ES2912664T3 - Monómero de acrilato de base biológica - Google Patents

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Abstract

Compuesto que presenta la estructura: **(Ver fórmula)** en la que R1 es H o -CH3, y en la que R2 es alquilo C1-C10 lineal o alquilo C3-C10 ramificado.

Description

DESCRIPCIÓN
Monómero de acrilato de base biológica
Campo técnico de la invención
La presente invención se refiere a un monómero de acrilato de base biológica.
Antecedentes de la invención
Los adhesivos de (meta)acrilato consisten principalmente en monómeros y oligómeros de (meta)acrilato. Existe una necesidad constante de nuevas estructuras de monómero y oligómero de (meta)acrilato con nuevas características técnicas. Los documentos n° WO 2014/172185 y n° DE 10204 002279 dan a conocer adhesivos que comprenden (meta)acrilatos.
Por ejemplo, los monómeros de bajo olor y baja presión de vapor para mejorar la salud y seguridad de una línea de producción y los usuarios finales.
Dichos monómeros y oligómeros de (meta)acrilato tradicionalmente se han producido utilizando materias primas basadas en el petróleo. Con el fin de incrementar la sostenibilidad, los usuarios finales de los adhesivos de (meta)acrilato ahora demandan productos con un mayor contenido de base biológica sin comprometer su rendimiento.
Por lo tanto, existe la necesidad de obtener nuevos monómeros de (meta)acrilato a partir de cantidades incrementadas de materias primas de base biológica sin pérdida de las propiedades físicas y rendimiento deseados.
Descripción resumida de la invención
La presente invención se refiere a un compuesto que presenta una estructura:
Figure imgf000002_0001
en la que R1 es H o -CH3 , y en la que R2 es alquilo C1-C10 lineal o alquilo C3-C10 ramificado. La presente invención se refiere además a un procedimiento para producir un compuesto según la presente invención, en el que se hace reaccionar alquil-2-hidroxi-3-butenoato de base biológica con cloruro de (meta)acriloílo o ácido (meta)acrílico o anhídrido (meta)acrílico, en el que el grupo alquilo es alquilo C1-C10 lineal o alquilo C3-C10 ramificado.
La presente invención comprende una composición de adhesivo que comprende un compuesto según la presente invención.
La presente invención comprende además la utilización de un compuesto según la presente invención como monómero de acrilato reactivo en un adhesivo de unión estructural, un adhesivo sensible a la presión acrílico, una dispersión acrílica de base acuosa, un adhesivo acrílico anaeróbico o una resina de impresión 3D.
Descripción detallada
En los párrafos siguientes, la presente invención se describe en mayor detalle. Cada aspecto descrito de esta manera puede combinarse con cualquier otro aspecto o aspectos, a menos que se indique claramente lo contrario. En particular, cualquier característica indicada como preferente o ventajosa puede combinarse con cualquiera otra característica o características indicadas como preferentes o ventajosas.
En el contexto de la presente invención, los términos utilizados deben interpretarse de acuerdo con las definiciones siguientes, a menos que el contexto dicte lo contrario.
Tal como se utilizan en la presente memoria, las formas singulares "un", "una", "el" y "la" incluyen tanto los referentes singulares como los referentes plurales, a menos que el contexto dicte claramente lo contrario.
Las expresiones "que comprende", "comprende" y "comprendido de" tal como se utilizan en la presente memoria son sinónimas de "que incluye", "incluye" o de "que contiene" o "contiene", y son inclusivas o abiertas y no excluyen miembros, elementos o etapas metodológicas adicionales no indicadas.
Los puntos finales numéricos indicados incluyen todos los números y fracciones incluidos dentro de los intervalos respectivos, así como los puntos finales indicados.
Todos los porcentajes, partes, proporciones y similares mencionados en la presente memoria son en peso, a menos que se indique lo contrario.
En el caso de que una cantidad, una concentración u otros valores o parámetros se expresen en forma de n intervalo, un intervalo preferente o un valor límite superior preferente y un valor límite inferior preferente, debe entenderse que cualesquiera intervalos obtenidos mediante la combinación de cualquier límite superior o valor preferente con cualquier límite inferior o valor preferente se dan a conocer específicamente, sin considerar si los intervalos obtenidos se mencionan claramente en el contexto.
A menos que se defina de otro modo, todos los términos utilizados en la descripción de la invención, incluidos los términos técnicos y científicos, presentan el significado entendido habitualmente por el experto ordinario en la materia a la que se refiere la presente invención. A modo de guía adicional se incluyen las definiciones de los términos para apreciar mejor las enseñanzas de la presente invención.
La presente invención se refiere a un compuesto que presenta una estructura:
Figure imgf000003_0001
en la que R1 es H o -CH3 , y en la que R2 es alquilo C1-C10 lineal o alquilo C3-C10 ramificado.
Preferentemente, R1 es -CH3 , y R2 se selecciona de entre grupo metilo, grupo etilo y grupo isopropilo, preferentemente R2es grupo metilo.
En una realización altamente preferente, R1 es -CH3 y R2 es -CH3.
Los compuestos I y II según la presente invención son moléculas de base biológica y, por lo tanto, moléculas deseadas. Además, proporcionan una contracción inferior para aplicaciones de adhesivo y de recubrimiento. Además, la funcionalidad vinilo adicional proporciona la posibilidad de realizar modificaciones adicionales, y de ajustar propiedades (entrecruzamiento adicional, reacción de tioleno y similares). Los compuestos I y II en los que R1 es -CH3 y R2 es un grupo -CH3 son ligeramente menos reactivos que los compuestos I y II en los que R1 es H.
Los compuestos que presentan las estructuras I y II, en las que R1 es -CH3 y R2 es -CH3 resultan preferentes porque presentan un punto de ebullición más alto, que conduce a una temperatura de inflamación más alta que otros monómeros de acrilato como MMA, y por lo tanto, incrementan el aspecto de seguridad del compuesto. Además, los compuestos que presentan las estructuras I y II, en las que R1 es -CH3 y R2 es -CH3 presentan una viscosidad baja, lo que provoca que el compuesto resulte fácil de manipular y fácil de utilizar en las composiciones de adhesivo. Además, un compuesto que presente la estructura I resulta particularmente preferente debido al doble enlace, que es más reactivo. El enlace de vinilo es una característica muy importante debido a que puede utilizarse para la modificación química adicional, tal como el entrecruzamiento de azufre o de peróxido y la reacción de tioleno. Además, el enlace de vinilo participa en la reacción de entrecruzamiento convencional mediada por radicales.
En una realización altamente preferente, un compuesto presenta la estructura:
Figure imgf000004_0001
en la que Ri es -CH3 y R2 es -CH3.
En otra realización altamente preferente, un compuesto presenta la estructura:
Figure imgf000004_0002
en la que R1 es -CH3 y R2 es -CH3.
El compuesto alquil-2-hidroxi-3-butenoato (1), en el que el alquilo (R2 en las estructuras I y II) es alquilo C1-C10 lineal o alquilo C3-C10 ramificado, preferentemente seleccionado de entre grupo metilo, grupo etilo y grupo isopropilo, y más preferentemente se utiliza grupo metilo como material de partida para producir un compuesto que presente la estructura I o II.
Un compuesto que presenta la estructura I o II se produce mediante un procedimiento en el que se hace reaccionar alquil-2-hidroxi-3-butenoato (1) de base biológica con cloruro de (meta)acriloílo (2), ácido (meta)acrílico (3) o anhídrido (meta)acrílico (4). La reacción se ilustra en el esquema 1, posteriormente.
Figure imgf000005_0001
Puede obtenerse alquil-2-hidroxi-3-butenoato (1) de base biológica a partir de corrientes de azúcares. En principio, el ácido láctico, el ácido 2-hidroxi-3-butenoico y los ésteres se producen mediante conversión de glucosa, fructosa, sucrosa, xilosa o glucoaldehído en un solvente en presencia de catalizador ácido de Lewis sólido (se dan a conocer los detalles del procedimiento en el documento n° EP2184270). El solvente utilizado en el procedimiento controla la formación del grupo alquilo (R2 en las estructuras I y II). En el caso de que la reacción se lleve a cabo en metanol, el alquilo (R2) es -CH3 , mientras que la utilización de etanol conduciría a grupo -CH2CH3 como el alquilo (R2) y de isopropilo conduciría a -CH(CH3)2 como el alquilo (R2). En el caso de que el procedimiento se lleve a cabo en MeOH de base biológica o EtOH de base biológica, puede obtenerse un metil-2-hidroxi-3-butenoato o etil-2-hidroxi-3-butenoato 10 0 % de base biológica.
El metil-2-hidroxi-3-butenoato disponible comercialmente se encuentra disponible actualmente de fabricantes de productos de química fina en EE.Uu . Europa o Asia, tales como ABCR GmbH o Chemos GmbH.
El cloruro de (meta)acriloílo disponible comercialmente adecuado para la utilización en la presente invención incluye, aunque sin limitación, el cloruro de metacriloílo de Acros.
El ácido (meta)acrílico disponible comercialmente adecuado para la utilización en la presente invención incluye, aunque sin limitación, el ácido metacrílico de Sigma Aldrich.
El anhídrido (meta)acrílico disponible comercialmente adecuado para la utilización en la presente invención incluye, aunque sin limitación, el anhídrido (meta)acrílico de Sigma Aldrich.
En una realización preferente, se produce compuesto que presenta estructura I o II mediante un procedimiento en el que se hace reaccionar metil-2-hidroxi-3-butenoato (1) de base biológica con cloruro de (meta)acriloílo (2), ácido (meta)acrílico (3) o anhídrido (meta)acrílico (4) en presencia de un catalizador.
Un catalizador adecuado para la utilización en la presente invención es una base no nucleofílica, preferentemente del grupo que consiste en amina terciaria con una estructura NR3 , en la que R3 es un grupo alquilo, trietilamina, N,N-diisopropiletilamina (DIPEA), 1,8-diazabicicloundec-7-eno (DBU), 1,5-diazabiciclo(4.3.0)non-5-eno (DBN), 2,6-di-tercbutilpiridina, bases de fosfaceno, tales como t-Bu-P4 , diisopropilamida de litio, bis(trimetilsilil)amida sódica (NaHMDS), bis(trimetilsilil)amida de potasio (KHMDS), tetrametilpiperidida de litio (LiTMP) y mezclas de las mismas, preferentemente trietilamina, 1,8-diazabicicloundec-7-eno (DBU) y mezclas de los mismos, preferentemente el catalizador es trietilamina.
El catalizador incluye sobre la proporción de las estructuras I y II, en qué estructura es un producto principal y qué estructura es un producto secundario. La trietilamina es un catalizador preferente, debido a que estimula la formación de la estructura I como un producto principal.
Además de la selección del catalizador, las condiciones de la reacción y la pureza de los reactivos influyen todos sobre la proporción de las estructuras I y II.
La reacción se lleva a cabo en un solvente orgánico aprótico. El solvente adecuado para la utilización en la presente invención se selecciona del grupo que consiste en diclorometano, hexano, benceno, tolueno, 1,4-dioxano, cloroformo, éter dietílico, N-metilpirrolidona, tetrahidrofurano, acetato de etilo, acetona, dimetilformamida, acetonitrilo, dimetilsulfóxido, carbonato de propileno y mezclas de los mismos.
Un compuesto que presente una estructura I o II según la presente invención es un monómero polimerizable y puede utilizarse como un componente polimerizable para adhesivos. Las estructuras I y II pueden utilizarse solas o juntas en forma de un componente polimerizable para adhesivos.
Un compuesto que presente una estructura I y/o II puede utilizarse como parte de una composición de adhesivo. En una realización, una composición de adhesivo comprende un compuesto que presenta una estructura I y/o II según la presente invención.
Una realización según la presente invención se refiere a una composición de adhesivo en la que las estructuras I y II se encuentran ambas presentes, preferentemente en una proporción I:II de entre 99,99 % : 0,001 % y 0,001 % : 99,99%.
En una realización, un adhesivo comprende un compuesto que presenta una estructura I y/o II según la presente invención, un monómero y/u oligómero de acrilato, y un iniciador de radicales. El adhesivo puede curarse por calor y/o con UV.
El adhesivo adecuado puede ser un adhesivo de unión estructural, tal como un adhesivo reactivo 2K, un adhesivo acrílico sensible a la presión, un adhesivo acrílico anaeróbico, tal como un sellador de rosca, dispersiones acrílicas de base acuosa o una resina de impresión 3D.
Puede utilizarse un compuesto que presente una estructura I y/o II como monómero de acrilato reactivo en un adhesivo de unión estructural, tal como un adhesivo reactivo 2K, un adhesivo acrílico sensible a la presión, un adhesivo acrílico anaeróbico, tal como un sellador de rosca, dispersiones acrílicas de base acuosa o una resina de impresión 3D.
Ejemplos
Ejemplo 1
Se añadieron 56,2 g (0,49 moles) de metil-2-hidroxi-3-butenoato (solo disponible de fabricantes de productos de química fina, tales como ABCR GmbH o Chemos GmbH) a diclorometano y seguidamente se trataron con 56,3 g (0,60 moles) de trietilamina (de Merck), y se enfriaron a una temperatura de entre 0°C y 3°C. Se añadieron 60,3 g (0,60 moles) de cloruro de metacriloílo (de Acros) antes de transcurridos quince minutos y la mezcla se sometió a agitación durante dos horas, y la solución se tornó de color rojo. El solvente se evaporó con un evaporador rotatorio y el concentrado se mezcló en diclorometano y se lavó con agua tres veces. La fase orgánica se secó sobre sulfato sódico y se concentró. El concentrado obtenido era una sustancia viscosa transparente de color rojo oscuro. El concentrado obtenido se mezcló con 0,2 g de BHT y se destiló en una columna Vigreux corta bajo alto vacío a max. 95°C de temperatura de baño y la muestra se recogió a una temperatura de entre 50°C y 52°C. Rendimiento: 57,2 g de líquido de densidad similar al agua, incoloro, con un olor menos intenso que monómeros tales como MMA. Se confirmó la estructura y pureza del compuesto mediante RMN. Bajo dichas condiciones de reacción, se obtuvo 15 % (+/- 3 %) de compuesto II y 85 % de compuesto I.
Ejemplo 2
El compuesto obtenido del Ejemplo 1 se mezcló con 3 % en peso de Irgacure 2959 (de Ciba Specialty Chemicals). Antes de la mezcla, el Irgacure2959 se disolvió previamente en acetona. La mezcla se calentó para eliminar la acetona.
La solución transparente obtenida se introdujo en vasos de aluminio y seguidamente se radió en la cámara de UV durante cinco minutos. La composición se curó hasta formar una película con una Tg de aproximadamente 64°C. Las películas curadas eran menos quebradizas que las películas formadas a partir de MMA.
La Tabla 1, posteriormente, proporciona las propiedades físicas de la mezcla de compuesto I ( 8 8 %) y compuesto II (12 %) según la presente invención. Se comparan las propiedades con las propiedades del metacrilato de metilo.
Los compuestos I y II según la presente invención presentan un punto de ebullición más alto, dando como resultado una presión de vapor más baja, que conduce a mejores condiciones de salud y seguridad durante la manipulación de los compuestos; olor menos agresivo; menor contracción, para una mejor adhesión en aplicaciones críticas; la funcionalidad adicional del doble enlace del vinilo proporciona una posibilidad adicional de entrecruzamiento/modificación química; finalmente, debido a la diferente estructura pueden esperarse propiedades diferentes con respecto a la Tg, la adhesión, la solubilidad, la compatibilidad y similares.
Tabla 1
Figure imgf000007_0001

Claims (10)

REIVINDICACIONES
1. Compuesto que presenta la estructura:
Figure imgf000008_0001
en la que Ri es H o -CH3 , y en la que R2 es alquilo C1-C10 lineal o alquilo C3-C10 ramificado.
2. Compuesto según la reivindicación 1, en el que dicho R1 es -CH3 , y en el que R2 se selecciona de entre grupo metilo, grupo etilo y grupo isopropilo, preferentemente R2 es grupo metilo.
3. Compuesto según la reivindicación 1 o 2, en el que dicha estructura es la estructura I y R1 es -CH3 y R2 es -CH3.
4. Compuesto según la reivindicación 1 o 2, en el que dicha estructura es la estructura II y R1 es -CH3 y R2 es -CH3.
5. Procedimiento para producir un compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que se hace reaccionar alquil-2-hidroxi-3-butenoato de base biológica con cloruro de (meta)acriloílo, ácido (meta)acrílico o anhídrido (meta)acrílico, en el que el grupo alquilo es alquilo C1-C10 lineal o alquilo C3-C10 ramificado.
6. Procedimiento según la reivindicación 5, en el que dicho alquil-2-hidroxi-3-butenoato de base biológica se hace reaccionar con cloruro de (meta)acriloílo, ácido (meta)acrílico o anhídrido (meta)acrílico en presencia de un catalizador, en el que el alquilo es alquilo C1-C10 lineal o alquilo C3-C10 ramificado.
7. Composición de adhesivo que comprende un compuesto que presenta una estructura I y/o II según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4.
8. Composición de adhesivo según la reivindicación 7, en la que dichas estructuras I y II se encuentran ambas presentes, preferentemente en una proporción I:II de entre 99,99 % : 0,001 % y 0,001 % : 99,99%.
9. Composición de adhesivo según la reivindicación 7 o 8 , en el que dicho adhesivo es adhesivo de unión estructural, un adhesivo sensible a la presión acrílico, un adhesivo acrílico anaeróbico, dispersión acrílica o una resina de impresión 3D.
10. Utilización de un compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4 como un monómero de acrilato reactivo en un adhesivo de unión estructural, un adhesivo sensible a la presión acrílico, un adhesivo acrílico anaeróbico, dispersiones acrílicas de base acuosa o una resina de impresión 3D.
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