ES2928940T3 - Control y repelencia de mosquitos - Google Patents
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Abstract
El control o repelencia de mosquitos se logra poniendo los insectos en contacto con al menos uno de los compuestos de estructura (I): Fórmula (I) en la que R se selecciona de -OH, =O, -OC(O)R4, - OR6, -(OR)2, en el que cada R6 se selecciona independientemente de un grupo alquilo que contiene de 1 a 4 átomos de carbono y R4 es un grupo hidrocarbilo saturado o insaturado de cadena lineal o ramificada con cero a dos dobles enlaces y de 1 a 15 Átomos de carbón; X es O o CH2, con la salvedad de que cuando X es OR sólo puede ser =O; cada Z se selecciona independientemente de (CH) y (CH2); y es un número seleccionado entre 1 y 2; R1 se selecciona de H o un grupo hidrocarbilo saturado o insaturado, de cadena lineal o ramificada, con cero a dos dobles enlaces y de 1 a 15 átomos de carbono; R2 se selecciona de H y un grupo hidrocarbilo saturado o insaturado, de cadena lineal o ramificada, con cero a tres dobles enlaces y de 1 a 15 átomos de carbono; R3 se selecciona del grupo que consiste en H y un grupo hidrocarbilo saturado o insaturado de cadena lineal o ramificada con cero a tres enlaces dobles y de 1 a 15 átomos de carbono, -(CH2)nOH, -C(O)OR5, -CH2C (O)OR7, -CH2C(O)R8, -C(O)NR9R10, -CH2C(O)NR11R12 donde cada uno de R5, R7, R8, R9,R10, R11 y R12 se selecciona independientemente de H y un ramificado o grupo hidrocarbilo de cadena lineal, saturado o insaturado con cero a tres dobles enlaces y de 1 a 15 átomos de carbono y n es un número entero de 1 a 12; el enlace entre las posiciones 2 y 3 en la estructura del anillo puede ser un enlace simple o doble; y donde los compuestos de estructura (I) contienen de 11 a 20 átomos de carbono totales en los compuestos, con la condición de que cuando R es =0, X es CH2, Z es CH2, y es 1 R2 es H y R3 es CH2C (0)OR7 entonces el número total de átomos de carbono en los compuestos de estructura (I) es de 15 a 20 átomos de carbono, y cuando X es O y R es =O el número total de átomos de carbono en los compuestos de estructura (I)) es de 11 a 17 átomos de carbono. La invención también incluye isómeros ópticos, diastereómeros y enantiómeros de las estructuras mencionadas. Por lo tanto, en todos los estereocentros donde la estereoquímica no se define explícitamente, se prevén todos los epímeros posibles. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)
Description
DESCRIPCIÓN
Control y repelencia de mosquitos
Campo de la invención
Esta invención se refiere a un método no terapéutico para controlar y repeler mosquitos según la reivindicación 1 y a compuestos para su uso en un método terapéutico para la repelencia de mosquitos según la reivindicación 9.
Antecedentes de la invención
Muchos mamíferos, incluidos los seres humanos, han sufrido la acción de los mosquitos. La succión de sangre de los mosquitos provoca una sensación de picor y a menudo una erupción. Además, muchos mosquitos causan enfermedades potencialmente mortales. El Aedes aegypti puede causar el dengue y la fiebre amarilla, el Anopheles quadrimaculatus puede causar la malaria y el Culex quinquefasciatus puede causar la enfermedad del Nilo Occidental. Una posible solución a estos problemas es la aplicación de un agente repelente de mosquitos en la piel como repelente tópico. La aplicación de repelentes en tejidos, como las mosquiteras, es otra forma de reducir las picaduras de mosquitos.
El DEET®, es decir, la W,A/-dietil-m-toluamida, se utiliza ampliamente contra los mosquitos, pero se caracteriza por un mal olor indeseable, no es especialmente duradero en su efecto y disuelve los plásticos. Además, se han planteado varias cuestiones de seguridad en relación con el uso de DEET®, y algunos gobiernos han restringido la cantidad de componente activo que puede emplearse en las formulaciones. Esto supone un problema adicional, ya que el DEET® es susceptible a la evaporación y es necesario formularlo en dosis más altas que las eficaces para mantener su eficacia. Además, muchos insectos y plagas han desarrollado resistencia al DEET® debido a su amplio uso.
Así pues, existe la necesidad de proporcionar una formulación repelente de mosquitos que no sea tóxica para las personas, las plantas y otros animales que puedan estar expuestos a las zonas de aplicación. Otra necesidad es la de una formulación para el control de mosquitos que comprenda efectos de larga duración, limitando así la necesidad de volverla a aplicar con frecuencia en las zonas tratadas.
Smallegange, R. C. et al. (2012), Physiological Entomology, 37, 60-71 divulga "compuestos orgánicos candidatos que alteran el comportamiento" para ser ensayados en cuanto a la capacidad de modificar el "atractivo" de una mezcla volátil básica para Anopheles gambiae sensu stricto.
El documento WO 00/27197 A1 divulga una composición repelente de insectos que comprende: a) una mezcla activa repelente de insectos que comprende un compuesto carbonílico de fragancia, un alcohol de fragancia, un éster de fragancia, un compuesto de nitrilo, un epóxido y un compuesto de éter; y b) un vehículo cosméticamente aceptable.
Smith, C. N. et al. (1949), CAPLUS n.° de registro 1950-34271 divulga compuestos que se ensayan como repelentes de mosquitos en la ropa.
Las investigaciones con consumidores sobre los atributos clave de los repelentes de insectos de aplicación tópica sugieren de forma muy clara que los consumidores prefieren productos con alta eficacia, protección duradera, seguridad de uso e inodoros cuando se aplican a la piel. Los principales productos repelentes de insectos disponibles en la actualidad para los consumidores afirman cumplir estos requisitos, pero casi siempre decepcionan al usuario por tener un olor inaceptablemente fuerte sobre la piel.
Hay que tener en cuenta que a lo largo de los años los investigadores han identificado ingredientes que igualan o superan la repelencia del DEET® , como por ejemplo, la patente estadounidense n.° 6.660.288. Se trata básicamente de ingredientes de fragancia con funcionalidad añadida. Al final, estos materiales no lograron convertirse en repelentes aceptables, principalmente debido a su alto coste o a su olor intolerablemente fuerte en los niveles requeridos para lograr un nivel aceptable de repelencia.
Un ingrediente de esta clase de repelentes es el dihidrojasmonato de metilo. Se trata de un ingrediente de fragancia muy reconocido, que se describe como un fuerte olor a jazmín con un frescor cítrico. Su popularidad como ingrediente de fragancia le ha ayudado a convertirse en uno de los principales ingredientes de fragancia con unos volúmenes de uso de miles de toneladas al año. Aunque se trata de un material con una fragancia elegante, la intensidad de su olor representa un problema a la hora de utilizarlo como repelente en los niveles requeridos de aproximadamente el 15 % para igualar la eficacia del DEET. Por ello, fue muy sorprendente descubrir que el dihidrojasmonato de propilo, un homólogo del dihidrojasmonato de metilo, era prácticamente inodoro.
Sumario de la invención
La invención se refiere a un método no terapéutico para el control y la repelencia de mosquitos según la reivindicación 1 y a compuestos para su uso en un método terapéutico para la repelencia de mosquitos según la reivindicación 9.
Los aspectos que no están comprendidos en el ámbito de las reivindicaciones se divulgan y son meramente informativos.
Descripción detallada
El control y la repelencia de los mosquitos se obtiene mediante el contacto de los insectos con al menos uno de los compuestos según la reivindicación 1. Se divulga además, aunque no forma parte de la invención, que el control y la repelencia de los mosquitos se obtiene por contacto de los insectos con al menos uno de los compuestos de la estructura (I)
en la que:
R se selecciona de entre -OH, =O, -OC(O)R4, -OR6, -(OR6)2, en el que cada R6 se selecciona independientemente de un grupo alquilo que contiene de 1 a 4 átomos de carbono y R4 es un grupo hidrocarbilo de cadena lineal o ramificada, saturado o insaturado con cero a dos dobles enlaces y de 1 a 15 átomos de carbono;
X es O o CH2, con la condición de que cuando X es O, R solo puede ser =O;
cada Z se selecciona independientemente de (CH) y (CH2);
y es un número seleccionado de 1 y 2;
Ri se selecciona de H o un grupo hidrocarbilo de cadena lineal o ramificada, saturado o insaturado, con cero a dos dobles enlaces y de 1 a 15 átomos de carbono;
R2 se selecciona de H y un grupo hidrocarbilo de cadena lineal o ramificada, saturado o insaturado, con cero a tres dobles enlaces y de 1 a 15 átomos de carbono;
R3 se selecciona de H, un grupo hidrocarbilo de cadena lineal o ramificada, saturado o insaturado, con cero a tres dobles enlaces y de 1 a 15 átomos de carbono, -(CH2)nOH, -C(O)oR5, -CH2C(O)OR7, - CH2C(O)R8, -C(O)NR9R10, -CH2C(O)NR11R12, en los que cada uno de R5, R7, R8, R9, R10, R11 and R12se selecciona independientemente de H y un grupo hidrocarbilo de cadena lineal o ramificada, saturado o insaturado, con cero a tres dobles enlaces y de 1 a 15 átomos de carbono, y n es un número entero de 1 a 12;
el enlace entre las posiciones 2 y 3 de la estructura del anillo puede ser un enlace sencillo o doble; y en los que los compuestos de la estructura (I) contienen de 11 a 20 átomos de carbono totales en los compuestos, con la condición de que cuando R es =O, X es CH2, Z es CH2, y es 1, R2 es H, y R3 es CH2C(O)OR7, entonces el número total de átomos de carbono en los compuestos de la estructura (I) es de 15 a 20 átomos de carbono, y cuando X es O y R es =O, el número total de átomos de carbono en los compuestos de la estructura (I) es de 11 a 17 átomos de carbono. La invención también incluye isómeros ópticos, diastereómeros y enantiómeros de las estructuras nombradas. Así, en todos los estereocentros en los que la estereoquímica no está explícitamente definida, se prevén todos los epímeros posibles. Como un aspecto de esta invención, el control de los mosquitos puede ser por medio de que los compuestos sean tóxicos para los mosquitos y sus larvas.
Un grupo divulgado de compuestos de control y repelencia de mosquitos son aquellos compuestos de estructura (I) en los que R es =O o -OH, X es CH2, Z es (CH) o (CH2), y es 1, el enlace entre las posiciones 2 y 3 es un enlace sencillo, R1 es H, R2 es H y R3 es un grupo alquenilo que tiene al menos 11 átomos de carbono y 1 o 2 dobles enlaces. Otro grupo divulgado de compuestos de control y repelencia de mosquitos son aquellos compuestos de estructura (I) en los que R es =O o -OH, , X es CH2, Z es (CH) o (CH2), y es 1, el enlace entre las posiciones 2 y 3 es un enlace sencillo, R1 es un grupo alquilo que tiene al menos 5 átomos de carbono, R2 es H y R3 es -C(O)ORs y R3 es un grupo alquilo o alquenilo que contiene al menos 3 átomos de carbono.
Otro grupo divulgado de compuestos de control y repelencia de mosquitos son aquellos compuestos de estructura (I) en los que R es =O, X es 0, Z es CH o CH2, y es 1 o 2, es 1, el enlace entre las posiciones 2 y 3 es un enlace sencillo, R1 es un grupo alquilo de 7 a 11 átomos de carbono, R2 es H y R3 es H o CH3.
Un grupo especialmente preferido de agentes repelentes y de control de mosquitos incluye la metilapritona, el dihidrojasmonato de propilo, la 3-metil-5-butil-2-ciclohexenona y la 3-metil-5-heptil-2-ciclohexenona. También se divulgan la gamma-dodecalactona, la gamma-metildecalactona, la gamma-tridecalactona, la gammametiltridecalactona y la gamma-tetradecalactona.
Los compuestos utilizados en el método no terapéutico de la reivindicación 1 o los compuestos para el uso de la reivindicación 9 se seleccionan del grupo que consiste en:
2-(3-hidroxi-2-pentilciclopentil)acetato de metilo 2-(3-hidroxi-2-pentilciclopentil)acetato de etilo Fórmula química: C13H24O3 Fórmula química: C14H26O3 Peso molecular: 228,33 Peso molecular: 242,35 Dihidrojasmolato de metilo Dihidrojasmolato de etilo
2-(3-oxo-2-pentilciclopentil)acetato de propilo 2-(3-hidroxi-2-pentilciclopentil)acetato de propilo Fórmula química: C15H26O3 Fórmula química: C15H28O3 Peso molecular: 254,37 Peso molecular: 256,38 Dihidrojasmonato de propilo Dihidrojasmolato de propilo
2-(3-oxo-2-pentilciclopentil)acetato de 3-metilbut-2-enilo
Fórmula química: C17H28O3 2-(3-hidroxi-2-pentilciclopentil)acetato de 3-metilbut-2-Peso molecular: 280,40 enilo
Dihidrojasmonato de prenilo Fórmula química: C17H30O3
Peso molecular: 282,42 Dihidrojasmolato de prenilo
,
Metildihidrojasmodiol
W,W-dietil-2-(3-oxo-2-pentilciclopentil)acetamida Fórmula química: C16H29O2 Peso molecular: 267,41 Amida de MDJ
Los ejemplos de los compuestos divulgados incluyen, entre otros:
2-((2£,6£)-3,7,11-trimetildodeca-2,6,10-trienil)cidopentanol
Fórmula química: C20H34O
Peso molecular: 290,48
Farnesilciclopentanol
(no según la invención)
gamma-nonalactona
Fórmula química: C9H36O2
Peso molecular: 156,22
(no según la invención)
gamma-undecalactona 2-(3,3-dimetoxi-2-pentNcidopentN)acetato de metilo Fórmula química: C11H20O2 Fórmula química: C15H28O4 Peso molecular: 184,28 Peso molecular: 272,38
(no según la invención) Dihidrojasmolato de metilo dimetil cetal (no según la invención)
5-octildimdrofuran-2(3H)-ona
Fórmula química: C12H22O2
Peso molecular: 198,30
gamma-dodecalactona
(no según la invención)
6-heptiltetrahidro-2H-piran-2-ona
Fórmula química: C12H22O2
Peso molecular: 198,31
delta-dodecalactona
(no según la invención)
6-nonildihidrofuran-2(3H)-ona
Fórmula química: C13H24O2
Peso molecular: 212,33
gamma-tridecalactona
(no según la invención)
6-decildihidrofuran-2(3H)-ona
Fórmula química: C14H26O2
Peso molecular: 226,36
gamma-tetradecalactona
(no según la invención)
-noniltetrahidrofuran-2H-piran-2-ona
Fórmula química: C14H26O2
Peso molecular: 226,36
delta-tetradecalactona
(no según la invención)
gamma-metildodecalactona
-octildihidro-5-metil-2(3H)-furanona
(no según la invención)
gamma-metiltridecalactona
-metil-5-nonildihidrofuran-2(3H)-ona
-metil-4-nonil-gamma-butirolactona
lactona C14
(no según la invención)
Otros compuestos utilizados en el método no terapéutico de la reivindicación 1 o los compuestos para el uso de la reivindicación 9 se seleccionan del grupo que consiste en: pg 10
(E)-2-(3,7-dimetilocta-2,6-dienil)ciclopentanona (E)-2-(3,7-dimetilocta-2,6-dienil)ciclopentanol Fórmula química: C15H24O Fórmula química: C15H26O Peso molecular: 220,35 Peso molecular: 222,37
Apritona Apritol
2-((2E,6E)-3,7-dimetilnona-2,6-dienil)ciclopentanona
Fórmula química: C16H26O
Peso molecular: 234,38
Metilapritona
2-((2E,6E)-3,7-dimetilnona-2,6-dienil)ciclopentanol
Fórmula química: C16H28O 2-(3,7-dimetilnonil)ciclopentanona
Peso molecular: 236,39 Fórmula química: C16H30O Metilapritol Peso molecular: 238,41
Tetrahidrometilapritona
-(3,7-dimetilnonil)cidopentanol Fórmula química: C16H32O 3-(2-oxopropN)-2-pentilcidopentanona Peso molecular: 240,42 Fórmula química: C13H22O2 Tetrahidrometilapritol Peso molecular: 210,31
Amilciclopentanona-propanona
2-((2£,6£)-3,7,11-trimetildodeca-2,6,10-trienil)cidopentanona
Fórmula química: C20H32O
Peso molecular: 288,47
Farnesilciclopentanona
Fórmula química: C11H18O Fórmula química: C11H18O Peso molecular: 166,26 Peso molecular: 166,26 -metil-5-butil-2-ciclohexenona 3-metil-5-isobutil-2-ciclohexenona
-pentil-3-metil-2-ciclohexenona Fórmula química: C13H22O Peso molecular: 194,31 Fórmula química: C12H20O
Peso molecular: 180,29 3-metil-5-hexil-2-ciclohexenona
Fórmula química: C14H24O Fórmula química: C11H20O Peso molecular: 208,34 Peso molecular: 168,28 -metil-5-heptil-2-ciclohexenona 3-metil-5-isobutil-2-ciclohexen-1-ol
3-metil-5-heptil-2-ciclohexen-1-ol
Fórmula química: C14H26O Fórmula química: C13H20O Peso molecular: 210,36 Peso molecular: 192,30
3-metil-5-(z-3-hexenil)-2-ciclohexenona
3-metil-5-pentil-2-cidohexen-1-ol
Fórmula química: C12H22O 3-metil-5-hexil-2-ciclohexenol Peso molecular: 182,30 Fórmula química: C13H24O
Peso molecular: 196,18
Los compuestos activos pueden formularse en cualquier formulación adecuada como, por ejemplo, soluciones, aceites, cremas, lociones, champús o aerosoles. Los vehículos inertes tradicionales, como los alcoholes, los ésteres y los destilados de petróleo, entre otros, podrían utilizarse para producir formulaciones de los compuestos activos que se utilizarán como formulaciones repelentes. Otra serie de vehículos son los aceites biodegradables, que incluyen, entre otros, la familia de aceites Olestra®, el miristato de isopropilo y el escualeno.
Cuando la formulación se va a utilizar como un aerosol, es preferible añadir un propulsor. Entre los propulsores adecuados se encuentran el propano, el butano, el isobutano, el éter dimetílico, el dióxido de carbono, el óxido nitroso, el nitrógeno y sus combinaciones.
La cantidad de compuesto activo utilizado en cualquier formulación de control o repelente dependerá del tipo de formulación utilizada y del mosquito concreto contra el que se emplee la formulación, pero generalmente variará entre aproximadamente un 1 % y aproximadamente un 30 % en peso en un vehículo.
Los compuestos de control activo pueden aplicarse a las superficies de la ropa o de tejidos o impregnarse en ellos. Los ingredientes activos pueden aplicarse a tejidos como, por ejemplo, mosquiteras. La cantidad de material activo puede ser de aproximadamente 0,025 g/pie2 a aproximadamente 3,6 g/pie2 (correspondientes a de aproximadamente 0,0023 g/m2 a aproximadamente 0,33 g/m2).
Los ingredientes activos también pueden aplicarse a materiales que se encuentran al aire libre como, entre otros, céspedes, árboles, arbustos o suelos para evitar que los mosquitos se posen allí.
Las formulaciones descritas anteriormente pueden prepararse por cualquier medio conveniente, por ejemplo, mezclando el compuesto activo o los compuestos activos con uno o más vehículos o portadores como, entre otros, los descritos anteriormente. Además, los componentes activos pueden mezclarse con los repelentes o tóxicos activos existentes, incluidos, entre otros, el DEET® y el p-mentano-3,8-diol (PMD).
Como se verá en las tablas siguientes, existe un efecto sinérgico con las combinaciones de compuestos.
En cada aplicación, se puede observar que el epi-isómero del dihidrojasmonato de propilo es preferente en términos de repelencia.
La invención se ilustra, pero no se limita a los siguientes ejemplos.
Se colocaron cinco réplicas de 250 mosquitos hembra adultos cada una en jaulas de plástico transparentes con acceso a cinco pocillos calentados, llenos de sangre y cubiertos por una membrana. Los mosquitos eran Aedes aegypti , a menos que se indique lo contrario. Las membranas fueron tratadas con repelente. Se ensayaron cinco réplicas. En cada réplica se utilizó un lote fresco de mosquitos, sangre y membranas tratadas. El número de mosquitos que exploran cada pocillo se registró a intervalos de dos minutos durante 20 minutos. El número total de exploraciones en cada pocillo se contabilizó al final del período de observación y se calculó el porcentaje promedio de repelencia en relación con el control para cada formulación.
os resuta os se recogen en a ta a .
Tabla 1
Además, se realizaron pruebas en seres humanos para determinar la eficacia de los compuestos. Las especies de mosquito utilizadas se describen en las tablas siguientes.
Cada sujeto de ensayo fue expuesto a 2 productos cada día de ensayo. La tasa de aplicación osciló entre 0,65 ml y 1ml/250 cm2 para todos los repelentes. La cantidad real de repelente utilizada se basó en la cantidad que proporciona una cobertura completa del área de tratamiento de 250 cm2. Se aplicó un repelente utilizando una micropipeta o una jeringa sin aguja. A continuación, los repelentes se extendieron uniformemente en la zona de tratamiento con un dedo enguantado.
Los antebrazos de cada sujeto de ensayo se dejaron secar al aire durante aproximadamente 30 minutos antes de la primera exposición. El coordinador o técnico del estudio ayudó a los sujetos de ensayo a introducir sus brazos en las jaulas de ensayo que contenían 200 mosquitos, teniendo cuidado de que frotaran la manga de tela, para confirmar que los insectos les picaban. Si menos de 10 mosquitos se posan en el brazo no tratado en 60 segundos (todos picarían normalmente), se añadirán mosquitos frescos. Normalmente, los diez (10) aterrizajes se produjeron en 10-30 segundos. Los dos brazos tratados se introdujeron en una jaula; había dos sujetos (4 brazos) por jaula. Los sujetos de ensayo expusieron sus antebrazos tratados a los mosquitos en las jaulas de ensayo durante 5 minutos. A continuación, los sujetos sacaron los brazos de las jaulas con la ayuda del coordinador del estudio o de un técnico. Las exposiciones de cada brazo se repitieron cada 30 minutos hasta que se determinó que el repelente de ese brazo ya no era eficaz ("degradación") o hasta que transcurrieron 8 horas, lo que sucediese primero.
La degradación se produce cuando se advierte la primera picadura confirmada. Una picadura confirmada se produce cuando una picadura es seguida por una segunda picadura en el mismo período de exposición o en el siguiente período de exposición. La segunda picadura se convierte en la picadura de confirmación y el tiempo de degradación se toma como el tiempo de la primera picadura. Se indica el promedio de dos repeticiones. Los resultados se recogen en la tabla 2.
Tabla 2
Se diseñó una prueba para determinar si dos muestras de ensayo a 2 concentraciones aplicadas a una superficie son tóxicas para los mosquitos. Se trataron cuadrados de lámina de aluminio de 12,7 cm x 12,7 cm (5 x 5 pulgadas) con una de las muestras de ensayo y, después de secarse, se colocaron sobre grandes placas de Petri de 15,24 cm (6 pulgadas) de diámetro. Como recipientes de tratamiento se utilizaron vasos de poliestireno invertidos, de 8,89 cm (3,5 pulgadas) de diámetro y 7,62 cm (3 pulgadas) de altura, cada uno de ellos con un agujero circular perforado en el fondo, y los lados y la parte superior pintados con Fluon. Se colocaron encima de las placas de Petri y se fijaron con gomas elásticas. Los mosquitos fueron aspirados y soplados suavemente a través del agujero perforado hacia la arena. A continuación, se colocó un disco de plástico sobre el agujero. Se utilizaron cinco réplicas de diez hembras de Aedes aegypti para el tratamiento de la muestra de ensayo y otras cinco réplicas de 10 mosquitos para el control de disolvente. Los mosquitos fueron expuestos constantemente al material de ensayo seco durante 5 minutos, tras lo cual fueron transferidos a recipientes limpios, donde se les proporcionó una solución de sacarosa para su alimentación. Las observaciones formales para el desvanecimiento se hicieron a las 1 y 4 horas. A las 24 horas se contó el número de mosquitos vivos, moribundos y muertos.
Tabla 3
Los resultados de las mediciones de la intensidad del olor que se indican en el presente documento establecen que el dihidrojasmonato de propilo cumple con los requisitos de repelente tópico "sin olor" mucho mejor que el dihidrojasmonato de metilo (que no es según la invención) y otros activos principales que se utilizan en la actualidad para formular repelentes tópicos de insectos.
Los seres humanos perciben el olor en términos de intensidad y hedonismo (carácter). La intensidad del olor es la medida de la fuerza percibida de un olor por encima de su umbral. La intensidad del olor es una propiedad objetiva y puede ser medida de forma fiable y reproducible por un panel que utilice metodologías psicofísicas científicas bien aceptadas. Los resultados de estas mediciones se describen en categorías que avanzan desde "sin olor", pasando por "muy débil", hasta "muy fuerte". Por otro lado, el carácter o hedonismo de los olores es el grado en que un olor se percibe como "agradable o desagradable" o "que gusta o no gusta". Por lo tanto, el hedonismo representa una cualidad subjetiva del olor y se experimentan variaciones considerables en su medición, influidas principalmente por las preferencias individuales y las experiencias vitales pasadas de los miembros del panel.
Los organismos reguladores de todo el mundo han establecido sólidas metodologías de ensayo para la evaluación de la intensidad de los olores en el trabajo y en los lugares públicos. Estas metodologías aplican principios psicofísicos a la medición y han establecido límites rigurosos a los niveles admisibles de intensidad de los olores en el entorno.
Utilizando un enfoque similar, diseñado según la norma E544-10 de la ASTM, los inventores han comparado las intensidades de olor relativas del dihidrojasmonato de metilo y del dihidrojasmonato de propilo. De forma sorprendente, se descubrió que el dihidrojasmonato de propilo es muy diferente al no tener casi ningún olor en la comparación. Los resultados de esta prueba se presentan en la tabla 1.
La norma E544-10 de la ASTM esboza una metodología de ensayo preferida para ofrecer una referencia y medir la intensidad del olor de un material en la región por encima del umbral. Las pruebas que se presentan en el presente documento utilizan un método ASTM a escala estática ligeramente modificado en el que el compuesto que da olor de referencia es el 1-butanol. La escala tiene una elección forzada de seis niveles de intensidad y la muestra desconocida es ajustada a la escala estática por un perfumista profesional capacitado. Los resultados se recogen en la tabla 4.
Tabla 4
Nivel de intensidad del olor
Estos resultados son sorprendentes, ya que la bibliografía científica anterior sugiere que es necesaria una cierta volatilidad de los compuestos para la repelencia. Sin embargo, los resultados anteriores y los datos de esta invención demuestran inesperadamente que los compuestos de mayor peso molecular y menor volatilidad, a menudo muy por debajo del límite inferior de volatilidad generalmente aceptado, son iguales o mejores repelentes que los compuestos de mayor volatilidad.
Por lo tanto, fue sorprendente descubrir que el dihidrojasmonato de propilo, con un punto de ebullición de 356 °C, era excepcionalmente apropiado para proporcionar la concentración de vapor deseada sobre la piel, necesaria para una repelencia prolongada de 8 horas o más, sin el uso de polímeros u otros ingredientes inertes. Este inesperado equilibrio entre la alta repelencia y la longevidad requerida hace que el dihidrojasmonato de propilo sea un compuesto activo de preferencia en la formulación de un repelente inodoro o de poco olor rentable capaz de ofrecer una protección duradera al consumidor.
Claims (1)
- REIVINDICACIONES1.- Un método no terapéutico para el control o la repelencia de los mosquitos, comprendiendo dicho método poner en contacto a los mosquitos con al menos uno de los compuestos seleccionados del grupo que consiste en:2-(3-hidroxi-2-pentilcidopentil)acetato de metilo 2-(3-hidroxi-2-pentilciclopentil)acetato de etilo Fórmula química: C13H24O3 Fórmula química: C14H26O3 Peso molecular: 228,33 Peso molecular: 242,35 Dihidrojasmolato de metilo Dihidrojasmolato de etilo2-(3-oxo-2-pentilciclopentil)acetato de propilo 2-(3-hidroxi-2-pentilciclopentil)acetato de propilo Fórmula química: C15H26O3 Fórmula química: C15H28O3 Peso molecular: 254,37 Peso molecular: 256,38 Dihidrojasmonato de propilo Dihidrojasmolato de propilo2-(3-oxo-2-pentilciclopentil)acetato de 3-metilbut-2-eniloFórmula química: C17H28O3 2-(3-hidroxi-2-pentilciclopentil)acetato de 3-metilbut-2-Peso molecular: 280,40 eniloDihidrojasmonato de prenilo Fórmula química: C17H30O3Peso molecular: 282,42 Dihidrojasmolato de preniloW,W-d¡et¡l-2-(3-oxo-2-pent¡lddopentil)acetam¡daFórmula química: C16H29O2Peso molecular: 267,41Amida de MDJ2-(3-h¡drox¡et¡l-2-pent¡lc¡dopentanolFórmula química: C12H24O2Peso molecular: 200,32Metildihidrojasmodiol(E^-^J-d im etilocta^^-d iern^dclopentanona (E^-^J-dim etNocta^^-diern^dclopentanol Fórmula química: C15H24O Fórmula química: C15H26O Peso molecular: 220,35 Peso molecular: 222,37 Apritona Apritol2-((2£,6£)-3,7-dimetilnona-2,6-dienil)cidopentanonaFórmula química: C16H26OPeso molecular: 234,38Metilapritona-((2£,6£)-3,7-dimetilnona-2,6-dienil)cidopentanolFórmula química: C16H28O 2-(3,7-dimetilnonil)ciclopentanona Peso molecular: 236,39 Fórmula química: C16H30O Metilapritol Peso molecular: 238,41 Tetrahidrometilapritona2-(3,7-dimetilnonil)ciclopentanolFórmula química: C16H32OPeso molecular: 240,42Tetrahidrometilapritol3-(2-oxopropil)-2-pentilciclopentanonaFórmula química: C13H22O2Peso molecular: 210,31Amilciclopentanona-propanona2-((2£,6£)-3,7,11-trimetildodeca-2,6,10-trienil)cidopentanonaFórmula química: C20H32OPeso molecular: 288,47FarnesilciclopentanonaFórmula química: C11H18O Fórmula química: C11H18O Peso molecular: 166,26 Peso molecular: 166,26 -metil-5-butil-2-ciclohexenona 3-metil-5-isobutil-2-ciclohexenona-pentil-3-metil-2-ciclohexenona Fórmula química: C13H22O Peso molecular: 194,31 Fórmula química: C12H20OPeso molecular: 180,29 3-metil-5-hexil-2-ciclohexenonaFórmula química: C14H24O Fórmula química: C11H20O Peso molecular: 208,34 Peso molecular: 168,28 -metil-5-heptil-2-ciclohexenona 3-metil-5-isobutil-2-ciclohexen-1-ol3-metil-5-heptil-2-ciclohexen-1-olFórmula química: C14H26O Fórmula química: C13H20O Peso molecular: 210,36 Peso molecular: 192,303-metil-5-(z-3-hexenil)-2-ciclohexenona3-metil-5-pentil-2-ciclohexen-1-olFórmula química: C12H22O 3-metil-5-hexil-2-ciclohexenol Peso molecular: 182,30 Fórmula química: C13H24OPeso molecular: 196,18.- El método según la reivindicación 1, en el que el al menos un compuesto se selecciona del grupo que consiste en:2-(3-hidroxi-2-pentilciclopentil)acetato de etiloFórmula química: C14H26O3Peso molecular: 242,35Dihidrojasmolato de etilo2-(3-oxo-2-pentilciclopentil)acetato de propilo 2-(3-hidroxi-2-pentilciclopentil)acetato de propilo Fórmula química: C15H26O3 Fórmula química: C15H28O3 Peso molecular: 254,37 Peso molecular: 256,38 Dihidrojasmonato de propilo Dihidrojasmolato de propilo-(3-oxo-2-pentilciclopentil)acetato de 3-metilbut-2-eniloFórmula química: C17H28O3 2-(3-hidroxi-2-pentilcidopentN)acetato de 3-metilbut-2-Peso molecular: 280,40 eniloDihidrojasmonato de prenilo Fórmula química: C17H30O3Peso molecular: 282,42 Dihidrojasmolato de preniloW,W-dietil-2-(3-oxo-2-pentilddopentil)acetamidaFórmula química: C16H29O2Peso molecular: 267,41Amida de MDJ2-(3-hidroxietil-2-pentilcidopentanolFórmula química: C12H24O2Peso molecular: 200,32Metildihidrojasmodiol.- El método según la reivindicación 1, en el que el al menos un compuesto se selecciona del grupo que consiste en:(E)-2-(3,7-dimetilocta-2,6-dienil)ciclopentanona (E)-2-(3,7-dimetilocta-2,6-dienil)ciclopentanol Fórmula química: C15H24O Fórmula química: C15H26O Peso molecular: 220,35 Peso molecular: 222,37Apritona Apritol2-((2E,6E)-3,7-dimetilnona-2,6-dienil)ciclopentanonaFórmula química: C16H26OPeso molecular: 234,38Metilapritona2-((2E,6E)-3,7-dimetilnona-2,6-dienil)ciclopentanolFórmula química: C16H28O 2-(3,7-dimetilnonil)ciclopentanona Peso molecular: 236,39 Fórmula química: C16H30O Metilapritol Peso molecular: 238,41TetrahidrometilapritonaFórmula química: C16H32OPeso molecular: 240,42Tetrahidrometilapritol.- El método según la reivindicación 1, en el que el al menos un compuesto se selecciona del grupo que consiste en:3-(2-oxopropil)-2-pentilciclopentanonaFórmula química: C13H22O2Peso molecular: 210,31Amilciclopentanona-propanona2-((2£,6£)-3,7,11-trimetildodeca-2,6,10-trienil)ciclopentanonaFórmula química: C20H32OPeso molecular: 288,47Farnesilciclopentanona.- El método según la reivindicación 1, en el que el al menos un compuesto se selecciona del grupo que consiste en:Fórmula química: C11H18O Fórmula química: C11H18O Peso molecular: 166,26 Peso molecular: 166,26 3-metil-5-butil-2-ciclohexenona 3-metil-5-isobutil-2-ciclohexenona5-pentil-3-metil-2-ciclohexenona Fórmula química: C13H22OFórmula química: C12H20O Peso molecular: 194,313-metil-5-hexil-2-ciclohexenonaPeso molecular: 180,29Fórmula química: C14H24O Fórmula química: C11H20OPeso molecular: 208,34 Peso molecular: 168,283-metil-5-heptil-2-cidohexenona 3-metil-5-isobutil-2-ciclohexen-1-ol3-metil-5-heptil-2-ciclohexen-1-olFórmula química: C14H26O Fórmula química: C13H20OPeso molecular: 210,36 Peso molecular: 192,303-metil-5-(z-3-hexenil)-2-ciclohexenona3-metil-5-pentil-2-ciclohexen-1-olFórmula química: C12H22O 3-metil-5-hexil-2-ciclohexenolPeso molecular: 182,30 Fórmula química: C13H24OPeso molecular: 196,186. - El método según la reivindicación 1, en el que dicho al menos un compuesto se aplica a la superficie de la ropa o de tejidos o se impregna en ellos.7. - El método según la reivindicación 1, en el que el mosquito se pone en contacto con al menos uno de los compuestos definidos en las reivindicaciones 1 a 5 en combinación con los repelentes y tóxicos activos existentes, incluido un compuesto seleccionado de W,A/-dietil-m-toluamida y para-mentano-3,8-diol.8. - El método según la reivindicación 1, en el que dicho al menos un compuesto se selecciona de metilapritona, dihidrojasmonato de propilo, 3-metil-5-butil-2-ciclohexenona y 3-metil-5-heptil-2-ciclohexenona.9.- Un compuesto seleccionado del grupo que consiste en:2-(3-hidroxi-2-pentilciclopentil)acetato de metilo 2-(3-hidroxi-2-pentilciclopentil)acetato de etilo Fórmula química: C13H24O3 Fórmula química: C14H26O3Peso molecular: 228,33 Peso molecular: 242,35Dihidrojasmolato de metilo Dihidrojasmolato de etilo2-(3-oxo-2-pentilcidopentil)acetato de propilo 2-(3-hidroxi-2-pentilciclopentil)acetato de propilo Fórmula química: C15H26O3 Fórmula química: C15H28O3 Peso molecular: 254,37 Peso molecular: 256,38 Dihidrojasmonato de propilo Dihidrojasmolato de propilo-(3-oxo-2-pentilciclopentil)acetato de 3-metilbut-2-eniloFórmula química: C17H28O3 2-(3-hidroxi-2-pentilciclopentil)acetato de 3-metilbut-2-Peso molecular: 280,40 eniloDihidrojasmonato de prenilo Fórmula química: C17H30O3Peso molecular: 282,42 Dihidrojasmolato de preniloW,W-dietil-2-(3-oxo-2-pentilddopentil)acetamidaFórmula química: C16H29O2Peso molecular: 267,41Amida de MDJ2-(3-hidroxietil-2-pentilcidopentanolFórmula química: C12H24O2Peso molecular: 200,32Metildihidrojasmodiol(£)-2-(3,7-dimetilocta-2,6-dienil)cidopentanona (E)-2-(3,7-dimetiloda-2,6-dienil)ddopentanol Fórmula química: C15H24O Fórmula química: C15H26O Peso molecular: 220,35 Peso molecular: 222,37 Apritona Apritol2-((2E,6E)-3,7-dimetilnona-2,6-dienil)ddopentanonaFórmula química: C16H26OPeso molecular: 234,38Metilapritona-((2E,6E)-3,7-dimetilnona-2,6-dienil)ddopentanol2-(3,7-dimetilnonil)ciclopentanona Fórmula química: C16H28O Fórmula química: C16H30O Peso molecular: 236,39 Peso molecular: 238,41 Metilapritol Tetrahidrometilapritona2-(3,7-dimetilnonil)ciclopentanolFórmula química: C16H32OPeso molecular: 240,42Tetrahidrometilapritol3-(2-oxopropil)-2-pentilciclopentanonaFórmula química: C13H22O2Peso molecular: 210,31Amilciclopentanona-propanona2-((2£,6£)-3,7,11-trimetildodeca-2,6,10-trienil)ciclopentanonaFórmula química: C20H32OPeso molecular: 288,47FarnesilciclopentanonaFórmula química: C11H18O Fórmula química: C11H18O Peso molecular: 166,26 Peso molecular: 166,26 -metil-5-butil-2-ciclohexenona 3-metil-5-isobutil-2-ciclohexenona5-pentil-3-metil-2-ciclohexenona Fórmula química: C13H22OPeso molecular: 194,31Fórmula química: C12H20OPeso molecular: 180,29 3-metil-5-hexil-2-ciclohexenonaFórmula química: C14H24O Fórmula química: C11H20O Peso molecular: 208,34 Peso molecular: 168,28 3-metil-5-heptil-2-ciclohexenona 3-metil-5-isobutil-2-ciclohexen-1-ol3-metil-5-heptil-2-ciclohexen-1-olFórmula química: C14H26O Fórmula química: C13H20O Peso molecular: 210,36 Peso molecular: 192,303-metil-5-(z-3-hexenil)-2-ciclohexenona3-metil-5-pentil-2-ciclohexen-1-olFórmula química: C12H22O 3-metil-5-hexil-2-ciclohexenol Peso molecular: 182,30 Fórmula química: C13H24OPeso molecular: 196,18para su uso en un método terapéutico para la repelencia de los mosquitos, en el que el compuesto se aplica a la piel como un repelente tópico.10.- El compuesto para el uso según la reivindicación 9, en el que el compuesto se aplica tópicamente en forma de loción, toallitas o pulverizado.
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Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES2928940T3 (es) * | 2012-05-02 | 2022-11-23 | Bedoukian Res Inc | Control y repelencia de mosquitos |
EP3409115A3 (en) | 2013-03-15 | 2019-02-27 | The Regents of The University of California | Methods for identifying arthropod repellents, and compounds and compositions identified by such methods |
JP2016537348A (ja) * | 2013-11-13 | 2016-12-01 | ベドウキアン リサーチ, インコーポレイテッド | 刺咬節足動物を防除及び忌避するための相乗的製剤 |
US11849727B2 (en) | 2013-11-13 | 2023-12-26 | Bedoukian Research, Inc. | Synergistic formulations for control and repellency of biting arthropods |
US20160272612A1 (en) | 2015-03-18 | 2016-09-22 | The Regents Of The University Of California | Anthropod repellent chemicals |
WO2017159533A1 (ja) * | 2016-03-14 | 2017-09-21 | 国立研究開発法人理化学研究所 | アザミウマ防除剤およびその利用 |
CN106117064B (zh) * | 2016-05-18 | 2018-12-28 | 中国农业大学 | 一种含茉莉酸基团的(反)-β-法尼烯类似物及其制备与应用 |
JP6917128B2 (ja) * | 2016-08-25 | 2021-08-11 | 花王株式会社 | 床用処理剤組成物 |
WO2019055408A1 (en) * | 2017-09-12 | 2019-03-21 | Bedoukian Research, Inc. | FORMULATIONS FOR REMOVAL OF STRIKING ARTHROPODS |
US10624341B2 (en) * | 2017-09-12 | 2020-04-21 | Bedoukian Research, Inc. | Formulations for killing agricultural pests |
US20190075795A1 (en) * | 2017-09-12 | 2019-03-14 | Bedoukian Research, Inc. | Formulations for killing biting arthropods |
WO2021071898A1 (en) * | 2019-10-08 | 2021-04-15 | Bedoukian Research, Inc. | Formulations for control and repellency of biting arthropods |
EP3996505A4 (en) * | 2019-10-08 | 2023-08-02 | Bedoukian Research, Inc. | SYNERGIC FORMULATIONS TO FIGHT AGAINST AND REPEL BITTING ARTHROPODS |
EP4096406A4 (en) * | 2020-01-21 | 2024-07-17 | Temasek Life Sciences Laboratory Ltd | METHODS OF REPELLING INSECT PESTS |
CN114073253A (zh) * | 2020-08-11 | 2022-02-22 | 贝杜基昂研究股份有限公司 | 用于防治和驱避叮咬性节肢动物的协同制剂 |
TW202222261A (zh) | 2020-12-07 | 2022-06-16 | 日商三得利控股股份有限公司 | 月經關聯資訊輸出裝置、學習裝置、學習資訊的生產方法、及程式 |
CN116098171A (zh) * | 2023-02-13 | 2023-05-12 | 南京医科大学 | 紫苏精油或其主要成分正戊基-2-呋喃酮在蚊子防治的应用 |
Family Cites Families (32)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2941625A1 (de) * | 1979-10-13 | 1981-04-23 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Cyclohexanone und cyclohexenone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
DE3269447D1 (en) * | 1981-10-27 | 1986-04-03 | Nat Res Dev | Improvements in or relating to pheromones |
CA1267838A (en) * | 1984-05-30 | 1990-04-17 | Frederick Coulston | Potentiated insect repellent composition and method |
JPS6348203A (ja) * | 1986-08-19 | 1988-02-29 | Sumitomo Chem Co Ltd | 害虫忌避剤 |
US5091423A (en) * | 1990-09-27 | 1992-02-25 | International Flavors And Fragrances Inc. | Use of ketones, ketoesters and alcohol in repelling insects; use of aliphatic ester in attracting insects and process and apparatus for determination of insect repellency and attractancy |
US5118711A (en) * | 1990-09-27 | 1992-06-02 | International Flavors & Fragrances Inc. | Ketone, ketoesters and alcohol in repelling insects; use of aliphatic ester in attracting insects and process and apparatus for determination of insect repellency and attractancy |
JPH05208902A (ja) * | 1991-03-19 | 1993-08-20 | Nippon Terupen Kagaku Kk | 蚊忌避剤 |
JP3156867B2 (ja) * | 1992-02-03 | 2001-04-16 | カネボウ株式会社 | 2−ヒドロキシメチル−シクロアルカノール誘導体 |
JP3223018B2 (ja) * | 1993-11-11 | 2001-10-29 | カネボウ株式会社 | 有害生物忌避剤 |
JP2883760B2 (ja) * | 1991-11-20 | 1999-04-19 | 鐘紡株式会社 | 有害生物忌避剤 |
JP2883762B2 (ja) * | 1991-12-14 | 1999-04-19 | 鐘紡株式会社 | 有害生物忌避剤 |
JP2942408B2 (ja) * | 1991-12-14 | 1999-08-30 | 鐘紡株式会社 | 有害生物忌避剤 |
JPH05178706A (ja) * | 1991-12-27 | 1993-07-20 | Sumitomo Chem Co Ltd | 有害節足動物忌避剤 |
US5665781A (en) * | 1993-05-14 | 1997-09-09 | International Flavors & Fragrances Inc. | Use of unsaturated aldehyde and alkanol derivatives for their mosquito repellency properties |
US6060507A (en) * | 1994-02-07 | 2000-05-09 | Horticulture And Food Research Institute Of New Zealand Limited | Use of massoialactone for inhibition of fungal growth |
US5387418A (en) * | 1994-03-17 | 1995-02-07 | International Flavors & Fragrances Inc. | Method for repelling Aedes aegyptae using oxy-substituted carbocyclic compounds |
JPH08198708A (ja) * | 1995-01-20 | 1996-08-06 | Kanebo Ltd | 有害生物忌避剤 |
JPH08208403A (ja) * | 1995-02-03 | 1996-08-13 | Kanebo Ltd | 皮膚外用剤組成物 |
GB9821693D0 (en) | 1998-10-06 | 1998-12-02 | Humphries Martyn | Improvements in or relating to insect repellents |
WO2000027197A1 (en) * | 1998-11-10 | 2000-05-18 | The Procter & Gamble Company | A composition containing an insect repellent active blend |
RU2388225C2 (ru) * | 2003-04-24 | 2010-05-10 | "ТАЙРАТЕК, ЛЛСи" | Композиции и способы борьбы с насекомыми |
US20050132500A1 (en) * | 2003-12-22 | 2005-06-23 | Basf Aktiengesellschaft | Composition for impregnation of fibers, fabrics and nettings imparting a protective activity against pests |
US7538139B2 (en) * | 2004-07-30 | 2009-05-26 | Instituto Politecnico De Santarem/Escola Superior Agraria | Sugar derivatives comprising oxiranes or α, β-unsaturated γ-lactones, process for their preparation and their utilisation as pesticides |
DK2200430T3 (da) * | 2007-09-13 | 2014-06-30 | Chemian Technology Ltd | Sammensætning indeholdende p-menthan-3,8-diol og dets anvendelse som insektreppellant |
US20110124877A1 (en) | 2008-08-26 | 2011-05-26 | Kureha Corporation | 5-benzyl-4-azolylmethyl-4-spiro[2.4]heptanol derivatives, methods for producing the same, and agro-horticultural agents and industrial material protecting agents thereof |
JP2010155800A (ja) * | 2008-12-26 | 2010-07-15 | Institute Of Physical & Chemical Research | ハモグリバエ防除剤及び防除方法 |
US8551510B2 (en) * | 2009-04-28 | 2013-10-08 | Bedoukian Research, Inc. | Bed bug control and repellency |
CN102413686B (zh) * | 2009-04-28 | 2014-12-10 | 贝多基安研究股份有限公司 | 臭虫的控制和驱除 |
EP2470007A2 (en) * | 2009-08-28 | 2012-07-04 | BASF Corporation | Foamable pesticide compositions and methods of application |
ES2471392T3 (es) * | 2009-11-12 | 2014-06-26 | Nippon Soda Co., Ltd. | Derivado de 1-heterodieno y agente de control de plagas |
JP5956123B2 (ja) * | 2011-08-17 | 2016-07-27 | 大日本除蟲菊株式会社 | スプレー式飛翔害虫忌避剤 |
ES2928940T3 (es) * | 2012-05-02 | 2022-11-23 | Bedoukian Res Inc | Control y repelencia de mosquitos |
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