FR2898129A1 - Utilisation de polymeres ou copolymeres particuliers en tant qu'agent tensio-actif pour la stabilisation de latex - Google Patents
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Abstract
L'invention a trait à une composition comprenant un latex et au moins un copolymère susceptible d'être obtenu par un procédé de polymérisation de monomères, comprenant une étape de mise en contact, dans un milieu comprenant de l'eau, du ou desdits monomères avec au moins un amorceur répondant, par exemple, à la formule :
Description
UTILISATION DE POLYMERES OU COPOLYMERES PARTICULIERS EN TANT QU'AGENT
TENSIO-ACTIF POUR LA STABILISATION DE LATEX
DESCRIPTION DOMAINE TECHNIQUE La présente invention a trait à l'utilisation de polymères ou copolymères particuliers en tant qu'agents tensio-actifs pour la stabilisation de latex, en particulier de latex acryliques. Le domaine général de l'invention est donc celui des latex. Les latex se présentent sous la forme d'une composition comprenant, en suspension, des particules microscopiques de chaînes polymériques dans un milieu liquide continu, le plus souvent aqueux, qui peuvent servir de base, entre autres applications, à des colles, des peintures, des liants pour le textile, des encres (notamment les latex acryliques). Pour assurer une stabilité des latex pendant leur synthèse et dans le temps, il est nécessaire d'y incorporer des agents tensio-actifs. Les agents tensio-actifs actuels génèrent souvent des mousses qui, lorsqu'elles sont générées pendant la préparation du latex ou pendant l'utilisation de celui-ci, peuvent conduire à l'encrassement des équipements. Les inventeurs se sont fixé comme but de proposer de nouveaux agents tensio-actifs qui conduisent à une bonne stabilisation des latex, notamment des latex acryliques, et qui génèrent peu ou pas de mousse lors de la fabrication des latex ou lors de l'utilsation de ceux-ci.
EXPOSE DE L'INVENTION Ainsi, l'invention a trait à une composition comprenant au moins un latex et au moins un agent tensio-actif susceptible d'être obtenu par un
procédé de polymérisation d'un ou plusieurs monomères, ledit procédé comprenant une étape de mise en contact, par exemple, dans un milieu comprenant de l'eau, du ou desdits monomères avec au moins un amorceur répondant à la formule (I) suivante : H3C CH3 CH3 RIO oO I,OR6
O/N\ CH OR7
H3C CH2R5 CH3 (I) dans laquelle : - R1 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 8 atomes de carbone, un groupe phényle, un métal choisi parmi les métaux alcalins, les métaux alcalino-terreux, les métaux de transition, en particulier, un métal alcalin (Na, Li, K), ou encore H4N+, Bu4N+, Bu3HN+, Bu représentant un groupe n-butyle ; - R2 et R3, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 3 atomes de carbone ; - R5 représente un atome d'hydrogène ou un groupe OCOR8, R5 représentant un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 20 atomes de carbone ; - R6 et R7 représentent, indépendamment, un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 3 atomes de carbone ; - R4 représente : * un groupe aryle porteur d'au moins un groupe acide comportant au moins un hétéroatome choisi parmi S et P, ledit groupe acide pouvant exister sous forme d'un sel ; ou * un groupe hétérocyclique comprenant un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi 0, N et/ou S, ledit groupe hétérocyclique étant éventuellement porteur d'un groupe acide comportant au moins un hétéroatome choisi parmi S et P ou porteur d'au moins un groupe hydrocarboné comprenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes (par exemple N,S et/ou 0), ledit groupe hydrocarboné étant porteur d'au moins un groupe acide tel que défini ci-dessus, ledit groupe hétérocyclique pouvant exister sous forme d'un sel ; ou * un groupe -CO-NR-Y ou -CO-O-Y, avec Y représentant un groupe hydrocarboné comprenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes (par exemple, N, S et/ou 0) porteur d'au moins un groupe acide comprenant un hétéroatome choisi parmi S et P ou représentant un groupe hydrocarboné comprenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes (par exemple, N, S et/ou 0) contenant au moins un groupe hétérocyclique comprenant un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi N, 0 et S, ledit groupe -CO-NR-Y ou -00-0-Y pouvant exister éventuellement sous forme d'un sel et R représentant un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle, de préférence, comprenant de 1 à 24 atomes de carbone.
Ainsi, selon une première alternative, R4 peut être un groupe aryle comprenant, par exemple de 5 à 20 atomes de carbone (par exemple, un groupe phényle), ledit groupe aryle étant porteur (c'est-à-dire substitué) d'au moins un groupe acide comportant au moins un hétéroatome choisi parmi S et P, ledit groupe acide pouvant exister sous forme d'un sel. A titre d'exemple de groupe acide, on peut citer un groupe sulfonique, phosphonique, phosphorique ou phosphinique et les sels de ceux-ci. Selon un deuxième alternative, R4 peut être un groupe hétérocyclique comprenant un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi 0, N et/ou S, tel qu'un groupe pyrrole, pyridine, indole, thiophène, furanne ou pyrimidine, éventuellement porteur d'au moins un groupe acide comportant au moins un hétéroatome choisi parmi S et P tel que défini ci-dessus ou porteur d'un groupe hydrocarboné, tel qu'un groupe alkyle comportant de 1 à 24 atomes de carbone, comprenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes, lequel groupe hydrocarboné est substitué une ou plusieurs fois par un groupe acide tel que défini ci-dessus (à savoir un groupe acide comportant au moins un hétéroatome choisi parmi S et P). Selon une troisième alternative, R4 peut représenter un groupe -CO-NR-Y ou -CO-O-Y, avec Y représentant un groupe hydrocarboné, tel qu'un groupe alkyle pouvant comprendre de 1 à 24 atomes de carbone, comprenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes, et porteur d'au moins un groupe acide comportant au moins un hétéroatome choisi parmi S et P, tel qu'un groupe sulfonique, phosphonique, phosphorique ou phosphonique. A titre d'exemple de tel groupe Y, on peut citer le groupe -C (CH3) 2-CH2-503H. Y peut être également un groupe hydrocarboné, tel qu'un groupe alkyle comprenant de 1 à 24 atomes de carbone, comprenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes, et porteur d'au moins un groupe hétérocyclique comprenant un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi N, 0 et S, tel qu'un groupe imidazole, imidazoline, imidazolidone, pyrazole, triazole, tétrazole, thiadiazole, oxadiazole.
Parmi les amorceurs de formule (I), on préfère utiliser tout particulièrement celles pour lesquelles R4 est un groupe phénylène porteur d'un groupe -SO3R9r R9 représentant un atome d'hydrogène, un métal choisi parmi les métaux alcalins, les métaux alcalino-terreux, les métaux de transition, en particulier, un métal alcalin (Na, Li, K), ou encore H4N+, Bu4N+, Bu3HN+, Bu représentant un groupe n-butyle.
Un amorceur particulier conforme à l'invention répond à la formule (II) suivante : H3C` CH3 CH3 SO3Na (II) Les amorceurs décrits ci-dessus peuvent être obtenus par addition radicalaire du type-1,2 d'une oléfine sur une alcoxyamine de départ, selon le schéma 10 réactionnel suivant : a) clivage de l'alcoxyamine de départ en radicaux libres : O O O /ON ~ CH O CH3 CH3 Ch3 CH3 CH3 R2 CH2R5 R3 C ' +' OùNùCH ( CH3 COOR1 O / =--.P\ R60 OR7 CH3 H3C 'CH3 CH3 RIO 15 b) addition radicalaire du type-1,2 des radicaux libres formés précédemment sur l'oléfine: o O~N / CH \OR7 CH2R5 CH3
Le procédé s'effectue avantageusement dans un milieu comprenant, en particulier, de l'eau. Ce milieu peut être une solution aqueuse ou majoritairement aqueuse ou un milieu dispersé phase aqueuse/phase organique (dispersion, émulsion, mini- émulsion, micro-émulsion, suspension, micellaire, suspension inverse, émulsion inverse, micro-émulsion inverse).
Les agents tensioactifs présents dans les compositions de l'invention se présentent très avantageusement sous la forme d'un copolymère amphiphile, à savoir un copolymère présentant à la fois des parties hydrophiles et des parties hydrophobes, les parties hydrophiles résultant de la polymérisation d'un ou plusieurs monomères hydrophiles, et les parties hydrophobes résultant de la polymérisation d'un ou plusieurs monomères hydrophobes. Le ou les monomères hydrophiles peuvent être 5 choisis parmi : - les dérives hydrosolubles du styrène tels que le styrène sulfonate de sodium ; - les monomères acryliques hydrosolubles tels que l'acide acrylique et ses sels, l'acrylate de 10 méthyle, l'acrylate de 2-hydroxyéthyle, l'acrylate de 2-méthoxyéthyle, les acrylates de méthoxypolyéthylèneglycol, les acrylates d'éthoxypolyéthylèneglycol, les acrylates de méthoxy- polyéthylèneglycol-polypropylèneglycol et leurs 15 mélanges, l'acrylate de 2-(diméthylamino)éthyle (ADAME), le chlorure ou le sulfate de [2- (acryloyloxy)éthyl]triméthylammonium, le chlorure ou le sulfate de [2- (acryloyloxy)éthyl] diméthylbenzylammonium, les 20 acrylates de phosphate d'alkylèneglycol ; - les monomères méthacryliques comme l'acide méthacrylique et ses sels, le méthacrylate de 2-hydroxyéthyle, le méthacrylate de 2-éthoxyéthyle, les méthacrylates de méthoxypolyéthylèneglycol, les 25 méthacrylates d'éthoxypolyéthylèneglycol, les méthacrylates de méthoxy-polyéthylèneglycolpolypropylèneglycol et leurs mélanges, le méthacrylate de 2-(diméthylamino)éthyle (MADAME), le chlorure ou le sulfate de [2-(méthacryloyloxy)éthyl] triméthylammonium, 30 le chlorure ou le sulfate de [2- (méthacryloyloxy)éthyl]diméthylbenzylammonium, les méthacrylates de phosphate d'alkylèneglycol, le méthacrylate d' hydroxyéthylimidazolidone, le méthacrylate d' hydroxyéthylimidazolidinone, le méthacrylate de 2-(2-oxo-1-imidazolidinyl)éthyle ; -l'acrylamide ou les acrylamides substitués, le N-méthylolacrylamide, le chlorure d'acrylamidopropyltriméthylammonium (APTAC), l'acide acrylamidométhylpropane sulfonique (AMPS) et ses sels ; -le méthacrylamide ou les méthacrylamides substitués, le 2-méthyl-N-[2-(2-oxoimidazolidinyl)éthyl]acrylamide, le N-méthylolméthacrylamide, le chlorure de méthacrylamidopropyltriméthyl ammonium (MAPTAC) ; - l'acide itaconique, l'acide maléique et ses sels, l'anhydride maléique, les maléates ou hémimaléates d'alkyle ou d'alcoxyou aryloxypolyalkylèneglycol, la vinylpyridine, la vinylpyrrclidinone ; et - un mélange d'au moins deux des monomères précités.
Des monomères hydrosolubles particulièrement intéressants dans le cadre de cette invention sont : - l'acide (méth)acrylique et ses sels ; - les (méth)acrylates de sels d'amine, tels que le chlorure ou le sulfate de [2-(méthacryloyloxy)éthyl]triméthylammonium, le chlorure ou le sulfate de [2-(méthacryloyloxy)éthyl]diméthylbenzylammonium ; - les (méth)acrylates d'hydroxyalkyle, tels que le méthacrylate de 2-hydroxyéthyle ; les (méth)acrylates de polyéthylèneglycol, d'alcoxy- ou aryloxy-polyalkylèneglycol, tels que les (méth)acrylates de méthoxypolyéthylèneglycol, les (méth)acrylates d' éthoxypolyéthylèneglycol ; et - les mélanges de ceux-ci. Le ou les monomères hydrophobes peuvent être choisis parmi : - les monomères vinylaromatiques tels que le styrène, 10 l'a-méthylstyrène ; - les monomères diéniques, tels que le butadiène, l'isoprène ; -les monomères acrylates hydrophobes, tels que l'acrylate d'éthyle, de n-butyle, d'éthylhexyle, de 15 phényle, les acrylates de méthoxypolypropylèneglycol, les acrylates fluorés, les acrylates silylés ; - les monomères méthacrylates, tels que le méthacrylate de méthyle, de lauryle, de cyclohexyle, d'allyle, de phényle, les méthacrylates de 20 méthoxypolypropylèneglycol, le méthacrylate de 2-(tertbutylamino)éthyle (MATBAE), les méthacrylates fluorés, tels que le méthacrylate de 2,2,2-trifluoroéthyle, les méthacrylates silylés tels que le 3-méthacryloylpropyltriméthylsilane ; 25 -l'acrylonitrile ; et les mélanges de ceux-ci.
Un agent tensioactif conforme à l'invention est par exemple un copolymère comprenant des unités 30 hydrophiles issues de la polymérisation de l'acide méthacrylique et des unités hydrophobes issues de la polymérisation du méthacrylate de méthyle.
Le ou les amorceurs de formule (I) peuvent être présents en une teneur allant de 0,005 % à 40 % en poids par rapport au poids total du ou des monomères mis en oeuvre et, de préférence, en une teneur allant de 0,01 % à 10 %. Le(s) monomère(s) et/ou l'amorceur de type alcoxyamine peuvent éventuellement être introduits en continu dans le milieu de polymérisation.
Selon un mode de réalisation de l'invention, l'étape de mise en contact peut être mise en oeuvre, en plus de l'amorceur de formule (I), en présence d'un amorceur choisi parmi les hydroperoxydes, les peroxydes de dialkyle, les peroxydes de diacyle, les peroxyesters, les peroxydicarbonates, les peroxyacétals ou les composés azoïques. A titre d'exemples d'hydroperoxydes, on peut citer l'hydroperoxyde de tert-butyle, l'hydroperoxyde de tert-amyle, l'hydroxyde de cumyle, le 2,5-diméthyl-2,5-di(hydroperoxy)hexane, le monohydroperoxyde de diisopropylbenzène et l'hydroperoxyde de paramenthane.
A titre d'exemples de peroxydes de dialkyle, on peut citer le 2,5-diméthyl-2,5-di(tertbutylperoxy)hexyne-(3), le peroxyde de di-tert-butyle, le peroxyde de di-tert-amyle, le 1,3-di(tert-butylperoxyisopropyl)benzène, le 2,5-diméthyl-2,5-di(tert-butylperoxy)hexyne, le 1,1,4,4,7,7-hexaméthylcyclo-4,7-diperoxynonane, le 3,3,6,6,9,9-hexaméthyl.cyclo-1,2,4,5-tétraoxanonane. A titre d'exemples de peroxyde de diacyle, on peut citer le peroxyde de benzoyle, le peroxyde de lauroyle, le peroxyde de décanoyle, le peroxyde de 3,5,5-triméthylhexanoyle, le peroxyde d'acétyle et de cyclohexyl sulfonyle. A titre d'exemples de peroxyesters, on peut citer le peroxybenzoate de tert-butyle, le peroxyacétate de tert-butyle, le peroxy-3,5,5-triméthylhexanoate de tert-butyle, le peroxy-3,5,5-triméthylhexanoate de tert-amyle, le 2,5-diméthyl-2,5-di(benzoylperoxy)hexane, le 00-tert-butyl-0-isopropylmonoperoxycarbonate, le 00-tert-butyl-0-(2-éthylhexyl)- monoperoxycarbonate, le 00-tert-amyl-0-(2-éthylhexyl)-monoperoxycarbonate, le peroxyisobutyrate de tertbutyle, le peroxy-2-éthylhexanoate de tert-butyle, le peroxy-2-éthylhexanoate de tert-amyle, le 2,5-diméthyl-2, 5-di(2-éthylhexanoylperoxy)hexane, le peroxynéodécanoate de tert-butyle, le peroxyisononanoate de tert-butyle, le peroxypyvalate de tert-butyle, le peroxypyvalate de tert-amyle, le peroxynéodécanoate d'a-cumyle, le peroxydécanoate de tert-amyle, le 3-hydroxy-1,1-diméthylbutylperoxynéodécanoate de tert-butyle et le peroxymaléate de tert-butyle. A titre d'exemples de peroxydicarbonates, on peut citer le peroxydicarbonate de di(2-éthylhexyle), le peroxydicarbonate de dicyclohexyle, le peroxydicarbonate de di(n-propyle), le peroxydicarbonate de di(4-tert-butylcyclohexyle).
A titre d'exemples de peroxyacétals, on peut citer le 1,1-di(ter.t-butylperoxy)cyclohexane, le 1,1-di(tertbutylperoxy)3,3,5-triméthylcyclohexane, le 3,3-di(tert-butylperoxy)butyrate d'éthyle, le 3,3-di(tertamylperoxy)butyrate d'éthyle, le 4,4-di(tert- butylperoxy)valérate de n-butyle, le 2,2-di(tert- butylperoxy) butane, le 1,1-di(tertamylperoxy)cyclohexane, le 2,2-bis[4,4-di(tertbutylperoxy)cyclohexyl]propane.
L'étape de mise en contact peut être également mise en oeuvre en présence d'oxydants minéraux tels que les persulfates de sodium, potassium ou ammonium, l'eau oxygénée, les perchlorates, les percarbonates, les sels ferriques. Ces oxydants peuvent être utilisés seuls ou en combinaison avec des réducteurs minéraux ou organiques tels que le bisulfite et le métabisulfite de sodium ou de potassium, la vitamine C, les hypophosphites de sodium ou de potassium. Ces réducteurs organiques ou minéraux peuvent également être utilisés seuls, c'est-à-dire, en absence d'oxydants minéraux. Le procédé de l'invention peut comprendre une étape de préparation in-situ de l'amorceur de formule (I), de préférence, avant l'étape de mise en contact.
D'un point de vue structural, les agents 30 tensio-actifs, outre les unités répétitives issues de la polymérisation des monomères, présentent au moins une extrémité réactive présentant la formule suivante :
O
R~ O CI R2 R3 R4 R1r R2, R3 et R4 étant tels que définis ci-dessus.
Ce polymère ou copolymère présentant une telle extrémité réactive peut être amené à subir une transformation chimique de cette extrémité par réaction de celle-ci avec des réactifs appropriés.
Les latex présents dans les compositions de l'invention peuvent être des latex obtenus par polymérisation en émulsion, en particulier des latex de type émulsion à gonflement par alcalinité, plus connus sous le nom de latex ASE (correspondant à la terminologie anglaise Alkali Swellable Emulsions ). A titre d'exemple de latex ASE, on peut citer . -le latex obtenu par polymérisation en émulsion en milieu aqueux d'acide méthacrylique, d'acrylate d'éthyle, de phtalate de diallyle ; -le latex obtenu par polymérisation en émulsion en milieu aqueux d'acide méthacrylique, de styrène, d'éthylène glycol diméthacrylate ; -le latex obtenu par polymérisation en émulsion en milieu aqueux d'acide méthacrylique, de méthacrylate de méthyle, de phtalate de diallyle.
Ces latex ont la particularité de présenter des propriétés épaississantes. Ces compositions sont préparées par mélange du copolymère tensioactif avec les monomères précurseurs du latex, suivi d'une étape de polymérisation desdits monomères. L'agent tensioactif peut être préparé in-situ préalablement à l'ajout des monomères, de même que l'amorceur nécessaire à la synthèse de l'agent tensioactif.
Les compositions conformes à l'invention peuvent être utilisées dans tous les domaines utilisant des latex, à savoir le domaine de la peinture, du textile, de la cosmétique, du papier, des revêtements de sols, de la construction, de la décoration. Plus particulièrement, les compositions de l'invention peuvent être utilisées comme dispersants dans des compositions cosmétiques, des compositions de peinture, des compositions d'encre.
Enfin, l'invention a trait, selon un second objet à l'utilisation, en tant qu'agent tensio-actif pour la stabilisation d'un latex, d'un polymère ou copolymère susceptible d'être obtenu par un procédé de polymérisation d'un ou plusieurs monomères, comprenant une étape de mise en contact, dans un milieu comprenant de l'eau, du ou desdits monomères avec au moins un amorceur répondant à la formule (I) suivante : H3C CH3 CH3 (I) dans laquelle : - R1 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 8 atomes de carbone, un groupe phényle, un métal choisi parmi les métaux alcalins, les métaux alcalino-terreux, les métaux de transition, en particulier, un métal alcalin (Na, Li, K), ou encore H4N+, Bu4N+, Bu3HN+, Bu représentant un groupe n-butyle ; - R2 et R3, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 3 atomes de carbone ; - R5 représente un atome d'hydrogène ou un groupe OCOR8r R8 représentant un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 20 atomes de carbone ; - R6 et R7 représentent, indépendamment, un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 3 atomes de carbone ; - R4 représente : * un groupe aryle porteur d'au moins un groupe acide comportant au moins un hétéroatome choisi parmi S et P, ledit groupe acide pouvant exister sous forme d'un sel ; ou O /OR6
/O/N CH ;ORS CH2R5 CH3 O * un groupe hétérocyclique comprenant un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi 0, N et/ou S, ledit groupe hétérocyclique étant éventuellement porteur d'au moins un groupe acide comportant au moins un hétéroatome choisi parmi S et P ou porteur d'un groupe hydrocarboné comprenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes (par exemple N,S et/ou 0), ledit groupe hydrocarboné étant porteur d'au moins un groupe acide tel que défini ci-dessus, ledit groupe hétérocyclique pouvant exister sous forme d'un sel ; ou * un groupe -CO-NR-Y ou -CO-O-Y, avec Y représentant un groupe hydrocarboné comprenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes (par exemple, N, S et/ou 0) porteur d'au moins un groupe acide comprenant un hétéroatome choisi parmi S et P ou représentant un groupe hydrocarboné comprenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes (par exemple, N, S et/ou 0) contenant au moins un groupe hétérocyclique comprenant un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi N, 0 et S, ledit groupe -CO-NR-Y ou -CO-O-Y pouvant exister éventuellement sous forme d'un sel et R représentant un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle, de préférence, comprenant de 1 à 24 atomes de carbone. 10 Les polymères ou copolymères susceptibles d'être utilisés dans ce sens, sont les mêmes que ceux décrits plus haut pour les compositions de l'invention.
L'invention va maintenant être décrite en référence aux exemples suivants donnés à titre illustratif et non limitatif. EXPOSÉ DÉTAILLÉ DE MODES DE RÉALISATION PARTICULIERS EXEMPLE 1 Cet exemple illustre la préparation d'un amorceur de formule (II) suivante : HO 15 SO3Na à partir d'une alcoxyamine de formule suivante : HO O CH3 H3CCH3 CH3 O II/O O/N CH H3C 'CH3 CH3 et le 4-styrènesulfonate de sodium : SO3Na Dans un réacteur en verre de 2 litres purgé à l'azote, on introduit 1 litre d' éthanol et 0,5 litre d'eau dégazée. On ajoute 54 g de 4-styrènesulfonate de sodium (0,262 mol) et 100 g d'alcoxyamine de formule (Ia) (0,262 mol). On chauffe à 70 C et on laisse réagir 6 heures sous agitation. Le produit est récupéré par évaporation sous vide à une température de 30 C. On obtient 179 g d'une huile jaune qui cristallise au stockage à 4 C sous forme d'une cire.
Le produit obtenu est analysé par RMN 1H, 13C et 31P, par spectrométrie de masse électrospray négatif et par analyse Karl Fischer. Il contient 84% en poids d'amorceur de formule (II) sous la forme de 2 diastéréoisomères dans des proportions 59/41 et 16% d'eau.
Les caractéristiques de l'amorceur obtenu sont les suivantes : H3 26 13
/ % 24ù25 012 23 H3CP11 -027 \ 10\ / (-CH321 H3 33 22 35 H3C CH336N9 -2370H 08 H3C 6ù5 016 3]A/ 0=31 7 H \ - 1 \ ùS 5ù0-29 18ù17 2ù3 028
H3C \ H3 \H 17b 19 30 Atomes n Déplacement chimique (en ppm) 2 7,45 3 7,7 7,7 6 7,45 7 5, 1 19 1,13 30 1,13 13,4 17a 2, 3 17b 12,5 21 0, 8 1 23 1,10-1,21 H3C 14 /1 32 5 -RMN 1H (CDC13) Isomère majeur 33 0,8 34 0, 8 35 1,10-1,21 36 1,10-1,21 25 3, 2 13 3,65-4,45 26 0, 9 14 1,20-1,40 Isomère mineur Atomes n Déplacement chimique (en ppm) 7 4,9 6 7,3 2 7,3 7,7 3 7,7 3,32 23 1,10-1,22 35 1,10-1,22 36 1,10-1,22 26 10, 9 13 3,65-4,45 14 1,20-1,40 17 2,50-2,75 19 1,1 21 1,19 25 3,65-4,45 30 1,1 33 1,19 5 34 1, 19 - RMN 13C (CDC13) Isomère majeur Atomes N Déplacement chimique (en ppm) 1 141,60-143,40 2 129,50 3 125,00 4 141,60-143,40 125, 00 6 129,50 7 79,80 69,50 13 61,50 14 15,95-16,50 17 43,00 18 39,72 19 22,30 20 61, 20 21 28,20 22 35,00 23 30,20 25 58,70 26 15,95-16,50 30 22,30 179,80 33 28,20 34 28,20 35 30,20 36 30, 20 Isomère mineur Atomes n Déplacement chimique (en ppm) 1 141,60-143,40 2 128,80 3 124,60 4 141,60-143,40 124,60 6 128,80 7 86,60 69,40 13 61,50 14 15,95-16,50 17 45,20 18 39,69 19 21,80 20 60,90 21 28,20 22 35,30 23 30,20 25 58,70 26 15,95-16,50 30 21,80 31 179, 80 33 ' 28, 20 34 28,20 35 30,20 36 30,20 -RMN 31P (CDC13)
Isomère majeur : 24 ppm Isomère mineur : 25 ppm
EXEMPLE 2
L'exemple suivant a trait à la préparation 10 d'un agent tensioactif à base d'acide méthacrylique et de méthacrylate de méthyle. Dans un réacteur en verre de 1 litre équipé d'un moteur d'agitation à vitesse variable, des entrées pour l'introduction de réactifs, de piquages pour 15 l'introduction de gaz inertes permettant de chasser l'oxygène, comme l'azote, et de sondes de mesure, d'un système de condensation de vapeurs avec reflux, d'une double enveloppe permettant de chauffer/refroidir le contenu du réacteur grâce à la circulation dans celle- 20 ci, d'un fluide caloporteur, on introduit 430 g d'eau déminéralisée, on démarre l'agitation à vitesse modérée, on met le système en chauffe de manière à atteindre 50 C dans le réacteur et on dégaze par bullage d'azote dans le liquide pendant au moins 15 25 minutes. On prépare, par ailleurs, dans les récipients adéquats : 1) un mélange de 1, 38 g d'acide méthacrylique et 1,6 g de méthacrylate de méthyle ; 2) une solution aqueuse contenant 1,82 g de l'amorceur (II) (pureté 84% en poids) et 20g d'eau déminéralisée La solution 2 est ajoutée dans sa totalité dans le réacteur et la vitesse d'agitation est mise à 344 tours par minute. Ensuite, le mélange 1 est ajouté dans le réacteur à l'aide d'une pompe doseuse pendant une durée de 20 minutes. Le réacteur est alors maintenu à une température d'au moins 50 C pendant une durée d'au moins 4 heures. Au terme de ce maintien en température, le milieu est refroidi et le contenu du réacteur est déchargé dans un récipient adéquat. Le produit ainsi obtenu présent un aspect laiteux et légèrement moussant avec une taille de particules de 169 nm mesurée par diffusion quasi-élastique de la lumière avec un appareil Malvern LoC.
EXEMPLE 3
L'exemple suivant illustre la synthèse d'un latex du type ASE stabilisé par un polymère tensioactif.
Dans un réacteur en verre de 1 litre équipé d'un moteur d'agitation à vitesse variable, des entrées pour l'introduction de réactifs, des piquages pour l'introduction de gaz inertes permettant de chasser l'oxygène, comme l'azote, et de sondes de mesure (par exemple, de température), d'un système de condensation de vapeurs avec reflux, d'une double enveloppe permettant de chauffer/refroidir le contenu du réacteur grâce à la circulation dans celle-ci, d'un fluide caloporteur, on introduit 303 g d'eau du produit préparé selon l'exemple 2 consistant en une dispersion aqueuse diluée d'un tensioactif polymère selon l'invention. On démarre l'agitation à vitesse modérée, on met le système en chauffe de manière à atteindre 72 C dans le réacteur et on dégaze par bullage d'azote dans le liquide pendant au moins 15 minutes.
On prépare, par ailleurs, dans les récipients adéquats : 1) un mélange comprenant : -41,68 g d'acide méthacrylique, 90 g d'acrylate d'éthyle et 0,40 g de phtalate de diallyle ; et
2) une solution aqueuse comprenant 0,16 g de 20 persulfate d'ammonium et 5 g d'eau déminéralisée.
Le réacteur est porté à 78 C et la solution 2 est ajoutée dans sa totalité alors que la vitesse d'agitation est mise à 344 tours par minute. Sept 25 minutes après l'introduction de la solution 2), le dosage du mélange 1 vers le réacteur est amorcé à l'aide d'une pompe doseuse, de manière à compléter l'ajout de ce mélange dans le réacteur en 2,5 heures pendant lesquelles la température est maintenue à au 30 moins 78 C. Après l'ajout, le milieu est maintenu à au moins 78 C pendant au moins 3 heures supplémentaires.
Le réacteur est ensuite refroidi et son contenu est versé dans un récipient adéquat. Le produit obtenu est un latex stable du type ASE avec un extrait sec de 27,6% mesuré par gravimétrie et une taille de particules de 124 nm mesuré par un appareil Malvern LoC.
Afin de vérifier le pouvoir épaississant du latex du type ASE, une dispersion aqueuse à 3% d'extrait sec est préparée en diluant une partie du produit obtenu avec de l'eau déminéralisée (par exemple, 38 g de latex à 27,6% d'extrait sec dilués avec 312 g d'eau déminéralisée). Le pH du latex dilué est alors de 3,5, mesuré par potentiométrie et sa viscosité est très proche de celle de l'eau. Une solution de soude à 36% est ensuite ajoutée lentement et sous agitation du latex, de manière à obtenir le gonflement alcalin et l'effet épaississant. Le maximum de viscosité est obtenu vers un pH de 7,4, auquel la dispersion à 3% prend la forme d'un gel aqueux translucide, pratiquement transparent et ayant une viscosité de 8826 mPa.s à 30 tours par minute mesurée avec un viscosimètre Brookfield à vitesse de rotation variable. Le gel présente, en plus, des reflets colorés allant du rouge au bleu en passant par le vert, selon l'angled'observation. Ces phénomènes optiques peuvent être observés sur des gels obtenus à partir de latex du type ASE préparés en l'absence de tensioactifs classiques.
EXEMPLE 4 Afin de rendre la fabrication du latex de l'exemple 3 plus productive, la synthèse de celui-ci peut se faire dans la foulée de celle du polymère tensioactif de l'exemple 2. Pour ce faire, la quantité totale de produit de l'exemple 2 peut être ajustée de manière à avoir seulement 303 g et l'étape de maintien à 50 C après l'ajout des monomères de l'exemple 2 peut être limitée à un minimum de 1 ou 2 heures, après lesquelles le réacteur peut être porté à 78 C pour l'enchaînement des opérations de l'exemple 3.
EXEMPLE 5 Afin de rendre la fabrication du latex de l'exemple 4 plus productive, la synthèse de celui-ci peut se faire dans la foulée de celle de l'amorceur hydrosoluble de l'exemple 1. Pour ce faire, la synthèse de l'amorceur hydrosoluble de l'exemple 1 peut se faire dans le réacteur de polymérisation, en ajustant le taux de dilution avec de l'eau et une petite quantité d'alcool éthylique, ainsi que les quantités de 4-styrène sulfonate de sodium et d'alcoxyamine (Ia), de manière à obtenir uniquement la quantité d'amorceur hydrosoluble (II) nécessaire à la préparation du tensioactif de l'exemple 2. Le temps de chauffage à 70 C pour la préparation de l'amorceur hydrosoluble peut être optimisé en le faisant passer à un minimum de 1 heure, durée après laquelle les opérations de l'exemple 4 peuvent être enchaînées. Avantageusement, cette méthode ne nécessite pas la séparation et/ou purification de l'amorceur (II) ni sa manipulation sous forme de cire, car elle est produite directement dans le réacteur de polymérisation (en solution diluée et dans la quantité nécessaire), dans lequel elle va être utilisée pour la fabrication du tensioactif polymère qui servira, de son côté à la fabrication du latex ASE final.
Claims (14)
1. Composition comprenant au moins un latex et au moins un agent tensioactif susceptible d'être obtenu par un procédé de polymérisation de monomères, comprenant une étape de mise en contact du ou desdits monomères avec au moins un amorceur répondant à la formule (I) suivante : H3C` CH3 CH3 O O/N\ CH FLOR6 ORCH R4 H3C CH2R5 O RIO CH3 (I) dans laquelle : R1 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 8 atomes de carbone, un groupe phényle, un métal choisi parmi les métaux alcalins, les métaux alcalino-terreux, les métaux de transition, H4N+, Bu4N+, Bu3HN+ ou Bu représentant un groupe n-butyle ; -R2 et R3, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant 20 de 1 à 3 atomes de carbone ; - R5 représente un atome d'hydrogène ou un groupe OCOR5r R8 représentant un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 20 atomes de carbone ;- R6 et R7 représentent, indépendamment, un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 3 atomes de carbone ; - R4 représente : * un groupe aryle porteur d'au moins un groupe acide comportant au moins un hétéroatome choisi parmi S et P, ledit groupe acide pouvant exister sous forme d'un sel ; ou * un groupe hétérocyclique comprenant un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O, N et/ou S, ledit groupe hétérocyclique étant éventuellement porteur d'au moins un groupe acide comportant au moins un hétéroatome choisi parmi S et P ou porteur d'un groupe hydrocarboné comprenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes, ledit groupe hydrocarboné étant porteur d'au moins un groupe acide tel que défini ci-dessus, ledit groupe hétérocyclique pouvant exister sous forme d'un sel ; ou * un groupe -CO-NR-Y ou -CO-O-Y, avec Y représentant un groupe hydrocarboné comprenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes porteur d'au moins un groupe acide comprenant un hétéroatome choisi parmi S et P ou représentant un groupe hydrocarboné comprenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes contenant au moins un groupe hétérocyclique comprenant un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi N, 0 et S, ledit groupe -CO-NR-Y ou -CO-O-Y pouvant exister éventuellement sous forme d'un sel et Rreprésentant un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle.
2. Composition selon la revendication 1, dans laquelle R4 est un groupe aryle porteur d'au moins un groupe sulfonique, phosphonique, phosphorique ou phosphinique, ces groupes pouvant exister sous forme de sels.
3. Composition selon la revendication 1, 10 dans laquelle R4 est un groupe pyrrole, pyridine, indole, thiophène, furanne ou pyrimidine.
4. Composition selon la revendication 1, dans laquelle R4 représente un groupe -CO-NR-Y ou -CO- 15 O-Y, avec Y représentant un groupe hydrocarboné porteur d'au moins un groupe imidazole, imidazoline, imidazolidone, pyrazole, triazole, tétrazole, thiadiazole ou oxadiazole. 20
5. Composition selon la revendication 1 ou 2, dans laquelle R4 est un groupe phénylène porteur d'un groupe -S03R9, R9 représentant un atome d'hydrogène, un métal choisi parmi les métaux alcalins, les métaux alcalins, les métaux alcalino-terreux, les 25 métaux de transition, H4N+, Bu4N+ ou Bu3HN+, Bu représentant un groupe n-butyle.
6. Composition selon la revendication 5, dans laquelle l'amorceur répond à la formule (II) 30 suivanteH3C` CHCH3 HO SO3Na
7. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le copolymère est un copolymère amphiphile, comprenant des unités répétitives issues de la polymérisation d'un ou plusieurs monomères hydrophiles et des unités répétitives issues de la polymérisation d'un ou plusieurs monomères hydrophobes.
8. Composition selon la revendication 7, dans laquelle dans laquelle le(les) monomères hydrophiles sont choisis parmi : l'acide (méth)acrylique et ses sels ; les (méth)acrylates de sels d'amine; les (méth)acrylates d'hydroxyalkyle; les (méth)acrylates de polyéthylèneglycol, d'alcoxy- ou aryloxy- polyalkylèneglycol ; et - les mélanges de ceux-ci.
9. Composition selon la revendication 7 ou 8, dans laquelle le(les) monomère(s) hydrophobes sont choisis parmi : - les monomères vinylaromatiques tels que le styrène, l'a-méthylstyrène ; - les monomères diéniques, tels que le butadiène, l'isoprène ; -les monomères acrylates hydrophobes, tels que l'acrylate d'éthyle, de n-butyle, d'éthylhexyle, de phényle, les acrylates de méthoxypolypropylèneglycol, les acrylates fluorés, les acrylates silylés ; - les monomères méthacrylates, tels que le méthacrylate de méthyle, de lauryle, de cyclohexyle, d'allyle, de phényle, les méthacrylates de méthoxypolypropylèneglycol, le méthacrylate de 2-(tertbutylamino)éthyle (MATBAE), les méthacrylates fluorés, tels que le méthacrylate de 2,2,2-trifluoroéthyle, les méthacrylates silylés tels que le 3-méthacryloylpropyltriméthylsilane ; -l'acrylonitrile ; et les mélanges de ceux-ci.
10. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, dans laquelle le latex est un latex ASE.
11. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le latex est choisi parmi :-les latex obtenus par polymérisation en émulsion en milieu aqueux d'acide méthacrylique, d'acrylate d'éthyle, de phtalate de diallyle ; - les latex obtenus par polymérisation en 5 émulsion en milieu aqueux d'acide méthacrylique, de styrène, d'éthylène glycol diméthacrylate ; - les latex obtenus par polymérisation en émulsion en milieu aqueux d'acide méthacrylique, de méthacrylate de méthyle, de phtalate de diallyle. 10
12. Utilisation, en tant qu'agent tensio-actif pour la stabilisation d'un latex, d'un polymère ou copolymère susceptible d'être obtenu par un procédé de polymérisation d'un ou plusieurs monomères, 15 comprenant une étape de mise en contact du ou desdits monomères avec au moins un amorceur répondant à la formule (1) suivante . CH3 H3C CH3 CH3 (I) 20 dans laquelle : - R1 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 8 atomes de carbone, un groupe phényle, un métal choisi parmi les métaux alcalins, les métaux 25 alcalino-terreux, les métaux de transition, H4N+, o O /oRs /O/N CH/b\ORS CH2R5Bu4N+, Bu3HN+ ou Bu représentant un groupe n-butyle ; - R2 et R3, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 3 atomes de carbone ; - R5 représente un atome d'hydrogène ou un groupe - OCOR8r R8 représentant un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 20 atomes de carbone ; - R6 et R7 représentent, indépendamment, un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 3 atomes de carbone ; - R4 représente : * un groupe aryle porteur d'au moins un groupe acide comportant au moins un hétéroatome choisi parmi S et P, ledit groupe acide pouvant exister sous forme d'un sel ; ou * un groupe hétérocyclique comprenant un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi 0, N et/ou S, ledit groupe hétérocyclique étant éventuellement porteur d'au moins un groupe acide comportant au moins un hétéroatome choisi parmi S et P ou porteur d'un groupe hydrocarboné comprenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes, ledit groupe hydrocarboné étant porteur d'au moins un groupe acide tel que défini ci-dessus, ledit groupe hétérocyclique pouvant exister sous forme d'un sel ; ou * un groupe -CO-NR-Y ou -CO-O-Y, avec Y représentant un groupe hydrocarboné comprenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomesporteur d'au moins un groupe acide comprenant un hétéroatome choisi parmi S et P ou représentant un groupe hydrocarboné comprenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes contenant au moins un groupe hétérocyclique comprenant un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi N, 0 et S, ledit groupe -CO-NR-Y ou -CO-O-Y pouvant exister éventuellement sous forme d'un sel et R représentant un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle.
13. Utilisation selon la revendication 12, dans laquelle le copolymère est un copolymère amphiphile, comprenant des unités répétitives issues de la polymérisation d'un ou plusieurs monomères hydrophiles et des unités répétitives issues de la polymérisation d'un ou plusieurs monomères hydrophobes.
14. Utilisation d'une composition telle que 20 définie selon l'une quelconque des revendications 1 à 11 comme dispersants dans des compositions cosmétiques, des compositions de peinture, des compositions d'encre.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ST | Notification of lapse |
Effective date: 20121130 |