FR2489324A1 - Derives bis-ammonium quaternaire - Google Patents

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Abstract

DERIVES BIS-AMMONIUM QUATERNAIRE. COMPOSE AYANT LA FORMULE: (CF DESSIN DANS BOPI) DANS LAQUELLE R, R, R ET R IDENTIQUES OU DIFFERENTS SONT DES RESTES ALKYLE INFERIEUR, OU DES RESTES HYDROXYALKYLE INFERIEUR, R EST UN RADICAL ALKYLE, CYCLOALKYLE, ALCENYLE, HYDROXYALKYLE, ARALKYLE EVENTUELLEMENT SUBSTITUE, CONTENANT AU MAXIMUM 20 ATOMES DE CARBONE, A ET A, IDENTIQUES OU DIFFERENTS, SONT DES RADICAUX ALKYLENE OU ARYLENE EVENTUELLEMENT SUBSTITUE POUVANT CONTENIR JUSQU'A 20 ATOMES DE CARBONE, Z-SO- OU (CO) AVEC P1 OU 2, R ET R, IDENTIQUES OU DIFFERENTS, SONT DES ATOMES D'HYDROGENE OU DES RADICAUX ALKYLE INFERIEUR OU BIEN LORSQUE Z(CO) AVEC P1, R ET R PEUVENT FORMER UN GROUPEMENT -RCH-O-CHR-, R ET R ETANT DES ATOMES D'HYDROGENE OU DES RADICAUX ALKYLE INFERIEUR, X DESIGNE UN ANION MINERAL OU ORGANIQUE DERIVE D'ACIDES A BAS POIDS MOLECULAIRE, SOUS RESERVE QUE LORSQUE Z(CO) AVEC P1, R DESIGNE UN RADICAL ALKYLE OU HYDROXYALKYLE CONTENANT AU MOINS 4 ATOMES DE CARBONE ET LORSQUE Z(CO) AVEC P2, R NE DESIGNE PAS UN RADICAL ARALKYLE. CE COMPOSE EST UTILISE POUR LE TRAITEMENT DES MATIERES KERATINIQUES.

Description

Compositions contenant des dérivés bis-ammonium quaternaire destinées au traitement de matières kératiniques et de ma tières textiles naturelles non kératiniques ou synthétiques, procédé de traitement utilisant lesdites compositions et composés nouveaux utilisés.
La présente invention est relative a des compositions contenant des dérivés bis-ammonium quaternaire, destinées au traitement des matières kératiniques telles que les cheveux, la peau, les ongles, la laine et des matières textiles naturelles non kératiniques ou synthetiques et aux composés utilisés dans ces compositions.
Il est connu d'utiliser des compositions cosmétiques a base de dérivés d'ammonium quaternaire pour le traitement des cheveux.
Ces compositions utilisées en particulier comme produits de rinçage après-shampooing se présentent sous forme de liquides laiteux, de baumes ou de crèmes et ont l'inconvénient d'alourdir les cheveux traités, ceci tant en raison de la nature des dérivés d'ammonium quaternaire utilisés que de la nature des adjuvants nécessaires pour conférer a ces compositions l'aspect, la viscosité et les effets de douceur recherchés. En raison de leur effet d'alourdissement, ces compositions sont préférentiellement utilisées dans le traitement des cheveux secs ou abîmés.
La demanderesse a decouvert que l'utilisation d'une classe particulière de dérivés bis-ammonium quaternaire permettait de préparer des compositions destinées a être utilisées pour le traitement des matières kératiniques et des matières textiles naturelles non kératiniques ou synthétiques constituant en général des formulations limpides, fluides éventuellement épaissies et que ces compositions, lorsqu'elles sont appliquées sur des cheveux d'un type quelconque (cheveux secs, normaux ou à tendance grasse) leur confèrent plus de légèreté que les compositions contenant les dérivés d'ammonium quaternaire antérieurement utilisés.
Les composés selon l'invention peuvent être utilisés dans des quantités relativement faibles pour améliorer le démêlage, la douceur,. la brillance, la tenue, le gonflant des cheveux et sont de plus bien tolérés par la peau.
La présente invention a donc pour objet de nouvelles compositions destinées à être utilises pour le traitement des matières kératiniques et des matières textiles naturelles non kératiniques ou synthétiques comprenant dans un milieu approprié au traitement de ces matières,,au moins un dérivé bisammonium quaternaire ayant pour formule
Figure img00020001

dans laquelle R1, R2, R4 et R5 sont identiques ou differents et désignent des restes alkyle inférieur ou hydroxyalkyle inférieur,
R3 est un radical alkyle, cycloalkyle, alkényle, hydroxyalkyle, araîkyle éventuellement substitué, contenant au maximum 20 atomes de carbone,
A1 et A2, identiques ou différents, représentent des radicaux alkylène ou arylène éventuellement substitués et pouvant con- tenir jusqu'S 20 atomes de çarbone,
Z = -SO2- ou 4 CO t avec p = 1 ou 2 et p
R6 et R7 identiques ou différents, sont des atomes d'hydrogène ou des radicaux alkyle inférieur o bien lorsque Z = 4 C tp avec p = 1, R6 et R7 peuvent former en
p semble un groupement
Figure img00020002
R8 et Rg étant des atomes d'hydrogène ou des radicaux alkyle inférieur, désignant un anion minéral ou organique drivé d'acides à bas poids moléculaire tel que notamment un anion halogénure, par exemple chlorure ou bromure, un anion nitrate, sulfate, paratoluènesulfonate, methosulfate, ethosulfate.
Par reste alkyle inférieur, on entend dans la présente demande, un reste alkyle en Cl C.
Dans les composés de formule (I) utilisés selon l'invention, Rl,R2, R4 et R5 désignent de préférence un reste alkyle inférieur, notamment méthyle ou éthyle; R3 désigne de préférence un reste alkyle, notamment en C8 Cl8; A1 et A2 désignent de préférence un radical alkylène, notamment éthylène ou triméthylène.
La présente invention vise également un procéde de traitement de matières kératiniques et textiles naturelles non kératiniques ou synthétiques à l'aide des compositions définies ci-dessus.
La présente invention a aussi pour objet les composés nouveaux ayant pour formule
Figure img00030001

dans laquelle R1, R2, R4 et R5, R3, A1 et A2, et W ont les significations indiquées ci-dessus pour la formule (I), Z = - S02. ou 4 CO*p avec p = 1 ou 2,
R6 et R7, identiques ou différents, sont des atomes d'hydrogène ou des radicaux alkyle inférieur ou bien lorsque
Z' = * CO tp avec p = 1, R6 et R7 peuvent former ensemble un groupement
Figure img00030002
R8 et Rg étant des atomes d'hydrogène ou des radicaux alkyle inférieur, sous réserve que, lorsque Z' =4 CO * avec p = 1, R3 désigne un radical alkyle ou hydroxyalkyle contenant au moins 4 atomes de carbone et lorsque Z' = t CO tp avec p = 2, R3 ne désigne pas un radical aralkyle.
Les composés selon l'invention, pour la plupart solubles dans l'eau, sont obtenus selon un procédé classique par quaternisation d'une diamine tertiaire de formule
Figure img00030003

avec un agent quaternisant de formule
R3 - X (III) où X désigne de préférence un atome d'halogène.
On effectue par exemple la réaction de polycondensation dans un solvant ou un mélange de solvants favorisant les réac- tions de quaternisation, tels que l'eau, le diméthylformamide, l'acétone, la méthyléthylcetonc, l'acétonitrile, les alcools inférieurs, notamment le méthanol, etc..
La température de réaction peut varier entre 10 et 1500C, et de préférence entre 20 et POOOC, le temps de réaction dépend de la nature du solvant et des réactifs de départ.
On peut faire réagir les réactifs de départ en quantités équimoléculaires ou bien utiliser un excès d'agent quaterni sant.
Comme on l'a indiqué ci-dessus, les composds répondant à la formule (I) présentent des propriétés intéressantes lorsqu'ils sont utilisés dans le traitement des matières kératiniques tels que les cheveux, la peau, les ongles, la laine, etc... et des matières textiles naturelles non kératiniques ou synthétiques.
Les compositions destinées à être utilisées dans le traitement des matières kératiniques et des matières textiles naturelles non kéatiniyues ou synthétiques susmentionnées sont de préférence des compositions aqueuses qui peuvent être utilisées telles quelles, mais qui peuvent aussi contenir des adjuvants habituellement utilisés dans les compositions de traitement des matières kératiniques ou des matières textiles non kératiniques.
Les compositions selon l'invention sont appliquées sur les matières indiquées ci-dessus en une quantité suffisante et après un temps des pose de 1 à 30 minutes, on procède éventuellement à un rinçage.
Les composés de formule (I) donnent des résultats particulièrement intéressants lorsqu'ils sont appliqués en cosmétique et notamment lorsqu'ils sont utilisés pour le traitement es cheveux.
Les compositions cosmétiques peuvent se présenter sous forme de solutions aqueuses, alcooliques ou hydroalcooliques, sous forme de crèmes, de gels, d'émulsions, de poudres ou être conditionnées en aérosol en présence d'un propulseur.
Les adjuvants présents dans ces compositions sont des adjuvants cosmétiquement acceptables tels que plus particu lièrement les agents de surface non-ioniques, anioniques, cationiques ou amphotères bien connus de l'état de la technique, les huiles ou cires animales, minérales, végétales ou synthétiques, les alcools gras, les résines anioniques, cationiques, non-ioniques ou amphotères habituellement utilisées en cosmétique, les emulsifiants, les filtres solaires, les solvants organiques, les épaississants, les opacifiants, les conservateurs, les séquestrants, les antioxydants, les parfums, les nacrants, les colorants, les agents de modification du pH, les réducteurs, les électrolytes, les oxydants, les substances naturelles, les dérivés protéiniques, les agents antiséborrhéqucs ou antipelliculaires, les agents de restructuration, les substances actives pouvant avoir une action au niveau du traitement, du soin ou de la protection de la peau ou des cheveux.
Ces compositions peuvent en particulier être utilisées comme shampooings, comme produits de coloration ou de décoloration, comme lotions à rincer à appliquer avant ou après shampooing, avant ou après coloration ou décoloration, avant ou après permanente, comme lotions coiffantes ou restructurantes, lotions traitantes notamment anti-séborrhéiques ou antipelliculaires, lotions pour brushing, laques pour cheveux, lotions de mise en plis, compositions de permanente, gels coiffants, crèmes de soin du cheveu, etc...
L'application de ces compositions sur les cheveux est éventuellement suivie d'un rinçage après un temps de pose pouvant varier entre 1 et 30 minutes.
Lorsque les composés selon l'invention sont appliqués pour le traitement des cheveux, soit dans des lotions de préou de post-traitement, soit au cours du traitement tel que shampooing, teinture, décoloration, mise en plis, permanente, etc..., ils améliorent sensiblement les yualités des cheveux en facilitant le démêlage des cheveux mouilles ou séches et en apportant aux cheveux séchés de la tenue, du brillant, de la douceur, de la souplesse, de la discipline et des propriétés antistatiques. Les cheveux ainsi traités sont légers, nerveux et gonflants.
Les dérivés bis-ammonium quaternaire de formule (I) doivent être utilisés dans les compositions selon l'invention dans des quantités suffisantes pour obtenir le résultat recherché et notamment comprises entre 0,01 et 10 en poids, et de préférence entre 0,1 et 5 en poids, par rapport au poids total de la composition.
Selon un premier mode de réalisation de l'invention, les compositions cosmétiques pour cheveux peuvent être des compositions de traitement, ou de pré- ou post-traitement des cheveux telles que notamment les lotions à rincer, les lotions de mise en plis, les 10 Lions restructurantes, les lotions non rincées et les crèmes de soin du cheveu.
Le pH de ces compositions peut varier entre 2 et 11. Les compositions de traitement ou de pré- ou de post-traitement peuvent contenir différents adjuvants, en particulier des polyéthylèneglycols et leurs dérivés, des résines anioniques, cationiques, amphotères ou non-ioniques, habituellement utilisées dans des compositions cosmétiques pour cheveux, des agents de modification du pH, des dérivés protélniques tels que des hydrolysats de protéines quaternisés ou non, des substances naturelles telles que des extraits de plantes, des alcools gras tels que l'alcool cétylique, stéarylique, cetyl- stearylique, oléique éventuellement polyethoxyles ou polygly vérolés, des huiles ou cires animales, végétales, minérales ou synthétiques telles que l'huile de vaseline, de mais, de germe de blé, d'olive, de soja, de ricin, d'avocat éventuellement oxyéthylénées, des substances actives telles que des produits antiséborrhéiques, anti-pelliculaires, des agents de restructuration du cheveu comme les dérivés méthylolés ainsi que tout autre adjuvant cosmétique hdbituellement utilisé dans les compositions cosmétiques pour cheveux.
Selon un mode de réalisation préféré, les compositions- de traitement des cheveux selon l'invention sont des shampooings qui sont essentiellement caractérisés par le fait qu'ils contiennent au moins un agent de surface anionique, non-ionique ou amphotère ou leurs mélanges, et un composé de formule (I), en milieu aqueux. Ces compositions peuvent egalement contenir différents adjuvants habituellement utilisés dans ce type de composition tels que des agents de surface cationiques, des colorants dans le cas des shampooings colorants, des conservateurs, des agents épaississants, des agents stabilisateurs de mousse, des synergistes, des agents adoucissants, des séquestrants, une ou plusieurs résines cosmétiques, des parfums, des derives proteiniques, des substances naturelles, des huiles ainsi que tout autre adjuvant utilisé dans un shampooing.Dans ces shampooings, la concentration en détergent est généralement comprise entre 2 et 50% en poids.
Parmi les détergents non-ioniques, on peut citer en particulier les produits de condensation d'un mono-alcool, d'alphadiol, d'un alcoylphénol, d'un amide ou d'un diglycolamide avec le glycidol, tels que par exemple les tensioactifs non ioniques, décrits dans les brevets- français 2.091.516, 2.328.763, 1.477.048; ainsi que les alcools, al- coylphénols ou acides gras polyéthoxylés ou polyglycérolés à chaînes grasses linéaires de 8 à 30 atomes de carbone, contenant le plus souvent 2 à 30 moles d'oxyde d'éthylène, des copolymères d'oscydes d'éthylène et de propylène, des condensats d'oxydes d'éthylène et de propylène sur des alcools gras, des amides gras polyéthoxylés, des amines grasses polyéthoxylées, des éthanolamides, des esters d'acides gras de glycol, des esters d'acides gras du sorbitol, des esters d'acides gras du saccharose.
Les tensio-actifs anioniques qui peuvent être utilisés éventuellement en mélange avec les tensio-actifs non ioniques sont choisis en particulier parmi les sels alcalins, les sels d'ammonium, les sels d'amines ou les sels d'amino-alcools, des composés suivants - les alcoylsulfates, les alcotléther sulfates, alcoylamides
sulfates et alcoylamido éther-sulfates, alcoylarylpolyéthersulfates, monoglycérides sulfates, - les alcoylsulfonates, alcoylamides suîfonates, alcoylaryl sulfonates , -oléfines sulfonates, - les alcoylsulfosuccinates, alcoyléthersulfosuccinates, alcoylamide sulfosuccinates, - les alcoylsulfosuccinamates, - les alcoylsulfoacétates, les alcoylpolyglycérol carboxylates, - les alcoylphosphates, alcoyletherpllospllates, - les alcoylsarcosinates, alcoylpolypeptidates, alcoylamidopolypeptidates, alcoyliséthionates, alcoyltaurates, le radical alcoyle de tous ces composés étant une chaîne lineaire de 12 à 30 atomes de carbone, - les acides'gras tels que l'acide oléique, ricinoléique, palmitique, stéarique, les acides d'huile de coprah, ou d'huile de coprah hydrogénée, des acides carboxyliques d'e- thers polyglycoliques répondant à la formule
Alk - (OCH2 - CH2)n - OCH2 2 où le substituant Alk correspond à une chaîne linéaire ayant de 12 à 18 atomes de carbone, et où n est un nombre entier compris entre 5 et 15.On peut également utiliser tous autres détergents anioniques non cités ci-dessus bien connus dans l'état de la technique.
Parmi les tensio-actifs amphotères qui peuvent être utilisés, on peut citer plus particulièrement des alcoylamino, mono- et dipropionates de bétaines tels que les N-alcoyl bétaînes, les N-alcoylsulEobétalnes, N-alcoylamidobétalnes, des cycloimidinium comme les alcoylimidazolines, les dérivés de l'asparagine. Le groupement alcoyle dans ces tensio-actifs désigne de préférence un groupement ayant entre 1 et 22 atome-s de carbone.
Les compositions cosmétiques selon l'invention peuvent être aussi des compositions tinctoriales pour cheveux telles qu'en particulier des compositions tinctoriales dites d'oxydation et contenant des précurseurs de colorants par oxyda tion, par exemple du type para- ou ortho-, et éventuellement des coupleurs en milieu basique, ayant de préférence un pH compris entre 8 et Il, et pouvant également contenir des colorants directs bien connus de l'état de la technique, ou des compositions tinctoriales destinées à la coloration directe ou semi-permanente et contenant des colorants directs tels que par exemple les dérivés nitrés de la série benzé- nique, les colorants azoïques, anthraquinoniques, les indamines, indoanilines ou indophénols, etc...
Les compositions de traitement des cheveux selon l'invention sont également des compositions de décoloration qui sont constituées par des supports sous forme de poudres, de solutions, d'émulsions ou de liquides gélifiables, ou de crèmes contenant au moins un agent de décoloration tel que par exemple l'eau oxygénée, des peroxydes, des solutions de persels (persulfates, perborates, percarbonates) et au moins un composé de formule (I).
De préférence, les compositions de décoloration sont constituées par des supports sous forme de crèmes ou de liquides gélifiables. Ces supports sont dilués au moment de l'emploi par une solution d'eau oxygénée et/ou de persel et/ou de peroxyde.
Ils contiennent généralement un agent alcalinisant tel que l'ammoniaque.
Ces compositions décolorantes sont appliquées selon les techniques classiques.
Les compositions de traitement des cheveux selon l'invention peuvent être aussi des compositions de permanente.
La formulation desdites compositions de permanente comprenant une composition reductrice et une composition oxydante (fixateur) est connue et décrite dans les ouvrages de cosmétologie, notamment par .SIDI et C,ZVIAK, Problèmes Capillaires,
Paris 1966 (GAUTHIR-VILLARD).
Selon l'invention, au moins l'une des deux compositions réductrice ou oxydante contient un composé de formule (I).
Les compositions réductrices contiennent outre l'agent réducteur, les adjuvants permettant de les présenter sous forme de lotions, ou sous forme de poudre à diluer dans le support liquide, et éventuellement le composé de formule (I).
Le pH de ces compositions pour le premier temps d'une permanente varie généralement de 7 à 10.
Les compositions réductrices contiennent généralement de 0,01 à 1040 en poids de composé de formule (I), et notamment de 0,1 à 5%.
Les compositions oxydantes ou fixatrices appliquées dans un second temps contiennent outre l'agent oxydant, eventuel- lement le composé de formule (I) et des adjuvants classiques.
Les composés de formule (I) peuvent naturellement être utilisés dans toutes les formulations cosmétiques à titre d'additifs en vue de conférer aux cheveux en plus des pro priétés recherchées par les compositions elles-mêmes, des caractéristiques de démêlage, de douceur, de brillance, de légéreté, de tenue et de gonflant.
Les compositions selon l'invention peuvent également être appliquées sur la peau et se présenter sous les différentes formes susmentionnées. Les derives bis-ammonium quaternaire confèrent à la peau une douceur au toucher.
Elles contiennent en plus des composés de formule (I) divers adjuvants cosmétiques habituellement utilisés pour la peau et notamment des parfums, des colorants, des agents conservateurs, des agents séquestrants, des agents émulsionnants, des agents épaississants, des filtres solaires, etc...
Les compositions constituent notamment des crèmes ou lotions traitantes pour les mains ou le visage, des crèmes antisolaires, des crèmes teintés, des laits ou lotions démaquillants, des crèmes à raser, des huiles ou liquides moussants pour le bain ou la douche, des déodorants préparés suivant des procédés classiques.
Les coinpositions selon l'invention peuvent être utilisées également pour 1 'apprêtage et le rinçage de la laine et des autres matières textiles naturelles ou synthétiques.
Il est à noter que les composes selon l'invention pos redent également d'autres propriétés intéressantes telles que des propriétés dispersantes, émulsionnantes ou floculantes.
Les exemples suivants sont destinés à illustrer l'inven- tion sans présenter de caractère limitatif.
Exemples de préparation
EXEMPLE 1
On dissout 46 g de bis-(diméthylamino-3-propyl)-1,3-urée dans 100 g d'acetone. On ajoute 105 g de bromo-l dodécane et on chauffe au reflux pendant 7 heures. On laisse refroidir
3' puis on dilue le mélange réactionnel par 400 cm d'acétone. On filtre, lave à l'acétone et seche sous pression réduite. On obtient 87 g de produit blanc fondant à 1080C répondant à la formule
Figure img00120001
ANALYSE
Trouvé : Br : 2,77 milliéquivalents/gramme
ammonium quaternaire : 2,82 milliéquivalents/gramme
Théorie : 2,75 milliéquivalents/gramme.
On obtient dans les conditions opératoires résumées dans le tableau ci-après les composés suivants
EXEMPLE 2
Figure img00120002
Analyse élémentaire Ct Ht Nt S%
Calculé (1H2O) 38,64 8,33 10,6 12,12
Trouvé 39,15 8-,40 10,13 12,41
EXEMPLE 3
Figure img00120003
ANALYSE
Trouvé : Br - : 3,42 milliequivalents/gramme
ammonium quaternaire : 3,44 milliequivalents/gramme
Théorie : 3,50 milliequivalents/gramme.
EXEMPLE 4
Figure img00130001
ANALYSE
Point de fusion : ramollissement à partir de 150 C
Trouvé : BrG : 2,51 milliequivalents/gramme
ammonium quaternaire : 2,62 milliequivalents/gramme
Théorie : 2,42 milliéquivalents/gramme.
EXEMPLE 5
Figure img00130002

ANALYSE
Point de fusion : 17O0C
Trouvé : Br0 : 2,58 milliéquivalents/gramme
ammonium quaternaire : 2,58 milliéquivalents/gramme
Théorie : 2,60 milliéquivalents/gramme.
EXEMPLE 6
Figure img00130003
ANALYSE
Point de fusion : 140 C
Trouvé : flr- : 3,07 milliéquivalents/gramme
ammonium quaternaire : 3,05 milliéquivalents/gramme
Théorie : 3,04 milliequivalents/gramme.
EXEMPLE 7
Figure img00130004
ANALYSE
Point de fusion : 2040C
Trouvé : Br : 2,62 milliéquivalents/gramme
ammonium quaternaire : 2,64 milliéquivalents/gramme
Théorie : 2,65 milliéquivalents/gramme.
EXEMPLE 8
Figure img00140001
ANALYSE
Point de fusion : 1520C
Trouvé : Br(3 : 3,76 milliéquivalentsjgramme
ammonium quaternaire : 3,76 milliéquivalents/gramme
Théorie : 3,76 milliéquivalents/gramme.
EXEMPLE 9
Figure img00140002
ANALYSE
Spectre de RMN 1H compatible avec la structure proposée.
EXEMPLE 10
Figure img00140003
ANALYSE
Point de fusion : 1300C
Trouvé : B29 : 2 milliéquivalents/gramme
ammonium quaternaire : 2,13 milliéquivalents/gramme
Théorie : 2,14 milliéquivalents/gramme.
EXEMPLE 11
Figure img00140004
ANALYSE
Point de fusion : 130 C
Trouvé : BrO : 2,30 milliéquivalents/gramme
ammonium quaternaire : -2,26 milliEquivalents/gramme
Théorie : 2,28 milliéquivalents/gramme.
EXEMPLE 12
Figure img00150001

ANALYSE
Point de fusion : 110 C
Trouvé : BP : 2,42 milliéquivalents/gramme
ammonium quaternaire : 2,36 milliéquivalents/gramme
Théorie : 2,38 milliéquivalents/gramme.
EXEMPLE 13
Figure img00150002
ANALYSE
Point de fusion : 1700C
Trouvé : BP : 2,28 milliéquivalents/gramme
ammonium quaternaire : 2,25 milliéquivalents/gramme
Théorie : 2,27 milïéquivalents/gramme.
Conditions de préparation des composés dEcrits dans les exemples n 2 à 13
Figure img00160001
<tb> Ex. <SEP> Rapport <SEP> Quantité <SEP> d'avec <SEP> Temps <SEP> de <SEP> réaction
<tb> N <SEP> Agent <SEP> quaternisant <SEP> tone <SEP> utilise <SEP> en <SEP> au <SEP> reflux <SEP> de <SEP> l'acé- <SEP>
<tb> <SEP> cm3 <SEP> par <SEP> mole <SEP> d'a- <SEP> tone <SEP> en <SEP> heures
<tb> <SEP> Diamine <SEP> ditertiaire <SEP> mine
<tb> 2 <SEP> <SEP> 2 <SEP> 1875 <SEP> i <SEP>
<tb> 3 <SEP> 2,24 <SEP> 2000 <SEP> 4
<tb> 4 <SEP> 2,5 <SEP> 2000 <SEP> 22
<tb> 5 <SEP> 2,5 <SEP> 2000 <SEP> 14
<tb> 6 <SEP> 2 <SEP> 2500 <SEP> 33
<tb> 7 <SEP> 2 <SEP> 6000 <SEP> 56
<tb> 8 <SEP> 2 <SEP> 3300 <SEP> 20
<tb> 9 <SEP> 2,02 <SEP> 4650 <SEP> 105
<tb> 10 <SEP> 2 <SEP> 3750 <SEP> 22
<tb> 11 <SEP> 2,2- <SEP> 3750 <SEP> 32
<tb> 12 <SEP> 2,5 <SEP> 4500 <SEP> 19
<tb> 13 <SEP> 2,5 <SEP> 2500 <SEP> 31
<tb>
Les exemples non limitatifs ci-après illustrent des compositions cosmétiques conformes à l'invention.
EXEMPLE 14
SHAMPOOING
On prépare la composition suivante
Composé de l'exemple 1 0,5 g (en M.A.)
Tensio-actif non ionique à base d'alcool laurique polyglycerolé (4,2 moles) de formule statistique
Figure img00170001

5,0 g (en M.A.)
Tensio-actif non ionique de formule R-CHOH-CH2OH2-C HOH-G2OjwH
R = mélange de radicaux alcoyle Cg'C12 n = 3,5 valeur statistique 10,0 g (en M.A.)
Diéthanolamide laurique 2,0 g (en M.A.)
Eau q.s.p. 100 g
Le pH est ajusté à 7,1 avec HCl. On applique environ 10 cm3 de ce shampooing sur une chevelure préalablement mouillée.
On masse légèrement. On rince à l'eau et on effectue une deuxième application, on masse énergiquement pour obtenir une mousse abondante, on laisse poser quelques minutes et on rince.
Les cheveux mouillés se démêlent facilement. Les cheveux séchés sont brillants, doux au toucher, légers, nerveux et ont de la tenue et du-gonflant.
EXEMPLE 15
SIIAMPOOING
On prépare la composition suivante
Composé de l'exemple 4 0,3 g (en M.A.)
Dehyton AB 30 10,0 g
Aromox C.12 3,0 g (en M.A.)
Diéthanolamide de coprah 2,0 g (en M.A.)
Eau q.s.p. 100 g
Le pH est ajusté à 7,4 avec NaOH. Après une application sur cheveux comme indiqué dans l'exemple 14, on obtient des résultats similaires.
EXEMPLE 16
SHAMPOOING
On prépare la composition suivante
Composé de i'exemple 5 0,9 g (en M.A.)
Tensio-actif non-ionique de formule :
Figure img00180001
R = mélange de radicaux alcoyle en Cg-Cl2 n = 3,5 valeur statistique 12,0 g (en M.A.)
Polysorbate 20 8,0 g (en M.A.)
Eau q.s.p. 100 g
Le pH est ajusté à 6 avec NaOH. Après application sur les cheveux comme indiqué dans l'exemple 14, on constate des résultats analogues.
EXEMPLE 17
SHAMPOOING
On prépare la composition suivante
Composé de l'exemple 2 0,4 g (en M.A.)
Alcoyl (C12-C14) éther sulfate de sodium oxyétllyléné avec 2,2 moles. d'OOE. à 25% M.A. 25 g
Miranol C2M (solution à 40% de M.A.) 5,0 g Diéthanolamide de coprah 2,0 g (en M.A.)
Eau q.s.p. 100 g
Le pH est ajusté à 8,1 avec de l'acide lactique. Après application sur cheveux mouilles, comme indiqué dans l'exemple 14, on obtient les mêmes résultats.
EXEMPLE 18
SHAMPOOING
On prépare la composition suivante
Composé de l'exemple 3 3 g (en M.A.)
Tensio-actif non ionique à base d'alcool laurique polyglycérolé (4,2 moles) de formule statistique
Figure img00180002

10 g (en M.A.)
Alcool laurique polyéthoxylé à 12 moles d'O.E. 5 g (en M.A.) Lipoprotéol LCO 24 g
Eau q.s.p. 100 g
Le p est ajusté à 7 avec de l'acide lactique. Après application sur cheveux mouillés comme indiqué dans l'exemple 14, on obtient des résultats similaires.
EXEMPLE 19 SnMPOONG
On prépare la composition suivante
Composé de l'exemple 7 2 g (en M.A.)
Maypon 4 CT 32 g
Polysorbate 20 8 g (en M.A.)
Eau q.s.p. 100 g
Le pH-est ajusté à 7,6 avec de la triéthanolamine.
Après application sur cheveux mouillés comme indiqué dans l'exemple 14, on constate l'obtention de résultats similaires.
EXEMPLE 20
SHAMPOOING
On prépare la composition suivante
Composé de l'exemple 9 2,5 g (en M.A)
Miranol C2 M (solution à 40% de M.A.) 13,0 g
Sandopan CTC AC 8,9 g
Eau q.s.p. 100 g
Le pH est ajusté à 7 avec de la triéthanolamine.
Après application sur cheveux mouillés comme indiqué dans l'exemple 14, on constate des résultats similaires.
EXEMPLE 21
SHAMPOOING
On prépare la composition suivante
Composé de l'exemple 6 1,5 g (en M.A.)
Lauryl éther sulfate de sodium à 30% M.A. 20,0 g
Alcoyl (C12-C14) éther sulfate de sodium oxyéthyléné à 2,2 moles d'O.E.
à 25% M.A. 10,0 g
NaCl 1,5 g
Eau q.s.p. 100 g
Le pH est ajusté à 8,1 avec NaOH. Après application sur cheveux mouillés comme indiqué dans l'exemple 14, on constate des résultats analogues.
EXEMPLE 22
LOTION A RINCER
On prépare la composition suivante
Composé de l'exemple 5 2,5 g
Alcool ctyiique 5,0 g
Alcool cétylstearylique à 15 moles O.E. 3,0 g
Cellosize QP 4400 H 0,4 g
Ammonyx 27 2,0 g
Eau q.s.p. 100 g
Le pH est ajusté à 6,2 avec NaOH.
Après lavage des cheveux avec un shampooing, rinçage et essorage, on applique sur les cheveux propres la lotion cidessus.
On répartit cette lotion convenablement sur toute la chevelure et après un temps de pose d'environ 10 minutes, on rince très soigneusement les cheveux. Les cheveux mouillés se démêlent facilement et sont doux au toucher. Les cheveux séchés sont doux, brillants, légers et non électriques. Ils ont de la tenue et du gonflant.
EXEMPLE 23
LOTION A RINCER
On prepare la composition suivante
Composé de l'exemple 4 1 g Mélange d'alcools cétylique et starylique et stéarylique (50/50) 2g
Alcool cétylstéarylique à 15.moles d'O.E. 3g Cellosize QP 4400 H 0,8 g
Ammonyx 4002 1,5 g
Eau q.s.p. 100 g
Le pH est ajusté à 5,3 avec de la triéthanolamine.
Après application sur des cheveux propres mouillés comme indiqué dans l'exemple 22, on constate des résultats similaires.
EXEMPLE 24
GEL POUR TEINTURE D'OXYDATION
On prépare la composition suivante Leuryl sulfate de triéthanolamine à 40% de M.A. 2,5 g
Eutanol G 7,5 g
Diéthanolamide oléique 7,0 g
Mergital OC 30 3,0 g
Composé de l'exemple 8 2,5 g
Acide oléique 20,0 g
Alcool benzylique 10,0 y
Alcool éthylique 960 10,0 g
Ammoniaque à 220 Bc 18 ml
Sulfate de N,N-bis- (2-hydroxyéthyl)para- phenylènediamine 1 g p-aminophénol 0,4 g
Résorcine 0,15 g m-aminophénol 0,10 g
Alpha naphtol 0,40 g
Hydroquinone 0,10 g
Acide éthylène diamine tétracétique 0,24 g
Bisulfite de sodium (d = 1,32) 1 ml
Eau q.s.p. 100 g
On mélange dans un bol 30 g de ce support avec 30 g d'eau oxygénee à 20 volumes.On obtient un gel consistant agréable à l'application et qui adhère bien aux cheveux.
On l'applique à l'aide d'un pinceau.
On laisse poser 30 à 40 minutes et. on rince.
Le cheveu se démêle facilement. Le toucher est soyeux. On fait la mise en plis et on sèche. Le cheveu est brillant, nerveux, il a du corps (du volume); le toucher est soyeux et le démêlage facile.
On obtient une nuance blond foncé cendré.
EXEMPLE 25
GEL POUR TEINTURE D'OXYDATION
On prépare la composition suivante
Tensio-actif non-ionique de formule
R - O[CH3O(CH2OH)]2H R = reste oléique 20 g
Tensio-actif non ionique de formule
R - O -[C2H3O(CH2OH)]4H R = reste oléique 20 g Diéthanolamide oléique 12 g
Compose de l'exemple 3 3 g
Alcool éthylique à 96 12 g
Butylglycol 1 g
Propylène glycol 2 g
Sel pentasodique de l'acide diéthylène triamine pentacétique (40% M.A.) 2,5 g
Ammoniaque à 220 Be 9 ml
Dichlorhydrate d'amino-1 (méthoxy-2 ethyl) amino-4 benzène 1,6 g p-aminophénol 0,3 g
Résorcine 0,2 g m-aminophénol 0,25 g
N-(2-hydroxyethyl)amino-5 méthyl-2 phénol 0,02 g
Dichlorhydrate de (hydroxy-2 éthyloxy)-1 diamino-2,4 benzène 0,02 g
Bisulfite de sodium (d = 1,32) 1 ml
Eau q.s.p. 100 g
On mélange dans un bol 30 g de ce support avec 30 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
On obtient un gel agréable à l'application et qui adhère hies aux cheveux.
On l'applique à l'aide d'un pinceau.
On laisse poser 30 à 40 minutes et on rince.
Le cheveu se démêle facilement. Le toucher est soyeux. On obtient une nuance châtain clair cendre.
EXEMPLE 26
CREME DE SOIN DU CIIEVEU
On prépare la composition suivante
Alcool cétylique 17 g
Cétyl stéaryl sulfate de sodium 6 g
Alcool cétylstaryliqe à 15 O.E. 4 g
Alcool oléique 4 g
Composé de l'exemple 4 2 g
Eau q.s.p. 100 g
On applique 30 à 50 g de cette crème sur des cheveux propres, humides et essorés en prenant soin de bien imprégner la chevelure.
On laisse poser 15 minutes et l'on rince.
Le cheveu mouillé se démêle facilement et a un toucher doux.
On fait la mise en plis et l'on sèche sous casque. Les cheveux séchés se démêlent facilement et ont un toucher soyeux. Ils sont brillants et nerveux.
EXEMPLE 27 G:L ECLAIRCISSANT
On prépare la composition suivante
Eutanol G 8g
Lauryl sulfate de triéthanolamine à 40% de M.A. 3 g Diéthanolamide oléique 6g
Amide de suif hydrogéné à 50 moles O.E. 3,5 g
Acide oléique 18 g
Composé de l'exemple 2 3g
Alcool éthylique à 960 15 g
Propylène glycol 12 g
Ammoniaque à 22C Bé 16 ml
Acide éthylène diamine tétracétigue vendu sous le nom de TRILON B 0,3 g
Eau q.s.p. 100 g
On mélange dans un bol avant utilisation 40 g de cette formule avec 40 g d'eau oxygenée à 30 volumes.
On obtient un gel agréable à l'application et qui adhère bien aux cheveux. On laisse poser 30 à 45 minutes et l'on rince.
Le cheveu mouillé se démêle facilement, le toucher est soyeux. Après séchage il est brillant, le toucher est soyeux, le démêlage est facile.
Sur cheveux châtain foncé on obtient, après décoloration, un blond foncé.
EXEMPLE 28
LOTION RESTRUCTURANTE
On mélange avant utilisation 0,3 g de diméthylol éthylène thiourée avec 20 ml d'une solution contenant
Composé de l'exemple 9 1,5 g eau q.s.p. 100 g lICl q.s.p. pH 2,7
On applique le mélange sur des cheveux lavés et essorés, avant de procéder à la mise en plis.
Les cheveux se démêlent facilement, le toucher est doux.
On fait la mise en plis et l'on sèche.
Les cheveux sont brillants, faciles à démêler et ont un toucher soyeux.
EXEMPLE 29
LOTION DE MISE EN PLIS
Polyvinylpyrrolidone VA S 630 de GAF 1,5 g
Compose de l'exemple 4 1 g
Alcool éthylique q.s.p. 150
Eau q.s.p. 100 ml
On applique cette composition sur des cheveux propres et mouillés. On fait la mise en plis et on sèche. Les cheveux sont brillants, ont de la tenue et du gonflant. Ils sont doux au toucher et se démêlent facilement.
EXEMPLE 30
COMPOSITION DE PERMANENTE
LIQUIDE REDUCTEUR
Acide thioglycolique 8 g
Ammoniaque q.s.p.- Neutralisation
Bicarbonate d'ammonium 7 g
Sel pentasodique de l'acide éthylène triamine pentacétique 0,2 g
Ether oléique polyoxyéthyléné à 20 moles d'oxyde d'6thylène 1 g
Composé de l'exemple 1 2 g
Parfum 0,3 g
Eau déionisée q.s.p. 100 ml
FIXATEUR
Eau oxygénée q.s.p. 8 volumes
Agents stabilisants 0,2 g
Nonyl phénol polyoxyéthyléné à 9 moles d'oxyde d'éthylène 1 g
Parfum 0,3 g
Acide citrique q.s.p. pH 3
Eau délonisée q.s.p. 100 ml
On applique le liquide réducteur sur cheveux mouillés et enroulés. On laisse agir 5 à 30 minutes, on rince et on procède à l'application du fixateur.On laisse agir 5 à 30 minutes et on rince à nouveau. Les cheveux ainsi traités sont doux au toucher et faciles à démêler.
EXEMPLE 31
COMPOSITION DE PERMANENTE
LIQUIDE REDUCTEUR
Acide thioglycolique 5 g
Bicarbonate d'ammonium 8,5 g
Sel pentasodique dc l'acide diéthylène triamine pentacétique 0,2 g
Hydrolysat de protéines 1 g
Ether oléique polyoxyéthyléné à 20 moles d'oxyde d'éthylène 1 g
Parfum 0,3 g
Eau déionisée q.s.p. 100 ml
FIXATEUR
Eau oxygénée q.s.p. 8 volumes
Agents stabilisants 0,2 g
Nonylphénol polyoxyéthyléné à 9 moles d'oxyde d'éthylène 1 g
Composé de l'exemple 1 1 g
Acide citrique q.s.p. pH 3
Parfum 0,3 g
Eau déionisée q.s.p. 100 ml
En procédant de la même façon que dans l'exemple 30, on constate après le traitement de permanente des résultats analogues.
Les noms commerciaux utilisés dans les exemples sont explicités ci-après.
DEHYTON AB 30 Hydroxyde d'alcoyl C12-C18 diméthyl
carboxyméthyl ammonium à 30% vendu par
la Société HEt EL
AROMOX C12 Oxyde de bis-(hydroxyethyl-2) amine de
coprah en solution dans un mélange eau/isopro
panol (50/50) et vendu par la Société.
AKZO.
POLYSORBATE 20 Monolaurate de polyoxyéthylène 20 sorbitan
vendu par la Société ATLAS.
MIRANOL C2M Dérivé cycloimidazolinique
à 40% M.A. de formule
Figure img00260001
vendu par la Société MIRANOL
LIPOPROTEOL LCO Sels mixtes de sodium et de triéthanol
amine de lipoaminoacides obtenus par
combinaison de l'acide laurique avec
des acides aminés issus de
l'hydrolyse totale de collagene.
Produit à 22% de M.A.vendu par la
Société PHONE POULENC-.
MAYPON 4 CT Sel de triéthanolamine du produit de con
densation d'acide de coprah et dthydroly-
sat de protéine animale. Produit à 40% de M.A.
vendu par la Société STEPAN.
SANDOPAN CTC AC Acide trideceth-7 carboxylique de for
mule
CH3- (CH2) 11-CH2- (OCH2-CH2)6-OCH2-COOH
à 90% de M.A. vendu par la Société SANDOZ.
CELLOSIZE QP 4400H Hydroxyéthylcellulose vendue par la
Société UNION CARBIDE.
AMMONYX 27 Chlorure de monoalkyltriméthyl ammo
nium (alkyl = radical suif) vendu par
la Société FRANCONYX.
AMMONYX 4002 Chlorure de stéaryl diméthylbenzylammo-
nium vendu par la Société FRANCONYX.
EUTANOL G 2-octyldodécanol commercialisé par la
Société HENKEL.
MERGITAL OC 30 Alcool oléoctylique à 30 moles O.E.
commercialise par la Société HENKEL.

Claims (4)

REVENDICATIONS
1. Composé caractérisé par le fait qutil repond à la formule
Figure img00280001
dans laquelle
R1, R2, R4 et R5 sont identiques ou différents et désignent des restes alkyle inférieur, ou des restes hydroxyalkyle inférieur,
R3 est un radical alkyle, cycloalkyle, alcényle, hydroxyalkyle, aralkyle éventuellement substitué, contenant au maximum 20 atomes de carbone,
A1 et A2, identiques ou différents, représentent des radicaux alkylène ou arylène éventuellement substitué et pouvant contenir jusqu'à 20 atomes de carbone,
Z' = 502 - ou + CO 3p avec p = 1 ou 2, p
R6 et R7, identiques ou différents, sont des atomes d'hydrogène ou des radicaux alkyle inférieur ou bien lorsque Z' = + CO avec p = 1, R6 et R7 peuvent former ensemble un groupement
Figure img00280002
X désignant un anion minéral ou organique dérivé d'acides à bas poids moléculaire, sous réserve que lorsque Z' = + CO 3p avec p = 1 , R3 désigne un radical alkyle ou hydroxyalkyle contenant au moins 4 atomes de carbone et lorsque Z' = { CO ip avec p = 2, R3 ne désigne pas un radical aralkyle.
R8 et Rg étant des atomes d'hydrogène ou des radicaux alkyle inférieur,
2. Composé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que R1, R2, R4 et R5 désignent un reste alkyle inférieur, de préférence méthyle ou éthyle.
3. Composé selon la revendication 1 ou 2, caractérisé par le fait que R3 désigne un radical alkyle, de préférence en C à C18.
4. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé par le fait que A1 et A2 désignent un radical alkylène, de préférence éthylène ou triméthylène.
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CA000379098A CA1175609A (fr) 1980-06-06 1981-06-05 Compositions contenant des derives bis-ammonium quaternaire destinees au traitement de matieres keratiniques et de matieres textiles naturelles non- keratiniques ou synthetiques, procede de traitement utilisant lesdites compositions et composes utilises
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1110724A (fr) * 1953-06-10 1956-02-16 Sterling Drug Inc Procédé de préparation de composés chimiques nouveaux et produits obtenus
US3882114A (en) * 1967-10-26 1975-05-06 Oreal N-(morpholinomethyl carbamyl) cysteamine and glycine

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