ES2634917T3 - Agente polimérico para obtener una composición acuosa estable que comprende partículas en suspensión - Google Patents
Agente polimérico para obtener una composición acuosa estable que comprende partículas en suspensión Download PDFInfo
- Publication number
- ES2634917T3 ES2634917T3 ES13818355.3T ES13818355T ES2634917T3 ES 2634917 T3 ES2634917 T3 ES 2634917T3 ES 13818355 T ES13818355 T ES 13818355T ES 2634917 T3 ES2634917 T3 ES 2634917T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- monomer
- units
- composition
- polymer
- acrylate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/04—Dispersions; Emulsions
- A61K8/044—Suspensions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/86—Polyethers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/10—Washing or bathing preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/20—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of the composition as a whole
- A61K2800/28—Rubbing or scrubbing compositions; Peeling or abrasive compositions; Containing exfoliants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/48—Thickener, Thickening system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
- C08F220/1802—C2-(meth)acrylate, e.g. ethyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F220/28—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety
- C08F220/285—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety and containing a polyether chain in the alcohol moiety
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
Composición acuosa, que se caracteriza porque comprende una fase continua, partículas en suspensión en la fase continua, y un agente que comprende un polímero que se constituye de: - al menos un monómero A de ácido acrílico y/o ácido metacrílico y/o cualquiera de sus sales, - al menos un monómero B de acrilato y/o metacrilato de alquilo, y - al menos un monómero C que corresponde con la siguiente fórmula (I): T-[(EO)n(PO)n'(BO)n'']-Z (I) en la que: - T representa un extremo que permite la co-polimerización del monómero C, - [(EO)n(PO)n'(BO)n''] representa una cadena polialcoxilada que consiste en unidades alcoxiladas, distribuidas en bloques, de manera alternativa o estadística, elegidas de entre unidades etoxiladas EO, unidades propoxiladas PO, y unidades butoxiladas BO, - n, n', n'' que representan, de manera independiente entre sí, 0 o un número entero que varía desde 1 a 150, que la suma de n, n' y n'' no sea cero, y - Z representa una cadena grasa, lineal o ramificada, de al menos 16 átomos de carbono, - al menos un monómero D reticulante.
Description
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
DESCRIPCION
Agente polimerico para obtener una composicion acuosa estable que comprende particulas en suspension.
Esta invencion se refiere a la formulacion de composiciones acuosas estables que comprenden partfculas en suspension.
El problema que se encuentra al formular estas composiciones principalmente esta en una distribucion homogenea de partfculas en la composicion y su estabilidad a lo largo del tiempo, en particular durante el almacenamiento.
En la preparacion de estas composiciones, este parametro es por supuesto meramente un criterio que se tendra que cumplir entre otros esenciales, tales como viscosidad, pH, claridad, estabilidad... Es por lo tanto necesario para lograr un ajuste optimo de todos estos parametros, y esto es un objetivo de la invencion.
En la siguiente descripcion, se hace referencia a la formulacion de composiciones cosmeticas, pero la invencion no se restringe a este alcance de la solicitud, y se extiende a cualquier otro sector que implemente dichas composiciones, tales como detergentes.
En su artfculo para la revista Cosmetics & Toiletries®, vol. 123, N. 12 de diciembre de 2008, “Formular en pH 4-5: Que tan bajo valor de pH beneficia a la piel y las formulaciones”, JW Wiechers expresa su sorpresa de que, el pH natural de la piel sea acido, alrededor de 4.7, la mayona de las composiciones cosmeticas disponibles tienen un pH mayor, de alrededor de 6 y mayor. Tales variaciones de pH no se presentan sin impacto en una piel que regularmente se somete a las mismas, por ejemplo en terminos del desarrollo de micro flora cutanea humana, y destaca los beneficios conferidos por las formulaciones cosmeticas con un pH cercano a 4.7. En particular observa un incremento de la penetracion de ciertos principios activos, asf como una mejor conservacion de los mismos en estos valores de pH, haciendo posible limitar el uso de conservadores.
Ademas del problema que surge por la presencia de las partfculas, el formulador de composiciones acuosas acidas se encuentra con dificultades, debido a que la fase continua de estas composiciones no es estable, evolucionando rapidamente hacia un desfase. Este fenomeno es particularmente mas visible cuando las composiciones comprenden partfculas en suspension, que tambien pueden ser arrastradas al fondo o la superficie del envase.
El documento WO 03/061615A describe composiciones cosmeticas formuladas a un pH de entre 6 y 7, que se utilizan como un agente de fijacion para el cabello. Contienen un espesante que consiste de un polfmero HASE (por sus siglas en ingles de Hydrophobically modified Alkali-Soluble Emulsions, o Emulsiones alcalinas solubles hidrofobamente modificadas), que se obtiene a traves de la polimerizacion de acido metacnlico, acrilato de etilo, un monomero hidrofobico que comprende un extremo polimerizable tal como acido acnlico, una parte media etoxilada y un extremo hidrofobico que consiste de una cadena grasa lineal hidrocarbonada y un monomero reticulante. Las composiciones formuladas asf, tienen una reologfa tal que se puedan rociar, y no fluyan sobre el cabello, al mismo tiempo que se secan rapidamente una vez que se aplican. Este documento describe principalmente las propiedades de los compuestos, cuando se utilizan.
Las patentes FR 2 872 815, WO 2011/117427 y US 2012/0230920 revelan composiciones acuosas que incluyendo un polfmero acnlico dando propiedades espesantes. EP 0 577 526 revela copolfmeros peines utilizados como agente antisedimentacion de cargas minerales y de stabilizacion de suspensiones acuosas.
El problema que la invencion busca resolver es la preparacion de composiciones acuosas, que comprenden una fase lfmpida continua y particulas en suspension distribuidas en la fase continua, el pH de estas composiciones que es menor a 7, y que estas composiciones sean estables. Un efecto importante es que, en particular durante el almacenamiento de dichas composiciones, las particulas se mantienen en suspension en la fase continua, que permanece lfmpida. Debe ser posible visualizar estas particulas, que tienen una funcion tecnica o meramente estetica, y por lo tanto deben ser visibles, en cualquier momento.
Curiosamente, los autores han observado que no existe correlacion entre la viscosidad de una composicion dada por medio de un espesante y la capacidad de este ultimo para mantener las particulas en suspension en la composicion.
De acuerdo con la invencion, se descubrio un polfmero para la formulacion de composiciones acuosas acidas, en las cuales dicho polfmero actua tanto como un espesante y clarificador en la fase continua, al
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
tiempo que permite una distribucion uniforme de partfculas en la fase continua, dichas composiciones que permanecen estables a lo largo del tiempo, y en particular visiblemente estables.
El polfmero de acuerdo con la invencion se obtiene a partir de los siguientes monomeros:
- Al menos un monomero A anionico que tiene una funcion vimlica polimerizable, y un grupo carbonilo, posiblemente en la forma de sal,
- Al menos un monomero B no anionico que tiene una funcion vimlica polimerizable,
- Al menos un monomero C oxialquilado que tiene una funcion vimlica polimerizable, y una cadena hidrofobica hidrocarbonada, y
- al menos un monomero D reticulante.
De acuerdo con una modalidad, el monomero C sigue esta formula (I):
T-[(EO)n(PO)n'(BO)n'']-Z (I)
en la que:
- T representa un extremo que permite la co-polimerizacion del monomero C,
- [(EO)n(PO)ni(BO)n”] representa una cadena polialcoxilada que consiste en unidades alcoxiladas, distribuidas en bloques, de manera alternativa o estadfstica, elegidas de entre unidades etoxiladas EO, unidades propoxiladas PO y unidades butoxiladas BO,
- n, n’, n’’ que representan, de manera independiente entre sf, 0 o un numero entero que vana desde 1 a 150, que la suma de n, n’ y n’’ no sea cero, y
- Z representa una cadena grasa, lineal o ramificada, de al menos 16 atomos de carbono.
Asf mismo, el monomero C puede representarse como sigue en la siguiente formula (II): T-A-Z, en que:
- T representa un extremo que permite la co-polimerizacion del monomero C,
- A representa una cadena polimerica que se constituye de:
- unidades m de oxido de alquileno, formula -CH2CHR1O- con R1 que representa un grupo alquilo que comprende 1 a 4 carbonos, por ejemplo un grupo metilo o etilo y m que vana de 0 a 150,
- unidades p de oxido de alquileno, formula -CH2CHR2O- con R2 que representa un grupo alquilo que comprende 1 a 4 carbonos, por ejemplo un grupo metilo o etilo y p que vana de 0 a 150,
- unidades n de oxido de etileno, con n que vana desde 0 a 150, o desde 10, o 15, a 150, o desde 10, o 15, a 100, o desde 15 a 50, o desde 15 a 30,
en la que m+n+p > 0, y
en que las unidades de oxido de alquileno de la formula -CH2CHR1O-, las unidades de oxido de alquileno de la formula -CH2CHR2O- y las unidades de oxido de etileno estan en bloques, de manera alternativa o estadfstica;
- Z representa una cadena grasa, lineal o ramificada, de al menos 16 atomos de carbono.
De acuerdo con una modalidad de esta invencion, el polfmero se obtiene a partir de los siguientes monomeros:
- Al menos un monomero A de acido acnlico y/o acido metacnlico y/o cualquiera de sus sales,
- Al menos un monomero B de acrilatos y/o metacrilatos de alquilo,
- Al menos un monomero C que corresponde con la siguiente formula (I):
T-[(EO)n(PO)n'(BO)n'']-Z (I)
en la que:
- T representa un extremo que permite la co-polimerizacion del monomero C,
- [(EO)n(PO)n’(BO)n’’] representa una cadena polialcoxilada que consiste en unidades alcoxiladas, distribuidas en bloques, de manera alternativa o estadfstica, elegidas de entre unidades etoxiladas EO, unidades propoxiladas PO y unidades butoxiladas BO,
- n, n’, n’’ que representan, de manera independiente entre sf, 0 o un numero entero que vana desde 1 a 150, que la suma de n, n’ y n’’ no sea cero, y
- Z representa una cadena grasa, lineal o ramificada, de al menos 16 atomos de carbono, y
- al menos un monomero D reticulante.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
Por lo tanto, la invencion se refiere a un agente para la obtencion de una composicion acuosa estable, que comprende una fase continua lfmpida y partfculas en suspension distribuidas en la fase continua, y que tiene un pH de menos de 7, que comprende un polfmero que resulta a partir de la polimerizacion de los monomeros A, B, C y D anteriores. Tambien se refiere a la composicion acuosa y estable, preparada ast
Antes de discutir la invencion y sus aplicaciones con mayor detalle, ciertos terminos que se utilizan en la descripcion y las reivindicaciones se definen mas adelante.
Una composicion de la invencion puede comprender al menos un ingrediente activo (o agente activo) o una mezcla de ingredientes activos, en cualquier forma, y cualquiera que sea el campo de aplicacion de la composicion, como se indico anteriormente. El/los principio/s activo/s puede/n disolverse en la fase continua de la composicion, y/o en la forma de partfculas, no solubles en la fase continua, y constituyen la totalidad o parte de las partfculas en suspension.
Por “partfculas que esten en suspension para obtener una composicion de la invencion”, nos referimos a cuerpos solidos, estos cuerpos que sean llenos o huecos, lfquidos o gaseosos, y que posiblemente se caractericen por diferentes formas, texturas, estructuras, composiciones, colores y propiedades finales. A modo de ejemplo podemos mencionar partfculas exfoliantes (por ejemplo partfculas de polietileno, cascaras de fruta trituradas, piedras pomez), partfculas nutritivas (por ejemplo esferas de colageno), partfculas nacaradas (por ejemplo mica de titanio, glicoles de diestearato) y partfculas esteticas (por ejemplo burbujas de aire, hojuelas, pigmentos, posiblemente coloreadas). Con respecto a la suspension de burbujas de aire en la composicion, las partfculas pueden, en particular, tener un tamano del orden de 1, 2 o 3 mm.
Por “Alquilo” nos referimos a un grupo CmH2m+i, lineal o ramificado, en donde m vana desde 1 a 10, de preferencia de 1 a 6, de hecho 1 a 3, o 1 a 2. Dependiendo de como se realicen, con respecto a los monomeros disponibles en el mercado, esto es un grupo metilo o etilo.
Por “unidades propoxiladas PO” y “unidades butoxiladas BO”, nos referimos a unidades etoxiladas que tienen, en uno u otro de sus carbonos, respectivamente un radical metilo o etilo. Una unidad etoxilada es una unidad -CH2-CH2-O.
Por “cadena grasa” nos referimos a una cadena alifatica hidrocarbonada de un acido graso, lineal o ramificada, que comprende al menos 16 atomos de carbono, o 16 a 36 atomos de carbono, o 16 a 32 atomos de carbono.
De acuerdo con la invencion, la claridad o limpidez de una composicion se mide mediante su transmitancia. Un metodo para determinar la transmitancia se describe mas adelante en el Ejemplo 1, Materiales y metodos. Se expresa en un porcentaje, y una composicion se considera como clara o lfmpida si presenta una transmitancia de al menos 40%.
Ademas de la claridad que le anade, el agente de la invencion hace posible mantener en suspension cualquier partfcula presente en la composicion. El uso de una composicion formulada asf por lo tanto no requiere ninguna etapa de mezclado, incluso si la composicion se ha almacenado durante varias semanas, de hecho varios meses.
El agente de la invencion es muy adecuado en particular para la preparacion de una composicion que tiene un pH menor o igual a 5,5 o entre 4 y 5. Tales pH estan cerca del valor de pH promedio de la piel humana, y es asf de principal interes en los cosmeticos.
El agente que se define asf de preferencia tiene las siguientes caractensticas, que se consideran solas o en combinacion:
El extremo T representa un radical que contiene una funcion polimerizable insaturada, que pertenece al grupo de esteres de acnlico, metacnlico, maleico, itaconico o crotonico. En particular, el extremo T puede elegirse de los grupos acrilato, metacrilato, alflico, vimlico.
De acuerdo con una modalidad, el monomero C sigue esta formula (III):
CH2=C(R1)-COO-[(EO)n(PO)n'(BO)n']-Z
en la que:
R1 representa H o CH3,
n, n', n'' y Z tienen la misma definicion que en la formula (I) anterior. Asf mismo, el monomero C sigue esta formula (IV):
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
CH2=C(R1)-COO-A-Z
en la que:
R1 representa H o CH3,
n, n', n'', A y Z tienen la misma definicion que en la formula (II) anterior.
El agente de acuerdo con la presente invencion incluye uno o mas monomeros D reticulantes. De acuerdo con una modalidad, tiene un solo monomero reticulante. De acuerdo con otra modalidad, tiene dos monomeros reticulantes. El(los) monomero(s) reticulantes se utiliza(n) para preparar un copolfmero en la forma de una red tridimensional.
De acuerdo con la presente invencion, el monomero que se utiliza es un compuesto poliinsaturado. Este compuesto puede tener dos, tres o mas insaturaciones etilenicas.
El monomero reticulante puede tener un caracter hidrofflico, hidrofobico o anfifilico. Los ejemplos de estos compuestos incluyen los compuestos de di(met)acrilato tales como di(met)acrilato de glicol de polialquileno, en particular di(met)acrilato de glicol de polipropileno, di(met)acrilato de glicol de etileno, di(met)acrilato de polietilenglicol, di(met)acrilato de glicol de trietileno, di(met)acrilato de glicol de 1,3-butileno, di(met)acrilato de glicol de 1,6-butileno, di(met)acrilato de 1,6-hexanodiol, di(met)acrilato de neopentilglicol, di(met)acrilato de 1,9-nonanodiol, pero tambien 2,2'-bis (4- (acriloxi-propiloxifenil) propano, 2,2'-bis (4- (acriloxidietoxi-fenil) propano, y acrilato de zinc; los compuestos de tri(met)acrilato tales como tri(met)acrilato de trimetilolpropano, tri(met)acrilato de trimetiloletano, tri(met)acrilato de pentaeritritol y tri(met)acrilato de tetrametilolmetano; los compuestos de tetra(met)acrilato tales como tetra(met)acrilato de ditrimetilolpropano, tetra(met)acrilato de tetrametilolmetano, y tetra(met)acrilato de pentaeritritol; los compuestos de hexa(met)acrilato tales como hexa(met)acrilato de dipentaeritritol; los compuestos de penta(met)acrilato tales como el penta(met)acrilato de dipentaeritritol; los compuestos de alilo tales como (met)acrilato de alilo, dialilftalato, itaconato de dialilo, fumarato de dialilo, y maleato de dialilo; los eteres polialilicos de sacarosa con desde 2 a 8 grupos por molecula, los eteres polialilicos de pentaeritritol tales como eter dialilo de pentaeritritol, eter trialilo de pentaeritritol, y eter tetraalilo de pentaeritritol; los eteres polialilicos de trimetilolpropano tales como eter dialilo de trimetilolpropano y eter trialilo trimetilolpropano. Otros compuestos poliinsaturados incluyen glicol divinilico, benceno divimlico, divinilciclohexil y
metilenobisacrilamida.
De acuerdo con otro aspecto, los monomeros reticulantes pueden prepararse mediante una reaccion de esterificacion de un poliol con un anhfdrido insaturado tales como anhfdrido maleico o anhfdrido itaconico, o mediante una reaccion de la adicion con un isocianato tal como isocianato de 3-isopropenilo- dimetilbenceno.
Tambien pueden utilizarse los siguientes compuestos insaturados que se reticulan por medio de sus grupos carboxilo pendientes: poli haloalcanoles tales como 1,3-dicloro isopropanol y 1,3-dibromoisopropanol; haloepoxialcanos tales como epiclorhidrina, epibromhidrina, 2-metil epiclorhidrina, y epiyodhidrina; eteres de poliglicidilo tales como eter de diglicidilo 1,4-butanodiol, eter de glicerina-1,3-diglicidilo, eter de diglicidilo glicol de etileno, eter de diglicidilo de glicol propileno, eter de diglicidilo glicol dietileno, eter de diglicidilo glicol neopentilo, eteres de diglicidilo glicol de polipropileno, resinas y mezclas epoxicas de bisfenol A- epiclorhidrina.
La proporcion de los monomeros A, B, C y D vana desde 10 a 50%, desde 40 a 80%, desde 0,05 a 15%, y desde 0.05 a 10%, respectivamente, del peso comparado con el peso total del polfmero. En una modalidad, la proporcion de los monomeros A, B, C y D vana desde 30 a 45%, desde 50 a 65%, desde 0,05 a 12%, y desde 1,5 a 5%, respectivamente, del peso comparado con el peso total del polfmero.
Los polfmeros se preparan de acuerdo con metodos conocidos por un experto en la tecnica. De manera mas precisa, se obtienen mediante metodos conocidos como copolimerizacion convencional de radicales en solucion, en emulsion directa o inversa, en bulk o masa, en suspension o precipitacion en los disolventes adecuados, en presencia de iniciadores conocidos y agentes de transferencia, o mediante procedimientos controlados de polimerizacion de radicales, tales como el metodo llamado transferencia por adicion- fragmentacion reversible (RAFT, por sus siglas en ingles de Reversible addition-fragmentation chain transfer), el metodo llamado polimerizacion de radicales con transferencia de atomos (ATRP, por sus siglas en ingles de Atom Transfer Radical Polymerization), el metodo llamado polimerizacion mediada por nitroxidos (NMP, por sus siglas en ingles de Nitroxide Mediated Polymerisation), o el metodo llamado polimerizacion de radicales libres mediada por cobaloxima. La polimerizacion de preferencia debe realizarse en emulsion.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
La invencion tambien tiene que ver con una composicion cosmetica acuosa, que comprende una fase continua y partfculas en suspension en la fase continua, dicha fase continua y/o dichas partfculas que comprenden y/o que consisten en un principio cosmetico activo, y que tiene un pH menor a 6, comprendido de manera ventajosa entre 4 y 5, dicha composicion que comprende un agente como se definio anteriormente. Con respecto a el/los principio/s activo/s, pueden comprender una base limpiadora para el cuerpo y/o el cabello. En una composicion asf, la proporcion del agente de la invencion puede variar desde 0.1 a 20%, o desde 5 a 15% del peso comparado con el peso total de la composicion.
La invencion tiene que ver ademas con el uso para la preparacion de una composicion acuosa estable, que comprende una fase lfmpida continua y partfculas en suspension distribuidas en la fase continua, y que tiene un pH menor a 7, de un polfmero como se definio anteriormente.
Esta invencion se ilustra ahora, no de manera exhaustiva, mediante los siguientes ejemplos.
Ejemplo 1: Materiales y metodos
Las ventajas de la invencion pueden demostrarse midiendo las propiedades de las composiciones de la invencion, en comparacion con aquellas de las composiciones que comprenden un agente espesante conocido por un experto en la tecnica.
Propiedades organolepticas de una composicion:
Las propiedades organolepticas de diferentes composiciones cosmeticas tales como gel para la ducha /champu, se ponen a prueba, se formulan y se almacenan en una camara de calor (45°C) durante 3 meses. La evaluacion se lleva a cabo a temperatura ambiente. Se tomaron en cuenta los siguientes criterios: Opacidad (la variacion de lfmpido a opaco, de hecho blanco intenso), Textura (untuosa, presencia de grumos, granos...), Hedor (si existe o no un hedor), Color (la variacion en homogeneidad), y Superficie (lisa o no lisa).
Claridad o limpidez de una composicion:
La limpidez se mide midiendo la transmitancia de la siguiente manera:
Las mediciones se toman en un espectrometro UV Genesys 10 UV® (Cole Parmer), equipado con recipientes Rotilabo-Einmal Kuvetten Ps de 4.5 mL. En terminos practicos, el dispositivo se calienta 10 minutos antes de usarse. Primeramente se lleva a cabo una medicion inicial utilizando un recipiente lleno con 3,8 mL de agua bipermutada (el “blanco”). La medicion se toma a continuacion con un recipiente lleno con 3,8 mL de la solucion de composicion cosmetica que se sometera a ensayo. La transmitancia se mide a continuacion con una longitud de onda de 500 nm.
Cuanto mayor sea el valor de la transmitancia, expresado en %, mas lfmpida es la composicion cosmetica. Como se senalo anteriormente, la composicion se considera que es lfmpida a un valor de transmitancia de al menos 40%.
Viscoelasticidad de una composicion:
Las mediciones de viscoelasticidad de diferentes formulaciones se llevan a cabo con la ayuda de un reometro de tipo RS 150 Haake - RheoStress. La variacion del angulo de desfase (8, en °), dependiendo de la restriccion t (escaneando desde 0 a 800 Pa) se mide a 25°C, gracias al modulo de cono-placa (1°). El valor del lfmite del flujo (YV, Pa o dina/cm2) se deduce a partir de estas mediciones.
Estabilidad de una composicion:
Se lleva a cabo un ensayo de estabilidad de diferentes formulas de proteccion solar:
- en t = 1 mes - Muestra almacenada a + 4°C
- en t = 3 meses - Muestra almacenada a + 45°C
Se observan las inestabilidades potenciales tales como el desfase, la formacion de nata, la exudacion, el desprendimiento, el deposito/la sedimentacion.
Viscosidad de una composicion:
5
10
15
20
25
30
35
40
45
La viscosidad de dichas formulaciones se mide utilizando un viscosfmetro Brookfield, modelo RVT. Antes de medir la viscosidad, cada formulacion se deja reposar 24 horas a 25°C. El modulo debe centrarse sobre la abertura del frasco.
A continuacion, la viscosidad se mide a 6 rpm (revoluciones por minuto) utilizando el modulo adecuado.
El viscosfmetro se deja girando hasta que la viscosidad sea estable.
Ejemplo 2: Champu exfoliante ultra suave
Este ejemplo ilustra el uso de agentes de acuerdo con la invencion en las formulaciones cosmeticas de tipo champu ultra suave, y tiene como objetivo mostrar las propiedades reologicas (suspension y viscosidad) y organolepticas que se proporcionan de acuerdo con la invencion.
Por lo tanto, a partir de una formulacion de champu a base de tensoactivos anionicos y zwitterionicos, la composicion de la cual se muestra en la Tabla 1, el objetivo es el de verificar en esta formulacion la limpidez, viscosidad y suspension como si fueran afectadas por diferentes modificadores de reologfa, que incluyen los del estado de la tecnica y aquellos de acuerdo con la invencion. Los valores que se mencionan en la ultima columna de la tabla indican las masas en gramos.
Tabla 1
- 1-DIagua
- QSF 100
- 2-Texapon NSO UP, 28 (Cognis)
- 32,14
- 3-Dehyton PK 45 (Cognis)
- 6,67
- 4-Modificador de reologfa
- Polfmero puesto a prueba
- 5-Hidroxido de sodio
- Qs pH = 6,0 o 7,0 ± 0,1
- 6-Acido lactico
- Qs pH 5,0 ± 0,1
- 7-Sorbato de Potasio (Nutrinova)
- 0,40
- 8-Fragancia de fresa (Hyteck)
- 0,50
- 9-Exfoson Quin 300 rojo, Partfculas exfoliantes (Soniam)
- 2,00
Protocolo de preparacion de la formulacion:
- El agua bipermutada (1) se coloca en un vaso de precipitados, y a continuacion los diferentes ingredientes (2) y (3) se anaden agitando.
- Despues de la homogeneizacion total, el modificador de reologfa (4) se anade agitando con mucha suavidad.
- El pH se mide, y a continuacion se ajusta a 5,0 ± 0,1 o 6,0 ± 0,1 o 7,0 ± 0,1 con los ingredientes (5) o (6).
- Despues de verificar el pH, el conservador (7) y el perfume (8) se mezclan, con agitacion moderada, en la formulacion de champu.
- Las partfculas exfoliantes de quinua (9) se dispersan a continuacion, agitando.
La tabla 2 resume todos los modificadores de reologfa que se han utilizado como un ingrediente (4) dentro del marco de los ensayos de este ejemplo. Notese que su cantidad se expresa mediante porcentaje del peso en comparacion con el peso total de la composicion. A modo de ejemplo, si el porcentaje del peso es igual a 5%, anadimos 5 g de (4) para una formulacion de 100 g de producto terminado.
5
10
15
20
25
30
35
En la Tabla 2:
REF: Referencia / PA: estado de la tecnica / INV: Invencion/ OI: Invencion externa / NA: No aplicables.
Z: El numero de atomos de carbono de la cadena grasa, lineal o ramificada.
EDMA: Glicol de etileno dimetacrilato TMP-TMA: Trimetilolpropano trimetacrilato NDMA: Di(met)acrilato de 1,9-nonanodiol NPGDE: Eter de diglicidilo glicol neopentilo
Ensayo 1-1:
El ingrediente (4) es una sal inorganica: Cloruro de sodio.
Ensayo 1-2:
El ingrediente (4) es un aditivo de polfmero reticulado, del tipo de poliacrilato reticulado, Carbopol® ETD (Lubrizol).
Ensayo 1-3:
El ingrediente (4) es un aditivo tipo Aqua SF1 (Lubrizol).
Ensayo 1-4:
El ingrediente (4) aqu es un aditivo de polfmero ASE reticulado de acrilato de etilo / acido metacrilico. Ensayos 1-5 a 1-14:
Los ingredientes (4) son polfmeros que resultan a partir de la polimerizacion de los monomeros A, B, C, D, que se definen en la Tabla 2; solamente las Ensayos 1-5 a 1-12 corresponden con el uso de un agente de la invencion.
[0059] Los resultados aplicativos se presentan en las Tablas 3 y 4.
Tabla 2
- Ingrediente 4
- Composicion de aditivos reologicos (% de peso) Caracteristicas del Monomero C:
- En sayo
- Es- tado fisi- co Soli- do en 100% de la materia acti- va Es- tado ffsico Solu- cion acuo- sa % de Materia Ac- tiva In- gre- dien- te (4) (%) Acri- lato de etilo B Acido meta critic o A Mono- mero D Mono mero C T Carbono Z n' n Ramifi- cacion Z
- 1-1 (REF)
- Sf NA 3,0 NA NA NA NA NA NA NA NA NA
- 1-2 (PA)
- Sf NA 3,0 NA NA NA NA NA NA NA NA NA
- 1-3 (PA)
- No 30,0 10,0 NA NA NA NA NA NA NA NA NA
- 1-4 (PA)
- No 30,0 10,0 53,5 43,1 3,4 (EDMA) 0 NA NA NA NA NA
- 1-5 (INV)
- No 30,0 10,0 60,4 34,6 4,5 (EDMA) 0,5 Meta- crilato 32 0 25 ramifi- cado
- 1-6 (INV)
- No 30,0 8,5 58,5 39,05 0,45 (NDMA) 2,0 Meta- crilato 32 0 25 ramifi- cado
- 1-7 (INV)
- No 30,0 10,0 59,6 34,1 4,4 (EDMA) 1,9 Meta- crilato 16 0 25 ramifi- cado
- 1-8 (INV)
- No 30,0 6,6 52,8 35,5 1,6 (EDMA) 10,1 Meta- crilato 20 0 25 ramifi- cado
- 1-9 (INV)
- No 30,0 6,6 52,8 35,5 1,6 (EDMA) 10,1 Meta- crilato 20 0 36 ramifi- cado
- 1-10 (INV)
- No 30,0 7,0 57,9 37,8 0,8 (NPGDE) 3,5 Meta- crilato 20 0 25 ramifi- cado
- 1-11 (INV)
- No 30,0 10,0 59,8 34,3 4,5 (EDMA) 1,4 Meta- crilato 16 0 25 lineal
- 1-12 (INV)
- No 30,0 10,0 52,8 42,1 2,4 (EDMA) 2,7 Meta- crilato 22 0 25 lineal
- 1-13 (Fl)
- No 30,0 10,0 52,6 37,1 5,1 (EDMA) 5,2 Meta- crilato 12 0 23 lineal
- 1-14 (Fl)
- No 30,0 10,0 52,6 37,1 5,1 (TMP- TMA) 5,2 Meta- crilato 12 0 23 lineal
Tabla 3
- En sa yo
- pH 5 pH 6 pH 7
- Viscosi dad pH5 Viscosi dad pH6 Viscosi dad pH7 Transmi tancia (500 nm) YV (dina /cm2) Transm itancia (500 nm) YV (dina/ cm2) Transmi tancia (500 nm) YV (dina/ cm2)
- 1-1
- 26900 25200 17800 98,4% 0 98,4% 0 98,6% 0
- 1-2
- 6880 9870 11700 0,5% 3 0,3% 6 0,3% 8
- 1-3
- 5600 15220 12750 5,3% 35 47% 40 90% 20
- 1-4
- 17640 18420 2075 20,4% 40 68,2% 50 39,7% 4
- 1-5
- 4320 26600 9340 57,5% 20 81,5% 80 93,2% 30
- 1-6
- 3500 15000 21500 63,7% 21 75,5% 29 92,8% 37
- 1-7
- 4030 25790 25600 56,8% 20 77,2% 70 99,2% 60
- 1-8
- 3800 9950 32820 94,9% 10 95,3% 15 95,8% 25
- 1-9
- 5100 17200 18430 91,3% 10 93,4% 20 94,4% 25
- 1-10
- 4150 12600 15450 59,5% 18 70,1% 22 92,1% 31
- 1-11
- 4630 27800 22200 44,1% 15 86,1% 70 97,2% 40
- 1-12
- 33100 43200 36400 45,5% 20 72,4% 50 78,9% 40
- 1-13
- 7980 9580 15420 5,3% 21 24% 79 95% 25
- 1-14
- 5430 11600 14950 10,4% 30 25,4% 35 97,3% 20
- Viscosidad: Brookfield 6 rpm (cPs) T24
Tabla 4
- N° Ensayo
- pH Propiedades organolepticas en t = 1 mes Estabilidad en t = 1 mes Muestra almacenada a + 4°C Estabilidad en t = 3 meses Muestra almacenada a + 45°C
- 1-1
- 5 Difusion: Buena cobertura Textura: Untuosa Hedor: Sin hedor Aspecto: lfmpida Superficie: lisa Sedimentacion completa de las partfculas Sedimentacion completa de las partfculas
- 1-2
- 5 Difusion: Buena cobertura Textura: Untuosa Hedor: Sin hedor Aspecto: opaco Superficie: lisa Estable Ligera sedimentacion
- 1-7
- 5 Difusion: Buena cobertura Textura: Untuosa Hedor: Sin hedor Aspecto: lfmpida Superficie: lisa Estable Estable
5
La tabla 3 anterior ilustra perfectamente la superioridad de los poKmeros de acuerdo con la invencion en comparacion con los polfmeros en el estado de la tecnica.
10 De hecho, la prueba 1-1 lleva a formulaciones lfmpidas con un pH bajo. Por otra parte, las partfculas exfoliantes no estan estabilizadas. Las pruebas del estado de la tecnica no son mas concluyentes porque en este intervalo de pH las formulaciones son opacas.
Al mismo tiempo, las pruebas de estabilidad acelerada (Tabla 4) en t = 1 mes (+4°C) y en 15 t = 3 meses (+ 45°C) llevadas a cabo sobre una formulacion que incluye el polfmero de la prueba 1-3 (el estado de la tecnica), y al mismo tiempo sobre una formulacion que incluye el polfmero de la prueba 1-6 (de la invencion) muestran una clara diferencia en la estabilidad de las partfculas. La estabilidad de las partfculas es mejor para las formulaciones que incorporan los aditivos de la invencion.
10
5
10
15
20
25
30
35
40
Ejemplo 3 - Gel exfoliante para la ducha sin sulfatos
Este ejemplo se refiere a la implementacion de un polfmero de acuerdo con la invencion en una formulacion de gel exfoliante para la ducha que se caracteriza por el uso de un co-tensoactivo "sin sulfatos" que incorpora los siguientes ingredientes (las figuras en la ultima columna indican los porcentajes de peso en comparacion con el peso total de la composicion):
Tabla 5
- 1-DIagua
- QSF 100
- 2-Steol® CS 230 (Stepan)
- 15,40
- 3-Protelan AGL (Z&S)
- 2,50
- Modificador de reologfa
- Polfmero puesto a prueba
- 5-Hidroxido de sodio
- Qs pH 6,0 ± 0,1
- 5-Hidroxido de sodio
- Qs pH 6,0 ± 0,1
- 7-Geogard 221 (Lonza)
- 0,60
- 8-Spectrabead 5025 (Micropowder Inc)
- 1,00
- 9-Piedra pomez Floratech
- 1,00
- 10-Fragancia de limon (Fruitaflor Int)
- 0,40
Protocolo de preparacion de la formulacion:
- Despues de la homogeneizacion total, el modificador de reologfa (4) se anade agitando con mucha suavidad.
- El pH se mide, y a continuacion se ajusta a 6.0 ± 0.1 con los ingredientes (5) o (6).
- Despues de verificar el pH, el conservador (7) y el perfume (10) se mezclan, con agitacion moderada, en la formulacion de champu.
- Las partfculas exfoliantes (8) y (9) se dispersan a continuacion, agitando.
Tabla 6
- En- sayo
- Ingrediente (4)
- Estado ffsico Solido en 100% de la materia activa
- Estado ffsico Solu- cion acuosa % de Materia activa o en polvo Ingredie nte (4) (%) Composicion de aditivos reologicos (% de peso) Caractensticas del Monomero C:
- Acrila- to de etilo B
- Acido metacn- lico A Mono- mero D Mono- mero C T Z n’ n Ramifica- cion Z
- 2-1 (REF)
- Sf NA 3,0* NA NA NA NA NA NA NA NA NA
- 2-2 (PA)
- No 30,0 10,0** NA NA NA NA NA NA NA NA NA
- 2-3 (INV)
- No 30,0 10,0 60,4 34,6 4,5 (EDMA) 0,5 Metacril- ato 32 0 25 ramifica- do
- 2-4 (INV)
- No 30,0 8,5 58,5 39,05 0,45 (NDMA) 2,0 Metacri- lato 32 0 25 ramifica- do
- 2-5 (INV)
- No 30,0 10,0 59,6 34,1 4,4 (EDMA) 1,9 Metacri- lato 16 0 25 ramifica- do
REF: Referencia / PA: El estado de la tecnica/ INV: Invencion / OI: Invencion Externa / NA: No aplicable. Ensayo 2-1: El ingrediente (4) aqm es una sal inorganica: Cloruro de sodio.
Ensayo 2-2: El ingrediente (4) aqm es un aditivo de polfmero reticulado del tipo acrilatos de copoUmero, como se define en esta invencion.
5
Tabla 7
- Ensayos
- pH 6
- Viscosidad T24
- Transmitancia (500 nm) YV (dina/cm2)
- 2-1
- 10250 98,4% Sin suspension
- 2-2
- 8430 49,1% 40
- 2-3
- 8350 90,8% 40
- 2-4
- 8075 87,6% 34
- 2-5
- 8180 88,2% 30
10 La tabla 7 anterior ilustra perfectamente la superioridad de los polfmeros de acuerdo con la invencion en comparacion con los polfmeros en el estado de la tecnica. El valor de la transmitancia es claramente mayor para las pruebas que ilustran la invencion. Y esto al tiempo de obtener el desempeno suspensivo deseado.
Claims (9)
- 5101520253035404550556065REIVINDICACIONES1. Composicion acuosa, que se caracteriza porque comprende una fase continua, partfculas en suspension en la fase continua, y un agente que comprende un polfmero que se constituye de:- al menos un monomero A de acido acnlico y/o acido metacnlico y/o cualquiera de sus sales,- al menos un monomero B de acrilato y/o metacrilato de alquilo, y- al menos un monomero C que corresponde con la siguiente formula (I):T-[(EO)n(PO)n'(BO)n'']-Z (I)en la que:- T representa un extremo que permite la co-polimerizacion del monomero C,- [(EO)n(PO)ni(BO)n”] representa una cadena polialcoxilada que consiste en unidades alcoxiladas, distribuidas en bloques, de manera alternativa o estadfstica, elegidas de entre unidades etoxiladas EO, unidades propoxiladas PO, y unidades butoxiladas BO,- n, n’, n’’ que representan, de manera independiente entre sf, 0 o un numero entero que vana desde 1 a 150, que la suma de n, n’ y n’’ no sea cero, y- Z representa una cadena grasa, lineal o ramificada, de al menos 16 atomos de carbono,- al menos un monomero D reticulante.
- 2. Composicion segun la reivindicacion 1, caracterizada porque la composicion tiene un pH menor o igual a 7.
- 3. Composicion segun la reivindicacion 1 o 2, caracterizada porque la composicion tiene un pH menor o igual a 5,5.
- 4. Composicion segun cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizada por el hecho de que, en el al menos un monomero C de formula (I) del polfmero, Z representa una cadena grasa hidrocarbonada, lineal o ramificada, en el intervalo de 16 y 32 atomos de carbono.
- 5. Composicion segun cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, que se caracteriza por el hecho de que, en el dicho al menos un monomero C de formula (I) del polfmero, T representa una funcion de acrilato, metacrilato, vinilo o alilo.
- 6. Composicion segun cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizada por el hecho de que el monomero C del polfmero sigue la formula (III) CH2=C(R1)-COO-[(EO)n(PO)n'(BO)n"]-Z en la cual R1 representa H o CH3.
- 7. Composicion segun cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizada por el hecho de que el polfmero contiene, en comparacion con el peso total del polfmero:- de 10 a 50% del peso de monomeros A,- de 40 a 80% del peso de monomeros B,- de 0,05 a 15% del peso de monomeros C, y- de 0,05 a 10% del peso de monomeros D.
- 8. Composicion segun cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, que se caracteriza por el hecho de que la proporcion del agente vana desde 0,1 a 20% del peso en comparacion con el peso total de la composicion.
- 9. Uso de un agente, para la preparacion de una composicion acuosa estable, que comprende una fase lfmpida continua y partfculas en suspension distribuidas en la fase continua, y que tiene un pH menor a 7, dicho agente que consiste en:- al menos un monomero A de acido acnlico y/o acido metacnlico y/o cualquiera de sus sales,- al menos un monomero B de acrilato y/o metacrilato de alquilo,- al menos un monomero C que corresponde con la siguiente formula (I):T-[(EO)n(PO)n’(BO)n”]-Z (I)en la que:- T representa un extremo que permite la co-polimerizacion del monomero C,13- [(EO)n(PO)n'(BO)n"] representa una cadena polialcoxilada que consiste en unidades alcoxiladas, distribuidas en bloques, de manera alternativa o estadfstica, elegidas de entre unidades etoxiladas EO, unidades propoxiladas PO, y unidades butoxiladas BO,- n, n’, n’’ que representan, de manera independiente entre sf, 0 o un numero entero que vana5 desde 1 a 150, que la suma de n, n’ y n’’ no sea cero, y- Z representa una cadena grasa, lineal o ramificada, de al menos 16 atomos de carbono,- al menos un monomero D reticulante.10 10. El uso de un agente de acuerdo con la reivindicacion 9, para la preparacion de una composicioncosmetica que tiene un pH menor a 7.
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR1262409 | 2012-12-20 | ||
FR1262409A FR3000085B1 (fr) | 2012-12-20 | 2012-12-20 | Agent polymerique pour obtenir une composition aqueuse stable comprenant des particules en suspension |
US201261740478P | 2012-12-21 | 2012-12-21 | |
US201261740478P | 2012-12-21 | ||
PCT/FR2013/053175 WO2014096709A1 (fr) | 2012-12-20 | 2013-12-19 | Agent polymerique pour obtenir une composition aqueuse stable comprenant des particules en suspension |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
ES2634917T3 true ES2634917T3 (es) | 2017-09-29 |
ES2634917T5 ES2634917T5 (es) | 2021-12-01 |
Family
ID=48539254
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
ES13818355T Active ES2634917T5 (es) | 2012-12-20 | 2013-12-19 | Agente polimérico para obtener una composición acuosa estable que comprende partículas en suspensión |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9339447B2 (es) |
EP (1) | EP2935375B2 (es) |
JP (1) | JP6445980B2 (es) |
KR (1) | KR102098982B1 (es) |
CN (1) | CN104837879B (es) |
BR (1) | BR112015010858B1 (es) |
ES (1) | ES2634917T5 (es) |
FR (1) | FR3000085B1 (es) |
MX (1) | MX370952B (es) |
PL (1) | PL2935375T3 (es) |
WO (1) | WO2014096709A1 (es) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR3023845B1 (fr) * | 2014-07-18 | 2018-01-05 | Coatex Sas | Composition d'assouplissement des tissus comprenant un epaississant heur. |
FR3023846B1 (fr) * | 2014-07-18 | 2017-12-22 | Coatex Sas | Composition d'assouplissement des tissus comprenant un epaississant heur. |
FR3030307B1 (fr) * | 2014-12-23 | 2016-12-09 | Coatex Sas | Polymere multiphasique a titre d'agent epaississant et suspensif |
FR3052166B1 (fr) * | 2016-06-03 | 2020-05-22 | Coatex | Copolymere epaississant et suspensif |
FR3052165B1 (fr) * | 2016-06-03 | 2020-09-25 | Coatex Sas | Copolymere epaississant et suspensif |
EP3641725A1 (en) | 2017-06-23 | 2020-04-29 | The Procter and Gamble Company | Composition and method for improving the appearance of skin |
CN112437657A (zh) | 2018-07-03 | 2021-03-02 | 宝洁公司 | 处理皮肤状况的方法 |
IT201900003841A1 (it) | 2019-03-15 | 2020-09-15 | Lamberti Spa | Composizioni per la cura della persona |
CN111057338B (zh) * | 2019-12-17 | 2022-05-10 | 南京敬邺达新型建筑材料有限公司 | 一种悬浮用增稠剂 |
US10959933B1 (en) | 2020-06-01 | 2021-03-30 | The Procter & Gamble Company | Low pH skin care composition and methods of using the same |
EP4157206A1 (en) | 2020-06-01 | 2023-04-05 | The Procter & Gamble Company | Method of improving penetration of a vitamin b3 compound into skin |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS55108411A (en) * | 1978-12-29 | 1980-08-20 | Rohm & Haas | Waterrinsoluble emulsion copolymer |
US4529773A (en) † | 1982-03-17 | 1985-07-16 | David Witiak | Alkali-soluble emulsion polymers in acidic surfactant compositions |
US4421902A (en) * | 1982-09-30 | 1983-12-20 | Rohm And Haas Company | Alkyl, poly(oxyethylene) poly(carbonyloxyethylene) acrylate emulsion copolymers for thickening purposes |
DE3311752A1 (de) * | 1983-03-31 | 1984-10-04 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Crotonesterhaltige copolymerisate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als verdicker in waessrigen systemen sowie als schlichtemittel |
FR2693203B1 (fr) * | 1992-07-01 | 1994-08-26 | Coatex Sas | Copolymère acrylique partiellement ou totalement hydrosoluble, réticulé ou non et son utilisation. |
IT1291520B1 (it) † | 1997-04-09 | 1999-01-11 | 3V Sigma Spa | Copolimeri acrilici in emulsione acquosa con miglior potere addesante e sospendente;nuovi monomeri e loro preparazione |
US20030147825A1 (en) * | 2001-06-08 | 2003-08-07 | Chiarelli Joseph A. | Personal care compostions containing inverse emulsion polymers |
US7153496B2 (en) | 2002-01-18 | 2006-12-26 | Noveon Ip Holdings Corp. | Hair setting compositions, polymers and methods |
US7288616B2 (en) † | 2002-01-18 | 2007-10-30 | Lubrizol Advanced Materials, Inc. | Multi-purpose polymers, methods and compositions |
FR2872815B1 (fr) * | 2004-07-08 | 2008-06-27 | Coatex Soc Par Actions Simplif | Utilisation de copolymeres acryliques hydrosolubles dans des formations aqueuses eventuellement pigmentees et formulations obtenues |
CA2545768A1 (en) † | 2006-05-04 | 2007-11-04 | Richard Wachsberg | Shampoo composition |
ES2449747T3 (es) † | 2007-08-03 | 2014-03-21 | Basf Se | Dispersión de espesante asociativo |
ITVA20080005A1 (it) † | 2008-01-16 | 2009-07-17 | Lamberti Spa | Addensanti associativi |
FR2933413B1 (fr) * | 2008-07-03 | 2011-12-02 | Coatex Sas | Utilisation comme agent epaississant de formulations aqueuses salines d'un copolymere acryliques hydrosolubles, reticules et modifie de maniere hydrophobe |
IES20090332A2 (en) | 2009-04-27 | 2010-04-14 | Oriflame Cosmetics S A | A personal care composition |
FR2972370B1 (fr) * | 2011-03-07 | 2013-03-01 | Coatex Sas | Procede d'epaississement d'une formulation cosmetique a partir d'une emulsion alkali gonflable d'un polymere a l'amps et riche en acide acrylique. |
FR2972349B1 (fr) * | 2011-03-07 | 2013-04-05 | Coatex Sas | Formulation cosmetique contenant un copolymere amphiphile non hydrosoluble comme agent epaississant. |
ITVA20110008A1 (it) | 2011-03-25 | 2012-09-26 | Lamberti Spa | Composizioni detergenti |
CA2836718A1 (en) * | 2011-05-24 | 2012-11-29 | Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. | (meth) acrylic acid-based copolymer |
FR2984137B1 (fr) † | 2011-12-19 | 2013-12-20 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un polymere associatif anionique ou non ionique, un polymere fixant et un tensioactif particulier et utilisation en coiffage |
FR3000086B1 (fr) * | 2012-12-20 | 2014-12-26 | Coatex Sas | Agent pour obtenir une composition aqueuse stable comprenant des particules en suspension |
-
2012
- 2012-12-20 FR FR1262409A patent/FR3000085B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2013
- 2013-12-19 BR BR112015010858-0A patent/BR112015010858B1/pt active IP Right Grant
- 2013-12-19 JP JP2015548726A patent/JP6445980B2/ja active Active
- 2013-12-19 CN CN201380063060.1A patent/CN104837879B/zh active Active
- 2013-12-19 WO PCT/FR2013/053175 patent/WO2014096709A1/fr active Application Filing
- 2013-12-19 US US14/133,724 patent/US9339447B2/en active Active
- 2013-12-19 ES ES13818355T patent/ES2634917T5/es active Active
- 2013-12-19 MX MX2015007804A patent/MX370952B/es active IP Right Grant
- 2013-12-19 PL PL13818355T patent/PL2935375T3/pl unknown
- 2013-12-19 KR KR1020157018179A patent/KR102098982B1/ko active IP Right Grant
- 2013-12-19 EP EP13818355.3A patent/EP2935375B2/fr active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2016503086A (ja) | 2016-02-01 |
ES2634917T5 (es) | 2021-12-01 |
BR112015010858A2 (pt) | 2017-07-11 |
BR112015010858B1 (pt) | 2021-05-25 |
WO2014096709A1 (fr) | 2014-06-26 |
MX2015007804A (es) | 2015-09-04 |
KR102098982B1 (ko) | 2020-04-08 |
KR20150096692A (ko) | 2015-08-25 |
EP2935375A1 (fr) | 2015-10-28 |
US9339447B2 (en) | 2016-05-17 |
US20140179590A1 (en) | 2014-06-26 |
CN104837879B (zh) | 2019-03-08 |
FR3000085A1 (fr) | 2014-06-27 |
CN104837879A (zh) | 2015-08-12 |
EP2935375B2 (fr) | 2021-04-14 |
FR3000085B1 (fr) | 2016-06-10 |
MX370952B (es) | 2020-01-10 |
PL2935375T3 (pl) | 2017-09-29 |
EP2935375B1 (fr) | 2017-04-05 |
JP6445980B2 (ja) | 2018-12-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
ES2634917T3 (es) | Agente polimérico para obtener una composición acuosa estable que comprende partículas en suspensión | |
KR101783189B1 (ko) | 비교적 낮은 pH를 갖는 저자극성의 투명한 세정 조성물 | |
ES2826375T3 (es) | Polímero multifásico como agente espesante y de suspensión | |
ES2549934T3 (es) | Espesantes de copolímero de acrilato estructurado | |
KR101882660B1 (ko) | 비교적 낮은 pH를 갖는 저자극성의 투명한 세정 조성물 | |
KR101882662B1 (ko) | 비교적 낮은 pH를 갖는 저자극성의 투명한 세정 조성물 | |
BR112013007955B1 (pt) | Composição de tensoativo, composição de limpeza de cuidado pessoal, e, método para espessar um tensoativo aquoso | |
ES2226907T3 (es) | Composicion limpiadora de la piel con estabilidad mejorada. | |
ES2774389T3 (es) | Resina (met)acrílica absorbente de agua con efectos ópticos y composiciones relacionadas | |
BR102017013315A2 (pt) | Composições de limpeza transparentes em suspensão para cuidados pessoais | |
US8957008B2 (en) | Agent for obtaining a stable aqueous composition comprising particles in suspension | |
KR102470758B1 (ko) | 점증 및 현탁 특성을 갖는 공중합체 | |
JP6918709B2 (ja) | 増粘剤および懸濁化剤としてのポリマー | |
BR112020025146A2 (pt) | Formulação de limpeza aquosa enxaguável com água, método de preparação de uma formulação e formulação de limpeza | |
ES2964589T3 (es) | Cosmético acuoso | |
BR112020005394A2 (pt) | composição aquosa e método para tratar cabelo |