ES2279922T3 - Compuestos de complejos metalicos de fenilpiridina iridio metalico para dispositivos electroluminiscentes organicos, procedimientos para preparar los compuestos y dispositivo electroluminiscente organico que usa los compuestos. - Google Patents

Compuestos de complejos metalicos de fenilpiridina iridio metalico para dispositivos electroluminiscentes organicos, procedimientos para preparar los compuestos y dispositivo electroluminiscente organico que usa los compuestos. Download PDF

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Abstract

Un compuesto representado por la siguiente fórmula: (Ver fórmula)

Description

Compuestos de complejos metálicos de fenilpiridina iridio metálico para dispositivos electroluminiscentes orgánicos, procedimientos para preparar los compuestos y dispositivo electroluminiscente orgánico que usa los compuestos.
Campo de la invención
La presente invención se refiere a materiales luminiscentes para un dispositivo electroluminiscente orgánico
(OLED), particularmente a compuestos de complejos de fenilpiridina-iridio metálico, representados por la siguiente fórmula (1), y a un procedimiento de preparación de los mismos:
1
en la que cada R_{1}, R_{2} y R_{3} son como se definen a continuación.
Además, la presente invención se refiere a un dispositivo electroluminiscente orgánico que usa los materiales de luminiscencia según la presente invención, dispositivo que puede mejorar en gran medida la eficacia de luminiscencia y aumentar el tiempo de vida útil del dispositivo.
Antecedentes de la invención
El campo de los dispositivos de visualización es muy importante para la industria de la información y la comunicación. Recientemente, se precisa una actuación más avanzada en este campo en conformidad con el desarrollo de la tecnología de información y comunicación. Los visualizadores se pueden dividir en los de tipo luminiscente y en los de tipo no luminiscente. El tipo de visualizador luminiscente comprende los Tubos de Rayos Catódicos (CRT), Visualizadores Electroluminiscentes (ELD), Díodos Emisores de Luz (LED), Paneles de Visualización de Plasma (PDP), etc. El tipo no de visualizador no luminiscente comprende Visualizadores de Cristal Líquido (LCD), etc.
Los tipos de visualizadores luminiscentes y no luminiscentes tienen actuaciones básicas tales como voltaje de funcionamiento, potencia de consumo, brillo, contraste, velocidad de respuesta, tiempo de vida, etc. Sin embargo, los LCD que se han usado ampliamente hasta ahora tienen algunos problemas en las actuaciones básicas anteriores con respecto a la velocidad de respuesta, contraste, y dependencia de la perspectiva. Así, se anticipa que el visualizador que use LED ocupará el sitio del dispositivo de visualización de la próxima generación resolviendo los problemas anteriores de los LCD y proporcionando muchas ventajas tales como velocidad de respuesta rápida, no necesidad de luz de respaldo debido a la autoemisión, y excelente brillo.
Sin embargo, se usa principalmente LED con una forma cristalina de material inorgánico, y de este modo es difícil de aplicar a un dispositivo electroluminiscente de gran tamaño. Además, el dispositivo electroluminiscente que usa material inorgánico necesita más de 200 V de voltaje de funcionamiento y es muy costoso. Sin embargo, Eastman Kodak notificó en 1987 que la compañía fabricó un dispositivo hecho con un material que tenía una estructura \pi-conjugada tal como alúmina-quinina y, desde entonces, el estudio de un dispositivo electroluminiscente que usa material orgánico ha sido más activo.
El dispositivo electroluminiscente (en adelante, dispositivo EL) se puede dividir en dispositivo EL inorgánico y dispositivo EL orgánico dependiendo del material que se use para formar la capa de emisión (capa emisora).
El dispositivo EL orgánico es un tipo de dispositivo autoemisor que excita eléctricamente el compuesto fluorescente orgánico, es superior al dispositivo EL inorgánico en brillo, voltaje de funcionamiento, y velocidad de respuesta, y también puede emitir en multi-color.
Además, el dispositivo EL orgánico es un dispositivo luminiscente para emitir con corriente de bajo voltaje, y tiene propiedades superiores tales como brillo mejorado, elevada velocidad de respuesta, amplio ángulo de visión, luminiscencia plana, tipo delgado, y luminiscencia multi-color.
Así, se espera que el dispositivo EL orgánico ha de ser aplicable a un visualizador de panel plano a todo color debido a tales propiedades superiores que no se pueden encontrar en otros visualizadores.
C.W. Tang y col. notificaron la primera actuación de dispositivo práctica del dispositivo EL orgánico en Applied Physics Letters, vol. 51 (12), págs. 913-915 (1987). Desarrollaron una película delgada (una capa de transporte de huecos) de estructura estratificada formada por análogos de diamina como capa orgánica y una película delgada (una capa de transporte de electrones) formada por tris(8-quinolinolato)aluminio (en adelante, Alq3). La estructura estratificada puede rebajar la barrera de inyección de electrones y huecos desde ambos electrodos a la capa orgánica, y también pueden mejorar la probabilidad de recombinación de electrones y huecos desde la capa orgánica interna.
Más tarde, C. Adachi y col. desarrollaron un dispositivo EL orgánico que tenía una capa luminiscente orgánica con una estructura tri-estratificada de capa de transporte de huecos, capa de emisión, y capa de transporte de electrones [Japanese Journal of Applied Physics, vol. 27 (2), págs. L269-L271 (1988)], y una estructura bi-estratificada de capa de emisión transportable de huecos y capa de transporte de electrones [Applied Physics Letter, vol. 55 (15), págs. 1489-1491 (1989)], y mostraron que la optimización de la propiedad del dispositivo se puede conseguir construyendo una estructura multi-capa adecuada con respecto a los materiales y las combinaciones de los mismos.
El dispositivo EL orgánico comprende un primer electrodo (ánodo), un segundo electrodo (cátodo), y un medio luminiscente orgánico. Este medio luminiscente orgánico tiene al menos dos capas luminiscentes orgánicas separadas, es decir, una capa para inyectar y transportar electrones, y la otra capa para inyectar y transportar huecos al dispositivo. Además, puede estar implicada otra multi-capa de película orgánica delgada. Las capas anteriores para inyectar y transportar electrones y huecos se pueden dividir cada una en una capa de inyección de electrones, una capa de transporte de electrones, una capa de inyección de huecos y una capa de transporte de huecos. Además, los medios luminiscentes orgánicos pueden incluir adicionalmente una capa de emisión además de las capas anteriores.
La estructura simple del dispositivo EL orgánico comprende un primer electrodo/una capa de transporte de electrones, y una capa de emisión/un segundo electrodo. Además, la estructura del dispositivo EL orgánico se puede separar en un primer electrodo/una capa de inyección de huecos/una capa de transporte de huecos/una capa de emisión/una capa de transporte de electrones/una capa de inyección de electrones/un segundo electrodo.
El principio de funcionamiento del dispositivo EL orgánico que tiene la estructura anterior es como sigue.
Si se aplica voltaje al ánodo y al cátodo, el hueco inyectado desde el ánodo es transferido a la capa de emisión a través de la capa de transporte de huecos. Al mismo tiempo, el electrón se inyecta desde el cátodo a la capa de emisión a través de la capa de transporte de electrones. El hueco y el electrón se recombinan en la capa de emisión para formar el exitón. El exitón se cambia del estado de excitación al estado básico, y con ello la molécula fluorescente de la capa de emisión se hace luminiscente para formar imágenes.
Actualmente, el material que se usa convencionalmente para la capa de transporte de huecos es de análogos de trifenilamina. Además, se usan compuestos de complejos orgánicos metálicos o compuestos heterocíclicos para la capa de transporte de electrones. Los compuestos orgánicos o compuestos de complejos orgánicos metálicos se usan solamente para la capa de emisión o como huéspedes de la capa de emisión. Cuando se usan los compuestos orgánicos o compuestos de complejos orgánicos metálicos como huéspedes de la capa de emisión, se usan materiales luminiscentes orgánicos o materiales luminiscentes orgánicos del tipo de complejo metálico como dopantes para controlar el color de luminiscencia.
La eficacia cuántica máxima de los materiales luminiscentes usados en un dispositivo EL orgánico es aproximadamente 5% del cálculo teórico. Si se puede mejorar una eficacia cuántica tan baja, se puede aumentar el tiempo de vida del dispositivo. Cuando la molécula cae desde el estado de excitación de monoplete al estado básico, generalmente se denomina fluorescencia. Por otra parte, cuando la molécula cae desde el estado de excitación de triplete al estado básico, se denomina fosforescencia. En caso de la fluorescencia, la máxima eficacia emitida desde el estado básico de la molécula es aproximadamente 25%. En caso de la fosforescencia, ésta es aproximadamente 75%. Por lo tanto, los materiales de fosforescencia que tienen alta eficacia de luminiscencia han sido aplicados a una capa orgánica delgada, especialmente a la capa de emisión de dispositivo EL orgánico, pero no han sido desarrollados los materiales adecuados para la capa orgánica delgada.
Un procedimiento práctico para el visualizador a todo color es desarrollar un material que tenga alta eficacia de luminiscencia para la capa orgánica delgada, especialmente la capa de emisión del dispositivo EL orgánico. Así, se ha hecho el estudio para compuestos orgánicos de complejos de iridio metálico como materiales fosforescentes para el dispositivo EL orgánico. Se sabe que el dispositivo EL orgánico que usa materiales de este tipo como dopantes de la capa de emisión muestra alta eficacia de luminiscencia en su funcionamiento [véase Nature, vol. 403, págs. 750-753 (2000)].
Los compuestos orgánicos de complejos de iridio metálico que constituyen la capa de emisión tienen un color de luminiscencia diferente en conformidad con la estructura molecular del ligando. En este caso, la capa de emisión sólo comprende compuestos orgánicos de complejos de iridio metálico de materiales de fosforescencia o de materiales de fosforescencia como dopantes. Sin embargo, no se han desarrollado materiales de fosforescencia que tengan una eficacia luminiscente práctica.
En vista de lo anterior, los presentes inventores han llevado a cabo estudios intensivos para desarrollar nuevos compuestos de complejos de fenilpiridina-iridio metálico de fórmula (1) que tienen una eficacia de luminiscencia práctica, y han completado la presente invención.
Resumen de la invención
Un objeto de la presente invención es proporcionar nuevos compuestos de complejos de fenilpiridina-iridio metálico y procedimientos de preparación de los mismos.
Otro objeto de la presente invención es proporcionar un dispositivo electroluminiscente orgánico que tiene una o más capas orgánicas delgadas formadas entre el primer electrodo y el segundo electrodo, en el que al menos una capa cualquiera de las capas orgánicas delgadas comprende uno o más materiales de luminiscencia según la presente invención.
Para lograr estos objetos de la presente invención, la presente invención proporciona nuevos compuestos de complejos de fenilpiridina-iridio metálico representados por la siguiente fórmula (1):
2
en la que cada R_{1}, R_{2} y R_{3} son independientemente un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene 1 a 18, preferiblemente 1 a 8, más preferiblemente 1 a 4 átomos de carbono, un grupo aromático sustituido o no sustituido que tiene 5 a 18 átomos de carbono, un grupo aromático heterocíclico que tiene 5 a 18 átomos de carbono, y uno o más heteroátomos que se seleccionan entre el grupo constituido por N, O y S; o dos o más de R_{1}, R_{2} y R_{3} tomados juntos forman un ciclo alifático que tiene 5 a 20 átomos de carbono, un ciclo aromático que tiene 5 a 20 átomos de carbono, o un ciclo aromático heterocíclico que tiene 5 a 20 átomos de carbono, y uno o más heteroátomos que se seleccionan entre el grupo constituido por N, O y S.
Los ejemplos representativos de fórmula (1) se describen a continuación. Sin embargo, la presente invención no debe estar limitada por los ejemplos representativos.
3
Los sustituyentes de los compuestos de fórmula (1) pueden estar sustituidos por un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene 1 a 10 átomos de carbono, o un grupo alcoxi que tiene 1 a 10 átomos de carbono, pero no se limitan a estos.
La presente invención también proporciona un procedimiento de preparación del compuesto de fórmula (1).
El compuesto de fórmula (1) se puede preparar:
1)
haciendo reaccionar el compuesto de fenilpiridina de fórmula (1) a continuación con IrCl_{3}*xH_{2}O o Na_{3}IrCl_{6}*xH_{2}O para formar un precursor del compuesto de fórmula (1); y
2)
haciendo reaccionar el precursor obtenido mediante la etapa 1) anterior con el compuesto de fórmula (3) a continuación para obtener el compuesto deseable de fórmula (1):
4
en la que cada R_{1}, R_{2} y R_{3} son como se han definido anteriormente.
La temperatura de reacción de la etapa 1) anterior en el procedimiento de preparación es 0ºC a 140ºC, preferiblemente 100ºC a 135ºC, y el tiempo de reacción es 1 a 240 horas, preferiblemente 10 a 48 horas. Como disolvente de la reacción se puede usar un disolvente orgánico convencional, preferiblemente derivados alcohólicos, más preferiblemente 2-etoxietanol. La relación molar de compuesto de fenilpiridina de fórmula (2) a compuesto de complejo de iridio puede ser 0,0001 a 10, preferiblemente 0,1 a 1.
La temperatura de reacción de la etapa 2) anterior es 0ºC a 140ºC, preferiblemente 100ºC a 135ºC, y el tiempo de reacción es 1 a 240 horas, preferiblemente 10 a 48 horas. Como disolvente de la reacción se puede usar un disolvente orgánico convencional, preferiblemente derivados alcohólicos, más preferiblemente 2-etoxietanol. La relación molar de un compuesto precursor del compuesto de complejo de iridio obtenido por la etapa 1 anterior a compuesto de fórmula (3) puede ser 0,01 a 100, preferiblemente 0,1 a 10. Para acelerar la reacción, se pueden usar sustancias alcalinas, tales como óxidos metálicos, hidróxidos metálicos, carbonatos metálicos, preferiblemente carbonatos metálicos, más preferiblemente K_{2}CO_{3}.
Además, la presente invención proporciona un dispositivo EL orgánico que comprende el compuesto de fórmula (1), más específicamente un dispositivo EL orgánico que tiene una o más capas orgánicas delgadas formadas entre el primer electrodo y el segundo electrodo, en el que al menos una capa cualquiera de las capas orgánicas delgadas comprende uno o más materiales de luminiscencia según la presente invención.
El compuesto de fórmula (1) se puede usar solo, en un tipo de combinación, o como huésped dopado por otros materiales, para cualquiera de las capas orgánicas delgadas, o se puede usar como dopante para el otro material de transporte de huecos, material de emisión, o material de transporte de electrones. Preferiblemente, el compuesto de la presente invención se puede usar solo o como dopante de la capa de emisión.
Usando los materiales de luminiscencia de la presente invención se puede conseguir una diversidad de realizaciones del dispositivo EL orgánico. Básicamente, la capa de emisión, si es necesario, se introduce en el par de electrodos (ánodo y cátodo). Luego, si es necesario, se pueden introducir una capa de inyección de huecos y/o una capa de transporte de huecos y/o una capa de inyección de electrones y/o una capa de transporte de electrones. Más específicamente, los ejemplos de estructura del dispositivo son: (1) ánodo/capa de emisión/cátodo; (2) ánodo/capa de transporte de huecos/capa de emisión/cátodo; (3) ánodo/capa de transporte de huecos/capa de transporte de electrones/cátodo; (4) ánodo/capa de inyección de huecos/capa de transporte de huecos/capa de emisión/cátodo; (5) ánodo/capa de inyección de huecos/capa de transporte de huecos/capa de emisión/capa de transporte de electrones/cátodo; (6) ánodo/capa de inyección de huecos/capa de transporte de huecos/capa de emisión/capa de transporte de electrones/capa de inyección de electrones/cátodo; (7) ánodo/capa de inyección de huecos/capa de emisión/capa de inyección de electrones/cátodo; y (8) ánodo/capa de transporte de huecos/capa de emisión/capa de bloqueo de huecos/capa de transporte de electrones/capa de inyección de electrones/cátodo, etc. Si es necesario, el dispositivo que tiene las estructuras anteriores está soportado por un sustrato. No existe limitación particular para el sustrato, y se puede usar el sustrato usado de modo convencional en el dispositivo EL orgánico tal como vidrio, plásticos transparentes, cuarzo, etc.
Cada capa que constituye el dispositivo EL orgánico de la presente invención se puede formar aplicando los materiales que se comprenden bajo los procedimientos convencionales tales como procedimiento de deposición, procedimiento de revestimiento centrífugo, o procedimiento de colada para estratificar las capas.
No existe limitación particular sobre el espesor de cada capa, tal como la capa de emisión, formada por un procedimiento de este tipo, y se puede hacer una selección adecuada por las condiciones del dispositivo.
Además, para el ánodo del dispositivo EL orgánico, se puede usar como electrodo un metal que tenga función de trabajo de más de 4,0 eV, aleación, compuesto electro-conductor, o combinación de los mismos. Un ejemplo de material de electrodo de este tipo es un material transparente o no transparente conductor eléctrico, tal como ITO, SnO_{2}, Au, etc. El ánodo se puede fabricar formando una película delgada mediante el procedimiento de deposición, pulverización iónica, etc.
Además, para el cátodo del dispositivo EL orgánico, se puede usar como electrodo un metal que tenga función de trabajo de menos 4,2 eV, aleación, compuesto electro-conductor, o combinación de los mismos. Los ejemplos de material de electrodo de este tipo son calcio, magnesio, litio, aluminio, aleación de magnesio, aleación de litio, aleación de aluminio, mezcla aluminio/litio, mezcla magnesio/plata, indio, etc. El cátodo también se puede fabricar formando una película delgada mediante el procedimiento de deposición, pulverización iónica, etc.
Preferiblemente, la resistencia de la lámina como electrodo es menos de varios cientos de \Omega/mm, y el espesor de la película se selecciona entre el intervalo de 10 nm a 1 \mum, preferiblemente 50 a 200 nm.
Para el dispositivo EL orgánico de la presente invención es preferible hacer cada uno de ellos, o ambos ánodo y cátodo transparentes o semi-transparentes, y transmitir la luminiscencia a través del ánodo o el cátodo para mejorar el efecto de transmisión de la luminiscencia.
Para otros materiales para la capa de inyección de huecos y la capa de transporte de huecos en el dispositivo EL orgánico de la presente invención se puede usar cualquier material usado de modo convencional como material de transporte de huecos entre materiales foto-conductores, y cualquier material sin preferencia previamente determinada entre materiales conocidos usados como capa de inyección de huecos o capa de transporte de huecos.
Para el dispositivo EL orgánico de la presente invención, una capa de transporte de electrones comprende un compuesto de transporte de electrones, y tiene el papel de transportar los electrones inyectados desde el cátodo a la capa de emisión. No existe limitación particular para el compuesto de transporte de electrones de este tipo, y se puede seleccionar para ello cualquier compuesto convencional conocido.
A continuación, una realización para procedimientos adecuados para fabricar el dispositivo EL orgánico de la presente invención que tiene la estructura (8) anterior se explica como sigue:
(1) se forma un primer electrodo, ITO, sobre un sustrato transparente con el espesor de aproximadamente 10 - 1000 nm;
(2) se forma sobre ello una capa de transporte de huecos usando NPD (N,N'-dinaftil-N,N'-fenil-(1,1'-bifenil)-4,4'-diamina) con el espesor de aproximadamente 1 nm - 200 nm;
(3) luego, se deposita una capa orgánica de emisión sobre ello usando CBP (4,4'-bis(carbazol-9-il)-bifenilo) con el espesor de aproximadamente 1 nm - 200 nm [se añade como dopante un compuesto de fórmula (1) a aproximadamente 0,01% - 40%];
(4) se forma una capa de bloqueo de huecos sobre la capa de emisión usando BCP (2,9-dimetil-4,7-difenil-1,10-fenantrolina) con el espesor de aproximadamente 1 nm - 200 nm;
(5) se deposita sobre ello una capa de transporte de electrones usando Alq3 (tris(8-hidroxi-quinolato)aluminio) con el espesor de aproximadamente 1 nm - 200 nm;
(6) luego, se forma una capa de inyección de electrones que comprende un compuesto de metal alcalino o metal alcalinotérreo en el espesor de aproximadamente 0,1 nm - 200 nm; y
(7) se estratifica un segundo electrodo que comprende Mg/Ag con el espesor de aproximadamente 10 nm - 1000 nm.
Breve descripción de los dibujos
La presente invención se entenderá más claramente a partir de la descripción detallada en conjunción con los siguientes dibujos.
Fig. 1 es una vista en sección esquemática del dispositivo EL orgánico convencional.
Descripción detallada de la invención
Los ejemplos sintéticos de los compuestos de fórmula (1) de la presente invención, y el dispositivo EL orgánico al que se han aplicado los compuestos se explican por medio de los siguientes ejemplos sintéticos y ejemplos prácticos. Otras ventajas, objetos, y características de la presente invención se establecerán en la descripción que sigue y también llegarán a ser evidentes para los que vayan a poner en práctica la presente invención. Los objetivos y otras ventajas de la presente invención se explicarán en las descripciones escritas que incluyen las reivindicaciones.
Ejemplos Sintéticos
Ejemplo Sintético 1
(1) Síntesis del compuesto precursor del compuesto de complejo de iridio, 1
Se añadieron fenilpiridina (1408 mg, 9,07 mmol) e IrCl_{3}*3H_{2}O (800 mg, 2,27 mmol) a un recipiente de reacción de 100 ml y se añadieron a ellos 30 ml de disolvente purificado, y 2-etoxietanol bajo un flujo de nitrógeno gaseoso, y la mezcla luego se mezcló a temperatura ambiente durante 6 horas y se calentó a reflujo a 100ºC durante 12 horas. La mezcla se dejó enfriar hasta la temperatura ambiente y se filtró con filtro de vidrio de tamaño G4, y el precipitado se lavó con MeOH (15 ml) tres veces. El precipitado se disolvió añadiendo CH_{2}Cl_{2} al filtro de vidrio y se recogió la consiguiente solución, y se evaporó luego por medio de un aparato de destilación al vacío. El material resultante se purificó mediante cromatografía de columna para obtener 700 mg del precursor del compuesto complejo de iridio, 1 (rendimiento: 58%).
(2) Síntesis del compuesto de complejo de iridio (Ir-1)
Se añadieron el compuesto precursor anteriormente sintetizado [Ejemplo Sintético 1], 1 (50 mg, 0,0467 mmol) y 3-metil-2,4-pentandiona (53,3 mg, 0,467 mmol), y K_{2}CO_{3} (50 mg) a un recipiente de reacción de 50 ml y se añadieron a ellos 10 ml de disolvente purificado, 2-etoxietanol, bajo un flujo de nitrógeno gaseoso, y se calentó a reflujo a 100ºC durante 1 hora. La temperatura de esta mezcla se dejó enfriar hasta la temperatura ambiente y se filtró la mezcla con filtro de vidrio de tamaño G4, y el precipitado se lavó con MeOH (15 ml) tres veces. El precipitado se disolvió añadiendo CH_{2}Cl_{2} al filtro de vidrio y se recogió la consiguiente solución, y se evaporó luego por medio de un aparato de destilación al vacío. El material resultante se purificó mediante cromatografía de columna para obtener 55 mg del precursor del compuesto deseado, Ir-1 (rendimiento: 96%).
(3) Análisis del compuesto Ir-1
Se analizó la estructura molecular del material obtenido anteriormente usando ^{1}RMN y analizador de masas, y a partir del resultado del análisis se confirmó que se había sintetizado Ir-1.
RMN ^{1}H (CDCl3): \delta 8,5(d, 2H), 7,8(d, 2H), 7,7(t, 2H), 7,5(d, 2H), 7,1(t, 2H), 6,8(t,2H), 6,7(t, 2H), 6,2(t, 2H), 2,1(s, 3H), 1,8(s, 6H)
Masa: valor calculado - 614,15; valor experimental -614,25
Las etapas de preparación del compuesto Ir-1 anterior se resumen a continuación, y otros compuestos que incluyen la fórmula (1) se sintetizan por un procedimiento similar al del Ejemplo Sintético 1.
5
Los materiales sintetizados según lo anterior se purificaron posteriormente con un aparato de sublimación al vacío para usarlos en el dispositivo EL orgánico.
Ejemplo 1
Para el presente ejemplo, se fabricó el dispositivo EL orgánico que usaba Ir-1 como dopante y CBP como huésped de luminiscencia verde. En primer lugar, se formó una capa de transporte de huecos con el espesor de 50 nm depositando NPD (N,N'-dinaftil-N,N'-fenil-(1,1'-bifenil)-4,4'-diamina) al vacío sobre un vidrio depositado con ITO, lavado con microondas. Luego, se forma una capa de emisión con un espesor de 30 nm sobre la capa de transporte de huecos depositando CBP (huésped), que estaba dopada con Ir-1 (dopante) al 1,0%. Se formaron en orden sobre la misma una capa de bloqueo de huecos (BCP; 5 nm), una capa de transporte de electrones (Alq3; 40 nm), una capa de inyección de electrones (Li_{2}O; 25 nm), y un cátodo (Mg/Ag: 100 nm) depositándose al vacío para completar el dispositivo EL orgánico.
Se aplicó el voltaje directo de polarización directa al dispositivo EL orgánico fabricado por el Ejemplo 1, y se evaluó la propiedad luminiscente del mismo. El color luminiscente fue verde. Como resultado de la espectroscopía, se obtuvo un espectro que tenía aproximadamente 530 nm de pico luminiscente. Además, como resultado de la prueba voltaje-brillo, se obtuvieron 5.000 cd/m^{2} de brillo a 8,2 V, en cuyo punto la eficacia fue 14 lm/W (véase Tabla 1).
Ejemplo 2
Para el presente ejemplo, se fabricó el dispositivo EL orgánico usando Ir-2 como dopante y CBP como huésped de luminiscencia verde. En primer lugar, se formó una capa de transporte de huecos con el espesor de 50 nm depositando NPD (N,N'-dinaftil-N,N'-fenil-(1,1'-bifenil)-4,4'-diamina) al vacío sobre un vidrio depositado con ITO, lavado con microondas. Luego, se forma una capa de emisión con un espesor de 30 nm sobre la capa de transporte de huecos depositando CBP (huésped), que se dopó con Ir-2 (dopante) al 1,0%. Se formaron en orden sobre la misma una capa de bloqueo de huecos (BCP; 5 nm), una capa de transporte de electrones (Alq3; 40 nm), una capa de inyección de electrones (Li_{2}O; 25 nm), y un cátodo (Mg/Ag: 100 nm) depositándose al vacío para completar el dispositivo EL orgánico.
Se aplicó el voltaje directo de polarización directa al dispositivo EL orgánico fabricado por el Ejemplo 2, y se evaluó la propiedad luminiscente del mismo. El color luminiscente fue verde. Como resultado de la espectroscopía, se obtuvo un espectro que tenía aproximadamente 525 nm de pico luminiscente. Además, como resultado de la prueba voltaje-brillo, se obtuvieron 5.000 cd/m^{2} de brillo a 6,8 V, en cuyo punto la eficacia fue 13 lm/W (véase Tabla 1).
Ejemplo Comparativo 1
Se fabricó un dispositivo EL orgánico por el mismo procedimiento de los Ejemplos 1 y 2 excepto que se usó Ir(ppy)_{3} (Iridio(III)tris(2-fenilpiridina)) como dopante.
Se aplicó el voltaje directo de polarización directa al dispositivo EL orgánico fabricado por el Ejemplo Comparativo 1, y se evaluó la propiedad luminiscente del mismo. El color luminiscente fue verde. Como resultado de la espectroscopía, se obtuvo un espectro que tenía aproximadamente 510 nm de pico luminiscente. Además, como resultado de la prueba voltaje-brillo, se obtuvieron 5.000 cd/m^{2} de brillo a 9,8 V, en cuyo punto la eficacia fue 5,3 lm/W (véase Tabla 1).
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TABLA 1
6 
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Como se muestra en los resultados anteriores, cuando se usó el compuesto de complejo de iridio como dopante, no en conformidad con la presente invención, es evidente que se redujo en gran medida la eficacia. Además, el dispositivo EL orgánico que usa el nuevo compuesto de complejo de fenilpiridina-iridio de fórmula (1) según la presente invención puede conseguir una eficacia de luminiscencia práctica y mejorar el tiempo de vida en funcionamiento y la estabilidad.
Será evidente para los expertos en la técnica que se pueden hacer diversas modificaciones y variaciones para la presente invención. Por lo tanto, se tiene la intención de que la presente invención cubra las modificaciones y variaciones de esta invención que entren dentro del alcance de las reivindicaciones adjuntas, y sus equivalentes.
Las características de la descripción, las reivindicaciones y los dibujos, únicos o en cualquier combinación, son patentables y se reivindican en este documento, en cuanto no estén excluidos por la técnica anterior. Cada reivindicación puede depender de una o más de las otras reivindicaciones.

Claims (6)

1. Un compuesto representado por la siguiente fórmula:
7
2. Un procedimiento de preparación del compuesto de Ir-2 que comprende las etapas de:
1)
hacer reaccionar el compuesto de fenilpiridina de fórmula (2) a continuación con IrCl_{3}*xH_{2}O o Na_{3}IrCl_{6}* xH_{2}O para formar un compuesto precursor; y
2)
hacer reaccionar el compuesto precursor obtenido mediante la etapa 1) anterior con el compuesto de fórmula (3) a continuación para obtener el compuesto de Ir-2 según la reivindicación 1:
8
3. Un dispositivo electroluminiscente orgánico que tiene una o más capas orgánicas delgadas formadas entre un primer electrodo y un segundo electrodo, en el que al menos una capa cualquiera de las capas orgánicas delgadas comprende el compuesto de Ir-2 según la reivindicación 1.
4. El dispositivo electroluminiscente orgánico según la reivindicación 3, en el que la capa orgánica delgada comprende una o más capas que se seleccionan entre el grupo constituido por una capa de transporte de huecos, una capa de emisión, una capa de bloqueo de huecos, una capa de transporte de electrones, y una capa de inyección de electrones.
5. El dispositivo electroluminiscente orgánico según la reivindicación 4, en el que el compuesto de Ir-2 según la reivindicación 1 se usa como dopante de la capa de emisión.
6. El dispositivo electroluminiscente orgánico según la reivindicación 4, en el que el compuesto de Ir-2 según la reivindicación 1 se usa como huésped de la capa de emisión.
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Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100988882B1 (ko) * 2003-07-22 2010-10-20 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 전기 발광 이리듐 화합물 및 이를 발광 도판트로서채용하고 있는 표시소자
DE602005000031T2 (de) * 2004-01-13 2006-11-30 Lg Electronics Inc. Phenyl pyridine-iridium Metal-Komplexverbindungen für organische elektroluminizierende Vorrichtung, Verfahren zur Herstellung der Verbindungen und organische elektroluminizierende Vorrichtung, die diese Verbindungen verwendet
KR100596132B1 (ko) * 2004-01-13 2006-07-05 엘지전자 주식회사 유기 전계 발광 소자용 페닐피리딘-이리듐 금속착체화합물, 그의 제조방법 및 그를 사용한 유기 전계발광 소자
GB0403322D0 (en) * 2004-02-14 2004-03-17 Elam T Ltd Electroluminescent materials and devices
KR100580815B1 (ko) * 2004-06-26 2006-05-16 주식회사 코오롱 전기 발광 이리듐 화합물 및 이를 발광 도판트로서채용하고 있는 표시 소자
TWI479008B (zh) * 2004-07-07 2015-04-01 Universal Display Corp 穩定且有效之電致發光材料
TWI242999B (en) 2004-12-22 2005-11-01 Ind Tech Res Inst Organometallic compound and organic electroluminescent device including the same
TWI242596B (en) 2004-12-22 2005-11-01 Ind Tech Res Inst Organometallic compound and organic electroluminescent device including the same
US7309956B2 (en) * 2005-01-14 2007-12-18 Eastman Kodak Company Top-emitting OLED device with improved-off axis viewing performance
KR100695976B1 (ko) * 2005-01-27 2007-03-15 (주)그라쎌 혼합물로 이루어진 전기 발광 재료, 그 제조방법 및 이를함유하는 표시소자
KR100676965B1 (ko) * 2005-03-05 2007-02-02 주식회사 두산 신규 이리듐 착화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
JP4790298B2 (ja) * 2005-04-08 2011-10-12 日本放送協会 良溶解性イリジウム錯体及び有機ｅｌ素子
JP2007236705A (ja) * 2006-03-09 2007-09-20 Showa Denko Kk 陳列棚用の柵および陳列棚
WO2009082043A1 (en) * 2007-12-21 2009-07-02 Dongwoo Fine-Chem Co., Ltd. Iridium complex and organic electroluminescent device
US8753756B2 (en) 2009-06-30 2014-06-17 Chien-Hong Cheng Green phosphorescent iridium complexes, fabrication method thereof and organic light-emitting diodes comprising the same
GB0921201D0 (en) 2009-12-03 2010-01-20 Univ Muenster Wilhelms IR(III) and RU(II) complexes containing pyridine-triazole ligands and the luminescence enhancement upon substitution with cyclodextrin
KR101219668B1 (ko) * 2010-05-14 2013-01-18 주식회사 씨유전자 청색 인광 이리듐 유기착화합물 및 이를 포함하는 유기전기발광소자
US9260463B2 (en) * 2011-11-30 2016-02-16 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Substituted pyrimidinato iridium complexes and substituted pyrazinato iridium complexes having an alicyclic diketone ligand
US8969592B2 (en) * 2012-01-10 2015-03-03 Universal Display Corporation Heterocyclic host materials
JP6111483B2 (ja) * 2012-06-04 2017-04-12 株式会社Ｊｏｌｅｄ 有機ｅｌ素子とその製造方法、有機ｅｌパネル、有機ｅｌ発光装置、および有機ｅｌ表示装置
JP2014049649A (ja) * 2012-08-31 2014-03-17 Samsung Display Co Ltd 有機発光材料及びそれを用いた有機ｅｌ素子
DE102013225682A1 (de) 2013-12-12 2015-06-18 Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg Metallionaddukte von neutralen phosphoreszenten Emittern zur Verwendung in lichtemittierenden organischen optoelektronischen Bauteilen
EP3081571B1 (en) * 2013-12-12 2021-04-21 Mitsubishi Chemical Corporation Iridium complex compound, method for producing said compound, composition containing said compound, organic electroluminescent element, display device, and lighting device
KR102206820B1 (ko) 2018-05-14 2021-01-22 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102184859B1 (ko) 2018-05-14 2020-12-01 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102206814B1 (ko) 2018-05-14 2021-01-22 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102206819B1 (ko) 2018-05-14 2021-01-22 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN109593105B (zh) * 2018-12-21 2021-08-31 石家庄诚志永华显示材料有限公司 金属配合物、有机电致发光器件、有机电致发光材料
WO2022083779A1 (zh) * 2020-10-23 2022-04-28 北京绿人科技有限责任公司 一种含1，3-二酮配体的化合物及其应用、一种有机致电发光器件
CN114478637B (zh) * 2020-10-23 2023-09-05 北京绿人科技有限责任公司 一种含1,3-二酮配体的化合物及其应用、一种有机致电发光器件
KR20230108770A (ko) * 2022-01-10 2023-07-19 삼성디스플레이 주식회사 발광 소자 및 이를 포함한 전자 장치

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20020121638A1 (en) * 2000-06-30 2002-09-05 Vladimir Grushin Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
JP4460743B2 (ja) * 2000-09-29 2010-05-12 富士フイルム株式会社 イリジウム錯体またはその互変異性体の製造方法
JP4086499B2 (ja) * 2000-11-29 2008-05-14 キヤノン株式会社 金属配位化合物、発光素子及び表示装置
KR100533556B1 (ko) * 2000-11-30 2005-12-06 캐논 가부시끼가이샤 발광 소자 및 표시 장치
JP4104312B2 (ja) * 2001-02-20 2008-06-18 三洋電機株式会社 発光素子
KR100916231B1 (ko) * 2001-03-14 2009-09-08 더 트러스티즈 오브 프린스턴 유니버시티 청색 인광계 유기발광다이오드용 재료 및 장치
JP4035976B2 (ja) * 2001-10-02 2008-01-23 昭和電工株式会社 重合性化合物およびその製造方法

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Publication number Publication date
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