ES2654159T3 - Método para preparar cis-hexafluoro-2-buteno - Google Patents

Método para preparar cis-hexafluoro-2-buteno Download PDF

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Abstract

Un procedimiento para preparar cis-hexafluoro-2-buteno, que comprende las etapas de: (a) poner en contacto tetracloruro de carbono con 3,3,3-trifluoropropeno en la presencia de una cantidad efectiva de un complejo catalizador metálico, que comprende un metal y un ligando orgánico en condiciones efectivas para facilitar una reacción por adición y para formar una corriente de productos que comprende CF3CHClCH2CCl3,, (b) poner en contacto HF con el CF3CHClCH2CCl3 formado en la etapa (a) en condiciones efectivas para facilitar una reacción de fluoración y para formar una mezcla de corrientes de productos que comprenden cis- y trans-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno y aislar el cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno desde la mezcla y poner en contacto trans-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno con un catalizador de isomerización para formar cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno.

Description

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efectivas para facilitar una reacción por adición y para formar una corriente de productos, que comprende CF3CHClCH2CCl3
En una forma de realización preferida, el complejo catalizador metálico tiene un punto de ebullición más alto que el del producto CF3CHClCH2CCl3, el metal es un metal de transición seleccionado entre un conjunto que se compone de cobre y hierro, y el ligando orgánico se selecciona entre el conjunto que se compone de aminas primarias y secundarias que tiene una cadena principal de 4 o más átomos de carbono, nitritos, que tienen una cadena principal de 3 o más átomos de carbono, amidas que tienen una cadena principal de dos o más átomos de carbono, y fosfatos o fosfitos que tienen una cadena principal de 3 o más átomos de carbono. Particularmente, se proporcionan en la tabla 1 unas combinaciones preferidas de catalizadores y ligandos orgánicos. Unas mezclas de la combinación anterior (p.ej. una mezcla de 17 y 18) pueden trabajar también muy bien.
Tabla 1
Combinación 1
Complejos preferidos
Catalizador
Ligando orgánico
1
Cloruro cuproso t-alquilamina
2
Cloruro cuproso t-butilamina
3
Cloruro cuproso p-alquilamina
4
Cloruro cuproso Estearilamina
5
Cloruro cuproso Laurilamina
6
Cloruro cuproso Ciclohexilamina
7
Cloruro cuproso Octilamina
8
Cloruro cuproso 2-etilhexilamina
9
Cloruro cuproso 2-octilamina
10
Cloruro cuproso Terc.-octilamina
11
Cloruro cuproso Diaminododecano C12H28N2
12
Polvo de hierro Fosfato de tributilo
13
Polvo de hierro Hexametilenfosfarmida
14
Polvo de hierro Fosfato de trifenilo
15
Cloruro férrico Fosfato de tributilo
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Polvo de hierro/cloruro férrico Fosfato de trietilo
17
Polvo de hierro/cloruro férrico Fosfato de trimetilo
18
Cloruro ferroso Fosfato de tributilo
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Cloruro ferroso Fosfato de trifenilo
El complejo catalizador se usa en una proporción suficiente para catalizar la reacción de tetracloruro de carbono y TFP. Preferiblemente, la concentración del catalizador en la mezcla de reacción fluctúa entre 0,01 y 10 % en peso, preferiblemente entre aproximadamente 1 y 5 % en peso y más preferiblemente entre 1,5 y 2,5 % en peso.
Para conseguir una selectividad y unos rendimientos favorables, es preferible conseguir una buena mezcladura de por lo menos una porción del complejo catalizador en las reacciones. A este fin, el catalizador puede ser añadido al reactor que contiene tetracloruro de carbono, TFP y un ligando orgánico, o el tetracloruro de carbono y el TFP se pueden añadir a un reactor que contiene el catalizador y un ligando orgánico.
La reacción se debería realizar en condiciones de funcionamiento suficientes para efectuar la reacción por adición de tetracloruro de carbono y TFP en un proceso continuo. Las temperaturas de reacción pueden fluctuar entre 40°C y 180°C y preferiblemente, entre 50°C y 110°C. La presión de reacción se mantiene típicamente retirando una corriente de productos que contiene el producto CF3CHClCH2CCl3 desde el reactor. Generalmente, la presión se debería mantener para conseguir los deseados períodos de tiempo de contacto. Se ha encontrado que se prefieren unas presiones de reacción de 6,9 MPa (1 psig) a 2.757,9 MPa (400 psig) mientras que unas presiones de 344,7 MPa (50 psig) a 1.378,9 MPa (200 psig) son incluso más preferidas. Los tiempos de contacto tienden a variar de acuerdo con el catalizador usado y las condiciones de reacción. Se han obtenido unos resultados apropiados con unos períodos de tiempo de contacto de 10 segundos a 10 horas y preferiblemente de 1 minuto a 5 horas. Preferiblemente, el efluente en el reactor se alimenta a unas columna(s) de destilación para la separación de compuestos orgánicos.
Etapa (b): CF3CHClCH2CCl3 + HF → CH=CHCF3 (HFO-1336) + CF3CHClCH2CF3 + HCl En esta etapa, se hace reaccionar HF con el CF3CHClCH2CCl3 formado en la etapa (a) en la presencia de un catalizador de fluoración en condiciones efectivas para facilitar una reacción de fluoración y para formar una corriente de productos que comprende 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno y/o 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-clorobutano. La corriente de efluentes que sale del reactor puede comprender opcionalmente unos componentes adicionales tales
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