FI95373B - Förfarande för framställning av som läkemedel användbara pyridinderivat - Google Patents

Förfarande för framställning av som läkemedel användbara pyridinderivat Download PDF

Info

Publication number
FI95373B
FI95373B FI901761A FI901761A FI95373B FI 95373 B FI95373 B FI 95373B FI 901761 A FI901761 A FI 901761A FI 901761 A FI901761 A FI 901761A FI 95373 B FI95373 B FI 95373B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
mmol
formula
solution
hydrogen
product
Prior art date
Application number
FI901761A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI95373C (sv
FI901761A0 (sv
Inventor
Ian Anthony Cliffe
Howard Langham Mansell
Alan Chapman White
Richard Simon Todd
Original Assignee
Wyeth John & Brother Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wyeth John & Brother Ltd filed Critical Wyeth John & Brother Ltd
Publication of FI901761A0 publication Critical patent/FI901761A0/sv
Publication of FI95373B publication Critical patent/FI95373B/sv
Application granted granted Critical
Publication of FI95373C publication Critical patent/FI95373C/sv

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/38Nitrogen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Claims (8)

1. Förfarande för framställning av pyridinderivat, vilka har den allmänna formeln (I) och är användbara som 5 läkemedel, eller farmaceutiskt godtagbara syraadditions- salter därav, «p» (I, 10 n ^\xX^NR1R2 i vilken formel R är väte, hydroxi, lägre alkyl, lägre alkoxi, ha-15 logen eller trifluormetyl; A) R1 är väte eller lägre alkyl och R2 är a) väte; b) lägre alkyl; eller c) -(CH2)n-R3, där n är 1 - 6, och R3 är i) fenyl eller fenyl(lägre)alkyl, där fenylringen 20 kan vara mono- eller disubstituerad med en halogen, lägre alkyl eller lägre alkoxi; il) CN, lii) OR4, där R4 är väte eller fenyl, som kan vara mono- eller disubstituerad med lägre alkoxi; 25 iv) en ring med formeln tX 30 eller '* v) en grupp med formeln -NR6R7, där R6 och R7 beteck- nar väte eller R6 är väte och R7 är -COR8, där R8 är fenyl-(lägre)alkyl eller fenyl, där fenylringen kan vara mono-35 eller disubstituerad med en halogen, lägre alkyl eller lägre alkoxi, 5ί 95373 eller R6 och R7 tillsanunans med den kväveatom, till vilken de är bundna, bildar en 8-azaspiro[4.5]dekan-7,9-dionring, eller (B) R1 och R2 tillsanunans med den kolatom, till vilken de är bundna, bildar en heterocyklisk grupp, som har 5 formeln: -O 10 där g är 0, 1, 2 eller 3, p20 / v /—V" -N O -N N-R14 15 \_/ \_/ där R14 är väte eller lägre alkyl, fenyl eller fenyl(läg-re)alkyl, där fenylringen kan vara mono- eller disubsti-20 tuerad med en halogen, lägre alkyl eller lägre alkoxi, eller I · där R betecknar samma som ovan, och R20 är väte, lägre alkyl eller lägre alkoxi; kännetecknat därav, att 30 a) en fOrening, som har formeln (II) R_rf|f(cH2> (n)
35 W 55 95373 (där R är ovan definierad) omsätts med en amin, som har formeln (III) NHR1R2 ’ (III) 5 (där R1 är ovan definierad och R2’ betecknar sanuna som R2 eller den är en prekursor för gruppen R2) eller med en skyddad from av aminen, och om sä önskas, omvandlas pre-kursorn för gruppen R2 tili en önskad R2-grupp och/eller 10 skyddsgruppen avlägsnas, eller b) en förening med formeln (V) ch2^ , x R-l·- M | 1 (V)
15. N NR18 0R19 där R är ovan definierad, R18 är lägre alkyl och R19 är vä-te, eller R18 är väte eller lägre alkyl och R19 är lägre alkyl eller aryl-(lägre)-alkyl, reduceras, varvid erhälls 20 en amin med formeln (VI) R__p il (CH2) (VI) 25 v • · (där R betecknar samma som ovan och R18 är väte eller lägre alkyl), och om sä önskas, omvandlas en amin med formeln (VI) tili en annan förening med formeln (I) genom kända 30 metoder, eller : c) aminogruppen i en förening med formeln (I) acy- leras eller alkyleras tili en acylerad eller alkylerad aminogrupp, eller d) nitrilgruppen i en förening med formeln (I) re-35 duceras tili en aminogrupp, eller • 56 95373 e) en racemisk blandning av en förening med formeln (I) uppdelas i enantiomerer därav, eller f) en förening med formeln (I) omvandlas tili ett farmaceutiskt godtagbart sait därav. 5 2. Förfarande enligt patentkrav 1, känne- t e c k n a t därav, att 5,6-dihydrokinolin omsätts med azetidin, varvid erhälls 7-azetidino-5,6,7,8-tetrahydroki-nolin.
3. Förfarande enligt patentkrav 1, känne-10 tecknat därav, att R är väte.
4. Förfarande enligt patentkrav 1, känne-tecknat därav, att -NRXR2 är 15 -ΓΛ där g definierats i patentkrav 1.
5. Förfarande enligt patentkrav 4, känne-20 tecknat därav, att q är 0.
6. Förfarande enligt patenkrav 1, känne-tecknat därav, att man framställer 7-azetidino- 5,6,7,8-tetrahydrokinolin eller ett farmaceutiskt godtagbart syraadditionssalt därav. 25 7. Förfarande enligt patentkrav 1, känne- • · tecknat därav, att man framställer (+)- eller (-)-azetidino-5,6,7,8-tetrahydrokinolin eller ett farmaceutiskt godtagbart syraadditionssalt därav.
8. Förfarande enligt patentkrav 1, känne-30 tecknat därav, att man framställer 4-fluor-N-{2-[N' - (5,6,7,8-tetrahydrokinolin-7-yl) -N' -propyl ] aminoetyl} -bensamid.
FI901761A 1989-04-07 1990-04-06 Förfarande för framställning av som läkemedel användbara pyridinderivat FI95373C (sv)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB898907865A GB8907865D0 (en) 1989-04-07 1989-04-07 Tetrahydroquinoline derivatives
GB8907865 1989-04-07

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI901761A0 FI901761A0 (sv) 1990-04-06
FI95373B true FI95373B (sv) 1995-10-13
FI95373C FI95373C (sv) 1996-01-25

Family

ID=10654625

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI901761A FI95373C (sv) 1989-04-07 1990-04-06 Förfarande för framställning av som läkemedel användbara pyridinderivat

Country Status (22)

Country Link
US (1) US5075303A (sv)
EP (1) EP0395244B1 (sv)
JP (1) JP2945064B2 (sv)
KR (1) KR0156569B1 (sv)
AT (1) ATE149031T1 (sv)
AU (1) AU625845B2 (sv)
CA (1) CA2014062C (sv)
DD (1) DD298391A5 (sv)
DE (1) DE69029954T2 (sv)
DK (1) DK0395244T3 (sv)
ES (1) ES2099703T3 (sv)
FI (1) FI95373C (sv)
GB (2) GB8907865D0 (sv)
GR (1) GR3023396T3 (sv)
HK (1) HK121994A (sv)
HU (1) HU217128B (sv)
IE (1) IE63627B1 (sv)
IL (1) IL94011A (sv)
NZ (1) NZ233222A (sv)
PH (1) PH27590A (sv)
PT (1) PT93673B (sv)
ZA (1) ZA902662B (sv)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5273994A (en) * 1990-04-09 1993-12-28 Adir Et Compagnie 3-aminochroman compounds
FR2660657B1 (fr) * 1990-04-09 1993-05-07 Adir Nouveaux derives du 3-aminochromane, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent.
GB9019942D0 (en) * 1990-09-12 1990-10-24 Wyeth John & Brother Ltd Azetidine derivatives
US5532243A (en) * 1992-02-14 1996-07-02 The Dupont Merck Pharmaceutical Company Antipsychotic nitrogen-containing bicyclic compounds
GB9304632D0 (en) * 1993-03-06 1993-04-21 Wyeth John & Brother Ltd Amide derivatives
US5620978A (en) * 1994-01-03 1997-04-15 State Of Oregon, Acting By And Through The Oregon State Board Of Higher Education, Acting For And On Behalf Of The Oregon Health Sciences University And The University Of Oregon, Eugene Oregon 8-aza, 6-aza and 6,8-diaza-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-diones and the use thereof as antagonists for the glycine/NMDA receptor
US5609849A (en) * 1994-03-11 1997-03-11 The Trustees Of The University Of Pennsylvania Serotonin (5-HT1A) receptor ligands and imaging agents
US6180632B1 (en) * 1997-05-28 2001-01-30 Aventis Pharmaceuticals Products Inc. Quinoline and quinoxaline compounds which inhibit platelet-derived growth factor and/or p56lck tyrosine kinases
US7105513B2 (en) * 2002-08-07 2006-09-12 Sanofi-Avertis Deutschland Gmbh Acylated, heteroaryl-condensed cycloalkenylamines and their use as pharmaceuticals
AU2010227311B2 (en) * 2009-03-23 2014-06-05 Cipla Limited Process for the preparation of doxazosin and salts thereof
AU2012327076B2 (en) * 2011-10-18 2017-07-06 Astellas Pharma Inc. Bicyclic heterocyclic compound
WO2015153813A1 (en) * 2014-04-01 2015-10-08 Howard Hughes Medical Institute Azetidine-substituted fluorescent compounds

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH566315A5 (sv) * 1972-04-04 1975-09-15 Ciba Geigy Ag
GB1463583A (en) * 1974-03-05 1977-02-02 Wyeth John & Brother Ltd Halo and hydroxy compounds
GB1463582A (en) * 1974-03-05 1977-02-02 Wyeth John & Brother Ltd Pyridine derivatives
DK309678A (da) * 1977-07-18 1979-01-19 Sandoz Ag Fremgangsmaade til fremstilling af tetralinderivater
SE8004002L (sv) * 1980-05-29 1981-11-30 Arvidsson Folke Lars Erik Terapeutiskt anvendbara tetralinderivat
US4748182A (en) * 1986-03-05 1988-05-31 Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. Aromatic 2-aminoalkyl-1,2-benzoisothiazol-3(2H)one-1,1-dioxide derivatives and their use as anti-hypertensive and anxiolytic agents
DK111387A (da) * 1986-03-05 1987-09-06 Otsuka Pharma Co Ltd Carbostyrilderivater og salte deraf, laegemiddel indeholdende saadanne derivater samt fremgangsmaade til fremstilling af derivaterne
JPS63107990A (ja) * 1986-05-14 1988-05-12 Nippon Shinyaku Co Ltd キノリンカルボン酸誘導体
DE3718317A1 (de) * 1986-12-10 1988-06-16 Bayer Ag Substituierte basische 2-aminotetraline
DE3719924A1 (de) * 1986-12-22 1988-06-30 Bayer Ag 8-substituierte 2-aminotetraline
US4894084A (en) * 1987-12-29 1990-01-16 Fmc Corporation Substituted quinolinonyl and dihydroquinolinonyl triazolinone herbicides
US4878941A (en) * 1987-12-29 1989-11-07 Fmc Corporation Herbicides

Also Published As

Publication number Publication date
IE63627B1 (en) 1995-05-17
NZ233222A (en) 1991-07-26
ATE149031T1 (de) 1997-03-15
CA2014062C (en) 2000-06-13
KR0156569B1 (ko) 1998-11-16
DK0395244T3 (da) 1997-03-17
US5075303A (en) 1991-12-24
GB9007889D0 (en) 1990-06-06
PT93673B (pt) 1996-08-30
EP0395244B1 (en) 1997-02-19
JPH02290852A (ja) 1990-11-30
JP2945064B2 (ja) 1999-09-06
HU902108D0 (en) 1990-08-28
HU217128B (hu) 1999-11-29
PT93673A (pt) 1990-11-20
GB2230007A (en) 1990-10-10
EP0395244A1 (en) 1990-10-31
PH27590A (en) 1993-08-18
HUT54658A (en) 1991-03-28
DD298391A5 (de) 1992-02-20
FI95373C (sv) 1996-01-25
ES2099703T3 (es) 1997-06-01
AU625845B2 (en) 1992-07-16
DE69029954T2 (de) 1997-05-28
HK121994A (en) 1994-11-11
DE69029954D1 (de) 1997-03-27
GB8907865D0 (en) 1989-05-24
GR3023396T3 (en) 1997-08-29
AU5297190A (en) 1990-10-11
GB2230007B (en) 1992-10-14
FI901761A0 (sv) 1990-04-06
ZA902662B (en) 1991-02-27
KR900016138A (ko) 1990-11-12
CA2014062A1 (en) 1990-10-07
IL94011A (en) 1994-06-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2294932C2 (ru) Новые производные индола со сродством к рецептору 5-ht6
US6423711B1 (en) Heterocyclic amino substituted heteroaryl fused pyridines; GABA brain receptor ligands
CA2297825C (en) Indole and 2,3-dihydroindole derivatives, their preparation and use
FI95373B (sv) Förfarande för framställning av som läkemedel användbara pyridinderivat
EP0260555B1 (en) Benzo-fused cycloalkane and oxa- and thia-, cycloalkane trans-1,2-diamine derivatives
SK280899B6 (sk) Použitie piperidínových derivátov, piperidínový derivát a farmaceutický prostriedok
EP1246815B1 (en) Phenylpiperazinyl derivatives
FI85484B (fi) Foerfarande foer framstaellning av antipsykotiska pyridinylpiperazinderivat som innehaoller en kondenserad ring.
US4677104A (en) Antipsychotic fused-ring pyridinylpiperazine derivatives
EP1294710B1 (en) Indole derivatives useful for the treatment of cns disorders
EP1299380B1 (en) Indole derivatives useful for the treatment of cns disorders
US5194439A (en) N-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxinyl)-N-substituted aminopyrido-fused cycloalkanes
US6288230B1 (en) 2-(2, 3-dihydrobenzofuran-5-yl)-4-aminomethylimidazoles: dopamine receptor subtype specific ligands
US4252811A (en) Hexahydro-trans-pyridoindole neuroleptic agents
EP1299384B1 (en) Indole derivatives useful for the treatment of cns disorders
JPH04288073A (ja) ピペラジン誘導体
HU217805B (hu) Tetrahidro-kinolin-származékok és a vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények
WO1994029293A1 (fr) Nouveau derive de 8-(2-aminoalcoxy)fluorochromanne
PL190924B1 (pl) Pochodne indolu i 2,3 - dihydroindolu, kompozycja farmaceutyczna oraz ich zastosowanie
WO2000018763A2 (en) 2-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-4-aminomethylimidazoles: dopamine receptor subtype specific ligands
MXPA99010869A (en) 2-aminoalkylaminoquinolines as dopamine d4
MXPA00010456A (es) Agentes serotonergicos

Legal Events

Date Code Title Description
BB Publication of examined application
MM Patent lapsed

Owner name: JOHN WYETH & BROTHER LIMITED