ES2587866T3 - Composición cosmética que comprende 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)-2-butanona - Google Patents

Composición cosmética que comprende 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)-2-butanona Download PDF

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Abstract

Composición que comprende, en un medio acuoso fisiológicamente aceptable, 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)-2- butanona y un disolvente orgánico con parámetros de solubilidad en el espacio de solubilidad de Hansen tales como 14,5 < δa < 30 y 15 < δd < 22, escogido de etanol, 1,2-propilenglicol, 1,3-propanodiol, PEG-8 y carbonato de 5 propileno.

Description

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DESCRIPCION
Composicion cosmetica que comprende 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)-2-butanona
La presente invencion se refiere a una composicion cosmetica que contiene 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)-2-butanona y un disolvente organico particular. 4-(3-Etoxi-4-hidroxifenil)-2-butanona es una sustancia util como agente conservante para composiciones cosmeticas, para proteger las composiciones frente a la contaminacion microbiana.
Sin embargo, este compuesto, que esta en forma solida a temperatura ambiente, es muy poco soluble en agua o glicerol.
Ahora, es necesario que este compuesto se formule en una forma solubilizada a fin de explotar totalmente su actividad, y tambien es preferible que su solubilizacion se mantenga a lo largo del tiempo a fin de evitar cualquier recristalizacion durante el almacenamiento de composiciones que comprenden tal compuesto.
El objeto de la presente invencion es, precisamente, proponer una nueva forma galenica de 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)- 2-butanona que supere los inconvenientes mencionados anteriormente, y de este modo permita que este compuesto se incorpore en una forma solubilizada de larga duracion.
Espedficamente, los inventores han descubierto, inesperadamente, que la combinacion de 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)- 2-butanona con al menos un disolvente organico particular permite que este compuesto sea solubilizado a la vez que se evita su recristalizacion, especialmente tras el almacenamiento durante dos meses a temperatura ambiente (25°C).
Mas precisamente, un objeto de la invencion es una composicion, especialmente una composicion cosmetica, que comprende, en un medio acuoso fisiologicamente aceptable, 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)-2-butanona y un disolvente organico con parametros de solubilidad en el espacio de solubilidad de Hansen tales como 14,5 < 8a < 30 y 15 < 8d < 30, como se describe a continuacion.
Un objeto adicional de la invencion es un procedimiento para el tratamiento cosmetico no terapeutico de materiales queratmicos, que comprende la aplicacion o los materiales queratmicos de una composicion como se describe previamente. El procedimiento puede ser un procedimiento cosmetico para cuidar, maquillar o limpiar materiales queratmicos.
Como se especifica aqrn mas abajo, 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)-2-butanona esta presente ventajosamente en las composiciones segun la invencion en una forma solubilizada.
4-(3-Etoxi-4-hidroxifenil)-2-butanona es un compuesto de formula:
imagen1
El compuesto 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)-2-butanona puede estar presente en la composicion segun la invencion en un contenido que oscila de 0,01% a 10% en peso, todavfa mejor de 0,1% a 7% en peso, de 0,5% a 7% en peso, de 0,75% a 5% en peso, y preferiblemente que oscila de 1% a 5% en peso, con respecto al peso total de la composicion.
La composicion segun la invencion comprende una cantidad eficaz de al menos un disolvente con parametros de solubilidad en el espacio de solubilidad de Hansen tales como 14,5 < 8a < 30 y 15 < 8d < 22, escogido de etanol, 1,2- propilenglicol, 1,3-propanodiol, PEG-8 y carbonato de propileno.
El parametro de solubilidad global 8 segun el espacio de solubilidad de Hansen se define en el artmulo “Solubility parameter values” por Eric A. Grulke en el libro “Polymer Handbook”, 3a Edicion, Capttulo VII, p. 519-559, mediante la relacion:
imagen2
en la que:
- 8d caracteriza las fuerzas de dispersion de London derivadas de la formacion de dipolos inducidos durante
impactos moleculares,
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- 8p caracteriza las fuerzas de interaccion de Debye entre dipolos permanentes, y
- 8h caracteriza las fuerzas de interaccion espedficas (tales como enlaces de hidrogeno, acido/base, dador/aceptor, etc.). La definicion de disolventes en el espacio de solubilidad tridimensional de Hansen se describe en el artfculo de C.M. Hansen: “The three-dimensional solubility parameters”, J. Paint Technol. 39, 105 (1967).
El parametro 8a se define mediante la siguiente relacion: 8a = 8p + 8h = 8 - 8d Los parametros 8d, 8p, 8h y 8a se expresan en (J/cm3)1/2.
Preferiblemente, el disolvente organico tiene parametros de solubilidad de manera que 14,5 < 8a < 28 y 15 <8d < 20.
El disolvente organico usado segun la invencion se puede escoger de etanol (8a = 20,20; 8d = 15,10), 1,2- propilenglicol (8a = 25,00; 8d = 16,00), 1,3-propanodiol (8a = 26,32; 8d = 18,00), PEG-8 (polietilenglicol que contiene 8 unidades de etilenglicol) (8a = 14,80; 8d = 17,90), carbonato de propileno (8a = 18,46; 8d = 20,00).
El disolvente puede estar presente en la composicion segun la invencion en un contenido que oscila de 0,05% a 30% en peso, todavfa mejor de 0,05% a 10% en peso, preferiblemente que oscila de 0,1% a 5% en peso, y preferentemente que oscila de 0,1% a 2,5% en peso, con respecto al peso total de la composicion.
Segun una realizacion, el disolvente organico segun la invencion y la 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)-2-butanona (referida como el compuesto) pueden estar presentes en una relacion masica de disolvente/compuesto menor o igual a 10, especialmente menor o igual a 5, todavfa mejor menor o igual a 4, especialmente que oscila de 0,5 a 4, y preferiblemente que oscila de 0,5 a 1,5.
Las composiciones usadas segun la invencion contienen un medio fisiologicamente aceptable, es decir, un medio que es compatible con materiales queratmicos humanos tales como la piel, el cuero cabelludo, el pelo y las unas.
Las composiciones segun la invencion pueden estar en forma de disoluciones acuosas, disoluciones acuosas- alcoholicas, emulsiones de aceite en agua (O/W), emulsiones de agua en aceite (W/O) o emulsiones multiples (triple: W/O/W o O/W/O) o geles acuosos. Estas composiciones se preparan segun los metodos usuales.
La composicion puede comprender al menos un aceite. Como aceites que se pueden usar, los ejemplos que se pueden mencionar incluyen:
- aceites a base de hidrocarburos de origen vegetal, tales como trigliceridos lfquidos de acidos grasos que contienen de 4 a 10 atomos de carbono, por ejemplo trigliceridos de acido heptanoico u octanoico, o como alternativa, por ejemplo, aceite de girasol, aceite de mafz, aceite de soja, aceite de calabacm, aceite de semilla de uva, aceite de semilla de sesamo, aceite de avellana, aceite de albaricoque, aceite de macadamia, aceite de arara, aceite de ricino, aceite de aguacate, trigliceridos de acido capnlico/caprico, por ejemplo, los vendidos por la comparua Stearines Dubois o los vendidos con los nombres Miglyol 810, 812 y 818 por la comparua Dynamit Nobel, aceite de jojoba, y aceite de manteca de karite;
- esteres y eteres sinteticos, especialmente de acidos grasos, por ejemplo los aceites de formulas R1COOR2 y R1OR2 en las que R1 representa el resto de un acido graso que comprende de 8 a 29 atomos de carbono, y R2 representa una cadena a base de hidrocarburo ramificada o no ramificada que contiene de 3 a 30 atomos de carbono, por ejemplo, aceite de purcelina, isononanoato de isononilo, miristato de isopropilo, palmitato de 2-etilhexilo, estearato de 2-octildodecilo, erucato de 2-octildodecilo, o isoestearato de isoestearilo; esteres hidroxilados, por ejemplo lactato de isoestearilo, hidroxiestearato de octilo, hidroxiestearato de octildodecilo, malato de diisoestearilo, citrato de triisocetilo, heptanoatos, octanoatos o decanoatos de alcoholes grasos; esteres de poliol, tales como dioctanoato de propilenglicol, diheptanoato de neopentilglicol y diisononanoato de dietilenglicol; y esteres de pentaeritritol, por ejemplo tetraisoestearato de pentaeritritilo;
- hidrocarburos lineales o ramificados de origen mineral o sintetico, tales como parafinas lfquidas volatiles o no volatiles, y sus derivados, vaselina, polidecenos, y poliisobuteno hidrogenado tal como aceite Parleam;
- alcoholes grasos que contienen de 8 a 26 atomos de carbono, por ejemplo alcohol cetflico, alcohol esteanlico y una mezcla de los mismos (alcohol cetilesteanlico), octildodecanol, 2-butiloctanol, 2-hexildecanol, 2- undecilpentadecanol, alcohol oleflico o alcohol linoleflico;
- aceites de silicona, por ejemplo polidimetilsiloxanos (PDMS) volatiles o no volatiles con una cadena de silicona lineal o dclica, que son lfquidos o pastosos a temperatura ambiente, especialmente ciclopolidimetilsiloxanos (ciclometiconas), tales como ciclohexasiloxano; polidimetilsiloxanos que comprenden grupos alquilo, alcoxi o fenilo que cuelgan o que estan en el extremo de la cadena de silicona, conteniendo estos grupos de 2 a 24 atomos de carbono; siliconas femlicas, por ejemplo feniltrimeticonas, fenildimeticonas, feniltrimetilsiloxidifenilsiloxanos, difenildimeticonas, difenilmetildifeniltrisiloxanos, o trimetilsiloxisilicatos de 2- feniletilo, y polimetilfenilsiloxanos;
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- y mezclas de los mismos.
La expresion “aceite a base de hidrocarburo” en la lista de aceites mencionada anteriormente quiere decir cualquier aceite que comprende predominantemente atomos de carbono e hidrogeno, y posiblemente grupos ester, eter, fluoro, acido carbox^lico y/o alcohol.
La composicion segun la invencion puede comprender sustancias que son solidas a temperatura ambiente (25°C), por ejemplo acidos grasos que comprenden de 8 a 30 atomos de carbono, tales como acido estearico, acido laurico, acido palmftico y acido oleico; ceras tales como lanolina, cera de abejas, cera de carnauba o de candellila, ceras de parafina, ceras microcristalinas, ceresina u ozoquerita, y ceras sinteticas tales como ceras de polietileno y ceras de Fisher-Tropsh.
Estas sustancias grasas se pueden escoger de manera variada por la persona experta en la tecnica con el fin de preparar una composicion que tiene las propiedades deseadas, por ejemplo en terminos de consistencia o textura.
Segun una realizacion particular de la invencion, la composicion segun la invencion es una emulsion de agua en aceite (W/O) o de aceite en agua (O/W). La proporcion de la fase oleosa de la emulsion puede oscilar de 5 a 80% en peso, y preferiblemente de 5 a 50% en peso con respecto al peso total de la composicion.
Las emulsiones contienen generalmente al menos un emulsionante escogido especialmente de emulsionantes anfoteros, anionicos, cationicos o no ionicos, usados solos o en mezcla, y opcionalmente un coemulsionante. Los emulsionantes se escogen de manera apropiada segun la emulsion a obtener (W/O o O/W). El emulsionante y el coemulsionante estan generalmente presentes en la composicion en una proporcion que oscila de 0,3% a 30% en peso, y preferiblemente de 0,5% a 20% en peso con respecto al peso total de la composicion.
Para emulsiones W/O, los ejemplos de emulsionantes que se pueden mencionar incluyen dimeticona copolioles, tales como la mezcla de ciclometicona y de dimeticona copoliol, vendida con la denominacion DC 5225 C por la compama Dow Corning, y alquildimeticona copolioles tales como lauril dimeticona copoliol vendido con la denominacion Dow Corning 5200 Formulation Aid por la compama Dow Corning, y el cetil dimeticona copoliol vendido con la denominacion Abil EM 90® por la compama Goldschmidt. Se puede asimismo usar como tensoactivos para emulsiones W/O un organopolisiloxano solido elastomerico reticulado que comprende al menos un grupo oxialquileno, tales como los obtenidos segun el procedimiento de los Ejemplos 3, 4 y 8 de la patente US-A-5.412.004 y de los ejemplos de la patente US-A-5.811.487, especialmente el producto del Ejemplo 3 (ejemplo de smtesis) de la patente US-A-5.412.004, y tal como el producto vendido con la referencia KSG21 por la compama Shin Etsu.
Para emulsiones O/W, los ejemplos de emulsionantes que se pueden mencionar incluyen emulsionantes no ionicos, tales como esteres de acidos grasos oxialquilenados (mas particularmente polioxietilenados) de glicerol; esteres de acidos grasos oxialquilenados de sorbitan; esteres de acidos grasos oxialquilenados (oxietilenados y/u oxipropilenados); eteres de alquilo grasos oxialquilenados (oxietilenados y/u oxipropilenados); esteres de azucares tales como el estearato de sacarosa; y sus mezclas, tales como la mezcla de estearato de glicerilo y estearato de PEG-40 (estearato de polietilenglicol que contienen 40 unidades de etilenglicol).
La composicion puede ser un gel acuoso, y puede comprender especialmente agentes gelificantes acuosos comunes.
De manera conocida, la composicion segun la invencion puede contener asimismo adyuvantes que son habituales en cosmetica o dermatologfa, tales como agentes gelantes, polfmeros formadores de pelfculas, conservantes, perfumes, cargas, filtros de UV, bactericidas, absorbentes de olores, materias colorantes, extractos vegetales, agentes activos cosmeticos y dermatologicos, y sales. Las cantidades de estos diversos adyuvantes son las usadas clasicamente en el campo considerado, por ejemplo de 0,01% a 20% del peso total de la composicion.
La invencion se ilustra con mayor detalle en el ejemplo que sigue. Las cantidades de los ingredientes se expresan como porcentajes en peso.
Ejemplo 1: Ensayo de solubilidad
El disolvente de ensayo se vertio en un vaso de precipitados, se afadio una cantidad del compuesto 4-(3-etoxi-4- hidroxifenil)-2-butanona con agitacion magnetica, y la mezcla se dejo reposar entre 1 hora y 24 horas. La mezcla se calento entonces hasta 50°C y despues se enfrio hasta la temperatura ambiente (25°C) durante 24 horas. El sistema se observo para ver si la cantidad de compuesto introducida recristalizada o permaneda disuelta.
De esta manera se determino la cantidad de compuesto que se puede disolver en el disolvente de ensayo. El valor maximo corresponde a la cantidad a y por encima de la cual el compuesto de ester ya no se disuelve en el disolvente evaluado.
Los siguientes resultados se obtuvieron en varios disolventes evaluados:
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Disolvente
Grado de solubilizacion (% en peso)
Agua
< 1
Glicerol
1
Etanol
> 20
1,2-propilenglicol
> 20
1,3-propanodiol
> 20
PEG-8
> 20
Carbonato de propileno
> 20
Por lo tanto, se observo que 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)-2-butanona se disuelve de manera muy satisfactoria en etanol, 1,2-propilenglicol, 1,3-propanodiol, PEG-8 y carbonato de propileno y se disuelve de manera muy moderada en glicerol.
Ejemplo 2:
Se preparo una crema para el cuidado facial (emulsion de aceite en agua) que tiene la siguiente composicion:

Triestearato de sorbitan (Span 65 V de Croda) 0,9

Diestearato de polietilenglicol (40 EO) 2

Alcohol cetflico 4

Mezcla de mono/diestearato de glicerilo (36/64)/estearato de potasio (Tegin Pellets de Goldschmidt) 3

Acido estearico 1,2

Vaselina blanca (mezcla de vaselina lfquida, cera microcristalina y vaselina) (Vaseline Blanche Codex 236 de Aiglon) 4

Poliisobuteno hidrogenado (Parleam de NOF Corporation) 7,2

Miristato de miristilo 2

Fraccion lfquida de la manteca de karite (Shea Olein de Olvea) 1

Aceite de pepita de albaricoque 0,3

Ciclopentasiloxano 5

Glicerol 3

Cafema 0,1

4-(3-Etoxi-4-hidrofenil)-2-butanona 1

1,3-Propanodiol 5
Agua c.s. 100%
La composicion es estable y homogenea despues de un almacenamiento durante 2 meses a 45 °C.
Ejemplo 3: Emulsion de aceite en agua (O/W) en forma de oleosomas Se preparo una crema solar que tiene la siguiente composicion:
Fase A:
- 4-(3-Etoxi-4-hidroxifenil)-2-butanona 1
- 1,3-Propanodiol 5
5
10
15
20
25
30
35
40

- Glicerol 5
-Agua c.s. 100%
Fase B:
- Monoestearato de sorbitan polioxietilenado (4 EO)

(Tween 61 V de Croda) 1
- Triestearato de sacarosa (Ryoto Sugar Ester S370 de

Mitsubishi Kagaku Foods) 2

- Sebacato de diisopropilo 2,71

- Isononanoato de isononilo 5,57

- Ciano-3,3-difenilacrilato de 2-etilhexilo 7

- Butilmetoxidibenzoilmetano 3

- Salicilato de etilhexilo 5

- Ciclohexasiloxano 1,72

- Estearoilglutamato de sodio (Amisoft HS 11 PF de Ajinomoto) 0,75
Fase C:

-Agua 15

- Polfmero carboxivimlico (Synthalen K de 3V) 0,3

- Trietanolamina 0,3
Fase D:

- Agua 6

- Goma xantana (Rhodicare XC de Rhodia) 0,2
Fase E:
- Sal de aluminio del almidon de mafz esterificado con anfndrido

octenilsuccmico (Dry Flo Plus 28-1160 de National Starch) 3
Fase F:

PEG-12 dimeticona (Silsoft 880 de Momentive Performance Materials) 0,5
La fase A se calento hasta entre 80 °C y 85 °C.
La fase B se calento hasta que todas las sustancias grasas se hubieron fundido completamente (aproximadamente 85 °C).
Se anadio la fase A rapidamente a la fase B agitando vigorosamente. A continuacion, la emulsion se sometio a una homogeneizacion a presion elevada. Finalmente, se anadieron las fases C-F.
La emulsion obtenida esta en forma de oleosomas. Despues de un almacenamiento durante 2 meses a 45 °C, la formulacion es estable y homogenea.
Ejemplo 4:
Se preparo un gel de ducha que tiene la siguiente composicion:
- Lauriletersulfato de sodio como una solucion acuosa que contiene un 70% de material activo
- Glicerol
- 4-(3-Etoxi-4-hidroxifenil)-2-butanona
- 1,3-Propanodiol
- Cocoilbetama como una solucion acuosa que contiene un 30% de
15 (es decir, 10,5% AM) 2 1 5
material activo
5 (es decir, 1,5% AM)
- Agua
c.s. 100%
Despues de un almacenamiento durante 2 meses a 45 °C, la formuladon es estable y homogenea.

Claims (4)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Composicion que comprende, en un medio acuoso fisiologicamente aceptable, 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)-2- butanona y un disolvente organico con parametros de solubilidad en el espacio de solubilidad de Hansen tales como 14,5 < 8a < 30 y 15 < 8d < 22, escogido de etanol, 1,2-propilenglicol, 1,3-propanodiol, PEG-8 y carbonato de
    5 propileno.
  2. 2. Composicion segun la reivindicacion anterior, caracterizada por que el disolvente organico esta presente en un contenido que oscila de 0,05% a 30% en peso, todavfa mejor de 0,05% a 10% en peso, preferiblemente que oscila de 0,1% a 5% en peso, y preferentemente que oscila de 0,1% a 2,5% en peso, con respecto al peso total de la composicion.
    10 3. Composicion segun una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizada por que la 4-(3-etoxi-4-
    hidroxifenil)-2-butanona esta presente en un contenido que oscila de 0,01% a 10% en peso, todavfa mejor de 0,1% a 7% en peso, de 0,5% a 7% en peso, de 0,75% a 5% en peso, y preferiblemente que oscila de 1% a 5% en peso, con respecto al peso total de la composicion.
  3. 4. Composicion segun una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizada por que dicho disolvente 15 organico y la 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)-2-butanona estan presentes en una relacion masica de disolvente 4-(3-etoxi-4-
    hidroxifenil)-2-butanona menor o igual a 10, todavfa mejor menor o igual a 5, menor o igual a 4, especialmente que oscila de 0,5 a 4, y preferiblemente que oscila de 0,5 a 1,5.
  4. 5. Composicion segun una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizada por que esta en forma de una emulsion de agua en aceite o de aceite en agua, preferiblemente una emulsion de aceite en agua.
    20 6. Procedimiento de tratamiento cosmetico no terapeutico para cuidar y/o maquillar y/o limpiar materiales
    queratmicos, que comprenden la aplicacion a los mencionados materiales queratmicos de una composicion segun una cualquiera de las reivindicaciones anteriores.
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