ES2645007T3 - Procedimiento para la producción de ácido acético - Google Patents
Procedimiento para la producción de ácido acético Download PDFInfo
- Publication number
- ES2645007T3 ES2645007T3 ES11749005.2T ES11749005T ES2645007T3 ES 2645007 T3 ES2645007 T3 ES 2645007T3 ES 11749005 T ES11749005 T ES 11749005T ES 2645007 T3 ES2645007 T3 ES 2645007T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- iodide
- acetic acid
- stream
- column
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/43—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
- C07C51/44—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/10—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction with carbon monoxide
- C07C51/12—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction with carbon monoxide on an oxygen-containing group in organic compounds, e.g. alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/43—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C53/00—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
- C07C53/08—Acetic acid
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/10—Process efficiency
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Además, la solicitud de patente japonesa abierta a consulta por el público N.º 2002-255890 (JP-2002-255890A, Documento de patente 3) describe un método de control de una temperatura de un sistema de reacción controlando una cantidad de calor según una cantidad de circulación de un componente separado que se separa en una etapa para separar un producto de reacción. En el método, la cantidad de calor se controla instalando una unidad de control de la temperatura (un intercambiador de calor) y una unidad de control en una línea de circulación para devolver un componente de punto de ebullición más alto separado en una columna de destilación por evaporación instantánea al sistema de reacción. Este método es eficaz en la operación estable del sistema. Sin embargo, para una planta de gran tamaño, solo la refrigeración del líquido (calor sensible) es insuficiente para eliminar el calor. Lista de referencias Bibliografía de patentes PTL 1: Publicación de patente de Estados Unidos N.º 5.374.774 (Reivindicaciones y Columna 7, líneas 48 a 66) PTL 2: JP-3616400B (Reivindicaciones y Ejemplos) PTL 3: JP-2002-255890A (Reivindicaciones, párrafos [0021] a [0023], y Ejemplos) Sumario de la invención Problemas a resolver por la invención Es, por tanto, un objeto de la presente invención proporcionar un procedimiento para la producción de ácido acético con un alto rendimiento y una alta pureza, inhibiendo el procedimiento una pérdida de monóxido de carbono en un equipo que ahorra recursos y que ahorra energía que tiene un aparato miniaturizado (o de tamaño reducido) (por ejemplo, una columna de destilación) incluso para una planta de gran tamaño. Es otro objeto de la presente invención proporcionar un método de control de una temperatura eficientemente y con exactitud en un procedimiento para la producción de ácido acético. Medios para resolver los problemas Los inventores de la presente invención hicieron amplios estudios para lograr los objetivos anteriores y finalmente encontraron que, en un procedimiento para la producción de ácido acético con una alta pureza que permite continuamente que al menos un miembro seleccionado del grupo que consiste en metanol, dimetil éter y acetato de metilo reaccione con monóxido de carbono, puede inhibirse una pérdida de monóxido de carbono en un equipo que ahorra recursos y que ahorra energía que tiene un aparato miniaturizado (por ejemplo, una columna de destilación), incluso para una planta de gran tamaño, introduciendo parte de una corriente vaporizada (o un producto de vapor o una fracción de punto de ebullición más bajo) extraída de un evaporador en vacío en un intercambiador de calor, condensando la corriente vaporizada introducida y recirculando la corriente condensada (o fracción) al reactor, y puede producirse ácido acético con una alta pureza con un alto rendimiento. La presente invención se llevó a cabo basándose en los hallazgos anteriores. Es decir, el procedimiento para la producción de ácido acético según la presente invención comprende una etapa de reacción para permitir continuamente que al menos un miembro seleccionado del grupo que consiste en metanol, dimetil éter y acetato de metilo reaccione con monóxido de carbono en un sistema catalizador que comprende un catalizador de rodio, una sal de yoduro y yoduro de metilo en presencia de ácido acético y agua en un reactor; una etapa de evaporación instantánea para alimentar continuamente un evaporador en vacío con un medio de reacción líquido (o una mezcla de reacción) extraída del reactor para separar una corriente de líquido (o una fracción de punto de ebullición más alto) y una corriente vaporizada (o una fracción de punto de ebullición más bajo) del medio de reacción líquido; y una etapa de destilación para alimentar una columna de destilación con la corriente vaporizada para obtener un ácido acético purificado; en el que parte de la corriente vaporizada se introduce en un intercambiador de calor para la condensación, y una corriente licuada (o fracción líquida) condensada por el intercambiador de calor se recircula al reactor. En el intercambiador de calor, puede introducirse 1 al 50 % en peso de la corriente vaporizada. Además, una corriente de ácido acético obtenida de la etapa de destilación para purificar ácido acético puede someterse a un tratamiento de destilación y/o adsorción adicional para obtener un ácido acético más purificado. En el procedimiento de la presente invención, puede usarse un método de eliminación de calor adicional en combinación. Por ejemplo, el procedimiento puede usarse en combinación con un modo en el que la corriente de líquido separada por el evaporador en vacío se introduce en el intercambiador de calor y se refrigera, y entonces la corriente refrigerada se recircula al reactor; o un modo en el que cada uno de un componente gaseoso (o una fracción de punto de ebullición más bajo) del reactor y una fracción de cabeza (o una fracción de punto de ebullición más bajo) de la(s) columna(s) de destilación se condensa por un condensador. En el procedimiento de la presente invención, el reactor puede ser un reactor sin una unidad extraíble de calor (o que extrae calor) o de efrigeración. En la etapa de reacción, la reacción puede realizarse mientras que se mantiene el sistema de reacción a concentraciones de la sal de yoduro del 2 al 25 % en peso (particularmente, 6 al 25 % en peso), yoduro de metilo del 1 al 20 % en peso, acetato de metilo del 0,1 al 30 % en peso y agua del 0,1 al 10 % en peso (particularmente, 0,1 al 6 % en peso) en una fase líquida completa del sistema de reacción. La presente invención también incluye un método de control de una temperatura en un procedimiento para la producción de ácido acético, que comprende una etapa de reacción para permitir continuamente que al menos un miembro seleccionado del grupo que consiste en metanol, dimetil éter y acetato de metilo reaccione con monóxido de carbono en un sistema catalizador que comprende un catalizador de rodio, una sal de yoduro y yoduro de metilo en presencia de ácido acético y agua; una etapa de evaporación instantánea para extraer continuamente un medio de reacción líquido de la etapa de reacción para separar una corriente de líquido y una corriente vaporizada (o producto vapor) del medio de reacción líquido; y una etapa de destilación para destilar la corriente vaporizada para obtener un ácido acético purificado; en el que parte de la corriente vaporizada se introduce en un intercambiador de calor para la condensación, y una corriente licuada (o fracción líquida) condensada por el intercambiador de calor se recircula a la etapa de reacción. Este método es ventajoso para un control de temperatura en un sistema en el que la fluctuación (o cambio) de la presión y/o caudal se transmite a la(s) etapa(s) sucesiva(s) o influye en la(s) etapa(s) sucesiva(s). Por casualidad, dependiendo de la fluctuación de la temperatura, la eficiencia de absorción del monóxido de carbono alimentado a presión también fluctúa, y se causa la fluctuación de presión. Así, la fluctuación de temperatura interfiere con la utilización eficaz del monóxido de carbono y tiene una desventaja para la eficiencia de energía. Según el método de la presente invención, como la fluctuación de temperatura está controlada, se logran el control de la fluctuación de presión y la utilización eficaz de monóxido de carbono. Así, el método de la presente invención también se refiere a un método de ahorro de un recurso (por ejemplo, monóxido de carbono) y energía mientras que se inhibe la disminución del rendimiento y la pureza del ácido acético. Efecto de la invención Según la presente invención, en un procedimiento para la producción de ácido acético con una alta pureza que permite que al menos un miembro seleccionado del grupo que consiste en metanol, dimetil éter y acetato de metilo reaccione continuamente con monóxido de carbono, ya que parte de la corriente vaporizada extraída de un evaporador en vacío se introduce en el intercambiador de calor y condensa para recircular la fracción condensada al reactor, parte de la cantidad de calor transferida de la solución de reacción al vapor de evaporación instantánea puede eliminarse antes de la eliminación de calor utilizando un calor latente de evaporación en la columna de destilación incluso para una planta de gran tamaño, es innecesario instalar una unidad de refrigeración en el reactor, y puede utilizarse eficazmente el monóxido de carbono disuelto en la solución de reacción. Así, incluso para una planta de gran tamaño, la pérdida de monóxido de carbono puede inhibirse en un equipo que ahorra recursos y que ahorra energía que tiene un aparato miniaturizado (por ejemplo, una columna de destilación), y puede producirse ácido acético con una alta pureza con un alto rendimiento. Breve descripción de los dibujos [fig. 1] La Fig. 1 es un diagrama para explicar un procedimiento para la producción de ácido acético según una realización de la presente invención. Descripción detallada de la invención En lo sucesivo, la presente invención se explicará en detalle con referencia a los dibujos. La Fig. 1 es un diagrama (una hoja de flujo, un dibujo de proceso esquemático o un dibujo esquemático de disposición de la planta) para explicar un procedimiento para la producción de ácido acético según una realización de la presente invención. La realización de la Fig. 1 muestra un procedimiento para la producción de un ácido acético purificado a partir de un medio de reacción líquido generado por una reacción de carbonilación continua de metanol con monóxido de carbono en un sistema de fase líquida en presencia de un sistema catalizador de carbonilación que comprende un catalizador de rodio y un co-catalizador (yoduro de litio y yoduro de metilo), además de ácido acético, acetato de metilo, y una cantidad finita de agua. El procedimiento comprende un reactor (sistema de reacción) 1 para llevar a cabo la reacción de carbonilación de metanol anteriormente mencionada; un evaporador en vacío (columna de destilación por evaporación instantánea) 2 para separar una corriente de líquido (o una fracción de punto de ebullición más alto) que contiene principalmente un componente de catalizador metálico (un componente de punto de ebullición más alto) (por ejemplo, un catalizador de rodio y yoduro de litio) y una corriente de ácido acético (una corriente vaporizada o una fracción de punto de ebullición más bajo) de un medio de reacción líquido (o una mezcla de reacción o una disolución de reacción) que se introduce a través de una línea de alimentación 14 y contiene ácido acético generado mediante la reacción; una primera columna de destilación 3 para eliminar al menos parte de una primera fracción de cabeza (o una fracción de punto de ebullición más bajo) que contiene un componente de punto de ebullición más bajo (por ejemplo, yoduro de metilo, acetato de metilo y acetaldehído) fuera de la corriente de ácido acético introducida del evaporador en vacío 2 a través de las líneas de alimentación 15 y 15b como una cabeza de una parte superior de la columna de la misma y extraer una corriente de ácido acético de una corriente lateral por corte lateral; una segunda columna de destilación 4 para eliminar al menos parte de una segunda fracción de cabeza (o una fracción de punto de ebullición 5 más bajo) que contiene un componente de punto de ebullición más bajo que una cabeza de una parte superior de columna de la misma fuera de la corriente de ácido acético introducida de la primera columna de destilación 3 a través de una línea de alimentación 23 por corte lateral, separar al menos parte de un componente de punto de ebullición más alto (impurezas de punto de ebullición más alto) (por ejemplo, ácido propiónico) de un fondo de la columna, y obtener una corriente de ácido acético a través de una línea de alimentación 27 de una corriente lateral por corte lateral. La corriente de ácido acético obtenida a través de una línea 28 puede recircularse al reactor, puede ser parcialmente abandonada, o puede usarse como un producto final. Si fuera necesario, la corriente de ácido acético puede tratarse con evaporación instantánea y/o destilación, resina de intercambio iónico, o adsorción. Además, en este procedimiento, el reactor 1 está equipado con un condensador 5 para condensar un componente condensable en un gas de escape gaseoso descargado a través de una línea de descarga 11; una línea de recirculación 12 para recircular un componente líquido condensado por el condensador 5 al reactor 1; y una línea de descarga 13 para descargar un componente gaseoso, que es un componente no condensado en el condensador 5. En este procedimiento, el evaporador en vacío 2 está equipado con un intercambiador de calor 6 para refrigerar una corriente de líquido separada por el evaporador en vacío 2 y descargada del fondo del evaporador en vacío 2 a través de una línea de descarga 18; una línea de recirculación 19 para recircular la corriente de líquido refrigerada por el intercambiador de calor 6 al reactor 1; un intercambiador de calor 7 para condensar un componente condensable en parte de la corriente vaporizada descargada de la parte superior del evaporador en vacío 2 e introducida a través de las líneas de alimentación 15 y 15a; una línea de descarga 16 para descargar un componente gaseoso, que es un componente no condensable en el intercambiador de calor 7; y una línea de recirculación 17 para recircular un componente líquido (o licuado) que contiene ácido acético condensado por el intercambiador de calor 7 al reactor 1. En este procedimiento, la primera columna de destilación 3 está equipada con un condensador 8 para condensar un componente condensable en la primera fracción de cabeza descargada a través de una línea de descarga 20; una línea de recirculación 22 para recircular un componente líquido condensado por el condensador 8 a la primera columna de destilación 3 y/o el reactor 1; y una línea de descarga 21 para descargar un componente gaseoso, que es un componente no condensable en el condensador 8. En este procedimiento, la segunda columna de destilación 4 está equipada con un condensador 9 para condensar un componente condensable en la segunda fracción de cabeza descargada a través de una línea de descarga 25; una línea de recirculación 26 para recircular un componente líquido condensado por el condensador 9 a la segunda columna de destilación 4 y/o el reactor 1; y una línea de descarga para descargar un componente gaseoso, que es un componente no condensable en el condensador 9. Este procedimiento comprende un sistema depurador 10 para recuperar yoduro de metilo y otros como un valioso componente contenido en los componentes gaseosos descargados del condensador 5, el intercambiador de calor 7 y el condensador 8 y recircular el valioso componente al reactor 1. Por casualidad, una línea para recircular el valioso componente del sistema depurador 10 al reactor 1 se omite en la Fig. 1.
Description
Claims (1)
-
imagen1 imagen2 imagen3 imagen4 imagen5 5101520253035404550556065permitir continuamente que el metanol reaccione con monóxido de carbono en un reactor; una etapa de evaporación instantánea para alimentar continuamente un evaporador en vacío con un medio de reacción líquido (o una mezcla de reacción) extraído del reactor para separar una corriente de líquido y una corriente vaporizada del medio de reacción líquido; y una etapa de destilación para alimentar una columna de destilación con la corriente vaporizada por el evaporador en vacío para destilar ácido acético; y en el procedimiento, el calor de la reacción (o el calor de reacción) se elimina, por ejemplo, por una etapa para introducir parte de la corriente vaporizada en un intercambiador de calor y condensar la corriente introducida.(Etapa de reacción)En la etapa de reacción (sistema de reacción de carbonilación), al menos un miembro seleccionado del grupo que consiste en metanol, dimetil éter y acetato de metilo (metanol y/o un derivado del mismo) se carbonila con monóxido de carbono. Por casualidad, el metanol y/o un derivado del mismo como material de partida fresco puede alimentarse al sistema de reacción directamente o indirectamente, o puede recircularse metanol y/o un derivado del mismo extraído de la etapa de destilación y alimentarse al sistema de reacción.El sistema catalizador en el sistema de reacción puede comprender un catalizador de rodio como catalizador de carbonilación, y un co-catalizador o un acelerador. El catalizador de rodio puede ser rodio como una sustancia simple o puede usarse en forma de un óxido (que incluye un óxido metálico complejo), un hidróxido, un haluro (por ejemplo, un cloruro, un bromuro y un yoduro), un carboxilato (por ejemplo, un acetato), una sal de un ácido inorgánico (por ejemplo, un sulfato, un nitrato y un fosfato), un complejo, y otros. Además, se prefiere usar el catalizador de rodio en la forma disolvible en una solución de reacción. Por casualidad, como el rodio normalmente existe como un complejo en la solución de reacción, la forma del catalizador no está particularmente limitada a una específica, en tanto que el catalizador pueda cambiar en un complejo en la solución de reacción, y puede usarse en diversas formas. Como tal, se prefiere particularmente un catalizador de rodio, un yoduro de rodio (RhI3) o un complejo de rodio (por ejemplo, [RhI2(CO)2]-y [RhI2(CO)4]-). Además, el catalizador puede estabilizarse en la solución de reacción mediante la adición de la sal de yoduro después mencionada y/o agua.La concentración del catalizador es, por ejemplo, aproximadamente 200 a 3.000 ppm, preferentemente 300 a 2.000 ppm, y más preferentemente 500 a 1.500 ppm basándose en el peso en el sistema de fase líquida completo.Como co-catalizador contenido en el sistema catalizador, se usa una sal de yoduro. La sal de yoduro puede incluir, por ejemplo, un yoduro de metal alcalino (por ejemplo, yoduro de litio, yoduro de sodio, yoduro de potasio, yoduro de rubidio y yoduro de cesio), un yoduro de metal alcalinotérreo (por ejemplo, yoduro de berilio, yoduro de magnesio y yoduro de calcio), un yoduro de metal del grupo IIIB de la tabla periódica (por ejemplo, yoduro de boro y yoduro de aluminio), una sal de fosfonio de un yoduro (un yoduro de fosfonio) (por ejemplo, tributilfosfina y trifenilfosfina), y una sal de amonio de un yoduro (un yoduro de amonio) (por ejemplo, una sal de amina terciaria, un compuesto de piridina, un compuesto de imidazol, o un compuesto de imida con un yoduro). Estas sales de yoduro pueden usarse solas o en combinación. Entre estas sales de yoduro, se prefiere un yoduro de metal alcalino (tal como yoduro de litio).La concentración de la sal de yoduro en el sistema de reacción (solución de reacción) en el reactor es, por ejemplo, aproximadamente 2 al 30 % en peso, preferentemente aproximadamente 6 al 25 % en peso, y más preferentemente aproximadamente 7 al 25 % en peso en la fase líquida completa del sistema de reacción. Además, la concentración del ión yoduro en el sistema de reacción puede ser, por ejemplo, aproximadamente 0,07 a 2,5 mol/litro y preferentemente 0,25 a 1,5 mol/litro.Como acelerador contenido en el sistema catalizador, se utiliza un yoduro de alquilo (por ejemplo, un yoduro de alquilo C1-4 tal como yoduro de metilo, yoduro de etilo o yoduro de propilo, particularmente yoduro de metilo. Cuanto más alta sea la concentración del acelerador, más se acelera la reacción (promueve). Así, considerando la recuperación del acelerador, un tamaño de equipo (o escala) para una etapa de circulación del acelerador recuperado al reactor, la cantidad de energía necesaria para la recuperación o circulación, y otros, puede seleccionarse adecuadamente una concentración económicamente ventajosa. La concentración de yoduro de alquilo (particularmente, yoduro de metilo) en el sistema de reacción es, por ejemplo, aproximadamente del 1 al 20 % en peso, preferentemente aproximadamente del 5 al 20 % en peso, y más preferentemente aproximadamente del 6 al 16 % en peso en la fase líquida completa en el sistema de reacción.El sistema de reacción puede contener acetato de metilo en una proporción de aproximadamente el 0,1 al 30 % en peso, preferentemente aproximadamente del 0,5 al 20 % en peso, y más preferentemente aproximadamente del 1 al 10 % en peso en el sistema de reacción completo. Por casualidad, incluso cuando se usa metanol o dimetil éter como material de partida, el metanol como material de partida existe en la solución de reacción, y normalmente aproximadamente del 0,5 al 6 % en peso de acetato de metilo existe en la solución de reacción en equilibrio con el ácido acético como producto.El monóxido de carbono que va a alimentarse al sistema de reacción puede usarse como un gas puro o puede8imagen6 imagen7 imagen8 superior de la primera columna de destilación.Como la primera fracción de cabeza separada de la primera columna de destilación contiene un componente útil (por ejemplo, yoduro de metilo, acetato de metilo y agua), la primera fracción de cabeza puede ser licuada por un 5 condensador, un intercambiador de calor, u otros medios y luego recircularse al reactor y/o la primera columna de destilación. En este caso, con el fin de eliminar el calor de reacción en el reactor, el componente líquido puede recircularse al reactor. Por casualidad, el componente de gas de escape (por ejemplo, monóxido de carbono e hidrógeno) puede eliminarse del componente líquido para recircular el componente líquido que queda (residual). Además, entre los componentes de punto de ebullición más bajo en la primera fracción de cabeza, el acetaldehído 10 deteriora la calidad del ácido acético como producto final. Así, si fuera necesario, después de eliminar el acetaldehído (por ejemplo, después de eliminar el acetaldehído sometiendo la fracción que contiene las impurezas de punto de ebullición más bajo a la etapa de separación de acetaldehído después mencionada (columna de separación de acetaldehído)), el (los) componente(s) que queda(n) puede(n) recircularse al sistema de reacción y/o la primera columna de destilación. Por casualidad, el componente de gas de escape puede introducirse en el15 sistema depurador.La primera fracción de fondo (solución de fondo) separada en la primera columna de destilación contiene agua, ácido acético, un catalizador de rodio arrastrado, yoduro de litio, además, ácido acético que queda sin ser evaporado, las impurezas de punto de ebullición más bajo, y otros. Así, si fuera necesario, la primera fracción de20 fondo puede recircularse al sistema de reacción y/o el evaporador en vacío. Por casualidad, antes de la recirculación, el ácido propiónico, que deteriora la calidad del ácido acético como producto final, puede separarse por eliminación.(Segunda columna de destilación)25 En la segunda columna de destilación, el yoduro de hidrógeno, un componente de punto de ebullición más bajo y un componente de punto de ebullición más alto, cada uno de los cuales queda sin ser separado, se eliminan en la primera columna de destilación con alta precisión adicional. Como segunda columna de destilación, puede usarse una columna de destilación convencional, por ejemplo, una columna de platos, una columna de relleno, y otras30 columnas. Además, la temperatura interna de la columna, la presión interna de la columna, el número teórico de platos, y la relación de reflujo en la segunda columna de destilación, pueden seleccionarse dependiendo de la especie de la columna de destilación, por ejemplo, pueden seleccionarse del mismo intervalo (similar) con el intervalo de la primera columna de destilación anterior.35 Como la segunda fracción de cabeza separada de la segunda columna de destilación contiene un componente útil tal como agua, yoduro de metilo, o acetato de metilo, la segunda fracción de cabeza puede recircularse directamente al reactor y/o la segunda columna de destilación. Además, como la segunda fracción de cabeza contiene acetaldehído, la segunda fracción de cabeza, por ejemplo, puede recircularse después de eliminar el acetaldehído con la columna de separación de aldehído mencionada después, si fuera necesario. Por casualidad, el componente40 de gas de escape puede introducirse en el sistema depurador.Además, la segunda fracción de fondo puede descargarse del fondo o parte más baja de la columna. Como la segunda fracción de fondo separada de la segunda columna de destilación es rica en ácido propiónico, un compuesto de aldehído, un compuesto de éster de acetato, un compuesto de yoduro de alquilo, un compuesto de45 yoduro de metal, y otros, la segunda fracción de fondo puede desecharse directamente (o eliminarse). Por casualidad, como la segunda fracción de fondo contiene además agua o ácido acético, si fuera necesario, la segunda fracción de fondo de la que se elimina el ácido propiónico y/o se recupera, puede recircularse al sistema de reacción.50 En la segunda columna de destilación, la corriente de ácido acético purificada se extrae por corte lateral. La posición del puerto de corriente lateral puede normalmente estar en una parte central o más baja de la columna de destilación. Por casualidad, mediante la extracción de la corriente de ácido acético del puerto de corriente lateral que existe en una posición superior con respecto al puerto inferior para la extracción de la segunda fracción de fondo, la corriente lateral y la segunda fracción de fondo pueden separarse eficientemente.55 (Etapa de eliminación de yoduro)El ácido acético purificado recuperado por corte lateral de la segunda columna de destilación se introduce normalmente en una columna para un ácido acético producto y se obtiene un ácido acético producto. Antes de la60 introducción en la columna para un ácido acético producto, el ácido acético purificado puede someterse adicionalmente a una etapa de eliminación de yoduro para eliminar un yoduro (por ejemplo, un yoduro de alquilo C115 tal como yoduro de hexilo o yoduro de decilo).En la etapa de eliminación de yoduro, la corriente de ácido acético puede ponerse en contacto con un eliminador 65 (agente de eliminación o material) que tiene una capacidad de eliminación de yoduro o adsorbabilidad de yoduro12(por ejemplo, una zeolita, un carbono activo y una resina de intercambio iónico). Con el fin de eliminar eficientemente el yoduro de la corriente de ácido acético que se obtiene continuamente (en un sistema continuo), se usa ventajosamente una resina de intercambio iónico que tiene la capacidad de eliminación de yoduro o adsorbabilidad de yoduro, particularmente una columna de eliminación de yoduro provista de la resina de intercambio iónico en ella.5 La resina de intercambio iónico que va a usarse es normalmente una resina de intercambio iónico (normalmente una resina de intercambio catiónico) en la que al menos parte del sitio activo (por ejemplo, normalmente un grupo ácido tal como un grupo sulfona, un grupo carboxilo, un grupo hidroxilo fenólico, o un grupo fosfona) está sustituido o intercambiado con un metal. El metal puede incluir, por ejemplo, al menos un miembro seleccionado del grupo que10 consiste en plata (Ag), mercurio (Hg) y cobre (Cu). La resina de intercambio catiónico como base (sustrato) puede ser una cualquiera de una resina de intercambio catiónico ácido fuerte y una resina de intercambio catiónico ácido débil (suave), y la preferida incluye una resina de intercambio catiónico ácido fuerte, por ejemplo, una resina de intercambio iónico macrorreticular, y similares.15 En la resina de intercambio iónico, la proporción del sitio activo intercambiado por el metal (o sustituido con el metal) puede ser, por ejemplo, aproximadamente 10 al 80 % en moles, preferentemente aproximadamente 25 al 75 % en moles, y más preferentemente aproximadamente 30 al 70 % en moles.Al menos el poner en contacto la corriente de ácido acético de la segunda columna de destilación con la resina de20 intercambio iónico (preferentemente haciendo pasar la corriente de ácido acético a través de la resina de intercambio iónico) logra la eliminación del yoduro. Mientras se pone en contacto con (o se hace pasar a través de) la resina de intercambio iónico, si fuera necesario, la temperatura de la corriente de ácido acético puede aumentarse (o elevarse) escalonadamente. La elevación de temperatura escalonada garantiza inhibir el flujo de salida o efusión del metal de la resina de intercambio iónico, además de eliminar el yoduro eficientemente.25 Ejemplos de la columna de eliminación de yoduro pueden incluir un relleno de columna de relleno dentro de ella, al menos la resina de intercambio iónico que se intercambia con un metal, una columna provista de un lecho de una resina de intercambio iónico (por ejemplo, un lecho que comprende una resina en partículas) (un pre-lecho) y similares. La columna de eliminación de yoduro puede proporcionarse con la resina de intercambio iónico de metal30 intercambiado, y además, otra resina de intercambio iónico (por ejemplo, una resina de intercambio catiónico, una resina de intercambio aniónico y una resina de intercambio no iónico) dentro de la misma. Incluso cuando el metal sea vertido de la resina de intercambio iónico de metal intercambiado, la disposición de la resina de intercambio catiónico en el lado aguas abajo de la resina de intercambio iónico de metal intercambiado (por ejemplo, disposición de la resina de intercambio catiónico por relleno, o disposición de la resina de intercambio catiónico como un lecho35 de resina) permite que el metal vertido sea capturado con la resina de intercambio catiónico y se elimine de la corriente de ácido acético.La temperatura de la columna de eliminación de yoduro puede ser, por ejemplo, aproximadamente 18 a 100 ºC, preferentemente aproximadamente 30 a 70 ºC, y más preferentemente aproximadamente 40 a 60 ºC.40 La tasa de la corriente de ácido acético que va a pasar a través no se limita a una específica, y puede ser, por ejemplo, en una columna de eliminación de yoduro que utiliza un pre-lecho, por ejemplo, aproximadamente 3 a 15 BV/h (volumen de lecho por hora), preferentemente aproximadamente 5 a 12 BV/h, y más preferentemente aproximadamente 6 a 10 BV/h.45 En la etapa de eliminación de yoduro, la corriente de ácido acético puede ponerse al menos en contacto con la resina de intercambio iónico de metal intercambiado. Por ejemplo, la columna de eliminación de yoduro puede comprender una columna provista de la resina de intercambio iónico de metal intercambiado y una columna provista de otra resina de intercambio iónico. Por ejemplo, la columna de eliminación de yoduro puede comprender una50 columna de resina de intercambio aniónico, y una columna de resina de intercambio iónico de metal intercambiado en el lado aguas debajo de la columna de resina de intercambio aniónico, o puede comprender una columna de resina de intercambio iónico de metal intercambiado, y una columna de resina de intercambio catiónico en el lado aguas debajo de la columna de resina de intercambio iónico de metal intercambiado. Para detalles del ejemplo anterior puede remitirse al documento WO02/062740, y otros.55 (Etapa de separación de acetaldehído)Cuando la fracción que contiene acetaldehído generado mediante la reacción se recircula y se circula al sistema de reacción, la(s) columna(s) de destilación, y otros, aumenta la cantidad de subproducto(s) tal como ácido propiónico,60 un aldehído insaturado, o un yoduro de alquilo. Así, se prefiere eliminar el acetaldehído en la solución para ser recirculado al sistema de reacción y/o la columna de destilación. El método para separar el acetaldehído puede comprender alimentar una solución de recirculación (una solución que va a recircularse) a la columna de separación de acetaldehído para separar una fracción de punto de ebullición más bajo que contiene acetaldehído y una fracción de punto de ebullición más alto que contiene yoduro de metilo, acetato de metilo, agua, y otros, y entonces separar65 el acetaldehído de encima o de la parte superior de la columna de separación de aldehído, con el componente de13imagen9 imagen10 imagen11 imagen12 imagen13 imagen14
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010167239 | 2010-07-26 | ||
JP2010167239 | 2010-07-26 | ||
PCT/JP2011/003971 WO2012014393A1 (en) | 2010-07-26 | 2011-07-11 | Process for producing acetic acid |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
ES2645007T3 true ES2645007T3 (es) | 2017-12-01 |
Family
ID=44513054
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
ES11749005.2T Active ES2645007T3 (es) | 2010-07-26 | 2011-07-11 | Procedimiento para la producción de ácido acético |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8957248B2 (es) |
EP (1) | EP2598467B1 (es) |
JP (1) | JP5662269B2 (es) |
KR (1) | KR101747484B1 (es) |
CN (1) | CN103038207B (es) |
ES (1) | ES2645007T3 (es) |
MY (1) | MY160862A (es) |
SA (1) | SA111320640B1 (es) |
SG (1) | SG186730A1 (es) |
TW (1) | TWI498317B (es) |
WO (1) | WO2012014393A1 (es) |
Families Citing this family (38)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SG190939A1 (en) | 2010-12-15 | 2013-07-31 | Daicel Corp | Process for producing acetic acid |
TWI547477B (zh) | 2012-03-14 | 2016-09-01 | 大賽璐股份有限公司 | 醋酸之製造方法 |
MX356188B (es) * | 2012-12-21 | 2018-05-16 | Daicel Corp | Procedimiento para producir acido acetico. |
AR094541A1 (es) * | 2013-01-25 | 2015-08-12 | Daicel Corp | Procedimiento para producir ácido carboxílico |
MY179279A (en) * | 2014-08-05 | 2020-11-03 | Bp Chem Int Ltd | Method of operating a heavy ends column in an acetic acid production process |
US9505691B2 (en) * | 2014-10-02 | 2016-11-29 | Celanese International Corporation | Process for producing acetic acid |
US9695101B2 (en) | 2014-11-14 | 2017-07-04 | Celanese International Corporation | Processes for producing acetic acid with decanter control |
US9260369B1 (en) | 2014-11-14 | 2016-02-16 | Celanese International Corporation | Processes for producing acetic acid product having low butyl acetate content |
US9458077B2 (en) | 2014-11-14 | 2016-10-04 | Celanese International Corporation | Reducing hydrogen iodide content in carbonylation processes |
EP3218347B1 (en) | 2014-11-14 | 2020-04-29 | Celanese International Corporation | Processes for producing acetic acid from a reaction medium having low ethyl iodide content |
US9540304B2 (en) | 2014-11-14 | 2017-01-10 | Celanese International Corporation | Processes for producing an acetic acid product having low butyl acetate content |
US9302975B1 (en) | 2015-07-01 | 2016-04-05 | Celanese International Corporation | Process for flashing a reaction medium |
US9233907B1 (en) | 2014-11-14 | 2016-01-12 | Celanese International Corporation | Reducing hydrogen iodide content in carbonylation processes |
EP3218345B1 (en) | 2014-11-14 | 2019-05-22 | Celanese International Corporation | Process for producing acetic acid by introducing a lithium compound |
SG11201703439PA (en) | 2014-11-14 | 2017-05-30 | Celanese Int Corp | Processes for improving acetic acid yield by removing iron |
US9340481B1 (en) | 2014-11-14 | 2016-05-17 | Celanese International Corporation | Process for flashing a reaction medium comprising lithium acetate |
SG11201706008YA (en) | 2015-01-30 | 2017-08-30 | Celanese Int Corp | Processes for producing acetic acid |
US9487464B2 (en) | 2015-01-30 | 2016-11-08 | Celanese International Corporation | Processes for producing acetic acid |
US9540302B2 (en) | 2015-04-01 | 2017-01-10 | Celanese International Corporation | Processes for producing acetic acid |
US9561994B2 (en) | 2015-01-30 | 2017-02-07 | Celanese International Corporation | Processes for producing acetic acid |
US10413840B2 (en) | 2015-02-04 | 2019-09-17 | Celanese International Coporation | Process to control HI concentration in residuum stream |
US9505696B2 (en) | 2015-02-04 | 2016-11-29 | Celanese International Corporation | Process to control HI concentration in residuum stream |
US9512056B2 (en) | 2015-02-04 | 2016-12-06 | Celanese International Corporation | Process to control HI concentration in residuum stream |
US9540303B2 (en) | 2015-04-01 | 2017-01-10 | Celanese International Corporation | Processes for producing acetic acid |
US9382183B1 (en) | 2015-07-01 | 2016-07-05 | Celanese International Corporation | Process for flashing a reaction medium |
US9382186B1 (en) | 2015-07-01 | 2016-07-05 | Celanese International Corporation | Process for producing acetic acid |
US9302974B1 (en) | 2015-07-01 | 2016-04-05 | Celanese International Corporation | Process for producing acetic acid |
US9416088B1 (en) | 2015-10-02 | 2016-08-16 | Celanese International Corporation | Process to produce acetic acid with recycle of water |
US9908835B2 (en) | 2015-11-13 | 2018-03-06 | Celanese International Corporation | Processes for purifying acetic and hydrating anhydride |
US9957216B2 (en) * | 2015-11-13 | 2018-05-01 | Celanese International Corporation | Processes for producing acetic acid |
JP6666755B2 (ja) * | 2016-03-08 | 2020-03-18 | 株式会社ダイセル | 液体混合物の分離方法 |
US10807935B2 (en) | 2018-11-02 | 2020-10-20 | Celanese International Corporation | Process for continuous acetic acid production |
US20230127564A1 (en) | 2020-04-01 | 2023-04-27 | Celanese International Corporation | Processes for removing and/or reducing permanganate reducing compounds and alkyl iodides |
CN115715281A (zh) | 2020-06-03 | 2023-02-24 | 国际人造丝公司 | 从工艺流中去除缩醛 |
TW202208315A (zh) | 2020-06-03 | 2022-03-01 | 美商瑟蘭斯國際股份有限公司 | 低雜質液態流 |
CN115867527A (zh) | 2020-06-03 | 2023-03-28 | 国际人造丝公司 | 通过去除高锰酸盐还原化合物生产乙酸的方法 |
CN114644550B (zh) * | 2020-12-21 | 2024-03-12 | 大连理工江苏研究院有限公司 | 一种甲醇羰基化制备乙酸的反应***及工艺 |
CN115430418A (zh) * | 2022-09-08 | 2022-12-06 | 太原理工大学 | 一种催化剂及其制备方法及应用该催化剂制备乙酸的方法 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2421168A1 (fr) | 1978-03-28 | 1979-10-26 | Propylox Sa | Procede pour la fabrication de peracides carboxyliques |
GB9211671D0 (en) * | 1992-06-02 | 1992-07-15 | Bp Chem Int Ltd | Process |
JP3213392B2 (ja) | 1992-07-28 | 2001-10-02 | ダイセル化学工業株式会社 | 酢酸の製造法 |
GB9306409D0 (en) | 1993-03-26 | 1993-05-19 | Bp Chem Int Ltd | Process |
US5374774A (en) | 1994-03-11 | 1994-12-20 | Hoechst Celanese Corporation | Control system for an acetic acid manufacturing process |
JP3883221B2 (ja) | 1995-08-03 | 2007-02-21 | ダイセル化学工業株式会社 | アセトアルデヒドの分離除去方法 |
JP3896742B2 (ja) | 1999-11-26 | 2007-03-22 | 三菱化学株式会社 | アルコール類の製造方法 |
US6657078B2 (en) | 2001-02-07 | 2003-12-02 | Celanese International Corporation | Low energy carbonylation process |
JP5069827B2 (ja) | 2001-02-28 | 2012-11-07 | 株式会社ダイセル | 反応制御方法および制御装置 |
FR2826960B1 (fr) * | 2001-07-03 | 2005-10-21 | Acetex Chimie | Procede de controle d'une production d'acide acetique et/ou d'acetate de methyle en continu |
JP4511124B2 (ja) * | 2003-03-31 | 2010-07-28 | 千代田化工建設株式会社 | 酢酸の製造方法 |
JP4732743B2 (ja) | 2004-12-06 | 2011-07-27 | ダイセル化学工業株式会社 | 蒸留方法 |
KR101300960B1 (ko) * | 2005-07-14 | 2013-08-27 | 가부시끼가이샤 다이셀 | 카르복실산의 제조 방법 |
US7619113B2 (en) * | 2007-09-27 | 2009-11-17 | Celanese International Corporation | Method and apparatus for making acetic acid with improved purification |
-
2011
- 2011-07-11 EP EP11749005.2A patent/EP2598467B1/en active Active
- 2011-07-11 WO PCT/JP2011/003971 patent/WO2012014393A1/en active Application Filing
- 2011-07-11 SG SG2012092391A patent/SG186730A1/en unknown
- 2011-07-11 ES ES11749005.2T patent/ES2645007T3/es active Active
- 2011-07-11 CN CN201180036788.6A patent/CN103038207B/zh active Active
- 2011-07-11 MY MYPI2012005365A patent/MY160862A/en unknown
- 2011-07-11 JP JP2011153201A patent/JP5662269B2/ja active Active
- 2011-07-11 KR KR1020137004670A patent/KR101747484B1/ko active IP Right Grant
- 2011-07-11 US US13/806,290 patent/US8957248B2/en active Active
- 2011-07-25 TW TW100126126A patent/TWI498317B/zh active
- 2011-07-25 SA SA111320640A patent/SA111320640B1/ar unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
SG186730A1 (en) | 2013-02-28 |
EP2598467A1 (en) | 2013-06-05 |
WO2012014393A1 (en) | 2012-02-02 |
CN103038207B (zh) | 2015-03-04 |
JP2012046490A (ja) | 2012-03-08 |
TWI498317B (zh) | 2015-09-01 |
MY160862A (en) | 2017-03-31 |
KR20130041266A (ko) | 2013-04-24 |
JP5662269B2 (ja) | 2015-01-28 |
KR101747484B1 (ko) | 2017-06-14 |
CN103038207A (zh) | 2013-04-10 |
TW201219364A (en) | 2012-05-16 |
EP2598467B1 (en) | 2017-09-06 |
SA111320640B1 (ar) | 2014-03-13 |
US20130116470A1 (en) | 2013-05-09 |
US8957248B2 (en) | 2015-02-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
ES2645007T3 (es) | Procedimiento para la producción de ácido acético | |
ES2595628T3 (es) | Método de producción de ácido acético | |
ES2702766T3 (es) | Proceso de producción de ácido acético | |
ES2688801T5 (es) | Método de producción de ácido acético | |
ES2640292T3 (es) | Procedimiento para la producción de ácido acético | |
BR112013014804B1 (pt) | processo para produzir ácido acético, método para inibir a produção de iodeto de hidrogênio, ou aumento da concentração de iodeto de hidrogênio em um vaporizador, em um processo de produção de ácido acético, e processo ou método | |
ES2683198T3 (es) | Método para producir ácido acético | |
ES2744537T3 (es) | Método para la producción de ácido acético | |
ES2793962T3 (es) | Reducción del contenido de yoduro de hidrógeno en procesos de carbonilación | |
ES2772775T3 (es) | Método de producción de ácido acético | |
ES2610383T3 (es) | Procedimiento para la separación de acroleína a partir del gas de proceso de una oxidación de propeno catalizada heterogéneamente | |
US10457622B2 (en) | Method for producing acetic acid | |
EP3372577B1 (en) | Method for producing acetic acid | |
ES2761846T3 (es) | Método para la producción de ácido acético | |
ES2761850T3 (es) | Método para producir ácido acético | |
US10428004B2 (en) | Method for producing acetic acid | |
ES2817406T3 (es) | Método para la producción de ácido acético | |
ES2816173T3 (es) | Método para la producción de ácido acético | |
US10428003B2 (en) | Method for producing acetic acid | |
ES2779805T3 (es) | Método para la producción de ácido acético | |
US10207977B2 (en) | Method for producing acetic acid | |
US10550058B2 (en) | Method for producing acetic acid |