FR2898491A1 - PROCESS FOR REDUCING LIPOAMINOACID-INDUCED ODOR IN COSMETIC AND / OR PHARMACEUTICAL TOPICAL FORMULATIONS AND LOW-ODOR FORMULATIONS - Google Patents

PROCESS FOR REDUCING LIPOAMINOACID-INDUCED ODOR IN COSMETIC AND / OR PHARMACEUTICAL TOPICAL FORMULATIONS AND LOW-ODOR FORMULATIONS Download PDF

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Abstract

Formulation topique, cosmétique et/ou pharmaceutique, caractérisée en ce qu'elle comprend pour 100 % de sa masse :de 0,05% à 10% massique d'un composé de formule (1) : ou d'un de ses sels, dans laquelle R1 représente la chaîne caractérisante d'un acide gras, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, comportant de 3 à 30 atomes de carbone, R2 représente la chaîne caractérisante d'un acide aminé, R3 représente un atome d'hydrogène, un radical méthyle ou bien R3 constitue avec R2 et N, la chaîne caractérisante d'un acide aminé cyclique, m est compris entre 1 et 50 ou d'un mélange desdits composés de formule (I) ou de leurs sels ;de 0,1% à 20% massique de silicate de magnésium et d'aluminium ;et jusqu'à 70% massique d'un ou plusieurs ingrédients topiquement acceptables. Utilisation comme agent déodorant, de silicate de magnésium et d'aluminium, dans une formulation topique cosmétique et/ou pharmaceutique comprenant entre 0,05% à 10% massique, plus particulièrement de 0,1% à 5% massique et tout particulièrement de 1% à 5% massique d'au moins un composé de formule (I). Procédé pour réduire l'odeur induite par la présence d'un composé de formule (I), dans une formulation topique cosmétique et/ou pharmaceutique en comprenant caractérisé en ce que l'on incorpore dans ladite formulation, du silicate de magnésium et d'aluminium.Topical, cosmetic and / or pharmaceutical formulation, characterized in that it comprises, for 100% of its mass: from 0.05% to 10% by weight of a compound of formula (1): or a salt thereof, wherein R 1 represents the characterizing chain of a linear or branched, saturated or unsaturated, fatty acid having from 3 to 30 carbon atoms, R 2 represents the characterizing chain of an amino acid, R 3 represents a hydrogen atom, a methyl radical or else R3 constitutes, with R2 and N, the characterizing chain of a cyclic amino acid, m is between 1 and 50 or a mixture of said compounds of formula (I) or their salts; at 20% by weight of magnesium aluminum silicate and up to 70% by weight of one or more topically acceptable ingredients. Use as a deodorant agent of magnesium aluminum silicate in a topical cosmetic and / or pharmaceutical formulation comprising between 0.05% to 10% by weight, more particularly from 0.1% to 5% by weight and especially from 1% to % to 5% by weight of at least one compound of formula (I). Process for reducing the odor induced by the presence of a compound of formula (I), in a cosmetic and / or pharmaceutical topical formulation comprising, comprising, in said formulation, magnesium silicate and aluminum.

Description

La présente demande de brevet se rapporte à l'utilisation de silicateThis patent application relates to the use of silicate

d'aluminium et de magnésium pour réduire l'odeur des lipoaminoacides. Les lipoaminoacides sont des structures reconnues en tant qu'actifs cosmétiques ; leur activité dépend de la nature de la chaîne grasse et de celle de l'acide aminé.  aluminum and magnesium to reduce the odor of lipoamino acids. Lipoamino acids are structures recognized as cosmetic actives; their activity depends on the nature of the fatty chain and that of the amino acid.

Comme exemples d'actifs cosmétique de cette famille, il y a les actifs purifiants tels que le LIPACIDETM C8G (N-octanoyl glycine) ou le LIPACIDETMUG (N-undécylénoyl glycine) ; les actifs anti-oxydants tels que le LIPACIDETM LML (N-lauroyl méthionine) et le LIPACIDETM 0M (N-oléyl méthionine), les actifs amincissants tels que l'ADIPOSLIMTM (N-lauroyl proline), les actifs blanchissants de la peau tels que le SEPIWHITETM MSH (N-undécylénoyl phénylalanine), la linoléyl lysine ou la linoléyl leucine. Ces lipoaminoacides sont également incorporés dans des compositions actives en mélanges avec d'autres ingrédients comme par exemple des minéraux ou des extraits de plantes : on peut citer notamment le SEPICALMTM VG (N-palmitoyl pro line et extraits de fleurs de nénuphars), le SEPICALMTM S (N-cocoyl aminoacides et aspartate de magnésium) ou le SEPICONTROLTM A5 (N-octanoyl glycine et extraits de cannelle). D'une façon générale, la dose de lipoaminoacide requise au sein de la formule pour obtenir l'effet attendu se situe aux alentours de 1% en matières sèches. Cependant, à cette dose, les lipoaminoacides présentent l'inconvénient de générer une odeur caractéristique au sein de la formulation, plus ou moins importante en fonction de la nature des acides aminés mis en jeu et de la longueur de la chaîne grasse ; cette production d'odeur est accentuée par le fait que la solubilisation des lipoaminoacides passe le plus souvent par une étape de chauffage en phase aqueuse ou huileuse. On a remarqué que cette odeur caractéristique des lipoaminoacides s'accentue dans le temps ou lorsque que la température dépasse 30 C. Aujourd'hui, soit cette odeur est cachée en incorporant dans les formulations, des parfums choisis pour cet effet masquant, soit la concentration en lipoaminoacide est diminuée au risque d'en annihiler leur activité. Les inventeurs se sont donc attachés à développer une méthode qui permette de 30 mettre en oeuvre les acides aminés N-acylés dans les formulations cosmétiques et/ou pharmaceutiques sans être gêné par l'odeur induite par ces composés.. C'est pourquoi l'invention a pour objet une formulation topique cosmétique et/ou pharmaceutique, caractérisée en ce qu'elle comprend pour 100 % de sa masse : de 0,05% à 10 % massique d'un composé de formule (I) : Ri-C(=O)-[N(R3)-CH(R2)-C(=O)LOH (I) L--_J ou d'un de ses sels, dans laquelle Ri représente la chaîne caractérisante d'un acide gras, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, comportant de 3 à 30 atomes de carbone, R2 représente la chaîne caractérisante d'un acide aminé, R3 représente un atome d'hydrogène, un radical méthyle ou bien R3 constitue avec R2 et N, la chaîne caractérisante d'un acide aminé cyclique, m est compris entre 1 et 50, ou d'un mélange desdits composés de formule (I) ou de leurs sels ; de 0,1% à 20% massique de silicates de magnésium et d'aluminium ; et jusqu'à 70% massique d'un ou plusieurs ingrédients topiquement acceptables. Dans la formulation topique cosmétique et/ou pharmaceutique telle que définie ci-dessus, le composé de formule (I) telle que définie ci-dessus, peut être sous forme d'acide libre ou sous forme partiellement ou totalement salifiée. Lorsque le composé de formule (I) est sous forme salifiée, il s'agit notamment de sels alcalins tels que les sels de sodium, de potassium ou de lithium, de sels alcalino-terreux tels que les sels de calcium, de magnésium ou de strontium ; de sel d'ammonium ou de sel d'un aminoalcool comme le sel de (2-hydroxy éthyl) ammonium. Il peut aussi s'agir de sels métalliques tels que les sels divalents de zinc ou de manganèse, les sels trivalents de fer, de lanthane, de cérium ou d'aluminium. Dans l'exposé suivant, par composé de formule (I), on entend composé de formule (I) sous forme libre ou sous forme partiellement ou totalement salifiée.  Examples of cosmetic active agents of this family are purifying active agents such as LIPACIDETM C8G (N-octanoyl glycine) or LIPACIDETMUG (N-undecylenoyl glycine); anti-oxidant active agents such as LIPACIDETM LML (N-lauroyl methionine) and LIPACIDETM 0M (N-oleyl methionine), slimming active agents such as ADIPOSLIMTM (N-lauroyl proline), whitening active agents of the skin, such as SEPIWHITETM MSH (N-undecylenoyl phenylalanine), linoleyl lysine or linoleyl leucine. These lipoamino acids are also incorporated into active compositions in admixture with other ingredients, for example minerals or plant extracts: mention may be made in particular of SEPICALM ™ VG (N-palmitoyl pro line and extracts of water lily flowers), Sepicalm ™ S (N-cocoyl amino acids and magnesium aspartate) or SEPICONTROLTM A5 (N-octanoyl glycine and cinnamon extracts). In general, the dose of lipoamino acid required within the formula to obtain the expected effect is around 1% dry matter. However, at this dose, the lipoamino acids have the disadvantage of generating a characteristic odor within the formulation, more or less important depending on the nature of the amino acids involved and the length of the fatty chain; this odor production is accentuated by the fact that the solubilization of lipoamino acids usually passes through a heating step in aqueous or oily phase. It has been noted that this characteristic odor of lipoamino acids is accentuated over time or when the temperature exceeds 30 C. Today, this odor is hidden by incorporating into the formulations, perfumes chosen for this masking effect, namely the concentration lipoamino acid is reduced at the risk of annihilating their activity. The inventors have therefore endeavored to develop a method which makes it possible to use the N-acyl amino acids in the cosmetic and / or pharmaceutical formulations without being hindered by the odor induced by these compounds. The subject of the invention is a cosmetic and / or pharmaceutical topical formulation, characterized in that it comprises, for 100% of its mass: from 0.05% to 10% by weight of a compound of formula (I): R 1 -C ( = O) - [N (R3) -CH (R2) -C (= O) LOH (I) L - or a salt thereof, wherein R1 represents the characterizing chain of a saturated fatty acid; or unsaturated, linear or branched, having from 3 to 30 carbon atoms, R2 represents the characterizing chain of an amino acid, R3 represents a hydrogen atom, a methyl radical or else R3 constitutes with R2 and N, the characterizing chain a cyclic amino acid, m is between 1 and 50, or a mixture of said compounds of formula (I) or their salts; from 0.1% to 20% by weight of magnesium aluminum silicates; and up to 70% by weight of one or more topically acceptable ingredients. In the cosmetic and / or pharmaceutical topical formulation as defined above, the compound of formula (I) as defined above may be in free acid form or in partially or totally salified form. When the compound of formula (I) is in salified form, it is in particular alkaline salts such as sodium, potassium or lithium salts, alkaline earth salts such as calcium, magnesium or magnesium salts. strontium; ammonium salt or salt of an amino alcohol such as (2-hydroxyethyl) ammonium salt. It may also be metal salts such as divalent salts of zinc or manganese, trivalent salts of iron, lanthanum, cerium or aluminum. In the following description, compound of formula (I) means compound of formula (I) in free form or in partially or totally salified form.

L'expression "chaîne caractérisante" utilisée pour définir les radicaux Ri et R2, désigne la chaîne principale non fonctionnelle de l'acide gras ou de l'acide aminé considéré. Ainsi, pour un acide gras répondant à la formule générale Ri-C(=O)-OH, la chaîne caractérisante sera la chaîne représentée par Ri.  The expression "characterizing chain" used to define the radicals R 1 and R 2 denotes the non-functional main chain of the fatty acid or of the amino acid in question. Thus, for a fatty acid having the general formula R 1 -C (= O) -OH, the characterizing chain will be the chain represented by R 1.

L'invention a principalement pour objet, une formulation topique cosmétique et/ou pharmaceutique telle que définie précédemment pour laquelle dans la formule (I), le groupe Ri-C(=O)- comporte de 7 à 22 atomes de carbone.  The subject of the invention is mainly a cosmetic and / or pharmaceutical topical formulation as defined above for which, in the formula (I), the group R 1 -C (= O) - contains from 7 to 22 carbon atoms.

RI-C(=O)- représente notamment l'un des radicaux octanoyle, décanoyle, undécylènoyle, dodécanoyle, tétradécanoyle, hexadécanoyle, octadécanoyle, eicosanoyle, docosanoyle, 8-octadécanoyle, éicosènoyle, 13-docosanoyle, 9,12-octadécadiènoyle ou 9,12,15-octadécatriénoyle.  RI-C (= O) - represents in particular one of the octanoyl, decanoyl, undecylenoyl, dodecanoyl, tetradecanoyl, hexadecanoyl, octadecanoyl, eicosanoyl, docosanoyl, 8-octadecanoyl, eicosenoyl, 13-docosanoyl, 9,12-octadecadienoyl or 9-octadecadienoyl radicals. , 12,15-octadécatriénoyle.

Dans la formule (I) telle que définie précédemment, R2 représente notamment la chaîne caractérisante d'un acide aminé choisi parmi la glycine, l'alanine, la sérine, l'acide aspartique, l'acide glutamique, la valine, la thréonine, l'arginine, la lysine, la proline, la leucine, la phénylalanine, l'isoleucine, l'histidine, la tyrosine, le tryptophane, l'asparagine, la glutamine, la cystéine, la cystine, la méthionine, l'hydroxy proline, l'hydroxy lysine, la sarcosine ou l'ornithine. L'invention a plus particulièrement pour objet une formulation topique cosmétique et/ou pharmaceutique telle que définie précédemment, pour laquelle dans la formule (I), m est un nombre décimal compris entre 1 et 10 et est de préférence inférieur à 5.  In the formula (I) as defined above, R2 represents in particular the characterizing chain of an amino acid selected from glycine, alanine, serine, aspartic acid, glutamic acid, valine, threonine, arginine, lysine, proline, leucine, phenylalanine, isoleucine, histidine, tyrosine, tryptophan, asparagine, glutamine, cysteine, cystine, methionine, hydroxyproline , hydroxy lysine, sarcosine or ornithine. The invention more particularly relates to a topical cosmetic and / or pharmaceutical formulation as defined above, for which in the formula (I), m is a decimal number between 1 and 10 and is preferably less than 5.

Selon un aspect tout particulier de la présente invention, dans la formule (I) telle que définie précédemment, m inférieur ou égal à 2 et est plus particulièrement inférieur ou égal à 1,4. Selon un autre aspect tout particulier de la présente invention, dans la formule (I) telle que définie précédemment, m égal à 1.  According to a very particular aspect of the present invention, in the formula (I) as defined above, m less than or equal to 2 and is more particularly less than or equal to 1.4. According to another very particular aspect of the present invention, in the formula (I) as defined above, m equal to 1.

Selon une autre variante particulière de la présente invention, la formulation topique cosmétique et/ou pharmaceutique telle que définie précédemment, comprend un seul composé de formule (I), telle que définie précédemment. Selon une autre variante particulière de la présente invention, la formulation topique cosmétique et/ou pharmaceutique telle que définie précédemment, comprend : ou bien un mélange de composés de formules (I) comportant toutes le même fragment RI-C(=O), ou bien un mélange de composés de formules (I) dans lesquelles m est égal à 1 et comportant toutes le même fragment (R3)NH-CH(R2)-C(=O)-OH Les composés de formules (I) sont généralement obtenus par N-acylation de composés de formules (IIIa) ou (IIIb), telles que définies précédemment ou de leurs sels.  According to another particular variant of the present invention, the cosmetic and / or pharmaceutical topical formulation as defined above comprises a single compound of formula (I), as defined above. According to another particular variant of the present invention, the cosmetic and / or pharmaceutical topical formulation as defined above, comprises: either a mixture of compounds of formulas (I) all comprising the same RI-C (= O) fragment, or a mixture of compounds of formulas (I) in which m is equal to 1 and all having the same (R 3) NH-CH (R 2) -C (= O) -OH moiety. The compounds of formulas (I) are generally obtained by N-acylation of compounds of formulas (IIIa) or (IIIb), as defined above, or of their salts.

Lorsqu'il s'agit d'un mélange de composés de formules (I), il est par exemple obtenu par N-acylation du mélange d'acides aminés résultant de l'hydrolyse totale ou partielle de protéines de toutes origines. Ces protéines peuvent être d'origine animale, telles que, par exemple, le collagène, l'élastine, la protéine de chair de poisson, la gélatine de poissons, la kératine ou la caséine, d'origine végétale, comme les protéines de céréales, de fleurs ou de fruits, telles que par exemple, les protéines issues du soja, du tournesol, de l'avoine, du blé, du maïs, de l'orge, de la pomme de terre, du lupin, de la féverole, de l'amande douce, du kiwi, de la mangue ou de la pomme ; il peut s'agir aussi de protéines obtenues à partir de chorelles (algues unicellulaires), d'algues roses, de levures ou de la soie. Cette hydrolyse est réalisée par exemple, par chauffage à des températures comprises entre 60 C et 130 C d'une protéine placée dans un milieu acide ou alcalin. Cette hydrolyse peut également être réalisée par voie enzymatique avec une protéase, couplée éventuellement à une post-hydrolyse alcaline ou acide. Quand m est supérieur à 1, R2 représente une seule même chaîne ou bien plusieurs chaînes caractérisant différents acides aminés, selon la protéine hydrolysée et le degré d'hydrolyse. Les aminogrammes de quelques protéines d'origine végétales sont consignés dans le tableau suivant :20 Tableau A Origine de la protéine (proportions en acides aminés exprimées en % pondéraux) Avoine Soja Blé Tournesol Glycine 6,9 4,2 3,2 6,2 Alanine 5,9 4,2 2,6 4,8 Serine 5,6 5,1 1,7 5,1 Acide aspartique 16,2 11,7 3,4 10,6 Acide glutamique 28,3 19,1 37,9 23,6 Valine 2,9 5,0 4,2 4,8 Thréonine 3,1 3,9 2,7 4,4 Arginine 6,6 7,8 3,7 8,4 Lysine 3,6 6,2 1,9 3,2 Proline 4,7 5,4 11,7 3,0 Leucine 6,4 8,1 7,1 6,4 Phénylalanine 1,4 5,0 5,4 4,3 Isoleucine 2,2 4,8 3,7 4,1 Histidine 1,7 2,6 2,4 2,0 Tyrosine 1,5 3,5 3,1 2,7 Méthionine 1,2 1,2 1,6 1,8 Cystéine / Cystine 1,9 1,5 1,9 1,9 Tryptophane - 1,0 1,0 1,35 Tableau A (suite) Origine de la protéine (proportions en acides aminés exprimées en % pondéraux) Lupin Pomme de terre Féverole Maïs Glycine 0,9 4,8 4,0 2,4 Alanine 2,4 5,0 4,0 7,95 Serine 6,1 5,8 4,9 5,1 Acide aspartique 15,8 12,5 10,5 10,6 Acide glutamique 8,0 11,5 16,8 23,6 Valine 7,9 7,1 4,5 4,8 Thréonine 8,1 6,1 3, 6 4,4 Arginine 16,1 5,0 9,21 8,4 Lysine 7,1 7,8 6,5 6,2 Proline - 5,1 4,4 3,0 Leucine 7,45 10,4 7,4 8,1 Phénylalanine 8,6 6,4 4,4 4,3 Isoleucine 8, 7 6,1 3,9 4,1 Histidine - 2,2 2,6 2,0 Tyrosine - 5,7 3,6 2,7 Méthionine 0,6 2,4 0,8 1,8 Cystéine / Cystine - 1,6 1,7 1,9 Tryptophane 1,2 1,4 1,2 1,3 Ornithine 0,4 - - - La réaction d'acylation est connue de l'homme du métier. Elle est décrite par exemple dans la demande internationale publiée sous le numéro WO 98/09611. Elle est mise en oeuvre indifféremment sur un acide aminé ou sur un mélange d'acides aminés. L'agent d'acylation consiste généralement en un dérivé activé d'un acide carboxylique de formule R1C(=0)-OH, tel qu'un anhydride symétrique de cet acide ou un halogénure d'acide comme le chlorure d'acide ou le bromure d'acide. Il peut aussi consister en un mélange de dérivés activés d'acides carboxyliques issus d'huiles ou graisses naturelles 6 d'origine animales ou végétales telles que les huiles de coprah, de palmiste, de palme, de soja, de colza, de maïs, le suif de boeuf, l'huile spermaceti ou l'huile de hareng. Les silicates de magnésium et d'aluminium préférés mis en oeuvre dans la formulation telle que définie précédemment, sont ceux commercialisés par la société FUJI sous le nom NEUSILINTM ; comme exemples de telles poudres de silicates, il y a le silicate de magnésium et d'aluminium NEUSILIN UFL 2TM ou le métasilicate d'aluminium et de magnésium NEUSILINTM US 2. Par ingrédients, on entend dans la définition de la formulation cosmétique et/ou pharmaceutique telle que définie précédemment, des excipients ou des principes actifs.  When it is a mixture of compounds of formulas (I), it is for example obtained by N-acylation of the amino acid mixture resulting from the total or partial hydrolysis of proteins of all origins. These proteins may be of animal origin, such as, for example, collagen, elastin, fish flesh protein, fish gelatin, keratin or casein, of plant origin, such as cereal proteins. , flowers or fruits, such as, for example, proteins derived from soybeans, sunflower, oats, wheat, maize, barley, potatoes, lupine, faba beans, sweet almond, kiwi, mango or apple; it can also be proteins obtained from chorelles (unicellular algae), pink algae, yeasts or silk. This hydrolysis is carried out, for example, by heating, at temperatures between 60 ° C. and 130 ° C., a protein placed in an acid or alkaline medium. This hydrolysis can also be carried out enzymatically with a protease, optionally coupled to an alkaline or acidic post-hydrolysis. When m is greater than 1, R2 represents a single same chain or several chains characterizing different amino acids, depending on the hydrolysed protein and the degree of hydrolysis. The aminograms of some proteins of plant origin are given in the following table: Table A Origin of the protein (proportions in amino acids expressed in% by weight) Oat Soy Wheat Sunflower Glycine 6.9 4.2 3.2 6.2 Alanine 5.9 4.2 2.6 4.8 Serine 5.6 5.1 1.7 5.1 Aspartic acid 16.2 11.7 3.4 10.6 Glutamic acid 28.3 19.1 37, 9 23.6 Valine 2.9 5.0 4.2 4.8 Threonine 3.1 3.9 2.7 4.4 Arginine 6.6 7.6 3.8 8.4 Lysine 3.6 6.2 1.9 3.2 Proline 4.7 5.4 11.7 3.0 Leucine 6.4 8.1 7.1 6.4 Phenylalanine 1.4 5.0 5.4 4.3 Isoleucine 2.2 4 , 8 3.7 4.1 Histidine 1.7 2.6 2.4 2.0 Tyrosine 1.5 3.5 3.1 2.7 Methionine 1.2 1.2 1.6 1.8 Cysteine / Cystine 1.9 1.5 1.9 1.9 Tryptophan - 1.0 1.0 1.35 Table A (continued) Origin of the protein (proportions in amino acids expressed in% by weight) Lupine Potato Bean Maize Glycine 0 , 9 4.8 4.0 2.4 Alanine 2.4 5.0 4.0 7.95 Serine 6.1 5.8 4.9 5.1 Aspartic acid 15.8 12.5 10.5 10, 6 Glutamic acid 8.0 11.5 16.8 23.6 Valine 7.9 7.1 4.5 4.8 Threonine 8.1 6.1 3, 6 4.4 Arginine 16.1 5.0 9.21 8.4 Lysine 7.1 7.8 6.5 6 , 2 Proline - 5.1 4.4 3.0 Leucine 7.45 10.4 7.4 8.1 Phenylalanine 8.6 6.4 4.4 4.3 Isoleucine 8, 7 6.1 3.9 4 , 1 Histidine - 2,2 2,6 2,0 Tyrosine - 5,7 3,6 2,7 Methionine 0.6 2,4 0,8 1,8 Cysteine / Cystine - 1,6 1,7 1,9 Tryptophan 1,2 1,4 1,2 1,3 Ornithine 0,4 - - - The acylation reaction is known to those skilled in the art. It is described for example in the international application published under the number WO 98/09611. It is used interchangeably on an amino acid or on a mixture of amino acids. The acylating agent generally consists of an activated derivative of a carboxylic acid of formula R1C (= O) -OH, such as a symmetrical anhydride of this acid or an acid halide such as the acid chloride or the acid bromide. It may also consist of a mixture of activated derivatives of carboxylic acids derived from natural oils or fats of animal or vegetable origin such as copra, palm kernel, palm, soya, rapeseed, corn, beef tallow, spermaceti oil or herring oil. The preferred magnesium and aluminum silicates used in the formulation as defined above are those marketed by FUJI under the name NEUSILINTM; examples of such silicate powders are magnesium aluminum silicate NEUSILIN UFL 2TM or aluminum and magnesium metasilicate NEUSILINTM US 2. By ingredients is meant in the definition of the cosmetic formulation and / or as defined above, excipients or active ingredients.

Comme exemples d'excipients qui peuvent être présents dans la formulation telle que définie précédemment, il y a les tensioactifs tels que les esters de sorbitan, les esters de sorbitan éthoxylés, les éthers de sucres, tels que les éthers de lactose, de saccharose, de xylose, de glucose, les alcools gras éthoxylés, les acides gras et leurs sels, les acides gras éthoxylés, les esters de polyglycérols, les copolymères d'oxyde de propylène et d'oxyde d'éthylène, les phospholipides ou lécithines, les acylâts à chaîne grasse d'acides aminés, les triglycérides d'origine végétale ou synthétique et leurs dérivés éthoxylés, les monoglycérides acétylés, le lauryl sulfate de sodium et ses dérivés ou encore l'acide taurocholique et ses dérivés. Parmi les tensioactifs cités ci-dessus, il y a plus particulièrement le monooléate de sorbitan, (HLB = 4,3), commercialisé sous le nom de marque MONTANETM 80, l'isostéarate de sorbitan commercialisé par la demanderesse sous le nom MONTANETM 70, l'oléate de sorbitan éthoxylé avec 5 moles d'oxyde d'éthylène (5 0E) commercialisé par la demanderesse sous le nom MONTANOXTM 81, l'alcool oléocétylique diéthoxylé (2 0E), commercialisé par la demanderesse sous le nom SIMULSOLTM OC 72, le sesquioléate de sorbitan commercialisé par la demanderesse sous le nom MONTANETM 83, le monooléate de sorbitan eicosaéthoxylé (nombre de moles d'OE = 20 ; HLB = 15 ; liquide à température ambiante), commercialisé par exemple sous le nom de marque MONTANOXTM 80, le trioléate de sorbitan eicosaéthoxylé (nombre de moles d'OE = 20 ; HLB = 12 ; liquide à température ambiante), commercialisé par exemple sous le nom de marque MONTANOXTM 85, le monolaurate de sorbitan eicosaéthoxylé (nombre de moles d'OE = 20 ; HLB = 15 ; liquide à température ambiante), commercialisé par exemple sous le nom de marque MONTANOXTM 20, l'alcool laurique tricosaéthoxylé (nombre de moles d'OE = 23 ; HLB = 16,9 ; cire à température ambiante), commercialisé par exemple sous le nom de marque SIMULSOLTM P23, l'huile de ricin hydrogénée pentacosaéthoxylée (nombre de mole d'OE = 25 ; HLB = 12 ; liquide visqueux à température ambiante), commercialisé par exemple sous le nom de marque SIMULSOLTM 1292, l'huile de ricin hydrogénée tétracontaéthoxylée (nombre de moles d'OE = 40 ; HLB 14, liquide pâteux à température ambiante), commercialisé par exemple sous le nom de marque SIMULSOLTM 4000 ou SIMULSOLTM 1293, l'huile de ricin hexacontaéthoxylée (nombre de moles d'OE = 60 ; HLB = 14 ; liquide pâteux à température ambiante), commercialisé par exemple sous le nom de marque SIMULSOLTM 1285, l'acide oléique décaéthoxylée (nombre de mole d'OE = 10 ; HLB = 13 ; liquide à température ambiante), commercialisé par exemple sous le nom de marque SIMULSOLTM 2599. Comme exemples d'excipients qui peuvent être présents dans la formulation telle que définie précédemment, il y a aussi les solvants comme l'eau ou les hydrotropes, tels que par exemple le glycérol, les glycols comme l'hexylène glycol ou les huiles minérales ou végétales topiquement acceptables ou les alcools légers comme l'éthanol. Comme exemples d'excipients qui peuvent être présents dans la formulation telle que définie précédemment, il y a aussi, les huiles minérales, les huiles végétales, les huiles végétales éthoxylées, les huiles animales ou les huiles de synthèse. Comme huiles d'origine végétale, il y a par exemple l'huile d'amandes douces, l'huile de coprah, l'huile de ricin, l'huile de jojoba, l'huile d'olive, l'huile de colza, l'huile d'arachide, l'huile de tournesol, l'huile de germes de blé, l'huile de germes de maïs, l'huile de soja, l'huile de coton, l'huile de luzerne, l'huile de pavot, l'huile de potiron, l'huile d'onagre, l'huile de millet, l'huile d'orge, l'huile de seigle, l'huile de carthame, l'huile de bancoulier, l'huile de passiflore, l'huile de noisette, l'huile de palme, le beurre de karité, l'huile de noyau d'abricot, l'huile de calophyllum, l'huile de sysymbrium, l'huile d'avocat, l'huile de calendula, les huiles issues de fleurs ou de légumes. Comme huile d'origine animale, il y a par exemple le squalane ou le squalane. Comme huile minérale, il y a par exemple les paraffines, les isoparaffines, les huiles blanches minérales, telles que l'huile de paraffine, l'huile de vaseline et les isoparaffines ; Comme huiles synthétiques, il y a notamment les esters d'acides gras tels que le myristate de butyle, le myristate de propyle, le myristate de cétyle, le palmitate d'isopropyle, le stéarate de butyle, le stéarate d'hexadécyle, le stéarate d'isopropyle, le stéarate d'octyle, le stéarate d'isocétyle, l'oléate dodécyle, le laurate d'hexyle, le dicaprylate de propylèneglycol, les esters dérivés d'acide lanolique, tels que le lanolate d'isopropyle, le lanolate d'isocétyle, les monoglycérides, diglycérides et triglycérides d'acides gras comme le triheptanoate de glycérol, les alkylbenzoates, les polyalphaoléfines, les polyoléfines comme le polyisobutène, les isoalcanes de synthèse comme l'isohexadecane, l'isododécane, les huiles perfluorées et les huiles de silicone. Parmi ces dernières, on peut plus particulièrement citer les diméthylpolysiloxanes, méthylphénylpolysiloxanes, les silicones modifiés par des amines, les silicones modifiés par des acides gras, les silicones modifiés par des alcools, les silicones modifiés par des alcools et des acides gras, des silicones modifiés par des groupements polyéther, des silicones époxy modifiés, des silicones modifiés par des groupements fluorés, des silicones cycliques et des silicones modifiés par des groupements alkyles. Comme exemples d'excipients qui peuvent être présents dans la formulation telle que définie précédemment, il y a aussi les alcools gras ou les acides gras.  As examples of excipients which may be present in the formulation as defined above, there are surfactants such as sorbitan esters, ethoxylated sorbitan esters, sugar ethers, such as lactose ethers, sucrose, xylose, glucose, ethoxylated fatty alcohols, fatty acids and their salts, ethoxylated fatty acids, polyglycerol esters, copolymers of propylene oxide and ethylene oxide, phospholipids or lecithins, acylates amino acid fatty chains, triglycerides of vegetable or synthetic origin and their ethoxylated derivatives, acetylated monoglycerides, sodium lauryl sulphate and its derivatives or taurocholic acid and its derivatives. Among the surfactants mentioned above, there is more particularly the sorbitan monooleate, (HLB = 4.3), marketed under the brand name MONTANETM 80, the sorbitan isostearate marketed by the applicant under the name MONTANETM 70, sorbitan oleate ethoxylated with 5 moles of ethylene oxide (50E) marketed by the applicant under the name MONTANOXTM 81, diethoxylated oleocetyl alcohol (20E), marketed by the applicant under the name SIMULSOLTM OC 72, sorbitan sesquioleate sold by the Applicant under the name MONTANETM 83, eicosaethoxylated sorbitan monooleate (number of moles of OE = 20, HLB = 15, liquid at room temperature), marketed for example under the tradename MONTANOXTM 80, eicosaethoxylated sorbitan trioleate (number of moles of EO = 20, HLB = 12, liquid at ambient temperature), sold for example under the tradename MONTANOXTM 85, sorbitan monolaurate eicosaethoxylated (No. moles of EO = 20, HLB = 15; liquid at room temperature), marketed for example under the brand name MONTANOXTM 20, lauric tricosaethoxylated alcohol (number of moles of EO = 23, HLB = 16.9, wax at room temperature), marketed for example under the name SIMULSOL ™ P23, pentacosaethoxylated hydrogenated castor oil (mole number of EO = 25, HLB = 12, viscous liquid at room temperature), for example marketed under the tradename SIMULSOL ™ 1292, hydrogenated castor oil tetracontaethoxylated (number of moles of EO = 40, HLB 14, pasty liquid at ambient temperature), sold for example under the brand name SIMULSOL ™ 4000 or SIMULSOL ™ 1293, hexacontaethoxylated castor oil (number of moles of EO = 60 HLB = 14: pasty liquid at room temperature), sold for example under the brand name SIMULSOL ™ 1285, oleic acid decaethoxylated (number of moles of OE = 10, HLB = 13, liquid at room temperature), marketed for example under the brand name SIMULSOL ™ 2599. Examples of excipients which may be present in the formulation as defined above, there are also solvents such as water or hydrotropes, such as for example glycerol, glycols such as hexylene glycol or topically acceptable mineral or vegetable oils or light alcohols such as ethanol. As examples of excipients which may be present in the formulation as defined above, there are also, mineral oils, vegetable oils, ethoxylated vegetable oils, animal oils or synthetic oils. Examples of oils of vegetable origin are sweet almond oil, coconut oil, castor oil, jojoba oil, olive oil, rapeseed oil , peanut oil, sunflower oil, wheat germ oil, corn germ oil, soybean oil, cottonseed oil, alfalfa oil, poppy oil, pumpkin oil, evening primrose oil, millet oil, barley oil, rye oil, safflower oil, bancoulier oil, passionflower oil, hazelnut oil, palm oil, shea butter, apricot kernel oil, calophyllum oil, sysymbrium oil, avocado oil, l calendula oil, oils derived from flowers or vegetables. As oil of animal origin, there is for example squalane or squalane. As mineral oil, there are for example paraffins, isoparaffins, mineral white oils, such as paraffin oil, liquid petrolatum and isoparaffins; As synthetic oils, there are in particular fatty acid esters such as butyl myristate, propyl myristate, cetyl myristate, isopropyl palmitate, butyl stearate, hexadecyl stearate, stearate. isopropyl, octyl stearate, isocetyl stearate, dodecyl oleate, hexyl laurate, propylene glycol dicaprylate, esters derived from lanolic acid, such as isopropyl lanolate, lanolate isocetyl, monoglycerides, diglycerides and triglycerides of fatty acids such as glycerol triheptanoate, alkylbenzoates, polyalphaolefins, polyolefins such as polyisobutene, synthetic isoalkanes such as isohexadecane, isododecane, perfluorinated oils and silicone oils. Among these, mention may be made more particularly of dimethylpolysiloxanes, methylphenylpolysiloxanes, amine-modified silicones, silicones modified with fatty acids, silicones modified with alcohols, silicones modified with alcohols and fatty acids, and modified silicones. by polyether groups, modified epoxy silicones, silicones modified with fluorinated groups, cyclic silicones and silicones modified with alkyl groups. As examples of excipients that may be present in the formulation as defined above, there are also fatty alcohols or fatty acids.

Comme exemples d'excipients qui peuvent être présents dans la formulation telle que définie précédemment, il y a aussi les homopolymères ou copolymères de l'acide acrylique ou de dérivés de l'acide acrylique, les homopolymères ou copolymères de l'acrylamide, les homopolymères ou copolymères de dérivés de l'acrylamide, les homopolymères ou copolymères de l'acide acrylamidométhyl propanesulfonique, de monomère vinylique, de chlorure de triméthylaminoéthylacrylate, les hydrocolloïdes d'origine végétale ou biosynthétique comme par exemple la gomme de xanthane, la gomme de karaya, les carraghénates, les alginates ; les silicates ; la cellulose et ses dérivés ; l'amidon et ses dérivés hydrophiles ; les polyuréthanes. Comme exemples de tels excipients commerciaux il y a le CARBOPOLTM 1'ULTREZTM 10, le PEMULENTM TRI, le PEMULENTM TR2, le SIMULGELTM A, le SIMULGELTM NS, le SIMULGELTM EPG, le SIMULGELTM EG, le LUVIGELTM EM, le SALCARETM SC 91, le SALCARETM SC 92, le SALCARETM SC 95, le SALCARETM SC 96, le FLOCARETM ET 100, 1'HISPAGELTM, le SEPIGELTM 305, le SEPIGELTM 501, le SEPIGELTM 502, le SEPIPLUSTM 400, le SEPINOVTM, le FLOCARETM ET 58, le STABILEZETM 06 ; le NOVEMERTM EC 1, l'ARISTOFLEXTM AVC, l'ARISTOFLEX HMB, le RAPITHIXTM A60, le RAPITHIXTM A100 ou le COSMEDIATM SP. Comme exemples d'excipients qui peuvent être présents dans la formulation telle que définie précédemment, il y a aussi les cires telles que la cire d'abeille, la cire de Carnauba, la cire de Candelilla, la cire d'Ouricoury, la cire du Japon, la cire de fibre de liège ou de canne à sucre, les cires de paraffines, les cires de lignite, les cires microcristallines, la cire de lanoline, l'ozokérite, la cire de polyéthylène, les huiles hydrogénées, les cires de silicone, les cires végétales, les alcools gras et les acides gras solides à température ambiante, les glycérides solides à température ambiante. Comme exemples d'excipients qui peuvent être présents dans la formulation telle que définie précédemment, il y a aussi les acides gras, les acides gras éthoxylés, les esters d'acide gras et de sorbitol, les esters d'acides gras éthoxylés, les polysorbates, les esters de polyglycérol, les alcools gras éthoxylés, les esters de sucrose, les l0 alkylpolyglycosides, les alcools gras sulfatés et phosphatés ou les mélanges d'alkylpolyglycosides et d'alcools gras décrits dans les demandes de brevet français 2 668 080, 2 734 496, 2 756 195, 2 762 317, 2 784 680, 2 784 904, 2 791 565, 2 790 977, 2 807 435 et 2 804 432, tels que le SENSANOVTM, le FLUIDANOVTM ou l'EASYNOVTM 15 Comme exemples de principes actifs qui peuvent être présents dans la formulation telle que définie précédemment, il y a les actifs connus pour leur action, oxygénante, antirides, décontractante, émolliente, antipelliculaire, séborégulatrice, purifiante, apaisante, relaxante, décontractante, antistress, éclaircissante, dépigmentante ou pro-pigmentante, neuromodulatrice ou immunomodulatrice ; les actifs ayant une 20 action amincissante comme par exemple la caféine ou ses dérivés, les actifs améliorant la microcirculation cutanée comme par exemple les veinotoniques, les actifs drainants ; les actifs à visée décongestionnante notamment au niveau des poches ; les actifs ayant une activité anti-microbienne ou les dérivés de cuivre ou de zinc ou l'octopirox ou le SensivaTM SC50 ; les actifs ayant une propriété énergisante ou stimulante comme le 25 PhysiogénylTM, les actifs favorisant l'oxygénation, les actifs favorisant le métabolisme des mitochondries, le panthénol et ses dérivés ; les actifs connus pour une activité anti-âge comme par exemple le SepivinolTM, le SepivitalTM, le ManolivaTM, le Phyto ageTM ; les actifs hydratants ; les actifs anti-age ciblés " anti-photo vieillissement" ; les actifs ciblés protecteurs de l'intégrité de la jonction dermo-épidermique ; les actifs 30 augmentant la synthèse des composants de la matrice extracellulaire, comme par exemple le collagène, les élastines ou les glycosaminoglycanes ; les actifs à visée restructurante ; les actifs à visée cicatrisante ; les actifs à visée raffermissante ; les actifs à visée botox like ; les actifs à visée surgery like ; les actifs à visée laser like ; les actifs agissant sur les rides d'expression ; les actifs agissant sur les canaux calciques ; les actifs présentant une action neuromodulatrice bénéfique sur le vieillissement ; les actifs améliorant l'intégrité de la barrière cutanée ; les actifs agissant sur des enzymes cutanées spécifiques ; les actifs agissant sur des récepteurs cellulaires spécifiques ; les actifs agissant sur le métabolisme des mitochondries ; les actifs agissant sur le champ magnétique cutané ; les actifs protecteurs des ondes magnétiques ; les actifs améliorant la communication cellulaire ; les actifs à visée anti-radicalaire ou antioxydante, par exemple les superoxydes dismutases, les catalases, les peroxydases, le coenzyme Q10, les vitamines, les caroténoïdes, l'acide lipoïque, les minéraux, les polyphénols, le gluthation ; les actifs à visée tenseur ; les actifs à visée antipelliculaire, anti-acnéique, apaisante, neuromodulatrice, anti-Substance P, antiallergique, antidouleur, anti-stress, anti-rougeur, immunomodulatrice ; les actifs, molécules ou enzymes connues pour leur action amincissante, drainante ou modulatrice de la circulation ; les actifs favorisant l'élimination des graisses ; les actifs favorisant le métabolisme de la mitochondrie ; les actifs limitant l'entrée du glucose ou des acides gras dans les adipocytes, les actifs favorisant la lipolyse ; les actifs inhibant la lipogénèse ; les actifs inhibant la différentiation des adipocytes ; les actifs agissant sur l'angiogénèse ; les actifs agissant sur les canaux à glycérol ; les actifs limitant le stockage des graisses et favorisant leur élimination ; les actifs agissant sur l'affinement du grain de peau comme l'ActisculpTM, la BiosculptineTM, RemodulineTM, l'Isoslim ComplexTM, SveltineTM, SlimfitTM, SveltonylTM, UnislimTM, LipocareTM, PleurimincylTM, Phytotal SLTM ou CyclolipaseTM ; les filtres solaires par exemple, ceux figurant dans la directive cosmétique 76/768/CEE modifiée annexe VII, tels que les filtres solaires lipophiles, comme l'octorylène, l'etocrylène, l'homosalate comme 1'EUSOLEXTM HMS, le paraméthoxy cinnamate d'éthyle hexyle comme le PARSOLTM MCX encore appelé l'octinoxate, l'octisalate, l'avobenzone, la benzophénone-1, la benzophénone-2, la benzophénone-3 comme 1'UVINUL M-40 encore appelé oxybenzone, la benzophénone-8, la benzophénone-12, l'éthyl dihydroxypropyl PABA, le glycérol PABA, l'éthylhexyl diméthyl PABA, l'anthranilate de menthyle, le 3- benzylidene camphor, le 4-méthylbenzylidene camphor ou l'isopropyl dibenzoyl méthane ; les écrans solaires tels que par exemple le dioxyde de titane, l'oxyde de zinc, les filtres hydrosolubles tels que les dérivés de l'acide phénylbenzimidazole sulfonique, la benzophénone-4, le salicylate de TEA, le PABA et le méthoxycinnamate de DEA ou encore les filtres solaires encapsulés tels que le SILASOMATM commercialisé par la société SEIWA KASEI ou l'UV PEARLTM commercialisée par la société MERCK. Comme autres exemples de principes actifs connus, il y a l'arbutine, l'acide kojique, l'hydroquinone, l'acide ellagique, la vitamine C et ses dérivés, le StayTM C, le magnésium ascorbyl phosphate et ses dérivés, l'ascorbyl glucoside, l'acide phytique, les acides de fruits, le rucinol ou résorcinol, l'acide azélaïque, l'acide lipoïque, le VegewhiteTM, la GatulineTM, le SynerlightTM, le BiowhiteTM, le PhytolightTM, le DermalightTM, la ClariskinTM, le MelaslowTM, le DermawhiteTM, l'Ethioline TM, le MelarestTM, le GigawhiteTM, l'AlbatineTM, le LumiskinTM, les extraits de polyphénols, les extraits de raisin, les extraits de pin, les extraits de vin, les extraits d'olives, les extraits de thé, les extraits de cacao, les extraits végétaux de la forêt amazonienne, les extraits de légumes, les extraits de fleurs, les extraits de fruits, les extraits de marc, les acides aminés, les peptides comme par exemple l'AgirelineTM, les hydrolysâts totaux de protéines, les hydrolysâts partiels de protéines, les polyols (comme par exemple, la glycérine, le butylène glycol ...), les dérivés de lait, les structures associant un sucre et un polyol comme par exemple l'AquaxylTM, l'urée, l'acide pyrrolidonecarboxylique ou les dérivés de cet acide, l'acide glycyrrhétinique, l'alpha-bisabolol, les sucres ou les dérivés des sucres, les polysaccharides ou leurs dérivés, les hydroxyacides comme par exemple l'acide lactique, l'acide salicylique, les vitamines, les dérivés de vitamines comme par exemple le Rétinol ou l'ExtramelTM C, les dérivés du rétinol, la vitamine E et ses dérivés, les minéraux, les oligo-éléments, les extraits de roches ou pierres, les enzymes ou leurs dérivés, les co-enzymes ou leur dérivés, comme, le Coenzyme Q10, les hormones ou "hormone like" comme par exemple le Phyto ageTM, les extraits de soja comme par exemple, la RaffermineTM, les extraits de blé comme par exemple la TensineTM ou la GliadineTM, les extraits de Sésame comme par exemple le SesaflashTM, la carnitine et ses dérivés, la taurine et ses dérivés, la caféine et ses dérivés, la théine et ses dérivés, les extraits végétaux comme par exemple le MyoxinolTM LS9736, les extraits végétaux riches en tanins, les extraits riches en isoflavones ou les extraits riches en terpènes, les extraits d'algues d'eau douce ou marines, les extraits marins en général dont les coraux, les cires essentielles, les extraits bactériens, les minéraux comme par exemple la gamme des GivobioTM et notamment les dérivés de calcium, de magnésium, de cuivre, de cobalt, de zinc, de manganèse, les lipides tels que les céramides ou les phospholipides ainsi que les dérivés.  As examples of excipients which may be present in the formulation as defined above, there are also homopolymers or copolymers of acrylic acid or derivatives of acrylic acid, homopolymers or copolymers of acrylamide, homopolymers or copolymers of acrylamide derivatives, homopolymers or copolymers of acrylamidomethylpropanesulphonic acid, vinyl monomer, trimethylaminoethylacrylate chloride, hydrocolloids of vegetable or biosynthetic origin, such as, for example, xanthan gum, karaya gum, carrageenates, alginates; silicates; cellulose and its derivatives; starch and its hydrophilic derivatives; polyurethanes. Examples of such commercial excipients are CARBOPOLTM, UTTREZTM 10, PEMULENTM TRI, PEMULENTM TR2, SIMULGELTM A, SIMULGELTM NS, SIMULGELTM EPG, SIMULGELTM EG, LUVIGELTM EM, SALCARETM SC 91, SALCARETM SC 92, SALCARETM SC 95, SALCARETM SC 96, FLOCARETM AND 100, HISPAGELTM, SEPIGELTM 305, SEPIGELTM 501, SEPIGELTM 502, SEPIPLUSTM 400, SEPINOVTM, FLOCARETM AND 58, STABILEZETM 06 ; NOVEMERTM EC 1, ARISTOFLEXTM AVC, ARISTOFLEX HMB, RAPITHIXTM A60, RAPITHIXTM A100 or COSMEDIATM SP. As examples of excipients which may be present in the formulation as defined above, there are also the waxes such as beeswax, carnauba wax, candelilla wax, Ouricoury wax, the wax of Japan, cork fiber or sugar cane wax, paraffin waxes, lignite waxes, microcrystalline waxes, lanolin wax, ozokerite, polyethylene wax, hydrogenated oils, silicone waxes , vegetable waxes, fatty alcohols and solid fatty acids at room temperature, solid glycerides at room temperature. As examples of excipients which may be present in the formulation as defined above, there are also fatty acids, ethoxylated fatty acids, fatty acid and sorbitol esters, ethoxylated fatty acid esters, polysorbates , polyglycerol esters, ethoxylated fatty alcohols, sucrose esters, 10 alkylpolyglycosides, sulphated and phosphated fatty alcohols or mixtures of alkylpolyglycosides and fatty alcohols described in French patent applications 2,668,080, 2,734 496, 2 756 195, 2 762 317, 2 784 680, 2 784 904, 2 791 565, 2 790 977, 2 807 435 and 2 804 432, such as SENSANOVTM, FLUIDANOVTM or EASYNOVTM 15 As examples of principles active ingredients that may be present in the formulation as defined above, there are the active ingredients known for their action, oxygenating, anti-wrinkle, decontracting, emollient, anti-dandruff, sebum regulator, purifying, soothing, relaxing, relaxing, antist thinning, lightening, depigmenting or pro-pigmenting, neuromodulating or immunomodulating; active agents having a slimming action, for example caffeine or its derivatives, the active agents improving the cutaneous microcirculation, for example the venotonic agents, the draining active agents; assets for decongestant purposes, particularly at the level of the pockets; active ingredients with antimicrobial activity or copper or zinc derivatives or octopirox or SensivaTM SC50; actives having an energizing or stimulating property such as Physiogenyl TM, oxygenation promoting active ingredients, mitochondrial promoting agents, panthenol and its derivatives; active agents known for anti-aging activity, for example SepivinolTM, SepivitalTM, ManolivaTM, Phyto ageTM; moisturizing actives; targeted anti-aging active "anti-aging photo"; the targeted actives protecting the integrity of the dermal-epidermal junction; actives enhancing the synthesis of extracellular matrix components, such as collagen, elastins or glycosaminoglycans; Restructuring assets; assets for healing purposes; firming assets; botox-like assets; assets with a view to surgery like; laser-like assets; active agents acting on expression lines; active agents acting on the calcium channels; the active agents having a neuromodulatory action beneficial on aging; the assets improving the integrity of the cutaneous barrier; actives acting on specific skin enzymes; the active agents acting on specific cellular receptors; active agents acting on the metabolism of mitochondria; the active agents acting on the cutaneous magnetic field; protective assets of magnetic waves; assets enhancing cellular communication; anti-radical or antioxidant active ingredients, for example superoxide dismutases, catalases, peroxidases, coenzyme Q10, vitamins, carotenoids, lipoic acid, minerals, polyphenols, glutathione; the assets for tightening purposes; anti-dandruff, anti-acne, soothing, neuromodulatory, anti-substance P, antiallergic, painkiller, anti-stress, anti-redness, immunomodulatory agents; active substances, molecules or enzymes known for their slimming, draining or modulating action of the circulation; active ingredients favoring the elimination of fats; the active ingredients promoting the metabolism of the mitochondria; the active agents limiting the entry of glucose or fatty acids into the adipocytes, the active agents promoting lipolysis; actives that inhibit lipogenesis; the active agents that inhibit the differentiation of adipocytes; active agents acting on angiogenesis; the active agents acting on the glycerol channels; the assets limiting the storage of fats and promoting their elimination; active agents acting on skin grain refinement such as Actisculp ™, Biosculptine ™, Remodulin ™, Isoslim Complex TM, Sveltine ™, Slimfit ™, Sveltonyl ™, Unislim ™, Lipocare ™, Pleurimincyl ™, Phytotal SL ™ or Cyclolipase ™; the sunscreens for example, those contained in the cosmetic directive 76/768 / EEC modified Annex VII, such as lipophilic sunscreens, such as octorylene, etocrylene, homosalate such as EUSOLEXTM HMS, paramethoxy cinnamate d hexyl ethyl such as PARSOLTM MCX also called octinoxate, octisalate, avobenzone, benzophenone-1, benzophenone-2, benzophenone-3 such as the UVINUL M-40 also called oxybenzone, benzophenone-8 benzophenone-12, ethyl dihydroxypropyl PABA, glycerol PABA, ethylhexyl dimethyl PABA, menthyl anthranilate, 3-benzylidene camphor, 4-methylbenzylidene camphor or isopropyl dibenzoyl methane; sunscreens such as, for example, titanium dioxide, zinc oxide, water-soluble filters such as phenylbenzimidazole sulfonic acid derivatives, benzophenone-4, TEA salicylate, PABA and DEA methoxycinnamate or still encapsulated sunscreens such as SILASOMATM sold by the company SEIWA KASEI or UV PEARLTM marketed by MERCK. Other examples of known active ingredients are arbutin, kojic acid, hydroquinone, ellagic acid, vitamin C and its derivatives, StayTM C, magnesium ascorbyl phosphate and its derivatives, ascorbyl glucoside, phytic acid, fruit acids, rucinol or resorcinol, azelaic acid, lipoic acid, VegewhiteTM, GatulineTM, SynerlightTM, BiowhiteTM, PhytolightTM, DermalightTM, ClariskinTM, MelaslowTM, DermawhiteTM, Ethioline TM, MelarestTM, GigawhiteTM, AlbatineTM, LumiskinTM, polyphenol extracts, grape extracts, pine extracts, wine extracts, olive extracts, tea extracts, cocoa extracts, plant extracts from the Amazon rainforest, vegetable extracts, flower extracts, fruit extracts, marc extracts, amino acids, peptides such as AgirelineTM, the total protein hydrolyzers, the hydrolysates p artiels of proteins, polyols (for example, glycerol, butylene glycol, etc.), milk derivatives, structures associating a sugar and a polyol such as, for example, AquaxylTM, urea, pyrrolidonecarboxylic acid, or the derivatives of this acid, glycyrrhetinic acid, alpha-bisabolol, sugars or derivatives of sugars, polysaccharides or their derivatives, hydroxy acids such as lactic acid, salicylic acid, vitamins, vitamin derivatives such as Retinol or ExtramelTM C, retinol derivatives, vitamin E and its derivatives, minerals, trace elements, extracts of rocks or stones, enzymes or their derivatives, co -enzymes or their derivatives, such as Coenzyme Q10, hormones or "hormone like" such as Phyto ageTM, soy extracts such as for example, RaffermineTM, wheat extracts such as TensineTM or GliadineTM, sesame extracts even for example SesaflashTM, carnitine and its derivatives, taurine and its derivatives, caffeine and its derivatives, theine and its derivatives, plant extracts such as MyoxinolTM LS9736, plant extracts rich in tannins, rich extracts isoflavones or extracts rich in terpenes, extracts of freshwater or marine algae, marine extracts in general including corals, essential waxes, bacterial extracts, minerals such as the range of Givobio ™ and especially the derivatives of calcium, magnesium, copper, cobalt, zinc, manganese, lipids such as ceramides or phospholipids and derivatives.

Parmi les principes actifs qui peuvent être présents dans la formulation cosmétique et/ou pharmaceutique telle que définie précédemment, il y a aussi les extraits naturels de plantes, comme les extraits de thé, les extraits de cannelle ou de nénuphar.  Among the active ingredients that may be present in the cosmetic and / or pharmaceutical formulation as defined above, there are also natural extracts of plants, such as tea extracts, cinnamon or water lily extracts.

Selon un mode particulier, la présente invention a pour objet une formulation topique cosmétique et/ou pharmaceutique, caractérisée en ce qu'elle comprend pour 100% de sa masse : de 0,1% à 5% massique d'un composé de formule (I) : telle que définie précédemment, de 1% à 10% massique de silicates de magnésium et d'aluminium ; et jusqu'à 85% massique d'un ou plusieurs ingrédients topiquement acceptables. Selon un autre mode particulier de la présente invention, la formulation topique cosmétique et/ou pharmaceutique comprend pour 100% de sa masse : de 1% à 5% massique d'un composé de formule (I) : telle que définie précédemment, de 2% à 5% massique de silicates de magnésium et d'aluminium ; et jusqu'à 90% massique d'un ou plusieurs ingrédients topiquement acceptables. Selon un autre aspect de la présente invention, celle-ci a pour objet l'utilisation comme agent déodorant, de silicate de magnésium et d'aluminium, dans une formulation topique cosmétique et/ou pharmaceutique comprenant entre 0,05% à 10% massique, plus particulièrement de 0,1% à 5% massique et tout particulièrement de 1% à 5% massique d'au moins un composé de formule (I) telle que définie précédemment. Selon un dernieraspect de la présente invention, celle-ci a pour objet un procédé pour réduire l'odeur induite par la présence d'un composé de formule (I) telle que définie précédemment, dans une formulation topique cosmétique et/ou pharmaceutique en comprenant entre 0,05% à 10% massique, plus particulièrement de 0,1% à 5% massique et tout particulièrement de 1% à 5% massique caractérisé en ce que l'on incorpore dans ladite formulation, de 0,1% à 20% de sa masse totale, plus particulièrement de 1% à 10% de sa masse totale et tout particulièrement de 2% à 5% de sa masse totale de silicate de magnésium et d'aluminium. Les exemples suivants illustrent l'invention sans toutefois la limiter.  According to one particular embodiment, the subject of the present invention is a cosmetic and / or pharmaceutical topical formulation, characterized in that it comprises, for 100% of its mass: from 0.1% to 5% by weight of a compound of formula ( I): as defined above, from 1% to 10% by weight of magnesium and aluminum silicates; and up to 85% by weight of one or more topically acceptable ingredients. According to another particular embodiment of the present invention, the cosmetic and / or pharmaceutical topical formulation comprises for 100% of its mass: from 1% to 5% by weight of a compound of formula (I): as defined previously, from 2 to % to 5% by weight of magnesium and aluminum silicates; and up to 90% by weight of one or more topically acceptable ingredients. According to another aspect of the present invention, the subject of the present invention is the use as a deodorant agent of magnesium aluminum silicate in a topical cosmetic and / or pharmaceutical formulation comprising between 0.05% and 10% by weight. , more particularly from 0.1% to 5% by weight and very particularly from 1% to 5% by weight of at least one compound of formula (I) as defined above. According to a lastaspect of the present invention, it relates to a method for reducing the odor induced by the presence of a compound of formula (I) as defined above, in a cosmetic and / or pharmaceutical topical formulation comprising between 0.05% to 10% by weight, more particularly from 0.1% to 5% by weight and very particularly from 1% to 5% by weight, in which 0.1% to 20% is incorporated in said formulation. % of its total mass, more particularly from 1% to 10% of its total mass and more particularly from 2% to 5% of its total mass of magnesium aluminum silicate. The following examples illustrate the invention without limiting it.

Exemple 1 : Evaluation de la réduction de l'odeur d'une formulation contenant les dérivés N-palmitoyl d'hydrolysats totaux de protéine de blé  Example 1 Evaluation of the Odor Reduction of a Formulation Containing the N-Palmitoyl Derivatives of Total Hydrolyzates of Wheat Protein

(1) - Préparation des formulations On prépare les émulsions huile dans eau simples suivantes (les proportions en constituants sont exprimés en pourcentages massiques) : Emulsion (I) Emulsion (II)2 Emulsion (III) (invention) (Etat de la Témoin sans technique) composé de formule (I) Phase A Cire de Lanol 5,0% 5,0% 5,0% CTOTM LANOLTM 1688 20,0% 20,0% 20,0% DEEPALINETM 1,0% 1,0% 0 PVB NEUSILINTM UF 3,0% 0 0 L2 Phase B ULTREZTM 10 0,1% 0,1% 0,1% Eau Q.S.P. 100% Q.S.P. 100% Q.S.P. 100% Phase C SEPICIDETM HB 0,3% 0,3% 0,3% SEPICIDETM CI 0,2% 0,2% 0,2% Triéthanolamine Q.S.P. pH = 7 Q.S.P. pH = 7 Q.S.P. pH = 7 PH 7,1 6,8 7,0 Viscosité 28400 mPas 40200 mPas 39400 mPas (Brookfield RVT ; M4:V6: Stabilité à 20 C Stable après un Stable après un Stable après un mois de stockage mois de stockage mois de stockage Stabilité à 45 C Stable après un Déphase après Déphase après mois de stockage un mois de un mois de stockage stockage Cire de LANOL CTOTM : Cire à base d'alcohol cétéarylique et de cétéareth 33 LANOLTM 1688 : octanoate de cétéaryle DEEPALINETM PVB : hydrolysât total de protéine de blé N-palmitoylé NEUSILINTM UF L2 :Poudre de silicate mixte amorphe d'aluminium et de magnésium SEPICIDETM HB : mélange de phénoxyéthanol, de méthyl paraben, d'éthyl paraben, de propyl paraben et de butyl paraben ; SEPICIDETM CI :imidazolidyl urée ULTREZTM 10 : homopolymère de l'acide acrylique Mode opératoire : Préparation de la phase B : On disperse 1'ULTREZTM 10 dans l'eau sous agitation puis on chauffe cette phase à 75 C ; Préparation de la phase A : On mélange la cire de LANOL CTOTM et le LANOLTM 1688, on chauffe à 75 C, puis on ajoute au mélange la DEEPALINETM PVB et le NEUSILINTM UF L2.  (1) - Preparation of the Formulations The following simple oil-in-water emulsions are prepared (proportions in constituents are expressed in percentages by weight): Emulsion (I) Emulsion (II) 2 Emulsion (III) (invention) (State of the Control without technique) compound of formula (I) Phase A Lanol Wax 5.0% 5.0% 5.0% CTOTM LANOLTM 1688 20.0% 20.0% 20.0% DEEPALINETM 1.0% 1.0% 0 PVB NEUSILINTM UF 3.0% 0 0 L2 Phase B ULTREZTM 10 0.1% 0.1% 0.1% Water QSP 100% Q.S.P. 100% Q.S.P. 100% Phase C SEPICIDETM HB 0.3% 0.3% 0.3% SEPICIDETM CI 0.2% 0.2% 0.2% Triethanolamine Q.S.P. pH = 7 Q.S.P. pH = 7 Q.S.P. pH = 7 pH 7.1 6.8 Viscosity 28400 mPas 40200 mPas 39400 mPas (Brookfield RVT; M4: V6: Stability at 20 C Stable after a Stable after a Stable after one month of storage Months of storage Months of storage Stability at 45 C Stable after Depth after Dephase after month of storage 1 month of storage storage Wax of LANOL CTOTM: Cationaryl and cetearth alcohol wax 33 LANOLTM 1688: cetearyl octanoate DEEPALINETM PVB: total hydrolyzate N-palmitoyl wheat protein NEUSILINTM UF L2: Amorphous mixed aluminum-magnesium silicate powder SEPICIDETM HB: mixture of phenoxyethanol, methyl paraben, ethyl paraben, propyl paraben and butyl paraben; SEPICIDETM CI: imidazolidyl urea ULTREZ ™ 10: homopolymer of acrylic acid Procedure: Preparation of phase B: The UTREZ ™ 10 is dispersed in water with stirring and then this phase is heated to 75 ° C. Preparation of phase A: LANOL CTOTM re and LANOLTM 1688, heated to 75 C, then added to the mixture DEEPALINETM PVB and NEUSILINTM UF L2.

On verse la phase B dans la phase A en mélangeant pour rendre le tout homogène On laisse refroidir sous agitation puis on verse la phase C préparée par mélange de ses constituants. (2) - Evaluation de l'odeur des formulations Cette analyse sensorielle est réalisée avec un panel de sept experts entraînés à l'évaluation de l'odeur des lipoamino acides, dans les deux situations suivantes : (i) - Au débouché du flacon en verre : Cette évaluation est faite selon les recommandations de la norme AFNOR NF V 09 -006. Les émulsions sont conditionnées dans des flacons en verre codés, en laissant une durée suffisante pour permettre l'équilibre de tension de vapeur. Les échantillons sont conditionnés au moins 24 heures avant le début de l'essai sensoriel. L'expert ouvre les flacons l'un après l'autre et sent la phase vapeur afin d'en identifier le produit odorant. (ii) -Lors de l'application sur la peau : L'émulsion est prélevée à l'aide d'une spatule doseuse puis déposée sur le dos de la main. L'émulsion est étalée rapidement en mouvements circulaires sur le dos de la main en 5 secondes, puis l'expert évalue immédiatement l'odeur exhalée au niveau de la partie de la peau du dos de la main traitée. 15 L'intensité de l'odeur est évaluée sur une échelle de 0 à 5, 0 indiquant une absence d'odeur et 5 une très forte odeur en lipoaminoacide. L'évaluation est réalisée 1 mois après la fabrication des émulsions, sur des échantillons stockés à 20 C et à 45 C, (les émulsions déphasées à cette dernière température, ayant été préalablement re-homogénéisées pour effectuer le test). Les résultats sont consignés dans le tableau suivant : Emulsion I Emulsion II Emulsion III Après 1 mois de Odeur au débouché 1 2 0 stockage à 20 C Odeur sur la peau 2 4 0 Après 1 mois de Odeur au débouché 1 2 0 stockage à 45 C Odeur sur la peau 3 5 0 Ces résultats font apparaître que la présence de silicate d'aluminium et de Io magnésium dans l'émulsion (I) selon l'invention, permet de réduire très significativement l'odeur boisée/moisie caractéristique de la DEEPALINETM PVB.  Phase B is poured into phase A by mixing to make the whole homogeneous. It is allowed to cool with stirring and then the phase C prepared is poured by mixing its constituents. (2) - Evaluation of the odor of the formulations This sensory analysis is carried out with a panel of seven experts trained in the evaluation of the odor of lipoamino acids, in the two following situations: (i) - At the outlet of the bottle in glass: This evaluation is made according to the recommendations of the AFNOR standard NF V 09-006. The emulsions are packaged in coded glass vials, leaving sufficient time to allow equilibrium of vapor pressure. Samples are conditioned at least 24 hours before the start of the sensory test. The expert opens the bottles one after the other and feels the vapor phase to identify the fragrant product. (ii) -When applied to the skin: The emulsion is removed using a metering spatula and then deposited on the back of the hand. The emulsion is spread rapidly in circular motions on the back of the hand in 5 seconds, then the expert immediately assesses the exhaled smell at the part of the skin of the back of the treated hand. The intensity of the odor is evaluated on a scale of 0 to 5, 0 indicating no odor and a very strong odor of lipoamino acid. The evaluation is carried out 1 month after the manufacture of the emulsions, on samples stored at 20 ° C. and at 45 ° C. (the emulsions which are out of phase at this latter temperature, having previously been rehomogenized to carry out the test). The results are given in the following table: Emulsion I Emulsion II Emulsion III After 1 month Odor at the outlet 1 2 0 storage at 20 C Odor on the skin 2 4 0 After 1 month Odor at the outlet 1 2 0 storage at 45 ° C Odor on the skin These results show that the presence of aluminum silicate and magnesium in the emulsion (I) according to the invention makes it possible to very significantly reduce the woody / moldy odor characteristic of DEEPALINETM. PVB.

Exemple 2 Evaluation de la réduction de l'odeur d'une formulation contenant de la N-undécvlénovl phénylalanine (1) - Préparation des formulations On prépare les émulsions huile dans eau simples suivantes (les proportions en constituants sont exprimés en pourcentages massiques) : Emulsion (IV) Emulsion (V) Emulsion (VI) (invention) (Etat de la Témoin sans technique) composé de formule (I) Phase A Cire de Lanol 5,0% 5,0% 5,0% CTOTM LANOLTM 1688 20,0% 20,0% 20,0% Phase B SEPIWHITETM 2,0% 2,0% 0 MSH Triéthanolamine Q.S.P. pH = 7 Q.S.P. pH = 7 Q.S.P. pH = 7 Eau Q.S.P. 100% Q.S.P. 100% Q.S.P. 100% ULTREZTM 10 0,1% 0,1% 0,1% NEUSILINTM UF 3, 0% 0 0 L2 Phase C SEPICIDETM HB 0,3% 0,3% 0,3% SEPICIDETM CI 0,2% 0,2% 0,2% PH 7,1 6,7 7,0 Viscosité 9900 mPas 4580 mPas 39400 mPas (Brookfield RVT ; (Mobile 4: Vitesse 6) Stabilité à 20 C Stable après un Déphase après Stable après un mois de stockage un mois de mois de stockage stockage Stabilité à 45 C Déphase après un Déphase après Déphase après mois de stockage un mois de un mois de stockage stockage Cire de LANOL CTOTM : Cire à base d'alcohol cétéarylique et de cétéareth 33 LANOLTM 1688 : octanoate de cétéaryle SEPIWHITETM MSH : N- undecylenoyl phenylalanine NEUSILINTM UF L2 : Poudre de silicate mixte amorphe d'aluminium et de magnésium SEPICIDETM HB : mélange de phénoxyéthanol, de méthyl paraben, d'éthyl paraben, de propyl paraben et de butyl paraben ; SEPICIDETM CI : imidazolidyl urée ULTREZTM 10 : homopolymère de l'acide acrylique Mode opératoire : Préparation de la phase B : On chauffe l'eau à 80 C puis on y ajoute le SEPIWHITETM MSH, après solubilisation complète, on ajout à cette température le triéthanolamine, 1' ULTREZTM 10 puis le NEUSILINTM UF L2.; Préparation de la phase A : On mélange la cire de LANOL CTOTM et le 10 LANOLTM 1688, on chauffe à 75 C ; On verse la phase B dans la phase A en mélangeant pour rendre le tout homogène On laisse refroidir sous agitation puis on verse la phase C préparée par mélange de ses constituants. 15 (2) - Evaluation de l'odeur Cette analyse sensorielle est réalisée avec un panel de sept experts entraînés à l'évaluation de l'odeur des lipoamino acides, dans les deux situations suivantes : fi) - Au débouché du flacon en verre : cette évaluation est faite selon les recommandations de la norme AFNOR NF V 09 - 006. Les émulsions sont 20 conditionnées dans des flacons en verre codés, en laissant une durée suffisante pour permettre l'équilibre de tension de vapeur. Les échantillons sont conditionnés au moins 24 heures avant le début de l'essai sensoriel. L'expert ouvre les flacons l'un après l'autre et sent la phase vapeur afin d'identifier le produit odorant. (ii) - Lors de l'application sur la peau : L'émulsion est prélevée à l'aide 25 d'une spatule doseuse puis déposée sur le dos de la main. L'émulsion est étalée rapidement en mouvements circulaires sur le dos de la main en 5 secondes, puis l'expert évalue immédiatement l'odeur exhalée au niveau de la partie de la peau du dos de la main traitée. L'intensité de l'odeur est évaluée sur une échelle de 0 à 5, 0 indiquant une 30 absence d'odeur et 5 une très forte odeur de lipoaminoacide. L'évaluation est réalisée 1 mois après la fabrication des émulsions, sur des échantillons stockés à 20 C et à 45 C (les émulsions déphasées à cette dernière température, ayant été préalablement re-homogénéisées pour effectuer le test). Les résultats sont consignés dans le tableau suivant : Emulsion IV Emulsion V Emulsion VI Après 1 mois de Odeur au débouché 0,5 1 0 stockage à 20 C Odeur sur la peau 1 2 0 Après 1 mois de Odeur au débouché 0,8 1 0 stockage à 45 C Odeur sur la peau 1 2 0 Ces résultats font apparaître que la présence de silicate d'aluminium et de magnésium dans la l'émulsion (IV) selon l'invention permet de réduire très significativement l'odeur piquante caractéristique du SEPIWHITE. 25  EXAMPLE 2 Evaluation of the Odor Reduction of a Formulation Containing N-Undecylphenyl Phenylalanine (1) Preparation of the Formulations The following simple oil-in-water emulsions are prepared (proportions of constituents are expressed in percentages by weight): Emulsion (IV) Emulsion (V) Emulsion (VI) (Invention) (Control state without technique) Compound of formula (I) Phase A Lanol Wax 5.0% 5.0% 5.0% CTOTM LANOLTM 1688 20, 0% 20.0% 20.0% Phase B SEPIWHITETM 2.0% 2.0% 0 MSH Triethanolamine QSP pH = 7 Q.S.P. pH = 7 Q.S.P. pH = 7 Water Q.S.P. 100% Q.S.P. 100% Q.S.P. 100% ULTREZTM 10 0.1% 0.1% 0.1% NEUSILINTM UF 3, 0% 0 0 L2 Phase C SEPICIDETM HB 0.3% 0.3% 0.3% SEPICIDETM CI 0.2% 0.2 % 0.2% PH 7.1 6.7 Viscosity 9900 mPas 4580 mPas 39400 mPas (Brookfield RVT; (Mobile 4: Speed 6) Stability at 20 C Stable after a Stable after Stable after one month of storage one month of months of storage Stability at 45 C Depth after a dephasing after Dephase after month of storage one month of one month storage storage Wax of LANOL CTOTM: Wax based on cetearyl and cetearyl alcohol 33 LANOLTM 1688: cetearyl octanoate SEPIWHITETM MSH: N- undecylenoyl phenylalanine NEUSILINTM UF L2: Amorphous aluminum-magnesium mixed silicate powder SEPICIDETM HB: mixture of phenoxyethanol, methyl paraben, ethyl paraben, propyl paraben and butyl paraben; SEPICIDETM CI: imidazolidyl urea ULTREZTM 10: homopolymer of acrylic acid Procedure: Preparation of phase B: The water is heated to 80 C is then added SEPIWHITETM MSH, after complete solubilization, is added at this temperature triethanolamine, ULTREZTM 10 and NEUSILINTM UF L2 .; Preparation of phase A: LANOL CTOTM wax and LANOLTM 1688 are mixed, heated to 75 ° C .; Phase B is poured into phase A by mixing to make the whole homogeneous. It is allowed to cool with stirring and then the phase C prepared is poured by mixing its constituents. 15 (2) - Odor evaluation This sensory analysis is carried out with a panel of seven experts trained in the evaluation of the odor of lipoamino acids, in the following two situations: fi) - At the outlet of the glass bottle: this evaluation is made according to the recommendations of the AFNOR standard NF V 09 - 006. The emulsions are packaged in coded glass vials, leaving a sufficient time to allow the equilibrium of the vapor pressure. Samples are conditioned at least 24 hours before the start of the sensory test. The expert opens the bottles one after the other and feels the vapor phase to identify the fragrant product. (ii) - When applied to the skin: The emulsion is removed using a metering spatula and then deposited on the back of the hand. The emulsion is spread rapidly in circular motions on the back of the hand in 5 seconds, then the expert immediately assesses the exhaled smell at the part of the skin of the back of the treated hand. The intensity of the odor is evaluated on a scale of 0 to 5, 0 indicating no odor and a very strong odor of lipoamino acid. The evaluation is carried out 1 month after the manufacture of the emulsions, on samples stored at 20 ° C. and at 45 ° C. (the emulsions which are phase-shifted at this latter temperature, having previously been rehomogenized to carry out the test). The results are given in the following table: Emulsion IV Emulsion V Emulsion VI After 1 month Odor at the outlet 0.5 1 0 storage at 20 C Odor on the skin 1 2 0 After 1 month Odor at the outlet 0.8 1 0 storage at 45 C Odor on the skin 1 2 0 These results show that the presence of aluminum silicate and magnesium in the emulsion (IV) according to the invention makes it possible to very significantly reduce the piquant odor characteristic of SEPIWHITE . 25

Claims (8)

Revendicationsclaims 1. Formulation topique, cosmétique et/ou pharmaceutique, caractérisée en ce qu'elle comprend pour 100 % de sa masse : 5 de 0,05% à 10% massique d'un composé de formule (I) : RI-C(=O)-[N(R3)-CH(R2)-C(=O) LOH (I) L--_J 10 ou d'un de ses sels, dans laquelle RI représente la chaîne caractérisante d'un acide gras, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, comportant de 3 à 30 atomes de carbone, R2 représente la chaîne caractérisante d'un acide aminé, R3 représente un atome d'hydrogène, un radical méthyle ou bien R3 constitue avec R2 et N, la chaîne caractérisante d'un acide aminé cyclique, m est compris entre 1 et 50 ou d'un mélange 15 desdits composés de formule (I) ou de leurs sels ; de 0, 1% à 20% massique de silicate de magnésium et d'aluminium ; et jusqu'à 70% massique d'un ou plusieurs ingrédients topiquement acceptables.  1. Topical, cosmetic and / or pharmaceutical formulation, characterized in that it comprises, for 100% of its mass: from 0.05% to 10% by weight of a compound of formula (I): RI-C (= O) - [N (R3) -CH (R2) -C (= O) LOH (I) L - or a salt thereof, wherein R1 represents the characterizing chain of a saturated fatty acid or unsaturated, linear or branched, having from 3 to 30 carbon atoms, R2 represents the characterizing chain of an amino acid, R3 represents a hydrogen atom, a methyl radical or else R3 constitutes with R2 and N, the characterizing chain of a cyclic amino acid, m is between 1 and 50 or a mixture of said compounds of formula (I) or their salts; from 0.1% to 20% by weight of magnesium aluminum silicate; and up to 70% by weight of one or more topically acceptable ingredients. 2. Formulation topique telle que définie à la revendication 1, pour laquelle dans la 20 formule (I), le groupe RI-C(=O)- comporte de 7 à 22 atomes de carbone.  2. The topical formulation as defined in claim 1, wherein in the formula (I), the group R 1 -C (= O) - has from 7 to 22 carbon atoms. 3. Formulation topique telle que définie à l'une des revendications 1 ou 2, pour laquelle dans la formule (I), m est un nombre décimal compris entre 1 et 10 et est de préférence inférieur à 5.  3. Topical formulation as defined in one of claims 1 or 2, wherein in the formula (I), m is a decimal number between 1 and 10 and is preferably less than 5. 4. Formulation topique telle que définie à l'une des revendications 1 ou 2, pour laquelle dans la formule (I), m égal à 1.  4. Topical formulation as defined in one of claims 1 or 2, wherein in the formula (I), m equal to 1. 5. Formulation topique telle que définie à l'une des revendications 1 à 4, 30 caractérisée en ce qu'elle comprend pour 100 % de sa masse : de 0,1% à 5% massique d'un composé de formule (I) : telle que définie précédemment, de 1% à 10% massique de silicates de magnésium et d'aluminium ;et jusqu'à 85% massique d'un ou plusieurs ingrédients topiquement acceptables.  5. Topical formulation as defined in one of claims 1 to 4, characterized in that it comprises for 100% of its mass: from 0.1% to 5% by weight of a compound of formula (I) as previously defined, from 1% to 10% by weight of magnesium aluminum silicates, and up to 85% by weight of one or more topically acceptable ingredients. 6. Formulation topique telle que définie à la revendication 5, caractérisée en ce qu'elle comprend pour 100 % de sa masse : de 1% à 5% massique d'un composé de formule (I) : telle que définie précédemment, de 2% à 5% massique de silicates de magnésium et d'aluminium ; et jusqu'à 90% massique d'un ou plusieurs ingrédients topiquement acceptables.  6. Topical formulation as defined in claim 5, characterized in that it comprises for 100% of its mass: from 1% to 5% by weight of a compound of formula (I): as defined above, of 2 % to 5% by weight of magnesium and aluminum silicates; and up to 90% by weight of one or more topically acceptable ingredients. 7. Utilisation comme agent déodorant, de silicate de magnésium et d'aluminium, dans une formulation topique cosmétique et/ou pharmaceutique comprenant entre 0,05% à 10% massique, plus particulièrement de 0,1% à 5% massique et tout particulièrement de 1% à 5% massique d'au moins un composé de formule (I) telle que définie à l'une des revendications 1 à 6.  7. Use as a deodorant agent, of magnesium silicate and of aluminum, in a topical cosmetic and / or pharmaceutical formulation comprising between 0.05% to 10% by weight, more particularly from 0.1% to 5% by weight and most particularly from 1% to 5% by weight of at least one compound of formula (I) as defined in one of claims 1 to 6. 8. Procédé pour réduire l'odeur induite par la présence d'un composé de formule (I) telle que définie à l'une des revendications 1 à 6, dans une formulation topique cosmétique et/ou pharmaceutique en comprenant entre 0,05% à 10% massique, plus particulièrement de 0,1% à 5% massique et tout particulièrement de 1% à 5% massique caractérisé en ce que l'on incorpore dans ladite formulation, de 0,1% à 20% de sa masse totale, plus particulièrement de 1% à 10% de sa masse totale et tout particulièrement de 2% à 5% de sa masse totale de silicate de magnésium et d'aluminium.  8. Process for reducing the odor induced by the presence of a compound of formula (I) as defined in one of claims 1 to 6, in a topical cosmetic and / or pharmaceutical formulation comprising between 0.05% at 10% by weight, more particularly from 0.1% to 5% by weight and very particularly from 1% to 5% by weight, in which 0.1% to 20% of its total mass is incorporated in said formulation; more particularly from 1% to 10% of its total weight and more particularly from 2% to 5% of its total mass of magnesium aluminum silicate.
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Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH03161421A (en) * 1989-11-16 1991-07-11 Shiseido Co Ltd Composition for head
JP2002265352A (en) * 2001-03-13 2002-09-18 Kose Corp Creamy cleanser composition
EP1449517A1 (en) * 2003-02-21 2004-08-25 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques, S.E.P.P.I.C. Use of N-Lauroylaminoacids as cosmetic and pharmaceutical slimming agents
EP1449518A1 (en) * 2003-02-21 2004-08-25 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques, S.E.P.P.I.C. Use of N-Octanoylaminoacids as cosmetic and pharmaceutical slimming agents
FR2869229A1 (en) * 2004-04-26 2005-10-28 Sederma Soc Par Actions Simpli USE OF A INDUCER OF UGT BY TOPIC
FR2873575A1 (en) * 2004-07-28 2006-02-03 Miyoshi Kasei Inc Coated powder for use in cosmetics, contains lipoamino acid composition containing N-acyl structure of amino acids e.g. proline, alanine, glycine, aspartic acid and glutamic acid and 12-18C fatty acid, which coats powder

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH03161421A (en) * 1989-11-16 1991-07-11 Shiseido Co Ltd Composition for head
JP2002265352A (en) * 2001-03-13 2002-09-18 Kose Corp Creamy cleanser composition
EP1449517A1 (en) * 2003-02-21 2004-08-25 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques, S.E.P.P.I.C. Use of N-Lauroylaminoacids as cosmetic and pharmaceutical slimming agents
EP1449518A1 (en) * 2003-02-21 2004-08-25 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques, S.E.P.P.I.C. Use of N-Octanoylaminoacids as cosmetic and pharmaceutical slimming agents
FR2869229A1 (en) * 2004-04-26 2005-10-28 Sederma Soc Par Actions Simpli USE OF A INDUCER OF UGT BY TOPIC
FR2873575A1 (en) * 2004-07-28 2006-02-03 Miyoshi Kasei Inc Coated powder for use in cosmetics, contains lipoamino acid composition containing N-acyl structure of amino acids e.g. proline, alanine, glycine, aspartic acid and glutamic acid and 12-18C fatty acid, which coats powder

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
DATABASE WPI Week 199134, Derwent World Patents Index; AN 1991-248675, XP002409301 *

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