FR3073397A1 - ANTIMICROBIAL MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND A THIAZOLINONE COMPOUND, AND A COSMETIC COMPOSITION CONTAINING THE SAME - Google Patents

ANTIMICROBIAL MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND A THIAZOLINONE COMPOUND, AND A COSMETIC COMPOSITION CONTAINING THE SAME Download PDF

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Abstract

L'invention concerne un mélange antimicrobien contenant du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl )butan-2-one et un composé de thiazolinone choisi parmi les 5-chloro-2-alkyl-4-isothiazolin -3-one, les 2-alkyl-4-isothiazolin-3-one, et leurs mélanges, le groupe alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone, ainsi qu'une composition cosmétique contenant un tel mélange. Application au soin, au maquillage et au nettoyage des matières kératiniques.The invention relates to an antimicrobial mixture containing 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one and a thiazolinone compound selected from 5-chloro-2-alkyl-4-isothiazolin-3-one, the 2-alkyl-4-isothiazolin-3-one, and mixtures thereof, the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and a cosmetic composition containing such a mixture. Application to the care, makeup and cleansing of keratin materials.

Description

La présente invention a pour objet un mélange antimicrobien contenant du 4-(3-éthoxy-4hydroxyphényl)butan-2-one et un composé de thiazolinone, ainsi qu’une composition cosmétique contenant un tel mélange.The present invention relates to an antimicrobial mixture containing 4- (3-ethoxy-4hydroxyphenyl) butan-2-one and a thiazolinone compound, as well as a cosmetic composition containing such a mixture.

Le 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one (composé cétonique) est une substance intéressante en tant que conservateur de compositions cosmétiques pour protéger les compositions de la contamination microbienne, comme décrit dans la demande WO2011/039445.4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one (ketone compound) is a substance of interest as a preservative for cosmetic compositions for protecting the compositions from microbial contamination, as described in application WO2011 / 039445.

Toutefois, il est souhaitable de pouvoir incorporer ledit composé cétonique en concentration réduite dans des compositions, notamment cosmétiques ou dermatologiques, tout en conservant une bonne performance de conservation antimicrobienne. Il est donc recherché à cet effet des associations du composé cétonique avec d’autres composés présentant une efficacité antimicrobienne.However, it is desirable to be able to incorporate said ketone compound in reduced concentration in compositions, in particular cosmetic or dermatological, while retaining a good antimicrobial preservation performance. It is therefore sought for this purpose associations of the ketone compound with other compounds with antimicrobial efficacy.

Les inventeurs ont découvert, de façon inattendue, que l’association du 4-(3-éthoxy-4hydroxyphényl)butan-2-one avec un composé thiazolinone tel que le mélange de 5-chloro-2methyl-4-isothiazolin-3-one et de 2-methyl-4-isothiazolin-3-one. permet d’obtenir un mélange antimicrobien présentant une synergie d’activité antimicrobienne, en particulier sur les moisissures, notamment sur Aspergillus niger, sur les bactéries Gram +, notamment sur Staphylococcus aureus, sur les bactéries Gram -, notamment sur Pseudomonas aeruginosa. Les résultats de l’exemple 1 décrits ci-après montrent l’activité antimicrobienne synergique obtenue avec les mesures de concentrations minimales inhibitrices (CMI) faites avec plusieurs mélanges. L’activité antimicrobienne est considérée comme étant synergique lorsque le mélange antimicrobien permet d’obtenir un pourcentage de croissance de la souche inférieur ou égal à 25 %.The inventors unexpectedly discovered that the association of 4- (3-ethoxy-4hydroxyphenyl) butan-2-one with a thiazolinone compound such as the mixture of 5-chloro-2methyl-4-isothiazolin-3-one and 2-methyl-4-isothiazolin-3-one. makes it possible to obtain an antimicrobial mixture exhibiting a synergy of antimicrobial activity, in particular on molds, in particular on Aspergillus niger, on Gram + bacteria, in particular on Staphylococcus aureus, on Gram bacteria -, in particular on Pseudomonas aeruginosa. The results of Example 1 described below show the synergistic antimicrobial activity obtained with the measurements of minimum inhibitory concentrations (MIC) made with several mixtures. Antimicrobial activity is considered to be synergistic when the antimicrobial mixture makes it possible to obtain a percentage of growth of the strain less than or equal to 25%.

De façon plus précise, l’invention a pour objet un mélange antimicrobien comprenant, ou constitué (ou consistant en), de la 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et un composé de thiazolinone choisi parmi les 5-chloro-2-alkyl-4-isothiazolin-3-one, les 2-alkyl-4-isothiazolin3-one, et leurs mélanges, le groupe alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone.More specifically, the subject of the invention is an antimicrobial mixture comprising, or consisting of (or consisting of), 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one and a thiazolinone compound chosen from 5-chloro-2-alkyl-4-isothiazolin-3-one, the 2-alkyl-4-isothiazolin3-one, and mixtures thereof, the alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms.

L’invention a également pour objet une composition, notamment cosmétique ou dermatologique, comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable, ledit mélange décrit précédemment.The invention also relates to a composition, in particular cosmetic or dermatological, comprising in a physiologically acceptable medium, said mixture described above.

L’invention a encore pour objet un procédé de traitement cosmétique non thérapeutique des matières kératiniques comprenant l’application sur les matières kératiniques d’une composition telle que décrite précédemment. Le procédé peut être un procédé cosmétique de soin ou de maquillage ou de nettoyage des matières kératiniques.The invention also relates to a non-therapeutic cosmetic treatment process for keratin materials comprising the application to keratin materials of a composition as described above. The process can be a cosmetic process for caring for or making up or cleaning keratin materials.

L’invention a également pour objet un procédé de conservation d'une composition comprenant un milieu physiologiquement acceptable, en particulier une composition cosmétique ou dermatologique, caractérisé en ce qu’il consiste à incorporer à ladite composition un mélange antimicrobien tel que décrit précédemment.The subject of the invention is also a method of preserving a composition comprising a physiologically acceptable medium, in particular a cosmetic or dermatological composition, characterized in that it consists in incorporating into said composition an antimicrobial mixture as described above.

La 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one est un composé de formule :4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one is a compound of formula:

Le composé de thiazolinone est choisi parmi les 5-chloro-2-alkyl-4-isothiazolin-3-one, les 2alkyl-4-isothiazolin-3-one, et leurs mélanges.The thiazolinone compound is chosen from 5-chloro-2-alkyl-4-isothiazolin-3-one, 2alkyl-4-isothiazolin-3-one, and mixtures thereof.

Le groupe alkyle comprend de 1 à 4 atomes de carbone, et peut être choisi parmi méthyle, éthyle, propyle, butyle, et leurs mélanges. De préférence, le groupe alkyle est méthyle.The alkyl group comprises from 1 to 4 carbon atoms, and can be chosen from methyl, ethyl, propyl, butyl, and their mixtures. Preferably, the alkyl group is methyl.

Selon un mode de réalisation de l’invention, le composé de thiazolinone est un mélange de 5chloro-2-alkyl-4-isothiazolin-3-one et de 2-alkyl-4-isothiazolin-3-one. Un tel mélange a de préférence un ratio pondéral 5-chloro-2-alkyl-4-isothiazolin-3-one /2-alkyl-4-isothiazolin-3-one allant de 2 à 4, et de préférence allant de 2,5 à 3,5, préférentiellement allant de 2,8 à 3,2.According to one embodiment of the invention, the thiazolinone compound is a mixture of 5chloro-2-alkyl-4-isothiazolin-3-one and 2-alkyl-4-isothiazolin-3-one. Such a mixture preferably has a 5-chloro-2-alkyl-4-isothiazolin-3-one / 2-alkyl-4-isothiazolin-3-one weight ratio ranging from 2 to 4, and preferably ranging from 2.5 to 3.5, preferably ranging from 2.8 to 3.2.

Avantageusement, le composé de thiazolinone est choisi parmi :Advantageously, the thiazolinone compound is chosen from:

Le 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one (ou 5-chloro-2-methyl-3(2H)-isothiazolone ou methylchloroisothiazolone ouchloromethylisothiazolinone) (CAS No. 26172-55-4) ;5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one (or 5-chloro-2-methyl-3 (2H) -isothiazolone or methylchloroisothiazolone ouchloromethylisothiazolinone) (CAS No. 26172-55-4);

Le 2-methyl-4-isothiazolin-3-one (ou 2,methyl-3(2H)-isothiazolone ou methylisothiazolone oumethylisothiazolinone) (CAS No. 2682-20-4) ;2-methyl-4-isothiazolin-3-one (or 2, methyl-3 (2H) -isothiazolone or methylisothiazolone oumethylisothiazolinone) (CAS No. 2682-20-4);

et leurs mélangesand their mixtures

Préférentiellement, le composé de thiazolinone est un mélange de 5-chloro-2-methyl-4isothiazolin-3-one et de 2-methyl-4-isothiazolin-3-one. Avantageusement, les composés du mélange peuvent être présents selon un ratio pondéral 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one / 2-methyl-4-isothiazolin-3-one allant de 2:1 à 4:1, de préférence allant de 2,5 à 3,5, préférentiellement allant de 2,8 à 3,2.Preferably, the thiazolinone compound is a mixture of 5-chloro-2-methyl-4isothiazolin-3-one and 2-methyl-4-isothiazolin-3-one. Advantageously, the compounds of the mixture can be present according to a weight ratio 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one / 2-methyl-4-isothiazolin-3-one ranging from 2: 1 to 4: 1, preferably ranging from 2.5 to 3.5, preferably ranging from 2.8 to 3.2.

On utilise en particulier un mélange de 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one et de 2-methyl4-isothiazolin-3-one ayant notamment ratio pondéral 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one / 2-methyl-4-isothiazolin-3-one égal à environ 3, tel que celui vendu sous la dénomination Kathon® CG par la société Rohm and Haas Company) sous forme de solution aqueuse.In particular, a mixture of 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one and 2-methyl4-isothiazolin-3-one having in particular a weight ratio of 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3 is used. -one / 2-methyl-4-isothiazolin-3-one equal to approximately 3, such as that sold under the name Kathon® CG by the company Rohm and Haas Company) in the form of an aqueous solution.

Avantageusement, le mélange antimicrobien peut comprendre un ou plusieurs sel(s) de magnésium, tels que le nitrate de magnésium, le chlorure de magnésium, l’acétate de magnésium, le sulfate de magnésium, le phosphate de magnésium, et leurs mélanges. On utilise de préférence un ou plusieurs sels minéraux de magnésium, tels que le nitrate de magnésium, le chlorure de magnésium.Advantageously, the antimicrobial mixture can comprise one or more magnesium salt (s), such as magnesium nitrate, magnesium chloride, magnesium acetate, magnesium sulfate, magnesium phosphate, and mixtures thereof. One or more mineral salts of magnesium are preferably used, such as magnesium nitrate, magnesium chloride.

Le sel de magnésium peut être présent dans le mélange antimicrobien selon un rapport pondéral sel de magnésium / composé thiazolinone allant de 12 à 19, de préférence allant de 14 à 16.The magnesium salt may be present in the antimicrobial mixture in a weight ratio of magnesium salt / thiazolinone compound ranging from 12 to 19, preferably ranging from 14 to 16.

Avantageusement, la 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et le composé thiazolinone décrit précédemment sont présents dans ledit mélange en une teneur telle que le ratio pondéral 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one / composé thiazolinone va de 400 à 40000, de préférence va de 500 à 20000, et plus préférentiellement va de 600 à 20000.Advantageously, 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one and the thiazolinone compound described above are present in said mixture in an amount such that the weight ratio 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan -2-one / thiazolinone compound ranges from 400 to 40,000, preferably ranges from 500 to 20,000, and more preferably ranges from 600 to 20,000.

Le mélange antimicrobien peut avoir un ratio pondéral 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl) butan-2one / composé thiazolinone allant de 400 à 4000, de préférence allant de 500 à 3000, préférentiellement allant de 600 à 2800. Un tel mélange présente une bonne activité antimicrobienne sur les moisissures, notamment sur Aspergillus niger.The antimicrobial mixture can have a 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2one / thiazolinone compound weight ratio ranging from 400 to 4000, preferably ranging from 500 to 3000, preferentially ranging from 600 to 2800. Such a mixture has good antimicrobial activity on molds, especially on Aspergillus niger.

Le mélange antimicrobien peut avoir un ratio pondéral 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl) butan-2one / composé thiazolinone allant de 1500 à 40000, de préférence allant de 1500 à 20000, de préférence allant de 3500 à 20000, et plus préférentiellement allant de 3500 à 7000. Un tel mélange présente une bonne activité antimicrobienne sur la bactérie Gram + Staphylococcus aureus.The antimicrobial mixture can have a 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2one / thiazolinone compound weight ratio ranging from 1500 to 40,000, preferably ranging from 1500 to 20,000, preferably ranging from 3500 to 20,000, and more preferably ranging from 3500 to 7000. Such a mixture has good antimicrobial activity on the bacterium Gram + Staphylococcus aureus.

Le mélange antimicrobien peut avoir un ratio pondéral 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl) butan-2one / composé thiazolinone allant de 2000 à 15000, de préférence allant de 5000 à 14000. Un tel mélange présente une bonne activité antimicrobienne sur la bactérie Gram -, notamment sur Pseudomonas aeruginosa.The antimicrobial mixture can have a weight ratio of 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2one / thiazolinone compound ranging from 2000 to 15000, preferably ranging from 5000 to 14000. Such a mixture has good antimicrobial activity on the bacteria Gram -, especially on Pseudomonas aeruginosa.

Pour les ratios pondéraux décrits précédemment, ils prennent en compte l’ensemble des composés thiazolinone présents dans le mélange antimicrobien.For the weight ratios described above, they take into account all of the thiazolinone compounds present in the antimicrobial mixture.

L’invention a aussi pour objet une composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, le mélange antimicrobien décrit précédemment.The subject of the invention is also a composition comprising, in a physiologically acceptable medium, the antimicrobial mixture described above.

On entend par milieu physiologiquement acceptable, un milieu compatible avec les matières kératiniques d’êtres humains tels que la peau, le cuir chevelu, les cheveux, les ongles. Le dit milieu peut comprendre un ou plusieurs ingrédients additionnels, distinct du composé cétonique et du 2-phenoxyethanol.The term “physiologically acceptable medium” is intended to mean a medium compatible with keratin materials of human beings such as the skin, the scalp, the hair, the nails. Said medium can comprise one or more additional ingredients, distinct from the ketone compound and from 2-phenoxyethanol.

Le composé 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one peut être présent dans la composition selon l’invention, en une teneur allant de 0,01 % à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 0,01 % à 3 % en poids, préférentiellement allant de 0,01 à 2, 5 % en poids, et plus préférentiellement allant de 0,01 à 2 % en poids.The compound 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one can be present in the composition according to the invention, in a content ranging from 0.01% to 5% by weight, relative to the total weight of the composition, preferably ranging from 0.01% to 3% by weight, preferably ranging from 0.01 to 2.5% by weight, and more preferably ranging from 0.01 to 2% by weight.

La composition peut comprendre au moins un ingrédient additionnel choisi parmi l’eau, les huiles, les polyols ayant de 2 à 10 atomes de carbone, les gélifiants, les tensioactifs, les polymères filmogènes, les matières colorantes, les parfums, les charges, les filtres UV, les extraits végétaux, les actifs cosmétiques et dermatologiques, et les sels.The composition can comprise at least one additional ingredient chosen from water, oils, polyols having from 2 to 10 carbon atoms, gelling agents, surfactants, film-forming polymers, coloring matters, perfumes, fillers, UV filters, plant extracts, cosmetic and dermatological active ingredients, and salts.

La composition selon l’invention peut comprendre une phase aqueuse.The composition according to the invention can comprise an aqueous phase.

La composition peut comprendre de l’eau qui peut être présente en une teneur allant de 5 % à 90 % en poids, par rapport au poids total de la composition, et de préférence allant de 35% à 75% en poids.The composition can comprise water which can be present in a content ranging from 5% to 90% by weight, relative to the total weight of the composition, and preferably ranging from 35% to 75% by weight.

La composition peut comprendre en outre un polyol miscible à l'eau à la température ambiante (25 °C) notamment choisi parmi les polyols ayant notamment de 2 à 10 atomes de carbones, de préférence ayant de 2 à 6 atomes de carbone, tels que la glycérine, le propylène glycol, leThe composition may also comprise a polyol miscible with water at room temperature (25 ° C), in particular chosen from polyols having in particular from 2 to 10 carbon atoms, preferably having from 2 to 6 carbon atoms, such as glycerin, propylene glycol,

1,3-propanediol, le butylène glycol, lepentylène glycol, l’hexylène glycol, le dipropylène glycol, le diéthylène glycol, la diglycérine. Avantageusement, la composition selon l’invention comprend du 1,3-propanediol, notamment en une teneur allant de 0,1 à 20 % en poids, par rapport au poids total de la composition, et de préférence allant de 0,1 à 10 % en poids, préférentiellement allant de 0,5 à 5 % en poids.1,3-propanediol, butylene glycol, lepentylene glycol, hexylene glycol, dipropylene glycol, diethylene glycol, diglycerin. Advantageously, the composition according to the invention comprises 1,3-propanediol, in particular in a content ranging from 0.1 to 20% by weight, relative to the total weight of the composition, and preferably ranging from 0.1 to 10 % by weight, preferably ranging from 0.5 to 5% by weight.

Les compositions selon l’invention peuvent se présenter sous forme d’émulsions huile danseau (H/E) ou eau-dans-huile (E/H) ou multiple (triple : E/H/E ou H/E/H), de solutions huileuses, de gels huileux, de solutions aqueuses, de gels aqueux, de compositions solides. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles.The compositions according to the invention can be in the form of oil-in-water (O / W) or water-in-oil (W / O) or multiple (triple: W / O / W or O / W / O) emulsions, oily solutions, oily gels, aqueous solutions, aqueous gels, solid compositions. These compositions are prepared according to the usual methods.

Les compositions selon l’invention peuvent être plus ou moins fluides et avoir l’aspect d’une crème blanche ou colorée, d’une pommade, d’un lait, d’une lotion, d’un sérum, d’une pâte, d’une mousse. Elles peuvent être éventuellement appliquées sur la peau sous forme d’aérosol. Elles peuvent aussi se présenter sous forme solide, et par exemple sous forme de stick ou de poudre compacte.The compositions according to the invention may be more or less fluid and have the appearance of a white or colored cream, an ointment, a milk, a lotion, a serum, a paste, of a foam. They can optionally be applied to the skin in the form of an aerosol. They can also be in solid form, and for example in the form of a stick or compact powder.

La composition selon l’invention peut notamment se présenter sous la forme :The composition according to the invention may in particular be in the form:

- d'un produit de maquillage, notamment de la peau du visage, du corps ou des lèvres ou des cils ;- a make-up product, in particular the skin of the face, the body or the lips or the eyelashes;

- d'un gel ou lotion après-rasage; de produit de rasage ;- an after-shave gel or lotion; shaving product;

- d’un déodorant (stick, roll-on, aérosol)- a deodorant (stick, roll-on, aerosol)

- d'une crème dépilatoire;- a depilatory cream;

- sous la forme d’une composition d’hygiène corporelle telle qu’un gel douche ou un shampooing;- in the form of a body hygiene composition such as a shower gel or a shampoo;

- d'une composition pharmaceutique;- a pharmaceutical composition;

- d'une composition solide telle qu'un savon ou un pain de nettoyage;- a solid composition such as a soap or a cleaning bar;

- d'une composition aérosol comprenant également un agent propulseur sous pression;- an aerosol composition also comprising a propellant under pressure;

- d'une lotion de mise en plis, d'une crème ou d'un gel coiffant, d'une composition de teinture, d'une composition de permanente, d'une lotion ou d'un gel antichute, d’un après shampooing ;- a styling lotion, a styling cream or gel, a dye composition, a perm composition, a fall prevention lotion or gel, an after shampoo;

- d'une composition de soin ou de nettoyage de la peau.- a skin care or cleansing composition.

L’invention a aussi pour objet un procédé de préparation d’une composition, notamment cosmétique ou dermatologique, comprenant une étape de mélange du 4-(3-éthoxy-4hydroxyphényl)butan-2-one, du phénoxyalcool, et d’un ou plusieurs ingrédients additionnels, notamment cosmétiques ou dermatologiques, tels que ceux décrits précédemment.The subject of the invention is also a process for the preparation of a composition, in particular cosmetic or dermatological, comprising a step of mixing 4- (3-ethoxy-4hydroxyphenyl) butan-2-one, phenoxyalcohol, and one or several additional ingredients, in particular cosmetic or dermatological, such as those described above.

L'invention est illustrée plus en détail dans l’exemple suivant. Les teneurs des ingrédients sont exprimées en pourcentage pondéral.The invention is illustrated in more detail in the following example. The contents of the ingredients are expressed as a percentage by weight.

Exemple 1 : Détermination de la synergie d’activité antimicrobienne en CMIExample 1: Determination of the synergy of antimicrobial activity in MIC

La démonstration d’un effet de synergie d’activité antimicrobienne avec un mélange de 4-(3éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one (appelée substance A) et de Kathon® CG (appelée substance B) est réalisée par le calcul de l’indice de synergie (ou FIC index), selon la formule suivante :The demonstration of a synergistic effect of antimicrobial activity with a mixture of 4- (3ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one (called substance A) and Kathon® CG (called substance B) is carried out by calculation the synergy index (or FIC index), according to the following formula:

FIC Index = (CMI de A avec B / CMI de A) + (CMI de B avec A/ CMI de B) avec :FIC Index = (CMI of A with B / CMI of A) + (CMI of B with A / CMI of B) with:

- CMI de A avec B : concentration minimale en produit A dans l’association A + B permettant d’obtenir un effet inhibiteur ;- MIC of A with B: minimum concentration of product A in the combination A + B allowing an inhibitory effect to be obtained;

- CMI de B avec A : concentration minimale en produit B dans l’association A + B permettant d’obtenir l’effet inhibiteur ;- MIC of B with A: minimum concentration of product B in the combination A + B to obtain the inhibitory effect;

- CMI de A : concentration minimale inhibitrice du produit A seul ;- MIC of A: minimum inhibitory concentration of product A alone;

- CMI de B : concentration minimale inhibitrice du produit B seul.- MIC of B: minimum inhibitory concentration of product B alone.

Cette formule a été décrite pour la première fois dans l’article de F.C. Kull, P.C. Eisman, H.D. Sylwestrowka, and R.L. Mayer, Applied Microbiology 9:538-541, 1961.This formula was first described in the article by F.C. Kull, P.C. Eisman, H.D. Sylwestrowka, and R.L. Mayer, Applied Microbiology 9: 538-541, 1961.

Pour chaque composé testé seul, la CMI est considérée comme la première concentration permettant l’obtention d’un pourcentage de croissance microbienne inférieur ou égal à 25 %.For each compound tested alone, the MIC is considered to be the first concentration allowing a percentage of microbial growth less than or equal to 25% to be obtained.

Concernant les associations testées, CMI de A avec B et CMI de B avec A sont les concentrations respectives de A et de B dans les associations permettant l’obtention d’un pourcentage de croissance microbienne inférieur ou égal à 25%.Concerning the associations tested, CMI of A with B and CMI of B with A are the respective concentrations of A and B in the associations allowing the obtaining of a percentage of microbial growth less than or equal to 25%.

Interprétation du FIC Index :Interpretation of the FIC Index:

Lorsque la valeur du FIC index est inférieure ou égale à 1, on considère que l’association des composés testés présente un effet synergique.When the value of the FIC index is less than or equal to 1, it is considered that the combination of the tested compounds has a synergistic effect.

La synthèse des résultats obtenus est présentée dans les tableaux suivants.The synthesis of the results obtained is presented in the following tables.

L’association des composés A et B a été testée sur les souches suivantes : Aspergillus niger, Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa.The combination of compounds A and B was tested on the following strains: Aspergillus niger, Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa.

On a utilisé la souche microbienne Aspergillus niger ATCC 6275, et un milieu de culture liquide bouillon Sabouraud additionné de monopalmitate de sorbitane polyoxyéthyléné (20 OE) (Tween 40 de chez Croda) et de Phytagel© BioReagent, à double concentration (soit un mélange de 5 g de Phytagel +0,6 g tween 40 + 60g bouillon Sabouraud).The microbial strain Aspergillus niger ATCC 6275 was used, and a Sabouraud broth liquid culture medium supplemented with polyoxyethylenated sorbitan monopalmitate (20 EO) (Tween 40 from Croda) and Phytagel © BioReagent, ie a mixture of 5 g Phytagel + 0.6 g tween 40 + 60g Sabouraud broth).

On a utilisé la souche microbienne Staphylococcus aureus ATCC 6538 et un milieu de culture liquide bouillon nutritif à double concentration.The microbial strain Staphylococcus aureus ATCC 6538 and a double-broth nutrient broth liquid culture medium were used.

On a utilisé la souche microbienne Pseudomonas aeruginosa ATCC 9027 et un milieu de culture liquide bouillon nutritif à double concentration.The Pseudomonas aeruginosa ATCC 9027 microbial strain and a double-concentration nutritive broth liquid culture medium were used.

On utilise une microplaque 96 puits à une température d’incubation de 32,5 °C.A 96-well microplate is used at an incubation temperature of 32.5 ° C.

La durée d’incubation de la microplaque est :The incubation time of the microplate is:

- de 18 à 24h en aérobiose pour Pseudomonas aeruginosa ATCC 9027 et Staphylococcus aureus ATCC 6538.- from 18 to 24 hours aerobically for Pseudomonas aeruginosa ATCC 9027 and Staphylococcus aureus ATCC 6538.

- de 24 à 30h en aérobiose pour microbienne Aspergillus niger ATCC 6275 ;- from 24 to 30 hours aerobically for Aspergillus niger ATCC 6275 microbial;

Essaistesting

Pour chaque composé :For each compound:

A = composé 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-oneA = compound 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one

B = mélange de 1,125 % de 5-chloro-2-methyl-2h-isothiazol-3-one (composé B1), de 0,375 % de 2-methyl-2h-isothiazol-3-one (composé B2), de 22,25 % de nitrate de magnésium et de 0,75 % de chlorure de magnésium en solution aqueuse (Kathon® CG de chez Rohm and Haas Company). Ce mélange contient une teneur totale en composés isothiazolone (B1 et B2) deB = mixture of 1.125% 5-chloro-2-methyl-2h-isothiazol-3-one (compound B1), 0.375% of 2-methyl-2h-isothiazol-3-one (compound B2), of 22, 25% magnesium nitrate and 0.75% magnesium chloride in aqueous solution (Kathon® CG from Rohm and Haas Company). This mixture contains a total content of isothiazolone compounds (B1 and B2) of

1,5 % en poids.1.5% by weight.

On a préparé une solution mère à 10 % (poids/volume) en mélangeant 1 g de composé dans 9 ml de solution aqueuse d’agar à 1%o. Des dilutions successives ont été effectuées avec la solution d’agar à 1%o.A 10% (weight / volume) stock solution was prepared by mixing 1 g of compound in 9 ml of 1% o aqueous agar solution. Successive dilutions were made with the 1% o agar solution.

Essais des composés A et B seul pL de chacune des solutions filles obtenues contenant le composé A ou B est ajouté dans les puits de la microplaque. On y ajoute également 100 pL de bouillon nutritif liquide de Sabouraud ensemencé à double concentration par la souche Aspergillus niger et 50 pL de solution aqueuse d’agar à 1%o.Tests of compounds A and B only pL of each of the daughter solutions obtained containing compound A or B is added to the wells of the microplate. We also add 100 μL of liquid nutritive broth from Sabouraud seeded at double concentration with the Aspergillus niger strain and 50 μL of aqueous agar solution at 1% o.

Essais des composés A et B en mélange pL de chacune des solutions filles obtenues contenant le composé A et 50 pL de chacune des solutions filles obtenues contenant le composé B sont ajoutées dans les puits de la microplaque. On y ajoute également 100 pL de bouillon nutritif liquide de Sabouraud ensemencé à double concentration par la souche Aspergillus niger.Tests of compounds A and B in a pL mixture of each of the daughter solutions obtained containing compound A and 50 pL of each of the daughter solutions obtained containing compound B are added to the wells of the microplate. We also add 100 μL of liquid nutritive broth from Sabouraud seeded at double concentration with the Aspergillus niger strain.

Témoin de croissance microbienneMicrobial growth control

On a également réalisé un témoin positif de croissance microbienne. Le témoin positif de croissance microbienne correspond au mélange de 100 pL d’une solution aqueuse d’agar 1%o avec 100 pL de bouillon nutritif liquide de Sabouraud ensemencé à double concentration par la souche Aspergillus niger en l’absence des composés A et B.A positive microbial growth control was also performed. The positive microbial growth control corresponds to the mixture of 100 μL of an aqueous 1% o agar solution with 100 μL of liquid nutritive broth from Sabouraud seeded at double concentration with the Aspergillus niger strain in the absence of compounds A and B .

Témoin d’absorbance des composés A et B seulControl of absorbance of compounds A and B alone

On a réalisé parallèlement un témoin d’absorbance des composés A et B seul. Ce témoin correspond à 100 pL de bouillon nutritif liquide de Sabouraud stérile à double concentration + 100 pL du composé A ou B à double concentration.At the same time, an absorbance control of compounds A and B was produced alone. This control corresponds to 100 μL of nutritive broth liquid from Sabouraud sterile at double concentration + 100 μL of compound A or B at double concentration.

Dans les trois cas (témoin absorbance, témoin de croissance et essai) le volume final présent dans chacun des puits de la microplaque est de 200 pl_.In the three cases (absorbance control, growth control and test) the final volume present in each of the microplate wells is 200 μl.

Dans les deux cas (essai et témoin), l’inoculum représente la concentration de la souche Aspergillus niger présente dans le volume final des puits (200 μΙ_) et est compris entre 2 et 5 6.105 U FC/m L en Aspergillus niger.In both cases (test and control), the inoculum represents the concentration of the Aspergillus niger strain present in the final volume of the wells (200 μΙ_) and is between 2 and 5 6.10 5 FC / m L in Aspergillus niger.

La concentration minimale inhibitrice (CMI) de chaque composé A et B seul et en association a été déterminée de façon connue à l’aide des mesures de densité optique à la longueur d’onde de 620 nm.The minimum inhibitory concentration (MIC) of each compound A and B alone and in combination was determined in a known manner using optical density measurements at the wavelength of 620 nm.

Le test tel que décrit ci-dessus (essais, témoins absorbance et témoin de croissance) a de 10 nouveau été réalisé pour tester l’association A + B sur les souches suivantes Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa.The test as described above (tests, absorbance controls and growth control) was again carried out to test the association A + B on the following strains Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa.

On a obtenu les résultats suivants :The following results were obtained:

Aspergillus nigerAspergillus niger

Concentrations testées (en % poids) Concentrations tested (in% by weight) 0A 0A 0,025 A 0.025 A 0,05 A 0.05 A 0,1 A 0.1 A 0,2 A 0.2 A 0,4 A 0.4 A 0 B 0 B 194 194 107 107 72 72 61 61 9 9 0,00125 B 0.00125 B 193 193 154 154 108 108 65 65 103 103 5 5 0,0025 B 0.0025 B 139 139 187 187 137 137 65 65 36 36 3 3 0,005 B 0.005 B 108 108 136 136 2 2 1 1 3 3 3 3 (FIC 0,63) (FIC 0.63) (FIC 0,75) (FIC 0.75) (FIC 1) (FIC 1) 0,01 B 0.01 B 2 2 2 2 2 2 1 1 2 2 3 3

CMI de A seul en % CMI of A alone in% CMI de B seul en % CMI of B alone in% CMI de chaque composé en mélange MIC of each compound in mixture FIC Index FIC Index Ratio A/B (ratio A/B1 + B2) A / B ratio (ratio A / B1 + B2) A % AT % B % B% 0,4 0.4 0,01 0.01 0,05 0.05 0,005 0.005 0,63 0.63 10 (667) 10 (667)

Les résultats obtenus montrent une synergie de l’activité inhibitrice pour le mélange :The results obtained show a synergy of the inhibitory activity for the mixture:

i) 0,05 % de A et 0,005 % de B (7,5 10 '5 % de B1 + B2) soit ratio A/(B1 + B2) = 667 ii) 0,1 % de A et 0,005 % de B (7,5 10 '5 % de B1 + B2) soit ratio A/(B1 + B2) = 1333 iii) 0,2 % de A et 0,005 % de B (7,5 10 '5 % de B1 + B2) soit ratio A/(B1 + B2) = 2667i) 0.05% of A and 0.005% of B (7.5 10 ' 5 % of B1 + B2) or ratio A / (B1 + B2) = 667 ii) 0.1% of A and 0.005% of B (7.5 10 ' 5 % of B1 + B2) or ratio A / (B1 + B2) = 1333 iii) 0.2% of A and 0.005% of B (7.5 10' 5 % of B1 + B2) either ratio A / (B1 + B2) = 2667

Staphylococcus aureusStaphylococcus aureus

Concentrations testées (en % poids) Concentrations tested (in% by weight) 0A 0A 0,0625 A 0.0625 A 0,125 A 0.125 A 0,25 A 0.25 A 0.5 A 0.5 A 0 B 0 B 69 69 68 68 64 64 2 2 0,00025 B 0.00025 B 73 73 67 67 59 59 39 39 3 3 0,0005 B 0.0005 B 43 43 55 55 50 50 18 (FIC 0,63) 18 (FIC 0.63) 1 1 0,001 B 0.001 B 39 39 42 42 36 36 4 (FIC 0,75) 4 (FIC 0.75) 0 0 0,002 B 0.002 B 28 28 10 (FIC 0,63) 10 (FIC 0.63) 2 (FIC 0,75) 2 (FIC 0.75) 0 (FIC 1) 0 (FIC 1) 0 0 0,004 B 0.004 B 0 0 0 0 0 0 1 1 1 1

CMI de A seul en % CMI of A alone in% CMI de B seul en % CMI of B alone in% CMI de chaque composé en mélange MIC of each compound in mixture FIC Index FIC Index Ratio A/B (Ratio A/ B1 + B2) A / B ratio (Ratio A / B1 + B2) A % AT % B % B% 0,5 0.5 0,004 0,004 0,0625 0.0625 0,002 0,002 0,63 0.63 31,25 (2083) 31.25 (2083)

Les résultats obtenus montrent une synergie de l’activité inhibitrice pour les mélanges :The results obtained show a synergy of the inhibitory activity for the mixtures:

i) 0,0625 % de A et 0,002 % de B (3 10 '5 % de B1 + B2) soit ratio A/(B1 + B2) = 2083 ii) 0,125 % de A et 0,002 % de B (3 10 '5 % de B1 + B2) soit ratio A/(B1 + B2) = 4167 iii) 0,25 % de A et 0,002 % de B (3 10 '5 % de B1 + B2) soit ratio A/(B1 + B2) = 8333 iv) 0,25 % de A et 0,001 % de B (1,5 10 '5 % de B1 + B2) soit ratio A/(B1 + B2) = 16667i) 0.0625% of A and 0.002% of B (3 10 ' 5 % of B1 + B2) or ratio A / (B1 + B2) = 2083 ii) 0.125% of A and 0.002% of B (3 10' 5 % of B1 + B2) or ratio A / (B1 + B2) = 4167 iii) 0.25% of A and 0.002% of B (3 10 ' 5 % of B1 + B2) or ratio A / (B1 + B2 ) = 8333 iv) 0.25% of A and 0.001% of B (1.5 10 ' 5 % of B1 + B2) or ratio A / (B1 + B2) = 16667

v) 0,25 % de A et 0,0005 % de B (7,5 10 '6 % de B1 + B2) soit ratio A/(B1 + B2) = 33333v) 0.25% of A and 0.0005% of B (7.5 10 ' 6 % of B1 + B2) or ratio A / (B1 + B2) = 33333

Pseudomonas aeruginosaPseudomonas aeruginosa

Concentrations testées (en % poids) Concentrations tested (in% by weight) 0A 0A 0,0625 A 0.0625 A 0,125 A 0.125 A 0,25 A 0.25 A 0.5 A 0.5 A 1 A 1 A 0 B 0 B 106 106 66 66 69 69 53 53 23 23 0,00125 B 0.00125 B 52 52 81 81 47 47 52 52 38 38 24 24 0,0025 B 0.0025 B 72 72 44 44 22 22 1 1 0 0 7 7 (FIC 0,63) (FIC 0.63) (FIC 0,75) (FIC 0.75) (FIC 1) (FIC 1) 0,005 B 0.005 B 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 7 7

CMI de A seul en % CMI of A alone in% CMI de B seul en % CMI of B alone in% CMI de chaque composé en mélange MIC of each compound in mixture FIC Index FIC Index Ratio A/B (ratio A/B1 + B2) A / B ratio (ratio A / B1 + B2) A % AT % B % B% 1 1 0,005 0.005 0,125 0,125 0,0025 0.0025 0,63 0.63 50 (3333) 50 (3333)

Les résultats obtenus montrent une synergie de l’activité inhibitrice pour les mélanges :The results obtained show a synergy of the inhibitory activity for the mixtures:

ii) 0,125 % de A et 0,0025 % de B (3,75 10 '5 % de B1 + B2) soit ratio A/(B1 + B2) = 3333 iii) 0,25 % de A et 0,0025 % de B (3,75 10 '5 % de B1 + B2) soit ratio A/(B1 + B2) = 6667 iv) 0,5 % de A et 0,0025 % de B (3,75 10 '5 % de B1 + B2) soit ratio A/(B1 + B2) = 13333ii) 0.125% of A and 0.0025% of B (3.75 10 ' 5 % of B1 + B2) or ratio A / (B1 + B2) = 3333 iii) 0.25% of A and 0.0025% of B (3.75 10 ' 5 % of B1 + B2) or ratio A / (B1 + B2) = 6667 iv) 0.5% of A and 0.0025% of B (3.75 10' 5 % of B1 + B2) or ratio A / (B1 + B2) = 13333

Claims (16)

1. Mélange antimicrobien comprenant de la 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one, et un composé de thiazolinone choisi parmi les 5-chloro-2-alkyl-4-isothiazolin-3-one, les 2-alkyl-4isothiazolin-3-one, et leurs mélanges, le groupe alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone.1. Antimicrobial mixture comprising 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one, and a thiazolinone compound chosen from 5-chloro-2-alkyl-4-isothiazolin-3-one, both -alkyl-4isothiazolin-3-one, and mixtures thereof, the alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms. 2. Mélange selon la revendication précédente, caractérisé en ce que le composé de thiazolinone est un mélange de 5-chloro-2-alkyl-4-isothiazolin-3-one et de 2-alkyl-4isothiazolin-3-one, de préférence ayant un ratio pondéral 5-chloro-2-alkyl-4-isothiazolin-3-one / 2-alkyl-4-isothiazolin-3-one allant de 2 à 4, et de préférence allant de 2,5 à 3,5, préférentiellement allant de 2,8 à 3,2.2. Mixture according to the preceding claim, characterized in that the thiazolinone compound is a mixture of 5-chloro-2-alkyl-4-isothiazolin-3-one and 2-alkyl-4isothiazolin-3-one, preferably having a 5-chloro-2-alkyl-4-isothiazolin-3-one / 2-alkyl-4-isothiazolin-3-one weight ratio ranging from 2 to 4, and preferably ranging from 2.5 to 3.5, preferably ranging from 2.8 to 3.2. 3. Mélange antimicrobien selon l’une des revendications précédentes, caractérisé en ce que le groupe alkyle des composés 5-chloro-2-alkyl-4-isothiazolin-3-one, 2-alkyl-4isothiazolin-3-one est un groupe méthyle.3. Antimicrobial mixture according to one of the preceding claims, characterized in that the alkyl group of the compounds 5-chloro-2-alkyl-4-isothiazolin-3-one, 2-alkyl-4isothiazolin-3-one is a methyl group . 4. Mélange antimicrobien selon l’une des revendications précédentes, caractérisé en ce qu’il comprend un ou plusieurs sel(s) de magnésium, de préférence choisi parmi le nitrate de magnésium, le chlorure de magnésium, l’acétate de magnésium, le sulfate de magnésium, le phosphate de magnésium, et leurs mélanges, et préférentiellement choisi parmi le nitrate de magnésium, le chlorure de magnésium, et leur mélange.4. Antimicrobial mixture according to one of the preceding claims, characterized in that it comprises one or more magnesium salt (s), preferably chosen from magnesium nitrate, magnesium chloride, magnesium acetate, magnesium sulfate, magnesium phosphate, and mixtures thereof, and preferably chosen from magnesium nitrate, magnesium chloride, and their mixture. 5. Mélange antimicrobien selon l’une des revendications précédentes, caractérisé en ce qu’il a un rapport pondéral 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one / composé thiazolinone allant de 400 à 40000, de préférence allant de 500 à 20000, et plus préférentiellement allant de 600 à 20000.5. Antimicrobial mixture according to one of the preceding claims, characterized in that it has a 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one / thiazolinone compound weight ratio ranging from 400 to 40,000, preferably ranging from 500 to 20,000, and more preferably ranging from 600 to 20,000. 6. Mélange antimicrobien selon l’une des revendications précédentes, caractérisé en ce qu’il présente une activité antimicrobienne sur les moisissures, notamment sur Aspergillus niger, sur les bactéries Gram +, notamment sur Staphylococcus aureus, et sur les bactéries Gram -, notamment sur Pseudomonas aeruginosa.6. Antimicrobial mixture according to one of the preceding claims, characterized in that it has antimicrobial activity on molds, in particular on Aspergillus niger, on Gram + bacteria, in particular on Staphylococcus aureus, and on Gram - bacteria, in particular on Pseudomonas aeruginosa. 7. Mélange antimicrobien selon l’une des revendications 1 à 4, caractérisé en ce qu’il a un ratio pondéral 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl) butan-2-one / composé thiazolinone allant de 1500 à 40000, de préférence allant de 1500 à 20000, préférentiellement allant de 3500 à 20000, et plus préférentiellement allant de 3500 à 7000.7. Antimicrobial mixture according to one of claims 1 to 4, characterized in that it has a weight ratio of 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one / thiazolinone compound ranging from 1500 to 40000, preferably ranging from 1,500 to 20,000, preferably ranging from 3,500 to 20,000, and more preferably ranging from 3,500 to 7,000. 8. Mélange antimicrobien selon la revendication précédente, caractérisé en ce qu’il présente une activité antimicrobienne sur la bactérie Gram + Staphylococcus aureus.8. Antimicrobial mixture according to the preceding claim, characterized in that it has antimicrobial activity on the bacterium Gram + Staphylococcus aureus. 9. Mélange antimicrobien selon l’une des revendications 1 à 4, caractérisé en ce qu’il a un ratio pondéral 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl) butan-2-one / composé thiazolinone allant de 400 à 4000, de préférence allant de 500 à 3000, préférentiellement allant de 600 à 2800.9. Antimicrobial mixture according to one of claims 1 to 4, characterized in that it has a weight ratio 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one / thiazolinone compound ranging from 400 to 4000, preferably ranging from 500 to 3000, preferably ranging from 600 to 2800. 10. Mélange antimicrobien selon la revendication précédente, caractérisé en ce qu’il présente une activité antimicrobienne sur la moisissure Aspergillus niger.10. Antimicrobial mixture according to the preceding claim, characterized in that it has antimicrobial activity on the mold Aspergillus niger. 11. Mélange antimicrobien selon l’une des revendications 1 à 4, caractérisé en ce qu’il a un ratio pondéral 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl) butan-2-one /composé thiazolinone allant de 2000 à 15000, de préférence allant de 5000 à 14000.11. Antimicrobial mixture according to one of claims 1 to 4, characterized in that it has a weight ratio 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one / thiazolinone compound ranging from 2000 to 15000, of preferably ranging from 5000 to 14000. 12. Mélange antimicrobien selon la revendication précédente, caractérisé en ce qu’il présenté une activité antimicrobiénne sur la bactérie Gram - Pseudomonas aeruginosa.12. Antimicrobial mixture according to the preceding claim, characterized in that it has antimicrobial activity on the bacterium Gram - Pseudomonas aeruginosa. 13. Composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, un mélange antimicrobien selon l’une des revendications 1 à 12.13. Composition comprising, in a physiologically acceptable medium, an antimicrobial mixture according to one of claims 1 to 12. 14. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce qu’elle comprend au moins un ingrédient additionnel choisi parmi l’eau, les huiles, les polyols ayant de 2 à 10 atomes de carbone, les gélifiants, les tensioactifs, les polymères filmogènes, les matières colorantes, les parfums, les charges, les filtres UV, les extraits végétaux, les actifs cosmétiques et dermatologiques, et les sels.14. Composition according to the preceding claim, characterized in that it comprises at least one additional ingredient chosen from water, oils, polyols having from 2 to 10 carbon atoms, gelling agents, surfactants, film-forming polymers, coloring matters, perfumes, fillers, UV filters, plant extracts, cosmetic and dermatological active ingredients, and salts. 15. Composition selon l’une des revendications 13 ou 14, caractérisée en ce que la 4-(3éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one est présente en une teneur allant de 0,01 % à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 0,01 % à 3 % en poids, préférentiellement allant de 0,01 à 2, 5 % en poids, et plus préférentiellement allant de 0,01 à 2 % en poids.15. Composition according to one of claims 13 or 14, characterized in that 4- (3ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one is present in a content ranging from 0.01% to 5% by weight, relative to the total weight of the composition, preferably ranging from 0.01% to 3% by weight, preferably ranging from 0.01 to 2.5% by weight, and more preferably ranging from 0.01 to 2% by weight. 16. Procédé dé conservation d'une composition comprenant un milieu physiologiquement acceptable, en particulier une composition cosmétique ou dermatologique, caractérisé en ce qu’il consiste à incorporer à ladite composition un mélange antimicrobien tel que défini à l'uné des revendications 1 à 12.16. Method for preserving a composition comprising a physiologically acceptable medium, in particular a cosmetic or dermatological composition, characterized in that it consists in incorporating into said composition an antimicrobial mixture as defined in any of claims 1 to 12 .
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