FR2511001A1 - Produits de traitement des polymeres polyhydroxyles ou polyamines ainsi que procede utilisant ces produits - Google Patents
Produits de traitement des polymeres polyhydroxyles ou polyamines ainsi que procede utilisant ces produits Download PDFInfo
- Publication number
- FR2511001A1 FR2511001A1 FR8115888A FR8115888A FR2511001A1 FR 2511001 A1 FR2511001 A1 FR 2511001A1 FR 8115888 A FR8115888 A FR 8115888A FR 8115888 A FR8115888 A FR 8115888A FR 2511001 A1 FR2511001 A1 FR 2511001A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- radical
- nitrogen
- products
- fact
- products according
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 12
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 title claims abstract description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 22
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 14
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims abstract description 8
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 6
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- -1 alkyl radicals Chemical class 0.000 claims description 22
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N methanediyl Chemical compound [CH2] HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000006512 3,4-dichlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C(Cl)C(Cl)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 claims description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-O morpholinium Chemical compound [H+].C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 4
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 229920001577 copolymer Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 3
- SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 2154-56-5 Chemical compound [CH2]C1=CC=CC=C1 SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SAQSTQBVENFSKT-UHFFFAOYSA-M TCA-sodium Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C(Cl)(Cl)Cl SAQSTQBVENFSKT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 229940072033 potash Drugs 0.000 claims description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 claims 1
- 238000010094 polymer processing Methods 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 abstract description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 7
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 230000001408 fungistatic effect Effects 0.000 description 3
- 238000009998 heat setting Methods 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 2
- 230000000721 bacterilogical effect Effects 0.000 description 2
- 230000003385 bacteriostatic effect Effects 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 244000144992 flock Species 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 2
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 description 2
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VOSOVMCFUULPKH-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-(dimethylamino)propan-2-ol Chemical compound CN(C)CC(O)CCl VOSOVMCFUULPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M 2-methylbenzenesulfonate Chemical compound CC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- XLWSBDFQAJXCQX-UHFFFAOYSA-N 4-(bromomethyl)-1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(CBr)C=C1Cl XLWSBDFQAJXCQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 108010039224 Amidophosphoribosyltransferase Proteins 0.000 description 1
- 241000193830 Bacillus <bacterium> Species 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 240000008564 Boehmeria nivea Species 0.000 description 1
- 102000000405 Clarin Human genes 0.000 description 1
- 108050008883 Clarin Proteins 0.000 description 1
- 235000011777 Corchorus aestuans Nutrition 0.000 description 1
- 240000004792 Corchorus capsularis Species 0.000 description 1
- 235000010862 Corchorus capsularis Nutrition 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 description 1
- 241001630723 Lepophidium brevibarbe Species 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 241001125843 Trichiuridae Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 208000026935 allergic disease Diseases 0.000 description 1
- 230000007815 allergy Effects 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M benzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 229910001919 chlorite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052619 chlorite group Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- QBWCMBCROVPCKQ-UHFFFAOYSA-N chlorous acid Chemical compound OCl=O QBWCMBCROVPCKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- 206010013023 diphtheria Diseases 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000005108 dry cleaning Methods 0.000 description 1
- CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M ethanesulfonate Chemical compound CCS([O-])(=O)=O CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000007730 finishing process Methods 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000009940 knitting Methods 0.000 description 1
- 125000005645 linoleyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002803 maceration Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- ZMVAWNCSXGFEDX-UHFFFAOYSA-N methane hydrobromide Chemical compound Br.C[H] ZMVAWNCSXGFEDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940102396 methyl bromide Drugs 0.000 description 1
- GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N methyl bromide Substances BrC GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 description 1
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/36—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/0058—Biocides
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/244—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus
- D06M13/282—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus with compounds containing phosphorus
- D06M13/285—Phosphines; Phosphine oxides; Phosphine sulfides; Phosphinic or phosphinous acids or derivatives thereof
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
- D06M13/385—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen containing epoxy groups
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M16/00—Biochemical treatment of fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, e.g. enzymatic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Biodiversity & Conservation Biology (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
LA PRESENTE INVENTION CONCERNE DES PRODUITS DE TRAITEMENT DE POLYMERES POLYHYDROXYLES OU POLYAMINES MODIFIES PAR DES SELS DE N-OXIRANEMETHANE N,N,N-TRIALKYLAMINIUM A PROPRIETES BACTERIO- ET FONGISTATIQUES PERMANENTES. (LA TERMINOLOGIE NOUVELLE A SUFFIXE -AMINIUM REMPLACE L'ANCIENNE TERMINOLOGIE "AMMONIUM"). ELLE CONCERNE AUSSI LE PROCEDE DE TRAITEMENT DE CES POLYMERES PAR LESDITS PRODUITS ET LES MATERIAUX OBTENUS. LES PRODUITS SONT CARACTERISES PAR LA FORMULE: (CF DESSIN DANS BOPI) DANS LAQUELLE : -A REPRESENTE UN ATOME D'AZOTE OU DE PHOSPHORE; -R, R, R DES RADICAUX ALKYLE COMPRIS ENTRE C ET C, SATURES OU INSATURES, DES RADICAUX ALCENYLE OU ARYLE EVENTUELLEMENT SUBSTITUES; -B UN RADICAL ALKYLENE COMPRIS ENTRE C ET C; X UN ANION; -N, UN NOMBRE VALANT 1, 2 OU 3; -R POUVANT AUSSI FIGURER LE RADICAL-B-CH-CH;
Description
Domaine technique.
La présente invention concerne des produits de traitement de polymères polyhydroxylés ou polyaminés
modifiés par des sels de N-oxiraneméthane N, N, N-trial-
kylaminlum à propriétés bactério et fongistatiques perma- nentes (La terminologie nouvelle à suffixe aminium remplace l'ancienne terminologie "ammonium") Elle concerne aussi le procédé de traitement de ces polymères par lesdits produits
et les matériaux obtenus.
De façon plus précise, la présente invention
concerne notamment un procédé d'énnoblissement pour l'ob-
tention d'articles textiles (tissus, tricots ou non-tissés) à base de cellulose (coton, viscose, rayonne, polynosique, lin, Jute, ramie) ou de polymères synthétiques (polyamides
6, 6/6, 11, aramides, acétates de cellulose).
Pour les articles textiles, Jusqu'à présent ces procédés ne pouvaient être obtenus que temporairement
par adjonction de produits cationiques plus ou moins subs-
tantifs au moment du dernier bain de rinçage.
Cette technique peut présenter trois incon-
vénients ma Jeurs: la nécessité de renouveler le traitement antimicrobien à chaque lavage, un risque de mauvaise pénétration, des risques potentiels d'intolérence et d'allergie sur
certains su Jets.
Problème posé.
Les matériaux textiles constituent un milieu favorable au développement des microorganismes du fait de leur structure poreuse et discontinue Les fibres textiles e 2511001 entrent pour une bonne part dans l'environnement moderne habillement, literie, linge de toilette, tentures, doublures d'articles chaussant, etc Il s'agit de leur conférer
des propriétés bactériostatiques et/ou fongistatiques perma-
nentes, résistant aux lavages et stérilisations successifs.
Etat de la technique et inconvénients.
La méthode la plus employée pour éviter le développement indésirable de microorganismes dans les matériaux textiles a été et reste la désinfection par le nettoyage classique ou à sec Le lavage à l'eau froide seule est
notoirement inefficace pour la destruction des germes nui-
sibles et les bains-désinfectants sont préconisés même après l'ébullition Il s'avère de plus qu'un lavage fréquent n'est pas toujours possible dans de nombreux cas: troupes au combat, personnels vivant en espaces confinés tels qu'hôpitaux, crèches, hôtels ou personnes effectuant des déplacements prolongés Par ailleurs, certains articles textiles tels que couvertures, tapisseries, draperies sont nettoyés irrégulièrement ou meme Jamais Des études ont montré que ces articles pouvaient accumuler une grande quantité de ces germes pathogènes et générateurs d'odeurs déplaisantes D'autres travaux ont démontré que des bactéries nuisibles essaimaient facilement à partir d'articles contaminés sur d'autres au moment du lavage Le contrôle du développement
bactérien est primordial non seulement dans un but prophylac-
tique mais encore pour prévenir l'apparition d'odeurs désa-
gréables. La présente invention est destinée à remédier
à ces inconvénients.
Exposé de l'invention.
3 2511001
Le produit de traitement de polymères polyhy-
droxylés ou polyaminés de l'invention est caractérisé par la formule r. _' -,L -CH_, xn 1 ' n dans laquelle: A représente un atome d'azote ou de phosphore R 1, R 2, R 3 des radicaux alkyle compris entre C 1 et C 20,
saturés ou insaturés, des radicaux alcényle ou aryle éven-
tuellement substitués B un radical alkylène compris entre C 1 et Clo Xne un-anion n, un nombre valant 1, 2 ou 3 R 3 pouvant aussi figurer le radical -B-CH-CH o
R 1 et R 2 pouvant aussi former avec l'azote des hétéro-
cycles. Dans une première variante, R 1 et R 2 forment avec l'azote un hétérocycle du type morpholinium répondant à la formule:
-CH -C-H H X-
Dans une deuxième variante, R 5 est un radical dichlorotoluène répondant à la formule:
À C HC:-Ii -CHIi-CH, -
<,C> 2 i \ 2/ n " clu C i 1 '2
o R 1 et R 2 ont la dinition donn ci-dessus.
O R et R ont la définition donnée ci-dessus.
1 52 Dans une troisième variante, on utilise le chlorure de Nr-benzyl N,Ndiméthyl N-oxirane méthane aminium dans lequel: -A figure l'azote R 1 et R 3 des radicaux méthyle R 2 un radical benzyle
B un radical méthylène et X le chlore.
Dans une-quatrième variante, on utilise le
bromure de N-oxirane méthane N-( 3, 4-dichlorobenzyl) mor-
pholinium o: A est l'azote R 1 et R 2 forment un cycle morpholinium R est un radical ( 3,4-dichlorobenzyle) B un radical méthylène X le brome Le procédé de traitement utilisant les produits évoqués ci-dessus est caractérisé par le fait que l'on imprègne la matière à traiter d'une solution d'un ou plusieurs composés, d'une base par exemple la soude, la potasse, le carbonate de sodium, l'hydrogénocarbonate de sodium, le trichloroacétate de sodium; la matière traitée est essorée et ensuite stockée à l'abri de l'air pendant au
moins trois heures.
Suivant une variante du procédé, le stockage à l'abri de l'air est remplacé par un séchage par tout
moyen approprié suivi d'un maintien à une température supé-
rieure à 80 C.
Avantages et résultat industriel.
Le principal intérêt de l'invention décrite
plus en détail ci-après réside dans la permanence du trai-
tement par création d'une liaison de covalence entre le
polymère et une substance réactive de la famille des N-oxira-
neméthane N,N,N-trialkyl aminium décrits ci-dessous.
Le second avantage découlant du premier étant l'innocuité du traitement par absence de relargage pendant
la durée de vie de l'article.
L'invention sera mieux comprise à l'aide de
la description ci-après qui en donne quelques exemples
pratiques de réalisation.
l O Description de quelques modes de réalisation.
Les composés utilisés répondent à la formule générale suivante: (I) pR
R -A -B-CH-CH, X
ÀI \ 2 n
R 3 O
o: -A représente un atome d'azote (ou de phosphore) Rl, R 2 et R 3 des radicaux alkyle compris entre C 1 et C 20, saturés ou insaturés, des radicaux alcényle ou aryle éventuellement substitués B, un radical alkylène compris entre Ci et Co Xre, un anion n, un nombre valant 1, 2 ou 3 Pour R 1, R 2, R 3, on peut citer comme radicaux alkyle convenables, les groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, sec-butyle, tert-butyle, pentyle, octyle, nonyle, décyle, dodécyle, hexadécyle ou benzyle substitués ou non; comme radicaux alcényle convenables les groupes allyle, butényle, palmitoléyle, oléyle, linoléyle ou lino)ényle; comme radicaux aryle convenables, les
6 2511001
groupes phényle, X et e-naphtyle éventuellement substitués.
R 3 pouvant aussi représenter le radical -B-CH-CH 2 ou
R 1 et R 2 pouvant aussi former avec l'azote des hétérocycles.
Les radicaux alkylène B convenables sont ceux contenant 1 à 10 atomes de carbone dans la chaîne qui peut être ramifiée ou substituée, par des radicaux aryle ou alcényle Le radical méthylène est préféré Comme anions Xn, il s'agit aussi bien d'0 IO que d'halogénures tels que Cl et Br?, que d'anions d'acides minéraux tels que O 10 sulfate, phosphate ou d'acides organiques comme les ions
benzène sulfonate, p 7 toluène sulfonate, méthyle et éthy L-
sulfate, méthane et éthane sulfonate L'ion Clé est préféré.
Comme représentants de la formule générale (I) citée ci-avant, on citera comme exemples: le chlorure de N-benzyl N,N-diméthyl N-oxiraneméthane aminium
le bromure de N-( 2,6-dichlorobenzyl)N-dodécyl N-méthyl-
N-oxiraneméthane aminium le bromure de N-( 3,4-dichlorobenzyl)N-octyl Nméthyl N-oxiraneméthane aminium le bromure de N-oxiraneméthane N-( 3,4dichlorobenzyl) morpholinium
le bromure de N-oxiraneméthane N-( 2,6-dichlorobenzyl)thiomor-
pholinium
le bromure de N-oxiraneméthane N-( 3,4-dichlorobenzyl)pipéri-
dinium.
Le chlorure de N-benzyl N,N-diméthyl N-oxira-
neméthane aminium utilisé a été synthétisé de la façon suivante:
7 2511001
1) Réaction de l'épichlorhydrine sur la diméthylamine en solution aqueuse à 30-32 C pour obtenir la N-( 2-hydroxy 3-chloropropyl)N,N-diméthylamine 2) Action d'une base concentrée (Na OH) pour obtenir la N-oxiraneméthane N,N-diméthylamine
3) Quaternisation par le chlorure de benzyle dans l'acé-
tonitrile Le rendement global obtenu a atteint 63 %
Le bromure de N-oxiraneméthane N-( 3,4 dichlo-
robenzyl)morpholinium a été synthétisé de la façon sui-
vante: l) Réaction de l'épièhlorhydrine sur la morpholine en solution aqueuse à 30-32 C pour obtenir la N-( 2-hydroxy 3-chloropropyl) Nmorpholine 152) Action d'une base concentrée (Na OH) pour obtenir la Noxiraneméthane N-morpholine 3) Quaternisation par l'ol bromo-3,4dichlorotoluène dans
l'acétonitrile à température ambiante.
Le rendement global a été de 67 %o 2 Q La matière textile sous forme de fibres, bourre, ruban, mèche, fils en bobine ou en écheveau, retors ou cablés, nappe, film, flock, tissu ou tricot, papier, non-tissé est soumise selon l'invention à une série de traitements: a) une étape d'imprégnation par une solution d'un sel aminium quaternaire répondant à la formule générale (I) définie ci-avant, solution contenant également un catalyseur choisi parmi les bases fortes telles que Na OH, KOH, Li OH ou l R 2 R 3 R 4 CH une concentration pouvant varier entre
1 2 5 4 CH
0,4 et 5 % en poids et éventuellement un agent mouillant non hydroxylé Des catalyseurs tels que Na 2 CO 3, Na HCO 3,
8 2511001
CC 1 O 2 a O pouvant etre utilisés également dans -le cas
d'une thermofixation ultérieure.
b) Une étape d'exprimage pour ne laisser sur la matière que la quantité de sels répondant à la formule générale définie ci-avant correspondant à la teneur en azote sou- haité pour le produit final de 0,05 % à 0,5 % conférant
ainsi les propriétés bactério et fongistatiques recher-
chées. c) Une étape de thermofixation après évaporation, à une
tempeérature comprise entre 80 et 140 C, pouvant avantageu-
sement être remplacée par une macération à température
ambiante et à l'abri'de l'air pendant 8 à 48 heures.
Exemple 1.
On soumet une étoffe de coton écrue à un foular-
dage à la température ambiante à l'aide d'une solution aqueuse contenant: g/l de chlorure de N-benzyl N,N-diméthyl N-oxiraneméthane aminium g/1 l de Na OH
3 g/l d'un agent mouillant approprié tel que le cotto-
clarin OK de Henkel On exprime l'étoffe pour ne laisser sur la matière que 60 > de son poids en solution Après séchage à 100 C, on soumet l'étoffe à une thermofixation de 2 mn à 140 C Après rinçage à l'eau froide, la matière pourra
être blanchie au chlorite de préférence puis séchée.
Une telle étoffe présente une activité bac-
tériostatique certaine et permanente vis-à-vis de staphy-
locoques, streptocoques et pneumocoques.
Exemple 2.
9 2511001
On foularde un tricot de coton avec une solu-
tion contenant: g/l de bromure de N-oxiraneméthane N-( 3,4 dichlorobenzyl) morpholinium -6 g/l de Na OH 3 g/1 d'un agent mouillant approprié tel que le Sunaptol de P C U K.
Le tricot est exprimé pour ne retenir fina-
lement que l O O % environ de son poids en solution Après emballage hermétique du rouleau constitué, la matière enroulée bord sur bord est stockée 24 heures en rotation pour éviter
tout balourd.
Après rinçage et savonnage A 60/80 C, le tri-
cot ainsi ennobli présente une activité bactériostatique permanente vis-àvis de souches gram + telles que bacille
diphtérique et télanique par exemple.
1 (J 2511001
Claims (7)
1 Produitsde traitement de polymères poly-
hydroxylés ou polyaminés, c a r a c t 6 r i S S a par la formule:
I 1,
R-A -B-CH-C: 1 xn I 2 \/r' " 3 dans laquelle: A présente un atome d'azote ou de phosphore R 1, R 2, R 3 des radicaux âlkyle compris entre C 1 et C 20,
l O saturés ou insaturés, des radicaux alcényle ou aryle éventuel-
lement substitués, B un radical alkylène compris entre C 1 et C 10 n G Xn un anion n, un nombre valant l, 2 ou 3 R 3 pouvant aussi figurer le radical -B-CH-CH \/2
R 1 et R 2 pouvant aussi former avec l'azote des hétérocycles.
2 Produit selon la revendication l, c a r a c t é r i S éspar le fait que R 1 et R 2 forment avec l'azote un hétérocycle du type morpholinium répondant à la formule: O/\( 3 -CH-CH 1 Xn R 3 3 Produitsselon la revendication l, c a r a c t 4 r i S éspar le fait que R 3 est un radical dichlorotoluène répondant à la formule: -C 1 2/ n -s C E 12;I o Q 2 e R 1 eo a N d d l ill 4 Produitsselon la revendication 1, c a r a c t é r i S éspar le fait que l'on utilise le chlorure de N-benzyl N,N-diméthyl Noxirane méthane aminium dans lequel: A figure l'azote R 1 et R 3 des radicaux méthyle R 2 un radical benzyle B un radical méthylène et X le chlore Produitsselon la revendication 1, c a r a c t 4 r i S espar le fait que l'on utilise le bromure de N-oxirane méthane N-( 3,4- dichlorobenzyl) morpholinium o: A est l'azote R 1 et R 2 forment un cycle morpholinium R 3 est un radical ( 3,4-dichlorobenzyle) B un radical méthylène
X le brome.
6 Procédé de traitement de polymères polyhydro-
xylés ou polyaminés utilisant le produit défini dans la revendication 1, c a r a c t é r i S é par le fait que l'on imprègne la matière à traiter d'une solution d'un ou plusieurs
composés, ob Jets des revendications 1 à 5, d'une base par
exemple la soude, la potasse, le carbonate de sodium, l'hydro-
génocarbonate de sodium, le trichloroacétate de sodium; la matière traitée est essorée et ensuite stockée à l'abri de l'air
pendant au moins trois heures.
7 Procédé selon la revendication 6, c a r a c t é
r i S 4 par le fait que le stockage à l'abri de l'air est rem-
placé par un séchage par tout moyen approprié suivi d'un main-
tien à une température supérieure à 80 C.
8 Matériaux plans et minces traités avec les
3 produits selon les revendications 1 à 5, et les procédés
des revendications 6 ou 7.
9 Matières fibreuses à base de polymères poly-
hydroxylés ou polyaminés traités avec les produits selon
les revendications-l à 5, et par le procédé décrit suivant
l'une des revendications 6 ou 7.
Priority Applications (19)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8115888A FR2511001B1 (fr) | 1981-08-10 | 1981-08-10 | Produits de traitement des polymeres polyhydroxyles ou polyamines ainsi que procede utilisant ces produits |
| IT67973/82A IT1156483B (it) | 1981-08-10 | 1982-08-02 | Prodotti di trattamento di polimeri poliidrossilici e poliamminici e procedimento che utilizza questi prodotti |
| DE19823248947 DE3248947C2 (de) | 1981-08-10 | 1982-08-05 | Salze von N-Oxiranmethan-N,N,N-trialkylammoniumderivaten Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zum Impr{gnieren von Textillien |
| JP57502422A JPS58501431A (ja) | 1981-08-10 | 1982-08-05 | 新規なｎ−オキシランメタンｎ，ｎ，ｎ−トリアルキルアンモニウムの誘導体、それらの製造方法およびポリヒドロキシル化およびポリアミノ化ポリマ−の処理のためのそれらの用途 |
| PCT/FR1982/000131 WO1983000513A1 (fr) | 1981-08-10 | 1982-08-05 | Nouveaux derives de n-oxiranemethane n,n,n-trialkylammonium, leur procede de preparation et leur utilisation pour le traitement de polymeres polyhydroxyles et polyamines |
| US06/493,560 US4652267A (en) | 1981-08-10 | 1982-08-05 | Derivatives of N-oxiranemethane N,N,N-trialkylammonium, their preparation method and their use for the treatment of polyhydroxylated and polyminated polymers |
| AT0904282A AT380878B (de) | 1981-08-10 | 1982-08-05 | Verfahren zur herstellung von salzen von derivaten von n-oxiranmethan-n,n,n-trialkylammonium |
| GB08309281A GB2116557B (en) | 1981-08-10 | 1982-08-05 | New n-oxyranemethane n,n,n-trialkylammonium derivatives, preparation method and utilization thereof for the treatment of polyhydroxylated and polyamnated polymers |
| BR8207818A BR8207818A (pt) | 1981-08-10 | 1982-08-05 | Novos derivados de n-oxiranometano n,n,n-trialquilamonio seu processo de preparacao e sua utilizacao para o tratamento de polimeros polihidroxilados e poliaminados |
| GR68973A GR77215B (fr) | 1981-08-10 | 1982-08-06 | |
| ES514861A ES514861A0 (es) | 1981-08-10 | 1982-08-09 | "procedimiento de obtencion de productos para tratamiento de polimeros polihidroxilicos o poliaminicos". |
| BE0/208775A BE894063A (fr) | 1981-08-10 | 1982-08-09 | Nouveaux derives de n-oxiranemethane n,n,n-trialky-lammonium, leur procede de preparation et leur utilisation pour le traitement de polymeres polyhydroxyles et polyamines |
| DK1426/83A DK142683D0 (da) | 1981-08-10 | 1983-03-29 | N,n,n-trialkylammonium-derivater af n-epoxymethan, fremgangsmade til fremstilling af sadanne derivater og anvendelse heraf til behandling af polyhydroxylerede og polyaminerede polymere |
| NO83831153A NO159168C (no) | 1981-08-10 | 1983-03-29 | Salter av n-oxiranmethan-n, n, n-trialkylammoniumderivater og deres anvendelse for impregnering av polyhydroxylerteeller polyaminerte polymerer. |
| SE8301793A SE448300B (sv) | 1981-08-10 | 1983-03-30 | Nya n-oxiranmetan-n,n,n-trialkylammoniumderivat, framstellningsforfarande och anvendning derav vid behandling av polyhydroxylerade och polyaminerade polymerer |
| CH194883A CH669300GA3 (fr) | 1981-08-10 | 1983-08-05 | |
| US06/605,393 US4582917A (en) | 1981-08-10 | 1984-04-30 | Method for preparing N-oxiranemethane N,N,N-trialkylammonium compounds |
| SE8500362A SE459010B (sv) | 1981-08-10 | 1985-01-25 | Plana och tunna foeremaal,saasom textilfoeremaal, behandlade med n-oxiranmetan-n,n,n-trialkylammoniumderivat samt foerfarande foer framstaellning av foeremaalen |
| US06/788,810 US4695641A (en) | 1981-08-10 | 1985-10-18 | N-oxiranemethane N,N,N-trialkylammonium compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8115888A FR2511001B1 (fr) | 1981-08-10 | 1981-08-10 | Produits de traitement des polymeres polyhydroxyles ou polyamines ainsi que procede utilisant ces produits |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2511001A1 true FR2511001A1 (fr) | 1983-02-11 |
| FR2511001B1 FR2511001B1 (fr) | 1988-07-29 |
Family
ID=9261541
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR8115888A Expired FR2511001B1 (fr) | 1981-08-10 | 1981-08-10 | Produits de traitement des polymeres polyhydroxyles ou polyamines ainsi que procede utilisant ces produits |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4652267A (fr) |
| JP (1) | JPS58501431A (fr) |
| AT (1) | AT380878B (fr) |
| BE (1) | BE894063A (fr) |
| BR (1) | BR8207818A (fr) |
| CH (1) | CH669300GA3 (fr) |
| DE (1) | DE3248947C2 (fr) |
| DK (1) | DK142683D0 (fr) |
| ES (1) | ES514861A0 (fr) |
| FR (1) | FR2511001B1 (fr) |
| GB (1) | GB2116557B (fr) |
| GR (1) | GR77215B (fr) |
| IT (1) | IT1156483B (fr) |
| NO (1) | NO159168C (fr) |
| SE (2) | SE448300B (fr) |
| WO (1) | WO1983000513A1 (fr) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2695800A1 (fr) * | 1992-09-23 | 1994-03-25 | Inst Textile De France | Composé antiseptique. |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2808022B1 (fr) * | 2000-04-19 | 2002-06-21 | Inst Textile Et Chimique De Ly | Sel de trialkylamonium epoxyde, procede de synthese et applications |
| US7241453B2 (en) * | 2002-04-05 | 2007-07-10 | Long Island University | Antimicrobial surfaces |
| DE102008007759B4 (de) * | 2007-12-04 | 2009-09-24 | Atlantichem Gmbh | Mittel zum Verhindern von Verfärbungen beim Waschen von Textilien |
| DE102009052548B4 (de) | 2009-11-05 | 2012-11-08 | Atlantichem Gmbh | Rotationssymmetrische Formkörper, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung |
| EP2678412A1 (fr) | 2011-02-21 | 2014-01-01 | Atlantichem Gmbh | Corps profilé dépliable, compact, son procédé de fabrication et son utilisation à des fins de nettoyage et pour la distribution de substances actives |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1435402A (fr) * | 1964-05-23 | 1966-04-15 | Bayer Ag | Agent de protection contre la charge électrostatique d'articles mis en forme |
| FR1585665A (fr) * | 1968-08-30 | 1970-01-30 | Inst Textile De France | Nouveaux polymeres hydroxyles a caractere textile ayant des proprietes tinctorales ameliorees, procede de modification des proprietes tinctoriales des polymeres polyhydroxyles, et nouveau procede de teint |
| FR2169001A1 (fr) * | 1972-01-26 | 1973-09-07 | Protex Manuf Prod Chimiq | |
| FR2181448A2 (en) * | 1972-04-24 | 1973-12-07 | Inst Textile De France | Polyhydroxylic polymer fibres - treated with epoxypropylammonium salt to increase dye affinity |
| FR2261368A1 (fr) * | 1974-02-15 | 1975-09-12 | Bayer Ag |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3091537A (en) * | 1959-05-04 | 1963-05-28 | Eastman Kodak Co | Hardening of photographic layers |
| US3287375A (en) * | 1964-07-06 | 1966-11-22 | Bristol Myers Co | Nu, nu-dimethyl-nu-(2, 3-epoxypropyl)-omicron-substituted benzylammonium salts |
| CH643868A4 (fr) * | 1968-04-30 | 1972-10-31 | ||
| JPS5045860A (fr) * | 1973-08-29 | 1975-04-24 | ||
| DE2527962A1 (de) * | 1975-06-24 | 1977-01-13 | Bayer Ag | Verfahren zur behandlung von cellulose-fasern |
| AT358059B (de) * | 1977-03-09 | 1980-08-25 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von neuen oxiranen |
| JPS5912793B2 (ja) * | 1978-09-26 | 1984-03-26 | 東洋紡績株式会社 | 染色物の堅牢度向上法 |
| US4380453A (en) * | 1980-02-06 | 1983-04-19 | Dixie Yarns, Inc. | Extraneous dye or colorant scavenging system in laundry |
| US4447243A (en) * | 1981-08-17 | 1984-05-08 | Dixie Yarns, Inc. | Odor scavenging system |
-
1981
- 1981-08-10 FR FR8115888A patent/FR2511001B1/fr not_active Expired
-
1982
- 1982-08-02 IT IT67973/82A patent/IT1156483B/it active
- 1982-08-05 WO PCT/FR1982/000131 patent/WO1983000513A1/fr active Application Filing
- 1982-08-05 BR BR8207818A patent/BR8207818A/pt not_active IP Right Cessation
- 1982-08-05 AT AT0904282A patent/AT380878B/de active
- 1982-08-05 GB GB08309281A patent/GB2116557B/en not_active Expired
- 1982-08-05 JP JP57502422A patent/JPS58501431A/ja active Pending
- 1982-08-05 DE DE19823248947 patent/DE3248947C2/de not_active Expired
- 1982-08-05 US US06/493,560 patent/US4652267A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-08-06 GR GR68973A patent/GR77215B/el unknown
- 1982-08-09 ES ES514861A patent/ES514861A0/es active Granted
- 1982-08-09 BE BE0/208775A patent/BE894063A/fr not_active IP Right Cessation
-
1983
- 1983-03-29 DK DK1426/83A patent/DK142683D0/da not_active IP Right Cessation
- 1983-03-29 NO NO83831153A patent/NO159168C/no unknown
- 1983-03-30 SE SE8301793A patent/SE448300B/sv not_active IP Right Cessation
- 1983-08-05 CH CH194883A patent/CH669300GA3/fr unknown
-
1984
- 1984-04-30 US US06/605,393 patent/US4582917A/en not_active Expired - Fee Related
-
1985
- 1985-01-25 SE SE8500362A patent/SE459010B/sv not_active IP Right Cessation
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1435402A (fr) * | 1964-05-23 | 1966-04-15 | Bayer Ag | Agent de protection contre la charge électrostatique d'articles mis en forme |
| FR1585665A (fr) * | 1968-08-30 | 1970-01-30 | Inst Textile De France | Nouveaux polymeres hydroxyles a caractere textile ayant des proprietes tinctorales ameliorees, procede de modification des proprietes tinctoriales des polymeres polyhydroxyles, et nouveau procede de teint |
| FR2169001A1 (fr) * | 1972-01-26 | 1973-09-07 | Protex Manuf Prod Chimiq | |
| FR2181448A2 (en) * | 1972-04-24 | 1973-12-07 | Inst Textile De France | Polyhydroxylic polymer fibres - treated with epoxypropylammonium salt to increase dye affinity |
| FR2261368A1 (fr) * | 1974-02-15 | 1975-09-12 | Bayer Ag |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| DW1971 * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2695800A1 (fr) * | 1992-09-23 | 1994-03-25 | Inst Textile De France | Composé antiseptique. |
| EP0591024A2 (fr) * | 1992-09-23 | 1994-04-06 | Centre Technique Industriel dit: INSTITUT TEXTILE DE FRANCE | Polymère antiseptique |
| EP0591024A3 (fr) * | 1992-09-23 | 1994-04-13 | Centre Technique Industriel dit: INSTITUT TEXTILE DE FRANCE | Polymère antiseptique |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3248947C2 (de) | 1986-10-23 |
| SE8301793D0 (sv) | 1983-03-30 |
| US4582917A (en) | 1986-04-15 |
| BR8207818A (pt) | 1983-07-19 |
| DE3248947T1 (de) | 1983-12-01 |
| GB8309281D0 (en) | 1983-05-11 |
| NO831153L (no) | 1983-03-29 |
| NO159168C (no) | 1988-12-07 |
| FR2511001B1 (fr) | 1988-07-29 |
| IT1156483B (it) | 1987-02-04 |
| WO1983000513A1 (fr) | 1983-02-17 |
| DK142683A (da) | 1983-03-29 |
| NO159168B (no) | 1988-08-29 |
| JPS58501431A (ja) | 1983-08-25 |
| SE448300B (sv) | 1987-02-09 |
| CH669300GA3 (fr) | 1989-03-15 |
| IT8267973A0 (it) | 1982-08-02 |
| GB2116557A (en) | 1983-09-28 |
| SE8301793L (sv) | 1983-03-30 |
| DK142683D0 (da) | 1983-03-29 |
| US4652267A (en) | 1987-03-24 |
| GB2116557B (en) | 1986-03-12 |
| SE459010B (sv) | 1989-05-29 |
| BE894063A (fr) | 1983-02-09 |
| AT380878B (de) | 1986-07-25 |
| ES8308554A1 (es) | 1983-10-01 |
| ES514861A0 (es) | 1983-10-01 |
| SE8500362L (sv) | 1985-01-25 |
| ATA904282A (de) | 1985-12-15 |
| GR77215B (fr) | 1984-09-11 |
| SE8500362D0 (sv) | 1985-01-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2003505617A (ja) | 有害な臭気および皮膚刺激効果の低い抗菌性を有する繊維基材 | |
| JP5101783B2 (ja) | 過カルバミン酸類及び過カルバミン酸ジアシル類の使用並びにそれら化合物の前駆体 | |
| US3576869A (en) | Salicylic acid omicron-hydroxyphenylamides | |
| FR2511001A1 (fr) | Produits de traitement des polymeres polyhydroxyles ou polyamines ainsi que procede utilisant ces produits | |
| RU2350356C1 (ru) | Антибактериальный текстильный волокнистый материал и способ его получения | |
| NO20021029L (no) | Tekstilbehandlingsblanding som inneholder polykarboksylatpolymer og en forbindelse avledet fra urea | |
| JP4966935B2 (ja) | 繊維を抗菌加工する方法 | |
| US3749788A (en) | Microbicidal and germicidal compositions containing n-halophenyldichloroisothiazolones | |
| JP2015529515A5 (fr) | ||
| JPS6115188B2 (fr) | ||
| JP3165235B2 (ja) | 抗菌加工繊維製品およびその加工方法 | |
| RU2525545C2 (ru) | Способ получения антимикробного серебросодержащего целлюлозного материала | |
| US3879477A (en) | Monohydroxyphenyl carbinols | |
| US3708527A (en) | Quaternary ammonium aryl carboxylic acid salts | |
| FI96971B (fi) | Ureaperoksidipitoinen kuiturakenne ja sen valmistusmenetelmä | |
| SU468527A1 (ru) | Способ обработки текстильного материала | |
| JP3874863B2 (ja) | 繊維製品の抗菌性能付与方法 | |
| US4695641A (en) | N-oxiranemethane N,N,N-trialkylammonium compounds | |
| RU2037592C1 (ru) | Способ антимикробной отделки целлюлозосодержащего текстильного материала | |
| JP4324893B2 (ja) | 衛生性に優れる変性ポリエステル系繊維製品およびその製造方法 | |
| KR910003655B1 (ko) | 항균방취(抗菌防臭)성이 우수한 폴리에스터 섬유의 제조방법 | |
| JP2507837B2 (ja) | 抗菌性繊維および繊維の抗菌処理方法 | |
| JP3972280B2 (ja) | 衛生性に優れる合成繊維製品の製造方法 | |
| JPS60185866A (ja) | 抗菌性繊維製品の製造法 | |
| SU349133A1 (fr) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| TP | Transmission of property | ||
| ST | Notification of lapse |