FR3038835A3 - Composition de shampoing comprenant au moins un sel d'ammonium d'oligoester - Google Patents

Composition de shampoing comprenant au moins un sel d'ammonium d'oligoester Download PDF

Info

Publication number
FR3038835A3
FR3038835A3 FR1657859A FR1657859A FR3038835A3 FR 3038835 A3 FR3038835 A3 FR 3038835A3 FR 1657859 A FR1657859 A FR 1657859A FR 1657859 A FR1657859 A FR 1657859A FR 3038835 A3 FR3038835 A3 FR 3038835A3
Authority
FR
France
Prior art keywords
group
alkyl
acid
oas
shampoo composition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
FR1657859A
Other languages
English (en)
Other versions
FR3038835B3 (fr
Inventor
Tobias Platen
Katarzyna Kita-Tokarczyk
Dirk Leinweber
Steffen Romanksi
Nadine Zoumpoulakis
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Clariant International Ltd
Original Assignee
Clariant International Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Clariant International Ltd filed Critical Clariant International Ltd
Priority to CN201680071524.7A priority Critical patent/CN108391418A/zh
Priority to BR112018010433A priority patent/BR112018010433A8/pt
Priority to JP2018529157A priority patent/JP7144322B2/ja
Priority to BR112018010272-5A priority patent/BR112018010272B1/pt
Priority to CN201680071553.3A priority patent/CN108391419A/zh
Priority to US15/781,824 priority patent/US20180353410A1/en
Priority to PCT/EP2016/080031 priority patent/WO2017097817A1/fr
Priority to JP2018529100A priority patent/JP7144321B2/ja
Priority to US16/060,275 priority patent/US11266587B2/en
Priority to EP16810296.0A priority patent/EP3386474A1/fr
Priority to BR112018010358A priority patent/BR112018010358A2/pt
Priority to EP16806148.9A priority patent/EP3386472A1/fr
Priority to JP2018529173A priority patent/JP7144323B2/ja
Priority to PCT/EP2016/080033 priority patent/WO2017097819A1/fr
Priority to EP16809352.4A priority patent/EP3386473B1/fr
Priority to US15/781,837 priority patent/US20180360714A1/en
Priority to PCT/EP2016/080027 priority patent/WO2017097816A1/fr
Priority to CN201680071523.2A priority patent/CN108391417A/zh
Publication of FR3038835A3 publication Critical patent/FR3038835A3/fr
Publication of FR3038835B3 publication Critical patent/FR3038835B3/fr
Application granted granted Critical
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/85Polyesters
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02Preparations for cleaning the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12Preparations containing hair conditioners
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/49Solubiliser, Solubilising system

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

La présente invention concerne entre autres des compositions de shampoing comprenant un sel d'ammonium d'oligoester (OAS) et un composant cosmétiquement (F), l'OAS étant obtenu par : (i) chauffage d'un mélange des composants (a) à (d) ci-après, avec élimination continue de l'eau de réaction : (a) un certain composé diéthanolamine ; (b) un certain acide dicarboxylique ; (c) un certain triol organique ; et un acide monocarboxylique de formule R1-COOH (d), dans laquelle R1 est un groupe alkyle en C12-C24 à chaîne droite ou ramifiée ; (ii) réaction de l'oligoester de l'étape (i) avec un agent de quaternisation.

Description

Composition de shampoing comprenant au moins un sel d'ammonium d'oligoester
La présente invention concerne des compositions de shampoing comprenant au moins un sel d'ammonium d'oligoester, des procédés de préparation des compositions de shampoing, leur utilisation, ainsi que des procédés de traitement des cheveux.
Les procédés pour nettoyer et conditionner les cheveux sont connus depuis plusieurs siècles. Fréquemment, les procédés de nettoyage exigent un agent alcalin, tel qu'un savon. L'interaction de cet agent avec les cheveux conduit à un affaiblissement de leurs propriétés mécaniques et augmente la porosité des fibres capillaires. De nombreux composants connus de shampoing conduisent à des cheveux secs, qui sont endommagés. Cela peut conduire à un aspect terne des cheveux, et avoir pour conséquence un nombre de lavages plus important que ce qui est nécessaire. Un lavage fréquent des cheveux peut conduire à des cheveux plus endommagés et moins conditionnés.
Pour améliorer l'état des cheveux et conserver aux cheveux un aspect naturel sur un laps de temps plus long, on a besoin de shampoings capillaires améliorés, présentant des propriétés conditionnantes. En particulier, la force nécessaire au peignage et au démêlage des cheveux est une caractéristique importante. Les formats courants de produits sont des shampoings éliminables par rinçage, qui se fondent habituellement sur des tensioactifs moussants (avec silicone ou sans silicone, opaques ou transparents), des conditionneurs nettoyants habituellement à base de tensioactifs cationiques, ou les produits no-poo/ low-poo/ light-poo (pas de shampoing / peu de shampoing / shampoing léger), avec des teneurs réduites en tensioactifs moussants.
Les huiles naturelles sont utilisées depuis plusieurs siècles pour conditionner les cheveux humains. On a utilisé des huiles essentielles (par exemple l'essence de théier) et des huiles supports (par exemple l'essence de jojoba). Les cheveux humains contiennent environ 97 % de la protéine kératine, qui doit être protégée pour conserver leur force et leur aspect naturel.
La surface de la kératine contient des acides aminés négativement chargés. Pour cette raison, les shampoings ayant des propriétés de conditionnement capillaire peuvent contenir des composants cationiques (par exemple des tensioactifs) qui ne sont pas complètement éliminés par lavage. Les extrémités hydrophiles des composants cationiques peuvent se lier à la kératine, tandis que les extrémités hydrophobes des molécules protègent la surface des cheveux.
Les compositions modernes de shampoings conditionnants capillaires ont souvent pour but de ramollir les cheveux, d'améliorer le brillant des cheveux et d'éviter un aspect graisseux des cheveux. Des dérivés siliconés, et des composés de l'ammonium quaternaire (tensioactifs ou polymères), qui enrobent le cuticule des cheveux, sont utilisés en tant qu'ingrédients conditionnants dans les compositions de shampoing. Ces shampoings peuvent être rendus transparents ou opaques.
Les compositions de shampoing capillaires comprennent généralement un ou plusieurs des types d'ingrédients (composants) suivants : - des tensioactifs (ioniques ou non ioniques ou amphotères), contenant des polymères à fonction nettoyante et moussante, pour épaissir et stabiliser la formulation. Un sel peut aussi être utilisé pour augmenter la viscosité du shampoing. - des agents conditionnants (tels que des silicones, par exemple la diméthicone ou la cyclométhicone, les polymères cationiques, les tensioactifs cationiques, etc.), qui rendent les cheveux plus faciles à démêler et plus brillants. - des actifs, tels que des agents antipelliculaires, par exemple la piroctone olamine, le zinc-pyrithione, le sulfure de sélénium, le climbazole, etc. - des régulateurs d'acidité, qui maintiennent le pH du shampoing à environ 4 à 7; - des agents antistatiques ; - des lubrifiants, tels que des alcools gras ou des provitamines telles que le panthénol ; - des humidifiants, qui maintiennent l'humidité des cheveux et souvent contiennent des humectants ; - des huiles (par exemple des essences naturelles) pour ramollir et assouplir les cheveux ; - des conservateurs, pour éviter la prolifération des micro-organismes dans la composition ; - des séquestrants, pour améliorer la fonction de la composition dans l'eau dure ; - des fortifiants, qui contiennent souvent une protéine hydrolysée, pour pénétrer dans les cheveux et renforcer la structure, par exemple par une réticulation de polymères ; - des agents de protection solaire, contre une dégradation des protéines et une perte de couleur, par exemple la benzophénone.
Parmi de nombreuses tendances du marché, non seulement en cosmétique, on a observé que des produits écologiques (appelés aussi produits verts, naturels ou respectueux de l'environnement) attirent plus de consommateurs qu'antérieurement. Pour fournir ces produits, des ingrédients sont recherchés, ayant une bonne biodégradabilité, un faible potentiel d'irritation, sans caractère allergène, et avec un faible impact sur l'environnement. Souvent, ces produits se fondent sur la chimie des (poly)esters, qui peuvent s'hydrolyser et se dégrader dans les environnements aquatiques. Les esterquats sont disponibles auprès de fabricants allemands tels qu'Evonik ou BASF.
La demande DE-A 19 710 155 expose une microémulsion comprenant des sels d'ammonium de polyester de formule générale (H),
dans laquelle R2 est un groupe alkyle en C11-C21, R3 est un groupe alkyle en C1-C4 ou hydroxyéthyle, n vaut de 1 à 7, y vaut 0 ou 1, et [A ] est un halogène ou un méthylsulfate.
On y propose un agent conditionnant, et il y est dit que l'application d'une microémulsion pour le conditionnement capillaire apporte des avantages typiques de conditionnement, tels qu'une amélioration du lissé, de la souplesse et de la facilité de peignage des cheveux mouillés.
Le document DE-C 19 743 687 expose une composition détergente comprenant des sels d'ammonium d'ester, de formule générale (K),
dans laquelle R1 est un groupe alkyle en C5-C21 ; R2 est un groupe alkyle en C1-C4 ; R3 est choisi parmi les groupes alkyle en C1-C4 ou hydroxy-(alkyle en C1-C4) ; m vaut de 1 à 10 ; et n1, n2, n3, n4 valent de 0 à 4.
On y indique en outre que l'utilisation de la composition pour le conditionnement capillaire conduit à une réduction des charges électrostatiques, à une facilité de peigner les cheveux mouillés et secs et à une amélioration de la souplesse. Tous ces effets sont tous typiques des agents conditionnants.
En conséquence, les sels d'ammonium d'esters, tant (H) que (K), sont dits produire des effets typiques d'agents conditionnants. On n'y trouve rien, concernant d'autres propriétés de ce type de composés. Le document US 7 101 538 décrit une composition topique pour le traitement de la peau, des cheveux et des ongles, contenant un composant amine de polyesters. La demande EP-A 1 160 238 décrit un procédé de préparation de polyester-quats. La demande WO 2003/063 790 décrit différents types de composants oligoesters pour applications cosmétiques. L'éclat, le brillant et le lissé de surface sont tous des caractéristiques souhaitables des compositions cosmétiques et des préparations pour les soins personnels. Par exemple, l'éclat et le brillant sont des caractéristiques hautement souhaitées dans les préparations des vernis colorés pour ongles et pour les soins des cheveux. Le lissé de surface est important dans les shampoings, les conditionneurs capillaires et d'autres préparations pour le traitement des cheveux et peuvent assurer un peignage meilleur (plus facile) des cheveux mouillés et secs. Cependant, ces caractéristiques ne sont souvent atteintes que par combinaison de plusieurs ingrédients différents dans les compositions cosmétiques. Ainsi, il existe encore un besoin important, dans le cadre des soins personnels, portant sur de nouvelles compositions et/ou de nouveaux composants, qui réalisent plusieurs effets simultanément, tels que plusieurs des caractéristiques et avantages mentionnés ci-dessus. En particulier, il existe un besoin important portant sur la mise à disposition de compositions et de composants qui assurent simultanément d'excellentes performances en tant que shampoing et une large variété d'avantages cosmétiques.
Un objet de la présente invention consiste à mettre à disposition des compositions de shampoing comprenant un ingrédient qui assure simultanément plusieurs effets. De préférence, la composition et ses composants peuvent être préparés aisément, et assurent ou améliorent plusieurs des avantages suivants : démêlage des cheveux, amélioration du peignage des cheveux mouillés et secs, éclat (brillant), tel qu'un brillant des cheveux sans avoir besoin d'une silicone, conditionnement, lissé de surface (des cheveux), réparation des cheveux, résistance à l'eau, propriétés filmogènes, réduction des charges statiques, anti-frisure, volume, épaississement et activité tensioactive.
Dans un premier aspect, les problèmes mentionnés dans l'invention sont résolus par une composition de shampoing comprenant au moins un sel d'ammonium d'oligoester (OAS) et au moins un composant supplémentaire cosmétiquement acceptable (F), le ou les sels d'ammonium d'oligoester (OAS) pouvant être obtenus par les étapes suivantes : (i) chauffage d'un mélange des composants (a) à (d) ci-après, avec élimination continue de l'eau de réaction : 0,5 à 3,0 équivalents en moles, souvent 0,75 à 3,0 équivalents en moles, d'un composé diéthanolamine représenté par la formule (a)
dans laquelle R3 est un groupe alkyle en Ci-Cô à chaîne droite ou ramifiée, de préférence un groupe alkyle en C1-C4 à chaîne droite ou ramifiée, plus particulièrement le groupe méthyle ou éthyle ; 0,5 à 1,5 équivalents en moles d'un acide dicarboxylique représenté par la formule (b)
dans laquelle R2 est un groupe alkylène en C1-C10 à chaîne droite ou ramifiée ou alcénylène en C2-C10 à chaîne droite ou ramifiée, de préférence alkylène en C2-C8, plus particulièrement alkylène en C4 ; 0,5 à 1,5 équivalents en moles d'un triol organique représenté par la formule (c1 ) ou (c2)
(c1) (c2) où R4 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C4 ou hydroxyl-(alkyle en C1-C4) à chaîne droite ou ramifiée, de préférence un atome d'hydrogène, le groupe méthyle ou éthyle, plus particulièrement un atome d'hydrogène ; 1,0 équivalent en moles d'un acide monocarboxylique représenté par la formule (d) R1-COOH (d) dans laquelle R1 est un groupe alkyle en C12-C24 à chaîne droite ou ramifiée ou alcényle en C12-C24 à chaîne droite ou ramifiée, de préférence un groupe alkyle en C12-C22 à chaîne droite ou ramifiée ou alcényle en C12-C22 à chaîne droite ou ramifiée, plus particulièrement alkyle en C20-C22 ; (ii) réaction du produit oligoester de l'étape (i) avec un agent de quaternisation (e), en particulier du groupe du sulfate de diméthyle, du sulfate de diéthyle et des halogénures d'alkyle ; (iii) en option, isolement et purification du ou des sels d'ammonium d'oligoester.
On prépare de préférence l'OAS (et la composition cosmétique), dans lequel le radical R3 du composant diéthanolamine (a) est le groupe méthyle.
On prépare de préférence l'OAS (et la composition de shampoing) dans lequel l'acide dicarboxylique (b) est choisi dans le groupe consistant en l'acide adipique, l'acide glutarique, l'acide succinique, l'acide sébacique, l'acide itaconique, l'acide maléique et les combinaisons de ceux-ci.
On prépare de préférence l'OAS (et la composition de shampoing), dans lequel le triol organique (c) est choisi dans le groupe consistant en le glycérol, la triéthanolamine et les combinaisons de ceux-ci.
On prépare de préférence l'OAS (et la composition de shampoing) en choisissant l'acide carboxylique (d) choisi dans le groupe consistant en l'acide béhénique, l'acide oléique, l'acide gras dérivé de l'huile de coprah, l'acide linoloéique et les combinaisons de ceux-ci.
On prépare de préférence l'OAS (et la composition de shampoing) en choisissant le composant (a), (b), (c) et (d) selon les rapports en moles suivants : de 0,5 à 3,0 (a), de 0,5 à 1,5 (b), de 0,5 à 1,5 (c) et 1 (d). Le composant (a) peut aussi de préférence être utilisé selon un rapport en moles de 0,75 - 3,0.
On prépare de préférence l'OAS (et la composition de shampoing) en choisissant le rapport en moles des composants (a), (b), (c) et (d) de façon que les équivalents en moles des fonctions hydroxyle soient en excès par rapport aux équivalents en moles des fonctions acides.
On prépare de préférence l'OAS (et la composition de shampoing) en choisissant un procédé dans lequel on utilise d'abord un chauffage du mélange des composants (a), (b), (c) et (d) dans l'étape (i) à une température de 80 à 220°C, de préférence de 150 à 210°C, plus particulièrement de 160 à 200°C, et, dans l'étape (ii), une réaction ultérieure du produit oligoester obtenu a lieu avec un agent de quaternisation (e), choisi de préférence dans le groupe consistant en le sulfate de diméthyle, le sulfate de diéthyle, le chlorure de méthyle, le chlorure d'éthyle, le chlorure de butyle et les combinaisons de ceux-ci.
On prépare de préférence la composition de shampoing dans laquelle le sel d'ammonium d'oligoester (OAS) a une masse moléculaire Mn (moyenne en nombre) de 500 à 4 000 g/mol, de préférence de 600 à 4 000 g/mol, plus particulièrement de 650 à 2 000 g/mol, d'une manière encore plus préférée de 665 à 1 800 g/mol.
Dans une forme de réalisation particulièrement préférée du premier aspect, les composants (a) à (c) sont respectivement : la méthyldiéthanolamine (composant (a)), l'acide béhénique (composant (d)), l'acide adipique ou l'acide sébacique (composant (b)) et le glycérol (composant (c)).
Dans un deuxième aspect, l'invention concerne aussi une composition de shampoing comprenant au moins un sel d'ammonium d'oligoester (OAS) de formule (I) et au moins un composant supplémentaire cosmétiquement acceptable (F),
dans laquelle : R1 est un groupe alkyle en C12-C24 à chaîne droite ou ramifiée ou un groupe alcényle en C12-C24 à chaîne droite ou ramifiée ; R2 est un groupe alkylène en C-i-Ce à chaîne droite ou ramifiée ou un groupe alcénylène en C2-C8 à chaîne droite ou ramifiée ; A est, au moins une fois, indépendamment choisi parmi les composés satisfaisant aux groupes : (alkylène en C-i-C6)-CR5R6-(alkylène en Ο-ι-Οβ), de préférence (alkylène en Ci-C4)-CR5R6-(alkylène en C1-C4), où R5 et R6 sont chacun indépendamment de l'autre choisis dans le groupe consistant en H, OH, les groupes alkyle en C1-C6 et hydroxy-(alkyle en Ο-ι-Οβ) ; et est, au moins une fois, indépendamment choisi parmi les composés de l'ammonium quaternaire de formule (II)
dans laquelle R3 et R4 représentent chacun indépendamment de l'autre un groupe alkyle en C-i-Cô à chaîne droite ou ramifiée ou hydroxy-(alkyle en Ο-ι-Οβ) à chaîne droite ou ramifiée ; n est un entier de 1 à 30, de préférence de 1 à 10 ; et m est un entier de 1 à 31, décrivant la charge, de préférence m est un entier de 1 à 10; [(Xp")i/P] est un contre-ion choisi dans le groupe consistant en les anions monovalents de formule [X'], les anions divalents de formule [(X2')o,s], et les anions trivalents de formule [(X3')i/3]. L'expression "A est, au moins une fois, indépendamment choisi parmi" signifie que le composé satisfaisant à la formule (I) doit contenir, sur la position A, un composé satisfaisant aux exigences décrites ci-après. En fait, comme n est un entier de 1 à 30, tous les motifs répétitifs décrits dans les crochets pour n n'ont pas besoin d'être exactement les mêmes d'un point de vue chimique. En conséquence, quand n vaut 3, alors A, décrit entre crochets pour n, pourrait être trois groupes chimiques différents, ou le même groupe chimique. L'expression "A est, au moins une fois, indépendamment choisi parmi" signifie que le composé satisfaisant à la formule (I) doit contenir, sur la position A, au moins une fois un composé satisfaisant aux exigences décrites ci-après - quand n vaut 3, alors A pourrait être ledit composé pour tous les motifs répétitifs, ou seulement pour une occurrence de A - le minimum était au moins une fois.
Dans au moins une forme de réalisation de la composition de shampoing, dans la formule (I), le groupe A satisfait à (alkylène en Ci-C4)-CR5R6-(alkylène en C1-C4), où R5 et R6 sont chacun indépendamment choisis dans le groupe consistant en H, OH, les groupes alkyle en C1-C2 et le groupe hydroxyméthyle.
Au moins une forme de réalisation concerne une composition de shampoing dans laquelle, dans la formule (I), les composés satisfaisant à (alkylène en Ci-Ce)-CR5R6-(alkylène en Ο-ι-Οβ) sont choisis dans le groupe consistant en : -CH2-CH[OH]-CH2-, -CH2-CH[CH2OH]-CH2-, -CH2-C[CH3][CH2OH]-CH2-, -CH2-C[CH2CH3][CH2OH]-CH2-, et -CH2-C[CH2OH]2-CH2-.
Dans au moins une forme de réalisation de la composition de shampoing, dans la formule (I), le groupe A est, au moins une fois, indépendamment choisi parmi les composés satisfaisant à (alkylène en Ci-C4)-NR7-(alkylène en C1-C4), où R7 est un groupe hydroxy-(alkyle en Ci-C2).
Dans au moins une forme de réalisation de la composition de shampoing, dans la formule (I), le contre-ion de formule [(Xp')i/P] est choisi dans le groupe consistant en Cl (chlorure), Br (bromure), MeSCV (méthylsulfate), EtSCU (éthylsulfate), HC02 (formiate), citrate, acétate, nitrate, [(C032')o,s] (carbonate), [(S042')o,s] (sulfate), [(P043')i/3] (phosphate), et les combinaisons de ceux-ci.
Un troisième aspect concerne l'utilisation d'un sel d'ammonium d'oligoester (OAS) obtenu par un procédé tel que défini ci-dessus, ou d'un sel d'ammonium d'oligoester (OAS) de formule (I), en tant que tensioactif dans des compositions cosmétiques, de préférence dans des compositions de shampoing.
Un quatrième aspect concerne un procédé de préparation d'une composition de shampoing, comprenant les étapes de préparation d'un ou plusieurs sels d'ammonium d'oligoester (OAS) tels que décrits ci-dessus, et des mélanges de l'OAS à un ou plusieurs autres composants (F) et de l'eau.
Un cinquième aspect concerne un procédé de traitement des cheveux, comprenant : a) l'application de la composition de shampoing selon le premier aspect et le deuxième aspect sur les cheveux mouillés, puis b) l'élimination de la composition de shampoing des cheveux.
Au moins une forme de réalisation du cinquième aspect concerne un procédé de traitement des cheveux, comprenant : (a) l'application de la composition de shampoing sur les cheveux ; puis (b) le lavage des cheveux avec la composition de shampoing ; puis (c) l'élimination de la composition de shampoing des cheveux ; puis (d) en option, l'application d'une composition de conditionneur capillaire sur les cheveux mouillés, puis en option l'élimination de la composition de conditionneur des cheveux.
Dans le contexte de la présente invention, l'expression “alkyle en C1-C24” englobe tous les types de groupes alkyle acycliques et cycliques ayant 1 à 24 atomes de carbone. Dans au moins une forme de réalisation, les composés satisfaisant à alkyle en C1-C24 sont choisis dans le groupe consistant en les groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, sec-butyle, isobutyle, tert-butyle, n-pentyle, 1 -méthylbutyle, 2-méthylbutyle, 3-méthylbutyle, 1,1-diméthylpropyle, 2,2-diméthylpropyle, 1,2-diméthylpropyle, 1-éthylpropyle, n-hexyle, 1-méthylpentyle, 2-méthylpentyle, 3-méthylpentyle, 4-méthylpentyle, 1,1,-diméthylbutyle, 1,2-diméthylbutyle, 1,3-diméthylbutyle, 2,2-diméthylbutyle, 2,3-diméthylbutyle, 3,3-diméthylbutyle, 1-éthylbutyle, 2-éthylbutyle, 1-éthyl-1-méthyl-propyl, 1 -éthyl-2-méthylpropyle, 2-éthyl-1 -méthyl-propyle et 2-éthyl-2-méthylpropyle, n-heptyle, 5-méthylhexyle, 2-éthyl-3-méthylbutyle, n-octyle, 5-méthylheptyle, 4,4-diméthylhexyle, 3-éthylhexyle, 2-éthyl-3-méthylpentyle, nonyle, décyle, undécyle, dodécyle, tridécyle, tétradécyle, pentadécyle, hexadécyle, heptadécyle, octadécyle, nonadécyle, éicosanyle, hénéicosanyle, docosanyle, tricosanyle, tétracosanyle, ainsi que cyclopropyle, cyclobutyle, cyclopentyle, 1-méthylcyclobutyle, 2-méthylcyclobutyle, 3-méthylcyclobutyle, cyclohexyle, 1-méthyl-cyclopentyle, 2-méthylcyclopentyle, 3-méthylcyclopentyle, 1,2-diméthylcyclobutyle, 1,3-diméthyl-cyclobutyle, 2,2-diméthylcyclobutyle, 2,3-diméthylcyclobutyle et 3,3-diméthylcyclobutyle, cyclodécyle, décalinyle, et les mélanges de ceux-ci.
Dans le contexte de la présente invention, l'expression “alcényle en C2-C24” englobe tous les types de groupes hydrocarbonés acycliques et cycliques ayant 2 à 24 atomes de carbone et une ou plusieurs doubles liaisons C-C. Dans au moins une forme de réalisation, les composés satisfaisant à alcényle en C2-C24 sont choisis dans le groupe consistant en les groupes vinyle, prop-1-ényle, prop-2-ényle, méthallyle, 1-méthylallyle, homoallyle, but-2-ényle, pent-1-ényle, pent-2-ényle, pent-3-ényle, 1-méthylbut-1-ényle, 2-méthylbut-1-ényle, 3-méthylbut-1-ényle, 1-méthylbut-2-ényle, 2-méthylbut-2-ényle, 3-méthylbut-2-ényle, 1-méthyl-but-3-ényle, 2-méthylbut-3-ényle, 3-méthylbut-3-ényle, 1-éthylprop-1-ényle, 1-éthyl-prop-2-ényle, hex-1-ényle, hex-2-ényle, hex-3-ényle, hex-4-ényle, hex-5-ényle,1-méthylpent-1-ényle, 2-méthylpent-1-ényle, 3-méthylpent-1-ényle, 4-méthylpent-1-ényle, 1-méthylpent-2-ényle, 2-méthylpent-2-enyle, 3-méthylpent-2-ényle, 4-méthylpent-2-ényle, 1-méthylpent-3-ényle, 2-méthylpent-3-ényle, 3-méthylpent-3-ényle, 4-méthylpent-3-ényle, 1-méthylpent-4-ényle, 2-méthylpent-4-ényle, 3-méthylpent-4-ényle, 4-méthylpent-4-ényle, 1,2-diméthylbut-1 -ényle, 1,3-diméthylbut-1-ényle, 3,3-diméthylbut-1-ényle, 1,1-diméthylbut-2-ényle, 1,2-diméthylbut-2-ényle, 1,3-diméthylbut-2-ényle, 2,3-diméthylbut-2-ényle, 1,1-diméthylbut-3-ényle, 1,2-diméthylbut-3-ényle, 1,3-diméthylbut-3-ényle, 2,2-diméthylbut-3-ényle et 2,3-diméthylbut-3-ényle, heptényle, octényle, nonényle, décényle, undécényle, dodécényle, tridécényle, tétradécényle, pentadécényle, hexadécényle, heptadécényle, octadécényle, nonadécényle, éicosényle, hénéicosényle, docosényle, tricosényle, tétracosényle, et cyclobut-1 -ényle, cyclobut-2-ényle, cyclopent-1 -ényle, cyclopent-2-ényle, cyclopent-3-ényle, cyclohex-1-ényle, cyclohex-2-ényle, cyclohex-3-ényle, cyclodécényle, et les mélanges de ceux-ci.
Dans le contexte de la présente invention, l'expression “alkylène en C-i-C-ιο” englobe tous les types de motifs hydrocarbonés acycliques saturés ayant la formule CmH2m, tous les types de motifs hydrocarbonés monocycliques saturés ayant la formule CmH2m 2 et tous les types de motifs hydrocarbonés bicycliques saturés ayant la formule CmH2m-4, où m, dans lesdites formules, est chaque fois que possible un entier choisi entre 1 et 10. Dans au moins une forme de réalisation, les composés satisfaisant à alkylène en C-i-C-ιο sont choisis dans le groupe consistant en les groupes méthylène, éthylène, n-propylène, 1-méthyléthylène, 2-méthyléthylène, butylène, 1-méthylpropylène, butylène, 2-méthyl-propylène, 3-méthylproylène, 1,1-diméthyléthylène, 1,2-diméthyléthylène, pentylène, 1-méthylbutylène, 2-méthylbutylène, 3-méthylbutylène, 1,1-diméthylpropylène, 2,2-diméthylpropylène, 1.2- diméthylpropylène, 1-éthylpropylène, hexylène, 1-méthylpentylène, 2-méthylpentylène, 3-méthylpentylène, 4-méthylpentylène, 1,1 ,-diméthylbutylène, 1,2-diméthylbutylène, 1,3-diméthylbutylène, 2,2-diméthylbutylène, 2,3-diméthylbutylène, 3.3- diméthylbutylène, 1-éthylbutylène, 2-éthylbutylène, 1-éthyl-1-méthyl-propylène, 1 -éthyl-2-méthylpropylène, 2-éthyl-1 -méthyl-propylène, 2-éthyl-2-méthyl-propylène, heptylène, 5-méthylhexylène, 2-éthyl-3-méthylbutylène, octylène, 5-méthyl-heptylène, 4,4-diméthyl-hexylène, 3-éthylhexylène, 2-éthyl-3-méthylpentylène, nonylène et décylène, ainsi que 1,3-cyclopentylène, 1,3-cyclohexylène, décalinylène, et les mélanges de ceux-ci.
Dans le contexte de la présente invention, l'expression "alcénylène en C2-C10” englobe tous les types de motifs hydrocarbonés acycliques mono-insaturés ayant la formule CmH2m 2, tous les types de motifs hydrocarbonés acycliques di- et polyinsaturés ayant les formules CmH2m-4, CmH2m6 etc., ainsi que les motifs hydrocarbonés cycliques mono- ou di-insaturés ayant les formules CmH2m 4, CmH2m 6 etc., où m, dans les formules, est un entier choisi chaque fois que possible entre 2 et 10. Dans au moins une forme de réalisation, les composés satisfaisant à alcénylène en C2-C10 sont choisis dans le groupe consistant en les groupes éthénylène, prop-1-énylène, prop-2-énylène, but-1-énylène, but-2-énylène, but-3-énylène, pent-1-énylène, pent-2-énylène, pent-3-énylène, pent-4-énylène, pent-5-énylène, 1-méthylbut-1-énylène, 1-méthylbut-2-énylène, 1-méthylbut-3-énylène, hex-1 -énylène, hex-2-énylène, hex-3-énylène, hept-1-énylène, hept-2-énylène, hept-3-énylène, oct-1-énylène, oct-2-énylène, oct-3-énylène, oct-4-énylène, non-1-énylène, non-2-énylène, non-3-énylène, non-4-énylène, déc-1-énylène, déc-2-énylène, hexa-1,3-diénylène, hexa-2,4-diénylène, hexa-1,3,5-triénylène, 1,3-cyclopent-4-énylène, 1,3-cylohex-4-énylène, et les mélanges de ceux-ci.
De préférence, chaque R1, dans le sel d'ammonium d'oligoester de formule (I), est indépendamment choisi parmi les composés qui sont des groupes alkyle en C12-C24 à chaîne droite ou ramifiée. Plus particulièrement, chaque R1 est indépendamment choisi parmi les composés qui sont des groupes alkyle en C16-C22 à chaîne droite ou ramifiée. Dans une forme de réalisation plus préférée de la présente invention, R1 est un groupe alkyle en C17 qui peut être par exemple la partie alkyle d'un acide isooctadécanoïque, d'une manière encore plus préférée la partie alkyle de l'acide isostéarique. Dans une autre forme de réalisation préférée, R1 est un groupe alkyle en C21, qui peut être la partie alkyle de l'acide béhénique.
De préférence, -R2-, dans le sel d'ammonium d'oligoester, est indépendamment choisi parmi les composés qui sont des groupes -(alkylène en C2-C8)- à chaîne droite. Plus particulièrement, les composés qui sont des groupes "-(alkylène en C2- C6)-à chaîne droite11 sont choisis dans le groupe consistant en -CH2-CH2-(éthylène), -CH2-CH2-CH2- (propylène), -CH2-CH2-CH2-CH2- (butylène), -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2- (pentylène), -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2- (hexylène), et les mélanges de ceux-ci. On préfère en particulier pour-R2—CH2-CH2-CH2-CH2-, ou -CFh-CFh-CFh-CFh-CFh-CH^.
Dans au moins une forme de réalisation de la présente invention, dans le sel d'ammonium d'oligoester, -R3 est un groupe -(alkyle en C1-C4).
Dans le sel d'ammonium d'oligoester, R4 est de préférence choisi parmi l'atome d'hydrogène, les groupes méthyle ou éthyle. Plus particulièrement, R4 est le groupe méthyle.
Dans le contexte de la présente invention, la lettre “n”, dans la formule générale (I), définit le nombre moyen de motifs répétitifs des sels d'ammonium d'oligoester. Le nombre n est de préférence un entier de 1 à 30, plus particulièrement de 1 à 10.
Dans le sel d'ammonium d'oligoester de formule générale (I), le contre-ion [(Xp')i/P] du cation ammonium d'oligoester (m)-chargé est de préférence choisi dans le groupe consistant en Cl (chlorure), Br- (bromure), MeSCU (méthyl-sulfate), EtSCV (éthylsulfate), HC02 (formiate), citrate, acétate, nitrate, [(C032')o,s] (carbonate), [(SO4.2 )0,5] (sulfate), [(PO4.3 )1/3] (phosphate) et les combinaisons de ceux-ci.
La composition de shampoing comprend aussi un ou plusieurs autres composants cosmétiquement acceptables (F), qui peuvent être présents en une quantité d'au moins 0,5 % en poids, ou de 0,5 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition de shampoing. De préférence, le composant (F) est choisi dans le groupe consistant en les ingrédients nettoyants, les régulateurs d'acidité, les substances colorantes, des agents conditionnants supplémentaires, les émulsifiants, les agents filmogènes, les parfums, les agents de brillance, les humectants, les lubrifiants, les humidifiants, les pigments, les conservateurs, les renforçateurs de pénétration dans les cheveux, les actifs pour le cuir chevelu, les stabilisants, des tensioactifs supplémentaires, les épaississants, les agents modifiant la viscosité, et les combinaisons de ceux-ci. Plus particulièrement, le composant (F) est choisi dans le groupe consistant en les tensioactifs, les polymères modifiant la viscosité et les ingrédients conditionnants. Dans au moins une forme de réalisation, la composition de shampoing comprend de 1 à 20 % en poids d'un ou plusieurs sels d'ammonium d'oligoester (OAS) et comprend en outre au moins 0,5 % en poids d'un ou plusieurs composants supplémentaires (F) choisis dans le groupe consistant en les tensioactifs, les polymères, les agents conditionnants, les actifs, les régulateurs d'acidité, les lubrifiants, les humidifiants, les huiles, les conservateurs, les séquestrants, les fortifiants, les protecteurs solaires et les combinaisons de ceux-ci.
Dans au moins une forme de réalisation, la composition de shampoing comprend un composant supplémentaire cosmétiquement acceptable (F), qui est un ingrédient nettoyant. Dans au moins une forme de réalisation, la composition de shampoing comprend de 0,05 % à 20 % d'ingrédients nettoyants. Dans au moins une forme de réalisation de la composition de shampoing, lia teneur en l'ingrédient nettoyant est de 1 % à 20 % par rapport au poids total de l'ingrédient actif de la composition, de préférence de 5 à 18 %, plus particulièrement de 8 à 16 %. Dans au moins une forme de réalisation, l'ingrédient nettoyant est choisi dans le groupe consistant en les tensioactifs non polymères, les saponines, les tensioactifs polymères et les combinaisons de ceux-ci. De préférence, l'ingrédient nettoyant comprend des tensioactifs ou en est constitué.
Dans au moins une forme de réalisation, la composition de shampoing comprend de préférence de 0,01 à 20 % en poids d'un ou plusieurs OAS et au moins 0,5 % en poids d'un ou plusieurs tensioactifs supplémentaires, de préférence des tensioactifs nettoyants anioniques ou non ioniques, tels que le laureth-sulfate de sodium, le laurylsulfate de sodium, le laureth-sulfate d'ammonium, le laurylsulfate d'ammonium, les oléfinesulfonates, les oléfinesulfates, le laureth-3 ou 4, le coco-amide DEA, les glucosides, la coco-amidopropylbétaïne, la coco-bétaïne, le coco-amphodipropionate, le méthyl-2-sulfolaurate de sodium, et d'autres laurates, les sulfoacétates, les sulfosuccinates, les lactylates, les sultaïnes, les caprylates/ caprates, les iséthionates, les glutamates, les taurates, les sarcosinates, les glucamides et les combinaisons de ceux-ci.
Dans au moins une forme de réalisation, la composition comprend un système tensioactif. Dans au moins une forme de réalisation, le système tensioactif comprend un tensioactif choisi dans le groupe consistant en les tensioactifs anioniques, les tensioactifs cationiques, les tensioactifs non ioniques, les tensioactifs zwitterioniques et/ou les tensioactifs amphotères.
Dans au moins une forme de réalisation, la composition comprend une quantité totale du tensioactif de 0,01 % en poids à 70 % en poids, de 0,1 % en poids à 40 %, de 1 % en poids à 30 %, de 2 % en poids à 20 % en poids.
Dans au moins une forme de réalisation, la composition comprend un tensioactif anionique. Dans au moins une forme de réalisation, le tensioactif anionique est choisi dans le groupe consistant en les (alkyle et alkylène en C-io-C2o)-carboxylates, les alkyléthercarboxylates, les (alcool gras)-sulfates, les (alcool gras)-éthersuliâtes, les alkylamide-sulfates et -sulfonates, les (acide gras)-alkylamide-polyglycoléther-sulfates, les alcanesulfonates et les hydroxyalcanesulfonates, les oléfinesulfonates, les esters acyliques d'iséthionates, les esters d'acides gras α-sulfonés, les alkylbenzènesulfonates, les alkylphénol-glycoléther-sulfonates, les sulfosuccinates, les monoesters et diesters sulfosucciniques, les (alcool gras)-étherphosphates, les produits de condensation protéine/acide gras, les alkyl-monoglycéride-sulfates et -sulfonates, les alkylglycéride-éthersulfonates, les (acide gras)-méthyltaurides, les (acide gras)-sarcosinates, les sulforicinoléates, les acylglutamates et les mélanges de ceux-ci. Les tensioactifs anioniques (et leurs mélanges) peuvent être utilisés sous forme de leurs sels solubles dans l'eau ou dispersibles dans l'eau, des exemples en étant les sels de sodium, de potassium, de magnésium, d'ammonium, de mono-, di-, et triéthanolammonium, et d'alkylammonium analogues. Dans au moins une forme de réalisation, le tensioactif anionique est le sel d'un tensioactif anionique comprenant 12 à 14 atomes de carbone. Dans au moins une forme de réalisation, le tensioactif anionique est choisi dans le groupe consistant en le laurylsulfate de sodium, le laureth-sulfate de sodium, le tridécylsulfate de sodium, le tridéceth-sulfate de sodium, le myristylsulfate de sodium, le myreth-sulfate de sodium et les mélanges de ceux-ci. Des tensioactifs anioniques représentatifs, pour une utilisation dans les compositions de l'invention, comprennent l'oleylsuccinate de sodium, le laurylsulfosuccinate d'ammonium, le laurylsulfate de sodium, le lauryléthersulfate de sodium, le lauryléthersulfosuccinate de sodium, le laurylsulfate d'ammonium, le lauryléthersulfate d'ammonium, le dodécylbenzènesulfonate de sodium, le dodécylbenzènesulfonate de triéthanolamine, le cocoyl-iséthionate de sodium, le lauryliséthionate de sodium, l'acide lauryléthercarboxylique et le N-laurylsarcosinate de sodium. Les tensioactifs anioniques préférés sont choisis parmi le laurylsulfate de sodium et le lauryléthersulfate de sodium (n)OE, (où n vaut de 1 à 3) ; plus particulièrement, le lauryléthersulfate de sodium (n)OE, (où n vaut de 1 à 3) ; tout spécialement, le lauryléthersulfate de sodium (n)OE où n=1 . De préférence, la quantité de l'alkyléthersulfate est de 0,5 % en poids à 25 % en poids de la composition totale, plus particulièrement de 3 % en poids à 18 % en poids, tout spécialement de 6 % en poids à 15 % en poids de la composition totale.
La quantité totale du tensioactif anionique dans les compositions de l'invention peut être comprise dans la plage de 0,5 % en poids à 45 % en poids, plus particulièrement de 1,5 % en poids à 20 % en poids. Les compositions de l'invention peuvent comprendre de !'(acyle gras)-iséthionate, s'il est présent de préférence en une quantité de 1 à 10 % en poids, plus particulièrement de 2 à 8 % en poids, tout spécialement de 2,5 à 7,5 % en poids. Un produit (acyle gras)-iséthionate préféré comprend un tensioactif (acyle gras)-iséthionate en une quantité de 40 à 80 % en poids par rapport au produit, ainsi que l'acide gras libre et/ou un sel d'acide gras en une quantité de 15 à 50 %.
De préférence, plus de 20 % en poids et moins de 45 % en poids, plus particulièrement plus de 25 % en poids et moins de 45 % en poids de !'(acy!e gras)-iséthionate ont une longueur de chaîne supérieure ou égale à C16 ; et plus de 50 % en poids, de préférence plus de 60 % en poids de l'acide gras libre/ du savon ont une longueur de chaîne de C16 à C20.
En outre, le produit peut contenir des sels iséthionates, qui habituellement sont présents en des quantités inférieures à 5 % en poids, et des traces (moins de 2 % en poids) d'autres impuretés.
De préférence, on utilise un mélange d'acides gras aliphatiques pour la préparation des tensioactifs (acyle gras)-iséthionates du commerce. Les tensioactifs (acyle gras)-iséthionate obtenus (c'est-à-dire résultant d'une réaction de l'iséthionate d'un métal alcalin et d'un acide gras aliphatique) devraient de préférence avoir plus de 20 % en poids, de préférence plus de 25 % en poids mais pas plus de 45 % en poids, de préférence 35 % (par rapport au produit de la réaction des (acyle gras)-iséthionates) du groupe acyle gras ayant 16 atomes de carbone ou plus, pour donner une mousse et une douceur excellentes du produit (acyle gras)-iséthionate obtenu. Ces tensioactifs (acyle gras)-iséthionates à chaîne plus longue, et les acides gras, par exemple le groupe acyle gras et un acide gras ayant 16 atomes de carbone ou plus, peuvent habituellement former des cristaux de tensioactifs/acides gras insolubles dans l'eau aux températures ambiantes.
Dans au moins une forme de réalisation, la composition comprend un tensioactif acylglycinate. Dans au moins une forme de réalisation, le tensioactif acylglycinate satisfait à la formule (Y) :
dans laquelle R1a est un groupe alcanoyle saturé à chaîne droite ou ramifiée ayant 6 à 30, de préférence 8 à 22, d'une manière particulièrement préférée 8 à 18 atomes de carbone, ou est un groupe alcénoyle mono- ou polyinsaturé à chaîne droite ou ramifiée, ayant 6 à 30, de préférence 8 à 22 et d'une manière particulièrement préférée 12 à 18 atomes de carbone, et Qa+ est un cation.
Dans au moins une forme de réalisation, Qa+ est choisi dans le groupe consistant en Li+, Na+, K+, Mg++, Ca++, Al+++, NH4+, un ion monoalkylammmonium, un ion dialkylammonium, un ion trialkylammonium et un ion tétraalkylammonium, ou des combinaisons de ceux-ci. En option, les radicaux R1a sont, indépendamment les uns des autres, des radicaux alkyle en C1-C22 ou des radicaux hydroxyalkyle en C2-C10. Dans au moins une forme de réalisation, le tensioactif acylglycinate est choisi parmi le cocoylglycinate de sodium et le cocoylglycinate de potassium. Dans au moins une forme de réalisation, le tensioactif acylglycinate est choisi parmi ceux qui satisfont à la formule (Y), dans laquelle R est un groupe alkyle en C12 ou alkyle en C14. Dans au moins une forme de réalisation, le tensioactif acylglycinate est choisi parmi ceux qui satisfont à la formule (Y) dans laquelle R est un groupe alkyle en C16 ou alkyle en C18.
Dans au moins une forme de réalisation, la composition comprend de 0,01 % en poids à 30 % en poids, ou 1 % en poids à 25 % en poids, de préférence de 5 % en poids à 20 % en poids, plus particulièrement de 12 % en poids à 18 % en poids d'un tensioactif anionique.
Dans au moins une forme de réalisation, la composition comprend un tensioactif glutamate satisfaisant à la formule (Z), ou un sel de ce dernier :
dans laquelle R’ est HOOC-CH2-CH2- ou M+-OOC-CH2-CH2-, où M+ est un cation ; et où R est un groupe alcanoyle à chaîne droite ou ramifiée, saturée, ayant 6 à 30, de préférence 8 à 22, plus particulièrement 8 à 18 atomes de carbone, ou est un groupe alcénoyle mono- ou polyinsaturé à chaîne droite ou ramifiée, ayant 6 à 30, de préférence 8 à 22 et plus particulièrement 12 à 18 atomes de carbone. Dans au moins une forme de réalisation, M+ est un cation métallique. Dans au moins une forme de réalisation, M+ est choisi dans le groupe consistant en Li+, Na+, K+, Mg++, Ca++, Al+++, NH/, un ion monoalkylammmonium, un ion dialkylammonium, un ion trialkylammonium et un ion tétraalkylammonium, ou des combinaisons de ceux-ci. Dans au moins une forme de réalisation, le tensioactif glutamate est choisi parmi le cocoyl-glutamate de sodium et le cocoyl-glutamate de potassium. Dans au moins une forme de réalisation, le tensioactif glutamate est choisi parmi ceux qui satisfont à la formule (Z), dans laquelle R est un groupe alkyle en C12 ou alkyle en C14. Dans au moins une forme de réalisation, le tensioactif glutamate est choisi parmi ceux qui satisfont à la formule (Z) dans laquelle R est un groupe alkyle en C16 ou alkyle en C18.
Dans au moins une forme de réalisation, la composition comprend un tensioactif non ionique. Les tensioactifs non ioniques peuvent être présents en une quantité comprise dans la plage de 0 à 5 % en poids. Les tensioactifs non ioniques qui peuvent être incorporés dans les compositions de l'invention comprennent les produits de condensation d'alcools aliphatiques primaires ou secondaires à chaîne droite ou ramifiée ou de phénols, avec des oxydes d'alkylène, habituellement l'oxyde d'éthylène, et ayant généralement de 6 à 30 groupes oxyde d'éthylène. On préfère en particulier les alkyléthoxylates. On préfère tout spécialement les alkyléthoxylates ayant la formule R-(OCH2CH2)nOH, dans laquelle R est une chaîne alkyle en C12 à C15, et n vaut 5 à 9. D'autres tensioactifs non ioniques appropriés comprennent les mono- ou dialkylalcanolamides. Des exemples comprennent le coco-mono- ou di-éthanolamide, et le coco mono-isopropanolamide. D'autres tensioactifs non ioniques pouvant être incorporés dans les compositions de l'invention sont les alkylpolyglycosides (APG). Habituellement, un APG est un tel tensioactif qui comprend un groupe alkyle raccordé (en option par l'intermédiaire d'un groupe pontant) à un bloc d'un ou plusieurs groupes glycosylé. Les APG préférés sont définis par la formule suivante : RO-(G)n, dans laquelle R est un groupe alkyle à chaîne droite ou ramifiée, qui peut être saturée ou insaturée, et G est un groupe saccharide. R peut représenter une chaîne alkyle ayant une longueur moyenne d'environ C5 à environ C20. De préférence, R représente une chaîne alkyle ayant une longueur moyenne d'environ C9 à environ C12. G peut être choisi parmi les résidus monosaccharidiques en C5 ou C6 et est de préférence un glucoside. G peut être choisi dans le groupe comprenant le glucose, le xylose, le lactose, le fructose, le mannose et les dérivés de ceux-ci. De préférence, G est le glucose. Le degré de polymérisation, n, peut avoir une valeur d'environ 1 à environ 10, ou plus. Plus spécialement, la valeur de n est comprise entre environ 1,3 et environ 1,5. Les alkylpolyglycosides convenant à une utilisation dans l'invention sont disponibles sur le marché et comprennent par exemple les produits identifiés sous le nom Oramix NS10, de Seppic ; Plantaren 1200 et Plantaren 2000, de Henkel. D'autres tensioactifs non ioniques dérivés de sucres, qui peuvent être incorporés dans les compositions de l'invention, comprennent les amides d'acides gras (par exemple en C10-C18) (N-alkyle en C1-C6)-polyhydroxylés, tels que les N-méthylglucamides en C12-C18, tels que décrits par exemple dans WO 9 206 154 et US 5 194 639, et les amides d'acides gras N-alkoxy-polyhydroxylés.
Dans au moins une forme de réalisation, le tensioactif non ionique a un HLB (rapport hydro-lipophile) supérieur à 12. En option, le tensioactif non ionique est choisi dans le groupe consistant en les alcools gras éthoxylés ou éthoxylés/propoxylés, ayant une chaîne grasse comprenant de 12 à 22 atomes de carbone, les stérols éthoxylés tels que l'alcool stéarylique ou laurylique (OE-7), le PEG-16-soja-stérol ou le PEG-10-soja-stérol, les copolymères à blocs polyoxyéthylène-polyoxypropylène (poloxamères) et les mélanges de ceux-ci.
Dans au moins une forme de réalisation, les tensioactifs non ioniques choisis dans le groupe consistant en les alcools gras, acides gras, glycérides d'acides gras ou alkylphénols éthoxylés, en particulier les produits d'addition de 2 à 30 moles d'oxyde d'éthylène et/ou de 1 à 5 moles d'oxyde de propylène sur des alcools gras en C8 à C22, sur des acides gras en C12 à C22 ou sur des alkylphénols ayant 8 à 15 atomes de carbone dans le groupe alkyle, les mono- et diesters d'acides gras en C12 à C22 de produits d'addition de 1 à 30 moles d'oxyde d'éthylène sur du glycérol, les produits d'addition de 5 à 60 moles d'oxyde d'éthylène sur l'huile de ricin ou l'huile de ricin hydrogénée, les esters de sucre d'acides gras, en particulier les esters de saccharose et d'un ou deux acides gras en C8 à C22, INCI : Sucrose Cocoate, Sucrose Dilaurate, Sucrose Distearate, Sucrose Laurate, Sucrose Myristate, Sucrose Oleate, Sucrose Palmitate, Sucrose Ricinoleate, Sucrose Stéarate, les esters de sorbitan et d'un, deux ou trois acides gras en C8 à C22, et un degré d'éthoxylation de 4 à 20, les esters d'acides gras polyglycérylés, en particulier d'un, deux ou plus acides gras en C8 à C22 et de polyglycérol ayant de préférence 2 à 20 motifs glycéryle, les alkylglucosides, les alkyloligoglucosides et les alkylpolyglucosides ayant des groupes alkyle en C8 à C22, par exemple les décylglucosides ou laurylglucoside, et les mélanges de ceux-ci.
Dans au moins une forme de réalisation, le tensioactif non ionique est choisi dans le groupe consistant en les produits d'éthoxylation d'alcools gras (alkylpolyéthylèneglycols), les alkylphénolpolyéthylèneglycols, les alkylmercaptan-polyéthylèneglycols, les produits d'éthoxylation d'amines grasses (alkylaminopolyéthylèneglycols), les produits d'éthoxylation d'acides gras (acylpolyéthylèneglycols), les produits d'éthoxylation du polypropylèneglycol (Pluronics®), les alkylolamides d'acides gras (amides d'acides gras-polyéthylèneglycols), les amides d'acides gras N-alkyl-, N-alkoxypolyhydroxylés, les esters du saccharose, les ester de sorbitol, les éthers de polyglycol et les mélanges de ceux-ci.
Dans au moins une forme de réalisation, la composition comprend un tensioactif gras N-méthyl-N-glucamide. Dans au moins une forme de réalisation, le tensioactif gras N-méthyl-N-glucamide satisfait à la formule (X) :
dans laquelle R est un groupe alkyle ou alcényle à chaîne droite ou ramifiée ayant de 3 à 30 atomes de carbone. Dans au moins une forme de réalisation, R est un groupe alkyle ayant de 3 à 30 atomes de carbone. Dans au moins une forme de réalisation, R est un groupe hydrocarboné aliphatique saturé, qui peut avoir une chaîne droite ou ramifiée et peut avoir de 3 à 20 atomes de carbone dans la chaîne hydrocarbonée, de préférence droite ou ramifiée. On entend par "ramifiée" le fait qu'un groupe alkyle inférieur, tel qu'un groupe méthyle, éthyle ou propyle, est présent en tant que substituant sur la chaîne alkyle droite. Dans au moins une forme de réalisation, R est choisi dans le groupe consistant en les groupes 1-propyle, 2-propyle, 1-butyle, 2-butyle, 2-méthyl-1 -propyle (isobutyle), 2-méthyl-2-propyle (tert-butyle), 1-pentyle, 2-pentyle, 3-pentyle, 2-méthyl-1-butyle, 3-méthyl-1-butyle, 2-méthyl-2-butyle, 3-méthyl-2-butyle, 2,2-diméthyl-1 -propyle, 1-hexyle, 2-hexyle, 3-hexyle, 2-méthyl-1-pentyle, 3-methyl-1-pentyle, 4-méthyl-1-pentyle, 2-méthyl-2-pentyle, 3-méthyl-2-pentyle, 4-méthyl-2-pentyle, 2-méthyl-3-pentyle, 3-méthyl-3-pentyle, 2,2-diméthyl-1 -butyle, 2,3-diméthyl-1-butyle, 3,3-diméthyl-1 -butyle, 2-éthyl-1-butyle, 2,3-diméthyl-2-butyle, 3,3-diméthyl-2-butyle, 1-heptyle, 1-octyle, 1-nonyle, 1-décyle, 1-undécyle, 1-dodécyle, 1-tétradécyle, 1-hexadécyle et 1-octadécyle. Des tensioactifs gras N-méthyl-N-glucamides appropriés sont décrits dans WO 2013/178 700 et EP 0 550 637, qui sont incorporés dans l'invention à titre de référence. Dans au moins une forme de réalisation, le tensioactif N-méthyl-N-glucamide est choisi parmi ceux qui satisfont à la formule (X), dans laquelle R est un groupe alkyle en C12 ou alkyle en C14. Dans au moins une forme de réalisation, le tensioactif N-méthyl-N-glucamide est choisi parmi ceux qui satisfont à la formule (X) dans laquelle R est un groupe alkyle en C16 ou alkyle en C18.
Dans au moins une forme de réalisation, la composition comprend de 1 % en poids à 20% en poids, plus particulièrement de 2% en poids à 10% en poids, d'une manière encore plus préférée de 3 % en poids à 7 % en poids d'un tensioactif non ionique.
Un tensioactif amphotère ou zwitterionique peut être incorporé dans la composition en une quantité comprise dans la plage de 0,5 % en poids à environ 8 % en poids, de préférence de 1 % en poids à 4 % en poids par rapport à la composition totale.
Dans au moins une forme de réalisation, les tensioactifs amphotères sont choisis dans le groupe consistant en les N-(alkyle en Ci2-Ci8)-p-aminopropionates et les N-(alkyle en Ci2-Ci8)-p-iminodipropionates sous forme de sels de métaux alcalins ou de sels de mono-, de di- ou de trialkylammonium ; les N-acylaminoalkyl-N,N-diméthylacétobétaïnes, de préférence les N-(acyle en Ce-CieJaminopropyl-N.N-diméthylacétobétaïnes, les (alkyle en Ci2-Ci8)-diméthylsulfopropylbétaïnes, les amphotensioactifs à base d'imidazoline (dénomination commerciale : Miranol®, Steinapon®), de préférence le sel de sodium du 1-(p-carboxyméthyloxyéthyl)-1-(carboxyméthyl)-2-laurylimidazolinium ; les oxydes d'amine, par exemple les oxydes de (alkyle en Ci2-Ci8)diméthylamine, les oxydes de (acide gras)-amidoalkyldiméthylamine, et les mélanges de ceux-ci.
Dans au moins une forme de réalisation, la composition comprend un tensioactif bétaïne. En option, le tensioactif bétaïne est choisi parmi les (alkyle en C8 à C18)bétaïnes. Dans au moins une forme de réalisation, le tensioactif bétaïne est choisi dans le groupe consistant en la cocodiméthylcarboxyméthylbétaïne, la lauryldiméthylcarboxyméthylbétaïne, la lauryldiméthylalphacarboxyéthylbétaïne, la cétyldiméthylcarboxyméthylbétaïne, l'oléyldiméthylgammacarboxypropylbétaïne et la laurylbis(2-hydroxypropyl)alphacarboxyéthylbétaïne et les combinaisons de celles-ci. En option, le tensioactif bétaïne est choisi parmi les sulfobétaïnes en C8 à C18. Dans au moins une forme de réalisation, le tensioactif bétaïne est choisi dans le groupe consistant en la cocodiméthylsulfopropylbétaïne, la stéaryldiméthylsulfopropylbétaïne, la lauryldiméthylsulfoéthylbétaïne, la laurylbis(2-hydroxyéthyl)sulfopropylbétaïne et les combinaisons de celles-ci. En option, le tensioactif bétaïne est choisi parmi les dérivés carboxylés de l'imidazole, les acétates de (alkyle en C8 à C18)diméthylammonium, les sels de (alkyle en C8 à C18)diméthylcarbonylméthylammonium et les (alkyle d'acide gras en C8 à C18)aminobétaïnes, et les mélanges de ceux-ci. En option, la (alkyle d'acide gras en C8 à C18)aminobétaïne est choisie parmi la (acide gras dérivé de l'huile de coprah)-amidopropylbétaïne, le N-(acide gras dérivé de l'huile de coprah)-amidoéthyl-N-[2-(carboxyméthoxy)éthyl]glycérol (dénomination CTFA : Cocoamphocarboxyglycinate), et les mélanges de ceux-ci. Un tensioactif amphotère ou zwitterionique particulièrement préféré est la cocoamidopropylbétaïne. Peuvent aussi convenir les mélanges d'un ou plusieurs quelconques des tensioactifs amphotères ou zwitterioniques ci-dessus. Les mélanges préférés sont ceux de la cocoamidopropylbétaïne, avec d'autres tensioactifs amphotères ou zwitterioniques tels que décrits ci-dessus. Un autre tensioactif amphotère ou zwitterionique préféré est le cocoamphoacétate de sodium.
Dans au moins une forme de réalisation, la composition comprend de 0,5 % en poids à 20 % en poids, de préférence de 1 % en poids à 10 % en poids d'un tensioactif amphotère.
Dans au moins une forme de réalisation, la composition comprend un système tensioactif. Dans au moins une forme de réalisation, le système tensioactif comprend au moins un tensioactif choisi dans le groupe consistant en le laurylsulfate, un laureth-sulfate, la cocoamidopropylbétaïne, le cocoylglutamate de sodium, un lauroamphoacétate et les mélanges de ceux-ci. Dans au moins une forme de réalisation, le système tensioactif comprend du laureth-sulfate de sodium, du laurylsulfate de sodium et en option de la cocoamidopropylbétaïne. Dans au moins une forme de réalisation, le système tensioactif comprend du laureth-sulfate de sodium, du cocoyl-glutamate de potassium et de la cocoamidopropylbétaïne.
Les lubrifiants pouvant être utilisés sont par exemple les composants alcools gras ayant de 6 à 18 atomes de carbone. Les autres tensioactifs peuvent être choisis par exemple parmi les composés de l'ammonium quaternaire cationiques non polymères, en particulier le chlorure de cétrimonium (CTAC).
Les agents conditionnants cationiques classiques pouvant être utilisés comprennent les sels de l'ammonium quaternaire cationiques. Des exemples de ces sels de l'ammonium quaternaire comprennent le chlorure de benzyltriéthylammonium, le chlorure de cétyltriméthylammonium (chlorure de cétrimonium, CTAC), le chlorure de béhentrimonium (BTAC) et le chlorure de cétylpyridinium.
En tant que composants cationiques, on peut utiliser toute une gamme d'autres polymères cationiques, parmi lesquels les éthers de cellulose quaternisés, les copolymères de la vinylpyrrolidone, les polymères acryliques, y compris les homopolymères de chlorure de diméthyldiallylammonium et d'acrylamide. Conviennent aussi différents types d'homo- ou de copolymères qui dérivent de l'acide acrylique ou méthacrylique, de l'acrylamide, du méthylacrylamide, du diacétone-acrylamide.
Les agents de brillance typiques sont les silicones. Conviennent en tant que silicones les fluides siliconés non ioniques, volatils ou non volatils, les résines de silicone et les semi-solides ou solides siliconés. Les silicones volatils sont des silicones linéaires ou cycliques ayant une pression de vapeur mesurable, qui est définie par une pression de vapeur d'au moins 2 mm de mercure à 20°C. Conviennent aussi les fluides siliconés non volatils insolubles dans l'eau, y compris les polyalkylsiloxanes, les polyarylsiloxanes, les polyalkylarylsiloxanes, les copolymères polyéthersiloxanes, les silicones à fonctionnalité amine et les mélanges de ceux-ci.
De préférence, les compositions de la présente invention contiennent, en tant que composant supplémentaire, un composé siliconé. La composition peut comprendre jusqu'à 5 % (par exemple 0,1 à 5 %) en poids d'un composé siliconé. Les composés siliconés appropriés comprennent les polyalkyl- ou polyaryl-siloxanes. Les composés siliconés préférés sont le polydiméthylsiloxane, le polydiéthylsiloxane et le polyméthylphénylsiloxane, par exemple disponibles auprès de Wacker (Allemagne) ou de Dow Corning, tels que Xiameter PMX DC 200. Les composés siliconés peuvent être disponibles sous forme d'huiles ou d'émulsions de silicone. Les composés siliconés peuvent en outre être incorporés dans la composition de la présente invention sous forme d'une émulsion, l'émulsion étant préfabriquée et ajoutée à la formulation, ou fabriquée pendant l'opération de formulation par mélange mécanique avec ou sans l'aide d'un tensioactif additionnel choisi parmi les tensioactifs anioniques, les tensioactifs non ioniques, les tensioactifs cationiques et les mélanges de ceux-ci.
Les compositions de l'invention contiennent des agents conditionnants siliconés, de préférence ces derniers sont des gouttelettes émulsifiées d'un agent conditionnant siliconé, pour renforcer les performances de conditionnement.
Les silicones appropriées comprennent les polydiorganosiloxanes, en particulier les polydiméthylsiloxanes ayant la désignation CTFA diméthicone. Conviennent aussi à une utilisation dans les compositions de l'invention (en particulier les shampoings et les conditionneurs) les polydiméthylsiloxanes ayant des groupes terminaux hydroxyle, qui ont la désignation CTFA diméthiconol. Conviennent aussi à une utilisation dans les compositions de l'invention les gommes de silicone ayant un faible degré de réticulation, telles celles qui sont décrites par exemple dans WO 96/31 188. La viscosité de la silicone émulsifiée proprement dite (non pas de l'émulsion ou de la composition finale de conditionnement capillaire) est habituellement d'au moins 10 000 cSt à 25°C, la viscosité de la silicone proprement dite est de préférence d'au moins 60 000 cSt, tout spécialement d'au moins 500 000 cSt, idéalement d'au moins 1 000 000 cSt. De préférence, pour faciliter la formulation, la viscosité ne dépasse pas 109 cSt. Les silicones émulsifiées pour une utilisation dans les compositions de shampoing de l'invention vont habituellement avoir une taille moyenne des gouttelettes de silicone dans la composition inférieure à 30, de préférence inférieure à 20, plus particulièrement inférieure à 10 pm, idéalement de 0,01 à 1 pm. Les émulsions de silicone ayant une taille moyenne des gouttelettes de silicone inférieure à 0,15 pm sont généralement appelées des microémulsions.
La granulométrie des particules de silicone peut être mesurée au moyen d'une technique de diffusion d'une lumière laser, par utilisation par exemple d'un Particle Sizer2600D de Malvern Instruments. Des exemples d'émulsions pré-formées pouvant être utilisées comprennent le Xiameter MEM 1785 et la microémulsion DC2-1865, disponible auprès de Dow Corning. Il s'agit d'émulsions / de microémulsions de diméthiconol. Des gommes de silicone réticulées sont de même disponibles sous une formé pré-émulsifiée, qui est avantageuse pour faciliter la formulation. Une autre classe préférée de silicones pour incorporation dans les shampoings et conditionneurs de l'invention comprend les silicones amino-fonctionnelles. Par "silicone amino-fonctionnelle", on entend une silicone contenant au moins un groupe amine primaire, secondaire ou tertiaire, ou un groupe ammonium quaternaire. Des exemples de silicones amino-fonctionnelles pouvant être utilisées comprennent les polysiloxanes ayant la désignation CTFA "amodiméthicone".
Des exemples spécifiques de silicones amino-fonctionnelles, pouvant être utilisées dans l'invention, sont les huiles d'aminosilicone DC2-8220, DC2-8166 et DC2-8566 (toutes de Dow Corning). Des polymères de silicone quaternaire appropriés sont décrits dans EP-A-0 530 974. Un polymère de silicone quaternaire préféré est le K3474, de Goldschmidt.
Conviennent aussi les émulsions d'huiles de silicone amino-fonctionnelles, avec un tensioactif non ionique et/ou cationique. Des émulsions pré-formées d'une silicone amino-fonctionnelle sont de même disponibles auprès de fournisseurs d'huiles de silicone tels que Dow Corning et General Electric. Des exemples spécifiques comprennent l'émulsion cationique DC939 et les émulsions non ioniques DC2-7224, DC2- 8467, DC2-8177 et DC2-8154 (toutes de Dow Corning). On peut aussi utiliser une combinaison de silicones amino-fonctionnelles et non-amino-fonctionnelles. La quantité totale de silicone est de préférence de 0,01 % en poids à 10 % en poids par rapport à la composition totale, plus particulièrement de 0,1 % en poids à 5 % en poids, tout spécialement de 0,5 % en poids à 3 % en poids.
Les huiles typiques à utiliser dans les compositions capillaires sont les huiles organiques, qui souvent sont des esters. Le composant huile organique peut aussi comprendre des esters glycéryliques d'acides gras, ou des triglycérides, de l'huile de coprah, de l'huile d'amande, de l'huile de noyau d'abricot, de l'huile d'avocat, de l'huile de babassu, de l'huile d'onagre, de l'huile de cameline, de l'huile de pépin de raisin, de l'huile de macadamia, l’huile de maïs, de l'huile de limnanthe, de l'huile de vison, de l'huile d'olive, de l'huile de palmiste, de l'huile de carthame, de l'huile de sésame, de l'huile de soja, de l'huile de tournesol, de l'huile de germe de blé et de l'huile de camélia. Conviennent aussi en tant que composant huile les esters de sorbitan et les esters de glycéryle tels que décrits ci-dessus. La composition cosmétique de l'invention peut contenir de 0,05 à 5 %, de préférence de 0,5 à 5 % en poids d'au moins un composant huile.
La composition de l'invention peut contenir de 0,1 à 10 % en poids, de préférence de 0,2 à 5 % en poids, plus particulièrement de 0,2 à 3 % en poids, d'au moins un agent modifiant la rhéologie, en particulier un agent gélifiant et épaississant. Des exemples sont les épaississants cellulosiques, par exemple l'hydroxyéthylcellulose, l'hydroxypropylcellulose et la carboxyméthylcellulose, la gomme de guar, telle que l'hydroxypropylguar, les gommes d'origine microbienne telles que la gomme xanthane et la gomme de scléroglucane, et les épaississants synthétiques, tels que les homo- et copolymères réticulés de l'acide acrylique et/ou de l'acide acrylamidopropanesulfonique. D'autres agents modifiant la rhéologie comprennent les amides d'acides gras tels que le coco-diéthanolamide et le monoéthanolamide, et le monoéthanolamide oxyéthyléné de l'acide carboxylique-alkyléther.
Les agents modifiant la rhéologie sont aussi connus sous le nom de matériaux structurants. Les matériaux structurants usuels comprennent les matériaux polymères connus sous le nom de "carbomères", y compris par exemple les polymères de poly(acide acrylique) réticulés disponibles auprès de Lubrizol Corporation sous la marque de commerce Carbopol®. Une autre classe de polymères de l'acide (méth)acrylique sont les polymères en émulsion pouvant gonfler en présence d'une base (ASE). Les polymères ASE comprennent par exemple le copolymère Aculyn® 38 de Dow. Les carbomères et les polymères ASE appartiennent à une classe de matériaux connus sous le nom d'épaississants hydrodynamiques. Ces épaississants hydrodynamiques comprennent des groupes acides dans leur structure polymère qui, après déprotonation, forment des charges anioniques qui se repoussent les unes les autres, en amenant les chaînes polymères à se dilater et à s'enchevêtrer. La dilatation et l'enchevêtrement des chaînes peuvent conduire à des effets d'épaississement et de mise en suspension, réalisés par les polymères déprotonés. Les propriétés de ces épaississants hydrodynamiques sont impactées par leur masse moléculaire, leur teneur en groupes acides, leur degré de réticulation et l'importance du gonflement. Ces épaississants sont aussi connus sous le nom de "remplissage d'espace" ou "exclusion de volume" et tendent à augmenter tant la viscosité que la limite d'élasticité au fur et à mesure qu'augmente leur concentration. En cours d'utilisation, les polymères hydrodynamiques donnent habituellement naissance à des compositions qui présentent une fluidification par cisaillement ou un comportement non-newtonien. Une autre classe d'agents modifiant la rhéologie à base d'acide (méth)acrylique sont les polymères pouvant gonfler en présence d'une base, à modification hydrophobe (HASE). Tout comme les polymères ASE, les polymères HASE comprennent des groupes acides, dont la déprotonation conduit à un gonflement du polymère. En outre, les polymères HASE comprennent des groupes, des chaînes ou des blocs latéraux hydrophobes, qui donnent naissance à des interactions associatives les uns avec les autres, ainsi qu'avec d'autres espèces hydrophobes présentes dans les compositions dans lesquelles ils sont utilisés, par exemple des groupes hydrophobes de tensioactifs, d'acides gras, d'autres agents épaississants et analogues. L'association crée des régions hydrophobes réparties dans tous les volumes du réseau des chaînes polymères. Cela peut aussi aider à renforcer les propriétés des matériaux en tant qu'agents solubilisants. Les copolymères Aculyn® 22 et Aculyn® 28 de Dow, et le copolymère Aqua SF-1® de Lubrizol Corporation comptent parmi les matériaux HASE couramment utilisés. Le brevet U.S. 4 529 773 (Witiak et al.) décrit des polymères en émulsion solubles dans les bases, activés par neutralisation à un pH supérieur à 6,5, puis acidifiés en présence d'un tensioactif. Ils sont décrits comme étant des épaississants utiles dans les compositions acides. Les polymères sont formés par la copolymérisation d'un système de monomères qui comprend : (1) de l'acide méthacrylique ou acrylique, (2) un ester alkylique en C8-C30 de l'acide méthacrylique ou acrylique, ou, comme cela y est plus particulièrement décrit, un monoéther hydrocarbylique du polyéthylèneglycol, (3) un acrylate ou un méthacrylate d'alkyle en C1- C4, et en option (4) une petite quantité d'un monomère à insaturation polyéthylénique. D'une manière générale, la composition de shampoing selon la présente invention est utilisée pour une application topique sur les cheveux, mais un traitement de la peau et des ongles est tout aussi possible. La composition convient aussi au nettoyage des poils des animaux, de préférence des poils de mammifère. En général, la composition de shampoing comprend 0,01 à 20 % en poids d'un ou plusieurs sels d'ammonium d'oligoesters tels que décrits ci-dessus, en particulier de formule (I) par rapport au poids total de la composition. Plus particulièrement, le sel d'ammonium d'oligoester est ajouté en une quantité de 0,05 à 20 %, ou de 0,1 à 15 %, souvent de 0,1 à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Dans les compositions de shampoing, le sel d'ammonium d'oligoester est ajouté en une quantité suffisamment grande pour réaliser au moins un effet souhaité, tel que par exemple un éclat (brillant) amélioré, un démêlage des cheveux ou une réduction des charges statiques. De préférence, la composition de shampoing comprend un ou plusieurs sels d'ammonium d'oligoester de formule (I) en une quantité de 0,1 à 15 % en poids par rapport au poids total de la composition. Tous les pourcentages en poids donnés dans l'invention sont, sauf mention contraire, rapportés au poids total de la composition de la présente invention.
La composition de shampoing de la présente invention peut aussi comprendre en tant que composant (F) un composé gras. Le composé gras est incorporé dans la composition en une quantité de 0,1 à 20 % en poids, de préférence de 1,0 à 10 % en poids. Le composé gras est choisi dans le groupe consistant en les alcools gras (par exemple l'alcool cétylique, l'alcool stéarylique ou l'alcool cétéarylique), les acides gras, les dérivés d'alcools gras, les dérivés d'acides gras et les mélanges de ceux-ci.
Il est bien entendu que les composants exposés peuvent dans certains cas entrer dans plus d'une classification, par exemple certains dérivés d'alcools gras peuvent aussi être classés comme étant des dérivés d'acides gras. Cependant, une classification donnée ne veut pas représenter une limitation à ce composé particulier, mais est présentée ainsi à titre de commodité pour une classification et une nomenclature. Des exemples non limitatifs pourront être trouvés dans l'International Cosmetic Ingrédient Dictionary and Handbook, quatorzième édition (2014), et dans le CTFA Cosmetic Ingrédient Handbook, deuxième édition, 1992. De préférence, les alcools gras ont de 14 à 30 ou de 16 à 22 atomes de carbone. Ces acides gras sont saturés et peuvent avoir une chaîne droite ou ramifiée. Des exemples d'alcools gras sont l'alcool cétylique, l'alcool stéarylique, l'alcool béhénylique et les mélanges de ceux-ci. Les acides gras préférés ont de 10 à 30 ou de 12 à 22 atomes de carbone. Ces acides gras peuvent être saturés et peuvent avoir une chaîne droite ou ramifiée. Entrent aussi dans le cadre de l'invention les sels de ces acides gras. Des exemples d'acides gras sont l'acide laurique, l'acide palmitique, l'acide stéarique, l'acide béhénique, l'acide sébacique et les mélanges de ceux-ci.
Les dérivés d'alcools gras et les dérivés d'acides gras pouvant être utilisés dans l'invention comprend les éthers alkyliques d'alcools gras, les alcools gras alcoxylés, les éthers alkyliques d'alcools gras alcoxylés, les esters d'alcools gras, les esters d'acides gras de composés ayant des groupes hydroxy estérifiables, les acides gras à substitution hydroxy et les mélanges de ceux-ci. Des exemples de dérivés d'alcools gras et de dérivés d'acides gras comprennent le méthylstéaryléther ; les éthers polyoxyéthylénés de l'alcool béhénylique, le stéarate d'éthyle, le stéarate de cétyle, le palmitate de cétyle, le stéarate de stéaryle, le myristate de myristyle, le stéarate de cétyle polyoxyéthyléné, le stéarate de stéaryle polyoxyéthyléné, le stéarate de lauryle polyoxyéthyléné, le monostéarate d'éthylèneglycol, le monostéarate polyoxyéthyléné, le distéarate polyoxyéthyléné, le monostéarate de propylèneglycol, le distéarate de propylèneglycol, le distéarate de triméthylolpropane, le stéarate de sorbitan, le stéarate de polyglycéryle, le monostéarate de glycéryle, le distéarate de glycéryle, le tristéarate de glycéryle et les mélanges de ceux-ci.
Les compositions selon la présente invention peuvent aussi comprendre un agent conditionnant huileux insoluble dans l'eau, non volatil, dispersé. Par "insoluble", on entend que le produit n'est pas soluble dans l'eau (distillé ou équivalent) à une concentration de 0,1 % (p/p) à 25°C.
Les matériaux huileux ou gras pouvant être utilisés sont choisis parmi les huiles hydrocarbonées, les esters gras et les mélanges de ceux-ci. Les huiles hydrocarbonées à chaîne droite vont de préférence contenir d'environ 12 à environ 30 atomes de carbone. Conviennent aussi les hydrocarbures polymères de monomères alcényliques tels que les monomères alcényliques en C2-C6. Des exemples spécifiques d'huiles hydrocarbonées appropriées comprennent : l'huile de paraffine, une huile minérale, le dodécane saturé et insaturé, le tridécane saturé et insaturé, le tétradécane saturé et insaturé, le pentadécane saturé et insaturé, l'hexadécane saturé et insaturé, et les mélanges de ceux-ci. On peut aussi utiliser des isomères à chaîne ramifiée de ces composés, ainsi que des hydrocarbures à plus grande longueur de chaîne.
Les esters gras pouvant être utilisés sont caractérisés en ce qu'ils ont au moins 10 atomes de carbone, et comprennent les esters ayant des chaînes hydrocarbyle dérivant d'acides ou d'alcools gras. Les esters d'acides monocarboxyliques comprennent les esters d'alcools et/ou d'acides de formule R'COOR, dans laquelle R' et R désignent d'une manière indépendante des radicaux alkyle ou alcényle, et la somme des atomes de carbone de R' et de R est d'au moins 10, de préférence d'au moins 20. On peut aussi utiliser des esters di- et trialkyliques et alcényliques d'acides carboxyliques.
Des esters gras particulièrement préférés sont les mono-, les di- et les triglycérides, plus particulièrement les mono-, di- et tri-esters du glycérol et d'acides carboxyliques à longue chaîne, tels que les acides carboxyliques en C1-C22. Les matériaux préférés comprennent le beurre de cacao, la stéarine de palme, l'huile de tournesol, l'huile de soja et l'huile de coprah.
Le matériau huileux ou gras est avantageusement présent en une quantité de 0,05 à 10, de préférence de 0,2 à 5, plus particulièrement d'environ 0,5 à 3 % en poids.
Les compositions de shampoing de la présente invention peuvent, en plus du sel d'ammonium d'oligoester et d'au moins un composant supplémentaire (F), comprendre un support aqueux. La quantité et l'espèce du support aqueux sont choisies en fonction de la compatibilité avec d'autres composants et d'autres caractéristiques souhaitées de la composition. Le support comprend de l'eau et des solutions aqueuses d'alcools alkyliques inférieurs et de polyalcools. Les alcools alkyliques inférieurs pouvant être utilisés dans l'invention sont les monoalcools ayant 1 à 6 atomes de carbone, souvent l'éthanol et/ou l'isopropanol. Les polyalcools pouvant être utilisés comprennent le propylèneglycol, l'hexylèneglycol, le glycérol et le propanediol. De préférence, le support aqueux est essentiellement l'eau. On utilise de préférence de l'eau désionisée. On peut aussi utiliser de l'eau provenant de sources naturelles, y compris des minéraux, selon les caractéristiques souhaitées de la composition cosmétique. D'une manière générale, les compositions cosmétiques de la présente invention peuvent comprendre jusqu'à 80 %, souvent même jusqu'à 95 % en poids d'eau.
Les compositions de shampoing de la présente invention peuvent aussi comprendre en tant que composant supplémentaire (F) d'autres composants pouvant rendre la composition cosmétiquement ou esthétiquement plus acceptable, et pour leur conférer des avantages additionnels en cours d'utilisation. Ces autres composants peuvent généralement être utilisés individuellement en des quantités de 0,001 % à 5 % en poids. Une large gamme de composants supplémentaires (F) peuvent être formulés dans la présente composition. Ils comprennent d'autres agents conditionnants, tels que le collagène hydrolysé, la vitamine E ou le panthénol, le panthényléthyléther, la kératine hydrolysée, les protéines, les extraits de plantes, les nutriments ; et les émollients tels que l'éther myristylique du PPG-3, l'éther hydroxyéthylique du triméthylolpentanol ; des polymères fixatifs capillaires, tels que les polymères fixatifs amphotères, les polymères fixatifs cationiques, les polymères fixatifs anioniques, les polymères fixatifs non ioniques, et les copolymères siliconés greffés ; les conservateurs tels que l'alcool benzylique, le méthylparaben, le propylparaben et l'imidazolidinylurée ; les agents d'ajustement du pH tels que l'acide citrique, le citrate de sodium, l'acide succinique, l'acide phosphorique, l'hydroxyde de sodium, le carbonate de sodium ; les sels, d'une manière générale tels que l'acétate de potassium et le chlorure de sodium ; les agents colorants ; les agents oxydants des cheveux (décoloration) tels que le peroxyde d'hydrogène, les sels perborates et persulfates ; les agents réducteurs capillaires tels que les thioglycolates ; les parfums ; et les agents séquestrants, tels que l'éthylènediaminetétraacétate disodique ; les agents arrêtant et absorbant les rayons ultraviolets et infrarouges, tels que le salicylate d'octyle ; et les agents antipelliculaires tels que le zinc-pyrithione et l'acide salicylique.
Dans au moins une forme de réalisation, la composition comprend une substance antifongique. Dans au moins une forme de réalisation, la substance antifongique est choisie dans le groupe consistant en le kétoconazole, l'oxiconazole, le bifonazole, le butoconazole, le cloconazole, le clotrimazole, l'éconazole, l'énilconazole, le fenticonazole, l'isoconazole, le miconazole, le sulconazole, le tioconazole, le fluconazole, l'itraconazole, le terconazole, la naftifine et la terbinafine, le zinc-pyrithione, l'octopirox et les combinaisons de ceux-ci. Dans au moins une forme de réalisation, la composition comprend une quantité totale de substance antifongique dans la composition de 0,1 % en poids à 1 % en poids. Dans au moins une forme de réalisation, la composition comprend des particules antipelliculaires de pyridinethione, par exemple les sels de 1-hydroxy-2-pyridinethione sont des agents antipelliculaires particulaires hautement préférés. La concentration des particules antipelliculaires de pyridinethione peut être comprise dans la plage de 0,1 % à 4 % en poids par rapport à la formulation, de préférence de 0,1% à 3%, plus particulièrement de 0,3 % à 2 %. Les sels de pyridinethione préférés sont ceux qui sont formés à partir de métaux lourds tels que le zinc, l'étain, le cadmium, le magnésium, l'aluminium et le zirconium, de préférence le zinc, plus particulièrement le sel de zinc de la 1-hydroxy-2-pyridinethione (connu sous le nom de "zinc-pyridinethione" ou "ZPT"), plus particulièrement les sels de 1-hydroxy-2-pyridinethione sous forme de particules lamellaires. On peut aussi utiliser des sels formés à partir d'autres cations, tels que le sodium. Des agents antipelliculaires à base de pyridinethione sont décrits par exemple dans le brevet N° 2 809 971 ; le brevet U.S. N° 3 236 733 ; le brevet U.S. N° 3 753 196 ; le brevet U.S. N° 3 761 418 ; le brevet U.S. N° 4 345 080 ; le brevet U.S. N° 4 323 683 ; le brevet U.S. N° 4 379 753 ; et le brevet U.S. N° 4 470 982. Il est envisagé que, quand on utilise du ZPT en tant que particules antipelliculaires dans les compositions de l'invention, la croissance ou la re-croissance des cheveux puisse être stimulée ou régulée, ou les deux, ou que la perte des cheveux puisse être réduite ou inhibée, ou que les cheveux puissent avoir un aspect plus épais ou plus plein.
De préférence, le sel est présent en des quantités de 0,1 à 1 % en poids par rapport à la composition totale, pour ajuster la viscosité du produit. De préférence, le NaOH est présent en des quantités de 0,1 à 1 % en poids par rapport à la composition totale, pour ajuster le pH de la formulation.
La composition de shampoing de la présente invention peut contenir en tant que composant supplémentaire (F) un Polysorbate pour ajuster la rhéologie, par exemple le Polysorbate-20, le Polysorbate-21, le Polysorbate-40, le Polysorbate-60 et les mélanges de ceux-ci. Le Polysorbate peut être contenu dans la composition en des quantités allant jusqu'à 5 % (par exemple de 0,1 à 5 %) en poids.
La composition de shampoing peut aussi contenir en tant que composant supplémentaire (F) un polypropylèneglycol. Les polypropylèneglycols sont ceux qui ont une masse moléculaire moyenne en masse de 200 à 100 000 g/mol. Le polypropylèneglycol pouvant être utilisé dans l'invention peut être soluble dans l'eau, ou insoluble dans l'eau, ou peut avoir une solubilité limitée dans l'eau, selon le degré de polymérisation, et selon que d'autres fragments y sont, ou non, attachés. La solubilité souhaitée du polypropylèneglycol dans l'eau va dépendre pour une grande partie de la forme de la composition de shampoing. Le polypropylèneglycol peut être incorporé dans la composition de shampoing de la présente invention en une quantité allant jusqu'à 10 % en poids.
La composition de shampoing peut aussi contenir en tant que composant supplémentaire (F) une huile à bas point de fusion, choisie dans le groupe consistant en les hydrocarbures ayant de 10 à 40 atomes de carbone ; les alcools gras insaturés ayant de 10 à 30 atomes de carbone tels que l'alcool oléylique ; les acides gras insaturés ayant d'environ 10 à environ 30 atomes de carbone ; les dérivés d'acides gras ; les dérivés d'alcools gras ; les huiles esters tels que les huiles esters du pentaérythritol, les huiles esters du triméthylol, les huiles esters citrates, et les huiles esters de glycéryle ; les huiles de poly[alpha]-oléfines ; et les mélanges de ceux-ci. Les huiles à bas point de fusion préférées dans l'invention sont choisies dans le groupe consistant en les huiles esters telles que les huiles esters du pentaérythritol, les huiles esters du triméthylol, les huiles esters citrates et les huiles esters de glycéryle ; les huiles de poly[alpha]-oléfines ; et les mélanges de celles-ci.
Des huiles esters de pentaérythritol et des huiles esters de triméthylol particulièrement utiles dans l'invention comprennent le tétraisostéarate de pentaérythritol, le tétraoléate de pentaérythritol, le tri isostéarate de triméthylolpropane, le trioléate de triméthylolpropane, et les mélanges de ceux-ci.
Des esters de glycéryle particulièrement utiles comprennent la triisostéarine, la trioléine et la trilinoléine.
La composition de shampoing peut aussi contenir en tant que composant supplémentaire (F) un polymère cationique. Les polymères cationiques peuvent être présents dans la composition de l'invention pour renforcer encore plus les performances de dépôt.
Les polymères cationiques pouvant être utilisés peuvent être des homopolymères qui sont cationiquement substitués, ou peuvent être formés à partir de deux types de monomères, ou plus. La masse moléculaire moyenne en masse (Mw) des polymères va généralement être comprise entre 100 000 et 2 millions g/moi. Les polymères vont avoir des groupes azotés cationiques tels que des groupes ammonium quaternaire ou amino protoné, ou un mélange de ceux-ci. Si la masse moléculaire du polymère est trop faible, alors l'effet de conditionnement est médiocre. S'il est trop élevé, il peut alors y avoir des problèmes de viscosité extensionnelle élevée, avec pour conséquence un caractère filant de la composition lors de son versement.
Le groupe azoté cationique va généralement être présent en tant que substituant sur une fraction des motifs monomères totaux du polymère cationique. Ainsi, quand le polymère n'est pas un homopolymère, il peut contenir des motifs monomères non cationiques espaceurs. Des polymères de ce type sont décrits dans le CTFA Cosmetic Ingrédient Directory, 3ème édition. Le rapport des motifs monomères cationiques aux motifs monomères non cationiques est choisi de façon à donner des polymères ayant une densité de charges cationiques comprise dans la plage requise, qui généralement est de 0,2 à 3,0 méq/g. La densité de charges cationiques du polymère est avantageusement déterminée par la méthode de Kjeldahl telle que décrite dans la Pharmacopée US, à propos des essais chimiques pour le dosage de l'azote.
Les polymères cationiques appropriés comprennent par exemple les copolymères de monomères vinyliques ayant des fonctionnalités amine ou ammonium quaternaire cationiques, et de monomères espaceurs solubles dans l'eau tels que le (méth)acrylamide, les alkyl- et dialkyl-(méth)acrylamides, les (méth)acrylates d'alkyle, la vinylcaprolactone et la vinylpyrrolidone. Les monomères à substitution alkyle et dialkyle ont de préférence des groupes alkyle en C1-C7, plus particulièrement des groupes alkyle en C1-3. D'autres espaceurs appropriés comprennent les esters vinyliques, l'alcool vinylique, l'anhydride maléique, le propylèneglycol et l'éthylèneglycol.
Les amines cationiques peuvent être des amines primaires, secondaires ou tertiaires, selon l'espèce particulière et le pH de la composition. En général, on préfère les amines secondaires et tertiaires, notamment tertiaires.
Les monomères vinyliques à substitution amine et les amines peuvent être polymérisés sous forme amine, puis convertis en ammonium par quaternisation.
Les polymères cationiques peuvent comprendre des mélanges de motifs monomères qui dérivent de monomères à substitution amine et/ou ammonium quaternaire et/ou de monomères espaceurs compatibles.
Les polymères cationiques appropriés comprennent par exemple les polymères cationiques contenant du diallylammonium quaternaire, par exemple un homopolymère de chlorure de diméthyldiallylammonium, et les copolymères d'acrylamide et de chlorure de diméthyldiallylammonium, désignés dans l'industrie (CTFA) respectivement sous les noms Polyquaternium 6 et Polyquatemium 7 ; les sels d'acides minéraux d'esters amino-alkyliques d'homo- et de copolymères d'acides carboxyliques insaturés ayant de 3 à 5 atomes de carbone (tels que décrits dans le brevet US 4 009 256) ; les polyacrylamides cationiques (tels que décrits dans WO 95/22 311 ). D'autres polymères cationiques pouvant être utilisés comprennent les polymères polysaccharidiques cationiques tels que les dérivés cationiques de la cellulose, les dérivés cationiques de l'amidon et les dérivés cationiques de la gomme de guar.
Les polymères polysaccharidiques cationiques pouvant être utilisés dans les compositions de l'invention comprennent les monomères de formule A-0-[R- N+(R1)(R2)(R3)X'], dans laquelle : A est un groupe résiduel anhydroglucose, tel qu'un résidu anhydroglucose d'amidon ou de cellulose. R est un groupe alkylène, oxyalkylène, polyoxyalkylène ou hydroxyalkylène, ou une combinaison de ceux-ci. R1, R2 et R3 représentent indépendamment des groupes alkyle, aryle, alkylaryle, arylalkyle, alcoxyalkyle ou alcoxyaryle, chaque groupe contenant jusqu'à environ 18 atomes de carbone. Le nombre total d'atomes de carbone de chaque fragment cationique (c'est-à-dire la somme des atomes de carbone de R1, R2 et R3) est de préférence d'environ 20 ou moins, et X est un contre-ion anionique. Un autre type de cellulose cationique comprend les sels polymères d'ammonium quaternaire d'une hydroxyéthylcellulose ayant réagi avec un époxyde à substitution lauryldiméthylammonium, désignés dans l'industrie (CTFA) sous le nom Polyquaternium 24. Ces matériaux sont disponibles auprès d'Amerchol Corporation, par exemple sous la dénomination commerciale Polymer LM-200. D'autres polymères polysaccharidiques cationiques appropriés comprennent les éthers de cellulose contenant un azote quaternaire (par exemple tels que décrits dans le brevet U S. 3 962 418), et les copolymères de l'amidon et de la cellulose éthérifiés (par exemple tels que décrits dans le brevet U.S. 3 958 581).
Un type particulièrement approprié de polymère polysaccharidique cationique pouvant être utilisé est un dérivé cationique de la gomme de guar, tel que le chlorure de guar-hydroxypropyltriméthylammonium (disponible sur le marché auprès de Rhodia dans sa série de marques de commerce JAGUAR). Des exemples de ces matériaux sont JAGUAR C13S, JAGUAR C14, JAGUAR C15, JAGUAR C17 et JAGUAR C16, Jaguar CHT et JAGUAR C162.
On peut utiliser des mélanges d'un ou plusieurs quelconques des polymères cationiques ci-dessus.
Le polymère cationique peut être présent dans une composition de shampoing de l'invention en des quantités de 0,01 à 5 %, de préférence de 0,05 à 1 %, plus particulièrement de 0,08 à 0,5 % en poids total du polymère cationique, par rapport au poids total de la composition.
Dans au moins une forme de réalisation, les polymères cationiques ont une masse moléculaire moyenne en nombre d'au moins environ 5 000, habituellement de 10 000 à 10 millions (g/mol) et sont choisis dans le groupe consistant en : les copolymères de monomères vinyliques ayant des fonctionnalités amine ou ammonium quaternaire cationiques et de monomères espaceurs solubles dans l'eau tels que l'acrylamide, le méthacrylamide, les alkyl- et dialkyl-acrylamides, les alkyl- et les dialkyl-méthacrylamides, les acrylates d'alkyle, les méthacrylates d'alkyle, la vinylcaprolactone et la vinylpyrrolidone. D'autres monomères espaceurs appropriés comprennent les esters vinyliques, l'alcool vinylique, l'anhydride maléique, le propylèneglycol et l'éthylèneglycol. Les polymères cationiques préférés sont les celluloses cationiques, les amidons cationiques et les gommes de guar cationiques. Des polymères cationiques de guar disponibles sur le marché sont par exemple le Jaguar® de Rhodia ou Solvay.
Dans au moins une forme de réalisation, la composition comprend un conservateur ou un système conservateur. Des exemples de conservateurs appropriés comprennent l'alcool benzylique, la piroctone-olamine, le phénoxyéthanol, les parabens, le pentanediol, l'acide benzoïque/benzoate de sodium, l'acide sorbique/sorbate de potassium, et d'autres acides organiques utilisés pour assurer une protection antimicrobienne. Les ingrédients favorisant la conservation comprennent l'acide anisique, l'acide lactique, le caprylate de sorbitan, l'éthylhexylglycérol, le caprylylglycol, l'octanediol, et les substances semblables. Dans au moins une forme de réalisation, la composition comprend 0,01 à 5 % en poids, d'une manière particulièrement préférée de 0,05 % en poids à 1 % en poids d'au moins un conservateur. Des conservateurs appropriés sont les substances listées dans l'International Cosmetic Ingrédient Dictionary and Handbook, 9ème édition, avec la fonction "conservateurs". Dans au moins une forme de réalisation, le conservateur est choisi dans le groupe consistant en le phénoxyéthanol, le benzylparaben, le butylparaben, l'éthylparaben, l'isobutylparaben, l'isopropylparaben, le méthylparaben, le propylparaben, le butylcarbamate d'iodopropynyle, le méthyldibromoglutaronitrile, la DMDM-hydantoïne et les combinaisons de ceux-ci. Dans au moins une forme de réalisation, la composition comprend un conservateur choisi dans le groupe consistant en le chlorure de cétyltriméthylammonium, le chlorure de cétylpyridinium, le chlorure de benzéthonium, le chlorure de diisobutyléthoxyéthyldiméthylbenzylammonium, le N-lauryl sarcosinate de sodium, le N-palméthylsarcosinate de sodium, la lauroylsarcosine, la N-myristoylglycine, la N-laurylsarcosine potassique, le chlorure de triméthylammonium, le chlorohydroxylactate de sodium et d'aluminium, le citrate de triéthyle, le chlorure de tricétylméthylammonium, le 2,4,4'-trichloro-2'-hydroxydiphényléther (Triclosan), le phénoxyéthanol, le 1,5-pentanediol, le 1,6-hexanediol, le 3,4,4'-trichlorocarbanilide (Triclocarban), les diaminoalkylamides, l'hexadécylamide de la L-lysine, les sels citrates de métaux lourds, les salicylates, la piroctose, les sels de zinc, la pyrithione et ses sels de métaux lourds, le zinc pyrithione, le sulfate de zinc-phénol, le farnesol, le kétoconazol, l'oxiconazol, le bifonazole, le butoconazole, le cloconazole, le clotrimazole, l'éconazole, l'énilconazole, le fenticonazole, l'isoconazole, le miconazole, le sulconazole, le tioconazole, le fluconazole, l'itraconazole, le terconazole, la naftifine, la terbinafine, le disulfure de sélénium, l'Octopirox®, la méthylchloroisothiazolinone, la méthylisothiazolinone, le méthyldibromoglutaronitrile, AgCI, le chloroxylénol, les sels de sodium du diéthylhexylsulfosuccinate, le benzoate de sodium, le phénoxyéthanol, l'alcool benzylique, le phénoxyisopropanol, les parabens, tels que le butyl-, l'éthyl-, le méthyl- et le propylparaben et leurs sels, le pentanediol, le 1,2-octanediol, l'éthylhexylglycérol, l'alcool benzylique, l'acide sorbique, l'acide benzoïque, l'acide lactique, l'imidazolidinylurée, la diazolidinylurée, la diméthyloldiméthylhydantoïne (DMDMH), les sels de sodium de l'hydroxyméthylglycinate, l'hydroxyéthylglycine de l'acide sorbique et les combinaisons de ceux-ci. Dans au moins une forme de réalisation, le conservateur est choisi dans le groupe consistant en le phénoxyéthanol, le benzylparaben, le butylparaben, l'éthylparaben, l'isobutylparaben, l'isopropylparaben, le méthylparaben, le propylparaben, le butylcarbamate d'iodopropynyle, le méthyldibromoglutaronitrile, la DMDM-hydantoïne et les combinaisons de ceux-ci. Dans au moins une forme de réalisation, la composition est sensiblement exempte de parabens.
Les compositions de shampoing de la présente invention peuvent se présenter sous forme de produits éliminables par rinçage ou des produits "shampoing sec", ils peuvent être opaques ou transparents et peuvent être formulés sous une large variété de formes de produits, y compris les crèmes, les gels, les émulsions, les mousses et les sprays. De préférence, la composition nettoyante capillaire de la présente invention se présente sous forme d'un produit éliminable par rinçage.
Dans au moins une forme de réalisation, la composition de shampoing est exempte de silicone.
Dans au moins une forme de réalisation, la composition de shampoing est exempte de sulfate.
Dans au moins une forme de réalisation, la composition de shampoing comprend : (i) de 0,2 % en poids à 2,0 % en poids d'un ou plusieurs sels d'ammonium d'oligoester (OAS), tels que décrits dans l'invention ; (ii) de 5 % en poids à 20 % en poids d'un ou plusieurs tensioactifs anioniques, la composition comprenant au moins un alkylsulfate ou un alkyléthersulfate ; (iii) au moins 50 % en poids d'eau ; et (iv) au moins un composant supplémentaire cosmétiquement acceptable (F), choisi dans le groupe consistant en les silicones, les polymères cationiques, les agents modifiant la rhéologie et les tensioactifs amphotères ou zwitterioniques.
Une forme de réalisation préférée de la composition de shampoing concerne une composition de shampoing comprenant : (i) de 0,2 % en poids à 2,0 % en poids d'un ou plusieurs sels d'ammonium d'oligoester (OAS) tel que décrit dans l'invention ; (ii) de 5 % en poids à 20 % en poids d'un ou plusieurs tensioactifs anioniques, la composition comprenant au moins un alkylsulfate ou un alkyléthersulfate ; (iii) au moins 50 % en poids d'eau ; et (iv) au moins un composant supplémentaire choisi dans le groupe consistant en les silicones, les polymères cationiques, les agents modifiant la rhéologie et les tensioactifs amphotères ou zwitterioniques ; (v) au moins un composant supplémentaire cosmétiquement acceptable (F).
Une forme de réalisation préférée de la composition de shampoing concerne une composition de shampoing consistant en : (i) de 0,2 % en poids à 2,0 % en poids d'un ou plusieurs sels d'ammonium d'oligoester (OAS) tels que décrits dans l'invention ; (ii) de 5 % en poids à 20 % en poids d'un ou plusieurs tensioactifs anioniques, la composition comprenant au moins un alkylsulfate ou un alkyléthersulfate ; (iii) au moins 50 % en poids d'eau ; et (iv) au moins un composant supplémentaire choisi dans le groupe consistant en les silicones, les polymères cationiques, les agents modifiant la rhéologie, et les tensioactifs amphotères ou zwitterioniques ; (v) au moins un composant supplémentaire cosmétiquement acceptable (F) choisi dans le groupe consistant en les agents conditionnants tels que le collagène hydrolysé, la vitamine E, ou le panthénol, le panthényléthyléther, la kératine hydrolysée, les protéines, les extraits de plantes, les nutriments ; et les émollients tels que l'éther myristylique du PPG-3, l'éther hydroxyéthylique du triméthylpentanol ; les polymères fixatifs capillaires tels que les polymères fixatifs amphotères, les polymères fixatifs cationiques, les polymères fixatifs anioniques, les polymères fixatifs non ioniques et les copolymères greffés siliconés ; les conservateurs, tels que l'alcool benzylique, le méthylparaben, le propylparaben et l'imidazolidinylurée ; les agents d'ajustement du pH, tels que l'acide citrique, le citrate de sodium, l'acide succinique, l'acide phosphorique, l'hydroxyde de sodium, le carbonate de sodium ; les sels, d'une manière générale tels que l'acétate de potassium et le chlorure de sodium ; les agents colorants ; les agents d'oxydation des cheveux (décoloration), tels que le peroxyde d'hydrogène, les sels perborates et persulfates ; les agents réducteurs capillaires tels que les thioglycolates ; les parfums ; et les agents séquestrants tels que l'éthylènediaminetétraacétate disodique ; les agents arrêtant et absorbant les rayonnements ultraviolets et infrarouges tels que le salicylate d'octyle ; et les agents antipelliculaires tels que le zinc-pyrithione et l'acide salicylique.
Le troisième aspect de la présente invention porte sur l'utilisation du sel d'ammonium d'oligoester tel que décrit, en particulier de formule (I) telle que définie ci-dessus, en tant qu'ingrédient dans une composition de shampoing, de préférence en tant que tensioactif dans une composition de shampoing.
Le quatrième aspect est un procédé de préparation de la composition de shampoing, comprenant l'étape de mélange d'au moins un sel d'ammonium d'oligoester, en particulier de formule (I) telle que définie ci-dessus, et d'au moins un composant supplémentaire (F) tel que défini ci-dessus.
Les compositions de shampoing peuvent être préparées par un procédé classique quelconque bien connu dans la technique. Par exemple, ils peuvent être préparés par un procédé à chaud ou à froid, de préférence un procédé à froid (sans chauffage externe), par addition des ingrédients de la composition à la phase aqueuse, ou par combinaison de deux phases ou plus (aqueuse et/ou huileuse) après agitation. L'ordre d'addition des ingrédients dépend des ingrédients utilisés, et il en est de même de la séquence de neutralisation et de l'ajustement du pH. Les ingrédients individuels peuvent devoir être ajoutés sous forme fondue à partir d'un récipient chauffé, s'ils sont solides à la température ambiante et ne sont pas facilement solubles dans l'eau. On introduit par mélange dans de l'eau désionisée (chauffée ou à la température ambiante) les sels d'ammonium d'oligoester (en option, purifiés) et un ou plusieurs composants supplémentaires (F). Les ingrédients supplémentaires sont ajoutés, et la température est ajustée de façon à garantir leur solubilité la meilleure jusqu'à ce que les composants soient homogénéisés, et qu'aucun solide ne soit observé.
Le cinquième aspect porte sur un procédé de traitement des cheveux, comprenant : a) l'application, sur les cheveux mouillés, de la composition de shampoing telle que définie ci-dessus, puis b) l'élimination de la composition de shampoing des cheveux.
Dans au moins une forme de réalisation du cinquième aspect de la présente invention, le procédé de traitement des cheveux comprend : (a) l'application de la composition de shampoing sur les cheveux ; puis (b) le lavage des cheveux avec la composition de shampoing ; puis (c) l'élimination de la composition de shampoing des cheveux ; puis (d) en option, l'application d'une composition conditionnante sur les cheveux mouillés ; puis l'élimination de la composition conditionnante des cheveux, ou en option l'application d'un conditionneur sans rinçage (leave on) sur les cheveux mouillés ou secs.
Dans au moins une forme de réalisation du cinquième aspect, la composition de conditionneur comprend au moins un sel d'ammonium d'oligoester (OAS) de formule (I) et au moins un composant supplémentaire cosmétiquement acceptable (F).
dans laquelle : R1 est un groupe alkyle en C12-C24 à chaîne droite ou ramifiée ou un groupe alcényle en C12-C24 à chaîne droite ou ramifiée ; R2 est un groupe alkylène en C-i-Cs à chaîne droite ou ramifiée ou un groupe alcénylène en C2-C8 à chaîne droite ou ramifiée ; A est au moins une fois choisi indépendamment parmi les composés satisfaisant à (alkylène en Ci-C6)-CR5R6-(alkylène en C-1-Ce), où R5 et R6 sont choisis chacun d'une manière indépendante dans le groupe consistant en H, OH, les groupes alkyle en C1-C6 et hydroxy-(alkyle en C-1-Ce) ; et est au moins une fois choisi indépendamment parmi les composés de l'ammonium quaternaire de formule (II)
dans laquelle R3, R4sont chacun indépendamment un groupe alkyle en Ci-Cô à chaîne droite ou ramifiée ou un groupe hydroxy(alkyle en Οι-Οβ) à chaîne droite ou ramifiée ; n est un entier de 1 à 30, de préférence de 1 à 10 ; et m est un entier de 1 à 31, de préférence de 1 à 10, décrivant la charge ; [(Xp")i/p] est un contre-ion choisi dans le groupe consistant en les anions monovalents ayant la formule [X'], les anions divalents ayant la formule [(X2')o,s] et les anions trivalents ayant la formule [(X3')i/3]·
Le procédé de traitement des cheveux selon la présente invention peut aussi englober une ou plusieurs étapes additionnelles utilisant des composés couramment connus tels que par exemple une composition altérant la couleur, une composition de révélateur, une composition de prétraitement et/ou une composition de posttraitement. Ces compositions couramment connues comprennent des additifs classiques bien connus qui sont habituellement appliqués dans les compositions pour le traitement des cheveux, tels que les agents colorants, les agents d'alcalinité et les agents acidifiants, les tampons, les agents épaississants, les agents gélifiants, les modifiants rhéologiques, les antioxydants, les parfums et les agents chélatants.
La préparation du sel d'ammonium d'oligoester de formule générale (I) peut être réalisée par des procédés connus de l'homme du métier, par exemple par (i) d'abord, mise en contact des composants d'un mélange réactionnel (a) à (d), en présence d'une température élevée à 80 à 220°C, en particulier à 150 à 210°C, avec élimination continue de l'eau de réaction ; 0,5 à 3,0 équivalents en moles, souvent 0,75 à 3,0 équivalents en moles, d'un composé diéthanolamine représenté par la formule (a)
dans laquelle R3 est un groupe alkyle en C-i-Ce à chaîne droite ou ramifiée, de préférence un groupe alkyle en C1-C4 à chaîne droite ou ramifiée, et plus particulièrement est le groupe méthyle ou éthyle ; 0,5 à 1,5 équivalents en moles d'un acide dicarboxylique représenté par la formule (b)
dans laquelle R2 est un groupe alkylène en C1-C10 à chaîne droite ou ramifiée, ou un groupe alcénylène en C2-C10 à chaîne droite ou ramifiée, de préférence un groupe alkylène en C2-C8, et est plus particulièrement un groupe alkylène en C4 ; 0,5 à 1,5 équivalents en moles d'un triol organique représenté par la formule (c1 ) ou (c2)
où R4 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C4 à chaîne droite ou ramifiée ou un groupe hydroxyl-(alkyle en C1-C4), et est de préférence un atome d'hydrogène, le groupe méthyle ou éthyle, plus particulièrement R4 est un atome d'hydrogène ; 1,0 équivalent en moles d'un acide monocarboxylique représenté par la formule (d) R1-COOH (d) dans laquelle R1 est un groupe alkyle en C12-C24 à chaîne droite ou ramifiée ou un groupe alcényle en C12-C24 à chaîne droite ou ramifiée, de préférence un groupe alkyle en C12-C22 à chaîne droite ou ramifiée ou un groupe alcényle en C12-C22 à chaîne droite ou ramifiée, de préférence est un groupe alkyle en C20-C22 ; (ii) réaction du produit oligoester de l'étape (i) avec un agent de quaternisation (e), de préférence du groupe des agents d'alkylation couramment connus tels que le sulfate de diméthyle, le sulfate de diéthyle et les halogénures d'alkyle ; puis (iii) en option, élimination et purification du ou des sels d'ammonium d'oligoester.
Les agents d'alkylation pouvant être utilisés sont par exemple le sulfate de diméthyle, le sulfate de diéthyle, le carbonate de diméthyle, le carbonate de diéthyle, et les halogénures d'alkyle tels que le chlorure de méthyle, le chlorure d'éthyle, le bromure de méthyle, le bromure d'éthyle, l'iodure de méthyle ou l'iodure d'éthyle. L'étape de mise en contact est réalisée dans des conditions suffisantes pour produire l'amine d'oligoester, où n est un entier de 1 à environ 30. Les composants du mélange réactionnel peuvent être mis en contact successivement ou simultanément. De préférence, le composant (a), ledit acide dicarboxylique (b), ledit polyol (c) et ledit acide monocarboxylique (d) sont mis en contact selon les rapports en moles décrits. De préférence, la mise en contact est réalisée en présence d'un catalyseur d'estérification tel qu'un catalyseur à base d'un acide de Brônstedt ou de Lewis, ou d'un catalyseur métallique. Des exemples sont l'acide hypophosphoreux, l'acide p-toluènesulfonique, le tétrabutylate de titane ou le Fascat®. L'invention concerne aussi une trousse en plusieurs parties de compositions pour le nettoyage des cheveux et le conditionnement capillaire. Le terme "trousse" englobe des éléments qui sont soit solides, soit conditionnés ensemble. La trousse en plusieurs parties peut être distribuée aux utilisateurs finaux par l'intermédiaire de salons de coiffures, mais un aspect de l'invention met en jeu la distribution des trousses à des consommateurs par des canaux de vente au détail tels que les drugstores, les magasins de vente de produits cosmétiques et les magasins en ligne. La trousse comprend des compartiments distincts, contenant des formulations pour un shampoing et un traitement conditionnant. Le terme "compartiment" désigne tout réceptacle, indépendamment de sa forme, de son matériau ou de son système de fermeture, et qui sert à contenir. L'expression englobe l'intérieur d'un tube, d'un sac, d'une canette, d'une cuvette, d'une bouteille, d'un paquet, d'une enveloppe ou d'un autre récipient. Les composants de la trousse en plusieurs parties peuvent être contenus dans un réceptacle unique, ou peuvent être subdivisés en plusieurs réceptacles. La trousse en plusieurs parties peut en outre comprendre un compartiment contenant une composition pour colorer les cheveux et/ou une composition pour humidifier et maintenir la qualité des cheveux traités.
Pour les cheveux décolorés ou colorés, des compartiments additionnels dans la trousse en plusieurs parties sont avantageux. Il existe un besoin élevé portant sur une trousse de nettoyage capillaire et de conditionnement capillaire, qui soit facile à utiliser et qui fournisse un schéma de soins spécialisés pour le consommateur, destiné à conserver l'état des cheveux. L'invention fournit tout cela dans une trousse en plusieurs parties, avec tous les composants nécessaires pour le maintien pendant plusieurs semaines de l'état des cheveux. La trousse peut comprendre au moins un compartiment contenant une composition de prétraitement. L'invention est illustrée plus en détail par les exemples non limitatifs ci-après.
Exemple 1 : Préparation d'un précurseur d'oligoester On introduit sous atmosphère d'azote dans un ballon de 2 litres équipé d'un agitateur, d'un appareil de distillation et d'un thermomètre, 119,2 g (1,0 mol) de méthyldiéthanolamine (composant (a)), 510,9 g (1,5 mol) d'acide béhénique (composant (d)), 219,2 g (1,5 mol) d'acide adipique (composant (b)) et 138,16 g (1,5 mol) de glycérol (composant (c)). On chauffe le mélange réactionnel à 160°C et on lance la distillation de l'eau de réaction. On élève la température à 206°C quand la température de tête diminue. L'eau de réaction est éliminée en continu du mélange réactionnel par distillation à 160-206°C sur un laps de temps de 5 heures.
Le produit (782 g) est obtenu sous forme d'un liquide brun limpide (indice d'acide 10,2 mg KOH/g ; Bas-N : 1,50 % ; Mn = 1 246 g/mol, Mw = 1 354 g/mol).
Exemple 2 : Sel d'ammonium d'oligoester
On introduit sous atmosphère d'azote 150,0 g de l'oligoester de l'Exemple 1 dans un ballon de 1 litre équipé d'un agitateur, d'un appareil de distillation et d'un thermomètre, et on chauffe à 85°C. On ajoute goutte à goutte en 15 minutes 10,1 g (0,08 mol, 0,5 équivalent/atome d'azote dans l'oligoester) de sulfate de diméthyle. On agite le mélange réactionnel pendant 5 heures à 90°C. Le produit (151 g) est obtenu sous forme d'un solide brun clair (Bas.-N : 0,70 %).
Exemple 3 : Sel d'ammonium d'oligoester
On introduit sous atmosphère d'azote 150,0 g de l'oligoester de l'Exemple 1 dans un ballon de 1 litre équipé d'un agitateur, d'un appareil de distillation et d'un thermomètre, et on chauffe à 85°C. On ajoute goutte à goutte en 15 minutes 19,9 g (0,15 mol, 0,98 équivalent/atome d'azote dans l'oligoester) de sulfate de diméthyle.
Le mélange réactionnel est chauffé pendant 5 heures à 90°C. Le produit (154 g) est obtenu sous forme d'un solide brun clair (Bas.-N : 0,11 %).
Exemple 4 : Préparation d'un précurseur d'oligoester
On introduit sous atmosphère d'azote 119,2 g (1,0 mol) de méthyldiéthanolamine, 510,9 g (1,5 mol) d'acide béhénique, 219,2 g (1,5 mol) d'acide adipique et 223,8 g (1,5 mol) de triéthanolamine, dans un ballon de 2 litres équipé d'un agitateur, d'un appareil de distillation et d'un thermomètre. On chauffe le mélange réactionnel à 160°C pendant 3 heures, et on élimine l'eau de réaction du mélange réactionnel par distillation. Puis on chauffe le mélange réactionnel à 200-205°C pendant 8 heures, et l'eau de réaction est chassée du mélange réactionnel par distillation. Le produit (963 g) est obtenu sous forme d'une cire brune (indice d'acide : 1,7 mg KOH/g ; Bas-N : 3,49 % ; Mn = 1 756 g/mol, Mw = 2 139 g/mol).
Exemple 5 : Sel d'ammonium d'oligoester
On introduit sous atmosphère d'azote 300,0 g de l'oligoester de l'Exemple 4 dans un ballon de 1 litre équipé d'un agitateur, d'un appareil de distillation et d'un thermomètre, et on chauffe à 85°C. On ajoute goutte à goutte en 20 minutes 92,2 g (0,73 mol, 0,98 équivalent/atome d'azote dans l'oligoester) de sulfate de diméthyle. Pendant l'addition, le mélange de produits obtenu devient hautement visqueux, et on ajoute 98,1 g de butyldiglycol. On agite le mélange réactionnel pendant 5 heures à 85°C. Le produit (400 g, teneur en actifs 80 %) est obtenu sous forme d'une cire brune (Bas.-N : 0,01 %).
Exemple 6 : Sel d'ammonium d'oligoester
On introduit sous atmosphère d'azote 330,0 g de l'oligoester de l'Exemple 4 dans un ballon de 1 litre équipé d'un agitateur, d'un appareil de distillation et d'un thermomètre, et on chauffe à 85°C. On ajoute goutte à goutte en 20 minutes 51,8 g (0,41 mol, 0,5 équivalent/atome d'azote dans l'oligoester) de sulfate de diméthyle. Pendant l'addition, le mélange de produits obtenu devient hautement visqueux, et on ajoute 42,4 g de butyldiglycol. On agite le mélange réactionnel pendant 5 heures à 85°C. Le produit (380 g, teneur en actifs 90 %) est obtenu sous forme d'une cire brune (Bas.-N : 1,31 %).
Exemple 7 : Préparation d'un précurseur d'oligoester
On introduit sous atmosphère d'azote 238,4 g (2,0 mol) de méthyldiéthanolamine, 340,4 g (1,0 mol) d'acide béhénique, 219,2 g (1,5 mol) d'acide adipique et 138,5 g (1,5 mol) de glycérol dans un ballon de 2 litres équipé d'un agitateur, d'un appareil de distillation et d'un thermomètre. On chauffe le mélange réactionnel à 160°C pendant 2 heures, et on élimine l'eau de réaction du mélange réactionnel par distillation. Puis on chauffe le mélange réactionnel à 200-205°C pendant 7 heures, et on élimine l'eau de réaction du mélange réactionnel par distillation. Le produit (810 g) est obtenu sous forme d'une cire brune (indice d'acide : 3 mg KOH/g ; Bas-N : 2,85 %; Mn = 1 314 g/mol ; Mw = 1 445 g/mol).
Exemple 8 : Sel d'ammonium d'oligoester
On introduit sous atmosphère d'azote 260,0 g de l'oligoester de l'Exemple 7 dans un ballon de 1 litre équipé d'un agitateur, d'un appareil de distillation et d'un thermomètre, et on chauffe à 85°C. On ajoute goutte à goutte en 20 minutes 65,3 g (0,52 mol, 0,98 équivalent/atome d'azote dans l'oligoester) de sulfate de diméthyle. Pendant l'addition, le mélange de produits obtenu devient hautement visqueux, et on ajoute 81,3 g de butyldiglycol. On agite le mélange réactionnel pendant 5 heures à 85°C. Le produit (370 g, teneur en actifs 80 %) est obtenu sous forme d'une cire brune (Bas.-N < 0,01 %).
Exemple 9 : Sel d'ammonium d'oligoester
On introduit sous atmosphère d'azote 280,0 g de l'oligoester de l'Exemple 7 dans un ballon de 1 litre équipé d'un agitateur, d'un appareil de distillation et d'un thermomètre, et on chauffe à 85°C. On ajoute goutte à goutte en 20 minutes 35,9 g (0,29 mol, 0,5 équivalent/atome d'azote dans l'oligoester) de sulfate de diméthyle. Pendant l'addition, le mélange de produits obtenu devient hautement visqueux, et on ajoute 35,1 g de butyldiglycol. On agite le mélange réactionnel pendant 5 heures à 85°C. Le produit (320 g, teneur en actifs 90 %) est obtenu sous forme d'une cire brune (Bas.-N = 1,04 %).
Exemple 10 : Préparation d'un précurseur d'oligoester
On introduit sous atmosphère d'azote 238,4 g (2,0 mol) de méthyldiéthanolamine, 681,2 g (2,0 mol) d'acide béhénique, 219,2 g (1,5 mol) d'acide adipique et 138,2 g (1,5 mol) de glycérol dans un ballon de 2 litres équipé d'un agitateur, d'un appareil de distillation et d'un thermomètre. On chauffe le mélange réactionnel à 170°C pendant 2 heures, et on élimine l'eau de réaction du mélange réactionnel par distillation. Puis on chauffe le mélange réactionnel à 190°C pendant 1 heure, puis à 200°C pendant 1 heure, puis à 210°C pendant 1 heure. Pendant le chauffage, on élimine en continu l'eau de réaction du mélange réactionnel par distillation. Le produit (1 127 g) est obtenu sous forme d'une cire brune (indice d'acide : 2,9 mg KOH/g ; Bas-N : 2,24 % ; Mn = 1 029 g/mol ; Mw = 1 329 g/mol).
Exemple 11 : Sel d'ammonium d'oligoester
On introduit sous atmosphère d'azote 255,1 g de l'oligoester de l'Exemple 10 dans un ballon de 1 litre équipé d'un agitateur, d'un appareil de distillation et d'un thermomètre, et on chauffe à 60°C. On ajoute goutte à goutte en 25 minutes 50,4 g (0,40 mol, 0,98 équivalent/atome d'azote dans l'oligoester) de sulfate de diméthyle. Pendant l'addition, le mélange de produits obtenu devient hautement visqueux, et on ajoute 30,1 g de butyldiglycol. On chauffe le mélange réactionnel à 80°C, et on l'agite à cette température pendant 0,5 heure. Puis on chauffe le mélange réactionnel à 90°C, et on l'agite à cette température pendant 4,5 heures. Le produit (288 g, teneur en actifs 90 %) est obtenu sous forme d'un solide brun (Bas.-N < 0,01 %).
Exemple 12 : Préparation d'un précurseur d'oligoester
On introduit sous atmosphère d'azote 119,2 g (1,0 mol) d'un méthyldiéthanolamine, 340,6 g (1,0 mol) d'acide béhénique, 219,2 g (1,5 mol) d'acide adipique et 138,2 g (1,5 mol) de glycérol dans un ballon de 2 litres équipé d'un agitateur, d'un appareil de distillation et d'un thermomètre. On chauffe le mélange réactionnel à 170°C pendant 1 heure, et on élimine l'eau de réaction du mélange réactionnel par distillation. Puis on chauffe le mélange réactionnel à 190°C pendant 1 heure, puis à 200°C pendant 1 heure, puis à 210°C pendant 0,5 heure. Pendant le chauffage, on élimine l'eau de réaction en continu du mélange réactionnel par distillation. Le produit (703 g) est obtenu sous forme d'une cire brune (indice d'acide 5,2 mg KOH/g ; Bas-N : 1,66 % ; Mn = 1 176 g/mol ; Mw = 1 610 g/mol).
Exemple 13 : Sel d'ammonium d'oligoester
On introduit sous atmosphère d'azote 253,0 g de l'oligoester de l'Exemple 12 dans un ballon de 1 litre équipé d'un agitateur, d'un appareil de distillation et d'un thermomètre, et on chauffe à 60°C. On ajoute goutte à goutte en 15 minutes 37,3 g (0,29 mol, 0,98 équivalent/atome d'azote dans l'oligoester) de sulfate de diméthyle. Pendant l'addition, le mélange de produits obtenu devient hautement visqueux, et on ajoute 41,2 g de butyldiglycol. On chauffe le mélange réactionnel à 80°C, et on l'agite à cette température pendant 1 heure. Puis on élève la température à 90°C, et on agite le mélange réactionnel à cette température pendant encore 4 heures. Le produit (303 g, teneur en actifs 88 %) est obtenu sous forme d'un solide brun (Bas.-N = 0,02 %).
Exemple 14 : Préparation d'un précurseur d'oligoester
On introduit sous atmosphère d'azote 119,2 g (1,0 mol) de méthyldiéthanolamine, 170,3 g (0,5 mol) d'acide béhénique, 109,6 g (0,75 mol) d'acide adipique et 23,0 g (0,25 mol) de glycérol dans un ballon de 2 litres équipé d'un agitateur, d'un appareil de distillation et d'un thermomètre. On chauffe le mélange réactionnel à 170°C pendant 1 heure, et on élimine l'eau de réaction du mélange réactionnel par distillation. Puis on chauffe le mélange réactionnel à 180°C pendant 2 heures, puis à 190°C pendant 2 heures, puis à 200°C pendant 2 heures, puis à 210°C pendant 1 heure. Pendant le chauffage, on élimine en continu l'eau de réaction du mélange réactionnel par distillation. Le produit (343 g) est obtenu sous forme d'un solide brun (indice d'acide : 2,6 mg KOH/g ; Bas-N : 3,21 % ; Mn = 1 892 g/mol ; Mw = 3 038 g/mol).
Exemple 15 : Sel d'ammonium d'oligoester
On introduit sous atmosphère d'azote 150,0 g de l'oligoester de l'Exemple 14 dans un ballon de 1 litre équipé d'un agitateur, d'un appareil de distillation et d'un thermomètre, et on chauffe à 60°C. On ajoute goutte à goutte en 30 minutes de telle sorte que la température ne dépasse pas 80°C 42,5 g (0,34 mol, 0,98 équivalent/atome d'azote dans l'oligoester) de sulfate de diméthyle. En raison de la viscosité élevée du mélange de produits obtenu, on ajoute 57,5 g de butyldiglycol par portions pendant l'addition du sulfate de diméthyle. On élève la température à 80°C, et on agite le mélange réactionnel à cette température pendant 1 heure. Puis on élève la température à 90°C, et on agite le mélange réactionnel à cette température pendant encore 4 heures. Le produit (349 g, teneur en actifs 77 %) est obtenu sous forme d'un solide brun (Bas.-N < 0,01 %).
Exemple 16 : Préparation d'un précurseur d'oligoester
On introduit sous atmosphère d'azote 178,8 g (1,5 mol) de méthyldiéthanolamine, 170,3 g (0,5 mol) d'acide béhénique, 109,6 g (0,75 mol) d'acide adipique et 69,1 g (0,75 mol) de glycérol dans un ballon de 2 litres équipé d'un agitateur, d'un appareil de distillation et d'un thermomètre. On chauffe le mélange réactionnel à 170°C pendant 2 heures, et on élimine l'eau de réaction du mélange réactionnel par distillation. Puis on chauffe le mélange réactionnel à 190°C pendant 1,5 heure, puis à 200°C pendant 1 heure. Pendant le chauffage, on élimine en continu l'eau de réaction du mélange réactionnel par distillation. Le produit (391 g) est obtenu sous forme d'un solide brun (indice d'acide : 1,2 mg KOH/g ; Bas-N : 2,98 % ;
Mn = 908 g/mol ; Mw = 1 360 g/mol).
Exemple 17 : Sel d'ammonium d'oligoester
On introduit sous atmosphère d'azote 234,7 g de l'oligoester de l'Exemple 16 dans un ballon de 1 litre équipé d'un agitateur, d'un appareil de distillation et d'un thermomètre, et on chauffe à 60°C. On ajoute goutte à goutte en 45 minutes 61,8 g (0,49 mol, 0,98 équivalent/atome d'azote dans l'oligoester) de sulfate de diméthyle. L'addition est interrompue trois fois, et on refroidit à 70°C pour éviter des températures de réaction supérieures à 80°C dans le mélange réactionnel. Pendant l'addition, le mélange de produits obtenu devient hautement visqueux, et on ajoute par portions 69,6 g de butyldiglycol. On chauffe le mélange réactionnel à 90°C et on l'agite à cette température pendant 5 heures. Le produit (349 g, teneur en actifs 81 %) est obtenu sous forme d'un solide brun (Bas.-N = 0,06 %).
Exemple 18 : Préparation d'un précurseur d'oligoester
On introduit sous atmosphère d'azote 178,8 g (1,5 mol) de méthyldiéthanolamine, 170.3 g (0,5 mol) d'acide béhénique, 109,6 g (0,75 mol) d'acide adipique et 46,1 g (0,5 mol) de glycérol dans un ballon de 2 litres équipé d'un agitateur, d'un appareil de distillation et d'un thermomètre. On chauffe le mélange réactionnel à 170°C pendant 2 heures, et on élimine l'eau de réaction du mélange réactionnel par distillation. Puis on chauffe le mélange réactionnel à 190°C pendant 1 heure, puis à 200°C pendant 1 heure. Pendant le chauffage, on élimine en continu l'eau de réaction du mélange réactionnel par distillation. Le produit (446 g) est obtenu sous forme d'un solide brun (indice d'acide : 2,9 mg KOH/g ; Bas-N : 4,12% ; Mw = 985 g/mol).
Exemple 19 : Sel d'ammonium d'oligoester
On introduit sous atmosphère d'azote 237,9 g de l'oligoester de l'Exemple 18 dans un ballon de 1 litre équipé d'un agitateur, d'un appareil de distillation et d'un thermomètre, et on chauffe à 60°C. On ajoute goutte à goutte en 45 minutes 86,5 g (0,69 mol, 0,98 équivalent/atome d'azote dans l'oligoester) de sulfate de diméthyle. On interrompt l'addition trois fois, et on refroidit à 70°C pour empêcher des températures de réaction supérieures à 80°C dans le mélange réactionnel. Pendant l'addition, le mélange de produits obtenu devient hautement visqueux, et on ajoute 62.3 g de butyldiglycol. On chauffe le mélange réactionnel à 90°C, et on l'agite à cette température pendant 5 heures. Le produit (372 g, teneur en actifs 84 %) est obtenu sous forme d'un solide brun (Bas.-N = 0,03 %).
Exemple 20 : Préparation d'un précurseur d'oligoester
On introduit sous atmosphère d'azote 178,8 g (1,5 mol) de méthyldiéthanolamine, 170.3 g (0,5 mol) d'acide béhénique, 73,1 g (0,5 mol) d'acide adipique et 69,1 g (0,75 mol) de glycérol dans un ballon de 2 litres équipé d'un agitateur, d'un appareil de distillation et d'un thermomètre. On chauffe le mélange réactionnel à 170°C pendant 1 heure, et on élimine l'eau de réaction du mélange réactionnel par distillation. Puis on chauffe le mélange réactionnel à 190°C pendant 2 heures, puis à 200°C pendant 1 heure, puis à 210°C pendant 1 heure. Pendant le chauffage, on élimine en continu l'eau de réaction du mélange réactionnel par distillation. Le produit (386 g) est obtenu sous forme d'un solide brun (indice d'acide : 1,1 mg KOH/g ; Bas-N : 3,39 % ; Mn = 768 g/mol ; Mw = 1 037 g/mol).
Exemple 21 : Sel d'ammonium d'oligoester
On introduit sous atmosphère d'azote 150,0 g de l'oligoester de l'Exemple 20 dans un ballon de 1 litre équipé d'un agitateur, d'un appareil de distillation et d'un thermomètre, et on chauffe à 60°C. On ajoute goutte à goutte en 30 minutes 44,8 g (0,36 mol, 0,98 équivalent/atome d'azote dans l'oligoester) de sulfate de diméthyle. Pendant l'addition, le mélange de produits obtenu devient hautement visqueux, et on ajoute 41,1 g de butyldiglycol. On chauffe le mélange réactionnel à 80°C, et on l'agite à cette température pendant 1 heure. Puis on élève la température à 90°C, et on agite le mélange réactionnel à cette température pendant encore 4 heures. Le produit (210 g, teneur en actifs 83 %) est obtenu sous forme d'un solide brun (Bas.-N non détecté).
Exemple 22 : Préparation d'un précurseur d'oligoester
On introduit sous atmosphère d'azote 178,8 g (1,5 mol) de méthyldiéthanolamine, 170,3 g (0,5 mol) d'acide béhénique, 36,5 g (0,25 mol) d'acide adipique et 69,1 g (0,76 mol) de glycérol dans un ballon de 2 litres équipé d'un agitateur, d'un appareil de distillation et d'un thermomètre. On chauffe le mélange réactionnel à 170°C pendant 1 heure, et on élimine l'eau de réaction du mélange réactionnel par distillation. Puis on chauffe le mélange réactionnel à 190°C pendant 2 heures, puis à 200°C pendant 1,5 heure. Pendant le chauffage, on élimine en continu l'eau de réaction du mélange réactionnel par distillation. Le produit (382 g) est obtenu sous forme d'une cire brune (indice d'acide : 2.6 mg KOH/g ; Bas-N : 3,39 % ; Mw = 842 g/mol).
Exemple 23 : Sel d'ammonium d'oligoester
On introduit sous atmosphère d'azote 150,0 g de l'oligoester de l'Exemple 22 dans un ballon de 1 litre équipé d'un agitateur, d'un appareil de distillation et d'un thermomètre, et on chauffe à 60°C. On ajoute goutte à goutte en 30 minutes 44,8 g (0,36 mol, 0,98 équivalent/atome d'azote dans l'oligoester) de sulfate de diméthyle. Pendant l'addition, le mélange de produits obtenu devient hautement visqueux, et on ajoute 17,5 g de butyldiglycol. On chauffe le mélange réactionnel à 80°C, et on l'agite à cette température pendant 1 heure. Puis on élève la température à 90°C, et on agite le mélange réactionnel à cette température pendant encore 4 heures. Le produit (177 g, teneur en actifs 92 %) est obtenu sous forme d'un solide brun (Bas.-N < 0,17 %).
Exemple 24 : Préparation d'un précurseur d'oligoester
On introduit sous atmosphère d'azote 178,8 g (1,5 mol) de méthyldiéthanolamine, 170,3 g (0,5 mol) d'acide béhénique, 220,8 g (0,75 mol) d'acide sébacique et 69,1 g (0,75 mol) de glycérol dans un ballon de 2 litres équipé d'un agitateur, d'un appareil de distillation et d'un thermomètre. On chauffe le mélange réactionnel à 170°C pendant 1 heure, et on élimine l'eau de réaction du mélange réactionnel par distillation. Puis on chauffe le mélange réactionnel à 190°C pendant 2 heures, puis à 200°C pendant 2 heures. Pendant le chauffage, on élimine en continu l'eau de réaction du mélange réactionnel par distillation. Le produit (510 g) est obtenu sous forme d'un solide brun (indice d'acide : 2,6 mg KOH/g ; Bas-N : 2,91% ; Mn = 1 405 g/mol ; Mw = 2 205 g/mol).
Exemple 25 : Sel d'ammonium d'oligoester
On introduit sous atmosphère d'azote 150,0 g de l'oligoester de l'Exemple 24 dans un ballon de 1 litre équipé d'un agitateur, d'un appareil de distillation et d'un thermomètre, et on chauffe à 60°C. On ajoute goutte à goutte en 30 minutes 38,6 g (0,31 mol, 0,98 équivalent/atome d'azote dans l'oligoester) de sulfate de diméthyle. Pendant l'addition, le mélange de produits obtenu devient hautement visqueux, et on ajoute 15,9 g de butyldiglycol. On chauffe le mélange réactionnel à 80°C, et on l'agite à cette température pendant 1 heure. Puis on élève la température à 90°C, et on agite le mélange réactionnel à cette température pendant encore 4 heures. Le produit (182 g, teneur en actifs 92 %) est obtenu sous forme d'un solide brun (Bas.-N < 0,07%).
Exemples 26 à 48 : Compositions de shampoing
On prépare les compositions de shampoing des Exemples 26 à 48 en mélangeant les composants tels que listés ci-dessous. Les compositions de shampoing sont des liquides épais, transparents ou opaques, ayant un aspect et des propriétés physiques semblables à celles des produits de shampoing éliminables par rinçage disponibles sur le marché. Le pH des formulations est ajusté à une valeur de 4,5 à 6,5. Pour chaque ingrédient, on indique le nom INCI et la teneur en actifs, en % en poids.
Exemple 26 : Une composition de shampoing
Exemple 27 : Une composition de shampoing
Exemple 28 : Une composition de shampoing
Exemple 29: Une composition de shampoing
Exemple 30 : Une composition de shampoing
Exemple 31 : Une composition de shampoing
Exemple 32 : Une composition de shampoing
Exemple 33 : Une composition de shampoing
Exemple 34 : Une composition de shampoing
Exemple 35 : Une composition de shampoing
Exemple 36 : Une composition de shampoing
Exemple 37 : Une composition de shampoing
Exemple 38 : Une composition de shampoing
Exemple 39 : Une composition de shampoing
Exemple 40 : Une composition de shampoing
Exemple 41 : Une composition de shampoing
Exemple 42 : Une composition de shampoing
Exemple 43 : Une composition de shampoing
Exemple 44 : Une composition de shampoing
Exemple 45 : Une composition de shampoing
Exemple 46 : Une composition de shampoing
Exemple 47 : Une composition de shampoing
Exemple 48 : Une composition de shampoing
Partie expérimentale
Essai de compositions de shampoing
Les études sont effectuées avec des mèches de cheveux (par utilisation de tresses de cheveux européens lisses de Kerling, DE, longueur 15 cm, chaque cheveu environ 2,6 g). On utilise des cheveux chimiquement traités (4 fois décolorés). On a testé deux produits de shampoing : les cheveux sont lavés dans un shampoing sans silicone du commerce (Balea Jeden Tag Shampoo, Cool Blossom), et avec ce même shampoing auquel on a ajouté 2 % (teneur en actifs) du matériau de l'Exemple 5. Les mèches de cheveux ont été prélavées deux fois dans de l'eau du robinet (Francfort, Allemagne) thermostatée (37°C), avec un débit d'eau de 4 l/min par utilisation d'une solution à 14 % (matière active) de laureth-sulfate de sodium, SLES, dans de l'eau à pH 5,5, par utilisation de 0,1 g/g de SLES/cheveux. Puis on a procédé à deux lavages au shampoing, par application du shampoing, massage et rinçage des cheveux à l'eau. On a mesuré la force de démêlage sur cheveux mouillés sur des mèches mouillées par utilisation de l'appareil d'essai Diastron (Royaume-Uni) MTT 175, puis on a laissé les cheveux sécher jusqu'au lendemain dans des conditions régulées de température et d'humidité (22°C, humidité relative 45 %). Le lendemain, on a mesuré le brillant des cheveux sur les mèches sèches avec le Samba Haïr System (Bossa Nova Tech, CA, Etats-Unis). On indique l'indice BNT pour le brillant des cheveux, calculé par l'algorithme Bossa Nova. Pour chaque produit, on a utilisé trois tresses de cheveux, et chacune a été mesurée trois fois.
On a obtenu les résultats suivants :
Il est manifeste que l'addition de l'OAS de l'Exemple 5 améliore considérablement la facilité du démêlage en diminuant la force nécessaire au démêlage des cheveux, ce qui est normalement perçu par les consommateurs comme un effet de conditionnement et de réparation. En outre, l'OAS de l'Exemple 5 augmente le brillant des cheveux d'une manière visuellement perçue par les consommateurs.
Cela donne un effet de cheveux réparés et plus sains. En plus des propriétés de conditionnement, on s'attend à ce que l'OAS apporte des avantages additionnels aux consommateurs, tels que le volume et/ou une réduction de la frisure, une sensation conditionnée et/ou humidifiée sur cheveux secs, une facilité de coiffage, etc.

Claims (15)

  1. Revendications
    1. Composition de shampoing comprenant au moins un sel d'ammonium d'oligoester (OAS) et au moins un composant supplémentaire cosmétiquement acceptable (F), le ou les sels d'ammonium d'oligoester (OAS) pouvant être obtenus par les étapes suivantes : (i) chauffage d'un mélange des composants (a) à (d) ci-après, avec élimination continue de l'eau de réaction : 0,5 à 3,0 équivalents en moles d'un composé diéthanolamine représenté par la formule (a)
    dans laquelle R3 est un groupe alkyle en C1-C6 à chaîne droite ou ramifiée, de préférence alkyle en C1-C4 à chaîne droite ou ramifiée, plus particulièrement méthyle ou éthyle ; 0,5 à 1,5 équivalents en moles d'un acide dicarboxylique représenté par la formule (b)
    dans laquelle R2 est un groupe alkylène en C1-C10 à chaîne droite ou ramifiée ou alcénylène en C2-C10 à chaîne droite ou ramifiée, de préférence alkylène en C2-C8, plus particulièrement alkylène en C4 ; 0,5 à 1,5 équivalents en moles d'un triol organique représenté par la formule (c1 ) ou (c2)
    où R4 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C4 à chaîne droite ou ramifiée ou hydroxyl-(alkyle en C1-C4), de préférence un atome d'hydrogène, le groupe méthyle ou éthyle, plus particulièrement un atome d'hydrogène ; 1,0 équivalent en moles d'un acide monocarboxylique représenté par la formule (d) R1-COOH (d) dans laquelle R1 est un groupe alkyle en C12-C24 à chaîne droite ou ramifiée ou alcényle en C12-C24 à chaîne droite ou ramifiée, de préférence un groupe alkyle en C12-C22 à chaîne droite ou ramifiée ou alcényle en C12-C22 à chaîne droite ou ramifiée, plus particulièrement alkyle en C20-C22 ; (ii) réaction du produit oligoester de l'étape (i) avec un agent de quaternisation (e), en particulier du groupe du sulfate de diméthyle, du sulfate de diéthyle et des halogénures d'alkyle ; (iii) en option, isolement et purification du ou des sels d'ammonium d'oligoester (OAS).
  2. 2. Composition de shampoing comprenant au moins un sel d'ammonium d'oligoester (OAS) selon la revendication 1, dans laquelle, dans le composant diéthanolamine (a), R3 est le groupe méthyle.
  3. 3. Composition de shampoing comprenant au moins un sel d'ammonium d'oligoester (OAS) selon la revendication 1 ou 2, dans laquelle l'acide dicarboxylique (b) est choisi dans le groupe consistant en l'acide adipique, l'acide glutarique, l'acide succinique, l'acide sébacique, l'acide itaconique, l'acide maléique et les combinaisons de ceux-ci.
  4. 4. Composition de shampoing comprenant au moins un sel d'ammonium d'oligoester (OAS) selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, dans laquelle le triol organique (c) est choisi dans le groupe consistant en le glycérol, la triéthanolamine, et les combinaisons de ceux-ci.
  5. 5. Composition de shampoing comprenant au moins un sel d'ammonium d'oligoester (OAS) selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, dans laquelle l'acide carboxylique (d) est choisi dans le groupe consistant en l'acide béhénique, l'acide oléique, l'acide gras dérivé de l'huile de coprah, l'acide linoléique, et les combinaisons de ceux-ci.
  6. 6. Composition de shampoing comprenant au moins un sel d'ammonium d'oligoester (OAS) selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, dans laquelle l'OAS est de préférence préparé par le choix du rapport en moles des composants (a), (b), (c) et (d) de telle sorte que les équivalents en moles des fonctions hydroxyle soient en excès par rapport aux équivalents en moles des fonctions acides.
  7. 7. Composition de shampoing comprenant au moins un sel d'ammonium d'oligoester (OAS) selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, dans laquelle la teneur en ingrédient nettoyant est de 1 % à 20 % par rapport au poids total de la matière active dans la composition, de préférence 5 % à 18 %, plus particulièrement 8% à 16%.
  8. 8. Composition de shampoing comprenant au moins un sel d'ammonium d'oligoester (OAS) selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, dans laquelle l'ingrédient nettoyant est choisi dans le groupe consistant en les tensioactifs non polymères, les saponines, les tensioactifs polymères, et les combinaisons de ceux-ci.
  9. 9. Composition de shampoing comprenant au moins un sel d'ammonium d'oligoester (OAS) de formule (I) et au moins un composant supplémentaire cosmétiquement acceptable (F)
    dans laquelle: R1 est un groupe alkyle en C12-C24 à chaîne droite ou ramifiée ou un groupe alcényle en C12-C24 à chaîne droite ou ramifiée ; R2 est un groupe alkylène en Ci-Cs à chaîne droite ou ramifiée ou un groupe alcénylène en C2-C8 à chaîne droite ou ramifiée ; A est, au moins une fois, choisi indépendamment parmi les composés satisfaisant à : (alkylène en Ci-C6)-CR5R6-(alkylène en C-1-Ce), où R5 et R6 sont chacun indépendamment choisis dans le groupe consistant en H, OH, les groupes alkyle en C1-C6 et hydroxy-(alkyle en C1- Ce); et est au moins une fois indépendamment choisi parmi les composés de l'ammonium quaternaire de formule (II)
    dans laquelle R3 et R4 sont chacun indépendamment un groupe alkyle en C1-C6 à chaîne droite ou ramifiée ou un groupe hydroxy-(alkyle en Ο-ι-Οβ) à chaîne droite ou ramifiée ; n est un entier de 1 à 30, de préférence de 1 à 10 ; et m est un entier de 1 à 31, de préférence de 1 à 10, décrivant la charge ; [(Xp )i/p] est un contre-ion choisi dans le groupe consistant en les anions monovalents ayant la formule [X'], les anions divalents ayant la formule [(X2 )0,5] et les anions trivalents ayant la formule [(X3')i/3]·
  10. 10. Composition de shampoing selon la revendication 9, caractérisée en ce que, dans la formule (I), A satisfait à (alkylène en Ci-C4)-CR5R6-(alkylène en C1-C4), où R5 et R6 sont chacun indépendamment choisis dans le groupe consistant en H, OH, les groupes alkyle en C1-C2 et hydroxy-méthyle.
  11. 11. Composition de shampoing selon la revendication 9 ou 10, dans laquelle, dans la formule (I), A, le groupe (alkylène en Ci-Ce)-CR5R6-(alkylène en C1-C6) consiste en : -CH2-CH[OH]-CH2-, -CH2-CH[CH2OH]-CH2- -CH2-C[CH3][CH2OH]-CH2-, -CH2-C[CH2CH3][CH2OH]-CH2-, et -CH2-C[CH2OH]2-CH2-,
  12. 12. Composition de shampoing selon l'une quelconque des revendications 1 à 11, comprenant : (i) de 0,2 % en poids à 2,0 % en poids d'un ou plusieurs sels d'ammonium d'oligoester (OAS) tels que décrits dans l'une quelconque des revendications 1 à 11 ; (ii) de 5 % en poids à 20 % en poids d'un ou plusieurs tensioactifs anioniques, la composition comprenant au moins un alkylsulfate ou un alkyléthersulfate ; (iii) au moins 50 % en poids d'eau ; et (iv) au moins un composant supplémentaire choisi dans le groupe consistant en les silicones, les polymères cationiques, les agents modifiant la rhéologie, et les tensioactifs amphotères ou zwitterioniques.
  13. 13. Utilisation d'un sel d'ammonium d'oligoester (OAS) obtenu par un procédé tel que défini dans l'une quelconque des revendications 1 à 8, ou d'un sel d'ammonium d'oligoester (OAS) selon les revendications 9 à 11, en tant que tensioactif dans une composition de shampoing.
  14. 14. Procédé de préparation d'une composition de shampoing selon l'une quelconque des revendications 1 à 12, comprenant l'étape de préparation d'un ou plusieurs sels d'ammonium d'oligoester (OAS) tels que décrits dans l'une quelconque des revendications 1 à 12, et des mélanges de l'OAS à un ou plusieurs composants supplémentaires (F).
  15. 15. Procédé de traitement capillaire, comprenant : a) l'application, sur cheveux mouillés, de la composition de shampoing selon l'une quelconque des revendications 1 à 12, puis b) l'élimination de la composition de shampoing des cheveux.
FR1657859A 2015-12-08 2016-08-23 Composition de shampoing comprenant au moins un sel d'ammonium d'oligoester Active FR3038835B3 (fr)

Priority Applications (18)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PCT/EP2016/080027 WO2017097816A1 (fr) 2015-12-08 2016-12-07 Sels d'ammonium d'oligoester et leur utilisation dans des compositions de conditionnement capillaire
BR112018010358A BR112018010358A2 (pt) 2015-12-08 2016-12-07 composição de xampu que compreende pelo menos um sal de amônio de oligoéster
BR112018010272-5A BR112018010272B1 (pt) 2015-12-08 2016-12-07 Método de preparação de uma composição cosmética, composição cosmética, composição de xampu, uso de um sal de amônio de oligoéster (oas) em composições cosméticas e método de tratamento de cabelo
CN201680071553.3A CN108391419A (zh) 2015-12-08 2016-12-07 低聚酯铵盐和它们在化妆品组合物中的用途
US15/781,824 US20180353410A1 (en) 2015-12-08 2016-12-07 A Shampoo Composition Comprising At Least One Oligoester Ammonium Salt
PCT/EP2016/080031 WO2017097817A1 (fr) 2015-12-08 2016-12-07 Composition de shampoing comprenant au moins un sel d'ammonium d'oligoester
JP2018529100A JP7144321B2 (ja) 2015-12-08 2016-12-07 少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩を含むシャンプー組成物
US16/060,275 US11266587B2 (en) 2015-12-08 2016-12-07 Oligoester ammonium salts and their use in compositions for conditioning hair
JP2018529173A JP7144323B2 (ja) 2015-12-08 2016-12-07 オリゴエステルアンモニウム塩及び化粧料組成物中でのそれらの使用
JP2018529157A JP7144322B2 (ja) 2015-12-08 2016-12-07 オリゴエステルアンモニウム塩及び毛髪コンディショニング用組成物中でのそれらの使用
CN201680071524.7A CN108391418A (zh) 2015-12-08 2016-12-07 包含至少一种低聚酯铵盐的洗发剂组合物
EP16810296.0A EP3386474A1 (fr) 2015-12-08 2016-12-07 Sels d'ammonium d'oligoester et leur utilisation dans des compositions de conditionnement capillaire
PCT/EP2016/080033 WO2017097819A1 (fr) 2015-12-08 2016-12-07 Sels d'ammonium d'oligoester et leur utilisation dans des compositions cosmétiques
EP16809352.4A EP3386473B1 (fr) 2015-12-08 2016-12-07 Sels d'ammonium d'oligoester et leur utilisation dans des compositions cosmétiques
US15/781,837 US20180360714A1 (en) 2015-12-08 2016-12-07 Oligoester Ammonium Salts And Their Use In Cosmetic Compositions
BR112018010433A BR112018010433A8 (pt) 2015-12-08 2016-12-07 sais oligoéster de amônio e seu uso em composições para condicionamento dos cabelos
CN201680071523.2A CN108391417A (zh) 2015-12-08 2016-12-07 低聚酯铵盐和它们在用于调理头发的组合物中的用途
EP16806148.9A EP3386472A1 (fr) 2015-12-08 2016-12-07 Composition de shampoing comprenant au moins un sel d'ammonium d'oligoester

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP15198427 2015-12-08
EP16182522 2016-08-03

Publications (2)

Publication Number Publication Date
FR3038835A3 true FR3038835A3 (fr) 2017-01-20
FR3038835B3 FR3038835B3 (fr) 2017-08-18

Family

ID=57752979

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FR1657859A Active FR3038835B3 (fr) 2015-12-08 2016-08-23 Composition de shampoing comprenant au moins un sel d'ammonium d'oligoester

Country Status (1)

Country Link
FR (1) FR3038835B3 (fr)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11266587B2 (en) 2015-12-08 2022-03-08 Clariant International Ltd. Oligoester ammonium salts and their use in compositions for conditioning hair
FR3132842A1 (fr) * 2022-02-21 2023-08-25 L'oreal compositions et procédés de traitement des matières kératineuses

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11266587B2 (en) 2015-12-08 2022-03-08 Clariant International Ltd. Oligoester ammonium salts and their use in compositions for conditioning hair
FR3132842A1 (fr) * 2022-02-21 2023-08-25 L'oreal compositions et procédés de traitement des matières kératineuses

Also Published As

Publication number Publication date
FR3038835B3 (fr) 2017-08-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP3386473B1 (fr) Sels d&#39;ammonium d&#39;oligoester et leur utilisation dans des compositions cosmétiques
JP2021519805A (ja) 界面活性剤可溶性抗ふけ剤の付着を増強させた組成物
EP3544688B1 (fr) Composition cosmétique comprenant un copolymère cationique
EP3944852A1 (fr) Utilisation d&#39;un booster pour renforcer l&#39;activité antipelliculaire ou de conservation de la piroctone olamine
JP2019178143A (ja) 毛髪への銅の沈着を抑制する方法
EP3344344B1 (fr) Composition comprenant une association de polymère anionique-ampholytique
EP3677244A2 (fr) Compositions comprenant des vésicules multilamellaires
FR2834459A1 (fr) Agent microbicide et composition de traitement cosmetique le contenant
FR3038835A3 (fr) Composition de shampoing comprenant au moins un sel d&#39;ammonium d&#39;oligoester
EP1499280B1 (fr) Utilisation de la beta-cyclodextrine aves des tensioactifs en tant qu&#39;agent nacrant et compositions nacrees
WO2023148138A1 (fr) Composés destinés à être utilisés en tant qu&#39;agents de réparation capillaire ou agents de réparation de tissu
EP4373466A2 (fr) Particules de piroctone destinées à une utilisation dans des compositions cosmetiques
US20200315937A1 (en) Hair treatment agent comprising specific chelating agents
EP1782791A1 (fr) Composition cosmétique comprenant un cation, un corps gras liquide et un ester de sorbitan et procédé de traitement cosmétique
EP1430871B1 (fr) Compositions cosmétiques contenant un tensioactif amphotère et un céramide et leurs utilisations
FR3072569A1 (fr) Agent de traitement capillaire renforcant la structure avec un effet soignant accru
FR3038834A3 (fr) Sels d&#39;ammonium d&#39;oligoester et leur utilisation dans des compositions pour le conditionnement des cheveux
FR3072572A1 (fr) Produit de traitement capillaire renforceur de structure avec effet de soin accru
WO2024104987A2 (fr) Procédé de cristallisation ou de précipitation de piroctone
EP4091675A1 (fr) Composition cosmétique comprenant de la piroctone et un parfum
EP1047402B1 (fr) Compositions cosmetiques contenant un tensioactif ester d&#39;alkylpolyglycoside anionique et une silicone organomodifiee et leurs utilisations
US9358184B2 (en) Composition comprising a nonionic surfactant, a polycondensate of ethylene oxide and of propylene oxide and a monoalcohol
FR2785797A1 (fr) Compositions cosmetiques contenant un tensioactif ester d&#39;alkylpolyglycoside anionique et un agent conditionneur liquide insoluble dans l&#39;eau et leurs utilisations
FR3072876A1 (fr) Relaxateur contenant de la methionine
EP1430872A1 (fr) Compositions cosmétiques contenant un tensioactif amphotère et un hydroxyacide et leurs utilisations

Legal Events

Date Code Title Description
PLFP Fee payment

Year of fee payment: 2

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 3

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 4

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 5

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 6

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 7

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 8