ES2580031T3 - Composición activa suavizante de tela y método para su fabricación - Google Patents

Composición activa suavizante de tela y método para su fabricación Download PDF

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Ulrike Kottke
Dirk Kuppert
Dietmar TRÄUMER
Kurt Seidel
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Abstract

Una composición activa suavizante de telas, que comprende: a) de 65 a 98 % en peso de al menos un éster de ácido graso de metilsulfato de tris-(2-hidroxietil)- metilamonio, b) al menos un éster de ácido graso de tris-(2-hidroxietil)-amina en una cantidad que proporciona un número de amina total de la composición de 7 a 20 mg de KOH/g, y c) de 1 a 1500 ppm de metanol.

Description

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DESCRIPCION
Composicion activa suavizante de tela y metodo para su fabricacion
La presente invencion se refiere a composiciones activas suavizantes de telas que comprenden esteres de acido graso de metilsulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamonio y que tienen un contenido bajo de metanol, y a un metodo para fabricar tales composiciones.
Las sales de amonio cuaternarias que poseen dos restos de hidrocarburos de cadena larga hidrofobos han encontrado uso amplio como substancias activas suavizantes de telas. Las sales de amonio cuaternario de alcanolaminas esterificadas con, de media, dos restos de acido graso por molecula, referidas habitualmente como esteres alqmlicos de amonio cuaternario (ester quats), han sustituido ampliamente a compuestos previos de amonio cuaternario alqmlico a causa de su biodegradabilidad.
Los esteres de acido graso de metilsulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamonio obtenidos cuaternizando esteres de acido graso de trietanolamina con sulfato de dimetilo han encontrado uso amplio como substancias activas suavizantes de telas. Puesto que el sulfato de dimetilo es un carcinogeno potencial, la cuaternizacion se lleva a cabo para lograr la conversion completa del sulfato de dimetilo y una conversion elevada de la amina. Se ha encontrado ahora que los esteres de acido graso de metilsulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamonio obtenidos de esta manera contienen cantidades inesperadamente elevadas de metanol. Aunque las substancias activas suavizantes de ester de acido graso de metilsulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamonio han estado en uso durante mas de 20 anos, el contenido elevado de metanol en estas composiciones ha permanecido desapercibido hasta ahora.
Puesto que el metanol es toxico y representa un riesgo en el lugar de trabajo, existe por lo tanto una necesidad de proveer composiciones activas suavizantes de telas que comprendan esteres de acido graso de metilsulfato de tris- (2-hidroxietil)-metilamonio, composiciones las cuales tienen un contenido bajo de metanol. Tambien existe una necesidad de un metodo simple para fabricar tales composiciones.
El documento US2007179080 A1 se refiere a una composicion de ester cuat que se usa para la produccion de suavizantes de telas a temperaturas mas bajas.
El documento US6180594 B1 se refiere a suavizantes de telas acuosos de viscosidad elevada, de baja concentracion, que estan en forma de emulsiones o dispersiones acuosas.
El documento US2002032146 A1 se refiere al uso de polidiorganosiloxanos seleccionados en composiciones suavizantes de telas, y a composiciones suavizantes de telas que comprenden estos polidiorganosiloxanos.
El documento US2003139313 A1 se refiere a una composicion suavizante de telas para prevenir y/o inhibir la expresion del mal olor en las telas.
El documento WO0142412 A1 se refiere al uso de una composicion suavizante que tiene una temperatura de transicion de menos de 30 C para proporcionar confort durante el uso.
El documento US2003220210 A1 se refiere a composiciones suavizantes lfquidas, concentradas, acuosas, translucidas o transparentes, que tienen niveles bajos de perfume y disolvente principal.
Ahora se ha encontrado que las composiciones activas del suavizante de telas que comprenden los esteres de acido graso de metilsulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamonio y que tienen un contenido bajo de metanol se pueden obtener haciendo reaccionar esteres de acido graso de trietanolamina con sulfato de dimetilo a las condiciones de reaccion en las que se logra un valor de amina total mas elevado que en metodos de la tecnica anterior a una conversion completa de sulfato de dimetilo.
La presente invencion por lo tanto se refiere a una composicion activa suavizante de telas, que comprende:
a) de 65 a 98 % en peso de al menos un ester de acido graso de metilsulfato de tris-(2-hidroxietil)- metilamonio,
b) al menos un ester de acido graso de tris-(2-hidroxietil)-amina en una cantidad que proporciona un numero de amina total de la composicion de 7 a 20 mg de KOH/g, y
c) de 1 a 1500 ppm de metanol.
La invencion se refiere adicionalmente a un metodo para la fabricacion de una composicion activa suavizante de telas que comprende de 65 a 98 % en peso de esteres de acido graso de metilsulfato de tris-(2-hidroxietil)- metilamonio y de 1 a 1500 ppm de metanol, en la que al menos un ester de acido graso de tris-(2-hidroxietil)-amina se hace reaccionar con sulfato de dimetilo en una relacion molar de sulfato de dimetilo con respecto al nitrogeno de la amina de 0,79 a 0,94 hasta que la mezcla de la reaccion tenga un numero de amina total de 7 a 20 mg de KOH/g.
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La composicion activa suavizante de telas de la invencion comprende de 65 a 98 % en peso de al menos un ester de acido graso de metilsulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamonio. La composicion comprende ademas al menos un ester de acido graso de tris-(2-hidroxietil)-amina en una cantidad que proporciona un numero de amina total de la composicion de 7 a 20 mg de KOH/g, preferentemente de 8 a 13 mg de KOH/g y mas preferentemente de 9 a 12 mg de KOH/g. El numero de amina total se determina mediante titulacion no acuosa con acido perclorico de acuerdo con el metodo Tf 2a-64 de la American Oil Chemists Society, y se calcula como mg de KOH por g de muestra.
El resto de acido graso del ester de acido graso de metilsulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamonio puede derivar de un acido graso puro o una mezcla de acidos grasos de formula RCOOH, en la que R es un grupo hidrocarbonado. El grupo hidrocarbonado puede estar ramificado o no ramificado, y preferentemente no esta ramificado. El resto de acido graso del ester de acido graso de tris-(2-hidroxietil)-amina puede derivar del mismo acido graso o de un acido graso diferente o de una mezcla de acidos grasos. Preferentemente, los esteres de acido graso de metilsulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamonio y los esteres de acido graso de tris-(2-hidroxietil)-amina tienen los mismos restos de acido graso.
El ester de acido graso de metilsulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamonio puede comprender monoesteres de formula CHaN+(CH2CH2OH)2(CH2CH2OC(=O)R) CH3OSO4", diesteres de formula CHaN+(CH2CH2OH) (CH2CH2OC(=O)R)2 CH3OSO4", y triesteres de formula CH3N+(CH2CH2OC(=O)R)3 CH3OSO4", en las que R es el grupo hidrocarbonado de un resto de acido graso RCOO. El ester de acido graso de metilsulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamonio tiene preferentemente una relacion molar media de restos de acido graso a nitrogeno de 1,4 a 2,0, y mas preferentemente de 1,5 a 1,8. La relacion molar especificada proporciona un comportamiento suavizante elevado en un suavizante de telas del ciclo de enjuague.
Los acidos grasos que corresponden a los restos de acido graso de dichos esteres de acido graso de metilsulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamonio tienen preferentemente un mdice de yodo de 0,5 a 120, mas preferentemente de 1 a 50, y aun mas preferentemente de 30 a 45. El mdice de yodo es la cantidad de yodo en g consumida por la reaccion de los dobles enlaces de 100 g de acido graso, determinada por el metodo de ISO 3961.
Los restos de acido graso de los esteres de acido graso de metilsulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamonio tienen preferentemente una longitud media de cadena de 16 a 18, mas preferentemente de 16,5 a 17,8 atomos de carbono. La longitud media de cadena se calcula en base a la fraccion en peso de los acidos grasos individuales en la mezcla de acidos grasos. Para acidos grasos de cadena ramificada, la longitud de cadena se refiere a la cadena consecutiva mas larga de atomos de carbono.
Los indices de yodo y longitudes medias de cadena preferidos proporcionan una combinacion adecuada de buena procesabilidad de la composicion suavizante de telas en terminos del punto de fusion y la viscosidad y la eficiencia suavizante elevada de telas en un suavizante de telas del ciclo de enjuague.
Para proporcionar la longitud media de cadena y el mdice de yodo requeridos, el resto del acido graso puede derivar de una mezcla de acidos grasos que comprende acidos grasos tanto saturados como insaturados. Los acidos grasos insaturados son preferentemente acidos grasos monoinsaturados. El ester de acido graso de metilsulfato de tris-(2- hidroxietil)-metilamonio comprende preferentemente menos de 10 % en peso de restos de acido graso insaturado multiples, y mas preferentemente menos de 6 % en peso. Los ejemplos de acidos grasos insaturados adecuados son acido palmftico y acido estearico. Los ejemplos de acidos grasos monoinsaturados adecuados son acido oleico y acido elafdico. La relacion cis-trans de dobles enlaces de los restos de acido graso insaturado es preferentemente mayor que 55:45, y mas preferentemente mayor que 65:35. La fraccion de restos de acido graso insaturado multiples se puede reducir por hidrogenacion por contacto selectiva, la cual es una hidrogenacion que hidrogena selectivamente un doble enlace en una subestructura -CH=CH-CH2-CH=CH- pero no los dobles enlaces de los grupos hidrocarbonados monoinsaturados.
La composicion activa suavizante de telas de la invencion tambien comprende de 1 a 1500 ppm de metanol, y preferentemente de 10 a 800 ppm de metanol, basado en el peso de la composicion. Este contenido de metanol es menor que en las composiciones suavizantes de telas de la tecnica anterior que contienen una cantidad similar de esteres de acido graso de metilsulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamonio obtenidos haciendo reaccionar un ester de acido graso de tris-(2-hidroxietil)-amina con sulfato de dimetilo. El contenido de metanol de la composicion se puede determinar mediante analisis de GLC del espacio superior con la calibracion anadiendo cantidades conocidas de metanol. La composicion suavizante de telas se diluye preferentemente con un disolvente adecuado, tal como dimetilformamida, para reducir la viscosidad para el analisis exacto por GLC del espacio superior. El menor contenido de metanol en la composicion activa suavizante de telas de la invencion reduce la necesidad de precauciones de seguridad en el trabajo y los requisitos para el etiquetado y la clasificacion del producto, e incrementa el punto de inflamacion de la composicion comparado con las composiciones de la tecnica anterior.
La composicion activa suavizante de telas de la invencion puede comprender ademas uno o mas disolventes organicos adicionales. La composicion comprende preferentemente hasta 35 % en peso de un disolvente seleccionado de etanol, 1-propanol, 2-propanol, etilenglicol, dietilenglicol, propilenglicol, dipropilenglicol, monoeteres de alquilo de C1-C4 de etilenglicol y monoeteres de alquilo de C1-C4 de propilenglicol. La cantidad de disolvente
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adicional es muy preferentemente de 5 a 20 % en peso. Los disolventes mas preferidos son etanol, 1-propanol y 2- propanol, muy preferentemente etanol o 2-propanol, y en particular 2-propanol.
La composicion activa suavizante de telas de la invencion se puede preparar mediante el metodo de la invencion, en el que al menos un ester de acido graso de tris-(2-hidroxietil)-amina se hace reaccionar con sulfato de dimetilo en una relacion molar de sulfato de dimetilo a nitrogeno de la amina de 0,79 a 0,94 hasta que la mezcla de la reaccion tenga un numero de amina total de 7 a 20 mg de KOH/g. El numero de amina total se puede determinar por titulacion no acuosa con acido perclorico de acuerdo con el metodo Tf 2a-64 de la American Oil Chemists Society, y se calcula como mg de KOH por g de la muestra. La reaccion se puede terminar reduciendo la temperatura una vez que se ha alcanzado el numero de amina total deseado en este intervalo. Preferentemente, la reaccion se continua hasta que substancialmente todo el sulfato de dimetilo ha reaccionado.
Elegir una relacion molar de sulfato de dimetilo a nitrogeno de la amina en el intervalo especificado y llevar a cabo la reaccion hasta que se ha alcanzado un numero de amina total de 7 a 20 mg de KOH/g, proporcionan una conversion elevada de sulfato de dimetilo y al mismo tiempo evita la formacion de metanol en cantidades que exceden 1500 ppm.
La relacion molar de sulfato de dimetilo a nitrogeno de la amina se escoge preferentemente en el intervalo de 0,85 a 0,90. Los esteres de acidos grasos de tris-(2-hidroxietil)-amina se hacen reaccionar preferentemente con sulfato de dimetilo a una temperatura de 60 a 95 °C, mas preferentemente de 70 a 90 °C. La reaccion se lleva a cabo preferentemente hasta que la mezcla de la reaccion tenga un numero de amina total de 8 a 13 mg de KOH/g, muy preferentemente de 9 a 12 mg de KOH/g. El ester de acido graso de tris-(2-hidroxietil)-amina se puede hacer reaccionar con sulfato de dimetilo a cualquier presion, tal como a presion ambiental o a presion reducida. La reaccion del ester de acido graso de tris-(2-hidroxietil)-amina con sulfato de dimetilo se puede llevar a cabo en presencia de un disolvente adicional, pero preferentemente se lleva a cabo sin adicion de un disolvente.
Los esteres de acido graso de tris-(2-hidroxietil)-amina usados en el metodo de la invencion tienen preferentemente una relacion molar media de restos de acido graso a nitrogeno de 1,4 a 2,0, y mas preferentemente de 1,5 a 1,8. Los restos de acido graso de los esteres de acido graso de tris-(2-hidroxietil)-amina tienen preferentemente un mdice de yodo de 0,5 a 120, y mas preferentemente de 1 a 50. Los restos de acido graso de los esteres de acido graso de tris- (2-hidroxietil)-amina tienen preferentemente una longitud media de cadena de 16 a 18, y mas preferentemente de 16,5 a 17,8 atomos de carbono.
La materia prima de los esteres de acido graso de tris-(2-hidroxietil)-amina se prepara preferentemente esterificando trietanolamina con un acido graso o mezclas de acidos grasos, eliminando el agua formada durante la esterificacion a presion reducida. Los esteres de acido graso de tris-(2-hidroxietil)-amina obtenidos de esta manera pueden ser usados sin purificacion adicional. El mdice de yodo deseado, la longitud media de cadena y la relacion molar de los restos de acido graso a nitrogeno se pueden ajustar facilmente por la eleccion del acido graso o mezcla de acidos grasos y la relacion molar de trietanolamina a acido graso usada en la reaccion de esterificacion. La esterificacion se lleva a cabo preferentemente a una temperatura de 160 - 210 °C a presion ambiental, separando por destilacion el agua hasta que se haya eliminado 60 a 80 % de la cantidad teorica del agua. Luego, la presion se reduce por etapas hasta una presion final en el intervalo de 20 a 50 mbares, y la reaccion se continua hasta que se haya alcanzado un mdice de acidez de 1 a 10 mg de KOH/g, mas preferentemente 2 a 5 mg de KOH/g.
La invencion se ilustra por los siguientes ejemplos, los cuales no estan destinados, sin embargo, para limitar el alcance de la invencion de ninguna manera.
Ejemplos
Ejemplo 1:
Contenido de metanol de esteres de acido graso de sebo de metilsulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamonio comerciales
La tabla 1 muestra los contenidos de metanol de los esteres de acido graso de sebo de metilsulfato de tris-(2- hidroxietil)-metilamonio comerciales determinados mediante GC del espacio superior.
Tabla 1
Contenido de metanol de los esteres de acido graso de sebo de metilsulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamonio
Fabricante
Nombre del producto Contenido de metanol en ppm
Clariant
Praepagen® TQ 7000
Stepan
Stepantex® VA. 90 3300
5
10
15
20
25
30
35
40
Stepan
Stepantex® VL 85 G 3800
Stepan
Stepantex® VK 90 3800
Cognis
Dehyquart® AU 46 6100
Cognis
Dehyquart® AU 57 5700
Kao
Tetranyl® AT 1 4600
Rewo
Rewoquat® V 3620 3000
Ejemplo 2:
Preparacion de ester de acido graso de sebo de tris-(2-hidroxietil)-amina
Una mezcla de 3513 g (12,82 moles) de acido graso de sebo que tiene un mdice de yodo de 38 y 1115 g (7,47 moles) de trietanolamina se calienta hasta 190 °C con agitacion, eliminando por destilacion el agua de la mezcla de reaccion. Despues de 2 h a esta temperatura, la presion se redujo gradualmente hasta 20 mbares, y la mezcla se agito otras 3 h a 190 °C y 20 mbares. Despues, la mezcla de reaccion se enfrio hasta 60 °C. El ester de acido graso de sebo de tris-(2-hidroxietil)-amina resultante tuvo un mdice de acidez de 3,6 mg de KOH/g y un numero de amina total de 95,2 mg de KOH/g.
Preparacion de ester de acido graso de sebo de metilsulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamonio Ejemplo 3:
Se anaden 167,7 g (1,33 moles) del sulfato de dimetilo en pequenas porciones con agitacion a 818 g (1,387 moles) de ester de acido graso de sebo de tris-(2-hidroxietil)-amina del ejemplo 2, enfriando la mezcla de reaccion para mantener la temperatura en el intervalo de 70 a 90 °C. Despues de que se ha anadido todo el sulfato de dimetilo, la mezcla de reaccion se agita durante 1 h a 80 hasta 90 °C. Luego se anaden 109,5 g de 2-propanol, y la mezcla se agita hasta que se vuelve homogenea. La composicion resultante tuvo un numero de amina total de 3,4 mg de KOH/g y contuvo 4450 ppm de metanol, basado en el peso de la composicion.
Ejemplo 4:
El ejemplo 3 se repitio usando 160,44 g (1,272 moles) de sulfato de dimetilo, 808,8 g (1,369 moles) del ester de acido graso de sebo de tris-(2-hidroxietil)-amina del ejemplo 2 y 107,47 g de 2-propanol. La composicion resultante tuvo un numero de amina total de 6,0 mg de KOH/g y contuvo 3000 ppm de metanol, basado en el peso de la composicion.
Ejemplo 5:
El ejemplo 3 se repitio usando 144,55 g (1,146 moles) de sulfato de dimetilo, 755,4 g (1,282 moles) del ester de acido graso de sebo de tris-(2-hidroxietil)-amina del ejemplo 2 y 100,0 g de 2-propanol. La composicion resultante tuvo un numero de amina total de 8,9 mg de KOH/g y contuvo 14 00 ppm de metanol, basado en el peso de la composicion.
Ejemplo 6:
El ejemplo 3 se repitio usando 135,1 g (1,072 moles) de sulfato de dimetilo, 780,1 g (1,324 moles) del ester de acido graso de sebo de tris-(2-hidroxietil)-amina del ejemplo 2 y 102,0 g de 2-propanol. La composicion resultante tuvo un numero de amina total de 17,2 mg de KOH/g y contuvo 155 ppm de metanol, basado en el peso de la composicion.
Los ejemplos 3 y 4 (no de acuerdo con la invencion) y los ejemplos 5 y 6 (de acuerdo con la invencion) demuestran como se puede controlar el contenido de metanol de la composicion suavizante de telas eligiendo la relacion molar correcta de ester de acido graso de tris-(2-hidroxietil)-amina a sulfato de dimetilo y llevando a cabo la cuaternizacion hasta un numero de amina total de la mezcla de reaccion de 7 a 20 mg de KOH/g.
Ejemplo 7 (comparativo):
Se repitio la preparacion del metilsulfato de di(aciloxietil)(2-hidroxietil)metilamonio con grupos acilo derivados de acido graso de canola parcialmente hidrogenado descrito en la columna 43, lmeas 37 a 53, de la patente US 6.995.131. La composicion resultante contuvo 5500 ppm de metanol, basado en el peso de la composicion.

Claims (14)

  1. 5
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    40
    REIVINDICACIONES
    1. Una composicion activa suavizante de telas, que comprende:
    a) de 65 a 98 % en peso de al menos un ester de acido graso de metilsulfato de tris-(2-hidroxietil)- metilamonio,
    b) al menos un ester de acido graso de tris-(2-hidroxietil)-amina en una cantidad que proporciona un numero de amina total de la composicion de 7 a 20 mg de KOH/g, y
    c) de 1 a 1500 ppm de metanol.
  2. 2. La composicion activa suavizante de telas de la reivindicacion 1, que comprende de 10 a 800 ppm de metanol.
  3. 3. La composicion activa suavizante de telas de la reivindicacion 1 o 2, que comprende dichos esteres de acido graso de tris-(2-hidroxietil)-amina en una cantidad que proporciona un numero de amina total de la composicion de 8 a 13 mg de KOH/g.
  4. 4. La composicion activa suavizante de telas de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en la que dichos esteres de acido graso de metilsulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamonio y dichos esteres de acido graso de tris-(2-hidroxietil)- amina tienen los mismos restos de acido graso.
  5. 5. La composicion activa suavizante de telas de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en la que dichos esteres de acido graso de metilsulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamonio tienen una relacion molar media de restos de acido graso a nitrogeno de 1,4 a 2,0.
  6. 6. La composicion activa suavizante de telas de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en la que los acidos grasos correspondientes a los restos de acido graso de dichos esteres de acido graso de metilsulfato de tris-(2- hidroxietil)-metilamonio tienen un mdice de yodo de 0,5 a 120.
  7. 7. La composicion activa suavizante de telas de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en la que los restos de acido graso de dichos esteres de acido graso de metilsulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamonio tienen una longitud media de cadena de 16 a 18.
  8. 8. La composicion activa suavizante de telas de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en la que dichos esteres de acido graso de metilsulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamonio comprenden menos de 10 % en moles de restos de acido graso poliinsaturado.
  9. 9. La composicion activa suavizante de telas de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, que comprende ademas hasta 35 % en peso de un disolvente seleccionado de etanol, 1-propanol, 2-propanol, etilenglicol, dietilenglicol, propilenglicol, dipropilenglicol, monoeteres de alquilo de C1-C4 de etilenglicol, y monoeteres de alquilo de C1-C4 de propilenglicol.
  10. 10. Un metodo para fabricar una composicion activa suavizante de telas, que comprende de 65 a 98 % en peso de esteres de acido graso de metilsulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamonio y de 1 a 1500 ppm de metanol, en el que al menos un ester de acido graso de tris-(2-hidroxietil)-amina se hace reaccionar con sulfato de dimetilo en una relacion molar de sulfato de dimetilo a nitrogeno de la amina de 0,79 a 0,94 hasta que la mezcla de reaccion tiene un numero de amina total de 7 a 20 mg de KOH/g.
  11. 11. El metodo de la reivindicacion 10, en el que dichos esteres de acido graso de tris-(2-hidroxietil)-amina se hacen reaccionar con sulfato de dimetilo a una temperatura de 60 a 95 °C.
  12. 12. El metodo de la reivindicacion 10 u 11, en el que dichos esteres de acido graso de tris-(2-hidroxietil)-amina tienen una relacion molar media de restos de acido graso a nitrogeno de 1,4 a 2,0.
  13. 13. El metodo de una cualquiera de las reivindicaciones 10 a 12, en el que los restos de acido graso de dichos esteres de acido graso de tris-(2-hidroxietil)-amina tienen un mdice de yodo de 0,5 a 120.
  14. 14. El metodo de una cualquiera de las reivindicaciones 10 a 13, en el que los restos de acido graso de dichos esteres de acido graso de tris-(2-hidroxietil)-amina tienen una longitud media de cadena de 16 a 18 atomos de carbono.
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