KR100580815B1 - 전기 발광 이리듐 화합물 및 이를 발광 도판트로서채용하고 있는 표시 소자 - Google Patents

전기 발광 이리듐 화합물 및 이를 발광 도판트로서채용하고 있는 표시 소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 다음 화학식 1로 표시되는 전기 발광 이리듐 화합물과 이를 발광 도판트로서 채용하고 있는 표시 소자에 관한 것으로서, 이는 발광 파장 측면에서 순수한 녹색을 내고 있고 발광 효율 또한 매우 개선된 결과를 보이며, 특히 소자 수명이 현저히 개선되어 풀칼라 OLED 패널 전체의 수명을 개선하는데 큰 기여를 할 것으로 기대된다.
IrL1L2L3
상기 식에서, L1 내지 L3는 서로 같거나 다른 것으로서, 다음 화학식 2 내지 4로 표시되는 바, 다만 적어도 2 이상의 리간드는 화학식 3 내지 4 중에서 선택된 1종의 리간드이며, 그 나머지는 화학식 2 의 리간드이다.
Figure 112004027916137-pat00001
Figure 112004027916137-pat00002
상기 식에서, R1 내지 R8 중 하나 또는 둘은 SF5기이며 나머지 치환기는 탄소수 2 내지 20의 알킬기, 사이클로알킬기, 할로알킬기 또는 할로겐기이다.
Figure 112004027916137-pat00003
상기 식에서, R1 내지 R7 중 하나 또는 둘은 SF5기이며 나머지 치환기는 탄소수 2 내지 20의 알킬기, 사이클로알킬기, 할로알킬기 또는 할로겐기이다.

Description

전기 발광 이리듐 화합물 및 이를 발광 도판트로서 채용하고 있는 표시 소자{Electroluminescence iridium compound and display device adopting as light-emitting dopant}
도 1은 유기 전기 발광 소자의 단면도이고,
도 2는 실시예 1에 따라 얻어진 이리듐 화합물의 EL 스펙트럼이고,
도 3은 실시예 1에 따라 얻어진 이리듐 화합물의 전압에 따른 전류밀도의 변화를 나타낸 그래프이고,
도 4는 실시예 1에 따라 얻어진 이리듐 화합물의 구동전압에 따른 전기발광 스펙트럼이며,
도 5는 실시예 1에 따라 얻어진 이리듐 화합물의 전류밀도에 따른 발광효율의 변화를 나타낸 그래프이며,
도 6은 실시예 2에 따라 얻어진 이리듐 화합물의 EL 스펙트럼이고,
도 7은 실시예 2에 따라 얻어진 이리듐 화합물의 전압에 따른 전류밀도의 변화를 나타낸 그래프이고,
도 8는 실시예 2에 따라 얻어진 이리듐 화합물의 구동전압에 따른 전기발광 스펙트럼이며,
도 9는 실시예 2에 따라 얻어진 이리듐 화합물의 전류밀도에 따른 발광효율의 변화를 나타낸 그래프이며,
도 10은 실시예 3에 따라 얻어진 이리듐 화합물의 EL 스펙트럼이고,
도 11은 실시예 3에 따라 얻어진 이리듐 화합물의 전압에 따른 전류밀도의 변화를 나타낸 그래프이고,
도 12는 실시예 3에 따라 얻어진 이리듐 화합물의 구동전압에 따른 전기발광 스펙트럼이며,
도 13은 실시예 3에 따라 얻어진 이리듐 화합물의 전류밀도에 따른 발광효율의 변화를 나타낸 그래프이며,
도 14는 종래의 발광재료인 Ir(ppy)3와 실시예 1 내지 3으로부터 얻어진 화합물 1 내지 3의 소자수명 특성을 나타낸 그래프이다.
*도면 주요부호의 상세한 설명*
1 - 유기 EL용 글래스 2 - 투명전극 ITO 박막
3 - 정공전달층 4 -발광층
5 - 정공블로킹층 6 - 전자전달층
7 - 전자주입층 8 - 음극
본 발명은 전기 발광 이리듐 화합물 및 이를 발광 도판트로서 채용하고 있는 표시소자에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 전기 발광 소자의 발광층 형성 재료로 사용될 수 있는 신규한 이리듐 화합물과 이를 발광 도판트로써 채용하고 있는 표시 소자에 관한 것이다.
표시 소자 중, 전기 발광 소자(electroluminescence device: EL device)는 자체 발광형 표시 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다.
EL 소자는 발광층(emitting layer) 형성용 재료 및 발광 메커니즘에 따라 무기 EL 소자와 유기 EL 소자로 구분된다. 이중, 유기 EL 소자는 무기 EL 소자에 비하여 발광 효율, 색순도 및 구동 전압 측면에서 매우 유리한 장점을 갖고 있어 풀칼라 디스플레이의 구현이 용이하다는 장점을 가지고 있다.
한편, 1987년 이스트만 코닥(Eastman Kodak)사에서는 발광층 형성용 재료로서 저분자인 방향족 디아민과 알루미늄 착물을 이용하고 있는 유기 EL 소자를 처음으로 개발하였다[Appl. Phys. Lett. 51, 913, 1987].
유기 EL 소자에서 발광 효율을 결정하는 가장 중요한 요인은 발광 재료이다. 발광 재료로는 현재까지 형광 재료가 널리 사용되고 있으나, 전기발광의 메커니즘 상 인광 재료의 개발은 이론적으로 4배까지 발광 효율을 개선시킬 수 있는 가장 좋은 방법 중 하나이다.
현재까지 이리듐(III)착물 계열이 인광 발광 재료로 널리 알려져 있으며, 그 중 적색과 청색의 경우, 발광 효율이나 수명 측면에서 많은 개선이 요구되고 있다.
현재까지 보고된 재료 중에서는 다음 화학식 5로 표시되는 UDC의 (acac)Ir(btp)2나, 화학식 6으로 표시되는 Firpic이라고 하는 재료가 고성능의 적색 및 청색 인광 재료로 알려져 있다. 하지만, 최근 일본, 구미에서 많은 인광 재료들이 연구되어지고 있어, 보다 개선된 인광 재료들이 발표되리라 기대되어진다.
Figure 112004027916137-pat00004
Figure 112004027916137-pat00005
일반적으로, 현재까지 개발된 인광 재료 중 실용화 가능한 녹색 및 적색 발광 재료의 경우, 형광 재료에 비교하여 아주 큰 개선점은 발광 효율 또는, 색순도라고 할 수 있다. 가장 기본적인 녹색 인광 재료인 다음 화학식 7로 표시되는 Ir(ppy)3는, 현재 쓰이고 있는 녹색 형광 재료인 다음 화학식 8로 표시되는 10-(2- benzothiazolyl)-1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H,11H-[1]benzopyrano-[6,7,8-ij]quinolizin-11-one 일명, C545T 등의 재료에 비해 발광 효율 측면에서 2배 이상의 성능을 보이고 있다. 또한, 그 외의 다양한 녹색 인광 재료들이 발표되고 있다.
Figure 112004027916137-pat00006
Figure 112004027916137-pat00007
적색 인광 재료의 경우, 발광 효율은 형광 재료에 비해 뛰어나지 않으나, 색순도 측면에서 주황계열 적색의 형광에 비해, 선홍색의 순적색을 보이면서 발광효율을 어느 정도 내고 있다는 것이 장점이라고 할 수 있다.
그러나, 종래의 인광 재료 특히, 녹색 인광 재료의 경우, 수명이 짧아 형광 재료의 성능을 따라가지 못하고 있다. 이는 정공차단재료로 가장 널리 알려진 bathocuproine 일명 BCP(화학식 9) 대신, 코닥社 재료인 bis(2-methyl-8-quinolato)-(p-phenylphenolato)aluminum 일명 BAlq(화학식 10)를 사용하는 경우에도 여전히 단점으로 나타나는 특성이라고 하겠다.
따라서, 단순히, 정공차단층으로 인한 특성이라고만 설명할 수 없으며, 발광 재료 자체의 수명이 전체 소자의 수명에 영향을 주는 것이라고 판단되어진다.
Figure 112004027916137-pat00008
Figure 112004027916137-pat00009
이에, 본 발명의 목적은 현재까지 알려진 녹색 인광 재료에 비하여 수명이 뛰어난 녹색 발광 재료를 제공하는 데 있다.
본 발명의 또 다른 목적은 이같은 녹색 발광 재료를 채용한 표시소자를 제공하는 데도 있다.
상기와 같은 목적을 달성하기 위한 본 발명의 녹색 발광 재료는 다음 화학식 1로 표시되는 것임을 그 특징으로 한다.
화학식 1
IrL1L2L3
상기 식에서, L1 내지 L3는 서로 같거나 다른 것으로서, 다음 화학식 2 내지 4로 표시되는 바, 다만 적어도 2 이상의 리간드는 화학식 3 내지 4 중에서 선택된 1종의 리간드이며, 그 나머지는 화학식 2의 리간드이다.
화학식 2
Figure 112004027916137-pat00010
화학식 3
Figure 112004027916137-pat00011
상기 식에서, R1 내지 R8 중 하나 또는 둘은 SF5기이며 나머지 치환기는 탄소수 2 내지 20의 알킬기, 사이클로알킬기, 할로알킬기 또는 할로겐기이다.
화학식 4
Figure 112004027916137-pat00012
상기 식에서, R1 내지 R7 중 하나 또는 둘은 SF5기이며 나머지 치환기는 탄소수 2 내지 20의 알킬기, 사이클로알킬기, 할로알킬기 또는 할로겐기이다.
이와같은 본 발명을 더욱 상세하게 설명하면 다음과 같다.
본 발명에 따른 이리듐 화합물은 상기 화학식 1과 같은 구조를 갖는 것으로서, 보다 구체적으로는 다음 화학식 11 내지 12로 표시되는 화합물일 수 있다.
Figure 112004027916137-pat00013
상기 식에서, R1 내지 R8 중 하나 또는 둘은 SF5기이며 나머지 치환기는 탄소수 2 내지 20의 알킬기, 사이클로알킬기, 할로알킬기 또는 할로겐기이고, n은 0 또 는 1이다.
Figure 112004027916137-pat00014
상기 식에서, R1 내지 R7 중 하나 또는 둘은 SF5기이며 나머지 치환기는 탄소수 2 내지 20의 알킬기, 사이클로알킬기, 할로알킬기 또는 할로겐기이고, n은 0 또는 1이다.
상기 화학식 11 내지 12로 표시되는 신규한 이리듐(Ⅲ) 착물을 비롯한 화학식 1로 표시되는 이리듐 화합물의 분자 구조 디자인은, 이리듐 골격의 리간드를 구성하는 부분에 재료 수명을 개선시킬 수 있는 SF5기를 1 내지 2개 도입함으로써 재료의 견고성을 증가시켜 소자 수명을 개선시킬 수 있도록 한 것이다.
이하, 본 발명을 실시예에 의거하여 보다 구체적으로 설명한다. 그러나, 하기의 실시예들은 본 발명에 대한 이해를 돕기 위한 것으로서, 본 발명의 범위가 여기에 국한되는 것은 아니다.
실시예 1: 화학식 11에서 n=1, R2=SF 5 , R1, R3 내지 R8=H인 화합물의 합성
Figure 112004027916137-pat00015
(1)리간드의 합성
(4-니트로페닐)설퍼펜타플루오라이드((4-Nitrophenyl)sulfurpentafluoride) 1.00g(3.40mmol, 1eq), 10mol% Pd/C 0.543g, 에탄올 12.5㎖를 반응용기에 넣고 실온에서 60psi 압력으로 8시간 동안 하이드로게네이션하였다. 반응종결 후 셀라이트(celite) 여과를 통해서 Pd/C를 제거하고 증류해서 에탄올을 제거하여 주황색 고체로써 (4-아미노페닐)설퍼펜타플루오라이드((4-aminophenyl)sulfurpentafluoride)를 얻었다.
위 반응에서 얻은 (4-아미노페닐)설퍼펜타플루오라이드 1g(4.56mmol, 1eq)에 염산과 물을 넣고 0℃로 만들었다. 증류수 5㎖에 NaNO2 0.35g(5.02mmol, 1eq)을 녹여서 위 반응물에 천천히 가하고 10분 동안 교반하고 그 후에 요오드화칼륨 7.58g(45.6mmol, 10eq)을 물 31㎖에 녹여서 천천히 가하고 10℃에서 30분간 반응하 였다. 반응 완료 후, 염화메틸렌과 탄산수소나트륨 포화 수용액을 이용해서 추출하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조한 후 농축한 다음 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 분리하여 (4-요오도페닐)설퍼펜타플루오라이드((4-Iodophenyl)sulfurpentafluoride) 0.90g(수율 60%)을 얻었다.
위 반응으로 얻은 (4-요오도페닐)설퍼펜타플루오라이드 0.99g(3mmol, 1eq), 2-트리부틸틴피리딘(2-tributhyltinpyridine) 1.66g(4.5mmol, 1.5eq), 염화리튬 0.13g(3mmol, 1eq), KOAc 0.88g(9mmol, 3eq), Pd(PPh3)4 0.116g(0.1mmol, 10mol%) 을 씰 튜브(seal tube)에 넣은 후 DMF 10㎖를 넣고, 120℃ 오일 배쓰에서 2시간 동안 반응시켰다. 반응종결 후 염화암모늄 포화수용액과 아세트산 에틸을 이용하여 추출하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조한 후 농축한 다음 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 분리하여 주황색 고체상의 리간드 0.22g(수율 50%)을 얻었다.
mp. 81-82℃;
1H NMR(400MHz, CDCl3): δ8.73(d, J=4.8Hz, 1H), 8.08(d, J=8.4Hz, 2H), 7.85(d, J=8.8Hz, 2H), 7.75-7.82(m, 2H), 7.24-7.32(m, 1H)
(2)Ir착물의 합성
IrCl3 0.06g(0.2mmol, 1eq)과 상기 (1)로부터 얻어진 리간드 0.113g(0.4mmol, 2eq)을 2-에톡시에탄올과 증류수 3:1 혼합용액 20㎖에 녹여 질소 기체 하에 24시간 동안 환류시켰다. 생성된 고체를 여과하여, 증류수로 씻어 준 후, 염화메틸렌으로 추출하고 톨루엔과 헥산 3:1 혼합용액으로 재결정하여 노란색 결정의 μ-디클로로 디이리듐 중간체 0.17g(수율 55%)을 얻었다.
얻어진 μ-디클로로 디이리듐 중간체 0.14g(0.09mmol, 1eq)와 2,4-펜타디온 0.05g(0.5mmol, 5eq), 탄산수소나트륨 0.025g(0.3mmol, 3eq)을 2-에톡시에탄올 20㎖에 녹였다. 4-6시간 동안 환류시킨 후, 생성된 고체침전물을 여과하고 염화메틸렌으로 추출하였다. 생성물을 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 분리한 후, 염화메틸렌과 메탄올 1:3 혼합용액으로 재결정하여, 상기 화학식 11로 표시되는 Ir착물 0.06g(수율 40%)을 얻었다.
mp. > 250℃;
1H NMR(400MHz, CD2Cl2): δ8.43(d, J=5.6Hz, 2H), 7.89(d, J =7.6Hz, 2H), 7.83(t, J=8.6Hz, 2H), 7.58(d, J=8.8Hz, 2H), 7.27(t, J=6.6Hz, 2H), 7.19(d, J=11.2Hz, 2H), 6.35(d, J=2.4Hz, 2H), 5,24(s, 1H), 1.74(s, 6H)
실시예 2: 화학식 11에서 n=1, R3=SF 5 , R1, R2, R4 내지 R8=H인 화합물의 합성
Figure 112004027916137-pat00016
상기 실시예 1과 동일한 방법으로 Ir 착물을 합성하되, 다만 (4-니트로페닐)설퍼펜타플루오라이드 대신에 (3-니트로페닐)설퍼펜타플루오라이드((3-Nitrophenyl)sulfurpentafluoride)를 이용하였다.
mp. > 240℃;
1H NMR(400MHz, CD2Cl2): δ8.45(d, 2H), 7.97(d, 2H), 7.85(t, 2H), 7.60(d, 2H), 7.27(t, 2H), 7.11(d, 2H), 6.39(dd, 2H), 5,25(s, 1H), 1.74(s, 6H).
실시예 3: 화학식 12에서 n=1, R2=SF 5 , R1, R3 내지 R7=H인 화합물의 합성
Figure 112004027916137-pat00017
피라졸 0.068g(1mmol, 1eq), (4-요오도페닐)설퍼펜타플루오라이드 495mg(1.5mmol, 1.5eq), 염화리튬42mg(1.0mmol, 1eq), 탄산칼륨 0.41g(3.0mmol, 3eq), 요오드화구리 0.019g(0.1mmol, 10mol%)를 씰 튜브(seal tube)에 넣은 후 DMF 10㎖를 넣고, 120℃ 오일 배쓰에서 24시간 반응시켰다. 반응종결 후 염화암모늄 포화 수용액과 아세트산 에틸을 이용하여 추출하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조한 후 농축한 다음 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 분리하여 노란색 오일형태의 피라졸 리간드 0.17g(수율 63%)을 얻었다.
얻어진 피라졸 리간드 0.11g(0.4mmol, 2eq)와 IrCl3 0.06g(0.2mmol, 1eq)을 2-에톡시에탄올과 증류수 3:1 혼합용액 20㎖에 녹여 질소 기체 하에 24시간 동안 환류시켰다. 생성된 고체를 여과하여, 증류수로 씻어 준 후, 염화메틸렌으로 추출하고 톨루엔과 헥산 3:1 혼합용액으로 재결정하여 노란색 결정의 μ-디클로로 디이리듐 중간체 0.17g(수율 55%)을 얻었다.
얻어진 μ-디클로로 디이리듐 중간체와 2,4-펜타디온 0.05g(0.5mmol, 5eq), 탄산수소나트륨 0.025g(0.3mmol, 3eq)을 2-에톡시에탄올 20㎖에 녹였다. 4-6시간 동안 환류시킨 후, 생성된 고체침전물을 여과하고 염화메틸렌으로 추출하였다. 생성물을 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 분리한 후, 염화메틸렌과 메탄올 1:3 혼합용액으로 재결정하여, 상기 화학식 12로 표시되는 Ir착물 0.04g(수율 35%)을 얻었다.
1H NMR(400MHz, CD2Cl2): δ8.41(d, 2H), 7.88(d, 2H), 7.80(t, 2H), 7.27(d, 2H), 7.18-6.72(m, 4H), 5,24(s, 1H), 1.72(s, 6H)
실시예 4: OLED 소자 특성 평가
상기 실시예 1 내지 3으로부터 얻어진 유기 발광 화합물을 발광 도판트로 사용하여 OLED 소자를 제작하였다.
도 1에 도시된 바와 같이, OLED용 글래스(1)(삼성-코닝사 제조)로부터 얻어진 투명전극 ITO 박막(2)(15Ω/cm)을, 트리클로로에틸렌, 아세톤, 에탄올, 증류수를 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다. 다음으로, 진공 증착 장비의 기판 폴더에 ITO 기판을 설치하고, 진공 증착 장비 내의 셀에 다음 화학식 13의 N,N'-비스(α-나프틸)-N,N'-디페닐-4,4'-디아민 (N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine, NPB)를 넣고, 챔버 내의 진공도가 10-6 torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 NPB를 증발시켜 ITO 기판 상에 40nm 두께의 정공전달층(3)을 증착하였다.
Figure 112004027916137-pat00018
또한, 상기 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 다음 화학식 14의 4,4'-N,N'-디카르바졸-비페닐 (4,4'-N,N'-dicarbazole- biphenyl, CBP)을 넣고, 또 다른 셀에는 실시예 1 내지 3에서 제조한 유기 발광 화합물을 각각 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 도핑함으로써 상기 정공 전달층 위에 20nm 두께의 발광층(4)을 증착하였다. 이 때의 도핑 농도는 CBP 기준으로 4 내지 10mol%로 하였다.
Figure 112004027916137-pat00019
이어서 NPB와 동일한 방법으로, 상기 발광층 위에 정공블로킹층(5)으로써 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난쓰롤린(BCP) 또는 BAlq를 10nm의 두께로 증착시키고, 이어서 전자전달층(6)으로써 알루미늄 퀴놀레이트(aluminum quinolate, Alq)를 40nm 두께로 증착하였다. 다음으로 전자주입층(7)으로써 리튬 퀴놀레이트(lithium quinolate, Liq)를 1nm 두께로 증착한 후, 다른 진공 증착 장비를 이용하여 Al 음극(8)을 150nm의 두께로 증착하여 유기전기 발광소자를 제조하였다.
이와같이 제조된 각각의 유기전기 발광소자(OLED)에 대하여 전압에 따른 전류밀도 변화, 전압 변화에 따른 휘도변화 및 전류밀도 변화에 따른 발광효율을 측정하였다.
구체 측정방법은 다음과 같다.
1)전압 변화에 따른 전류밀도 변화의 측정
제조된 유기전기 발광소자에 대하여 전압 변화에 따른 전류밀도의 변화를 측정하였다. 이는 전압을 0V로부터 15V의 범위로 0.5V씩 상승시키면서, 전류-전압계(Kethley SMU 236)를 이용하여 단위 소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.
2)전압 변화에 따른 휘도변화의 측정
제조된 유기전기 발광소자에 대해, 전압을 0V로부터 15V까지 0.5V 씩 상승시키면서 휘도계(Minolta CS-100)를 이용하여 그때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.
3)전류밀도 변화에 따른 발광효율의 측정
상기 1)과 2)로부터 측정한 휘도와 전류밀도를 이용하여 발광효율을 계산하였다.
4)소자 수명 측정
제조된 유기전기 발광소자에 대해, 전류밀도를 50mA/㎠로 고정하여 DC 구동시키면서, 초기 휘도 대비 50%일 때의 시간을 측정하였다.
EL 특성
본 발명의 재료의 경우, 전제적으로 기존 녹색 인광 재료인 Ir(ppy)3 대비 특성이 50% 이상 개선됨을 확인할 수 있었다. 특히 수명의 경우, 반감기 기준으로 2-3배 이상 좋아짐을 도 14의 결과로부터 알 수 있었다.
다음 표 1에 각 재료별 성능을 비교정리하였다.
화합물 PL peak (nm) EL peak (nm) 발광효율 (@ 1,000cd/㎡) CIE 색좌표 (@ 1,000cd/㎡) 소자수명 (hr)
Ir(ppy)3 512 514 16.1 (0.299, 0.607) 185
실시예 1 527 518 17.8 (0.319, 0.552) 1100
실시예 2 527 518 15.2 (0.318, 0.546) 1800
실시예 3 526 512 16.2 (0.310, 0.575) 375
평가결과 :
도 2에는 실시예 1로부터 얻어진 화합물(화합물 1)의 EL 스펙트럼을 나타내었고, 도 3에는 전류밀도-전압 특성을 나타내었으며, 도 4에는 휘도-전압 특성을 나타내었고, 도 5에는 발광효율-전류밀도 특성을 측정한 그래프를 나타내었다.
도 6에는 실시예 2로부터 얻어진 화합물(화합물 2)의 EL 스펙트럼을, 도 7에는 전류밀도-전압 특성을, 도 8에는 휘도-전압 특성을, 도 9에는 발광효율-전류밀도 특성을 나타내었다.
도 10에는 실시예 3로부터 얻어진 화합물(화합물 3)의 EL 스펙트럼을, 도 11에는 전류밀도-전압 특성을, 도 12에는 휘도-전압 특성을, 도 13에는 발광효율-전류밀도 특성을 나타내었다.
도 14에는 종래의 Ir(ppy)3와 실시예 1 내지 3으로부터 얻어진 화합물(화합물 1 내지 화합물 3)의 소자 수명 특성을 나타내었다.
이 결과들로부터, 실시예 1 내지 3로부터 얻어진 화합물은 발광 파장 측면에서 순수한 녹색을 내고 있음을 알 수 있으며, 발광 효율 또한 매우 개선된 결과를 보임을 알 수 있다. 특히 소자 수명이 현저히 개선됨을 알 수 있다.
이상에서 살펴본 바와 같이, 본 발명에 따라 얻어진 이리듐 화합물은 발광 파장 측면에서 순수한 녹색을 내고 있고 발광 효율 또한 매우 개선된 결과를 보이며, 특히 소자 수명이 현저히 개선되어 풀칼라 OLED 패널 전체의 수명을 개선하는데 큰 기여를 할 것으로 기대된다.

Claims (5)

  1. 다음 화학식 1로 표시되는 전기 발광 이리듐 화합물.
    화학식 1
    IrL1L2L3
    상기 식에서, L1 내지 L3는 서로 같거나 다른 것으로서, 다음 화학식 2 내지 4로 표시되는 바, 다만 적어도 2 이상의 리간드는 화학식 3 내지 4 중에서 선택된 1종의 리간드이며, 그 나머지는 화학식 2의 리간드이다.
    화학식 2
    Figure 112004027916137-pat00020
    화학식 3
    Figure 112004027916137-pat00021
    상기 식에서, R1 내지 R8 중 하나 또는 둘은 SF5기이며 나머지 치환기는 탄소수 2 내지 20의 알킬기, 사이클로알킬기, 할로알킬기 또는 할로겐기이다.
    화학식 4
    Figure 112004027916137-pat00022
    상기 식에서, R1 내지 R7 중 하나 또는 둘은 SF5기이며 나머지 치환기는 탄소수 2 내지 20의 알킬기, 사이클로알킬기, 할로알킬기 또는 할로겐기이다.
  2. 제 1 항에 있어서, 다음 화학식 11 내지 12로부터 선택된 것임을 특징으로 하는 전기 발광 이리듐 화합물.
    화학식 11
    Figure 112004027916137-pat00023
    상기 식에서, R1 내지 R8 중 하나 또는 둘은 SF5기이며 나머지 치환기는 탄소수 2 내지 20의 알킬기, 사이클로알킬기, 할로알킬기 또는 할로겐기이고, n은 0 또는 1이다.
    화학식 12
    Figure 112004027916137-pat00024
    상기 식에서, R1 내지 R7 중 하나 또는 둘은 SF5기이며 나머지 치환기는 탄소수 2 내지 20의 알킬기, 사이클로알킬기, 할로알킬기 또는 할로겐기이고, n은 0 또는 1이다.
  3. 다음 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광 재료로서 포함하는 표시소자.
    화학식 1
    IrL1L2L3
    상기 식에서, L1 내지 L3는 서로 같거나 다른 것으로서, 다음 화학식 2 내지 4로 표시되는 바, 다만 적어도 2 이상의 리간드는 화학식 3 내지 4 중에서 선택된 1종의 리간드이며, 그 나머지는 화학식 2의 리간드이다.
    화학식 2
    Figure 112004027916137-pat00025
    화학식 3
    Figure 112004027916137-pat00026
    상기 식에서, R1 내지 R8 중 하나 또는 둘은 SF5기이며 나머지 치환기는 탄소수 2 내지 20의 알킬기, 사이클로알킬기, 할로알킬기 또는 할로겐기이다.
    화학식 4
    Figure 112004027916137-pat00027
    상기 식에서, R1 내지 R7 중 하나 또는 둘은 SF5기이며 나머지 치환기는 탄소수 2 내지 20의 알킬기, 사이클로알킬기, 할로알킬기 또는 할로겐기이다.
  4. 제 3 항에 있어서, 다음 화학식 11 및 12로부터 선택된 화합물을 발광 재료 로서 포함하는 표시소자.
    화학식 11
    Figure 112004027916137-pat00028
    상기 식에서, R1 내지 R8 중 하나 또는 둘은 SF5기이며 나머지 치환기는 탄소수 2 내지 20의 알킬기, 사이클로알킬기, 할로알킬기 또는 할로겐기이고, n은 0 또는 1이다.
    화학식 12
    Figure 112004027916137-pat00029
    상기 식에서, R1 내지 R7 중 하나 또는 둘은 SF5기이며 나머지 치환기는 탄소수 2 내지 20의 알킬기, 사이클로알킬기, 할로알킬기 또는 할로겐기이고, n은 0 또는 1이다.
  5. 제 3 항 또는 제 4 항에 있어서, 표시소자는 유기 전기 발광소자인 것임을 특징으로 하는 표시소자.
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