FI62052B - Foerfarande foer framstaellning av farmakologiskt vaerdefulla 4-aminofenyletanolaminer med saerskilt beta 2-mimetisk och/eller alfa 1-blockerande verkan - Google Patents

Foerfarande foer framstaellning av farmakologiskt vaerdefulla 4-aminofenyletanolaminer med saerskilt beta 2-mimetisk och/eller alfa 1-blockerande verkan Download PDF

Info

Publication number
FI62052B
FI62052B FI3770/73A FI377073A FI62052B FI 62052 B FI62052 B FI 62052B FI 3770/73 A FI3770/73 A FI 3770/73A FI 377073 A FI377073 A FI 377073A FI 62052 B FI62052 B FI 62052B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
amino
phenyl
ethanol
melting point
tert
Prior art date
Application number
FI3770/73A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI62052C (fi
Inventor
Guenther Engelhardt
Johannes Keck
Gerd Krueger
Klaus-Reinhold Noll
Helmut Pieper
Original Assignee
Thomae Gmbh Dr K
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE2261914A external-priority patent/DE2261914C3/de
Priority claimed from DE19732345442 external-priority patent/DE2345442C2/de
Priority claimed from DE19732351281 external-priority patent/DE2351281C3/de
Priority claimed from DE2354961A external-priority patent/DE2354961C2/de
Application filed by Thomae Gmbh Dr K filed Critical Thomae Gmbh Dr K
Priority to FI812795A priority Critical patent/FI69837C/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI62052B publication Critical patent/FI62052B/fi
Publication of FI62052C publication Critical patent/FI62052C/fi

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C215/22—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated
    • C07C215/28—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings
    • C07C215/30—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings containing hydroxy groups and carbon atoms of six-membered aromatic rings bound to the same carbon atom of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C213/02—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions involving the formation of amino groups from compounds containing hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/22—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
    • C07D317/50—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
    • C07D317/58—Radicals substituted by nitrogen atoms
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Claims (8)

1. Förfarande för framställning av farmakologist värdefulla 4-amino-fenyletanolaminer med särskilt /32~roiraetisk och/eller «fj-blockerande verkan och med den allmänna formeln I 0H . R3 R1 ^ - CH2 - N T I *4 (I) R2 väri R;l betecknar en fluor-, klor-, brom-, jodatom eller en cyanogrupp, eller ocksä en väteatom, dä R2 betecknar en hydroxialkyl-, aminoalkyl-, dialkylaminoalkyl-, trifluormetyl-, nitro-, cyano-, karboxi-, karbalkoxi- eller carbamoylgrupp, r2 betecknar en fluoratom, en rak eller grenad alkylgrupp med 1-5 kolatomer, en hydroxialkyl-, aminoalkyl-, dialkylaminoalkyl-, tri-fluormetyl-, alkoxi-, nitro-, cyan-, karboxi-, karbalkoxi- eller karbamoylgrupp, R3 och R4, som kan vara lika eller olika, betecknar väteatomer, raka eller grenade alkylgrupper med 1-6 kolatomer, hydroxialkyl-, cyklo-alkyl-, cykloalkylalkyl-, alkenyl-, alkinyl- eller eventuellt med en hydroxi- eller metoxigrupp substituerade fenylakylgrupper, samt deras optiskt aktiva antipoder och deras fysiologiskt fördragbara syra-additionssalter med oorganiska eller organsika syror, kännetecknat därav, att a) en acetofenon med den allmänna formeln II γγ"' - · < R2 *» 62052 114 väri R1-R4 har ovan angiven betydelse, reduceras eller b) för framställning av föreningar med den allmänna formeln I, väri R3 och R4 har ovan angiven betydelse med undantag för alkenyl- och alkinylgrupper och R^ betecknar en klor-, brom- eller jodatom, halogeneras en förening med den allmänna formeln lii, OH ^^r3 - CH2 - N f li ^R4 (HD »,,-V R2 väri R2-R4 har ovan angiven betydelse med undantag för alkenyl- och alkinylgrupper, eller c) frän en förening med den allmänna formeln IV, ?x ^ 1 ch - ch2 - n I I ^r3 (iy) Yi - H R2 väri , R2 och R3 har ovan angiven betydelse, X betecknar en skyddsgrupp för en hydroxigrupp eller en väteatom, Υχ betecknar en skyddsgrupp för en aminogrupp eller en väteatom, Y2 betecknar en skyddsgrupp för en aminogrupp eller har den för R4 ovan angivna betydelsen, varvid dock ätminstone en av grupperna X, Y^ och/eller Y2 mäste utgöra den ovan nämnda skyddsgruppen, avspjälkas en eller flera skyddsgrupper eller d) för framställning av föreningar med den allmänna formeln I, väri R^ utgör en väteatom, dehalogeneras en förening med den allmänna formeln v, ?H ^R3 Hai. ^ CH - CHo - N ,..XT · - R2 115 6205 2 väri R2-R4 har ovan angiven betydelse och Hai betecknar en klor-, brom- eller jodatom, eller e) för framställning av föreningar med den allmänna formeln I, väri R2 utgör en aminometylgrupp, reduceras och hydrolyseras därefter en förening med den allmänna formeln VI, OK ^R3 " CIi2 " N n AJ R4 (vi) CH N lm3 i H väri R]_, R3 och R4 har ovan angiven betydelse, eller f) en förening med den allänna formeln VII, OH R CH - CH2 - Z .;jpr R2 väri R^ och R2 har ovan angiven betydelse, och Z utgör en klor-, brom- eller jodatom eller en p-toluensulfonyloxi-grupp, omsättes med en amin med den allmänna formeln Vili, r3 H - KK (Vili) väri R3 och R4 har ovan angiven betydelse, eller g) för framställning av föreningar med den allmänna formeln I, väri R2 inte utgör en nitrogrupp, reduceras en förening med den allmänna formeln IX, OH .R3 R ^ CH - CH2 - N V 62052 116 väri Rj_, R3 och R4 har ovan angiven betydelse, och R2' har den för R2 angivna betydelsen med undantag för nitrogruppon, eller h) för framställning av föreningar med den allmänna formeln X, väri R^ inte utgör en cyanogrupp och R2 inte utgör nitro-, cyan-, karboxi-, karbalkoxi- eller karbamoylgrupper, reduceras en förening med den allmänna formeln X, S /"3 ri - c - V T 1 R4 h2n <*> V väri r3 och R4 har ovan angiven betydelse, R^' har den för R^ ovan angivna betydelsen med undantag för cyano-gruppen, R2" har den för Rj ovan angivna betydelsen med undantag för nitro-, cyan-, karboxi-, karbalkoxi- eller karbamoylgrupper och A utgör en karbonyl- eller en hydroximetylgrupp, eller i) för framställning av föreningar med den allmänna formeln I, väri R4 utgör en väteatom, hydrolyseras en oxazolidon med den allmänna formeln XI, O - C = O Ä-*3 M ^CH2X (XI) h2n AyJ R2 väri Ri, R2 och R3 har ovan angiven betydelse, eller j) för framställning av föreningar med den allmänna formeln I, väri R4 utgör en väteatom, reduceras en aldehyd med den allmänna formen XII, r CO - CHO .xr
2 J (XII) R2 väri Ri och R2 har ovan angiven betydelse, eller dess hydrat i närvaro av en amin med den allmänna formeln Villa, 117 62Γ. 5 o W m V w 4m R 3 / 3 H - N. (Villa) väri R3 har ovan angiven betydelse, eller k) för framställning av föreningar med den allmänna formeln I, väri R2 utgör en nitrogrupp, nitreras en förening med den allmänna formeln XIII, OH R3 ' CH2 - N\ I I ^I>4 (XIII) h2n/^ väri R^, R3 och R4 har ovan angiven betydelse, och en enligt förfaran-de a-k erhällen förening med den allmänna formeln I, väri R2 utgör en cyangrupp, överföres därefter om sä önskas medelst hydrolys i motsva-rande förening med den allmänna formeln 1, väri R2 utgör en karbamoyl-eller karboxylgrupp, och/eller en erhällen förening med den allmänna formeln I, väri R2 utgör en karbamoyl- eller karbalkoxigrupp, överföres om sä önskas medelst hydrolys i motsvarande förening med den allmänna formeln I, väri R2 utgör en karboxylgrupp, och/eller en erhällen förening med den allmänna formeln I spjälkas om sä önskas i sinä optiskt aktiva antipoder och/eller ett erhället racemat med den allmänna formeln I därefter om sä önskas, spjälkas medelst racemat-spjälkning eller en blandning av de diastereomera foreningarna med den allmänna formeln XIV, OR7 R3 ' CH2 ' N\ T |T ^R4 (XIV) "V
6 R2 väri R3, R2, R3 och R4 har ovan angiven betydelse, Rg betecknar en väteatom eller en acylgrupp och R7 en chiral acylgrupp, spjälkas i sinä rena diastereomerer och därefter gruppen R7 samt eventuellt R4, om denna utgör en eventuellt substituerad bensylgrupp, och Rg, om denna inte utgör väte, avspjälkas och/eller en erhällen förening med formeln I överföres om sä önskas i ett fysiologiskt fördragbart syra-additionssalt med en oorganisk eller organsik syra.
FI3770/73A 1972-12-18 1973-12-10 Foerfarande foer framstaellning av farmakologiskt vaerdefulla 4-aminofenyletanolaminer med saerskilt beta2-mimetisk och ala1-blockerande verkan FI62052C (fi)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FI812795A FI69837C (fi) 1972-12-18 1981-09-08 Foerfarande foer framstaellning av farmakologiskt vaerdeful 4-mino-fenyloxazolidin och dess syraadditionssalter

Applications Claiming Priority (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2261914 1972-12-18
DE2261914A DE2261914C3 (de) 1972-12-18 1972-12-18 Amino-phenyl-äthanolamine und deren Säureadditionssalze, Verfahren zu deren Herstellung und Arzneimittel
DE19732345442 DE2345442C2 (de) 1973-09-08 1973-09-08 d- und l-Phenyläthanolamine und deren Salze, Herstellungsverfahren und Arzneimittel auf deren Basis
DE2345442 1973-09-08
DE19732351281 DE2351281C3 (de) 1973-10-12 1973-10-12 Aminophenyl-äthanolamin-Derivate, deren Herstellung und Verwendung
DE2351281 1973-10-12
DE2354961 1973-11-02
DE2354961A DE2354961C2 (de) 1973-11-02 1973-11-02 Verfahren zur Herstellung von Aminophenyl-äthanolaminen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
FI62052B true FI62052B (fi) 1982-07-30
FI62052C FI62052C (fi) 1982-11-10

Family

ID=27431596

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI3770/73A FI62052C (fi) 1972-12-18 1973-12-10 Foerfarande foer framstaellning av farmakologiskt vaerdefulla 4-aminofenyletanolaminer med saerskilt beta2-mimetisk och ala1-blockerande verkan

Country Status (20)

Country Link
JP (1) JPS5811852B2 (sv)
KR (1) KR850001916B1 (sv)
BG (1) BG21209A3 (sv)
CA (1) CA1027955A (sv)
CH (2) CH614188A5 (sv)
DD (1) DD111574A5 (sv)
DK (1) DK150502C (sv)
FI (1) FI62052C (sv)
FR (1) FR2210414B1 (sv)
GB (1) GB1445740A (sv)
HK (1) HK6680A (sv)
HU (1) HU168701B (sv)
IE (1) IE39065B1 (sv)
IL (1) IL43837A (sv)
MY (1) MY8800145A (sv)
NL (1) NL176168C (sv)
NO (1) NO137782C (sv)
PL (1) PL97194B1 (sv)
RO (1) RO63025A (sv)
SE (1) SE409700B (sv)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2430486A1 (fr) * 1978-07-07 1980-02-01 Oreal Conditionnement d'un produit desinfectant et desodorisant pour cuvette de toilettes
NL8105170A (nl) * 1980-12-10 1982-07-01 Thomae Gmbh Dr K Nieuwe fenylalkylaminen, werkwijze ter bereiding daarvan en de toepassing daarvan als geneesmiddelen.
FR2515177A1 (fr) * 1981-10-28 1983-04-29 Lafon Labor Nouveaux derives de 1-(aminophenyl)-2-amino-1-ethanol, leur procede de preparation et leur utilisation en therapeutique
US4943591A (en) * 1984-10-17 1990-07-24 Glaxo Group Limited Dichloroaniline derivatives
GB8426191D0 (en) * 1984-10-17 1984-11-21 Glaxo Holdings Ltd Chemical compounds
DE3678252D1 (de) * 1985-10-17 1991-04-25 American Cyanamid Co Anthranilonitrilderivate und verwandte verbindungen als nuetzliche stoffe zur wachstumsbeschleunigung, zur verbesserung der futterqualitaet und zur steigerung des fleisch/fett-verhaeltnisses bei warmbluetigen tieren.
US4863959A (en) * 1985-10-17 1989-09-05 American Cyanamid Company Anthranilonitrile derivatives as useful agents for promoting growth, improving feed efficiency, and for increasing the lean meat to fat ratio of warm-blooded animals
GB8603475D0 (en) * 1986-02-12 1986-03-19 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
JPS63290852A (ja) * 1987-02-10 1988-11-28 グラクソ、グループ、リミテッド 化合物
GB8703007D0 (en) * 1987-02-10 1987-03-18 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
CA2537124C (en) * 2003-08-29 2012-08-07 Mitsui Chemicals, Inc. Agricultural/horticultural insecticide and method for using the same
GB0604822D0 (en) * 2006-03-09 2006-04-19 Arakis Ltd The treatment of inflammatory disorders and pain
CN100497296C (zh) * 2006-07-07 2009-06-10 沈阳药科大学 旋光活性的苯乙醇胺类化合物及其制法
GB201714736D0 (en) 2017-09-13 2017-10-25 Atrogi Ab New compounds and uses
GB201714734D0 (en) * 2017-09-13 2017-10-25 Atrogi Ab New compounds and uses
GB201714745D0 (en) 2017-09-13 2017-10-25 Atrogi Ab New compounds and uses

Also Published As

Publication number Publication date
DK150502B (da) 1987-03-16
NL7316139A (sv) 1974-06-20
IL43837A (en) 1977-02-28
KR830000207A (ko) 1983-03-30
AU6369373A (en) 1975-06-19
SE409700B (sv) 1979-09-03
NL176168B (nl) 1984-10-01
HU168701B (sv) 1976-06-28
GB1445740A (en) 1976-08-11
IL43837A0 (en) 1974-03-14
DD111574A5 (sv) 1975-02-20
JPS4994640A (sv) 1974-09-09
FR2210414A1 (sv) 1974-07-12
FI62052C (fi) 1982-11-10
HK6680A (en) 1980-03-07
IE39065L (en) 1974-06-18
DK150502C (da) 1987-10-26
NO137782C (no) 1978-04-26
CA1027955A (en) 1978-03-14
RO63025A (fr) 1978-12-15
IE39065B1 (en) 1978-08-02
KR850001916B1 (ko) 1985-12-31
CH605622A5 (sv) 1978-10-13
MY8800145A (en) 1988-12-31
BG21209A3 (sv) 1976-03-20
CH614188A5 (en) 1979-11-15
PL97194B1 (pl) 1978-02-28
FR2210414B1 (sv) 1977-01-28
NL176168C (nl) 1985-03-01
NO137782B (no) 1978-01-16
JPS5811852B2 (ja) 1983-03-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI62052B (fi) Foerfarande foer framstaellning av farmakologiskt vaerdefulla 4-aminofenyletanolaminer med saerskilt beta 2-mimetisk och/eller alfa 1-blockerande verkan
FI63754B (fi) Foerfarande foer framstaellning av en terapeutiskt anvaendbar ftalan
US4360519A (en) Analgesic method using a morpholine compound
JPH10502920A (ja) アリールピペラジンから誘導される新規なピペラジド、それらの製造法、それらの医薬としての使用、およびそれらを含んでなる医薬組成物
JPH02231486A (ja) 新規β―アドレナリン作動剤
CZ682182A3 (en) Derivatives of n-(4-piperidinyl)benzamide and process for preparing thereof
JPS6012350B2 (ja) 新規アリ−ルピペリジン誘導体の製造方法
DE2245159A1 (de) Stickstoffhaltige heterocyclische verbindungen
CS258138B2 (en) Method of arylcyclobutylalkylamines production
EP0558487B1 (en) Piperidine compounds, their preparation and use
US4420480A (en) Hexahydronaphth[1,2-b]-1,4-oxazines
FI77224B (fi) Foerfarande foer framstaellning av nya, terapeutiskt anvaendbara aminopropanolderivat av 2-hydroxi- -fenylpropiofenoner.
HU185133B (en) Process for producing 1-hydroxy-octahydro-benzo-bracket-c-bracket closed-quinolines and derivatives
US4146629A (en) 4-arylpiperidine derivatives
CA1146563A (en) Benzimidazole derivatives, their preparation and use, and compositions containing these derivatives
AU736710B2 (en) New indanol compounds, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
US3751416A (en) 3-(2-(4-phenyl-1-piperazinyl)-ethyl)indolines
US3830806A (en) Derivatives of 1-phenoxy-3-amino-propan-2-ol
JPS6011901B2 (ja) 新規の脂肪族置換された４−フエニル−ピペリジン
US3997608A (en) N-substituted-dihydroxyphenethylamines
AU609067B2 (en) Compounds useful as intermediates for the production of substituted 1-pyridyloxy-3-indolyalkylamino-2- propanols
AU2001292236B2 (en) 5-phenylbenzylamine compounds, process for their production and intermediates for their synthesis
US3888829A (en) N,n&#39;-bis(3-hydroxy-2-(3,4-dihydroxy-phenyl)-1-propyl)-aliphatic-diamines
US4022792A (en) Methylidenepiperidines
NO132835B (sv)