ES2557385T3 - Derivado de tetrazoliloxima o una sal del mismo y germicida - Google Patents

Derivado de tetrazoliloxima o una sal del mismo y germicida Download PDF

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ES2557385T3 ES11747203.5T ES11747203T ES2557385T3 ES 2557385 T3 ES2557385 T3 ES 2557385T3 ES 11747203 T ES11747203 T ES 11747203T ES 2557385 T3 ES2557385 T3 ES 2557385T3
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Syuichi Ito
Ichirou Urihara
Hazumi Nomura
Yukuo Mukohara
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Nippon Soda Co Ltd
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Abstract

Un derivado de tetrazoliloxima representado por la fórmula (1), o una sal del mismo:**Fórmula** en la que: X representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-8, un grupo alcoxi C1-8, un grupo ciano, un grupo alquil C1-8-sulfonilo, un grupo nitro, un grupo haloalquilo C1-8 o un grupo arilo sin sustituir o sustituido, n1 indica un número de X y representa un número entero de 0 a 5, y X es mutualmente idéntico o diferente cuando n1 es al menos 2; A representa un grupo tetrazolilo representado por la fórmula (2) o la fórmula (3):**Fórmula** en la fórmula (2) y en la fórmula (3), Y representa un grupo alquilo C1-8 y los asteriscos indican sitios de enlace; Het representa un grupo representado por la fórmula (4) o por la fórmula (5):**Fórmula** en la fórmula (4) y en la fórmula (5), los asteriscos representan sitios de enlace; R representa un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo tiol, un grupo formilo, un grupo carboxilo, un grupo amino sin sustituir o sustituido, un grupo alquilo C1-8 sin sustituir o sustituido, un grupo alquenilo C2-8 sin sustituir o sustituido, un grupo alquinilo C2-8 sin sustituir o sustituido, un grupo arilo sin sustituir o sustituido, un grupo heterocíclico sin sustituir o sustituido, OR1, S(O)mR1, COR1 o CO2R1, R1 representa un grupo amino sin sustituir o sustituido, un grupo alquilo C1-8 sin sustituir o sustituido, un grupo cicloalquilo C3-8 sin sustituir o sustituido, un grupo alquenilo C2-8 sin sustituir o sustituido, un grupo alquinilo C2-8 sin sustituir o sustituido, un grupo arilo sin sustituir o sustituido, o un grupo heterocíclico sin sustituir o sustituido, y m indica varios átomos de oxígeno entre paréntesis y representa un número entero de 0 a 2; n2 en fórmula (4) indica varios R y representa un número entero de 0 a 3, y una pluralidad de los grupos R son mutuamente idénticos o diferentes cuando n2 es al menos 2; n3 en la fórmula (5) indica varios R y representa 0 o 1; Z en la fórmula (4) y en la fórmula (5) representa un grupo alcoxi C2-4-alcoxi C3-5 o un grupo representado por la fórmula (Z-1): en la fórmula (Z-1) el asterisco representa el sitio de enlace; E representa un enlace sencillo o una cadena de alquileno C1-8; D representa un enlace sencillo o un átomo de oxígeno; R2a y R2b representan respectiva e independientemente un grupo alcoxi C1-8, un grupo haloalcoxi C1-8, un grupo alcoxi C1-8-alcoxi C1-8, un grupo alquiltio C1-8, un grupo haloalquiltio C1-8 o un grupo alcoxi C1-8-alquiltio C1-8; R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-8.

Description

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Tabla 1
Compuesto n.º
Estructura química Propiedad física RMN 1H
a-1
ACEITE VISC. 1,30 (t, 6H), 3,65-3,81 (m, 4H), 4,00 (s, 3H), 4,93 (s, 1H), 5,29 (s, 2H), 7,04 (d, 1H), 7,34-7,53 (m, 5H), 7,72 (t, 1H), 8,19 (d, 1H), 8,85 (s a, 1H)
a-2
ACEITE VISC. 2,75 (d, 2H), 3,50 (s, 6H), 3,99 (s, 3H), 4,77 (t, 1H), 5,27 (s, 2H), 7,00 (d, 1H), 7,34-7,53 (m, 5H), 7,68 (t, 1H), 8,12 (d, 1H), 8,54 (s a, 1H)
a-3
imagen14 pf 88-90 -
Ref. a-4
ACEITE VISC. 3,99 (s, 3H), 4,04-4,17 (m, 4H), 5,29 (s, 2H), 5,30 (s, 1H), 7,06 (d, 1H), 7,357,52 (m, 5H), 7,73 (t, 1H), 8,18 (d, 1H), 8,75 (s a, 1H)
Ref. a-5
AMR 1,65 (s, 3H), 4,00 (s, 3H), 4,02-4,16 (m, 4H), 5,29 (s, 2H), 7,05 (d, 1H), 7,357,53 (m, 5H), 7,73 (t, 1H), 8,20 (d, 1H), 8,90 (s a, 1H)
a-6
ACEITE VISC. 1,26 (t, 6H), 2,74 (d, 2H), 3,55-3,98 (m, 4H), 4,08 (s, 3H), 4,89 (t, 1H), 5,26 (s, 2H), 6,99 (d, 1H), 7,34-7,52 (m, 5H), 7,68 (t, 1H), 8,11 (d, 1H), 8,84 (s a, 1H)
Ref. a-7
ACEITE VISC. 2,82 (d, 2H), 3,89-4,16 (m, 4H), 3,99 (s, 3H), 5,25 (t, 1H), 5,27 (s, 2H), 7,01 (d, 1H), 7,34-7,52 (m, 5H), 7,69 (t, 1H), 8,14 (d, 1H), 8,89 (s a, 1H)
a-8
nD 20,7 1,5438 -
a-9
nD 20,7 1,5490 -
Ref. a-10
imagen15 ACEITE VISC. Mezcla de diaestereómeros A:B = 4:6 1,30(A) y 1,34 (B) (d, 3H), 2,79(A) y 2,83 (B) (d, 2H), 3,46-3,55 (A y B) (m, 1H), 3,99 (A y B) (s, 3H), 3,99-4,34 (A y B) (m, 2H), 5,27 (A y B) (s, 2H), 5,30 (A) y 5,41 (B) (t, 1H), 7,00 (A y B) (d, 1H), 7,35-7,52 (A y B) (m, 5H), 7,70 (A y B) (t, 1H), 8,15 (A y B) (d, 1H), 8,84 (A y B) (s a, 1H)
Ref. a-11
imagen16 ACEITE VISC. Mezcla de diaestereómeros A:B = 1:1 0,98 (A y B) (t, 3H), 1,50-1,75 (A y B) (m, 2H), 2,79(A) y 2,83(B) (d, 2H), 3,553,64 (A y B) (m, 1H), 3,98 (A y B) (s, 3H), 3,99-4,22 (A y B) (m, 2H), 5,27 (A y B) (s, 2H), 5,28(A) y 5,36(B) (t, 1H), 7,00 (A y B) (d, 1H), 7,35-7,53 (A y B) (m, 5H), 7,69 (A y B) (t, 1H), 8,15 (A y B) (d, 1H), 8,75 (A y B) (s a, 1H)
Ref. a-12
imagen17 ACEITE VISC. Mezcla de diaestereómeros A:B = 1:1 1,17-1,35 (A y B) (m, 6H), 2,81 (A y B) (dd, 2H), 3,73 (A y B) (q, 1H), 3,98 (A y B) (s, 3H), 4,23 (A y B) (q, 1H), 5,23 (A) (t, 1H), 5,27 (A y B) (s, 2H), 5,41 (B) (t 1H), 7,01 (A y B) (d, 1H), 7,35-7,53 (A y B) (m, 5H), 7,70 (A y B) (t, 1H), 8,16 (A y B) (d, 1H), 8,90 (A y B) (s a, 1H)
Ref. a-13
ACEITE VISC. 1,31 (d, 3H), 1,37 (s, 3H), 2,80 (q, 1H), 3,97-4,16 (m, 4H), 4,01 (s, 3H), 5,28 (s, 2H), 7,00 (d, 1H), 7,34-7,53 (m, 5H), 7,69 (t, 1H), 8,15 (d, 1H), 8,88 (s a, 1H)
Ref. a-14
imagen18 pf 107-108 -
Ref. a-15
AMR 0,75 (s, 3H), 0,99 (s, 3H), 2,78 (d, 2H), 3,51 (d, 2H), 3,70 (d, 2H), 3,97 (s, 3H). 4,85 (t, 1H), 5,27 (s, 2H), 7,00 (d, 1H), 7,35-7,53 (m, 5H), 7,68 (t, 1H), 8,14 (d, 1H), 8,86 (s a, 1H)
Ref. a-16
ACEITE VISC. 1,47 (s, 3H), 2,78 (s, 2H), 4,01 (s, 3H), 4,07 (s, 4H), 5,28 (s, 2H), 7,00 (d, 1H), 7,35-7,53 (m, 5H), 7,69 (t, 1H), 8,13 (d, 1H), 8,80 (s a, 1H)
a-17
AMR 2,04 (dt, 2H), 2,48 (t, 2H), 3,36 (s, 6H), 3,98 (s, 3H), 4,46 (t, 1H), 5,26 (s, 2H), 7,00 (d, 1H), 7,34-7,53 (m, 5H), 7,69 (t, 1H), 8,11 (s a, 1H), 8,12 (d, 1H)
a-18
ACEITE VISC. 1,26 (t, 6H), 1,58 (s, 3H), 3,49-3,67 (m, 4H), 4,01 (s, 3H), 5,30 (s, 2H), 7,04 (d, 1H), 7,35-7,53 (m, 5H), 7,72 (t, 1H), 8,23 (d, 1H), 9,13 (s a, 1H)
a-19
imagen19 ACEITE VISC. 1,57(s, 3H), 3,23 (s, 6H), 4,00 (s, 3H), 5,30 (s, 2H), 7,05 (d, 1H), 7,35-7,52 (m, 5H), 7,73 (t, 1H), 8,24 (d, 1H), 9,10 (s a, 1H)
a-20
ACEITE VISC. 1,18-1,29 (m, 9H), 2,73 (dc 1H), 3,533,83 (m, 4H), 3,98 (s, 3H), 4,57 (d, 1H), 5,27 (s. 2H), 6,99 (d, 1H), 7,34-7,53 (m, 5H), 7,68 (t, 1H), 8,13 (d, 1H), 8,70 (s a, 1H)
a-21
nD 20,5 1,5410 -
a-22
ACEITE VISC. 1,31 (t, 6H), 2,66-2,80 (m, 4H), 4,02 (s, 3H), 4,47 (s, 1H), 5,29 (s, 2H), 7,03 (d, 1H), 7,31-7,52 (m, 5H), 7,71 (t, 1H), 8,10 (d, 1H), 8,88 (s a, 1H)
Ref. a-23
AMR 2,09-2,14 (m, 2H), 2,75-2,81 (m, 2H), 3,13-3,22 (m, 2H), 4,00 (s, 3H), 4,51 (s, 1H), 5,28 (s, 2H), 7,04 (d, 1H), 7,357,52 (m, 5H), 7,72 (t, 1H), 8,15 (d, 1H), 8,78 (s a, 1H)
Ref. a-24
AMR 1,45-1,52 (m, 1H), 1,58 (s, 3H), 2,022,08 (m, 1H), 3,87-4,16 (m, 4H), 4,00 (s, 3H), 5,29 (s, 2H), 7,05 (d, 1H), 7,357,52 (m, 5H), 7,74 (t, 1H), 8,23 (d, 1H), 8,70 (s a, 1H)
Ref. a-25
AMR 1,53 (s, 3H), 1,61-1,74 (m, 4H), 3,693,90 (m, 4H), 4,00 (s, 3H), 5,30 (s, 2H), 7,04 (d, 1H), 7,35 (m, 5H), 7,73 (t, 1H), 8,23 (d, 1H), 9,08 (s a, 1H)
a-26
imagen20 ACEITE VISC. 1,26 (t, 3H), 1,35 (t 3H), 2,66 (q, 2H), 3,57-3,67 (m, 1H), 3,97-4,08 (m, 1H), 4,00 (s, 3H), 4,96 (s, 1H), 5,23 (s, 2H), 7,05 (d, 1H), 7,34-7,52 (m, 5H), 7,73 (t, 1H), 8,21 (d, 1H), 8,84 (s a, 1H)
Ref. a-27
ACEITE VISC. 1,58 (s, 3H), 1,59-1,77 (m, 6H), 3,673,95 (m, 4H), 4,00 (s, 3H), 5,30 (s, 2H), 7,06 (d, 1H), 7,35-7,52 (m, 5H), 7,73 (t, 1H), 8,24 (d, 1H), 9,11 (s a, 1H)
Ref. a-28
ACEITE VISC. 1,63 (s, 3H), 3,78-3,96 (m, 8H), 4,00 (s, 3H), 5,34 (s, 2H), 7,05 (d, 1H), 7,357,53 (m, 5H), 7,73 (t, 1H), 8,21 (d, 1H), 9,11 (s a, 1H)
a-29
nD 20,7 1,5411 -
a-30
ACEITE VISC. 1,30 (t, 3H), 1,64 (s, 3H), 3,63-3,70 (m, 2H), 3,92 (q, 2H), 4,02 (s, 3H), 5,30 (s. 2H), 7,06 (d, 1H), 7,34-7,52 (m, 5H), 7,73 (t, 1H), 8,19 (d, 1H), 8,96 (s a, 1H)
a-31
nD 20,2 1,5450 -
a-32
nD 20,4 1,5475 -
a-33
pf 70-73 -
Ref. a-34
a-35
imagen21
a-36
a-37
Ref. a-38
imagen22
a-39
Ref. a-40
a-41
Ref. a-42
Ref. a-43
a-44
a-45
a-46
Ref. a-47
a-48
a-49
Ref. a-50
a-51
a-52
a-53
a-54
imagen23
a-55
a-56
Tabla 2
Compuesto n.º
Estructura química Propiedad física RMN 1H
Ref. b-1
nD20,4 1,5733 -
Ref. b-2
ACEITE VISC. 1,27 (d, 6H), 3,75 (sev, 1H), 4,01 (s, 3H), 4,07 (s, 2H), 5,30 (s, 2H), 7,03 (d, 1H), 7,34-7,52 (m, 5H), 7,70 (t, 1H), 8,17 (d, 1H), 8,88 (s a, 1H).
Ref. b-3
imagen24 pf 66-68 -
Ref. b-4
ACEITE VISC. 1,12 (d, 3H), 3,14 (s, 3H), 3,54 (q, 1H), 3,65 (s, 3H), 4,94 (s, 2H), 6,69 (d, 1H), 7,04-7,18 (m, 5H), 7,37 (t, 1H), 7,84 (d, 1H), 8,53 (s, 1H).
b-5
ACEITE VISC. 1,25 (t, 6H), 1,26 (s, 3H), 3,58 (q, 4H), 3,61 (d, 2H), 3,64 (d, 2H), 3,98 (s, 2H), 5,27 (s, 2H), 6,97 (d, 1H), 7,34-7,53 (m, 5H), 7,66 (dd, 1H), 8,14 (d, 1H), 9,79 (s, 1H)
Ref. b-6
pf 104-105 -
Ref. b-7
pf 144-146 -
Ref. b-8
pf 60-61 -
Ref. b-9
AMR 1,26 (d, 3H), 1,73-1,98 (m, 2H), 2,622,65 (m, 1H), 3,34 (s, 3H), 3,43-3,47 (m, 3H), 3,98 (s, 3H), 5,27 (s, 2H), 7,00 (d, 1H), 7,35-7,52 (m, 5H), 7,71 (t, 1H), 8,16 (d, 1H),
Ref. b-10
pf 86-87 -
Ref. b-11
ACEITE VISC. 1,67-1,86 (m, 4H), 2,22-2,49 (m, 2H), 3,33 (s, 3H), 3,42 (t, 2H), 3,97 (s, 3H), 5,25 (s, 2H), 7,01 (d, 1H), 7,347,51 (m, 5H), 7,73 (t, 1H), 8,20 (d, 1H), 8,96 (s, 1H).
Ref. b-12
AMR (m, 2H), 2,56 (t, 2H), 3,40 (s, 3H), 3,50 (t, 3H), 3,95 (s, 3H), 5,25 (s, 2H), 6,90 (s, 1H), 7,35-7,54 (m, 5H), 9,56 (s a, 1H)
Ref. b-13
Ref. b-14
Ref. b-15
Ref. b-16
Ref. b-17
Ref. b-18
Ref. b-19
Ref. b-20
b-21
Ref. b-22
Ref. b-23
b-24
Ref. b-25
b-26
Ref. b-27
imagen25
Ref. b-28
b-29
Ref. b-30
Ref. b-31
Ref. b-32
Tabla 3
Compuesto n.º
Estructura química Propiedad física RMN 1H
Ref. c-1
imagen26 AMR 0,73 (s, 3H), 1,19 (s, 3H), 2,03 (dt, 2H), 3,42 (d, 2H), 3,61 (d, 2H), 3,98 (s, 3H), 4,33 (t, 2H), 4,58 (t, 1H), 5,28 (s, 2H), 6,96 (d, 1H), 7,32-7,53 (m, 8H), 7,68 (t, 1H), 7,90 (d, 1H)
Ref. c-2
AMR 0,88 (s, 3H), 3,47 (d, 2H), 3,86 (d, 2H), 3,97 (s, 3 H), 4,34 (s, 2H), 4,68 (d, 1H), 4,98 (d, 1H), 5,26 (s, 2H), 6,97 (d, 1H), 7,35-7,53 (m, 6H), 7,69 (1, 1H), 7,90 (d, 1H)
Ref. c-3
ACEITE VISC. 0,89 (s, 3H), 1,41 (s, 3H), 1,45 (s, 3H). 3,64 (d, 2H), 3,69 (d, 2H), 3,97 (s, 3H), 4,30 (s, 2H), 5,26 (s, 2H), 6,97 (d, 1H), 7,34-7,52 (m, 6H), 7,69 (t, 1H), 7,90 (d, 1H)
Ref. c-4
pf 104-105 -
Ref. c-5
AMR 1,65-1,98 (m, 8H), 3,93-4,00 (m, 4H), 3,98 (s, 3H), 4,90 (tt, 1H), 5,26 (s, 2H). 6,95 (d, 1H), 7,31-7,53 (m, 6H), 7,68 (t, 1H), 7,88 (d, 1H)
c-6
ACEITE VISC. 1,33 (d, 3H), 1,78-2,04 (m, 2H), 3,32 (s, 3H), 3,34 (s, 3H), 3,98 (s, 3H), 4,48-4,52 (m, 1H), 5,01-5,08 (m, 1H), 5,25 (s, 2H), 6,95 (d, 1H), 7,23-7,52 (m, 6H), 7,67 (t, 1H), 7,89 (d, 1H)
c-7
ACEITE VISC. 3,40 (s, 6H), 3,98 (s, 3H), 4,21 (d, 2H), 4,62 (t, 1H), 5,26 (s, 2H), 6,97 (d, 1H), 7,35-7,53 (m, 6H), 7,69 (t, 1H), 7,88 (d, 1H)
c-8
ACEITE VISC. 1,21 (t, 6H), 2,00 (dt, 2H), 3,47-3,73 (m, 4H), 3,98 (s, 3H), 4,28 (t, 2H), 4,65 (t, 1H), 5,26 (s, 2H), 6,96 (d, 1H), 7,337,53 (m, 6H), 7,68 (t, 1H), 7,89 (d, 1H)
c-9
ACEITE VISC. 1,55 (s, 6H), 2,17 (d, 2H), 3,31 (s, 6H), 3,97 (s, 3H), 4,56 (t, 1H), 5,26 (s, 2H), 6,93 (d, 1H), 7,34-7,52 (m, 6H), 7,66 (t, 1H), 7,86 (d, 1H)
c-10
ACEITE VISC. 1,24 (t, 6H), 3,54-3,79 (m, 4H), 3,98 (s, 3H), 4,20 (d, 2H), 4,73 (t, 1H), 5,26 (s, 2H), 6,97 (d, 1H), 7,34-7,53 (m, 6H), 7,68 (t, 1H), 7,89 (d, 1H)
Ref. c-11
imagen27 ACEITE VISC. 1,24-1,62 (m, 2H), 1,31 (d, 3H), 2,042,18 (m, 1H), 3,74-3,83 (m, 2H), 3,98 (s, 3H), 4,13-4,18 (m, 2H), 4,61 (d, 1H), 4,90-4,98 (m, 1H), 5,25 (s, 2H), 6,95 (d, 1H), 7,30-7,52 (m, 6H), 7,67 (t, 1H), 7,90 (d, 1H)
Ref. c-12
AMR 1,28-1,38 (m, 2H), 1,51 (s, 6H), 2,052,10 (m, 1H), 3,76-3,85 (m, 2H), 3,97 (s, 3H), 4,09-4,17 (m, 2H), 4,93 (s, 1H), 5,24 (s, 2H), 6,92 (d, 1H), 7,307,53 (m, 6H), 7,65 (t, 1H), 7,83 (d, 1H)
c-13
c-14
Ref. c-15
c-16
Ref. c-17
Ref. c-18
c-19
c-20
c-21
imagen28
c-22
c-23
c-24
imagen29
c-25
Tabla 4
Compuesto n.º
Estructura química Propiedad física RMN 1H
Ref. d-1
pf 123-124 -
Ref. d-2
AMR 1,23-1,28 (m, 7H), 3,80 (q, 2H), 3,93 (s, 3H), 5,26 (s, 2H), 6,9 (d, 1H), 7,29 (a, 1H), 7,35-7,52 (m, 5H), 7,69 (t, 1H), 7,95 (d, 1H).
Ref. d-3
pf 72-73 -
Ref. d-4
pf 76-78 -
Ref. d-5
imagen30 AMR 2,70 (dd, 1H, J = 5,0. 2,6 Hz), 2,88 (dd, 1H, J = 5,0, 3,9 Hz), 3,27 (dddd, 1H, J = 6,4, 3,9, 2,9, 2,6 Hz), 3,99 (s, 3H), 4,04 (dd, 1H, J = 12,4, 6,4 Hz), 4,54 (dd, 1H, J = 12,4, 2,9 Hz), 5,27 (s, 2H), 6,98 (d, 1H, J = 7,5 Hz), 7,35-7,53 (m, 6H), 7,69 (dd, 1H, J = 8,3, 7,5 Hz), 7,88 (d, 1H, J = 8,3 Hz).
Ref. d-6
AMR 1,58 (s, 3H), 1,71-1,81 (m, 2H), 2,18-2,23 (m, 2H), 3,67-3,74 (m, 4H), 3,98 (s, 3H), 5,26 (s, 2H), 6,95 (d, 2H), 7,26-7,53 (m, 6H), 7,65 (t, 1H), 7,86 (d, 1H).
Ref. d-7
imagen31 AMR 1,22 (s, 3H), 171-1,89 (m, 4H), 2,43-2,48 (m, 2H), 2,85-2,98 (m, 2H), 3,98 (s, 3H), 5,26 (s, 2H), 6,95 (d, 1H), 7,35-7,53 (m, 6H), 7,67 (t, 1H), 7,84 (d, 1H),
1,52 (s, 6H), 1,63-1,70 (m, 2H), 1,83-1,88
(m, 2H), 3,34 (s, 3H), 3,39 (t, 2H), 3,98 (s,
Ref. d-8
AMR 3H), 5,24 (s, 2H), 6,93 (d, 1H), 7,15 (s a,
1H), 7,35-7,53 (m, 5H), 7,65 (t, 1H), 7,85
(d, 1H)
Ref. d-9
imagen32 AMR 1,20 (t, 3H, J = 7,0 Hz), 1,52 (s, 6H), 1,63-1,71 (m, 2H), 1,83-1,88 (m, 2H), 3,42 (t, 2H, J = 6,7 Hz), 3,47 (q, 2H, J = 7,0 Hz), 3,98 (s, 3H), 5,24 (s, 2H), 6,93 (d, 1H, J = 7,0 Hz), 7,16 (s a, 1H), 7,357,53 (m, 5H), 7,65 (dd, 1H, J = 8,3, 7,0 Hz), 7,85 (d, 1H, J = 8,3 Hz).
Ref. d-10
imagen33 AMR 1,55 (s, 6H), 2,12 (t, 2H, J = 7,0 Hz), 3,33 (s, 3H), 3,51 (t, 2H, J = 7,0 Hz), 3,98 (s, 3H), 5,25 (s, 2H), 6,94 (d, 1H, J = 7,5 Hz), 7,18 (s a, 1H), 7,35-7,53 (m, 5H), 7,66 (dd, 1H, J = 8,2, 7,5 Hz), 7,86 (d, 1H, J = 8,2 Hz).
Ref. d-11
imagen34 AMR 1,60-1,80 (m, 4H), 3,34 (s, 3H), 3,42 (t, 2H, J = 6,1 Hz), 3,98 (s, 3H), 4,21 (t, 2H, J = 6,4 Hz), 5,26 (s, 2H), 6,95 (d, 1H, J = 7,5 Hz), 7,29 (s a, 1H), 7,35-7,45 (m, 3H), 7,50-7,53 (m, 2H), 7,68 (dd, 1H, J = 8,2, 7,5 Hz), 7,89 (d, 1H, J = 8,2 Hz).
Ref. d-12
imagen35 AMR 1,96 (tt, 2H, J = 6,5, 6,2 Hz), 3,35 (s, 3H), 3,48 (t, 2H, J = 6,2 Hz), 3,98 (s, 3H), 4,28 (t, 2H, J = 6,5 Hz), 5,26 (s, 2H), 6,95 (d, 1H, J = 7,4 Hz), 7,32 (s a, 1H), 7,35-7,53 (m, 5H), 7,68 (dd, 1H, J = 8,2, 7,4 Hz), 7,90 (d, 1H, J = 8,2 Hz).
d-13
imagen36 AMR 1,18 (t, 3H, J = 7,0 Hz), 1,33 (d, 3H, J = 6,4 Hz), 1,83-1,94 (m, 2H), 3,45 (t, 2H, J = 7,0 Hz), 3,48 (q, 2H, J = 7,0 Hz), 3,98 (s, 3H), 5,03-5,09 (m, 1H), 5,26 (s, 2H), 6,95 (d, 1H, J = 7,4 Hz), 7,24 (s a, 1H), 7,35-7,53 (m, 5H), 7,68 (dd, 1H, J = 8,1, 7,4 Hz), 7,90 (d, 1H, J = 8,1 Hz).
Ref. d-14
imagen37 AMR 1,33 (d, 3H, J = 6,2 Hz), 1,78-1,96 (m, 2H), 3,32 (s, 3H), 3,45 (t, 2H, J = 6,4 Hz), 3,98 (s, 3H), 5,02-5,08 (m, 1H), 5,26 (s, 2H), 6,95 (d, 1H, J = 7,3 Hz), 7,23 (s a, 1H), 7,35-7,54 (m, 5H), 7,68 (dd, 1H, J = 8,2, 7,3 Hz), 7,90 (d, 1H, J = 8,2 Hz).
d-15
imagen38 ACEITE VISC. 1,20 (t, 3H, J = 7,0 Hz), 1,96 (tt, 2H, J = 6,4, 6,4 Hz), 3,48 (q, 2H, J = 7,0 Hz), 3,52 (t, 2H, J = 6,4 Hz), 3,98 (s, 3H), 4,29 (t, 2H, J = 6,4 Hz), 5,26 (s, 2H), 6,95 (d, 1H, J = 7,5 Hz), 7,29 (s a, 1H), 7,35-7,54 (m, 5H), 7,68 (dd, 1H, J = 8,1, 7,5 Hz), 7,90 (d, 1H, J = 8,1 Hz).
d-16
imagen39 AMR Mezcla 3 (superior) : 1 (inferior); molécula superior 1,21 (t, 3H, J = 7,0 Hz), 1,31 (d, 3H, J = 6,6 Hz), 3,48-3,60 (m, 4H), 3,98 (s, 3H), 5,06-5,10 (m, 1H), 5,25 (s, 2H), 6,95 (d, 1H, J = 7,4 Hz), 7,30 (s a, 1H), 7,35-7,53 (m, 5H), 7,67 (dd, 1H, J = 8,4, 7,4 Hz), 7,90 (d, 1H, J = 8,4 Hz).
imagen40
Molécula inferior 1,21 (t, 3H, J = 7,0 Hz), 1,21 (d, 3H, J = 6,4 Hz), 3,48-3,60 (m, 2H), 3,98 (s, 3H), 4,10-4,19 (m, 1H), 5,06-5,10 (m, 1H), 5,26 (s, 2H), 6,96 (d, 1H, J = 7,7 Hz), 7,30 (s a, 1H), 7,35-7,53 (m, 5H), 7,68 (dd, 1H, J = 8,4, 7,7 Hz), 7,90 (d, 1H, J = 8,4 Hz).
d-17
ACEITE VISC. 1,16-1,26 (m, 6H), 3,47-3,72 (m, 7H), 3,97 (s, 3H), 4,23 (dd, 1H), 4,36 (dd, 1H), 5,28 (s, 2H), 6,97 (d, 1H), 7,34-7,51 (m, 5H), 7,69 (dd, 1H), 7,91 (d, 1H)
d-18
ACEITE VISC. 1,61-1,22 (m, 6H), 1,84-1,98 (m, 2H), 3,44-3,55 (m, 6H), 3,66-3,71 (m, 1H), 3,97 (s. 3H), 4,30 (d, 1H), 4,33 (d, 1H), 5,27 (s. 2H), 6,96 (d, 1H), 7,34-7,51 (m, 5H), 7,68 (dd, 1H), 7,90 (d, 1H)
d-19
d-20
Ref. d-21
Ref. d-22
Tabla 5
Compuesto n.º
Estructura química Propiedad física RMN 1H
e-1
imagen41 nD20,5 1,5457 -
e-2
imagen42 AMR 1,31 (t, 6H), 2,46 (s, 3H), 3,64-3,75 (m, 4H), 3,95 (s, 3H), 4,87 (s, 1H), 5,25 (s, 2H), 6,91 (d, 1H), 6,98 (t, 1H), 7,28-7,36 (m, 3H), 7,50 (s a, 1H), 7,65 (t, 1H), 7,86 (d, 1H).
e-3
imagen43 AMR 1,30 (t, 6H, J = 7,0 Hz), 3,67-3,76 (m, 4H), 4,04 (s, 3H), 4,93 (s, 1H), 5,43 (s, 2H), 7,357,48 (m, 3H), 7,51-7,54 (m, 2H), 7,71 (d, 1H, J = 8,8 Hz), 8,23 (d, 1H, J = 8,8 Hz), 8,92 (s a, 1H).
A continuación, aunque lo siguiente indica brevemente ejemplos de preparación del fungicida según la presente invención, los aditivos usados y proporciones del mismo no se limitan a los ejemplos, y pueden variarse durante un amplio intervalo. Además, el término “parte (s)” en los ejemplos de la preparación se refiere a parte(s) en masa.
Ejemplo de preparación 1 Polvo humectable
Compuesto según la presente invención 40 partes Arcilla 53 partes
27 5
10
15
20
25
30
35
40
Dioctilsulfosuccinato de sodio 4 partes Sulfonato de lignina de sodio 3 partes
Los componentes anteriores se mezclaron uniformemente y se machacaron finamente para obtener un polvo humectable que contenía 40 % del principio activo.
Ejemplo de preparación 2 Emulsión
Compuesto según la presente invención 10 partes Solvesso 200 53 partes Ciclohexanona 26 partes Dodecilbencenosulfonato de calcio 1 parte Alquil alil éter de polioxietileno 10 partes
Los componentes anteriores se mezclaron y se disolvieron para obtener una emulsión que contenía 10 % del principio activo.
Ejemplo de preparación 3 Polvo
Compuesto según la presente invención 10 partes Arcilla 90 partes
Los componentes anteriores se mezclaron uniformemente y se machacaron finamente para obtener un polvo que contenía 10 % del principio activo.
Ejemplo de preparación 4 Gránulos
Compuesto según la presente invención 5 partes Arcilla 73 partes Bentonita 20 partes Dioctilsulfosuccinato de sodio 1 parte Fosfato de potasio 1 parte
Los componentes anteriores se machacaron y se mezclaron bien, seguido por la adición de agua, amasar bien, granulación y secado, para obtener gránulos que contienen 5 % del principio activo.
Ejemplo de preparación 5 Suspensión
Compuesto según la presente invención 10 partes Alquil alil éter de polioxietileno 4 partes Policarbonato de sodio 2 partes Glicerina 10 partes Goma xantana 0,2 partes Agua 73,8 partes
Los componentes anteriores se mezclaron, seguido por molienda en húmedo a un diámetro de partícula de 3 micrómetros o menos para obtener una suspensión que contenía 10 % del principio activo.
Ejemplo de preparación 6 Gránulos dispersables en agua
Compuesto según la presente invención 40 partes Arcilla 36 partes Cloruro de potasio 10 partes Alquilbencenosulfonato de sodio 1 parte Sulfonato de lignina de sodio 8 partes Producto de condensación de formaldehído-alquilbencenosulfonato de sodio 5 partes
Los componentes anteriores se mezclaron uniformemente y se machacaron finamente, seguido por la adición de una cantidad adecuada de agua y amasando para formar una mezcla tipo arcilla. La mezcla tipo arcilla se granuló y luego se secó para obtener gránulos dispersables en agua que contenían 40 % del principio activo.
(Ejemplo de prueba 1) Prueba de control del tizón tardío del tomate (PN)
La emulsión anteriormente mencionada del Ejemplo de preparación 2 se pulverizó a una concentración de principio activo de 100 ppm sobre plantas de semillero de tomate (variedad: Regina, estadio de la hoja: 4 a 5) cultivadas en macetas no vidriadas. Después de la pulverización, las plantas de semillero se dejaron secar al aire a temperatura
imagen44

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  1. imagen1
    imagen2
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