ES2759423T3 - Microcápsulas para difusión térmica - Google Patents
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Abstract
Una microcápsula que encapsula uno o más compuestos seleccionados entre un compuesto piretroide mostrado en la fórmula general (1) o (2)**Fórmula** en donde, Ra representa un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, un átomo de cloro o un grupo metilo; Rb representa un átomo de flúor, un átomo de cloro, un grupo metilo o un grupo trifluorometilo; Rc representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un grupo propargilo o un grupo metoximetilo, y un diámetro medio en volumen de la microcápsula es de 2 a 100 μm, el grosor de la película de la microcápsula es de 0,02 a 0,3 μm, y la microcápsula está sustancialmente libre de un solvente orgánico hidrófobo, caracterizado porque la cantidad de disolvente orgánico hidrofóbico con respecto a la cantidad total de microcápsulas es de 5% en peso o menos.
Description
DESCRIPCIÓN
Microcápsulas para difusión térmica
[Campo técnico]
La presente invención se refiere a una microcápsula adecuada para la evaporación por calor que encapsula el compuesto insecticida de baja presión de vapor, y, a un método para controlar artrópodos nocivos mediante el uso de la microcápsula.
[Antecedentes de la técnica]
Convencionalmente, aunque se han llevado a cabo métodos de evaporación por calor de un compuesto insecticida para controlar plagas como mosquitos y moscas, en caso de que la presión de vapor del compuesto insecticida (véase el Documento de Patente 1) como ingrediente activo sea baja, el efecto insecticida no es duradero y es necesario utilizar un material de evaporación de una estructura especializada (véase el Documento de Patente 2). Es deseable el desarrollo de un agente de control de plagas que se pueda utilizar en equipos de evaporación por calor y material de evaporación convencionales.
[Técnica anterior]
[Documentos de Patente]
[Documento de Patente 1] JP-A-2000-63329 [Documento de patente 2] JP-A-2003-201205 [Documento de patente 3] JP-A-H07-165505 [Documento de patente 4] EP 2589290 [Documento de patente 5] EP 0959065 [Documento de patente 6] EP 1004569 [Documento de patente 7] DE 19530076
El Documento de Patente 4 se refiere a un uso concreto de formulaciones que comprenden microcápsulas con paredes de poliurea obtenibles por polimerización interfacial de 4,4'-diisocianato de difenilmetileno (MDI), en donde las microcápsulas comprenden un principio activo seleccionado de las clases de piretroides y/o neonicotinoides, agentes sinérgicos seleccionados entre butóxido de piperonilo (PBO) y 4-[1-(2-butin-1-iloxi)etil]-1,2-dimetoxibenceno (Verbutin), la concentración del principio activo en la microcápsula como % en peso sobre el total de la microcápsula varía de 1% a 60%, el diámetro promedio de la microcápsula varía de 2 a 50 pm.
El Documento de Patente 5 se refiere a (1R)-trans-3-(2,2-diclorovinil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato de 4-metil-2.3.5.6- tetrafluorobencilo y a una composición para controlar artrópodos, que comprende este compuesto como ingrediente activo y un portador inerte.
El Documento de Patente 6 se refiere a 3-(2-metil-1-propenil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato de 4-metoximetil-2.3.5.6- tetrafluorobencilo y a su uso para controlar una plaga.
El Documento de Patente 7 describe una composición insecticida y acaricida concreta que contiene transflutrina microencapsulada.
[Descripción de la invención]
Un objeto de la presente invención es proporcionar microcápsulas que encapsulan los compuestos insecticidas descritos a continuación como ingrediente activo, que es adecuado para aplicaciones de evaporación por calor, y un método para controlar artrópodos nocivos utilizando las microcápsulas.
Estudios exhaustivos realizados por el autor de la presente invención han llevado a la presente invención en donde el compuesto piretroide que se encapsula en microcápsulas representado por las siguientes fórmulas generales, caracterizado por un diámetro medio en volumen de 2 a 100 pm, un grosor de película de 0,02 a 0,3 pm, y sustancialmente libre de disolvente orgánico hidrófobo, es decir, la cantidad de disolvente orgánico hidrófobo con respecto a la cantidad total de microcápsula es de 5% en peso o menos, se ha encontrado que es adecuado para aplicaciones de evaporación por calor.
La presente descripción es la siguiente.
Punto 1: una microcápsula que encapsula uno o más
compuestos seleccionados entre un compuesto piretroide mostrado en la fórmula general (1) o (2)
[en donde, Ra representa un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, un átomo de cloro o un grupo metilo; Rb representa un átomo de flúor, un átomo de cloro, un grupo metilo o un grupo trifluorometilo;
Rc representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un grupo propargilo o un grupo metoximetilo], y caracterizado por un diámetro medio en volumen de la microcápsula de 2 a 100 ^m, un grosor de la microcápsula de 0,02 a 0,3 ^m, y la microcápsula está sustancialmente libre de un disolvente orgánico hidrófobo, es decir, la cantidad de disolvente orgánico hidrófobo con respecto a la cantidad total de microcápsula es de 5% en peso o menos.
Punto 2: la microcápsula según el punto 1, en donde el compuesto piretroide representado por la fórmula general (1) o (2) es un compuesto seleccionado del grupo que consiste en 2,2-dimetil-3-(1-propenil)ciclopropanocarboxilato de 4-metoximetil-2,3,5,6-tetrafluorobencilo, 2,2-dimetil-3-(1-propenil)ciclopropanocarboxilato de 4-metil-2,3,5,6-tetrafluorobencilo, 2,2-dimetil-3- (2-metil-1 -propenil)ciclopropanocarboxilato de 4-metoximetil-2,3,5,6-tetrafluorobencilo, 2,2-dimetil-3-(3,3,3-trifluoro-1-propenil)ciclopropanocarboxilato de 4-metoximetil-2,3,5,6-tetrafluorobencilo, 2,2-dimetil-3-(2,2-diclorovinil)ciclopropanocarboxilato de 2,3,5,6-tetrafluorobencilo, y 2,2-dimetil-3-(2-cloro-3,3,3-trifluoro-1-propenil)ciclopropanocarboxilato de 4-metil-2,3,5,6-tetrafluorobencilo.
Punto 3: La microcápsula según los puntos 1 o 2, en donde el material de película de la microcápsula es cualquiera de una resina de poliuretano, una resina de poliurea y una resina de poliuretano-poliurea.
Punto 4: Un método para controlar artrópodos dañinos que comprende la etapa de calentar la microcápsula de acuerdo con cualquiera de los puntos 1 a 3, de 70 a 250°C.
Punto 5: El método de control de acuerdo con el punto 4, caracterizado porque la microcápsula está soportada en un soporte.
Punto 6: Un agente de control de artrópodos nocivos mediante evaporación por calor, en donde la microcápsula de acuerdo con cualquiera de los puntos 1 a 3 está soportada en un portador (en lo sucesivo denominado el agente de control de plagas mediante evaporación por calor).
[Manera de llevar a cabo la invención]
En la presente invención, el compuesto piretroide representado por la fórmula general (1) o (2) contenido en las microcápsulas es, en particular, 4-metoximetil-2,3,5,6-tetrafluorobencil-2,2-dimetil-3-(1-propenil)ciclopropanocarboxilato (en lo sucesivo denominado Compuesto 1), 4-metil-2,3,5,6-tetrafluorobencil-2,2-dimetil-3-(1-propenil)ciclopropanocarboxilato (en lo sucesivo denominado Compuesto 2), 4-metoximetil-2,3,5,6-tetrafluorobencil-2,2-dimetil-3-(2-metil-1-propenil)ciclopropanocarboxilato (en lo sucesivo denominado Compuesto 3), 4-metoximetil-2,3,5,6-tetrafluorobencil-2,2-dimetil-3-(3,3,3-trifluoro-1-propenil)ciclopropano-carboxilato (en lo sucesivo denominado Compuesto 4), 2,3,5,6-tetrafluorobencil-2,2-dimetil-3-(2,2-diclorovinil)ciclopropanocarboxilato (en lo sucesivo denominado Compuesto 5), y 4-metil-2,3,5, 6-tetrafluorobencil-2,2-dimetil-3-(2-cloro-3,3,3-trifluoro-1-propenil)ciclopropanocarboxilato (en lo sucesivo denominado Compuesto 6)
El compuesto piretroide es un compuesto descrito en los documentos JP-A-H11-222463, JP-A-2000-63329, JP-A-2001-11022 y JP-A-2004-002363, y se puede preparar por el método descrito en los mismos.
En la presente invención, aunque pueden existir isómeros derivados de los dos átomos de carbono asimétricos en el anillo de ciclopropano y un doble enlace en dicho compuesto piretroide, es posible utilizar aquellos que contienen los isómeros activos en cualquier proporción.
En la presente invención, el compuesto piretroide seleccionado entre uno o más compuestos representados por la fórmula general (1) o (2) (en lo sucesivo denominado el compuesto piretroide) está contenido en la microcápsula de la presente invención. El compuesto piretroide que se va a emplear es preferiblemente el Compuesto 1, Compuesto 2, Compuesto 3 o Compuesto 4, más preferiblemente el Compuesto 1, Compuesto 2 o Compuesto 4.
En la presente invención, la microcápsula (en lo sucesivo denominada microcápsula) se puede producir mediante métodos de microencapsulación conocidos. Los ejemplos de los métodos de microencapsulación conocidos incluyen un método de polimerización interfacial, un método de polimerización in situ, un método de secado de líquidos, un método con orificios, un método de coacervación, un método de secado por pulverización, un método de recubrimiento por suspensión de aire y un método de impacto de flujo de aire a alta velocidad. La microcápsula se puede producir mediante cualquier método de producción, preferiblemente mediante un método de polimerización interfacial o un método de polimerización in situ, más preferiblemente mediante un método de polimerización interfacial.
En cuanto a los materiales de película de la microcápsula, se pueden utilizar materiales que se pueden formar
mediante los métodos de producción anteriores, e ilustrados, por ejemplo, mediante resinas tales como resinas de poliuretano, resinas de poliurea, resinas de poliuretano-poliurea, resinas de nailon, resinas de melamina y resinas de poliéster. En la presente invención, se prefieren resinas de poliuretano, resinas de poliurea, resinas de poliuretanopoliurea, resinas de nailon y resinas de melamina, son más preferidas las resinas de poliuretano, las resinas de poliurea y las resinas de poliuretano-poliurea. Además, en la presente invención, se prefiere particularmente que las resinas de poliuretano, las resinas de poliurea o las resinas de poliuretano-poliurea producidas por un método de polimerización interfacial se utilicen como material de película.
La microcápsula tiene un diámetro medio en volumen de 2 a 100 pm, preferiblemente un diámetro medio en volumen de 4 a 50 pm. El diámetro medio en volumen de la microcápsula se mide utilizando un aparato de medición de distribución de tamaño de partícula mediante difracción láser.
El diámetro medio en volumen, un valor característico típico que representa la distribución del tamaño de partícula de un agregado de partículas, se determina de la siguiente manera.
Primero, para determinar el tamaño de partícula de las partículas individuales en el agregado de partículas, el volumen total del agregado de partículas se establece en l0o%. El diámetro de partícula en volumen cumulativo X% de un agregado de partículas se define como el tamaño de partícula en el que el volumen cumulativo es X% del volumen de muestra total, que se calcula acumulando el volumen de las partículas de un tamaño más pequeño. El diámetro medio en volumen es el tamaño de partícula que representa 50% del volumen del agregado total de partículas. El diámetro medio en volumen a veces se denomina diámetro Medio.
Los ejemplos de aparatos de medición de distribución de tamaño de partículas mediante difracción láser disponibles comercialmente incluyen Mastersizer 2000 (fabricado por Malvern Ltd.), SALD-2200 (fabricado por Shimadzu Corporation) y Microtrac MT3000 (fabricado por Nikkiso).
En la presente invención, el grosor de la microcápsula se determina calculando el diámetro medio en volumen de la microcápsula y la razón en volumen del material de película y el material del núcleo en la microcápsula. A continuación, se presenta un método de cálculo específico que utiliza la fórmula de cálculo, en donde Wc es el peso del material del núcleo en la microcápsula, Ww es el peso del material de la película, pw es la densidad del material de la película, pc es la densidad del material del núcleo, y d es el diámetro medio del volumen del material del núcleo.
Grosor de la película = (Ww/Wc) x (pc/pw) c (d/6)
El grosor de la microcápsula se obtiene mediante cálculo utilizando esta fórmula.
En la presente invención, el peso del material del núcleo de la microcápsula se puede calcular como el peso total del compuesto piretroide y otros componentes añadidos según sea necesario. El peso del material de película de la microcápsula se puede calcular como la cantidad total de materia prima añadida como material de la película.
El grosor de la microcápsula es de 0,02 a 0,3 pm, preferiblemente de 0,02 a 0,1 pm, más preferiblemente de 0,02 a 0,08 pm.
A continuación, se describe un método para producir la microcápsula considerando un método para producir la microcápsula mediante polimerización interfacial, como ejemplo.
En primer lugar, el compuesto piretroide se mezcla con componentes auxiliares adicionales según sea necesario, y se mezcla adicionalmente mediante la adición de una materia prima hidrófoba de la resina que forma la película a la temperatura de funcionamiento, para preparar una fase oleosa homogénea. Puesto que la microcápsula está sustancialmente libre de un disolvente orgánico hidrófobo, no se utiliza un disolvente orgánico hidrófobo en la producción de la fase oleosa. Cuando la resina que forma la película es una resina de poliuretano y/o una resina de poliurea, generalmente se utiliza un isocianato polivalente como materia prima hidrófoba de la resina.
En segundo lugar, la fase oleosa resultante se añade y se mezcla con la fase acuosa que contiene un agente dispersante, y después de que se dispersa (etapa de dispersión), se añade una materia prima hidrófila de la resina que forma la película a la dispersión resultante. La reacción de formación de película tiene lugar en la interfase (etapa de formación de película), y se obtiene una dispersión acuosa de las microcápsulas mediante dispersión. El agente dispersante utilizado en este caso es preferiblemente un poli(alcohol vinílico). Cuando la resina que forma la película es una resina de poliuretano, se utiliza un alcohol polihidroxilado como materia prima hidrófíla para la resina. Cuando la resina que forma la película es una resina de poliurea, se utiliza una amina polivalente como materia prima hidrófíla para la resina. En la etapa de formación de la película, la temperatura para formar la película
está en el intervalo de 40 a 85°C, y la duración suele ser de 1 a 90 horas. Si la temperatura en la etapa de dispersión es suficientemente inferior a la temperatura en la etapa de formación de película, se puede añadir una materia prima hidrófila de la resina que forma la película durante la etapa de dispersión.
También es posible aislar la microcápsula mediante un método tal como filtrar la dispersión acuosa de la microcápsula. Es posible producir el agente de control de plagas mediante evaporación por calor mediante los métodos descritos a continuación utilizando la microcápsula aislada o una dispersión acuosa de la microcápsula. Los ejemplos del isocianato polivalente que es una materia prima de la resina que forma la película de las microcápsulas incluyen, por ejemplo, un isocianato polivalente alifático tal como diisocianato de hexametileno, un aducto de diisocianato de hexametileno y trimetilolpropano, un producto condensado de biuret de 3 moléculas de diisocianato de hexametileno, un producto condensado de isocianurato de diisocianato de hexametileno, un producto condensado de isocianurato de diisocianato de isoforona, 4,4'-metilenbis-(isocianato de ciclohexilo) y diisocianato de trimetilhexametileno; y un isocianato polivalente aromático tal como un aducto de diisocianato de tolileno y trimetilolpropano, y un producto condensado de isocianurato de diisocianato de tolileno.
Los ejemplos del alcohol polihoxilado incluyen etilenglicol, propilenglicol y 1,4-butanodiol, y los ejemplos de la amina polivalente incluyen etilendiamina, hexametilendiamina, dietilentriamina y trietilentetramina.
La microcápsula tiene un diámetro medio en volumen de 2 a 100 pm y un grosor de película de 0,02 a 0,3 pm, y la microcápsula con un diámetro medio en volumen de 2 a 100 pm se puede producir ajustando el (1) tipo y concentración del dispersante disuelto en la fase acuosa, (2) la razón de la fase acuosa y la fase oleosa, y/o (3) el tipo de dispersión y la intensidad de agitación, cuando se dispersa la fase oleosa en la fase acuosa.
Específicamente, por ejemplo, para determinar el tipo y la concentración del agente dispersante que se disuelve en la fase acuosa, la fase acuosa se mezcla con la fase oleosa para dispersar la fase oleosa en la fase acuosa a una razón en volumen de la fase oleosa con respecto a la fase acuosa de 0,3 a 2, en las condiciones de operación apropiadas del equipo de dispersión. El diámetro medio en volumen de las gotitas de aceite resultantes en la dispersión se mide utilizando un aparato de medición de la distribución de tamaño de partícula mediante difracción láser. Si el diámetro medio del volumen de las gotitas de aceite obtenidas en la dispersión está por debajo del intervalo, es posible aumentar el diámetro medio en volumen disminuyendo la concentración del dispersante, reduciendo la intensidad de agitación cuando se dispersa la fase oleosa en la fase acuosa, reduciendo la razón en volumen de la fase acuosa con respecto a la fase oleosa, y/o cambiando el dispersante. Si el diámetro medio en volumen de las gotitas de aceite obtenidas en la dispersión excede el intervalo, es posible reducir el diámetro medio en volumen aumentando la concentración del dispersante, aumentando la intensidad de la agitación cuando se dispersa la fase oleosa en la fase acuosa, aumentando la razón de la fase acuosa con respecto a la fase oleosa, y/o cambiando el dispersante.
Los ejemplos del equipo de dispersión que se puede utilizar en la etapa de dispersión incluyen agitador de hélice, agitador de rotación de alta velocidad, homogeneizador y el mezclador de flujo en línea Homomic (fabricado por Tokushu Kika Kogyo Ltd.).
Además, la microcápsula con un grosor de película de 0,02 a 0,3 pm se puede producir ajustando adecuadamente el peso del material de la película con respecto al peso del material del núcleo y ajustando adecuadamente el diámetro medio en volumen de la microcápsula.
Aunque la microcápsula está sustancialmente libre de un solvente orgánico hidrófobo, los ejemplos del solvente orgánico hidrófobo en la presente invención incluyen hidrocarburos aromáticos tales como tolueno, xileno, alquilbenceno, alquilnaftaleno y fenilxililetano, e hidrocarburos alifáticos tales como hexano, octano y decano.
En la presente invención, la microcápsula está sustancialmente libre de un disolvente orgánico hidrófobo, lo que significa que las propiedades físicas del compuesto piretroide, tal como la viscosidad o la gravedad específica, y las propiedades físicas de las mezclas que contienen una pequeña cantidad de disolvente orgánico hidrófobo y los compuestos piretroides son iguales, por ejemplo, la cantidad de solvente orgánico hidrófobo con respecto a la cantidad total de microcápsulas es 5% en peso o menos. Se prefiere que la microcápsula encapsule solo el compuesto piretroide.
El material del núcleo de la microcápsula puede contener componentes auxiliares tales como antioxidantes, sinergistas, estabilizadores y fragancias, según sea necesario. El componente auxiliar se selecciona entre sustancias que se disuelven uniformemente en el compuesto piretroide. El componente auxiliar está contenido preferiblemente no más del 5% en peso de la cantidad total de la microcápsula.
El compuesto piretroide contenido en las microcápsulas puede controlar los artrópodos nocivos mediante evaporación. Cuando la microcápsula se utiliza para controlar los artrópodos nocivos, es posible controlar los artrópodos nocivos evaporando el compuesto piretroide a través de la película de las microcápsulas mediante
calentamiento.
En las microcápsulas, el compuesto piretroide se libera gradualmente a través de la película mediante evaporación sin la destrucción de la película de las microcápsulas en condiciones de calentamiento, y el efecto de control de plagas del compuesto piretroide sobre los artrópodos nocivos puede durar largos períodos.
Cuando se utiliza la microcápsula para el método de control de plagas de la presente invención, la temperatura de calentamiento es usualmente de 50 a 300°C, preferiblemente de 70 a 250°C, más preferiblemente de 100 a 220°C. Asimismo, se puede calentar a 140 a 180°C en dispositivos de calentamiento de uso común para agentes de control de artrópodos nocivos por evaporación por calor. Los ejemplos de una fuente de calor para calentar incluyen una fuente de calor que utiliza electricidad tal como una lámpara incandescente o un calentador eléctrico; una fuente de calor que utiliza fuego tal como una linterna o incienso; una fuente de calor que utiliza una reacción química tal como un calentador de polvo de hierro. Utilizando estas fuentes de calor, se puede producir un dispositivo apropiado para calentar la microcápsula a una temperatura de interés.
El dispositivo de calentamiento, por ejemplo, incluye los dispositivos descritos en los documentos JP 2008-253175 y JP 2011-14299.
Al calentar las microcápsulas, es posible calentar las microcápsulas directamente, pero en vista de la facilidad de uso, la seguridad o similares, se prefiere que la microcápsula utilizada se sostenga sobre un portador. Los ejemplos de un portador que se puede utilizar con el agente de control de plagas mediante evaporación por calor incluyen un portador fibroso y un portador poroso. Los ejemplos específicos del portador fibroso incluyen fibras naturales tales como pasta de papel, celulosa y algodón, fibras sintéticas tales como poliéster, acrílicas y similares, fibras inorgánicas tales como fibra de vidrio y amianto, y ejemplos del portador poroso incluyen materiales inorgánicos porosos tales como tierra de diatomeas, material magnético poroso tal como arcilla, resina porosa tal como espuma de uretano y espuma de polipropileno, resina termoplástica y sustancia de tipo gel.
La forma del portador no es necesariamente específica, aunque generalmente se basa en la forma de la porción de calentamiento del dispositivo de calentamiento, y usualmente el soporte moldeado es como una placa. Su tamaño puede variar según el dispositivo de calentamiento, pero incluye, por ejemplo, aproximadamente 2 cm (largo) * aproximadamente 3 cm (ancho) * aproximadamente 3 mm (grosor).
El agente de control de plagas mediante evaporación por calor en donde las microcápsulas se mantienen en el portador se produce utilizando una dispersión acuosa en la que la microcápsula se dispersa como en el método de producción mencionado anteriormente.
El contenido de la microcápsula en el agente de control de plagas mediante evaporación por calor está determinado por el material del portador que se utilizará, la duración específica para controlar el efecto sobre los artrópodos y el compuesto piretroide que se utilizará, pero generalmente es de aproximadamente 0,001 a 1 g por 1 cm3 del portador.
El agente de control de plagas mediante evaporación por calor, además de la microcápsula, según sea necesario, puede contener colorantes, antioxidantes, sinergistas, estabilizadores y fragancias.
Los ejemplos del colorante incluyen el colorante azul de antraquinona tal como 1,4-dibutilaminoantraquinona, 1,4-diisopropilaminoantraquinona, 1,4-bis(2,6-dietil-4-metilfenilamino)antraquinona, 1-metilamino-4-ortotolilaminoantraquinona, 1-metilamino-4-meta-tolilaminoantraquinona y 1-metilamino-4-para-tolilaminoantraquinona. Estos colorantes se pueden utilizar solos o como una mezcla de dos o más de los mismos, o también como una mezcla con otros colorantes de color diferente.
Los ejemplos del antioxidante incluyen antioxidantes fenólicos tales como dibutilhidroxitolueno, butilhidroxianisol, 2.2- metilenbis (4-metil-6-terc-butilfenol), 2,6-di-terc-butil-4-metilfenol, acrilato de 2-[1-(2-hidroxi-3,5-di-tercpentilfenil)etil]-4,6-di-terc-pentilfenilo, y 3,9-bis[2-3-(3-terc-butil-4-hidroxi-5-metilfenil)propionil-oxi-1,1-dimetil]-2,4,8,10-tetraoxaespiro[5,5]undecano.
Los ejemplos del sinergista incluyen bis(2,3,3,3-tetracloropropil)éter (S-421), N-(2-etilhexil)biciclo[2,2,1]hept-5-eno-2.3- dicarboximida (MGK264) y a-[2-(2-butoxietoxi)etoxi]-4,5-metilendioxi-2-propil-tolueno (PBO).
Los ejemplos del estabilizador incluyen absorbentes de ultravioleta tales como absorbentes de ultravioleta de benzotriazol y absorbentes de ultravioleta de benzofenona.
Al calentar la microcápsula y evaporar el compuesto piretroide, los ejemplos de artrópodos nocivos que se pueden controlar incluyen los siguientes insectos y ácaros. Plagas de Lepidópteros: polilla portaestuche (Tinea pellionella), y la polilla de la ropa (Tiña bissellinella);
Plagas de Dípteros: especies de Cúlex tales como Culex pipiens, Culex tritaeniorhynchus y Culex quinquefasciatus, Especies de Aedes tales como Aedes aegypti y Aedes albopictus,
Especies de Anófeles tales como Anopheles sinensis y mosquito de la malaria africana (Anopheles gambiae), mosquitos, moscas domésticas tales como Falsa mosca de los establos (Muscina stabulans), moscas domésticas (Musca domestica) y moscas domésticas (Fannia canicularis), moscardones (Calliphorini), mosca de la carne (Sarcophagidae), moscas de antómidos tales como las moscas de las semillas (Delia platura), y las moscas de la cebolla (Delia antiqua), moscas de la fruta, género Drosophila, mariposas (Psychodidae), moscas de féretro (Phoridae), moscas de los caballos (Tabanidae), moscas negras (Simuliidae), moscas del establo (Stomoxys calcitrans) y mosquitos picadores (Ceratopogonidae);
Plagas de Dictiópteros: cucaracha alemana (Blattella germanica), cucaracha negra (Periplaneta fuliginosa), Cucaracha americana (Periplaneta americana), Cucaracha australiana (Periplaneta australasiae), Cucaracha marrón (Periplaneta brunnea Burmeister) y cucaracha oriental (Blatta orientalis) ;
Plagas de insectos himenópteros: hormigas, abejas (avispas tales como la avispa de papel polistina (Polistes chinensis), Polistes riparius, Polistes jokahamae, Avispa de papel amarilla (Polistes rothneyi), Polistes nipponensis Perez, Avispa de papel japonesa (Polistes snelleni) y Polistes japonicus, véspidos tales como el avispón gigante japonés (Vespa mandarinia japonica), avispón amarillo japonés (Vespa simillima), avispa asiática (Vespa analis), avispón europeo (Vespa crabro), avispón de cola negra (Vespa ducalis), avispa negra (Vespula flaviceps), avispa helecho negra (Vespula shidai Ishikawa), avispa mediana (Dolichovespula media), y similares, Betílidos, abeja carpintera (Xilocopa), avispas de arena con bandas rojas (Ammophila sabulosa) y avispas alfareras (Vespidae eumeninae).
[Ejemplo]
A continuación, la presente invención se describe específicamente mediante Ejemplos de Producción y Ejemplos de Prueba de las microcápsulas. Se debe observar que "parte o partes" representa la parte o las partes en peso de la cantidad de material en los siguientes Ejemplos de Producción y similares.
Ejemplo de Producción 1
Se mezclaron uniformemente 0,89 g de Desmodur L-75 (fabricado por Sumika Bayer Urethane Co., Ltd.; un poliisocianato aromático basado en un aducto de trimetilolpropano y diisocianato de tolileno, y que tenía un peso molecular medio de 656; en lo sucesivo denominado isocianato A) y 20,75 g de 4-metoximetil-2,3,5,6-tetrafluorobencil-2,2-dimetil-3-(1-propenil)ciclopropanocarboxilato (con una pureza de 96,4%; en lo sucesivo denominado Compuesto 1A), y se añadieron una cantidad igual de solución acuosa A [estaban contenidos 8% de GL-05 (fabricado por Nippon Synthetic Chemical Industry Co., Ltd., poli(alcohol vinílico) y 0,8% de un agente antiespumante con una base de silicio (fabricado por Dow Corning Toray Co., Ltd., Antifoam C Emulsión); en lo sucesivo, referida como Solución acuosa A], y esta mezcla se dispersó utilizando un homogeneizador (Polytron (marca registrada) PT-MR3000, fabricado por Kinematica Inc.), para obtener una dispersión acuosa dispersa de gotitas líquidas finas que tenían un diámetro medio en volumen predeterminado. Se añadieron 0,09 g de etilenglicol a dicha dispersión acuosa y a continuación la dispersión se colocó en un baño caliente a 60°C y se hizo reaccionar durante 24 horas para obtener una dispersión de microcápsulas en la que están dispersas las microcápsulas. A la dispersión de microcápsulas resultante, se le añadieron 0,20 g de Bio Hope L (fabricado por KI Chemical Industry Co., Ltd.) y 56,44 g de agua desionizada, y se obtuvo una dispersión acuosa de la microcápsula que contenía 20% en peso del Compuesto 1A en la composición (en lo sucesivo denominada la presente invención Composición 1). El diámetro medio en volumen de las microcápsulas resultantes fue de 6,36 pm, y el grosor calculado de la película fue de 0,036 pm. El diámetro medio en volumen es un valor medido por un aparato de medición de distribución de tamaño de partículas mediante difracción láser (fabricado por Malvern Co., Mastersizer 2000).
Ejemplos de Producción 2 a 6
Para obtener una dispersión acuosa de microcápsulas, se utilizó el mismo procedimiento que en el Ejemplo de Producción 1, con las materias primas en las proporciones de cantidades presentadas a continuación en la Tabla 1 (en lo sucesivo denominadas Composiciones 2-6 respectivamente).
Tabla 1
Ejemplo de Producción Comparativo 1
Se mezclaron uniformemente 10 partes del Compuesto 1A, 10 partes de fenilxililetano y 0,50 partes de isocianato L75 y la mezcla se añadió a 20 partes de una solución acuosa que contenía Goma Arábiga al 10% (fabricada por Sanei Chemicals Co., Ltd.), y a continuación se agitó en un homomezclador para obtener una dispersión acuosa con un diámetro medio en volumen de aproximadamente 20 pm. A continuación, se añadieron 2 partes de etilenglicol a la dispersión acuosa obtenida, y se colocó en un baño caliente a 60°C y se hizo reaccionar durante 24 horas para obtener una dispersión acuosa de microcápsulas. A la dispersión acuosa de microcápsulas, se le añadieron 0,2 partes de KELZAN S (fabricado por Sansho Company), 1,0 parte de gránulos de Beegum y 56.3 partes de agua desionizada, para obtener 100 partes de la dispersión acuosa de microcápsulas que contienen 10% en peso de Compuesto 1A (en lo sucesivo, denominada Composición Comparativa 1). El diámetro medio en volumen de las microcápsulas obtenidas fue de 20 pm, y el grosor de película calculado fue de 0,066 pm.
Ejemplo de Producción Comparativo 2
Se mezclaron 4 partes del Compuesto 1A, 10 partes de butilhidroxiltolueno, 5 partes de adipato de diisononilo, 5 partes de citrato de acetiltributilo, 25 partes de miristato de isopropilo y 51 partes de Shellsol TM para obtener una solución de una composición que contenía el Compuesto 1A (en lo sucesivo, denominada Composición Comparativa 2).
Adicionalmente, los ejemplos de formulación del agente de control de plagas mediante evaporación por calor que contiene la microcápsula se describen a continuación.
Ejemplo de Formulación 1
Un portador fibroso en forma de placa de 2,2 cm * 3,5 cm * 0,31 cm elaborado de pulpa y pelusa de algodón se impregnado con una dispersión acuosa que contiene la microcápsula (composición que contiene 4% en peso de cualquier compuesto seleccionado entre los Compuestos 1 a 6), y la humedad se evapora posteriormente mediante secado al aire, para obtener el agente de control de plagas mediante evaporación por calor de la presente invención.
Ejemplo de Formulación 2
Un papel japonés grueso de 2,2 cm * 3,5 cm * 0,31 cm se impregna con una dispersión acuosa que contiene la microcápsula (composición que contiene 4% en peso de cualquier compuesto seleccionado entre los Compuestos 1 a 6), y la humedad se evapora posteriormente mediante secado al aire, para obtener el agente de control de plagas mediante evaporación por calor de la presente invención.
Ejemplo de Formulación 3
Una placa de cerámica porosa de 2,2 cm x 3,5 cm x 0,31 cm se impregna con una dispersión acuosa que contiene la microcápsula (composición que contiene 4% en peso de un compuesto seleccionado entre los compuestos 1 a 6), y la humedad se evapora posteriormente mediante secado al aire, para obtener el agente de control de plagas mediante evaporación por calor de la presente invención.
Ejemplo de Formulación 4
En un plato de aluminio de 2,2 cm * 3,5 cm * 0,5 cm, se vierte una dispersión acuosa que contiene la microcápsula (composición que contiene 20% en peso de un compuesto seleccionado entre los compuestos 1 a 6), y la humedad se evapora posteriormente mediante secado al aire, para obtener el agente de control de plagas mediante
evaporación por calor de la presente invención con la microcápsula retenida en el plato.
Ejemplo de Formulación 5
Una dispersión acuosa que contiene la microcápsula (composición que contiene 20% en peso de un compuesto seleccionado entre los compuestos 1 a 6) se filtra y se recoge la microcápsula que queda en el papel de filtro. Las microcápsulas recogidas y secas se sellan en una bolsa de aluminio laminado de 3,8 cm x 2,5 cm para obtener el agente de control de plagas mediante evaporación por calor de la presente invención.
Ejemplo de Formulación 6
Una dispersión acuosa que contiene la microcápsula (composición que contiene 20% en peso de un compuesto seleccionado entre los Compuestos 1 a 6) se filtra y se recoge la microcápsula que queda en el papel de filtro. Se mezclan 50 partes de las microcápsulas recolectadas y secas con 50 partes de arena, y la mezcla se encierra en una cápsula cilíndrica de aluminio con una profundidad de 1 cm, para obtener un agente de control de plagas mediante evaporación por calor de la presente invención.
A continuación, cuando se utilizan las microcápsulas de la presente invención, como se muestra en los Ejemplos de Prueba, mientras se retiene el ingrediente activo durante un tiempo prolongado durante la evaporación por calor, el compuesto piretroide que es el ingrediente activo se evapora gradualmente.
Ejemplo de Prueba 1
En portadores fibrosos (3,5 cm x 2,2 cm x 1,5 mm de grosor), 0,5 g de cada una de las composiciones de la presente invención obtenidas en los ejemplos de formulación anteriores se diluyeron cinco veces con agua desionizada y se impregnaron respectivamente. Los portadores se calentaron en una placa caliente plana controlada a una temperatura de aproximadamente 200°C. Después de calentar durante un tiempo predeterminado, el portador recuperado se sumergió en acetona para extraer el Compuesto 1A, y se analizó la cantidad residual del Compuesto 1A conservada por los portadores.
Asimismo, el Compuesto 1A de la Composición Comparativa 1 y la Composición Comparativa 2 mencionadas anteriormente, se cargó de manera similar en un portador fibroso y se sometió a una prueba similar, y se analizó la cantidad residual del Compuesto 1A.
Los resultados se presentan en la Tabla 2.
Tabla 2
Ejemplo de prueba 2
En portadores fibrosos (3,5 cm x 2,2 cm x 1,5 mm de grosor), se diluyeron 5,5 g de cada uno de los compuestos de la presente invención de la composición 1 a 6 obtenidos en los Ejemplos de Formulación anteriores cinco veces con agua desionizada y se impregnaron respectivamente. Los portadores se calentaron en una placa plana caliente controlada a una temperatura de aproximadamente 160°C. Después de calentar durante un tiempo predeterminado, los portadores recuperados se sumergieron en acetona para extraer el Compuesto 1A, y se analizó la cantidad residual del Compuesto 1A conservada por el portador.
Los resultados se presentan en la Tabla 3.
Tabla 3
Ejemplo de prueba 3
En portadores fibrosos (grosor de 3,5 cm x 2,2 cm x 1,5 mm), se diluyeron cinco veces 0,5 g de cada una de las composiciones de la presente invención 1 a 6 obtenidas en los Ejemplos de Formulación anteriores con agua desionizada y se impregnaron respectivamente. Los portadores se calentaron en una placa caliente plana controlada a una temperatura de aproximadamente 120°C. Después de calentar durante un tiempo predeterminado, el portador recuperado se sumergió en acetona para extraer el Compuesto 1A, y se analizó la cantidad residual del Compuesto 1A conservada por el portador.
Los resultados se presentan en la Tabla 4.
Tabla 4
Ejemplo de Producción 7
Se mezclaron 0,18 partes de Desmodur L-75 (fabricado por Sumika Bayer Urethane Co., Ltd.; un poliisocianato aromático basado en un aducto de trimetilolpropano y diisocianato de tolileno, y que tenía un peso molecular medio de 656; en lo sucesivo denominado isocianato A) y 20,75 partes de 4-metoximetil-2,3,5,6-tetrafluorobencil-2,2-dimetil-3-(1-propenil)ciclopropanocarboxilato (nombre común metoflutrina; con una pureza de 96,4%; en lo sucesivo denominado Compuesto 1A) para obtener una mezcla homogénea. Esta mezcla y una cantidad igual de la solución acuosa B [estaban contenidos 8% de ARABICCOL SS (goma arábiga de Sanei Chemicals Trading Co.) y 0,8% de agente antiespumante a base de silicio (emulsión Anti-foam C fabricada por Dow Corning Toray Co., Ltd.); en lo sucesivo denominada solución acuosa B] se añadieron a un homogeneizador (Polytron (marca registrada) PT-MR3000, fabricado por Kinematica Inc.), y se sometieron a un tratamiento de dispersión para obtener una dispersión acuosa de gotas finas de un diámetro medio en volumen predeterminado. Se añadieron 0,02 partes de etilenglicol y a continuación se mezclaron y se hicieron reaccionar durante 24 horas en un baño caliente a 60°C, para obtener una dispersión acuosa de la microcápsula. A la dispersión de microcápsulas resultante, se le añadieron 0,20 partes de Bio Hope L (fabricado por KI Chemical Industry Co., Ltd.) y 57,85 partes de agua desionizada, y se obtuvo una dispersión acuosa de la microcápsula que contenía 20% en peso del Compuesto 1A en la composición (en lo sucesivo denominada la Composición 7 de la presente invención). El diámetro medio en volumen de la microcápsula resultante fue de 26,53 pm, y el grosor calculado de la película fue de 0,031 pm. El diámetro medio en volumen es un valor medido por un aparato de medición de distribución de tamaño de partículas mediante difracción láser (fabricado por Malvern Co., Mastersizer 2000).
Ejemplos de Producción 8 a 10
Para obtener una dispersión acuosa de microcápsulas, se utilizó la misma formulación que en el Ejemplo de Producción 7, con las materias primas en las proporciones de cantidades presentadas a continuación en la Tabla 5 (en lo sucesivo denominadas las Composiciones 8 a 10 de la presente invención respectivamente).
Tabla 5
Ejemplo de Prueba 4
En un soporte fibroso (3,5 cm x 2,2 cm x 1,5 mm de grosor), se diluyeron cinco veces 5,5 g de cada una de las Composiciones 7 a 10 de la invención obtenidas en los ejemplos de formulación anteriores con agua desionizada y se impregnaron respectivamente. El portador se calentó en una placa caliente plana controlada a una temperatura de aproximadamente 160°C. Después de calentar durante un tiempo predeterminado, el portador recuperado se sumergió en acetona para extraer el Compuesto 1A, y se analizó la cantidad residual del Compuesto 1A conservada por el portador.
Los resultados se presentan en la Tabla 6.
Tabla 6
[Aplicabilidad Industrial]
En la presente invención, cuando se utiliza un compuesto piretroide altamente volátil representado por la fórmula general (1) o (2) como ingrediente activo en el agente de control de artrópodos nocivos mediante evaporación por calor, puede tener un efecto de control de plagas de larga duración.
Con la microcápsula de la presente invención que comprende un compuesto piretroide como ingrediente activo para el control de artrópodos dañinos, es posible que el compuesto piretroide se evapore gradualmente durante un largo período de tiempo, sin que la microcápsula se destruya bajo las condiciones de calentamiento, lo que es eficaz en el control de los artrópodos nocivos.
Claims (6)
1. Una microcápsula que encapsula uno o más compuestos seleccionados entre un compuesto piretroide mostrado en la fórmula general (1) o (2)
en donde, Ra representa un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, un átomo de cloro o un grupo metilo; Rb representa un átomo de flúor, un átomo de cloro, un grupo metilo o un grupo trifluorometilo;
Rc representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un grupo propargilo o un grupo metoximetilo, y un diámetro medio en volumen de la microcápsula es de 2 a 100 ^m, el grosor de la película de la microcápsula es de 0,02 a 0,3 ^m, y la microcápsula está sustancialmente libre de un solvente orgánico hidrófobo,
caracterizado porque la cantidad de disolvente orgánico hidrofóbico con respecto a la cantidad total de microcápsulas es de 5% en peso o menos.
2. La microcápsula según la reivindicación 1, en donde el compuesto piretroide representado por la fórmula general (1) o (2) es un compuesto seleccionado del grupo que consiste en 2,2-dimetil-3-(1-propenil)ciclopropano-carboxilato de 4-metoximetil-2,3,5,6-tetrafluorobencilo,
2.2- dimetil-3-(1-propenil)ciclopropano-carboxilato de 4-metil-2,3,5,6-tetrafluorobencilo,
2.2- dimetil-3-(2-metil-1-propenil)ciclopropanocarboxilato de 4-metoximetil-2,3,5,6-tetrafluorobencilo,
2.2- dimetil-3-(3,3,3-trifluoro-1-propenil)ciclopropanocarboxilato de 4-metoximetil-2,3,5,6-tetrafluorobencilo, 2.2- dimetil-3-(2,2-diclorovinil) ciclopropanocarboxilato de 2,3,5,6-tetrafluorobencilo, y
2.2- dimetil-3-(2-cloro-3,3,3-trifluoro-1-propenil)ciclopropanocarboxilato de 4-metil-2,3,5,6-tetrafluorobencilo.
3. La microcápsula según la reivindicación 1, en donde el material de película de la microcápsula es cualquiera de una resina de poliuretano, una resina de poliurea y una resina de poliuretano-poliurea.
4. Un método para controlar artrópodos nocivos que comprende la etapa de calentar la microcápsula según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, a 70 a 250°C.
5. El método de control de acuerdo con la reivindicación 4, caracterizado porque la microcápsula está soportada sobre un portador.
6. Un agente de control de artrópodos nocivos mediante evaporación por calor, en donde la microcápsula según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 está soportada sobre un portador.
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