CH663018A5 - PHENOL-amino compounds. - Google Patents

Description

663 018 663 018

2 2nd

PATENTANSPRÜCHE 1. Die Verbindung der Formel I, PATENT CLAIMS 1. The compound of formula I,

OH OH

Rl - NH - ch2-JO|— r2 Rl - NH - ch2-JO | - r2

worin wherein

Ri einen Rest der Formel Ri a rest of the formula

R4fN -CmH2m)-n, R4fN -CmH2m) -n,

I I.

r5 r5

R2 Wasserstoff, Chlor, C112-Alkyl, Cycloalkyl oder Phenyl, R2 is hydrogen, chlorine, C112-alkyl, cycloalkyl or phenyl,

R3 Wasserstoff oder C]„i2-Alkyl, R3 is hydrogen or C] i2-alkyl,

R4 einen C^-aliphatischen Rest, R4 is a C ^ aliphatic radical,

R5 Wasserstoff oder bis maximal viermal einen Rest Formel R5 is hydrogen or up to four times a remainder of the formula

HO HO

-Cl^ -Cl ^

Es wurde gefunden, dass man die Nassechtheiten, insbesondere die oxydativen Nassechtheiten von Färbungen auf (natürlichen und regenerierten) Cellulosefasermaterialien sehr deutlich verbessern kann, wenn man das Material nach 5 dem Färben mit einer oder mehreren Verbindungen der For-(I), mei I It has been found that the wet fastness properties, in particular the oxidative wet fastness properties, of dyeings on (natural and regenerated) cellulose fiber materials can be very significantly improved if the material after dyeing with one or more compounds of the form (I), mei I

io Ri - NH - CH2 - io Ri - NH - CH2 -

(I), (I),

15 15

20 20th

worin wherein

R[ einen Rest der Formel R [a residue of the formula

R4-(N -CraH2m)-n R4- (N -CraH2m) -n

I I.

Rs der Rs the

R2 Wasserstoff, Chlor, C, 12-Alkyl, Cycloalkyl oder Phenyl, vorzugsweise Wasserstoff, R2 is hydrogen, chlorine, C, 12-alkyl, cycloalkyl or phenyl, preferably hydrogen,

25 R3 Wasserstoff oder C]_i2-Alkyl, vorzugsweise Wasser-(a), stoff, 25 R3 is hydrogen or C] _i2-alkyl, preferably hydrogen (a), substance,

R4 einen C6-22-aliphatischen Rest, R4 is a C6-22 aliphatic radical,

m 2 oder 3, wobei in einem Molekül sowohl Äthylen- als auch Propylenbrücken vorhanden sein können und n 0 oder: eine ganze Zahl von 1 bis 10 bedeuten, in freier Form, als Aminsalze oder in quaternierter Form. m 2 or 3, where in one molecule both ethylene and propylene bridges can be present and n is 0 or: is an integer from 1 to 10, in free form, as amine salts or in quaternized form.

2. Die Verbindungen gemäss Anspruch 1, der Formel I, worin 2. The compounds according to claim 1, of formula I, wherein

R2 und R3 Wasserstoff, R2 and R3 are hydrogen,

R4 einen C12_18-aliphatischen Rest, R4 is a C12_18 aliphatic radical,

R5 Wasserstoff oder pro Molekül zwei- bis dreimal einen Rest der Formel R5 is hydrogen or two to three times a residue of the formula per molecule

30 30th

35 35

R5 Wasserstoff oder einen Rest der Formel R5 is hydrogen or a radical of the formula

HO HO

(a). (a).

40 40

HO -CH„ HIGH"

3§) 3§)

(b), (b),

m 3 und n eine Zahl von 1 bis 4 bedeuten. m 3 and n represent a number from 1 to 4.

3. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I, gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol eines Amins der Formel II 3. A process for the preparation of the compounds of formula I, according to claim 1, characterized in that 1 mol of an amine of formula II

m 2 oder 3, wobei in einem Molekül sowohl Äthylen- als auch Propylenbrücken vorhanden sein können und n 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 10 bedeuten, wobei R5 pro Molekül maximal viermal ein Rest der Formel a ist, sowohl in freier Form als auch in Form der Aminsalze oder in quaternierter Form, imprägniert oder im Ausziehverfahren behandelt. Als Anionen der Aminsalze und der quaternären Produkte kommen die üblichen Anionen in Betracht, z.B. Halogenionen, insbesondere Chlor- oder Bromionen, h3cso4 oder so4". Neben den genannten Anionen können 45 u.a. noch das Benzolsulfonat- und das Toluolsulfonat-Anion in Betracht gezogen werden. Bevorzugt sind die Chloride und Sulfate; als Quaternierungsmittel sind CH3C1 und (CH3)2S04 bevorzugt. m 2 or 3, where both ethylene and propylene bridges can be present in a molecule and n is 0 or an integer from 1 to 10, where R5 is a radical of the formula a at most four times, both in free form and in the form of the amine salts or in quaternized form, impregnated or treated in the exhaust process. The usual anions are suitable as anions of the amine salts and the quaternary products, e.g. Halogen ions, especially chlorine or bromine ions, h3cso4 or so4 ". In addition to the anions mentioned, the benzene sulfonate and toluenesulfonate anions can also be considered. The chlorides and sulfates are preferred; CH3C1 and (CH3) 2S04 are preferred quaternizing agents prefers.

50 50

R4(-NH-CmH2m)n-NH2 R4 (-NH-CmH2m) n-NH2

mit 1, 2, 3,4 oder 5 Mol Formaldehyd und ebenso vielen Mol einer Verbindung der Formel III with 1, 2, 3,4 or 5 moles of formaldehyde and as many moles of a compound of formula III

Der aliphatische Rest R4 kann geradkettig oder verzweigt, gesättigt oder ungesättigt sein, vorzugsweise enthält (II) er 12 bis 18 Kohlenstoffatome. Vorteilhaft werden auch Verbindungsgemische mit Resten R4 eingesetzt, die 14 bis 18 Kohlenstoffatome enthalten. The aliphatic radical R4 can be straight-chain or branched, saturated or unsaturated, preferably it contains (II) 12 to 18 carbon atoms. Compound mixtures with R4 radicals containing 14 to 18 carbon atoms are also advantageously used.

HO HO

R, R,

kondensiert. condensed.

4. Mittel zur Verbesserung der Nassechtheiten von Färbungen auf Cellulosefasermaterialien, enthaltend eine oder mehrere Verbindungen der Formel I, gemäss Anspruch 1. 4. Means for improving the wet fastness of dyeings on cellulose fiber materials containing one or more compounds of the formula I according to claim 1.

55 55

Bedeutet R2 und/oder R3 Alkyl, ist darunter vorzugsweise Methyl oder Äthyl zu verstehen; Cycloalkyl ist vorzugsweise Cyclohexyl. R 2 and / or R 3 is alkyl, preferably methyl or ethyl; Cycloalkyl is preferably cyclohexyl.

(III) Wenn R2 nicht Wasserstoff bedeutet, ist es vorzugsweise 60 in para-Stellung zum phenolischen Hydroxyl gebunden, R3 vorzugsweise in ortho- oder meta-Stellung. Schon aus preislichen Gründen sind R2 und R3 vorzugsweise Wasserstoff. (III) If R2 is not hydrogen, it is preferably bonded 60 in the para position to the phenolic hydroxyl, R3 preferably in the ortho or meta position. For reasons of price alone, R2 and R3 are preferably hydrogen.

Vorzugsweise werden die Verbindungen der Formel I eingesetzt, worin The compounds of the formula I are preferably used, in which

R2 und R3 Wasserstoff, R2 and R3 are hydrogen,

R4 einen C12_. ^-aliphatischen Rest, R4 a C12_. ^ -aliphatic residue,

R5 Wasserstoff oder pro Molekül zwei- bis dreimal einen Rest der Formel R5 is hydrogen or two to three times a residue of the formula per molecule

65 65

3 3rd

663 018 663 018

HO ■CH, HO ■ CH,

;© ; ©

(b), (b),

m 3 und n eine Zahl von 1 bis 4 bedeuten. m 3 and n represent a number from 1 to 4.

Besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I, worin R2 und R3 Wasserstoff, R4 ein C,6- oder CirAlkyl-rest, R5 pro Molekül dreimal einen Rest der Formel b, der Rest Wasserstoff, m 3 und n 3 oder 4 bedeuten. Particularly preferred are the compounds of the formula I in which R2 and R3 are hydrogen, R4 is a C, 6- or Ciralkyl radical, R5 three times a radical of the formula b per molecule, the radical is hydrogen, m 3 and n are 3 or 4.

Die Herstellung der neuen Verbindungen erfolgt durch Kondensation eines Mol eines Amins der Formel II The new compounds are prepared by condensing one mole of an amine of the formula II

R4(-NH-CmH2m)n-NH2 R4 (-NH-CmH2m) n-NH2

(II) 15 (II) 15

mit 1, 2, 3, 4 der 5 Mol Formaldehyd und ebenso vielen Mol einer Verbindung der Formel III with 1, 2, 3, 4 of the 5 moles of formaldehyde and as many moles of a compound of formula III

HO HO

20 20th

(Iii) (Iii)

25 25th

Die Art dieser Kondensation ist unter der Bezeichnung «Mannich-Kondensation» bekannt. The type of this condensation is known under the name “Mannich condensation”.

Die Verbindungen der Formel I werden im allgemeinen in wässrigem Milieu, bei Temperaturen zwischen Raumtemperatur und 100 C, vorzugsweise zwischen 60 °C und Kochtemperatur in kurzer Flotte (durch Imprägnieren) oder in langer Flotte (im Ausziehverfahren) auf die mit reaktiven oder substantiven Farbstoffen gefärbten Cellulosefasermaterialien gebracht. Das Flottenverhältnis kann zwischen 0,7:1 und etwa 60:1 gewählt werden. Im allgemeinen werden sie in Mengen von 0,1 bis 10, vorzugsweise 0,5 bis 5 Gramm pro Liter Behandlungsflotte eingesetzt. Es kann von Vorteil sein, die Nachbehandlung bei pH-Werten zwischen 4 und 7, z.B. in Gegenwart eines Alkalisierungsmittels, vorzugsweise Na-triumtrichloracetat, durchzuführen. Dieses Mittel wird im allgemeinen in einer Konzentration von 2 bis 10 g/1 angewendet. The compounds of formula I are generally in an aqueous medium, at temperatures between room temperature and 100 ° C., preferably between 60 ° C. and cooking temperature, in a short liquor (by impregnation) or in a long liquor (in the exhaust process) to those colored with reactive or substantive dyes Brought cellulose fiber materials. The liquor ratio can be selected between 0.7: 1 and approximately 60: 1. In general, they are used in amounts of 0.1 to 10, preferably 0.5 to 5 grams per liter of treatment liquor. It may be advantageous to carry out the post-treatment at pH values between 4 and 7, e.g. in the presence of an alkalizing agent, preferably sodium trichloroacetate. This agent is generally used in a concentration of 2 to 10 g / 1.

Zur Verbesserung der Verteilbarkeit in der Färbeflotte können die Verbindungen der Formel I zuerst mit einem Lösungsvermittler, z.B. einem Glykol, vorzugsweise Äthylen-glykol oder einem Glykoläther vermischt werden. To improve the spreadability in the dye liquor, the compounds of the formula I can first be mixed with a solubilizer, e.g. a glycol, preferably ethylene glycol or a glycol ether are mixed.

Die Nachbehandlung verbessert insbesondere die Chlorwasserechtheit, heute eine wichtige Eigenschaft, nachdem The aftertreatment in particular improves the chlorine water fastness, an important property after

30 30th

35 35

45 45

das Leitungswasser in vielen Orten und das Wasser in Schwimmbädern einen sehr hohen Chlorgehalt aufweist. the tap water in many places and the water in swimming pools has a very high chlorine content.

In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. In the following examples, parts are parts by weight and percentages are percentages by weight. The temperatures are given in degrees Celsius.

Beispiel 1 example 1

455 Teile der Verbindung der Formel H37CI8(NHCH2CH2CH2)4-NH2 und 376 Teile Phenol werden in einem geeigneten Sulfierkolben mit Rückflusskühler vorgelegt und auf 90 erwärmt. Unter gutem Rühren werden 120 Teile Paraformaldehyd portionenweise eingetragen, ohne die Temperatur merklich über 100c ansteigen zu lassen. Man rührt sodann noch ca. 5 Stunden bei 95-100: nach, ersetzt sodann den Rückflusskühler durch einen absteigenden Kühler und destilliert, unter Vakuum, bei 80: und ca. 2666 Pa, das gebildete Wasser ab. Das Vakuum wird dann aufgehoben, das Reaktionsprodukt unter gutem Rühren auf 85° erhitzt, langsam mit 341 Teilen HCl conc. (bis pH 3) und danach mit 978 Teilen Äthylenglykol versetzt. Man kühlt unter Rühren auf ca. 20 , rührt noch 30 Minuten und stellt, wenn nötig, den pH-Wert auf 3. Das Produkt kann so, in Äthylenglykol (Lösungsvermittler) gelöst, verwendet werden. 455 parts of the compound of the formula H37CI8 (NHCH2CH2CH2) 4-NH2 and 376 parts of phenol are placed in a suitable sulfonating flask with a reflux condenser and heated to 90. While stirring well, 120 parts of paraformaldehyde are added in portions without causing the temperature to rise significantly above 100c. The mixture is then stirred for a further 5 hours at 95-100: then the reflux condenser is replaced by a descending condenser and the water formed is distilled off under vacuum at 80: and approx. 2666 Pa. The vacuum is then released, the reaction product is heated to 85 ° with good stirring, slowly with 341 parts of HCl conc. (up to pH 3) and then mixed with 978 parts of ethylene glycol. The mixture is cooled to about 20 with stirring, stirred for a further 30 minutes and, if necessary, the pH is adjusted to 3. The product can be used in this way, dissolved in ethylene glycol (solubilizer).

Anwendungsbeispiel I Application example I

In einem Färbeapparat wird bei einem Flottenverhältnis von 1:20 ein gebleichtes Baumwollgewebe mit einer wässri-gen Flotte gefärbt, die - bezogen auf das Gewicht der trok-kenen Ware - 1,9% des Reaktivfarbstoffs C.I. Reactive Red 123, 50 g/1 Glaubersalz calc. und 20 g/1 Soda calc. enthält. In a dyeing machine at a liquor ratio of 1:20, a bleached cotton fabric is dyed with an aqueous liquor which, based on the weight of the dry goods, contains 1.9% of the reactive dye C.I. Reactive Red 123, 50 g / 1 Glauber's salt calc. and 20 g / 1 soda calc. contains.

Man färbt das Textilgut mit dieser Flotte 90 Min. bei 40 . Nach gründlichem Spülen mit kaltem und warmem Wasser wird das Gewebe dann 20 Minuten mit einer Lösung, die in 1000 Teilen 0,5 Teile eines carboxylierten Alky-lenoxidkondensationsproduktes enthält, kochend geseift und mit warmem Wasser gespült. Anschliessend wird das Färbegut während 20 Minuten bei Raumtemperatur in einem wässrigen Bad, welches in 1000 Teilen 3 Teile des gemäss Beispiel 1 erhaltenen Produkts enthält, bei einem Flottenverhältnis von 1:20, behandelt und getrocknet. Man erhält eine scharlachrote Färbung, welche eine sehr gute Chlorwaschechtheit bei 83: (nach SNV 195 828) aufweist. The fabric is dyed with this liquor for 90 minutes at 40. After thorough rinsing with cold and warm water, the fabric is then soaped at the boil for 20 minutes with a solution containing 0.5 part of a carboxylated alkylene oxide condensation product in 1000 parts and rinsed with warm water. The material to be dyed is then treated and dried for 20 minutes at room temperature in an aqueous bath which contains 3 parts of the product obtained in Example 1 in a liquor ratio of 1:20. A scarlet color is obtained, which has a very good fastness to chlorine at 83: (according to SNV 195 828).

Ohne den Nachbehandlungsprozess liegen die Echtheitsbewertungen deutlich tiefer. Praktisch gleich gute Resultate erhält man mit den Produkten der folgenden Tabelle, die analog zur Vorschrift des Beispiels 1 hergestellt werden. Without the post-treatment process, the authenticity assessments are significantly lower. Practically equally good results are obtained with the products in the following table, which are prepared analogously to the instructions in Example 1.

Tabelle table

50 50

Bsp. E.g.

Amin Amine

Mol quaterniert Mol quaternized

No. No.

Phenol + Phenol +

mit With

Formal Formal

dehyd dehyd

2 2nd

c6h13-nh2 c6h13-nh2

1 1

1 Mol Dimethylsulfat 1 mole of dimethyl sulfate

3 3rd

c12h25nh2 c12h25nh2

1 1

1 Mol do. 1 mole do.

4 4th

Talgfettamin (c14_i8) Tallow fatty amine (c14_i8)

1 1

1 Mol do. 1 mole do.

5 5

ci8h37-nh-c3h6nh2 ci8h37-nh-c3h6nh2

1 1

1 Mol do. 1 mole do.

6 6

c 18h37-(nh-c3h6)2-nh2 c 18h37- (nh-c3h6) 2-nh2

1 1

1 Mol do. 1 mole do.

7 7

do. do.

1 1

1 Mol do. 1 mole do.

8 8th

c,8h37(nhc3h6)3-nh2 c, 8h37 (nhc3h6) 3-nh2

1 1

1 Mol do. 1 mole do.

9 9

do. do.

1 1

1 Mol do. 1 mole do.

10 10th

c18h37(nhc3h6)4-nh2 c18h37 (nhc3h6) 4-nh2

1 1

1 Mol do. 1 mole do.

11 11

do. do.

1 1

1 Mol HCl 1 mole of HCl

12 12

T algfettalkyl-(NHC3H6)4-NH2 Tallow fatty alkyl (NHC3H6) 4-NH2

1 1

1 Mol Dimethylsulfat 1 mole of dimethyl sulfate

13 13

c18h3t-nhc3h6nhc2h4nhc3h6nh2 c18h3t-nhc3h6nhc2h4nhc3h6nh2

1 1

1 Mol do. 1 mole do.

14 14

Talgfettamin Tallow fatty amine

1 1

- -

663 018 663 018

Tabelle (Fortsetzung) Table (continued)

Bsp. No. Example No.

15 15

16 16

17 17th

18 18th

Amin Amine

C, 2H2^NHC3H5(NHC-,H4)2NHC3H6NH2 C, 2H2 ^ NHC3H5 (NHC-, H4) 2NHC3H6NH2

T algfettalkyl-(NHC3H6)4-NH2 Tallow fatty alkyl (NHC3H6) 4-NH2

do. do.

Cig-H37-(NHC3H6)4-NH2 Cig-H37- (NHC3H6) 4-NH2

Mol Mol

Phenol + Formaldehyd Phenol + formaldehyde

1 1

2 1 4 2 1 4

quaterniert mit quaternized with

1 Mol CH3C1 1 mole of CH3C1

1 Mol HCl 1 mole of HCl

Anwendungsbeispiel 2 Example of use 2

In einem Färbeapparat und bei einem Flottenverhältnis von 1:40 wird mercerisierte Baumwollwirkware mit einer wässrigen Flotte gefärbt, die - bezogen auf das Gewicht der trockenen Ware - 1% des Reaktivfarbstoffs C.I. Reactive Blue 79, 60 g/1 Kochsalz, 15 g/1 Soda kalz. und 1 g/1 m-nitro-benzolsulfonsaures Natrium enthält. In a dyeing machine and at a liquor ratio of 1:40, mercerized cotton knitwear is dyed with an aqueous liquor which - based on the weight of the dry fabric - 1% of the reactive dye C.I. Reactive Blue 79, 60 g / 1 table salt, 15 g / 1 soda calc. and contains 1 g / 1 m-nitro-benzenesulfonic acid sodium.

Man färbt die Ware 60 Minuten bei 98°. Nach gründlichem Spülen mit kaltem und warmem Wasser wird die Färbung 20 Minuten mit einer Lösung, die in 1000 Teilen 0,5 Teile eines carboxylierten Alkylenoxid-Kondensationspro-duktes enthält, kochend geseift und mit warmem Wasser gespült. Anschliessend wird das Färbegut während 20 Minuten bei 98° in einem Bad, welches in 1000 Teilen 1,5 Teile des Kondensationsprodukts gemäss Beispiel 13 aus der obigen Tabelle (ohne Äthylenglykol) und 5 Teile Natriumtrichlor-acetat enthält, bei einem Flottenverhältnis von 1:20, behandelt und getrocknet. Man erhält eine blaue Färbung mit sehr guter Chlorbadewasserechtheit nach SNV 195 822. Selbst nach 2 Wäschen bei 60° (nach SNV 195 813) durchgeführt, weist die so behandelte Färbung ein höheres Echtheitsniveau auf als die unbehandelte Ware. The goods are dyed at 98 ° for 60 minutes. After thorough rinsing with cold and warm water, the dyeing is soaped at the boil for 20 minutes with a solution containing 0.5 part of a carboxylated alkylene oxide condensation product and rinsed with warm water. Subsequently, the material to be dyed for 20 minutes at 98 ° in a bath containing 1.5 parts of the condensation product according to Example 13 from the above table (without ethylene glycol) and 5 parts of sodium trichloroacetate in 1000 parts with a liquor ratio of 1:20 , treated and dried. A blue dyeing is obtained with very good chlorine bathing fastness according to SNV 195 822. Even after 2 washes at 60 ° (according to SNV 195 813), the dyeing treated in this way has a higher fastness level than the untreated fabric.

Anwendungsbeispiel 3 Example of use 3

In einem Färbeapparat wird, bei einem Flottenverhältnis von 1:20, gebleichte Baumwollwirkware mit einer wässrigen Flotte gefärbt, die (bezogen auf das Gewicht der trockenen Ware) 0,33% C.I. Reactive Orange 91, 0,40% C.I. Reactive Red 184, 0,20% C.I. Reactive Blue 184, 60 g/1 Glaubersalz kalz., 1 g/1 Soda kalz. und 2 ml/1 Natronlauge 36% enthält. In a dyeing machine, at a liquor ratio of 1:20, bleached cotton knitwear is dyed with an aqueous liquor which (based on the weight of the dry goods) 0.33% C.I. Reactive Orange 91, 0.40% C.I. Reactive Red 184, 0.20% C.I. Reactive Blue 184, 60 g / 1 Glauber's salt calc., 1 g / 1 soda calc. and 2 ml / 1 sodium hydroxide solution contains 36%.

Man färbt die Wirkware mit dieser Flotte 60 Min. bei 40°. Das Textilgut wird wie in Beispiel 2 beschrieben weiterbehandelt. Man erhält eine beige Färbung, mit sehr guter Chlorbadewasserechtheit (nach SNV 195 822). The knitted fabric is dyed with this liquor for 60 minutes at 40 °. The textile material is further treated as described in Example 2. A beige color is obtained, with very good chlorine bathing fastness (according to SNV 195 822).

Anwendungsbeispiel 4 Example of use 4

Man verfährt nach den Angaben des Anwendungsbeispiels 1, jedoch unter Verwendung der nachstehend genann-i5 ten Reaktivfarbstoffe (handelsübliche Präparationen) und Farbstoffmengen: 6,4% C.I. Reactive Yellow 25; 3,5% C.I. Reactive Red 147, 1,4% C.I. Reactive Blue 193. Die erhaltenen Färbungen zeigen eine sehr gute Chlorwaschechtheit bei 83' (nach SNV 195 828), wenn sie 20 Minuten bei 60° in ei-20 nem Bad, enthaltend 2 Teile des Kondensationsproduktes 18 aus der obigen Tabelle, auf 1000 Teile Wasser bei einem Flottenverhältnis von 1:20 behandelt werden. Der Effekt bleibt auch nach 3 wiederholten Chlorwäschen noch erhalten. Ein gleich gutes Resultat erhält man auch, wenn man 25 die Färbung mit einer 20 g/1 des Kondensationsproduktes 18 aus der Tabelle enthaltenden Lösung foulardiert, auf 80% Gewichtszunahme abquetscht und das Substrat anschliessend bei 120° trocknet. The procedure of application example 1 is followed, but using the reactive dyes mentioned below (commercially available preparations) and amounts of dye: 6.4% C.I. Reactive yellow 25; 3.5% C.I. Reactive Red 147, 1.4% C.I. Reactive Blue 193. The dyeings obtained show a very good fastness to chlorine at 83 '(according to SNV 195 828) when they are in 1000 parts at 20 ° in a bath containing 2 parts of the condensation product 18 from the table above Water should be treated with a liquor ratio of 1:20. The effect is retained even after 3 repeated chlorine washes. An equally good result can also be obtained by padding the dyeing with a solution containing 20 g / l of the condensation product 18 from the table, squeezing to 80% weight gain and then drying the substrate at 120 °.

30 Anwendungsbeispiel 5 30 Application example 5

In einem Färbeapparat wird, bei einem Flottenverhältnis von 1:20, eine gebleichte Baumwoll-Cretonne mit einer wässrigen Flotte gefärbt, die (bezogen auf das Gewicht der trok-kenen Ware) 2% des Direktfarbstoffs C.I. Direct Red 207 35 und 15 g/1 Glaubersalz kalz. enthält. In a dyeing machine, at a liquor ratio of 1:20, a bleached cotton cretonne is dyed with an aqueous liquor which (based on the weight of the dry goods) contains 2% of the direct dye C.I. Direct Red 207 35 and 15 g / 1 Glauber's salt calc. contains.

Man färbt mit dieser Flotte 90 Minuten bei 98 . Nach gründlichem Spülen mit kaltem Wasser wird die Ware 15 Minuten bei 60 in einem Bad, welches in 1000 Teilen 2 Teile des Kondensationsproduktes gemäss Beispiel 16 aus der obi-40 gen Tabelle, ohne Äthylenglykol, enthält, bei einem Flottenverhältnis von 1:20 behandelt und getrocknet. Man erhält eine Bordeauxfärbung mit sehr guter Chlorbadewasserechtheit nach SNV 195 822. Ohne die Nachbehandlung erhält man deutlich schlechtere Echtheiten. You dye with this liquor at 98 for 90 minutes. After thorough rinsing with cold water, the goods are treated for 15 minutes at 60 in a bath which contains 2 parts of the condensation product according to Example 16 from the above-mentioned 40 table, without ethylene glycol, in 1000 parts with a liquor ratio of 1:20 and dried. A Bordeaux color is obtained with very good chlorine bathing water fastness according to SNV 195 822. Without the aftertreatment, the fastnesses are clearly poorer.

45 Gleich gute Resultate werden mit einer, wie hier oben beschrieben, nachbehandelten Färbung von 3% C.I. Direct Blue 199 erhalten. 45 Equally good results are obtained with a 3% C.I. Get Direct Blue 199.

C C.