ES2582555T3 - Conservantes para composiciones cosméticas, de tocador y farmacéuticas - Google Patents

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Abstract

Un procedimiento de conservación de una formulación tópica cosmética, de tocador o farmacéutica frente a la contaminación o proliferación microbiológica, que comprende añadir una cantidad eficaz de al menos un ácido hidroxámico o una de sus sales y/o complejos.

Description

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Conservantes para composiciones cosmeticas, de tocador y farmaceuticas Campo de la invencion
Los productos topicos cosmeticos, de tocador y farmaceuticos tales como cremas, lociones, pastas, Kquidos, aerosoles, champus, geles, bastones, toallitas humedas, barras, polvos y granulos, se conocen en la tecnica por ser susceptibles de infeccion microbiana. Las materias primas, el envasado y el entorno de fabricacion para estos productos con frecuencia no son suficientemente esteriles, de forma que pequenas cantidades de contaminantes microbianos pueden penetrar en los productos finales. El transporte y almacenaje de productos cosmeticos, de tocador y farmaceuticos en algunos casos se llevan a cabo en condiciones no controladas. Con frecuencia, el producto cosmetico, de tocador o farmaceutico puede estar expuesto a temperaturas mas elevadas que las recomendadas, lo cual tambien puede acelerar la velocidad de proliferacion de microbios a menos que se incorporen a la formulacion un componente y/o componentes antimicrobianos eficaces de manera apropiada. Una vez que se abre el envase del producto, esta sujeto a contaminacion adicional procedente del uso repetido por parte del consumidor. Un consumidor puede apreciar infeccion microbiana mediante la decoloracion y/o olor no deseado de un producto, o podna apreciar cantidades microscopicas de microorganismos tales como mohos en el producto. La proliferacion microbiana tambien puede provocar la degradacion de los compuestos qmmicos y/o activos en la formulacion cosmetica, de tocador o farmaceutica, lo cual puede conducir a inestabilidad del producto y/o emulsion. Un producto que se ha contaminado por organismos microbianos tambien puede conducir a infecciones en el usuario una vez que se aplica a la piel, cuero cabelludo y/o membranas mucosas de un humano. Por tanto, es importante para los fabricantes y comercializadores de dichos productos la capacidad de ofertar productos que resistan la proliferacion microbiana y proporcionen un producto seguro y estable con un largo penodo de caducidad.
Los fabricantes de productos topicos cosmeticos, de tocador y farmaceuticos normalmente anaden pequenas cantidades de uno o mas compuestos conservantes a sus formulaciones para evitar la proliferacion microbiana. Los conservantes preferidos pueden ser solubles en agua, ya que normalmente es la fase de agua de un producto la que es mas susceptible de proliferacion microbiana. Los conservantes preferidos son eficaces en el uso de niveles que conducen a eficacia de coste, y no provocan irritacion excesiva, una desventaja que se asocia con muchos compuestos conservantes. Los conservantes preferidos son los que no afectan de manera negativa a las propiedades esteticas de la formulacion tales como olor y color. Ademas, tambien resulta deseable que el conservante no afecte a los atributos de rendimiento y/o actividad del producto. Finalmente, dichos conservantes deben seguir las recomendaciones establecidas por la normativa y legislacion nacional individual. En la mayona de pafses, estas regulaciones limitan el tipo y cantidad de uso de los conservantes que se pueden incluir en un producto. En algunos pafses, se permiten determinados conservantes unicamente para productos de aclarado (tales como geles de ducha) pero no para productos de permanencia (tales como cremas cutaneas). Por tanto, los conservantes preferidos senan aquellos que no esten prohibidos en ningun pafs, y que no se encuentren restringidos a unicamente determinados tipos de producto.
Los conservantes usados en productos topicos cosmeticos, de tocador y farmaceuticos deben tambien cumplir las preferencias del consumidor. En los ultimos anos, los conservantes cosmeticos han constituido un objetivo frecuente de los grupos academicos y activistas que cuestionan su seguridad toxicologica. Los informes de medios resultantes han sugerido que determinados conservantes pueden resultar peligrosos. Como resultado de ello, los fabricantes prefieren usar conservantes que no tengan publicidad negativa y no afecten negativamente a la aptitud de comercializacion del producto.
Los conservantes usados en los productos cosmeticos, de tocador y farmaceuticos deben permitir que los productos pasen de manera satisfactoria los protocolos de ensayo microbiologicos, conocidos como “ensayos de objetivo”, establecidos por la normativa gubernamental y las organizaciones comerciales. Los ensayos de objetivo se llevan a cabo mediante la adicion de cantidades conocidas de microorganismos a un producto y medicion del aumento o disminucion de la poblacion de microorganismos con el tiempo. Los organismos incluyen bacterias Gram-positivo, bacterias Gram-negativo, levaduras y mohos. La Cosmetic, Toiletries and Fragrance Association (CTFA) ha definido un ensayo de objetivo que esta ampliamente aceptado como norma en la industria cosmetica, de tocador y farmaceutica. El ensayo requiere que la cantidad de bacterias se reduzca en un 99 % en siete dfas, y que la cantidad de levaduras y hongos (mohos) se reduzca en un 90 % en siete dfas. Con el fin de pasar un ensayo de objetivo, el producto debe contener las cantidades apropiadas y tipos de compuestos conservantes que permitan una eficacia antimicrobiana frente a un amplio espectro de microorganismos en un corto penodo de tiempo.
En los ultimos anos, los fabricantes de productos cosmeticos, de tocador y farmaceuticos se han visto muy limitados en cuanto a la eleccion de los agentes conservantes. Una clase de biocidas que ha resultado altamente eficaz en los productos cosmeticos, de tocador y farmaceuticos incluye los donantes de formaldehudo, tales como imidazolidinil urea, diazolidinil urea y DMDM hidantoma. No obstante, se considera que muchos de los citados compuestos son irritantes cutaneos y el uso de donantes de formaldehudo esta muy restringido por la normativa en la Union Europea y Japon.
Otra clase de conservantes incluye las isotiazolinonas, tales como KATHON® CG, disponible comercialmente en
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Rohm & Haas, Filadelfia, PA, que contiene una isotiazolinona sustituida con cloro (metilcloroisotiazolinona). Esta isotiazolinona con sustitucion de cloro ha demostrado irritacion potencial y esta prohibida para productos de uso y permanencia en algunos pafses.
Otra clase de conservantes son los compuestos aromaticos clorados, tales como clorofenesina. No se usan ampliamente en productos cosmeticos, de tocador y farmaceuticos ya que exhiben un olor muy intenso y desagradable. En general, tambien se usan los compuestos clorados en herbicidas y pesticidas, y se sabe que muchos son toxicos para el hombre, y de este modo los compuestos clorados pueden tener una percepcion negativa por parte del consumidor.
Otra clase de conservantes es acidos para-hidroxibenzoicos, conocidos como parabenos. Las mezclas conservantes que contienen parabenos, tales como GERMABEN® y LIQUAPAR®, disponibles comercialmente en International Specialty Products, y PHENONIP®, disponible comercialmente en Clariant, son los sistemas de conservantes mas ampliamente usados y se han empleado de forma segura y eficaz durante mas de 20 anos. No obstante, informes de investigacion tales como el reciente de Journal of Applied Toxicology [2004, 24, 5] han sugerido que los parabenos son posibles agentes cancengenos en humanos. El medio ha sugerido que los productos que contienen parabenos son peligrosos. Los grupos de consumidores, tales como Breast Cancer Action, han presionado a las compares cosmeticas y de productos de tocador a retirar los parabenos de sus productos. Como resultado de ello, los parabenos ahora se encuentran prohibidos de facto en muchos segmentos de la industria cosmetica y de productos de tocador.
En la Solicitud de Patente Publicada de Estados Unidos US-2005-0228032-A1, International Specialty Products describe una mezcla conservante de amplio espectro que no contiene parabenos que incluye glicoles, fenoxietanol y acidos organicos. La patente de Estados Unidos 6.447.793 B2, Engelhard Corporation, describe sistemas de conservacion de amplio espectro que no contienen parabenos que incluyen fenoxietanol, clorfenesina y acidos organicos. Dichas mezclas fallan a la hora de cumplir todos los requisitos deseados por la industria, ya que los acidos organicos solo son eficaces como biocidas en los productos que tienen un pH acido. Los productos cosmeticos, de tocador y farmaceuticos que tienen pH acido pueden estar limitados a determinadas composiciones de permanencia, tales como cremas y lociones. Los acidos organicos son biocidas completamente ineficaces a pH neutro, y de este modo estas mezclas de conservantes no resultan apropiadas para productos cosmeticos, de tocador y farmaceuticos de pH neutro, tales como jabones corporales y champus.
La Solicitud de Patente de Estados Unidos N.° 2007-0207105-A1 describe una composicion antimicrobiana que incluye un diol vecinal, que es un lfquido a temperatura ambiente y un compuesto de isotiazolinona en la composicion. El diol vecinal puede ser un compuesto tal como un 1,2-alcano diol o un monoeter glicenlico. La isotiazolinona puede ser metilisotiazolinona, tal como 2-metil-3-(2H)isotiazolinona. [013]. Segun se hace referencia en la presente memoria, los compuestos conocidos como acidos hidroxamicos son parte de una familia de acidos organicos de formula general R-C(=O)-N(R')-OH. El acido alquenilhidroxamico, acido sorbico hidroxamico, se conoce en la tecnica por tener propiedades antifungicas. Vease, por ejemplo, W.F. Dudman, Appl. Microbiol., 11(4), pp. 362-364 (Julio, 1963). Se ha propuesto para su uso como conservante alimentario. No obstante, el acido sorbico hidroxamico no se usa comercialmente para dicha aplicacion, ya que se ha comprobado que es mutagenico. Los acidos alquilhidroxamicos tienen excelentes propiedades de union y su uso comercial esta casi completamente en la industria de procesado de minerales para la mejora de la recuperacion de minerales valiosos. Vease, por ejemplo, Pradip y Fuerstenau, “Mineral Flotation with Hydroxamate Collectors”, en “Reagents in the Minerals Industry”, Ed. M. J. Jones y R. Oblatt, Inst. Min. Met., Londres, pp. 161-168 (1984). Los productos comerciales AM2 (R) de Ausmelt Limited of Melbourne, Australia, y AERO(R) S6493 de Cytec Industries, Inc., West Patterson, N.J., son formulaciones de procesado de minerales que contienen acidos alquilhidroxamicos.
Tambien se sabe que los acidos alquilhidroxamicos inhiben la actividad catalttica de la enzima ureasa, y por tanto pueden ser utiles para reducir el olor que resulta de la descomposicion de la orina en amomaco. Easi Corporation Limited of Japan describe el uso de acidos alquilhidroxamicos como parte de las composiciones de eliminacion de olores como se describe en la patente de Estados Unidos N.° 3.978.208. Easi Corporation tambien ha demostrado que los acidos alquilhidroxamicos pueden ser utiles para el tratamiento de los calculos renales urinarios en humanos como se comenta en la patente de Estados Unidos N.° 4.256.765. Mas recientemente, Lion Corporation of Japan demostro en la patente de Estados Unidos N.° 4.661.342 que los acidos alquilhidroxamicos saturados, tales como acido caprilohidroxamico, tienen eficacia anti-bacteriana frente a los mutantes de Streptococo en la cavidad oral humana. No obstante, dichos componentes no se han adoptado para las formulaciones cosmeticas, de tocador y farmaceuticas.
A partir del documento WO 99/39704 se conoce el uso de derivados de N-formil hidroxilamina como agentes antibacterianos, en particular en composiciones farmaceuticas y veterinarias para el tratamiento de infecciones bacterianas o colonizacion. Finalmente, a partir del documento US 4.661.342 se conoce una composicion oral que contiene acido hidroxamico representada por medio de la formula R-CH2-CO-NHOH (en la que R es un grupo alquilo o un grupo alcoxifenilo) o una de sus sales tal como acido 2-(4-butoxifenil)acetoxihidroxamico, acido 2-(4- metoxifenil)acetoxihidroxamico, acido caprilohidroxamico o acido laurohidroxamico, que evita los mutantes de Streptococcus frente a la colonizacion en la cavidad oral y es eficaz para evitar las caries dentales y tambien para evitar y remediar la enfermedad periodontal.
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Existe una necesidad en la tecnica de conservantes adicionales con fines topicos cosmeticos, de tocador y farmaceuticos que esten libres de parabenos, donantes de formaldelddo y compuestos clorados, cuyo uso se encuentra aprobado de forma global en productos de aclarado y de permanencia, y que sean eficaces frente a un amplio espectro de microorganismos a diferentes niveles de pH, especialmente a pH neutro.
Breve sumario de la invencion
Uno o varios de estos objetivos se logran de acuerdo con la invencion mediante un procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 1 y una composicion de acuerdo con la reivindicacion 16. Las reivindicaciones dependientes pueden hacer referencia a realizaciones preferidas de la invencion.
La invencion incluye un procedimiento para conservar una formulacion topica cosmetica, de tocador o farmaceutica frente a la contaminacion o proliferacion microbiologica, que comprende anadir una cantidad eficaz de al menos un acido hidroxamico, una sal y/o uno de sus complejos.
Una composicion tambien se encuentra dentro del alcance de la invencion, ya que es util para la conservacion de formulaciones topicas cosmeticas, de tocador y farmaceuticas, en la que la composicion se encuentra sustancialmente libre de parabenos, comprendiendo al menos un acido hidroxamico, una sal y/o uno de sus complejos, y al menos un alcohol.
Ademas, se incluye en la presente memoria el uso de la citada composicion para un producto de higiene personal o un producto farmaceutico.
Descripcion detallada de la invencion
Un acido alquilhidroxamico o hidroxamico como se hace referencia en la presente memoria puede estar presente en su forma libre (no-neutralizada) o sal (neutralizada), y debena entenderse que las expresiones “acido hidroxamico” y “acido alquilhidroxamico” incluyen dentro de su alcance la forma de acido libre de los compuestos asf como tambien sus sales y/o sus complejos asf como tambien materiales que son precursores de dichos compuestos, sales y complejos que tras adicion reaccionan para formar dichos compuestos, sales y complejos, a menos que se indique espedficamente lo contrario.
La invencion incluye un procedimiento de conservar una formulacion topica, cosmetica, de tocador o farmaceutica sustancialmente libre de parabenos frente a la contaminacion o proliferacion microbiologica. Segun se usa en la presente memoria, “topico” significa aplicacion de la composicion cosmetica, de tocador o farmaceutica al cabello o la piel y superficies externas del cuerpo, y no incluye usos orales o de membrana de mucosas internas. El procedimiento incluye la adicion de una cantidad eficaz de al menos un acido hidroxamico, sal, complejo o precursor(es) del mismo, solo o en combinacion con una cantidad eficaz de al menos un alcohol a dicha formulacion. Tambien dentro de la invencion se encuentra una composicion conservante, sustancialmente libre de parabenos, que incluye una mezcla de al menos un acido hidroxamico, una sal, complejo o precursor(es) del mismo con al menos un alcohol, asf como tambien un producto para higiene personal o un producto farmaceutico que incluye dichas composiciones conservantes.
En el procedimiento de la presente memoria, al menos un acido hidroxamico incluye un acido alquilhidroxamico, tal como los descritos de forma adicional en la presente memoria a continuacion. Un acido alquilhidroxamico puede tener una cadena carbonada lineal o ramificada de aproximadamente dos a aproximadamente veintidos atomos de carbono, y preferentemente de aproximadamente seis a aproximadamente doce atomos de carbono. Las cadenas carbonadas pueden incluir enlaces dobles, es decir, areas de insaturacion y tambien pueden tener funcionalidad dependiendo de las propiedades y uso final deseado. Por ejemplo, los grupos hidroxi pueden ser sustituyentes beneficioso terminales o laterales sobre la cadena, lo que conduce a una mejor compatibilidad con agua.
Otros grupos funcionales similares que cumplen los criterios de ser compatible con y/o cuyo uso se sugiere en formulaciones cosmeticas, de tocador y/o farmaceuticas tambien se encuentran dentro del alcance de la invencion. Dichos acidos hidroxamicos tambien se pueden sintetizar a partir de aceites naturales usando catalizadores de lipasa asf como tambien otras tecnicas de smtesis hidroxamica conocidas en la tecnica o pendientes de desarrollo. Los ejemplos de dichos acidos alquilhidroxamicos incluyen, pero no de forma limitativa, acido hexanohidroxamico, acido caprilohidroxamico, acido caprohidroxamico, acido laurohidroxamico y sus mezclas y combinaciones, y del modo mas preferido es acido caprilohidroxamico. Debena apreciarse en la presente memoria que los precursores, tales como hidroxi acidos en combinacion, por ejemplo, clorhidrato de hidroxilamina o compuestos similares que pueden reaccionar en la solucion y/o en la formulacion para formar los diversos acidos hidroxamicos y alquilhidroxamicos, sales y/o complejos de los mismos como se conoce en la tecnica, tambien se pueden usar en lugar de un aditivo directo dentro del alcance de la invencion.
Es preferible que en el procedimiento, la composicion ademas incluya al menos un alcohol, preferentemente un diol, y del modo mas preferido uno o mas dioles vecinales. Los “dioles vecinales”, segun se usan en la presente memoria, son materiales que tienen grupos hidroxilo que estan unidos a atomos en la molecula que esta a continuacion, es decir, en la que dos atomos que portan cada uno un grupo hidroxilo estan unidos entre sf. Los ejemplos de compuestos de diol vecinal apropiados para su uso en la invencion incluyen, pero no de forma limitativa, etilen glicol
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y propilen glicol. Dichos materiales son conocidos por su uso como humectantes y disolventes en productos cosmeticos, de tocador y farmaceuticos. Tambien se sabe que tiene cierta actividad antimicrobiana modesta como se describe en la Publicacion de Estados Unidos N.° 2007-0207105-A1, cuya divulgacion se refiere en parte relevante a dioles vecinales, y las composiciones que incorporan estos compuestos se incorporan en la presente memoria por referencia.
Los dioles vecinales mas preferidos para su uso en las composiciones descritas en la presente memoria cuando se usan en aplicaciones cosmeticas, de tocador y farmaceuticas son dioles vecinales lineales de longitud de cadena media que demuestran actividad antimicrobiana a niveles de uso relativamente bajos. Dichos dioles incluyen 1,2- pentanodiol, 1,2-hexanodiol, caprilil glicol 1,2-decanodiol. Otros dioles vecinales utiles en las composiciones descritas en la presente memoria incluyen moleculas procedentes de glicerina. La glicerina se puede hacer reaccionar con otras moleculas a su posicion 1 y 3, dejando dos grupos hidroxilo vecinales. Por ejemplo, los monoeteres de glicerilo, tales como etilhexilglicerina [3-(2-etilhexiloxi)propano-1,2-diol], disponibles comercialmente como SENSIVA®SC50 de Schulke & Mayr, son dioles vecinales lfquidos utiles que tienen propiedades antimicrobianas. Los monoesteres de glicerilo tales como monolaurato de glicerilo, mono caproato de glicerilo, o monocaprilato de glicerilo, estando el ultimo disponible comercialmente como LEXGARD®GMCY de Inolex Chemical Company, Filadelfia, PA, son dioles vecinales antimicrobianos utiles. Para la conservacion de productos cosmeticos, de tocador y farmaceuticos, se sabe que los dioles vecinales son eficaces frente a las bacterias y levaduras pero debiles frente a hongos. En el libro, D. Steinberg, Preservatives for Cosmetics, 2a edicion (2006), p. 102, el autor se refiere a dioles vecinales “que presentan la actividad mas debil frente a hongos”. En el artfculo, D. Smith et al., “The Self-Preserving Challenge”, Cosmetic & Toiletries, N°. 1, 115, N°. 5 (Mayo 2000), se describen dioles vecinales que tienen actividad frente a bacterias, pero que son “limitados frente a Aspergillus”. Dado que Aspergillus niger es uno de los microorganismos usados en el ensayo de objetivo de CTFA, los productos con dioles vecinales que se describen en la presente memoria como unico conservante pueden no pasar de forma suficiente el ensayo de objetivo CTFA.
Las composiciones descritas en la presente memoria son utiles para la conservacion de formulaciones topicas cosmeticas, de tocador y farmaceuticas. En dichas formulaciones para lograr las ventajas de la invencion, es preferible que las composiciones esten sustancialmente libres de parabenos, y preferentemente completamente libres de parabenos. Las composiciones pueden ser las mismas que las descritas anteriormente con respecto a su procedimiento.
Preferentemente, las composiciones incluyen al menos un diol vecinal en cantidades de, por ejemplo, aproximadamente un 0,001 % en peso a aproximadamente un 99,999 % en peso de la mezcla de acido hidroxamico, una de sus sales o complejos, con al menos un alcohol. El acido hidroxamico, una de sus sales o complejos preferentemente estan presentes en una cantidad de aproximadamente un 0,001 % a aproximadamente un 99,999% en peso de la mezcla afirmada. Si los precursores para acidos hidroxamicos, sales o complejos se usan como componentes de acuerdo con un aspecto de la invencion, los porcentajes en peso descritos en la presente memoria y a continuacion de forma adicional, hacen referencia a la cantidad de compuesto formado deseado en las mezclas en las composiciones, en el que los compuestos se forman a partir de la reaccion o combinacion de precursor.
Las composiciones pueden ademas incluir un agente de solubilizacion en cantidades de aproximadamente un 1 % a aproximadamente un 70 % en peso de mezclas de alcohol y/o acido hidroxamico. Los ejemplos de agentes de solubilizacion incluyen dioles.
La invencion tambien incluye productos para higiene personal y productos farmaceuticos que incluyen composiciones utiles para su conservacion, en los que las composiciones tambien estan preferentemente de forma sustancialmente libre de parabenos y son como se describen en la presente memoria de acuerdo con la invencion.
En los productos para higiene personal, las composiciones estan preferentemente presentes en cantidades de aproximadamente 0,01 a aproximadamente 10,00% en peso del producto para higiene personal. En los productos farmaceuticos, las composiciones estan preferentemente presentes en una cantidad de aproximadamente un 0,01 a aproximadamente un 10,00 % en peso del producto farmaceutico.
A pesar de los usos previos de acido hidroxamico en otras industrias, la invencion describe un procedimiento que incluye anadir una cantidad eficaz de al menos un acido alquilhidroxamico a formulaciones topicas cosmeticas, de tocador y farmaceuticas que tiene como resultado un procedimiento de conservacion eficaz, de amplio pH y no toxico frente a un intervalo de bacterias gram-positivo, bacterias gram-negativo, levaduras y hongos. Las formulaciones proporcionadas mediante el uso de este procedimiento pueden pasar los criterios de aceptacion normativos tales como el objetivo CTFA.
Los acidos hidroxamicos apropiados incluyen acidos alquilhidroxamicos que incluyen al menos un grupo alquilo de una longitud de cadena de aproximadamente dos a aproximadamente veintidos atomos de carbono, que pueden ser ramificados o lineales en cuanto a estructura, sustituidos o no sustituidos y saturados o insaturados como se ha afirmado con anterioridad. Los acidos alquilhidroxamicos preferidos contienen grupos alquilo de una longitud de cadena de aproximadamente seis a aproximadamente doce atomos de carbono y del modo mas preferido cadenas
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lineales de esa longitud. Los acidos alquilhidroxamicos mas preferidos son acido caprilohidroxamico, que tiene una cadena terminal lineal de ocho atomos de carbono y acido caprohidroxamico, que tiene una cadena lineal de diez atomos de carbono. Dichos acidos alquilhidroxamicos se pueden usar solos o en combinacion para variar los efectos y las propiedades, y/o pueden ser el resultado del uso de precursores usados como componentes de partida como se ha descrito con anterioridad.
Los compuestos preferidos tiene la formula como se muestra en la Formula (I):
(I)
en la que R es una cadena carbonada sustituida o no sustituida, lineal o ramificada, de aproximadamente dos a aproximadamente veintidos atomos de carbono, que puede estar interrumpida por uno o mas atomos de oxfgeno, y puede incluir enlaces de carbono saturados o insaturados. Por consiguiente, los grupos R pueden incluir, por ejemplo, alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, alquenoxi, alquinoxi y grupos similares, son ramificados o lineales, y los grupos pueden estar funcionalizados usando grupos sustituidos, incluyendo grupos terminales hidroxi u otros grupos terminales de productos cosmeticos, de tocador y/o farmaceuticos aceptables para su uso y compatibles con dichas aplicaciones terminales. R1 puede ser hidrogeno o R.
Se puede proporcionar una conservacion eficaz adicional al uso del acido hidroxamico si se usa una cantidad eficaz de al menos un alcohol en una mezcla con al menos un acido hidroxamico. Los alcoholes mas preferidos son dioles vecinales.
En una realizacion preferida, se mezcla caprilil glicol con acido caprilohidroxamico. En otra realizacion preferida, se mezcla caprilil glicol con acido caprilohidroxamico y ademas se mezcla con uno o mas glicoles o dioles vecinales que son lfquidos a temperatura ambiente, de manera que la mezcla completa sea lfquida y por tanto facil de mezclar para dar lugar a una emulsion cosmetica, de tocador o farmaceutica. Dichos glicoles lfquidos y dioles vecinales incluyen etilhexilglicerina, 1,2-hexanodiol, 1,2-pentanodiol, propilen glicol, butilen glicol y hexilen glicol.
Es preferible en la presente memoria, que en las composiciones cosmeticas, de tocador o farmaceuticas preferidas, al menos un acido hidroxamico este presente en una cantidad de aproximadamente un 0,01 a aproximadamente un 10 por ciento en peso, y mas preferentemente de aproximadamente de un 0,1 a aproximadamente un 5 por ciento en peso de una mezcla de al menos un acido alquilhidroxamico con al menos un diol vecinal y cualquier agente solubilizador opcional y/o agua como se afirma en la presente memoria. Aunque es necesario un acido alquilhidroxamico solamente, se pueden usar dichos materiales que se han descrito anteriormente solos o en combinacion unos con otros y con uno o mas dioles vecinales. La cantidad de acido alquilhidroxamico y componentes de diol vecinal en la mezcla debena escogerse para proporcionar preferentemente una relacion de acido(s) alquilhidroxamico(s) con respecto a diol(es) vecinal(es) en la mezcla a proporcionar a la composicion que sea de aproximadamente 99,999:0,001 a aproximadamente 0,001:99,999 y mas preferentemente de aproximadamente 10,00:0,01 a aproximadamente 0,01:10,00, y del modo mas preferido de 10,0:0,1 a aproximadamente 0,1:10,0.
En una realizacion preferida, tambien se incorpora un disolvente adicional a una mezcla de un diol vecinal y un acido alquilhidroxamico para preparar una mezcla de al menos tres componentes que despues se incorpora a una formulacion cosmetica, de tocador o de tocador. En dicha realizacion, se incluye un glicol adicional o diol vecinal que es lfquido a temperatura ambiente en la mezcla en una cantidad de aproximadamente un 1 por ciento en peso a aproximadamente un 70 por ciento en peso de la mezcla, basado en el peso total de la mezcla.
Las formulaciones preparadas para composiciones topicas cosmeticas y de tocador de la presente memoria referidas como composiciones para higiene personal y composiciones farmaceuticas topicas, pueden incluir cualesquiera otros colorantes, fragancias, ingredientes activos u otros aditivos que normalmente se usan y/o se desarrollan en la tecnica para su uso en las formulaciones farmaceuticas y de higiene personal, en la que los aditivos vanan dependiendo de la formulacion en la que se usan las composiciones preferidas, es decir, si las formulaciones se usan en tratamientos cutaneos tales como composiciones humectantes, tonificantes cutaneos, limpiadores cutaneos, cremas de noche, cremas cutaneas, cremas para afeitado, lociones para higiene cutanea u otras preparaciones cosmeticas; maquillaje, tal como maquillaje de base, maquillaje lfquido y en polvo, mascarillas, barras de labios, colorete, brillo, perfiladores de ojos y similares; u otras composiciones para higiene personal y/o farmaceuticas, tales como, filtros solares, balsamos labiales, perfumes, aceites para masaje, champus, acondicionadores, champus acondicionadores, geles para moldeado capilar, reparadores capilares, tonicos capilares, fijadores capilares, espumas capilares, geles de tocador y ducha, jabones lfquidos, pulverizadores humectantes, maquillaje, formulaciones en forma de polvo prensadas, aditivos para bano, preparaciones oftalmicas, jabones de formacion de espuma y jabones corporales, toallitas humedas higienicas, agentes higienicos para manos, toallitas humedas y otros. Debena entenderse, en base a la presente divulgacion, que una amplia diversidad
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de formulaciones farmaceuticas y de higiene personal podnan beneficiarse de las propiedades de los procedimientos y composiciones de la presente invencion, en las que, tal y como se usa en la presente memoria, el producto farmaceutico es un producto que incluye al menos un ingrediente farmaceutico activo (API).
Las formulaciones farmaceuticas y para higiene personal, si son de base lfquida (tal como geles, hidrogeles, lociones, champus y similares) tambien incluyen preferentemente agua como parte de la base lfquida. Las formulaciones y composiciones pueden incluir otros aditivos tambien, tal como pero sin limitacion, al menos un humectante, al menos un emulsionante y/o espesante, agente(s) quelante(s), agente(s) de formacion de gel, amino acido(s), emoliente(s), diversos disolventes, radicales libres e iniciadores, agentes de bloqueo UVA y/o UVB de filtros solares, antioxidantes, otros conservantes, ceras, polfmeros y copolfmeros, pigmentos organicos e inorganicos y/o una o mas fragancias, agente(s) colorante(s), hierbas, extractos naturales, aceites esenciales, productos de medicamentos farmacologicos y otros aditivos comunmente usados en dichas formulaciones.
Las composiciones farmaceuticas y para higiene personal de la presente memoria pueden estar basadas en lociones, emulsiones de aceite en agua, emulsiones de agua en aceite, emulsiones de agua en silicona, emulsiones de silicona en agua, geles, solidos, lfquidos, basadas en crema, basadas en aceite, basadas en soluciones glicolica o acuosa/alcoholica, dispersiones, suspensiones o jarabes, microemulsiones o formulaciones basadas en liposomas.
En las formulaciones basadas en agua, diferentes de solidos y geles espesantes, etc, es preferible que de aproximadamente un 20 % a aproximadamente un 95 % en peso (en base humeda) de agua se incorpore en la presente memoria. Los diversos aditivos aparte de agua y las combinaciones preferidas de conservantes presentados en la presente memoria incluyendo acidos hidroxamicos y alcoholes, constituyen la parte restante de diversas formulaciones farmaceuticas y de higiene personal basadas en las composiciones descritas en la presente memoria. Preferentemente, cada aditivo esta presente en una cantidad de hasta aproximadamente un 75 por ciento en peso de la formulacion completa, y mas preferentemente de hasta aproximadamente un 40 por ciento, con una cantidad colectiva de dichos aditivos preferentemente no mayor de aproximadamente un 50 por ciento en peso.
Ejemplo 1
Se desarrollo una formulacion de emulsion y despues se sometio a ensayo de objetivo. La Tabla 1 describe dos formulaciones para higiene personal que son identicas con la excepcion de su sistema de conservantes: el Producto Comparativo A no contiene conservante, mientras que el Producto B contiene un 1,05% de una mezcla de conservantes de acuerdo con la invencion. La mezcla de conservantes del Producto B es una combinacion de un 95,2 % de caprilil glicol y un 4,8 % de acido caprilohidroxamico. Las formulaciones se muestran a continuacion en la Tabla 1.
Tabla 1
Formulacion Comparativa A (% en peso/peso) Formulacion B (% en peso/peso)
Agua Desionizada
c.s. c.s.
Goma de Xantano
0,40 0,40
Glicerina (solucion al 96 %)
1,50 1,50
Butilen glicol
1,00 1,00
EDTA Tetrasodio
0,10 0,10
Mezcla (95,2 % de caprilil glicol y 4,8 % de acido caprilohidroxamico)
1,05
Octinoxato
7,50 7,50
Oxibenzona
5,25 5,25
Octisalato
5,00 5,00
Avobenzona
2,00 2,00
Homosalato
13,00 13,00
Formulacion Comparativa A (% en peso/peso) Formulacion B (% en peso/peso)
Estearato de glicerilo y Estearato de PEG- 100
2,50 2,50
Diheptanoato de neopentil glicol
2,25 2,25
Acido adipico/Dietilen Glicol/Crospolfmero de Glicerina
3,00 3,00
Hidroxietilacrilato/Copolfmero de Acriloildimetillaurato de sodio y Escualeno y Polisorbato 60
3,50 3,50
Sflice
2,00 2,00
Total
100,00 100,00
Se llevo a cabo un ensayo de objetivo que cumpUa con las metodologfas USP y CTFA. Los resultados estan en la Tabla 2. La tabla indica el valor log del numero de organismos viables medido tras el intervalo de tiempo expirado. El 5 termino TNTC es el acronimo para “Demasiado Numeroso para la Cuenta” e indica que el numero de organismos viable ha aumentado en comparacion con el inoculo inicial. El Producto Comparativo A, que no contiene conservante, falla a la hora de cumplir los criterios de aceptacion de CTFA de un 99 % de reduccion de bacterias y un 90 % de reduccion de levaduras y hongos en siete dfas. El Producto B, que contiene una mezcla de conservantes de diol vecinal y un acido alquilhidroxamico de acuerdo con la invencion, cumple y supera con creces los criterios de 10 aceptacion de CTFA.
Tabla 2
S. aureus E. coli P. aeruginosa C. albicans A. niger
A B A B A B A B A B
Inoculo
5,71 5,90 5,95 6,09 5,77 6,16 5,77 5,38 5,3 5,30
Dfa 7
TNTC < 1,0 TNTC < 1,0 TNTC < 1,0 TNTC < 1,0 TNTC < 1,0
Dfa 14
4,41 < 1,0 5,17 < 1,0 2,53 < 1,0 5,03 < 1,0 4,9 < 1,0
Dfa 21
Fallo < 1,0 Fallo < 1,0 Fallo < 1,0 Fallo < 1,0 Fallo < 1,0
Dfa 28
Fallo < 1,0 Fallo < 1,0 Fallo < 1,0 Fallo < 1,0 Fallo < 1,0
Como muestran los resultados, las composiciones de acuerdo con la invencion se pueden usar para preparar un conservante eficaz para composiciones farmaceuticas y para higiene personal, y contribuyen a la conservacion de 15 composiciones cosmeticas, de tocador y farmaceuticas.
Ejemplo 2
Se preparo una formulacion de jabon de acuerdo con la invencion. Los ingredientes mostrados en la Tabla 3, a continuacion, se combinaron para formar una base de jabon corporal.
Tabla 3
Ingrediente
Cantidad (% en peso)
Agua desionizada
c.s.
Na4EDTA
0,1
Diestearato de PEG150
0,75
Ingrediente
Cantidad (% en peso)
Lauril eter sulfato de sodio (solucion al 30 %)
8
Lexama C
19,3
Lexquat C
2
Laurato de Sorbitan PEG 80
15
NaCl2
0,8
Se prepararon tres formulaciones (A, B y C) usando el jabon corporal de base. A la Formulacion A se anadio un 0,70 % en peso de una mezcla de CHA, a la formulacion B se anadio un 0,80 de una mezcla CHA, a la formulacion 5 C se anadio un 1,0 % de una mezcla de CHA. La mezcla de CHA usada en cada caso estaba formada por acido caprilohidroxamico, caprilil glicol, y glicerina en una relacion en peso de 15:71:14, respectivamente.
LEXAfNA C es una formulacion de propiedad de cocoamidopropil betama. LEXQUAT C es una formulacion de propiedad de cloruro de cocoamidopropil PG-dimonio. Ambas se encuentran disponibles en Inolex Chemical Company, Filadelfia, PA.
10 Se llevo a cabo un ensayo de eficacia de conservante (“PET”) usando cada formulacion A, B y C. Los resultados se muestran en la Tabla 4, 5 y 6.
Tabla 4 (Formulacion A)
Log-10 UFC/g
Staphylococcus aureus Escherichia coli Pseudomonas aeruginosa Candida albicans Aspergillus niger
Nivel de inoculo
5,94 6,13 5,75 5,56 5,24
Dfa 1
4,11 3,53 2,52 2,20 4,71
Dfa 2
3,18 3,21 < 1,00 < 1,00 4,02
Dfa 7
< 1,00 1,78 < 1,00 < 1,00 3,78
Dfa 14
< 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00 3,47
Dfa 21
< 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00 3,39
Dfa 28
< 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00 3,40
Tabla 5 (Formulacion B)
Log-10 UFC/g
Staphylococcus aureus Escherichia coli Pseudomonas aeruginosa Candida albicans Aspergillus niger
Nivel de inoculo
5,94 6,13 5,75 5,56 5,24
Dfa 1
4,56 4,45 2,66 2,16 4,26
Dfa 2
4,01 3,50 < 1,00 < 1,00 4,96
Dfa 7
1,48 2,16 < 1,00 < 1,00 2,98
Dfa 14
< 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00 3,48
Dfa 21
< 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00 3,24
Log-10 UFC/g
Staphylococcus aureus Escherichia coli Pseudomonas aeruginosa Candida albicans Aspergillus niger
Dfa 28
< 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00 3,28
Tabla 6 (Formulacion C)
Log-10 UFC/g
Staphylococcus aureus Escherichia coli Pseudomonas aeruginosa Candida albicans Aspergillus niger
Nivel de inoculo
5,94 6,13 5,75 5,56 5,24
Dfa 1
4,62 4,41 2,51 1,18 4,35
Dfa 2
3,43 3,72 < 1,00 < 1,00 4,90
Dfa 7
1,48 1,79 < 1,00 < 1,00 3,88
Dfa 14
< 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00 3,59
Dfa 21
< 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00 3,24
Dfa 28
< 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00 3,31
5 Ejemplo 3
Se preparo una formulacion de locion de acuerdo con la invencion. Se preparo una formulacion de locion de base mediante la incorporacion de los ingredientes y cantidades que se muestran a continuacion.
Ingrediente
Cantidad (% en peso)
Agua desionizada
c.s.
Keltrol CG
0,3
Glicerina
5
Borato de sodio
0,2
Lexol GT-865
15
Acido estearico
4,5
Cera de abeja
4
Acetato de tocoferilo
0,1
Cera de naranja
0,5
Tegosoft PSE 141G
2,5
KELTROL CG es una formulacion de propiedad de goma de xantano, disponible en CP Kelco, Atlanta, GA. LEXOL 10 GT 865 es una formulacion de propiedad de dicaprato/dicaprilato de propilen glicol, disponible en Inolex Chemical Company, Filadelfia, PA. TEGOSOFT PSE es una formulacion de propiedad de monoestearato de sacarosa mezclado con alcohol de sebo/alcohol de coco disponible en Evonik Goldschmidt of Prasippany, NJ.
Usando esta base, se prepararon tres formulaciones (D, E y F). A la Formulacion D se anadio una mezcla de CHA en la cantidad de un 0,7% en peso; E contema una mezcla de CHA en una cantidad de un 0,8% en peso y F 15 contema una mezcla en una cantidad de un 1,0% en peso. En cada ejemplo, la mezcla CHA consistio en acido
caprilohidroxamico, caprilil glicol y glicerina en una relacion en peso de 15:71:14, respectivamente.
Se llevaron a cabo las evaluaciones de PET en cada formulacion, y los resultados se muestran en las Tablas 7-9 siguientes.
Tabla 7 (Formulacion D)
Log-10 UFC/g
Staphylococcus aureus Escherichia coli Pseudomonas aeruginosa Candida albicans Aspergillus niger
Nivel de inoculo
5,94 6,13 5,75 5,56 5,24
Dfa 1
4,78 2,33 < 1,00 4,37 4,40
Dfa 2
4,08 < 1,00 < 1,00 4,12 4,78
D^a 7
< 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00 3,61
D^a 14
< 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00 2,65
Dfa 21
< 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00 2,35
D^a 28
< 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00 2,04
5
Tabla 8 (Formulacion E)
Log-10 UFC/g
Staphylococcus aureus Escherichia coli Pseudomonas aeruginosa Candida albicans Aspergillus niger
Nivel de inoculo
5,94 6,13 5,75 5,56 5,24
Dfa 1
2,32 < 1,00 < 1,00 3,45 4,65
Dfa 2
< 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00 4,73
Dfa 7
< 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00 3,20
Dfa 14
< 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00
Dfa 21
< 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00
Dfa 28
< 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00
Tabla 9 (Formulacion F)
Log-10 UFC/g
Staphylococcus aureus Escherichia coli Pseudomonas aeruginosa Candida albicans Aspergillus niger
Nivel de inoculo
5,94 6,13 5,75 5,56 5,24
Dfa 1
< 1,00 < 1,00 < 1,00 2,49 4,45
Dfa 2
< 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00 4,41
Dfa 7
< 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00 2,60
Dfa 14
< 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00
Dfa 21
< 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00
Log-10 UFC/g
Staphylococcus aureus Escherichia coli Pseudomonas aeruginosa Candida albicans Aspergillus niger
Dfa 28
< 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00
Ejemplo 4
Se preparo una formulacion de base de locion de filtro solar que tema SPF 28 mediante la incorporacion de los 5 ingredientes mostrados a continuacion en la Tabla 10:
Tabla 10
Ingrediente
Cantidad (% en peso)
Agua desionizada
c.s.
Keltrol CG
0,4
Glicerina (solucion al 96 %)
1,5
Na4EDTA
0,1
Butilen glicol
1
Simugel
3,5
Octinoxato
7,5
Homosalato
13
Octisalato
5
Oxibenzona
5,25
Auobenzona
2
LEXOREZ 100
3
LEXFEEL 7
2,25
LEXEMUL 561
2,5
SIMUGEL es una formulacion de propiedad de poliacrilato de amonio/isohexanadano/PEG-40 disponible en SEPPIC, Countryside, Ilinois. LEXOREZ 1 es una formulacion de propiedad de acido adfpico/dietilen glicol/glicerina, 10 LEXFEEL 7 es una formulacion de propiedad de diheptanoato de neopentil glicol y LEXEMUL 561 es una formulacion de propiedad de estearato de glicerilo estearato de PEG-100; todas ellas disponibles en Inolex Chemical Company, Filadelfia, PA.
Se prepararon tres formulaciones (G, H, I). A la formulacion G se anadio una mezcla de CHA en una cantidad de un 0,7% en peso. A la formulacion H, se anadio una mezcla de CHA en una cantidad de un 0,8% en peso. A la 15 formulacion I se anadio una mezcla de CHA en una cantidad de un 1,0 % en peso. La mezcla de CHA usada en cada caso estuvo formada por acido caprilohidroxamico, alcohol caprilflico y glicerina en una relacion en peso de 15:71:14, respectivamente.
Se llevo a cabo una evaluacion en cada formulacion y los datos/resultados se muestran a continuacion en las Tablas 11, 12 y 13.
Tabla 11 (Formulacion G)
Log-10 UFC/g
Staphylococcus aureus Escherichia coli Pseudomonas aeruginosa Candida albicans Aspergillus niger
Nivel de inoculo
5,94 6,13 5,75 5,56 5,24
Dfa 1
4,52 < 1,00 < 1,00 4,27 4,64
Dfa 2
< 1,00 < 1,00 < 1,00 1,60 4,24
D^a 7
< 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00 1,90
D^a 14
< 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00
D^a 21
< 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00
Dfa 28
< 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00
Tabla 12 (Formulacion H)
Log-10 UFC/g
Staphylococcus aureus Escherichia coli Pseudomonas aeruginosa Candida albicans Aspergillus niger
Nivel de inoculo
5,94 6,13 5,75 5,56 5,24
Dfa 1
2,57 < 1,00 < 1,00 3,19 4,91
Dfa 2
< 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00 4,00
Dfa 7
< 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00
Dfa 14
< 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00
Dfa 21
< 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00
Dfa 28
< 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00
5 Tabla 13 (Formulacion I)
Log-10 UFC/g
Staphylococcus aureus Escherichia coli Pseudomonas aeruginosa Candida albicans Aspergillus niger
Nivel de inoculo
5,94 6,13 5,75 5,56 5,24
Dfa 1
< 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00 4,49
Dfa 2
< 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00 4,08
Dfa 7
< 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00
Dfa 14
< 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00
Dfa 21
< 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00
Dfa 28
< 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00
Ejemplo 5
Se preparo una locion de filtro solar SPF 28 de base usando los componentes y las cantidades mostradas en la Tabla 10 siguiente. Usando esta base, se prepararon seis formulaciones (J1, J2, J3, K1, K2 y L). Cada formulacion se preparo mediante el uso de una mezcla CHA en la cantidad presentada a continuacion en la Tabla 14:
Tabla 14
Formulacion
Mezcla Acido caprilohidroxamico/ caprilato de glicerilo/ metilpropanodiol (relacion en peso 10:75:15) Mezcla Acido caprilohidroxamico/ etilhexilglicerina/ metilpropanodiol (relacion en peso 15:30:55) Mezcla Acido caprilohidroxamico/ fenoxietanol/ metilpropanodiol/ agua (relacion en peso 15:70:7,5:7,5)
J1
1,0 % en peso 0 0
J2
1,2 % en peso 0 0
J3
1,5 % en peso 0 0
K1
0 1,0 % en peso 0
K2
0 1,2 % en peso 0
L
0 0 1,0 % en peso
Se llevo a cabo una evaluacion de PET y los resultados se muestran en la Tablas 15-20.
Tabla 15 (Formulacion J1)
Log-10 UFC/g
Staphylococcus aureus Escherichia coli Pseudomonas aeruginosa Candida albicans Aspergillus niger
Nivel de inoculo
5,86 6,16 6,03 5,31 5,17
Dfa 1
< 1,00 < 1,00 < 1,00 3,74 4,74
Dfa 2
< 1,00 < 1,00 < 1,00 2,40 4,61
Dfa 7
< 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00 3,74
Dfa 14
< 1,00 < 1,00 < 1,00 1,18 2,44
Dfa 21
< 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00 2,31
Dfa 28
< 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00 1,00
Validacion
+ + + + +
Tabla 16 (Formulacion J2)
Log-10 UFC/g
Staphylococcus aureus Escherichia coli Pseudomonas aeruginosa Candida albicans Aspergillus niger
Nivel de inoculo
5,86 6,16 6,03 5,31 5,17
Dfa 1
< 1,00 < 1,00 < 1,00 3,22 4,88
Dfa 2
< 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00 4,60
Log-10 UFC/g
Staphylococcus aureus Escherichia coli Pseudomonas aeruginosa Candida albicans Aspergillus niger
Dfa 7
< 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00 3,55
D^a 14
< 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00 2,04
D^a 21
< 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00
Dfa 28
< 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00
Validacion
+ + + + +
Tabla 17 (Formulacion J3)
Log-10 UFC/g
Staphylococcus aureus Escherichia coli Pseudomonas aeruginosa Candida albicans Aspergillus niger
Nivel de inoculo
5,86 6,16 6,03 5,31 5,17
Dfa 1
< 1,00 < 1,00 < 1,00 3,13 4,54
Dfa 2
< 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00 4,29
Dfa 7
< 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00 2,52
Dfa 14
< 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00
Dfa 21
< 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00
Dfa 28
< 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00
Validacion
+ + + + +
5 Tabla 18 (Formulacion K1)
Log-10 UFC/g
Staphylococcus aureus Escherichia coli Pseudomonas aeruginosa Candida albicans Aspergillus niger
Nivel de inoculo
5,86 6,16 6,03 5,31 5,17
Dfa 1
2,18 < 1,00 < 1,00 3,13 4,81
Dfa 2
< 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00 4,60
Dfa 7
< 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00 3,11
Dfa 14
< 1,00 < 1,00 < 1,00 1,70 < 1,00
Dfa 21
< 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00
Dfa 28
< 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00
Validacion
+ + + + +
Tabla 19 (Formulacion K2)
Log-10 UFC/g
Staphylococcus aureus Escherichia coli Pseudomonas aeruginosa Candida albicans Aspergillus niger
Nivel de inoculo
5,86 6,16 6,03 5,31 5,17
Dfa 1
2,63 < 1,00 < 1,00 3,29 4,53
D^a 2
< 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00 4,23
Dfa 7
< 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00 2,11
D^a 14
< 1,00 < 1,00 < 1,00 1,90 < 1,00
D^a 21
< 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00
D^a 28
< 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00
Validacion
+ + + + +
Tabla 20 (Formulacion L)
Log-10 UFC/g
Staphylococcus aureus Escherichia coli Pseudomonas aeruginosa Candida albicans Aspergillus niger
Nivel de inoculo
5,86 6,16 6,03 5,31 5,17
Dfa 1
3,37 < 1,00 < 1,00 3,43 4,45
Dfa 2
< 1,00 < 1,00 < 1,00 1,65 4,18
Dfa 7
< 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00
Dfa 14
< 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00
Dfa 21
< 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00
Dfa 28
< 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00 < 1,00
Validacion
+ + + + +

Claims (16)

  1. 5
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    REIVINDICACIONES
    1. Un procedimiento de conservacion de una formulacion topica cosmetica, de tocador o farmaceutica frente a la contaminacion o proliferacion microbiologica, que comprende anadir una cantidad eficaz de al menos un acido hidroxamico o una de sus sales y/o complejos.
  2. 2. El procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 1, en el que el al menos un acido hidroxamico comprende un acido alquilhidroxamico.
  3. 3. El procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 2, en el que el acido alquilhidroxamico comprende una cadena carbonada lineal o ramificada, saturada o insaturada, sustituida o no sustituida, de dos a aproximadamente veintidos atomos de carbono.
  4. 4. El procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 3, en el que el acido alquilhidroxamico comprende una cadena carbononada lineal de aproximadamente seis a aproximadamente doce atomos de carbono.
  5. 5. El procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 1, en el que la adicion de al menos un acido hidroxamico, o una de sus sales y/o complejos comprende anadir precursores capaces de reaccionar para formar el al menos un acido hidroxamico, una de sus sales y/o complejos como producto reactante.
  6. 6. El procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 1, en el que el al menos un acido alquilhidroxamico esta seleccionado entre el grupo que consiste en acido hexanohidroxamico, acido caprilohidroxamico, acido caprohidroxamico, acido laurohidroxamico y sus mezclas y sus combinaciones.
  7. 7. El procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 6, en el que el acido alquilhidroxamico es acido caprilohidroxamico.
  8. 8. El procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 1, que ademas comprende al menos un alcohol.
  9. 9. El procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 8, en el que el al menos un alcohol es un diol.
  10. 10. El procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 9, en el que el al menos un diol es un diol vecinal.
  11. 11. El procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 10, en el que el al menos un diol vecinal es 1,2-alcanodiol.
  12. 12. El procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 11, en el que el al menos un 1,2-alcanodiol esta seleccionado entre el grupo que consiste en 1,2-pentanodiol, 1,2-hexanodiol, caprilil glicol y sus mezclas y sus combinaciones.
  13. 13. El procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 10, en el que el al menos un diol vecinal es un monoester de glicerilo y/o monoeter de glicerilo.
  14. 14. El procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 13, en el que el al menos un monoester de glicerilo esta seleccionado entre el grupo que consiste en monocaprato de glicerilo, mono caproato de glicerilo y monocaprilato de glicerilo.
  15. 15. El procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 13, en el que el al menos un monoeter de glicerilo es etilhexil glicerina.
  16. 16. Una composicion para la conservacion de formulaciones topicas cosmeticas, de tocador y farmaceuticas, en el que la composicion esta sustancialmente libre de parabenos, que comprende al menos un acido hidroxamico, o una de sus sales y/o complejos y al menos un alcohol.
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Families Citing this family (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2370220B1 (es) 2010-05-19 2012-10-19 José Antonio Novejarque Conde Formulación para la conservación de productos cosméticos.
FR2976806B1 (fr) 2011-06-22 2013-06-28 Urgo Lab Composition topique filmogene et son utilisation pour le traitement des mycoses
KR101217717B1 (ko) 2011-10-07 2013-01-02 배은경 방부 및 보습기능을 갖는 조성물
DE102011088944A1 (de) 2011-12-19 2013-06-20 Beiersdorf Ag Wirkstoffkombinationen aus Silberverbindungen und einer oder mehreren physiologisch unbedenklichen Hydroxamsäure sowie kosmetische oder dermatologischeZubereitungen, solche Wirkstoffkombinationen enthaltend
DE102011088951A1 (de) 2011-12-19 2013-06-20 Beiersdorf Ag Wirkstoffkombinationen aus einer oder mehreren aromatischen Alkoholen und einer oder mehreren physiologisch unbedenklichen Hydroxamsäuren sowie kosmetische oder dermatologische Zubereitungen, solche Wirkstoffkombinationen enthaltend
DE102011088957A1 (de) 2011-12-19 2013-06-20 Beiersdorf Ag Wirkstoffkombinationen aus Pirocton Olamin und einer oder mehreren physiologischunbedenklichen Hydroxamsäure sowie kosmetische oder dermatologischeZubereitungen, solche Wirkstoffkombinationen enthaltend
DE102011088962A1 (de) 2011-12-19 2013-06-20 Beiersdorf Ag Wirkstoffkombinationen aus einer oder mehreren Carbonsäuren, insbesondereHydroxycarbonsäuren, und einer oder mehreren physiologisch unbedenklichen Hydroxamsäure sowie kosmetische oder dermatologische Zubereitungen, solcheWirkstoffkombinationen enthaltend
DE102011088934A1 (de) 2011-12-19 2013-06-20 Beiersdorf Ag Wirkstoffkombinationen aus einem oder mehreren Polyolen und einer oder mehreren physiologisch unbedenklichen Hydroxamsäuren, sowie kosmetische oder 10 dermatologische Zubereitungen, solche Wirkstoffkombinationen enthaltend
DE102011088931A1 (de) * 2011-12-19 2013-06-20 Beiersdorf Ag Verwendung von Hydroxamsäuren zur Stabilisierung kosmetischer und oder dermatologischer Zubereitungen
DE102011088936A1 (de) 2011-12-19 2013-06-20 Beiersdorf Ag Wirkstoffkombinationen aus einer oder mehreren Alkylethern des Glycerins und einer oder mehreren physiologisch unbedenklichen Hydroxamsäuren, sowie kosmetische oder dermatologische Zubereitungen, solche Wirkstoffkombinationen enthaltend
DE102011088926A1 (de) 2011-12-19 2013-06-20 Beiersdorf Ag Haarstylingformulierung zur Erstellung eines flexiblen Haltes durch Einsatz von Octanohydroxamsäure
US8853189B2 (en) 2012-05-31 2014-10-07 Prima Innovations, Llc Antispasmodic 1,2-Diols and 1,2,3-triols
CN102920612A (zh) * 2012-07-02 2013-02-13 南京斯拜科生化实业有限公司 一种广谱抗菌化妆品防腐剂及其应用
CN105324158B (zh) 2013-06-27 2019-03-29 宝洁公司 个人护理组合物和制品
FR3019552B1 (fr) * 2014-04-03 2016-04-01 Urgo Lab Composition filmogene
JP6709585B2 (ja) * 2014-08-19 2020-06-17 ロート製薬株式会社 皮膚外用剤
US10117820B2 (en) * 2015-06-02 2018-11-06 Ajinomoto Co., Inc. Cosmetic composition
CN107846880A (zh) * 2015-07-14 2018-03-27 荷兰联合利华有限公司 抗微生物组合物
CN105362140B (zh) * 2015-11-28 2018-09-25 广东轻工职业技术学院 一种具有防腐功效的非化妆品防腐剂组合物及其应用
CN105411923B (zh) * 2015-12-03 2018-11-02 南京斯拜科生化实业有限公司 含有葡萄柚籽提取物的天然广谱防腐组合物及其应用
JP6157659B1 (ja) * 2016-02-10 2017-07-05 イノレックス インベストメント コーポレイション 紫外線誘発性脂質過酸化を低減する相乗的組成物、配合物及び関連の方法
CN105997545B (zh) * 2016-06-30 2018-03-20 广州艾卓生物科技有限公司 含有甘油辛酸酯和辛酰羟肟酸的复配防腐剂及其制备方法
JP7039968B2 (ja) * 2016-11-30 2022-03-23 味の素株式会社 アシルアミノ酸高配合組成物
WO2018101370A1 (ja) * 2016-11-30 2018-06-07 味の素株式会社 アシルアミノ酸高配合組成物
WO2019005064A1 (en) 2017-06-29 2019-01-03 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. ANTIMICROBIAL COMPOSITION COMPRISING DIHYDROXAMIC ACID AND METHODS OF INHIBITING MICROBIAL PROLIFERATION USING THE SAME
EP3644733B1 (en) 2017-06-30 2021-03-24 L'Oreal Antimicrobial mixture containing 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one and an organic acid compound, and cosmetic composition containing same
FR3073396B1 (fr) * 2017-11-10 2020-11-06 Oreal Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et un acide hydroxamique, et composition cosmetique le contenant
US10603152B2 (en) 2017-08-31 2020-03-31 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Multi-component vaginal insert
US10959975B1 (en) * 2017-11-02 2021-03-30 The Tetra Corporation Antifungal composition, method of making composition, and method of using composition
WO2019099861A1 (en) * 2017-11-16 2019-05-23 Aivita Biomedical, Inc. Use of cell membrane-bound signaling factors
AU2019214975A1 (en) * 2018-01-30 2021-01-07 Inolex Investment Corporation Natural 1,2-alkanediols, compositions having natural 1,2-alkanediols and processes for making the same
JP2020002032A (ja) * 2018-06-26 2020-01-09 株式会社Adeka 抗菌性組成物及び該抗菌性組成物を含む化粧料
US10603151B2 (en) 2018-08-27 2020-03-31 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Multi-component vaginal insert
WO2020061340A1 (en) * 2018-09-20 2020-03-26 Inolex Investment Corporation Shelf stable formulations for home, institution and industrial uses
CN111012698A (zh) * 2020-01-09 2020-04-17 厦门市斯维特日用品有限公司 一种澡堂用沐浴露及其制备方法
WO2021198285A1 (en) * 2020-03-31 2021-10-07 Minasolve Sas Homogeneous liquid composition comprising 1,2-octanediol and use thereof
WO2021237207A2 (en) * 2020-05-22 2021-11-25 Inolex Investment Corporation Biobased alkyl glyceryl ethers and methods of making and using the same
WO2022122135A1 (en) * 2020-12-09 2022-06-16 Symrise Ag Compositions comprising (bio)-alkanediols with antimicrobials for product protection
TW202322790A (zh) * 2021-08-20 2023-06-16 美商伊諾萊克斯投資公司 烷基羥肟酸氫鉀鹽及包含烷基羥肟酸氫鉀鹽的組合物
WO2023052616A1 (en) 2021-10-01 2023-04-06 Clariant International Ltd Sugar amides and mixtures thereof
CA3232245A1 (en) * 2021-10-08 2023-04-13 Inolex Investment Corporation Biobased polyglyceryl esters and compositions comprising the same
WO2023227802A1 (en) * 2022-07-20 2023-11-30 Clariant International Ltd Antimicrobial combinations
EP4349806A1 (en) 2022-10-07 2024-04-10 Clariant International Ltd Bio-based antimicrobial compounds
WO2023247803A2 (en) 2022-12-20 2023-12-28 Clariant International Ltd Antimicrobial combinations
WO2024126876A2 (en) 2023-03-31 2024-06-20 Clariant International Ltd Antimicrobial compounds for oral care

Family Cites Families (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3427316A (en) 1966-05-02 1969-02-11 Millmaster Onyx Corp Quaternary ammonium hydroxamates
US3632764A (en) * 1969-12-15 1972-01-04 Millmaster Onyx Corp Alkyl-hydroxamic acids and salts thereof as anti-fungal agents
DE2060764A1 (de) 1970-12-10 1972-06-22 Henkel & Cie Gmbh Synergistische,antimikrobielle Wirkstoffkombinationen sowie deren Verwendung in antimikrobiellen Mitteln
US3978208A (en) * 1974-01-07 1976-08-31 Eisai Co., Ltd. Deodorizing compositions
DE2644833A1 (de) * 1976-10-05 1978-04-20 Boehringer Sohn Ingelheim Neue 1-aryloxy-2-hydroxy-3-alkylenaminopropane und verfahren zu ihrer herstellung
JPS6029701B2 (ja) * 1978-09-18 1985-07-12 エーザイ株式会社 新規なヒドロキサム酸化合物およびその製造方法ならびにそれを含有する医薬
JPS55167210A (en) 1979-06-15 1980-12-26 Kobayashi Kooc:Kk Water-containing cosmetic
DD242802A1 (de) * 1983-02-28 1987-02-11 Univ Berlin Humboldt Verfahren zur herstellung neuer w(2'-naphthoxy)-hydroxamsaeuren enthaltende pharmazeutische zubereitungen und ihren salzen
JPS61126010A (ja) * 1984-11-20 1986-06-13 Lion Corp 口腔用組成物
US4871466A (en) 1987-10-15 1989-10-03 American Cyanamid Company Novel collectors and processes for making and using same
DE4240674C2 (de) * 1992-11-26 1999-06-24 Schuelke & Mayr Gmbh Desodorierende Wirkstoffe
DE4429468C2 (de) 1994-08-19 1998-07-09 Beiersdorf Ag Verwendung hydrophobierter anroganischer Pigmente zum Erhalt der Urocaninsäurestatus der Haut beim Baden
FR2734158B1 (fr) 1995-05-17 1997-06-27 Roche Posay Lab Pharma Association d'un compose a activite anti-microbienne et d'un monoalkylether de glycerol
US6943144B1 (en) 1997-05-20 2005-09-13 The Procter & Gamble Company Concentrated stable, translucent or clear fabric softening compositions including chelants
US6338855B1 (en) 1996-10-25 2002-01-15 The Procter & Gamble Company Cleansing articles for skin and/or hair which also deposit skin care actives
FR2767697B1 (fr) * 1997-09-01 2000-05-05 Boots Co Plc Composition dermatologique permettant d'eviter l'apparition de symptomes d'hypersensibilite et d'intolerance cutanee
GB2349884A (en) 1998-02-07 2000-11-15 British Biotech Pharm Antibacterial agents
GB9810464D0 (en) * 1998-05-16 1998-07-15 British Biotech Pharm Hydroxamic acid derivatives
US6447793B2 (en) 1998-09-16 2002-09-10 The Collaborative Group, Ltd. Water soluble, broad spectrum preservative system
EP1206933B1 (en) 2000-11-16 2006-05-17 Johnson & Johnson Consumer France SAS Compositions comprising caprylyl glycol and iodopropynyl butylcarbamate
US6846846B2 (en) * 2001-10-23 2005-01-25 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Gentle-acting skin disinfectants
US20060210500A1 (en) 2003-04-18 2006-09-21 Merck Patent Gmbh Formulations
US20070207015A1 (en) * 2004-01-28 2007-09-06 Rosenberg Christian F Large-Scale Watercraft Storage Facility
US7935732B2 (en) * 2004-04-08 2011-05-03 Isp Investments Inc. Antimicrobial compositions
US20060008434A1 (en) * 2004-05-25 2006-01-12 Knopf Michael A Deodorant body wash with lotion
DE102005012123A1 (de) 2005-03-16 2006-09-28 Schülke & Mayr GmbH Isothiazolon-haltiges Konservierungsmittel mit verbesserter Wirksamkeit
WO2007098135A2 (en) 2006-02-21 2007-08-30 Inolex Investment Corporation Anti-microbial compositions
WO2008061187A1 (en) 2006-11-15 2008-05-22 Dupont Tate & Lyle Bio Products Company, Llc Preservative compositions comprising renewably-based, biodegradable 1,3-propanediol
US20080286453A1 (en) 2007-02-02 2008-11-20 Dvb Global Apparatus for harmonizing light
US20080226568A1 (en) * 2007-03-13 2008-09-18 Playtex Products, Inc. Synergistic preservative systems and their use in topical compositions

Also Published As

Publication number Publication date
US20200170248A1 (en) 2020-06-04
US20220272973A1 (en) 2022-09-01
EP2224973A1 (en) 2010-09-08
US20200329704A1 (en) 2020-10-22
EP2224973B1 (en) 2016-04-20
WO2009070736A1 (en) 2009-06-04
US20110268676A1 (en) 2011-11-03
US20170360035A1 (en) 2017-12-21
EP3075401A1 (en) 2016-10-05
US11291204B2 (en) 2022-04-05
US20090143489A1 (en) 2009-06-04
US20150148421A1 (en) 2015-05-28
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EP3075401B1 (en) 2024-04-03
EP2224973A4 (en) 2012-07-04
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