CA1139226A - Supports de teinture ou de decoloration pour cheveux - Google Patents
Supports de teinture ou de decoloration pour cheveuxInfo
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Abstract
La présente invention a pour objet de nouvelles compositions cosmétiques pour cheveux. Elles comprennent au moins un polymère contenant des motifs de formule I : <IMG> (I) dans laquelle R1, R2, R3 et R4, égaux ou différents représentent un radical aliphatique, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué, un radical alicyclique saturé ou non saturé, substitué ou non substitué, ou un radical arylaliphatique substitué ou non substitué, ou bien deux restes R1 et R2 (ou R3 et R4) attachés à un même atome d'azote constituent avec celui-ci un cycle pouvant contenir un second hétéroatome autre que l'azote, A représente un groupement alkylène ou alkénylène linéaire ou ramifié, substitué ou non substitué, pouvant comporter un ou plusieurs hétéroatomes ou un ou plusieurs groupements arylène, X? est un anion d'acide minéral ou organique et m est un nombre égal à 2 ou 3. Ces compositions contiennent en outre les ingrédients nécessaires pour les présenter sous la forme d'un support de teinture ou de décoloration, sous la forme d'une composition de permanente ou sous la forme d'une lotion de pré- ou de post- permanente.
Description
3g~26 La présente invention a pour objet l'utilisation comme agents cosmétiques dans certaines compositions cosméti-ques particuli~res, de certains po'lymères qua-ternis~s.
La présente invention a plus précis~ment pour objet des compositions cosmétiques pour cheveux, caractérisées par le fait qu'elles comprennent au moins un polymère dont la macrochaîne contient des motifs de formule I o Il X~3 13 X ~3 - ~ (CH2)m NH-C0-NH-(CH2)m-N -'A - (1) R2 R~
dans laquelle Rl, R2, R3 et R4, éyaux ou différents, représen-tent un radical aliphatique, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué, un radical alicyclique saturé ou non saturé, substitué ou non substitué, ou un radical arylaliphatique substitué ou non su'bstitué, ou bien deux restes Rl et R2 (ou R3 et R4) attachés à un meme atome d'azote constituent avec celui-ci un cycle pouvant contenir un second hétéroakome autre que l'azote,:A représente un groupement alkylène ou alkénylane linéaire ou ramifié, substitué ou non substitué, pouvant .20 comporter un ou plusieurs hétéroatomes ou'un ou plusieurs groupeme'nts arylane, ~ est un anion dlacidè minéral ou organique et.m est un nombre égal à 2 ou 3, et par le fait qu'elles contiennent des ingrédients pexmettant de les présenter sous la forme d'un support de teinture ou de décoloration ou.
sous.la forme d'une composition de déformation permanente, ou d'une lotion de pré - ou de post - permanente.
Parmi l'es polymères qui répondent à cette définition, on: citera notanment ceux pour lesquels Rl, R2, R3 et R4, éyaux ou différents, représentent un groupement alkyle ou hydroxyalkyle comportant de 1 ~ 20 atomes de carbone, un radical cycloalkyl-alkyle ayant moi.ns de 20 atomes de carbone, un radical cyclo-alkyle à 5 ou 6 chaînons, un radical aralkyle tel qu'un radical ,i' - 1 - ~, .
':
9~ 6 phénylal]cyle dont le groupement alkyle comporte de préférence de l à 3 atomes de carbone, ou bien deux restes Rl et R2 ~ (ou R3 et R4) attachés à un même atome d'azote, représentent ensemble un radical polyméthylene ayant de 2 à 6 atomes de carbone, de fa~on à former avec leclit atome d'azote un cycle qui peut comporter un second hétéroatome, par exemple d'oxygène ou de soufre, A représente un groupement alkylène ou alkénylene linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements tels que -OH ou = O, et pouvant ~tre interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes d'oxygène, de soufre ou d'azote et ou par un ou plusieurs groupements phényl~ne, et ayant de 2 à 1.8 atomes de carbone, et en particulier A peut représenter un radical ortho-, méta-, ou para-xylylène ou un radical de formule :
- (CH2)n-S-(CH2)n- -CH2-CO-CH2-_ (CH2)n~~(C~2)n -CH2-C6H4-C6H4 CH2 _ (CH2)n-S~s~(c~I2)n -CH2-C6H4-0-C6~I4 CH2 _ (CH2)n-SO-(CH2)n -CH2~C6~I4-SO~-c6H4 CH2 _ (CH2)n-S02~(cH2)n -C6H4-CH2-c6H4 _ C6H4-C(cH3)2 C6 4 - C H -CO C H -_ C6H4-cHOH--c6H4 - alkylene-~(R5)-alkylene-- arylene-N(R5)-arylene-, . . ,~,.
R5 représentant un radical alkyle, cycloalkyle ou aralkyle ayant jusqu'~ 20 atome~ de carbone, l'alkylene et l'arylene ayant jusqu'~ 20 atomes de carbone;
ou ~CH2 - CHOH - CI-I2 , n étant un nombre entier égal a 2 ou 3; ~
et X ~ est un ion halogénure (bromure, chlorure ou iodure) ou ~ -:
un anion dérivé d'autres acides minéraux tels que l'acide ~ ` ~
... .
phosphorique ou l'acide sulfurique, ou encore un anion dérivé
d'un acide organique sulfonique (notamment paratoluène sulfoni-que) ou carboxyli~ue.
- I1 convient de remarquer que 1'invention s'étend à l'utilisation des polymères pour lesquelis les groupements A et les couples (Rl, R2) ou (R3, R4) ont plusieurs valeurs - diférentes dans un même polymère.
Bien que liinvention ne soit pas limitée à l'utilisa-:
:~
' ~ : , ~ ' ' ,. , :
-` 3L1.39Z~
tion de polymères ayant un degré de polymérisation dé-terminé, on peut signaler que les polymères uti.lisables selon l'inven~
tion ont généralement un poids moléculaire compris entre 1.500 et 50~000 environ~
Parmi les polymères possédant des atomes d'azote quaterni.sés tels que définis ci-dessus on citera notamment les polymères dont les motifs répondent à la formule I ci-dessus,'et en particulier ceux pour lesquels Rl=R2=R3=R4=CI13 ou C2H5 et ceux pour lesquels A représente:
- (CH2)n~~ (CH2)n-~ n étant défini comme ci-dessus,
La présente invention a plus précis~ment pour objet des compositions cosmétiques pour cheveux, caractérisées par le fait qu'elles comprennent au moins un polymère dont la macrochaîne contient des motifs de formule I o Il X~3 13 X ~3 - ~ (CH2)m NH-C0-NH-(CH2)m-N -'A - (1) R2 R~
dans laquelle Rl, R2, R3 et R4, éyaux ou différents, représen-tent un radical aliphatique, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué, un radical alicyclique saturé ou non saturé, substitué ou non substitué, ou un radical arylaliphatique substitué ou non su'bstitué, ou bien deux restes Rl et R2 (ou R3 et R4) attachés à un meme atome d'azote constituent avec celui-ci un cycle pouvant contenir un second hétéroakome autre que l'azote,:A représente un groupement alkylène ou alkénylane linéaire ou ramifié, substitué ou non substitué, pouvant .20 comporter un ou plusieurs hétéroatomes ou'un ou plusieurs groupeme'nts arylane, ~ est un anion dlacidè minéral ou organique et.m est un nombre égal à 2 ou 3, et par le fait qu'elles contiennent des ingrédients pexmettant de les présenter sous la forme d'un support de teinture ou de décoloration ou.
sous.la forme d'une composition de déformation permanente, ou d'une lotion de pré - ou de post - permanente.
Parmi l'es polymères qui répondent à cette définition, on: citera notanment ceux pour lesquels Rl, R2, R3 et R4, éyaux ou différents, représentent un groupement alkyle ou hydroxyalkyle comportant de 1 ~ 20 atomes de carbone, un radical cycloalkyl-alkyle ayant moi.ns de 20 atomes de carbone, un radical cyclo-alkyle à 5 ou 6 chaînons, un radical aralkyle tel qu'un radical ,i' - 1 - ~, .
':
9~ 6 phénylal]cyle dont le groupement alkyle comporte de préférence de l à 3 atomes de carbone, ou bien deux restes Rl et R2 ~ (ou R3 et R4) attachés à un même atome d'azote, représentent ensemble un radical polyméthylene ayant de 2 à 6 atomes de carbone, de fa~on à former avec leclit atome d'azote un cycle qui peut comporter un second hétéroatome, par exemple d'oxygène ou de soufre, A représente un groupement alkylène ou alkénylene linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements tels que -OH ou = O, et pouvant ~tre interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes d'oxygène, de soufre ou d'azote et ou par un ou plusieurs groupements phényl~ne, et ayant de 2 à 1.8 atomes de carbone, et en particulier A peut représenter un radical ortho-, méta-, ou para-xylylène ou un radical de formule :
- (CH2)n-S-(CH2)n- -CH2-CO-CH2-_ (CH2)n~~(C~2)n -CH2-C6H4-C6H4 CH2 _ (CH2)n-S~s~(c~I2)n -CH2-C6H4-0-C6~I4 CH2 _ (CH2)n-SO-(CH2)n -CH2~C6~I4-SO~-c6H4 CH2 _ (CH2)n-S02~(cH2)n -C6H4-CH2-c6H4 _ C6H4-C(cH3)2 C6 4 - C H -CO C H -_ C6H4-cHOH--c6H4 - alkylene-~(R5)-alkylene-- arylene-N(R5)-arylene-, . . ,~,.
R5 représentant un radical alkyle, cycloalkyle ou aralkyle ayant jusqu'~ 20 atome~ de carbone, l'alkylene et l'arylene ayant jusqu'~ 20 atomes de carbone;
ou ~CH2 - CHOH - CI-I2 , n étant un nombre entier égal a 2 ou 3; ~
et X ~ est un ion halogénure (bromure, chlorure ou iodure) ou ~ -:
un anion dérivé d'autres acides minéraux tels que l'acide ~ ` ~
... .
phosphorique ou l'acide sulfurique, ou encore un anion dérivé
d'un acide organique sulfonique (notamment paratoluène sulfoni-que) ou carboxyli~ue.
- I1 convient de remarquer que 1'invention s'étend à l'utilisation des polymères pour lesquelis les groupements A et les couples (Rl, R2) ou (R3, R4) ont plusieurs valeurs - diférentes dans un même polymère.
Bien que liinvention ne soit pas limitée à l'utilisa-:
:~
' ~ : , ~ ' ' ,. , :
-` 3L1.39Z~
tion de polymères ayant un degré de polymérisation dé-terminé, on peut signaler que les polymères uti.lisables selon l'inven~
tion ont généralement un poids moléculaire compris entre 1.500 et 50~000 environ~
Parmi les polymères possédant des atomes d'azote quaterni.sés tels que définis ci-dessus on citera notamment les polymères dont les motifs répondent à la formule I ci-dessus,'et en particulier ceux pour lesquels Rl=R2=R3=R4=CI13 ou C2H5 et ceux pour lesquels A représente:
- (CH2)n~~ (CH2)n-~ n étant défini comme ci-dessus,
2 6 4 2 , C 2 CHOH ~H2 , (CH2)p p étant un nombre entier pouvant varier de 2 ~ 18, et -(CH2)n -CH = CH-(CH2) -, nl et n2 étant des nombres entiers, y coinpris zéro, dont la somme est au plus égale à 16.
Parmi les polymères préférés, on mentionne nota~nent ceux qui correspondent ~ la for.mule I avec Rl=R2=R3=R4 C 3, m = 3, X ~= Cl/ et A = -CH2CH2 0-CH2C~I2-, (poly,mère P
A = -CH2-CHOH-CH2-, (polymère P2) 2 6 4 C 2~ (POlymère P3) 2 C CH CH2 , (polymère 4) A = (CH2)~, ~polymère P5) ainsi que ceux de formule I avec ' -Rl = R2=R3=R4 C2 5, m = 3 ~-X ~= Cl et A = -(CH2~6- (Polymère P6~
A = -(CH2-CHOH-C~I2- (Polymère P7) A = -CH2- CH -- CII-CH2 (Polymère P8) Les polymères utilisés selon la présente inven~ion ~3~
peuven-t également être des copolymères contenant en outre des motifs de formule II
R'l 1 3 N ~3 - A~ - N ~ - A - (II) 2 R'~ 2X ~
dans laquelle R'l, R'2, R'3 et R'4 sont définis comme Rl, R2, R3 et R4, A' est un groupement alcoylène linéaire ou ramifié ou arylène, substitué ou non, pouvant conten.ir jusqu'à 20 atomes de carbone, et A est defini comme précédemment.
Parm.i ces copolymères, on citera notamment les poly-mères Pg à P14 dont la composition est indiquée ci-après dans la partie expérimentale.
Les polymères mentionnés ci-dessus peuvent etre préparés notamment selon un procédé analogue à ceux qui sont décrits dans la demande de brevet Canadien N 227.053 du 15 mai 1975.
Les compositions cosmétiques pour cheveux de la présente dernande contiennent les ingrédients et adjuvants :~
permettant de les présenter sous la forme de supports ou compositions de teinture ou de décoloration ou sous la forme de compositions de permanente.
On sait que dans la technique actuelle de teinture ou de décoloration des cheveux, on utilise des supports de teinture ou de décoloration qui permettent de présenter la composition soit sous forme de crème soit sous forme de gel ou de liquide gélifiable par dilution.
Généralement, les crèmes sont obtenues soit à partir de savons d'acide gras en C12 à C20, soit à partir d'alcools gras en présence d'émulsifiants anioniques ou non-ioniques.
~es savons peuvent etre constitués ~ partir d'acides gras naturels ou synthétiques ayant de 12 à 20 atomes de carbone tels que : l'acide laurique, l'acide myristique, l'acide ; ~ , ' ' ..
. .
palmitique, l'acide oléique, l'acide stéarique, l'acide hydro-xystéarique, l'acide arachique, l'acide ricinoléique, l'acide lanolinique, l'acide phénylstéariquej l'acide linoléique, à
des concentrations comprises entre 1 et 60 % et de pré~érence entre 5 et 30 % (avant dilution).
Les agents alcalinisants utilisés pour former les savons peuvent etre notamment la soude, la potasse, l'ammonia-que, la monoéthanolamine, la diéthanolamine, la triéthanolamine, la mono et diisopropanolamine, la N-éthylmorpholine, le 2-amino l-butanol, le 2-amino 2-méthyl l-propanol ou leur mélange.
Les crèmes peuvent également être formul~es à partir d'alcools naturels ou synthétiques ayant entre 12 et 20 atomes de carbone en mélange avec des émulsif.iants.
Parmi ces alcools gras, on peut citer en particulier les alcools dérivés des acides gras de coprah, l'alcool myristique, l'alcool cétylique, l'alcool stéarylique, l'alcool :-arachidylique, l'alcool isostéarylique, l'alcool hydroxystéary-lique, l'alcool oléïque, l'alcool ricinoléique, à des concentra-tions généralement comprises ent.re 1 % at 60 % et de préférence entre 5 % et 30 %.
Les émulsifiants utilisables dans les compositions ;~ sous forme de crème peuvent etre des alcools gras naturels ou synthétiques en C10-C20 oxyéthylénés ou polyglycérolés comme par exemple l'alcool oIéi~que polyoxyéthyléné comportant de 10 à 30 moles d'oxyde d'éthyl~ène, l'alcool cétylique oxyéthyléné
comportant de 6 à 10 moles d'oxyde d'éthylène, l'alcool `-cétylstéarylique oxyéthyléné à 10 moles d'oxyde d'éthylène, l'alcool oléocétylique à 30 moles d'oxyde d'éthylène, l'alcool :~
stéarylique à 10, 15 ou 20 moles d'oxyde d'éthylène, l'alcool oléïque polyglycérolé ~ 4 moles de glycérol et les alcools gras synthétiques comportant entre 9 et 20 atomes de carbone polyoxyéthylénés avec 5 à 30 moles d'oxyde d'éthylène.
.
-~39:Z26 Ces émulsifiants non-ioniques sont présents ~ des concentrations généralement comprises entre 1 % et 60 % et de préférence de 5 % à 30 % en poids.
D'autres émulsifiants peuvent être des sulfates d'alcoyle oxyéthylénés ou non, tels que le lauryl sul~ate de sodium, le lauryl sulfate d'amrnonium, le cétylstéarylsulfate de sodium, le cétyls;téarylsul~ate de triéthanolamine, le lauryl sulfa-te de monoéthanolamine ou de triéthanolamine, le lauryl éther sulfate de sodium oxy~thyléné comportant par exernple 2,2 moles d'oxyde d'éthylane, le lauryl éther sulfate de mono-éthanolamine oxyéthyléné comportant par exemple 2,2 molesd'oxyde d'éthyl~ne.
Ces constituants sont préSQntS à des concentrations comprises généralement entre 1 % et 60 % et de préférence entre
Parmi les polymères préférés, on mentionne nota~nent ceux qui correspondent ~ la for.mule I avec Rl=R2=R3=R4 C 3, m = 3, X ~= Cl/ et A = -CH2CH2 0-CH2C~I2-, (poly,mère P
A = -CH2-CHOH-CH2-, (polymère P2) 2 6 4 C 2~ (POlymère P3) 2 C CH CH2 , (polymère 4) A = (CH2)~, ~polymère P5) ainsi que ceux de formule I avec ' -Rl = R2=R3=R4 C2 5, m = 3 ~-X ~= Cl et A = -(CH2~6- (Polymère P6~
A = -(CH2-CHOH-C~I2- (Polymère P7) A = -CH2- CH -- CII-CH2 (Polymère P8) Les polymères utilisés selon la présente inven~ion ~3~
peuven-t également être des copolymères contenant en outre des motifs de formule II
R'l 1 3 N ~3 - A~ - N ~ - A - (II) 2 R'~ 2X ~
dans laquelle R'l, R'2, R'3 et R'4 sont définis comme Rl, R2, R3 et R4, A' est un groupement alcoylène linéaire ou ramifié ou arylène, substitué ou non, pouvant conten.ir jusqu'à 20 atomes de carbone, et A est defini comme précédemment.
Parm.i ces copolymères, on citera notamment les poly-mères Pg à P14 dont la composition est indiquée ci-après dans la partie expérimentale.
Les polymères mentionnés ci-dessus peuvent etre préparés notamment selon un procédé analogue à ceux qui sont décrits dans la demande de brevet Canadien N 227.053 du 15 mai 1975.
Les compositions cosmétiques pour cheveux de la présente dernande contiennent les ingrédients et adjuvants :~
permettant de les présenter sous la forme de supports ou compositions de teinture ou de décoloration ou sous la forme de compositions de permanente.
On sait que dans la technique actuelle de teinture ou de décoloration des cheveux, on utilise des supports de teinture ou de décoloration qui permettent de présenter la composition soit sous forme de crème soit sous forme de gel ou de liquide gélifiable par dilution.
Généralement, les crèmes sont obtenues soit à partir de savons d'acide gras en C12 à C20, soit à partir d'alcools gras en présence d'émulsifiants anioniques ou non-ioniques.
~es savons peuvent etre constitués ~ partir d'acides gras naturels ou synthétiques ayant de 12 à 20 atomes de carbone tels que : l'acide laurique, l'acide myristique, l'acide ; ~ , ' ' ..
. .
palmitique, l'acide oléique, l'acide stéarique, l'acide hydro-xystéarique, l'acide arachique, l'acide ricinoléique, l'acide lanolinique, l'acide phénylstéariquej l'acide linoléique, à
des concentrations comprises entre 1 et 60 % et de pré~érence entre 5 et 30 % (avant dilution).
Les agents alcalinisants utilisés pour former les savons peuvent etre notamment la soude, la potasse, l'ammonia-que, la monoéthanolamine, la diéthanolamine, la triéthanolamine, la mono et diisopropanolamine, la N-éthylmorpholine, le 2-amino l-butanol, le 2-amino 2-méthyl l-propanol ou leur mélange.
Les crèmes peuvent également être formul~es à partir d'alcools naturels ou synthétiques ayant entre 12 et 20 atomes de carbone en mélange avec des émulsif.iants.
Parmi ces alcools gras, on peut citer en particulier les alcools dérivés des acides gras de coprah, l'alcool myristique, l'alcool cétylique, l'alcool stéarylique, l'alcool :-arachidylique, l'alcool isostéarylique, l'alcool hydroxystéary-lique, l'alcool oléïque, l'alcool ricinoléique, à des concentra-tions généralement comprises ent.re 1 % at 60 % et de préférence entre 5 % et 30 %.
Les émulsifiants utilisables dans les compositions ;~ sous forme de crème peuvent etre des alcools gras naturels ou synthétiques en C10-C20 oxyéthylénés ou polyglycérolés comme par exemple l'alcool oIéi~que polyoxyéthyléné comportant de 10 à 30 moles d'oxyde d'éthyl~ène, l'alcool cétylique oxyéthyléné
comportant de 6 à 10 moles d'oxyde d'éthylène, l'alcool `-cétylstéarylique oxyéthyléné à 10 moles d'oxyde d'éthylène, l'alcool oléocétylique à 30 moles d'oxyde d'éthylène, l'alcool :~
stéarylique à 10, 15 ou 20 moles d'oxyde d'éthylène, l'alcool oléïque polyglycérolé ~ 4 moles de glycérol et les alcools gras synthétiques comportant entre 9 et 20 atomes de carbone polyoxyéthylénés avec 5 à 30 moles d'oxyde d'éthylène.
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-~39:Z26 Ces émulsifiants non-ioniques sont présents ~ des concentrations généralement comprises entre 1 % et 60 % et de préférence de 5 % à 30 % en poids.
D'autres émulsifiants peuvent être des sulfates d'alcoyle oxyéthylénés ou non, tels que le lauryl sul~ate de sodium, le lauryl sulfate d'amrnonium, le cétylstéarylsulfate de sodium, le cétyls;téarylsul~ate de triéthanolamine, le lauryl sulfa-te de monoéthanolamine ou de triéthanolamine, le lauryl éther sulfate de sodium oxy~thyléné comportant par exernple 2,2 moles d'oxyde d'éthylane, le lauryl éther sulfate de mono-éthanolamine oxyéthyléné comportant par exemple 2,2 molesd'oxyde d'éthyl~ne.
Ces constituants sont préSQntS à des concentrations comprises généralement entre 1 % et 60 % et de préférence entre
3 % et 15 % en poids.
Ces crèmes peuvent contenir en outre divers adjuvants usuels tels que des amides gras.
Parmi les amides gras on utilise de préférence des mono ou di-éthanolamides, des acides dérivés du coprah, de l'acide laurique ou de l'acide oléique, à des concentrations généralement co~prises entre 0 et 15 % en poids.
Elles peuvent aussi contenir des agents séquestrants comme l'acide éthylène diamine tétracétique ou ses sels, des épaississants, des parfums, ou autres.
Généralement, les liquides gélifiables sont obtenus soit à partir de composés non-ioniques oxyéthylénés ou poly-glycérolés et de solvants, soit à partir de savons d'acides gras liquides, comme ceux de l'acide oléïque, linoléi'que, ricino-léique ou de l'acide isostéarique et de solvants.
Les agents alcalinisants utilisés pour former les savons peuvent etre une base alcaline ou une amine, notamment la soude, la potasse, l'ammoniaque, la monoéthanolamine, la , ~L39~6 diéthanolamine, ~a triéth~nolamine, 1~ mono et di~isopropanol-amine, la N-éthylmorpholirle, le 2-amino 1-butanol, le 2-amino 2-méthyl l-propanol ou leur mélange.
Parml les composés non-ioniques oxyéthylénés on peut citer les alcools gras liquides naturels ou synthétiques comme l'alcool oléique ~ 4 et à 10 moles d'oxyde d'éthylène, l'alcool gras synthétique en C10-Cl2 à 4 et ~ 6 moles d'oxyde d'éthylène, les alcools gras ~;ynthétiques en Cg-Cls ~ 2, 6 et 9 moles d'oxyde d'éthylène.
Parmi les composés non~ior-iques oxyéthylén~s on peut citer en particulier le polyéther de nonylphénol à 4 moles d'oxyde d'éthylène et le polyéther de nonylphénol à 9 moles d'oxyde d'éthylène.
' Ces constituants sont présents ~ des concentrations comprises entre 5 et 60 % en poids et de pré~érence entre 5 %
et 40 % en poids.
Parmi les composés non-ioniques polyglycérolés, on peut citer en particulier l'alcool oléique à 2 moles de glycérol et l'alcool oléique glycérolé à 4 moles de glycérol.
Ces constituants sont présents ~ des concentrations comprises généralement entre 5 % et 60 % en poids et de préfé-rence entre 5 % et 40 % en poids.
Les solvants utilisés peuvent être des al~ools alipha-tiques inférieurs tels que l'alcool éthylique, l'alcool prvpy-lique, ou isopropylique, les glycols tels que propylène glycol, le méthyl glycoll l'éthyl glycol, et le butyl glycol, le diéthylène glycol, le dipropylane glycol, l'hexyl~ne glycol, ou ~e di~thylène glycol monoéthyl~ther.
: Ces solvants ou leurs mélanges ~ont généralement :~139;~
utilisés ~ des concen-trations (avant dilu-tion) de 2 à 20 ~/O et de préférence de 5 à 15 % en poids.
La composition gélifiable peut contenir en outre divers adjuvants usuels.
Ces adjuvants peuvent être des amides gras, des alcools gras naturels ou synthétiques, des alcoyl sulfates alcalins oxyéthylénés ou non, des agents conservateurs, des agents sé~uestrants et des parfums.
Parmi les amides gras on peut citer en particulier le diéthanolamide oléique ou laurique, le mono ou diéthanolamide de coprah.
Ces amudes sont généralement utilisés à des concentra-tions (avant dilution~ de 0,5 à 15 % et de préf,~rence de 1 à 10 %
en poids~
Parmi les alcools gras naturels ou synthétiques, on peut citer en particulier les alcools oléique, laurique, octyldodécylique, hexyldodécylique, isostéaryli~ue, ricinoléyli-que, linoléylique.
Ces alcools sont généralement utilisés ~ des concentra-tions (avant dilution) de l à 25 % et de préférence de 5 à 15 %
en poids~
Parmi les alcoyl sulfates alcalins oxyéthylénés ou non on peut citer en particulier le laurylsulfate de sodium, le laurylsulfate d'ammonium ou de triéthanolamine, le lauryl-sulfate de monoéthanolamine, le lauxyléther sulfate de sodium oxyéthyléné comportant par exemple 2,2 moles d'oxyde d'éthylène, le lauryléther sulfate de monoéthanolamine oxy~thyléné
comportant par exemple 2, 2 moles d'oxyde d'éthylène~
Ces sulfates sont généralement utilisés à des concen-trations (avant dilution) de 0,5 à 15 % et de préférence de l à lO % en poids.
Par mélange avec l'eau oxygénée, dans les rapports de .
" ~ ~L3g~
dilution le plus souvent ukilisés, (de 1 ~ 3 fois) a~in d'avoir finalement des quantités d'eau oxygénée et d'ammoniaque suffi-santes pour obtenir l'éclaircissement, les supports de teinture ou de décoloration sous forme de crème donnent une crème et les supports sous forme liquides gélifiables donnent un gel~
L'invention s'étend aux compositions de teinture qui contiennent le support de teinture de l'invention en mélange avec des colorants directs ou d'oxydation.
L'invention s'étend également à des compositions de lo teinture ou de décoloration, présentées en deux parties à
mélanger au moment de l'emploi, la prem.i.ère partie étant constituée par le support, contenant éventuellement un colorant d'oxydation, et la deuxième partie étant constituée par un oxydant tel que l'eau oxygénée, ces deux paxties étant réunies dans un emballage comportant leur mode d'emploi.
On sait que les colorants d'oxydation sont des compo-sés aromatiques du type diamines, aminophénols, ou phénols.
Ces composés ne sont pas généralement des colorants en eux-memes, mais sont trans~ormés en colorants par condensation en présence d'un milieu oxydant constitué généralement d'eau oxygénée~
Parmi ces colorants d'o~ydation, on distingue d'une part, les bases qui sont dérivés dits para ou ortho choisis parmi les diamines, les aminophénols et d'autre part, des composés appelés modificateurs ou coupleurs qui sont des dérivés dits méta et choisis parmi les méta-diamines, les m~aminophénols, les polyphénols.
D t au-tres colorants utilisables sont des coLorants : ;
directs tels que les co-orants nitrés, les dérivés anthraquino-niques, triphénylméthaniques, azoiques, métallifères, xanthé-niques, acridiniques, ou autres.
Généralement les supports de teinture de l'invention contiennent de 0,5 à 10% en poids et de préférence de 1 à 3%
_ 9 _ - ~ ~
~ , 1 - - -~139~
en poids de polymères quaterni.sés tels que définis ci~dessus.
Le pH des supports de l'invention est en général compris entre 6 et 11 (et de préférence 8 et 11), et il est obtenu par addition, si nécessaire, d'un agent basique appro-prié, ou d'un agent acide tel que l'acide tartrique, l'acide citrique, acétique, chlorhydrique, phosphorique, ou autres.
De pré~érence, les compo~;itions de l'invention sont exemptes de polymère anionique.
La présente invention a également pour objet un procédé de teinture ou de décoloration des cheveux, principale-ment caractérisé par le fait que l'on applique sur les cheveux un support de teinture ou de décoloration tel que défini ci-dessus, contenant éven-tuellement des colorants, et mélangé
éventuellement avec un agent oxydant tel que l'eau oxygénée, on laisse agir la composition appliquée pendant un temps suffisant pour obtenir l'effet de teinture ou de décoloration désiré, puis on rince les cheveux.
Généralement on laisse agir la composition pendant 5 à 45 minutes, et de préférence pendant 15 a 30 minutes~
Les quantités de composition tinctoriale ou de décolo-ration appliquées sur la chevelure sont généralement comprises entre 10 et 100 g environ.
Les compositions de la présente demande peuvent etre également présentées sous la forme de compositions de permanente.
On sait que la technique classique pour réaliser la déformation perrnanente des cheveux consiste, dans un premier temps, à réaliser l'ouverture des liaisons S-S de la kératine des cheveux à llaide d'une composition contenant un agent réducteur, puis, après avoir de préférence rincé la chevelure, à reconstituer dans un second temps lesdites liaisons S-S en appliquant sur les cheveux soumis à une extension une composi-tion oxydante, de facon à donner aux cheveux la forme désirée.
.~' :,:-~9~
La form~lation desdites compositions réductrice e-t oxydante est connue et décrite dans les ouvrages de cosmétolo-gie, notamment par E~ SIDI et C. ZVIAK, Yroblemes Capillaires, Paris, 1966 (Gauthier-Villard).
Les compositions de permanente de la présente demande sont de pré~érence des compositions réductrices pour le premier temps de l'opération de déformation permanente~
Ces compositions contiennent, outre l'agent réducteur, les adjuvants permettant de les présenter sous forme de lotions, ou sous forme de poudre à diluer dans l'eau.
L'agent réducteur est le plus souvent, un mercaptan tel que par exemple le thioglycérol ou encore l'acide thioglyco-lique ou ses dérivés.
Les compositions les plus fréquemment utilisées sont à base d'acide thioglycolique ou de ses dérivés, notamment ses sels ~sel d'ammonium, de morpholine ou d'éthylamine), ses esters (ester de glycol ou de glycérol), son hydrazide ou son amide.
- La concentration de l'agent xéducteur est la concen-tration nécessaire pour obtenir la réduction d'un nombre suffisant de liaisons S-S. Ces concentrations sont étudiées et décrites dans les ouvrages de cosmétologie. Par exemple pour l'acide thioglycolique, la concentration est généralement de l'ordre de 1 a 11% environ.
Le pH de ces compositions pour le premier temps d'une permanente varie généralement de 7 à 10.
Les co~positions réductrices contiennent de préfé-rence de 0,1 ~ 10% en poids de polymère de ~ormule I, et de préférence de 0,25 à 5/O~ -Ces lotions pour le premier temps de permanente sont le plus souvent des solutions aqueuses pouvant contenir en outre des modificateurs de pH (par exemple carbona-te ou '~
~3~Z~
hicarbonate d'alNmonium), des ayents réducteurs auxiliaires tels que les sulfites (par exemple de sodium ou de potassium), des solvants comme l'éthanol ou l'.isopropanol, des agents tensioacti~s non ioniques ou cationiques, des parfums et/ou des coloran-ts.
Les polymères de formul~ I sont compatibles avec les ingrédients et adjuvants utilisés dans les compositions de permanente (ou de teinture).
L'invention a égalemen-t pour objet un procédé de déformation permanente des cheveux, caractérisé par le ~ait que l'on applique.sur les cheveux une quantité su~fisante d'une composition réductrice telle que définie ci.-dessus, qu'on la laisse agir pendant 5 ~ 20 minutes environ, qu'on rince les cheveux, et qu'on applique sur les cheveux soumis ~ une extension une composition oxydante en quantité suffisante pour reformer les liaisons S-S de la kérati.ne des cheveux.
L'agent oxydant est notamment-l'eau oxygénée (H202), un persel tel que le perborate ou le persulfate de sodium, un bromate (de sodium, de calcium ou de magnésium~, l'iodate de sodium, ou autres.
L'extension des cheveux est généralement réalisée par enroulement sur des bigoudis,effectuée de pré~érence avant application de la composition réductrice.
Apras application de la composition oxydante pendant un temps suffisant, on supprime l'extension des cheveu~, puis ~-on Ies rince. On peut ensuite terminer par une mise en plis.
Les coJnpositions de la présente demande peuvent être également des lotions à appliquer avant ou après une opération de permanente. Ces lotions peuvent contenir, outre de l'eau, des solvants (par exemple éthanol ou isopropanol~, des tensio- : ;
actifs non ioniques ou cationiques, des modificateurs de pH~
des parfums et/ou des colorants. Elles contiennent généralement :
- ~39Z26 de 0,1 ~ 10% et de préférence de 0,25 ~ 5% en poids de polymère de formule I. L'invention a également pour objet un procédé
de traitement des cheveux qui consiste ~ ~ppliquer sur le~
cheveux, avant ou après une opération de permanente, une quantité suffisante d'une telle lotion de pré- ou post -permanente.
Dans les compositions de l'invention, les polym~req de formule I protègent les cheveux contre les effets de dégra-dation produits par les opérations de teinture, de décolora-tion ou de permanente. Ces effets de dégradation sont bien connus.
De préférence, les compositions de la présente invention ne contiennent pas de polymère anioniqu~O
Les polymères de foxmule I, lorsqu'ils sont appliqués sous la forme des compositions de l'invention, facilit~nt le démêlage des cheveux mouillés et secs. Ils confèrent aux cheveux des qualités de nervosité, u~ aspect brillant et un toucher doux.
En outre, ils empêchent ou diminuent le developpement d'électricité statique sur les chèveux.
.... .. .
~ :
L'invention a égalemerlt pour objet certain~ polym~res de formule I qui sont des produits nouveaux, et notamment les polym~res P2 i~ P14.
Les exemples suivants illustrent l'invention sans toutefois la limiter.
EXEMPLE 1 - COMPOSITION DE ~EINTURE' Le support de teinture a pour formule :
Alcool cétyl stéarylique ................................. 22 g Diéthanolamlde oléique ........... ~.... ~................... 5 g Cétyl stéaryl sulfate de sodium ......................... .. 4 g Y Pl ' ' -------........................................ 5 g Ammoniaque à 22 Bé ..................................... 12 ml.
Pour obtenir la composition de teinture on ajoute à ce support les colorants d'oxydation et adjuvants suivants:
Sulfate de m.diaminoanisole ............................. 0,048 g Résorc,ine .............................................. 0,420 g - m-aminophénol ........................................... 0,150 g nitro p-phénylène diamine ............................... 0,085 g p-toluylènediamine ...................................... 0,004 g Trilon B*(acide éthylène diamine tétracétique)........... 1,000 g Bisulfite de sodium d=1,32 .............................. 1,200 g Eau q.s.p. .~ .O 100 g - On mélange 30g de cette formule avec 45 y d'eau oxyg~née à 20 volumes, on obtient une creme lisse, consistante, agréable à l'application et qui adhère bien aux cheveux.
Après 30 minutes de pose on rince et on sèche.
Le d~mêlage des cheveux mouill~s et secs est facile.
Les cheveux sont brillan-ts, ont du corps (dU volume) et le toucher est agr~able et soyeux.
Sur cheveux 100% blancs on obtient une nuance blonde.
EXEMPLE 2 - coMæosITIoN DE TEI~TURE
Le support de teinture a pour formule :
* marque de commerce.
. .. .
;"` ` ~L392~6 Alcool stéarylique ................................... ... 20 g Monoéthanolamide de coco ............................. .... 5 g Lauryl sulfate d'ammonium (~ 20% d'alcools gras). 10 g ymère P2 - 6 g Ammoniaque à 22Bé.................................... .. 10 ml Pour obtenir la composition de teinture on ajoute à ce support les colorants d'oxydation et adjuvants suivants:
Sulfate de m.diaminoanisole.......................... 0,048 y Résorcine ........................................... 0,420 g m-aminophénol ....................................... 0,150 y nitro p-phénylène diamine ........................... 0,085 g p-toluylènediamine .................................. 0,004 g Trilon B*(acide éthylène diamine tétracétique)....... 1,000 g Bisulfite de sodium d=1,32 .......................... 1,200 g Eau q.s.p. .......................................... 100 g On mélange 30g de cette formule avec 45 g d'eau oxygénée à 20 volumes,-on obtient une crème lisse, consistante, agréable à l'application et qui adhère bien aux cheveux.
Après 30 minutes de pose on rince et on sèche.
Le démelage des cheveux mouillés et secs est facile.
Les cheveux sont brillants, ont du corps ~du volume) et le toucher est agréable et soyeux.
Sur cheveux à 100% blancs on obtient une nuance blonde.
On a obtenu des résultats compara~les en ~empla~ant le polymare P2 par une quantit~ équivalente du polym~re P3 ou P4 ou d'un mélange de P3 et P4.
EXE~PLE 3 - COM2OSITION DE TEINTURE
Le support de t~inture a pour formule :
Lauryl sulfate de tri~thanolamine (40% M~)........... 3 g 2-octyl dodécanol commercialisé sous le nom EUTANOL G*par la société Henkel......... ~.............. 8 g Diéthanolamide olélque .............................. 6 g * marque de commerce.
~ 15 -d , . : ' :
Alcool oléo cétylique à 30 mo3es O.E. commercialisé
sous le nom de MæRGI~AL OC 30 par la société
Henkel ....................... ~......................... 3 Acide oléique ................ ....,..................... 19 g Polymère P4 ........................................... 4 g Butyl cellosolve ...................................... 7 g Alcool éthylique à 96% ....... ..................... 8,5 g Propylène glycol ............. ..................... 6 g Ammoniaque à 22 Bé.................................... 20 ml Pour ob-tenir la composition de teinture on ajoute a ce support les colorants d'oxydation et adjuvants sulvants:
p- aminophénol ........................................ 0,22 g sulfate de m-dia~ino anisole .......................... 0,044 g Résorcine ............................................. 0,12 m-aminophénol ......................................... 0,075 g Nitro p-phénylène diamine ........................ ~ 0,030 g p-toluylène d~amine ................................... 0,16 g Trilon B*.............................................. 3 g Bisulfite de sodium d~l,32 ............................ 1,2 g Eau q.s.p. .. ...........................................100 g On mélange dans un bol 30g de cette formule avec 30g d'eau oxygénée à 20 volumes. On obtient un gel. On applique à l'aide d'un pinceau. On laisse poser 30 à 40 minutes et l'on rince.
Le cheveu se démele facilement. Le toucher est soyeux.
On fait la mise en plis et l'on sèche.
~ e cheveu est brillant, nerveux' il a du corps (du volume), le toucher est soyeux et le démêlage facile.
- Sur cheveux 100% blancs on obtient une nuance blond clair cuivré.
O.E. signifie Oxyde d'éthylène.
On a obtenu des résultats comparables en rempla~ant le pol~mère P4 par une quantité équivalente du polymère P2 * maxque de com~erce t~,.
: . . . . : . :
` ~139~
.
ou P5 ou par une quantité équivalente d'un mélange des polymères P2 et P3, ou d'un mélange de P12 et P14.
EXEMPLE 4 - CO~POSITION DE TEINTURF
Le support de teinture a pour formule :
EUTANOL G* ............................................ 12 g Diéthanolamide olé~que ................................ 9 g MERGITAL OC 30 (marque de commerce).................... 2 g Acide oléique ......................................... 20 g y ère P2 ' ''~ ~ ------............................ 3 g Butyl cellosolve ...................................... 6 g Alcool éthylique 96% .................................. 10 g Propylène glycol ...................................... 5 g Ammoniaque à 22 Bé.................................... 18 ml Pour obtenir la composition de teinture on ajoute ~ ce support les colorants d'oxydation et adjuvants suivants: :
p-aminophénol ~ 0,08 g Sulfate de mrdiamino anisole ........................... 0,04 g Résorcine .............................................. 0,248 g . m-aminophénol ......................................... 0,07 g Nitro p-phénylènediamine O~ 0,002 g p-toluylène diamine ...................... ~............ 0,3 TRILON B ............................................... 3 g Bisulfite de sodium d=1,32 ............................. 1,2 g Eau q.s.p. .~ O 100 g On mélan~e dans un ~ol 30g de cette formule avec 30g :
d'eau oxygénée à Z~ volumes. On obtient un gel.
On l'applique ~ l'aide d'un pinceau. On laisse poser 30.à 40 minutes et l'on rince.
Le cheveu se déméle facilement, Le toucher est soyeux.
On fait la mise en plis et l'on sèche.
Le cheveu est brillant, nerveux, il a du corps (du * marque de commerce ~. . ..
volume), le toucher est soyeux et le démêl~ge facile.
Sur cheveux 100% blancs on obtient une nuance blond cendré.
On a obtenu des résult~ts comparables en remplaçant le polymère P2 par une quantité équivalente du pol~mère P4, P5, P7 ou P8-EXEMPLE 5 - COMPOSITION DE T~I~TURE
Le support de teinture a pour formule :
EUTANOL G. .... .............. ~................................... 12 g Diéthanolamide olé:i~ue ........................ ....... 9 g MERGIT~L OC 30 (marque de commerce)..................... .. 2 g Acide oléïque .......................................... . 20 g Polymère P3 ............................................ .. 3 g Butyl cellosolve ....................................... .. 6 g Alcool éthylique 96% ................................... . 10 g Propylène glycol ....................................... .. 5 g Ammoniaque ~ 22 Bé .................................... 18 ml Pour obtenir la composition de teinture on ajoute à ce support les colorants d'oxydation et adjuvants suivants:
Dichlorhydrate de ~-méthoxyéthylamino-4 aniline .......Ø.............................................. 0,4 g p-aminophénol ................................................. 0,25 g Résorcine ................................................... ~. 0,07g m-aminophénol .................................................. 0,04g N(~-hydroxyéthyl~ amino-5 méthyl-2 phénol.............. O. 0,12g Dichlorhydrate de (diamino-2,4) phénoxy éthanol .......................................... 0,03g Hydroquinone ............................................. 0,1 g Trilon B ................................................. 0,24g Bis~lfite de sodium d-1,32 ................................ 1 ml Eau q.s.p. .....~............................................... lOO g On mélange dans un bol 30 g de cette formule avec * marque de commerce.
.. . .
.... ~ .
13~
30 g d'e~u oxygenée ~ 20 volumes. On obtient un gel.
On l'applique à l'aide d'un pinceau. On laisse poser 30 ~ 40 minutes et l'on rince.
1e cheveu se démêle facilement et le toucher en est soyeux. On fait la mise en plis et l'on sèche. Le cheveu eqt brillant, nerveux et il a du corps. A l'état sec le toucher est encore soyeux et le démêlage facile.
Sur cheveux 100 % blancs on obtient une nuance blond clair~
On a obtenu des résultats comparables en remplaçant le polymère P3 par une quantité équivalente du polymère P2, P4, Pll ou P13.
EXE.MPLE 6 -- COMPOSITION POUR DECOLORArrION
Cette composition a pour formule :
Acide oléique ............................................ 20 g Monoéthanolamine .......................................... 7 g Alcool oléique .................................. ~........ 12 g Lauryl sulfate de triéthanolamine à 40 % de matière active .............................. .... 3 g MERGITAL OC 30 (marque de commerce) ................... .... 3 g Diéthanolamide laurique ............................... ... 12 g Polymère P5 ..................................... ~......... 3 g Butylglycol ......................................... ...... 5 g Alcool éthylique .................................... .... 8,5 g Propylène glycol .................................... ...... 6 g Trilon B Imarque de commerce)........................ .... 0,2 g Ammoniaque à 22 Bé.................................. .... 18 ml Eau q.s.p. .......................................... ...... 100 On mélange dans un bol, avant utilisation, 60 g de cette formule avec 120 g d'eau oxygénée à 20 volumes. On obtient un liquide gélifié, agréable à l'application et qui adhère bien aux cheveux ~ l'application ~ l'aide d'un pinceau.
,' "`' .
" , - . .
~U3~
On laisse poser 30 à 45 minutes et l'on rince.
Le cheveu mouillé se démêle facilement, le toucher est soyeux.
Apr~s séchage, il est brillant, nerveux; il a du corps (du volume) ; le toucher esl soyeux et le démêlage facile.
Le cheveu est en bien meilleur état qu'après décolora-tion avec la même formule, mais sans le polymère ca-tionique.
Sur un cheveu châtain foncé on obtient après décolo-ration une nuance blond ~on~é.
On a obtenu des résul-tats comparables en rempla~ant le polymère P5 par une quantité équivalente de l'un de~ poly-mères P2, p3, P4~ P6~ P8~ 9 10 On donne ci-après le mode de préparation des polymères cationiques utilisés dans les exemples de réalisation de cornpo-sitions.
Préparation N 1 :
.
Préparation du polymère P5 ayant des motifs de formule :
~H3 CH3 I ( 2)3 ~I CONH-(CH2)3 N ~(CH2~6 3 2 Cl 0 3 On chauffe au reflux pendant 3 heures sous agitation vigoureuse 46 g (0,2 mole) de N,N' bis (diméthylamino-3 propyl)-urée, 31 g (0,2 mole) de dichloro-1,6 hexane et 50 g d'eau, On laisse refroidir puis ajoute 140 g d'eau à la solution visqueuse ainsi obtenue. On distille environ 150 g d'eau, afin d'éliminer des traces de dichloro-1,6 hexane résiduel, puis ajuste la concentration de la solution à 50 % du polymère obtenu.
Analyse sur : Calculé Cl 9,22 %
solution à 50 % : Trouvé Cl~ : 8,68 /O
Aspect : solution visqueuse, limpide, incolore.
Pré~aration N 2 :
.
~3~ 6 Préparati.on du polymère P2 ayant: des motiEs de formule:
fE-13 1 3 I - ( CH2 ) 3 ~ CON~I-(CH2)3 ~ 'EI2-CHOEI-CH2---T--CH3~ 2 Cl e CH3~
On opère selon le même mode opérato.ire qu'~ la préparation N l ~ partir de N,N' bis-(diméthylamino-3 propyl)-urée et de dichloro-l,3 propanol-2.
Analyse : Calculé Cl : ~,89 %
sur solution à 50 % : Trouve Cl : 8,78 %
Aspect : solution visqueuse, limpide, incolore.
Préparation N 3 :
Préparation du polyrnère P4 ayant des motifs de formule :
fH3 f 3 N - (CH2)3-NH CONE-I-(CH2)3- 7 CrI2C 2 CH3 2 Br ~ 3 Ce compbsé est obtenu selon le même mode opératoire que le polymère P5 à partir de ~,N' bis (diméthylamino-3 20 propyl)-urée et de trans dibromo-l butène-2.
Analyse sur : Calculé Br 9 : 18 %
solution à 50% : Trouvé Br ~ : 17,32 %
Aspect : Solution visqueuse, légèrement jaune, limpide. :
Préparation N 4 :
Préparation du polymère P3 ayant des motifs de formule :
fH3 f 3 ~ N (CE~23.3-N~I CONH-(CH2)3 -N - CH2-C6H4 - CH2-CH3 ~Y 2 Br ~ 1H ~
Dans un erlen de 500 cm3, on chauffe au reflux ,:- . . ..
:~.39;~Z6 ~.
pen~ant 3 heures sous ayitatioll vigoureuse 46 g (0,2 mole) d~
N,N' bis (dirnéthylamino-3 propyl)-urée, 52,8 g (0,2 mole) de bis (bromométhyl)-1,4 benzène et 216 g de methanol. On laisse refroidir puis distille le méthanol sous pression r~duite.
On ajoute 200 cm3 d'eau et lave la phase aqueuse par trois fois 100 cm3 de chloroforme.
On distille 150 cm3 d'eau sous pression réduite et ajuste la concentration de la solution obtenue ~ 50% de matiere active par dilution avec de l'eau.
Analyse sur : Calculé Br ~ : 16,2 %
solution à 50 % : Trouvé Br ,: 14,7 %
Aspect : solution visqueuse, limpide, incolore.
Préparation N 5 : , Préparation du polymère Pl ayant des motifs de formule:
c~3 1 3 (CH ) - NH-CO-NH-(CH2)3-N - CH2CH2 0 2 2 CH3 Cl~ 1H3~ Cl~
On mélange 46 g (0,2 mole) de N,N' bis (diméthylamino-3 propyl)-urée et 50 g d'eau. On chauff ~ 50-60C environ, introduit 28,6 g (0,2 mole) de ~ dichlorothyl éther et chauffe au reflux pendant 11 heures. On ajoute alors 140 cm3 d'eau. On distille l'eau jusqu'~ obtention d'une solution a 50 % de matière active.
Analyse sur : Calculé Cl : 9,5 %
solution ~ 50 % : Trouvé Cl : 9,19 %
EXEM~L~ 7 - COMæOSITION DE PERMANENTE
a) Composition r~ductrice (ler temp~
Acide thioglycoli.que ........................... 8 g Ammoniaque q.s.p. ... pH 7 Bicarbonate d'ammonium .......................... 6,4 g Chlorure de diméthyl distéaryl ammonium ......... 0,2 g _ 22 -~13 lym~re Pl ..................................... 3 g ~lcool oléique oxyéthyléné à 20 moles d'oxyde d~éthylène ~...............................~....... 1 g Parfum q.s.
Eau, q.s.p....................................... 100 g b) Fixateur (2ème temps~
Chlorure de diméthyl stéaryl ammonium............ O,3 g Phénacétine .................................. 0,1 g Acide citrique .................................. 0,3 g Nonylphénol oxyéthyléné à 9 moles d'oxyde d'éthylène ...~.................................... 1 g H202, q.s.p. 8 volumes Colorant, q.s.
ParEum, q.s.
Eau, q.s.p. ..................................... 100 g On applique la composition réductrice sur les cheveux enroulés sur bigoudis et laisse agir pendant 5 à 15 minutes.
On rince soigneusement, puis applique le fixateur et laisse agir 10 mlnu-tes. On rince et termine par une mise en plis.
Les cheveux mouillés se démelent facilement. Leur toucher est soyeux. Après séchage, les cheveux sont brillants et nerveux, leur toucher est soyeux et le démelage facile.
Les cheveux ne développent pas d'électricité statique.
On a obtenu des résultats comparables en remplaçant le polymère Pl par une quantité équivalente d'un mélange des polymères P6 et P7l ou Pg et Pll, ou Plo 13 On rappelIe qu'une solution de H202 à 8 volumes est une solution capable de libérer 8 foi9 son volume d'oxygène par décomposition selon la réaction H202 -~ H2 ~ 1/2 2 Prépara_ions On opérant de facon analogue à celle décrite aux exemples de préparation précédents, on a préparé les polymères ~.
, . .. . .. . . . . . .
.
3 ~3~2;~:6 suivants do~t la formule a é-té donnéc précédemment.
Polymère P6 : teneur en chloru:re : 98 % de la théorie Polym~re P7 : teneur en chlorure : 98 % de la théorie Polymère P8 : teneur en chlorure : 91 % de la théorie En outre, en fa:isant réagir selon le même mode opératoire des mélanges de dihalogénures et de diamunes (proportions équimoléculaires de dihalogénures et de diamines), et en utilisan~ les dihaloyénures et les dia~ines suivants :
l~l3 lf f 3 1 IN - ( cH2 ) 3~ -c-NH- ( cH2 ~ 3- N
D2 : N - (CH2)3- N
D3 ClCH2-CH20 CH2~CH2 Cl D4 : Cl-(CH2)6 Cl . on a préparé les copolymères suivants :
~ .
Polymères quaternaires Teneur en chlorure ~:
: Polymère préparés à partir de (moles (% de la théorie) ._ _ . ._ .. _ . _... __. ~.... . _ __ :, 9 (3/~)Dl+(l/43D2-~(3/4)D3+(1/4)~4 99 %
_ ___ .. , ... ... ~ __ .. ._ ...
(1/2)Dl+(l/2)D2+(3/4)D3+(1/23D4 .100 %
__ . _ ........ .. . _ _ .. ~ _ ~ -11 (1/4)Dl-~(3/4)D2+(1/4)D3-~(3/4)D4 95 %
__ . . _~ ~ _ 12 (3/4)Dl+(1+4)D2-~(l)D3 100 %
__ . .. ~ .. ~,.. _ _ . ____ . _ .. ~,_ . . _ . .__ . 13 (1/2)Dl+(l/2)D2+(1) 3 100 %
. ,-- _ .... .. , . _ ., ...... . __ 14 (1/4)Dl+(3/~)D2+(1)D3 ._ . . .. _.
.. - ... ..
... .
~ , ................. : ~: ' : .
Ces crèmes peuvent contenir en outre divers adjuvants usuels tels que des amides gras.
Parmi les amides gras on utilise de préférence des mono ou di-éthanolamides, des acides dérivés du coprah, de l'acide laurique ou de l'acide oléique, à des concentrations généralement co~prises entre 0 et 15 % en poids.
Elles peuvent aussi contenir des agents séquestrants comme l'acide éthylène diamine tétracétique ou ses sels, des épaississants, des parfums, ou autres.
Généralement, les liquides gélifiables sont obtenus soit à partir de composés non-ioniques oxyéthylénés ou poly-glycérolés et de solvants, soit à partir de savons d'acides gras liquides, comme ceux de l'acide oléïque, linoléi'que, ricino-léique ou de l'acide isostéarique et de solvants.
Les agents alcalinisants utilisés pour former les savons peuvent etre une base alcaline ou une amine, notamment la soude, la potasse, l'ammoniaque, la monoéthanolamine, la , ~L39~6 diéthanolamine, ~a triéth~nolamine, 1~ mono et di~isopropanol-amine, la N-éthylmorpholirle, le 2-amino 1-butanol, le 2-amino 2-méthyl l-propanol ou leur mélange.
Parml les composés non-ioniques oxyéthylénés on peut citer les alcools gras liquides naturels ou synthétiques comme l'alcool oléique ~ 4 et à 10 moles d'oxyde d'éthylène, l'alcool gras synthétique en C10-Cl2 à 4 et ~ 6 moles d'oxyde d'éthylène, les alcools gras ~;ynthétiques en Cg-Cls ~ 2, 6 et 9 moles d'oxyde d'éthylène.
Parmi les composés non~ior-iques oxyéthylén~s on peut citer en particulier le polyéther de nonylphénol à 4 moles d'oxyde d'éthylène et le polyéther de nonylphénol à 9 moles d'oxyde d'éthylène.
' Ces constituants sont présents ~ des concentrations comprises entre 5 et 60 % en poids et de pré~érence entre 5 %
et 40 % en poids.
Parmi les composés non-ioniques polyglycérolés, on peut citer en particulier l'alcool oléique à 2 moles de glycérol et l'alcool oléique glycérolé à 4 moles de glycérol.
Ces constituants sont présents ~ des concentrations comprises généralement entre 5 % et 60 % en poids et de préfé-rence entre 5 % et 40 % en poids.
Les solvants utilisés peuvent être des al~ools alipha-tiques inférieurs tels que l'alcool éthylique, l'alcool prvpy-lique, ou isopropylique, les glycols tels que propylène glycol, le méthyl glycoll l'éthyl glycol, et le butyl glycol, le diéthylène glycol, le dipropylane glycol, l'hexyl~ne glycol, ou ~e di~thylène glycol monoéthyl~ther.
: Ces solvants ou leurs mélanges ~ont généralement :~139;~
utilisés ~ des concen-trations (avant dilu-tion) de 2 à 20 ~/O et de préférence de 5 à 15 % en poids.
La composition gélifiable peut contenir en outre divers adjuvants usuels.
Ces adjuvants peuvent être des amides gras, des alcools gras naturels ou synthétiques, des alcoyl sulfates alcalins oxyéthylénés ou non, des agents conservateurs, des agents sé~uestrants et des parfums.
Parmi les amides gras on peut citer en particulier le diéthanolamide oléique ou laurique, le mono ou diéthanolamide de coprah.
Ces amudes sont généralement utilisés à des concentra-tions (avant dilution~ de 0,5 à 15 % et de préf,~rence de 1 à 10 %
en poids~
Parmi les alcools gras naturels ou synthétiques, on peut citer en particulier les alcools oléique, laurique, octyldodécylique, hexyldodécylique, isostéaryli~ue, ricinoléyli-que, linoléylique.
Ces alcools sont généralement utilisés ~ des concentra-tions (avant dilution) de l à 25 % et de préférence de 5 à 15 %
en poids~
Parmi les alcoyl sulfates alcalins oxyéthylénés ou non on peut citer en particulier le laurylsulfate de sodium, le laurylsulfate d'ammonium ou de triéthanolamine, le lauryl-sulfate de monoéthanolamine, le lauxyléther sulfate de sodium oxyéthyléné comportant par exemple 2,2 moles d'oxyde d'éthylène, le lauryléther sulfate de monoéthanolamine oxy~thyléné
comportant par exemple 2, 2 moles d'oxyde d'éthylène~
Ces sulfates sont généralement utilisés à des concen-trations (avant dilution) de 0,5 à 15 % et de préférence de l à lO % en poids.
Par mélange avec l'eau oxygénée, dans les rapports de .
" ~ ~L3g~
dilution le plus souvent ukilisés, (de 1 ~ 3 fois) a~in d'avoir finalement des quantités d'eau oxygénée et d'ammoniaque suffi-santes pour obtenir l'éclaircissement, les supports de teinture ou de décoloration sous forme de crème donnent une crème et les supports sous forme liquides gélifiables donnent un gel~
L'invention s'étend aux compositions de teinture qui contiennent le support de teinture de l'invention en mélange avec des colorants directs ou d'oxydation.
L'invention s'étend également à des compositions de lo teinture ou de décoloration, présentées en deux parties à
mélanger au moment de l'emploi, la prem.i.ère partie étant constituée par le support, contenant éventuellement un colorant d'oxydation, et la deuxième partie étant constituée par un oxydant tel que l'eau oxygénée, ces deux paxties étant réunies dans un emballage comportant leur mode d'emploi.
On sait que les colorants d'oxydation sont des compo-sés aromatiques du type diamines, aminophénols, ou phénols.
Ces composés ne sont pas généralement des colorants en eux-memes, mais sont trans~ormés en colorants par condensation en présence d'un milieu oxydant constitué généralement d'eau oxygénée~
Parmi ces colorants d'o~ydation, on distingue d'une part, les bases qui sont dérivés dits para ou ortho choisis parmi les diamines, les aminophénols et d'autre part, des composés appelés modificateurs ou coupleurs qui sont des dérivés dits méta et choisis parmi les méta-diamines, les m~aminophénols, les polyphénols.
D t au-tres colorants utilisables sont des coLorants : ;
directs tels que les co-orants nitrés, les dérivés anthraquino-niques, triphénylméthaniques, azoiques, métallifères, xanthé-niques, acridiniques, ou autres.
Généralement les supports de teinture de l'invention contiennent de 0,5 à 10% en poids et de préférence de 1 à 3%
_ 9 _ - ~ ~
~ , 1 - - -~139~
en poids de polymères quaterni.sés tels que définis ci~dessus.
Le pH des supports de l'invention est en général compris entre 6 et 11 (et de préférence 8 et 11), et il est obtenu par addition, si nécessaire, d'un agent basique appro-prié, ou d'un agent acide tel que l'acide tartrique, l'acide citrique, acétique, chlorhydrique, phosphorique, ou autres.
De pré~érence, les compo~;itions de l'invention sont exemptes de polymère anionique.
La présente invention a également pour objet un procédé de teinture ou de décoloration des cheveux, principale-ment caractérisé par le fait que l'on applique sur les cheveux un support de teinture ou de décoloration tel que défini ci-dessus, contenant éven-tuellement des colorants, et mélangé
éventuellement avec un agent oxydant tel que l'eau oxygénée, on laisse agir la composition appliquée pendant un temps suffisant pour obtenir l'effet de teinture ou de décoloration désiré, puis on rince les cheveux.
Généralement on laisse agir la composition pendant 5 à 45 minutes, et de préférence pendant 15 a 30 minutes~
Les quantités de composition tinctoriale ou de décolo-ration appliquées sur la chevelure sont généralement comprises entre 10 et 100 g environ.
Les compositions de la présente demande peuvent etre également présentées sous la forme de compositions de permanente.
On sait que la technique classique pour réaliser la déformation perrnanente des cheveux consiste, dans un premier temps, à réaliser l'ouverture des liaisons S-S de la kératine des cheveux à llaide d'une composition contenant un agent réducteur, puis, après avoir de préférence rincé la chevelure, à reconstituer dans un second temps lesdites liaisons S-S en appliquant sur les cheveux soumis à une extension une composi-tion oxydante, de facon à donner aux cheveux la forme désirée.
.~' :,:-~9~
La form~lation desdites compositions réductrice e-t oxydante est connue et décrite dans les ouvrages de cosmétolo-gie, notamment par E~ SIDI et C. ZVIAK, Yroblemes Capillaires, Paris, 1966 (Gauthier-Villard).
Les compositions de permanente de la présente demande sont de pré~érence des compositions réductrices pour le premier temps de l'opération de déformation permanente~
Ces compositions contiennent, outre l'agent réducteur, les adjuvants permettant de les présenter sous forme de lotions, ou sous forme de poudre à diluer dans l'eau.
L'agent réducteur est le plus souvent, un mercaptan tel que par exemple le thioglycérol ou encore l'acide thioglyco-lique ou ses dérivés.
Les compositions les plus fréquemment utilisées sont à base d'acide thioglycolique ou de ses dérivés, notamment ses sels ~sel d'ammonium, de morpholine ou d'éthylamine), ses esters (ester de glycol ou de glycérol), son hydrazide ou son amide.
- La concentration de l'agent xéducteur est la concen-tration nécessaire pour obtenir la réduction d'un nombre suffisant de liaisons S-S. Ces concentrations sont étudiées et décrites dans les ouvrages de cosmétologie. Par exemple pour l'acide thioglycolique, la concentration est généralement de l'ordre de 1 a 11% environ.
Le pH de ces compositions pour le premier temps d'une permanente varie généralement de 7 à 10.
Les co~positions réductrices contiennent de préfé-rence de 0,1 ~ 10% en poids de polymère de ~ormule I, et de préférence de 0,25 à 5/O~ -Ces lotions pour le premier temps de permanente sont le plus souvent des solutions aqueuses pouvant contenir en outre des modificateurs de pH (par exemple carbona-te ou '~
~3~Z~
hicarbonate d'alNmonium), des ayents réducteurs auxiliaires tels que les sulfites (par exemple de sodium ou de potassium), des solvants comme l'éthanol ou l'.isopropanol, des agents tensioacti~s non ioniques ou cationiques, des parfums et/ou des coloran-ts.
Les polymères de formul~ I sont compatibles avec les ingrédients et adjuvants utilisés dans les compositions de permanente (ou de teinture).
L'invention a égalemen-t pour objet un procédé de déformation permanente des cheveux, caractérisé par le ~ait que l'on applique.sur les cheveux une quantité su~fisante d'une composition réductrice telle que définie ci.-dessus, qu'on la laisse agir pendant 5 ~ 20 minutes environ, qu'on rince les cheveux, et qu'on applique sur les cheveux soumis ~ une extension une composition oxydante en quantité suffisante pour reformer les liaisons S-S de la kérati.ne des cheveux.
L'agent oxydant est notamment-l'eau oxygénée (H202), un persel tel que le perborate ou le persulfate de sodium, un bromate (de sodium, de calcium ou de magnésium~, l'iodate de sodium, ou autres.
L'extension des cheveux est généralement réalisée par enroulement sur des bigoudis,effectuée de pré~érence avant application de la composition réductrice.
Apras application de la composition oxydante pendant un temps suffisant, on supprime l'extension des cheveu~, puis ~-on Ies rince. On peut ensuite terminer par une mise en plis.
Les coJnpositions de la présente demande peuvent être également des lotions à appliquer avant ou après une opération de permanente. Ces lotions peuvent contenir, outre de l'eau, des solvants (par exemple éthanol ou isopropanol~, des tensio- : ;
actifs non ioniques ou cationiques, des modificateurs de pH~
des parfums et/ou des colorants. Elles contiennent généralement :
- ~39Z26 de 0,1 ~ 10% et de préférence de 0,25 ~ 5% en poids de polymère de formule I. L'invention a également pour objet un procédé
de traitement des cheveux qui consiste ~ ~ppliquer sur le~
cheveux, avant ou après une opération de permanente, une quantité suffisante d'une telle lotion de pré- ou post -permanente.
Dans les compositions de l'invention, les polym~req de formule I protègent les cheveux contre les effets de dégra-dation produits par les opérations de teinture, de décolora-tion ou de permanente. Ces effets de dégradation sont bien connus.
De préférence, les compositions de la présente invention ne contiennent pas de polymère anioniqu~O
Les polymères de foxmule I, lorsqu'ils sont appliqués sous la forme des compositions de l'invention, facilit~nt le démêlage des cheveux mouillés et secs. Ils confèrent aux cheveux des qualités de nervosité, u~ aspect brillant et un toucher doux.
En outre, ils empêchent ou diminuent le developpement d'électricité statique sur les chèveux.
.... .. .
~ :
L'invention a égalemerlt pour objet certain~ polym~res de formule I qui sont des produits nouveaux, et notamment les polym~res P2 i~ P14.
Les exemples suivants illustrent l'invention sans toutefois la limiter.
EXEMPLE 1 - COMPOSITION DE ~EINTURE' Le support de teinture a pour formule :
Alcool cétyl stéarylique ................................. 22 g Diéthanolamlde oléique ........... ~.... ~................... 5 g Cétyl stéaryl sulfate de sodium ......................... .. 4 g Y Pl ' ' -------........................................ 5 g Ammoniaque à 22 Bé ..................................... 12 ml.
Pour obtenir la composition de teinture on ajoute à ce support les colorants d'oxydation et adjuvants suivants:
Sulfate de m.diaminoanisole ............................. 0,048 g Résorc,ine .............................................. 0,420 g - m-aminophénol ........................................... 0,150 g nitro p-phénylène diamine ............................... 0,085 g p-toluylènediamine ...................................... 0,004 g Trilon B*(acide éthylène diamine tétracétique)........... 1,000 g Bisulfite de sodium d=1,32 .............................. 1,200 g Eau q.s.p. .~ .O 100 g - On mélange 30g de cette formule avec 45 y d'eau oxyg~née à 20 volumes, on obtient une creme lisse, consistante, agréable à l'application et qui adhère bien aux cheveux.
Après 30 minutes de pose on rince et on sèche.
Le d~mêlage des cheveux mouill~s et secs est facile.
Les cheveux sont brillan-ts, ont du corps (dU volume) et le toucher est agr~able et soyeux.
Sur cheveux 100% blancs on obtient une nuance blonde.
EXEMPLE 2 - coMæosITIoN DE TEI~TURE
Le support de teinture a pour formule :
* marque de commerce.
. .. .
;"` ` ~L392~6 Alcool stéarylique ................................... ... 20 g Monoéthanolamide de coco ............................. .... 5 g Lauryl sulfate d'ammonium (~ 20% d'alcools gras). 10 g ymère P2 - 6 g Ammoniaque à 22Bé.................................... .. 10 ml Pour obtenir la composition de teinture on ajoute à ce support les colorants d'oxydation et adjuvants suivants:
Sulfate de m.diaminoanisole.......................... 0,048 y Résorcine ........................................... 0,420 g m-aminophénol ....................................... 0,150 y nitro p-phénylène diamine ........................... 0,085 g p-toluylènediamine .................................. 0,004 g Trilon B*(acide éthylène diamine tétracétique)....... 1,000 g Bisulfite de sodium d=1,32 .......................... 1,200 g Eau q.s.p. .......................................... 100 g On mélange 30g de cette formule avec 45 g d'eau oxygénée à 20 volumes,-on obtient une crème lisse, consistante, agréable à l'application et qui adhère bien aux cheveux.
Après 30 minutes de pose on rince et on sèche.
Le démelage des cheveux mouillés et secs est facile.
Les cheveux sont brillants, ont du corps ~du volume) et le toucher est agréable et soyeux.
Sur cheveux à 100% blancs on obtient une nuance blonde.
On a obtenu des résultats compara~les en ~empla~ant le polymare P2 par une quantit~ équivalente du polym~re P3 ou P4 ou d'un mélange de P3 et P4.
EXE~PLE 3 - COM2OSITION DE TEINTURE
Le support de t~inture a pour formule :
Lauryl sulfate de tri~thanolamine (40% M~)........... 3 g 2-octyl dodécanol commercialisé sous le nom EUTANOL G*par la société Henkel......... ~.............. 8 g Diéthanolamide olélque .............................. 6 g * marque de commerce.
~ 15 -d , . : ' :
Alcool oléo cétylique à 30 mo3es O.E. commercialisé
sous le nom de MæRGI~AL OC 30 par la société
Henkel ....................... ~......................... 3 Acide oléique ................ ....,..................... 19 g Polymère P4 ........................................... 4 g Butyl cellosolve ...................................... 7 g Alcool éthylique à 96% ....... ..................... 8,5 g Propylène glycol ............. ..................... 6 g Ammoniaque à 22 Bé.................................... 20 ml Pour ob-tenir la composition de teinture on ajoute a ce support les colorants d'oxydation et adjuvants sulvants:
p- aminophénol ........................................ 0,22 g sulfate de m-dia~ino anisole .......................... 0,044 g Résorcine ............................................. 0,12 m-aminophénol ......................................... 0,075 g Nitro p-phénylène diamine ........................ ~ 0,030 g p-toluylène d~amine ................................... 0,16 g Trilon B*.............................................. 3 g Bisulfite de sodium d~l,32 ............................ 1,2 g Eau q.s.p. .. ...........................................100 g On mélange dans un bol 30g de cette formule avec 30g d'eau oxygénée à 20 volumes. On obtient un gel. On applique à l'aide d'un pinceau. On laisse poser 30 à 40 minutes et l'on rince.
Le cheveu se démele facilement. Le toucher est soyeux.
On fait la mise en plis et l'on sèche.
~ e cheveu est brillant, nerveux' il a du corps (du volume), le toucher est soyeux et le démêlage facile.
- Sur cheveux 100% blancs on obtient une nuance blond clair cuivré.
O.E. signifie Oxyde d'éthylène.
On a obtenu des résultats comparables en rempla~ant le pol~mère P4 par une quantité équivalente du polymère P2 * maxque de com~erce t~,.
: . . . . : . :
` ~139~
.
ou P5 ou par une quantité équivalente d'un mélange des polymères P2 et P3, ou d'un mélange de P12 et P14.
EXEMPLE 4 - CO~POSITION DE TEINTURF
Le support de teinture a pour formule :
EUTANOL G* ............................................ 12 g Diéthanolamide olé~que ................................ 9 g MERGITAL OC 30 (marque de commerce).................... 2 g Acide oléique ......................................... 20 g y ère P2 ' ''~ ~ ------............................ 3 g Butyl cellosolve ...................................... 6 g Alcool éthylique 96% .................................. 10 g Propylène glycol ...................................... 5 g Ammoniaque à 22 Bé.................................... 18 ml Pour obtenir la composition de teinture on ajoute ~ ce support les colorants d'oxydation et adjuvants suivants: :
p-aminophénol ~ 0,08 g Sulfate de mrdiamino anisole ........................... 0,04 g Résorcine .............................................. 0,248 g . m-aminophénol ......................................... 0,07 g Nitro p-phénylènediamine O~ 0,002 g p-toluylène diamine ...................... ~............ 0,3 TRILON B ............................................... 3 g Bisulfite de sodium d=1,32 ............................. 1,2 g Eau q.s.p. .~ O 100 g On mélan~e dans un ~ol 30g de cette formule avec 30g :
d'eau oxygénée à Z~ volumes. On obtient un gel.
On l'applique ~ l'aide d'un pinceau. On laisse poser 30.à 40 minutes et l'on rince.
Le cheveu se déméle facilement, Le toucher est soyeux.
On fait la mise en plis et l'on sèche.
Le cheveu est brillant, nerveux, il a du corps (du * marque de commerce ~. . ..
volume), le toucher est soyeux et le démêl~ge facile.
Sur cheveux 100% blancs on obtient une nuance blond cendré.
On a obtenu des résult~ts comparables en remplaçant le polymère P2 par une quantité équivalente du pol~mère P4, P5, P7 ou P8-EXEMPLE 5 - COMPOSITION DE T~I~TURE
Le support de teinture a pour formule :
EUTANOL G. .... .............. ~................................... 12 g Diéthanolamide olé:i~ue ........................ ....... 9 g MERGIT~L OC 30 (marque de commerce)..................... .. 2 g Acide oléïque .......................................... . 20 g Polymère P3 ............................................ .. 3 g Butyl cellosolve ....................................... .. 6 g Alcool éthylique 96% ................................... . 10 g Propylène glycol ....................................... .. 5 g Ammoniaque ~ 22 Bé .................................... 18 ml Pour obtenir la composition de teinture on ajoute à ce support les colorants d'oxydation et adjuvants suivants:
Dichlorhydrate de ~-méthoxyéthylamino-4 aniline .......Ø.............................................. 0,4 g p-aminophénol ................................................. 0,25 g Résorcine ................................................... ~. 0,07g m-aminophénol .................................................. 0,04g N(~-hydroxyéthyl~ amino-5 méthyl-2 phénol.............. O. 0,12g Dichlorhydrate de (diamino-2,4) phénoxy éthanol .......................................... 0,03g Hydroquinone ............................................. 0,1 g Trilon B ................................................. 0,24g Bis~lfite de sodium d-1,32 ................................ 1 ml Eau q.s.p. .....~............................................... lOO g On mélange dans un bol 30 g de cette formule avec * marque de commerce.
.. . .
.... ~ .
13~
30 g d'e~u oxygenée ~ 20 volumes. On obtient un gel.
On l'applique à l'aide d'un pinceau. On laisse poser 30 ~ 40 minutes et l'on rince.
1e cheveu se démêle facilement et le toucher en est soyeux. On fait la mise en plis et l'on sèche. Le cheveu eqt brillant, nerveux et il a du corps. A l'état sec le toucher est encore soyeux et le démêlage facile.
Sur cheveux 100 % blancs on obtient une nuance blond clair~
On a obtenu des résultats comparables en remplaçant le polymère P3 par une quantité équivalente du polymère P2, P4, Pll ou P13.
EXE.MPLE 6 -- COMPOSITION POUR DECOLORArrION
Cette composition a pour formule :
Acide oléique ............................................ 20 g Monoéthanolamine .......................................... 7 g Alcool oléique .................................. ~........ 12 g Lauryl sulfate de triéthanolamine à 40 % de matière active .............................. .... 3 g MERGITAL OC 30 (marque de commerce) ................... .... 3 g Diéthanolamide laurique ............................... ... 12 g Polymère P5 ..................................... ~......... 3 g Butylglycol ......................................... ...... 5 g Alcool éthylique .................................... .... 8,5 g Propylène glycol .................................... ...... 6 g Trilon B Imarque de commerce)........................ .... 0,2 g Ammoniaque à 22 Bé.................................. .... 18 ml Eau q.s.p. .......................................... ...... 100 On mélange dans un bol, avant utilisation, 60 g de cette formule avec 120 g d'eau oxygénée à 20 volumes. On obtient un liquide gélifié, agréable à l'application et qui adhère bien aux cheveux ~ l'application ~ l'aide d'un pinceau.
,' "`' .
" , - . .
~U3~
On laisse poser 30 à 45 minutes et l'on rince.
Le cheveu mouillé se démêle facilement, le toucher est soyeux.
Apr~s séchage, il est brillant, nerveux; il a du corps (du volume) ; le toucher esl soyeux et le démêlage facile.
Le cheveu est en bien meilleur état qu'après décolora-tion avec la même formule, mais sans le polymère ca-tionique.
Sur un cheveu châtain foncé on obtient après décolo-ration une nuance blond ~on~é.
On a obtenu des résul-tats comparables en rempla~ant le polymère P5 par une quantité équivalente de l'un de~ poly-mères P2, p3, P4~ P6~ P8~ 9 10 On donne ci-après le mode de préparation des polymères cationiques utilisés dans les exemples de réalisation de cornpo-sitions.
Préparation N 1 :
.
Préparation du polymère P5 ayant des motifs de formule :
~H3 CH3 I ( 2)3 ~I CONH-(CH2)3 N ~(CH2~6 3 2 Cl 0 3 On chauffe au reflux pendant 3 heures sous agitation vigoureuse 46 g (0,2 mole) de N,N' bis (diméthylamino-3 propyl)-urée, 31 g (0,2 mole) de dichloro-1,6 hexane et 50 g d'eau, On laisse refroidir puis ajoute 140 g d'eau à la solution visqueuse ainsi obtenue. On distille environ 150 g d'eau, afin d'éliminer des traces de dichloro-1,6 hexane résiduel, puis ajuste la concentration de la solution à 50 % du polymère obtenu.
Analyse sur : Calculé Cl 9,22 %
solution à 50 % : Trouvé Cl~ : 8,68 /O
Aspect : solution visqueuse, limpide, incolore.
Pré~aration N 2 :
.
~3~ 6 Préparati.on du polymère P2 ayant: des motiEs de formule:
fE-13 1 3 I - ( CH2 ) 3 ~ CON~I-(CH2)3 ~ 'EI2-CHOEI-CH2---T--CH3~ 2 Cl e CH3~
On opère selon le même mode opérato.ire qu'~ la préparation N l ~ partir de N,N' bis-(diméthylamino-3 propyl)-urée et de dichloro-l,3 propanol-2.
Analyse : Calculé Cl : ~,89 %
sur solution à 50 % : Trouve Cl : 8,78 %
Aspect : solution visqueuse, limpide, incolore.
Préparation N 3 :
Préparation du polyrnère P4 ayant des motifs de formule :
fH3 f 3 N - (CH2)3-NH CONE-I-(CH2)3- 7 CrI2C 2 CH3 2 Br ~ 3 Ce compbsé est obtenu selon le même mode opératoire que le polymère P5 à partir de ~,N' bis (diméthylamino-3 20 propyl)-urée et de trans dibromo-l butène-2.
Analyse sur : Calculé Br 9 : 18 %
solution à 50% : Trouvé Br ~ : 17,32 %
Aspect : Solution visqueuse, légèrement jaune, limpide. :
Préparation N 4 :
Préparation du polymère P3 ayant des motifs de formule :
fH3 f 3 ~ N (CE~23.3-N~I CONH-(CH2)3 -N - CH2-C6H4 - CH2-CH3 ~Y 2 Br ~ 1H ~
Dans un erlen de 500 cm3, on chauffe au reflux ,:- . . ..
:~.39;~Z6 ~.
pen~ant 3 heures sous ayitatioll vigoureuse 46 g (0,2 mole) d~
N,N' bis (dirnéthylamino-3 propyl)-urée, 52,8 g (0,2 mole) de bis (bromométhyl)-1,4 benzène et 216 g de methanol. On laisse refroidir puis distille le méthanol sous pression r~duite.
On ajoute 200 cm3 d'eau et lave la phase aqueuse par trois fois 100 cm3 de chloroforme.
On distille 150 cm3 d'eau sous pression réduite et ajuste la concentration de la solution obtenue ~ 50% de matiere active par dilution avec de l'eau.
Analyse sur : Calculé Br ~ : 16,2 %
solution à 50 % : Trouvé Br ,: 14,7 %
Aspect : solution visqueuse, limpide, incolore.
Préparation N 5 : , Préparation du polymère Pl ayant des motifs de formule:
c~3 1 3 (CH ) - NH-CO-NH-(CH2)3-N - CH2CH2 0 2 2 CH3 Cl~ 1H3~ Cl~
On mélange 46 g (0,2 mole) de N,N' bis (diméthylamino-3 propyl)-urée et 50 g d'eau. On chauff ~ 50-60C environ, introduit 28,6 g (0,2 mole) de ~ dichlorothyl éther et chauffe au reflux pendant 11 heures. On ajoute alors 140 cm3 d'eau. On distille l'eau jusqu'~ obtention d'une solution a 50 % de matière active.
Analyse sur : Calculé Cl : 9,5 %
solution ~ 50 % : Trouvé Cl : 9,19 %
EXEM~L~ 7 - COMæOSITION DE PERMANENTE
a) Composition r~ductrice (ler temp~
Acide thioglycoli.que ........................... 8 g Ammoniaque q.s.p. ... pH 7 Bicarbonate d'ammonium .......................... 6,4 g Chlorure de diméthyl distéaryl ammonium ......... 0,2 g _ 22 -~13 lym~re Pl ..................................... 3 g ~lcool oléique oxyéthyléné à 20 moles d'oxyde d~éthylène ~...............................~....... 1 g Parfum q.s.
Eau, q.s.p....................................... 100 g b) Fixateur (2ème temps~
Chlorure de diméthyl stéaryl ammonium............ O,3 g Phénacétine .................................. 0,1 g Acide citrique .................................. 0,3 g Nonylphénol oxyéthyléné à 9 moles d'oxyde d'éthylène ...~.................................... 1 g H202, q.s.p. 8 volumes Colorant, q.s.
ParEum, q.s.
Eau, q.s.p. ..................................... 100 g On applique la composition réductrice sur les cheveux enroulés sur bigoudis et laisse agir pendant 5 à 15 minutes.
On rince soigneusement, puis applique le fixateur et laisse agir 10 mlnu-tes. On rince et termine par une mise en plis.
Les cheveux mouillés se démelent facilement. Leur toucher est soyeux. Après séchage, les cheveux sont brillants et nerveux, leur toucher est soyeux et le démelage facile.
Les cheveux ne développent pas d'électricité statique.
On a obtenu des résultats comparables en remplaçant le polymère Pl par une quantité équivalente d'un mélange des polymères P6 et P7l ou Pg et Pll, ou Plo 13 On rappelIe qu'une solution de H202 à 8 volumes est une solution capable de libérer 8 foi9 son volume d'oxygène par décomposition selon la réaction H202 -~ H2 ~ 1/2 2 Prépara_ions On opérant de facon analogue à celle décrite aux exemples de préparation précédents, on a préparé les polymères ~.
, . .. . .. . . . . . .
.
3 ~3~2;~:6 suivants do~t la formule a é-té donnéc précédemment.
Polymère P6 : teneur en chloru:re : 98 % de la théorie Polym~re P7 : teneur en chlorure : 98 % de la théorie Polymère P8 : teneur en chlorure : 91 % de la théorie En outre, en fa:isant réagir selon le même mode opératoire des mélanges de dihalogénures et de diamunes (proportions équimoléculaires de dihalogénures et de diamines), et en utilisan~ les dihaloyénures et les dia~ines suivants :
l~l3 lf f 3 1 IN - ( cH2 ) 3~ -c-NH- ( cH2 ~ 3- N
D2 : N - (CH2)3- N
D3 ClCH2-CH20 CH2~CH2 Cl D4 : Cl-(CH2)6 Cl . on a préparé les copolymères suivants :
~ .
Polymères quaternaires Teneur en chlorure ~:
: Polymère préparés à partir de (moles (% de la théorie) ._ _ . ._ .. _ . _... __. ~.... . _ __ :, 9 (3/~)Dl+(l/43D2-~(3/4)D3+(1/4)~4 99 %
_ ___ .. , ... ... ~ __ .. ._ ...
(1/2)Dl+(l/2)D2+(3/4)D3+(1/23D4 .100 %
__ . _ ........ .. . _ _ .. ~ _ ~ -11 (1/4)Dl-~(3/4)D2+(1/4)D3-~(3/4)D4 95 %
__ . . _~ ~ _ 12 (3/4)Dl+(1+4)D2-~(l)D3 100 %
__ . .. ~ .. ~,.. _ _ . ____ . _ .. ~,_ . . _ . .__ . 13 (1/2)Dl+(l/2)D2+(1) 3 100 %
. ,-- _ .... .. , . _ ., ...... . __ 14 (1/4)Dl+(3/~)D2+(1)D3 ._ . . .. _.
.. - ... ..
... .
~ , ................. : ~: ' : .
Claims (25)
1. Compositions cosmétiques pour cheveux, caracté-risées par le fait qu'elles comprennent au moins un polymère contenant des motifs de formule I :
(I) dans laquelle R1, R2, R3 et R4, égaux ou différents représen-tent un radical aliphatique, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué, un radical alicyclique saturé ou non saturé, substitué ou non substitué, ou un radical arylaliphatique subs-titué ou non substitué, ou bien deux restes R1 et R2 (ou R3 et R4) attachés à un même atome d'azote constituent avec celui-ci un cycle pouvant contenir un second hétéroatome autre que l'azote, A représente un groupement alkylène ou alkénylène linéaire ou ramifié, substitué ou non substitué, pouvant comporter un ou plusieurs hétéroatomes ou un ou plusieurs groupements arylène, X? est un anion d'acide minéral ou organique et m est un nombre égal à 2 ou 3, et par le fait qu'elles contiennent en outre les ingrédients nécessaires pour les présenter sous la forme d'un support de teinture ou de décoloration, sous la forme d'une composition de permanente ou sous la forme d'une lotion de pré- ou de post- permanente.
(I) dans laquelle R1, R2, R3 et R4, égaux ou différents représen-tent un radical aliphatique, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué, un radical alicyclique saturé ou non saturé, substitué ou non substitué, ou un radical arylaliphatique subs-titué ou non substitué, ou bien deux restes R1 et R2 (ou R3 et R4) attachés à un même atome d'azote constituent avec celui-ci un cycle pouvant contenir un second hétéroatome autre que l'azote, A représente un groupement alkylène ou alkénylène linéaire ou ramifié, substitué ou non substitué, pouvant comporter un ou plusieurs hétéroatomes ou un ou plusieurs groupements arylène, X? est un anion d'acide minéral ou organique et m est un nombre égal à 2 ou 3, et par le fait qu'elles contiennent en outre les ingrédients nécessaires pour les présenter sous la forme d'un support de teinture ou de décoloration, sous la forme d'une composition de permanente ou sous la forme d'une lotion de pré- ou de post- permanente.
2. Compositions selon la revendication 1, caracté-risées par le fait que ledit polymère est tel que R1, R2, R3 et R4, égaux ou différents, représentent un groupement alkyle ou hydroxyalkyle comportant de 1 à 20 atomes de carbone, un radical cycloalkyl-alkyle ayant moins de 20 atomes de carbone, un radical cycloalkyle à 5 ou 6 chaînons, un radical aralkyle constitué par le radical phénylalkyle dont le groupement alkyle comporte de 1 à 3 atomes de carbone; ou bien deux restes R1 et R2 (ou R3 et R4) attachés à un même atome d'azote, représentent ensemble un radical polyméthylène ayant de 2 à 6 atomes de carbone, de façon à former avec ledit atome d'azote un cycle qui peut comporter un second hétéroatome, A représente un groupement alkylène ou alkénylène linéaire ou ramifié, pouvant être substitué par un ou plusieurs groupements constitués par les groupements -OH ou = O, et pouvant être interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes d'oxygène, de soufre ou d'azote et/ou par un ou plusieurs groupements phénylène, et ayant de 2 à 18 atomes de carbone, et en parti-culier A peut représenter un radical ortho-méta-, ou para-xylylène ou un radical de formule :
- (CH2)n-S-(CH2)n- -CH2-CO-CH2-- (CH2)n-O-(CH2)n- -CH2-C6H4-C6H4-CH2-- (CH2)n-S-S-(CH2)n- -CH2-C6H4-O-C6H4-CH2-- (CH2)n-SO-(CH2)n- -CH2-C6H4-SO2-C6H4-CH2-- (CH2)n-SO2-(CH2)n- -C6H4-CH2-C6H4--C6H4 - C(CH3)2-C6H4-- alkylene-N(R5)-alkylene-- arylene-N(R5)-arylene-, R5 représentant un radical alkyle, cycloalkyle ou aralkyle ayant jusqu'à 20 atomes de carbone, l'alkylene et l'arylene ayant jusqu'à 20 atomes de carbone;
ou -CH2 - CHOH - CH2-n étant un nombre entier égal à 2 ou 3;
et X? est un ion halogénure (bromure, chlorure ou iodure) ou un anion dérivé d'autres acides minéraux choisis parmi l'acide phosphorique ou l'acide sulfurique, ou encore un anion dérivé d'un acide organique sulfonique ou carboxylique.
- (CH2)n-S-(CH2)n- -CH2-CO-CH2-- (CH2)n-O-(CH2)n- -CH2-C6H4-C6H4-CH2-- (CH2)n-S-S-(CH2)n- -CH2-C6H4-O-C6H4-CH2-- (CH2)n-SO-(CH2)n- -CH2-C6H4-SO2-C6H4-CH2-- (CH2)n-SO2-(CH2)n- -C6H4-CH2-C6H4--C6H4 - C(CH3)2-C6H4-- alkylene-N(R5)-alkylene-- arylene-N(R5)-arylene-, R5 représentant un radical alkyle, cycloalkyle ou aralkyle ayant jusqu'à 20 atomes de carbone, l'alkylene et l'arylene ayant jusqu'à 20 atomes de carbone;
ou -CH2 - CHOH - CH2-n étant un nombre entier égal à 2 ou 3;
et X? est un ion halogénure (bromure, chlorure ou iodure) ou un anion dérivé d'autres acides minéraux choisis parmi l'acide phosphorique ou l'acide sulfurique, ou encore un anion dérivé d'un acide organique sulfonique ou carboxylique.
3. Compositions selon l'une quelconque des revendi-cations 1 ou 2, caractérisées par le fait que lesdits polymères ont un poids moléculaire compris entre 1.500 et 50.000 environ.
4. Compositions selon la revendication 2, caracté-sirées par le fait que ledit polymère est un polymère pour lequel A représente: -(CH2)n-O- (CH2)n-, n étant défini dans la revendication 2, -CH2-C6H4CH2; -CH2-CHOH-CH2-; -(CH2)p-, p étant un nombre entier pouvant varier de 2 à 18, ou (CH2)n1 - CH = CH-(CH2)n2 -, n1 et n2 étant des nombres entiers y compris zéro, dont la somme est au plus égale à 16.
5. Compositions selon la revendication 1, caractéri-sées par le fait qu'elles contiennent en outre des adjuvants usuels permettant une présentation sous forme de crème consti-tuant un support de teinture ou de décoloration.
6. Compositions selon la revendication 5, caractéri-sées par le fait que lesdits adjuvants sont soit des savons d acides gras en C12-C20, soit des alcools gras naturels ou synthétiques en C12-C20 en présence d'émulsifiants anioniques ou non-ioniques.
7. Compositions selon la revendication 1, caractéri-sées par le fait qu'elles constituent un support de teinture ou de décoloration et comprennent en outre des adjuvants permettant de les présenter sous forme de liquide gélifiable donnant un gel par addition d'eau oxygénée.
8. Compositions selon la revendication 7, caractéri-sées par le fait que lesdits adjuvants sont soit des composés non ioniques oxyéthylénes ou polyglycérolés, soit des savons d'acides gras liquides, en présence de solvants.
9. Compositions selon la revendication 5, caractéri-sées par le fait qu'elles contiennent de 0,5 à 10% en poids desdits polymères quaternisés.
10. Compositions selon la revendication 9, caractéri-sées par le fait qu'elles contiennent de 1 à 3% en poids desdits polymères quaternisés.
11. Compositions de teinture pour cheveux, caractéri-sées par le fait qu'elles contiennent un support de teinture tel que défini dans l'une quelconque des revendications 5 ou 7, en mélange avec des colorants directs ou d'oxydation.
12. Compositions de teinture pour cheveux, caractéri-sées par le fait qu'elles sont présentées en deux parties à
mélanger au moment de l'emploi, la première partie étant constituée par un support tel que défini dans les revendications 5 ou 7, en mélange avec un colorant d'oxydation, et la deuxième partie étant constituée par un oxydant.
mélanger au moment de l'emploi, la première partie étant constituée par un support tel que défini dans les revendications 5 ou 7, en mélange avec un colorant d'oxydation, et la deuxième partie étant constituée par un oxydant.
13. Procédé de teinture des cheveux, caractérisé
par le fait que l'on applique sur les cheveux un support de teinture tel que défini dans la revendication 5 mélangé avec des colorants, et mélangé aussi avec un agent oxydant dans le cas où lesdits colorants sont des colorants d'oxydation, que l'on laisse agir la composition appliquée pendant un temps suffisant pour obtenir l'effet de teinture désiré puis que l'on rince les cheveux.
par le fait que l'on applique sur les cheveux un support de teinture tel que défini dans la revendication 5 mélangé avec des colorants, et mélangé aussi avec un agent oxydant dans le cas où lesdits colorants sont des colorants d'oxydation, que l'on laisse agir la composition appliquée pendant un temps suffisant pour obtenir l'effet de teinture désiré puis que l'on rince les cheveux.
14. Compositions de décoloration pour cheveux, carac-térisées par le fait qu'elles sont présentées en deux parties à mélanger au moment de l'emploi, la première partie étant constituée par un support tel que défini dans les revendications 5 ou 7 et la deuxième partie étant constituée par un oxydant.
15. Procédé de décoloration des cheveux, caractérisé
par le fait que l'on applique sur les cheveux un support de décoloration tel que défini dans la revendication 5, mélangé
avec un agent oxydant, que l'on laisse agir la composition appliquée pendant un temps suffisant pour obtenir l'effet de décoloration désiré, puis que l'on rince les cheveux.
par le fait que l'on applique sur les cheveux un support de décoloration tel que défini dans la revendication 5, mélangé
avec un agent oxydant, que l'on laisse agir la composition appliquée pendant un temps suffisant pour obtenir l'effet de décoloration désiré, puis que l'on rince les cheveux.
16. Compositions selon la revendication 1, caracté-risées par le fait qu'elles renferment en outre les ingrédients permettant de les présenter sous la forme d'une composition de permanente.
17. Composition selon la revendication 16, caractéri-sées par le fait qu'elles contiennent de 0,1 à 10% en poids de polymère de formule I.
18. Compositions selon la revendication 17, caractéri-sées par le fait qu'elles contiennent un agent réducteur et constituent une composition pour le premier temps d'une permanente.
19. Compositions selon l'une quelconque des revendi-cations 16 à 18, caractérisées par le fait qu'elles contiennent en outre des modificateurs de pH, des agents réducteurs auxi-liaires, des solvants, des agents tensioactifs non ioniques ou cationiques, des parfums et/ou des colorants.
20. Procédé de déformation permanente des cheveux, caractérisé par le fait que l'on applique sur les cheveux une quantité suffisante d'une composition réductrice telle que définie dans la revendication 18, qu'on la laisse agir pendant 5 à 20 minutes environ, qu'on rince les cheveux, et qu'on applique sur les cheveux soumis à une extension une composition oxydante en quantité suffisante pour reformer les liaisons S-S de la kératine des cheveux.
21. Compositions selon la revendication 1, caractéri-sées par le fait qu'elles renferment les ingrédients permettant de les présenter sous la forme d'une lotion à appliquer avant ou après une opération de permanente.
22. Procédé de déformation permanente des cheveux, caractérisé par le fait qu'il est précédé ou suivi d'une application d'une lotion telle que définie dans la revendication 21.
23. Compositions selon la revendication 1, caractéri-sées par le fait qu'elles sont exemptes de polymère anionique.
24. Procédé selon l'une quelconque des revendications 13, 20 et 22, caractérisé par le fait que la composition appliquée est exempte de polymère anionique.
25. Procédé selon la revendication 15, caractérisé
par le fait que la composition appliquée est exempte de poly-mère anionique.
par le fait que la composition appliquée est exempte de poly-mère anionique.
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