ES2421137T3 - Sistemas de revestimiento de poliuretano - Google Patents
Sistemas de revestimiento de poliuretano Download PDFInfo
- Publication number
- ES2421137T3 ES2421137T3 ES04710862T ES04710862T ES2421137T3 ES 2421137 T3 ES2421137 T3 ES 2421137T3 ES 04710862 T ES04710862 T ES 04710862T ES 04710862 T ES04710862 T ES 04710862T ES 2421137 T3 ES2421137 T3 ES 2421137T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- molybdate
- molybdenum
- tungsten
- component
- systems according
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000011527 polyurethane coating Substances 0.000 title description 2
- QXYJCZRRLLQGCR-UHFFFAOYSA-N dioxomolybdenum Chemical compound O=[Mo]=O QXYJCZRRLLQGCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 36
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 34
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 claims abstract description 34
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims abstract description 34
- MEFBJEMVZONFCJ-UHFFFAOYSA-N molybdate Chemical compound [O-][Mo]([O-])(=O)=O MEFBJEMVZONFCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 32
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 27
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims abstract description 19
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 18
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- NMHMDUCCVHOJQI-UHFFFAOYSA-N lithium molybdate Chemical compound [Li+].[Li+].[O-][Mo]([O-])(=O)=O NMHMDUCCVHOJQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 claims abstract description 14
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 claims abstract description 14
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims abstract description 13
- 235000015393 sodium molybdate Nutrition 0.000 claims abstract description 11
- 239000011684 sodium molybdate Substances 0.000 claims abstract description 11
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims abstract description 10
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims abstract description 10
- TVXXNOYZHKPKGW-UHFFFAOYSA-N sodium molybdate (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Mo]([O-])(=O)=O TVXXNOYZHKPKGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims abstract description 9
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims abstract description 9
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims abstract description 9
- 150000000190 1,4-diols Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- VLAPMBHFAWRUQP-UHFFFAOYSA-L molybdic acid Chemical compound O[Mo](O)(=O)=O VLAPMBHFAWRUQP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 8
- APUPEJJSWDHEBO-UHFFFAOYSA-P ammonium molybdate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-][Mo]([O-])(=O)=O APUPEJJSWDHEBO-UHFFFAOYSA-P 0.000 claims abstract description 7
- 235000018660 ammonium molybdate Nutrition 0.000 claims abstract description 7
- 239000011609 ammonium molybdate Substances 0.000 claims abstract description 7
- 229940010552 ammonium molybdate Drugs 0.000 claims abstract description 7
- AGNOBAWAZFBMMI-UHFFFAOYSA-N dicesium dioxido(dioxo)molybdenum Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-][Mo]([O-])(=O)=O AGNOBAWAZFBMMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N rubidium atom Chemical compound [Rb] IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N tetraethylammonium Chemical compound CC[N+](CC)(CC)CC CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- BIOOACNPATUQFW-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(dioxo)molybdenum Chemical compound [Ca+2].[O-][Mo]([O-])(=O)=O BIOOACNPATUQFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- PBYZMCDFOULPGH-UHFFFAOYSA-N tungstate Chemical compound [O-][W]([O-])(=O)=O PBYZMCDFOULPGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 54
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 54
- 239000002966 varnish Substances 0.000 claims description 45
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 32
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 32
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 25
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 25
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- -1 aliphatic isocyanates Chemical class 0.000 claims description 24
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 23
- 229910001868 water Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 21
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 18
- 150000003658 tungsten compounds Chemical class 0.000 claims description 13
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 10
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 8
- CZIMGECIMULZMS-UHFFFAOYSA-N [W].[Na] Chemical compound [W].[Na] CZIMGECIMULZMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 6
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 6
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 claims description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 4
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 4
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- MODMKKOKHKJFHJ-UHFFFAOYSA-N magnesium;dioxido(dioxo)molybdenum Chemical compound [Mg+2].[O-][Mo]([O-])(=O)=O MODMKKOKHKJFHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 4
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PNEHEYIOYAJHPI-UHFFFAOYSA-N lithium tungsten Chemical compound [Li].[W] PNEHEYIOYAJHPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 claims 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZKCBHDZJZQCXTA-UHFFFAOYSA-N P1C(=CC=C1)C=1C=CC=C(C1C(=O)O)C(=O)N Chemical compound P1C(=CC=C1)C=1C=CC=C(C1C(=O)O)C(=O)N ZKCBHDZJZQCXTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims 1
- HLJDOURGTRAFHE-UHFFFAOYSA-N isocyanic acid;3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one Chemical compound N=C=O.N=C=O.CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HLJDOURGTRAFHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003657 tungsten Chemical class 0.000 claims 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 abstract 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 abstract 1
- XMVONEAAOPAGAO-UHFFFAOYSA-N sodium tungstate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][W]([O-])(=O)=O XMVONEAAOPAGAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 54
- 238000000643 oven drying Methods 0.000 description 35
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 23
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 description 20
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 17
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 15
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 15
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 15
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 15
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 15
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 15
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 11
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 11
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 9
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 9
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 8
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 8
- CCTFMNIEFHGTDU-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropyl acetate Chemical compound COCCCOC(C)=O CCTFMNIEFHGTDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 7
- 239000005078 molybdenum compound Substances 0.000 description 7
- 150000002752 molybdenum compounds Chemical class 0.000 description 7
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 7
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 7
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 7
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 6
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 6
- SDXAWLJRERMRKF-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethyl-1h-pyrazole Chemical compound CC=1C=C(C)NN=1 SDXAWLJRERMRKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 5
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 5
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WHIVNJATOVLWBW-UHFFFAOYSA-N n-butan-2-ylidenehydroxylamine Chemical compound CCC(C)=NO WHIVNJATOVLWBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical group CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N anhydrous diethylene glycol Natural products OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- DLSOILHAKCBARI-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-2-methylpropan-2-amine Chemical compound CC(C)(C)NCC1=CC=CC=C1 DLSOILHAKCBARI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 4
- PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 2,2-Bis(hydroxymethyl)propionic acid Chemical compound OCC(C)(CO)C(O)=O PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 3
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 3
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 3
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000003010 ionic group Chemical group 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 3
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OOCCDEMITAIZTP-QPJJXVBHSA-N (E)-cinnamyl alcohol Chemical compound OC\C=C\C1=CC=CC=C1 OOCCDEMITAIZTP-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 2
- 229910003208 (NH4)6Mo7O24·4H2O Inorganic materials 0.000 description 2
- FDYWJVHETVDSRA-UHFFFAOYSA-N 1,1-diisocyanatobutane Chemical compound CCCC(N=C=O)N=C=O FDYWJVHETVDSRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IVGRSQBDVIJNDA-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminoethylamino)ethanesulfonic acid Chemical compound NCCNCCS(O)(=O)=O IVGRSQBDVIJNDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PJMDLNIAGSYXLA-UHFFFAOYSA-N 6-iminooxadiazine-4,5-dione Chemical class N=C1ON=NC(=O)C1=O PJMDLNIAGSYXLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100032373 Coiled-coil domain-containing protein 85B Human genes 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- 101000868814 Homo sapiens Coiled-coil domain-containing protein 85B Proteins 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007945 N-acyl ureas Chemical class 0.000 description 2
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001622 bismuth compounds Chemical class 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical compound NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 2
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000013016 damping Methods 0.000 description 2
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 2
- LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N diisopropanolamine Chemical compound CC(O)CNCC(C)O LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 2
- FAQSSRBQWPBYQC-UZUXQKAQSA-N dioxomolybdenum;(z)-4-hydroxypent-3-en-2-one;(e)-4-hydroxypent-3-en-2-one Chemical compound O=[Mo]=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C/C(C)=O FAQSSRBQWPBYQC-UZUXQKAQSA-N 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 2
- 150000008040 ionic compounds Chemical class 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVNXEADCOVSAER-UHFFFAOYSA-N lithium sodium Chemical compound [Li].[Na] VVNXEADCOVSAER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N phthalic anhydride Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 2
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000003698 tetramethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N urea-1-carboxylic acid Chemical compound NC(=O)NC(O)=O AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 2
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- KMOUUZVZFBCRAM-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride Chemical compound C1C=CCC2C(=O)OC(=O)C21 KMOUUZVZFBCRAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC(CN=C=O)=C1 RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHXZXKMYCGVFA-UHFFFAOYSA-N 1,3-diazetidine-2,4-dione Chemical compound O=C1NC(=O)N1 PCHXZXKMYCGVFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 1,5-Naphthalene diisocyanate Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1N=C=O SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940008841 1,6-hexamethylene diisocyanate Drugs 0.000 description 1
- VTBOTOBFGSVRMA-UHFFFAOYSA-N 1-Methylcyclohexanol Chemical class CC1(O)CCCCC1 VTBOTOBFGSVRMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOC(C)=O NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- HCGFUIQPSOCUHI-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-yloxyethanol Chemical compound CC(C)OCCO HCGFUIQPSOCUHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UENRXLSRMCSUSN-UHFFFAOYSA-N 3,5-diaminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC(N)=CC(C(O)=O)=C1 UENRXLSRMCSUSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCO GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSHFRERJPWKJFX-UHFFFAOYSA-N 4-Methoxybenzyl alcohol Chemical compound COC1=CC=C(CO)C=C1 MSHFRERJPWKJFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- SAIKULLUBZKPDA-UHFFFAOYSA-N Bis(2-ethylhexyl) amine Chemical compound CCCCC(CC)CNCC(CC)CCCC SAIKULLUBZKPDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexylamine Chemical compound C1CCCCC1NC1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N L-lysine Chemical compound NCCCC[C@H](N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-O N-dimethylethanolamine Chemical compound C[NH+](C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- XTUVJUMINZSXGF-UHFFFAOYSA-N N-methylcyclohexylamine Chemical group CNC1CCCCC1 XTUVJUMINZSXGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXQHYIKVGQIJAM-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CCCCC Chemical compound N=C=O.N=C=O.CCCCC TXQHYIKVGQIJAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYIMHWNKQXQBDG-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CCCCCC Chemical compound N=C=O.N=C=O.CCCCCC KYIMHWNKQXQBDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDZSBBQIFWIRCR-UHFFFAOYSA-N NOP(=O)ON Chemical class NOP(=O)ON WDZSBBQIFWIRCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDVJBLBBQLHKKM-UHFFFAOYSA-N OOP(=O)OO Chemical class OOP(=O)OO VDVJBLBBQLHKKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 1
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 description 1
- 239000004972 Polyurethane varnish Substances 0.000 description 1
- 238000006887 Ullmann reaction Methods 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001089 [(2R)-oxolan-2-yl]methanol Substances 0.000 description 1
- JJLKTTCRRLHVGL-UHFFFAOYSA-L [acetyloxy(dibutyl)stannyl] acetate Chemical compound CC([O-])=O.CC([O-])=O.CCCC[Sn+2]CCCC JJLKTTCRRLHVGL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- PXAJQJMDEXJWFB-UHFFFAOYSA-N acetone oxime Chemical compound CC(C)=NO PXAJQJMDEXJWFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002730 additional effect Effects 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- OOCCDEMITAIZTP-UHFFFAOYSA-N allylic benzylic alcohol Natural products OCC=CC1=CC=CC=C1 OOCCDEMITAIZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000746 allylic group Chemical group 0.000 description 1
- IVHKZGYFKJRXBD-UHFFFAOYSA-N amino carbamate Chemical class NOC(N)=O IVHKZGYFKJRXBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTXCHYCUHBGRMK-UHFFFAOYSA-N amino sulfamate Chemical class NOS(N)(=O)=O BTXCHYCUHBGRMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUMHJBONQMZPBW-UHFFFAOYSA-K bis(2-ethylhexanoyloxy)bismuthanyl 2-ethylhexanoate Chemical compound [Bi+3].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O NUMHJBONQMZPBW-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000416 bismuth oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- YOUHVVBPILYPKM-UHFFFAOYSA-N but-2-ene-1,1-diol Chemical compound CC=CC(O)O YOUHVVBPILYPKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDHFHIQKOVNCNC-UHFFFAOYSA-N butane-1-sulfonic acid Chemical compound CCCCS(O)(=O)=O QDHFHIQKOVNCNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- MMCOUVMKNAHQOY-UHFFFAOYSA-N carbonoperoxoic acid Chemical class OOC(O)=O MMCOUVMKNAHQOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-UHFFFAOYSA-N cis-oleyl alcohol Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000005100 correlation spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- VKONPUDBRVKQLM-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-diol Chemical compound OC1CCC(O)CC1 VKONPUDBRVKQLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSSAZBXXNIABDN-UHFFFAOYSA-N cyclohexylmethanol Chemical compound OCC1CCCCC1 VSSAZBXXNIABDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- TYIXMATWDRGMPF-UHFFFAOYSA-N dibismuth;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Bi+3].[Bi+3] TYIXMATWDRGMPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 description 1
- JXCHMDATRWUOAP-UHFFFAOYSA-N diisocyanatomethylbenzene Chemical compound O=C=NC(N=C=O)C1=CC=CC=C1 JXCHMDATRWUOAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007306 functionalization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 1
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical compound [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N guaiacol Chemical class COC1=CC=CC=C1O LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUTGBJKUEZFXGO-UHFFFAOYSA-N hexahydrophthalic anhydride Chemical compound C1CCCC2C(=O)OC(=O)C21 MUTGBJKUEZFXGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical class CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002611 lead compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- REOJLIXKJWXUGB-UHFFFAOYSA-N mofebutazone Chemical group O=C1C(CCCC)C(=O)NN1C1=CC=CC=C1 REOJLIXKJWXUGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGVKXDPPPSLISR-UHFFFAOYSA-N n-ethylcyclohexanamine Chemical compound CCNC1CCCCC1 AGVKXDPPPSLISR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 150000002927 oxygen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 1
- FHHJDRFHHWUPDG-UHFFFAOYSA-N peroxysulfuric acid Chemical class OOS(O)(=O)=O FHHJDRFHHWUPDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 description 1
- 239000004632 polycaprolactone Substances 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 description 1
- ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N propane-1,1-diol Chemical compound CCC(O)O ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N tetradecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCO HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofurfuryl alcohol Chemical compound OCC1CCCO1 BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/22—Catalysts containing metal compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/0804—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups
- C08G18/0819—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups containing anionic or anionogenic groups
- C08G18/0823—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups containing anionic or anionogenic groups containing carboxylate salt groups or groups forming them
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
- C08G18/12—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step using two or more compounds having active hydrogen in the first polymerisation step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/22—Catalysts containing metal compounds
- C08G18/222—Catalysts containing metal compounds metal compounds not provided for in groups C08G18/225 - C08G18/26
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/2815—Monohydroxy compounds
- C08G18/283—Compounds containing ether groups, e.g. oxyalkylated monohydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/34—Carboxylic acids; Esters thereof with monohydroxyl compounds
- C08G18/348—Hydroxycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/4266—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain prepared from hydroxycarboxylic acids and/or lactones
- C08G18/4269—Lactones
- C08G18/4277—Caprolactone and/or substituted caprolactone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/62—Polymers of compounds having carbon-to-carbon double bonds
- C08G18/6216—Polymers of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids or of derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/791—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups
- C08G18/792—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups formed by oligomerisation of aliphatic and/or cycloaliphatic isocyanates or isothiocyanates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/80—Masked polyisocyanates
- C08G18/8061—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/807—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen with nitrogen containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
- C08L75/06—Polyurethanes from polyesters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
Sistemas de secado al horno de un componente basados en poliuretano, caracterizados porque contienen uno ovarios compuestos orgánicos y/o inorgánicos de molibdeno y/o wolframio en los que el molibdeno y/o wolframio tieneun número de oxidación de al menos + 4, seleccionados del grupo compuesto por molibdato de amonio, molibdatode litio, molibdato de sodio, molibdato de potasio, molibdato de rubidio, molibdato de cesio, paramolibdato de amonio(NH4)6Mo7O24 · 4H2O, bis-acetilacetonato de molibdenilo MoO2(C5H7O5)2, tetrametilheptadionato de dióxido demolibdeno MoO2(TMHD)2, alcoholatos de molibdeno de 1,2-, 1,3- o 1,4-dioles, tales como etilenglicol, propilenglicol o1,4-butanodiol, ácido molíbdico, molibdato de tetraetilamonio, wolframato de sodio, molibdato de magnesio,molibdato de calcio, ácido wolfrámico, wolframato de litio y ácido fosfowolfrámico.
Description
Sistemas de revestimiento de poliuretano
La presente invención se refiere a nuevos sistemas de poliuretano de un componente, a su preparación y a su uso para la producción de barnices, pinturas y adhesivos.
Los sistemas de secado al horno de un componente (1C) basados en poliuretano son materias primas estables en almacenamiento a temperatura ambiente, que pueden endurecer con calor, para la producción de barnices, pinturas y adhesivos. Por norma general están compuestos de poliisocianatos bloqueados que durante el endurecimiento térmico reaccionan con poliésteres que contienen grupos hidroxilo, poliacrilatos, otros polímeros con funcionalidad hidroxi o mezclas de distintos polímeros. Otra posibilidad de obtener materias primas para barnices de secado al horno estables en almacenamiento a temperatura ambiente es el bloqueo parcial de los grupos isocianato de polímeros que contienen grupos tanto isocianato bloqueados como hidroxilo.
Los compuestos más importantes que se usan para bloquear poliisocianatos o sistemas de secado al horno de un componente son !-caprolactama, metil-etil-cetoxima (butanonoxima), aminas secundarias así como derivados de triazol y pirazol, tal como están descritos, por ejemplo, en los documentos EP-A 0 576 952, EP-A 0 566 953, EP-A 0 159 117, US-A 4 482 721, WO 97/12924 o EP-A 0 744 423. También es posible un bloqueo con éster de ácido malónico. Sin embargo, en este tipo de bloqueo no se re-escinde el agente de bloqueo, sino que se realiza una reacción de transesterificación en el resto dietiléster de ácido malónico.
Dependiendo del agente de bloqueo usado, durante la preparación de revestimientos a partir de los sistemas de secado al horno de PUR de un componente se usan temperaturas de 100-160 ºC. No obstante, la selección del agente de bloqueo adecuado en el respectivo sistema no se realiza solo según la temperatura de secado al horno. También desempeñan un papel importante otros factores, tales como, por ejemplo, la tendencia al amarilleamiento, el olor o la estabilidad en almacenamiento de los sistemas. Ya que precisamente en los últimos tiempos se intenta mantener lo más reducida posible la temperatura de secado al horno de sistemas de barniz, se tiene que hallar respectivamente una solución intermedia con respecto a la composición de los barnices y las propiedades del revestimiento. A partir de esto se observa que existe una necesidad de nuevos sistemas de secado al horno que presenten propiedades óptimas en cuanto a la técnica de aplicación incluso a temperaturas de secado al horno reducidas.
En el pasado ya se han llevado a cabo muchos intentos de reducir la temperatura de secado al horno de sistemas de un componente mediante el uso de catalizadores. De este modo, por ejemplo, en el documento EP-A 0 761 705 se reivindican compuestos orgánicos de bismuto para la catálisis de poliisocianatos parcial o completamente bloqueados. El documento US-A 5 859 165 describe productos de reacción de manganeso, cobalto, níquel, cobre, cinc, germanio, antimonio o bismuto o sus óxidos como catalizadores para poli(tio-)isocianatos bloqueados. En el documento EP-A 0 726 284 se describen, en general, sales de metal y/o complejos de metal para la catálisis de la reacción de poliisocianatos bloqueados con polioles, sin embargo, en los ejemplos se desvelan en concreto solo dilaurato y -acetato de dibutilestaño.
Para reducir el uso de disolventes orgánicos y, con ello, reducir la emisión de estos disolventes al medio ambiente y para mejorar las condiciones de trabajo en la línea de barnizado gracias a una emisión reducida de disolventes, en los últimos años se desarrollaron sistemas de revestimiento de un componente que contienen como el principal constituyente de disolvente el disolvente agua. D. A. Wicks y Z. W. Wicks en Progress in Organic Coatings 2001, 41(1-3), 1-83 proporcionan una visión general de esta técnica. Esta técnica se está extendiendo cada vez más. La presencia del disolvente o del dispersante agua plantea otras exigencias al uso de catalizadores que en el caso de los denominados sistemas que contienen disolvente. De este modo, en los últimos con el uso de los catalizadores no se tiene que tener en cuenta que el catalizador usado sea estable a agua o hidrólisis. Los catalizadores habituales que se aplican en sistemas de un componente que contienen disolvente, por tanto, no se pueden usar regularmente en los denominados sistemas acuosos. Son representantes conocidos de tales catalizadores que disponen de una elevada eficacia (por tanto, una clara disminución de las temperaturas de secado al horno), por ejemplo, 2etilhexanoato de bismuto o compuestos orgánicos de estaño IV, tales como, por ejemplo, dilaurato de dibutilestaño (DBTL). Además, se han dado a conocer una serie de otros compuestos que se han descrito en el artículo anteriormente citado de Wicks y col. Asimismo es sabido que los carboxilatos de bismuto se hidrolizan en agua.
Hasta ahora se han dado a conocer solo pocos catalizadores para la aceleración del endurecimiento de sistemas acuosos de un componente. En el documento WO 95/04093 se describen sistemas basados en organoestaño. En este caso se trata de catalizadores que se usan, particularmente, en sistemas para el barnizado electroforético por inmersión, en los que el endurecimiento se realiza, habitualmente, a altas temperaturas de aproximadamente 170 ºC y más. En los ejemplos no se mencionan los agentes de bloqueo y poliisocianatos respectivamente usados. Sin embargo, no es deseable el uso de catalizadores de organoestaño debido a consideraciones ecológicas. La eficacia de estos y otros catalizadores en comparación con otros sistemas de catalizador se describe también en la siguiente solicitud.
En la memoria descriptiva del documento WO 00/47642, página 4, se mencionan ejemplos muy especiales de
catalizadores para aplicaciones de agua de un componente. De este modo se describen compuestos de organoestaño y plomo, cuyo uso, sin embargo, no es deseable en revestimientos desde el punto de vista ecológico.
Además, en el documento WO 00/47642 se encuentra una referencia a un catalizador para sistemas de un componente acuosos que se basa en la reacción de óxido de bismuto con un ácido carboxílico con una longitud de cadena de carbonos de C11 a C36. Ciertamente, en este sistema también tiene lugar una hidrólisis del catalizador, sin embargo, el catalizador debe formarse a las temperaturas de secado al horno relativamente altas de más de 165 ºC a 180 ºC de nuevo a partir de los constituyentes y disponer de una alta actividad catalítica. Sin embargo, el uso de este sistema de catalizador está acoplado a resinas o componentes de alcohol muy especiales.
La eficacia del sistema de catalizador descrito está descrita solo para resinas especiales, en este caso, hidrofilizadas catiónicamente, es decir, las que se obtienen mediante reacción, por ejemplo, de una resina epoxi que contiene bisfenol A con una amina. Dependiendo de la amina usada (primaria, secundaria, terciaria) y en presencia de un exceso de la resina epoxi y en presencia de agua y ácido de neutralización se puede producir también la formación de grupos de amonio cuaternario. De este modo, la resina básicamente contiene amina, lo que es inadecuado para el desarrollo de una carga para automóvil, que debe tener un bajo amarilleamiento y una buena resistencia a largo plazo.
Un sistema acuoso de PUR de un componente se podría preparar como alternativa a la hidrofilización catiónica mediante la adición de sustancias tensioactivas o emulsionantes. Para un sistema de barniz de este tipo no está descrito el sistema de catalizador presentado allí.
Además, es posible una hidrofilización con, por ejemplo, hidrofilizaciones aniónicas (por ejemplo, mediante ácidos carboxílicos) o hidrofilizaciones no iónicas, tales como, por ejemplo, mediante poliéter (incluido en la resina y no como en los emulsionantes como constituyente individual) para la preparación de un sistema acuoso de un componente. Para un sistema de barniz de este tipo, sin embargo, tampoco se ha descrito el sistema de catalizador presentado allí.
Debido a las diferentes posibilidades de hidrofilización de sistemas de un componente (catiónica, mediante emulsionantes, mediante hidrofilización aniónica o no iónica), no se sugiere el uso y la eficacia del sistema de catalizador descrito en el documento WO 00/47642 en sistemas diferentes de los hidrofilizados catiónicamente. De este modo, la hidrofilización catiónica puede actuar, por ejemplo, a través de sales de amonio como ligando para la estabilización. Este efecto estabilizador se omite en los sistemas de un componente que no están hidrofilizados catiónicamente.
Además, en la publicación que se ha mencionado anteriormente se describen solo isocianatos bloqueados con alcohol. Un agente de bloqueo típico para el bloqueo del isocianato (polimérico) descrito allí exclusivamente MDI (metilenfenildiisocianato) es el butoxietoxietanol (butil carbitol). Además también se mencionan 2-etoxi-etanol y 2metoxietanol. La escisión de este agente de bloqueo (en realidad, se trata de una escisión de uretano) requiere temperaturas altas, se seca al horno a temperaturas de 165-180 ºC a lo largo de un periodo de tiempo de 20 minutos.
Para el uso pretendido como agente de revestimiento para automóviles es deseable encontrar catalizadores que posibiliten el endurecimiento de un sistema de un componente a temperaturas de, como máximo, 140 ºC, preferentemente a temperatura incluso menor.
Por tanto, actualmente no es conocido ningún catalizador cuyo uso en sistemas acuosos a base de una gran diversidad de agentes de bloqueo, (poli-)isocianatos bloqueados y procedimientos de hidrofilización posibilitaría reducir, hasta el grado deseado, las temperaturas de secado al horno.
Por tanto, existía el objetivo de encontrar un catalizador que se pudiese usar de forma general, que fuese eficaz a bajas temperaturas de secado al horno y que actuase con múltiples agentes de bloqueo y resinas y agentes de hidrofilización. Al mismo tiempo, deberían tenerse en cuenta puntos de vista ecológicos.
Este objetivo se resolvió al facilitarse los catalizadores de acuerdo con la invención a base de determinados compuestos de molibdeno y/o wolframio.
El uso de compuestos de molibdeno y/o wolframio para la catálisis de poliisocianatos bloqueados o sistemas de secado al horno de un componente hasta ahora no era conocido. Para el uso como catalizador se consideran, particularmente, los compuestos de molibdeno y/o wolframio en sus mayores estados de oxidación. Se usaron compuestos de molibdeno, por ejemplo,con el número de oxidación + 6 (por ejemplo, molibdato de litio y sodio; véase también el documento US-A 2 916 464, para la preparación de espumas de poliuretano o también en Saunders/Frisch: High Polymers, Vol. XVI (1962), pág. 169) para la catálisis de las reacciones de isocianatos no bloqueados con alcoholes. La aceleración de la reacción de isocianatos bloqueados, por ejemplo, con polioles en presencia de compuestos de molibdeno, por lo tanto, no se sugiere por el estado de la técnica.
Se encontró que mediante el uso de los catalizadores de acuerdo con la invención en sistemas de un componente basados en isocianatos bloqueados se puede reducir aproximadamente 20 ºC la temperatura de secado al horno,
dependiendo del agente de bloqueo usado. Con ello se pueden conseguir bajas temperaturas de secado al horno de, aproximadamente, 130 ºC. Los catalizadores de acuerdo con la invención, sin embargo, son suficientemente activos ya a una baja temperatura, por ejemplo, de 120 ºC, tal como se muestra en los siguientes ejemplos.
El objeto de la presente invención son sistemas de secado al horno de un componente basados en poliuretano, caracterizados porque contienen uno o varios compuestos orgánicos y/o inorgánicos de molibdeno y/o wolframio en los que el molibdeno y/o wolframio tienen un número de oxidación de al menos + 4, seleccionados del grupo compuesto por molibdato de amonio, molibdato de litio, molibdato de sodio, molibdato de potasio, molibdato de rubidio, molibdato de cesio, paramolibdato de amonio (NH4)6Mo7O244H2O bis-acetilacetonato de molibdenilo MoO2(C5H7O5)2, tetrametilheptadionato de dióxido de molibdeno MoO2(TMHD)2, alcoholatos de molibdeno de 1,2-, 1,3-o 1,4-dioles tales como etilenglicol, propilenglicol o 1,4-butanodiol, ácido molíbdico, molibdato de tetraetilamonio, wolframato de sodio, molibdato de magnesio, molibdato de calcio, ácido wolfrámico, wolframato de litio y ácido fosfowolfrámico.
Preferentemente, estos sistemas de un componente están caracterizados porque contienen
- (a)
- poliisocianatos bloqueados,
- (b)
- polímeros con grupos reactivos frente a poliisocianatos,
- (c)
- uno o varios compuestos orgánicos y/o inorgánicos de molibdeno y/o wolframio, en los que el molibdeno y/o wolframio tiene un número de oxidación de al menos + 4, seleccionados entre el grupo compuesto por molibdato de amonio, molibdato de litio, molibdato de sodio, molibdato de potasio, molibdato de rubidio, molibdato de cesio, paramolibdato de amonio (NH4)6Mo7O24 4H2O bis-acetilacetonato de molibdenilo MoO2(C5H7O5)2, tetrametilheptadionato de dióxido de molibdeno MoO2(TMHD)2, alcoholatos de molibdeno de 1,2-, 1,3-o 1,4-dioles tales como etilenglicol, propilenglicol o 1,4-butanodiol, ácido molíbdico, molibdato de tetraetilamonio, wolframato de sodio, molibdato de magnesio, molibdato de calcio, ácido wolfrámico, wolframato de litio y ácido fosfowolfrámico,
- (d)
- agua y/o disolventes o mezclas de disolventes orgánicos y
- (e)
- dado el caso, otros aditivos y coadyuvantes,
siendo las cantidades de (a) + (b) de 20 a 89,9 partes en peso, (c) de 0,01 a 5 partes en peso, (d) de 10 a 70 partes en peso y (e) de 0 a 10 partes en peso y siendo la suma de las partes en peso de los componentes (a) a (e) 100.
También son objeto de la invención procedimientos para la preparación de los sistemas de secado al horno de un componente de la composición general (a) a (e).
Otro objeto de la invención es el uso de los sistemas de secado al horno de un componente de acuerdo con la invención para la producción de barnices, pinturas y otros sistemas de secado al horno, tales como adhesivos o elastómeros y los revestimientos producidos a partir de los mismos.
Los sistemas de secado al horno de un componente de acuerdo con la invención contienen, como componente reticulante, poliisocianatos bloqueados (a) como se pueden obtener, de forma en sí conocida, mediante reacción de poliisocianatos A) orgánicos discrecionales con agentes de bloqueo B) discrecionales y, dado el caso, otros componentes de síntesis C). Los poliisocianatos A) adecuados para la preparación de los poliisocianatos bloqueados (a) son poliisocianatos orgánicos discrecionales, que son conocidos de los sistemas clásicos de poliuretano para la reticulación de compuestos con hidrógeno activo, es decir, poliisocianatos alifáticos incluyendo los cicloalifáticos, aromáticos y heterocíclicos con, al menos, dos grupos isocianato y mezclas de los mismos. Son ejemplo típicos de poliisocianatos A) adecuados los isocianatos alifáticos, tales como di-o triisocianatos, por ejemplo, butandiisocianato (BDI), pentandiisocianato, hexandiisocianato (HDI), 4-isocianatometil-1,8octandiisocianato (triisocianatononano, TIN) o sistemas cíclicos, tales como 4,4'-metilen-bis(ciclohexilisocianato) (Desmodur® W, Bayer AG, Leverkusen), 3,5,5-trimetil-1-isocianato-3-isocianatometilciclohexano (IPDI) así como ∀,∀'-diisocianato-1,3-dimetilciclohexano (H6XDI). Son ejemplos de poliisocianatos aromáticos 1,5naftalendiisocianato, difenilmetanodiisocianato (MDI) o MDI en bruto, diisocianatometilbenceno (TDI), particularmente el isómero 2,4 y 2,6 y mezclas técnicas de los dos isómeros así como 1,3bis(isocianatometil)benceno (XDI). También son bastante adecuados los poliisocianatos que se pueden obtener mediante reacción de los di-o triisocianatos consigo mismo a través de grupos isocianato, tales como uretdionas o compuestos carbodiimida o tales como isocianuratos o iminooxadiazindionas que se forman mediante reacción de tres grupos isocianato.
Como poliisocianatos también son adecuados poliisocianatos oligoméricos con elementos estructurales de biuret, alofanato y acilurea, así como mezclas discrecionales de los poliisocianatos mencionados. También se pueden usar mezclas de poliisocianatos con las unidades estructurales mencionadas o mezclas de los poliisocianatos modificados con los isocianatos monoméricos. Los poliisocianatos modificados de este modo también pueden estar pre-polimerizados de forma proporcional con otros grupos reactivos frente a isocianatos. Se prefieren desde luego los poliisocianatos modificados de forma proporcional. También son adecuados los prepolímeros de poliisocianato que presentan, como promedio, más de un grupo isocianato por molécula. Se obtienen mediante reacción previa de un exceso molar, por ejemplo, de uno de los di-, tri-o poliisocianatos mencionados anteriormente y poliisocianatos modificados con un material orgánico que presenta, al menos, dos átomos de hidrógeno activos por molécula, por
ejemplo, en forma de grupos hidroxi. Pueden estar prepolimerizados de forma proporcional de manera similar a lo que se describe en la siguiente sección.
Además son adecuados poliisocianatos de bajo peso molecular que contienen grupos uretano, tales como los que se pueden obtener mediante reacción de diisocianatos usados en exceso, preferentemente IPDI o TDI, con alcoholes polihidroxílicos sencillos del intervalo de peso molecular 62-300, particularmente con trimetilolpropano o glicerina.
Además son poliisocianatos A) adecuados los prepolímeros conocidos que presentan grupos isocianato terminales, tales como son obtenibles, particularmente, mediante reacción de los poliisocianatos sencillos que se han mencionado anteriormente, sobre todo diisocianatos con cantidades en defecto de compuestos orgánicos con al menos dos grupos funcionales reactivos frente a isocianatos. En estos prepolímeros conocidos, la proporción de grupos isocianato a átomos de hidrógeno reactivos frente a NCO se corresponde con 1,05 : 1 a 10 : 1, preferentemente con 1,1 : 1 a 3 : 1, procediendo los átomos de hidrógeno, preferentemente, de grupos hidroxilo. El tipo y las proporciones de cantidades de los materiales de partida usados durante la preparación de prepolímeros de NCO, por lo demás, preferentemente se seleccionan de tal manera que los prepolímeros de NCO presentan, preferentemente, una funcionalidad de NCO media de 2 a 3 y un promedio en número de la masa molar de 50010000, preferentemente 800-4000.
Son poliisocianatos A) preferentes los que contienen una estructura de uretdiona, isocianurato, iminooxadiazindiona, acilurea, uretano, biuret o alofanato prefiriéndose los poliisocianatos basados en 1,6-hexametilendiisocianato, 3,5,5trimetil-1-isocianato-3-isocianatometilciclohexano (IPDI), ∀,∀'-diisocianato-1,3-dimetil-ciclohexano (H6XDI) así como 4,4'-metilen-bis(ciclohexilisocianato) (Desmodur® W, Bayer AG, Leverkusen).
Además son adecuados como poliisocianatos A) en el sentido de la invención los polímeros que contienen grupos isocianato libres basados en poliuretano, poliéster y/o poliacrilato así como eventualmente sus mezclas, en los que se hace reaccionar solamente una parte de los grupos isocianato libres con agentes de bloqueo, mientras que la parte restante se hace reaccionar con un exceso de poliésteres, poliuretanos y/o poliacrilatos que contienen grupos hidroxilo así como eventualmente sus mezclas, de tal forma que se produce un polímero que contiene grupos hidroxi libres, que con el calentamiento hasta temperaturas de secado al horno adecuadas reticula sin adición de otros grupos reactivos con grupos isocianato (sistemas de secado al horno de un componente autorreticulantes).
Se pueden usar todos los poliisocianatos mencionados también como mezclas discrecionales entre sí o incluso con otros reticulantes, tales como con resinas de melamina para la producción de barnices, pinturas y otras formulaciones.
Como agente de bloqueo B) se consideran compuestos con funcionalidad N-H u O-H que reaccionan con isocianatos y que, a temperatura adecuada, permiten una reacción de reticulación con otro compuesto con funcionalidad N-H u O-H. Son ejemplos de agentes de bloqueo adecuados dimetilpirazol, diisopropilamina, tercbutilbencilamina, butanonoxima, caprolactama, etoxietanol, isopropoxietanol y otros alcoholes tales como carbitoles. También se pueden usar aminas secundarias, tales como, por ejemplo, dibutilamina u otras oximas, tales como, por ejemplo, ciclohexanonoxima o incluso acetonoxima. Se encuentra una recopilación de agentes de bloqueo en principio adecuados, por ejemplo, en Wicks y col. en Progress in Organic Coatings 1975, 3, pág. 73-79, 1981, 9, pág. 3-28 y 1999, 36, pág. 148-172. Se prefiere el uso de 3,5-dimetilpirazol, diisopropilamina, terc-butilbencilamina, butanonoxima así como etoxietanol.
La proporción de grupos isocianato a agente de bloqueo, por norma, asciende a 1:1, sin embargo, también puede adoptar un valor de 0,5:1 a 2:1. Se prefiere una proporción de 0,9:1 a 1,1:1, de forma particularmente preferente de 0,95:1 a 1:1.
La preparación de los poliisocianatos bloqueados (a) se puede realizar según procedimientos en sí conocidos. Por ejemplo, se pueden disponer uno o más poliisocianatos y se puede añadir con agitación el agente de bloqueo (por ejemplo, durante aproximadamente 10 min). Se agita hasta que no se pueda comprobar ya isocianato libre. También es posible bloquear uno o más poliisocianatos con una mezcla de dos o varios agentes de bloqueo (dado el caso también no de acuerdo con la invención). Evidentemente, la preparación de los poliisocianatos bloqueados también se puede realizar en disolventes. Estos se pueden volver a eliminar mediante destilación en las demás etapas de preparación o permanecen en el producto.
Otra posibilidad para la preparación de los poliisocianatos bloqueados (a) usados de acuerdo con la invención consiste en que se hidrofilizan según procedimientos en sí conocidos de forma iónica, no iónica o según ambos procedimientos y, después de la adición de agua, se disuelven o dispersan en la misma. Durante la preparación de los poliisocianatos se pueden usar también catalizadores, codisolventes y otros coadyuvantes y aditivos. La preparación de los sistemas acuosos de secado al horno de un componente también se puede realizar de tal manera que se mezclen poliisocianatos no o solo parcialmente bloqueados con poliésteres que contienen grupos hidrófilos, poliacrilatos, poliésteres modificados con poliacrilato y poliuretano y se pasen a continuación a una dispersión.
Como otros componentes de síntesis C son adecuados los compuestos C1) iónicos o potencialmente iónicos y/o los
compuestos C2 como agentes de hidrofilización no iónicos. Los compuestos C1 iónicos o potencialmente iónicos son, por ejemplo, ácidos mono-y dihidroxicarboxílicos, ácidos mono-y diaminocarboxílicos, ácidos mono-y dihidroxisulfónicos, ácidos mono-y diaminosulfónicos así como ácidos mono-y dihidroxifosfónicos o ácidos mono-y diaminofosfónicos y sus sales, tales como ácido dimetilolpropiónico, ácido hidroxipivalínico, N-(2-aminoetil)-#alanina, ácido 2-(2-amino-etil-amino)-etanosulfónico, ácido etilendiamin-propil-o butilsulfónico, ácido 1,2-o 1,3propilendiamin-#-etilsulfónico, lisina, ácido 3,5-diaminobenzoico, el agente de hidrofilización de acuerdo con el Ejemplo 1 del documento EP-A 0 916 647 y sus sales alcalinas y/o de amonio; el producto de adición de bisulfito sódico en buten-2-diol-1,4, sulfonato de poliéter, el producto de adición propoxilado de 2-butendiol y NaHSO3 (por ejemplo, como en el documento DE-A 2 446 440, páginas 5-9, fórmula I-III) así como constituyentes que se pueden pasar a grupos catiónicos, tales como N-metil-dietanolamina como componentes de síntesis hidrófilos.
Son compuestos C1 iónicos o potencialmente iónicos preferidos los que disponen de grupos carboxi y/o carboxilato y/o sulfonato y/o grupos amonio. Son compuestos iónicos particularmente preferidos los que contienen grupos carboxilo y/o sulfonato como grupos iónicos o potencialmente iónicos, tales como las sales de N-(2-aminoetil)-# alanina, ácido 2-(2-amino-etilamino)-etanosulfónico, del agente de hidrofilización de acuerdo con el Ejemplo 1 del documento EP-A 0 916 647 así como el ácido dimetilolpropiónico.
Como componentes de síntesis C3 se pueden usar también los que se describen a continuación como compuestos (b).
Los componentes hidroxi que se incluyen en los componentes C1, C2 y C3 descritos pueden contener enlaces dobles que pueden proceder, por ejemplo, de ácidos carboxílicos alifáticos de cadena larga o alcoholes grasos. Es posible una funcionalización con enlaces dobles olefínicos, por ejemplo, mediante la inclusión de grupos alílicos o ácido acrílico o ácido metacrílico así como sus respectivos ésteres. Con ello se obtiene la posibilidad de usar estas sustancias para una posterior reticulación oxidativa con el uso de desecantes (Co+3) en presencia de compuestos de oxígeno del aire o mediante radiación UV para una reticulación adicional.
Mediante la interacción o la reacción de los componentes (a) a (e), después de la dispersión en o con agua se obtienen las denominadas dispersiones de PUR que, según su naturaleza, son sistemas de barniz acuosos de PUR de un componente. Estas dispersiones de PUR pueden contener, además, compuestos C2 que actúan de forma hidrofilizante de modo no iónico tales como, por ejemplo, éter de polioxialquileno con al menos un grupo hidroxi o amino. Estos poliéteres contienen una proporción del 30% en peso al 100% en peso de constituyentes que se derivan del óxido de etileno. Se consideran poliéteres estructurados linealmente con una funcionalidad entre 1 y 3, sin embargo, también compuestos de la fórmula general (VI),
- en la que
- R1 y R2
- independientemente entre sí significan, respectivamente, un resto divalente alifático, cicloalifático o
- aromático con 1 a 18 átomos de C, que pueden estar interrumpidos por átomos de oxígeno y/o
- nitrógeno y
- R3
- representa un poliéster no terminado en hidroxi o, preferentemente, poliéter. De forma particularmente preferente, R3 representa un resto poli(óxido de etileno) terminado en alcoxi.
Son compuestos que actúan de forma hidrofilizante de modo no iónico que se usan como otro componente de síntesis C2, por ejemplo, también alcoholes de poliéter de óxido de polialquileno monohidroxílicos, que presentan como media estadística de 5 a 70, preferentemente de 7 a 55 unidades de óxido de etileno por molécula, tal como se pueden obtener, de forma en sí conocida, mediante alcoxilación de moléculas iniciadoras adecuadas (por ejemplo, en Ullmanns Encyclopädie der technischen Chemie, 4ª edición, volumen 19, Verlag Chemie, Weinheim pág. 31-38). Son moléculas iniciadoras adecuadas, por ejemplo, monoalcoholes saturados tales como metanol, etanol, npropanol, isopropanol, n-butanol, isobutanol, sec-butanol, los pentanoles, hexanoles, octanoles y nonanoles isoméricos, n-decanol, n-dodecanol, n-tetradecanol, n-hexadecanol, n-octadecanol, ciclohexanol, los metilciclohexanoles isoméricos o hidroximetilciclohexano, 3-etil-3-hidroximetiloxetano o alcohol tetrahidrofurfurílico; monoalquiléter de dietilenglicol tal como, por ejemplo, monobutiléter de dietilenglicol; alcoholes insaturados tales como alcohol alílico, alcohol 1,1-dimetilalílico o alcohol oleico, alcoholes aromáticos tales como fenol, los cresoles o metoxifenoles isoméricos, alcoholes aralifáticos tales como alcohol benzílico, alcohol anísico o alcohol cinamílico; monoaminas secundarias tales como dimetilamina, dietilamina, dipropilamina, diisopropilamina, dibutilamina, bis-(2etilhexil)-amina, N-metil-y N-etilciclohexilamina o diciclohexilamina así como aminas secundarias heterocíclicas tales como morfolina, pirrolidina, piperidina o 1H-pirazol.
Son moléculas iniciadoras preferidas los monoalcoholes saturados así como monoalquiléteres de dietilenglicol. Se usa de modo particularmente preferido monobutil-o metiléter de dietilenglicol como molécula iniciadora.
Los óxidos de alquileno adecuados para la reacción de alcoxilación son, particularmente, óxido de etileno y óxido de propileno que se pueden usar en un orden discrecional o incluso como una mezcla en la reacción de alcoxilación.
En el caso de los polioléteres de óxido de polialquileno se trata de poliéteres de poli(óxido de etileno) puros o de poliéteres de poli(óxidos de alquileno) mixtos, cuyas unidades de óxido de alquileno están compuestas en al menos el 30% en moles, preferentemente en al menos el 40% en moles de unidades de óxido de etileno. Son compuestos no iónicos preferentes poliéteres mixtos de poli(óxidos de alquileno) monofuncionales que presentan, al menos, el 40% en moles de unidades de óxido de etileno y como máximo el 60% en moles de unidades de óxido de propileno.
Para la hidrofilización de las dispersiones de PUR de acuerdo con la invención se pueden usar también combinaciones de agentes de hidrofilización iónicos y no iónicos. Como alternativa se pueden usar también agentes de hidrofilización catiónicos. Si el primero es el caso, entonces se usan, preferentemente, combinaciones de agentes de hidrofilización aniónicos y no iónicos.
Los poliisocianatos, tal como se ha descrito, son polímeros autorreticulantes o reticulantes para compuestos discrecionales con grupos reactivos (b) frente a poliisocianatos. Como compuestos del tipo (b) mencionado, que se pueden usar también como mezclas, se consideran: polihidroxipoliésteres, polihidroxipoliéteres o polimerizados que presentan grupos hidroxilo, por ejemplo, los polihidroxipoliacrilatos en sí conocidos. Los compuestos presentan, generalmente, un índice de hidroxilo de 20 a 200, preferentemente de 50 a 130 con respecto a productos al 100%.
En el caso de los polihidroxilpoliacrilatos se trata de polimerizados mixtos en sí conocidos de estireno con ésteres sencillos del ácido acrílico y/o ácido metacrílico, usándose de forma conjunta con el fin de la introducción de los grupos hidroxilo de hidroxialquilésteres, tales como, por ejemplo, 2-hidroxietil-, 2-hidroxipropil-, 2-,3-o 4hidroxibutilésteres de estos ácidos.
Son polioléteres adecuados los productos de etoxilación y/o propoxilación en sí conocidos de la química de poliuretanos de moléculas iniciadoras de 2-a 4-hidroxílicas adecuadas tales como, por ejemplo, agua, etilenglicol, propanodiol, trimetilolpropano, glicerina y/o pentaeritritol.
Son ejemplos de poliolésteres adecuados, particularmente, los productos de reacción en sí conocidos en la química de poliuretanos de alcoholes polihidroxílicos, por ejemplo, de alcanpolioles del tipo que se acaba de mencionar de forma ilustrativa con cantidades en exceso de ácidos policarboxílicos o anhídridos de ácidos policarboxílicos, particularmente ácidos dicarboxílicos o anhídridos de ácidos dicarboxílicos. Son ácidos policarboxílicos o anhídridos de ácidos policarboxílicos adecuados, por ejemplo, ácido adípico, ácido ftálico, ácido isoftálico, anhídrido de ácido ftálico, anhídrido de ácido tetrahidroftálico, anhídrido de ácido hexahidroftálico, ácido maleico, anhídrido de ácido maleico, sus productos de adición de Diles-Alder con ciclopentadieno, ácido fumárico o ácidos grasos diméricos o triméricos. En la preparación de los poliolésteres se pueden usar, evidentemente, mezclas discrecionales de los alcoholes polihidroxílicos mencionados de forma ilustrativa o mezclas discrecionales de los ácidos o anhídridos de ácido mencionados de forma ilustrativa.
La preparación de los poliolésteres se realiza según procedimientos conocidos tal como están descritos, por ejemplo, en Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, volumen XIV/2, G. Thieme-Verlag, 1963, páginas 1 a
47. La modificación hidrófila dado el caso requerida de estos compuestos polihidroxílicos se realiza según procedimientos en sí conocidos, tal como están desvelados, por ejemplo, en los documentos EP-A 0 157 291 o EP-A 0 427 028.
Se pueden usar también mezclas de estos polioles u otras combinaciones, poliésteres modificados con poliacrilato y/o poliuretano.
Como componente poliol (b) se consideran, en los sistemas de un componente de acuerdo con la invención, también alcoholes de 2-a 6-hidroxílicos y/o sus mezclas que no presentan grupos éster. Son ejemplos típicos etanodiol-1,2, propanodiol-1,2 y 1,3, butanodiol-1,4, -1,2 o -2,3, hexanodiol-1,6, 1,4-dihidroxiciclohexano, glicerina, trimetiloletano, trimetilolpropano, pentaeritritol y sorbitol. Evidentemente se pueden usar también alcoholes con grupos iónicos o que se pueden convertir en grupos iónicos. Se prefieren, por ejemplo, 1,4-o 1,3-butanodiol, 1,6-hexanodiol y/o trimetilolpropano.
Durante la preparación de los sistemas de secado al horno de un componente de acuerdo con la invención se pueden usar como componente (b) también compuestos que contienen grupos amino, tales como etanolamina y sus derivados. También se pueden usar diaminas tales como hexametilendiamina, etilendiamina, isoforondiamina o hidrazina y/o sus derivados.
La proporción de los grupos reactivos frente a isocianatos bloqueados con respecto a los isocianatos bloqueados puede variarse en un amplio intervalo y será, en el caso normal, de 0,5:1 a 2:1. Preferentemente se trabaja en una proporción de 1:1 o 1,5:1.
Los barnices de secado al horno de un componente de acuerdo con la invención contienen, para acelerar la reacción de reticulación, como catalizadores (c) compuestos de molibdeno orgánicos y/o inorgánicos.
Como compuestos de molibdeno y/o wolframio se consideran todos los compuestos conocidos de molibdeno y/o wolframio, en los que los mismos tienen un número de oxidación mayor o igual + 4, por ejemplo, + 5 y + 6. Pueden ser tanto solubles como parcialmente solubles o insolubles en el sistema de secado al horno de un componente a catalizar. Pueden tener naturaleza orgánica o inorgánica; se pueden usar también mezclas de distintos compuestos de molibdeno y/o wolframio, también mezclas de los compuestos de molibdeno y/o wolframio con otros catalizadores tales como aminas y/o compuestos de estaño o bismuto.
En el sentido de la invención se prefieren compuestos de molibdeno y/o wolframio con el número de oxidación + 6. Por tanto, se prefieren derivados del ácido molíbdico y/o wolfrámico. Estos son, por ejemplo, compuestos del grupo compuesto por molibdato de amonio, molibdato de litio, molibdato de sodio, molibdato de potasio, molibdato de rubidio, molibdato de cesio, paramolibdato de amonio (NH4)6Mo7O24·4H2O bis-acetilacetonato de molibdenilo MoO2(C5H7O5)2, tetrametilheptadionato de dióxido de molibdeno MoO2(TMHD)2, alcoholatos de molibdenilo de 1,2-, 1,3-o 1,4-dioles tales como etilenglicol, propilenglicol o 1,4-butanodiol, ácido molíbdico, molibdato de tetraetilamonio y wolframato de sodio.
Estos son, particularmente, molibdato y wolframato de amonio, litio, sodio, potasio, paramolibdato de amonio (NH4)6Mo7O24· 4 H2O, bis-acetilacetonato de molibdenilo MoO2(C5H7O5)2, bis-tetrametilheptadionato de molibdeno MoO2(TMHD)2, alcoholatos de molibdenilo de 1,2-, 1,3-o 1,4-dioles tales como etilenglicol, propilenglicol o 1,4butanodiol así ácido molíbdico.
A excepción de los compuestos que se han mencionado anteriormente, a este respecto se puede tratar de complejos con alcoholes, fenoles, azúcares, ácidos orgánicos, (poli)éteres, etc. Son particularmente preferentes molibdato de litio y sodio.
Los compuestos de molibdeno y/o wolframio se añaden en cantidades del 0,01 al 5% en peso, preferentemente del 0,1 al 2% en peso, de forma particularmente preferentemente del 0,1 al 1% en peso con respecto a la suma de los componentes (a), (b) y (e). La adición se puede realizar a cualquier componente (a), (b), (d) o (e) o sus mezclas y, ciertamente, tanto durante la preparación como posteriormente al respectivo componente o al barniz terminado. Se prefiere la adición durante la preparación del componente (a) o (b) o sus mezclas. En sistemas acuosos, la adición de los compuestos de molibdeno y/o wolframio de acuerdo con la invención a los respectivos componentes se realiza, de forma particularmente preferente, antes de la adición del agua de dispersión. Los compuestos de molibdeno y/o wolframio de acuerdo con la invención se pueden añadir como sólido finamente molido, como suspensión en líquidos discrecionales o como solución.
Los sistemas de secado al horno de un componente de acuerdo con la invención contienen como disolvente (d) agua y/o disolventes orgánicos o sus mezclas.
Como disolventes orgánicos se pueden usar todos los disolventes orgánicos conocidos. Son preferidos los disolventes usados en la industria del barniz, tales como xileno, acetato de butilo, acetato de etilo, acetato de butilglicol, acetato de metoxipropilo, hidrocarburos tales como Solvesso 100® (Exxon Chemicals), N-metilpirrolidona.
A excepción de los poliisocianatos bloqueados (a) y polioles (b) se pueden añadir a las formulaciones aditivos adicionales y otros coadyuvantes (e) (por ejemplo, pigmentos, cargas, agentes de nivelación, antiespumantes, catalizadores) y, dado el caso, también otros catalizadores distintos de (c).
La producción de los barnices, pinturas y otras formulaciones a partir de los sistemas de secado al horno de un componente de acuerdo con la invención se realiza según procedimientos en sí conocidos. Independientemente del procedimiento de producción seleccionado, los sistemas de secado al horno de un componente de acuerdo con la invención contienen los componentes individuales que se han descrito anteriormente (a) a (e), siendo las cantidades de (a) + (b) de 20 a 89,9 partes en peso, (c) de 0,01 a 5 partes en peso, la cantidad de (d) de 10 a 75 partes en peso y de (e) de 0 a 10 partes en peso, con la condición de que la suma de la partes en peso de los componentes individuales (a) a (e) ascienda a 100.
Preferentemente, los sistemas de secado al horno de un componente de acuerdo con la invención contienen los componentes individuales (a) a (e) que se han descrito anteriormente con la condición de que conjuntamente se obtenga una suma de 100 partes en peso, siendo las cantidades de (a) + (b) de 30 a 69,9 partes en peso, (c) de 0,01 a 2 partes en peso, la cantidad de (d) de 30 a 70 partes en peso y (e) de 0 a 8 partes en peso.
Los sistemas de secado al horno de un componente de acuerdo con la invención se usan para la producción de barnices de secado al horno, por ejemplo, para el barnizado industrial y el primer barnizado de automóviles. Estos barnices de secado al horno pueden ser, por ejemplo, imprimaciones, cargas así como barnices cubrientes. Los barnices de secado al horno pueden contener pigmentos o ser barnices cubrientes puros. Para esto, los agentes de revestimiento de acuerdo con la invención se pueden aplicar mediante aplicación con rasqueta, inmersión, aplicación mediante pulverización, tal como pulverización con aire comprimido o sin aire así como mediante aplicación electroestática, por ejemplo, aplicación con campana de alta rotación. El espesor de capa de la película seca puede encontrarse, por ejemplo, en 10-120 ∃m. El endurecimiento de las películas secadas se realiza mediante secado al horno en un intervalo de temperaturas de 90-160 ºC, preferentemente 110-140 ºC, de forma particularmente preferente de 120-130 ºC.
Los sustratos revestidos con revestimientos que se pueden obtener a partir de preparaciones basadas en los 5 sistemas de secado al horno de un componente de acuerdo con la invención también son objeto de la presente invención.
Los siguientes ejemplos explican con más detalle la invención.
Ejemplos
En los siguientes ejemplos, todas las indicaciones en porcentaje se refieren al peso. 10 Ejemplos 1 a 4: Se prepararon barnices incoloros con la siguiente composición mediante mezcla intensiva de los componentes indicados en la Tabla 1. La proporción de equivalentes de grupos isocianato bloqueados a grupos OH asciende a 1:1
Tabla 1: barnices incoloros
- Componente
- (a)
- Desmodur® VP LS 22531)Bayer AG Leverkusen 29,5% en peso
- (b)
- Desmophen® A 8702), al 70% en acetato de butilo 41,8% en peso
- (e)
- Baysilone® OL al 17,10% en xileno, Borchers GmbH, Monheim 0,5% en peso
- (e)
- Modaflow®, al 1% en xileno 0,5% en peso
- (e)
- Tinuvin® 292, al 10% en xileno, Ciba, Basel 5,2% en peso
- (e)
- Tinuvin® 1130, al 10% en xileno, Ciba, Basel 10,3% en peso
- (d)
- 1-metoxipropilacetato-2/disolvente nafta 100 (1:1) 12,2% en peso
- 1) agente de bloqueo: 3,5-dimetilpirazol. Se trata de un trímero de hexametilendiisocianato, al 75% en peso en MPA/SN 100 (8:17), contenido de NCO bloq. 10,5% en moles. 2) Poliacrilato-poliol, al 70% en peso en acetato de butilo, contenido de OH aproximadamente 3% en peso.
A estos barnices se añadieron mediante mezcla diferentes compuestos de molibdeno y a continuación se
15 pulverizaron los barnices sobre placas de vidrio y después se secaron al horno durante 30 minutos a 140 ºC. Como comparación se examinó también el catalizador DBTL o un sistema no catalizado. Las propiedades de las películas obtenidas están indicadas en la Tabla 2:
Tabla 2: ensayos de técnica de aplicación y ejemplos comparativos
- Ejemplo Nº
- 1 2 3 (comparación) 4 (comparación)
- Catalizador
- Acetilacetonato de molibdenilo MoO2(TMHD)2 DBTL sin
- Cantidad de catalizador (sólido/sólido) (%)
- 0,50 0,50 0,50 -
- Condiciones de secado al horno
- 30', 140 ºC 30', 140 ºC 30', 140 ºC 30', 140 ºC
- Valoración visual de la películade barniz
- e. o. e. o. e. o. e. o.
- Amortiguación de péndulo según König (vibraciones) (s)
- 140 196 148 207 137 192 101 141
- Resistencia a disolvente (X/MPA/EA/Ac) (nota)1) 1 min 5 min
- 0012 2124 0023 2234 1123 2244 2244 3344
- 1) valoración: 0 -bien; 5 -mal; TMHD = heptadionato de tetrametilo; explicación para el ensayo de disolvente: X = xileno/MPA = acetato de metoxipropilo/EA = acetato de etilo, etiléster de ácido acético/Ac = acetona
Se observa que los catalizadores de acuerdo con la invención presentan una reactividad claramente mayor que el estado de la técnica (DBTL), lo que se hace notar en una resistencia a disolvente mejorada.
Ejemplos 5 a 8
Se prepararon barnices incoloros con la siguiente composición mediante mezcla intensiva de los componentes indicados en la Tabla 3:
Tabla 3: Barnices incoloros
- Componente
- (a)
- Desmodur® BL 31751),Bayer AG Leverkusen 29,1% en peso
- (b)
- Desmophen® A 870, al 70% en acetato de butilo 42,5% en peso
- (e)
- Baysilone® OL 17, al 10% en xileno, Borchers GmbH, Monheim 0,5% en peso
- (e)
- Modaflow®, al 1% en xileno 0,5% en peso
- (e)
- Tinuvin® 292, al 10% en xileno, Ciba, Basel 5,1% en peso
- (e)
- Tinuvin® 1130, al 10% en xileno, Ciba, Basel 10,3% en peso
- (d)
- 1-metoxipropilacetato-2/disolvente nafta 100 (1:1) 12,0% en peso
- 1) agente de bloqueo: butanonoxima. Se trata de un trímero de hexametilendiisocianato, aproximadamente al 75% en peso en disolvente nafta 100, contenido de NCO bloqueado 11% en moles. Desmophen® A 870: poliacrilato-poliol, al 70% en peso en acetato de butilo, contenido de OH 3% en peso.
A estos barnices se añadieron mediante mezcla distintos compuestos de molibdeno y a continuación se pulverizaron los barnices sobre placas de vidrio y secaron al horno durante 30 minutos a 140 ºC. Como comparación sirvió a su vez un barniz que estaba catalizado con DBTL y un barniz no catalizado. En la Tabla 4 están indicadas las
10 propiedades de las películas obtenidas:
Tabla 4: ensayos de técnica de aplicación y ejemplos comparativos
- Ejemplo Nº
- 5 6 7 (comparación) 8 (comparación)
- Catalizador
- Acetilacetonato de molibdenilo MoO2(TMHD)2 DBTL sin
- Cantidad de catalizador (sólido/sólido) (%)
- 0,50 0,50 0,50 -
- Condiciones de secado al horno
- 30', 140 ºC 30', 140 ºC 30', 140 ºC 30', 140 ºC
- Valoración visual de la películade barniz
- e. o. e. o. e. o. e. o.
- Amortiguación de péndulosegún König (vibraciones) (s)
- 141 197 143 200 125 175 75 105
- Resistencia a disolvente (X/MPA/EA/Ac) (nota)1) 1 min 5 min
- 1022 2234 0123 2334 2234 3344 3344 4444
- 1) valoración: 0 -bien; 5 -mal; TMHD = heptadionato de tetrametilo. Explicación para el ensayo de disolvente: X = xileno/MPA = acetato de metoxipropilo/EA = acetato de etilo, etiléster de ácido acético/Ac = acetona
Se observa que mediante la adición del catalizador que contiene molibdeno en comparación con el DBTL convencional se puede conseguir una mejor resistencia a disolvente durante el secado al horno a 140 ºC.
Instrucciones para la preparación del autorreticulante acuoso para los Ejemplos 11-12 (agente de bloqueo 15 terc-butil-bencilamina/BEBA)
Se añadieron 26,8 g (0,4 mol) de ácido dimetilolpropiónico, disueltos en 77,84 g de N-metilpirrolidona a 80 ºC a 104,8 g (0,8 mol) de bis-(4,4'-isocianatociclohexil)metano (Desmodur® W, Bayer AG). Después se añadieron 94,0 g (0,72 mol) de Desmodur® W, 112,3 g (0,345 mol) de un poliéster de policaprolactona lineal, 11,25 g (0,01 mol) de un poliéter monofuncional de peso molar medio de 2250, 6,70 g (0,1 mol) de trimetilolpropano y 4,50 g (0,1 mol) de 1,420 butanodiol y se agitó la mezcla de reacción a 80 ºC durante siete horas hasta que se obtuvo un contenido de grupos isocianato del 4,66% (calculado 4,79%). Después se enfrió a 70 ºC y a esta temperatura en el intervalo de 60 minutos se añadieron 65,31 g (0,4 mol) de terc-butil-bencilamina. Después se continuó agitando durante 30 minutos; el contenido de NCO ascendió al 0,75% (calculado 0,83%). A continuación se añadieron 230,0 g (0,575 equiv. OH)
de un poliéster ramificado (Desmophen® 670, 4,25% en peso de grupos OH, Bayer AG) y se agitó otras 2 horas a 70 ºC hasta que ya no hubiera grupos NCO libres. Después se añadieron 17,83 g (0,20 mol) de N-dimetiletanolamina y se continuó agitando durante 10 minutos. Después se añadieron con agitación intensa 880,3 g de agua desionizada caliente a 70 ºC, se continuó agitando 1 hora a 70 ºC y a continuación se enfrió con agitación a temperatura
- ambiente. La dispersión obtenida poseía las siguientes propiedades:
- Contenido de sólidos:
- 40%
- Viscosidad (23 ºC, viscosímetro de rotación):
- 1100 mPas
- Tamaño de partícula (LCS):
- 52 nm
La dispersión obtenida de este modo se usó en los Ejemplos 11 y 12 en la Tabla 5. Las instrucciones de preparación para los Ejemplos 9 a 10 se encuentran más abajo. Los catalizadores se añadieron respectivamente antes de dispersar la resina en agua.
A partir de las dispersiones de acuerdo con los Ejemplos 9 a 12, después de la adición del agente de nivelación Additol® 395 (1,8%, sólido/sólido) y ajuste de la viscosidad a aproximadamente 35 s (viscosímetro DIN 4) con agua desionizada se prepararon barnices incoloros y se aplicaron mediante pulverización sobre placas de vidrio. Las películas obtenidas se ensayaron según distintos procedimientos y se compararon con películas que se prepararon sin el uso de los catalizadores de acuerdo con la invención. Los resultados están indicados en la Tabla 5.
Additol® XW 395 es un agente de nivelación, humectación y anti-separación por disgregación para sistemas de barniz que se pueden diluir con agua. Contiene el 58% en peso de sustancia activa. Fabricante: Vianova Resins AG
Tabla 5: temperaturas de secado al horno de autorreticulantes acuosos en presencia de catalizadores de molibdeno -ensayos de aplicación
- Ejemplo Nº (con * están indicados los ejemplos comparativos)
- 9* DIPA bloq. 10 DIPA bloq. + molibdato de litio (0,75%) 11* BEBA bloq. 12 BEBA bloq. + molibdato de litio (0,75%) 12a BEBA bloq. + wolframato de sodio (1%)
- Barniz incoloro: aglutinante + Additol XW 395 (1,8%) + H2O
- Dureza de péndulo
- 30' 120 ºC
- 28 s 42 s 43 s 59 s 43 s
- 30' 130 ºC
- 36 s 48 s 50 s 62 s 53
- 30' 140 ºC
- 53 s 59 s 53 s 56 s 54
- Resistencia a disolvente (X/MPA/EA/Ac) (nota)1) tras 1 minuto 30' 120 ºC
- 30' 130 ºC
- 5555 3333 1144 1133 1134
- 30' 140 ºC
- 3455 1133 1134 1133 1133
- 1113
- 1113
- 1113
- 1112
- 1113
- Valoración: 0 -bien; 5 -mal. Explicación para el ensayo de disolvente: X = xileno/MPA = acetato de metoxipropilo /EA = acetato de etilo, etiléster de ácido acético/Ac = acetona
Ejemplos 9 a 10, 13 a 17
Preparación del autorreticulante para los Ejemplos 9-10, 13-17, 18-21, 22-23 y 24 (comparación)
A 789,8 g (3,71 equiv. NCO) de un poliisocianato alifático (Desmodur® N 3300, Bayer AG, D-Leverkusen) se añadieron 336,7 g de N-metilpirrolidona. Con agitación se añadieron 374,9 g (3,71 equiv.) de diisopropilamina en el intervalo de 60 minutos, de tal manera que la temperatura no superó los 70 ºC. Se continuó agitando durante 60 minutos a 70 ºC; después no se pudieron comprobar mediante espectroscopía de IR ya grupos isocianato. A 70 ºC se añadieron 2311 g (5,29 equiv. grupos hidroxilo) de un poliacrilato de poliéster de un polioléster de 1,6-hexanodiol, trimetilolpropano, ácido graso de aceite de cacahuete, anhídrido de ácido maleico y anhídrido de ácido ftálico y un índice de OH de 136, injertado con una mezcla de acrilato de butilo, metilmetacrilato e hidroxipropilmetacrilato y se agitaron durante 20 minutos. Después se añadieron 115,5 g (1,296 equiv.) de dimetiletanolamina y se continuó agitando durante 10 minutos.
A respectivamente 614 g de esta mezcla de reacción se añadieron a 70 ºC las cantidades indicadas en la Tabla 6 de molibdato de litio finamente pulverizado y se continuó agitando durante 30 minutos. Después se añadieron, respectivamente, 581 g de agua desionizada caliente a 70 ºC con intensa agitación, se continuó agitando durante 60 minutos y se dejó enfriar con agitación. Las dispersiones obtenidas poseían un contenido de sólidos del 45% en peso y las siguientes propiedades adicionales:
Tabla 6:
- Ejemplo Nº
- Catalizador Adición de catalizador (g)(ó % desólido/sólido) Viscosidad (mPas) Tamaño de partícula (LCS)(nm) Valor de pH
- 13
- Molibdato de litio 1,62 (0,3) 410 128 9,3
- 14
- Molibdato de litio 2,16 (0,4) 390 124 9,2
- 15
- Molibdato de litio 2,70 (0,5) 380 115 9,3
- 16
- Molibdato de litio 4,06 (0,75) 590 121 9,3
- 17
- Molibdato de litio 5,41 (1,00) 4000 250 9,4
Ejemplos 18 a 21
Se trabajó como se ha descrito en los Ejemplos 13 a 17, sin embargo, se usaron los catalizadores indicados en la Tabla 7. Las dispersiones obtenidas poseían las siguientes propiedades:
Tabla 7
- Ejemplo Nº
- Catalizador Adición de catalizador (%sólido/sólido) Viscosidad (mPas) Tamaño de partícula (LCS)(nm) Valor de pH
- 18
- Molibdato de sodio 0,26 320 113 9,1
- 19
- Molibdato de sodio 1,00 1800 108 9,3
- 20
- Molibdato de potasio 0,60 350 137 9,2
- 21
- Molibdato de tetrabutilamonio 0,60 260 115 9,1
Ejemplos 22 y 23
Se trabajó como se ha descrito en los Ejemplos 17 y 19, sin embargo, los catalizadores se añadieron a la dispersión 10 terminada. Las dispersiones obtenidas poseían las siguientes propiedades:
Tabla 8
- Ejemplo Nº
- Viscosidad Catalizador Tamaño de partícula (LCS, nm) Valor de pH
- 22
- 4500 Molibdato de litio 130 9,4
- 23
- 2000 Molibdato de sodio 110 9,3
Ejemplo 24 (ejemplo comparativo)
Se trabajó como en los Ejemplos 13 a 23, sin embargo, no se añadió ningún compuesto de molibdeno. La dispersión obtenida poseía las siguientes propiedades:
- Contenido de sólidos:
- 45% en peso
- Viscosidad (23 ºC)
- 390 mPas
- Tamaño de partícula (LCS)
- 133 nm
- Valor de pH
- 9,2
- 15
- Ejemplos 25 a 36
A partir de las dispersiones de acuerdo con los Ejemplos 13 a 23 después de la adición del agente de nivelación Additol® 395 (1,8%, sólido/sólido) y ajuste de la viscosidad a aproximadamente 35 s (viscosímetro DIN 4) con agua desionizada se prepararon barnices incoloros y se aplicaron mediante pulverización sobre placas de vidrio. Las películas obtenidas se ensayaron según distintos procedimientos y se compararon con películas que se prepararon sin el uso de los catalizadores de acuerdo con la invención. Los resultados están indicados en la Tablas 9 y 10:
Tabla 9: ensayos de técnica de aplicación en barnices incoloros
- Nº de ejemplo de barniz incoloro
- 26 27 28 29 30 25 38
- Producto del Nº de ejemplo de dispersión Nº de ejemplo 13 14 15 16 17 24 (comparación) 37 (comparación)
- Tiempo de derrame de barniz valor O después de 11 d 40 ºC
- 39 s 47 s 35 s 48 s 38 s 64 s 39 s 63 s 38 s 43 s 32 s 27 s 31 s 26 s
- Dureza de péndulo 30' 120 ºC 30' 130 ºC 30' 140 ºC
- 53 s 76 s 95 s 60 s 70 s 97 s 70 s 85 s 102 s 76 s 87 s 108 s 84 s 115 s 125 s 24 s 29 s 67 s 49 s 64 s 113 s
- Disolubilidad 1' 30' 120 ºC 30' 130 ºC 30' 140 ºC
- 3344 2244 1134 3344 1144 1134 3344 1144 1144 3344 1144 1144 2244 1144 1144 4444 3344 1144 3444 2344 1144
- Examen de barniz incoloro después de 11 d de almacenamiento a 40 ºC
- Dureza de péndulo 30' 120 ºC 30' 130 ºC 30' 140 ºC
- 67 s 80 s 87 s 53 s 60 s 83 s 76 s 80 s 102 s 74 s 91 s 102 s 84 s 95 s 111 s 29 s 32 s 63 s 48 s 62 s 109 s
- Resistencia a disolvente (X/MPA/EA/Ac) (nota)1) tras 1' 30' 120 ºC 30' 130 ºC 30' 140 ºC
- 1144 1144 1144 1144 1144 1144 1144 1144 1144 1144 1144 1144 2244 1144 1144 4444 3344 1144 2344 2234 1144
- Explicación para el ensayo de disolvente: X = xileno/MPA = acetato de metoxipropilo /EA = acetato de etilo, etiléster de ácido acético/Ac = acetona
Se ve que mediante la adición de catalizadores de molibdato la dispersión se puede mejorar la temperatura de secado al horno o la resistencia a disolvente. La mejora se corresponde con una menor temperatura de secado al horno de aproximadamente 20 ºC.
Tabla 10: ensayos de técnica de aplicación en barnices incoloros
- Nº de ejemplo de barniz incoloro
- 31 32 33 34 35 36 25 38
- Producto del Nº de ejemplo de dispersión Propiedad 18 19 20 21 22 23 24 (comparación) 37 (comparación)
- Tiempo de derrame (copaDIN-4) Valor de O
- Después de 7 d 40 ºC
- 35 s 34 s 28 s 29 s 38 s 35 s 32 s 31 s
- 27 s
- 28 s 26 s 28 s 46 s 27 s 27 s 26 s
- Dureza de péndulo
- 30' 120 ºC
- 66 s 62 s 52 s 39 s 67 s 94 s 24 s 49 s
- 30' 130 ºC
- 91 s 115 s 92 s 48 s 92 s 123 s 29 s 64 s
- 30' 140 ºC
- 122 s 122 s 105 s 112 s 111 s 125 s 67 s 113 s
- Resistencia a disolvente (X/MPA/Ea/Ac) (nota)1) tras 1'
- 30' 120 ºC
- 2344 3344 3344 3344 4344 2144 4444 3444
- 30' 130 ºC
- 2234 1244 2244 1244 1144 1144 3344 2344
- 30' 140 ºC
- 1144 1144 1144 1144 1144 1144 1144 1144
- Examen de barniz incoloro después de 7 d de almacenamiento a 40 ºC
- Dureza de péndulo
- 30' 120 ºC
- 85 s 62 s 67 s 53 s 69 s 84 s 29 s 48 s
- 30' 130 ºC
- 91 s 91 s 81 s 59 s 112 s 116 s 32 s 62 s
- 30' 140 ºC
- 108 s 106 s 106 s 106 s 98 s 132 s 63 s 109 s
- Resistencia a disolvente (X/MPA/EA/Ac) (nota)1) tras 1'
- 30' 120 ºC
- 4344 3344 3344 2244 2244 2244 4444 3444
- 30' 130 ºC
- 2244 2144 2244 2144 1144 1144 3344 2344
- 30' 140 ºC
- 2244 1144 1144 1144 1144 1144 1144 1144
- Explicación para el ensayo de disolvente: X = xileno/MPA = acetato de metoxipropilo /EA = acetato de etilo, etiléster de ácido acético/Ac = acetona
Se ve que mediante la adición de catalizadores de molibdato la dispersión se puede mejorar la temperatura de secado al horno o la resistencia a disolvente. También permanece este efecto con un almacenamiento a más largo plazo de las dispersiones.
Ejemplo 37 (ejemplo comparativo)
Se trabajó como en los Ejemplos 13 a 23, sin embargo, en lugar del compuesto de molibdeno se usó 1,0 g de dilaurato de dibutilestaño. La dispersión obtenida poseía las siguientes propiedades:
Contenido de sólidos: 45% en peso
Viscosidad (23 ºC) 990 mPas
Tamaño de partícula (LCS) 138 nm
Valor de pH 9,2
Ejemplos 39-43
5 Ejemplos de poliisocianatos bloqueados que se bloquearon con dimetilpirazol u butanonoxima y se pueden dispersar en agua mediante un sistema de PES/PAC (basado en un poliéster ramificado y un acrilato dispersable en agua con funcionalidad hidroxi). En el caso del poliisocianato bloqueado se trata de un trímero de hexametilendiisocianato que se bloqueó con 3,5-dimetilpirazol (Desmodur® VP LS 2253, Bayer AG) así como un trímero de hexametilendiisocianato que se bloqueó con butanonoxima (Desmodur® BL 3175, Bayer AG). Estos poliisocianatos
10 bloqueados se mezclaron con un poliéster/resina de poliacrilato (véase anteriormente) y a continuación se dispersaron en agua. A este respecto se mezcló con dimetiletanolamina, se dejó con agitación 10 minutos y después se añadió molibdato de litio. Para la mejor inclusión se dejó todavía con agitación. El porcentaje del catalizador usado está respectivamente indicado.
Tabla 11: ensayos de técnica de aplicación en barnices incoloros
- Ejemplo Nº(con * están indicados losejemplos comparativos)
- 39*PES/PAC/LS 2253 sincat. 40PES/PAC/LS 2253 +0,75% de molibdato delitio 41PES/PAC/LS 2253 +0,26% de molibdato desodio 42*PES/PAC/BL 3175 sincat. 43PES/PAC/BL 3175+ 1%de molibdato de litio
- Valor de pHvalor 0tras 4 sem. 40 ºC
- 8,3 8,1 8,1 8,4 8,5
- Barniz incoloro: aglutinante + Additol® XW 395 (1,8%) + H2 O
- Td (copa DIN-4)valor 0tras 7 d 40 ºC
- 39 s24 s 36 s24 s 36 s25 s 35 s24 s 38 s29 s
- Dureza de pénduloinmediatamente/tras 7 d40 ºC30' 120 ºC30' 130 ºC30' 140 ºC30' 150 ºC
- 24 s/36 s38 s/53 s126 s/106 s- 66 s/78 s97 s/98 s139 s/108 s- 43 s/69 s62 s/91 s118 s/95 s- 6 s/7 s11 s/18 s94 s/45 s120 s/73 s 7 s/13 s27 s/36 s127 s/106 s147 s/134 s
- Resistencia a disolvente(X/MPA/EA/Ac) (nota)1) tras 1'inmediatamente/tras 7 d40 ºC30' 120 ºC30' 130 ºC30' 140 ºC30' 150 ºC
- 3344/43441144/11441144/1144- 2144/11441144/11441144/1144- 3344/43442244/11443244/1144- 5555/55554444/44444344/22441144/1144 4455/44452244/43451144/11441144/1144
- 0 -bien; 5 -mal; Td = tiempo de derrame. Explicación para el ensayo de disolvente: X = xileno/MPA = acetato de metoxipropilo)/Ea = acetato de etilo, etiléter de ácido acético/Ac = acetonaAdditol® XW 395 es un agente de nivelación, humectación y anti-separación por disgregación para sistemas de barniz diluibles en agua. Contiene aproximadamente el 58% de sustancia activa. Fabricante: Vianova Resins AG. La determinación de los tamaños medios de partícula (está indicado el promedio en número) de las dispersiones de PUR se realizó mediante espectroscopía de correlación con láser (aparato: Malvern Zetasizer 1000, Malvern Instruments Ltd).
Claims (12)
- REIVINDICACIONES1. Sistemas de secado al horno de un componente basados en poliuretano, caracterizados porque contienen uno o varios compuestos orgánicos y/o inorgánicos de molibdeno y/o wolframio en los que el molibdeno y/o wolframio tiene un número de oxidación de al menos + 4, seleccionados del grupo compuesto por molibdato de amonio, molibdato5 de litio, molibdato de sodio, molibdato de potasio, molibdato de rubidio, molibdato de cesio, paramolibdato de amonio (NH4)6Mo7O24 · 4H2O, bis-acetilacetonato de molibdenilo MoO2(C5H7O5)2, tetrametilheptadionato de dióxido de molibdeno MoO2(TMHD)2, alcoholatos de molibdeno de 1,2-, 1,3-o 1,4-dioles, tales como etilenglicol, propilenglicol o 1,4-butanodiol, ácido molíbdico, molibdato de tetraetilamonio, wolframato de sodio, molibdato de magnesio, molibdato de calcio, ácido wolfrámico, wolframato de litio y ácido fosfowolfrámico.10 2. Sistemas de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizados porque en el caso de los compuestos de molibdeno y/o wolframio se trata de compuestos seleccionados del grupo compuesto por molibdato de amonio, molibdato de litio, molibdato de sodio, molibdato de potasio, molibdato de rubidio, molibdato de cesio, paramolibdato de amonio (NH4)6Mo7O24 · 4H2O, bis-acetilacetonato de molibdenilo MoO2(C5H7O5)2, tetrametilheptadionato de dióxido de molibdeno MoO2(TMHD)2, alcoholatos de molibdeno de 1,2-, 1,3-o 1,4-dioles, tales como etilenglicol, propilenglicol o15 1,4-butanodiol, ácido molíbdico, molibdato de tetraetilamonio y wolframato de sodio.
- 3. Sistemas de secado al horno de un componente basados en poliuretano, caracterizados porque contienen
- (a)
- poliisocianatos bloqueados,
- (b)
- polímeros con grupos reactivos frente a poliisocianatos,
- (c)
- uno o varios compuestos orgánicos y/o inorgánicos de molibdeno y/o wolframio en los que el molibdeno y/o
20 wolframio tiene un número de oxidación de al menos + 4, seleccionados entre el grupo compuesto por molibdato de amonio, molibdato de litio, molibdato de sodio, molibdato de potasio, molibdato de rubidio, molibdato de cesio, paramolibdato de amonio (NH4)6Mo7O24 4H2O, bis-acetilacetonato de molibdenilo MoO2(C5H7O5)2, tetrametilheptadionato de dióxido de molibdeno MoO2(TMHD)2, alcoholatos de molibdeno de 1,2-, 1,3-o 1,4-dioles tales como etilenglicol, propilenglicol o 1,4-butanodiol, ácido molíbdico, molibdato de25 tetraetilamonio, wolframato de sodio, molibdato de magnesio, molibdato de calcio, ácido wolfrámico, wolframato de litio y ácido fosfowolfrámico,- (d)
- agua y/o disolventes o mezclas de disolventes orgánicos y
- (e)
- dado el caso, otros aditivos y coadyuvantes,
siendo las cantidades de (a) + (b) de 20 a 89,9 partes en peso, (c) de 0,01 a 5 partes en peso, (d) de 10 a 70 30 partes en peso y (e) de 0 a 10 partes en peso y siendo la suma de las partes en peso de los componentes (a) a(e) 100. - 4. Sistemas de acuerdo con la reivindicación 3, caracterizados porque como poliisocianatos bloqueados (a) se usan isocianatos alifáticos.
-
- 5.
- Sistemas de acuerdo con la reivindicación 3, caracterizados porque como poliisocianatos bloqueados (a) se 35 usan isocianatos aromáticos.
- 6. Sistemas de acuerdo con la reivindicación 3, caracterizados porque como poliisocianatos bloqueados (a) se usan los basados en hexametilendiisocianato, isoforondiisocianato, 4,4'-diisocianatodiciclohexilmetano, sus derivados y/o mezclas.
-
- 7.
- Sistemas de acuerdo con las reivindicaciones 3 a 6, caracterizados porque los poliisocianatos (a) están 40 hidrofilizados.
-
- 8.
- Sistemas de acuerdo con las reivindicaciones 3 a 7, caracterizados porque como compuesto de molibdeno y/o wolframio (c) se usan sales de ácido molíbdico y/o wolfrámico o productos de condensación de las mismas.
-
- 9.
- Sistemas de acuerdo con las reivindicaciones 3 a 7, caracterizados porque como compuesto de molibdeno y/o wolframio (c) se usan orto-y metamolibdatos y/o -wolframatos de litio, sodio y potasio.
45 10. Procedimiento para la preparación de los sistemas de acuerdo con las reivindicaciones 3 a 9, caracterizado porque el componente (c) se introduce en los componentes (a) y/o (b) antes de su dispersión o disolución en el componente (d). - 11. Procedimiento para la preparación de los sistemas de acuerdo con las reivindicaciones 3 a 9, caracterizadoporque el componente (c) se introduce en el componente (d) antes de la dispersión o disolución del componente (a) 50 y/o (b) en el mismo.
-
- 12.
- Procedimiento para la preparación de sistemas acuosos o dispersables en agua de acuerdo con las reivindicaciones 3 a 9, caracterizado porque el componente (c) se añade a uno o varios de los componentes (a), (b), (d) y/o (e) antes de la adición de agua de dispersión.
-
- 13.
- Uso de los sistemas de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 9 para la producción de barnices, pinturas y adhesivos.
-
- 14.
- Sustratos revestidos con revestimientos que se pueden obtener a partir de los sistemas de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 9.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10308104A DE10308104A1 (de) | 2003-02-26 | 2003-02-26 | Polyurethan-Beschichtungssysteme |
DE10308104 | 2003-02-26 | ||
PCT/EP2004/001420 WO2004076519A1 (de) | 2003-02-26 | 2004-02-13 | Polyurethan-beschichtungssysteme |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
ES2421137T3 true ES2421137T3 (es) | 2013-08-29 |
Family
ID=32841877
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
ES04710862T Expired - Lifetime ES2421137T3 (es) | 2003-02-26 | 2004-02-13 | Sistemas de revestimiento de poliuretano |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20040171785A1 (es) |
EP (1) | EP1599523B1 (es) |
JP (2) | JP2006519278A (es) |
KR (1) | KR20050102147A (es) |
CN (1) | CN1324062C (es) |
CA (1) | CA2516831A1 (es) |
DE (1) | DE10308104A1 (es) |
ES (1) | ES2421137T3 (es) |
HK (1) | HK1087138A1 (es) |
MX (1) | MXPA05009086A (es) |
NO (1) | NO20054384L (es) |
PL (1) | PL378208A1 (es) |
WO (1) | WO2004076519A1 (es) |
Families Citing this family (35)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102005041246A1 (de) * | 2005-08-31 | 2007-03-08 | Basf Coatings Ag | Von Molybän- und Wolframverbindungen freie, Cäsiumverbindungen enthaltende, härtbare Gemische auf der Basis blockierter Polyisocyanate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
DE102006005165A1 (de) * | 2006-02-04 | 2007-08-09 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von Lithium-Molybdat-Nanopartikeln |
DE102006058527A1 (de) * | 2006-12-12 | 2008-06-19 | Bayer Materialscience Ag | Klebstoffe |
HUE041930T2 (hu) | 2007-03-27 | 2019-06-28 | Basf Se | Eljárás diizocianátok színtelen izocianurátjainak elõállítására |
CN101348688B (zh) * | 2007-07-19 | 2013-01-23 | 纬创资通股份有限公司 | 单液型涂料及高光泽涂层的形成方法 |
EP2379655B1 (de) | 2008-12-17 | 2013-02-20 | Basf Se | Schnelltrocknende beschichtungsmassen |
CN102257085B (zh) | 2008-12-17 | 2013-12-18 | 巴斯夫欧洲公司 | 快干性涂料组合物 |
DE102010001956A1 (de) | 2009-02-17 | 2010-08-19 | Basf Se | Verfahren zur Herstellung wasseremulgierbarer Polyurethanacrylate |
US9200108B2 (en) | 2009-03-24 | 2015-12-01 | Basf Se | Radiation-curing, highly functional polyurethane (meth)acrylate |
DE102010003308A1 (de) | 2009-03-31 | 2011-01-13 | Basf Se | Strahlungshärtbare wasseremulgierbare Polyurethan(meth)acrylate |
EP2316866A1 (de) * | 2009-10-29 | 2011-05-04 | Bayer MaterialScience AG | Wässrige Zubereitung auf Basis kristalliner oder semikristalliner Polyurethanpolymere |
CN102050938B (zh) * | 2010-12-07 | 2012-08-08 | 南昌航空大学 | 基于多元异氰酸酯和多元羟基聚丙烯酸酯的紫外光固化聚氨酯树脂的制备方法 |
CA2823564C (en) * | 2011-01-05 | 2019-03-12 | Rolf Gertzmann | Aqueous 1k coating system and method for improving the appearance of grained wood surfaces |
JP6370221B2 (ja) | 2011-10-28 | 2018-08-08 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | (環式)脂肪族ジイソシアナートのポリイソシアナートを含む色安定性の硬化剤組成物 |
EP2604616A1 (de) | 2011-12-12 | 2013-06-19 | Sika Technology AG | Dioxomolybdän(VI)-Komplexverbindungen als Katalysatoren für Polyurethan-Zusammensetzungen |
KR102042295B1 (ko) * | 2012-05-24 | 2019-11-07 | 코베스트로 도이칠란드 아게 | 수성 블로킹된 폴리우레탄-우레아 분산액 |
US9752056B2 (en) | 2012-10-24 | 2017-09-05 | Basf Se | Radiation-curing, water-dispersible polyurethane (meth)acrylates |
JP6359033B2 (ja) | 2013-01-07 | 2018-07-18 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | ポリウレタンコーティング材料用触媒 |
JP5799033B2 (ja) * | 2013-01-21 | 2015-10-21 | 紀州技研工業株式会社 | インクジェット用インクおよび印刷方法 |
JP6436996B2 (ja) | 2013-08-26 | 2018-12-12 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 放射線硬化性で水分散性のポリウレタン(メタ)アクリレート |
JP6486337B2 (ja) | 2013-09-25 | 2019-03-20 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 被覆材料のための新規な架橋剤 |
RU2656392C2 (ru) | 2013-10-16 | 2018-06-06 | Басф Се | Способ получения водоэмульгируемых полиуретанакрилатов |
WO2015135779A1 (de) | 2014-03-12 | 2015-09-17 | Basf Se | Schnelltrocknende, hart-elastische, kratzfeste und beständige beschichtungsmassen |
EP2808354A1 (de) | 2014-08-08 | 2014-12-03 | Basf Se | Schnelltrocknende, hart-elastische, kratzfeste und beständige Beschichtungsmassen |
KR20170095233A (ko) | 2014-12-17 | 2017-08-22 | 바스프 에스이 | 쇄-연장되고 가교-결합된 폴리우레탄을 기초로 한 복사선 경화성 코팅 조성물 |
EP3305824A1 (de) | 2016-10-07 | 2018-04-11 | Basf Se | Farbstabile härterzusammensetzungen enthaltend polyisocyanate (cyclo)aliphatischer diisocyanate |
EP3431521A1 (de) | 2017-07-20 | 2019-01-23 | Basf Se | Farbstabile härterzusammensetzungen enthaltend polyisocyanate (cyclo)aliphatischer diisocyanate |
EP3336118A1 (de) | 2017-09-20 | 2018-06-20 | Basf Se | Farbstabile härterzusammensetzungen enthaltend polyisocyanate (cyclo)aliphatischer diisocyanate |
CN108250934A (zh) * | 2017-12-05 | 2018-07-06 | 杏晖光学(厦门)有限公司 | 一种防蓝光抗近红外相结合涂料及其制备方法、应用 |
JP7041544B2 (ja) * | 2018-02-16 | 2022-03-24 | 関西ペイント株式会社 | 水性2液型ポリウレタン塗料組成物 |
EP3820927B1 (en) | 2018-07-13 | 2024-07-17 | Miwon Austria Forschung und Entwicklung GmbH | Water-dispersible polyurethane (meth)acrylates for actinic radiation curable coatings |
CN115427473A (zh) | 2020-01-30 | 2022-12-02 | 巴斯夫欧洲公司 | 包含水分散性聚异氰酸酯的颜色稳定的固化剂组合物 |
EP4263648A1 (en) | 2020-12-18 | 2023-10-25 | Basf Se | Color-stable curing agent compositions comprising polyisocyanates of (cyclo)aliphatic diisocyanates |
WO2023280648A1 (en) | 2021-07-08 | 2023-01-12 | Basf Se | Polyisocyanate-containing formulations |
WO2023100839A1 (ja) * | 2021-11-30 | 2023-06-08 | 広栄化学株式会社 | 硬化性組成物、硬化物及びブロックイソシアネート化合物硬化用触媒 |
Family Cites Families (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1028773B (de) * | 1956-12-06 | 1958-04-24 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen enthaltenden Schaumstoffen |
DE2812252A1 (de) * | 1978-03-21 | 1979-10-04 | Bayer Ag | 1,2,4-triazol-blockierte polyisocyanate als vernetzer fuer lackbindemittel |
GB8405320D0 (en) * | 1984-02-29 | 1984-04-04 | Baxenden Chem | Blocked isocyanates |
US5246557A (en) * | 1984-02-29 | 1993-09-21 | The Baxenden Chemical Co. | Blocked isocyanates |
US5352755A (en) * | 1984-02-29 | 1994-10-04 | The Baxenden Chemical Co. | Blocked isocyanates |
US5986033A (en) * | 1984-02-29 | 1999-11-16 | The Baxenden Chemical Co. | Blocked isocyanates |
US5053373A (en) * | 1988-03-23 | 1991-10-01 | Chevron Research Company | Zeolite SSZ-32 |
US5043373A (en) * | 1988-06-16 | 1991-08-27 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | High gloss corrosion-resistant coatings |
DE3936288A1 (de) * | 1989-11-01 | 1991-05-02 | Bayer Ag | In wasser dispergierbare bindemittelkombinationen, ein verfahren zur herstellung eines einbrennfuellers und dessen verwendung |
WO1991014725A1 (en) * | 1990-03-19 | 1991-10-03 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Process for producing polyurethane |
JPH0525433A (ja) * | 1991-05-10 | 1993-02-02 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 伸展性を有する低温硬化性一液ポリウレタン塗料組成物 |
US5232988A (en) * | 1992-02-25 | 1993-08-03 | Miles Inc. | Blocked polyisocyanates prepared from partially trimerized cyclic organic diisocyanates having (cyclo)aliphatically bound isocyanate groups and their use for the production of coatings |
DE4213527A1 (de) * | 1992-04-24 | 1993-10-28 | Bayer Ag | Wäßrige Überzugsmittel für elastische Einbrennlackierungen |
DE4221924A1 (de) * | 1992-07-03 | 1994-01-13 | Bayer Ag | In Wasser lösliche oder dispergierbare Polyisocyanatgemische und ihre Verwendung in Einbrennlacken |
JP3513665B2 (ja) * | 1993-05-17 | 2004-03-31 | 日本ペイント株式会社 | ブロックイソシアネート成分およびカチオン性基を結合した変性エポキシ樹脂、その製法およびその使用 |
TW319781B (es) * | 1993-05-17 | 1997-11-11 | Nippon Painting Co Ltd | |
US5718817A (en) * | 1993-07-28 | 1998-02-17 | Elf Atochem North America, Inc. | Catalyst for low temperature cure of blocked isocyanates |
US6001900A (en) * | 1993-07-28 | 1999-12-14 | Elf Atochem North America, Inc. | Metal containing e-coat catalysts optionally with tin catalysts |
CN1066465C (zh) * | 1994-03-22 | 2001-05-30 | 日本油漆株式会社 | 含嵌段异氰酸酯部分和阳离子基的改性环氧树脂和它们在阴极电沉积涂料中的应用 |
JP3784429B2 (ja) * | 1995-03-10 | 2006-06-14 | 日新製鋼株式会社 | セルフクリ−ニング性に優れた表面処理鋼板の製造方法 |
DE19519396A1 (de) * | 1995-05-26 | 1996-11-28 | Huels Chemische Werke Ag | Neue blockierte Polyisocyanate sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung |
DE19532294A1 (de) * | 1995-09-01 | 1997-03-06 | Huels Chemische Werke Ag | Flüssige Einkomponenten-PUR-Einbrennlacke |
GB9520317D0 (en) * | 1995-10-05 | 1995-12-06 | Baxenden Chem Ltd | Water dispersable blocked isocyanates |
DE19748764A1 (de) * | 1997-11-05 | 1999-05-06 | Henkel Kgaa | Leitfähige, organische Beschichtungen |
JPH11246646A (ja) * | 1997-12-01 | 1999-09-14 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 部分ブロック型ポリイソシアネート |
JP2000177053A (ja) * | 1998-12-17 | 2000-06-27 | Kansai Paint Co Ltd | 被覆金属板 |
US6353057B1 (en) * | 1999-02-10 | 2002-03-05 | King Industries, Inc. | Catalyzing cationic resin and blocked polyisocyanate with bismuth carboxylate |
KR20020077156A (ko) * | 2001-03-28 | 2002-10-11 | 닛본 페인트 가부시끼가이샤 | 무연 양이온계 전착 피복 조성물, 전착 피복방법 및 2층피막의 형성방법 |
-
2003
- 2003-02-26 DE DE10308104A patent/DE10308104A1/de not_active Withdrawn
-
2004
- 2004-02-13 KR KR1020057015764A patent/KR20050102147A/ko not_active Application Discontinuation
- 2004-02-13 EP EP04710862.6A patent/EP1599523B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-02-13 WO PCT/EP2004/001420 patent/WO2004076519A1/de active Application Filing
- 2004-02-13 PL PL378208A patent/PL378208A1/pl not_active Application Discontinuation
- 2004-02-13 CA CA002516831A patent/CA2516831A1/en not_active Abandoned
- 2004-02-13 ES ES04710862T patent/ES2421137T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2004-02-13 CN CNB2004800051900A patent/CN1324062C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-02-13 MX MXPA05009086A patent/MXPA05009086A/es active IP Right Grant
- 2004-02-13 JP JP2006501849A patent/JP2006519278A/ja active Pending
- 2004-02-20 US US10/784,018 patent/US20040171785A1/en not_active Abandoned
-
2005
- 2005-09-21 NO NO20054384A patent/NO20054384L/no not_active Application Discontinuation
-
2006
- 2006-06-30 HK HK06107413A patent/HK1087138A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2011
- 2011-03-30 JP JP2011075436A patent/JP2011174075A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2004076519A1 (de) | 2004-09-10 |
PL378208A1 (pl) | 2006-03-20 |
JP2011174075A (ja) | 2011-09-08 |
KR20050102147A (ko) | 2005-10-25 |
EP1599523B1 (de) | 2013-05-29 |
JP2006519278A (ja) | 2006-08-24 |
MXPA05009086A (es) | 2005-10-19 |
CA2516831A1 (en) | 2004-09-10 |
EP1599523A1 (de) | 2005-11-30 |
HK1087138A1 (en) | 2006-10-06 |
US20040171785A1 (en) | 2004-09-02 |
NO20054384L (no) | 2005-09-21 |
CN1324062C (zh) | 2007-07-04 |
DE10308104A1 (de) | 2004-09-09 |
CN1753922A (zh) | 2006-03-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
ES2421137T3 (es) | Sistemas de revestimiento de poliuretano | |
ES2384383T3 (es) | Sistemas de recubrimiento de poliuretano de un componente que contienen catalizadores de vanadio tetravalentes | |
US7026428B2 (en) | Blocked polyisocyanates | |
KR101356293B1 (ko) | 자가-가교결합성 폴리우레탄 분산액 | |
CN102352044B (zh) | 含有吡唑封端的异氰酸酯基的低溶剂或无溶剂交联剂分散体 | |
RU2471815C2 (ru) | Свободные от растворителя самоотверждающиеся полиуретановые дисперсии | |
ES2332601T3 (es) | Poliisocianato emulsionable. | |
KR100616381B1 (ko) | 히드록시카르복실산 및 피라졸 기재 블록킹제로 변성된 수성 폴리이소시아네이트 가교결합제 | |
ES2509566T3 (es) | Dispersiones de poliuretano a base de poli(THF) | |
ES2354288T3 (es) | Preparación de una dispersión reticulante con grupos isocianato bloqueados. | |
PL203906B1 (pl) | Mieszaniny poliizocyjanianów o dużej zawartości grup funkcyjnych, dające się dyspergować w wodzie, sposób ich wytwarzania i zastosowania | |
ES2217044T3 (es) | Mezclas de poliisocianatos que contienen grupos acilurea. | |
ES2275970T3 (es) | Nuevos agentes de bloqueo para poliisocianatos no acuosos basados en aralquilaminas. | |
ES2396324T3 (es) | Combinación de aglutinantes para recubrimientos acuosos | |
JPH0340730B2 (es) | ||
KR20120100968A (ko) | 신규 2성분 폴리우레탄 시스템 | |
ES2355070T3 (es) | Poliisocianatos acuosos y/o diluibles con agua bloqueados con bencilaminas secundarias. | |
JP2003253200A (ja) | 水性一液コーティング剤及びそれを用いたコーティング方法 | |
JP2003155322A (ja) | カルボキシル基含有水性ブロックポリイソシアネート及びそれを用いた水性塗料組成物 | |
JP2003253199A (ja) | 水性一液コーティング剤及びそれを用いたコーティング方法 |