ES2774378T3 - Composición basada en haloolefina - Google Patents

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Abstract

Una composición basada en haloolefina que comprende (a) una haloolefina y, cada una basada en la cantidad total de la haloolefina (a); (b) 0,1 a <10,000 ppm en masa de al menos un compuesto que es diferente de la haloolefina (a) y se selecciona de HFO-1234ze, HFC-254eb, HFO-1243zf, HFC-245eb, HFC-245fa, HFC-245cb , HFC-236ea, HFC-236fa, HFO-1225ye, 3,3,3-trifluoropropina, HFC-23, HFC-32, HFC-125, HFC-143a, HFC-134a, FC-1216, HCFO-1233xf, HCFO-1233zd, HCFO-1232xf, HCFO-1223xd y clorometano; y si la haloolefina (a) es HFO-1234ze, el al menos un compuesto que es diferente de la haloolefina (a) puede ser además HFO-1234yf; (c) 3-200 ppm en peso de agua; y (d) oxígeno, siendo el contenido de oxígeno <= 0,35% en moles.

Description

DESCRIPCIÓN
Composición basada en haloolefina
Campo técnico
La presente invención se refiere a una composición basada en haloolefina.
Antecedentes de la técnica
Los hidrofluorocarbonos (HFC), tales como HFC-125 y HFC-32, se han utilizado ampliamente como sustitutos importantes de, por ejemplo CFC y HCFC, que se conocen como sustancias que destruyen la capa de ozono. Ejemplos conocidos de tales sustitutos incluyen "HFC-410A", que es una mezcla de HFC-32 y HFC-125, y "HFC-404A", que es una mezcla de HFC-125, HFC-134a y HFC-143a.
Dichos sustitutos tienen diversas aplicaciones, tales como medios de transferencia de calor, refrigerantes, agentes espumantes, disolventes, agentes de limpieza, propulsores y extintores de incendios, y se consumen en grandes cantidades. Sin embargo, dado que estas sustancias tienen un potencial de advertencia global (GWP) varios miles de veces mayor que el del CO2 , a muchas personas les preocupa que su difusión pueda afectar el calentamiento global. Como contramedida del calentamiento global, las sustancias se recogen después de ser utilizadas; sin embargo, no todos se pueden recogen y su difusión debido a, por ejemplo la fuga no se puede descartar. Para uso en por ejemplo refrigerantes y medios de transferencia de calor, aunque se ha estudiado la sustitución con CO2 o sustancias a base de hidrocarburos, los refrigerantes de CO2 tienen muchas dificultades para reducir las emisiones integrales de gases de efecto invernadero, incluyendo el consumo de energía, debido a la necesidad de equipos grandes debido a la baja eficiencia de los refrigerantes de CO2. Las sustancias a base de hidrocarburos también plantean problemas de seguridad debido a su alta inflamabilidad.
Las hidrofluoroolefinas con un bajo potencial de calentamiento están atrayendo recientemente la atención como sustancias que pueden resolver estos problemas. La hidrofluoroolefina es un nombre genérico para hidrocarburos insaturados que contienen hidrógeno, flúor y cloro, e incluye sustancias representadas por las siguientes fórmulas químicas. La descripción entre paréntesis que sigue a cada fórmula química indica el número de refrigerante que se usa típicamente con fines refrigerantes.
CF3CF=CF2 (FC-1216 o hexafluoropropeno),
CF3CF=CHF (HFO-1225ye),
CF3CF=CH2 (HFO-1234yf),
CF3CH=CHF (HFO-1234ze),
CFaCH=CH2 (HFO-1243zf)
CF3CCUCH2 (HCFO-1233xf),
CF2ClCCl=CH2 (HCFO-1232xf),
CFaCH=CHCl (HCFO-1233zd),
CFaCCl=CHCl (HCFO-1223xd),
CClF2CCl=CHCl (HCFO-1222xd),
CFCl2CCl=CH2 (HCFO-1231xf), y
CH2ClCCl=CCl2 (HCO-1230xa).
De estos, los fluoropropenos son sustancias particularmente prometedoras como candidatos para refrigerantes o medios de transferencia de calor con un bajo GWP; sin embargo, pueden, por ejemplo, a veces descomponerse gradualmente con el tiempo y, por lo tanto, no son muy estables. En consecuencia, estas sustancias tienen el problema de reducir gradualmente el rendimiento según la situación o el entorno cuando se usan en diversas aplicaciones. Para mejorar la estabilidad de los fluoropropenos, se conoce un método para añadir un compuesto fenólico a una composición que contiene HFO-1234yf y CF3I (véase, por ejemplo, el documento WO 2005/103187).
El documento EP-A-2432 441 describe una composición que comprende al menos un lubricante hecho de ésteres de poliol (POE) o éter de polivinilo (PVE) y un refrigerante F que comprende 1 -99% en peso de 2,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO-1234yf) y 1 -99% en peso de trans-1,3,3,3-tetrafluoropropeno (trans-HFO-1234ze).
El documento WO 2013/099856 (correspondiente al documento EP-A-2 799 415) describe un método para purificar continuamente HFO-1234yf bruto que contiene agua y una o más impurezas orgánicas, método que incluye el uso de un aparato que tiene una columna de destilación con X etapas (3 < X, la etapa más cercana a la parte superior de una columna es la primera etapa) y una unidad para enfriar y condensar un destilado; suministrar HFO-1234yf bruto a una etapa m-ésima ((n 1) < m < X, 2 < n < (X-1)) de la columna de destilación; recircular al menos parte del destilado enfriado y condensado en la unidad para enfriarlo y condensarlo hasta una etapa h-ésima ((1 < h < (n-1)) de la columna de destilación; y sacar una parte de la fase líquida de una n-ésima etapa de la columna de destilación para obtener un producto purificado de HFO-1234yf que tiene bajos contenidos de impurezas orgánicas y agua.
El documento EP-A-2 591 061 se refiere a combinaciones de fluidos de transferencia de calor de 1,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO-1234ze) y éster de poliol (POE), que pueden contener una variedad de otros componentes refrigerantes y preferiblemente tienen un bajo contenido de agua.
El documento EP-A-2 513 244 describe el método de intercambio de calor realizado en un circuito de compresión de vapor de agua que contiene un fluido de transferencia de calor (tal como combinaciones de HFO-1234yf o HFO-1234ze con cualquiera de HFC-32, HFC-125 y HFC-134a) y que está contenido al menos parcialmente en un recinto, en donde la humedad relativa del aire se reduce para disminuir la inflamabilidad del fluido de transferencia de calor.
El documento EP-A-2 709 972 describe una composición que es útil como por ejemplo refrigerante o fluido de transferencia de calor, y que comprende (i) 1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno y (ii) 0,001-5% en peso de HFO-1234ze y/o 3.3.3- trifluoropropeno en total, donde el vapor de la composición no es inflamable a al menos una temperatura de 20­ 100 °C cuando se mezcla con al menos una concentración en el intervalo de 3-22% en volumen de aire con una humedad relativa del 50%.
El documento EP-A-2 513 023 describe composiciones que comprenden cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno y al menos un compuesto adicional seleccionado de una amplia variedad de alternativas que incluyen HFO (tal como HFO-1234ze) y HFC.
Compendio de la invención
Problema técnico
El método anterior del documento WO 2005/103187 puede mejorar la estabilidad de1HFO-1234yf por el efecto del compuesto fenólico; sin embargo, todavía tiene un problema de dificultad de manejo durante la mezcla. El método para mejorar la estabilidad al añadir un compuesto de fenol como se describió anteriormente también puede reducir el rendimiento de los fluoropropenos por el efecto del compuesto de fenol, y tiene un problema para mejorar la estabilidad mientras se mantiene el rendimiento.
La presente invención se realizó en base a lo anterior, y un objeto de la presente invención es proporcionar una composición basada en haloolefina altamente estable que inhiba la descomposición u oxidación.
Solución al problema
Como resultado de una extensa investigación para lograr el objeto anterior, los presentes inventores descubrieron que el objeto anterior se puede lograr al contener una cantidad muy pequeña de agua en una mezcla que contiene una haloolefina y otras sustancias específicas, y llevaron a cabo la invención. Por lo tanto, la presente invención se refiere a una composición basada en haloolefina que comprende
(a) una haloolefina y, cada una basada en la cantidad total de la haloolefina (a);
(b) 0,1 a <10,000 ppm en masa de al menos un compuesto que es diferente de la haloolefina (a) y se selecciona de HFO-1234ze, HFC-254eb, HFO-1243zf, HFC-245eb, HFC-245fa, HFC-245cb , HFC-236ea, HFC-236fa, HFO-1225ye, 3.3.3- trifluoropropina, HFC-23, HFC-32, HFC-125, HFC-143a, HFC-134a, FC-1216, HCFO-1233xf, HCFO-1233zd, HCFO-1232xf, HCFO-1223xd y clorometano; y si la haloolefina (a) es HFO-1234ze, el al menos un compuesto que es diferente de la haloolefina (a) puede ser además HFO-1234yf;
(c) 3-200 ppm en peso de agua; y
(d) oxígeno, siendo el contenido de oxígeno <0,35% en moles.
Las realizaciones preferidas de la composición de la invención son como se definen en las reivindicaciones dependientes adjuntas y/o la siguiente descripción detallada.
Efectos ventajosos de la invención
Según la composición basada en haloolefina de la presente invención, la estabilidad de la haloolefina en la composición mejora porque la composición contiene agua. Específicamente, dado que el doble enlace en la molécula de la haloolefina puede estar presente de manera estable, y la haloolefina no causa fácilmente la oxidación, es probable que el rendimiento de la haloolefina no se pierda durante un largo período de tiempo.
Descripción de las realizaciones
En lo sucesivo, las realizaciones de la presente invención se explican en detalle.
La composición basada en haloolefina comprende
(a) una haloolefina y, cada una basada en la cantidad total de la haloolefina (a);
(b) 0,1 a <10,000 ppm en masa de al menos un compuesto que es diferente de la haloolefina (a) y se selecciona de HFO-1234ze, HFC-254eb, HFO-1243zf, HFC-245eb, HFC-245fa, HFC-245cb , HFC-236ea, HFC-236fa, HFO-1225ye, 3,3,3-trifluoropropina, HFC-23, HFC-32, HFC-125, HFC-143a, HFC-134a, FC-1216, HCFO-1233xf, HCFO-1233zd, HCFO-1232xf, HCFO-1223xd y clorometano; y si la haloolefina (a) es HFO-1234ze, el al menos un compuesto que es diferente de la haloolefina (a) puede ser además HFO-1234yf (a continuación, simplemente denominado "componente (b) ");
(c) 3-200 ppm en peso de agua; y
(d) oxígeno, siendo el contenido de oxígeno < 0,35% en moles.
HFO-1234ze es 1,3,3,3-tetrafluoropropeno, HFC-254eb es 1,1,1,2-tetrafluoropropano, HFO-1243zf es 3,3,3-trifluoropropeno, HFC-245eb es 1,1,1,2,3-pentafluoropropano, HFC-245fa es 1,1,1,3,3-pentafluoropropano, HFC-245cb es 1,1,1,2,2-pentafluoropropano, HFC-236ea es 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropano, HFC-236fa es 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropano, HFO-1225ye es 1,2,3,3,3-pentafluoropropeno, HFC-23 es trifluorometano, HFC-32 es difluoruro de metileno, HFC-125 es 1,1,1,2,2-pentafluoroetano, HFC-143a es 1,1,1-trifluoroetano, HFC-134a es 1,1,1,2-tetrafluoroetano, FC-1216 es hexafluoropropeno , HCFO-1233xf es 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno, HCFO-1233zd es 1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno, HCFO-1232xf es 3,3-difluoropropeno y HCFO-1223xd es 1,2-dicloro-3,3,3-trifluoropropeno.
El componente (b) es un subproducto obtenido en la producción de la haloolefina (a). Por consiguiente, el componente (b) es diferente de la haloolefina (a).
Debido a que la composición basada en haloolefina (a continuación, a veces denominada "composición") contiene agua, el doble enlace en la molécula de la haloolefina puede estar presente de manera estable, y la oxidación de la haloolefina no se produce fácilmente. Como resultado, se mejora la estabilidad de la haloolefina.
La haloolefina es un hidrocarburo insaturado que tiene un átomo de halógeno, como fluoruro o cloro, como sustituyente. En la haloolefina, todo el hidrógeno puede estar sustituido con átomos de halógeno, o parte del hidrógeno puede estar sustituido con átomos de halógeno. El número de átomos de carbono en la haloolefina no está particularmente limitado, y es, por ejemplo, 3-10. Para aumentar la estabilidad de la haloolefina en la composición, el número de átomos de carbono en la haloolefina es preferiblemente 3-8, y particularmente preferiblemente 3-6. La haloolefina contenida en la composición puede ser un único compuesto o una mezcla de dos o más compuestos diferentes.
Los ejemplos particularmente preferibles de la haloolefina incluyen tetrafluoropropeno, pentafluoropropeno y trifluoropropeno. Los tipos de isómeros de estos compuestos no están particularmente limitados. Los ejemplos particularmente preferibles de la haloolefina incluyen 2,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO-1234yf), 1,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO-1234ze), 1,2,3,3-tetrafluoropropeno (HFO-1234ye), 1,1,2,3-tetrafluoropropeno (HFO-1234yc), 1,2,3,3,3-pentafluoropropeno (HFO-1225ye), 1,1,3,3,3-pentafluoropropeno (HFO-1225zc) 3,3,3-trifluoropropeno (HFO-1243zf), 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno (HFO-1336mzz) y 1,1,1,2,4,4,5,5,5-nonafluoropenteno (HFO-1429myz).
Se puede usar la haloolefina producida por un método conocido. Un ejemplo de este tipo incluye un método para someter a fluoroalcano a deshidrofluoración en presencia de un catalizador (un método descrito, por ejemplo, en el documento JP-A-2012-500182). El número de átomos de carbono del fluoroalcano no está particularmente limitado, y es preferiblemente 3-8, y particularmente preferiblemente 3-6. Por ejemplo, cuando la haloolefina es tetrafluoropropeno, se usa pentafluoropropano como material de partida y se somete a una reacción de deshidrofluoración en presencia de un catalizador para producir tetrafluoropropeno. Específicamente, cuando la haloolefina es 2,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO-1234yf), se usa 1,1,1,2,3-pentafluoropropano o 1,1,1,2,2-pentafluoropropano como material de partida, y se somete a reacción de deshidrofluoración en presencia de un catalizador para producir 2,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO-1234yf). Cuando la haloolefina es 1,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO-1234ze), se usa 1,1,1,3,3-pentafluoropropano como material de partida y se somete a una reacción de deshidrofluoración en presencia de un catalizador para producir 1,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO-1234ze). En el método de producción anterior, los catalizadores de cromo, como el óxido de cromo o el óxido de cromo fluorado, y otros catalizadores metálicos se pueden usar como catalizadores, y la reacción se puede realizar a una temperatura en el intervalo de 200-500 °C.
Cuando se produce 2,3,3,3-tetrafluoropropeno según el método de producción anterior, por ejemplo, los isómeros E y Z del 1,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO-1234ze) se producen como subproductos. En este caso, los subproductos se eliminaron típicamente purificando el producto resultante para obtener el 2,3,3,3-tetrafluoropropeno objetivo. Sin embargo, los isómeros E y Z del 1,3,3,3-tetrafluoropropeno producidos según el método anterior son subproductos y, al mismo tiempo, los componentes (b) en la composición. En consecuencia, dado que el componente (b), que es un componente esencial en la composición de esta realización, también se puede obtener en la producción de 2,3,3,3-tetrafluoropropeno según el método anterior, el 2,3,3,3-tetrafluoropropeno tiene la ventaja de que puede usarse en el estado que contiene el subproducto sin purificación. Por supuesto, en la producción de haloolefinas que no sean 2.3.3.3- tetrafluoropropeno según el método anterior también, siempre que el subproducto sea un componente (b), el resultado puede usarse sin purificación como haloolefina en la composición. En consecuencia, cuando la haloolefina se produce mediante el método en el que el fluoroalcano se somete a deshidrofluoración en presencia de un catalizador, el subproducto puede estar contenido en la haloolefina.
El componente (b) en la composición es al menos un compuesto que es diferente de la haloolefina (a) y se selecciona de HFO-1234ze, HFC-254eb, HFO-1243zf, HFC-245eb, HFC-245fa, HFC-245cb, HFC-236ea, HFC-236fa, HFO-1225ye, 3,3,3-trifluoropropina, HFC-23, HFC-32, HFC-125, HFC-143a, HFC-134a, FC-1216, HCFO-1233xf, HCFO-1233zd, HCFO-1232xf, HCFO-1223xd y clorometano; y si la haloolefina (a) es HFO-1234ze, el al menos un compuesto que es diferente de la haloolefina (a) puede ser además HFO-1234yf. Estos componentes (b) se pueden usar solos o en una combinación de dos o más, y la combinación no está particularmente limitada.
Se puede usar el componente (b) que se produce mediante un método conocido, y como se describió anteriormente, también se puede usar el componente producido como un subproducto en la producción de haloolefina.
El agua no está particularmente limitada, y se puede usar agua purificada, tal como agua destilada, agua de intercambio iónico, agua filtrada, agua corriente y agua ultra pura obtenida por un dispositivo comercialmente disponible para generar agua pura. Sin embargo, dado que el agua que contiene ácido, tal como HCl, puede corroer el equipo o reducir el efecto estabilizador de la haloolefina, es preferible eliminar el ácido, tal como HCl, a un nivel indetectable en un método de análisis típico. La cantidad de ácido es preferiblemente <10 ppm en masa, y más preferiblemente <1 ppm en masa en base a la cantidad total de los componentes (a), (b) y (c) en la composición.
Aunque el pH del agua no está particularmente limitado, generalmente está en el intervalo de 6-8. Cuando la cantidad de ácido en el agua está en el intervalo anterior, el pH del agua generalmente está dentro del intervalo de 6-8.
La cantidad de agua en la composición es de 3-200 ppm en masa basada en la cantidad total de la haloolefina (a). En este intervalo, el efecto estabilizador de la haloolefina se exhibe completamente. La cantidad de agua que es preferiblemente <30 ppm en masa, y particularmente preferiblemente >3 ppm en masa y <30 ppm en masa, basada en la cantidad total de haloolefina puede evitar fácilmente la corrosión del dispositivo y la estabilidad de la haloolefina en la composición se mejora aún más. La cantidad de agua en la composición que es <30 ppm en masa inhibe la prevención del rendimiento del refrigerante.
La cantidad del componente (b) en la composición es de 0,1 ppm en masa a <10,000 ppm en masa en base a la cantidad total de haloolefina. En este intervalo, el efecto estabilizador de haloolefina puede no inhibirse significativamente.
La composición puede contener otros aditivos conocidos siempre que no se inhiba el efecto de la presente invención. La cantidad de otros aditivos es preferiblemente < 50% en masa, y más preferiblemente < 40% en masa en base a la cantidad total de la composición.
La composición se puede preparar por cualquier método. Por ejemplo, cada componente se prepara y se mezcla en una relación de composición predeterminada, obteniendo así una composición.
En la composición, debido a la presencia de agua, el doble enlace de haloolefina está presente de manera estable, lo que no es probable que cause oxidación, alcanzando una haloolefina altamente estable. En consecuencia, la composición puede almacenarse durante un largo período de tiempo en comparación con las haloolefinas típicas. Además, debido a la haloolefina altamente estable, el rendimiento de la haloolefina puede no verse significativamente afectado. En consecuencia, incluso cuando la composición se usa como refrigerante o medio de transferencia de calor, el rendimiento de la composición como refrigerante o medio de transferencia de calor es excelente debido a la alta estabilidad de la haloolefina.
La composición contiene además (d) oxígeno en una cantidad de <0,35% en moles basado en la cantidad total de la haloolefina (a). Cuando la cantidad de oxígeno está en este intervalo, la estabilidad de la haloolefina en la composición se mejora aún más. Desde este punto de vista, una menor cantidad de oxígeno en la composición es mejor. Sin embargo, como se describió anteriormente, dado que la composición contiene agua, la estabilidad de la haloolefina puede mantenerse por el efecto del agua, siempre que la cantidad de oxígeno esté en el intervalo anterior. El límite inferior de la cantidad de oxígeno en la composición es, por ejemplo, 1 ppm, que es el límite de detección de la cromatografía de gases.
Cuando la composición se usa como refrigerante o medio de transferencia de calor como se describió anteriormente, 2.3.3.3- tetrafluoropropeno (HFO-1234yf), 1,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO-1234ze), 1,2,3,3-tetrafluoropropeno (HFO1234ye), 1,2,3,3,3-pentafluoropropeno (HFO-1225ye) y 3,3,3-trifluoropropeno (HFO-1243zf) son particularmente ventajosos como haloolefinas.
Cuando la composición se usa como refrigerante o medio de transferencia de calor, al menos uno o ambos, del polialquilenglicol (e) y el éster de poliol pueden estar contenidos como aceite lubricante en la composición.
La cantidad de aceite lubricante es 10-50% en masa basado en la cantidad total de componentes (a), (b) y (c) en la composición; sin embargo, no está particularmente limitada a este intervalo porque difiere según la especificación del tanque de aceite del congelador. Cuando la cantidad de aceite lubricante está en este intervalo, la estabilidad de la haloolefina no se ve afectada. Además, el aceite lubricante puede contener además éter polivinílico (PVE), o puede estar formado solo por éter polivinílico.
Los ejemplos de polialquilenglicol (PAG) incluyen "SUNICE P56" producido por Japan Sun Oil Company Ltd., y los ejemplos de poliol éster (POE) incluyen "Ze-GLES RB32" producido por JX Nippon Oil & Energy Corporation.
Es probable que un medio refrigerante o de transferencia de calor que contiene principalmente haloolefina cause descomposición u oxidación cuando está en contacto con, por ejemplo metal, y es probable que pierda rendimiento como refrigerante o medio de transferencia de calor. Sin embargo, cuando la composición anterior se usa como refrigerante o medio de transferencia de calor, se puede inhibir una reducción en el rendimiento del refrigerante o medio de transferencia de calor debido a la alta estabilidad de la haloolefina.
Por consiguiente, la composición de la presente invención puede usarse en diversas aplicaciones además de refrigerantes y medios de transferencia de calor. Cuando la composición se utiliza para fines distintos de refrigerantes y medios de transferencia de calor, los ejemplos de haloolefina incluyen 2,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO-1234yf), 1,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO-1234ze), 1,2,3,3-tetrafluoropropeno (HFO-1234ye), 1,1,2,3-tetrafluoropropeno (HFO-1234yc), 1,2,3,3,3-pentafluoropropeno (HFO-1225ye), 1,1,3,3,3-pentafluoropropeno (HFO-1225zc), 3,3,3-trifluoropropeno (HFO-1243zf), 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno (HFO-1336mzz) y 1,1,1,2,4,4,5,5,5-nonafluoropenteno (HFO-1429myz).
Ejemplos
La presente invención se explica en detalle a continuación con referencia a los Ejemplos, pero la presente invención no se limita a las realizaciones de los Ejemplos.
Composiciones (1a) -(1c)
El 2,3,3,3-tetrafluoropropeno (en lo sucesivo denominado simplemente "HFO-1234yf") y el agua se prepararon y mezclaron para producir tres tipos de composiciones a base de haloolefina que contienen agua en cantidades de 10 ppm en masa, 200 ppm en masa y 10000 ppm en masa en relación con el HFO-1234yf, obteniendo así las composiciones (1a), (1b) y (1c). El HFO-1234yf se produjo, por ejemplo, mediante el método descrito en el Ejemplo 1 de los documentos JP-A-2012-500182 y JP-A-2009-126803. El HF generado en la producción anterior se desoxidó usando una columna de lavado con agua y una columna alcalina que contiene una disolución acuosa de NaOH. La composición basada en haloolefina resultante podría contener un subproducto (por ejemplo, 1,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO-1234ze), es decir, el componente (b)) generado en la producción de HFO-1234yf.
Composiciones (2a) -(2c)
El 1,3,3,3-tetrafluoropropeno (isómero E, en lo sucesivo denominado simplemente "HFO-1234ze (E)") y el agua se prepararon y mezclaron para producir tres tipos de composiciones basadas en haloolefinas que contienen agua en cantidades de 10 ppm en masa, 200 ppm en masa y 10000 ppm en masa con relación al HFO-1234ze (E), obteniendo así las composiciones (2a), (2b) y (2c). El HFO-1234ze (E) se obtuvo junto con HFO-1234yf mediante la deshidrofluoración de HFC-245eb según el método descrito en el documento JP2012-500182. El HF generado en la producción anterior se desoxidó usando una columna de lavado con agua y una columna alcalina que contiene una disolución acuosa de NaOH. El HFO-1234yf fue un componente (b).
Composición (1d)
Se obtuvo una composición basada en haloolefina por el mismo método que en el caso de las composiciones (1a) -(1c), excepto que no se añadió agua.
Composición (2d)
Se obtuvo una composición basada en haloolefina por el mismo método que en el caso de las composiciones (2a) -(2c), excepto que no se añadió agua.
Ensayo 1 de estabilidad de haloolefina
Las composiciones basadas en haloolefina descritas anteriormente (1a) -(1d) y (2a) -(2d) se sometieron a un ensayo de estabilidad de haloolefina como se describe a continuación. La composición basada en haloolefina se añadió de tal manera que la cantidad de haloolefina fue de 0,01 mol a un tubo de vidrio (ID 8 mm x 12 mm x 300 mm), un lado del cual se selló. El tubo estaba herméticamente sellado. El tubo se dejó reposar en un baño a temperatura constante en una atmósfera de 150 °C, y se mantuvo durante una semana en este estado. Posteriormente, el tubo se retiró del baño de temperatura constante y se enfrió, y después se analizó el ácido en el gas dentro del tubo para evaluar la estabilidad de la haloolefina.
Ensayo 2 de estabilidad de haloolefina
Las composiciones basadas en haloolefinas obtenidas en los ejemplos y ejemplos comparativos se sometieron a un ensayo de estabilidad de haloolefinas como se describe a continuación. La composición basada en haloolefina se añadió de tal manera que la cantidad de haloolefina fue de 0,01 mol a un tubo de vidrio (ID 8 mm x 12 mm x 300 mm), un lado del cual se selló. Posteriormente, se encerró oxígeno en el tubo ajustando la concentración de ácido a una concentración molar predeterminada (0,010% molar, 0,115% molar o 0,345% molar) en relación con el número de moles de haloolefina cargada. El tubo se dejó reposar en un baño a temperatura constante en una atmósfera de 150 °C, y se mantuvo durante una semana en este estado. Posteriormente, el tubo se retiró del baño de temperatura constante y se enfrió, y después se analizó el ácido en el gas dentro del tubo para evaluar la estabilidad de la haloolefina.
El ácido en el gas se analizó según el siguiente método. El gas que quedaba en el tubo después del enfriamiento se coaguló completamente usando nitrógeno líquido. Posteriormente, el tubo se abrió y se descongeló gradualmente para recoger gas en una bolsa de muestreo. Se vertieron 5 g de agua pura en la bolsa de muestreo, y se extrajo ácido en el agua pura mientras se pone en contacto eficientemente el agua pura con el gas recogido. El extracto se detectó por cromatografía iónica, y se midieron las cantidades (ppm en masa) de iones fluoruro (F-) e iones trifluoroacetato (CF3COO-).
Tabla 1
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La cantidad de oxígeno en cada una de las muestras 5-8 en la tabla 1 se ajustó a 0,010% en moles. Como la muestra 5 no contenía agua, la cantidad de ácido en la muestra 5 fue mayor que la de las muestras 6-8 que contenían agua. Esto indica que dado que la cantidad de ácido en la muestra 5 fue mayor, la descomposición u oxidación de1HFO-1234yf, que era una haloolefina, avanzó en comparación con las muestras 6-8. Los resultados indican que e1HFO-1234yf, que era una haloolefina, se estabilizó en las composiciones que contenían agua. La cantidad de oxígeno en cada una de las muestras 9-12 fue de 0,115% en moles, y la cantidad de oxígeno en cada una de las muestras 13-16 fue de 0,345% en moles; sin embargo, los resultados de las Muestras 13-16 mostraron una tendencia similar a los resultados obtenidos cuando la cantidad de oxígeno fue de 0,115% en moles. Además, cuando la haloolefina era HFO-1234ze (muestras 21 -32), se observó una tendencia similar. En las muestras 1-4 y 17-20, la cantidad de ácido estaba por debajo de 1 ppm en masa, y se descubrió que la mayor parte de la descomposición de haloolefinas no procedía. Esto se debió presumiblemente a que no se añadió oxígeno al sistema, lo que no provocó oxidación. Por consiguiente, en el sistema que no contiene sustancialmente oxígeno, la haloolefina siempre fue estable independientemente de si el agua estaba contenida en la composición.
Lo anterior indica claramente que el agua contenida en la composición estabiliza la haloolefina como en la presente invención.

Claims (5)

REIVINDICACIONES
1. Una composición basada en haloolefina que comprende
(a) una haloolefina y, cada una basada en la cantidad total de la haloolefina (a);
(b) 0,1 a <10,000 ppm en masa de al menos un compuesto que es diferente de la haloolefina (a) y se selecciona de HFO-1234ze, HFC-254eb, HFO-1243zf, HFC-245eb, HFC-245fa, HFC-245cb , HFC-236ea, HFC-236fa, HFO-1225ye, 3,3,3-trifluoropropina, HFC-23, HFC-32, HFC-125, HFC-143a, HFC-134a, FC-1216, HCFO-1233xf, HCFO-1233zd, HCFO-1232xf, HCFO-1223xd y clorometano; y si la haloolefina (a) es HFO-1234ze, el al menos un compuesto que es diferente de la haloolefina (a) puede ser además HFO-1234yf;
(c) 3-200 ppm en peso de agua; y
(d) oxígeno, siendo el contenido de oxígeno < 0,35% en moles.
2. La composición de la reivindicación 1, en donde la haloolefina (a) es tetrafluoropropeno.
3. La composición de la reivindicación 2, en donde el tetrafluoropropeno es 2,3,3,3-tetrafluoropropeno.
4. La composición de la reivindicación 2, en donde el tetrafluoropropeno es 1,3,3,3-tetrafluoropropeno.
5. La composición de cualquiera de las reivindicaciones 1-4, que comprende además al menos uno o ambos de polialquilenglicol (e) (PAG) y poliolester (POE).
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Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109971432B (zh) * 2014-09-25 2022-02-01 大金工业株式会社 含有hfc和hfo的组合物
CN111205163A (zh) * 2014-09-26 2020-05-29 大金工业株式会社 卤代烯烃类组合物
EP3015526B1 (en) 2014-09-26 2020-11-18 Daikin Industries, Ltd. Hydrofluoroolefin-based composition and use thereof
JP6028825B2 (ja) 2015-03-31 2016-11-24 ダイキン工業株式会社 ハイドロフルオロオレフィン化合物を含有する組成物
EP3378918B1 (en) * 2015-11-20 2023-12-20 Daikin Industries, Ltd. Use of a composition containing mixture of fluorinated hydrocarbons
US10029964B2 (en) * 2016-08-30 2018-07-24 Honeywell International Inc. Azeotropic or azeotrope-like compositions of 3,3,3-trifluoropropyne and water
CN106750488B (zh) * 2016-12-26 2019-05-17 浙江衢化氟化学有限公司 一种低碳环保型发泡剂组合物
GB201701099D0 (en) 2017-01-23 2017-03-08 Mexichem Fluor Sa De Cv Process
JP6551571B2 (ja) * 2017-07-24 2019-07-31 ダイキン工業株式会社 冷媒組成物
JP7274471B2 (ja) * 2017-10-06 2023-05-16 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド 熱伝達組成物、方法、及びシステム
WO2019078062A1 (ja) 2017-10-20 2019-04-25 Ａｇｃ株式会社 ハイドロクロロフルオロオレフィンの保存方法およびハイドロクロロフルオロオレフィンの保存容器
JP6642757B2 (ja) * 2018-04-25 2020-02-12 ダイキン工業株式会社 冷媒を含有する組成物、熱移動媒体及び熱サイクルシステム
JP6673413B2 (ja) * 2018-05-08 2020-03-25 ダイキン工業株式会社 フルオロオレフィンの製造方法
WO2020256146A1 (ja) * 2019-06-19 2020-12-24 ダイキン工業株式会社 フルオロエチレン組成物
CN114008173A (zh) * 2019-06-19 2022-02-01 大金工业株式会社 使1,2-二氟乙烯（hfo-1132）与氧以气相共存的方法、以及包含它们的保存容器和冷冻机
US20220396537A1 (en) * 2019-11-06 2022-12-15 Honeywell International Inc. Azeotrope or azeotrope-like compositions of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene (hcfo-1233xf) and water
CN117083364A (zh) * 2021-04-09 2023-11-17 中央硝子株式会社 组合物、包含组合物的清洗剂、气溶胶组合物、除水剂、发泡剂或导热介质、使用导热介质的***、及物品的清洗方法

Family Cites Families (53)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2736145B2 (ja) 1990-01-11 1998-04-02 関東電化工業株式会社 パーハロゲン化エチレンの製造法
JP2000034238A (ja) 1998-07-17 2000-02-02 Toagosei Co Ltd 含フッ素オレフィンの精製方法
CA2503421C (en) * 2002-10-25 2015-01-06 Rajiv R. Singh Compositions containing fluorine substituted olefins
US7279451B2 (en) 2002-10-25 2007-10-09 Honeywell International Inc. Compositions containing fluorine substituted olefins
US20110037016A1 (en) 2003-10-27 2011-02-17 Honeywell International Inc. Fluoropropene compounds and compositions and methods using same
KR101267750B1 (ko) 2003-11-13 2013-05-31 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 인화성 냉매의 화재 위험을 감소시키기 위한 조성물 및 방법
JP2007532766A (ja) 2004-04-16 2007-11-15 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド 安定化したトリフルオロヨードメタン組成物
US7629306B2 (en) * 2004-04-29 2009-12-08 Honeywell International Inc. Compositions comprising tetrafluoropropene and carbon dioxide
US7569170B2 (en) * 2005-03-04 2009-08-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising a fluoroolefin
US20060243944A1 (en) 2005-03-04 2006-11-02 Minor Barbara H Compositions comprising a fluoroolefin
US8766020B2 (en) 2008-07-31 2014-07-01 Honeywell International Inc. Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
GB0611742D0 (en) * 2006-06-14 2006-07-26 Ineos Fluor Holdings Ltd Desiccants for fluids
WO2008027516A1 (en) 2006-09-01 2008-03-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Lactones for fluoroolefins
ES2705488T3 (es) 2006-09-01 2019-03-25 Chemours Co Fc Llc Estabilizadores que contienen fósforo para fluoroolefinas
WO2008027596A2 (en) 2006-09-01 2008-03-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Benzophenone derivative stabilizers for fluoroolefins
WO2008042066A1 (en) 2006-09-01 2008-04-10 E.I. Du Pont De Nemours And Company Amine stabilizers for fluoroolefins
JP4849058B2 (ja) 2007-11-21 2011-12-28 ダイキン工業株式会社 含フッ素オレフィンの製造方法
KR101650208B1 (ko) 2008-05-07 2016-08-22 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 1,1,1,2,3-펜타플루오로프로판 또는 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜을 포함하는 조성물
PL2634232T3 (pl) 2008-05-07 2022-05-16 The Chemours Company Fc, Llc Kompozycje
US8975454B2 (en) 2008-07-31 2015-03-10 Honeywell International Inc. Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
ES2507575T3 (es) 2008-08-22 2014-10-15 Daikin Industries, Ltd. Procedimiento para preparar 2,3,3,3-tetrafluoropropeno
WO2010024366A2 (en) 2008-08-26 2010-03-04 Daikin Industries, Ltd. Azeotropic or azeotrope-like composition and process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
WO2010035748A1 (ja) * 2008-09-25 2010-04-01 セントラル硝子株式会社 １，３，３，３－テトラフルオロプロペンの製造方法
JP2010083818A (ja) 2008-09-30 2010-04-15 Central Glass Co Ltd １，３，３，３−テトラフルオロプロペンの脱水方法
US20100122545A1 (en) 2008-11-19 2010-05-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tetrafluoropropene compositions and uses thereof
US8871112B2 (en) 2008-11-19 2014-10-28 E I Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene and hydrocarbons and uses thereof
JP5590023B2 (ja) 2009-02-26 2014-09-17 ダイキン工業株式会社 温暖化係数の低いハイドロフルオロプロペンを含む冷媒組成物
ES2621969T3 (es) 2009-02-26 2017-07-05 Daikin Industries, Ltd. Composición refrigerante que contiene un hidrofluoropropeno con bajo potencial de calentamiento global
US20110144216A1 (en) * 2009-12-16 2011-06-16 Honeywell International Inc. Compositions and uses of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
FR2954342B1 (fr) * 2009-12-18 2012-03-16 Arkema France Fluides de transfert de chaleur a inflammabilite reduite
EP2529164A4 (en) 2010-01-25 2013-08-07 Arkema Inc HEAT TRANSFER COMPOSITION OF OXYGENATED LUBRICANT COMPRISING REFRIGERANTS BASED ON HYDROFLUOROOLEFINS AND HYDROCHLOROFLUOROOLEFINS
JP5550391B2 (ja) 2010-03-12 2014-07-16 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 冷凍機用作動流体組成物
JP5466556B2 (ja) 2010-03-25 2014-04-09 出光興産株式会社 冷凍機用潤滑油組成物
EP2585550A4 (en) 2010-06-22 2014-10-08 Arkema Inc Heat transfer compositions of liquid hydrocarbons and a hydrofluoroolefin
FR2962130B1 (fr) * 2010-06-30 2012-07-20 Arkema France Composition a base de 2,3,3,3-tetrafluoropropene
EP2591061A4 (en) * 2010-07-06 2017-11-08 Arkema Inc. Compositions of a tetrafluoropropene and polyol ester lubricants
FR2962442B1 (fr) 2010-07-09 2016-02-26 Arkema France Composition stable de 2,3,3,3-tetrafluoropropene
JP4952834B2 (ja) * 2010-09-07 2012-06-13 ダイキン工業株式会社 含フッ素化合物からの水分除去方法
FR2964975B1 (fr) * 2010-09-20 2012-08-24 Arkema France Composition a base de 2,3,3,3-tetrafluoropropene
US10335623B2 (en) * 2011-05-19 2019-07-02 Arkema Inc. Non-flammable compositions of chloro-trifluoropropene
WO2013032768A1 (en) 2011-08-29 2013-03-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising 1,1,1,2,2-pentafluoropropane and a fluoroolefin and uses thereof
JP2013087187A (ja) * 2011-10-18 2013-05-13 Central Glass Co Ltd 熱サイクル用作動媒体
JP6056771B2 (ja) * 2011-12-28 2017-01-11 旭硝子株式会社 ２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの精製方法、精製装置および製造方法
JP5871688B2 (ja) 2012-03-29 2016-03-01 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 冷凍機用作動流体組成物
JP5972640B2 (ja) 2012-03-30 2016-08-17 出光興産株式会社 冷凍機用潤滑油組成物
WO2013161724A1 (ja) 2012-04-27 2013-10-31 旭硝子株式会社 テトラフルオロプロペンの保存方法およびテトラフルオロプロペンの保存容器
JP6107466B2 (ja) 2012-06-28 2017-04-05 セントラル硝子株式会社 トランス−１，３，３，３−テトラフルオロプロペンの精製方法
JP5882860B2 (ja) 2012-08-30 2016-03-09 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 潤滑油組成物
JPWO2014080868A1 (ja) * 2012-11-20 2017-01-05 旭硝子株式会社 ランキンサイクル用作動媒体およびランキンサイクルシステム
FR3000096B1 (fr) 2012-12-26 2015-02-20 Arkema France Composition comprenant du 2,3,3,3-tetrafluoropropene
US20140264147A1 (en) * 2013-03-15 2014-09-18 Samuel F. Yana Motta Low GWP heat transfer compositions containing difluoromethane, A Fluorinated ethane and 1,3,3,3-tetrafluoropropene
CN111205163A (zh) * 2014-09-26 2020-05-29 大金工业株式会社 卤代烯烃类组合物
EP3015526B1 (en) 2014-09-26 2020-11-18 Daikin Industries, Ltd. Hydrofluoroolefin-based composition and use thereof

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