ES2402168T5 - Procedimiento para la preparación de espumas termoendurecibles - Google Patents

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Description

DESCRIPCIÓN
Procedimiento para la preparación de espumas termoendurecibles
Campo de la invención
La presente invención está relacionada con agentes expansionantes para espumas termoendurecibles. De un modo más particular, la presente invención se refiere al uso de la hidroclorofluorolefina (HCFO) HCFO-1233zd sola como un agente expansionante en la preparación de espumas termoendurecibles. La HCFO-1233zd de la presente invención es predominantemente el isómero trans.
Antecedentes de la invención
El Protocolo de Montreal para la protección de la capa de ozono, firmado en Octubre de 1987, ordenó la eliminación del uso de clorofluorcarburos (CFCs). Materiales más “respetuosos” con la capa de ozono, tales como hidrofluorcarburos (HFCs), por ejemplo HFC-134a, reemplazaron a los clorofluorcarburos. Estos últimos compuestos han resultado ser gases de invernadero, causantes del calentamiento global y fueron regulados por el Protocolo de Kyoto sobre el Cambio Climático, firmado en 1998. Los materiales de sustitución emergentes, hidrofluorpropenos, mostraron ser aceptables para el medioambiente, es decir con un potencial nulo de agotamiento del ozono (ODP) y un potencial de calentamiento global (GWP) aceptable.
Agentes expansionantes normalmente utilizados para espumas termoendurecibles incluyen HFC-134a, HFC-245fa, HFC-365mfc que tienen un potencial de calentamiento global relativamente alto, y los hidrocarburos tales como isómeros de pentano son inflamables y presentan una baja eficiencia energética. Por tanto, están siendo buscados nuevos agentes expansionantes alternativos. Los materiales hidroolefínicos halogenados, tales como hidrofluorpropenos y/o hidroclorofluorpropenos, han generado interés como sustitutos de los HFCs. La estabilidad química inherente de estos materiales en la baja atmósfera proporciona el bajo potencial de calentamiento global o propiedades de agotamiento del ozono nulas o casi nulas deseadas.
El objeto de la presente invención consiste en proporcionar nuevas composiciones que pueden servir como agentes expansionantes para espumas termoendurecibles que proporcionan características únicas para satisfacer las demandas de bajo o nulo potencial de agotamiento de ozono, inferior potencial de calentamiento global y que exhiben baja toxicidad.
Resumen de la invención
La presente invención se refiere al uso de agentes expansionantes con un potencial de agotamiento de ozono despreciable (bajo o nulo) y un bajo valor GWP, a base de hidroolefinas halogenadas insaturadas. Los agentes expansionantes consisten en la hidroclorofluorolefina (HCFO), 1-cloro-3,3,3-trifluorpropeno (HCFO-1233zd). La HCFO-1233zd de la presente invención es predominantemente el isómero trans de HCFO-1233zd.
Los isómeros trans (E) y cis (Z) son como se ilustran:
Figure imgf000002_0001
La hidroclorofluorolefina (HCFO) HCFO-1233zd ha sido propuesta como agente expansionante que exhibe un bajo potencial de calentamiento global y un bajo valor de agotamiento de ozono. El bajo potencial de calentamiento global y el bajo valor de agotamiento de ozono son un resultado de la degradación atmosférica de las hidrohaloolefinas. El isómero predominantemente trans de la hidroclorofluorolefina HCFO-1233zd sola se puede emplear como un agente espumante para espumas termoendurecibles cuando se mezcla en una mezcla de polioles. Los productos resultantes muestran una superior cualidad incluyendo una menor densidad y un factor k mejorado. El agente espumante se disuelve fácilmente en polímeros termoendurecibles y proporciona un grado de plastificación suficiente para producir espumas aceptables. La HCFO-1233zd es líquida a temperatura ambiente, lo cual permite su fácil manipulación tal como es deseable en diversas industrias, en particular para espumas de poliuretano.
La composición de agente expansionante que consiste en HCFO-1233zd, predominantemente el isómero trans, ya sea sola o en una combinación, de la presente invención exhibe una buena solubilidad en una mezcla de polioles utilizada en la producción de espumas de poliuretano y de poliisocianurato. Una porción principal del componente HCFO-1233zd de la presente invención consiste en el isómero trans. Se descubrió que el isómero trans exhibe una genotoxicidad significativamente más baja en el ensayo AMES que el isómero cis. La relación de isómeros trans y cis de HCFO-1233zd es menor de 10% del isómero cis. La relación sumamente preferida es menor de aproximadamente 3% del isómero cis. La combinación de agente expansionante preferida produce una espuma que tiene niveles deseables de valor aislante.
Las composiciones espumables del procedimiento de la presente invención incluyen generalmente uno o más componentes capaces de formar espuma que tiene una estructura generalmente celular y un agente expansionante, habitualmente en una combinación, de acuerdo con la presente invención. En ciertas modalidades, dichos uno o más componentes comprenden una composición termoendurecible capaz de formar espuma y/o composiciones espumables. Ejemplos de composiciones termoendurecibles incluyen composiciones de espumas de poliuretano y poliisocianurato y también composiciones de espumas fenólicas. En dichas modalidades de espumas termoendurecibles, se incluye la presente composición como un agente expansionante en una composición espumable, o bien como parte de dos o más composiciones espumables, las cuales incluyen preferentemente uno o más de los componentes capaces de reaccionar y/o espumar bajo las condiciones apropiadas para formar una espuma o estructura celular.
La invención también se refiere a una espuma de células cerradas, preparada a partir de una formulación de espuma polimérica que contiene la composición de agente expansionante de la invención. Según otras modalidades, la invención proporciona composiciones espumables que comprenden espumas termoendurecibles, tales como espumas de poliuretano y de poliisocianurato, preferentemente espumas de baja densidad, flexibles o rígidas.
Los expertos en la materia podrán apreciar que el orden y la manera en la cual la combinación de agente expansionante de la presente invención se forma y/o se añade a la composición espumable no afecta en general a la operativa de la presente invención. Por ejemplo, en el caso de espumas de poliuretano, es posible que los componentes de la combinación de agente expansionante, e incluso los componentes de la presente composición, no se mezclen antes de introducirse en la instalación de espumado, o incluso que los componentes no se añadan en el mismo punto de la instalación de espumado. De este modo, en ciertas modalidades puede ser deseable introducir uno o más componentes de la composición de agente expansionante en un mezclador a la espera de que los componentes vayan juntos en la instalación de espumado y/o funcionen de un modo más efectivo de esta manera. No obstante, en ciertas modalidades, dos componentes de la combinación de agente expansionante se combinan previamente y se introducen juntos en la composición espumable, bien directamente o bien como parte de una premezcla que se añade entonces adicionalmente a otras partes de la composición espumable.
La invención se refiere a un procedimiento para la preparación de espumas termoendurecibles, con preferencia una espuma de poliuretano, que comprende mezclar componentes de espuma polimérica con una composición de agente expansionante de espuma como se ha descrito anteriormente.
Ejemplos
Ejemplo 1 - ejemplo de referencia
Las formulaciones ensayadas (tenían todas ellas un Indice Iso en ROH de 114) conteniendo cada una de ellas Rubinate M, un metildifenildiisocianato polimérico (MDI) suministrado por Huntsman; Jeffol R-425-X, un poliol de Huntsman; Voranol 490, un poliol de Dow Chemical, Terate 2541, un poliol de Invista. Antiblaze 80 es un ignífugo de Rhodia; Togstab B8404 es un surfactante de Goldschmidt Chemical Corporation. Polycat 8 y 5 (pentametildietilentriamina, PMDETA) suministrados por Air Products. El nivel de expansión total es de 24,5 ml/g. La tabla 1 resume las propiedades de la formulación ensayada.
Tabla 1
Formulación % (en peso)
Jeffol R-425-X 10,33
Voranol 490 17,21
Terate 2541 6,88
Antiblaze 80 2,29
Agua 0,79
Tegostab B8404 0,69
Polycat 8 0,36
PMDETA 0,12
1233zd 8,61
Rubinate M 52,72
(continuación)
Formulación % (en peso)
Total 100,00
El lado A (MDI) y el lado B (mezcla del poliol, surfactante, catalizadores, agente expansionante y aditivos) se mezclaron con un mezclador manual y la mezcla se dispersó en un recipiente para formar una espuma de subida libre. Cuando se prepara una espuma de subida libre, el material dispersado se deja expansionar en un recipiente abierto. La espuma resultante tenía un tiempo de gelificación de 26 segundos y un tiempo libre de adherencia de 41 segundos. Una densidad en subida libre de 27,1 kg/m3 (1,69 lb(s)/ft3 (lb/ft3)). Cuando se prepara una espuma moldeada, el material dispersado se dejó expansionar en un molde cerrado. El molde se mantuvo cerrado durante unos cuantos minutos antes de liberar la espuma. Las mediciones del factor k (ASTM C518) en las espumas resultantes se efectuaron a una temperatura entre -8 y 40° C (10 y 130° F). Los factores k iniciales se tomaron en el plazo de 24 horas después de retirar la piel de espuma con una sierra de banda. Los factores k más bajos indican mejores valores de aislamiento. Los resultados se resumen en la tabla 2.
Tabla 2
Temperatura K
(° F) ° C (Btu,in,/ft2h.°F) mWatt/m.K
(17,6) -8,0 (0,1271) 18,33
(32,0) 0,0 (0,1285) 18,53
(50,0) 10,0 (0,1320) 19,03
(75,2) 24,0 (0,1398) 20,16
(104,0) 40,0 (0,1499) 21,62
Ejemplo 2
En los siguientes ejemplos, la espuma se preparó mediante un pequeño dispensador de poliuretano salvo que se especifique otra cosa. El dispensador consistía en dos cilindros a presión, uno para el lado A (MDI) y otro para el lado B (mezclas de polioles). La presión en los cilindros podía ajustarse mediante reguladores. Las mezclas del lado B fueron mezcladas previamente y luego cargadas en los cilindros a presión. Los agentes expansionantes se añadieron entonces al cilindro del lado B y se mezcló a fondo. Los cilindros fueron conectados a una pistola dispensadora equipada con un mezclador estático. Las presiones de ambos cilindros se ajustaron de manera que pudiera conseguirse la relación deseada de los lados A y B. Las formulaciones ensayadas (todas ellas tenían un Indice Iso en ROH de 110) contenía cada una de ellas Rubinate M, un metildifenildiisocianato polimérico (MDI) suministrado por HUntsman; Jeffol SG-360 y R-425-X, polioles de HUntsman; TEAP-265, un poliol de Carpenter Company. TegostabB 8465 un surfactante suministrado por Evonik-Degussa. Jeffcat TD33A y Zr-70 son catalizadores de Huntsman. NP 9.5, un compatibilizante de Huntsman. El nivel total de agente expansionante fue de 26,0 ml/g. La tabla 3 resume las formulaciones del estudio.
Tabla 3 Formulaciones
Formulación (% en peso)
HCFO1233zd (trans) HFO1234ze HFC134a
Jeffol SG-360 14,77 14,93 15,35
Jeffol R-425-X 4,22 4,27 4,39
TEAP-265 8,44 8,53 8,77
DEG 2,11 2,13 2,19
Jeffcat TD33A 0,23 0,23 0,23
Jeffcat ZR70 0,23 0,23 0,23
Tegostab B8465 0,90 0,89 0,90
NP 9.5 6,50 6,50 6,50
Agua 0,42 0,42 0,42 HFO1234ze 0 11,56 0 HCFO1233zd 12,11 0 0
HFC134a 0 0 9,47
Rubinate M 50,1 50,4 51,6
A/B 1,00 1,02 1,06
Las mediciones del factor k (ASTM C518) en las espumas resultantes se realizaron a temperaturas comprendidas entre -8 y 40° C (10 y 130° F). Los resultados se resumen en la tabla 4. Los factores k iniciales se toman en el plazo de 48 horas después de retirar la espuma con una sierra de banda. Los factores k más bajos indican mejores valores de aislamiento. Los resultados muestran que el factor k de la espuma expansionada con trans HCFO1233zd es superior al de la espuma expansionada con HFO1234ze o HFC134a.
Tabla 4 Comparación del factor k de las espumas
Temperatura HCFO1233zd (trans) HFO1234ze HFC134a
(° F) ° C Factor k (Btu,in,/ft2h.°F) mWatt/m.K
(17,6) -8,0 (0,1222) 17,62 (0,1337) 19,28 (0,1298) 18,72
(32,0) 0,0 (0,1250) 18,03 (0,1373) 19,80 (0,1343) 19,37
(50,0) 10,0 (0,1302) 17,77 (0,1430) 20,62 (0,1419) 20,46
(75,2) 24,0 (0,1416) 20,42 (0,1542) 22,24 (0,1535) 22,13
(104,0) 40,0 (0,1549) 22,34 (0,1577) 24,18 (0,1670) 24,08
La tabla 5 muestra que al mismo nivel de expansión, las espumas expansionadas con trans HCFO1233zd exhiben una densidad más baja y una mayor eficiencia de expansión que las espumas expansionadas con HFO124ze o HFC134a.
Tabla 5 Comparación de la densidad en subida libre de espuma con HFC134a y HCFO 1233zd (trans) Agente expansionante Densidad en subida libre (pcf) Kg/m3
HCFO1233zd (trans) (1,71) 26,91
HFO1234ze (1,78) 28,51
HFC134a (2,01) 32,20

Claims (2)

REIVINDICACIONES
1. Procedimiento para la preparación de espumas termoendurecibles de células cerradas, con preferencia una espuma de poliuretano, a partir de una formulación de espuma polimérica que contiene una composición de agente expansionante que consiste en la hidroclorofluorolefina 1233zd, en donde dicha hidroclorofluorolefina 1233zd comprende 90% en peso o más del estereroisómero trans.
2. Procedimiento según la reivindicación 1, en donde dicha hidroclorofluorolefina 1233zd comprende 97% en peso o más del estereoisómero trans.
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Families Citing this family (65)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9181410B2 (en) * 2002-10-25 2015-11-10 Honeywell International Inc. Systems for efficient heating and/or cooling and having low climate change impact
US20110037016A1 (en) * 2003-10-27 2011-02-17 Honeywell International Inc. Fluoropropene compounds and compositions and methods using same
US9499729B2 (en) * 2006-06-26 2016-11-22 Honeywell International Inc. Compositions and methods containing fluorine substituted olefins
TWI626262B (zh) † 2005-06-24 2018-06-11 哈尼威爾國際公司 發泡體及其產品
US9695267B2 (en) * 2009-08-11 2017-07-04 Honeywell International Inc. Foams and foamable compositions containing halogenated olefin blowing agents
JP5763338B2 (ja) * 2007-03-29 2015-08-12 アーケマ・インコーポレイテッド ヒドロフルオロオレフィンとヒドロクロロフルオロオレフィンの発泡剤組成物
US9279039B2 (en) 2007-03-29 2016-03-08 Arkema Inc. Blowing agent composition of hydrochlorofluoroolefin and hydrofluoroolefin
US20100210747A1 (en) * 2007-07-20 2010-08-19 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions and use of trans-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene foam-forming composition in the preparation of polyisocyanate-based foams
WO2009047542A1 (en) * 2007-10-12 2009-04-16 Ineos Fluor Holdings Limited Heat transfer compositions
GB201002625D0 (en) 2010-02-16 2010-03-31 Ineos Fluor Holdings Ltd Heat transfer compositions
US8628681B2 (en) 2007-10-12 2014-01-14 Mexichem Amanco Holding S.A. De C.V. Heat transfer compositions
US8512591B2 (en) 2007-10-12 2013-08-20 Mexichem Amanco Holding S.A. De C.V. Heat transfer compositions
US8333901B2 (en) 2007-10-12 2012-12-18 Mexichem Amanco Holding S.A. De C.V. Heat transfer compositions
US20110001080A1 (en) * 2008-03-07 2011-01-06 Arkema Inc. Stable formulated systems with chloro-3,3,3-trifluoropropene
WO2009114398A1 (en) * 2008-03-07 2009-09-17 Arkema Inc. Use of r-1233 in liquid chillers
US8820079B2 (en) * 2008-12-05 2014-09-02 Honeywell International Inc. Chloro- and bromo-fluoro olefin compounds useful as organic rankine cycle working fluids
FR2937328B1 (fr) 2008-10-16 2010-11-12 Arkema France Procede de transfert de chaleur
US8163196B2 (en) * 2008-10-28 2012-04-24 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions comprising 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
US8217208B2 (en) * 2008-12-12 2012-07-10 Honeywell International, Inc. Isomerization of 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
WO2010085399A1 (en) * 2009-01-22 2010-07-29 Arkema Inc. Azeotrope and azeotrope-like compositions of e-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene and isopropanol
CN102307832A (zh) * 2009-02-11 2012-01-04 阿克马法国公司 三氟氯丙烯和戊烷的共沸物和类共沸物组合物
US20100216904A1 (en) * 2009-02-24 2010-08-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Foam-forming compositions containing mixtures of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene and at least one hydrofluoroolefin and their uses in the preparation of polyisocyanate-based foams
JP2011037912A (ja) * 2009-07-16 2011-02-24 Central Glass Co Ltd １−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンを含む発泡剤組成物
US20120145955A1 (en) * 2009-07-27 2012-06-14 Arkema Inc. COMPOSITION OF HCFO-1233zd AND POLYOL BLENDS FOR USE IN POLYURETHANE FOAM
CN102575206B (zh) * 2009-08-13 2014-12-03 阿科玛股份有限公司 1-氯-3, 3, 3-三氟丙烯和hcfc-123的共沸混合物以及类共沸混合物的组合物
WO2011031598A1 (en) * 2009-09-09 2011-03-17 Arkema Inc. Improved polyurethane foaming processes and foam properties using halogenated olefin blowing agent
CA2778518C (en) * 2009-10-23 2017-11-28 Arkema Inc. Tetrafluorobutene blowing agent compositions for polyurethane foams
US8846754B2 (en) * 2009-12-16 2014-09-30 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
GB201002622D0 (en) 2010-02-16 2010-03-31 Ineos Fluor Holdings Ltd Heat transfer compositions
FR2957350B1 (fr) * 2010-03-09 2013-06-14 Arkema France Compositions d'agent d'expansion a base d'hydrochlorofluoroolefine
US8821749B2 (en) * 2010-04-26 2014-09-02 E I Du Pont De Nemours And Company Azeotrope-like compositions of E-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
PL2571956T3 (pl) 2010-05-20 2016-06-30 Mexichem Fluor Sa De Cv Kompozycje do wymiany ciepła
BR112012029453A2 (pt) 2010-05-20 2017-03-07 Mexichem Amanco Holding Sa "composições para transferencia de calor, formação de espuma e pulverizavel, dispositivos para transferencia de calor e para geração de energia mecanica, uso de uma composição, agente para expansão, espuma, e, métodos para esfriar um artigo, para aquecer um artigo, para extrair uma substancia de biomassa, para limpar um artigo, para extrair um material de uma solução aquosa, para extrair um material de uma matriz sólida particulada, para reformar um dispositivo para transferência de calor, para reduzir o impacto ambiental decorrente da operação de um produto, para preparar uma composição e para gerar crédito de emissão de gás de efeito estufa"
GB2481443B (en) 2010-06-25 2012-10-17 Mexichem Amanco Holding Sa Heat transfer compositions
US20120046372A1 (en) * 2010-08-18 2012-02-23 Honeywell International Inc. Blowing agents, foamable compositions and foams
US9145480B2 (en) * 2010-10-28 2015-09-29 Honeywell International Inc. Mixtures containing 1,1,1,3,3,3-hexafluorobutene and 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
US8734671B2 (en) * 2010-11-19 2014-05-27 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions comprising 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
MX2013007318A (es) 2010-12-21 2013-07-22 Dow Global Technologies Llc Formulaciones del poliol para curacion incrementada de revestimiento a temperaturas frias de espumas rigidas de poliuretano.
US20120313035A1 (en) * 2011-06-08 2012-12-13 Honeywell International Inc. Polyurethane foam premixes containing halogenated olefin blowing agents and foams made from same
US20140171527A1 (en) * 2011-02-21 2014-06-19 Honeywell International Inc. Polyurethane foam premixes containing halogenated olefin blowing agents and foams made from same
CN103415543B (zh) * 2011-03-11 2017-02-15 阿科玛股份有限公司 包含卤代烯烃发泡剂的聚氨酯多元醇共混物的改善的稳定性
US8653309B2 (en) * 2011-04-20 2014-02-18 Honeywell International Inc. Process for producing trans-1233zd
FR2977256B1 (fr) * 2011-07-01 2013-06-21 Arkema France Compositions de 2,4,4,4-tetrafluorobut-1-ene et de cis-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene
ES2841988T3 (es) 2011-10-14 2021-07-12 Dow Global Technologies Llc Polioles poliéster-poliéter híbridos para una expansión del desmoldo en espumas rígidas de poliuretanos mejorada
WO2013082964A1 (en) * 2011-12-09 2013-06-13 Honeywell International Inc. Foams and articles made from foams containing hcfo or hfo blowing agents
US20150118476A1 (en) 2012-05-25 2015-04-30 Dow Global Technologies Llc Production of polyisocyanurate foam panels
MX2015002971A (es) * 2012-09-07 2015-06-02 Basf Se Espumas poliuretanicas rigidas con reducida contraccion.
FR3003566B1 (fr) 2013-03-20 2018-07-06 Arkema France Composition comprenant hf et e-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene
CN105849166B (zh) 2013-12-27 2018-11-16 旭化成建材株式会社 酚醛树脂发泡体
CN106414573B (zh) 2014-01-24 2020-03-17 旭化成建材株式会社 酚醛树脂发泡体及其制造方法
US10330364B2 (en) 2014-06-26 2019-06-25 Hudson Technologies, Inc. System and method for retrofitting a refrigeration system from HCFC to HFC refrigerant
JP6626674B2 (ja) * 2014-10-08 2019-12-25 積水ソフランウイズ株式会社 硬質ポリウレタンフォーム用ポリオール組成物、及び硬質ポリウレタンフォームの製造方法
WO2016149001A1 (en) 2015-03-13 2016-09-22 Basf Se Method of forming a polyrethane foam article
EP3640288A1 (en) 2015-03-24 2020-04-22 Asahi Kasei Construction Materials Corporation Phenolic resin foam and method of producing same
JP6208399B2 (ja) 2015-03-24 2017-10-04 旭化成建材株式会社 フェノール樹脂発泡体及びその製造方法
EP3984986A1 (en) 2015-05-21 2022-04-20 The Chemours Company FC, LLC Hydrofluorination of 1233xf to 244bb by sbf5
US10131758B2 (en) 2016-07-25 2018-11-20 Accella Polyurethane Systems, Llc Polyurethane foam-forming compositions, methods of making low density foams using such compositions, and foams formed therefrom
FR3056222B1 (fr) 2016-09-19 2020-01-10 Arkema France Composition a base de 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
US20200392279A1 (en) 2017-03-24 2020-12-17 Invista North America S.A.R.L. Polyol compositions for foam insulation
JP7042038B2 (ja) * 2017-04-27 2022-03-25 株式会社カネカ スチレン系樹脂押出発泡体の製造方法
JP7045802B2 (ja) * 2017-04-27 2022-04-01 株式会社カネカ スチレン系樹脂押出発泡体およびその製造方法
EP4227351A1 (en) 2018-05-04 2023-08-16 The Chemours Company FC, LLC A process of forming a foam
CA3119716A1 (en) 2018-11-13 2020-05-22 Invista Textiles (U.K.) Limited Azeotropically-modified blowing agents for forming foams
CN114149790B (zh) * 2021-11-10 2023-09-05 浙江巨化新材料研究院有限公司 一种共沸或类共沸组合物及其制备方法
CN114479765B (zh) * 2022-02-21 2023-06-16 浙江大学 一种热泵工质的应用

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2748473B1 (fr) * 1996-05-13 1998-07-24 Atochem Elf Sa Synthese du 1-chloro-3,3,3 trifluoropropene et sa fluoration en 1,1,1,3,3 pentafluoropropane
EP1132365B1 (en) * 1998-11-13 2007-11-07 Daikin Industries, Ltd. Azeotropic composition comprising 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and 1,1,1-trifluoro-3-chloro-2-propene, method of separation and purification of the same, and process for producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and 1,1,1-trifluoro-3-chloro-2-propene
US20050096246A1 (en) * 2003-11-04 2005-05-05 Johnson Robert C. Solvent compositions containing chlorofluoroolefins
US9796848B2 (en) * 2002-10-25 2017-10-24 Honeywell International Inc. Foaming agents and compositions containing fluorine substituted olefins and methods of foaming
ES2366706T3 (es) * 2004-12-21 2011-10-24 Honeywell International Inc. Composiciones de yodocarbono estabilizadas.
US20060243945A1 (en) * 2005-03-04 2006-11-02 Minor Barbara H Compositions comprising a fluoroolefin
TWI626262B (zh) 2005-06-24 2018-06-11 哈尼威爾國際公司 發泡體及其產品
TWI657070B (zh) * 2005-06-24 2019-04-21 美商哈尼威爾國際公司 含有經氟取代之烯烴之組合物及其用途
JP5109556B2 (ja) * 2006-11-01 2012-12-26 セントラル硝子株式会社 １，１，２，２−テトラフルオロ−１−メトキシエタンを含む共沸及び共沸様組成物

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