activity is considered to be synergistic when the antimicrobial mixture makes it possible to obtain a percentage of growth of the strain less than or equal to 25%, or even less than or equal to 20%.
[0006] De façon plus précise, l’invention a pour objet un mélange antimicrobien comprenant, ou constitué (ou consistant en), de la 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et du triclocarban, le ratio pondéral 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one / triclocarban allant de 1 à 5.More specifically, the invention relates to an antimicrobial mixture comprising, or consisting of (or consisting of), 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one and triclocarban, the weight ratio 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one / triclocarban ranging from 1 to 5.
[0007] L’invention a également pour objet une composition comprenant ledit mélange antimicrobien.The invention also relates to a composition comprising said antimicrobial mixture.
[0008] La composition peut comprendre un milieu physiologiquement acceptable. La corn position est notamment une composition cosmétique ou pharmaceutique ou dermatologique.The composition may include a physiologically acceptable medium. The corn position is in particular a cosmetic or pharmaceutical or dermatological composition.
[0009] La composition peut être une composition alimentaire (nourriture).The composition can be a food composition (food).
[0010] L’invention a encore pour objet un procédé de traitement cosmétique non thérapeutique des matières kératiniques comprenant l’application sur les matières kératiniques d’une composition, notamment cosmétique, telle que décrite précédemment. Le procédé peut être un procédé cosmétique de soin ou de maquillage ou de nettoyage des matières kératiniques.The invention also relates to a non-therapeutic cosmetic treatment process for keratin materials comprising the application to the keratin materials of a composition, in particular cosmetic, as described above. The process may be a cosmetic process for caring for, making up or cleaning keratin materials.
[0011] L’invention a également pour objet un procédé de conservation d'une composition, notamment comprenant un milieu physiologiquement acceptable, en particulier une composition cosmétique ou pharmaceutique, ou d’une composition alimentaire, caractérisé en ce qu’il consiste à incorporer à ladite composition un mélange antimicrobien tel que décrit précédemment.The invention also relates to a method for preserving a composition, in particular comprising a physiologically acceptable medium, in particular a cosmetic or pharmaceutical composition, or of a food composition, characterized in that it consists in incorporating to said composition an antimicrobial mixture as described above.
Description détaillée de l’inventionDetailed description of the invention
[0012] La 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one est un composé de formule :4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one is a compound of formula:
[0013] [Chem.l][Chem.l]
[0014] Le triclocarban est un composé de formule : [0015] [Chem.2] □Triclocarban is a compound of formula: [Chem.2] □
[0016] Le triclocarban est également connu sous le nom de^3,4,4'-Trichlorocarbanihde (n° CAS 101-20-2).Triclocarban is also known by the name of ^ 3,4,4'-Trichlorocarbanihde (CAS No 101-20-2).
[0017] Le mélange antimicrobien peut avoir un ratio pondéralThe antimicrobial mixture can have a weight ratio
4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl) butan-2-one / triclocarban allant de 1 à 5, de préférence allant de 1.25 à 5, préférentiellement allant de 2.5 à 5, et plus préférentiellement allant de 3 à 5, et encore plus préférentiellement allant de 4 à 5. Un tel mélange présente une bonne activité antimicrobienne sur les bactéries Gram -, notamment sur Pseudomonas aeruginosa.4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one / triclocarban ranging from 1 to 5, preferably ranging from 1.25 to 5, preferably ranging from 2.5 to 5, and more preferably ranging from 3 to 5, and again more preferably ranging from 4 to 5. Such a mixture exhibits good antimicrobial activity on Gram - bacteria, in particular on Pseudomonas aeruginosa.
[0018] De préférence, la composition comprenant le mélange antimicrobien peut comprendre une concentration de 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl) butan-2-one comprise entre 0.05% et 0.3% en poids, encore mieux en une concentration comprise entre 0.0625% et 0.25% en poids par rapport au poids total de la composition.Preferably, the composition comprising the antimicrobial mixture can comprise a concentration of 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one of between 0.05% and 0.3% by weight, even better in a concentration of between 0.0625% and 0.25% by weight relative to the total weight of the composition.
[0019] De préférence, la composition comprenant le mélange antimicrobien peut comprendre une concentration de triclocarban comprise entre 0.03% et 0.08% en poids, encore mieux en une concentration comprise entre 0.04% et 0.06% en poids par rapport au poids total de la composition.Preferably, the composition comprising the antimicrobial mixture may comprise a concentration of triclocarban of between 0.03% and 0.08% by weight, even better in a concentration of between 0.04% and 0.06% by weight relative to the total weight of the composition .
[0020] L’invention a aussi pour objet une composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, le mélange antimicrobien décrit précédemment.The invention also relates to a composition comprising, in a physiologically acceptable medium, the antimicrobial mixture described above.
[0021] On entend par milieu physiologiquement acceptable, un milieu compatible avec les matières kératiniques d’êtres humains tels que la peau, le cuir chevelu, les cheveux, les ongles. Ledit milieu peut comprendre un ou plusieurs ingrédients additionnels, distinct du composé cétonique et du triclocarban.The term “physiologically acceptable medium” is intended to mean a medium compatible with keratin materials of human beings such as the skin, the scalp, the hair, the nails. Said medium can comprise one or more additional ingredients, distinct from the ketone compound and from triclocarban.
[0022] Le composé 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one peut être présent dans la composition selon l’invention, en une teneur allant de 0,01% à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 0,01% à 3 % en poids, préférentiellement allant de 0,01% à 2,5% en poids, et plus préférentiellement allant de 0,01% à 2% en poids, et mieux de 0,05 % à 0,3 % en poids, ou bien encore dans les teneurs décrites précédemment.The compound 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one may be present in the composition according to the invention, in a content ranging from 0.01% to 5% by weight, relative to the total weight of the composition, preferably ranging from 0.01% to 3% by weight, preferably ranging from 0.01% to 2.5% by weight, and more preferably ranging from 0.01% to 2% by weight, and better still from 0.05% to 0.3% by weight, or even within the contents described above.
[0023] La composition peut comprendre au moins un ingrédient additionnel choisi parmi l’eau, les huiles, les polyols ayant de 2 à 10 atomes de carbone, les gélifiants, les tensioactifs, les polymères filmogènes, les matières colorantes, les parfums, les charges, les filtres UV, les extraits végétaux, les actifs cosmétiques et dermatologiques, et les sels.The composition may comprise at least one additional ingredient chosen from water, oils, polyols having from 2 to 10 carbon atoms, gelling agents, surfactants, film-forming polymers, coloring matters, perfumes, fillers, UV filters, plant extracts, cosmetic and dermatological active ingredients, and salts.
[0024] La composition selon l’invention peut comprendre une phase aqueuse.The composition according to the invention may comprise an aqueous phase.
[0025] La composition peut comprendre en outre un polyol miscible à l'eau à la température ambiante (25 °C) notamment choisi parmi les polyols ayant notamment de 2 à 10 atomes de carbones, de préférence ayant de 2 à 6 atomes de carbone, tels que la glycérine, le propylène glycol, le 1,3-propanediol, le butylène glycol, le pentylène glycol, l’hexylène glycol, le dipropylène glycol, le diéthylène glycol, la diglycérine. Avantageusement, la composition selon l’invention comprend du 1,3-propanediol, notamment en une teneur allant de 0,1 à 20 % en poids, par rapport au poids total de la composition, et de préférence allant de 0,1 à 10 % en poids, préférentiellement allant de 0,5 à 5 % en poids.The composition may further comprise a polyol miscible with water at room temperature (25 ° C) especially chosen from polyols having in particular from 2 to 10 carbon atoms, preferably having from 2 to 6 carbon atoms , such as glycerin, propylene glycol, 1,3-propanediol, butylene glycol, pentylene glycol, hexylene glycol, dipropylene glycol, diethylene glycol, diglycerin. Advantageously, the composition according to the invention comprises 1,3-propanediol, in particular in a content ranging from 0.1 to 20% by weight, relative to the total weight of the composition, and preferably ranging from 0.1 to 10 % by weight, preferably ranging from 0.5 to 5% by weight.
[0026] Les compositions selon l’invention peuvent se présenter sous forme d’émulsions huile dans- eau (H/E) ou eau-dans-huile (E/H) ou multiple (triple : E/H/E ou H/E/H), de solutions huileuses, de gels huileux, de solutions aqueuses, de gels aqueux, de compositions solides. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles.The compositions according to the invention can be in the form of oil-in-water (O / W) or water-in-oil (W / O) or multiple (triple: W / O / W or H / W / O), oily solutions, oily gels, aqueous solutions, aqueous gels, solid compositions. These compositions are prepared according to the usual methods.
[0027] Les compositions selon l’invention peuvent être plus ou moins fluides et avoir l’aspect d’une crème blanche ou colorée, d’une pommade, d’un lait, d’une lotion, d’un sérum, d’une pâte, d’une mousse. Elles peuvent être éventuellement appliquées sur la peau sous forme d’aérosol. Elles peuvent aussi se présenter sous forme solide, et par exemple sous forme de stick ou de poudre compacte.The compositions according to the invention can be more or less fluid and have the appearance of a white or colored cream, an ointment, a milk, a lotion, a serum, a paste, a foam. They can optionally be applied to the skin as an aerosol. They can also be in solid form, and for example in the form of a stick or compact powder.
[0028] La composition selon l’invention peut notamment se présenter sous la forme :The composition according to the invention can in particular be in the form:
[0029] - d'un produit de maquillage, notamment de la peau du visage, du corps ou des lèvres ou des cils ;- a makeup product, in particular the skin of the face, body or lips or eyelashes;
[0030] - d'un gel ou lotion après-rasage; de produit de rasage ;- an after-shave gel or lotion; shaving product;
[0031] - d’un déodorant (stick, roll-on, aérosol)- a deodorant (stick, roll-on, aerosol)
[0032] - d'une crème dépilatoire;- a depilatory cream;
[0033] - sous la forme d’une composition d’hygiène corporelle telle qu’un gel douche ou un shampooing;- in the form of a body hygiene composition such as a shower gel or a shampoo;
[0034] - d'une composition pharmaceutique;- a pharmaceutical composition;
[0035] - d'une composition solide telle qu'un savon ou un pain de nettoyage;- a solid composition such as a soap or a cleaning bar;
[0036] - d'une composition aérosol comprenant également un agent propulseur sous pression;- an aerosol composition also comprising a propellant under pressure;
[0037] - d'une lotion de mise en plis, d'une crème ou d'un gel coiffant, d'une composition de teinture, d'une composition de permanente, d'une lotion ou d'un gel antichute, d’un après shampooing ;- a styling lotion, a cream or a styling gel, a dye composition, a perm composition, a lotion or a fall prevention gel, d 'a conditioner;
[0038] - d'une composition de soin ou de nettoyage de la peau.- A care or cleansing composition for the skin.
[0039] La composition alimentaire (nourriture) peut comprendre au moins un aliment choisi parmi les viandes, les poissons, les crustacés, les légumes, les fruits, les céréales, les œufs, le beurre, le lait, le vinaigre, l’eau, les huiles végétales, les sucres, le sel, les épices, les émulsionnants, les alcools, les épaississants, le miel.The food composition (food) can comprise at least one food chosen from meats, fish, crustaceans, vegetables, fruits, cereals, eggs, butter, milk, vinegar, water , vegetable oils, sugars, salt, spices, emulsifiers, alcohols, thickeners, honey.
[0040] De préférence la 4-(3-éthoxy-4- hydroxyphényl)butan-2-one est préalablement dissous dans un solvant de grade alimentaire avant d’être ajouté à la nourriture. Comme solvant on peut utiliser l’éthanol, le propylène glycol, l’alcool isopropylique et leurs mélanges, éventuellement associé avec de l’eau.Preferably 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one is previously dissolved in a food grade solvent before being added to food. Ethanol, propylene glycol, isopropyl alcohol and mixtures thereof, optionally combined with water, can be used as the solvent.
[0041] La nourriture selon l’invention peut par exemple se présenter sous forme pain, de gâteau, de sauce, de bonbon, de plat cuisiné, de confiserie, de confiture, de dessert, de nougat, de boissons, de jus, de sirop, de vin, de bière, de ravioli, de mousse, de compote, de mayonnaise, de moutarde, de vinaigrette, de chips, de saucisse, de gnocchi, de polenta, de crêpes, de pâtés, de fromages, de farine, de charcuterie, de soupe.The food according to the invention can for example be in the form of bread, cake, sauce, candy, cooked dish, confectionery, jam, dessert, nougat, drinks, juice, syrup, wine, beer, ravioli, mousse, compote, mayonnaise, mustard, dressing, crisps, sausage, gnocchi, polenta, pancakes, pâtés, cheeses, flour, cold cuts, soup.
[0042] L’invention a aussi pour objet un procédé de préparation d’une composition, notamment cosmétique ou pharmaceutique ou alimentaire, comprenant une étape de mélange du 4-(3-éthoxy-4- hydroxyphényl)butan-2-one, du triclocarban, et d’un ou plusieurs ingrédients additionnels, notamment cosmétiques ou dermatologiques, tels que ceux décrits précédemment.The invention also relates to a process for preparing a composition, in particular cosmetic or pharmaceutical or food, comprising a step of mixing 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one, triclocarban, and one or more additional ingredients, in particular cosmetic or dermatological, such as those described above.
[0043] L’activité synergique du mélange antimicrobien selon l’invention sur les bactéries Gram-, en particulier sur les bactéries de l’espèce Pseudomonas aeruginosa présente également un intérêt dans le traitement de l’eau. Cette espèce fait notamment partie des germes couramment recherchés lorsque l'on procède à une analyse microbiologique d'un échantillon d'eau.The synergistic activity of the antimicrobial mixture according to the invention on Gram- bacteria, in particular on bacteria of the species Pseudomonas aeruginosa is also of interest in the treatment of water. This species is in particular part of the germs commonly sought when a microbiological analysis of a water sample is carried out.
[0044] La présente invention concerne également l’utilisation du mélange antimicrobien décrit précédemment dans le traitement de l’eau, où ladite eau est choisie parmi les eaux domestiques ou industrielles, les eaux des milieux aquatiques, les eaux de piscine/spa, et les eaux de système de climatisation.The present invention also relates to the use of the antimicrobial mixture described above in the treatment of water, where said water is chosen from domestic or industrial water, water from aquatic environments, swimming pool / spa water, and air conditioning system waters.
[0045] On entend par « traitement de l’eau » un traitement consistant à ajouter une substance à un échantillon d’eau à traiter ou à un flux d’eau à traiter continu ou discontinu (type batch) en vue soit de prévenir la contamination de l’eau par un agent contaminant soit de décontaminer partiellement ou totalement ladite eau à traiter dudit agent contaminant.By “water treatment” is meant a treatment consisting in adding a substance to a sample of water to be treated or to a flow of water to be treated continuous or discontinuous (batch type) with a view either to preventing the contamination of the water with a contaminating agent, either partially or totally decontaminating said water to be treated with said contaminating agent.
[0046] De préférence, le traitement de l’eau réalisé dans le cadre de la présente invention consiste à ajouter une substance à un échantillon d’eau à traiter ou à un flux d’eau à traiter continu ou discontinu afin de décontaminer partiellement ou totalement ladite eau à traiter d’un agent contaminant.Preferably, the water treatment carried out in the context of the present invention consists in adding a substance to a sample of water to be treated or to a flow of water to be treated continuous or discontinuous in order to partially decontaminate or totally said water to be treated with a contaminating agent.
[0047] L’agent contaminant peut être un microorganisme, en particulier une bactérie et/ou un champignon.The contaminating agent can be a microorganism, in particular a bacterium and / or a fungus.
[0048] Encore plus préférentiellement, ledit traitement de l’eau est un traitement de l’eau contaminée par un ou plusieurs microorganismes, de préférence par des bactéries Gram +/- ou champignons de l’espèce Enterococcus faecalis, Candida albicans, Pseudomonas aeruginosa.Even more preferably, said water treatment is a treatment of water contaminated with one or more microorganisms, preferably by Gram +/- bacteria or fungi of the species Enterococcus faecalis, Candida albicans, Pseudomonas aeruginosa .
[0049] On entend par « eaux des milieux aquatiques » les eaux des lacs, rivières, étangs, fleuves, zones de baignades de mer ou d’océan, les eaux souterraines telles que les eaux des puits et nappes phréatiques, les eaux d’aquariums.The term "waters of aquatic environments" means the waters of lakes, rivers, ponds, rivers, sea or ocean bathing areas, groundwater such as well water and groundwater, water aquariums.
[0050] Au sens de la présente invention les « eaux domestiques ou industrielles » comprennent les eaux usées avant leur traitement en station d’épuration, les eaux en cours de traitement en station d’épuration, les eaux avant leur traitement en station de potabilisation, les eaux en cours de traitement en station de potabilisation, ainsi que les eaux circulant dans les réseaux urbains potables ou non potables comme par exemple les eaux circulant dans les canalisations.For the purposes of the present invention, “domestic or industrial water” includes waste water before its treatment in a treatment plant, water being treated in a treatment plant, water before its treatment in a water treatment plant. , the water being treated in a drinking water treatment plant, as well as the water circulating in urban drinking or non-drinking networks such as, for example, water circulating in pipes.
[0051] La présente invention se rapporte également à un procédé de traitement d’eau comprenant au moins une étape de mise en contact d’un échantillon d’eau à traiter ou d’un flux d’eau à traiter continu ou discontinu, ladite eau à traiter étant choisie parmi les eaux domestiques ou industrielles, les eaux des milieux aquatiques, les eaux de piscine/spa, et les eaux de système de climatisation, avec le mélange antimicrobien selon l’invention.The present invention also relates to a water treatment process comprising at least one step of bringing a sample of water to be treated or a flow of water to be treated continuous or discontinuous, said water to be treated being chosen from domestic or industrial water, water from aquatic environments, swimming pool / spa water, and water from air conditioning system, with the antimicrobial mixture according to the invention.
[0052] De préférence, ladite étape de mise en contact de l’eau à traiter avec le mélange antimicrobien selon l’invention peut notamment être réalisée par injection sous forme liquide dudit composé, par passage sur un filtre ou une cartouche filtrante comprenant ledit composé, ou encore par administration sous forme solide dudit composé notamment sous la forme de granulés, de galets ou encore de pastilles.Preferably, said step of bringing the water to be treated into contact with the antimicrobial mixture according to the invention can in particular be carried out by injecting said compound in liquid form, by passing over a filter or a filter cartridge comprising said compound. , or by administration in solid form of said compound, in particular in the form of granules, rollers or even pellets.
[0053] La 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one peut être employée à raison d’au moins 0.06% en poids, de préférence au moins 0.1% en poids, encore mieux au moins 0.5% en poids par rapport au poids total d’eau à traiter. Dans un mode de réalisation préféré, les composés de formule (I), seul ou en mélange, peuvent être employés à raison d’au moins 1% en poids par rapport au poids total d’eau à traiter.4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one can be used in an amount of at least 0.06% by weight, preferably at least 0.1% by weight, even better at least 0.5% by weight relative to the total weight of water to be treated. In a preferred embodiment, the compounds of formula (I), alone or as a mixture, can be used in an amount of at least 1% by weight relative to the total weight of water to be treated.
[0054] La 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one peut être utilisée en une concentration allant de 0.06% à 10% en poids, de préférence de 0.06% à 10% en poids, encore mieux de 0.06% à 5% en poids par rapport au poids total d’eau à traiter. Dans un mode de réalisation préféré, la 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one peuvent être utilisé en une concentration allant de 0.1% à 1% en poids par rapport au poids total d’eau à traiter.4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one can be used in a concentration ranging from 0.06% to 10% by weight, preferably from 0.06% to 10% by weight, even better from 0.06% to 5% by weight relative to the total weight of water to be treated. In a preferred embodiment, 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one can be used in a concentration ranging from 0.1% to 1% by weight relative to the total weight of water to be treated.
[0055] Dans un mode de réalisation préféré, la 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one est utilisée en combinaison avec une quantité efficace d’au moins un solvant organique qui peut être choisi parmi l’éthanol, le 1,2-propylèneglycol, le 1,3-propanediol, le PEG-8 (polyéthylène glycol contenant 8 motifs d’éthylène glycol), le propylène carbonate, le dipropylène glycol, le 1,2-hexylène glycol, le PEG-4 .In a preferred embodiment, 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one is used in combination with an effective amount of at least one organic solvent which can be chosen from ethanol , 1,2-propylene glycol, 1,3-propanediol, PEG-8 (polyethylene glycol containing 8 ethylene glycol units), propylene carbonate, dipropylene glycol, 1,2-hexylene glycol, PEG- 4.
[0056] De préférence, le solvant organique est choisi parmi l’éthanol, le 1,2-propylèneglycol, le 1,3-propanediol, le PEG-8, le propylène carbonate.Preferably, the organic solvent is chosen from ethanol, 1,2-propylene glycol, 1,3-propanediol, PEG-8, propylene carbonate.
[0057] Le solvant peut être utilisé en une teneur allant de 0,05 % à 10 % en poids, par rapport au poids total de l’eau à traiter, de préférence allant de 0,1 % à 5 % en poids, et préférentiellement allant de 0,1 % à 2,5 % en poids par rapport au poids total de l’eau à traiter.The solvent can be used in a content ranging from 0.05% to 10% by weight, relative to the total weight of the water to be treated, preferably ranging from 0.1% to 5% by weight, and preferably ranging from 0.1% to 2.5% by weight relative to the total weight of the water to be treated.
[0058] L'invention est illustrée plus en détail dans l’exemple suivant. Les teneurs des ingrédients sont exprimées en pourcentage pondéral.The invention is illustrated in more detail in the following example. The contents of the ingredients are expressed as a percentage by weight.
ExemplesExamples
[0059] La démonstration d’un effet de synergie d’activité antimicrobienne avec un mélange de 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one (appelée substance A) et de triclocarban (appelée substance B) est réalisée par le calcul de l’indice de synergie (ou LIC index), selon la formule suivante :The demonstration of a synergistic effect of antimicrobial activity with a mixture of 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one (called substance A) and triclocarban (called substance B) is carried out by calculating the synergy index (or LIC index), according to the following formula:
[0060] [Math.l][Math.l]
FIG index =. (CMI- de À avec B / CMI de A) + (CMI de. B avec A / CMI de B)FIG index =. (CMI- from A with B / CMI from A) + (CMI from. B with A / CMI from B)
[0061] avec :With:
[0062] - CMI de A avec B : concentration minimale en produit A dans l’association A + B permettant d’obtenir un effet inhibiteur ;- MIC of A with B: minimum concentration of product A in the combination A + B to obtain an inhibitory effect;
[0063] - CMI de B avec A : concentration minimale en produit B dans l’association A + B permettant d’obtenir l’effet inhibiteur ;- MIC of B with A: minimum concentration of product B in the combination A + B to obtain the inhibitory effect;
[0064] - CMI de A : concentration minimale inhibitrice du produit A seul ;- MIC of A: minimum inhibitory concentration of product A alone;
[0065] - CMI de B : concentration minimale inhibitrice du produit B seul.- MIC of B: minimum inhibitory concentration of product B alone.
[0066] Cette formule a été décrite pour la première fois dans l’article de L.C. Kull, P.C.This formula was described for the first time in the article by L.C. Kull, P.C.
Eisman, H.D. Sylwestrowka, and R.L. Mayer, Applied Microbiology 9:538-541, 1961.Eisman, H.D. Sylwestrowka, and R.L. Mayer, Applied Microbiology 9: 538-541, 1961.
[0067] Pour chaque composé testé seul, la CMI est considérée comme la première concentration permettant l’obtention d’un pourcentage de croissance microbienne inférieur ou égal à 20 %.For each compound tested alone, the MIC is considered to be the first concentration allowing a percentage of microbial growth less than or equal to 20% to be obtained.
[0068] Concernant les associations testées, CMI de A avec B et CMI de B avec A sont les concentrations respectives de A et de B dans les associations permettant l’obtention d’un pourcentage de croissance microbienne inférieur ou égal à 25%.Regarding the associations tested, CMI of A with B and CMI of B with A are the respective concentrations of A and B in the associations allowing the obtaining of a percentage of microbial growth less than or equal to 25%.
[0069] Interprétation du PIC Index :Interpretation of the PIC Index:
[0070] Lorsque la valeur du PIC index est inférieure ou égale à 1, on considère que l’association des composés testés présente un effet synergique.When the value of the PIC index is less than or equal to 1, it is considered that the combination of the tested compounds has a synergistic effect.
[0071] La synthèse des résultats obtenus est présentée dans les tableaux suivants.The synthesis of the results obtained is presented in the following tables.
[0072] L’association des composés A et B a été testée sur une souche de Pseudomonas aeruginosa.The combination of compounds A and B was tested on a strain of Pseudomonas aeruginosa.
[0073] En particulier, on a utilisé la souche microbienne Pseudomonas aeruginosa ATCC 9027 et un milieu de culture liquide bouillon nutritif à double concentration.In particular, the microbial strain Pseudomonas aeruginosa ATCC 9027 and a nutritive broth liquid culture medium with double concentration were used.
[0074] On utilise une microplaque 96 puits à une température d’incubation de 32,5 °C.Using a 96-well microplate at an incubation temperature of 32.5 ° C.
[0075] La durée d’incubation de la microplaque est de 18 à 24h en aérobiose pour Pseudomonas aeruginosa ATCC 9027.The incubation time of the microplate is 18 to 24 hours aerobically for Pseudomonas aeruginosa ATCC 9027.
[0076] A) EssaisA) Tests
[0077] Pour chaque composé :For each compound:
[0078] A = composé 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-oneA = compound 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one
[0079] B = triclocarbanB = triclocarban
[0080] On a préparé une solution mère à 10 % (poids/volume) en mélangeant 1 g de composé dans 9 ml de solution aqueuse d’agar à l%o. Des dilutions successives ont été effectuées avec la solution d’agar à l%o.A 10% (weight / volume) stock solution was prepared by mixing 1 g of compound in 9 ml of 1% aqueous agar solution. Successive dilutions were made with l% o agar solution.
[0081] B) Essais des composés A et B seulB) Tests of compounds A and B alone
[0082] 50 pL de chacune des solutions filles obtenues contenant le composé A ou B est ajouté dans les puits de la microplaque. On y ajoute également 100 pL de bouillon nutritif liquide de Sabouraud ensemencé à double concentration par la souche Pseudomonas aeruginosa et 50 pL de solution aqueuse d’agar à l%o.50 μL of each of the daughter solutions obtained containing compound A or B is added to the wells of the microplate. We also add 100 μL of liquid nutritive broth from Sabouraud seeded at double concentration with the Pseudomonas aeruginosa strain and 50 μL of aqueous agar solution at 1%.
[0083] C) Essais des composés A et B en mélangeC) Tests of compounds A and B in admixture
[0084] 50 pL de chacune des solutions filles obtenues contenant le composé A et 50 pL de chacune des solutions filles obtenues contenant le composé B sont ajoutées dans les puits de la microplaque. On y ajoute également 100 pL de bouillon nutritif liquide de Sabouraud ensemencé à double concentration par la souche Pseudomonas aeruginosa.50 μL of each of the daughter solutions obtained containing the compound A and 50 μL of each of the daughter solutions obtained containing the compound B are added to the wells of the microplate. We also add 100 μL of liquid nutritive broth from Sabouraud, seeded at double concentration with the strain Pseudomonas aeruginosa.
[0085] D) Témoin de croissance microbienneD) Microbial growth control
[0086] On a également réalisé un témoin positif de croissance microbienne. Le témoin positif de croissance microbienne correspond au mélange de 100 pL d’une solution aqueuse d’agar l%o avec 100 pL de bouillon nutritif liquide de Sabouraud ensemencé à double concentration par la souche Pseudomonas aeruginosa en l’absence des composés A et B.A positive microbial growth control was also produced. The positive microbial growth control corresponds to the mixture of 100 μl of an aqueous solution of agar 1% with 100 μl of liquid nutritive broth from Sabouraud seeded at double concentration with the strain Pseudomonas aeruginosa in the absence of compounds A and B .
[0087] E) Témoin d’absorbance des composés A et B seulE) Control of absorbance of compounds A and B alone
[0088] On a réalisé parallèlement un témoin d’absorbance des composés A et B seul. Ce témoin correspond à 100 pL de bouillon nutritif liquide de Sabouraud stérile à double concentration + 100 pL du composé A ou B à double concentration.We produced in parallel an absorbance of the compounds A and B alone. This control corresponds to 100 μL of nutritive broth of liquid Sabouraud sterile at double concentration + 100 μL of compound A or B at double concentration.
[0089] Dans les trois cas (témoin absorbance, témoin de croissance et essai) le volume final présent dans chacun des puits de la microplaque est de 200 pL.In the three cases (absorbance control, growth control and test) the final volume present in each of the wells of the microplate is 200 μL.
[0090] Dans les deux cas (essai et témoin), 1’inoculum représente la concentration de la souche Pseudomonas aeruginosa présente dans le volume final des puits (200 pL) et est compris entre 2 et 6.105 UEC/mL en Pseudomonas aeruginosa.In both cases (test and control), the inoculum represents the concentration of the Pseudomonas aeruginosa strain present in the final volume of the wells (200 pL) and is between 2 and 6.105 CEU / ml in Pseudomonas aeruginosa.
[0091] La concentration minimale inhibitrice (CMI) de chaque composé A et B seul et en association a été déterminée de façon connue à l’aide des mesures de densité optique à la longueur d’onde de 620 nm.The minimum inhibitory concentration (MIC) of each compound A and B alone and in combination was determined in known manner using optical density measurements at the wavelength of 620 nm.
[0092] On a obtenu les résultats suivants :The following results were obtained:
[0093][0093]
[Tableaux 1][Tables 1]
[0094] [Tableaux!][Tables!]
[0095] Les résultats obtenus montrent une synergie de l’activité inhibitrice pour les mélanges :The results obtained show a synergy of the inhibitory activity for the mixtures:
[0096] i) 0.0625% de A et 0.05% de B soit ratio A/B = 1.25I) 0.0625% of A and 0.05% of B, ie A / B ratio = 1.25
[0097] ii) 0.125% de A et 0.05% de B soit ratio A/B = 2.5Ii) 0.125% of A and 0.05% of B, ie A / B ratio = 2.5
[0098] iii) 0.25% de A et 0.05% de B soit ratio A/B = 5.Iii) 0.25% of A and 0.05% of B, ie A / B ratio = 5.
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Non-Patent Citations (1)
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| F.C. KULLP.C. EISMANH.D. SYLWESTROWKAR.L. MAYER, APPLIED MICROBIOLOGY, vol. 9, 1961, pages 538 - 541 |
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