ES2259910B1 - Complejos estequiometricos del acido poli(beta,l-malico) y tensioactivos cationicos. - Google Patents
Complejos estequiometricos del acido poli(beta,l-malico) y tensioactivos cationicos. Download PDFInfo
- Publication number
- ES2259910B1 ES2259910B1 ES200500486A ES200500486A ES2259910B1 ES 2259910 B1 ES2259910 B1 ES 2259910B1 ES 200500486 A ES200500486 A ES 200500486A ES 200500486 A ES200500486 A ES 200500486A ES 2259910 B1 ES2259910 B1 ES 2259910B1
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- poly
- malic
- acid
- surfactant
- complexes
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims abstract description 17
- 102100035472 DNA polymerase iota Human genes 0.000 title 1
- 101001094672 Homo sapiens DNA polymerase iota Proteins 0.000 title 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 21
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- -1 alkyltrimethylammonium bromides Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 4
- 230000002051 biphasic effect Effects 0.000 claims abstract 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 150000005621 tetraalkylammonium salts Chemical class 0.000 claims 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 5
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 abstract description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 abstract 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 229930195714 L-glutamate Natural products 0.000 description 2
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 2
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 2
- 229940049920 malate Drugs 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000867 polyelectrolyte Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATHGHQPFGPMSJY-UHFFFAOYSA-N spermidine Chemical compound NCCCCNCCCN ATHGHQPFGPMSJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PFNFFQXMRSDOHW-UHFFFAOYSA-N spermine Chemical compound NCCCNCCCCNCCCN PFNFFQXMRSDOHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 101100481032 Arabidopsis thaliana TGA6 gene Proteins 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910017488 Cu K Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017541 Cu-K Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930195713 D-glutamate Natural products 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-GSVOUGTGSA-N D-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 241000224486 Physarum polycephalum Species 0.000 description 1
- 239000005700 Putrescine Substances 0.000 description 1
- 125000005211 alkyl trimethyl ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 229920001222 biopolymer Polymers 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011148 calcium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 238000007385 chemical modification Methods 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 238000005188 flotation Methods 0.000 description 1
- 229920000370 gamma-poly(glutamate) polymer Polymers 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N glutamic acid Chemical compound OC(=O)C(N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 230000002163 immunogen Effects 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000004452 microanalysis Methods 0.000 description 1
- 238000000386 microscopy Methods 0.000 description 1
- 239000002086 nanomaterial Substances 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000008363 phosphate buffer Substances 0.000 description 1
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 1
- 229920000729 poly(L-lysine) polymer Polymers 0.000 description 1
- 108700022290 poly(gamma-glutamic acid) Proteins 0.000 description 1
- 239000005014 poly(hydroxyalkanoate) Substances 0.000 description 1
- 229920000447 polyanionic polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000903 polyhydroxyalkanoate Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 230000003252 repetitive effect Effects 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 229940063673 spermidine Drugs 0.000 description 1
- 229940063675 spermine Drugs 0.000 description 1
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/40—Polyesters derived from ester-forming derivatives of polycarboxylic acids or of polyhydroxy compounds, other than from esters thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/91—Polymers modified by chemical after-treatment
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Complejos estequiométricos del ácido Poli(Beta,L-málico) y tensioactivos catiónicos. Complejos polímero-tensioactivo preparados a partir del ácido poli(Beta,L-málico) de biosíntesis y bromuros de alquiltrimetilamonio con grupos alquilo lineales de 14 a 22 átomos de carbono, insolubles en agua y solubles en disolventes como cloroformo, metanol y dimetilformamida, capaces de adoptar estructuras bifásicas en estado sólido, con la fase parafínica cristalizada a temperatura ambiente para cadenas alquílicas de longitud igual o superior al hexadecilo. Todos ellos con capacidad de formar películas transparentes, resistentes y térmicamente estables hasta temperaturas por encima de 240°C con plasticidad modificable por calentamiento a temperaturas por debajo de los 80ºC.
Description
Complejos estequiométricos del ácido
poli(\beta,L-málico) y tensioactivos
catiónicos.
Química.
Complejos polímero-tensioactivo
del ácido poli(\beta,L-málico), insolubles
en agua y solubles en disolventes como cloroformo, metano) y
dimetilformamida, capaces de formar películas transparentes y
resistentes. Estos polímeros presentan propiedades térmicas y de
solubilidad completamente distintas a las del polímero de partida,
previéndose para ellos interesantes aplicaciones terapéuticas.
El ácido
poli(\beta,L-málico) (PLMA) es un poliéster
natural, el cual a diferencia de los poli(hidroxi
alcanoato)s, es soluble en agua y al tener un grupo
carboxílico lateral puede ser funcionarizado por modificación
química. En medio acuoso, se degrada espontáneamente, no es tóxico
ni inmunogénico y es biológicamente reabsorbible. Por todo ello se
considera un biopolímero con potenciales aplicaciones biomédicas
(Vert, M., Lenz, R.W., Polym. Preprints (Am. Chem. Soc., Div.
Polym. Chem.) 20, 608, 1979; Braud et al.,
Polym. Bull. 9, 198, 1983). A pH neutro o
alcalino, el polimalato es un polianión con capacidad para formar
complejos con compuestos como espermina, espermidina o putrescina
(Fischer et al., Biochemistry, 28, 5219,
1989). Hasta el momento, los estudios sobre complejos formados
a partir de polímeros naturales y tensioactivos se circunscriben a
complejos derivados de aniones
poli(\alpha,L-glutamato) y cationes
alquiltrimetilamonio (Ponomarenko et al., Langmuir,
12, 2169, 1996) y a complejos a partir de cationes
poli(L-lisina) y aniones alquilsulfato
(Ponomarenko et al., Macromolecules, 31, 1584,
1998). Recientemente se han preparado complejos derivados del
poli(\gamma,D-glutamato)
(Pérez-Camero et al.
Biomacromolecules, 5, 144, 2004) y del
poli(\gamma,D,L-glutamato) (García-Álvarez
et al. Macromol. Biosci. 5, 30,2005) con
tensioactivos catiónicos. Al igual que ocurre con los complejos
derivados del poli(\alpha,L-glutamato),
los formados a partir de
poli(\gamma-glutamato) y tensioactivos
catiónicos forman estructuras laminares en el estado sólido. Cuando
las cadenas laterales son suficientemente largas, estas pueden
cristalizar induciendo la formación de fases cristal líquido de
tipo termotrópico. La obtención de complejos formados por
polielectrolítos y tensioactivos de carga opuesta que se obtienen
cuando se mezclan estos últimos en disolución acuosa ha despertado
recientemente creciente interés (Thünemann, A.F. Prog. Polym.
Sci. 27, 1473, 2002). Estos complejos se forman de
manera espontánea debido a las interacciones hidrofóbicas de estos
con el agua y por atracción electrostática entre las unidades de la
cadena polimérica de carga opuesta y los iones de tensioactivo
(Goddard, E.D., Colloids Surf., 19, 301, 1986). Estos
complejos combinan las propiedades de los polímeros de partida con
la capacidad de formar fases altamente ordenadas por parte de los
tensioactivos. La versatilidad en cuanto a polielectrolítos
funcionalizados y tensioactivos posibilita la obtención de una gran
variabilidad de nanoestructuras con potenciales aplicaciones en el
campo de la encapsulación y transporte de
fármacos.
fármacos.
Los complejos poliméricos iónicos se forman al
mezclar cantidades apropiadas de disoluciones acuosas de la sal
sódica del ácido
poli((\beta-L-málico),
Na\cdotPMLA con los tensioactivos catiónicos, bromuro de
alquiltrimetilamonio, nATMA\cdotBr, correspondientes
(n es el número de átomos de la cadena alquílica) (gráfico
1). La estequiometría de los complejos ha sido corroborada por
espectroscopia de resonancia magnética nuclear de protón (^{1}H
RMN).
El Na\cdotPMLA de partida se obtiene vía
cultivo de Physarum polycephalum según el método ya descrito
(Fischer et. al., Biochemistry, 28, 5219, 1989;
Holler et al., FEMS Microbiology Reviews, 103,
109, 1992; Holler, Handbook of Engineering Polymeric
Materials, N.P. Cheremisinoff, (Ed.), Marcel Dekker, Inc., New
York 93, 1997; Lee et. al., Appl. Microbiol.
Biotechnol, 52, 415, 1999; Lee y Holler, FEMS Microbiol.
Lett., 193, 69, 2000). Los nATMA\cdotBr con
n = 14, 16, 18 son comerciales, mientras que los
correspondientes a n = 20 y 22 se sintetizaron
específicamente para este trabajo de acuerdo con el procedimiento
descrito en la literatura (Hendrix y Rosenberg, J. Am. Chem.
Soc. 98, 4850, 1976).
Se parte inicialmente de un Na\cdotPMLA de
biosíntesis de peso molecular M_{w}= 26.000 y M_{w}/M_{n} =
1,25. Un volumen de disolución del tensioactivo seleccionado se
adiciona, bajo agitación, al mismo volumen de una disolución
equimolar de polimalato, obteniéndose un precipitado blanco poco
denso, el cual se aisla por centrifugación, se lava repetidas veces
con agua y se seca a presión reducida a 30ºC durante 48 h. El
producto se almacena en un desecador sobre CaCl_{2}. Para los
complejos con n = 14 y 16 el proceso de mezcla de las
disoluciones de polimalato y tensioactivo se lleva a cabo a 25ºC,
mientras que para los complejos con n = 18, 20 y 22 el
proceso se efectúa a 40ºC. En la Tabla 1 se indican los resultados
obtenidos en cada caso.
| R(CH_{3})_{3}N^{+} | Análisis elemental^{b} | ||||||
| R | Complejo | Rto. (%) | Composición^{a} | C (%) | H (%) | N (%) | \rho (g mL^{-1}) |
| -nC_{14}H_{29} | 14ATMA\cdotPMLA | 77,7 | 1:1 | 60,52 | 10,47 | 3,37 | 1,00 |
| (61,90) | (10,14) | (3,40) | |||||
| -nC_{16}H_{33} | 16ATMA\cdotPMLA | 87,9 | 1,1:1 | 62,35 | 10,7 | 3,23 | 1,00 |
| (62,81) | (11,10) | (3,48) | |||||
| -nC_{18}H_{37} | 18ATMA\cdotPMLA | 92,9 | 1:1 | 64,74 | 11,12 | 2,86 | 1,01 |
| (65,91) | (11,71) | (3,10) | |||||
| -nC_{20}H_{41} | 20ATMA\cdotPMLA | 99,4 | 1:1 | 66,25 | 11,37 | 2,73 | 1,01 |
| (66,91) | (11,00) | (2,92) | |||||
| -nC_{22}H_{45} | 22ATMA\cdotPMLA | 91,4 | 1,3:1 | 66,03 | 11,81 | 2,71 | 1,02 |
| (65,02) | (13,3) | (3,33) | |||||
| \begin{minipage}[t]{157mm}^{a}Relación entre ATMA y PMLA en el complejo, estimado por ^{1}H NMR. ^{b}Entre paréntesis, valores calculados de acuerdo con la composición determinada y asumiendo 2 moléculas de agua absorbidas por unidad repetitiva.\end{minipage} |
Los complejos obtenidos se han caracterizado por
^{1}H y ^{13}C RMN en un espectrómetro Bruker
AMX-300 utilizando como disolvente cloroformo
deuterado y como referencia tetrametilsilano. La estequiometría de
los productos se ha determinado por ^{1}H RMN a 50ºC evaluando la
relación entre las áreas de las señales debidas al CH de la cadena
principal, con un desplazamiento químico de 5,2 ppm y la de los
CH_{3} unidos al N de la cadena lateral, con un desplazamiento
químico entre 3,2 y 3,3 ppm. Los espectros en el estado sólido se
han registrado por ^{13}C RMN CP_MAS. Los estudios por
espectroscopia FTIR se han realizado con un espectrofotómetro Perkin
Elmer 2000. Las medidas calorimétricas se han realizado en un
calorímetro DSC Perkin-Elmer Pyris calibrado con
indio. Los análisis termogravimétricos se han efectuado bajo
atmósfera de nitrógeno con una termobalanza
Perkin-Elmer TGA6. El estudio por microscopia
óptica se ha llevado a cabo en un microscopio de polarización
Olympus BX51 equipado con un sistema de cámara digital. El análisis
estructural por difracción de rayos X se ha realizado en muestras
procedentes directamente de síntesis, en polvo. Se ha utilizado un
difractómetro INEL CPS-120, con detector sensible a
la posición 120º, 4096 canales de medición, tiempo de adquisición
de 4200 s y con radiación Cu-K\alpha de longitud
de 0,1541 nm. La densidad de los complejos poliméricos se ha
determinado por el método de flotación en disoluciones
agua-glicerina a 25ºC. Los análisis elementales se
han realizado en el Servei de Microanálisis del CID de Barcelona
del CSIC. En la Tabla 2 se recogen las propiedades características
de los compuestos obtenidos.
| Propiedades térmicas | Espaciados de rayos X | ||||
| Polímero | (ºC) | (nm) | |||
| T^{a} | T_{d}^{b} | T_{d}^{c} | d_{1}^{d} | d_{2}^{e} | |
| 14ATMA\cdotPMLA | - | 211 | 242/250/416 | n.o. | n.o. |
| 16ATMA\cdotPMLA | 29,6 | 200 | 242/261/406 | 3,6 | 0,45 |
| 18ATMA\cdotPMLA | 48,2 | 204 | 245/271/416 | 3,8 | 0,42 |
| 20ATMA\cdotPMLA | 60,1 | 212 | 243/290/414 | 4,0 | 0,42 |
| 22ATMA\cdotPMLA | 70,6 | 208 | 245/299/415 | 4,3 | 0,42 |
| \begin{minipage}[t]{157mm}^{a}Temperatura de fusión de la cadena lateral, ^{b}Temperatura de descomposición onset, ^{c}Temperatura de descomposición correspondiente al máximo de la derivada de la curva termogravimétrica, ^{d}\text{Período} de la estructura laminar, ^{e}Cadena lateral.\end{minipage} |
Las propiedades de estos polímeros indican que
son compuestos con un gran interés potencial en farmacia, y
medicina, entre otras aplicaciones. Debido al origen natural del
polímero de partida, el ácido
poli(\beta-málico), estos complejos iónicos
polímero- tensioactivo podrían tener aplicaciones tales como
dispensadores de fármacos con propiedades superiores a los
materiales utilizados actualmente. Por otro lado, las propiedades
físicas que manifiestan estos complejos, tales como elevada densidad
de carga, pureza óptica, elevada flexibilidad molecular, elevada
solubilidad y capacidad para formar fases
cristal-líquido, hacen prever que puedan ser
utilizados como matrices moleculares.
Poli(\alpha-eicosiltrimetilamonio-\beta-malato),
16ATMA\cdotPMLA: 50 mL de disolución acuosa 0,01 M de
16ATMA.Br de añade bajo agitación al mismo volumen de una solución
0,01 M de PMLA en tampón fosfato de pH 7,0 para asegurar que el
PMLA esta disociado (pKa = 3,45). La mezcla se deja agitando a
temperatura ambiente unos minutos hasta la aparición de un
precipitado blanco, el cual se aisla por centrifugación, se lava
varias veces con agua, y se seca a presión reducida a 30ºC durante
un mínimo de 48 h. El producto se obtiene en forma de polvo de
color blanco. El rendimiento es del 88%.
Poli(\alpha-docodeciltrimetilamonio-\beta-malato)
22ATMA\cdotPMLA: Este complejo se obtiene por mezcla de
volúmenes iguales de las disoluciones 0,01 M de tensioactivo y de
PMLA ambas a la temperatura de 40ºC. En el aislamiento y
purificación del complejo polímero-tensioactivo se
procede de la misma forma descrita en la obtención de
16ATMA\cdotPMLA. El rendimiento es del 91%.
Claims (9)
1. Complejos iónicos
polímero-tensioactivo caracterizados por ser
derivados del ácido poli(\beta-málico) y
sales de tetraalquilamonio con cadenas alquílicas desde 14 hasta 22;
átomos de carbono.
2. Complejos ácido
poli(\beta-málico)-tensioactivo,
según reivindicación 1, caracterizados por ser preparados a
partir del ácido poli(\beta-málico) y
haluros de tetraalquiamonio con cadenas alquílicas desde 14 hasta
22 átomos de carbono.
3. Complejos ácido
poli(\beta-málico)-tensioactivo
según reivindicación 1, caracterizados por tener cadenas
alquílicas laterales lineales de 14 16, 18, 20 y 22 átomos de
carbono.
4. Complejos ácido
poli(\beta-málico)-tensioactivo,
según reivindicación 1, ,caracterizados por tener una
composición polímero/tensioactivo prácticamente estequiométrica.
5. Complejos ácido
poli(\beta-málico)-tensioactivo,
según reivindicación 1, caracterizados por ser insolubles en
agua y solubles en disolventes orgánicos.
6. Complejos ácido
poli(\beta-málico)-tensioactivo,
según reivindicación 1,caracterizados por formar estructuras
bifásicas en el estado sólido con la cadena alquílica cristalizada a
temperatura ambiente para n \geq 16.
7. Complejos ácido
poli(\beta-málico)-tensioactivo,
según reivindicación 1, caracterizados por presentar puntos
de fusión entre 30 y 70ºC para cadenas alquílicas de n \geq
16.
8. Complejos ácido
poli(\beta-málico)-tensioactivo,
según reivindicación 1, caracterizados por ser térmicamente
estables hasta temperaturas superiores a los 240ºC.
9. Complejos ácido
poli(\beta-málico)-tensioactivo,
según reivindicación 1, caracterizados por presentar
plasticidad modificable por calentamiento a temperaturas por debajo
de los 70ºC.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ES200500486A ES2259910B1 (es) | 2005-02-28 | 2005-02-28 | Complejos estequiometricos del acido poli(beta,l-malico) y tensioactivos cationicos. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ES200500486A ES2259910B1 (es) | 2005-02-28 | 2005-02-28 | Complejos estequiometricos del acido poli(beta,l-malico) y tensioactivos cationicos. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2259910A1 ES2259910A1 (es) | 2006-10-16 |
| ES2259910B1 true ES2259910B1 (es) | 2007-11-01 |
Family
ID=37106635
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES200500486A Active ES2259910B1 (es) | 2005-02-28 | 2005-02-28 | Complejos estequiometricos del acido poli(beta,l-malico) y tensioactivos cationicos. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| ES (1) | ES2259910B1 (es) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5874898A (en) * | 1998-01-09 | 1999-02-23 | Peralta; Joaquin O. | Detector for objects falling into water |
| JP2000026888A (ja) * | 1998-07-15 | 2000-01-25 | Lion Corp | リンゴ酸モノアミド類混合物を含有する界面活性剤及び洗浄剤組成物 |
-
2005
- 2005-02-28 ES ES200500486A patent/ES2259910B1/es active Active
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| G. PÉREZ-CAMERO et al., "Comblike complexes of bacterial poly(gamma,D-glutamic acid) and cationic surfactants", Biomacromolecules, 2004, vol. 5, páginas 144-152. * |
| P. G. DANIELE et al, "Interaction of L-malic acid with alkaline metals and open chain polyammonium cations in aqueous solution", Talanta, 2001, vol. 54, páginas 25-36. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2259910A1 (es) | 2006-10-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Morshedi et al. | Supramolecular anion recognition in water: synthesis of hydrogen-bonded supramolecular frameworks | |
| ES2645078T3 (es) | Síntesis de EOM | |
| Yan et al. | Preparation of N-succinyl-chitosan and their physical-chemical properties as a novel excipient | |
| ES2354843T3 (es) | Formas cristalinas de diácido de pemetrexed y procedimientos para la preparación de las mismas. | |
| ES2835267T3 (es) | Polimorfos hidratados de 2'-O-fucosil-lactosa y procedimientos para su preparación | |
| ES2635117T3 (es) | Método para la fabricación de un copolímero de bloques | |
| WO2004081006A1 (en) | Weak base salts | |
| ES2786309T3 (es) | Nuevos compuesto de polifosfaceno cationico, compuesto de conjugado de fármacos de polifosfacenos y procedimiento para preparar los mismos | |
| ES2625173T3 (es) | Conjugados poliméricos de principios activos, su procedimiento de preparación y sus intermedios poliméricos | |
| Gröhn | Soft matter nanoparticles with various shapes and functionalities can form through electrostatic self-assembly | |
| ES2935346T3 (es) | Métodos para preparar derivados de benzodiazepina citotóxicos | |
| ES2259910B1 (es) | Complejos estequiometricos del acido poli(beta,l-malico) y tensioactivos cationicos. | |
| ES2291855T3 (es) | Productos de reaccion de tipo sales de derivados de hals y acidos organicos que contienen fosforo para la estabilizacion de materiales polimericos. | |
| RU2476436C1 (ru) | Комплексные соединения германия с аминокислотами и карбоновыми кислотами | |
| Cai et al. | Aggregation-induced emission of nitrogenous heterocycle-bridged cyclootatetrathiophene dimers | |
| Zhang et al. | A Review on Low‐Molecular‐Weight Gels Driven by Halogen‐Effect | |
| Pisani et al. | Structure and phase behavior of self-assembled DPPC− DNA− metal cation complexes | |
| Schaffran et al. | Dodecaborate cluster lipids with variable headgroups for boron neutron capture therapy: Synthesis, physical–chemical properties and toxicity | |
| Gamarra et al. | Ionic complexes of poly (γ-glutamic acid) with alkyltrimethylphosphonium surfactants | |
| Li et al. | Synthesis and properties of X-type alkyl sulfonate gemini surfactants derived from cyanuric chloride | |
| Nishimura et al. | Synthesis of a highly hydrophobic cationic lipid and structural and thermodynamic studies for interaction with DNA | |
| Wang et al. | Self-assembly of supra-amphiphile of azobenzene-galactopyranoside based on dynamic covalent bond and its dual responses | |
| ES2701088T3 (es) | Procedimiento farmacéutico y compuestos intermedios | |
| ES2337154T3 (es) | Bis-(n,n'-bis(2-haloetil)amino)fosforamidatos como agentes antitumorales. | |
| ES2646628A2 (es) | Molécula de azúcar activa farmacéuticamente y su método de síntesis |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EC2A | Search report published |
Date of ref document: 20061016 Kind code of ref document: A1 |
|
| FG2A | Definitive protection |
Ref document number: 2259910B1 Country of ref document: ES |