FR3075636A1 - Utilisation d'alcool de guerbet et/ou de triglyceride caprylique/caprique comme solvant d'extraction - Google Patents

Utilisation d'alcool de guerbet et/ou de triglyceride caprylique/caprique comme solvant d'extraction Download PDF

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Abstract

La présente invention est relative à l'utilisation d'au moins un alcool de Guerbet et/ou de triglycéride caprylique/caprique comme solvant d'extraction, aux méthodes d'extraction mettant en œuvre ces alcools de Guerbet et/ou ce triglycéride caprylique/caprique ainsi qu'aux extraits et séquences d'acides aminés (en particulier aux peptides de kératine) obtenus par extraction avec ce solvant.

Description

La présente invention est relative à l'utilisation d'un nouveau solvant d'extraction pour l'extraction de séquences d'acides aminés et/ou de leurs dérivés, préférentiellement des fragments peptidiques de kératine. « Au sens de la présente invention, on utilise « séquence d'acides aminés » pour désigner les fragments peptidiques, les peptides ou les protéines extraits par la méthode selon la présente invention. Au sens de la présente invention, on considérera que les peptides sont constitués d'un enchaînement de 2 à 50 acides aminés et que les protéines sont constituées d'un enchaînement de plus de 50 acides aminés.
Au sens de la présente invention, les « fragments peptidiques » sont issus de la rupture d'au moins une liaison peptidique par hydrolyse telle que décrite selon l'invention. »
La kératine, souvent obtenue à partir de laine animale, est couramment utilisée en cosmétique, notamment dans les soins capillaires en raison de ses vertus réparatrices et fortifiantes des phanères humaines.
Non soluble dans sa forme native, la kératine a fait l'objet de nombreux brevets d'invention décrivant le mode d'obtention de peptides de kératine hydrosolubles obtenus par hydrolyse chimique ou enzymatique.
Le brevet EP0499260 décrit par exemple l'utilisation de protéases neutres ou alcalines, issues plus particulièrement de microorganismes du genre Bacillus oc Aspergfflus pour obtenir des oligopeptides de kératine à usage cosmétique.
De même, le brevet W02009000057 décrit un procédé d'obtention d'hydrolysats de kératine animale d'un poids moléculaire de 500 à 1000 Da par l'utilisation de Bacillus subtilis en vue d'applications cosmétiques, notamment de soin capillaire.
Le brevet W02015028701 précise, quant à lui, une liste de microorganismes utiles à l'hydrolyse enzymatique de la kératine en vue de sa solubilisation et de son incorporation dans différentes préparations, notamment cosmétiques.
Les fragments obtenus sont ainsi fortement hydrophiles et donc impossibles à incorporer dans la phase huileuse, grasse ou hydrophobe des compositions cosmétiques. Les techniques actuelles pour pallier ces inconvénients font appel à la modification chimique de ces fragments. A ce titre, nous pourrons citer les demandes de brevet US3954725 et US4406833 qui divulguent, respectivement, des méthodes d'acétylation et d'estérification de la kératine de façon la rendre amphiphile.
Ces méthodes présentent l'inconvénient de dénaturer les peptides de kératine en modifiant leur nature chimique. Il existe donc un réel besoin de disposer d'une méthode pour extraire la partie liposoluble de la kératine tout en permettant de préserver et d'exploiter au mieux ses propriétés intrinsèques.
La demande WO2016/160796 (REVLON) divulgue l'utilisation de dendrimères qui interagissent avec les peptides de kératine et les rendent liposolubles, en formant ou non des liaisons chimiques avec ces derniers.
Cependant, l'utilisation de dendrimères est complexe, extrêmement coûteuse et donc contraignante d'un point de vue industriel. La demanderesse a donc mis au point une méthode d'extraction de la kératine permettant d'obtenir des peptides natifs et liposolubles. Cette méthode, en plus de surmonter les problèmes précédemment décrits, est peu coûteuse et facile à mettre en place de manière industrielle.
Pour mettre en place cette méthode, la demanderesse a cherché de nouveaux solvants pour l'extraction desdits peptides. De manière inattendue, deux types de composés habituellement utilisés comme émollients en cosmétique ont présenté des propriétés particulièrement intéressantes. D'une part, les alcools de Guerbet, en particulier le 2-octyldodécanol commercialisé sous le nom de Eutanol® G par la société BASF SE et le 2-hexyldécanol commercialisé sous le nom de Eutanol® G16 par BASF SE. D'autre part le triglycéride caprylique/caprique commercialisé sous le nom de Myritol® 318 par BASF SE.
Le triglycéride caprylique/caprique est un triglycéride à chaîne moyenne, couramment utilisé en cosmétique en tant qu'émollient, agent dispersant ou notamment dans la production de savon.
Les alcools de Guerbet sont des alcools primaires saturés avec une chaîne alkyle branchée en C2. Ils sont bien connus de l'homme du métier notamment en tant qu'émollients ou excipients, notamment dans les compositions cosmétiques. Certains d'entre eux ont également été décrits comme solubilisant d'actifs tel que l'acide caféique, l'acide kojique (EP0679388) et le rétinol (EP0646371 et EP0666076) ou la DHEA (EPI 145705).
Aucun des alcools de Guerbet ni le triglycéride caprylique/caprique n'a cependant été décrit pour l'extraction des séquences d'acides aminés, composés protéiques, peptidiques ou de leurs dérivés, en particulier de la kératine.
De manière surprenante, la demanderesse a découvert que l'utilisation de ces solvants permettent l'extraction d'un spectre de séquence d'acides aminés et/ou de leurs dérivés, issu de matériel biologique végétal, animal et/ou procaryote bien plus large que la seule kératine. La présente invention a donc plus largement pour objet, l'utilisation de ces nouveaux solvants pour l'extraction de séquences d'acides aminés et/ou de leurs dérivés, issus de matériel biologique végétal, animal et/ou procaryote.
En plus des avantages précités, ces solvants déjà utilisés en cosmétique, permettent de préparer des extraits liquides comprenant les molécules actives et qui sont directement incorporables dans des formulations cosmétiques, ce qui constitue un avantage technique certain. En raison de leur biodégradabilité, de leur faible toxicité et bioaccumulation, ils représentent une excellente alternative aux solvants d'extraction actuels, notamment dans les domaines de la cosmétique et de la pharmacie.
La présente invention est relative à un nouveau solvant d'extraction peu volatil, non-toxique et compatible avec une utilisation directe de l'extrait obtenu dans les formulations cosmétiques sans nécessiter d'une étape additionnelle de séparation du solvant. Un autre avantage du solvant selon la présente invention est d'être soluble dans les alcools. Ce nouveau solvant comprend au moins un alcool de Guerbet et/ou un triglycéride caprylique/caprique.
Un premier objet de l'invention concerne l'utilisation d'un solvant comprenant au moins un alcool de Guerbet et/ou un triglycéride caprylique/caprique pour la préparation de séquences d'acides aminés et/ou de leurs dérivés à partir de matériel biologique végétal, animal et/ou procaryote.
Un deuxième objet de l'invention est relatif à une méthode de préparation de séquences d'acides aminés et/ou de leurs dérivés à partir de matériel biologique végétal, animal et/ou procaryote comprenant la mise en contact dudit matériel biologique avec un solvant comprenant au moins un alcool de Guerbet et/ou un triglycéride caprylique/caprique, et la séparation de l'extrait et/ou des séquences d'acides aminés extraits.
Un troisième objet est relatif à une séquence d'acides aminés, avantageusement comprise dans le solvant selon l'invention, issue de matériel biologique végétal, animal et/ou procaryote obtenu par la méthode selon la présente invention. Ces séquences d'acides aminés, avantageusement comprise dans le solvant selon l'invention, peuvent être utilisés pour la fabrication d'une composition pharmaceutique, notamment dermatologique, ou d'une composition cosmétique. La présente invention est notamment relative à une méthode de préparation d'une composition pharmaceutique, notamment dermatologique, ou d'une composition cosmétique comprenant l'ajout des séquences d'acides aminés selon la présente invention à un véhicule cosmétique ou dermatologique approprié.
Un autre objet de la présente invention est relatif à des fragments peptidiques liposolubles de kératine susceptibles d'être obtenus par la méthode selon l'invention. Ces peptides peuvent être utilisés pour la fabrication d'une composition pharmaceutique, notamment dermatologique, ou d'une composition cosmétique. La présente invention est notamment relative à une méthode de préparation d'une composition pharmaceutique, notamment dermatologique, ou d'une composition cosmétique comprenant l'ajout de les séquences d'acides aminés selon la présente invention à un véhicule cosmétique ou dermatologique approprié.
Un premier objet de l'invention concerne l'utilisation d'un solvant comprenant au moins un alcool de Guerbet et/ou un triglycéride caprylique/caprique pour la préparation de séquences d'acides aminés et/ou de leurs dérivés à partir de matériel biologique végétal, animal et/ou procaryote.
Ce solvant ne présente pas les inconvénients discutés précédemment. Il permet d'extraire des séquences d'acides aminés et/ou leurs dérivés liposolubles à partir de matière première animale, végétale et/ou procaryote, d'obtenir des extraits à des coûts compatibles avec les exigences du marché des principes actifs et qui sont également directement utilisables dans des formulations cosmétiques ou dermatologiques sans qu'il ne soit nécessaire d'éliminer le solvant d'extraction.
Au sens de la présente invention, est considérée comme « liposoluble » toute séquence d'acide aminé dont au moins 1 ppm est soluble dans un solvant dont le Log P est supérieur à 0. Préférentiellement, au moins lppm des séquences d'acides aminés est soluble dans un solvant dont le Log P est supérieur à 5. Encore préférentiellement, au moins lppm des séquences d'acides aminés est soluble dans un solvant dont le Log P est supérieur à 8.
Au sens de la présente invention, on entend par « dérivés » des séquences d'acides aminés comprenant des groupements glucidiques ou lipidiques, préférentiellement des protéines et/ou des peptides, notamment les lipopeptides, les lipoprotéines, les glycopeptides et/ou les glycoprotéines.
Au sens de la présente invention, on entend par « alcool de Guerbet » l'ensemble des 2-alkyl-1-alkanols de formule générale :
Avec R identique, choisi parmi un alkyle linéaire.
De préférence R est choisi parmi un alkyle linéaire de longueur de chaîne carbonée de Ci à C36, préférentiellement de C2 à Ci6, encore préférentiellement de Cô à Cs.
Dans un mode préféré, il s'agit du 2-octyldodecanol (avec R=8, également nommé octyldodecanol et vendu par la société BASF SE sous le nom commercial Eutanol® G). Ce composé à un Log P > 8, il s'agit donc d'un solvant lipophile, et un point d'ébullition supérieur à 300°, il est donc non volatil.
2-octyldodécanol
Ce produit est commercialisé par BASF SE sous le nom de Eutanol® G.
Dans un mode préféré, il s'agit du 2-hexyldecanol (avec R=6, également nommé hexyldecanol et vendu par la société BASF SE sous le nom commercial Eutanol® G16). Ce composé à un Log P > 8, il s'agit donc d'un solvant lipophile, et un point d'ébullition supérieur à 300°, il est donc non volatil.
2-hexyldécanol
Ce produit est commercialisé par BASF SE sous le nom de Eutanol® G16. Ce composé à un Log P > 8, il s'agit donc d'un solvant lipophile, et est non volatil.
Selon un mode préférentiel, le solvant comprend le triglycéride caprylique/caprique, également nommé triglycéride caprylique, notamment vendu par la société BASF SE sous le nom de Myritol®318. Le triglycéride caprylique est un triglycéride à chaîne moyenne formé par estérification d'un glycérol avec deux acides capryliques et un acide caprique.
Triglycéride caprylique/caprique
Le solvant d'extraction selon la présente invention comprend au moins un alcool de Guerbet et/ou un triglycéride caprylique/caprique. Il peut notamment comprendre un mélange de plusieurs alcools de Guerbet différents ou un mélange d’un ou plusieurs alcools de Guerbet avec un triglycéride caprylique/caprique. Préférentiellement, le solvant comprend 1, 2 ou 3
types d'alcool de Guerbet. Selon un mode avantageux, il comprend un seul type d'alcool de Guerbet ou un triglycéride caprylique/caprique.
Le solvant d'extraction comprend de préférence au moins environ 60, 70, 80, 90 à 100 % en poids d'au moins un alcool de Guerbet et/ou un triglycéride caprylique/caprique par rapport au poids total du solvant d'extraction. De préférence, le solvant d'extraction comprend 100 % en poids d'au moins un alcool de Guerbet et/ou de triglycéride caprylique/caprique selon la présente invention. Préférentiellement, le solvant d'extraction est un alcool de Guerbet ou un mélange d'alcools de Guerbet ou un mélange d’un ou plusieurs alcools de Guerbet avec un triglycéride caprylique/caprique.
Préférentiellement, au moins l'un des alcools de Guerbet est le 2-octyldodécanolou le 2-hexyldécanol.
Dans un mode avantageux de l'invention, le solvant comprend 100% de 2-octyldodécanolou de 2-hexyldécanol ou de triglycéride caprylique.
Un second objet de la présente invention est relatif à une méthode de préparation de séquences d'acides aminés et/ou de leurs dérivés à partir de matériel biologique végétal, animal et/ou procaryote comprenant la mise en contact dudit matériel biologique avec un solvant comprenant au moins un alcool de Guerbet et/ou un triglycéride caprylique/caprique, et la séparation de l'extrait et/ou des séquences d'acides aminés extraites.
Plus particulièrement, la méthode peut comprendre une étape d'immersion du matériel biologique végétal, animal et/ou procaryote dans un solvant comprenant au moins un alcool de Guerbet et/ou un triglycéride caprylique/caprique ; une étape d'extraction, avec ou sans agitation, notamment par macération, décoction, percolation ou infusion du mélange obtenu ; et une étape de séparation comprenant une étape de centrifugation, de filtration, d'évaporation, de concentration, de fractionnement, de purification ou une combinaison de ces étapes.
De préférence, le matériel biologique végétal, animal et/ou procaryote est choisi parmi une source de protéine de kératine, de protéine de blé, et/ou de protéine de soie, plus préférentiellement une protéine de kératine.
Avantageusement, la source de protéine de kératine est choisie parmi les phanères notamment les poils et fourrures d'animaux, notamment la laine, les crins, les soies et/ou les ongles de mammifères, les becs et/ou les plumes d'oiseaux, les cheveux, préférentiellement la laine, préférentiellement de mouton.
Avantageusement, les composés extraits incluent les séquences d'acides aminés issues de collagène, d'élastine, d'hémoglobine, de conchioline, de soie, d'albumine, de globuline, de blé, notamment les gliadines et/ou les gluténines, de kératine et/ou les mannoprotéines de levures, ainsi que leurs dérivés, préférentiellement les peptides de kératine, de soie et/ou de blé, encore préférentiellement les peptides de kératine.
Au sens de la présente invention, on entend par « composés extraits » « composés à extraire » « composés cibles »les séquences d'acides aminés obtenues par la méthode selon l'invention.
Dans un mode de réalisation particulier, un tensioactif anionique, cationique ou non ionique peut être ajouté au solvant comprenant l'alcool de Guerbet et/ou le triglycéride caprylique/caprique pour faciliter l'extraction des composés cibles.
Lors de l'étape de mise en contact ou d'immersion, le solvant comprenant au moins un alcool de Guerbet et/ou un triglycéride caprylique/caprique et le matériel biologique végétal, animal et/ou procaryote sont mis en œuvre dans un ratio en poids du premier au second allant de 1 : 10 à 100 : 1, de préférence de 1 : 5 à 50 : 1 ou de 1 : 2 à 20 : 1, en particulier dans un ratio d'environ 10 : 1, le solvant comprenant au moins un alcool de Guerbet et/ou un triglycéride caprylique/caprique, les ratios étant indiqués en (p/p).
Les conditions de température pour l'étape d'extraction, notamment par macération, percolation ou infusion du mélange, sont adaptées suivant le matériel biologique végétal, animal et/ou procaryote de départ et/ou le composé à extraire et/ou l'extrait à préparer.
Préférentiellement, la température peut être de 4°C à 100° C, de préférence de 30°C à 80°C, encore préférentiellement d’environ 50°C.
La durée de l'étape d'extraction, notamment par macération, percolation ou infusion, est également à adapter suivant le matériel biologique végétal, animal et/ou procaryote de départ et/ou le composé à extraire et/ou l'extrait à préparer. La durée dépend également de la méthode d'extraction mise en œuvre.
Préférentiellement, la durée peut être de 15 minutes à 2 jours, de préférence de 30 minutes à 1 jour, et en particulier de 1 heure à 3 heures. Ainsi, la durée peut être d'environ 30 minutes, 1 heure, 2 heures, ou 3 heures. L'étape d'extraction peut être réalisée avec ou sans agitation, avec ou sans sonication, éventuellement sous rayonnement (infrarouge, microonde), sous pression ou en conditions atmosphériques. Ainsi, l'étape d'extraction peut être assistée par microondes et/ou par ultrasons.
De préférence, l'extraction est réalisée en conditions atmosphériques. L'extraction peut être faite en une passe ou plusieurs passes. De préférence, l'extraction est réalisée en une passe.
Les séquence d'acides aminés obtenu par la méthode, avantageusement comprise dans le solvant selon l'invention, constitue un des objets de la présente invention. Il présente l'avantage de pouvoir être directement incorporé dans la formulation de composition cosmétique ou dermatologique sans qu'une étape d'élimination du solvant ne soit nécessaire.
Cependant, la méthode peut comprendre une ou plusieurs étapes ultérieures de purification de la séquence d'acide aminé comprise dans l'extrait de matériel biologique végétal, animal et/ou procaryote.
Selon un mode préférentiel de réalisation de l'invention, la méthode comprend une étape préalable d'hydrolyse du matériel biologique végétal, animal et/ou procaryote. Cette étape est en particulier mise en œuvre lorsque la séquence d'acides aminés n'est pas soluble dans le solvant selon l'invention. Elle permet d'obtenir des peptides de taille et de polarité différentes, notamment des peptides liposolubles extractibles par la méthode selon la présente invention.
Selon ce mode préférentiel de réalisation de l'invention, la méthode comprend une étape d'hydrolyse du matériel biologique végétal, animal et/ou procaryote, une étape d'immersion de l'hydrolysat dans un solvant comprenant au moins un alcool de Guerbet et/ou un triglycéride caprylique/caprique, optionellement suivie d'une étape de neutralisation ; une étape d'extraction, avec ou sans agitation, notamment par macération, décoction, percolation ou infusion du mélange obtenu ; et une étape de séparation comprenant une étape de centrifugation, de filtration, d'évaporation, de concentration, de fractionnement, de purification ou une combinaison de ces étapes.
Avantageusement, la méthode selon ce mode préférentiel comprend uniquement la succession d'étapes citées.
Préférentiellement selon ce mode préférentiel de réalisation de l'invention, l'étape d'hydrolyse est réalisée par hydrolyse alcaline en milieu alcoolique. Encore préférentiellement, l'alcool est choisi parmi les alcools possédant un point d'évaporation inférieur à celui de l'alcool de Guerbet et du triglycéride caprylique/caprique.
Avantageusement, l'alcool utilisé est un alcool éthylique. Avantageusement, la base utilisée est choisie parmi l'hydroxyde de sodium, l'hydroxyde de calcium et/ou l'hydroxyde de potassium, préférentiellement avec de l'hydroxyde de sodium.
Les conditions de température pour l'étape d'hydrolyse sont adaptées suivant le matériel biologique végétal, animal et/ou procaryote de départ et/ou le composé à extraire et/ou l'extrait à préparer.
Préférentiellement, la température peut être de 2°C à 120° C, de préférence de 20°C à 90°C, en particulier de 50°C à 80°C.
La durée de l'étape d'hydrolyse est également à adapter suivant le matériel biologique végétal, animal et/ou procaryote de départ et/ou le composé à extraire et/ou l'extrait à préparer.
Préférentiellement, la durée peut être de 15 minutes à 2 jours, de préférence de 30 minutes à 1 jour, et en particulier de 1 heure à 18 heures. Ainsi, la durée peut être d'environ 1 heure, 9 heures ou 16 heures.
Préférentiellement selon ce mode préférentiel de réalisation de l'invention, l'hydrolyse du matériel biologique végétal, animal et/ou procaryote est réalisée dans une solution comprenant de l'éthanol et de l'hydroxyde de sodium à environ 75°C pendant environ 16 heures.
Eventuellement, une étape supplémentaire de neutralisation de la solution est réalisée, préférentiellement avec un acide, avantageusement l'acide sulfurique. Cette étape est notamment mise en œuvre lorsque l'obtention d'une solution à pH neutre est souhaitée
Ce mode particulier de réalisation de l'invention comprend une étape d'immersion de l'hydrolysat obtenu dans un solvant comprenant au moins un alcool de Guerbet et/ou un triglycéride caprylique/caprique. En particulier, l'hydrolysat et le solvant sont mis en œuvre dans un ratio volumique du premier au second allant de 1 : 2 à 100 : 1, de préférence de 1 : 1 à 100 : 1 ou de 5 : 1 à 20 : 1, en particulier dans un ratio d'environ 3 : 1, le solvant comprenant au moins un alcool de Guerbet et/ou un triglycéride caprylique/caprique, les ratios étant indiqués en (v/v).
Selon un mode avantageux de la présente invention, la méthode ne comprend pas l'ajout d'un solvant d'extraction autre que l'alcool de Guerbet et/ou le triglycéride caprylique/caprique.
Les conditions de température pour l'étape d'extraction, notamment par macération, percolation ou infusion du mélange sont de préférence de 30°C à 80°C, encore préférentiellement d’environ 50°C.
La durée de l'étape d'extraction, notamment par macération, percolation ou infusion, est préférentiellement de environ 1 heure à 3 heures. Ainsi, la durée peut être d'environ 30 minutes, 1 heure, 2 heures, ou 3 heures.
De préférence, l'extraction est réalisée en conditions atmosphériques.
De préférence, l'extraction est réalisée en une passe.
Préférentiellement, l'étape de séparation selon ce mode particulier de l'invention comprend l'évaporation du solvant d'hydrolyse et/ou de filtration de la fraction non soluble dans le solvant comprenant au moins un alcool de Guerbet et/ou un triglycéride caprylique/caprique. Les conditions d'évaporation sont choisies de façon à permettre l'évaporation du solvant d'hydrolyse et à empêcher l'évaporation du solvant comprenant au moins un alcool de Guerbet et/ou un triglycéride caprylique/caprique.
Le solvant comprenant au moins un alcool de Guerbet et/ou un triglycéride caprylique/caprique est donc adapté pour préparer des extraits et/ou extraire séquences d'acides aminés à partir de matériel biologique végétal et/ou animal et/ou procaryote. Le matériel biologique végétal peut être d'origine terrestre ou aquatique.
Le matériel biologique peut notamment être tout ou partie d'une plante ; d'origine animale ; une algue, un lichen, un champignon, une levure, une moisissure, ou une bactérie. Par exemple, la ou les parties de plantes peuvent être choisies parmi le bois, les racines, le rhizome, l’écorce, les fleurs, les pétales, les sépales, les graines, les fruits, les parties aériennes, en particulier la tige, les feuilles. Le matériel biologique végétal utilisé peut être différencié ou non différencié (cals, cellules souches végétales).
Le matériel biologique végétal, animal et/ou procaryote peut subir des traitements préalables à l'extraction. Le matériel biologique végétal, animal et/ou procaryote peut être préalablement séché. Par exemple, le matériel biologique peut être broyé, coupé ou autre. Le broyage peut être réalisé à l’aide d’un broyeur à billes, broyage au mortier, broyage aux ultrasons, broyage à l’aide d’un mixeur, etc.
Au sens de la présente invention, on entend par « procaryote » l'ensemble des organismes unicellulaires dépourvus de noyau comprenant les archéobactéries et les eubactéries.
Par exemple, le matériel biologique peut être choisi parmi la liste non-exhaustive suivante :
Les légumineuses, notamment pois chiches, haricots rouges, lentilles, haricots de Lima, haricots blancs, soja, pois cassés, lupin, espèces appartenant au genre Vignaet DoUchos.
Les céréales ou pseudo céréales, notamment orge, riz brun, sarrasin, millet, farine d'avoine, quinoa, seigle, germe de blé, blé, riz sauvage.
Les fruits notamment pomme, banane, raisin, pamplemousse, melon, orange, papaye, pêche, poire, ananas, fraise, yinérine, pastèque.
Les noix et graines notamment amandes, noix de cajou, avelines, graines de chanvre, arachides, graines de citrouille, graines de sésame, graines de tournesol, noix.
Agave atrovirens, Maipighia emarginata, Aucoumea k/aineana, C/adosiphon okamuranus, Macadamia ternifolia, Caffltris introtropica, IHicium verum, Orbignya oieifera, babassu, Haberiea rhodopensis, Morinda officinaiis, Iiex paraguariensis, Borojoa patinoi, Pichia, Bertholletia exceisa, Ptychopetalum olacoides, Paullinia cupana, Caryocar brasfflense, Copernicia cerifera, DoUchos lablab, Trifolium repens, Limnanthes aiba, Meadowfoam estolide, Syringa obi ata affinis, Amomum kravanh, Angeiica poiymorpha, Viscum album, Lithospermum officinale, Rhinacanthus communis, Lfflum candidum, Patrinia vfflosa, Anthémis nobiiis, Peucedanum praeruptorum, Hedyotis diffusa, Oideniandia diffusa, Mucuna birdiana, Betuia alba, Bietffla striata, Piumeria aiba, Beauveria bassiana, Fraxinus chinensis, Micheiia aiba, Pyrus bretschneideri, Quercus aiba, Ampélopsis japonica, Saiixaiba, Hydrastis canadensis, Imperata cyiindrica, Aquiiaria sinensis, Inuia cappa, Meiaieuca Leucadendra, Cynanchum stauntonii, Atractyioides macrocephaia, Nymphaea aiba, Tuber magnatum, Perffla frutescens, Puisatffla chinensis, Cynanchum atratum, Dictamnus dasycarpus, Heiichrysum angustifoiium, Lupinus aibus, Iris pafflda, Lfflum brownii, Centaurium erythraea, Thymus serpyiium mongoiicus, Lotus cornicuiatus, Posa centifoiia, Fagraea berteroana, Piatydadus orientaiis, Orchis macuiata, Géranium macu/atum, Tabebuia impetiginosa, Scuteiiaria barbata, Cyathea cumingii, Brassica oieracea gemmifera, Mentha arvensis, Mentha hapiocaiix, Artemisia vulgaris, Atractyioides chinensis, Laminaria hyperborea, Cedrus at/antica, Liriodendron tuiipifera, Séquoia sempervirens, H a ma métis virginiana, Pi nus strobus, J uni per us virginiana, Schisandra chinensis, Scrophuiaria buergeriana, Hovenia duicis, Leptospermum petersonii, Ficus pumiia, Cupressus funebris, DoUchos lablab, Prinsepia utffls, Enteromorpha compressa, Astragaius comp/anatus, Citrus depressa peei, Polygonum avicuiare, Vanffla planifolia, Iris versicoior, Angeiica keiskei, Cakiie maritima, Eryngium maritimum, Artemisia scoparia, Cetraria isiandica, Lens escu/enta, Agaricus biazeii, Peumus boidus, Rheum undu/atum, Borago officinaiis, Spinacia oieracea,
Ananas sativus, Sc/erocarya birrea, Spirutina ptatensis, Haematoxylon campechianum, Phaseo/us vuigaris, Eiaphe carinata, Cynara scotymus, Pheretima aspergiiium, Echinacea pallida, Xanthium sibiricum, Atracty/oides tancea, Acorus ca/amus, Crocus sativus, Avena strigosa, Aipinia katsumadai, Amomum tsao-ko, Hedychium spicatum, Sa/icornia herbacea, Fragaria ananassa, Saxifraga sarmentosa, Arbutus unedo, Gossypium herbaceum, Melilotus officinaiis, Sarcandra gtabra, Biota orientalis, Platycladus orientalis, Thuja orientalis, Baccharis genistelloides, Jania rubens, Camellia sinensis, Aphioia theiformis, Bupteurum chinensis, Acorus ca/amus, Hedera nepatensis sinensis, Pulsatilla koreana, Angetica gigas, Epimedium koreanum, Piantago asiatica, Echium piantagineum, Aquitaria agallocha, Tamarix chinensis, CorydaHs turtschaninovii, Boswellia serrata, Nymphaea lotus, Fucus serratus, Phaseo/us angu/aris, Ganoderma neo-japonicum, Pinus densif/ora, Phaseo/us ca/caratus, Ganoderma tucidum, Cassia a/ata, Passif/ora a/ata, Aiianthus attissima, Lactuca virosa, Bellis perennis, Paeonia veitchii, Codonopsis tangshen, Coix tacryma-jobi ma-yuen, Phellodendron chinense, Zanthoxy/um piasezkii, Viadimiria soutiei, Cyathu/a officinaiis, Ligusticum chuanxiong, Dipsacus asper, Andrographis panicutata, Sedum sarmentosum, Betuta penduta, Utmus davidiana, Brasenia schreberi, Mentha puiegium, Argania spinosa, Juniperus formosana, Asparagopsis armata, Robinia pseudoacacia, Posa roxburghii, Actinidia Chinensis sitosa, Capparis spinosa, Codium fragile, Stercutia urens, Acanthopanax senticosus, Eleutherococcus senticosus, Caesalpinia spinosa, Cnicus benedictus, Mitracarpus scaber, Hydrangea serrata, Piantago major, Aipinia gatanga, Passifiora quadrangutaris, Vaccinium macrocarpon, Citrus tangerina, Rhodiota crenutata, Theobroma grandiftorum, Portuiaca grandif/ora, Sesbania grandif/ora, Cereus grandiftorus, Posa odorata gigantea, Lagerstroemia speciosa, Cirsium japonicum, Grindetia robusta, Musa sapientum, Pentadethra macrotoba, Cannabis sativa, Hibiscus cannabinus, Hordeum vutgare, Cimicifuga heracleifolia, AHium sativum, Sinoca/amus beecheyanus pubescens, Sargentodoxa cuneata, Piantago lanceolata, Uncaria macrophyiia, Sargassum pallidum, Zostera marina, Budd/eja davidii, Zizyphus jujuba, Artemisia sieversiana, Anigozanthos fiavidus, Satvia miitiorrhiza, Cimicifuga simplex, Vitex trifolia si mpiici folia, Crataegus monogina, Lessonia nigrescens, Lophatherum gracile, Angetica sinensis, Codonopsis pilosula, Canavaiia giadiata, Cardiospermum haiicacabum, Garcinia mangostana, Oryza sativa, Iris germanica, Cornus controverse, Cetastrus panicutata, Thamno/ia vermicu/aris, Kochia scoparia, Lycium chinense, Ficus tikoua, Reh ma n nia g/utinosa, Voandzeia subterranea, lichen, Poterium sanguisorba, Sanguisorba officinaiis, Cupressus sempervirens, Po/ygonatum kingianum, Daphné feddei, Camellia reticu/ata, Selaginella pu/vinata, Ctitoria ternatea, Eugenia caryophyiius, Taxus cuspidata, Viola mandshurica, Ange/ica acuti/oba, Typha orientalis, Aloe perryi, Prunus yedoensis, Cordyceps sinensis mycélium, Benincasa cerifera, Benincasa hispida,
Malva verticillata, Origanum heradeoticum, Berberis aquifolium, Nasturtium offidnate, Pachyrrhizus erosus, Angeiica pubescens, Vacdnium uliginosum, Eucommia uimoides, Lamium album, Yucca brevifolia, Ona tuberosa, Sargassum muticum, Cassia obtusifolia, Poiygonatum muitifiorum, Hasiea ostrearia, Ormenis muiticauiis, Tupidanthus caiyptratus, Eysenhardtia poiystachya, Anthriscus syivestris, Centipeda minima, Potentilla anserina, Persea gratissima, Acacia catechu, Uncaria gambir, Cynamchum auricuiatum, zymomonas ferment, Terminaiia ferdinandiana, Heiichrysum stoechas, Rosagaüica, Lavanduia stoechas, Crocus sativus, An ona squamosa, Carica papaya, Lycopersicon escuientum, Soianum iycopersicum, Psidium guajava, Cassia senna, Steiiaria media, Ledebourieiia divaricata, Saposhnikovia divaricata, Liiium candidum, Kigeiia africana, Aframomum meiegueta, Prunus africana, Khaya senegaiensis, Saponaria officinaiis, Torreya grandis, Dioscorea hypogiauca, Stephania tetrandra, Passifora incarna ta, Padina pavonica, Ciinopodium chinense, Hyacinthus orientai is, honey, royal jeiiy, Pteris multi fida, Impatiens baisa mina, Yucca vera, Citrus medica sarcodactyiis, Sechium eduie, Epiiobium fieischeri, Poria cocos, Spirodeia poiyrrhiza, Chlorella emersonii, Tetraseimis suecica, Piankton, Pinus radiata, Citrus tangerina, Rubus chingii, Rubus idaeus, Giycyrrhiza uraiensis, Pueraria thomsonii, Chrysanthemum boreaie, Dendranthema lavandulifolium, Origanum majorana, Ipomoea batatas, Nardostachys chinensis, Saccharum offidnarum, citrus Nobiiis ponki, Citrus reticuiata, Canarium album, Polygonum perfoiiatum, Aipinia offidnarum, Scuteiiaria aipina, Leontopodium aipinum, Rhododendron ferrugineum, Linum aipinum, Ligusticum sinense, Pueraria iobata, Carum carvi, Actinidia poiygama, rhizobian, Peivetia canaiicuiata, Hypnea musciformis, Cibotium barometz, Posa canina, Iiex cornuta, Poncirus trifoiiata, Lycium chinense, Broussonetia papyrifera, Copaifera officinaiis resin, Cryptoiepis bûcha n a ni i, Feruia gaibanifiua, Eriocauion buergarianum, Poiygaia japonica, Atractyioides japonica, Hypericum perforatum, Cyrtomium fortunei, Giycyrrhiza giabra, Anogeissus ieiocarpus, Maipighia giabra, Usnea barbata giabrescens, Coia nitida, Chaenomeies sinensis, Pogostemon cabiin, Desmodium styracifoiium, Dioscoreae persimiiis, Curcuma kwangsiensis, Citrus nobiiis, Choerospondias axiiiaris, Osmanthus fragrans, Phyiiostachis bambusoides, Entada phaseoioides, Vernonia cumingiana, Pinus pinaster, Morinda citrifoiia, Laminaria japonica, Crambe maritima, Adenanthera pavonina, Crithmum maritimum, Lygodium japonicum, Amomum longiligulare, Pancratium maritimum, Ximenia americana, Calophyllum inophyiium, Ciadosiphon novae-caiedoniae, Phoenix dactyiifera, Davaiiia mariesii, Anastatica hierochuntica, Cassia mimosoides, Tropaeoium majus, Apium graveolens, Aloe ferox, Terminaiia chebuia, Aibizia juiibrissin, Polygonum muitifiorum, Magnolia grandifiora, Phyiiacantha fîbrosa, Tuber meianosporum, Ribes nigrum, Jugians nigra, Kadsura coccinea, Ganoderma atrum, Saiix nigra, Secaie cereaie, Rubus fruticosus, Morus nigra, Popuius nigra,
Prunus serotina, Diospyros lotus, Sesamum indicum, Trifolium pratense, Ribes rubrum, Aipinia gaianga, Coccinia indica, Eugenia unifiora, Carthamus tinctorius, Chrysanthemum coccineum, Pyroia incarnata, Acer rubrum, Piumeria rubra, Rhodioia rosea, Narcissus poeticus, Ononis spinosa, Nepheiium iappaceum, Oxycoccus paiustris, Bixa orei iana, Sperguiaria rubra, Zingiber zerumbet, Pinus koraiensis, Lonicera hypogiauca, Freesia armstrongii, Maipighia punicifoiia, Deiesseria sanguinea, Adansonia digitata, Magnolia officinaiis, Eriodictyon crassifoiium, Bergenia crassifoiia, Picrorhiza scrophuiarifiora, Piper nigrum, Trigonella foenum-graecum, Daucus carota sativa, Jug/ans regia, Jugians mandshurica, Lespedeza bicoior, Cucurbitaceae, Viscum coioratum, Drynaria fortunei, Phaiaenopsis amabiiis, Dendrobium phaiaenopsis, Saxifraga stoionifera, Cymbidium grandifiorum, Polygonum cuspidatum, Meiaieuca alternifolia, Fraxinus ornus, pollen, Zanthoxy/um bungeanum, Pterocarpus marsupium, Arachis hypogaea, Brassica oieracea botrytis, Rubus chingii, Uncaria sinensis, Taraxacum sinicum, Aipinia chinensis, Fuscoporia obliqua sderotium, Inonotus obiiquus, Sophora japonica, Dendrobium ioddigesii, Pheiiodendron amurense, Dendrobium chrysanthum, Cucumis sativus, Mortiereiia, Patrinia scabiosaefoiia, Fritillaria verticillata buib, Artemisia annua, Primu/a veris, Ciintonia boreaiis, Peucedanum graveolens, Vitex negundo, Hibiscus abeimoschus, Micheiia champaca, Coptis chinensis staik, Gentiana iutea, Pheiiodendron chinense, Astragaiosides, Engeihardtia chrysoiepis, Scuteiiaria baicalensis, Dioscorea panthaica, Narcissus pseudo-narcissus, Boerhavia diffusa, Lupinus iuteus, Heteropanax fragrans, Smiiax aristolochiaefolia, Cistus incanus, Viadimiria souiiei cinerea, Tephrosia purpurea, Grifoia frondosa, Pimpinella anisum, Foenicuium vuigare, Anethoiea anisata, Giechoma iongituba, Kniphofia uvaria, Pyracantha fortuneana, Cannabis sativa, Gnaphaiium ieontopodium, Simmondsia chinensis, Agastache rugosa, Agératum conyzoides, Passifiora eduiis, Abrux cantoniensis, Ceiosia cristata, Cinchona succirubra, Morus bombycis, Paederia scandens, Poiygonatum sibiricum, Spathoiobus suberectus, Kummerowia striata, Acerpaimatum, Centeiia asiatica, Larrea divaricata, Spiruiina maxima, Chlorella minutissima, Angeiica tenuissima, Tribulus terrestris, Buinesia sarmientoi, Panicum miiiaceum, Cirsium, Irvingia gabonensis, Lepidium sativum, Uimus campestris, Hibiscus miiitaris, Tasmannia lanceolata, Pseudoa/teromonas, Bacopa monniera, Ruscus acu/eatus, Magnolia acuminata, Myrocarpus fastigiatus, Fraxinus szaboana, Gentiana rigescens, Gardnia cambogia, Taraxacum sinicum, Agave rigida, Citrus hystrix, Epimedium sagittatum, zingiber officinale, Hedychium coronarium, Curcuma ionga, Poiygonatum cyrtonema, Bombyx mori, Da/bergia odorifera, Astragaius mifer, Liquidambar styraciflua, Gynoma pentaphyiium, yeast, Sambucus nigra, Goodyera kwangtungensis, Dendrobium nobiie, Cuscuta japonica, Chrysanthellum indicum, Phaseo/us /unatus, Ciborium barometz, Spi/anthes acmeiia, Lysimachia christinae, Pseudoiarix kamepferi, Sarothamnus scoparius,
Sdadopitys vertidllata, Stéphanie cepharantha, Posa iaevigata, Calendula officinaiis, Thuja ocddentatis, Physatis atkekengi Franchetii, Malva sinensis, Utex europaeus, Nepeta cataria, Schizonepeta tenuifolia, Pitea satwinensis, Murraya exotica, AHium tuberosum, Piatycodon grandiftorum, Tanacetum vutgare, Chrysanthemum morifoHum, Cichorium intybus, Polymnia sonchifolia, Dioscorea composita, Citrus reticutata, Equisetum giganteum, Sequoiadendron gigantea, Nymphaea gigantea, Macrocystis pyrifera, Lithothamnium ca/carum, Pinus pentaphyiia, Serenoa serrutata, Symphytum officinale, Selaginella tamariscina, Liiium tigrinum, Brassica oteracea capitata, Terminaiia sericea, cassia Obtusifolia, Diospyros lotus, Kohhiiekisu, Abe/moschus escu/entus, Hibiscus escu/entus, Arnica chamissonis, Kunzea ericoides, Zingiber cassumunar, Piper methysticum, Dianthus caryophyiius, Theobroma cacao, Cotax jugosus, Citrus dementina, Kiuyveromyces, Laminaria doustoni, Agarum cribosum, cuminum cyminum, Prunus amygdatus amara, Sophora angustifolia, Citrus aurantium amara, Momordica charantia, Fraxinus rhynchophyiia, Picrasma quassioides, Carapa guaianensis, Citrus aurantium currassuviensis, Aloe barbadensis, Tinospora sinensis, Notopterygium forbesii, Lavanduta intermedia, Tussitago farfara, fukitanpopo ekisu, Tussitago farfara, Scutellaria gaiericutata, Sasa quetpaertensis, Artemisia princeps, Eckionia kurome, Chenopodium quinoa, Trichosanthes kiriiowii, Tiiia ptatyphyiios, Liriope muscari, Mahonia beatei, rahnellasoy, Cassia fistula, Myrica cerifera, Helichrysum bracteatum, Myrica cerifera, Mentha piperita, Cochiearia armoracia, Capsicum annuum, Polygonum hydropiper, Moringa oteifera, Citrus aurantifo/ia, Raphanus sativus, Eucalyptus giobutus, Lonicera caerutea, Terminaiia catappa, Bidens tripartita, Géranium wiifordii, Omphaiia tapidescens, Prunus saticina, Edipta prostrata, Litchi chinensis, Forsythia suspensa, Netumbium speciosum, Netumbo nucifera, Cymbidium iianpan, Eperua fatcata, Lansium domesticum, Mesona chinensis, Zanthoxy/um nitidum, Sorghum bicoior, Hyiocereus undatus, Araiia e/ata, Ligusticum jehoiense, Anthyiiis vuineraria, Polygonum tinctorium, Pheiiinus iinteus, Ipomoea hederacea, Schizosaccharomyces, Cymbopogon schoenanthus, Lysimachia foenum-graecum, Campsis grandifiora, Hedera rhombea, Ocimum basi/icum, Mentha spicata, Mentha viridis, Epiiobium angustifolium, Cryptomeria japonica, Serissa serissoides, Gentiana scabra, Artemisia dracuncuius, Agave americana, Bambusa vulgaris, Euphoria iongan, Nepheiium iongana, Dimocarpus iongan, Piper bette, Rhaponticum unifiorum, Phragmites commuais, Aloe vera, Aloe matsu ekisu, Visnaga vera, Yucca aloifolia, Phragmites commuais, Arundo donax, Artemia, Gossypium hirsutum, Pyro/a calliantha, Liquidambar formosana, Piantago ovata, Adenophora retraphyiia, Phaiaenopsis tobbi, Apocynum venetum, Pikea robusta, Coffea robusta, Thujopsis do/abrata branch, Momordica grosvenori, podocarpus macrophyiius, ocimum Basi/icum, Balanites roxburghii, Raphanus sativus, Metap/exis japonica, Trachetospermum jasminoides, Camellia kissii, Kaianchoe pinnata, Arachis hypogaea, Phaseo/us mungo, Phaseo/us radiatus, Vigna radiata, Meiaieuca ieucadendron viridifiora, Meiaieuca viridifiora, Enantia chiorantha, Acacia decurrens, Amomum viiiosum xanthioides, Hieracium piioseiia, Humuius japonicus, Gnetum parvifoiium, Gentiana straminea, Quercus acutissima, Verbena officinaiis, Dendrobium fimbriatum ocuiatum, Portuiaca oieracea, Harungana madagascariensis, baphicacanthvs cusia, Pomneya couiteri, Zantedeschia aethiopica, Pinus massoniana, Lantana camara, Lepidium meyenii, Ophiopogon japonicus, Eiaeagnus giabra, Vitex trifolia, Cynanchum versicoior, Ona japonica, Lonicera caprifoiium, Mangifera indica, Erodium stephanianum, Sapindus rarak, Siegesbeckia giabrescens, Soiidago virgaurea, Terminaiia beiierica, Coieus forskohiii, Piectranthus barbatus, Lonicera dasystyia, Chrysanthemum sinense, Cinchona pubescens, Phyiiostachys nigra, Gouania javanica, Paulownia tomentosa, Verbascum thapsus, Mauritia fiexuosa, Physaiis pubescens, Lindera iatifoiia, Anona cherimoiia, emmeisou ekisu, Coryius mendshurica, Atractyioides iancea, Meiothria heterophyiia, Rubus parvifoiius, Hierochioe odorata, Commiphora myrrha, Cymbopogon martini, Sedum rosea, Posa rugosa, rose pétai, Aniba rosaeodora, Hibiscus sabdariffa, Epiiobium roseum, Prunus mume, Monarda didyma, Carya iiiinoinensis, Orbignya speciosa, Acacia concinna, Ahnfeitia concinna, Actinidia deiiciosa, Rubus deiiciosus, Poiygaia senega, Sambucus canadensis, Campsis radicans, Coryius americana, Astragaius membranaceus monghoiicus, Rosmarinus officinaiis, Agiaia odorata, Krameria triandra, Myroxyion pereirae, Buddieja officinaiis, Meiicope hayesii, Polysiphonia lanosa, Taraktogenos kurzii, ieuconostocradish, Changium smyrnioides, Astragaius membranaceus, Ormenis mixta, moroccan lava ciay, Jasminum sambac, Eciipta prostrata, Fucus vesicuiosus, Juniperus mexicana, Fouqueria spiendens, Larrea mexicana, Dioscorea mexicana, Eugenia caryophyiiata, Chamomiiia recutita, Matricaria chamomiiia, Paeonia suffruticosa, Vitex negundo cannabifoiia, Momordica cochinchinensis, Hibiscus mutabiiis, Chaenomeies sinensis, Oroxyium indicum, Hibiscus syriacus, Magnolia obovata, Indigofera tinctoria, Aloe arborescens, Astrocaryum murumuru, Bombax maiabaricum, Limonia acidissima, Akebia quinata, Auckiandia iappa, Equisetum hiemaie, Cuscuta austraiis, Harpagophytum procumbens, Durviiiea antartica, Marsdenia condurango, Pfaffia panicuiata, Artemisia abrotanum, Choerospondias axiiiaris, Schisandra sphenanthera, Sapindus emarginatus, Phyiiostachys pubescens, endomyces, Arnebia guttata, Arabidopsis thaiiana, GeHidieia acerosa, Lycium barbarum, Citrus limon, Eucalyptus citriodora, Backhousia citriodora, Thymus citriodorus, Lippia citriodora, Cymbopogon citratus, Arctium iappa, Rhododendron chrysanthum, Rabdosia ternifolia, Achyranthes bidentata, Butyrospermum parkii (shea butter), Origanum vuigare, Opuntia streptacantha, Picea exceisa, Ciematis apii folia, Ligustrum iucidum, Soianum duicamara, Thymus serpyiium, Juniperus communis, Saivia sciarea, Levisticum officinale, Syringa vulgaris, Giechoma hederacea, Malva syivestris, Prunus humffls, Cystoseira tamariscifoiia, Taraxacum officinale, Peucedanum ostruthium, Rubia tinctorum, Carum petroseiinum, Petroseiinum sativum, Achillea millefolium, Franguia ainus, Marrubium vuigare, Urtica urens, Nuphar iuteum, Inuia britannica, Primuia vulgaris, Fraxinus exceisior, Xanthium strumarium, Pinus syivestris, Ribes grossuiaria, Lapsana communis, Tffla cordata, Sorbus aucuparia, Abies aiba, Prunus domestica, Castanea sativa, Dryopteris filix-mas, Agrimonia eupatoria, Larix europaea, Aescu/us hippocastanum, Phiiadeiphus coronarius, Popuius tremuioides, Cypripedium pubescens, Lycopodium davatum, Quercus suber, Fagus syivatica, Isatis tinctoria, Prunus cerasus, Prunus avium, Berberis vulgaris, Brassica napus, Vaccinium myrtfflus, Coryius aveiiana bud, Ascophyllum nodosum, Eupatorium fortunei, Curcuma phaeocauiis, Eriobotrya japonica, Terminaiia beiierica, Humuius iupuius strobiie, Saccharomyces cerevisiae, Piantago depressa, Psafflota campestris, Gau/theria procumbens, Mai us domestica ce// culture, Mai us pumiia, Pyrus mai us, Rhamnus purshiana, Ficus reiigiosa, Vitis vinifera, Clematis vitaiba, Citrus paradisi, Taraxacum mongoiicum, Syzygium jambos, Limonium vuigare, Tffla vulgaris, Pyroia decorata, Sargassum vuigare, Citrus medica vulgaris, Triticum aestivum, Aescuius chinensis, Paris poiyphyiia chinensis, Ainus firmifolia, Rhus vernicifua, Thaumatococcus danieffl, Capseiia bursa-pastoris, Porphyra umbilicalis, Daemonorops draco, Epipremnum pinnatum, Sasa kuriiensis, Lythrum saiicaria, Acmeiia oieracea, Euryaie ferox, Rubia cordifoiia, Notopterygium incisum, Eckionia cava, orchis mascuia, Posa muitifiora, Polygonum fagopyrum, Soianum meiongena, Apium graveolens, Gentiana macrophylla, Zanthoxy/um piperitum, Prinsepia utiiis, Bambusa tu/doides munro, Artemisia annua, He/wingia japonica, Vatica astrotricha, Bambusa textffls, Ceiosia argentea, Swertia miieensis, Dianthus superbus, Aspergfflus ferment, Rhodioia sacra, Macadamia integrifoiia, Polygonum bistorta, Undaria pinnatifida, Coieus barbatus, Panax ginseng, Moschus artifactus, Lonicera japonica, Lfflum japonicum, Lotus japonicus symbiosome, Chamaecyparis obtusa, Cnidium officinale, Angeiica japonica, Torreya nucifera, Coptis japonica, Castanea crenata, Chaenomeies japonica, Nuphar japonicum, Dioscorea japonica, Prunus iannesiana, Swertia japonica, Cafflcarpa japonica, Rubus vfflosus, Uncaria tomentosa, Terminaiia chebuia tomentella, Epimedium pubescens, Yucca fi/amentosa, Cystoseira amentacea, Caespitosa branchycarpa, Cistanche deserticoia, Myristica fragrans, Cinnamomum cassia, Furceiiaria iumbricaiis, lactococcus ferment, Bosweffla carterii, Thymus mastichina, Actinidia arguta, Prinsepia unifiora serrata, Crataegus oxyacantha, Saururus chinensis, Gleditsia triacanthos, Gentiana triflora, Sparganium stoioniferum, Viola tricoior, Bidens piiosa, Akebia trifoiiata, Sapindus trifoiiatus, Epimedium sagittatum, Larrea tridentata, Artemisia umbefflformis, Chimaphi/a umbellata, Morus aiba, Taxfflus chinensis, Leptospermum scoparium, Adenophora stricta, Ammopiptanthus mongoticus, Hippophae rhamnoides, Adenium obesum, Abronia villosa, Helichrysum arenarium, Barosma betulina, Camellia japonica, Artemisia montana, Litsea cubeba, Aipinia japonica, Arnica montana, Pyrus sorbus, Crataegus pinnatifida major, Scabiosa arvensis, Liriope spicata proliféra, Kaempferia gaianga, Prunus davidiana, Ipomoea hungaiensis, Hyptis suaveo/ens, Dioscorea opposite, Lonicera confusa, Wasabia japonica, Cornus officinaiis, Cauterpa taxi folia, Corallina officinaiis, Paeonia lactiflora, Bergenia ligulata, Cnidium monnieri, Fragaria indica, Wattheria indica, Periostracum serpentis, Be/amcanda chinensis, Thymus vulgaris, Posa moschata, Lycopodium japonicum, Himanthalia etongata, Crambe abyssinica, Hyssopus officinaiis, Orthosiphon stamineus, Cimicifuga foetida, Rhodiota sacra, Ocimum sanctum, Acorus tatarinowii, U/va lactuca, asparagus officinaiis, Lysionotus pauciforus, Gypsum fibrosum, Centipeda cunninghamii, Aieurites motuccanus bakoty, Punica granatum, Melaleuca ericifo/ia, Dianthus chinensis, Centaurea cyanus, Quisqua/is indica, Diospyros kaki, Streptococcus thermophiius ferment, Thermus thermophiiius ferment, Gymnema sylvestre, Nardostachys jatamansi, Polygonum multiflorum, Euterpe oteracea, Aithaea officinaiis, Aithaea rosea, Satvia japonica, Satvia officinaiis, Dioscorea batatas, Evernia furfuracea, Rhododendron arboreum, trichosanthes rosthornii, Mentha aquatica, SHybum marianum, Polygonum orientale, Pongamia pinnata, Aphanothece sacrum, Sisymbrium irio, Cardamine lyrata, Narcissus tazetta bu/b, Typha angustifolia, Menyanthes trifoliata, Nymphaea tetragona, Withania somnifera, Luffa cytindrica, Trichotoma matsutake, Armiiiaria matsutake, isatis indigotica, Cola acuminata, Cola acuminata, Liquidambar orientalis, Caesalpinia sappan, Jasminum officinale, Jasminum grandiftorum, Setaria itatica, Citrus aurantium tachibana, Juniperus oxycedrus, Tamarindus indica, Physatis atkekengi, Polygonum capitatum, Ziziphus jujuba spinosa, AHium sativum, Cyathea medullaris, Vitex agnus castus, Fusanus spicatus, Lavanduta spica, Cucurbita maxima, Shorea robusta resin, Amomum xanthioides, Cynomorium songaricum, Vaniiia tahitensis, Gardénia tahitensis, Agave tequi/ana, Pseudostellaria heterophyiia, Pueraria mirifica, Epiphyiium oxpetatum, Santa/um album, Rheum tanguticum, Laminaria saccharina, Acer saccharum, Pinus iambertiana, Prunus persica, Rhodomyrtus tomentosa, Turnera diffusa, Ampélopsis cantoniensis grossedentata, Parabarium micranthum, Asparagus cochinchinensis, Lonicera macrantha, SemiaquHegia adoxoides, Gastrodia e/ata, Asparagus cochinchinensis, Asparagus tucidus, Magnolia sieboldii, Aescutus wilsonii, Prunus amygdatus dulcis protein, Beta vulgaris, Rubus suavissimus, Citrus aurantium dulcis, Citrus sinensis, Cucumis meto, Stevia rebaudiana, Eupatorium rebaudianum, Porphyra yezoensis, Gentiana manshurica, Murraya koenigii, Mesua ferrea, Dendrobium candidum, Adiantum capillus veneris, Pheretima vulgaris, Géranium thunbergii, Lespedeza capitata, Pélargonium capitatum, géranium, Phryma leptostachya, Speranskia tubercu/ata, Posa damascena,
Bolboma paniculatum, Eupotyphaga seu steleophaga, Evolvulus alsinoides, Tuiipa kaufmanniana, Smiiax giabra, Ipomoea hungaiensis, Pseudotarix amabiiis, Hypericum patuium, Inuia heienium, Cuscuta chinensis, Pisum sativum, Poiianthes tuberosa, Tagetes erecta, Vaccaria segetaiis, Magnolia biondii, Pheretima guillelmi, Sargassum fuiveitum, Micrococcus iysate, Sasa veitchii, Amaranthus caudatus, Potentilla chinensis, Curcuma wenyujin, Citrus unshiu, Cydonia obionga, Pyrus cydonia, Xanthoceras sorbifoiia, Equisetum arvense, Lactuca sativa, Diospyros ebenum, Vigna aconitifoiia, Lindera strychnifoiia, Cuttiefish, Epimedium wushanense, Sempervivum tectorum, Sapindus mukurossi, Pongamia giabra, Brassica rapa, Evodia rutaecarpa, Stercuiia piantifoiia, Gaiia rhois gaiinut, Coieus scuteiiarioides, Acanthopanax gracilistylus, Meconopsis quintupiinervia, Schizandra chinensis, Arctium majus, Magnolia sprengeri, Myosotis syivatica, Saivia hispanica, Tillandsia usneoides, Abies sibirica, Larix sibirica, Yucca schidigera, citruiius ianatus, Cucurbita pepo, Vaieriana ceitica, Pumex occidentaiis, Panax quinquefoiium, Sambucus nigra, Pyrus communis, Primuia sikkimensis, Cinnamomum zeyianicum, Mourera fluviatilis, Siegesbeckia orientaiis, Stachyurus himaiaicus, Prunus serruiata, Mimosa tenuifiora, Eugiena graciiis polysaccharide, Acorus gramineus, Mahonia fortunei, Leonurus sibiricus, Sphaceiaria scoparia, Calanthe discoior, Shorea stenoptera butter, Bupieurum scorzonerifoiium, Aframomum angustifoiium, Cassia angustifolia, Artemisia dracuncuius, Echinacea angustifolia, Vacdnium angustifoiium, Pruneiia vulgaris, Tuber aestivum, Quercus robur, Satureia hortensis, Leucojum aestivum buib, Agrimonia piiosa, Opuntia ficus-indica, Géranium robertianum, Ampélopsis grossedentata, Aspaiathus iinearis, Siegesbeckia pubescens, Nigeiia gianduiifera, Bergenia ciiiata, Feruia foetida, Mentha suaveoiens, Isodon japonicus, Citrus junos, Amomum aromaticum, Métissa officinaiis, Cyperus rotundus, Iris fiorentina, Lentinus edodes mycélium, Vaniiia pianifoiia, Zingiber aromaticus, viola odorata, Cymbopogon citratus, Prunus persica nectarina, Citrus aurantium bergamia, Mosia chinensis, Liatris odoratissima, Schisandra Iancifioii, Dipteryx odorata, Posa odorata, Nymphaea odorata, Myrtus communis, Lathyrus odoratus, Pélargonium graveolens, Pimenta acris, Lemon ekisu, Citrus medica Iimonum, Abies baisamea, Amyris baisamifera, Heiianthus annuus, Evernia prunastri, Schinus terebinthifoiius, Chrysanthemum parthenium, Freesia réfracta, Eiettaria cardamomum, AHium macroon, Broussonetia kazinoki, ouricury, Coffea arabica, Gieditsia austraiis, Combretum micranthum, Cirsium setosum, Cassia tora, Hypericum erectum, Spiianthes caiiimorpha, Triticum aestivum, Euphrasia officinaiis, Capsicum frutescens, Ciematis armandii, Arctium minus, chlorella vulgaris aibus, Yucca giauca, Rumex acetoseiia, Tagetes minuta, Sargassum fusiforme, Camellia meiocarpa, Euphorbia cerifera, Laminaria ochroieuca, Vaieriana officinaiis, AHium chinensis, Tinospora cordifoiia, Ajuga turkestanica, Arnebia euchroma, Astrocaryum vuigare, Gigartina steiiata, Cimicifuga dahurica, Rubus chamaemorus, Armeniaca vulgaris, Prunus armeniaca, Arctostaphytos uva ursi, Fraxinus sty/osa, Hydrangea macrophylla, Sparassis crispa, Spiraea salicifolia, Rosa rubiginosa, paulownia imperiaiis, Usnea barbata, Cynanchum panicuiatum, HemerocaHis fuiva, Scrophuiaria ningpoensis, Sargassum ffflpendula, Heterotheca inuioides, Inuia japonica, Citrus aurantium sinensis, Gaianthus nivaiis, Saussurea invoiucrata, Cedrus deodara, Sambucus adnata, Lavanduia angustifolia, Saivia lavandulaefolia, Caviar, Aibatreiius confiuens, Cortheiius shiitake, Acacia farnesiana, Commeiina communis, bacillus ferment, Cameiina sativa, Linum usitatissimum, Cymbopogon nardus, Betuia piatyphyiia japonica, Opuntia coccinellifera, Nicotiana tabacum, Tofieidia japonica, Empetrum nigrum, Vetiveria zizanoides, Cistus iadaniferus, Ophiopogon bodinieri, Lathyrus paiustris, Rhus semiaiata gaii, Agropyron repens, Pinuspumfflo, Aipinia speciosa, Avena sativa, Passifiora henryi , Baptisia tinctoria, Hizikia fusiforme, Codonopsis lanceolata, Averrhoa carambola, Thymus zygis, Hedera hélix, AHium cepa, Calophyllum tacamahaca, Robinia pseudacacia, Pseudanabaena gaieata, Echium iycopsis, Rosa centifoiia, Potentffla erecta, Zizyphus joazeiro, Anacardium occidentale, A/thaea officinaiis, arutea ekisu, Saivia officinaiis, Fomes officinaiis, Rheum officinale, Poiygonatum officinale, Veronica officinaiis, Parietaria officinaiis, Fumaria officinaiis, tea-cocoyi hydrolyzed coHagen, Cocos nucifera, Fragaria vesca, Glycine soja, Scoparia duicis, Pueraria iobota, lugians cathayensis, Daucus carota, Chrysanthemum indicum, Meiastoma candidum, Rhus succedanea, Rosa muitifiora, Crataegus cuneata, Mallotus japonicus, Dipsacus syivestris, Nyctanthes arbor-tristis, Triticum monococcum, P/atanus occidentaiis, Soiidago decurrens, Cananga odorata, musse/, Myrciaria dubia, Urtica dioica, Leonurus artemisia, Aipinia oxyphyiia, Cassia itaiica, Brassica oieracea itaiica, Heiichrysum itaiicum, Pinus pinea, Coix iacryma-jobi ma-yuen, Moringa pterygosperma, Artemisia capfflaris, Steiiaria dichotoma lanceolata, Tremeiia fuciformis, Acacia deaibata, Tffla tomentosa, Ch/oranthus japonicus, Ginkgo biloba, Epimedium brevicornum, Bambusa arundinacea, Azadirachta indica, Meiia azadirachta, Commiphora mukui resin, Garcinia indica butter, Sch/eichera trijuga, Swertia chirata, Piukenetia volubilis, Prunus speciosa, Cerasus pseudocerasus, Prunus pseudocerasus, Viburnum prunifoiium, Spartium junceum, Actinidia chinensis hispida, Cordyceps miiitaris, Brassica campestris, Cameffla oieifera, Oiea europaea, Cyperus escuientus, Pinus tabuiaeformis, Elaeis guineensis, Amorphophaiius campanu/atus, Smiiax utiiis, Citrus grandis, Phyiianthus embiica, Houttuynia cordata, Spiraea uimaria, Guazuma ulmifolia, Papaverrhoeas, Alchemilla vulgaris, Brassica oieracea acephaia, Cycnoches cooperi, Haematococcus piuviaiis, Iris ensata, Pimenta officinaiis, Magnolia denudata bud, Zea mays starch, Poiygonatum odoratum, Tuiipa gesneriana, Prunus japonica, Guaiacum officinale, Coriandrum sativum, luniperus chinensis xyiem, Citrus japonica, Citrus madurensis, Mentha rotundifoiia, Angeiica archangelica, Drosera rotundifolia, Ipomoea purpurea, Triticum vutgare turgidum, Gypsophita panicutata, Polygala tenuifolia, Laurus nobitis, Posa chinensis, Oenothera biennis, Vaccinium vitis-idaea, Styrax tonkinensis resin, Saussurea tappa, Coptis teeta, Paris potyphyiia yunnanensis, Posa hybrid, Trametes versicotor, Lavanduta hybrida, Hordeum distichon, Lansium domesticum, Ziziphus jujuba, Gleditsia sinensis, Quillaja saponaria, Lycopus tucidus hirtus, Aiisma orientale, Pistacia tentiscus, Premna futva, swertia bimacutata, Cinnamomum camphora, Prunus peduncutata, Prunella asiatica, Ceratonia siliqua, Epimedium Grandiftorum, Dictyophora indusiata, Dioscorea villosa, Narcissus jonquilla, Corchorus otitorius, Poterium officinale, Kappaphycus alvarezii, Sanguisorba officinaiis longifolia, Pinus patustris, Rheum pa/matum, Palmaria pa/mata, Laminaria digitata, Rhodymenia pa/mata, Gtycyrrhiza infiata, Canarium commune, Aescutus chinensis chekiangensis, Coryius heterophyiia, Sesamum indicum, Eruca sativa, Anemarrhena asphodetoides, Gardénia ftorida, Gardénia jasminoides, Gardénia jasminoides, Ona sessitifolia, Fragaria chiiœnsis, Gevuina avellana, Rehmannia chinensis, Stachyurus chinensis, Ganoderma sinensis, Actinidia chinensis, Sketetonema costatum, Artemisia absinthium, Angetica pubescens, Chondrus crispus, Magnolia kobus, Rumex crispus, Calluna vulgaris, Hatopteris scoparia, Cordytine terminatis, Hibiscus rosa-sinensis, Cyanotis arachnoidea, Potyporus umbellatus, Bamboo vinegar, Panax japonicus, Bamboo charcoat, Phyiiostachys pubescens, Zanthoxy/um a/atum, Catalpa ovata, Lithospermum erythrorhizon, Syringa ob/ata, Petasites hybridus, Viola yedoensis, Chrysanthemum zawadskii, Peucedanum decursivum, Bietia hyacinthina bu/b, Mirabilis ja/apa, Medicago sativa, Porphyridium cruentum, Echinacea purpurea, Periiia frutescens, Pterocarpus santa/inus, Wisteria sinensis, Lagerstroemia indica, Magnolia Mifiora, Aster tataricus, Astraga/us sinicus, Ganoderma sinensis, Aikanna tinctoria, Elaeis guineensis, Trachycarpus fortunei, Asparagus racemosus, et Cimicifuga racemosa, Ovis aries, Oryctolagus cuniculus, Capra aegagrus hircus, Bombyx mori, Lama glama, Pinctada margaritifera
Une variété de séquences d'acides aminés peut être extraite en utilisant le solvant comprenant au moins un alcool de Guerbet et/ou un triglycéride caprylique/caprique. Les composés extractibles selon la présente invention incluent de manière non-exhaustive : les séquences d'acides aminés issues de collagène, d'élastine, d'hémoglobine, de conchioline, de soie, d'albumine, de globuline, de blé notamment les gliadines et/ou les gluténines, de kératine et/ou les mannoprotéines de levures, ainsi que leurs dérivés, préférentiellement les peptides de kératine, de soie et/ou de blé, encore préférentiellement les peptides de kératine.
La liposolubilité des séquences d'acides aminés est due à la nature des acides aminés qui les composent. Ainsi, les séquences d'acides aminés obtenus selon la présente invention comprennent en moyenne au moins 75% en poids d'acides aminés hydrophobes, préférentiellement au moins 90%, encore préférentiellement au moins 95%.
Au sens de la présente invention, on entend par « moyenne » la moyenne arithmétique c'est-à-dire est la somme des valeurs divisée par le nombre de valeurs. Dans le cas de mélange de séquences d'acides aminés différentes, les valeurs exprimées en moyenne sont calculées sur la base de l'ensemble des séquences présentes dans l'extrait.
Au sens de la présente invention, sont considérés comme acides aminés hydrophobes : la leucine, l'alanine, la phénylalanine, le tryptophane, la méthionine, l'isoleucine, la praline, la cystéine, la cystine et la glycine.
Dans un mode préférentiel, ces peptides contiennent uniquement des acides aminés hydrophobes, les acides aminés hydrophiles étant retrouvés sous forme de traces.
Au sens de la présente invention, on entend par « trace » toute concentration inférieure à 0,1% en moyenne, préférentiellement inférieure à 0,05 % en moyenne, le pourcentage précité correspondant à la proportion relative en poids de l'acide aminé considéré par rapport à l'ensemble des acides aminés composant le ou les peptide(s).
Selon un mode avantageux de l'invention, les peptides ont la composition moyenne suivante : - Alanine : 0 à 50 %, préférentiellement, 5 à 25 % encore préférentiellement, 11% à 14% et, - Glycine : 0 à 50 %, préférentiellement, 5 à 25 % encore préférentiellement 8% à 10% et, - Valine : 0 à 50 %, préférentiellement, 5 à 25 % encore préférentiellement 18% à 21% et, - Leucine : 0 à 50 %, préférentiellement, 5 à 25 % encore préférentiellement 13% à 15% et, - Praline 0 à 50 %, préférentiellement, 32% à 43% et, - Cystéine et/ou cystine 0 à 50 %, préférentiellement, 3% à 11%. - Phénylalanine : 0 à 50 %, préférentiellement, 5 à 25 % et, - Tryptophane : 0 à 50 %, préférentiellement, 5 à 25 % et, - Méthionine : 0 à 50 %, préférentiellement, 5 à 25 % et, - Isoleucine : 0 à 50 %, préférentiellement, 5 à 25 %, Étant entendu que la somme des pourcentages ci-dessus est d’au plus 100 % et que les pourcentages correspondent à la proportion relative de l'acide aminé considéré par rapport à l'ensemble des acides aminés composants le ou les peptide(s).
Préférentiellement la mesure des acides aminés libres et totaux après hydrolyse est réalisée selon la norme ISO de dosage de la teneur en acides aminés en vigueur à la date de dépôt de cette demande (ISO 13903 :2005, première publication mai 2005).
Préférentiellement, ces peptides ont une longueur inférieure à 50 acides aminés, encore préférentiellement inférieure à 20 acides aminés, avantageusement inférieure à 15 acides aminés.
Préférentiellement, ces peptides ont un poids moléculaire inférieur à 10 000 Da, encore préférentiellement inférieur à 5 000 Da, avantageusement inférieur à 2 000 Da.
Préférentiellement, il s'agit d'un mélange de peptides de tailles et de poids moléculaire différents.
Selon un mode particulier de l'invention, la méthode peut être utilisée pour extraire des fragments peptidiques liposolubles de kératine avec un solvant comprenant au moins un alcool de Guerbet et/ou un triglycéride caprylique/caprique.
Selon ce mode particulier de réalisation de l'invention, la méthode comprend une étape d'hydrolyse de la source de protéine de kératine, une étape d'immersion de l'hydrolysat dans un solvant comprenant au moins un alcool de Guerbet et/ou un triglycéride caprylique/caprique, optionellement suivie d'une étape de neutralisation ; une étape d'extraction, avec ou sans agitation, notamment par macération, décoction, percolation ou infusion du mélange obtenu ; et une étape de séparation comprenant une étape de centrifugation, de filtration, d'évaporation, de concentration, de fractionnement, de purification ou une combinaison de ces étapes.
Avantageusement, la méthode selon ce mode particulier comprend uniquement la succession d'étapes citées.
Préférentiellement, la source de protéine de kératine est une laine animale, encore préférentiellement de la laine de mouton.
Préférentiellement selon ce mode particulier de réalisation de l'invention, l'étape d'hydrolyse est réalisée dans un milieu comprenant un alcool éthylique et de l'hydroxyde de sodium.
Préférentiellement, la température d'hydrolyse de préférence de 50°C à 80°C, préférentiellement de 75°C.
Préférentiellement, la durée d'hydrolyse est de préférence de 1 heure à 18 heures. Ainsi, la durée peut être d'environ 1 heure, 9 heures ou 16 heures.
Préférentiellement l'hydrolyse est réalisée dans une solution comprenant de l'éthanol et de l'hydroxyde de sodium à environ 75°C pendant environ 16 heures.
Eventuellement, une étape supplémentaire de neutralisation de la solution est réalisée, préférentiellement avec un acide, avantageusement l'acide sulfurique.
Ce mode particulier de réalisation de l'invention comprend une étape d'immersion de l'hydrolysat obtenu dans un solvant comprenant au moins un alcool de Guerbet et/ou un triglycéride caprylique/caprique.
En particulier, l'hydrolysat et le solvant sont mis en œuvre dans un ratio volumique du premier au second allant de préférence de 5 : 1 à 20 : 1, en particulier dans un ratio d'environ 3 : 1, le solvant comprenant au moins un alcool de Guerbet et/ou un triglycéride caprylique/caprique, les ratios étant indiqués en (v/v).
Les conditions de température pour l'étape d'extraction des fragments peptidiques de kératine, notamment par macération, percolation ou infusion du mélange, sont préférentiellement 30°C à 80°C, encore préférentiellement environ 50°C.
La durée de l'étape d'extraction des fragments peptidiques de kératine, notamment par de macération, percolation ou infusion, est préférentiellement de 1 heure à 3 heures. Ainsi, la durée peut être d'environ 30 minutes, 1 heure, 2 heures, ou 3 heures.
De manière avantageuse, les fragments peptidiques liposolubles de kératine peuvent être extraits par la méthode selon l'invention en utilisant encore préférentiellement du 2-octyldodécanol comme seul solvant.
Préférentiellement, l'étape de séparation selon ce mode particulier de l'invention comprend l'évaporation du solvant d'hydrolyse et/ou de filtration de la fraction non soluble dans le solvant comprenant au moins un alcool de Guerbet et/ou un triglycéride caprylique/caprique. Les conditions d'évaporation sont choisies de façon à permettre l'évaporation du solvant d'hydrolyse et à empêcher l'évaporation du solvant comprenant au moins un alcool de Guerbet et/ou un triglycéride caprylique/caprique.
Selon un mode avantageux, les peptides lipophiles de kératine sont extraits comme décrit dans l'exemple 1.
Selon un autre mode particulier de l'invention, la méthode peut être utilisée pour extraire des peptides de soie avec un solvant comprenant au moins un alcool de Guerbet et/ou un triglycéride caprylique/caprique.
Selon ce mode particulier de réalisation de l'invention, la méthode comprend une étape d'hydrolyse de la source de protéine de soie, une étape d'immersion de l'hydrolysat dans un solvant comprenant au moins un alcool de Guerbet et/ou un triglycéride caprylique/caprique optionellement suivie d'une étape de neutralisation ; une étape d'extraction, avec ou sans agitation, notamment par macération, décoction, percolation ou infusion du mélange obtenu ; et une étape de séparation comprenant une étape de centrifugation, de filtration, d'évaporation, de concentration, de fractionnement, de purification ou une combinaison de ces étapes.
Avantageusement, la méthode selon ce mode particulier comprend uniquement la succession d'étapes citées.
Préférentiellement selon ce mode particulier de réalisation de l'invention, l'étape d'hydrolyse est réalisée dans un milieu comprenant un alcool éthylique et de l'hydroxyde de sodium.
Préférentiellement, la température d'hydrolyse de préférence de 50°C à 80°C, préférentiellement de 75°C.
Préférentiellement, la durée d'hydrolyse est de préférence de 1 heure à 18 heures. Ainsi, la durée peut être d'environ 1 heure, 9 heures ou 16 heures.
Préférentiellement l'hydrolyse est réalisée dans une solution comprenant de l'éthanol et de l'hydroxyde de sodium à environ 75°C pendant environ 16 heures.
Eventuellement, une étape supplémentaire de neutralisation de la solution est réalisée, préférentiellement avec un acide, avantageusement l'acide sulfurique.
Ce mode particulier de réalisation de l'invention comprend une étape d'immersion de l'hydrolysat obtenu dans un solvant comprenant au moins un alcool de Guerbet et/ou un triglycéride caprylique/caprique.
En particulier, l'hydrolysat et le solvant sont mis en œuvre dans un ratio volumique du premier au second allant de préférence de 5 : 1 à 20 : 1, en particulier dans un ratio d'environ 3 : 1, le solvant comprenant au moins un alcool de Guerbet et/ou un triglycéride caprylique/caprique, les ratios étant indiqués en (v/v).
Les conditions de température pour l'étape d'extraction des fragments peptidiques de soie, notamment par macération, percolation ou infusion du mélange, sont préférentiellement 30°C à 80°C, encore préférentiellement environ 50°C.
La durée de l'étape d'extraction des fragments peptidiques de soie, notamment par de macération, percolation ou infusion, est préférentiellement de 1 heure à 3 heures. Ainsi, la durée peut être d'environ 30 minutes, 1 heure, 2 heures, ou 3 heures.
De manière avantageuse, les fragments peptidiques liposolubles de soie peuvent être extraits par la méthode selon l'invention en utilisant encore préférentiellement du 2-octyldodécanol comme seul solvant.
Préférentiellement, l'étape de séparation selon ce mode particulier de l'invention comprend l'évaporation du solvant d'hydrolyse et/ou de filtration de la fraction non soluble dans le solvant comprenant au moins un alcool de Guerbet et/ou un triglycéride caprylique/caprique. Les conditions d'évaporations sont choisies de façon à permettre l'évaporation du solvant d'hydrolyse et à empêcher l'évaporation du solvant comprenant au moins un alcool de Guerbet et/ou un triglycéride caprylique/caprique.
Selon un mode avantageux, les fragments peptidiques liposolubles de soie sont extraits comme décrit dans l'exemple 2.
Selon un mode particulier de l'invention, la méthode peut être utilisée pour extraire des fragments peptidiques liposolubles de blé avec un solvant comprenant au moins un alcool de Guerbet et/ou un triglycéride caprylique/caprique.
Selon ce mode particulier de réalisation de l'invention, la méthode comprend une étape d'hydrolyse de la protéine de source de protéines de blé, une étape d'immersion de l'hydrolysat dans un solvant comprenant au moins un alcool de Guerbet et/ou un triglycéride caprylique/caprique, optionellement suivie d'une étape de neutralisation ; une étape d'extraction, avec ou sans agitation, notamment par macération, décoction, percolation ou infusion du mélange obtenu ; et une étape de séparation comprenant une étape de centrifugation, de filtration, d'évaporation, de concentration, de fractionnement, de purification ou une combinaison de ces étapes.
Avantageusement, la méthode selon ce mode particulier comprend uniquement la succession d'étapes citées.
Préférentiellement selon ce mode particulier de réalisation de l'invention, l'étape d'hydrolyse est réalisée dans un milieu comprenant un alcool éthylique et de l'hydroxyde de sodium.
Préférentiellement, la température d'hydrolyse de préférence de 50°C à 80°C, préférentiellement de 75°C.
Préférentiellement, la durée d'hydrolyse est de préférence de 1 heure à 18 heures. Ainsi, la durée peut être d'environ 1 heure, 9 heures ou 16 heures.
Préférentiellement l'hydrolyse est réalisée dans une solution comprenant de l'éthanol et de l'hydroxyde de sodium à environ 75°C pendant environ 16 heures.
Eventuellement, une étape supplémentaire de neutralisation de la solution est réalisée, préférentiellement avec un acide, avantageusement l'acide sulfurique.
Ce mode particulier de réalisation de l'invention comprend une étape d'immersion de l'hydrolysat obtenu dans un solvant comprenant au moins un alcool de Guerbet et/ou un triglycéride caprylique/caprique.
En particulier, l'hydrolysat et le solvant sont mis en œuvre dans un ratio volumique du premier au second allant de préférence de 5 : 1 à 20 : 1, en particulier dans un ratio d'environ 3 : 1, le solvant comprenant au moins un alcool de Guerbet et/ou un triglycéride caprylique/caprique, les ratios étant indiqués en (v/v).
Les conditions de température pour l'étape d'extraction des fragments peptidiques de protéine de blé, notamment par macération, percolation ou infusion du mélange, sont préférentiellement 30°C à 80°C, encore préférentiellement à environ 50°C.
La durée de l'étape d'extraction des fragments peptidiques de protéine de blé, notamment par de macération, percolation ou infusion, est préférentiellement de 1 heure à 3 heures. Ainsi, la durée peut être d'environ 30 minutes, 1 heure, 2 heures, ou 3 heures.
De manière avantageuse, les fragments peptidiques liposolubles de protéine de blé peuvent être extraits par la méthode selon l'invention en utilisant encore préférentiellement du 2-octyldodécanol comme seul solvant.
Préférentiellement, l'étape de séparation selon ce mode particulier de l'invention comprend l'évaporation du solvant d'hydrolyse et/ou de filtration de la fraction non soluble dans le solvant comprenant au moins un alcool de Guerbet et/ou un triglycéride caprylique/caprique. Les conditions d'évaporations sont choisies de façon à permettre l'évaporation du solvant d'hydrolyse et à empêcher l'évaporation du solvant comprenant au moins un alcool de Guerbet et/ou un triglycéride caprylique/caprique.
Selon un mode avantageux, les fragments peptidiques liposolubles de protéines de blé sont extraits comme décrit dans l'exemple 3.
Les séquences d'acides aminés issues de matériel biologique végétal, animal et/ou procaryote obtenues selon l'invention, avantageusement comprises dans le solvant selon l'invention, et leurs utilisations constituent un des objets de la présente invention. Les séquences d'acides aminés, avantageusement comprises dans le solvant selon l'invention, sont en particulier prévues pour une utilisation pharmaceutique, préférentiellement dermatologique, préférentiellement sous une forme adaptée à une administration topique. L'invention vise également l'utilisation cosmétique d'une séquence selon la présente invention, avantageusement comprise dans le solvant selon l'invention, préférentiellement par voie topique, dans une composition cosmétique comprenant au moins un excipient cosmétiquement acceptable.
Au sens de la présente invention, on entend par « utilisation cosmétique et/ou composition cosmétique » une utilisation et/ou une composition non pharmaceutique, c'est-à-dire qui n’est pas destinée à un traitement thérapeutique, c'est-à-dire destinée à toute zone de peau saine notamment le cuir chevelu sain, les muqueuses saines et/ou les phanères sains.
Au sens de la présente invention, on entend par « phanère » les productions tégumentaires présentant un haut taux de kératinisation, notamment les dents, les ongles, les cils, les sourcils et/ou les poils notamment barbe et moustache et les cheveux également dénommés fibres capillaires.
On entend par « peau saine » et/ou « muqueuse saine » et/ou « cuir chevelu sain » et/ou « phanère sain » une zone de peau et/ou de muqueuse et/ou de cuir chevelu et/ou de phanère dite « non pathologique » par un dermatologue, c'est à dire ne présentant pas d'infection, de cicatrice, de maladie, ou de plaies ou de blessures et/ou autres dermatoses.
On entend par « muqueuse », la muqueuse oculaire, la muqueuse vaginale, la muqueuse urogénitale, la muqueuse anale, la muqueuse nasale et/ou la muqueuse buccale, labiale et/ou gingivale, préférentiellement, les muqueuses oculaires et/ou buccales.
Ainsi, l'invention vise également l'utilisation dudit de ladite séquence d'acides aminés, avantageusement comprise dans le solvant selon l'invention, pour la fabrication d'une composition pharmaceutique, notamment dermatologique, et/ou d'une composition cosmétique. Elle est également relative à une composition pharmaceutique, notamment dermatologique, et/ou une composition cosmétique comprenant une séquence obtenue par la méthode selon la présente invention, avantageusement comprise dans le solvant selon l'invention.
Préférentiellement, la composition cosmétique et/ou pharmaceutique, notamment dermatologique est sous une forme adaptée à une administration topique.
La séquence selon l'invention est ainsi topiquement acceptable. L'invention vise également l'utilisation ladite séquence, avantageusement comprise dans le solvant selon l'invention, pour la fabrication d'une composition cosmétique et/ou pharmaceutique, notamment dermatologique. Elle est également relative à une composition cosmétique et/ou pharmaceutique, notamment dermatologique comprenant une séquence d'acides aminés, avantageusement comprise dans le solvant selon l'invention, obtenue par la méthode selon la présente invention.
La séquence obtenue selon l'invention, avantageusement comprise dans le solvant selon l'invention, est préférentiellement présente dans la composition cosmétique et/ou pharmaceutique, en particulier dermatologique à une concentration de 1.10"4% à 10% en poids, préférentiellement de 0,01% à 5% en poids, en particulier de 0,1 à 3 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Les compositions cosmétiques et/ou pharmaceutiques, préférentiellement dermatologiques selon l'invention peuvent comprendre tout solvant approprié et/ou tout véhicule cosmétique et/ou pharmaceutique, préférentiellement dermatologique approprié et/ou tout excipient approprié, éventuellement en combinaison avec d'autres composés d'intérêts. Les termes "véhicule cosmétique, pharmaceutique et/ou dermatologique approprié", utilisés ici, signifient que la composition et/ou les composants de celle-ci sont adaptés à l’utilisation en contact avec la peau humaine sans toxicité, incompatibilité, instabilité, réponse allergique, ou leurs équivalents.
Avantageusement, les compositions selon l'invention sont formulées sous une forme choisie parmi le groupe consistant en une phase huileuse, une crème, un gel huileux, notamment en pot ou en tube, notamment un gel douche, un shampoing ; un lait ; une émulsion, une microémulsion ou une nano émulsion, notamment huile-dans-eau ou eau-dans-huile ou multiple ou siliconée ; une lotion, notamment en flacon de verre, de plastique ou en flacon doseur ou en aérosol ; une ampoule ; un savon liquide ; un pain dermatologique ; une pommade ; une mousse ; un produit anhydre, de préférence liquide, pâteux ou solide, par exemple sous forme de bâtonnet; des poudres.
Les compositions cosmétiques selon l'invention peuvent être appliquées par voie topique, sur une surface du corps choisie parmi les phanères notamment le cheveu, les poils et/ou les ongles, la peau du visage et/ou du corps où la propriété cosmétique de la séquence d'acides aminés obtenue est souhaitée, par exemple sur une zone du corps tel que le front, les joues et/ou le menton, les zones du corps tels que le cuir chevelu, les bras, les mains, les jambes, le ventre et/ou le buste.
Pour les compositions selon l'invention, l’excipient contient par exemple au moins un composé choisi parmi le groupe consistant en les conservateurs, les émollients, les émulsifiants, les tensioactifs, les hydratants, les épaississants, les conditionneurs, les agents matifiants, les stabilisants, les antioxydants, les agents de texture, les agents de brillance, les agents filmogènes, les solubilisants, les pigments, les colorants, les parfums et les filtres solaires. Ces excipients sont de préférence choisis parmi le groupe consistant en les acides aminés et leurs dérivés, les polyglycérols, les esters, les polymères et dérivés de cellulose, les dérivés de Lanoline, les phospholipides, les lactoferrines, les lactoperoxidases, les stabilisants à base de sucrose, les vitamines E, les cires naturelles et synthétiques, les huiles végétales, les triglycérides, les insaponiflables, les phytosterols, les esters végétaux, les silicones, les hydrolysats de protéines, l'huile de Jojoba et ses dérivés, les esters lipo/hydrosolubles, les betaines, les aminoxides, les extraits de plantes, les esters de saccharose, les dioxydes de titane, les glycines, et les parabènes, et encore de préférence parmi le groupe consistant en le butylène glycol, le steareth-2, le steareth-21, le glycol-15 stearyl ether, le cetearyl alcool, le phénoxyéthanol, le methyl para ben, l'ethyl para ben, le propylparaben, le butylparaben, les tocophérols naturels, la glycérine, le dihydroxycetyl sodium phosphate, l'isopropyl hydroxycetyl ether, le glycol stéarate, le triisononanoin, l'octyl cocoate, le polyacrylamide, l'isoparaffine, le laureth-7, un carbomer, le propylène glycol, le glycérol, le bisabolol, une dimethicone, l'hydroxyde de sodium, le PEG 30-dipolyhydroxystérate, le cétéaryl octanoate, le dibutyl adipate, l'huile de pépin de raisin, l'huile de jojoba, le sulfate de magnésium, l'EDTA, une cyclométhicone, la gomme de xanthane, l'acide citrique, le lauryl sulfate de sodium, les cires et les huiles minérales, l'isostéaryl isostéarate, le dipélargonate de propylène glycol, l'isostéarate de propylène glycol, le PEG 8, la cire d’abeille, les glycérides d'huile de coeur de palme hydrogénée, les glycérides d'huile de palme hydrogénée, l'huile de lanoline, l'huile de sésame, le Cetyl Lactate, le lanoline alcool, l'huile de ricin, le dioxyde de titane, le lactose, le saccharose, le polyéthylène basse densité, une solution isotonique salée, les alcools gras, notamment alcool cétylique, alcool stéarylique, alcool isostéarylique, alcool oléique, alcool octododécylique, alcool béhénylique, les acides gras, notamment, acide laurique, acide myristique, acide palmitique, acide stéarique, acide oléique, acide isostéarique, acide ricinoléique, acide béhénique, les silicones, notamment diméthicone, cyclopentasiloxane, dimethiconol, trisiloxane, phényl triméthicone, les hydrocarbures, notamment squalane, isododécane, isohexadécane, cire microcristalline, polyéthylène, ozokérite et cire de paraffine, les huiles végétales, notamment huile de palme, huile de graines d'argan, huile de graine de Heiianthus annuus, huile de fruit de Rosa canina, huile de fleur de Rosa damascena, huile de coco, huile de soja, huile de pépins d'Opuntia ficus indica, Huile de noyau de Prunus ameniaca, huile de noyau de Prunus amygdaius duicis, huile d'Oenothera biennis, huile de Caienduia, huile d'avocat (Persea gratissima}, huile de pépins de Macadamia integrifoiia, huile de graines de Sésamus indicum, huile de germe de Triticum vuigare, huile d'Oiea europaea, huile de fraine de Punica granatum, extrait de graine de Panicum miiaœum.
De nombreux ingrédients cosmétiquement actifs connus par l’homme du métier pour améliorer la santé et/ou l’apparence physique de la peau peuvent être compris dans les compositions cosmétiques. L’homme du métier sait formuler les compositions cosmétiques ou dermatologiques pour obtenir les meilleurs effets. D’autre part les composés décrits dans la présente invention peuvent avoir un effet de synergie lorsqu'ils sont combinés les uns aux autres. Ces combinaisons sont également couvertes par la présente invention. Le CTFA Cosmetic Ingrédient Handbook, Second Edition (1992) décrit différents ingrédients cosmétiques et pharmaceutiques utilisés couramment dans l'industrie cosmétique et pharmaceutique, qui sont en particulier adaptés à une utilisation topique. Des exemples de ces classes d'ingrédients comprennent, sans en être limités, les composés suivants: abrasif, absorbants, composé à but esthétique tel que les parfums, les pigments, les colorants, les huiles essentielles, les astringents, etc. (par exemple: l'huile de clou de girofle, menthol, camphre, l'huile d'eucalyptus, eugénol, menthyl lactate, distillât d'hamélis), les agents antiacné, les agents anti-floculants, les agents antimousse, les agents antimicrobiens (par exemple: iodopropyl butylcarbamate), les antioxydants, les liants, les additifs biologiques, les agents tampon, les agents gonflants, les agents chélatants, les additifs, les agents biocides, les dénaturants, les épaississants, et les vitamines, et les dérivés ou équivalents de ceux-ci, les matériaux formant des films, les polymères, les agents opacifiants, les ajusteurs de pH, les agents réducteurs, les agents dépigmentants ou éclaircissants (par exemple : hydroquinone, acide kojique, acide ascorbique, magnésium ascorbyl phosphate, ascorbyl glucosamine), les agents de conditionnement.
La présente invention a également pour objet des fragments peptidiques de kératine susceptibles d'être obtenus par la méthode selon l'invention.
La liposolubilité des fragments peptidiques de kératine est due à la nature des acides aminés qui les composent. Ainsi, les fragments peptidiques de kératine obtenus selon la présente invention comprennent en moyenne au moins 75% d'acides aminés hydrophobes, préférentiellement au moins 90%, encore préférentiellement au moins 95%.
Dans un mode préférentiel, ces peptides contiennent uniquement des acides aminés hydrophobes, les acides aminés hydrophiles étant retrouvés sous forme de traces.
Selon un mode avantageux de l'invention, les peptides comprennent en moyenne environ de : - Alanine : 0 à 50 %, préférentiellement, 5 à 25 % encore préférentiellement, 11% à 14% et, - Glycine : 0 à 50 %, préférentiellement, 5 à 25 % encore préférentiellement 8% à 10% et, - Valine : 0 à 50 %, préférentiellement, 5 à 25 % encore préférentiellement 18% à 21% et, - Leucine : 0 à 50 %, préférentiellement, 5 à 25 % encore préférentiellement 13% à 15% et, - Praline 0 à 50 %, préférentiellement, 32% à 43% et, - Cystéine et/ou cystine 0 à 50 %, préférentiellement, 3% à 11%. - Phénylalanine : 0 à 50 %, - Tryptophane : 0 à 50 %, - Méthionine : 0 à 50 %, - Isoleucine : 0 à 50 %.
Les pourcentages correspondant à la proportion relative de l'acide aminé considéré par rapport à l'ensemble des acides aminés composants le ou les peptide(s).
Préférentiellement la mesure des acides aminés totaux est réalisée selon la norme ISO de dosage de la teneur en acides aminés en vigueur à la date de dépôt de cette demande (ISO 13903 :2005, première publication mai 2005)
Préférentiellement, ces peptides ont une longueur inférieure à 50 acides aminés, encore préférentiellement inférieure à 20 acides aminés, avantageusement inférieure à 15 acides aminés.
Préférentiellement, ces peptides ont un poids moléculaire inférieur à 10 000 Da, encore préférentiellement inférieur à 5 000 Da, avantageusement inférieur à 2 000 Da.
Préférentiellement, il s'agit d'un mélange de peptides de taille et de poids moléculaire différents.
Un autre objet de la présente invention concerne l'utilisation de peptides de kératine susceptibles d'être obtenus par la méthode selon l'invention, pour la fabrication d'une composition pharmaceutique, notamment dermatologique, et/ou d'une composition cosmétique.
Un autre objet de la présente invention concerne également l'utilisation cosmétique de fragments peptidiques de kératine susceptibles d'être obtenus par la méthode selon l'invention, préférentiellement pour le soin des phanères, en particulier pour un effet réparateur, restructurant, protecteur et/ou fortifiant des phanères.
Un autre objet de la présente invention concerne également des fragments peptidiques de kératine susceptibles d'être obtenus par la méthode selon l'invention pour leur utilisation pharmaceutique, préférentiellement dermatologique, préférentiellement sous une forme adaptée à une administration topique. D’autres buts, caractéristiques et avantages de l’invention apparaîtront clairement à l’homme de l’art suite à la lecture de la description explicative qui fait référence à des exemples qui sont donnés seulement à titre d’illustration et qui ne sauraient en aucune façon limiter la portée de l’invention.
Les exemples font partie intégrante de la présente invention et toute caractéristique apparaissant nouvelle par rapport à un état de la technique antérieure quelconque à partir de la description prise dans son ensemble, incluant les exemples, fait partie intégrante de l’invention dans sa fonction et dans sa généralité. Ainsi, chaque exemple a une portée générale. D’autre part, dans les exemples, tous les pourcentages sont donnés en poids, sauf indication contraire, la température est exprimée en degré Celsius sauf indication contraire, et la pression est la pression atmosphérique, sauf indication contraire.
Exemple 1 : Préparation de fragments peptidiques liposolubles de kératine.
Exemple lai Préparation de fragments peptidiques de kératine solubles dans l'alcool par hydrolyse basique en milieu alcoolique·
Une quantité de 880 grammes de kératine broyée (laine de mouton) a été hydrolysée sous agitation dans un mélange comprenant 7 litres d'éthanol (96%) et 112 grammes d'hydroxyde de sodium pendant 16 heures à 75°C.
Après refroidissement, le pH a été ajusté à 7,0 par ajout d'acide sulfurique, l'hydrolysat a été recueilli par centrifugation et a été filtré en cascade jusqu'à environ 0,45 pm.
Exemple lbl : Extraction de fragments peptidiques liposolubles de kératine par l'un des solvants selon l'invention. L'hydrolysat alcoolique obtenu selon l'exemple la) a été mis en contact avec l'un des trois solvants d'extraction suivants : 2-octyldodécanol, 2-hexyldécanol, triglycéride caprylique/caprique (rapport volumique hydrolysat/solvant d'extraction de 2/1 ou 3/1). L'extraction a été poursuivie pendant 2 heures à 50°C. L'éthanol a été évaporé sous pression réduite à l'évaporateur rotatif, puis la phase lipophile résiduelle a été filtrée jusqu'à un seuil de filtration de 4 à 9pm.
La concentration en azote total de la phase lipophile a été mesurée par la méthode de Kjeldahl bien connu de l'homme du métier (Factor for converting percentages of nitrogen in foods and feeds into percentages of proteins (D. BREESE JONES, Circular 183, U.S. departement of agriculture)). La concentration en équivalents protéines a été ensuite estimée en multipliant la concentration en azote total par un facteur 6,25.
Tableau 1 : Concentration en équivalent protéines dans la phase lipophile exprimée en gramme d'équivalent protéine par litre de solution.
Ces résultats montrent que les alcools de Guerbet et le triglycéride caprylique/caprique, en particulier le 2-octyldodécanol, sont d'excellent solvants pour l'extraction de fragments peptidiques liposoluble de kératine.
Exemple 2 : Préparation de fragments peptidiques liposolubles de protéine de soie.
Exemple 2a) Préparation de fragments peptidiques de soie soluble dans l'alcool par hydrolyse basique en milieu alcoolique·
Une quantité de 135 grammes de protéines de soie (cocons de vers à soie broyés) a été hydrolysé sous agitation dans un mélange comprenant 2 litres d'éthanol (96%) et 32 grammes d'hydroxyde de sodium pendant 9 heures entre 74°C et 77,5°C.
Après refroidissement, le pH a été ajusté à 6,0 + 0,5 par ajout d'acide sulfurique, l'hydrolysat a été recueilli par centrifugation et a été filtré en cascade jusqu'à environ 0,45 pm.
Exemple 2b^ : Extraction de fragments peptidiques de soie liposoluble par l'un des solvants selon l'invention. L'hydrolysat alcoolique a été mis en contact avec du 2-octyldodécanol (rapport volumique hydrolysat/solvant d'extraction de 3/1). L'extraction a été poursuivie pendant 2 heures à 50°C. L'éthanol a été évaporé sous pression réduite à l'évaporateur rotatif, puis la phase lipophile résiduelle a été filtrée jusqu'à un seuil de filtration de 4 à 9pm.
La concentration en azote total de la phase lipophile a été mesurée par la méthode de Kjeldahl. La concentration en équivalents protéines a été ensuite estimée en multipliant la concentration en azote total par un facteur 5,8.
Une solution de 2-octyldodécanolcomprenant 4,24 g/1 d'équivalent protéines a été obtenue.
Ces résultats montrent que le 2-octyldodécanolselon l'invention est un excellent solvant pour l'extraction de fragments peptidiques liposoluble de protéine de soie.
Exemple 3 : Préparation de fragments peptidiques liposolubles de protéine de blé.
Exemple 3a) Préparation de fragments peptidiques de blé solubles dans l'alcool par hydrolyse basique en milieu alcoolique·
Une quantité de 150 grammes de gluten de blé broyé a été hydrolysée sous agitation dans un mélange comprenant 1,5 litres d'éthanol (96%) et 24 grammes d'hydroxyde de sodium pendant 22 heures à 75°C.
Après refroidissement, le pH a été ajusté à 6,0 + 0,5 par ajout d'acide sulfurique, l'hydrolysat a été recueilli par centrifugation et a été filtré en cascade jusqu'à environ 0,45 pm.
Exemple 3b) : Extraction de fragments peptidiques de blé liposolubles par l'un des solvants selon l'invention. L'hydrolysat alcoolique a été mis en contact avec du 2-octyldodécanol (rapport volumique hydrolysat/solvant d'extraction de 3/1). L'extraction a été poursuivie pendant 2 heures à 50°C. L'éthanol a été évaporé sous pression réduite à l'évaporateur rotatif, puis la phase lipophile résiduelle a été filtrée jusqu'à un seuil de filtration de 4 à 9pm.
La concentration en azote total de la phase lipophile a été mesurée par la méthode de Kjeldahl. La concentration en équivalents protéines a été ensuite estimée en multipliant la concentration en azote total par un facteur 5,7.
Une solution de 2-octyldodécanolcomprenant 4,17 g/1 d'équivalent protéines a été obtenue.
Ces résultats montrent que le 2-octyldodécanolselon l'invention est un excellent solvant pour l'extraction de fragments peptidiques liposolubles de gluten de blé.

Claims (21)

  1. REVENDICATIONS
    1- Utilisation d'un solvant comprenant au moins un alcool de Guerbet et/ou un triglycéride caprylique/caprique pour la préparation de séquences d'acides aminés et/ou de leurs dérivés à partir de matériel biologique végétal, animal et/ou procaryote.
  2. 2- Utilisation selon la revendication 1, dans laquelle le matériel biologique végétal, animal et/ou procaryote est choisi parmi une source de protéine de kératine, de protéine de soie et/ou de protéine de blé.
  3. 3- Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 ou 2, dans laquelle le solvant comprend au moins 60, 70, 80, 90 ou 100 % en poids d'au moins un alcool de Guerbet et/ou de triglycéride caprylique/caprique par rapport au poids total du solvant, préférentiellement 100% d'au moins un alcool de Guerbet et/ou de triglycéride caprylique/caprique.
  4. 4- Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, dans laquelle le solvant d'extraction comprend au moins un alcool de Guerbet de formule générale :
    avec R identique, choisi parmi un alkyle linéaire, préférentiellement de longueur de chaîne carbonée de Ci à C36, préférentiellement de C2 à Ci6, encore préférentiellement de Cô à Cs.
  5. 5- Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, dans laquelle au moins l'un des alcools de Guerbet est le 2-octyldodécanolou le 2-hexyldécanol.
  6. 6- Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, dans laquelle les composés extraits incluent les séquences d'acides aminés issues de collagène, d'élastine, d'hémoglobine, de conchioline, de soie, d'albumine, de globuline, de blé notamment les gliadines et/ou les gluténines, de kératine et/ou les mannoprotéines de levures, ainsi que leurs dérivés, préférentiellement les peptides de kératine, de soie et/ou de blé, encore préférentiellement les peptides de kératine.
  7. 7- Méthode de préparation de séquences d'acides aminés et/ou de leurs dérivés à partir de matériel biologique végétal, animal et/ou procaryote comprenant la mise en contact dudit matériel biologique avec un solvant comprenant au moins un alcool de Guerbet et/ou un triglycéride caprylique/caprique, et la séparation de l'extrait et/ou des composés extraits.
  8. 8- Méthode selon la revendication 7, comprenant une étape d'immersion du matériel biologique végétal, animal et/ou procaryote dans un solvant comprenant au moins un alcool de Guerbet et/ou un triglycéride caprylique/caprique ; une étape d'extraction du mélange obtenu ; et une étape de séparation comprenant une étape de centrifugation, de filtration, d'évaporation, de concentration, de fractionnement, de purification ou une combinaison de ces étapes.
  9. 9- Méthode selon l'une quelconque des revendication 7 ou 8, dans laquelle le solvant et le matériel biologique végétal, animal et/ou procaryote sont mis en œuvre dans un ratio pondéral du premier au second allant de 1 : 10 à 100 : 1, de préférence de 1 : 5 à 50 : 1 ou de 1 : 2 à 20 : 1, en particulier dans un ratio d'environ 10 : 1, le solvant comprenant au moins un alcool de Guerbet et/ou un triglycéride caprylique/caprique, les ratios étant indiqués en p/p.
  10. 10- Méthode selon l'une quelconque des revendications 7 à 9, dans laquelle l'étape d'extraction est réalisée à une température de 4°C à 100° C, de préférence de 30°C à 80°C, en particulier d’environ 50°C pendant 15 minutes à 2 jours, de préférence pendant 30 minutes à 1 jour, et en particulier pendant environ 1 à 3 heures.
  11. 11- Méthode selon l'une quelconque des revendications 7 à 10, comprenant une étape préalable d'hydrolyse du matériel biologique végétal, animal et/ou procaryote, préférentiellement par hydrolyse alcaline en milieu alcoolique.
  12. 12- Méthode selon la revendication 11, dans laquelle l'hydrolysat et le solvant sont mis en œuvre avec un ratio volumique de 1 : 2 à 100 : 1, de préférence de 1 : 1 à 100 : 1 ou de 5 : 1 à 20 : 1, en particulier à un ratio d'environ 3 : 1, le solvant comprenant au moins un alcool de Guerbet et/ou un triglycéride caprylique/caprique, les ratios étant indiqués en v/v.
  13. 13- Méthode selon l'une quelconque des revendications 7 à 12, dans laquelle le matériel biologique végétal, animal et/ou procaryote est choisi parmi une source de protéine de kératine, de protéine de soie et/ou de protéine de blé.
  14. 14- Méthode selon l'une quelconque des revendications 7 à 13, dans laquelle le solvant est tel que défini selon l'une des revendications 3 à 5.
  15. 15- Méthode selon l'une quelconque des revendications 7 à 14, dans laquelle les composés extraits incluent les séquences d'acides aminés issues de collagène, d'élastine, d'hémoglobine, de conchioline, de soie, d'albumine, de globuline, de blé notamment les gliadines et/ou les gluténines, de kératine et/ou les mannoprotéines de levures, ainsi que leurs dérivés, préférentiellement les peptides de kératine, de soie et/ou de blé, encore préférentiellement les peptides de kératine.
  16. 16- Séquence d'acides aminés issue de matériel biologique végétal, animal et/ou procaryote obtenue par la méthode selon l'une des revendication 7 à 15, avantageusement comprise dans le solvant selon l'une des revendications 3 à 5.
  17. 17- Utilisation cosmétique d'une séquence d'acides aminés selon la revendication 16, dans une composition cosmétique comprenant au moins un excipient cosmétiquement acceptable, préférentiellement dans une forme adaptée à une administration voie topique.
  18. 18- Séquence d'acides aminés selon la revendication 16, pour son utilisation pharmaceutique, préférentiellement dermatologique, préférentiellement sous une forme adaptée à une administration topique.
  19. 19- Fragments peptidiques de kératine susceptibles d'être obtenus par la méthode selon la revendication 11.
  20. 20- Utilisation cosmétique de fragments peptidiques selon la revendication 19, préférentiellement pour le soin des phanères, en particulier pour un effet réparateur, restructurant, protecteur et/ou fortifiant des phanères.
  21. 21- Fragments peptidiques selon la revendication 19 pour leur utilisation pharmaceutique, préférentiellement dermatologique, préférentiellement sous une forme adaptée à une administration topique.
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