FR2514359A2 - Nouveaux derives de polyethylene glycols, leur utilisation et compositions cosmetiques et pharmaceutiques les contenant - Google Patents
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Abstract
NOUVEAUX DERIVES DE POLYETHYLENE GLYCOLS, LEUR UTILISATION ET COMPOSITIONS COSMETIQUES ET PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT. L'INVENTION EST RELATIVE A DE NOUVEAUX COMPOSES DE FORMULE GENERALE: (CF DESSIN DANS BOPI) DANS LAQUELLE R DESIGNE CHCH(CH)OCH OU CH, N DESIGNE UN NOMBRE MOYEN DE MOTIFS DE 20 A 500, X ET Y DESIGNENT DES NOMBRES MOYENS DE MOTIFS DE 0 A 8 ET X ET Y VARIENT DE 1 A 8 AINSI QU'A L'UTILISATION DES COMPOSES DE FORMULE: (CF DESSIN DANS BOPI) OU R DESIGNE UN RADICAL OU UN MELANGE DE RADICAUX ALCOYLE ETOU ALCOXY METHYLE ETOU ALCENYLOXYMETHYLE DANS LES LOTIONS OU CREMES APPLIQUEES AVANT OU APRES SHAMPOOING, AVANT OU APRES COLORATION OU DECOLORATION, AVANT OU APRES PERMANENTE, DANS DES BAINS MOUSSANTS, DES SAVONS LIQUIDES, DES SAVONS DE TOILETTE OU DES PAINS DERMATOLOGIQUES, DES COMPOSITIONS DE TEINTURE OU DE DECOLORATION DES CHEVEUX, DES CREMES OU LAITS POUR LE CORPS HUMAIN AINSI QUE DES PRODUITS DE MAQUILLAGE.
Description
Nouveaux dérivés de polyéthylène glycols, leur utilisation et compositions cosmétiques et pharmacouti ques les contenant.
La demanderesse a décrit dans sa demande de brevet français n 80 21 776 de nouveaux composés dérivés de polyéthylène glycols et d'alcoylènes oxydes et/ou d'alcoyl ou alcényîglyci- dyl éthers, leur utilisation et des compositions cosmétiques et/ou pharmaceutiques les mettant en oeuvre.
Ces composés sont essentiellement caractérisés par le fait qu'ils répondent a la formule générale (I)
dans laquelle R désigne un radical ou un mélange de radicaux alcoyle et/ou alcoxyméthyle et/ou alcényloxyméthyle; n désigne un nombre de motifs moyen de 20 à 500 et de préférence de 30 a 200 et x et y désignent des nombres de motifs moyens de 0 a 8, et de préférence de 1 a 8, la somme (x + y) pouvant varier de 1 à 8, de préférence de 2 à 8 et en particulier de 2 a 6.
dans laquelle R désigne un radical ou un mélange de radicaux alcoyle et/ou alcoxyméthyle et/ou alcényloxyméthyle; n désigne un nombre de motifs moyen de 20 à 500 et de préférence de 30 a 200 et x et y désignent des nombres de motifs moyens de 0 a 8, et de préférence de 1 a 8, la somme (x + y) pouvant varier de 1 à 8, de préférence de 2 à 8 et en particulier de 2 a 6.
Les radicaux alcoyles sont de préférence des radicaux linéaires ayant 8 à 18 atomes de carbone; les radicaux alcoxyméthyles ou alcényloxyméthyles comportent de préférence de 8 a 20 atomes de carbone dans la partie alcoyle ou alcényle.
Ces composés sont essentiellement constitués d'une sé- quence polyoxyéthylénée reliée au moins a une extrémité, et de préférence aux deux extrémités, a un nombre treks limité de motifs lipophiles, la proportion pondérale de la partie oxyéthylénée représentant 70 à 95 % du produit.
La présente invention a pour objet de nouveaux composés rentrant dans cette formule générale ainsi que des composi- tions contenant ces composés. Ces composés sont essentiellement caractérisés par le fait qu'ils répondent a la formule (I')
dans laquelle R désigne un radical CH2=CH(CH2)9OCH2 ou C14H29; désigne un nombre moyen de motifs de 20 a 500 x et y désignent des nombres moyens de motifs de O à 8 et de préférence de 1 à 8 et la somme x + y varie de 1 à 8 et de préférence de 2 à 8, sous réserve que la somme x + y est égale à 8 lorsque R dE- signe C14H29. x + y est égal de préférence à 3 lorsque R désigne CH2 = CH(CH2)90CH2.
dans laquelle R désigne un radical CH2=CH(CH2)9OCH2 ou C14H29; désigne un nombre moyen de motifs de 20 a 500 x et y désignent des nombres moyens de motifs de O à 8 et de préférence de 1 à 8 et la somme x + y varie de 1 à 8 et de préférence de 2 à 8, sous réserve que la somme x + y est égale à 8 lorsque R dE- signe C14H29. x + y est égal de préférence à 3 lorsque R désigne CH2 = CH(CH2)90CH2.
Ces composés, tout comme ceux de la demande n 80 21 776 sont obtenus par addition d'un composé du type alcoylène oxyde ou alcènylglycidyléther de formule générale (II')
dans laquelle R désigne un groupement CH2=CH(CH2)9-OCH2 ou bien C14H29, avec un mélange de polyéthylène glycols en présence d'un catalyseur basique.
dans laquelle R désigne un groupement CH2=CH(CH2)9-OCH2 ou bien C14H29, avec un mélange de polyéthylène glycols en présence d'un catalyseur basique.
Les polyéthylèneglycols partixulièrement utilisables sont des polyéthylèneglycols de poids moléculaire moyen de 1000 à 20.000; ceux qui ont été utilisés de préférence pour préparer ces composés de formule (I') sont des polyéthyleneglycols de poids moléculaire 3.000 ou 20.000.
Les composés répondant à la formule (II') sont utilisés dans un rapport molaire de 1 à 8 et en particulier de 3 et 8 par rapport aux groupements hydroxyle terminaux des polyéthy lène glycols. Le composé pour lequel R désigne C14H29 est préparé en utilisant un polyéthylèneglycol de poids moléculaire 20.000, le rapport du composé de formule (II') aux groupements hydroxyles terminaux du polyéthyldneglycol étant égal à 8.
Le composé pour lequel R désigne CH2 = CH(CH2)9VCH2 estpréparé en utilisant un polyéthylène glycol de PM = 3000, le rapport du composé de formule (Il') aux groupements hydroxyles terminaux du PEG étant égal à 3.
Les catalyseurs basiques préférés dans le procédé de préparation des composés revendiqués sont des catalyseurs alcalins tel que plus particulièrement le sodium, le potassium, le méthylate ou éthylate de sodium ou de potassium, la soude ou la potasse. Ces catalyseurs sont utilisés dans des proportions molaire par rapport aux polyéthylène glycols, comprises entre 10 et 300% et de préférence entre 20 et 100%.
La réaction de polyaddition des composés de formule (II') aux polyéthylène glycols est réalisée sous atmosphère inerte et de préférence sous atmosphère d'azote à une température comprise entre 1200 et 1800C.
Les produits d'addition, après neutralisation éventuelle du catalyseur avec de l'acide chlorhydrique, se présentent sous la forme de cires blanches ou légèrement colorées, solubles ou dispersibles dans l'eau à une concentration supérieure à 20% avec gélification.
Lorsqu'on utilise ces produits à une concentration faible, on note généralement une séparation en deux phases, l'une étant gélifiée et contenant les produits conformes à l'invention, l'autre étant constituée pratiquement par de l'eau.
I1 est possible de préparer des compositions aqueuses homogènes contenant les composés de l'invention à des concentrations de 0,2 à 10% et de préférence de 1 à 3%, en présence d'un ou plusieurs tensio-actifs choisis parmi des tensio-actifs non-ioniques, anioniques, cationiques, amphotères, zwittérioniques, ou leurs mélanges, la proportion pondérale des composés selon l'invention par rapport aux tensio-actifs variant de 5 à 40% environ.
Les composés conformes à l'invention, permettent dans ce cas d'obtenir des solutions aqueuses limpides ou légèrement opalescentes de viscosité sensiblement augmentée.
Du fait de leurs propriétés, les composés conformes à l'invention peuvent être utilisés comme épaississants notamment en cosmétique et en pharmacie, dans les proportions mentionnées.
Les composés de l'invention sont généralement oldoso- lubles et peuvent être utilisés dans des compositions huileuses contenant éventuellement des tensio-actifs anioniques, non-ioniques, cationiques, amphotères ou leur mélange, la concentration des composés de formule (I) est comprise entre 0,2 et 10%.
Ces composés peuvent également être utilisés comme synergistes de mousse et diminuent dans certain cas l'agressivité des tensio-actifs auxquels ils sont associés dans des compo sitions cosmétiques telles que des savons, des shampooings, des lotions démaquillantes pour les yeux, des bains moussants, etc...
Les composés de l'invention peuvent également être utilisés comme épaississants dans des émulsions à des concentrations comprises entre 18 et 10%.
Les compositions cosmétiques ou pharmaceutiques constituant un autre objet de l'invention sont essentiellement caractérisées par le fait qu'elles contiennent au moins un composé répondant aux formules (I) et (I') précitées.
De façon générale, les compositions cosmétiques et/ou pharmaceutiques conformes à l'invention peuvent se présenter sous des formes diverses tels que sous forme de liquides visqueux, de pains, de gels, de dispersions, de crèmes ou de pâtes, éventuellement conditionnés sous forme aérosol.
Dans une forme de réalisation les compositions cosmétiques et/ou pharmaceutiques conformes à l'invention, contiennent 0,2 à 10% et de préférence de 1 à 3% du composé conforme à l'invention en présence d'eau et d'un ou plusieurs agents tensio-actifs choisi parmi les dérivés non-ioniques, anioniques, cationiques, amphotères, zwitterioniques ou leurs mélanges, la proportion pondérale des composés conformes à l'invention par rapport aux agents tensio-actifs variant de préférence entre 5 et 40%, de façon à obtenir une composition aqueuse homogène.
Ces compositions cosmétiques englobent notamment des compositions destinées aux soins de la peau, des ongles et des cheveux et elles peuvent renfermer en plus des produits tensio-actifs, des agents alcalinisants ou acidifiants, des synergistes et des stabilisants de mousse, d'autres épaississants, des opacifiants, des séquestrants, des surgraissants, des antiseptiques, des agents de conservation, des polymères anioniques, cationiques, non-ioniques ou amphotères, des pigments, des parfums, des colorants, des nacrants, des solvants, des filtres solaires, des oxydants, des réducteurs, des électrolytes, des huiles, des cires, des substances naturelles, des dérivés protéiniques, des agents anti-séborrhéi- ques, anti-pelliculai-.es, ainsi que tout autre substance active, pouvant avoir une action au niveau du traitement, du soin, de la protection de la peau, des cheveu, et tout autre adjuvant habituellement utilisé dans les compositions cosmé- tiques.
Les acides et les bases sont utilisés dans des quantités appropriées pour ajuster le pH des compositions entre 3 et 12 et de préférence entre 3 et 10. Les compositions phaxmaceu- tiques contiennent en outre des substances actives destinées au traitement du corps humain ou animal et les excipients pharmaceutiquement acceptables.
La présente demande a également pour objet des compositions cosmétiques particulières constituées par des savons liquides épaissis, des crèmes ou lait pour le corps humain utilisables notamment comme produit de maquillage tels que des crèmes hydratantes de jour, des fonds due teint, des crèmes mascaras, des laits corporels, des crèmes nourrissantes, des crèmes de toilette, des lotions ou crèmes à appliquer avant ou après shampooing, avant ou après coloration ou décoloration, avant ou après permanente ou qui peuvent être utilisées pour colorer ou décolorer les cheveux et notamment des lotions capillaires, des compositions pour la teinture directe de fibres kératiniques, des compositions tinctoriales d'oxydation, des compositions utilisées comme bain moussant, des mousses à raser, des savons de toilette et des pains dermatologiques.
Ces compositions sont caractérisées par le fait qu'elles contiennent toutes au moins un composé répondant à la formule (I) ou (I') ci-dessus.
L'invention a donc également pour objet l'utilisation des composés de formule (I) ou (I') ci-dessus dans des lotions ou crèmes à appliquer avant ou après shampooing, avant ou après coloration ou décoloration, avant ou après permanente, dans des bains moussants, des savons liquides, des savons de toilette ou pains dermatologiques, des compositions de coloration ou décoloration des cheveux, des cremes ou laits pour le corps humain ainsi que les produits de maquillage.
Les exemples suivants sont destinés à illustrer sans pour autant limiter la présente invention.
Exemple de préparation < I)
A 150 g de polyéthylcneglycol 2000 (P.E.G. 2000) (0,075 mole) fondu à 900C sous atmosphère d'azote, on ajoute 5,8 g de méthylate de sodium à 5,64 meq/g (33 meq), puis on chauffe progressivement jusqu1à 1500C en éliminant le méthanol, à pression ordinaire puis sous pression réduite.
A 150 g de polyéthylcneglycol 2000 (P.E.G. 2000) (0,075 mole) fondu à 900C sous atmosphère d'azote, on ajoute 5,8 g de méthylate de sodium à 5,64 meq/g (33 meq), puis on chauffe progressivement jusqu1à 1500C en éliminant le méthanol, à pression ordinaire puis sous pression réduite.
On introduit ensuite goutte à goutte, à 150-1550C, 54 g (0,225 mole) d'éposy-1,2 hexadécane en 40 minutes environ.
On maintient le chauffage et l'agitation pendant 1 heure après la fin de l'addition.
Le taux de réaction déterminé par dosage des groupements époxyde restants est de 97,5 %.
On neutralise la basicité introduite par addition de 33 ml d'acide chlorhydrique normal.
Après séchage par chauffage sous pression réduite, on obtient une cire jaune claire qui fond à 290C.
Le composé obtenu répond à la formule suivante
R = C14H29 n # 45 x + y = 3
On prépare de la meme façon les autres composés de l'invention signalés dans le tableau 1 qui suit, dans lequel sont indiqués la nature du P.E.G., la nature du composé époxyde de formule II avec les quantités mises en oeuvre, les rapports molaires des composés de formule II et de P.E.G. et les quantités de méthylate de sodium, exprimées en milliéquivalents par gramme.
On prépare de la meme façon les autres composés de l'invention signalés dans le tableau 1 qui suit, dans lequel sont indiqués la nature du P.E.G., la nature du composé époxyde de formule II avec les quantités mises en oeuvre, les rapports molaires des composés de formule II et de P.E.G. et les quantités de méthylate de sodium, exprimées en milliéquivalents par gramme.
TABLEAU I
PREPARATION DES COMPOSES DE FORMULE (I) et (I')
PREPARATION DES COMPOSES DE FORMULE (I) et (I')
<tb> Exem <SEP> P.E.G. <SEP> R-CH <SEP> - <SEP> CH2 <SEP> (II) <SEP> Rapport <SEP> Méthylate
<tb> ples <SEP> 0 <SEP> - <SEP> OU(II' <SEP> molaire <SEP> -de <SEP> sodium
<tb> <SEP> P <SEP> M <SEP> Poids <SEP> R <SEP> Poids <SEP> Il <SEP> ou <SEP> Il <SEP> (m.e.q.)
<tb> <SEP> (g) <SEP> (g) <SEP> /PEG
<tb> <SEP> 1 <SEP> 2000 <SEP> 150 <SEP> C14H29 <SEP> 54 <SEP> 3 <SEP> 33
<tb> <SEP> 2 <SEP> 3000 <SEP> 900 <SEP> C14H29 <SEP> 216 <SEP> 3 <SEP> 132
<tb> <SEP> 3 <SEP> 3000 <SEP> 180 <SEP> C1OH21 <SEP> 44 <SEP> 4 <SEP> 28
<tb> <SEP> 4 <SEP> 3000 <SEP> 150 <SEP> CloH2l <SEP> 55 <SEP> 6 <SEP> 24
<tb> <SEP> 5 <SEP> 4000 <SEP> 180 <SEP> C14H29 <SEP> 32,5 <SEP> 3 <SEP> 20
<tb> <SEP> 6 <SEP> 4000 <SEP> 200 <SEP> C14H29 <SEP> 48 <SEP> 4 <SEP> 15
<tb> <SEP> 7 <SEP> 6000 <SEP> 180 <SEP> C1OH21 <SEP> 22 <SEP> 4 <SEP> 14
<tb> <SEP> 8 <SEP> 6000 <SEP> 180 <SEP> CloH2l <SEP> 33 <SEP> 6 <SEP> 14
<tb> <SEP> 9 <SEP> 6000 <SEP> 180 <SEP> : <SEP> C16H33 <SEP> 24 <SEP> 3 <SEP> 14
<tb> 10 <SEP> 4000 <SEP> 200 <SEP> Rl-O-CH2 <SEP> 44,7 <SEP> 3 <SEP> 22
<tb> il <SEP> 4000 <SEP> 100 <SEP> R2-0-CH2 <SEP> 28 <SEP> 3 <SEP> 25
<tb> 2 <SEP> 10.000 <SEP> 73 <SEP> R3-O-CH2 <SEP> 10,3 <SEP> 4 <SEP> -16
<tb> 3 <SEP> 3.000 <SEP> 45 <SEP> R4-OCH2 <SEP> 10,2 <SEP> 3 <SEP> 6,6
<tb> 4 <SEP> 20.000 <SEP> 100 <SEP> C <SEP> H <SEP> 9,6 <SEP> 8 <SEP> 2
<tb>
R1 = hexadécyle
R2 = oléyle
R3 = ethyl-2 hexyle
R4 = (CH2)9 CH - CH
TABLEAU II
CARACTERISTIQUE DES COMPOSES DE FORMULE (I) et (I')
<tb> ples <SEP> 0 <SEP> - <SEP> OU(II' <SEP> molaire <SEP> -de <SEP> sodium
<tb> <SEP> P <SEP> M <SEP> Poids <SEP> R <SEP> Poids <SEP> Il <SEP> ou <SEP> Il <SEP> (m.e.q.)
<tb> <SEP> (g) <SEP> (g) <SEP> /PEG
<tb> <SEP> 1 <SEP> 2000 <SEP> 150 <SEP> C14H29 <SEP> 54 <SEP> 3 <SEP> 33
<tb> <SEP> 2 <SEP> 3000 <SEP> 900 <SEP> C14H29 <SEP> 216 <SEP> 3 <SEP> 132
<tb> <SEP> 3 <SEP> 3000 <SEP> 180 <SEP> C1OH21 <SEP> 44 <SEP> 4 <SEP> 28
<tb> <SEP> 4 <SEP> 3000 <SEP> 150 <SEP> CloH2l <SEP> 55 <SEP> 6 <SEP> 24
<tb> <SEP> 5 <SEP> 4000 <SEP> 180 <SEP> C14H29 <SEP> 32,5 <SEP> 3 <SEP> 20
<tb> <SEP> 6 <SEP> 4000 <SEP> 200 <SEP> C14H29 <SEP> 48 <SEP> 4 <SEP> 15
<tb> <SEP> 7 <SEP> 6000 <SEP> 180 <SEP> C1OH21 <SEP> 22 <SEP> 4 <SEP> 14
<tb> <SEP> 8 <SEP> 6000 <SEP> 180 <SEP> CloH2l <SEP> 33 <SEP> 6 <SEP> 14
<tb> <SEP> 9 <SEP> 6000 <SEP> 180 <SEP> : <SEP> C16H33 <SEP> 24 <SEP> 3 <SEP> 14
<tb> 10 <SEP> 4000 <SEP> 200 <SEP> Rl-O-CH2 <SEP> 44,7 <SEP> 3 <SEP> 22
<tb> il <SEP> 4000 <SEP> 100 <SEP> R2-0-CH2 <SEP> 28 <SEP> 3 <SEP> 25
<tb> 2 <SEP> 10.000 <SEP> 73 <SEP> R3-O-CH2 <SEP> 10,3 <SEP> 4 <SEP> -16
<tb> 3 <SEP> 3.000 <SEP> 45 <SEP> R4-OCH2 <SEP> 10,2 <SEP> 3 <SEP> 6,6
<tb> 4 <SEP> 20.000 <SEP> 100 <SEP> C <SEP> H <SEP> 9,6 <SEP> 8 <SEP> 2
<tb>
R1 = hexadécyle
R2 = oléyle
R3 = ethyl-2 hexyle
R4 = (CH2)9 CH - CH
TABLEAU II
CARACTERISTIQUE DES COMPOSES DE FORMULE (I) et (I')
<tb> Exem- <SEP> n <SEP> x <SEP> + <SEP> y <SEP> R <SEP> Point <SEP> de
<tb> ples <SEP> fusion
<tb> <SEP> 1 <SEP> 45 <SEP> 3 <SEP> C14H29 <SEP> 290C
<tb> <SEP> 2 <SEP> 68 <SEP> 3 <SEP> C14H29 <SEP> 420C
<tb> <SEP> 3 <SEP> 68 <SEP> 4 <SEP> C10H21 <SEP> 360C
<tb> <SEP> 4 <SEP> 68 <SEP> 6 <SEP> C10H21 <SEP> 340C
<tb> <SEP> 5 <SEP> 90 <SEP> 3 <SEP> C14H29 <SEP> 370C
<tb> <SEP> 6 <SEP> 90 <SEP> 4 <SEP> C14H29 <SEP> 350C
<tb> <SEP> 7 <SEP> 136 <SEP> 4 <SEP> C10H21 <SEP> 480C
<tb> <SEP> 8 <SEP> 136 <SEP> 6 <SEP> C10H21 <SEP> 440C
<tb> 9 <SEP> 136 <SEP> 3 <SEP> C16H33 <SEP> | <SEP> 520C
<tb> <SEP> 10 <SEP> 90 <SEP> 3 <SEP> R1-O-CH2- <SEP> 360C
<tb> <SEP> R1=hexadécyle
<tb> <SEP> 11 <SEP> 90 <SEP> | <SEP> 3 <SEP> R2-O-CH2- <SEP> 400C
<tb> <SEP> R2 <SEP> = <SEP> oléyle
<tb> <SEP> 12 <SEP> 227 <SEP> 4 <SEP> R3-O-CH2- <SEP> 530C
<tb> <SEP> R3 <SEP> = <SEP> éthyl-2-hexyle
<tb> <SEP> 13 <SEP> 68 <SEP> 3 <SEP> CH2 <SEP> = <SEP> CH(CH2)9OCH2 <SEP> 42 C
<tb> <SEP> 14 <SEP> 454 <SEP> 8 <SEP> C14H29 <SEP> 55 C
<tb>
EXEMPLE 1
Savon liquide épaissi
Esters gras d'iséthioante de sodium vendu sous le nom FENOPON AC 78 par la Sté GAF 10 g
Composés de l'exemple 2 2 g
Eau q.s.p. 100 g
EXEMPLE 2
Savon liquide épaissi
Sel de triéthanolamine du produit de condensation d'acides gras de coprah et d'hydrolysat de protéines animales vendu sous le nom de MAYPON 4 CT par la
Société SEPPIC 10 g
Monolaurate de sorbitan oxyéthyléné à 20 moles d'oxyde d'éthylène vendu sous le nom TWEEN 20 par la Sté ATLAS 1 g
Di-iséthionate d'hexamidine 0,05 g
Composés de l'exemple 2 2 g
Eau q.s.p. 100 g
Dans les deux cas, on obtient un savon liquide épaissi, doux pour la peau.
<tb> ples <SEP> fusion
<tb> <SEP> 1 <SEP> 45 <SEP> 3 <SEP> C14H29 <SEP> 290C
<tb> <SEP> 2 <SEP> 68 <SEP> 3 <SEP> C14H29 <SEP> 420C
<tb> <SEP> 3 <SEP> 68 <SEP> 4 <SEP> C10H21 <SEP> 360C
<tb> <SEP> 4 <SEP> 68 <SEP> 6 <SEP> C10H21 <SEP> 340C
<tb> <SEP> 5 <SEP> 90 <SEP> 3 <SEP> C14H29 <SEP> 370C
<tb> <SEP> 6 <SEP> 90 <SEP> 4 <SEP> C14H29 <SEP> 350C
<tb> <SEP> 7 <SEP> 136 <SEP> 4 <SEP> C10H21 <SEP> 480C
<tb> <SEP> 8 <SEP> 136 <SEP> 6 <SEP> C10H21 <SEP> 440C
<tb> 9 <SEP> 136 <SEP> 3 <SEP> C16H33 <SEP> | <SEP> 520C
<tb> <SEP> 10 <SEP> 90 <SEP> 3 <SEP> R1-O-CH2- <SEP> 360C
<tb> <SEP> R1=hexadécyle
<tb> <SEP> 11 <SEP> 90 <SEP> | <SEP> 3 <SEP> R2-O-CH2- <SEP> 400C
<tb> <SEP> R2 <SEP> = <SEP> oléyle
<tb> <SEP> 12 <SEP> 227 <SEP> 4 <SEP> R3-O-CH2- <SEP> 530C
<tb> <SEP> R3 <SEP> = <SEP> éthyl-2-hexyle
<tb> <SEP> 13 <SEP> 68 <SEP> 3 <SEP> CH2 <SEP> = <SEP> CH(CH2)9OCH2 <SEP> 42 C
<tb> <SEP> 14 <SEP> 454 <SEP> 8 <SEP> C14H29 <SEP> 55 C
<tb>
EXEMPLE 1
Savon liquide épaissi
Esters gras d'iséthioante de sodium vendu sous le nom FENOPON AC 78 par la Sté GAF 10 g
Composés de l'exemple 2 2 g
Eau q.s.p. 100 g
EXEMPLE 2
Savon liquide épaissi
Sel de triéthanolamine du produit de condensation d'acides gras de coprah et d'hydrolysat de protéines animales vendu sous le nom de MAYPON 4 CT par la
Société SEPPIC 10 g
Monolaurate de sorbitan oxyéthyléné à 20 moles d'oxyde d'éthylène vendu sous le nom TWEEN 20 par la Sté ATLAS 1 g
Di-iséthionate d'hexamidine 0,05 g
Composés de l'exemple 2 2 g
Eau q.s.p. 100 g
Dans les deux cas, on obtient un savon liquide épaissi, doux pour la peau.
EXEMPLE 3
CREME HYDRATANTE DE JOUR
Stéarate de sodium 2 g
Huile de formule : 30 g
C15H31-COO-CH2-CH-CH2-O-CH2-CH-C4H9
OH C2H5 (préparée selon l'exemple 5 du brevet français 2.222.351)
Huile de pépins de raisin 10 g
Lactate de sodium 1 g
Glycérine 2g
Composés de l'exemple 4 10 g
Conservateurs qs
Antioxydants qs
Parfum qs
Eau déminéralisée stérile q.s.p. 100 g
EXEMPLE 4
FOND DE TEINT
Composés de l'exemple 2 10 g
Myrj 53 Sq
Palmitate d'isopropyle 15 g
Huile de vaseline 15 g
Cétiol LC 5g
Pigments qs
Conservateurs qs
Parfum qs
Eau déminéralisée stérile q.s.p. 100 g
EXEMPLE 5
MASCARA CREME
Stéarate de triéthanolamine 10 g Candelil la 15 g
Cire d'abeille 17 g
Gomme de xanthane 0,95 g
Composés de l'exemple 4 1 g
Oxyde de fer noir 5g
Polysulfure d'aminosilicate 4g
Eau permutée q.s.p. 100 g
EXEMPLE 6
LAIT CORPOREL
Composés de l'exemple 2 4 g
Propylène glycol
Stéarate de triéthanolamine 2 g
Huile de formule : 25 g
(préparée selon l'exemple 5 du brevet français 2.222.351)
Huile d'amandes douces 5 g 4 g
Paraoxybenzoate de méthyle 0,30 g
Parfum qs
Eau déminéralisée stérile q.s.p. 100 g
EXEMPLE 7
CREME NOURISSANTE
Brij 96 10 g
Composés de l'exemple 8 7g
Huile de mais 13 g
Huile de Tournesol 12 g
Huile de formule: 5g
CREME HYDRATANTE DE JOUR
Stéarate de sodium 2 g
Huile de formule : 30 g
C15H31-COO-CH2-CH-CH2-O-CH2-CH-C4H9
OH C2H5 (préparée selon l'exemple 5 du brevet français 2.222.351)
Huile de pépins de raisin 10 g
Lactate de sodium 1 g
Glycérine 2g
Composés de l'exemple 4 10 g
Conservateurs qs
Antioxydants qs
Parfum qs
Eau déminéralisée stérile q.s.p. 100 g
EXEMPLE 4
FOND DE TEINT
Composés de l'exemple 2 10 g
Myrj 53 Sq
Palmitate d'isopropyle 15 g
Huile de vaseline 15 g
Cétiol LC 5g
Pigments qs
Conservateurs qs
Parfum qs
Eau déminéralisée stérile q.s.p. 100 g
EXEMPLE 5
MASCARA CREME
Stéarate de triéthanolamine 10 g Candelil la 15 g
Cire d'abeille 17 g
Gomme de xanthane 0,95 g
Composés de l'exemple 4 1 g
Oxyde de fer noir 5g
Polysulfure d'aminosilicate 4g
Eau permutée q.s.p. 100 g
EXEMPLE 6
LAIT CORPOREL
Composés de l'exemple 2 4 g
Propylène glycol
Stéarate de triéthanolamine 2 g
Huile de formule : 25 g
(préparée selon l'exemple 5 du brevet français 2.222.351)
Huile d'amandes douces 5 g 4 g
Paraoxybenzoate de méthyle 0,30 g
Parfum qs
Eau déminéralisée stérile q.s.p. 100 g
EXEMPLE 7
CREME NOURISSANTE
Brij 96 10 g
Composés de l'exemple 8 7g
Huile de mais 13 g
Huile de Tournesol 12 g
Huile de formule: 5g
Propylène glycol 3g
Conservateurs qs
Antioxydants qs
Parfum qs
Eau déminéralisée stérile q;s.p. 100 g
EXEMPLE 8
CREME DE TOILETTE
Monostéarate de glycérol 5 g
Tween 20 5 g
Composés de l'exemple 2 10 g
Propylène glycol 5 g
Cétiol LC 10 g
Huile de formule : 10 g
(préparée selon l'exemple 5 du brevet français 2.222.351)
Conservateurs qs
Parfum qs
Eau déminéralisée stérile q.s.p. 100 g
EXEMPLE 9
LOTION CAPILLAIRE
On prépare la lotion suivante
Hydroxyde d'alcoyl C12-C18 diméthylcarboxyméthylammonium (à 30% de matière active) vendu sous la dénomination DEHYTON AB 30 par la
Société HENKEL 30 g
Polymère cationique de motif :
pouvant être préparé comme décrit dans la demande de brevet français 2.270.846 2 g
Copolymère quaternaire de polyvinylpyrrolidone ayant un PM de 100.000 commercialisé sous la dénomination de GAFQUAT 734 par la
Société Général Aniline (à 50% dans l'alcool éthylique) 1 g
Composés de l'exemple 2 2 g
Triéthanolamine q.s.p. pH 7,5
Eau q.s.p. 100 g
L'application se fait sur cheveux des sensibilisés, après shampooing. On laisse poser 5 minutes puis on rince.
Conservateurs qs
Antioxydants qs
Parfum qs
Eau déminéralisée stérile q;s.p. 100 g
EXEMPLE 8
CREME DE TOILETTE
Monostéarate de glycérol 5 g
Tween 20 5 g
Composés de l'exemple 2 10 g
Propylène glycol 5 g
Cétiol LC 10 g
Huile de formule : 10 g
(préparée selon l'exemple 5 du brevet français 2.222.351)
Conservateurs qs
Parfum qs
Eau déminéralisée stérile q.s.p. 100 g
EXEMPLE 9
LOTION CAPILLAIRE
On prépare la lotion suivante
Hydroxyde d'alcoyl C12-C18 diméthylcarboxyméthylammonium (à 30% de matière active) vendu sous la dénomination DEHYTON AB 30 par la
Société HENKEL 30 g
Polymère cationique de motif :
pouvant être préparé comme décrit dans la demande de brevet français 2.270.846 2 g
Copolymère quaternaire de polyvinylpyrrolidone ayant un PM de 100.000 commercialisé sous la dénomination de GAFQUAT 734 par la
Société Général Aniline (à 50% dans l'alcool éthylique) 1 g
Composés de l'exemple 2 2 g
Triéthanolamine q.s.p. pH 7,5
Eau q.s.p. 100 g
L'application se fait sur cheveux des sensibilisés, après shampooing. On laisse poser 5 minutes puis on rince.
EXEMPLE 10
BAIN MOUSSANT
Lauryl sulfate d'isopropanolamine (à 45% de matière active) 15,0 g
Lauryl éther sulfate de sodium à 2 moles d'oxyde d'éthylène (a 25% de matière active) 45,0 g
Dérivés d'amines grasses à structure bdtainique (à 30% de matière active) 5,0 g
Composés de l'exemple 2 2,5 g
Distéarate de glycol 2,0 g
Conservateur 0,3 g
Parfum q.s.
BAIN MOUSSANT
Lauryl sulfate d'isopropanolamine (à 45% de matière active) 15,0 g
Lauryl éther sulfate de sodium à 2 moles d'oxyde d'éthylène (a 25% de matière active) 45,0 g
Dérivés d'amines grasses à structure bdtainique (à 30% de matière active) 5,0 g
Composés de l'exemple 2 2,5 g
Distéarate de glycol 2,0 g
Conservateur 0,3 g
Parfum q.s.
Eau q.s.p. 100 g pH 7
EXEMPLE 11
BAIN MOUSSANT
Lauryl éther sulfate de sodium à 2 moles d'oxyde d'éthylène (à 25% de matière active) 60,0 g
Dérivés d'amines grasses à structure bétaïnique (à 30% de matière active) 2,5 g
Oléyl sarcosine 1,5 g
Alkyl (C12-Cl8) amidopropyl diméthyl aminoxyde (a 35% de matière active) 5,0 g
Composés de l'exemple 2 2,5 g
Distéarate de glycol 0,75 g
Copolymère quaternaire de vinylpyrrolidone (à 20% de matière active) de PM 1.000.000, vendu sous la dénomination GAFQUAT 755 par la Société GAF 2,5 g
Paraoxybenzoate de méthyle 0,3 g
Eau q.s.p. 100 g pH 6
EXEMPLE 12
MOUSSE A RASER EN AEROSOL
On prépare la composition suivante
Stéarine 5,45 g
Acide myristique 1,20 g
Triéthanolamine 3,70 g
Glycérine 5,00 g
Dérivé cycloimidazolinique de l'huile de coco (à 40% de matière active) vendu sous la dénomination de MIRANOL C2M Conc. par la Société
MIRANOL 0,50 g
Acide lanoliqué 0,50 g
Composés de l'exemple 2 0,25 g
Parfum 0,70 g
Eau q.s.p. 100 g
Cette composition est conditionnée en aérosol à raison de 96% de matière active et 4% d'hydrocarbures en tant qu'agents propulseurs.
EXEMPLE 11
BAIN MOUSSANT
Lauryl éther sulfate de sodium à 2 moles d'oxyde d'éthylène (à 25% de matière active) 60,0 g
Dérivés d'amines grasses à structure bétaïnique (à 30% de matière active) 2,5 g
Oléyl sarcosine 1,5 g
Alkyl (C12-Cl8) amidopropyl diméthyl aminoxyde (a 35% de matière active) 5,0 g
Composés de l'exemple 2 2,5 g
Distéarate de glycol 0,75 g
Copolymère quaternaire de vinylpyrrolidone (à 20% de matière active) de PM 1.000.000, vendu sous la dénomination GAFQUAT 755 par la Société GAF 2,5 g
Paraoxybenzoate de méthyle 0,3 g
Eau q.s.p. 100 g pH 6
EXEMPLE 12
MOUSSE A RASER EN AEROSOL
On prépare la composition suivante
Stéarine 5,45 g
Acide myristique 1,20 g
Triéthanolamine 3,70 g
Glycérine 5,00 g
Dérivé cycloimidazolinique de l'huile de coco (à 40% de matière active) vendu sous la dénomination de MIRANOL C2M Conc. par la Société
MIRANOL 0,50 g
Acide lanoliqué 0,50 g
Composés de l'exemple 2 0,25 g
Parfum 0,70 g
Eau q.s.p. 100 g
Cette composition est conditionnée en aérosol à raison de 96% de matière active et 4% d'hydrocarbures en tant qu'agents propulseurs.
EXEMPLE 13
SAVON DE TOILETTE
Copeaux sodique d'acides gras dérivés
SAVON DE TOILETTE
Copeaux sodique d'acides gras dérivés
Suif de porc 80% 94,33 g
Huile de coprah 20%
Huile d'amandes douces 2,00 g
Composés de l'exemple 2 1,00 g
Dioxyde de titane 0,10 g
Acide éthylène diamine tétracétique 0,05 g Butylhydroxytoluéne 0,02 g
Parfum 2,50 g
EXEMPLE 14
PAIN DERMATOLOGIQUE
Ester d'acides gras d'isethionate de sodium (avec R = restes hydrocarbonés des acides gras de coprah) vendu sous la dénomination de FENOPON AC 78 par la Société GAF 60,00 g
Cire de paraffine blanche 15,00 g
Polyéthylène glycol 6000 2,00 g
Composés de l'exemple 2 1,00 g
Copolymère polyvinylpyrrolidone quaternaire (a 20% dans l'eau) ayant un PM de 1.000.000 commercialisé sous la dénomination de GAFQUAT 755 par la Société GENERAL ANILINE 3,50 g
Monoéthanolamide d'acide stéarique 10,00 g
Glycérine 5,00 g
Eau 1,30 g
Dioxyde de titane 0,20 g
Parfum 2,00 g
EXEMPLE 15
TEINTURE DIRECTE
On prépare la composition suivante l-hydroxy 2-amino 4,5-dinitrobenzène 1,00 g l-amino 2-nitro 4- (N-méthylamino) benzène 0,125 g l-hydroxy 3-nitro 4-aminobenzene 0,03 g l-hydroxy 3-nitro 4-N-(b-hydroxyéthylaminobenzène 0,45 g
Diéthanolamide de coprah 3,00 g
Alcool laurique à 12,5 moles d'oxyde d'éthylène 10,00 g
Composés de l'exemple 2 2,00 g
Triéthanolamine q.s.p. pH 5
Eau q.s.p. 100 g
On applique la composition sur cheveux décolorés. Puis après une pose de 25 minutes, on rince à l'eau. On obtient une nuance cuivrée.
Huile de coprah 20%
Huile d'amandes douces 2,00 g
Composés de l'exemple 2 1,00 g
Dioxyde de titane 0,10 g
Acide éthylène diamine tétracétique 0,05 g Butylhydroxytoluéne 0,02 g
Parfum 2,50 g
EXEMPLE 14
PAIN DERMATOLOGIQUE
Ester d'acides gras d'isethionate de sodium (avec R = restes hydrocarbonés des acides gras de coprah) vendu sous la dénomination de FENOPON AC 78 par la Société GAF 60,00 g
Cire de paraffine blanche 15,00 g
Polyéthylène glycol 6000 2,00 g
Composés de l'exemple 2 1,00 g
Copolymère polyvinylpyrrolidone quaternaire (a 20% dans l'eau) ayant un PM de 1.000.000 commercialisé sous la dénomination de GAFQUAT 755 par la Société GENERAL ANILINE 3,50 g
Monoéthanolamide d'acide stéarique 10,00 g
Glycérine 5,00 g
Eau 1,30 g
Dioxyde de titane 0,20 g
Parfum 2,00 g
EXEMPLE 15
TEINTURE DIRECTE
On prépare la composition suivante l-hydroxy 2-amino 4,5-dinitrobenzène 1,00 g l-amino 2-nitro 4- (N-méthylamino) benzène 0,125 g l-hydroxy 3-nitro 4-aminobenzene 0,03 g l-hydroxy 3-nitro 4-N-(b-hydroxyéthylaminobenzène 0,45 g
Diéthanolamide de coprah 3,00 g
Alcool laurique à 12,5 moles d'oxyde d'éthylène 10,00 g
Composés de l'exemple 2 2,00 g
Triéthanolamine q.s.p. pH 5
Eau q.s.p. 100 g
On applique la composition sur cheveux décolorés. Puis après une pose de 25 minutes, on rince à l'eau. On obtient une nuance cuivrée.
EXEMPLE 16
CREME D'OXYDATION
On prépare la composition suivante
Dichlorhydrate de l-amino 4- (2'-méthoxyéthyl)-amino- benzène 1,60 g
Paraaminophénol 0,30 g
Résorcine 0,20 g
Métaaminophénol 0,25 g l-méthyl 2-hydroxy 4- (2' -hydroxyéthyi) amino benzène 0,02 g
Dichlorhydrate de 1-(2{-hydroxyéthyloxy) 2,4diaminobenzène 0,02 g
Diéthanolamide de coprah 3,00 g
Distéarate de glycol 1,00 g
Alkyléthersulfate de sodium 23,0 g
Sel de sodium de l'acide diéthylèn triaminopentacétique 2,0 g
Composés de l'exemple 2 2,0 g
Ammoniaque à 220B 10,0 g
Bisulfite de sodium d = 1,32 1 ml
Eau q.s.p. 100 g
On mélange 40 g de la composition ci-dessus avec 40 g d'eau oxygénée à 20 volumes. On obtient une crème épaisse que l'on applique sur cheveux châtains, On laisse poser 30 minutes puis on rince. On obtient une nuance blond-fonce cendré.
CREME D'OXYDATION
On prépare la composition suivante
Dichlorhydrate de l-amino 4- (2'-méthoxyéthyl)-amino- benzène 1,60 g
Paraaminophénol 0,30 g
Résorcine 0,20 g
Métaaminophénol 0,25 g l-méthyl 2-hydroxy 4- (2' -hydroxyéthyi) amino benzène 0,02 g
Dichlorhydrate de 1-(2{-hydroxyéthyloxy) 2,4diaminobenzène 0,02 g
Diéthanolamide de coprah 3,00 g
Distéarate de glycol 1,00 g
Alkyléthersulfate de sodium 23,0 g
Sel de sodium de l'acide diéthylèn triaminopentacétique 2,0 g
Composés de l'exemple 2 2,0 g
Ammoniaque à 220B 10,0 g
Bisulfite de sodium d = 1,32 1 ml
Eau q.s.p. 100 g
On mélange 40 g de la composition ci-dessus avec 40 g d'eau oxygénée à 20 volumes. On obtient une crème épaisse que l'on applique sur cheveux châtains, On laisse poser 30 minutes puis on rince. On obtient une nuance blond-fonce cendré.
EXEMPLE 17
SHAMPOOING
Composés de l'exemple 13 3g
Oxyde de bis(hydroxyéthyl-2) amine de coprah à 39% de matière active vendu sous la dénomination AROMOX C/12 W par la Société AKZO 5 g
Monolaurate de sorbitan oxyéthyléné à 20 moles d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination TWEEN 20 par la
Société ATLAS 10 g
Dérivé de cellulose quaternisé vendu sous la dénomination JR. 400 par la Société UNION CARBIDE 0,5 g
Eau, conservateur, parfum, colorant q.s.p. 100 g
Le pH est ajusté à 7 par NaOH.
SHAMPOOING
Composés de l'exemple 13 3g
Oxyde de bis(hydroxyéthyl-2) amine de coprah à 39% de matière active vendu sous la dénomination AROMOX C/12 W par la Société AKZO 5 g
Monolaurate de sorbitan oxyéthyléné à 20 moles d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination TWEEN 20 par la
Société ATLAS 10 g
Dérivé de cellulose quaternisé vendu sous la dénomination JR. 400 par la Société UNION CARBIDE 0,5 g
Eau, conservateur, parfum, colorant q.s.p. 100 g
Le pH est ajusté à 7 par NaOH.
Cette composition se présente sous la forme d'un liquide épais. Elle est utilise comme shampooing. On constate qu'elle est onctueuse et adhère bien aux cheveux.
EXEMPLE 18
SHAMPOOING
Composés de lçexemple 14 2 g
Alcoyl (C12-Cl4) sulfate de triethanol- amine à 40% de matière active 25 g
Eau, parfum, colorant, conservateur q.s.p. 100 g
Le pH est ajusté a 7,3 par NaOH.
SHAMPOOING
Composés de lçexemple 14 2 g
Alcoyl (C12-Cl4) sulfate de triethanol- amine à 40% de matière active 25 g
Eau, parfum, colorant, conservateur q.s.p. 100 g
Le pH est ajusté a 7,3 par NaOH.
Le shampooing est d'application facile et ne coule pas dans les yeux.
Les noms commerciaux qui précèdent désignent les produits suivants :
MYRJ 53 Stéarate de polyéthylène glycol {d 50 moles
d'oxyde d'éthylène) vendu par la Sté ATLAS
CETIOL LC Laurate de cétyle vendu par la Sté HENKEL
BRIJ 96 Ether olélque polyoxyéthyléné à 10 moles
d'oxyde d'éthylène vendu par la Sté ATLAS
TWEEN 20 Monolaurate de sorbitan oxyéthyléné a 20
moles d'oxyde d'éthylène vendu par la Sté
ATLAS.
MYRJ 53 Stéarate de polyéthylène glycol {d 50 moles
d'oxyde d'éthylène) vendu par la Sté ATLAS
CETIOL LC Laurate de cétyle vendu par la Sté HENKEL
BRIJ 96 Ether olélque polyoxyéthyléné à 10 moles
d'oxyde d'éthylène vendu par la Sté ATLAS
TWEEN 20 Monolaurate de sorbitan oxyéthyléné a 20
moles d'oxyde d'éthylène vendu par la Sté
ATLAS.
Claims (16)
1. Composés tels que définis dans la revendication 1 de la demande de brevet français nO 80 21 776 et répondant à la formule
caractérisée par le fait que R désigne un groupement
CH2=CH(CH2)9-OCH2 ou C14H29 n désigne un nombre moyen de motifs de 20 à 500 et de préférence de 30 à 200 et x et y désignent des nombres moyens de motifs moyens de 1 à 8, (x + y) varient de 1 à 8, sous réserve que x + y = 8 lorsque R désigne C14H29.
2. Composés selon la revendication 1, caractérisés par le fait que n est égal à 68 ou 454 et que x + y égal à 3 ou 8.
3. Procédé de préparation des composés tels que définis dans la revendication 1, caractérisé par le fait que l'on procède à une addition d'un ou plusieurs composés de formule générale (II')
dans laquelle R a les significations indiquées dans la revendi- cation 1, à des polyéthylène glycols en presence d'un catalyseur basique.
4. Procédé selon la revendication 3, caractérisé par le fait que le polyéthylène glycol utilisé est un polyéthylène- glycol ayant un poids moléculaire de 3000 ou de 20.000.
5. Procédé selon l'une quelconque des revendications 3 ou 4, caractérisé par le fait que les composés répondant à la formule (Il') sont utilisés dans le rapport molaire de 1 à 8 par rapport aux groupements hydroxyles terminaux des polydthy- lèneglycols.
6. Procédé selon l'une quelconque des revendications 3 à 5, caractérisé par le fait que l'on utilise comme catalyseur basique le méthylate de sodium.
7. Procédé selon la revendication 6, caractérisé par le fait que le catalyseur basique est utilisé dans une proportion molaire par rapport au polyéthylèneglycol comprise entre 10 et 100%.
8. Procédé selon l'une quelconque des revendications 3 à 7, caractérisé par le fait que la réaction de polyaddition des composés de formule (II') au polyéthylèneglycol est réalisée sous atmosphère d'azote à une température comprise entre 1200C et 1800C.
9. Composés obtenus par le procédé tel que défini dans l'une quelconque des revendications 3 à 8.
10. Utilisation comme épaississant des composés tels que définis dans l'une quelconque des revendications 1, 2 et 8.
11. Composition cosmétique et/ou pharmaceutique caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un composé tel que défini dans l'une quelconque des revendications 1, 2 ou 8.
12. Composition aqueuse homogène selon la revendication 10, caractérisée par le fait que les composés sont présents dans des proportions comprises entre 0,2 et 10% en poids en présence d'un ou plusieurs agents tensio-actifs choisis parmi des composés non ioniques, anioniques, cationiques, amphotères ou zwitterioniques.
13. Composition selon la revendication 11, caractérisée par le fait que la proportion pondérale en composés tels que définis dans les revendications 1, 2 ou 8 par rapport aux tensio-actifs est comprise entre 5 et 40%.
14. Composition selon les revendications 10 ou 11 se présentant sous forme d'émulsion caractérisée par le fait que les composés sont présents à des concentrations entre 1 et 108 en poids.
15. Composition selon la revendication 11, caractérisée par le fait que les composés sont présents à des concentrations comprises entre 0,2 et 10% et sont dissous ou mis en suspension dans des huiles en présence éventuellement de tensio-actifs non ioniques, anioniques, cationiques ou leur mélange.
16. Utilisation des composes de formule
dans laquelle R désigne un radical ou un mélange de radicaux alcoyle et/ou alcoxyméthyle et/ou alcényloxyméthyle; désigne un nombre moyen de motifs de 20 a 500 et de préférence de 30 a 200 et x et y désignent des nombres de motifs moyens de O à 8, x + y pouvant varier de 1 a 8 dans des lotions ou crèmes appliquées avant ou après shampooing, avant ou après coloration et décoloration, avant ou après permanente, dans des bains moussants, des savons liquides, des savons de toilette ou des pains dermatologiques, des compositions de teinture ou de décoloration des cheveux, des crèmes ou laits pour le corps humain ainsi que des produits de maquillage.
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| FR8021776A FR2491933B1 (fr) | 1980-10-10 | 1980-10-10 | Nouveaux derives de polyethylene glycols, leur utilisation et compositions cosmetiques et pharmaceutiques les contenant |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6277155B1 (en) | 1996-07-23 | 2001-08-21 | L'oreal | Oxidation dye composition for keratin fibers comprising a nonionic amphiphilic polymer |
| CN113637154A (zh) * | 2021-10-18 | 2021-11-12 | 常熟耐素生物材料科技有限公司 | 一种非离子聚醚型高分子表面活性剂及其制备方法和应用 |
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| FR2374408A1 (fr) * | 1976-12-16 | 1978-07-13 | Akzo Nv | Lubrifiants pour l'operation de formage des matieres synthetiques |
| FR2449724A1 (fr) * | 1979-02-26 | 1980-09-19 | Lubrizol Corp | Compositions a base de polymeres d'epoxydes ou d'episulfures, procede pour lubrifier un metal avec ces compositions et pieces travaillees revetues de ces compositions |
-
1981
- 1981-10-30 FR FR8120487A patent/FR2514359B2/fr not_active Expired
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| Publication number | Publication date |
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| FR2514359B2 (fr) | 1986-11-28 |
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