ES2646635T3 - Procedimiento de preparación de compuestos fluorados olefínicos - Google Patents

Procedimiento de preparación de compuestos fluorados olefínicos Download PDF

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Abstract

Procedimiento de fabricación continuo o semicontinuo de un compuesto (hidro)fluoroolefínico que comprende (i) la puesta en contacto de al menos un compuesto que comprende de dos a seis átomos de carbono, al menos dos átomos de flúor y al menos un átomo de hidrógeno, con la condición de que al menos un átomo de hidrógeno y un átomo de flúor estén situados en átomos de carbono adyacentes, con un reactivo sólido que comprende hidróxido de calcio, caracterizado porque la tasa de humedad del reactivo sólido está comprendida entre 7 a 20% en peso.

Description

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DESCRIPCION
Procedimiento de preparacion de compuestos fluorados olefinicos Campo de la Invencion
La invencion tiene como objetivo un procedimiento de preparacion de compuestos fluorados olefinicos. Se refiere mas particularmente a un procedimiento de preparacion de hidrofluoropropenos.
Antecedentes tecnologicos
Los hidrofluorocarbonos (HFC) y en particular las hidrofluoroolefinas (HFO), tales como el 2,3,3,3-tetrafluoro-1- propeno (HFO-1234yf) son compuestos conocidos por sus propiedades refrigerantes y fluidos de transmision de calor, extintoras, propulsoras, agentes espumantes, agentes soplantes, dielectricos gaseosos, medio de polimerizacion o monomero, fluidos soportes, agentes para abrasivos, agentes de secado y fluidos para unidad de produccion de energia. A diferencia de los CFC y de los HCFC, que son potencialmente peligrosos para la capa de ozono, los HFO no contienen cloro y por lo tanto no suponen un problema para la capa de ozono.
El 1,2,3,3,3-petafluoropropeno (HFO-1225ye) es un intermedio de sintesis en la fabricacion del 2,3,3,3-tetrafluoro-1- propeno (HFO-1234yf).
La mayoria de los procedimientos de fabricacion de las hidrofluoroolefinas recurren a una reaccion de deshidrohalogenacion. Asi, el documento WO 03/027051 describe un procedimiento de fabricacion de fluoroolefinas de formula CF3CY=CXnHp, en la que X e Y representan cada uno un atomo de hidrogeno o de halogeno elegido entre el fluor, el cloro, el bromo o el yodo; n y p son numeros enteros y pueden tomar independientemente el valor cero, 1 o 2 con la condicion de que (n + p) = 2, que comprende la puesta en contacto de un compuesto de formula CF3C(R1aR2b)C(R3cR4d) donde R1, R2, R3 y R4 representan independientemente un atomo de hidrogeno o de halogeno elegido entre el fluor, el cloro, el bromo o el yodo con la condicion de que al menos uno de R1, R2, R3 y R4 sea un atomo de halogeno y que al menos un atomo de hidrogeno y un atomo de halogeno esten situados en atomos de carbono adyacentes; a y b pueden tomar de forma independiente el valor cero, 1 o 2 con la condicion de que (a + b) = 2; c y d pueden tomar de forma independiente el valor cero, 1, 2 o 3 con la condicion de que (c + d) = 3, con al menos un hidroxido de metal alcalino en presencia de un catalizador de transferencia de fase.
Este documento muestra en el ejemplo 2, que en ausencia de un catalizador de transferencia de fase, no hay reaccion cuando el 1,1,1,3,3-pentafluoropropano (HFC-245fa) se pone en contacto con una disolucion acuosa del 50% en peso de hidroxido de potasio (KOH) durante 24 horas a temperatura ambiente y a presion.
Este documento sugiere ademas una temperatura de reaccion comprendida entre -20°C y 80°C pero no recomienda el uso de los hidroxidos alcalinoterreos debido a su solubilidad limitada en el agua.
El documento WO 2008/075017 divulga un procedimiento de deshidrohalogenacion que comprende la puesta en contacto de un hidro(halo)fluoroalcano con una base eventualmente en presencia de un disolvente. Muestra que en ausencia de un disolvente, el hidro(halo)fluoroalcano se puede enviar sobre la base en caliente o en estado fundido.
Este documento ilustra la reaccion de deshidrofluoracion del 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropano (HFC-236ea) en 1,2,3,3,3-pentafluoropropeno (HFO-1225ye) a 150°C en presencia de una disolucion acuosa de 50% en peso de KOH. En ausencia de un catalizador de transferencia de fase, la conversion al cabo de 3 horas y media es de 57,8% y la selectividad en HFO-1225ye es de 52,4% (ensayo 1). En presencia de un catalizador de transferencia de fase, esta conversion se alcanza al cabo de 2,5 horas solamente y la selectividad esta practicamente inalterada (ensayo 4). Tal como se indica en la tabla 2 de este documento para aumentar la selectividad en HFO-1225ye, es necesario utilizar un disolvente organico.
El documento WO 2007/056194 describe la preparacion del HFO-1234yf por deshidrofluoracion del 1,1,1,2,3- pentafluoropropano (HFC-245eb) bien con una disolucion acuosa de KOH o bien en fase gaseosa en presencia de un catalizador, principalmente un catalizador a base de niquel, de carbono o una combinacion de estos.
En el documento WO 2008/030440 se describe un modo de realizacion de deshidrofluoracion del 1,1,1,2,3- pentafluoropropano por medio de una disolucion acuosa basica en presencia de un disolvente no acuoso, no alcoholico en el que el HFC-245eb es parcialmente miscible.
El documento Knunyants et al., Journal of the USSR Academy of Sciences, Chemistry Department, "Reactions of fluoro-olefins", report 13., "Catalytic hidrogenation of perfluoro-olefins", 1960, describe por separado diferentes reacciones quimicas de los compuestos fluorados. Este documento describe la deshidrofluoracion del 1,1,1,2,3,3- hexafluoropropano (236ea) mediante el paso a traves de una suspension de KOH en polvo en el eter de dibutilo, para producir 1,2,3,3,3-pentafluoro-1-propeno (HFO-1225ye) con un rendimiento de 60% solamente. Este documento describe tambien la deshidrofluoracion del 1,1,1,2,3-pentafluoropropano (HFC-245eb) en 2,3,3,3- tetrafluoro-1-propeno (HFO-1234yf) mediante el paso en una suspension de KOH en polvo en eter de dibutilo con un rendimiento de 70% solamente.
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Los documentos US 3.499.048 y US 3.579.595 divulgan la preparacion respectivamente del 1,1 -dicloro-2,3,3- tetrafluoropropeno y 1-bromo- 1-cloro-2,3,3-trifluoropropeno mediante la puesta en contacto de los propanos correspondientes de partida con cal sodada solida de baja humedad (2% de agua). Los rendimientos obtenidos son inferiores a la invencion.
Finalmente, el articulo de Sianesi Dario et al. en Annali Di Chimica, Societa Chimica Italiana, Roma, IT, vol. 55 n° 89, 1 de enero de 1965, paginas 850-861 describe la deshidrofluoracion del 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropano por medio de KOH.
Las reacciones de deshidrofluoracion tales como se han descrito anteriormente conducen, ademas del compuesto hidrofluoroolefinico deseado, a la formacion de agua y de fluoruro de potasio. Por otra parte, la realizacion de dicha reaccion en continuo no es facil a escala industrial ya que al menos se emplean tres fases (gaseosa, liquida y solida) y la eliminacion del fluoruro de potasio formado en cantidad estequiometrica supone un problema.
La presente invencion proporciona un procedimiento de fabricacion continuo o semicontinuo de un compuesto (hidro)fluoroolefinico que permite remediar los inconvenientes anteriormente citados. La reaccion empleada en el procedimiento es una reaccion gas-solido.
La presente invencion tiene por lo tanto como objetivo un procedimiento continuo o semicontinuo de un compuesto (hidro)fluoroolefinico que comprende (i) la puesta en contacto de al menos un compuesto que comprende de dos a seis atomos de carbono, al menos dos atomos de fluor y al menos un atomo de hidrogeno, con la condicion de que al menos un atomo de hidrogeno y un atomo de fluor esten situados en atomos de carbono adyacentes, con un reactivo solido que comprende hidroxido de calcio con una tasa de humedad comprendida entre 7 a 20% en peso con coformacion de fluoruro de calcio, subproducto valorizable.
El procedimiento segun la presente invencion proporciona preferentemente un compuesto (hidro)fluoroolefinico que comprende tres atomos de carbono, ventajosamente un compuesto (hidro)fluoroolefinico representado por la formula
(I):
CF3CY=CXnHp (I)
en la que Y representa un atomo de hidrogeno o de halogeno elegido entre el fluor, el cloro, el bromo o el yodo y X representa un atomo de halogeno elegido entre el fluor, el cloro, el bromo o el yodo; n y p son numeros enteros y pueden tomar de forma independiente el valor cero, 1 o 2 con la condicion de que (n + p) = 2, poniendo en contacto un compuesto de formula CFaCYRCR'XnHp, en la que X, Y, n y p tienen el mismo significado que en la formula (I) y R representa un atomo de fluor cuando R' representa un atomo de hidrogeno o R representa un atomo de hidrogeno cuando R' representa un atomo de fluor, con un reactivo solido que comprende hidroxido de calcio.
La presente invencion conviene muy particularmente para la fabricacion de un compuesto de formula (Ia):
CFa-CF=CHZ (Ia)
en la que Z representa un atomo de hidrogeno o fluor a partir de un compuesto de formula CF3-CFRCHR'Z en la que Z tiene el mismo significado que en la formula (Ia) y R representa un atomo de fluor cuando R' representa un atomo de hidrogeno o R representa un atomo de hidrogeno cuando R' representa un atomo de fluor.
Asi, el 2,3,3,3-tetrafluoropropeno se puede obtener por deshidrofluoracion del 1,2,3,3,3-pentafluoropropano con un reactivo solido que comprende hidroxido de calcio y/o 1,2,3,3,3-pentafluoropropeno por deshidrofluoracion del 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropano con un reactivo solido que comprende hidroxido de calcio. El 1,2,3,3,3- pentafluoropropeno puede estar en forma de isomero cis y/o trans.
La presente invencion tambien se puede utilizar para la fabricacion del 1,3,3,3-tetrafluoropropeno por deshidrofluoracion del 1,1,3,3,3-pentafluoropropano con un reactivo solido que comprende hidroxido de calcio.
En el procedimiento segun la presente invencion el reactivo solido puede contener esencialmente hidroxido de calcio o puede comprender hidroxido de calcio mayoritariamente y otros hidroxidos metalicos como NaOH, KOH, Mg(OH)2 y Ba(OH)2.
Ventajosamente se puede utilizar como reactivo solido la cal sodada (soda lima), que es el hidroxido de calcio que contiene cierto porcentaje en peso de NaOH y de KOH.
El contenido de KOH en el reactivo solido esta comprendido preferentemente entre 0,1 y 5% en peso y ventajosamente esta comprendido entre 2 y 4% en peso.
El contenido de NaOH en el reactivo solido esta comprendido preferentemente entre 0,1 y 5% en peso y ventajosamente esta comprendido entre 1 y 3% en peso.
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El reactivo solido, que comprende hidroxido de calcio, se puede utilizar en forma de polvo o preferentemente en forma de granulados y presentando ventajosamente una porosidad elevada. Se prefiere una granulometria de granulados comprendida entre 1 y 10 mm.
La tasa de humedad presente en el reactivo solido esta comprendida entre 7 a 20% en peso y mas particularmente comprendida entre 10 y 15% en peso.
A modo de ejemplo de reactivo solido, se puede citar la cal sodada, principalmente la comercializada por la sociedad GRACE con la marca SODASORB HP.
El procedimiento segun la presente invencion se lleva a cabo preferentemente a una temperatura comprendida entre 100 y 170°C, ventajosamente comprendida entre 120 y 150°C. Se prefiere particularmente una temperatura comprendida entre 130 y 140°C. La reaccion de deshidrofluoracion, segun el procedimiento de la presente invencion, se puede realizar a presion atmosferica, por ejemplo entre 1 y 10 bares absolutos. Ventajosamente esta presion esta comprendida entre 5 y 10 bares absolutos.
La reaccion se puede llevar a cabo segun los medios habituales utilizados en la industria para efectuar una reaccion entre un gas y un solido, como por ejemplo en un reactor en lecho fluidizado con el reactivo solido en polvo fino o bien en un reactor en lecho fijo o incluso en un reactor giratorio del tipo horno de cemento con el reactivo solido en forma de granulado poroso.
El procedimiento se lleva a cabo preferentemente en semicontinuo en uno o varios reactores tubulares en lecho fijo funcionando alternativamente, por ejemplo segun la tecnologia del tratamiento de los gases por tamices moleculares. Despues de la reaccion, el reactivo solido parcial o totalmente transformado en fluoruro de calcio se descarga del reactor. El fluoruro de calcio, despues de una separacion eventual del hidroxido de calcio que no ha reaccionado, se puede utilizar como materia prima en la fabricacion de acido fluorhidrico.
El procedimiento segun la presente invencion puede comprender el reciclado de los reactivos que no han reaccionado en la etapa de deshidrofluoracion.
PARTE EXPERIMENTAL
Ejemplo 1
En un reactor tubular de 850 mm de largo y 43 mm de diametro calentado a 140°C mediante una resistencia electrica, se cargan 500 g de cal sodada SIGMA ALDRICH de granulometria 0,15 mm. Se hace atravesar el reactor por una corriente gaseosa de 0,41 mol/h de HFC-236ea y 0,2 mol/h de un gas inerte.
Los gases salientes del reactor atraviesan un refrigerante a 10°C para eliminar el vapor de agua y luego son condensados en una trampa criogenica. Despues de 80 minutos de funcionamiento en continuo, la conversion global del HFC-236ea es de 98% y la selectividad global en HFO-1225ye es de 99%.
Ejemplo 2
En el mismo equipo que en el ejemplo 1, se cargan 575 g de cal sodada SODASORB 4-8 REG HP (sociedad GRACE), granulometria 3-6 mm y cuyo contenido de humedad es del 14-19% en peso.
El caudal de reactivo a la entrada del reactor es de 0,49 mol/h de HFC-236ea y 0,17 mol/h de un gas inerte.
El tubo se calienta a 135°C y los gases salientes del tubo se analizan y recogen en una trampa criogenica.
Se observa una conversion de 100% de HFC-236ea durante los 100 minutos de funcionamiento.
La selectividad en HFO-1225ye es superior a 99%.
Ejemplo 3
En el mismo equipo que en el ejemplo 1, se cargan 690 g de cal sodada SODASORB 4-8 REG HP (sociedad GRACE), granulometria 3-6 mm y cuyo contenido de humedad es del 14-19% en peso.
Se calienta el tubo a 120°C y se introduce un caudal de 0,5 mol/h de HFC245eb.
Los gases salientes del tubo se analizan y recogen en una trampa criogenica.
Despues de 4 horas 35 minutos de funcionamiento en continuo, la conversion del HFC-245eb es de 100% y la selectividad en 1234yf es de 99%.

Claims (1)

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    REIVINDICACIONES
    1) Procedimiento de fabricacion continuo o semicontinuo de un compuesto (hidro)fluorooleffnico que comprende (i) la puesta en contacto de al menos un compuesto que comprende de dos a seis atomos de carbono, al menos dos atomos de fluor y al menos un atomo de hidrogeno, con la condicion de que al menos un atomo de hidrogeno y un atomo de fluor esten situados en atomos de carbono adyacentes, con un reactivo solido que comprende hidroxido de calcio, caracterizado porque la tasa de humedad del reactivo solido esta comprendida entre 7 a 20% en peso.
    2) Procedimiento segun la reivindicacion 1, caracterizado por que el compuesto (hidro)fluoroolefinico de formula (I):
    CF3CY=CXnHp (I)
    en la que Y representa un atomo de hidrogeno o de halogeno elegido entre el fluor, el cloro, el bromo o el yodo y X representa un atomo de halogeno elegido entre el fluor, el cloro, el bromo o el yodo; n y p son numeros enteros y pueden tomar de forma independiente el valor cero, 1 o 2 con la condicion de que (n + p) = 2, que comprende la puesta en contacto de un compuesto de formula CFaCYRCR'XnHp, en la que X, Y, n y p tienen el mismo significado que en la formula (I) y R representa un atomo de fluor cuando R' representa un atomo de hidrogeno o R representa un atomo de hidrogeno cuando R' representa un atomo de fluor, con un reactivo solido que comprende hidroxido de calcio.
    3) Procedimiento segun la reivindicacion 1, caracterizado por que el compuesto (hidro)fluoroolefinico tiene la formula (Ia):
    CF3-CF=CHZ (la)
    en la que Z representa un atomo de hidrogeno o fluor comprende la puesta en contacto de un compuesto de formula CF3-CFRCHR'Z en la que Z tiene el mismo significado que en la formula (la) y R representa un atomo de fluor cuando R' representa un atomo de hidrogeno o R representa un atomo de hidrogeno cuando R' representa un atomo de fluor, con un reactivo solido que comprende hidroxido de calcio solido.
    4) Procedimiento segun una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizado por que el 2,3,3,3- tetrafluoropropeno se obtiene poniendo en contacto 1,2,3,3,3-pentafluoropropano con un reactivo solido que comprende hidroxido de calcio y/o el 1,2,3,3,3-pentafluoropropeno poniendo en contacto 1,1,1,2,3,3- hexafluoropropano con un reactivo solido que comprende hidroxido de calcio.
    5) Procedimiento segun una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizado por que el reactivo solido comprende entre 0,1 y 5% en peso de KOH.
    6) Procedimiento segun una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizado por que el reactivo solido comprende entre 0,1 y 5% en peso de NaOH.
    7) Procedimiento segun una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizado por que se lleva a cabo a una temperatura comprendida entre 100 y 170°C.
    8) Procedimiento segun una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizado por que se lleva a cabo a una presion comprendida entre 1 y 10 bares absolutos.
    9) Procedimiento segun una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizado por que el reactivo solido esta en forma de granulados de 1 a 10 mm.
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Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8710282B2 (en) 2008-03-14 2014-04-29 Honeywell International Inc. Integrated process for the manufacture of fluorinated olefins
GB201701099D0 (en) 2017-01-23 2017-03-08 Mexichem Fluor Sa De Cv Process
FR3076553B1 (fr) 2018-01-08 2020-07-31 Arkema France Procede de purification du 1,1,1,2,3-pentafluoropropane et utilisation de celui-ci pour l'obtention de 2,3,3,3-tetrafluoropropene de haute purete.
FR3077072B1 (fr) 2019-01-22 2021-08-06 Arkema France Procédé de purification du 1,1,1,2,3-pentafluoropropane et utilisation de celui-ci pour l’obtention de 2,3,3,3-tétrafluoropropène de haute pureté
JP7287965B2 (ja) 2019-11-13 2023-06-06 フジアン ヨンジン テクノロジー カンパニー リミテッド ２，３，３，３－テトラフルオロプロペン（１２３４ｙｆ）および２，３－ジクロロ－１，１，１－トリフルオロプロパン（２４３ｄｂ）の新しい合成方法

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2404538A (en) * 1943-10-29 1946-07-23 Universal Oil Prod Co Manufacture of arylalkene hydrocarbons
US3499048A (en) * 1968-01-18 1970-03-03 Baxter Laboratories Inc 1,1-dichloro-2,3,3-trifluoropropene and method of preparation
US3579595A (en) * 1968-01-19 1971-05-18 Baxter Laboratories Inc 1-bromo-1-chloro-2,3,3-trifluoropropene and method of preparing same
JPH08169850A (ja) * 1994-12-16 1996-07-02 Daikin Ind Ltd １，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロパンの製造方法
JP3778298B2 (ja) * 1995-01-13 2006-05-24 ダイキン工業株式会社 ヘキサフルオロプロペンの製造方法
JP3996644B2 (ja) * 1996-06-07 2007-10-24 イムニベスト・コーポレイション 外部及び内部勾配を有する磁気分離
US6124510A (en) 1998-07-21 2000-09-26 Elf Atochem North America, Inc. 1234ze preparation
JP3994123B2 (ja) * 2001-03-29 2007-10-17 独立行政法人産業技術総合研究所 多孔質フッ化カルシウムの製造方法、水素化反応用触媒及びトリハイドロフルオロカーボンの製造方法
US6548719B1 (en) 2001-09-25 2003-04-15 Honeywell International Process for producing fluoroolefins
JP4344915B2 (ja) * 2003-03-26 2009-10-14 日本ゼオン株式会社 パーフルオロアルキン化合物の製造方法
US8287752B2 (en) * 2005-11-01 2012-10-16 E I Du Pont De Nemours And Company Fire extinguishing and fire suppression compositions comprising unsaturated fluorocarbons
KR101349634B1 (ko) 2005-11-03 2014-01-09 허니웰 인터내셔널 인코포레이티드 플루오르화된 유기 화합물의 제조 방법
ES2447037T3 (es) 2006-09-05 2014-03-11 E.I. Du Pont De Nemours And Company Procedimiento de fabricación de 2,3,3,3-tetrafluoropropeno
GB0625214D0 (en) 2006-12-19 2007-01-24 Ineos Fluor Holdings Ltd Process

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Publication number Publication date
FR2946338A1 (fr) 2010-12-10
JP6111068B2 (ja) 2017-04-05
US20120083632A1 (en) 2012-04-05
FR2946338B1 (fr) 2012-12-28
EP2438034B1 (fr) 2017-10-11
US8841493B2 (en) 2014-09-23
CN102459137B (zh) 2014-09-10
JP2012528837A (ja) 2012-11-15
CN102459137A (zh) 2012-05-16
JP6544741B2 (ja) 2019-07-17
EP2438034A1 (fr) 2012-04-11
JP2017039774A (ja) 2017-02-23
WO2010139873A1 (fr) 2010-12-09

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