ES2279922T3 - Compuestos de complejos metalicos de fenilpiridina iridio metalico para dispositivos electroluminiscentes organicos, procedimientos para preparar los compuestos y dispositivo electroluminiscente organico que usa los compuestos. - Google Patents
Compuestos de complejos metalicos de fenilpiridina iridio metalico para dispositivos electroluminiscentes organicos, procedimientos para preparar los compuestos y dispositivo electroluminiscente organico que usa los compuestos. Download PDFInfo
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Abstract
Un compuesto representado por la siguiente fórmula: (Ver fórmula)
Description
Compuestos de complejos metálicos de
fenilpiridina iridio metálico para dispositivos electroluminiscentes
orgánicos, procedimientos para preparar los compuestos y dispositivo
electroluminiscente orgánico que usa los compuestos.
La presente invención se refiere a materiales
luminiscentes para un dispositivo electroluminiscente
orgánico
(OLED), particularmente a compuestos de complejos de fenilpiridina-iridio metálico, representados por la siguiente fórmula (1), y a un procedimiento de preparación de los mismos:
(OLED), particularmente a compuestos de complejos de fenilpiridina-iridio metálico, representados por la siguiente fórmula (1), y a un procedimiento de preparación de los mismos:
en la que cada R_{1}, R_{2} y
R_{3} son como se definen a
continuación.
Además, la presente invención se refiere a un
dispositivo electroluminiscente orgánico que usa los materiales de
luminiscencia según la presente invención, dispositivo que puede
mejorar en gran medida la eficacia de luminiscencia y aumentar el
tiempo de vida útil del dispositivo.
El campo de los dispositivos de visualización es
muy importante para la industria de la información y la
comunicación. Recientemente, se precisa una actuación más avanzada
en este campo en conformidad con el desarrollo de la tecnología de
información y comunicación. Los visualizadores se pueden dividir en
los de tipo luminiscente y en los de tipo no luminiscente. El tipo
de visualizador luminiscente comprende los Tubos de Rayos Catódicos
(CRT), Visualizadores Electroluminiscentes (ELD), Díodos Emisores de
Luz (LED), Paneles de Visualización de Plasma (PDP), etc. El tipo
no de visualizador no luminiscente comprende Visualizadores de
Cristal Líquido (LCD), etc.
Los tipos de visualizadores luminiscentes y no
luminiscentes tienen actuaciones básicas tales como voltaje de
funcionamiento, potencia de consumo, brillo, contraste, velocidad de
respuesta, tiempo de vida, etc. Sin embargo, los LCD que se han
usado ampliamente hasta ahora tienen algunos problemas en las
actuaciones básicas anteriores con respecto a la velocidad de
respuesta, contraste, y dependencia de la perspectiva. Así, se
anticipa que el visualizador que use LED ocupará el sitio del
dispositivo de visualización de la próxima generación resolviendo
los problemas anteriores de los LCD y proporcionando muchas ventajas
tales como velocidad de respuesta rápida, no necesidad de luz de
respaldo debido a la autoemisión, y excelente brillo.
Sin embargo, se usa principalmente LED con una
forma cristalina de material inorgánico, y de este modo es difícil
de aplicar a un dispositivo electroluminiscente de gran tamaño.
Además, el dispositivo electroluminiscente que usa material
inorgánico necesita más de 200 V de voltaje de funcionamiento y es
muy costoso. Sin embargo, Eastman Kodak notificó en 1987 que la
compañía fabricó un dispositivo hecho con un material que tenía una
estructura \pi-conjugada tal como
alúmina-quinina y, desde entonces, el estudio de un
dispositivo electroluminiscente que usa material orgánico ha sido
más activo.
El dispositivo electroluminiscente (en adelante,
dispositivo EL) se puede dividir en dispositivo EL inorgánico y
dispositivo EL orgánico dependiendo del material que se use para
formar la capa de emisión (capa emisora).
El dispositivo EL orgánico es un tipo de
dispositivo autoemisor que excita eléctricamente el compuesto
fluorescente orgánico, es superior al dispositivo EL inorgánico en
brillo, voltaje de funcionamiento, y velocidad de respuesta, y
también puede emitir en multi-color.
Además, el dispositivo EL orgánico es un
dispositivo luminiscente para emitir con corriente de bajo voltaje,
y tiene propiedades superiores tales como brillo mejorado, elevada
velocidad de respuesta, amplio ángulo de visión, luminiscencia
plana, tipo delgado, y luminiscencia
multi-color.
Así, se espera que el dispositivo EL orgánico ha
de ser aplicable a un visualizador de panel plano a todo color
debido a tales propiedades superiores que no se pueden encontrar en
otros visualizadores.
C.W. Tang y col. notificaron la primera
actuación de dispositivo práctica del dispositivo EL orgánico en
Applied Physics Letters, vol. 51 (12), págs.
913-915 (1987). Desarrollaron una película delgada
(una capa de transporte de huecos) de estructura estratificada
formada por análogos de diamina como capa orgánica y una película
delgada (una capa de transporte de electrones) formada por
tris(8-quinolinolato)aluminio (en
adelante, Alq3). La estructura estratificada puede rebajar la
barrera de inyección de electrones y huecos desde ambos electrodos a
la capa orgánica, y también pueden mejorar la probabilidad de
recombinación de electrones y huecos desde la capa orgánica
interna.
Más tarde, C. Adachi y col. desarrollaron un
dispositivo EL orgánico que tenía una capa luminiscente orgánica
con una estructura tri-estratificada de capa de
transporte de huecos, capa de emisión, y capa de transporte de
electrones [Japanese Journal of Applied Physics, vol. 27 (2), págs.
L269-L271 (1988)], y una estructura
bi-estratificada de capa de emisión transportable de
huecos y capa de transporte de electrones [Applied Physics Letter,
vol. 55 (15), págs. 1489-1491 (1989)], y mostraron
que la optimización de la propiedad del dispositivo se puede
conseguir construyendo una estructura multi-capa
adecuada con respecto a los materiales y las combinaciones de los
mismos.
El dispositivo EL orgánico comprende un primer
electrodo (ánodo), un segundo electrodo (cátodo), y un medio
luminiscente orgánico. Este medio luminiscente orgánico tiene al
menos dos capas luminiscentes orgánicas separadas, es decir, una
capa para inyectar y transportar electrones, y la otra capa para
inyectar y transportar huecos al dispositivo. Además, puede estar
implicada otra multi-capa de película orgánica
delgada. Las capas anteriores para inyectar y transportar
electrones y huecos se pueden dividir cada una en una capa de
inyección de electrones, una capa de transporte de electrones, una
capa de inyección de huecos y una capa de transporte de huecos.
Además, los medios luminiscentes orgánicos pueden incluir
adicionalmente una capa de emisión además de las capas
anteriores.
La estructura simple del dispositivo EL orgánico
comprende un primer electrodo/una capa de transporte de electrones,
y una capa de emisión/un segundo electrodo. Además, la estructura
del dispositivo EL orgánico se puede separar en un primer
electrodo/una capa de inyección de huecos/una capa de transporte de
huecos/una capa de emisión/una capa de transporte de electrones/una
capa de inyección de electrones/un segundo electrodo.
El principio de funcionamiento del dispositivo
EL orgánico que tiene la estructura anterior es como sigue.
Si se aplica voltaje al ánodo y al cátodo, el
hueco inyectado desde el ánodo es transferido a la capa de emisión
a través de la capa de transporte de huecos. Al mismo tiempo, el
electrón se inyecta desde el cátodo a la capa de emisión a través
de la capa de transporte de electrones. El hueco y el electrón se
recombinan en la capa de emisión para formar el exitón. El exitón
se cambia del estado de excitación al estado básico, y con ello la
molécula fluorescente de la capa de emisión se hace luminiscente
para formar imágenes.
Actualmente, el material que se usa
convencionalmente para la capa de transporte de huecos es de
análogos de trifenilamina. Además, se usan compuestos de complejos
orgánicos metálicos o compuestos heterocíclicos para la capa de
transporte de electrones. Los compuestos orgánicos o compuestos de
complejos orgánicos metálicos se usan solamente para la capa de
emisión o como huéspedes de la capa de emisión. Cuando se usan los
compuestos orgánicos o compuestos de complejos orgánicos metálicos
como huéspedes de la capa de emisión, se usan materiales
luminiscentes orgánicos o materiales luminiscentes orgánicos del
tipo de complejo metálico como dopantes para controlar el color de
luminiscencia.
La eficacia cuántica máxima de los materiales
luminiscentes usados en un dispositivo EL orgánico es
aproximadamente 5% del cálculo teórico. Si se puede mejorar una
eficacia cuántica tan baja, se puede aumentar el tiempo de vida del
dispositivo. Cuando la molécula cae desde el estado de excitación de
monoplete al estado básico, generalmente se denomina fluorescencia.
Por otra parte, cuando la molécula cae desde el estado de
excitación de triplete al estado básico, se denomina
fosforescencia. En caso de la fluorescencia, la máxima eficacia
emitida desde el estado básico de la molécula es aproximadamente
25%. En caso de la fosforescencia, ésta es aproximadamente 75%. Por
lo tanto, los materiales de fosforescencia que tienen alta eficacia
de luminiscencia han sido aplicados a una capa orgánica delgada,
especialmente a la capa de emisión de dispositivo EL orgánico, pero
no han sido desarrollados los materiales adecuados para la capa
orgánica delgada.
Un procedimiento práctico para el visualizador a
todo color es desarrollar un material que tenga alta eficacia de
luminiscencia para la capa orgánica delgada, especialmente la capa
de emisión del dispositivo EL orgánico. Así, se ha hecho el estudio
para compuestos orgánicos de complejos de iridio metálico como
materiales fosforescentes para el dispositivo EL orgánico. Se sabe
que el dispositivo EL orgánico que usa materiales de este tipo como
dopantes de la capa de emisión muestra alta eficacia de
luminiscencia en su funcionamiento [véase Nature, vol. 403, págs.
750-753 (2000)].
Los compuestos orgánicos de complejos de iridio
metálico que constituyen la capa de emisión tienen un color de
luminiscencia diferente en conformidad con la estructura molecular
del ligando. En este caso, la capa de emisión sólo comprende
compuestos orgánicos de complejos de iridio metálico de materiales
de fosforescencia o de materiales de fosforescencia como dopantes.
Sin embargo, no se han desarrollado materiales de fosforescencia
que tengan una eficacia luminiscente práctica.
En vista de lo anterior, los presentes
inventores han llevado a cabo estudios intensivos para desarrollar
nuevos compuestos de complejos de
fenilpiridina-iridio metálico de fórmula (1) que
tienen una eficacia de luminiscencia práctica, y han completado la
presente invención.
Un objeto de la presente invención es
proporcionar nuevos compuestos de complejos de
fenilpiridina-iridio metálico y procedimientos de
preparación de los mismos.
Otro objeto de la presente invención es
proporcionar un dispositivo electroluminiscente orgánico que tiene
una o más capas orgánicas delgadas formadas entre el primer
electrodo y el segundo electrodo, en el que al menos una capa
cualquiera de las capas orgánicas delgadas comprende uno o más
materiales de luminiscencia según la presente invención.
Para lograr estos objetos de la presente
invención, la presente invención proporciona nuevos compuestos de
complejos de fenilpiridina-iridio metálico
representados por la siguiente fórmula (1):
en la que cada R_{1}, R_{2} y
R_{3} son independientemente un grupo alquilo lineal o ramificado
que tiene 1 a 18, preferiblemente 1 a 8, más preferiblemente 1 a 4
átomos de carbono, un grupo aromático sustituido o no sustituido
que tiene 5 a 18 átomos de carbono, un grupo aromático heterocíclico
que tiene 5 a 18 átomos de carbono, y uno o más heteroátomos que se
seleccionan entre el grupo constituido por N, O y S; o dos o más de
R_{1}, R_{2} y R_{3} tomados juntos forman un ciclo alifático
que tiene 5 a 20 átomos de carbono, un ciclo aromático que tiene 5
a 20 átomos de carbono, o un ciclo aromático heterocíclico que tiene
5 a 20 átomos de carbono, y uno o más heteroátomos que se
seleccionan entre el grupo constituido por N, O y
S.
Los ejemplos representativos de fórmula (1) se
describen a continuación. Sin embargo, la presente invención no
debe estar limitada por los ejemplos representativos.
Los sustituyentes de los compuestos de fórmula
(1) pueden estar sustituidos por un grupo alquilo lineal o
ramificado que tiene 1 a 10 átomos de carbono, o un grupo alcoxi que
tiene 1 a 10 átomos de carbono, pero no se limitan a estos.
La presente invención también proporciona un
procedimiento de preparación del compuesto de fórmula (1).
El compuesto de fórmula (1) se puede
preparar:
- 1)
- haciendo reaccionar el compuesto de fenilpiridina de fórmula (1) a continuación con IrCl_{3}*xH_{2}O o Na_{3}IrCl_{6}*xH_{2}O para formar un precursor del compuesto de fórmula (1); y
- 2)
- haciendo reaccionar el precursor obtenido mediante la etapa 1) anterior con el compuesto de fórmula (3) a continuación para obtener el compuesto deseable de fórmula (1):
en la que cada R_{1}, R_{2} y
R_{3} son como se han definido
anteriormente.
La temperatura de reacción de la etapa 1)
anterior en el procedimiento de preparación es 0ºC a 140ºC,
preferiblemente 100ºC a 135ºC, y el tiempo de reacción es 1 a 240
horas, preferiblemente 10 a 48 horas. Como disolvente de la
reacción se puede usar un disolvente orgánico convencional,
preferiblemente derivados alcohólicos, más preferiblemente
2-etoxietanol. La relación molar de compuesto de
fenilpiridina de fórmula (2) a compuesto de complejo de iridio
puede ser 0,0001 a 10, preferiblemente 0,1 a 1.
La temperatura de reacción de la etapa 2)
anterior es 0ºC a 140ºC, preferiblemente 100ºC a 135ºC, y el tiempo
de reacción es 1 a 240 horas, preferiblemente 10 a 48 horas. Como
disolvente de la reacción se puede usar un disolvente orgánico
convencional, preferiblemente derivados alcohólicos, más
preferiblemente 2-etoxietanol. La relación molar de
un compuesto precursor del compuesto de complejo de iridio obtenido
por la etapa 1 anterior a compuesto de fórmula (3) puede ser 0,01 a
100, preferiblemente 0,1 a 10. Para acelerar la reacción, se pueden
usar sustancias alcalinas, tales como óxidos metálicos, hidróxidos
metálicos, carbonatos metálicos, preferiblemente carbonatos
metálicos, más preferiblemente K_{2}CO_{3}.
Además, la presente invención proporciona un
dispositivo EL orgánico que comprende el compuesto de fórmula (1),
más específicamente un dispositivo EL orgánico que tiene una o más
capas orgánicas delgadas formadas entre el primer electrodo y el
segundo electrodo, en el que al menos una capa cualquiera de las
capas orgánicas delgadas comprende uno o más materiales de
luminiscencia según la presente invención.
El compuesto de fórmula (1) se puede usar solo,
en un tipo de combinación, o como huésped dopado por otros
materiales, para cualquiera de las capas orgánicas delgadas, o se
puede usar como dopante para el otro material de transporte de
huecos, material de emisión, o material de transporte de electrones.
Preferiblemente, el compuesto de la presente invención se puede
usar solo o como dopante de la capa de emisión.
Usando los materiales de luminiscencia de la
presente invención se puede conseguir una diversidad de
realizaciones del dispositivo EL orgánico. Básicamente, la capa de
emisión, si es necesario, se introduce en el par de electrodos
(ánodo y cátodo). Luego, si es necesario, se pueden introducir una
capa de inyección de huecos y/o una capa de transporte de huecos
y/o una capa de inyección de electrones y/o una capa de transporte
de electrones. Más específicamente, los ejemplos de estructura del
dispositivo son: (1) ánodo/capa de emisión/cátodo; (2) ánodo/capa
de transporte de huecos/capa de emisión/cátodo; (3) ánodo/capa de
transporte de huecos/capa de transporte de electrones/cátodo; (4)
ánodo/capa de inyección de huecos/capa de transporte de huecos/capa
de emisión/cátodo; (5) ánodo/capa de inyección de huecos/capa de
transporte de huecos/capa de emisión/capa de transporte de
electrones/cátodo; (6) ánodo/capa de inyección de huecos/capa de
transporte de huecos/capa de emisión/capa de transporte de
electrones/capa de inyección de electrones/cátodo; (7) ánodo/capa de
inyección de huecos/capa de emisión/capa de inyección de
electrones/cátodo; y (8) ánodo/capa de transporte de huecos/capa de
emisión/capa de bloqueo de huecos/capa de transporte de
electrones/capa de inyección de electrones/cátodo, etc. Si es
necesario, el dispositivo que tiene las estructuras anteriores está
soportado por un sustrato. No existe limitación particular para el
sustrato, y se puede usar el sustrato usado de modo convencional en
el dispositivo EL orgánico tal como vidrio, plásticos
transparentes, cuarzo, etc.
Cada capa que constituye el dispositivo EL
orgánico de la presente invención se puede formar aplicando los
materiales que se comprenden bajo los procedimientos convencionales
tales como procedimiento de deposición, procedimiento de
revestimiento centrífugo, o procedimiento de colada para
estratificar las capas.
No existe limitación particular sobre el espesor
de cada capa, tal como la capa de emisión, formada por un
procedimiento de este tipo, y se puede hacer una selección adecuada
por las condiciones del dispositivo.
Además, para el ánodo del dispositivo EL
orgánico, se puede usar como electrodo un metal que tenga función
de trabajo de más de 4,0 eV, aleación, compuesto
electro-conductor, o combinación de los mismos. Un
ejemplo de material de electrodo de este tipo es un material
transparente o no transparente conductor eléctrico, tal como ITO,
SnO_{2}, Au, etc. El ánodo se puede fabricar formando una película
delgada mediante el procedimiento de deposición, pulverización
iónica, etc.
Además, para el cátodo del dispositivo EL
orgánico, se puede usar como electrodo un metal que tenga función
de trabajo de menos 4,2 eV, aleación, compuesto
electro-conductor, o combinación de los mismos. Los
ejemplos de material de electrodo de este tipo son calcio,
magnesio, litio, aluminio, aleación de magnesio, aleación de litio,
aleación de aluminio, mezcla aluminio/litio, mezcla magnesio/plata,
indio, etc. El cátodo también se puede fabricar formando una
película delgada mediante el procedimiento de deposición,
pulverización iónica, etc.
Preferiblemente, la resistencia de la lámina
como electrodo es menos de varios cientos de \Omega/mm, y el
espesor de la película se selecciona entre el intervalo de 10 nm a 1
\mum, preferiblemente 50 a 200 nm.
Para el dispositivo EL orgánico de la presente
invención es preferible hacer cada uno de ellos, o ambos ánodo y
cátodo transparentes o semi-transparentes, y
transmitir la luminiscencia a través del ánodo o el cátodo para
mejorar el efecto de transmisión de la luminiscencia.
Para otros materiales para la capa de inyección
de huecos y la capa de transporte de huecos en el dispositivo EL
orgánico de la presente invención se puede usar cualquier material
usado de modo convencional como material de transporte de huecos
entre materiales foto-conductores, y cualquier
material sin preferencia previamente determinada entre materiales
conocidos usados como capa de inyección de huecos o capa de
transporte de huecos.
Para el dispositivo EL orgánico de la presente
invención, una capa de transporte de electrones comprende un
compuesto de transporte de electrones, y tiene el papel de
transportar los electrones inyectados desde el cátodo a la capa de
emisión. No existe limitación particular para el compuesto de
transporte de electrones de este tipo, y se puede seleccionar para
ello cualquier compuesto convencional conocido.
A continuación, una realización para
procedimientos adecuados para fabricar el dispositivo EL orgánico de
la presente invención que tiene la estructura (8) anterior se
explica como sigue:
(1) se forma un primer electrodo, ITO, sobre un
sustrato transparente con el espesor de aproximadamente 10 - 1000
nm;
(2) se forma sobre ello una capa de transporte
de huecos usando NPD
(N,N'-dinaftil-N,N'-fenil-(1,1'-bifenil)-4,4'-diamina)
con el espesor de aproximadamente 1 nm - 200 nm;
(3) luego, se deposita una capa orgánica de
emisión sobre ello usando CBP
(4,4'-bis(carbazol-9-il)-bifenilo)
con el espesor de aproximadamente 1 nm - 200 nm [se añade como
dopante un compuesto de fórmula (1) a aproximadamente 0,01% -
40%];
(4) se forma una capa de bloqueo de huecos sobre
la capa de emisión usando BCP
(2,9-dimetil-4,7-difenil-1,10-fenantrolina)
con el espesor de aproximadamente 1 nm - 200 nm;
(5) se deposita sobre ello una capa de
transporte de electrones usando Alq3
(tris(8-hidroxi-quinolato)aluminio)
con el espesor de aproximadamente 1 nm - 200 nm;
(6) luego, se forma una capa de inyección de
electrones que comprende un compuesto de metal alcalino o metal
alcalinotérreo en el espesor de aproximadamente 0,1 nm - 200 nm;
y
(7) se estratifica un segundo electrodo que
comprende Mg/Ag con el espesor de aproximadamente 10 nm - 1000
nm.
La presente invención se entenderá más
claramente a partir de la descripción detallada en conjunción con
los siguientes dibujos.
Fig. 1 es una vista en sección esquemática del
dispositivo EL orgánico convencional.
Los ejemplos sintéticos de los compuestos de
fórmula (1) de la presente invención, y el dispositivo EL orgánico
al que se han aplicado los compuestos se explican por medio de los
siguientes ejemplos sintéticos y ejemplos prácticos. Otras
ventajas, objetos, y características de la presente invención se
establecerán en la descripción que sigue y también llegarán a ser
evidentes para los que vayan a poner en práctica la presente
invención. Los objetivos y otras ventajas de la presente invención
se explicarán en las descripciones escritas que incluyen las
reivindicaciones.
Ejemplo Sintético
1
Se añadieron fenilpiridina (1408 mg, 9,07 mmol)
e IrCl_{3}*3H_{2}O (800 mg, 2,27 mmol) a un recipiente de
reacción de 100 ml y se añadieron a ellos 30 ml de disolvente
purificado, y 2-etoxietanol bajo un flujo de
nitrógeno gaseoso, y la mezcla luego se mezcló a temperatura
ambiente durante 6 horas y se calentó a reflujo a 100ºC durante 12
horas. La mezcla se dejó enfriar hasta la temperatura ambiente y se
filtró con filtro de vidrio de tamaño G4, y el precipitado se lavó
con MeOH (15 ml) tres veces. El precipitado se disolvió añadiendo
CH_{2}Cl_{2} al filtro de vidrio y se recogió la consiguiente
solución, y se evaporó luego por medio de un aparato de destilación
al vacío. El material resultante se purificó mediante cromatografía
de columna para obtener 700 mg del precursor del compuesto complejo
de iridio, 1 (rendimiento: 58%).
Se añadieron el compuesto precursor
anteriormente sintetizado [Ejemplo Sintético 1], 1 (50 mg, 0,0467
mmol) y
3-metil-2,4-pentandiona
(53,3 mg, 0,467 mmol), y K_{2}CO_{3} (50 mg) a un recipiente de
reacción de 50 ml y se añadieron a ellos 10 ml de disolvente
purificado, 2-etoxietanol, bajo un flujo de
nitrógeno gaseoso, y se calentó a reflujo a 100ºC durante 1 hora.
La temperatura de esta mezcla se dejó enfriar hasta la temperatura
ambiente y se filtró la mezcla con filtro de vidrio de tamaño G4, y
el precipitado se lavó con MeOH (15 ml) tres veces. El precipitado
se disolvió añadiendo CH_{2}Cl_{2} al filtro de vidrio y se
recogió la consiguiente solución, y se evaporó luego por medio de
un aparato de destilación al vacío. El material resultante se
purificó mediante cromatografía de columna para obtener 55 mg del
precursor del compuesto deseado, Ir-1 (rendimiento:
96%).
Se analizó la estructura molecular del material
obtenido anteriormente usando ^{1}RMN y analizador de masas, y a
partir del resultado del análisis se confirmó que se había
sintetizado Ir-1.
RMN ^{1}H (CDCl3): \delta 8,5(d, 2H),
7,8(d, 2H), 7,7(t, 2H), 7,5(d, 2H),
7,1(t, 2H), 6,8(t,2H), 6,7(t, 2H),
6,2(t, 2H), 2,1(s, 3H), 1,8(s, 6H)
Masa: valor calculado - 614,15; valor
experimental -614,25
Las etapas de preparación del compuesto
Ir-1 anterior se resumen a continuación, y otros
compuestos que incluyen la fórmula (1) se sintetizan por un
procedimiento similar al del Ejemplo Sintético 1.
Los materiales sintetizados según lo anterior se
purificaron posteriormente con un aparato de sublimación al vacío
para usarlos en el dispositivo EL orgánico.
Para el presente ejemplo, se fabricó el
dispositivo EL orgánico que usaba Ir-1 como dopante
y CBP como huésped de luminiscencia verde. En primer lugar, se
formó una capa de transporte de huecos con el espesor de 50 nm
depositando NPD
(N,N'-dinaftil-N,N'-fenil-(1,1'-bifenil)-4,4'-diamina)
al vacío sobre un vidrio depositado con ITO, lavado con microondas.
Luego, se forma una capa de emisión con un espesor de 30 nm sobre la
capa de transporte de huecos depositando CBP (huésped), que estaba
dopada con Ir-1 (dopante) al 1,0%. Se formaron en
orden sobre la misma una capa de bloqueo de huecos (BCP; 5 nm), una
capa de transporte de electrones (Alq3; 40 nm), una capa de
inyección de electrones (Li_{2}O; 25 nm), y un cátodo (Mg/Ag: 100
nm) depositándose al vacío para completar el dispositivo EL
orgánico.
Se aplicó el voltaje directo de polarización
directa al dispositivo EL orgánico fabricado por el Ejemplo 1, y se
evaluó la propiedad luminiscente del mismo. El color luminiscente
fue verde. Como resultado de la espectroscopía, se obtuvo un
espectro que tenía aproximadamente 530 nm de pico luminiscente.
Además, como resultado de la prueba voltaje-brillo,
se obtuvieron 5.000 cd/m^{2} de brillo a 8,2 V, en cuyo punto la
eficacia fue 14 lm/W (véase Tabla 1).
Para el presente ejemplo, se fabricó el
dispositivo EL orgánico usando Ir-2 como dopante y
CBP como huésped de luminiscencia verde. En primer lugar, se formó
una capa de transporte de huecos con el espesor de 50 nm
depositando NPD
(N,N'-dinaftil-N,N'-fenil-(1,1'-bifenil)-4,4'-diamina)
al vacío sobre un vidrio depositado con ITO, lavado con microondas.
Luego, se forma una capa de emisión con un espesor de 30 nm sobre la
capa de transporte de huecos depositando CBP (huésped), que se dopó
con Ir-2 (dopante) al 1,0%. Se formaron en orden
sobre la misma una capa de bloqueo de huecos (BCP; 5 nm), una capa
de transporte de electrones (Alq3; 40 nm), una capa de inyección de
electrones (Li_{2}O; 25 nm), y un cátodo (Mg/Ag: 100 nm)
depositándose al vacío para completar el dispositivo EL
orgánico.
Se aplicó el voltaje directo de polarización
directa al dispositivo EL orgánico fabricado por el Ejemplo 2, y se
evaluó la propiedad luminiscente del mismo. El color luminiscente
fue verde. Como resultado de la espectroscopía, se obtuvo un
espectro que tenía aproximadamente 525 nm de pico luminiscente.
Además, como resultado de la prueba voltaje-brillo,
se obtuvieron 5.000 cd/m^{2} de brillo a 6,8 V, en cuyo punto la
eficacia fue 13 lm/W (véase Tabla 1).
Ejemplo Comparativo
1
Se fabricó un dispositivo EL orgánico por el
mismo procedimiento de los Ejemplos 1 y 2 excepto que se usó
Ir(ppy)_{3}
(Iridio(III)tris(2-fenilpiridina))
como dopante.
Se aplicó el voltaje directo de polarización
directa al dispositivo EL orgánico fabricado por el Ejemplo
Comparativo 1, y se evaluó la propiedad luminiscente del mismo. El
color luminiscente fue verde. Como resultado de la espectroscopía,
se obtuvo un espectro que tenía aproximadamente 510 nm de pico
luminiscente. Además, como resultado de la prueba
voltaje-brillo, se obtuvieron 5.000 cd/m^{2} de
brillo a 9,8 V, en cuyo punto la eficacia fue 5,3 lm/W (véase Tabla
1).
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Como se muestra en los resultados anteriores,
cuando se usó el compuesto de complejo de iridio como dopante, no
en conformidad con la presente invención, es evidente que se redujo
en gran medida la eficacia. Además, el dispositivo EL orgánico que
usa el nuevo compuesto de complejo de
fenilpiridina-iridio de fórmula (1) según la
presente invención puede conseguir una eficacia de luminiscencia
práctica y mejorar el tiempo de vida en funcionamiento y la
estabilidad.
Será evidente para los expertos en la técnica
que se pueden hacer diversas modificaciones y variaciones para la
presente invención. Por lo tanto, se tiene la intención de que la
presente invención cubra las modificaciones y variaciones de esta
invención que entren dentro del alcance de las reivindicaciones
adjuntas, y sus equivalentes.
Las características de la descripción, las
reivindicaciones y los dibujos, únicos o en cualquier combinación,
son patentables y se reivindican en este documento, en cuanto no
estén excluidos por la técnica anterior. Cada reivindicación puede
depender de una o más de las otras reivindicaciones.
Claims (6)
1. Un compuesto representado por la
siguiente fórmula:
2. Un procedimiento de
preparación del compuesto de Ir-2 que comprende las
etapas de:
- 1)
- hacer reaccionar el compuesto de fenilpiridina de fórmula (2) a continuación con IrCl_{3}*xH_{2}O o Na_{3}IrCl_{6}* xH_{2}O para formar un compuesto precursor; y
- 2)
- hacer reaccionar el compuesto precursor obtenido mediante la etapa 1) anterior con el compuesto de fórmula (3) a continuación para obtener el compuesto de Ir-2 según la reivindicación 1:
3. Un dispositivo
electroluminiscente orgánico que tiene una o más capas orgánicas
delgadas formadas entre un primer electrodo y un segundo electrodo,
en el que al menos una capa cualquiera de las capas orgánicas
delgadas comprende el compuesto de Ir-2 según la
reivindicación 1.
4. El dispositivo
electroluminiscente orgánico según la reivindicación 3, en el que la
capa orgánica delgada comprende una o más capas que se seleccionan
entre el grupo constituido por una capa de transporte de huecos,
una capa de emisión, una capa de bloqueo de huecos, una capa de
transporte de electrones, y una capa de inyección de
electrones.
5. El dispositivo
electroluminiscente orgánico según la reivindicación 4, en el que el
compuesto de Ir-2 según la reivindicación 1 se usa
como dopante de la capa de emisión.
6. El dispositivo
electroluminiscente orgánico según la reivindicación 4, en el que el
compuesto de Ir-2 según la reivindicación 1 se usa
como huésped de la capa de emisión.
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