FR2886849A1 - Procede de fractionnement de matiere vegetale - Google Patents
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Abstract
L'invention concerne un procédé de fractionnement d'une matière végétale, comprenant au moins une étape de distillation moléculaire, permettant d'isoler la fraction de matière végétale dont l'activité est recherchée.
Description
La présente invention concerne un procédé de fractionnement de matière
végétale.
Il existe dans le domaine de la cosmétique et de la dermatologie une demande croissante en agents actifs performants et polyfonctionnels, pour la prévention et/ou le traitement d'altérations de la peau dus, notamment, au vieillissement ou à des mécanismes physiologiques liés au vieillissement ou à des troubles apparentés à ces mécanismes.
Les agents actifs cosmétiques sont généralement: - des actifs de synthèse (dérivés de vitamines C, E ou A...), ou 10 - des extraits de plantes comprenant des extraits au solvant non purifiés, obtenus par infusion, macération, digestion ou décoction.
Les agents actifs extraits de végétaux disponibles sur le marché actifs proposés par les fournisseurs externes ne correspondent pas toujours à cette attente, car ils présentent plusieurs inconvénients majeurs: - ils sont souvent trop dilués dans des solvants cosmétiques (propylène glycol.. .), ce qui entraîne des problèmes en formulation car, pour obtenir une efficacité suffisante, les concentrations nécessaires d'extraits ainsi que leur nombre dans les émulsions peuvent être élevés; -leur activité se limite à un nombre restreint de cibles biologiques; 20 -lorsqu'ils sont très concentrés, ils s'avèrent de couleur trop foncée ou d'odeur trop forte pour un usage cosmétique On a maintenant trouvé un nouveau procédé de fractionnement permettant d'isoler la fraction de matière végétale dont l'activité est recherchée. Les avantages des extraits obtenus sont multiples: - la concentration efficace dans le produit fini est faible (par rapport aux extraits classiques) car les principales molécules actives sont ciblées et isolées ce qui renforce l'activité et facilite la formulation des produits de soin; - le profil d'activité est polyfonctionnel (plusieurs cibles 30 biologiques) ; -l'extrait a une odeur légère compatible avec son usage cosmétique; -l'extrait a une couleur claire compatible avec son usage cosmétique.
- la composition de l'extrait est mieux maîtrisée.
Le choix du solvant d'extraction et, de manière générale, des 5 paramètres d'extraction dépendent directement des molécules ciblées dans la matière végétale.
La polarité des solvants, mais également la fraction recueillie après distillation, dépendent directement des propriétés physico-chimiques (poids moléculaire, volatilité, polarité) des molécules ciblées mais également de celles des molécules à écarter.
Selon un premier aspect, le procédé selon l'invention est caractérisé en ce qu'il comprend une étape de distillation moléculaire.
Préalablement à celle-ci, la matière végétale mise en oeuvre est soumise à une extraction, et, de manière optionnelle, à un fractionnement par solvant.
La matière végétale mise en oeuvre consiste, par exemple, en des rhizomes, feuilles, tiges, bois, écorces, fruits, graines, etc. que l'on peut broyer pour faciliter l'extraction ou réduire en morceaux de manière usuelle.
L'extraction est généralement réalisée en immergeant ou en agitant doucement la matière première végétale, éventuellement broyée, le broyat dans un ou plusieurs solvants, par exemple choisis parmi l'eau, les alcools en C1-C4 tels que le méthanol, l'éthanol, l'isopropanol, etc,... les solvants organiques tels que le propylène glycol, le dipropylène glycol etc, ..., ou encore l'acétate d'éthyle, l'hexane, le cyclohexane ou tout autre solvant usuel dans le domaine, à des températures allant, par exemple, de la température ambiante à 100 C, pendant une durée d'environ 30 min à 12 h. L e chauffage peut être réalisé grâce à des moyens classiques ou par micro-ondes.
La solution est alors filtrée afin d'éliminer les substances insolubles de la plante. On élimine également, le cas échéant, le solvant s'il s'agit d'un solvant volatile tel que, par exemple, l'éthanol, le méthanol, l'hexane, le cyclohexane ou l'acétate d'éthyle.
Ce type de solvant peut être distillé sous pression réduite, par exemple comprise entre 0,9 et 0,0001 bar jusqu'à élimination total de celui-ci.
Cette étape d'extraction est usuelle dans le domaine des extraits de plantes, et l'homme du métier est à même d'en ajuster les paramètres réactionnels, sur la base de ses connaissances générales.
A l'issue de cette étape d'extraction, on obtient un extrait végétal primaire.
Selon un aspect avantageux de l'invention, on effectue une étape de fractionnement par solvant afin de le purifier.
On utilisera, de préférence, un solvant ou un mélange de solvants choisi(s) parmi les solvants cités ci-dessus. Un fractionnement par fluide supercritique et, de préférence, par CO2 supercritique, peut également être utilisé.
Comme précédemment, si un ou plusieurs solvants volatiles est (sont) utilisé(s), il y aura lieu de le ou les éliminer avant de passer à l'étape 15 suivante.
L'extrait est alors distillé. Avantageusement, on ajoute à l'extrait, avant la distillation, un solvant lourd choisi parmi les huiles minérales ou végétales et les polyols, tels que par exemple du polyéthylène glycol, pour faciliter la distillation ou l'écoulement le long de la colonne.
Le choix des paramètres de distillation (pression, température, cosolvant, fractions recueillies) dépend de la classe des molécules ciblées (le tri se faisant sur la volatilité et le poids moléculaire).
Le mélange à extraire est introduit à débit constant à une température d'introduction de l'ordre de 20 à 120 C et de préférablement entre 25 50 et 100 C.
Le mélange à extraire est étalé en film mince sur toute la surface de la paroi chaude maintenue à une température comprise entre 80 et 250 C, et, de préférence entre 120 et 220 C.
Au contact de celle-ci, et sous la très faible pression régnant dans l'évaporateur, de l'ordre de 0,1 mbar à 0,001 mbar, le produit volatile est alors partiellement et progressivement vaporisé, alors que le produit moins volatile coule le long de la paroi.
Les vapeurs émises sont condensées sur la paroi froide concentrique de la paroi chaude et placée à très courte distance de celle-ci, de préférence à une température comprise entre 40 et 120 C, notamment entre 50 et 100 C.
Les distillateurs moléculaires à film raclé et à court trajet sont préférés. Ils comprennent une chambre de distillation dotée d'un racleur tournant, permettant l'étalement en continu sur la surface d'évaporation (surface chaude) de produit à distiller. Les vapeurs de produit sont condensées par le biais d'un doigt réfrigéré, placé au centre de la chambre de distillation. La récupération des résidus et distillat se fait par écoulement gravitationnel. Cette technique a pour objectif de séparer les constituants des mélanges complexes en tirant profit de leurs différents points d'ébullition. La distillation moléculaire à film raclé et à court trajet a pour avantage de réduire la température de distillation car la distillation s'effectue sous un vide poussé et de réduire également le temps de séjour du mélange à séparer dans le distillateur. En effet, la vitesse de décomposition des produits s'accroît énormément en fonction de la température et du temps d'exposition et dans un distillateur de type alambic par exemple, les mélanges peuvent séjourner pendant des heures à des températures importantes, ce qui entraîne une dénaturation.
Les produits séparés au cours de l'opération s'écoulent par gravité le long des parois chaude et froide.
En fonction de la plante traitée, soit le distillat, soit le résidu de distillation, soit les deux sont récupérés et sont soumis, le cas échéant, à une opération supplémentaire de séparation (filtration ou centrifugation, par
exemple).
Dans le cas où l'extrait est trop foncé pour être utilisé en cosmétique, celui-ci est mélangé dans un solvant avec du charbon actif. Le poids de charbon actif ajouté est de préférence compris entre 0,5% et 50% du poids de l'extrait. On utilisera par exemple un ou plusieurs solvants choisis parmi l'eau, les alcools en C1-C4 tels que le méthanol, l'éthanol, l'isopropanol, etc,... les solvants organiques tels que le propylène glycol, le dipropylène glycol etc, ..., ou encore l'acétate d'éthyle, l'hexane, le cyclohexane ou tout autre solvant usuel dans le domaine. Les solvant volatiles sont ensuite éliminés sous pression réduite.
Le procédé selon l'invention permet, avantageusement, d'enrichir un extrait végétal en molécules actives recherchées en vue d'une ou plusieurs activité(s) biologique(s) donnée(s), en adaptant les paramètres du procédé en fonction de celles-ci.
L'invention est illustrée de manière non limitative par les exemples cidessous.
Exemple 1: procédé de préparation d'un extrait de vanille 10 1) Extraction alcoolique On broie 0,5 kg de gousses de Vani/la plan/fo/la à l'aide d'un broyeur à couteaux (RETSCH) et on charge dans un réacteur en verre de 5 I équipé d'un reflux.
On ajoute 2,5 I d'éthanol à 96,3% et on chauffe pendant une heure. On laisse macérer à froid pendant une nuit.
Au matin, on filtre et on vidange le réacteur.
Le solvant chargé est conservé. Le broyat de vanille est de nouveau chargé dans le réacteur avec 2,5 I d'éthanol à 96,3 %. On chauffe 20 pendant 4 h au reflux à environ 80 C.
On filtre et on vidange le réacteur. Les deux filtrats sont rassemblés.
On évapore ensuite le solvant avec un évaporateur rotatif sous vide.
On récupère ainsi 0,155 kg d'oléorésine de vanille.
Rendement: 31 %.
2) Reprise hydro alcoolique On prépare de l'éthanol aqueux par mélange à froid d'éthanol 96,3 % et d'eau (70/30 p/p).
L'oléorésine de vanille obtenue à l'étape précédente est fondue à 60 C pour faciliter sa dilution.
On mélange ensuite 8 kg d'oléorésine avec 2 kg d'éthanol aqueux 30 et on mélange avec l'homogénéisateur jusqu'à homogénéité totale.
Après mise en décantation du mélange pendant 72 h, il y a apparition d'un surnageant liposoluble à la partie supérieure.
On soutire la phase inférieure et on récupère alors la phase 5 supérieure, puis on évapore le solvant de la dite solution sous vide avec un évaporateur rotatif.
On obtient ainsi 2,38 kg de fraction liposoluble de vanille. Le rendement de cette opération est de 29,8 %.
3) Distillation moléculaire 150 g de la fraction liposoluble de vanille obtenue lors de l'étape précédente sont mélangés à 50 g de polyéthylèneglycol 600 (Dénomination INCI: PEG12) : On effectue deux passages dans un appareil de distillation de type KDL4 (UIC GmH) selon les paramètres de distillation suivants: Paramètres de distillation ter passage 2nd passage Débit d'insertion (ml/h) 400 400 Température évaporateur ( C) 185 190 Température condenseur ( C) 75 75 Température d'introduction du 75 75 produit ( C) Agitation (tours/min) 180 180 Pression vide (mbar) 2,2.10-2 à 9,0.10-3 2,2.10-2 à 9,0.10-3 Les rendements de la distillation sont les suivants, exprimés sur le poids de manière première: Distillat ter passage = 18,53 % Distillat 2 nd passage = 8,67 % 4) Centrifugation On récupère le distillat 1er passage, que l'on laisse décanter, puis on prélève le surnageant, que l'on centrifuge et à environ 4000 tours/min pendant 10 min, et on récupère la phase supérieure chargée en huile.
Le culot de décantation est également passé à la centrifugeuse et on récupère la phase supérieure chargée en huile.
Après rassemblement des différentes huiles, on obtient le distillat 1 er passage final, soit 24,22 g d'huile.
Le distillat 2nd passage ne contient pas de gomme, il ne subit donc pas cette étape de centrifugation.
On rassemble toutes les fractions huileuses, c'est-à-dire les distillats du ter passage et du 2nd passage, soit 24,22 g + 13 g = 37,22 g Le rendement de la distillation moléculaire et de la centrifugation est de 24,81 %.
Exemple 2: étude de l'activité d'extraits de vanille obtenus dans l'exemple 1 vis-à-vis du facteur de croissance HB-EGF Le HB-EGF ou facteur de croissance épidermique se liant à l'héparine (en anglais heparin-binding epidermal growth factor ), qui joue un rôle important dans la régulation et la différenciation des kératinocytes (Iwamoto et al. , Cytokine and Growth Factors Rewiews, 2000, 11:335-344), ainsi que dans la sénescence de cellules jeunes dont la croissance dépend de ce facteur (JID Suppl.24: S46-S50; Kanzaki Y et al., Exp. Cell. Res., 2002, 279(2) :321-329).
On a testé, d'une part, un extrait de vanille obtenu dans l'exemple 1, à la fin de l'étape 2, dénommé ci après fraction liposoluble et, d'autre part, un extrait de vanille obtenu à la fin de l'étape 4, dénommé ci-après distillat final .
Il Préparation des cultures de kératinocytes Ce protocole est commun à tous les essais d'activité biologique.
Des kératinocytes dérivés de prépuces néonataux (Clonetics, San Diego, USA) ont été ensemencés dans des plaques à 6 puits et cultivés dans du milieu de culture pour la croissance des kératinocytes (KBM, Clonetics), à savoir un milieu de culture modifié supplémenté en EGF humain recombinant, insuline, hydrocortisone, extrait hypophysaire bovin, gentamycine et amphotéricine b.
Après 24 h de culture dans un étuve à 37 C, les cellules confluentes sont lavées avec du tampon PBS (Gibco) et incubées avec du milieu spécifique basique (KBM, Clonetics) contenant les produits à tester, pendant 24 h, à des concentrations de 500, 10, 1 ou 0,1 pg/ml. Après étude de la cytotoxicité de l'extrait, son activité est évaluée. Toutes les concentrations n'ont pas nécessairement été testées dans tous les essais.
2/ Mesure de l'expression de l'ARN messager (ARNm) du HBEGF Principe de l'essai: On utilise l'amplification en chaîne par polymérase en temps réel (en anglais RT-PCR pour real time-polymerase chain reaction ) pour quantifier l'expression de l'ARN messager du HB-EGF dans un échantillon traité par rapport à un échantillon non traité. Les résultats sont normalisés par rapport à l'expression de gènes domestiques dans ces échantillons et corrigés en ce qui concerne les différences d'efficacité de PCR.
Les résultats sont exprimés en nombre de fois d'augmentation ou 20 de diminution d'expression du gène cible (HB-EGF) dans l'échantillon traité, et non en nombre absolu de copies.
Les séquences des ADNc/ARNm des gènes investigués ont été obtenues chez GenBank.
Gène cible: HB-EGF Gène domestique:PBDG Toutes les amorces de PCR ont été obtenues en utilisant le logiciel PRIMER3 du Whitehead Institute for Biomedical Resarch.
Protocole de l'essai: L'ARNm a été isolé en utilisant le réactif Trizol (Invitrogen) selon les recommandations du fabricant. La transcription inverse a été effectuée à l'aide du kit gene Amp RNA PCR (Applied Biosystems) selon les 2886849 9 recommandations du fabricant.
La mesure de PCR en temps réel a été effectuée en utilisant l'appareil iCYCLER IQ (Biorad) avec détection SYBR Green I. Dans tous les essais, l'ADNc a été amplifié en utilisant un programme standardisé. Chaque échantillon a été chargé avec du supermixe IQ SYBR Green I, de l'eau et de l'amorce (stock) ; la quantité finale d'ADNc par réaction correspondait à 25 ng d'ARN total utilisé pour la transcription inverse.
La spécificité de la PCR a été testée par électrophorèse sur gel d'agarose et évaluée pour chaque échantillon en utilsant une analyse de point 10 de fusion incluse dans le programme de PCR.
La quantification relative de l'expression du gène cible a été réalisée en utilisant le modèle mathématique de Pfaffl (Pfaffl, MW, Nucleic Acids Res. 29(9), p. E45, 2001).
Les résultats sont rapportés dans le tableau 1 ci-dessous: 15 Tableau 1 Produit testé Concentration (pg /ml) Activité (stimulation) Fraction liposoluble 10 non détectable 3,1 500 12,6 Distillat final 10 2 4,7 500 16,4 Les résultats montrent que le distillat final obtenu par le procédé selon l'invention possède une activité stimulatrice de la synthèse du facteur de 20 croissance HB-EGF supérieure à celle de la fraction liposoluble.
Exemple 3: étude de l'activité d'extraits de vanille obtenus dans l'exemple lvis-à-vis du facteur de croissance TGF-31 25 Le TGF(3 ou facteur de croissance transformant R (en anglais transforming growth factor 3 ) est une cytokine intervenant dans la régulation de la croissance cellulaire, et joue un rôle dans la régulation de la croissance des kératinocytes (Yin L et al., J. Invest. Dermatol., 2003, 120(4):703-5; Rittie L et al., Ageing Res. Rev., 2002, 1(4):705-20), et dans la synthèse de la matrice extracellulaire (Reed MJ et al., J. Cell Physiol, 1994, 158(1):169-79; Schiller M and al., J. Dermatol. Sci, 2004, 35(2):83-92) L'évaluation quantitative des concentrations du facteur de croissance TGF-(31 activé dans les cultures de cellules a été effectuée à l'aide de la méthode ELISA en utilisant le kit d'immunoessai Quantikine (n DB100, R&D Systems) . Les conditions de culture des kératinocytes et les échantillons testés sont tels que décrits dans l'exemple 2.
Les résultats sont rapportés dans le tableau 2 ci-dessous:
Tableau 2
Produit testé Concentration (pg /ml) Activité (stimulation) Fraction liposoluble 1 100% 179% Distillat final 1 132,6% 121% Les résultats montrent que le distillat final obtenu par le procédé selon l'invention possède une activité stimulatrice de la synthèse du facteur de croissance TGF-p1 supérieure à celle de la fraction liposoluble pour la concentration la plus faible.
Exemple 4: étude de l'activité d'extraits de vanille obtenus dans l'exemple 1 vis-à-vis de l'endothéline-1 L'endothéline est une protéine messager qui joue un rôle dans la synthèse de la mélanine, responsable de la pigmentation de la peau liée au vieillissement ( taches brunes ).
L'évaluation quantitative des concentrations d'endothéline-1 humaine dans les cultures de cellules a été effectuée à l'aide de la méthode ELISA en utilisant le kit d'immunoessai Quantikine (n BBE5, R&D Systems) . Les conditions de culture des kératinocytes et les échantillons testés sont tels que décrits dans l'exemple 2.
Les résultats sont rapportés dans le tableau 3 ci-dessous: Tableau 3 Produit testé Concentration (pg /ml) Activité (inhibition) Fraction liposoluble 10 0% 75,7% 500 72,2% Distillat final 10 27,8% 82,9% 500 94, 9% Les résultats montrent que le distillat final obtenu par le procédé selon l'invention possède une activité inhibitrice de la synthèse d'endothéline-1 supérieure à celle de la fraction liposoluble.
Claims (11)
1. Procédé de fractionnement d'une matière végétale, caractérisé en ce qu'il comprend au moins une étape de distillation moléculaire.
2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il comprend préalablement à la distillation moléculaire, au moins une étape d'extraction.
3. Procédé selon l'une des revendications 1 ou 2, caractérisé en ce qu'il comprend préalablement à la distillation moléculaire, au moins une étape 10 supplémentaire de fractionnement.
4. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé en ce que l'extraction et/ou le fractionnement sont réalisé(s) avec au moins un solvant choisi parmi l'eau, les alcools en C1-C4, le propylène glycol, le dipropylène glycol, l'acétate d'éthyle, l'hexane, le cyclohexane et le CO2 supercritique.
5. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisé en ce que la distillation est réalisée sous une pression de l'ordre de 0, 1 à 0,001 mbar.
6. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, 20 caractérisé en ce que on ajoute à l'extrait, avant distillation, un solvant lourd choisi parmi les huiles minérale, les huiles végétales et les polyols.
7. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisé en ce que la température de la colonne de distillation est de l'ordre de 80 à 250 C, de préférence de l'ordre de 120 à 220 C.
8. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisé en ce que la température du condenseur de la colonne de distillation est de l'ordre de 40 à 120 C, de préférence de l'ordre de 50 à 100 C.
9. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, caractérisé en ce que le mélange à extraire est introduit à une température de l'ordre de 20 à 120 C, de préférence de l'ordre de 50 à 100 C.
10. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, caractérisé en ce que la matière végétale est choisi parmi des rhizomes, des feuilles, des tiges, du bois, des écorces, des fruits et des graines.
11. Extrait végétal susceptible d'être obtenu par le procédé selon 5 l'une quelconque des revendications 1 à 10.
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