ES2617609T3 - Procedimiento para la preparación de acil-glicinatos y composiciones que contienen tales compuestos - Google Patents

Procedimiento para la preparación de acil-glicinatos y composiciones que contienen tales compuestos Download PDF

Info

Publication number
ES2617609T3
ES2617609T3 ES12737207.6T ES12737207T ES2617609T3 ES 2617609 T3 ES2617609 T3 ES 2617609T3 ES 12737207 T ES12737207 T ES 12737207T ES 2617609 T3 ES2617609 T3 ES 2617609T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
fatty acid
weight
acyl
proportion
acid chlorides
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES12737207.6T
Other languages
English (en)
Inventor
Peter Klug
Franz-Xaver Scherl
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Clariant International Ltd
Original Assignee
Clariant International Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Clariant International Ltd filed Critical Clariant International Ltd
Application granted granted Critical
Publication of ES2617609T3 publication Critical patent/ES2617609T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04—Dispersions; Emulsions
    • A61K8/046—Aerosols; Foams
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/42—Amides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
    • A61K8/442—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof substituted by amido group(s)
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10—Washing or bathing preparations
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/45—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C07C233/46—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/47—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/45—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C07C233/46—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/49—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a carbon atom of an acyclic unsaturated carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/10—General cosmetic use

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Abstract

Un procedimiento para la preparación de acil-glicinatos de la Fórmula (I) en la que R1 representa un grupo alcanoílo saturado, lineal o ramificado, con 6 hasta 30 átomos de carbono, o representa un grupo alquenoílo insaturado una vez o múltiples veces, lineal o ramificado, con 6 hasta 30 átomos de carbono, y Q+ representa un catión seleccionado entre los cationes de metales alcalinos Na+ y K+ , caracterizado porque se hace reaccionar glicina con un cloruro de ácido graso R1Cl, poseyendo R1 el significado indicado en la Fórmula (I), y representando un grupo acilo con 6 hasta 30 átomos de carbono, realizándose que la proporción de cloruros de ácidos grasos con grupos acilo de C8 saturados es de 5,0 - 8,0 % en peso, la proporción de cloruros de ácidos grasos con grupos acilo de C10 saturados es de 5,0 - 8,0 % en peso, la proporción de cloruros de ácidos grasos con grupos acilo de C12 es de 44,0 - 50,0 % en peso, la proporción de cloruros de ácidos grasos con grupos acilo de C14 es de 14,0 - 20,0 % en peso, la proporción de cloruros de ácidos grasos con grupos acilo de C16 es de 8,0 - 10,0 % en peso, la proporción de cloruros de ácidos grasos con grupos acilo de C18 saturados es de 1,0 - 3,0 % en peso, y la proporción de cloruros de ácidos grasos con grupos acilo de C18 insaturados es de 4,0 - 10,0 % en peso, en cada caso referidas a la cantidad total del cloruro de ácido graso que se emplea, en el seno de agua y en presencia de un compuesto de metal alcalino de carácter básico que suministra unos cationes Q+ seleccionados entre Na* y K+, pero en ausencia de disolventes orgánicos, a 25 - 50 °C.

Description

5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
DESCRIPCION
Procedimiento para la preparacion de acil-glicinatos y composiciones que contienen tales compuestos
El invento se refiere a un procedimiento para la preparacion de acil-glicinatos, a unas composiciones que contienen acil-glicinatos, asf como a su utilizacion para la produccion de preparados cosmeticos o como agente tensioactivo en preparados cosmeticos.
Los acil-glicinatos, tales como p.ej. unos cocoM-glicinatos con Na+ o K+ como iones de signo contrario, son unos agentes tensioactivos especialmente apreciados en la ciencia cosmetica para recetas de limpieza de la cara en Asia en productos para limpieza de la piel. Los agentes tensioactivos, particularmente el cocofl-glicinato de sodio y el cocofl-glicinato de potasio forman espuma excelentemente en una solucion ligeramente alcalina y generan en la piel una agradable sensacion no aceitosa.
Al contrario que los correspondientes derivados de N-metil-glicina, que se denominan sarcosinatos, los glicinatos tienen sin embargo unas problematicas propiedades. Tal como se describe en el documento de patente japonesa JP 8053693 (de Ajinomoto), se pueden obtener unos acil-glicinatos en el seno de agua, sin disolventes adicionales, ciertamente en unas purezas situadas escasamente por encima de 90 %, pero en el caso de la reaccion de Schotten-Baumann forman unas soluciones de reaccion muy altamente viscosas. El mencionado documento JP 8053693 propone, en el caso de la preparacion de acil-glicinatos, la adicion de unos alcoholes tales como isopropanol, isobutanol o terc.-butanol.
Este modo de proceder, sin embargo, a causa del olor de los alcoholes, no es ventajoso, por lo que los alcoholes son eliminados de nuevo desde la mezcla de reaccion tambien despues de haber acidificado y separado las fases, y el deseado alcanofl-glicinato se obtiene, despues de una neutralizacion, en la mayor parte de los casos, como una calidad pobre en sales. Este procedimiento es costoso y provoca unas aguas residuales que contienen sal comun, que deben de ser desechadas.
El documento de solicitud de patente internacional WO 2009/065530 (de Clariant) describe un procedimiento para la preparacion de acil-glicinatos de la Formula R1-NH-CH2-COO'X+ en la que R1 representa un grupo alcanoflo saturado, lineal o ramificado, con 6 hasta 30 atomos de carbono, o representa un grupo alquenoflo insaturado una vez o multiples veces, lineal o ramificado, con 6 hasta 30 atomos de carbono, y Q+ representa un cation seleccionado entre el conjunto de los metales alcalinos Li+, Na+ y K+, siendo hecha reaccionar la glicina con un cloruro de acido graso RfCl a 30 hasta 35 °C en el seno de agua y en presencia de un compuesto alcalino de caracter basico, que suministra unos cationes Q+ seleccionados entre Li+, Na+ y K+, pero en ausencia de disolventes organicos, y la proporcion de un cloruro de acido graso R^l que contiene grupos acilo R1 con 18 o mas atomos de carbono, es mas pequena que 2,0 % en peso, referida a la cantidad total del cloruro de acido graso empleado. Por lo demas, en el mencionado documento Wo 2009/065530 se describen tambien determinadas composiciones, que contienen unos acil-glicinatos especiales y agua, pero no contienen disolventes organicos de ningun tipo, asf como su utilizacion para la produccion de preparados cosmeticos o como un agente tensioactivo en preparados cosmeticos. Una desventaja del procedimiento descrito en ese documento WO 2009/065530 reside no obstante en el hecho de que no encuentran utilizacion ningunas baratas fracciones de cadenas de acidos grasos normales y por lo tanto existen todavfa posibilidades economicas de mejona. Ademas de ello, el comportamiento de formacion de espuma de los resultantes agentes tensioactivos o respectivamente de las resultantes composiciones es todavfa digno de mejona adicional, en particular las alturas totales de espuma conseguibles.
El documento WO 02/057217 (de Cognis) divulga un procedimiento para la preparacion de acil-aminoacidos, en el que dentro de un reactor se dispone previamente una mezcla de por lo menos un aminoacido o una de sus sales y de una fuente de alcalis, y esta mezcla se reune en un elemento mezclador con unos halogenuros de acidos grasos de la Formula R1COX, en la que R1 representa un radical alquilo o alquenilo con 6 hasta 22 atomos de carbono y X representa cloro, bromo o yodo, se divulgan igualmente los productos resultantes a partir de ello, asf como su utilizacion en productos cosmeticos y en agentes de lavado, enjuague y limpieza. En los ejemplos de acuerdo con las ensenanzas del mencionado documento WO 02/057217, la preparacion se lleva a cabo en presencia de unos disolventes organicos.
Subsistfa por lo tanto la mision de poner a disposicion un procedimiento para la preparacion de acil-glicinatos o respectivamente para la produccion de unas composiciones que contengan acil-glicinatos, el cual no ha de presentar las desventajas mas arriba mencionadas o por lo menos las ha de atenuar y particularmente ha de presentar la ventaja de que el se pueda efectuar sin el empleo de disolventes organicos mediando utilizacion de fracciones de cadenas de los componentes acidos grasos y proporcione unos acil-glicinatos con una alta pureza y con una ventajosa capacidad de formacion de espuma, tal como p.ej. unas ventajosas alturas totales de espuma conseguibles. El procedimiento debena hacer posible tambien la produccion directa de unas composiciones con un alto contenido activo de acil-glicinatos y con bajas viscosidades.
Por lo demas, fue tambien una mision la de poner a disposicion unas correspondientes composiciones que contengan acil-glicinatos. Estas composiciones debenan tener por ejemplo las siguientes ventajas. Ellas debenan contener el acil-glicinato en una alta pureza, poseer una ventajosa capacidad de formacion de espuma y particularmente hacer posibles unas ventajosas alturas totales de espuma conseguibles. Las composiciones 5 debenan poseer bajas viscosidades y al mismo tiempo habnan de contener el acil-glicinato con un alto contenido
activo. Ademas de ello, no debenan contener ningun disolvente organico. Tambien debena ser posible preparar los acil-glicinatos contenidos en las composiciones o producir las composiciones propiamente dichas con unas fracciones de cadenas de los componentes acidos grasos, que sean baratas y de facil venta.
Sorprendentemente, se encontro que el problema planteado por esta mision se resuelve cuando 10 los acil-glicinatos de la Formula (I)
imagen1
en la que
R1 representa un grupo alcanoflo saturado, lineal o ramificado, con 6 hasta 30, preferiblemente con 8 hasta 22 y de manera especialmente preferida con 8 hasta 18 atomos de carbono, o representa un grupo alquenoflo 15 insaturado una vez o multiples veces, lineal o ramificado, con 6 hasta 30, preferiblemente con 8 hasta 22 y de
manera especialmente preferida con 8 hasta 18 atomos de carbono, y Q+ representa un cation seleccionado entre los cationes de metales alcalinos Na+ y K+ y preferiblemente representa Na+,
se preparan por reaccion de glicina con un cloruro de acido graso R1Cl, poseyendo R1 el significado indicado en la 20 Formula (I), y representando un grupo acilo con 6 hasta 30, preferiblemente con 8 hasta 22 y de manera preferida con 8 hasta 18 atomos de carbono, realizandose que
la proporcion de cloruros de acidos grasos con grupos acilo de Ca saturados es de 5,0 - 8,0 % en peso, la proporcion de cloruros de acidos grasos con grupos acilo de C10 saturados es de 5,0 - 8,0 % en peso,
la proporcion de cloruros de acidos grasos con grupos acilo de C12 es de 44,0 - 50,0 % en peso,
25 la proporcion de cloruros de acidos grasos con grupos acilo de C14 es de 14,0 - 20,0 % en peso, la proporcion de cloruros de acidos grasos con grupos acilo de C16 es de 8,0 -10,0 % en peso,
la proporcion de cloruros de acidos grasos con grupos acilo de C18 saturados es de 1,0 - 3,0 % en peso, y
la proporcion de cloruros de acidos grasos con grupos acilo de C18 insaturados es de 4,0 -10,0 % en peso,
en cada caso referidas a la cantidad total del cloruro de acido graso que se emplea,
30 en el seno de agua y en presencia de un compuesto de metal alcalino de caracter basico que suministra unos cationes Q+ seleccionados entre Na* y K+ y preferiblemente Na+ pero en ausencia de disolventes organicos, a una temperatura de 25 - 50 °C, preferiblemente a una temperatura de 30 - 40 °C.
Es objeto del invento, por lo tanto, un procedimiento para la preparacion de acil-glicinatos de la Formula (I)
imagen2
35 en la que
R1 representa un grupo alcanoflo saturado, lineal o ramificado, con 6 hasta 30, preferiblemente con 8 hasta 22 y de manera especialmente preferida con 8 hasta 18 atomos de carbono, o representa un grupo alquenoflo insaturado una vez o multiples veces, lineal o ramificado, con 6 hasta 30, preferiblemente con 8 hasta 22 y de manera especialmente preferida con 8 hasta 18 atomos de carbono, y 40 Q+ representa un cation seleccionado entre los cationes de metales alcalinos Na+ y K+ y preferiblemente representa Na+,
caracterizado porque se hace reaccionar glicina con un cloruro de acido graso R^l, poseyendo R1 el significado indicado en la Formula (I), y representando un grupo acilo con 6 hasta 30, preferiblemente con 8 hasta 22 y de manera preferida con 8 hasta 18 atomos de carbono, realizandose que 45 la proporcion de cloruros de acidos grasos con grupos acilo de C8 saturados es de 5,0 - 8,0 % en peso, la proporcion de cloruros de acidos grasos con grupos acilo de C10 saturados es de 5,0 - 8,0 % en peso,
la proporcion de cloruros de acidos grasos con grupos acilo de C12 es de 44,0 - 50,0 % en peso,
la proporcion de cloruros de acidos grasos con grupos acilo de C14 es de 14,0 - 20,0 % en peso,
la proporcion de cloruros de acidos grasos con grupos acilo de C16 es de 8,0 -10,0 % en peso,
la proporcion de cloruros de acidos grasos con grupos acilo de C-is saturados es de 1,0 - 3,0 % en peso, y
la proporcion de cloruros de acidos grasos con grupos acilo de Cis insaturados es de 4,0 -10,0 % en peso,
en cada caso referidas a la cantidad total del cloruro de acido graso que se emplea,
5 en el seno de agua y en presencia de un compuesto de metal alcalino de caracter basico que suministra unos cationes Q+ seleccionados entre Na* yK+y preferiblemente Na+, pero en ausencia de disolventes organicos, a 25 - 50 °C, preferiblemente a 30 - 40 °C.
En el marco del presente invento los grupos alcanoflo R1 saturados, lineales o ramificados, de la Formula (I), y los grupos alquenoflo saturados una vez o multiples veces, lineales o ramificados, de la Formula (I) se designan en 10 comun tambien como “grupos acilo”.
Mediante el procedimiento conforme al invento se obtienen unas composiciones, que a 40 °C se presentan como composiciones monofasicas y por lo tanto son idoneas para un transporte rentable.
Los cloruros de acidos grasos utilizados en el procedimiento conforme al invento se pueden obtener de acuerdo con unos metodos conocidos por un experto, p.ej. por cloracion de acidos grasos, tales como p.ej. acidos grasos de coco 15 usuales en el comercio, mediante tricloruro de fosforo, cloruro de tionilo o fosgeno.
Como compuestos de metales alcalinos de caracter basico se emplean preferiblemente carbonatos o hidroxidos de los cationes de metales alcalinos Na+ o K+, es decir Na2CO3, NaOH, K2CO3 o KOH, o sus mezclas. Se prefieren especialmente Na2CO3 o NaOH o sus mezclas y se prefiere particularmente NaOH.
El procedimiento conforme al invento se lleva a cabo preferiblemente a un valor del pH de 9 hasta 13, de manera 20 especialmente preferida de 12 hasta 13.
De modo adicionalmente preferido, el procedimiento conforme al invento se lleva a cabo de tal manera que la glicina y el cloruro de acido graso R^l se emplean en unas cantidades aproximadamente equimolares. De manera especialmente preferida, el cloruro de acido graso R^l se emplea, referido a la glicina, en una cantidad equimolar o en un ligero defecto. La relacion molar de la glicina al cloruro de acido graso R^l es, de manera particularmente 25 preferida, de 1,1 : 1,0 hasta 1,0 : 1,0, y de manera extraordinariamente preferida, de 1,05 : 1,0 hasta 1,0 : 1,0.
Por lo demas, en el procedimiento conforme al invento se emplean unos cloruros de acidos grasos R^l, en los que R1 representa un grupo acilo con 6 hasta 30, preferiblemente con 8 hasta 22 y de modo especialmente preferido con 8 hasta 18 atomos de carbono, realizandose que
30 la proporcion de cloruros de acidos grasos con grupos acilo de C8 saturados es de 5,0 - 8,0 % en peso, la proporcion de cloruros de acidos grasos con grupos acilo de C10 saturados es de 5,0 - 8,0 % en peso,
la proporcion de cloruros de acidos grasos con grupos acilo de C12 es de 44,0 - 50,0 % en peso,
la proporcion de cloruros de acidos grasos con grupos acilo de C14 es de 14,0 - 20,0 % en peso,
la proporcion de cloruros de acidos grasos con grupos acilo de C16 es de 8,0 -10,0 % en peso,
35 la proporcion de cloruros de acidos grasos con grupos acilo de C18 saturados es de 1,0 - 3,0 % en peso, y la proporcion de cloruros de acidos grasos con grupos acilo de C18 insaturados es de 4,0 -10,0 % en peso, en cada caso referidas a la cantidad total del cloruro de acido graso que se emplea, Preferiblemente, esta reaccion tiene lugar en presencia de un compuesto de metal alcalino de caracter basico, que proporciona cationes de Na+. En el caso de los compuestos de metales alcalinos de caracter basico se trata en tal caso preferiblemente de Na2CO3 o 40 NaOH o de sus mezclas y de manera especialmente preferida de NaOH.
Los cloruros de acidos grasos son preferiblemente lineales.
Los cloruros de acidos grasos con 12, 14 y 16 atomos de carbono son preferiblemente saturados.
De manera preferida la proporcion del cloruro de acido graso con 8 hasta 18 atomos de carbono, referida a la cantidad total de cloruro de acido graso que se emplea, es de 95 % en peso o mayor y de manera especialmente 45 preferida de 96,5 % en peso o mayor.
De modo mas aun preferido, en el procedimiento conforme al invento se convierten qmmicamente unos cloruros de cocoflo, correspondiendo la fraccion de cocoflo a un acido graso de coco natural.
El procedimiento conforme al invento se realiza preferiblemente de manera tal que se dispone previamente glicina en agua en presencia del compuesto de metal alcalino de caracter basico y se anade el cloruro de acido graso a 25 50 hasta 50 °C y de manera preferida a 30 hasta 40 °C. La adicion del cloruro de acido graso se efectua en tal caso de manera preferida lentamente mediando agitacion.
5
10
15
20
25
30
35
40
Mediante el procedimiento conforme al invento se pueden preparar unas soluciones de glicinatos que contienen sales, concentradas en un alto grado, con un bajo contenido de productos secundarios (tales como por ejemplo una sal de acido graso), que son monofasicas a 40 °C y tienen una baja viscosidad y correspondientemente son sencillos de manipular y ademas de ello son baratos, puesto que no se tiene que llevar a cabo ninguna etapa de separacion. Ademas de ello, en tal caso no se necesita ningun disolvente organico para la reaccion, que debe de ser separado de nuevo y eventualmente desechado.
Otro objeto del invento son, por lo tanto, unas composiciones que contienen:
a) uno o varios acil-glicinatos de la Formula (I)
imagen3
en la que
R1 representa un grupo alcanoflo saturado, lineal o ramificado, con 6 hasta 30, preferiblemente con 8 hasta 22 y
de manera especialmente preferida con 8 hasta 18 atomos de carbono, o representa un grupo alquenoflo insaturado una vez o multiples veces, lineal o ramificado, con 6 hasta 30, preferiblemente con 8 hasta 22 y de manera especialmente preferida con 8 hasta 18 atomos de carbono, y Q+ representa un cation seleccionado entre los cationes de metales alcalinos Na+ y K+ y preferiblemente
representa Na+,
en unas proporciones de 21,0 - 28,0 % en peso y preferiblemente en unas proporciones de 23,0 - 27,0 % en peso, referidas a la composicion total,
y realizandose en el uno o los varios acil-glicinato(s) de la Formula (I) que
la proporcion de cloruros de acidos grasos con grupos acilo de Ca saturados es de 5,0 - 8,0 % en peso, la proporcion de cloruros de acidos grasos con grupos acilo de C10 saturados es de 5,0 - 8,0 % en peso,
la proporcion de cloruros de acidos grasos con grupos acilo de C12 es de 44,0 - 50,0 % en peso,
la proporcion de cloruros de acidos grasos con grupos acilo de C14 es de 14,0 - 20,0 % en peso,
la proporcion de cloruros de acidos grasos con grupos acilo de C16 es de 8,0 -10,0 % en peso,
la proporcion de cloruros de acidos grasos con grupos acilo de C18 saturados es de 1,0 - 3,0 % en peso, y
la proporcion de cloruros de acidos grasos con grupos acilo de C18 insaturados es de 4,0 -10,0 % en peso,
y estando referidas las proporciones mencionadas a la cantidad total de los grupos acilo contenidos en el uno o los varios acil-glicinato(s), pero no calculandose sobre la base de los grupos acilo propiamente dichos, sino sobre la base de los cloruros de acidos grasos que corresponden a los grupos acilo,
b) una o varias sustancias Q+Cl-, en las que Q+ tiene el significado de Q+ de la Formula (I), en unas proporciones mayores que o iguales a 1,0 % en peso, preferiblemente en unas proporciones de 1,0 hasta 8,0 % en peso, de manera especialmente preferida en unas proporciones de 2,0 hasta 7,0 % en peso y de manera particularmente preferida en unas proporciones de 4,0 hasta 6,0 % en peso, referidas a la composicion total,
c) una o varias sales de acidos grasos de la Formula (II)
imagen4
en la que
2 1 R CO tiene el significado de R de la Formula (I) y
Q+ tiene el significado de Q+ de la Formula (I)
Formula (II)
en unas proporciones menores que o iguales a 3,0 % en peso, preferiblemente en unas proporciones de 0,01 hasta
2,0 % en peso, de manera especialmente preferida en unas proporciones de 0,1 hasta 2,0 % en peso y de manera particularmente preferida en unas proporciones de 0,1 hasta 1,5 % en peso, referidas a la composicion total, y
d) agua,
e) pero no contienen ningun disolvente organico.
Las composiciones conformes al invento hacen posibles unas ventajosas alturas totales de espuma conseguibles y ademas de ello unas buenas estabilidades de las espumas.
Las composiciones conformes al invento contienen como componente a) uno o varios acil-glicinatos de la Formula (I) 5 en la que R1 representa un grupo acilo con 6 hasta 30, de manera preferida con 8 hasta 22 y de manera especialmente preferida con 8 hasta 18 atomos de carbono, y Q+ representa un cation seleccionado entre Na+ y K+ y preferiblemente representa Na+, en unas proporciones de 21,0 - 28,0 % en peso y preferiblemente en unas proporciones de 23,0 - 27,0 % en peso, referidas a la composicion total, en unas proporciones de 21,0 - 28,0 % en peso y preferiblemente en unas proporciones de 23,0 - 27,0 % en peso, referidas a la composicion total, y 10 realizandose en el uno o los varios glicinato(s) de la Formula (I) que
la proporcion de cloruros de acidos grasos con grupos acilo de Ca saturados es de 5,0 - 8,0 % en peso, la proporcion de cloruros de acidos grasos con grupos acilo de C10 saturados es de 5,0 - 8,0 % en peso,
la proporcion de cloruros de acidos grasos con grupos acilo de C12 es de 44,0 - 50,0 % en peso,
la proporcion de cloruros de acidos grasos con grupos acilo de C14 es de 14,0 - 20,0 % en peso,
15 la proporcion de cloruros de acidos grasos con grupos acilo de C16 es de 8,0 -10,0 % en peso,
la proporcion de cloruros de acidos grasos con grupos acilo de C18 saturados es de 1,0 - 3,0 % en peso, y
la proporcion de cloruros de acidos grasos con grupos acilo de C18 insaturados es de 4,0 -10,0 % en peso,
y estando referidas las proporciones mencionadas a la cantidad total de los grupos acilo contenidos en el uno o los varios acil-glicinato(s), pero no calculandose sobre la base de los grupos acilo propiamente dichos, sino sobre la 20 base de los cloruros de acidos grasos que corresponden a los grupos acilo,
Los grupos acilo en el uno o los varios acil-glicinato(s) de la Formula (I) son preferiblemente lineales.
En el uno o los varios acil-glicinato(s) de la Formula (I) los grupos acilo con 12, 14 y 16 atomos de carbono son preferiblemente saturados.
Preferiblemente, en el uno o los varios acil-glicinato(s) de la Formula (I) la proporcion de grupos acilo con 8 hasta 18 25 atomos de carbono es de 95 % en peso o mayor y de manera especialmente preferida es de 96,5 % en peso o mayor, estando referidas las mencionadas proporciones a la cantidad total de los grupos acilo contenidos en el uno o los varios acil-glicinatos, pero no calculandose sobre la base de los grupos acilo propiamente dichos, sino sobre la base de los cloruros de acidos grasos que corresponden a los grupos acilo.
Son ademas preferidas unas composiciones que contienen un cocofl-glicinato de sodio, correspondiendo la fraccion 30 de cocoflo a un acido graso de coco natural.
Q+Cl- se designa en el marco de la presente solicitud tambien como QCI, p.ej. Na+Cl- se designa como NaCl.
En los compuestos de las Formulas (I) y (II) asf como en Q+Cl-, Q+ se selecciona entre Na+ y K+, y preferiblemente Q+ representa Na+
Las composiciones conformes al invento contienen la una o las varias sustancias Q+Cl- en unas proporciones 35 mayores o iguales que 1,0 % en peso, de manera preferida en unas proporciones de 1,0 a 8,0 % en peso, de manera especialmente preferida en unas proporciones de 2,0 a 7,0 % en peso y de manera particularmente preferida en unas proporciones de 4,0 a 6,0 % en peso, referidas a la composicion total. Esto es muy ventajoso, p.ej. para usos cosmeticos, puesto que puede suprimirse una adicion por separado de Q+Cl- como agente regulador de la viscosidad en las formulaciones cosmeticas finales producidas con ayuda de las composiciones conformes al 40 invento.
Las composiciones conformes al invento se pueden utilizar por consiguiente por ejemplo de manera ventajosa para usos cosmeticos y para la produccion de preparados cosmeticos.
Las composiciones conformes al invento contienen la una o las varias sal(es) de acidos grasos de la Formula (II) en unas proporciones menores que o iguales a 3,0 % en peso, de manera preferida en unas proporciones de 0,01 a 45 2,0 % en peso, de manera especialmente preferida en unas proporciones de 0,1 a 2,0 % en peso y de manera
particularmente preferida en unas proporciones de 0,1 a 1,5 % en peso, referidas a la composicion total.
Otra ventaja de las composiciones conformes al invento reside en que estas contienen solamente pequenas cantidades de una sal de acido graso de la Formula (II) y de este modo contienen unos acil-glicinatos de la Formula (I) con una alta pureza.
50 Preferiblemente, la pureza de los acil-glicinatos de la Formula (I), contenidos en las composiciones conformes al invento, y preferiblemente de los cocofl-glicinatos de sodio es de 90 % o mayor y preferiblemente de 92 % o mayor.
6
5
10
15
20
25
30
35
Esta pureza esta referida a la suma de la sal de acido graso de la Formula (II) y del acil-glicinato de la Formula (I). Ella se calcula de acuerdo con la formula “pureza de los acil-glicinatos = [cantidad de acil-glicinato : (cantidad de acil- glicinato + cantidad de sal de acido graso)]".
Las composiciones conformes al invento son lfquidas a 40 °C y monofasicas.
Es muy ventajosa tambien la pequena viscosidad relativa y por consiguiente una sencilla manipulacion de las composiciones conformes al invento.
Preferiblemente, las composiciones conformes al invento tienen a 40 °C unas viscosidades menores que 5.000 mPas, de manera especialmente preferida de 50 a 2.000 mPa s y de manera particularmente preferida de 80 a 500 mPas.
En el caso del aparato utilizado para la determinacion de la viscosidad se trata de un rotametro de la entidad Thermo Haake (Viskotester 550). Como husillo se utilizo el MV-DIN (a 45,3 revoluciones / minuto).
Las composiciones conformes al invento no contienen ningun disolvente organico, tal como por ejemplo alcoholes inferiores, dioles u otros disolventes organicos.
En una forma de realizacion del invento especialmente preferida, las composiciones conformes al invento se componen a base de los componentes a), b), c) y d).
En otra forma de realizacion del invento especialmente preferida, las composiciones conformes al invento se componen a base de los componentes a), b), c), d) y H2NCH2COO' Q+, representando Q+ un cation seleccionado entre Na+ y K+ y preferiblemente representa Na+. En estas composiciones conformes al invento, el compuesto H2NCH2COO' Q+, referido a la composicion total conforme al invento, esta contenido preferiblemente en una proporcion de 0,01 a 2,0 % en peso y de manera especialmente preferida de 0,05 a 1,5 % en peso.
Otro objeto del invento se refiere tambien a la produccion de las composiciones conformes al invento mediante el procedimiento conforme al invento.
Como ya se ha mencionado, las composiciones conformes al invento son apropiadas de manera ventajosa para la produccion de preparados cosmeticos.
Otro objeto del invento se refiere por lo tanto a la utilizacion de las composiciones conformes al invento para la produccion de un preparado cosmetico. Es especialmente ventajoso en este caso el hecho de que las composiciones conformes al invento se pueden utilizar tal como se han obtenido a partir del procedimiento conforme al invento, es decir sin ningun tratamiento ni ninguna purificacion adicionales.
Las composiciones conformes al invento son apropiadas de manera ventajosa, ademas de ello, como agentes tensioactivos en preparados cosmeticos.
Otro objeto del invento se refiere por lo tanto a la utilizacion de las composiciones conformes al invento como agentes tensioactivos en preparados cosmeticos. Las composiciones conformes al invento se pueden utilizar tambien en este caso directamente tal como se han obtenido a partir del procedimiento conformes al invento.
Los Ejemplos y los usos siguientes deben explicar el invento con mas detalle, pero sin limitarlo a ellos. En el caso de todos los datos porcentuales se trata de tantos por ciento en peso (% en peso), siempre y cuando que no se indique explfcitamente otra cosa distinta.
Ejemplo comparativo 1
Cloruro de cocoflo (A): Fraccion de coco con una proporcion reducida de C16 y C18
Especificacion del cloruro de cocoflo utilizado C8/C10 saturado: 10,0 -14,0 % en peso
C12:
C14:
C16:
C18 saturado:
60.0 - 62,0 % en peso
19.0 - 24,0 % en peso
3.0 -10,0 % en peso < 2,0 % en peso
37,8 g (0,504 moles) de glicina se disuelven in 276 g de agua VE (agua totalmente desalinizada) mediando agitacion 5 y el valor del pH (tal cual) se ajusta. a 12 - 13 con lejfa de sosa (33 % en peso en agua). A continuacion se calienta mediando agitacion a 30 - 35 °C y se anaden dosificadamente 106,4 g (0,478 moles) cloruro de cocoflo (A) en el transcurso de 6 horas a 30 - 35 °C mediando enfriamiento de la mezcla de reaccion. El valor del pH se mantiene en 12 - 13 por simultanea adicion dosificada de lejfa de sosa (al 33 % en peso en agua). Hacia el final de la adicion dosificada del cloruro de cocoflo se deja descender el valor del pH a 9,5 -10,5. Para la complecion de la reaccion se 10 agita todavfa durante 2 horas a un pH de 9,5 -10,5.
El producto obtenido tiene las siguientes propiedades: A 25 °C:
Residuo seco (1 hora, 140 °C):
Sal de glicina (por HPLC):
Sal de acido graso (por HPLC):
NaCl (por valoracion):
Contenido activo:
Viscosidad (a 35 °C):
lfquido, color opalino 31,0 % en peso 0,6 % en peso 0,6 % en peso 5,3 % en peso 24,5 % en peso 756 mPas
El calculo de la proporcion ponderal de acil-glicinato en las composiciones se efectua mediante la formula "proporcion ponderal de acil-glicinato = residuo seco - sal de acido graso - sal de glicina - Q+Cl'". El valor se designa 15 como contenido activo en el marco de la presente solicitud.
El Ejemplo comparativo 1 corresponde al estado de la tecnica del documento WO 2009/065530. En el presente caso se obtiene una solucion de cocofl-glicinato de sodio que es lfquida a la temperatura ambiente (25 °C), la cual, sin embargo, se basa en una fraccion de cadena que esta menos disponible comercialmente.
Ejemplo comparativo 2
20 Fraccion de coco con una proporcion elevada de C16/18, hidrogenada, pero sin ninguna orcion de C8 y C10.
Distribucion del cloruro de cocoflo (B) utilizado:
C12: 55,6 % en peso
C14: 23,0 % en peso
C16: 11,1 % en peso
C18 saturado 10,3 % en peso
36,0 g (0,480 moles) de glicina se disuelven en 280 g de agua VE mediando agitacion y el valor del pH (tal cual) se ajusta a 12-13 con lejia de sosa (al 33 % en peso en agua). A continuacion se calienta a 30 - 35 °C mediando 25 agitacion y se anaden dosificadamente 109,6 g (0,456 moles) de cloruro de cocoflo (B) en el transcurso de 6 horas mediando enfriamiento de la mezcla de reaccion. El valor del pH se mantiene en 12 - 13 por simultanea adicion dosificada de lejia de sosa (al 33 % en peso en agua). En el transcurso de la adicion dosificada del cloruro de cocoflo, la tanda se hace cada vez mas viscosa hasta que ella ya no sea agitable. Por adicion de 110 g de agua y subsiguiente elevacion de la temperatura de reaccion a 40 °C, la tanda permanece agitable de algun modo. Hacia el 30 final de la adicion dosificada del cloruro de cocoflo se deja que el valor del pH descienda a 9,5 - 10,5. Para la complecion de la reaccion se agita todavfa durante 2 horas a un pH de 9,5 -10,5.
El producto obtenido tiene las siguientes propiedades: A 25 °C:
Residuo seco (1 hora, 140 °C):
Sal de glicina (por HPLC):
Sal de acido graso (por HPLC):
NaCl (por valoracion):
Contenido activo:
Viscosidad:
lfquido, turbio 25,8 % en peso 0,8 % en peso 1,2 % en peso 4,1 % en peso 19,7 % en peso no se determina
El Ejemplo comparativo 2 muestra que unos mayores contenidos de cloruros de acidos grasos de C16/18 saturados conducen a unas soluciones de glicinatos no manipulates de baja concentracion, siempre y cuando que en el cloruro de acido no este presente ninguna proporcion de cloruro de acido de C8, C10 y C18 insaturado.
5 Ejemplo 1:
Fraccion de coco con porciones de C8 y C10 y porciones de C18 insaturadas
Distribucion del cloruro de cocoflo utilizado
Cloruro de acido graso
% en peso
Cloruro de acido graso de C6
0,5
Cloruro de acido graso de C8 saturado
7,4
Cloruro de acido graso de C10 saturado
5,9
Cloruro de acido graso de C12
49,4
Cloruro de acido graso de C14
18,5
Cloruro de acido graso de C16
8,4
Cloruro de acido graso de C18 insaturado
5,2
Cloruro de acido graso de C18 saturado
2,2
Suma de x
2,5
x: sustancias indeterminadas
18,9 g (0,252 moles) de glicina se disuelven en 146 g de agua VE mediando agitacion y el valor del pH (tal cual) se 10 ajusta a 12 - 13 con lejfa de sosa (al 33 % en peso en agua). A continuacion se se calienta a 35 - 40°C mediando agitacion y se anaden dosificadamente 53,1 g (0,239 moles) de cloruro de cocoflo en el transcurso de 6 horas a 35 - 40°C, mediando enfriamiento de la mezcla de reaccion. El valor del pH se mantiene en 12 - 13 por simultanea adicion dosificada de lejfa de sosa (al 33 % en peso en agua). Hacia el final de la adicion dosificada del cloruro de
cocoflo se deja que el valor del pH descienda a 9,5 15 durante 2 horas a 40 °C y a un pH de 9,5 -10,5.
El producto obtenido tiene las siguientes propiedades: A 40 °C:
Residuo seco (1 hora, 140 °C):
Sal de glicina (por HPLC):
Sal de acido graso (por HPLC):
NaCl (por valoracion):
Contenido activo:
Viscosidad (40 °C):
- 10,5. Para la complecion de la reaccion se agita todavfa
lfquido, transparente, homogeneo
30.0 % en peso 0,9 % en peso 1,8 % en peso
5.0 % en peso 22,3 % en peso 100 mPas
El Ejemplo 1 conforme al invento muestra que con unos cloruros de acidos grasos que contienen tanto cantidades significativas de cloruros de acidos grasos de C8 y C10 asf como tambien de cloruros de acidos grasos de C18 insaturados (fraccion de cadena correspondiente a una fraccion de acidos grasos de coco que esta presente en la 20 naturaleza), se obtienen unas soluciones de glicinatos con un alto contenido activo, que son homogeneas a 40 °C.
Ejemplo comparativo 3:
Fraccion de coco con porciones de Ci8insaturadas, pero con pequenas porciones de C8 y C10
Distribucion del cloruro de cocoflo utilizado
Cloruro de acido graso
% en peso
Cloruro de acido graso de C6
0,1
Cloruro de acido graso de C8 saturado
0,5
Cloruro de acido graso de C10 saturado
55,1
Cloruro de acido graso de C12
23,0
Cloruro de acido graso de C14
10,7
Cloruro de acido graso de C16
6,8
Cloruro de acido graso de C18 insaturado
2,9
Cloruro de acido graso de C18 saturado
1,0
x: sustancias indeterminadas
5 18,9 g (0,252 moles) de glicina se disuelven en 155 g de agua VE mediando agitacion y el valor del pH (tal cual) se
ajusta a 12 - 13 con lejia de sosa (al 33 % en peso en agua). A continuacion se calienta a 35 - 40 °C mediando agitacion y se anaden dosificadamente 57,2 g (0,239 moles) de cloruro de cocoflo en el transcurso de 6 horas a 35 - 40 °C mediando enfriamiento de la mezcla de reaccion El valor del pH se mantiene en 12 - 13 por simultanea adicion dosificada de lejia de sosa (al 33 % en peso en agua). En el transcurso de la adicion dosificada del cloruro 10 de cocoflo, la tanda se hace cada vez mas viscosa hasta que ella ya no sea agitable Esto hace necesario elevar la temperatura primeramente a 45 °C y luego a 50 °C. A pesar de ello, la tanda permanece viscosa. Hacia el final de la adicion dosificada del cloruro de cocoflo se deja que el valor del pH descienda a 9,5 -10,5. Para la complecion de la reaccion se agita todavfa durante 2 horas a 50 °C y a un pH de 9,5 -10,5.
El producto obtenido tiene las siguientes propiedades: A 40 °C:
Residuo seco (1 hora, 140 °C):
Sal de glicina (por HPLC):
Sal de acido graso (por HPLC):
NaCl (por valoracion):
Contenido activo:
Viscosidad:
Masa viscosa, no agitable 31,2 % en peso
2.5 % en peso 4,4 % en peso
4.6 % en peso 19,7 % en peso no se determina
15 El Ejemplo comparativo 3 muestra que, con unos cloruros de acidos grasos que no contienen cantidades significativas de cloruro de acido graso de C8 y C10 pero si contienen por otro lado cantidades significativas de cloruro de acido graso de C18 insaturado (que corresponde a una fraccion de acido graso de coco presente en la naturaleza, que fue rematada), se obtienen como productos a 40 °C solamente unas masas viscosas no agitables con una pequena pureza.
20
Ejemplo 2
Fraccion de coco con porciones insaturadas del Ejemplo comparativo 3, ampliadas en C8 y C10
Distribucion del cloruro de cocoflo utilizado
Cloruro de acido graso
% en peso
Cloruro de acido graso de C6
5,0
Cloruro de acido graso de C8 saturado
8,0
Cloruro de acido graso de C10 saturado
48,3
Cloruro de acido graso de C12
20,1
Cloruro de acido graso de C14
9,3
Cloruro de acido graso de C16
5,8
Cloruro de acido graso de C18 insaturado
2,5
Suma de x
1,0
5
10
15
20
25
x: sustancias indeterminadas
18,9 g (0,252 moles) de glicina se disuelven en 156 g de agua VE mediando agitacion y el valor del pH (tal cual) se ajusta a 12 - 13 con lejfa de sosa (al 33 % en peso en agua). A continuacion, mediando agitacion, se calienta a 35 - 40 °C y se anaden dosificadamente 55,5 g (0,239 moles) de cloruro de cocoflo en el transcurso de 6 horas a 35 - 40 °C mediando enfriamiento de la mezcla de reaccion. El valor del pH se mantiene en 12 - 13 por simultanea adicion dosificada de lejfa de sosa (al 33 % en peso en agua). La tanda es bien agitable. Hacia el final de la adicion dosificada del cloruro de cocoflo se deja que el valor del pH descienda a 9,5 - 10,5. Para la complecion de la reaccion se agita todavfa durante 2 horas a 40 °C y a un pH de 9,5 -10,5.
El producto obtenido tiene las siguientes propiedades: A 40 °C:
Residuo seco (1 hora, 140 °C):
Sal de glicina (por HPLC):
Sal de acido graso (por HPLC):
NaCl (por valoracion):
Contenido activo:
Viscosidad (40 °C):
lfquido, transparente, homogeneo
29,7 % en peso
0,8 % en peso
1,9 % en peso
4,6 % en peso
22,4 % en peso
388 mPas
El Ejemplo 2 conforme al invento muestra que con unos cloruros de acidos grasos que contienen tanto unas cantidades significativas de cloruros de acidos grasos de Ca y C10 asf como tambien del cloruro de acido graso de C18 insaturado (fraccion de cadena que corresponde a una fraccion de acidos grasos de coco que esta presente en la naturaleza), se obtienen unas soluciones de glicinatos homogeneas a 40 °C con un alto contenido activo.
Ejemplo comparativo A:
Capacidad de formacion de espuma de las composiciones conformes al invento
La capacidad de formacion de espuma se midio en un SITA Foamtester en el caso de una concentracion del agente tensioactivo de 0,01 % en peso a un pH = 9 y a 37 °C. En la siguiente Tabla 1 se reproducen las alturas de espuma en dependencia de los ciclos de agitacion.
Tabla 1:_______Alturas de espuma medidas [en mml en dependencia de los ciclos de agitacion.
Ciclos de agitacion
2 4 6 8 10 15 20 25 30
Alturas de espuma [mm] Ejemplo 1
22 60 98 130 150 195 225 235 245
Alturas de espuma [mm] Ejemplo comparativo 1
96 130 130 130 130 130 130 130 130
Los resultados de los ensayos que se reproducen en la Tabla 1 muestran que el acil-glicinato conforme al invento o respectivamente las composiciones conformes al invento hacen posibles unas alturas totales de espuma conseguibles manifiestamente mas altas que el acil-glicinato o respectivamente la composicion del ejemplo comparativo 1. Las altas alturas totales de espuma conseguibles conducen, p.ej. en formulaciones cosmeticas, a unas espumas cremosas que son agradables sensorialmente.

Claims (13)

  1. 5
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    REIVINDICACIONES
    1. Un procedimiento para la preparacion de acil-glicinatos de la Formula (I)
    imagen1
    en la que
    R1 representa un grupo alcanoflo saturado, lineal o ramificado, con 6 hasta 30 atomos de carbono, o representa
    un grupo alquenoflo insaturado una vez o multiples veces, lineal o ramificado, con 6 hasta 30 atomos de carbono, y
    Q+ representa un cation seleccionado entre los cationes de metales alcalinos Na+ y K+,
    caracterizado porque se hace reaccionar glicina con un cloruro de acido graso R1Cl, poseyendo R1 el significado indicado en la Formula (I), y representando un grupo acilo con 6 hasta 30 atomos de carbono, realizandose que la proporcion de cloruros de acidos grasos con grupos acilo de C8 saturados es de 5,0 - 8,0 % en peso, la proporcion de cloruros de acidos grasos con grupos acilo de C10 saturados es de 5,0 - 8,0 % en peso,
    la proporcion de cloruros de acidos grasos con grupos acilo de C12 es de 44,0 - 50,0 % en peso,
    la proporcion de cloruros de acidos grasos con grupos acilo de C14 es de 14,0 - 20,0 % en peso,
    la proporcion de cloruros de acidos grasos con grupos acilo de C16 es de 8,0 -10,0 % en peso,
    la proporcion de cloruros de acidos grasos con grupos acilo de C18 saturados es de 1,0 - 3,0 % en peso, y
    la proporcion de cloruros de acidos grasos con grupos acilo de C18 insaturados es de 4,0 -10,0 % en peso,
    en cada caso referidas a la cantidad total del cloruro de acido graso que se emplea, en el seno de agua y en presencia de un compuesto de metal alcalino de caracter basico que suministra unos cationes Q+ seleccionados entre Na* y K+, pero en ausencia de disolventes organicos, a 25 - 50 °C.
  2. 2. Un procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 1, caracterizado por que como compuestos de metales alcalinos de caracter basico se emplean carbonatos o hidroxidos de los cationes de metales alcalinos Na+ o K+ o sus mezclas.
  3. 3. Un procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 1 o 2, caracterizado por que el se lleva a cabo a un valor del pH de 9 a 13.
  4. 4. Un procedimiento de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 1 hasta 3, caracterizado por que la relacion molar de la glicina al cloruro de acido graso es de 1,1 : 1,0 hasta 1,0 : 1,0
  5. 5. Una composicion que contiene
    a) uno o varios acil-glicinatos de la Formula (I)
    imagen2
    en la que
    R1 representa un grupo alcanoflo saturado, lineal o ramificado, con 6 hasta 30 atomos de carbono, o representa
    un grupo alquenoflo insaturado una vez o multiples veces, lineal o ramificado, con 6 hasta 30 atomos de carbono, y
    Q+ representa un cation seleccionado entre los cationes de metales alcalinos Na+ y K+ y preferiblemente
    representa Na+,
    en unas proporciones de 21,0 - 28,0 % en peso, referidas a la composicion total, y realizandose en el uno o los varios acil-glicinato(s) de la Formula (I) que
    la proporcion de cloruros de acidos grasos con grupos acilo de C8 saturados es de 5,0 - 8,0 % en peso, la proporcion de cloruros de acidos grasos con grupos acilo de C10 saturados es de 5,0 - 8,0 % en peso,
    la proporcion de cloruros de acidos grasos con grupos acilo de C12 es de 44,0 - 50,0 % en peso,
    la proporcion de cloruros de acidos grasos con grupos acilo de C14 es de 14,0 - 20,0 % en peso,
    la proporcion de cloruros de acidos grasos con grupos acilo de C16 es de 8,0 -10,0 % en peso,
    la proporcion de cloruros de acidos grasos con grupos acilo de C18 saturados es de 1,0 - 3,0 % en peso, y
    5
    10
    15
    20
    25
    30
    la proporcion de cloruros de acidos grasos con grupos acilo de C18 insaturados es de 4,0 -10,0 % en peso, y estando referidas las proporciones mencionadas a la cantidad total de los grupos acilo contenidos en el uno o los varios acil-glicinato(s), pero no calculandose sobre la base de los grupos acilo propiamente dichos, sino sobre la base de los cloruros de acidos grasos que corresponden a los grupos acilo,
    b) una o varias sustancias Q+Cl", en las que Q+ tiene el significado de Q+ de la Formula (I), en unas proporciones mayores que o iguales a 1,0 % en peso, referidas a la composicion total,
    c) una o varias sales de acidos grasos de la Formula (II)
    imagen3
    en la que
    2 1 R CO tiene el significado de R de la Formula (I) y
    Q+ tiene el significado de Q+ de la Formula (I)
    Formula (II)
    en unas proporciones menores que o iguales a 3,0 % en peso, referidas a la composicion total, y
    d) agua,
    e) pero no contiene ningun disolvente organico.
  6. 6. Una composicion de acuerdo con la reivindicacion 5, caracterizada por que ella contiene el componente a) en unas proporciones de 23,0 - 27,0 % en peso, referidas a la composicion total.
  7. 7. Una composicion de acuerdo con la reivindicacion 5 o 6, caracterizada por que Q+ representa Na+.
  8. 8. Una composicion de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 5 hasta 7, caracterizada por que ella contiene la una o las varias sustancias Q+Cl" en unas proporciones de 1,0 a 8,0 % en peso, referidas a la composicion total.
  9. 9. Una composicion de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 5 hasta 8, caracterizada por que ella contiene la una o las varias sales de acidos grasos de la Formula (II) en unas proporciones de 0,01 a 2,0 % en peso, referidas a la composicion total.
  10. 10. Una composicion de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 5 hasta 9, caracterizada por que la pureza de los acil-glicinatos de la Formula (I) contenidos en ella es de 90 % o mayor, estando referida esta pureza a la suma de la sal de acido graso de la Formula (II) y del acil-glicinato de la Formula (I) y calculandose de acuerdo con la formula “pureza de los acil-glicinatos = [cantidad de acil-glicinato : (cantidad de acil-glicinato + cantidad de sal de acido graso)]".
  11. 11. Una composicion de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 5 hasta 10, caracterizada por que ella tiene a 40 °C una viscosidad mas pequena que 5 000 mPas.
  12. 12. Una utilizacion de una composicion de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 5 hasta 11 para la produccion de un preparado cosmetico.
  13. 13. Una utilizacion de una composicion de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 5 hasta 11 como agente tensioactivo en un preparado cosmetico.
ES12737207.6T 2011-07-15 2012-07-11 Procedimiento para la preparación de acil-glicinatos y composiciones que contienen tales compuestos Active ES2617609T3 (es)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102011107503A DE102011107503A1 (de) 2011-07-15 2011-07-15 Verfahren zur Herstellung von Acylglycinaten und Zusammensetzungen enthaltend derartige Verbindungen
DE102011107503 2011-07-15
PCT/EP2012/002931 WO2013010650A1 (de) 2011-07-15 2012-07-11 Verfahren zur herstellung von acylglycinaten und zusammensetzungen enthaltend derartige verbindungen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2617609T3 true ES2617609T3 (es) 2017-06-19

Family

ID=45566414

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES12737207.6T Active ES2617609T3 (es) 2011-07-15 2012-07-11 Procedimiento para la preparación de acil-glicinatos y composiciones que contienen tales compuestos

Country Status (8)

Country Link
US (2) US9662287B2 (es)
EP (2) EP3156392A1 (es)
JP (1) JP2014523434A (es)
CN (1) CN103748069A (es)
BR (1) BR112014000701A2 (es)
DE (1) DE102011107503A1 (es)
ES (1) ES2617609T3 (es)
WO (1) WO2013010650A1 (es)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB201215054D0 (en) * 2012-08-23 2012-10-10 Unilever Plc Mild foaming make-up remover composition
WO2015000931A2 (en) 2013-07-05 2015-01-08 Akzo Nobel Chemicals International B.V. The synthesis of new anionic surfactants and their use as collectors in froth flotation of non-sulphidic ores
CN108358802A (zh) * 2018-01-05 2018-08-03 石家庄菠莉亚日用化工有限公司 一种脂肪酰基甘氨酸盐表面活性剂的制备方法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4415312A1 (de) * 1994-05-02 1995-11-09 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von N-Acylglycinderivaten
JP3304646B2 (ja) 1994-06-07 2002-07-22 味の素株式会社 洗浄剤組成物
DE19629717C1 (de) * 1996-07-25 1998-02-12 Hoechst Ag Verfahren zur katalytischen Herstellung von N-Acylglycinderivaten
WO2002057217A2 (de) 2001-01-18 2002-07-25 Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg Verfahren zur herstellung von acylaminosäuren
US20070299269A1 (en) * 2006-06-27 2007-12-27 Conopco, Inc., D/B/A Unilever Process for converting primary amidoalcohols to amidocarboxylic acids in high yield
DE102007055265A1 (de) * 2007-11-20 2009-05-28 Clariant International Ltd. Verfahren zur Herstellung von Acylglycinaten

Also Published As

Publication number Publication date
JP2014523434A (ja) 2014-09-11
EP3156392A1 (de) 2017-04-19
US20140213665A1 (en) 2014-07-31
DE102011107503A1 (de) 2012-03-01
US9662287B2 (en) 2017-05-30
EP2731929A1 (de) 2014-05-21
WO2013010650A1 (de) 2013-01-24
US20170226048A1 (en) 2017-08-10
EP2731929B1 (de) 2016-10-05
CN103748069A (zh) 2014-04-23
BR112014000701A2 (pt) 2017-01-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2530217T3 (es) Procedimiento para la preparación de acil-glicinatos
ES2424871T3 (es) Composición de tensioactivo
ES2772708T3 (es) Composiciones que contienen aminoazúcar y ácido graso
ES2619804T3 (es) Aminas grasas, amidoaminas grasas y sus derivados por metátesis de aceites naturales
ES2313068T3 (es) Composiciones detergentes y procedimiento para su produccion.
ES2884826T3 (es) Método para producir sulfonato de olefina interna
ES2370298T3 (es) Composiciones de tensioactivo de elevada concentración y procedimientos.
ES2617609T3 (es) Procedimiento para la preparación de acil-glicinatos y composiciones que contienen tales compuestos
EP2453869B1 (en) Composition and method
ES2831773T3 (es) Limpiadores personales y mezcla de tensioactivos para los mismos
CN104837477A (zh) O-酰基羟乙磺酸盐和n-酰基氨基酸表面活性剂的共混物
JP5791001B2 (ja) 液体洗浄剤組成物
ES2529708T3 (es) Formulaciones de jabón líquido concentrado que tienen una viscosidad fácilmente bombeable
JPWO2010090354A1 (ja) 固形洗浄剤製造用増粘剤
JP6103210B2 (ja) 皮膚洗浄剤組成物
WO2004029190A1 (ja) 新規な界面活性剤およびその用途
ES2428188T3 (es) Derivados de isosorbida aniónicos y su uso como agentes espesantes
ES2541206T3 (es) Derivados de isosorbide aniónicos y sus usos (II)
JP5495709B2 (ja) 皮膚洗浄剤組成物
JP6179184B2 (ja) 毛髪洗浄剤組成物及びその製造方法
US20160228343A1 (en) Isotropic, flowable, skin ph aqueous cleansing compositions comprising n-acyl glycinates as primary surfactants
ES2892079T3 (es) Composiciones acuosas de tensioactivo
JP2005146014A (ja) 低温安定性の改善されたアルキルグリコール多価アルコールエーテル含有界面活性剤組成物、及びこれを含有する洗浄剤組成物
ES2850424T3 (es) Composiciones acuosas de tensoactivo
ES2532735T3 (es) Disolución acuosa concentrada de un tensioactivo anfótero, particularmente betaína, y método para la preparación de la misma