FR2556013A1 - PROCESS FOR POST-PROCESSING TINTED OR PRINTED CELLULOSIC SUBSTRATES - Google Patents
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Abstract
L'INVENTION A POUR OBJET L'UTILISATION DES COMPOSES REPONDANT A LA FORMULE (CF DESSIN DANS BOPI) DANS LAQUELLE R REPRESENTE UN RESTE ALIPHATIQUE EN C-C, R REPRESENTE UN GROUPE SALICYLE EVENTUELLEMENT SUBSTITUE, CHAQUE R REPRESENTE INDEPENDAMMENT L'HYDROGENE OU UN GROUPE SALICYLE EVENTUELLEMENT SUBSTITUE, N SIGNIFIE 0 OU UN NOMBRE ENTIER DE 1 A 10, CHAQUE X REPRESENTE INDEPENDAMMENT UN GROUPE -CH- OU -CH-, LA MOLECULE DEVANT CONTENIR DE 1 A 5 GROUPES SALICYLE EVENTUELLEMENT SUBSTITUES, SOUS FORME DE BASE LIBRE OU SOUS FORME PROTONEE OU QUATERNISEE, COMME AGENTS DE POST-TRAITEMENT DE SUBSTRATS TEXTILES TEINTS OU IMPRIMES COMPRENANT DES FIBRES CELLULOSIQUES.THE OBJECT OF THE INVENTION IS THE USE OF COMPOUNDS RESPONDING TO THE FORMULA (CF DRAWING IN BOPI) IN WHICH R REPRESENTS AN ALIPHATIC REMAIN IN CC, R REPRESENTS A SALICYL GROUP POSSIBLY SUBSTITUTE, EACH R REPRESENTS INDEPENDENTLY HYDROGENE OR A GROUP POSSIBLE SUBSTITUTE, N MEANS 0 OR A WHOLE NUMBER OF 1 TO 10, EACH X INDEPENDENTLY REPRESENTS A -CH- OR -CH- GROUP, THE MOLECULE MUST CONTAIN FROM 1 TO 5 SALICYL GROUPS POSSIBLY SUBSTITUTED, IN THE FORM OF A FREE BASE OR IN THE FORM OF A FREE BASE PROTONEE OR QUATERNIZED, AS POST-TREATMENT AGENTS FOR DYED OR PRINTED TEXTILE SUBSTRATES CONTAINING CELLULOSIC FIBERS.
Description
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La présente invention a pour objet l'utilisation de The present invention relates to the use of
phénolamines comme agents de post-traitement de substrats cellu- phenolamines as post-treatment agents for cell substrates
losiques teints ou imprimés, ainsi qu'un procédé de post-traitement dyed or printed beads, as well as a post-treatment process
de ces substrats à l'aide de ces composés. of these substrates using these compounds.
L'invention concerne plus particulièrement l'utilisation des composés de formule I The invention relates more particularly to the use of compounds of formula I
R - N - X -- NH-R2R - N - X - NH-R2
i n N-2 ()i n N-2 ()
R3R3
dans laquelle R1 représente un reste aliphatique en C6-C22, R2 représente un groupe de formule (a) OH in which R1 represents a C6-C22 aliphatic radical, R2 represents a group of formula (a) OH
OHOH
-CH2 R54 a chaque R3 représente indépendamment l'hydrogène ou un groupe de formule (a), chaque R4 représente indépendamment l'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C12, chaque R5 représente indépendamment l'hydrogène, le chlore ou un groupe alkyle en C1-C12, cycloalkyle ou phényle, n signifie O ou un nombre entier de i à 10, chaque X représente indépendamment un groupe -C2H4- ou -C3H6-, la molécule devant contenir de i à 5 groupes de formule (a), sous forme de base libre ou sous forme protonée ou quaternisée, comme agents de post-traitement de substrats textiles teints ou Each R3 independently represents hydrogen or a group of formula (a), each R4 independently represents hydrogen or a C1-C12 alkyl group, each R5 independently represents hydrogen, chlorine or an alkyl group; C1-C12, cycloalkyl or phenyl, n means O or an integer of from 1 to 10, each X independently represents a -C2H4- or -C3H6- group, the molecule to contain from 1 to 5 groups of formula (a), as a free base or in protonated or quaternized form, as post-treatment agents for dyed textile substrates or
imprimés comprenant des fibres cellulosiques. printed matter comprising cellulosic fibers.
L'invention comprend également un procédé de post- The invention also includes a post-process
traitement d'un substrat textile teint ou imprimé comprenant des fibres cellulosiques, procédé selon lequel on applique sur le substrat teint ou imprimé un composé de formule I tel que défini treatment of a dyed or printed textile substrate comprising cellulosic fibers, process according to which a compound of formula I as defined is applied to the dyed or printed substrate
précédemment.previously.
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Le reste aliphatique représenté par R1 peut être saturé ou insaturé. Il représente de préférence un groupe alkyle en The aliphatic radical represented by R 1 can be saturated or unsaturated. It preferably represents an alkyl group
C6-C22 ou alcényle en C6-C22 linéaire ou ramifié, plus préféra- C6-C22 or linear or branched C6-C22 alkenyl, more preferably
blement un groupe alkyle en C12-C18 ou alcényle en C12-C18, en particulier un groupe cétyle, stéaryle ou un mélange de groupes alkyle et/ou alcényle en C14-C18 dérivé d'acides gras naturels C12-C18 alkyl or C12-C18 alkenyl, in particular cetyl, stearyl or a mixture of C14-C18 alkyl and / or alkenyl groups derived from natural fatty acids.
tels que l'acide gras du suif.such as tallow fatty acid.
Tout groupe alkyle représenté par R4 ou R5 peut être à chaîne droite ou ramifiée et signifie de préférence un groupe alkyle Any alkyl group represented by R4 or R5 may be straight or branched chain and preferably means an alkyl group
en C1-C4, en particulier un groupe méthyle ou éthyle. C1-C4, in particular a methyl or ethyl group.
Le groupe cycloalkyle représenté par R5 signifie de The cycloalkyl group represented by R5 means
préférence un groupe cyclohexyle.preferably a cyclohexyl group.
Lorsque R4 signifie un groupe alkyle, il est situé de When R4 is an alkyl group, it is located
préférence en position ortho ou méta par rapport au groupe hydroxy. preferably in the ortho or meta position with respect to the hydroxy group.
Lorsque R5 a une autre signification que l'hydrogène, il est situé de préférence en position para par rapport au groupe hydroxy. De When R5 has a meaning other than hydrogen, it is preferably in the para position relative to the hydroxy group. Of
de préférence, R4 et R5 signifient chacun l'hydrogène. preferably, R4 and R5 each signify hydrogen.
Le groupe de formule (a) signifie de préférence un groupe salicyle. Lorsque X signifie un groupe -C3H6-, il peut être The group of formula (a) preferably means a salicyl group. When X means a -C3H6- group, it can be
linéaire ou ramifié.linear or branched.
n signifie de préférence un nombre entier de 1 à 10. n n preferably means an integer of 1 to 10. n
signifie plus préférablement 1, 2, 3 ou 4, en particulier 3 ou 4. more preferably means 1, 2, 3 or 4, especially 3 or 4.
Les composés préférés de formule I sont ceux dans lesquels R1 signifie un groupe alkyle en C12-C18 ou alcényle en Preferred compounds of formula I are those wherein R 1 is C 12 -C 18 alkyl or alkenyl
C12-C18, R2 signifie un groupe salicyle, chaque R3 signifie indépen- C12-C18, R2 is a salicyl group, each R3 is independently
damment l'hydrogène ou un groupe salicyle, X signifie -C3H6- et n signifie 1, 2, 3 ou 4, la molécule contenant 1, 3 ou 4 groupes salicyle. D'autres composés préférés de formule I sont ceux dans lesquels R1 signifie un groupe cétyle, stéaryle ou un reste gras especially hydrogen or a salicyl group, X is -C3H6- and n is 1, 2, 3 or 4, the molecule containing 1, 3 or 4 salicyl groups. Other preferred compounds of formula I are those wherein R 1 is cetyl, stearyl or fatty
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du suif, R2 signifie un groupe salicyle, X signifie un groupe -C3H6- tallow, R2 is salicyl, X is -C3H6-
et soit n signifie 3 et R3 signifie un groupe salicyle, ou n signifie 4 et l'un de R3 signifie l'hydrogène et les autres symboles and either n is 3 and R3 is a salicyl group, or n is 4 and one of R3 is hydrogen and the other symbols
R3 signifient chacun un groupe salicyle. R3 each means a salicyl group.
La nature de l'anion des composés de formule I protonés ou quaternisés n'est pas critique. Les anions préférés sont les ions halogénures, par exemple Cl- ou Br-, et les ions benzènesulfonate, p-toluènesulfonate, formiate, sulfate, méthylsulfate et phosphate, The nature of the anion of protonated or quaternized compounds of formula I is not critical. Preferred anions are halide ions, for example Cl- or Br-, and benzenesulfonate, p-toluenesulfonate, formate, sulfate, methylsulfate and phosphate ions,
plus préférablement les ions Cl- et formiate, spécialement Cl-. more preferably Cl- and formiate ions, especially Cl-.
Les composés de formule I dans lesquels n signifie un nombre entier de 1 à 10, sous forme de base libre ou sous forme Compounds of formula I in which n is an integer of 1 to 10, in free base form or in the form of
protonée ou quaternisée, sont nouveaux et font partie de l'in- protonated or quaternized, are new and part of the
vention. Les composés de formule I, sous forme de base libre ou sous forme protonée ou quaternisée, peuvent être préparés par réaction d'une mole d'une amine de formule II R1-( NHH- X n---NH2 II 1 n 2 I dans laquelle R1, X et n sont tels que définis plus haut, ou d'un mélange d'amines de formule II, avec 1. a n + i moles de formaldéhyde et 1 à n + 1 moles d'un composé de formule III vention. The compounds of formula I, in free base form or in protonated or quaternized form, can be prepared by reacting one mole of an amine of formula II ## STR2 ## wherein R 1, X and n are as defined above, or a mixture of amines of formula II, with 1 mole percent of formaldehyde and 1 to n + 1 mole of a compound of formula III
H- -< (III)H- - <(III)
R5 dans laquelle R4 et R5 sont tels que définis plus haut, ou d'un mélange de composés de formule III, e formaldéhyde et le composé de formule III étant chacun mis à J ragir en quantités équimolaires, es récupération des composes résultants de formule I sous forme de R5 wherein R4 and R5 are as defined above, or a mixture of compounds of formula III, formaldehyde and the compound of formula III each being reacted in equimolar amounts, recovering the resulting compounds of formula I in the form of
base libre ou sous forme protonée ou quaternisée. free base or in protonated or quaternized form.
La réaction peut être effectuée selon les méthodes connues, par exemple selon la condensation de Mannicho Les composés de formule I obtenus sous forme de base libre peuvent être transformés selon les méthodes connues en une The reaction can be carried out according to the known methods, for example according to the Mannicho condensation. The compounds of formula I obtained in free base form can be converted according to the known methods into one.
forme protonée ou quaternisée, et vice versa. protonated or quaternized form, and vice versa.
Les composés de formule I sous forme de base libre peuvent être protonés par réaction avec un acide organique ou The compounds of formula I in free base form can be protonated by reaction with an organic acid or
minéral, par exemple l'acide benzenesulfonique, l'acide p-toluene- mineral, for example benzenesulfonic acid, p-toluene acid,
sulfonique, l'acide chlorhydrique, l'acide bromhydrique, l'acide phosphorique etc..., ou être quaternisés par réaction avec un agent de quaternisation, par exemple le sulfate de diméthyle, le chlorure de méthyle, le chlorure de benzyle etc. Suivant la quantité d'acide ou d'agent de quaternisation utilisée, il est possible de protoner ou de quaterniser un, plusieurs ou tous les atomes d'azote basiques sulfonic acid, hydrochloric acid, hydrobromic acid, phosphoric acid etc ..., or quaternized by reaction with a quaternizing agent, for example dimethyl sulfate, methyl chloride, benzyl chloride, etc. Depending on the amount of acid or quaternizing agent used, it is possible to protonate or quaternize one, more or all of the basic nitrogen atoms
présents dans la molécule, suivant la valeur de n. present in the molecule, following the value of n.
Les composés de formule I, sous forme de base libre ou sous forme protonée ou quaternisée, peuvent se présenter sous forme de liquide, de pâte ou de solide. Ils peuvent être purifiés selon The compounds of formula I, in free base form or in protonated or quaternized form, can be in the form of liquid, paste or solid. They can be purified according to
les méthodes connues.known methods.
Les composés de formule I, sous forme de base libre ou sous forme protonée ou quaternisée, sont utiles comme agents de post-traitement de substrats textiles teints ou imprimés, en particulier pour améliorer les solidités au mouillé en milieu oxydant des teintures ou impressions effectuées sur des substrats The compounds of formula I, in free base form or in protonated or quaternized form, are useful as post-treatment agents for dyed or printed textile substrates, in particular for improving the wet fastness in an oxidizing medium of dyes or prints made on substrates
textiles comprenant des fibres cellulosiques. textiles comprising cellulosic fibers.
Les substrats textiles cellulosiques comprennent ceux constitués,en totalité ou en partie,de cellulose naturelle et/ou régénérée, de préférence le coton. Les substrats peuvent se présenter sous l'une quelconque des formes habituelles, par exemple de filés, d'articles tissés ou tricotés, d'articles finis etc. Selon le procédé de l'invention, les composés de formule I sont appliqués sur un substrat textile qui a été teint ou imprimé Cellulosic textile substrates include those made, wholly or in part, of natural and / or regenerated cellulose, preferably cotton. The substrates may be in any of the usual forms, for example, yarns, woven or knitted articles, finished articles, etc. According to the process of the invention, the compounds of formula I are applied to a textile substrate which has been dyed or printed
selon les méthodes connues avec des colorants directs ou réactifs. according to known methods with direct or reactive dyes.
Le substrat textile est avantageusement lavé ou rincé après la The textile substrate is advantageously washed or rinsed after
fixation des colorants.fixing of the dyes.
L'application des composés de formule I sur le substrat textile teint ou imprimé peut être effectuée selon les méthodes The application of the compounds of formula I on the dyed or printed textile substrate can be carried out according to the methods
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connues, par exemple par imprégnation, par exemple par foulardage, ou selon la méthode par épuisement. Le rapport du bain est compris de façon appropriée entre 0,7:1 et 60:1. L'application peut être effectuée à une température comprise entre la température ambiante et 100 C. Dans le cas d'une imprégnation, la fixation est effectuée selon les méthodes connues à une température comprise entre la known, for example by impregnation, for example by padding, or by the method of exhaustion. The bath ratio is suitably between 0.7: 1 and 60: 1. The application can be carried out at a temperature between room temperature and 100 C. In the case of impregnation, the fixing is carried out according to the known methods at a temperature between
température ambiante et environ 180 C. room temperature and about 180 C.
L'application des composés de formule I peut avantageu- The application of the compounds of formula I may advantageously
sement être effectuée à un pH compris entre 4 et 7, en présence d'un be carried out at a pH of between 4 and 7, in the presence of a
composé basique, par exemple le trichloroacétate de sodium. basic compound, for example sodium trichloroacetate.
Le bain de traitement contient de façon appropriée de 0,1 à 10 g/litre d'un composé de formule I, de préférence de 0,5 à g/litre lorsque le composé de formule I est appliqué selon la méthode par épuisement. Les solutions de foulardage contiennent de facon appropriée de i à 100 g/litre, de préférence de 10 à g/litre, tout particulièrement de 10 à 60 g/litre d'un composé de formule I. Selon leur solubilité dans l'eau, les composés de formule I peuvent être ajoutés tels quels au bain de traitement ou être mélangés d'abord avec un solubilisant, par exemple un glycol tel que l'éthylèneglycol ou un monoéther glycolique, par exemple l'éther The treatment bath suitably contains 0.1 to 10 g / liter of a compound of formula I, preferably 0.5 to g / liter when the compound of formula I is applied by the depletion method. The padding solutions suitably contain from 1 to 100 g / liter, preferably from 10 to 10 g / liter, most preferably from 10 to 60 g / liter of a compound of formula I. According to their solubility in water, the compounds of formula I can be added as such to the treatment bath or be mixed first with a solubilizer, for example a glycol such as ethylene glycol or a glycolic monoether, for example ether
butylique du diéthylèneglycol ou l'éther propylique de l'éthylène- butyl ether of diethylene glycol or the propyl ether of ethylene-
glycol. Après le traitement par un composé de formule I, on sèche glycol. After treatment with a compound of formula I, it is dried
le substrat textile.the textile substrate.
Les solidités au mouillé en milieu oxydant revêtent une importance croissante de nos jours, attendu que l'eau courante pour le lavage a de plus en plus une teneur croissante en chlore et que l'eau des piscines a une teneur élevée en chlore. Les teintures ou les impressions sur la cellulose obtenues avec les colorants habituels sont sensibles à l'action nocive de l'eau cnlorée et cette action est même plus forte lorsque les articles Wet fastness in an oxidizing environment is of increasing importance today, as running water for washing has an increasing chlorine content and swimming pool water has a high chlorine content. The dyes or the impressions on the cellulose obtained with the usual dyes are sensitive to the harmful action of the cnlorée water and this action is even stronger when the articles
sont lavés à l'eau chaude. Le procédé selon l'invention de post- are washed in hot water. The method according to the invention of
traitement avec les composés de formule I de substrats cellulosiques teints ou imprimés, permet d'éviter ces inconvénients, les solidités treatment with the compounds of formula I of dyed or printed cellulosic substrates, makes it possible to avoid these drawbacks, the solidities
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au mouillé en milieu oxydant étant améliorées grâce au procédé de wet in an oxidizing medium being improved by the method of
l'invention, en particulier les solidités à l'eau chlorée. the invention, in particular the solidities with chlorinated water.
Les exemples suivants illustrent la présente invention sans aucunement en limiter la portée. Dans ces exemples, les parties et pourcentages s'entendent en poids, sauf indication contraire, et The following examples illustrate the present invention without in any way limiting its scope. In these examples, parts and percentages are by weight unless otherwise indicated, and
les températures sont indiquées en degrés Celsius. temperatures are given in degrees Celsius.
Exemple 1IExample 1I
On introduit 455 partiesde l'amine de formule 455 parts of the amine of formula
H37C18(NH-CH2-CH2-CH2 +4NH2H37C18 (NH-CH2-CH2-CH2 + 4NH2
et 376 parties de phénol dans un ballon équipé d'un réfrigérant à reflux et on chauffe 'à 90 . On ajoute ensuite par portions parties de paraformaldéhyde au mélange sous agitation et on maintient la température au-dessous de 100 . Au bout de 5 heures d'agitation à une température comprise entre 95 et 100 , on élimine l'eau résultant de la réaction par distillation à 80 et sous environ 20 mm Hg. On ramène ensuite à la pression atmosphérique et on chauffe le mélange à 85 sous agitation vigoureuse. A ce mélange on ajoute d'abord lentement 341 parties d'acide chlorhydrique concentré (pH, 3) et ensuite 978 parties d'éthylèneglycol. Après refroidissement à environ -2OQs-us-agitation, on ajuste le pH du produit résultant à 3, si nécessaire. La phénolamine résultante de formule HO and 376 parts of phenol in a flask equipped with a reflux condenser and heated to 90.degree. Paraformaldehyde is then added portionwise to the stirring mixture and the temperature is maintained below 100. After stirring for 5 hours at a temperature between 95 and 100, the water resulting from the reaction is distilled off at 80 and at about 20 mm Hg. The mixture is then brought to atmospheric pressure and the mixture is heated to 85 with vigorous stirring. To this mixture is first added slowly 341 parts of concentrated hydrochloric acid (pH, 3) and then 978 parts of ethylene glycol. After cooling to about 20 minutes stirring, the pH of the resulting product is adjusted to 3, if necessary. The resulting phenolamine of formula HO
- HO- HO
H37C18(N -CH2-CH2)4- NH- CH2 H37C18 (N-CH2-CH2) 4- NH-CH2
R dans laquelle l'un des substituants R signifie l'hydrogène et les autres signifient chacun un groupe salicyle, peut être utilisée telle quelle sous forme d'une solution dans de l'éthylèneglycol pour le post- traitement de substrats cellulosiques Wherein one of the substituents R is hydrogen and the others each means a salicyl group, can be used as such in the form of a solution in ethylene glycol for the post-treatment of cellulosic substrates
teints ou imprimés.dyed or printed.
En procédant comme décrit à l'exemple 1 mais en utilisant les amines, le phénol et le formaldéhyde en-des quantités telles By proceeding as described in Example 1 but using the amines, phenol and formaldehyde in such quantities
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qu'indiquées dans le tableau suivant, on peut préparer d'autres phénolamines de formule I. as indicated in the following table, other phenolamines of formula I can be prepared.
TABLEAUBOARD
Ex.. Amine M oles de Moles Transformation en. Ex. Amine Moles of Moles Transformation into.
No. Phenol CH20 sel avec 2 C16Hl3-NH 2 1NH2 lmole dimothyl sulphate No. Phenol CH20 salt with 2 C16Hl3-NH 2 1NH2 lmole dimothyl sulphate
3 C12H25NH2 1 1 mole do.3 C12H25NH2 1 mole do.
4 amine grasse du suif 1 I lmole do. 4 fatty amine tallow 1 I lmole do.
en C14-Cl8 C18H37-NH-C36-NHNH2 1 1 lmole do. in C14-C18 C18H37-NH-C36-NHNH2 11.1 mole do.
6 C18H37-(NH-C3H6)2-NH2 1 1 lmole do. C18H37- (NH-C3H6) 2 -NH2 11.1 mole do.
: 7 do. - 1 - 1 lmole do.: 7 do. - 1 - 1 lmole do.
8 C18H37(NHC3H6)3- NH2 1 1 lmoIe do. 8 C18H37 (NHC3H6) 3- NH2 1 1 lmoIe do.
9 do. 1 1 l mole do.9 do. 1 1 mole do.
lO C18H37(NHC3H6)4-NH2 1 t lmole de HCOOH ll do. 1 1 1mole.d' HC1 10 C 18 H 37 (NHC 3 H 6) 4 NH 2 1 mole of HCOOH. 1 1 1mole.d 'HC1
12 reste gras du suif-12 remains fat of tallow
(NHC3H6)4-NH2 1 i1 (NHC 3H6)4-NH 2 1 1 1 molece dimethylsulphate (NHC3H6) 4-NH2 1 i1 (NHC 3H6) 4-NH 2 1 1 1 molece dimethylsulphate
13 C18H37-NHC3H6NHC2H4-13 C18H37-NHC3H6NHC2H4-
NHC3H6NH2 1 1 lmole do.NHC3H6NH2 1 1 lmole do.
14 amine grasse du suif 1 i1 base libre 14 fatty amine tallow 1 i1 free base
C12H25-NHC3H6(NHC2H4)2-C12H25-NHC3H6 (NHC2H4) 2
NHC3H6NH2 1 l Imole d CH3CiNHC3H6NH2 1 l Imole d CH3Ci
16 reste gras du suif---16 remains tall fat ---
(NHC3H6)4-NH2 2 2 base libre 17 do. 1 1 base libre 18 C18-H37-(NHC3H6)4NH2 4 4 Imoled' HC - _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _loe'C Exemple d'application A On teint un tissu de coton blanchi pendant 90 minutes à (NHC3H6) 4-NH2 2 2 free base 17 do. 1 free base 18 C18-H37- (NHC3H6) 4NH2 4 4 Imoled 'HC - _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _loe'C Application example A Dyes a cotton fabric bleached for 90 minutes to
dans un bain de teinture aqueux contenant 1,9% du colorant C.I. in an aqueous dye bath containing 1.9% C.I.
Reactive Red 123 (par rapport au poids du tissu à l'état sec) et, pour 1000 parties, 50 parties de sulfate de sodium calciné et 20 parties de carbonate de sodium calciné. Le rapport du bain est de 1:20. Apres la teinture, le tissu est rincé à fond à l'eau - chaude et à l'eau froide. On savonne ensuite le tissu à l'ébullition pendant 20 minutes avec une solution contenant, pour 1000 parties, 0,5 partie d'un détergent du commerce à base d'un produit d'addition d'un oxyde d'alkylène carboxyméthylé et on le rince ensuite à l'eau chaude. On traite ensuite le tissu résultant à la température ambiante pendant 20 minutes avec un bain aqueux contenant, pour 1000 parties, 3 parties du produit obtenu à l'exemple-1. Le rapport du bain est de 1:20. Après séchage, on obtient une teinture rouge écarlate ayant de bonnes solidités à l'eau chlorée à 83' (essai Reactive Red 123 (based on the weight of the fabric in the dry state) and, for 1000 parts, 50 parts of calcined sodium sulfate and 20 parts of calcined sodium carbonate. The bath ratio is 1:20. After dyeing, the fabric is rinsed thoroughly with warm water and cold water. The fabric is then boiled for 20 minutes with a solution containing, for 1000 parts, 0.5 part of a commercial detergent based on a carboxymethylated alkylene oxide adduct and rinse with hot water. The resulting tissue is then treated at room temperature for 20 minutes with an aqueous bath containing, per 1000 parts, 3 parts of the product obtained in Example-1. The bath ratio is 1:20. After drying, a scarlet red dye having good fastness to 83 'chlorinated water is obtained (test
selon la norme SNV ne 195.828).according to SNV standard 195.828).
On obtient de bons résultats similaires lorsque le post- Good results are obtained when the post-
traitement de la teinture avec le colorant réactif est effectué avec les produits des exemples 2 à 18 à la place du produit de treatment of the dye with the reactive dye is carried out with the products of Examples 2 to 18 in place of the product of
l'exemple 1.Example 1
Exemple d'application B On teint des articles en coton tricotés et mercerisés pendant 60 minutes à 98' dans un bain de teinture aqueux contenant 1% du colorant C.I. Reactive Blue 79 (par rapport au poids des articles à l'état sec) et, pour 1000 parties, 60 parties de chlorure desodium, 15 parties de carbonate de sodium calciné et I partie de Application Example B Cotton knitted and mercerized articles were dyed for 60 minutes at 98 'in an aqueous dye bath containing 1% CI Reactive Blue 79 dye (based on the weight of dry articles) and, per 1000 parts, 60 parts of sodium chloride, 15 parts of calcined sodium carbonate and 1 part of
m-nitro-benzènesulfonate de sodium. Le rapport du bain est de 1:40. sodium m-nitro-benzenesulfonate. The bath ratio is 1:40.
Après la teinture, on rince les articles à fond à l'eau chaude et à l'eau froide. On les savonne ensuite et on les rince After dyeing, rinse thoroughly with hot and cold water. They are then soaped and rinsed
2556 0 132556 0 13
comme décrit a l'exemple A plus haut- On traite ensuite les articles pendant 20 minutes à 98 par un bain aqueux contenant, pour 1000 parties, 1,5 partie du composé de l'exemple 13 (sans éthylèneglycol) et 5 parties de trichloroacétate de sodium. Le rapport du bain est de 1:20. Après séchage on obtient une teinture bleue ayant d'excellentes solidités à l'eau chlorée (selon la norme SNV n 195.822). Les solidités à l'eau chlorée sont aussi bonnes après As described in Example A above, the articles are then treated for 20 minutes at 98 with an aqueous bath containing, for 1000 parts, 1.5 parts of the compound of Example 13 (without ethylene glycol) and 5 parts of trichloroacetate. sodium. The bath ratio is 1:20. After drying, a blue dye with excellent fastness to chlorinated water (according to SNV standard 195.822) is obtained. Solidities with chlorinated water are also good after
deux lavages à 60 (selon la norme SNV n 195.813). two washes at 60 (according to SNV standard 195.813).
Exemple d'application C On teint des articles en coton tricotés et blanchis pendant 60 minutes à 40 dans un bain de teinture aqueux contenant 0,33% du colorant C.I. Reactive Orange 91 par rapport au poids 0,40% du colorant C.I. Reactive Red 184 des articles à l'état 0,20% du colorant C.I. Reactive Blue 184 - sec et, pour 1000 parties, 60 parties de sulfate de sodium calciné 1 partie de carbonate de sodium calciné, et 2 parties (en volume) d'hydroxyde de sodium Application Example C Knitted and bleached cotton articles are dyed for 60 minutes to 40 minutes in an aqueous dye bath containing 0.33% CI Reactive Orange dye 91 based on weight 0.40% CI Reactive Red 184 dye in the 0.20% CI CI Reactive Blue 184 - dry state and, per 1000 parts, 60 parts of calcined sodium sulfate, 1 part of calcined sodium carbonate, and 2 parts (by volume) of sodium
à 36%.at 36%.
Le rapport du bain est de 1:20.The bath ratio is 1:20.
On rince ensuite les articles, on les savonne et on les The articles are then rinsed, soaped and
soumet au post-traitement comme indiqué à l'exemple B plus haut. subject to post-processing as shown in Example B above.
La teinture beige résultante présente de bonnes solidités - The resulting beige dye has good solidities -
à l'eau chlorée.with chlorinated water.
Exemple d'application D On teint un tissu de coton blanchi selon le procédé de l'exemple A décrit plus haut mais en utilisant les colorants suivants: 6,4% du colorant C.I. Reactive Yellow 25 par rapport au poids 3, 5% du colorant C.I. Reactive Red 147 des articles à l'état Application Example D A bleached cotton fabric was dyed according to the method of Example A described above but using the following dyes: 6.4% CI dye Reactive Yellow 25 based on weight 3.5% dye CI Reactive Red 147 items in the state
1,4% du colorant C.I. Reactive Blue 193 sec. 1.4% C.I. Reactive Blue 193 sec.
Après rinçage, savonnage et rinçage, on traite les articles pendant 20 minutes à 60 par un bain aqueux contenant, pour 1000 parties, 2 parties du composé de l'exemple 18. Le rapport du After rinsing, soaping and rinsing, the articles are treated for 20 minutes at 60 with an aqueous bath containing, per 1000 parts, 2 parts of the compound of Example 18.
bain est de 1:20.bath is 1:20.
25560 1 325560 1 3
La teinture résultante a de très bonnes solidités à l'eau chlorée a 83 . Cette propriété demeure apres 3 lavages successifs à The resulting dye has very good fastness to chlorinated water at 83.degree. This property remains after 3 successive washes in
l'eau chlorée.chlorinated water.
On obtient de bons résultats similaires lorsque le substrat teint est foulardé avec un taux d'absorption de 80% dans un bain aqueux contenant, pour 1000 parties, 20 parties du composé de Similar good results are obtained when the dyed substrate is padded with an absorption rate of 80% in an aqueous bath containing, per 1000 parts, 20 parts of the
l'exemple 18,et séché à 120 .Example 18, and dried at 120.
Exemple d'application E On teint de la cretonne de coton blanchie pendant 90 minutes à 98 dans un bain-de teinture aqueux contenant 2% du colorant C.I. Direct Red 207 par rapport au poids du substrat à l'état sec et 15 parties deé sulfate de sodium calciné pour 1000 Application Example E Bleached cotton cretonne was dyed for 90 minutes at 98 in an aqueous dye bath containing 2% CI Direct Red 207 based on the weight of the substrate in the dry state and 15 parts of sulfate. calcined sodium per 1000
parties. Le rapport du bain est de 1:20. parts. The bath ratio is 1:20.
Après rinçage h fond avec de l'eau froide, on traite le substrat pendant 15 minutes à 60 par un bain aqueux contenant, pour 1000 parties, 2 parties du composé de l'exemple 16 (sans After rinsing thoroughly with cold water, the substrate is treated for 15 minutes at 60 with an aqueous bath containing, per 1000 parts, 2 parts of the compound of Example 16 (without
éthylèneglycol) et on le sèche.ethylene glycol) and dried.
La teinture bordeaux résultante présente de bonnes The resulting burgundy dye has good
solidités à l'eau chlorée.solidity with chlorinated water.
On obtient les mêmes bons résultats lorsque le-substrat teint avec 3% du colorant C.I. Direct Blue 199 est soumis au même post-traitement. En procédant comme indiqué aux exemples B à D mais en utilisant les composés des autres exemples, on obtient des teintures The same good results are obtained when the substrate dyed with 3% C.I. Direct Blue 199 is subjected to the same post-treatment. By proceeding as indicated in Examples B to D but using the compounds of the other examples, dyes are obtained.
ayant de bonnes solidités à l'eau chlorée. having good fastness to chlorinated water.
2556 O 132556 O 13
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FR2556013B1 (en) | 1988-02-19 |
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