FR2534266A1 - Procede de fabrication continue de composes azoiques - Google Patents
Procede de fabrication continue de composes azoiques Download PDFInfo
- Publication number
- FR2534266A1 FR2534266A1 FR8315980A FR8315980A FR2534266A1 FR 2534266 A1 FR2534266 A1 FR 2534266A1 FR 8315980 A FR8315980 A FR 8315980A FR 8315980 A FR8315980 A FR 8315980A FR 2534266 A1 FR2534266 A1 FR 2534266A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- compartment
- mixer
- compartments
- reactor
- diazotization
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B63/00—Lakes
- C09B63/005—Metal lakes of dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B41/00—Special methods of performing the coupling reaction
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B41/00—Special methods of performing the coupling reaction
- C09B41/006—Special methods of performing the coupling reaction characterised by process features
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B63/00—Lakes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Abstract
PROCEDE CONTINU POUR LA FABRICATION DE COMPOSES AZOIQUES SELON LEQUEL LA COPULATION, Y COMPRIS LE LAQUAGE DE PIGMENTS PAR UN SEL DE METAL OU LA PRECIPITATION DE COMPOSES AZOIQUES SOLUBLES, SE FONT DANS UN MELANGEUR 10 A PLUSIEURS COMPARTIMENTS, DANS LEQUEL LE TEMPS DE SEJOUR DANS LE PREMIER COMPARTIMENT EST DE 5 A 200 SECONDES. LE COMPOSE DIAZOIQUE PEUT ETRE AUSSI FORME EN CONTINU DANS UN MELANGEUR 10 A PLUSIEURS COMPARTIMENTS.
Description
1 i 2534266 La présente invention concerne la production de composés
azoiques, par exemple de composés azoiques insolubles dans l'eau tels que des pigments, y compris des
sels de métaux pigmentaires de composés azoiques, de com-
posés azoiques peu solubles dans l'eau comme les colorants dit colorants de dispersions ainsi que de composés azolques hydrosolubles Elle concerne plus précisément la diazotation d'amines aromatiques suivie de la copulation en composés azolques, et leur "laquage" si l'on veut obtenir un colorant "laqué", ou éventuellement la précipitation de composés azoiques hydrosolubles après leur formation par un procédé continu.
Les composés azoiques sont normalement fabri-
qués par des procédés discontinus, et bien que des facteurs tels que la température et le p H puissent être maintenus
à peu près constants aucours d'une réaction, les concentra-
tionsdes réactifs ainsi que des produits formés varient du
début à la fin d'une opération, ce qui peu entraîner cer-
taines variations dans la qualité des produits cherchés.
Plusieurs procédés de fabrication de pigments azoiques en continu ont été proposés C'est ainsi que le brevet européen N 10219 décrit la production de pigments azoiques dans une colonne chemisée servant de réacteur,
conçue pour donner un état d 9 écoulement laminaire, c'est-à-
dire un bon mélange à angles droits par rapport à la direc-
tion de l'écoulement, mais peu ou pas de mélange suivant l'axe Pour la réaction de copulation, le temps de séjour
est de 0,2 à 4 heures, et la composante diazoique est intro-
duite dans le réacteur, qui contient la composante de copu-
lation, en 2 à 50 points séparés le long du réacteur Ainsi,
la concentration de la composante de copulation est diffé-
rente à chaque point d'introduction du composé diazolque.
La publication de M Badzynski et al, Przemysl Chemiczny Vol 57 ( 1978), N O 3, pages 134-136, décrit la diazotation en continu de l'acide sulfanilique et la copulation avec le P-naphtol (Acid Orange-II) dans
des réacteurs cylindriques verticaux munis d'agitateurs.
2 2534266
Toutefois, la préparation continue de composés azoiques suivant cette publication, ainsi que suivant le brevet européen No 10219, présentent de sérieux inconvénients du fait que, par suite des dispositifs respectifs employés, le risque ne peut être exclu d'un mélange en retour de l'écoulement entre les segments suivants le long de la zone de réaction, ce qui porte préjudice à la qualité des produits finals ainsi qu'à la préparation économique des
composés azoiques cherchés en général.
Le brevet anglais N 2014597 décrit la produc-
tion continue d'une dispersion aqueuse d'un composé azoique insoluble dans-l'eau directement à partir d'une suspension,
avec des membranes pour éliminer le sel, et de grandes quan-
tités de surfactifs sont employées dans ce procédé La ten-
dance du pigment fratchement formé à adhérer aux surfaces y est discutée, et il est dit, avec revendication, que l'addition d'un surfactif et des vibrations par ultrasons
servent à protéger le réacteur de copulation contre le dé-
pôt des pigments.
La présente Demanderesse a également observé que le pigment fraîchement formé a tendance à adhérer à la surface du réacteur quand on essaie de produire un pigment azoique en continu Ce pigment qui adhère bouche rapidement
l'appareil et l'opération est bientôt interrompue.
D'une manière étonnante, la présente Demanderesse a trouvé que tous les inconvénients ci-dessus pouvaient être surmontés, et qu'une production continue était possible, si la réaction de copulation, ainsi que le
laquage si l'on veut obtenir un colorant laqué, ou la pré-
cipitation d'un composé azoique hydrosoluble si on le désire,
étaient effectués dans un mélangeur à plusieurs compartiments.
Il peut être souhaitable que le temps de séjour des réactifs dans le premier compartiment soit plus long que le temps minimal qui serait nécessaire pour conduire la réaction à
son terme dans la totalité du mélangeur à plusieurs compar-
timents si les réactifs circulent à la plus grande vitesse
possible pouvant permettre une réaction totale.
3 2534266
Un mélangeur à plusieurs compartiments com-
prend une série de réacteurs ou compartiments qui sont re-
liés-axialement l'un à l'autre, chacun étant muni d'un agi-
tateur, de'préférence un agitateur rapide avec arbre commun.
Il se produit un mélange total dans chacun-des compartiments et la circulation dans le mélangeur approche ce qu'on appelle
le "plug-flow", c'est-à-dire qu'il y a une étroite réparti-
tion des temps de séjour Cela signifie que l'on peut éche-
lonner avec siûreté et qu'il est facile de modifier le débit
effectif pour l'adapter au produit à obtenir.
L'emploi d'un mélangeur à plusieurs comparti-
ments permet d'exécuter le procédé dans un faible espace dans des conditions réglées d'une manière cohérente, ce qui conduit à la production d'un produit d'une qualité meilleure et plus
conforme que dans le cas d'un procédé discontinu.
La Demanderesse a également trouvé que l'emploi d'un mélangeur à plusieurs compartiments entraîne
une diminution étonnante du temps nécessaire à la copulation.
-Comme le volume dans lequel se fait la réaction est beaucoup
plus petit que dans le cas d'une opération discontinue nor-
male, le pli et l'excès de la composante de
copulation peuvent être réglés avec précision, et dans ces con-
ditions précises on peut laisser la réaction se faire d'une manière adiabatique sans qu'il soit nécessaire d'ajouter de
la glace ou de refroidir.
Ainsi, la présente invention apporte un procé-
dé pour la fabrication continue de composés azoiques, pro-
cédé selon lequel on copule en continu un composé diazoique
avec une composante de copulation, éventuellement en présen-
ce qu'un sel de métal si l'on veut obtenir un colorant "laqué", dans un mélangeur à-plusieurs compartiments, dans lequel le temps de séjour des réactifs dans le premier
étage du réacteur peut être de 5 à 200 secondes, de préfé-
rence de 50 à 200 secondes.
La réaction de diazotation pour former le composé diazoique peut également avoir lieuen continu, de
4 2534266
préférence dans un mélangeur séparé à plusieurs compartiments, et le composé diazoique formé amené en continu au réacteur de copulation, ou bien éventuellement aussi dans le premier compartiment du mélangeur servant à obtenir le composé A 5 azoique Si la diazotation est effectuée dans un mélangeur
à plusieurs compartiments, la réaction peut se faire adia-
batiquement depuis la température ambiante ou une température supérieure On a observé que les solutions de diazoiques (ou de tétrazoiques) formées de cette manière contiennent peu de produits de décomposition, et que si elles sont aussitôt copulées, il n'est généralement pas nécessaire de les filtrer ou de les refroidir, et si l'on est parti
d'une amine relativement impure, des impuretés solides peu-
vent être éliminées par un filtre automatique en ligne, pla-
cé avant ou après le réacteur de diazotation.
Les réactions de diazotation qui n'impliquent pas la précipitation d'un composé diazoique solide peuvent être exécutées dans un mélangeur pouvant comporter de 3 à 12 compartiments, mais de préférence de 5 à 8, le temps de
séjour dans chaque compartiment pouvant être de 3 à 50 se-
condes.
Le mélangeur à plusieurs compartiments ser-
vant aux réactions de copulation, de laquage etcbprécipitation peut comporter de 3 à 10 compartiments, de préférence de 5 à 8 Le temps de séjour dans le premier compartiment est de 5 à 200 secondes, de préférence de 50 à 200 secondes, mieux encore de 60 à 180 secondes et en particulier de 90 à
secondes,tandis que les temps de séjour dans les com-
partiments suivants peuvent être de 5 à 200 secondes, de préférence de 10 à 200 secondes et mieux encore de 40 à
secondes.
On choisit les temps de séjour effectifs
suivant l'amine particulière à diazoter et suivant la com-
posante de copulation Dans le cas de la préparation de pigments, normalement le temps de séjour dans le premier compartiment du réacteur de copulation/ laquage est plus long que le temps nécessité par la précipiation totale du pigment dans le réacteur, de sorte que l'accumulation de
2534266
pigment solide dans celui-ci est maintenue à un faible' niveau. Les caractéristiques des produits obtenus,
telles que aptitude à la filtration, propriétés coloristi-
ques et propriétés à l'emploi, peuvent être rendues opti- males au cours de la production par un réglage du p H du
mélange réactionnel, en particulier du mélange de copula-
tion, ainsi que par d'autres ajustements du p H et par un traitement du pigment à la chaleur, le réglage du p H et le traitement thermique pouvant se faire facilement dans le présent procédé L'ajustement du p H peut être aussi un moyen de précipiter des composés azoiques solubles dans l'eau, précipitation qui peut également être obtenue par
addition d'une saumure.
On peut ajuster le p H en ajoutant un acide ou un alcali, selon les cas; dans l'un des compartiments
des mélangeurs, addition qui peut être réglée par une élec-
trode à p H, par exemple une électrode nettoyée à la-brosse placée dans la boucle de la pompe de circulation entourant
l'un des compartiment du réacteur de copulation, de préfé-
rence le second.
De préférence, le nombre des compartiments pour l'ajustement ou les ajustement du p H et pour maintenir
le temps après la précipitation est de 1 à 7, le temps né-
cessaire pouvant être de 20 à 350 secondes.
On peut effectuer le traitement à chaud par exemple en injectant de la vapeur d'eau dans le réacteur ou bien avec un échangeur de chaleur, l'injection de vapeur
étant préférable et étant effectuée d'une manière appro-
priée après le ou les ajustement du p H La vapeur peut être injectée dans l'un des compartiments du mélangeur servant à former le produit et à la précipitation, ou bien
l'on peut faire passer le mélange réactionnel à un ou plu-
sieurs mélangeurs suivants à plusieurs compartiments dans
leque Jsse fait le traitement'thermique.
6 2534266
Il faut noter que l'on peut effectuer
des opérations comme le réglage du p H et le traitement ther-
mique dans le même mélangeur à plusieurs compartiments ser-
vant à la réaction de copulation, en le munissant de plus de compartimentsqu'il est nécessaire pour avoir une complète
réaction de copulation.
La suspension de produit chaude peut être refroidie au moyen d'un échangeur de chaleur ou bien, de préférence, par addition d'eau froide, l'addition d'eau froide permettant de maîtriser avec précision le traitement thermique. La suspension du produit peut être ensuite
filtréepour en récupérer le produit.
La réaction de copulation elle-même peut
être réglée avec précision par un auto-analyseur, par exem-
ple tel que décrit et revendiqué dans le brevet anglais N 1547759, qui assure un excès minimal de la composante de
copulation au cours de la réaction.
Des additifs couramment ajoutés aux composés azolques, tels que résines, amines grasses, agents surfactifs et colorants, peuvent être ajoutés en quantités dosées en
tout point voulu du système.
Dans le procédé selon cette invention, on peut partir de toutes les amines servant normalement à la
préparation de composés azoiqueso.
De telles amines diazotables sont par exem-
ple des amines ou polyamines aromatiques primaires dérivant
du benzène ou du biphényle ou de composés à structure ben-
zénoique condensée comme le naphtalène ou l'anthracène,
ou encore de composés dans lesquels le benzène est conden-
sé avec un hétérocycle et le noyau aromatique carbocyclique ou hétérocyclique peut être sans substituants ou porter un ou plusieurs des substituants suivants: groupes alkyles
et alcoxy, halogènes, groupes nitro, cyano, acylamino, sul-
fonamido, carboxyliques ou sulfoniques Des exemples d'amines
diazotables sont la 2,5-dichloraniline, la 3,3 '-dichloroben-
zidine, le 5-nitro-2-aminoanisole, le 3-nitro-4-aminotoluêne,
7 2534266
la 4-chloro 2-ni troaniline, l'acide 4-amninotoluène-3-
sulfonique, la 4-chloro-aniline, la 2,4-chloro-aniline,
la 4-nitro-aniline, le 3-nitro-4-aminoanisole, la 2-chioro-
4-nitro-aniline, le diéthylamide de l'acide 2-amino anisole-
4-sulfonique, le 5-chloro-2-a-mino-toluène, le 4-chloro-2-
amino-toluène, le 4-nitro-2-amino-toluène, le 5-nitro-2-
amino-toluène, le 4-nitro-2-amino anisole, la 3,3 '-dimé-
thoxybenzidine,'la 3,3 '-diméthoxy-6,6 '-dichlorobenzidine,
1 'anthranilate de méthyle,, l'acide 2-chloro-4-amino-
toluène-5-sulfonique, l'acide 2-chloro-5-amino-'toluène-4-
sulfonique, l'acide 4-chloro-aniline-3-sulfonique, l'acide
aniline-2,5-disulfonique, l'acide 2-chloro-5-amino éthyl-
benzène-4-sulfonique, la 5-amino-6-méthyl-benzimidazolonë,
la 4-méthyl-6-chloro-7-amnino-quinolone, la 4 ( 2-méthoxy-4 '-
amino-5 '-chlorophé-nylamino>)-quinazoline, le 3-amino-dibenzô-
furanne, la 6-méthyl-7-amino-phénomorpholone( 3), l'acide
2-amino-benzoigue, le 2-amino-4-nitrophénol, le 2-amino 4-
nitro-6-sulfo-phénol, le 2-amino-5 "nitro-phénol, le 2-ami no-4sulfonamido-phéno 11, la 2-chloro-4, 6-dinitro-aniline et
l'acide 2-aiiiino 5-nitro-benzolque.
La composante de copulation peut être toute
composante normalement employée pour la fabrication de 'com-
posés azoiques, par exemple 1 l'acéto-acétanilide et ses déri-
vés tels que le 2-toluidide, le 4-toluidide, le 2-anisidide,
le 2-chloranilide, le 2,4-diméthylanilidé ou le 2,5-d-imé-
thoxy-4-chloranilide de l'acide acéto-acétique; des 1-
aryl-pyrazolones comme la i 1-phényl-3-méthyl-5-pyrazolone,
la 1 ',4 '-tolyl-3-méthyl-5-pyrazolone et la 1-phényl-3-éthoxy-
carbonyl-5-pyrazolone; le 1-naphtol, le 2-naphtol, l'acide 2-hydroxy-3naphtoique et des arylides de celui-ci comme
le ( 2 ',3 '-hydroxy-naphtoylarnino) -benzène, le 1 < 2 ',3 '-hydroxy-
naphtoylamino) -2-méthyl-benzène, le 1 ( 2 ',3 '-hydroxy-naph-
toylamino)-2,4-diméthoxy-5-chloro-benzène et le 1-( 2 ',3 '-
hydroxy-naphtoylamino) -2-méthyl-5-chloro-benzène; la
4-hydroxy-coumarine, l 'acide barbiturique, la 2,4-dihydroxy-
quinoléine, la 4-hydroxy-N-méthyl-quinolone, la 4-méthyl-
7-acéto-acétamido-quinolone, la 7-acéto-acétamido-mnorpho-
lone ( 3), la 5-acéto-àcétamido-benzimidazolone, la 3-méthyl-
8 2534266
1-/3 '-chlorophény 17-5-pyrazolone, un mélange de 1-propio-
namido-4-méthoxy-3-N-mono et N,N-dicyanoéthoxyéthyl/-
benzène, et l'acide 2-amino-5-naphtol-7-sulfonique.
Si le composé azoique est un pigment, il peut être également un colorant laqué formé par précipi-
tation d'un colorant hydrosoluble avec un sel de métal.
Parmi les sels de métaux qui conviennent pour une telle précipitation figurent les sels minéraux ou organiques hydrosolubles des métaux suivants: aluminium, cadmium, 0 chrome, cobalt, cuivre, fer, plomb, magnésium, mercure, nickel, étain, titane, zinc et, de préférence, calcium, baryum, strontium et manganèse Le sel de métal peut être
ajouté au réacteur de diazotation ou bien dans un comparti-
ment du réacteur de copulation.
Cette invention est illustrée avec référence au dessin annexé, qui montre une forme d'appareil pour
l'exécution du présent procédé.
Sur ce dessin, le réacteur de diazotation 8, dans lequel le temps de séjour est de 150 à 300 secondes,
est utilisé comme premier stade de diazotation si le pro-
duit diazoique formé est un produit solide précipité;dans le cas contraire, un mélangeur 10 à plusieurs compartiments,
qui donne un temps de séjour de 3 à 30 secondes par com-
partiment, constitue le seul réacteur de diazotation et le réacteur 8 est court-circuité Ainsi, l'amine à diazoter et le nitrite de sodium arrivent en 6 ou 11, et l'acide
chlorhydrique, avec éventuellement un sel de métal, arri-
ve en 7 ou 12 L'amine et l'acide chlorhydrique peuvent aussi arriver en 11 et le nitrite de sodium en 12 Les réactifs sont mélangés par des agitateur, et le point final de la réaction de diazotation peut être contrôlé par la méthode
polarovoltamétrique décrite dans le brevet US N 4 246 171.
L'amine diazotée sort du réacteur 10 et arrive au réac-
teur 14 à huit compartiments par le conduit 15, dans le premier compartiment, dans lequel arrive aussi la composante
de copulation, en 16.
9 2534266
Le p H du mélange réactionnel est mesuré par une électrode à p H nettoyée à la brosse placée dans la boucle 17, mesure d'après laquelle on règle l'addition de l'alcali ou de l'acide suivant le cas, par exemple de potasse caustique ou d'acide chlorhydrique, directement dans le premier compartiment ou bien dans la solution de la composante de copulation ou du diazoique juste avant son entrée au réacteur en 16 Le p H est ainsi maintenu
a la valeur voulue.
La réaction est réglée par un auto-analyr-
seur qui mesure l'excès de la composante de copulation
dans la boucle 18, laquelle peut être reliée au comparti-
ment 3 ou 4.
Les compartiments 4 et/ou 5 peuvent
servir à l'ajustement ou aux ajustements du p H, c'est-à-
dire pour mesurer le p H et pour ajouter l'acide et/ou l'al-
cali, et/ou la saumure.
Une arrivée de vapeur vive en 19 permet
le traitement thermique du produit Ainsi, le produit for-
mé peut être maintenu a une température élevée au cours de son passage dans trois compartiments, puis il est refroidi par de l'eau froide ajoutée en 20 et il passe ensuite dans un récepteur de suspension par le conduit 21 Il peut être
alors récupérer par filtration.
Les débits des réactif dans l'appareil peuvent être réglés par des pompes doseuses ou par des débitmètres. L'invention est encore illustrée par les
exemples qui suivent Pour les trois premiers de ces exem-
ples on utilise l'appareil représenté sur le dessin annexé,
et pour les autres une installation semblable à celle dé-
crite dans les exemples respectifs.
EXEMPLE 1:
21 litres/heure d'une solution ammoniacale
0,1746 molaire d'acide 2-chloro-4-amino-toluêne-5-sulfoni-
que etde nitrite de sodium, à p H supérieur à 7,0, arrivent
2534266
en 6 par une pompe doseuse au réacteur 8 de premier stade de diazotation, et arrivent en 7 12 1/h d'une solution d'acide chlorhydrique et de chlorure de calcium contenant suffisamment d'acide pour maintenir le p H au-dessous de 1,5 dans le réacteur 10, et suffisamment de chlorure de calcium pour ensuite laquer le colorant en formant le sel de calcium La pompe 9 transfère le mélange du réacteur 8 au réacteur 10, pompe qui est réglée pour maintenir un volume de 2 litres dans le réacteur 8, ce qui correspond à un temps
de séjour moyen de 218 secondes Le réacteur 10 est un mé-
langeur à 7 compartiments dont le volume total est de 1,3
litre; chaque compartiment de 60 mm de dimaètre est équi-
pé de 3 chicanes et d'une turbine à ailes droites de 38 mm
de diamètre tournant à 800 tours/minute Le p H et la tempé-
rature sont mesurés dans le compartiment 5 Un essai par touche sur un échantillon prélevé du compartiment 5 indique
si la réaction de diazotation est totale et si la suspen-
sion contient un léger excès d'acide nitreux Dans le com-
partiment 1 du réacteur 14, qui est un mélangeur à 8 compar-
timents dont chacun a une capacité de 1,93 litre et un dia-
mètre de 135 mm, avec deux chicanes, et est équipé d'une turbine à ailes droites de 50 mm de diamètre, tournant à 12 tours/minute, le composé diazoique est mélangé avec 19 litres/heure d'une solution 0,1949 molaire d'acide 3-hydroxy-2-naphtoique dans de la potasse caustique, qui arrive en 16, contenant aussi 1,3 % en poids de la colophane R tal 18 l connue sous le nom de résine Primarex D'après le p H qui est mesuré en 17 on règle l'addition d'une solution aqueuse de potasse caustique à 5 % en poids à la solution de la composante de copulation juste avant l'entrée dans
le mélangeur en 16, pour maintenir le p H en 17 à 8,7 + 0,3.
Une boucle de la pompe avec une prise d'échantillon en 18, donnant un échantillon pour l'analyse automatique de la composante de copulation, est branchée autour du compartiment 3 Dans le compartiment 4, le p H
est abaissé au-dessous de 3,5 par addition d'acide chlorhy-
drique dilué, et dans le compartiment 5 l'addition d'une solution ammoniacale aqueuse à 2 % en poids élève le p H
à 7,0 8,0 De la vapeur vive est injectée dans le compar-
timent 6 en 19, élevant la température de la suspension à 80 850 C, et l'addition d'eau froide en 20 -abaisse la température au-dessous de 600 C La suspension est recueillie et le produit (Pigment Red 48,2) en est isolé par filtration, lavage du gâteau pour en éliminer les impuretés solubles
dans l'eau et séchage.
EXEMPLE 2
On pompe au réacteur de diazotation 10
12 litres/heure d'une solution 0,2727 molaire d'acide 4 ami-
no-toluène-3-sulfonique et de nitrite de sodium dans de l'hydroxyde de potassium aqueux et on la dilue juste avant
l'entrée d'un courant de 25 1/h d'eau chaude, dont la tempé-
rature est réglée pour assurer que la température dans le réacteur, mesurée dans le compartiment 5, soit supérieure
à 250 C Environ 9 1/h d'une solution aqueuse d'acide chlo-
rhydrique et de chlorure de calcium arrivent également au com-
* partiment 1 du réacteur 10, ce qui maintient le p H, mesuré dans le compartiment 5, au-dessous de 1,5, et apporte un
léger excès de chlorure de calcium-par rapport à la quan-
tité nécessaire au laquage par formation du sel de calcium, ajouté par la solution de la comnrosante de copulation Cette dernière est introduite dans le compartiment 1 du réacteur 14 à raison de 17 litres/heure d'une solution 0,1949 molaire d'acide 2-hydroxy-3 naphtoique et de 0,02 kg/l de colophane
hydrogénée'(résine Staybelite) dans de l'hydroxyde de po-
tassium Le p H est mesuré par une électrode nettoyée à la brosse dans une boucle de la pompe de circulation entourant le compartiment 2, et il est ajusté à 10,0 par une solution aqueuse à 5 % en poids d'hydroxyde de potassium ajoutée en
16 à la solution de la composante de copulation.
La réaction de copulation est pratiquement terminée dans le compartiment 4, et de ce compartiment on prélève un échantillon par 18 sur la boucle de la pompe
pour l'analyse automatique de l'excès d'acide 2-hydroxy-3-
naphtoique.
12 2534266
On ajoute 5 % en poids d'acide chlorhydri-
que aqueux dans le compartiment 5 et on règle le p H à 7,5.
On injecte de la vapeur dans le compartiment 6 pour porter la température à 85 C, et en 20 on ajoute de l'eau froide pour abaisser la température de la suspension au-dessous de
C avant de recueillir le produit (pigment Red: 57:1).
Ce procédé a été poursuivi en continu *s pendant 2 semaines avant qu'il soit nécessaire d'éliminer
un dépôt dans le réacteur 14 par un courant d'acide chlorhy-
e* 10 drique dilué et d'eau.
EXEMPLE 3:
On répète l'exemple 2, sauf que les 2,5 % en poids d'acide 4-aminotoluène-3 sulfonique sont remplacés
pas l'équivalent molaire d'acide 3-amino-naphtalène-3-sul-
fonique, et que le traitement à chaud est effectué à 90 C.
Le produit obtenu est le Pigment Red 57:1, dont la nuance
est un peu plus bleue que celle du produit de l'exemple 2.
EXEMPLE 4
Dans le premier compartiment d'un réacteur de diazotation à 7 compartiments ayant un volume total de 1280 ml, on pompe 250 ml/mn d' une solution 0,333 molaire d'acide 2-amino-benzoique dans de l'acide chlorhydrique et 16,7 ml/mn d'une solution aqueuse pentamolaire de nitrite de sodium, ces deux solutions étant à la température de 20 C, la température s'élevant alors adiabatiquement à 300 C Apres
un temps de séjour moyen de 4,8 minutes, la solution du dia-
zoique quitte le réacteur et arrive en continu à un réacteur de copulation à 9 compartiments ayant un volume total de 1760 ml Dans le premier compartiment, la solution du diazoiqu est mélangée avec 66,7 ml/mn d'une solution 1,3 molaire de 3-méthyl-1-phényl-5-pyrazolone dans de l'hydroxyde de sodium
aqueux La réaction de copulation se fait à p H 7,5, la tem-
pérature s'élevant alors adiabatiquement à 38 C On injecte de la vapeur vive dans le compartiment 6, ce qui porte la température à 80 C, et dans le compartiment 7, on précipite le colorant monoazolque en abaissant le p H à 2 avec de l'acide chlorhydrique On recueille la suspension et on isole le colorant monoazolque par filtration, le rendement étant
de 96 % du rendement théorique.
13 2534266
EXEMPLE 5:
Dans le premier compartiment d'un réac-
teur de diazotation à-7 compartiments, ayant un volume total de 280 ml, on pompe 250 ml/mn d'une solution 0,333 molaire de 2-amino-4-nitrophénol dans de l'acide chlorhydrique et 16,7 ml/mn d'une solution aqueuse pentamolaire de nitrite de sodium, ces deux solutions étant à 20 C, la température sélevant adiabatiquement à 31 C Après un temps de séjour moyen de 4,8 minutes, la solution du diazoique quitte le réacteur et arrive en continu à un réacteur de copulation à 9 compartiments, ayant un volume total de 1760 ml Dans
le premier compartiment la solution du composé de diazo-
nium est mélangée avec 66,7 ml/mn d'une solution 1,3 molaire de 3-méthyl1-phényl-5-pyrazolone dans de l'hydroxyde de sodium aqueux, cette dernière solution contenant aussi 0,19 %
en poids d'un produit de condensation d'acide naphtalène-
sulfonique avec le formaldéhydeo La réaction de copulation se fait à p H 7,2, la température s'élevant adiabatiquement à 33 C Dans le compartiment 6 on injecte 90 ml/mn d'une solution saturée de chlorure de sodium en même temps que de la vapeur vive, ce qui élève la température à 40 Co On
recueille la suspension et on isole le composé mono-
azoique par filtrations le rendement étant de 93 % du ren-
dement théorique.
EXEMPLE 6:
Dans le premier compartiment d'un
réacteur de diazotation à 7 compartiments, ayant un volu-
me total de 1280 ml, on pompe 240 ml/mn d'une solution 0,347 molaire de 2amino-4-nitro-6-sulfo-phénol à p H 4,5, 10 ml/mn d'acide chlorhydrique aqueux à 3 Q % en poids et 16,7 ml d'une solution aqueuse pentamolaire de nitrite de sodium, la température s'élevant adiabatiquement à 34 Co Après un temps de séjour moyen de 4,8 minutes, la solution
du sel de diazonium quitte le réacteur et arrive en conti- nu à un réacteur de copulation à 9 compartiments, ayant un volume total de
1760 ml Dans le premier compartiment, la solution du sel de diazonium est mélangée avec 66,7 ml/mn d'une solution 1,3 molaire de 3-méthyl-1phényl-5-pyrazolone
14 2534266
dans de l'hydroxyde de sodium aqueux, la solution de pyrazo-
lone contenant aussi 0,19 % en poids d'un produit de conden-
sation d'acide naphtalène-sulfonique avec le formaldehyde.
La réaction de copulation se fait adiabatiquement à p H 7,4, et après un temps de séjour moyen de 5,3 minutes, la sus- pension quitte le réacteur et elle est recueillie On isole le composé monoazoique par filtration, le rendement étant de 96 %.
EXEMPLE 7
O 10 Dans le premier compartiment d'un réac-
teur de diazotation à 7 compartiments, ayant un volume total de 1280 ml, on pompe 212,5 ml/mn d'une solution 0,392 molaire de 2-amino-5nitrophénol et de nitrite de sodium dans de
l'hydroxyde de sodium aqueux, ainsi que 54,4 ml d'une solu-
tion aqueuse 4,9 molaire d'acide 1-naphtalènesulfonique,
les deux solutions étant à la température de 20 C, la tempé-
rature s'élevant adiabatiquement à 37 C Apres un temps de
séjour moyen de 4,8 minutes, la solution du sel de diazo-
nium quitte le réacteur et arrive en continu à un réacteur de copulation à 9 compartiments, ayant un volume total de 1760 ml Dans le premier compartiment la solution du sel de diazonium est mélangée avec 66,7 ml/mn d'une solution aqueuse
1,3 molaire de 3-méthyl-1-phényl-5-pyrazolone dans de l'hy-
droxyde de sodium aqueux, et il arrive aussi à ce premier compartiment environ 3 ml/mn d'une solution aqueuse à 30 % d'hydroxyde de sodium pour maintenir le p H à 7,6 La réaction
de copulation se fait adiabatiquement, ce qui porte la tempéra-
ture à 40 C On recueille la suspension et on isole le colo-
rant monoazoique par filtration, le rendement étant de 94 %.
EXEMPLE 8:
Dans le premier compartiment d'un réac-
teur de copulation à 9 compartiments, ayant un volume total
de 1760 ml, on pompe 143 ml/mn d'une solution aqueuse 0,6 mo-
laire de 1-diazo-6-nitro-4-sulfo-2-naphtol et 37,7 ml/mn d'une solution aqueuse de 2,34 molaire du sel de potassium du 1-naphtol, ces deux solutions étant à 20 C, tandis qu'on injecte dans le compartiment 2 86 ml/mn d'une solution saturée de chlorure de sodium La réaction de copulation se fait à
p H 9,6, ce qui élève la température adiabatiquement à 28 C.
En injectant de la vapeur vive le compartiment 4 on porte la température à 50 C, et on injecte dans le compartiment 8 143 ml/mn d'eau et 57 ml /mn d'une solution saturée de chlorure de sodium Dans le compartiment 9 on précipite le colorant en abaissant le p H à 3,0 avec environ 9 ml/mn
d'acide chlorhydrique aqueux à 30 % On recueille la suspen-
sion et on isole le colorant par filtration, ce qui donne
un rendement de 94 % du rendement théorique.
EXEMPLE 9
Dans le premier compartiment d'un réacteur de copu-
lation à 9 compartiments, ayant un volume total de 1760 ml, on pompe 33,8 ml/mn d'une solution aqueuse 1,76 molaire du sel sodique du 2-naphtol et 92 ml/mn d'une solution aqueuse 1,135 molaire de chlorure de calcium, les deux solution étant à 20 C et la solution de chlorure de calcium contenant aussi
0,14 % en poids d'un produit de condensation d'acide naphta-
lène-sulfonique et de formaldehyde, tandis qu'on injecte dans le compartiment 2 90 ml/mn d'une solution 0,6 molaire de 1-diazo-6-nitro-4sulfo-2-naphtol à 20 C La réaction de
copulation se fait à p H 9,8 et adiabatiquement dans les compar-
timents 2 et 3 En injectant de la vapeur vive dans les
compartiments 4 et 7 on porte la température de ces comparti-
ments respectivement à 60 C et 80 C Dans le compartiment 8 on abaisse le p H à 1,5 avec 114 ml/mn d'une solution aqueuse à 1,94 % en poids d'acide chlorhydrique, contenant également
16,3 % en poids de chlorure de potassium On recueille la -
suspension et on isole le colorant monoazoique par filtration,
ce qui donne un rendement de 92 %.
EXEMPLE 10:
Dans le premier compartiment d'un réacteur de copulation à 9 compartiments, ayant un volume total de 1760 ml, on pompe 266,7 ml/mn d'une solution 0,3125 molaire de 2-amino-phénol-4-sulfonamide diazoté dans de l'acide l'acide chlrhydrique, à 55 C, et 66,7 ml/mn d'une solution
aqueuse 1,3125 molaire de 3-méthyl-l g'-chlorophényl 7-5-
pyrazolone dans de l'hydroxyde de sodium aqueux, la solution de pyrazolone contenant aussi 0,18 % en poids d'un produit de
16 2534266
condensation d'acide naphtalène-sulfonique et de formaldéhyde.
La réaction de copulation se fait à p H 9,5-10,0, et la tem-
pérature s'élève adiabatiquement à 56 C Dans le compartiment
8 on précipite totalement le colorant monoazoique en abais-
sant le p H à 8 avec de l'acide chlorhydrique aqueux à 30 % en poids On recueille la suspension et on isole le composé
monoazolque par filtration, ce qui donne un rendement de 97 %.
EXEMPLE 11:
Dans le premier compartiment d'un réacteur de copulation à 6 compartiments, ayant un volume total de 270 ml, on pompe 2,45 ml/mn d'une solution 1,83 molaire de
2-chloro-4,6-dinitro-aniline diazotée dans de l'acide sulfuri-
que à environ 80 % en poids, à la température de 20 C, et 3,46 ml/mn d'un solution aqueuse 1,198 molaire d'un mélange
équimolaire de N-cyanoéthoxy-éthyl-2-amino-4-propionamido-
anisole et de bis-(N-cyano-éthoxyéthyl)-2-amino-4-propiona-
mido-anisole dans de l'acide sulfurique à 20 %, à la tempé-
rature de 5 C, en même temps que 52,6 ml/mn d'eau à 5 C, et dans ce premier compartiment il arrive aussi 16,2 ml/mn d'une solution aqueuse à 5 % d'hydroxyde de sodium à O C-2 C pour maintenir le p H à 1,0 La réaction de copulation se fait adiabatiquement, ce qui porte la température à 13 C On
recueille la suspension et on isole le colorant par filtra-
tion et lavage.
EXEMPLE 12:
Dans le premier compartiment d'un réacteur de diazotation à 6 compartiments, ayant un volume total de
270 ml, on pompe 44,4 ml/mn d'une solution aqueuse 0,272 mo-
laire d'acide 2-amino-5-nitro-benzoique contenant 2,72 % en
poids d'acide naphtalène-2-sulfonique et du nitrite de so-
dium, à p H 7,6 et à la température de 60,C, en même temps que 14,5 ml/mn d'une solution aqueuse à 0,1 % en poids d'acide chlorhydrique à la température de 26 C La réaction de diazotation se fait adiabatiquement à 53 C Apres un temps de séjour moyen de 4,6 minutes, la solution du sel de
diazonium quitte le réacteur et elle est refroidie en-conti-
nu à 36 C et envoyée à un réacteur de copulation à 6 compar-
timents ayant un volume total de 780 ml Dans le premier
17 2534266
compartiment la solution du diazoique est mélangée avec ,6 ml/mn d'une solution aqueuse 0,269 molaire du sel sodique de l'acide 2-amino-5 naphtol-7-sulfonique à p H 6,5 7, contenant 0,52 % en poids du sel d'ammonium d'un produit de condensation de nonylphénol avec 2 moles d'oxyde d'éthylène, estérifié par l'acide sulfurique La réaction de copulation se fait adiabatiquement à 27 C et à p H 1,6 Après un temps de séjour moyen de 7,7 minutes, on recueille la suspension et on isole le colorant monoazolque par filtration avec un rendement de plus de 90 % du rendement théorique.
Claims (16)
1. Procédé pour la fabrication continue de composés azoiques,selon lequel on Copule en continu un
composé diazoique avec une composante de copulation, éven-
tuellement en présence d'un sel de métal si l'on veut obte-
nir un colorant "laqué", dans un mélangeur ( 10) à plusieurs coir-
partiments, dans lequel le temps de séjour des réactifs
dans le premier compartiment est de 5 à 200 secondes.
2. Procédé selon la revendication-1, dans lequel le temps de séjour dans le premier compartiment du
réacteur est de 60 à 180 secondes.
3. Procédé selon la revendication 1 ou 2 dans
lequel le mélangeur comporte de 3 à 10 compartiments.
4. Procédé selon l'une quelconque des reven-
dications 1 à 3, dans lequel le temps de séjour dans les
compartiments autres que le premier est de 5 à 200 secon-
des.
5. Procédé-selon l'une quelconque des revendica-
tions 1 à 4, dans lequel les réactions sont effectuées adia-
batiquement.
6. Procédé selon l'une quelconque des revendi-
cations 1 à 5, dans lequel la réaction de copulation est
contrôlée par un analyseur chimique automatique qui en per-
manence mesure et ajuste la concentration du composé diazol-
que n'ayant pas réagi ou de la composante de copulation
dans le milieu réactionnel.
7. Procédé selon l'une quelconque des revendi-
cations 1 à 6, dans lequel le produit formé est un composé azoique soluble dans l'eau, que l'on précipite en ajustant
le p H ou en ajoutant une saumure.
8. Procédé selon l'une quelconque dans reven-
dications 1 à 6, dans lequel le produit est un colorant laqué avec un métal choisi parmi l'aluminium, le cadmium,
le chrome, le cobalt, le cuivre, le fer, le plomb, le ma-
gnésium, le mercure le nickel, l'étain, le titane, le zinc,
le calcium, le baryum, le strontium et le manganèse.
19 2534266
9. Procédé selon la revendication 8 dans lequel le colorant laqué est formé par addition d'un sel du métal dans le réacteur de diazotation ou dans un compartiment
du réacteur de copulation.
10 Procédé selon la revendication 1 dans le- quel on ajoute au système réactionnel, en un point quelconque voulu, une résine, une amine grasse, un agent surfactif ou
un colorant.
11. Procédé selon la revendication 1 dans
lequel le composé diazoique est en solution et il est pro-
duit en continu par diazotation d'une amine dans un mélangeur
à plusieurs compartiments avant d'être copulé en continu.
12.-Procédé selon la revendication 1 dans lequel le composé diazoique est solide et il est produit en continu par diazotation d'une amine dans un mélangeur ( 10) à plusieurs compartiments qui est précédé d'un récipient avec agitation d'un volume suffisant pour donner un temps de séjour des
réactifs de diazotation de 150 à 300 secondes.
13. Procédé selon la revendication 11 dans lequel le mélangeur à plusieurs compartiments servant à la diazotation
comporte de 3 à 12 compartiments.
14. Procédé selon la revendication 12 dans lequel le mélangeur à plusieurs compartiments servant à la
diazotation comporte de 3 à 12 compartiments.
15 Procédé selon la revendication 11 dans le-
quel le temps de séjour des réactifs dans chaque comparti-
ment du mélangeur de diazotation est de 3 à 150 secondes.
16. Procédé selon la revendication 11 dans lequel le point final de la réaction de diazotation est contrôlé
par une méthode polarovoltamétrique.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB08228804A GB2129434B (en) | 1982-10-08 | 1982-10-08 | Production of azo compounds |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FR2534266A1 true FR2534266A1 (fr) | 1984-04-13 |
FR2534266B1 FR2534266B1 (fr) | 1987-02-13 |
Family
ID=10533473
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FR8315980A Expired FR2534266B1 (fr) | 1982-10-08 | 1983-10-07 | Procede de fabrication continue de composes azoiques |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5986660A (fr) |
KR (1) | KR910006715B1 (fr) |
CA (1) | CA1204737A (fr) |
CH (1) | CH654846A5 (fr) |
DE (1) | DE3336247A1 (fr) |
DK (1) | DK462983A (fr) |
FR (1) | FR2534266B1 (fr) |
GB (1) | GB2129434B (fr) |
IT (1) | IT1207981B (fr) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6191263A (ja) * | 1984-10-12 | 1986-05-09 | Dainichi Seika Kogyo Kk | 易分散性アゾレ−キ顔料の製造方法 |
CH663027A5 (de) * | 1985-01-08 | 1987-11-13 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung von metallisierbaren azofarbstoffen. |
JPS6218472A (ja) * | 1985-07-16 | 1987-01-27 | Dainichi Color & Chem Mfg Co Ltd | インキ組成物 |
EP0220130B1 (fr) * | 1985-08-22 | 1990-03-28 | Ciba-Geigy Ag | Méthode de détermination de la concentration des ions de diazonium |
US5204453A (en) * | 1986-03-18 | 1993-04-20 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of 1:2 metal complex azo compounds by carrying out diazotization and coupling in the presence of a metal donor |
IN169308B (fr) * | 1986-05-03 | 1991-09-28 | Hoechst Ag | |
IN169307B (fr) * | 1986-05-03 | 1991-09-28 | Hoechst Ag | |
GB9007284D0 (en) * | 1990-03-31 | 1990-05-30 | Ciba Geigy Ag | Production of pigments |
JP2006028341A (ja) * | 2004-07-16 | 2006-02-02 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | ジスアゾ顔料の製造方法及びジスアゾ顔料 |
CN101054473B (zh) * | 2006-04-10 | 2010-10-20 | 浙江龙盛集团股份有限公司 | 一种耦合生产设备及生产工艺 |
WO2007142185A1 (fr) | 2006-06-02 | 2007-12-13 | Dic Corporation | Procédé de fabrication d'un composé azo |
JP4861899B2 (ja) * | 2006-06-02 | 2012-01-25 | Dic株式会社 | C.i.ピグメントレッド57:1及びその製造方法 |
CN104830089B (zh) * | 2015-04-29 | 2017-04-19 | 绍兴文理学院 | 一种染料连续偶合及减少能耗的方法 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2306977A1 (fr) * | 1975-04-09 | 1976-11-05 | American Cyanamid Co | Procede continu de preparation de composes aromatiques aminoazoiques |
FR2320970A1 (fr) * | 1975-08-09 | 1977-03-11 | Ciba Geigy Ag | Procede perfectionne pour preparer des pigments azoiques par copulation |
GB2014597A (en) * | 1978-02-14 | 1979-08-30 | Ici Ltd | Continuous Coupling Process |
FR2416924A1 (fr) * | 1978-02-14 | 1979-09-07 | Ici Ltd | Procede de preparation d'un compose azoique |
EP0010219A1 (fr) * | 1978-10-13 | 1980-04-30 | Hoechst Aktiengesellschaft | Procédé de préparation en continu de pigments azoiques |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE540844A (fr) * | 1954-08-26 | |||
DE1085278B (de) * | 1958-03-08 | 1960-07-14 | Hoechst Ag | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Azopigmenten |
GB1204486A (en) * | 1966-12-09 | 1970-09-09 | Boots Pure Drug Co Ltd | Fermentation processes |
DE1907440B2 (de) * | 1969-02-14 | 1970-12-03 | Kali-Chemie Ag, 3000 Hannover | Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von Bariumcarbonat |
US4087863A (en) * | 1974-04-23 | 1978-05-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Mixer |
CS188419B1 (en) * | 1975-12-23 | 1979-03-30 | Jan Paca | Device for the continuous production of microbial biomass in the process using volatile substrates |
GB1592385A (en) * | 1977-08-31 | 1981-07-08 | Coy David Howard | Methionine enkephalin derivatives |
JPS5821937B2 (ja) * | 1978-07-05 | 1983-05-04 | 住友化学工業株式会社 | アゾレ−キ顔料の製造法 |
-
1982
- 1982-10-08 GB GB08228804A patent/GB2129434B/en not_active Expired
-
1983
- 1983-09-30 CH CH5305/83A patent/CH654846A5/de not_active IP Right Cessation
- 1983-10-05 DE DE19833336247 patent/DE3336247A1/de not_active Withdrawn
- 1983-10-07 IT IT8323201A patent/IT1207981B/it active
- 1983-10-07 DK DK462983A patent/DK462983A/da not_active Application Discontinuation
- 1983-10-07 KR KR1019830004759A patent/KR910006715B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1983-10-07 FR FR8315980A patent/FR2534266B1/fr not_active Expired
- 1983-10-07 CA CA000438667A patent/CA1204737A/fr not_active Expired
- 1983-10-08 JP JP58189123A patent/JPS5986660A/ja active Pending
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2306977A1 (fr) * | 1975-04-09 | 1976-11-05 | American Cyanamid Co | Procede continu de preparation de composes aromatiques aminoazoiques |
FR2320970A1 (fr) * | 1975-08-09 | 1977-03-11 | Ciba Geigy Ag | Procede perfectionne pour preparer des pigments azoiques par copulation |
GB2014597A (en) * | 1978-02-14 | 1979-08-30 | Ici Ltd | Continuous Coupling Process |
FR2416924A1 (fr) * | 1978-02-14 | 1979-09-07 | Ici Ltd | Procede de preparation d'un compose azoique |
EP0010219A1 (fr) * | 1978-10-13 | 1980-04-30 | Hoechst Aktiengesellschaft | Procédé de préparation en continu de pigments azoiques |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
CHEMICAL ABSTRACTS, vol. 88, no. 24, 12 juin 1978, page 90, no. 171768c, Columbus, Ohio, USA; M. BADZYNSKI et al.: "Studies of the continuous synthesis of acid orange" & PRZEM. CHEM. 1978, 57(3), 134-136 (Cat. D) * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA1204737A (fr) | 1986-05-20 |
JPS5986660A (ja) | 1984-05-18 |
DK462983A (da) | 1984-04-09 |
GB2129434B (en) | 1986-04-16 |
DK462983D0 (da) | 1983-10-07 |
KR840006817A (ko) | 1984-12-03 |
KR910006715B1 (ko) | 1991-08-31 |
IT1207981B (it) | 1989-06-01 |
DE3336247A1 (de) | 1984-04-12 |
CH654846A5 (de) | 1986-03-14 |
FR2534266B1 (fr) | 1987-02-13 |
IT8323201A0 (it) | 1983-10-07 |
GB2129434A (en) | 1984-05-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
FR2534266A1 (fr) | Procede de fabrication continue de composes azoiques | |
CN106316879A (zh) | 一种在连续微通道反应器中制备苯肼的方法 | |
JPS6014019B2 (ja) | 芳香族第一アミンの連続的ジアゾ化法 | |
FR2919200A1 (fr) | Procede de cristallisation en continu | |
CN106565534A (zh) | 一种芳香肼硫酸盐的合成方法 | |
CN101983992A (zh) | 一种颜料红57:1的合成方法 | |
JP2518843B2 (ja) | アゾ染料の製法 | |
JPS5910394B2 (ja) | 水溶性の繊維反応性アゾ染料の製法 | |
JPS5910392B2 (ja) | 顔料組成物およびその製法 | |
US20220389226A1 (en) | A continuous process for the synthesis of azo dyes involving in-situ generation of diazonium salts | |
DE60025082T2 (de) | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Chinacridonen | |
WO2023024142A1 (fr) | Procédé de production de colorant azoïque soluble dans l'eau dans un réacteur en pipeline par diazotation continue et couplage continu | |
CN109553534A (zh) | 一种2-硝基-4-甲氧基苯甲酸的制备方法 | |
CN106752063A (zh) | 一种一锅法合成偶氮颜料的方法 | |
JPS6129333B2 (fr) | ||
JPS646670B2 (fr) | ||
TW201905109A (zh) | 水性反應性黑色混合物的一鍋合成法及其應用 | |
CN110128351A (zh) | 一种甲苯咪唑c晶型的制备新方法 | |
CN108102419A (zh) | 一种适用于数码喷墨印花橙色活性染料及其制备方法 | |
WO2012120543A1 (fr) | Procédé en une seule étape pour la synthèse du colorant yellow dye 11 de ton uniforme | |
CN212864622U (zh) | 颜料黄154合成设备 | |
CN106634042A (zh) | 一种活性黑色染料的一步合成方法 | |
CN105504868B (zh) | 一种红色活性染料 | |
JPS61140557A (ja) | アミンのジアゾ化方法 | |
US409384A (en) | Charles s |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
ST | Notification of lapse |