ES2607226T3 - Espuma de células cerradas y procedimiento - Google Patents

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Abstract

Espuma de células cerradas preparada a partir de una formulación de espuma polimérica que contiene un agente expansionante que comprende 1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno, en la que la cantidad de isómero cis de 1-cloro-3,3,3- trifluoropropeno en el agente expansionante es inferior a 10% en peso en relación a la cantidad total de isómero cis e isómero trans de 1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno.

Description

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DESCRIPCION
Espuma de celulas cerradas y procedimiento Campo de la invencion
La presente invencion esta relacionada con agentes expansionantes para espumas termoendurecibles. De un modo mas particular, la presente invencion se refiere al uso de la hidroclorofluorolefina (HCFO) HCFO-1233zd sola o en combinacion como un agente expansionante en la preparacion de espumas termoendurecibles. La HCFO-1233zd de la presente invencion es predominantemente el isomero trans.
Antecedentes de la invencion
El Protocolo de Montreal para la proteccion de la capa de ozono, firmado en Octubre de 1987, ordeno la eliminacion del uso de clorofluorocarburos (CFCs). Materiales mas “respetuosos” con la capa de ozono, tales como hidrofluorocarburos (HFCs), por ejemplo HFC-134a, reemplazaron a los clorofluorocarburos. Estos ultimos compuestos han resultado ser gases de invernadero, causantes del calentamiento global y fueron regulados por el Protocolo de Kyoto sobre el Cambio Climatico, firmado en 1998. Los materiales de sustitucion emergentes, hidrofluoropropenos, mostraron ser aceptables para el medioambiente, es decir con un potencial nulo de agotamiento del ozono (ODP) y un potencial de calentamiento global (GWP) bajo y aceptable.
Agentes expansionantes actualmente utilizados para espumas termoendurecibles incluyen HFC-134a, HFC-245fa, HFC-365mfc que tienen un potencial de calentamiento global relativamente alto, y los hidrocarburos tales como isomeros de pentano son inflamables y presentan una baja eficiencia energetica. Portanto, se estan buscando nuevos agentes expansionantes alternativos. Los materiales hidroolefmicos halogenados, tales como hidrofluoropropenos y/o hidroclorofluoropropenos, han generado interes como sustitutos de los HFCs. La estabilidad qmmica inherente de estos materiales en la baja atmosfera proporciona el bajo potencial de calentamiento global y las propiedades de agotamiento del ozono nulas o casi nulas deseadas.
El objeto de la presente invencion consiste en proporcionar nuevas composiciones que pueden servir como agentes expansionantes para espumas termoendurecibles que proporcionan caractensticas unicas para satisfacer las demandas de bajo o nulo potencial de agotamiento de ozono, inferior potencial de calentamiento global y que muestran baja toxicidad.
Resumen de la invencion
La presente invencion se refiere al uso de agentes expansionantes con un potencial de agotamiento de ozono despreciable (bajo o nulo) y un bajo valor GWP, a base de hidroolefinas halogenadas insaturadas. Los agentes expansionantes comprenden la hidroclorofluoroolefina (HCFO), 1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno (HCFO-1233zd), sola o en una combinacion que incluye una hidrofluoroolefina (HFO), una hidroclorofluoroolefina (HCFO), un hidrofluorocarburo (HFC), un hidrocarburo, un alcohol, un aldehndo, una cetona, un eter/dieter o dioxido de carbono. La HCFO-1233zd de la presente invencion es predominantemente el isomero trans de HCFO-1233zd.
Los isomeros trans (E) y cis (Z) son como se ilustran:
La hidroclorofluoroolefina (HCFO) HCFO-1233 ha sido propuesta como agente expansionante que muestra un bajo potencial de calentamiento global y un bajo valor de agotamiento de ozono. El bajo potencial de calentamiento global y el bajo valor de agotamiento de ozono son un resultado de la degradacion atmosferica de las hidrohaloolefinas.
El isomero predominantemente trans de la hidroclorofluoroolefina HCFO-1233zd sola o en una combinacion con HFOs, se puede emplear como un agente espumante para espumas termoendurecibles cuando se mezcla en una mezcla de polioles. Los productos resultantes muestran una superior calidad incluyendo una menor densidad y un factor k mejorado. El agente espumante se disuelve facilmente en polfmeros termoendurecibles y proporciona un grado de plastificacion suficiente para producir espumas aceptables. La HCFO-1233zd es lfquida a temperatura ambiente, lo cual permite su facil manipulacion tal como es deseable en diversas industrias, en particular para espumas de poliuretano. El componente HFO preferido contiene habitualmente 3 o 4 atomos de carbono e incluye,
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pero no de forma limitativa, a pentafluoropropeno, tal como 1,2,3,3,3-pentafluoropropeno (HFO 1225ye), tetrafluoropropeno, tal como 1,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO 1234ze), 2,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO 1234yf), 1,2,3,3-tetrafluoropropeno (HFO1234ye), trifluoropropeno, tal como 3,3,3-trifluoropropeno (1243zf). Realizaciones preferidas de la invencion son composiciones de agentes expansionantes de hidroolefinas halogenadas insaturadas con puntos de ebullicion normales inferiores a 60°C aproximadamente.
La composicion de agente expansionante preferida, HCFO-1233zd, predominantemente el isomero trans, ya sea sola o en una combinacion, de la presente invencion muestra una buena solubilidad en una mezcla de polioles utilizada en la produccion de espumas de poliuretano y de poliisocianurato. Una porcion principal del componente HCFO-1233zd de la presente invencion es el isomero trans. Se descubrio que el isomero trans muestra una genotoxicidad significativamente mas baja en el ensayo AMES que el isomero cis. Una relacion preferida de isomeros trans y cis de HCFO-1233zd es inferior a aproximadamente 30% en peso de la combinacion del isomero cis y con preferencia inferior a aproximadamente 10% del isomero cis. La relacion sumamente preferida es inferior a aproximadamente 3% del isomero cis. La combinacion de agente expansionante preferida produce una espuma que tiene niveles deseables de valor aislante.
La HCFO-1233zd de la presente invencion se puede emplear en combinacion con otros agentes expansionantes incluyendo, pero no de forma limitativa: (a) hidrofluorocarburos incluyendo, pero no de forma limitativa, difluorometano (HFC32); 1,1,1,2,2-pentafluoroetano (HFC125), 1,1,1-trifluoroetano (HFC143a), 1,1,2,2-
tetrafluoroetano (HFC134), 1,1,1,2-tetrafluoroetano (HFC134a), 1,1-difluoroetano (HFC152a), 1,1,1,2,3,3,3-
heptafluoropropano (HFC227ea), 1,1,1,3,3-pentafluopropano (HFC245fa), 1,1,1,3,3-pentafluobutano (HFC365mfc) y 1,1,1,2,2,3,4,5,5,5-decafluoropentano (HFC4310mee); (b) hidrofluoroolefinas incluyendo, pero no de forma limitativa, tetrafluoropropenos (HFO1234), trifluoropropenos (HFO1243), todos los isomeros de tetrafluorobuteno (HFO1354), todos los isomeros de pentafluorobuteno (HFO1345), todos los isomeros de hexafluorobuteno (HFO1336), todos los isomeros de heptafluorobuteno (HFO1327), todos los isomeros de heptafluoropenteno (HFO1447), todos los isomeros de octafluoropenteno (HFO1438), todos los isomeros de nonafluoropenteno (HFO1429); (c) hidrocarburos incluyendo, pero no de forma limitativa, isomeros de pentano, isomeros de butano; (d) alcoholes C1 a C5, aldehndos C1 a C4, cetonas C1 a C4, eteres y dieteres C1 a C4 y dioxido de carbono; (e) HCFOs tales como 2-cloro-3,3,3- trifluoropropeno (HCFO-1233xf) y diclorotriflourpropeno (HCFO-1223).
Las composiciones espumables de la presente invencion incluyen generalmente uno o mas componentes capaces de formar espuma que tiene una estructura generalmente celular y un agente expansionante, habitualmente en una combinacion, de acuerdo con la presente invencion. En ciertas realizaciones, dichos uno o mas componentes comprenden una composicion termoendurecible capaz de formar espuma y/o composiciones espumables. Ejemplos de composiciones termoendurecibles incluyen composiciones de espumas de poliuretano y poliisocianurato y tambien composiciones de espumas fenolicas. En dichas realizaciones de espumas termoendurecibles, se incluyen una o mas de las presentes composiciones como parte del agente expansionante en una composicion espumable, o bien como parte de dos o mas composiciones espumables, las cuales incluyen preferentemente uno o mas de los componentes capaces de reaccionar y/o espumar bajo las condiciones apropiadas para formar una espuma o estructura celular.
La invencion se refiere a una espuma de celulas cerradas, segun las reivindicaciones 1 a 7.
Los expertos en la materia podran apreciar que el orden y la manera en la cual la combinacion de agente expansionante de la presente invencion se forma y/o se anade a la composicion espumable no afecta en general a la operativa de la presente invencion. Por ejemplo, en el caso de espumas de poliuretano, es posible que los diversos componentes de la combinacion de agente expansionante, e incluso los componentes de la presente composicion, no se mezclen antes de introducirse en la instalacion de espumado, o incluso que los componentes no se anadan en el mismo punto de la instalacion de espumado. De este modo, en ciertas realizaciones puede ser deseable introducir uno o mas componentes de la combinacion de agente expansionante en un mezclador a la espera de que los componentes vayan juntos en la instalacion de espumado y/o funcionen de un modo mas efectivo de esta manera. No obstante, en ciertas realizaciones, dos o mas componentes de la combinacion de agente expansionante se combinan previamente y se introducen juntos en la composicion espumable, bien directamente o bien como parte de una premezcla que se anade entonces adicionalmente a otras partes de la composicion espumable.
Ejemplos
Ejemplo 1
Las formulaciones sometidas a ensayo (teman todas ellas un Indice Iso en ROH de 114) conteniendo cada una de ellas Rubinate M, un metildifenildiisocianato polimerico (MDI) suministrado por Huntsman; Jeffol R-425-X, un poliol de Huntsman; Voranol 490, un poliol de Dow Chemical, Terate 2541, un poliol de Invista. Antiblaze 80 es un igmfugo de Rhodia; Tegostab B8404 es un tensioactivo de Goldschmidt Chemical Corporation. Polycat 8 y 5 (pentametildietilentriamina, PMDETA) suministrados por Air Products. El nivel de expansion total es de 24,5 ml/g. La tabla 1 resume las propiedades de la formulacion sometida a ensayo.
Tabla 1
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Formulacion
% (Peso)
Jeffol R-425-X
10,33
Voranol 490
17,21
Terate 2541
6,88
Antiblaze 80
2,29
Agua
0,79
Tegostab B8404
o CD CD
Polycat 8
0,36
PMDETA
0,12
1233zd
8,61
Rubinate M
52,72
Total
100,00
El lado A (MDI) y el lado B (mezcla del poliol, tensioactivo, catalizadores, agente expansionante y aditivos) se mezclaron con un mezclador manual y se dispensaron en un recipiente para formar una espuma de subida libre. Cuando se prepara una espuma de subida libre, el material dispensado se deja expansionar en un recipiente abierto. La espuma resultante tema un tiempo de gelificacion de 26 segundos y un tiempo libre de adherencia de 41 segundos, una densidad en subida libre de 27,1 kg/m3 (1,69 lb(s)/ft3 (lb/ft3)). Cuando se preparo una espuma moldeada, el material dispensado se dejo expansionar en un molde cerrado. El molde se mantuvo cerrado durante unos cuantos minutos antes de liberar la espuma. Las mediciones del factor k (ASTM C518) en las espumas resultantes se efectuaron a una temperatura entre -12,2 y 54,4°C y 40°C (10 y 130°F). Los factores k iniciales se tomaron 24 horas despues de retirar la piel de espuma con una sierra de banda. Los factores k mas bajos indican mejores valores de aislamiento. Los resultados se resumen en la tabla 2.
Tabla 2
Temperatura
K
°C (°F)
mWatt/m.K (Btu.in./ft2.h.°F)
-8,0 (17,6)
18,33 (0,1271)
0,0 (32,0)
18,53 (0,1285)
10,0 (50,0)
19,03 (0,1320)
24,0 (75,2)
20,16 (0,1398)
40,0 (104,0)
21,62 (0,1499)
Ejemplo 2
En los siguientes ejemplos, la espuma se preparo mediante un pequeno dispensador de poliuretano salvo que se especifique otra cosa. El dispensador consistfa en dos cilindros a presion, uno para el lado A (MDI) y otro para el lado B (mezclas de polioles). La presion en los cilindros podfa ajustarse mediante reguladores. Las mezclas del lado B fueron mezcladas previamente y luego cargadas en los cilindros a presion. Los agentes expansionantes se anadieron entonces al cilindro del lado B y se mezclo a fondo. Los cilindros fueron conectados a una pistola dispensadora equipada con un mezclador estatico. Las presiones de ambos cilindros se ajustaron de manera que pudiera conseguirse la relacion deseada de los lados A y B. Las formulaciones sometidas a ensayo (todas ellas teman un Indice Iso en ROH de 110) conteman cada una de ellas Rubinate M, un metilendifenildiisocianato polimerico (MDI) suministrado por Huntsman; Jeffol SG-360 y R-425-X, polioles de Huntsman; TEAP-265, un poliol de Carpenter Company. TegostabB 8465 un tensioactivo suministrado por Evonik-Degussa. Jeffcat TD33A y ZR-70 son catalizadores de Huntsman. NP 9.5, un compatibilizante de Huntsman. El nivel total de agente expansionante fue de 26,0 ml/g. La tabla 3 resume las formulaciones del estudio.
Tabla 3 Formulaciones
Formulacion (% en peso)
HCFO1233zd (trans) HFO1234ze HFC134a
Jeffol SG-360
14,77 14,93 15,35
Jeffol R-425-X
4,22 4,27 4,39
TEAP-265
8,44 8,53 8,77
DEG
2,11 2,13 2,19
Jeffcat TD33A
0,23 0,23 0,23
Jeffcat ZR70
0,23 0,23 0,23
Tegostab B8465
0,90 0,89 0,90
NP 9.5
6,50 6,50 6,50
Agua
0,42 0,42 0,42
HFO1234ze
0 11,56 0
HCFO1233zd
12,11 0 0
HFC134a
0 0 9,47
Rubinate M
50,1 50,4 51,6
A/B
1,00 1,02 1,06
Las mediciones del factor k (ASTM C518) en las espumas resultantes se realizaron a temperaturas comprendidas entre -12,2 y 54,4°C (10 y 130°F). Los resultados se resumen en la tabla 4. Los factores k iniciales se toman 48 horas despues de retirar la espuma con una sierra de banda. Los factores k mas bajos indican mejores valores de 5 aislamiento. Los resultados muestran que el factor k de la espuma expansionada con trans HCFO1233zd es superior al de la espuma expansionada con HFO1234ze o HFC134a.
Tabla 4 Comparacion del factor k de las espumas
Temperatura
HCFO1233zd (trans) (D N ■sr CO CM o LL X HFC134a
°C (°F)
factor k / mW/m.K(Btu.in./ft2.h.°F)
-8,0 (17,6)
17,62 (0,1222) 19,28 (0,1337) 18,72 (0,1298)
0,0 (32,0)
18,03 (0,1250) 19,80 (0,1373) 19,37 (0,1343)
10,0 (50,0)
18,77 (0,1302) o CO cT CM CD o' CM CD cT CD 0~ CM
24,0 (75,2)
20,42 (0,1416) CM LD cT CM cm’' CM 22,13 (0,1535)
40,0 (104,0)
22,34 (0,1549) 24,18 (0,1677) 24,08 (0,1670)
La tabla 5 muestra que al mismo nivel de expansion, las espumas expansionadas con trans HCFO1233zd muestran 10 una densidad mas baja y una mayor eficiencia de expansion que las espumas expansionadas con HFO1234ze o HFC134a.
Tabla 5 Comparacion de la densidad en subida libre de espuma con HFC134a y HCFO 1233zd (trans)
Agente expansionante
Densidad en subida libre
kg/m3 (pcf)
HCFO1233zd (trans)
27,39 (1,71)
HFO1234ze
28,51 (1,78)
HFC134a
32,20 (2,01)

Claims (7)

  1. 5
    10
    15
    20
    25
    REIVINDICACIONES
    1. Espuma de celulas cerradas preparada a partir de una formulacion de espuma polimerica que contiene un agente expansionante que comprende 1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno, en la que la cantidad de isomero cis de 1-cloro-3,3,3- trifluoropropeno en el agente expansionante es inferior a 10% en peso en relacion a la cantidad total de isomero cis e isomero trans de 1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno.
  2. 2. La espuma de la reivindicacion 1, en la que la cantidad de isomero cis de 1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno en el agente expansionante es inferior a 3% en peso en relacion a la cantidad total de isomero cis e isomero trans de 1- cloro-3,3,3-trifluoropropeno.
  3. 3. La espuma de la reivindicacion 1 o 2, que es una espuma termoendurecible, y preferiblemente una espuma de poliuretano o poliisocianurato o una espuma fenolica.
  4. 4. La espuma de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en la que el agente expansionante comprende adicionalmente otro compuesto seleccionado de hidrofluorocarburos, hidrofluoroolefinas, hidrocarburos, alcoholes C1 a C5, aldehfdos C1 a C4, cetonas C1 a C4, eteres y dieteres C1 a C4, dioxido de carbono e hidroclorofluoroolefinas.
  5. 5. La espuma de la reivindicacion 4, en la que:
    - las hidrofluoroolefinas se seleccionan de tetrafluoropropenos, trifluoropropenos, tetrafluorobutenos, pentafluorobutenos, hexafluorobutenos, heptafluorobutenos, heptafluoropentenos, octafluoropentenos y nonafluoropentenos, y preferiblemente se selecciona de 1,2,3,3,3-pentafluoropropeno, 1,3,3,3- tetrafluoropropeno, 2,3,3,3-tetrafluoropropeno, 1,2,3,3-tetrafluoropropeno y 3,3,3-trifluoropropeno; o
    - los hidrofluorocarburos se seleccionan de difluorometano, 1,1,1,2,2-pentafluoroetano, 1,1,1-trifluoroetano, 1,1,2,2-tetrafluorotano, 1,1,1,2-tetrafluoroetano, 1,1-difluoroetano, 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropano, 1,1,1,3,3-pentafluoropropano, 1,1,1,3,3-pentafluorobutano y 1,1,1,2,2,3,4,5,5,5-decafluoropentano; o
    - los hidrocarburos se seleccionan de isomeros de pentano e isomeros de butano; o
    - las hidroclorofluoroolefinas se seleccionan de 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno y diclorotrifluoropropeno.
  6. 6. La espuma de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en la que el agente expansionante consiste en 1-cloro- 3,3,3-trifluoropropeno.
  7. 7. La espuma de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, que es una espuma flexible o una espuma ngida.
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