ES2524712T3 - Derivados de oxazolopirimidina 2,5-sustituidos en calidad de agonistas de EDG-1 - Google Patents
Derivados de oxazolopirimidina 2,5-sustituidos en calidad de agonistas de EDG-1 Download PDFInfo
- Publication number
- ES2524712T3 ES2524712T3 ES11700529.8T ES11700529T ES2524712T3 ES 2524712 T3 ES2524712 T3 ES 2524712T3 ES 11700529 T ES11700529 T ES 11700529T ES 2524712 T3 ES2524712 T3 ES 2524712T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- alkyl
- ring
- different
- substituents
- membered
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/22—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains four or more hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Obesity (AREA)
- Hematology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
Compuesto de fórmula I, en cualquiera de sus formas estereoisoméricas, o una mezcla de formas estereoisoméricas en cualquier proporción, o una sal fisiológicamente aceptable del mismo, o un solvato fisiológicamente aceptable de cualquiera de ellos,**Fórmula** en el que A se elige entre NH, O y S; R1 se elige entre alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquil (C3-C7)-CuH2u- y Het-CvH2v-, en el que u y v se eligen entre 1 y 2, o R1 representa un resto de un anillo monocíclico o bicíclico, saturado o insaturado, de 3 a 10 miembros que contiene 0, 1, 2, 3 o 4 heteroátomos de anillo idénticos o diferentes elegidos entre N, O y S, en el que uno o dos de los átomos de nitrógeno del anillo puede portar un átomo de hidrógeno o un sustituyente de alquilo (C1-C4) y uno o dos de los átomos de azufre del anillo puede llevar uno o dos grupos oxo, y en el que el resto de un anillo se sustituye opcionalmente en uno o más átomos de carbono del anillo por sustituyentes R11 idénticos o diferentes; R2 se elige entre fenilo y un resto de un heterociclo monocíclico aromático de 5 miembros a 6 miembros que comprende 1, 2 o 3 heteroátomos de anillo idénticos o diferentes elegidos entre N, O y S, en el que uno de los átomos de nitrógeno del anillo puede llevar un átomo de hidrógeno o un sustituyente R21, y en el que el fenilo y el resto de un heterociclo aromático están opcionalmente sustituidos en uno o más átomos de carbono del anillo por sustituyentes R22 idénticos o diferentes; R11 se elige entre halógeno, alquilo (C1-C4), cicloalquilo (C3-C7), hidroxi, alquil (C1-C4)-oxi, oxo, alquil (C1-C4)-S(O)m-, amino, alquil (C1-C4)-amino, di(alquil (C1-C4))amino, alquil (C1-C4)-carbonilamino, alquil (C1-C4)-sulfonilamino, nitro, ciano, alquil (C1-C4)-carbonilo, aminosulfonilo, alquil (C1-C4)-aminosulfonilo y di(alquil (C1-C4))aminosulfonilo; R21 se elige entre alquilo (C1-C4), cicloalquil (C3-C7)-CwH2w- y oxi, en el que w se elige entre 0, 1 y 2; R22 se elige entre halógeno, hidroxi, alquil (C1-C4)-, alquil (C1-C4)-oxi, alquil (C1-C4)-S(O)m-, amino, nitro, ciano, hidroxicarbonilo, alquil (C1-C4)-oxicarbonilo, aminocarbonilo, aminosulfonilo, R23 y R23-O-; R23 representa un resto de un anillo monocíclico o bicíclico saturado de 3 miembros a 7 miembros que comprende 0, 1, 2, 3 o 4 heteroátomos de anillo idénticos o diferentes elegidos entre N, O y S, en el que uno o dos de los átomos de nitrógeno del anillo puede llevar un átomo de hidrógeno o un sustituyente de alquilo (C1-C4) y uno de los átomos de azufre del anillo puede llevar uno o dos grupos oxo, y en el que el resto de un anillo se sustituye opcionalmente sobre uno o más átomos de carbono del anillo por sustituyentes R24 idénticos o diferentes; R24 se elige entre halógeno, alquilo (C1-C4), hidroxi y oxo; Het representa un resto de un heterociclo monocíclico, saturado, de 4 miembros a 7 miembros que comprende 1 o 2 heteroátomos de anillo idénticos o diferentes elegidos entre N, O y S y que se une a través de un átomo de carbono del anillo, en el que el resto de un heterociclo está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes iguales o diferentes elegidos entre flúor y alquilo (C1-C4); m se elige entre 0, 1 y 2, donde todos los números m son independientes entre sí; donde todos los grupos cicloalquilo, independientemente entre sí e independientemente de cualquier otro sustituyente, están opcionalmente sustituidos con uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre flúor y alquilo (C1-C4); en el que todos los grupos alquilo, CuH2u, CvH2v, CwH2w, alquenilo y alquinilo, independientemente entre sí e independientemente de cualesquiera otros sustituyentes, se sustituyen opcionalmente por uno o más sustituyentes de flúor; estando excluidos los compuestos 5-metilmercapto-2-fenil-oxazolo[5,4-α]pirimidina y 5-etilmercapto-2-fenil-oxazolo- [5,4-α]pirimidina.
Description
E11700529
24-11-2014
Se añadieron 149 mg de hidruro de sodio bajo una atmósfera de argón a una disolución de 418 mg de 2-fluoro-fenol en 15 ml de dimetilacetamida. Después de agitar durante 30 min a temperatura ambiente, una disolución de 900 mg de 5-cloro-2-(4-metoxi-3,5-dimetil-fenil)-oxazolo[5,4-d]pirimidina en 20 ml de dimetilacetamida se añadieron lentamente. Se permitió que la mezcla se agitara durante 1,5 h a temperatura ambiente. Bajo el consumo de la
5 oxazolo[5,4-d]pirimidina de partida una disolución acuosa de ácido cítrico (100 g/l) se añadió hasta que el pH fue neutro. La capa acuosa se extrajo dos veces con 15 ml de acetato de etilo, y las capas orgánicas combinadas se secaron sobre sulfato de sodio, se filtraron y los disolventes se retiraron in vacuo. El compuesto del título se aisló por cromatografía de gel de sílice (gradiente heptano/acetato de etilo). Rendimiento: 820 mg de un sólido blanco. LC/MS (método LC3): T.r. = 3,56 min; m/z = 366,0 [M+H]+
10 Ejemplo 2 4-[5-(2-Fluoro-fenoxi)-oxazolo[5,4-d]pirimidin-2-il]-2,6-dimetil-fenol
Himagen19 3C N
O
F 15 Una disolución de 510 mg de 5-(2-fluoro-fenoxi)-2-(4-metoxi-3,5-dimetil-fenil)-oxazolo[5,4-d]pirimidina en 20 ml de diclorometano se enfrió a 0 °C. En un periodo de 10 min, se añadieron 4,2 ml de una solución de tribromuro de boro 1 M en diclorometano . La mezcla se agitó a 0 °C durante 1 h, y luego se añadieron otros 2 ml de una disolución de tribromuro de boro 1 M en diclorometano. Después de agitar durante otra 1 h, se añadieron lentamente 10 ml de una 20 disolución de hidrogenocarbonato de sodio saturada acuosa. La capa acuosa se extrajo dos veces con 15 ml de diclorometano, y las capas orgánicas combinadas se secaron sobre sulfato de sodio, se filtraron. Los disolventes se retiraron in vacuo para dar 445 mg del compuesto del título como un sólido blanco. LC/MS (método LC2): T.r. = 3,62 min; m/z = 352,13 [M+H]+
25 De forma análoga a la preparación de los compuestos de ejemplo descritos anteriormente, se prepararon los compuestos de ejemplo de la fórmula I indicados en la Tabla 1. En parte, se obtuvieron en forma de su sal del ácido trifluoroacético.
Tabla 1. Compuestos de ejemplo de la fórmula I
- Ejemplo
- Nombre LC/ MS m/z [M+H]+ Rt [min]
- 3
- 5-(2-fluoro-fenoxi)-2-(3-metoxi-fenil)-oxazolo[5,4-d]pirimidina LC1 338,2 1,29
- 4
- 4-[5-(2-fluoro-fenoxi)-oxazolo[5,4-d]pirimidin-2-il]-fenol LC1 324.21 1,23
- 5
- 5-(2-fluoro-fenoxi)-2-(4-metoxi-3-metil-fenil)-oxazolo[5,4d]pirimidina LC1 352,22 1,27
- 6
- 5-(2-fluoro-fenoxi)-2-(4-metoxi-3-trifluorometil-fenil)-oxazolo[5,4d]pirimidina LC1 406.16 1,38
- 7
- 4-[5-(2-fluoro-fenoxi)-oxazolo[5,4-d]pirimidin-2-il]-2-metil-fenol LC1 338,15 1,28
- 8
- 2-(4-metoxi-3,5-dimetil-fenil)-5-fenoxi-oxazolo[5,4-d]pirimidina LC3 348.03 3,55
- 9
- 2-(4-metoxi-3,5-dimetil-fenil)-5-(piridin-3-iloxi)-oxazolo[5,4d]pirimidina LC3 349.01 2,78
- 10
- 4-[5-(2-fluoro-fenoxi)-oxazolo[5,4-d]pirimidin-2-il]-2-trifluorometilfenol LC1 392,11 1,31
- 11
- 2,6-dimetil-4-[5-(piridin-3-iloxi)-oxazolo[5,4-d]pirimidin-2-il]-fenol LC1 335.14 1,15
- 12
- 4-[5-(3-fluorofenoxi)-oxazolo[5,4-d]pirimidin-2-il]-2-isopropil-6metil-fenol LC1 380.15 1,38
- 13
- 5-(2-fluorofenoxi)-2-(4-metanosulfonil-3-metilfenil)-oxazolo[5,4d]pirimidina LC1 400.1 1,27
20
Claims (1)
-
imagen1 imagen2 imagen3 imagen4 imagen5
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP10305044 | 2010-01-14 | ||
| EP10305044 | 2010-01-14 | ||
| PCT/EP2011/050303 WO2011086081A1 (de) | 2010-01-14 | 2011-01-12 | 2,5-substituierte oxazolopyrimidinderivate |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2524712T3 true ES2524712T3 (es) | 2014-12-11 |
Family
ID=41800382
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES11700529.8T Active ES2524712T3 (es) | 2010-01-14 | 2011-01-12 | Derivados de oxazolopirimidina 2,5-sustituidos en calidad de agonistas de EDG-1 |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9040544B2 (es) |
| EP (1) | EP2523963B1 (es) |
| JP (1) | JP5841069B2 (es) |
| KR (1) | KR101764607B1 (es) |
| CN (1) | CN102834400B (es) |
| AR (1) | AR079885A1 (es) |
| AU (1) | AU2011206617B2 (es) |
| BR (1) | BR112012017484A2 (es) |
| CA (1) | CA2784565C (es) |
| DK (1) | DK2523963T3 (es) |
| ES (1) | ES2524712T3 (es) |
| HK (1) | HK1178887A1 (es) |
| IL (1) | IL220719A (es) |
| MX (1) | MX2012007837A (es) |
| MY (1) | MY159857A (es) |
| PT (1) | PT2523963E (es) |
| RU (1) | RU2554874C2 (es) |
| SG (1) | SG182483A1 (es) |
| TW (1) | TWI544926B (es) |
| UY (1) | UY33181A (es) |
| WO (1) | WO2011086081A1 (es) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AR079980A1 (es) | 2010-01-13 | 2012-03-07 | Sanofi Aventis | Derivados de oxazolopirimidina sustituida en 2,5,7 |
| AR079981A1 (es) | 2010-01-13 | 2012-03-07 | Sanofi Aventis | Derivados de acido carboxilico que comprenden un anillo de oxoazolopirimidina 2,5,7- sustituido |
| AU2011206616B2 (en) * | 2010-01-14 | 2016-06-16 | Sanofi | Heterocyclic carboxylic acid derivatives having a 2,5-substituted oxazolopyrimidine ring |
| MX2012007834A (es) * | 2010-01-14 | 2012-07-30 | Sanofi Sa | Derivados de acido carboxilico que comprenden un anillo de oxazolopirimidina 2,5-sustituido. |
| US9321787B2 (en) | 2011-07-07 | 2016-04-26 | Sanofi | Carboxylic acid derivatives having an oxazolo[5,4-d]pyrimidine ring |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3679682A (en) * | 1970-04-23 | 1972-07-25 | Fmc Corp | CERTAIN 5H-ISOXAZOLO{8 5,4-d{9 PYRIMIDIN-4-ONES |
| MXPA05010802A (es) * | 2003-04-25 | 2005-12-14 | Univ Cardiff | Compuestos heterociclicos para el uso en el tratamiento de infecciones virales. |
| AU2004234067B2 (en) * | 2003-04-30 | 2008-02-28 | Novartis Ag | Aminopropanol derivatives as sphingosine-1-phosphate receptor modulators |
| US7060697B2 (en) * | 2003-05-19 | 2006-06-13 | Irm Llc | Immunosuppressant compounds and compositions |
| MXPA05012461A (es) * | 2003-05-19 | 2006-02-22 | Irm Llc | Compuestos y composiciones inmunosupresores. |
| BRPI0615133A2 (pt) * | 2005-08-23 | 2011-05-03 | Irm Llc | compostos imunossupressores, composições farmacêuticas contendo os mesmos assim como referido uso |
| EP1965807A4 (en) | 2005-11-23 | 2010-10-27 | Epix Delaware Inc | S1P RECEPTOR MODULATING COMPOUNDS AND THEIR USE |
| US7919519B2 (en) * | 2005-11-23 | 2011-04-05 | Epix Pharmaceuticals Inc. | S1P receptor modulating compounds and use thereof |
| EP2364976B1 (en) * | 2007-03-21 | 2014-10-08 | EPIX Pharmaceuticals, Inc. | S1P receptor modulating compounds and use thereof |
| WO2009013545A2 (en) * | 2007-07-26 | 2009-01-29 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| US7863291B2 (en) * | 2008-04-23 | 2011-01-04 | Bristol-Myers Squibb Company | Quinuclidine compounds as alpha-7 nicotinic acetylcholine receptor ligands |
| TW201000099A (en) * | 2008-06-20 | 2010-01-01 | Amgen Inc | S1P1 receptor agonists and use thereof |
| EP2318415B1 (en) * | 2008-07-15 | 2013-02-20 | Sanofi | Oxazolopyrimidines as edg-1 receptor agonists |
| AR079981A1 (es) * | 2010-01-13 | 2012-03-07 | Sanofi Aventis | Derivados de acido carboxilico que comprenden un anillo de oxoazolopirimidina 2,5,7- sustituido |
| UY33178A (es) | 2010-01-13 | 2011-08-31 | Sanofi Aventis | Derivados de ácido carboxílico heteroxíclicos que comprenden un anillo de oxazolopirimidina 2, 5, 7-sustituido |
| AR079980A1 (es) | 2010-01-13 | 2012-03-07 | Sanofi Aventis | Derivados de oxazolopirimidina sustituida en 2,5,7 |
| MX2012007834A (es) | 2010-01-14 | 2012-07-30 | Sanofi Sa | Derivados de acido carboxilico que comprenden un anillo de oxazolopirimidina 2,5-sustituido. |
| AU2011206616B2 (en) * | 2010-01-14 | 2016-06-16 | Sanofi | Heterocyclic carboxylic acid derivatives having a 2,5-substituted oxazolopyrimidine ring |
-
2011
- 2011-01-12 ES ES11700529.8T patent/ES2524712T3/es active Active
- 2011-01-12 CA CA2784565A patent/CA2784565C/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-01-12 SG SG2012051397A patent/SG182483A1/en unknown
- 2011-01-12 EP EP11700529.8A patent/EP2523963B1/de active Active
- 2011-01-12 TW TW100101051A patent/TWI544926B/zh not_active IP Right Cessation
- 2011-01-12 BR BR112012017484-3A patent/BR112012017484A2/pt active Search and Examination
- 2011-01-12 AR ARP110100094A patent/AR079885A1/es active IP Right Grant
- 2011-01-12 MX MX2012007837A patent/MX2012007837A/es active IP Right Grant
- 2011-01-12 CN CN201180014162.5A patent/CN102834400B/zh active Active
- 2011-01-12 PT PT117005298T patent/PT2523963E/pt unknown
- 2011-01-12 WO PCT/EP2011/050303 patent/WO2011086081A1/de active Application Filing
- 2011-01-12 MY MYPI2012002622A patent/MY159857A/en unknown
- 2011-01-12 KR KR1020127021237A patent/KR101764607B1/ko active IP Right Grant
- 2011-01-12 RU RU2012134636/04A patent/RU2554874C2/ru active
- 2011-01-12 UY UY0001033181A patent/UY33181A/es not_active Application Discontinuation
- 2011-01-12 DK DK11700529.8T patent/DK2523963T3/en active
- 2011-01-12 JP JP2012548412A patent/JP5841069B2/ja active Active
- 2011-01-12 AU AU2011206617A patent/AU2011206617B2/en not_active Ceased
- 2011-01-14 US US13/521,825 patent/US9040544B2/en active Active
-
2012
- 2012-07-02 IL IL220719A patent/IL220719A/en active IP Right Grant
-
2013
- 2013-05-10 HK HK13105593.5A patent/HK1178887A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL220719A (en) | 2015-03-31 |
| AR079885A1 (es) | 2012-02-29 |
| CA2784565C (en) | 2018-03-13 |
| EP2523963A1 (de) | 2012-11-21 |
| MX2012007837A (es) | 2012-07-30 |
| KR20120115403A (ko) | 2012-10-17 |
| PT2523963E (pt) | 2014-11-06 |
| CA2784565A1 (en) | 2011-07-21 |
| SG182483A1 (en) | 2012-08-30 |
| EP2523963B1 (de) | 2014-08-27 |
| TWI544926B (zh) | 2016-08-11 |
| US20130072501A1 (en) | 2013-03-21 |
| AU2011206617A1 (en) | 2012-08-02 |
| RU2012134636A (ru) | 2014-02-20 |
| HK1178887A1 (en) | 2013-09-19 |
| UY33181A (es) | 2011-08-31 |
| JP5841069B2 (ja) | 2016-01-06 |
| BR112012017484A2 (pt) | 2020-08-25 |
| JP2013517243A (ja) | 2013-05-16 |
| US9040544B2 (en) | 2015-05-26 |
| DK2523963T3 (en) | 2014-12-01 |
| CN102834400B (zh) | 2015-06-10 |
| CN102834400A (zh) | 2012-12-19 |
| KR101764607B1 (ko) | 2017-08-03 |
| MY159857A (en) | 2017-02-15 |
| TW201134473A (en) | 2011-10-16 |
| RU2554874C2 (ru) | 2015-06-27 |
| AU2011206617B2 (en) | 2015-07-16 |
| WO2011086081A1 (de) | 2011-07-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2524712T3 (es) | Derivados de oxazolopirimidina 2,5-sustituidos en calidad de agonistas de EDG-1 | |
| ES2627911T3 (es) | Derivados de N-[2-fluoro-3-(4-amino-7H-pirrolo[2,3-d]pirimidin-5-carbonil)-fenil]-4-bencenosulfonamida como moduladores de la proteína quinasa Raf para el tratamiento del cáncer | |
| AR054560A1 (es) | Espiropiperidina como inhibidores de beta-secretasa para el tratamiento de la enfermedad de alzheimer | |
| AR070636A1 (es) | Derivados de piridina, composicion farmaceutica y uso terapeutico | |
| AR046297A1 (es) | Inhibidores de la dpp - iv metodos para prepararlos y composiciones farmaceuticas que los contienen como agente activo | |
| WO2010138652A4 (en) | Methods for treating kaposi sarcoma | |
| AR070531A1 (es) | Inhibidores de cinasa pim y metodos para su uso | |
| AR079205A1 (es) | Morfolinotiazoles como moduladores alostericos positivos alfa 7 | |
| AR067757A1 (es) | Derivados de imidazo[4,5-c]piridin-2-ona, composiciones farmaceuticas que los contienen, procedimiento para su preparacion y uso de los mismos como agentes antivirales. | |
| AR048289A1 (es) | Eteres de anillos imidazo sulfona sustituidos. | |
| AR069753A1 (es) | Compuestos de 1,2,4-triazol y composiciones, utiles en la modulacion de los niveles de acido urico sanguineo | |
| AR057855A1 (es) | Derivados de pirazina y composicion farmaceutica | |
| NO20064008L (no) | Forbindelser | |
| RU2008143018A (ru) | 5(гидроксиметилен-и аминометилен)замещенные пиримидины, ингибирующие вич | |
| AR061567A1 (es) | Compuestos puros enantiomericamente para el tratamiento de desordenes proliferativos | |
| CO6241157A2 (es) | "derivados de 6-(pirrolidin-3-il)-1h-pirazolo{3,4-d}pirimidin-4(5h)-ona utiles como inhibidores de pde9" | |
| AR077497A1 (es) | Compuestos espirociclicos que contienen nitrogeno y su uso farmaceutico | |
| AR063800A1 (es) | Derivados de acido nicotinico, composiciones farmaceuticas que las contienen y metodos de uso de los mismos | |
| RU2006122209A (ru) | Гетероароматические производные мочевины и их применение в качестве активаторов глюкокиназы | |
| NO20053133L (no) | Kjemiske forbindelser. | |
| AR071323A1 (es) | Derivados heterociclicos de piridazinonas activadores de glucoquinasas, composiciones farmaceuticas que los contienen, metodo de preparacion y uso de los mismos en el tratamiento de la diabetes mellitus tipo ii. | |
| RU2011113402A (ru) | ПИРИДО[5,4d]ПИРИМИДИНЫ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ ПРОЛИФЕРАЦИИ КЛЕТОК | |
| NZ592238A (en) | Pharmaceutical compositions comprising 4-isopropyl-1,4,6,7-tetrahydro-5H-imidazo[4,5-c]pyridine derivatives | |
| AR083543A1 (es) | Diamidas de amino-pirrolidin-azetidinas, composiciones farmaceuticas que las contienen y uso de las mismas para tratar dolores inflamatorios | |
| AR061603A1 (es) | Derivados de etenilcarboxamidas microbicidas |