JP2000026888A - リンゴ酸モノアミド類混合物を含有する界面活性剤及び洗浄剤組成物 - Google Patents
リンゴ酸モノアミド類混合物を含有する界面活性剤及び洗浄剤組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 界面活性剤及び洗浄剤組成物として優れたリ
ンゴ酸モノアミド類を提供することを目的とする。 【解決手段】 洗浄剤組成物において、α−体とβ−体
とを重量比でα−体／β−体＝９０／１０〜２／９８の
割合で含むリンゴ酸モノアミド類混合物を含有する界面
活性剤を含ませる。
ンゴ酸モノアミド類を提供することを目的とする。 【解決手段】 洗浄剤組成物において、α−体とβ−体
とを重量比でα−体／β−体＝９０／１０〜２／９８の
割合で含むリンゴ酸モノアミド類混合物を含有する界面
活性剤を含ませる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規なリンゴ酸モノ
アミド類混合物を含有する界面活性剤及びそれを用いた
洗浄剤組成物に関する。
アミド類混合物を含有する界面活性剤及びそれを用いた
洗浄剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】リンゴ酸モノアミド類は、天然物骨格を
有するマイルドな界面活性剤として、洗浄剤、化粧品、
医薬等に使用される非常に有用な製品である。
有するマイルドな界面活性剤として、洗浄剤、化粧品、
医薬等に使用される非常に有用な製品である。
【０００３】リンゴ酸モノアミド類を使用した界面活性
剤及び洗浄剤としては、英国特許１３７６９８５号公
報、特開平８−２９１１２３号公報において開示されて
いるが、特に、α−体とβ−体が適切な割合で混合され
ている場合に高い品質を示す。しかしながら、英国特許
１３７６９８５号公報、特開平８−２９１１２３号公報
においては、α−体とβ−体の比率を特定した記述はな
い。
剤及び洗浄剤としては、英国特許１３７６９８５号公
報、特開平８−２９１１２３号公報において開示されて
いるが、特に、α−体とβ−体が適切な割合で混合され
ている場合に高い品質を示す。しかしながら、英国特許
１３７６９８５号公報、特開平８−２９１１２３号公報
においては、α−体とβ−体の比率を特定した記述はな
い。
【０００４】
【発明が解決しようとしている課題】本発明は、界面活
性剤及び洗浄剤組成物として優れたリンゴ酸モノアミド
類を提供することを目的とする。
性剤及び洗浄剤組成物として優れたリンゴ酸モノアミド
類を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】前記課題を解決するため
に、本発明の界面活性剤は、下記の一般式（１）で表さ
れるα−体と下記の一般式（２）で表されるβ−体とを
重量比でα−体／β−体＝９０／１０〜２／９８の割合
で含むリンゴ酸モノアミド類混合物を含有することを特
徴とする。
に、本発明の界面活性剤は、下記の一般式（１）で表さ
れるα−体と下記の一般式（２）で表されるβ−体とを
重量比でα−体／β−体＝９０／１０〜２／９８の割合
で含むリンゴ酸モノアミド類混合物を含有することを特
徴とする。
【０００６】
【化２】
【０００７】（式中、Ｒ1 は水素原子又はアセチル基を
示し、Ｒ2 は炭素数６〜２４の炭化水素基を示し、Ｒ3
は水素原子又は炭素数１〜１８の炭化水素基を示し、Ｍ
は水素原子、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イ
オン、アンモニウムイオン又は有機アンモニウムイオン
を示す）
示し、Ｒ2 は炭素数６〜２４の炭化水素基を示し、Ｒ3
は水素原子又は炭素数１〜１８の炭化水素基を示し、Ｍ
は水素原子、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イ
オン、アンモニウムイオン又は有機アンモニウムイオン
を示す）
【０００８】さらに、本発明の洗浄剤組成物は、上記の
界面活性剤を含有することを特徴する。
界面活性剤を含有することを特徴する。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明の界面活性剤におけるリン
ゴ酸モノアミド類混合物は、上記の一般式（１）で表さ
れるα−体と上記の一般式（２）で表されるβ−体とを
含有する。
ゴ酸モノアミド類混合物は、上記の一般式（１）で表さ
れるα−体と上記の一般式（２）で表されるβ−体とを
含有する。
【００１０】尚、α−体、β−体とは、上記の一般式
（１）及び（２）で示されるように、カルボキシル基基
準の置換基の位置により、区別したものである。
（１）及び（２）で示されるように、カルボキシル基基
準の置換基の位置により、区別したものである。
【００１１】α−体とβ−体との配合割合は、重量比で
α−体／β−体＝９０／１０〜２／９８、好ましくは７
５／２５〜２／９８、さらに好ましくは５０／５０〜２
／９８の割合で含有する。
α−体／β−体＝９０／１０〜２／９８、好ましくは７
５／２５〜２／９８、さらに好ましくは５０／５０〜２
／９８の割合で含有する。
【００１２】上記の割合で含有することによって、界面
活性剤として溶解性及びすすぎ性の点で優れたものとな
り、β体の含有割合が増すにつれて、クラフト点が下降
し、室温付近において高い溶解性を示すようになる。
活性剤として溶解性及びすすぎ性の点で優れたものとな
り、β体の含有割合が増すにつれて、クラフト点が下降
し、室温付近において高い溶解性を示すようになる。
【００１３】尚、α−体の配合割合がβ−体に比べて少
ないリンゴ酸モノアミド類混合物は、β−体が多い混合
物に比べて上記の点において劣るが、溶解温度が低くな
り、溶解性及び製品の低温安定性の点で有利な特徴を示
す。
ないリンゴ酸モノアミド類混合物は、β−体が多い混合
物に比べて上記の点において劣るが、溶解温度が低くな
り、溶解性及び製品の低温安定性の点で有利な特徴を示
す。
【００１４】α−体とβ−体との配合割合が、α−体／
β−体＝９０／１０を超える場合には、溶解性が低下
し、逆にα−体／β−体＝２／９８未満となる場合に
も、溶解性が低下する。
β−体＝９０／１０を超える場合には、溶解性が低下
し、逆にα−体／β−体＝２／９８未満となる場合に
も、溶解性が低下する。
【００１５】本発明で用いられるα−体とβ−体におい
て、一般式（１）中のＲ2 としてはヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル
（ラウリル）、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシ
ル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル（ステ
アリル）、オクタデセニル（オレイル）、ノナデセニ
ル、エイコセニル、ヘンエイコセニル、ドコセニル、ト
リコセニル、テトラコセニル等のアルキル基又はアルケ
ニル基等や、これらの混合物である植物油、動物油由来
の炭化水素基が挙げられる。これらの中でも、溶解性の
点で、炭素数６〜１８のアルキル基又はアルケニル基が
好ましい。
て、一般式（１）中のＲ2 としてはヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル
（ラウリル）、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシ
ル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル（ステ
アリル）、オクタデセニル（オレイル）、ノナデセニ
ル、エイコセニル、ヘンエイコセニル、ドコセニル、ト
リコセニル、テトラコセニル等のアルキル基又はアルケ
ニル基等や、これらの混合物である植物油、動物油由来
の炭化水素基が挙げられる。これらの中でも、溶解性の
点で、炭素数６〜１８のアルキル基又はアルケニル基が
好ましい。
【００１６】Ｒ3 の炭化水素基としては、メチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル
（ラウリル）、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシ
ル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル（ステ
アリル）、オクタデセニル（オレイル）等のアルキル基
又はアルケニル基等や、これらの混合物である植物油、
動物油由来の炭化水素基が挙げられる。これらの中で
も、溶解性の点で、炭素数１〜６のアルキル基が好まし
い。
ル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル
（ラウリル）、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシ
ル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル（ステ
アリル）、オクタデセニル（オレイル）等のアルキル基
又はアルケニル基等や、これらの混合物である植物油、
動物油由来の炭化水素基が挙げられる。これらの中で
も、溶解性の点で、炭素数１〜６のアルキル基が好まし
い。
【００１７】リンゴ酸モノアミド類を塩の形態で用いる
場合には、中和塩としては、カリウム、ナトリウム等の
アルカリ土類金属、ジエタノールアミンやトリエタノー
ルアミン等のアルカノールアミンが好ましい。
場合には、中和塩としては、カリウム、ナトリウム等の
アルカリ土類金属、ジエタノールアミンやトリエタノー
ルアミン等のアルカノールアミンが好ましい。
【００１８】本発明におけるリンゴ酸モノアミド類の製
造方法としては、例えば、リンゴ酸と第一アミンとを原
料とし、イミドを経由して開環モノアミド化する方法
や、アセチル化無水リンゴ酸と第一アミン又は第二アミ
ンとを反応させる方法等によって製造することができ
る。
造方法としては、例えば、リンゴ酸と第一アミンとを原
料とし、イミドを経由して開環モノアミド化する方法
や、アセチル化無水リンゴ酸と第一アミン又は第二アミ
ンとを反応させる方法等によって製造することができ
る。
【００１９】本発明の洗浄剤組成物は上記のリンゴ酸モ
ノアミド類混合物を含む界面活性剤を含有する。本発明
の洗浄剤組成物は、液状（溶液状、乳化状、分散状を含
む）、ゲル状、ペースト状、粉末状、固形状、エアゾー
ル状等の任意の剤型、形態の製品とすることができる。
ノアミド類混合物を含む界面活性剤を含有する。本発明
の洗浄剤組成物は、液状（溶液状、乳化状、分散状を含
む）、ゲル状、ペースト状、粉末状、固形状、エアゾー
ル状等の任意の剤型、形態の製品とすることができる。
【００２０】また、本発明の洗浄剤組成物は、肌マイル
ド性に優れていることから、ボディシャンプー、石鹸
（浴用石鹸、化粧石鹸）、シャンプー（毛髪用）等のよ
うに、肌や毛髪を直接洗浄する洗浄剤として好適であ
る。また、食器洗い用洗浄剤のような台所用洗浄剤、浴
室用洗浄剤、木質表面用洗浄剤等の硬表面洗浄剤などの
ように、スポンジなどに洗浄剤を取って使用し、使用時
に洗浄剤が手に触れる形で用いられる洗浄剤にも、本発
明の洗浄剤組成物は好適に使用できる。
ド性に優れていることから、ボディシャンプー、石鹸
（浴用石鹸、化粧石鹸）、シャンプー（毛髪用）等のよ
うに、肌や毛髪を直接洗浄する洗浄剤として好適であ
る。また、食器洗い用洗浄剤のような台所用洗浄剤、浴
室用洗浄剤、木質表面用洗浄剤等の硬表面洗浄剤などの
ように、スポンジなどに洗浄剤を取って使用し、使用時
に洗浄剤が手に触れる形で用いられる洗浄剤にも、本発
明の洗浄剤組成物は好適に使用できる。
【００２１】本発明の洗浄剤組成物中への上記のリンゴ
酸モノアミド類混合物を含む界面活性剤の配合量は、洗
浄剤の剤型、形態、用途によって異なるが、通常、液状
組成物においては組成物中０．５〜７０重量％、粉末状
組成物においては組成物中０．５〜４０重量％、ゲル状
組成物においては組成物中０．５〜６０重量％、固形状
組成物において組成物中１〜１００重量％の範囲がそれ
ぞれ適当である。
酸モノアミド類混合物を含む界面活性剤の配合量は、洗
浄剤の剤型、形態、用途によって異なるが、通常、液状
組成物においては組成物中０．５〜７０重量％、粉末状
組成物においては組成物中０．５〜４０重量％、ゲル状
組成物においては組成物中０．５〜６０重量％、固形状
組成物において組成物中１〜１００重量％の範囲がそれ
ぞれ適当である。
【００２２】また、用途の面から見れば、本発明の洗浄
剤組成物中への上記のリンゴ酸モノアミド類混合物を含
む界面活性剤の配合量は、例えば、ボディシャンプーに
おいては組成物中０．５〜４０重量％（好ましくは１〜
３０重量％）、浴用石鹸や化粧石鹸等の固形石鹸におい
ては組成物中４〜１００重量％（好ましくは６０〜９５
重量％）、シャンプーにおいては組成物中０．５〜３０
重量％（好ましくは２〜２５重量％）、硬表面洗浄剤に
おいては組成物中０．５〜２５重量％（好ましくは１〜
２０重量％）、台所用洗浄剤においては組成物中０．５
〜２５重量％（好ましくは２〜２０重量％）の範囲がそ
れぞれ適当である。
剤組成物中への上記のリンゴ酸モノアミド類混合物を含
む界面活性剤の配合量は、例えば、ボディシャンプーに
おいては組成物中０．５〜４０重量％（好ましくは１〜
３０重量％）、浴用石鹸や化粧石鹸等の固形石鹸におい
ては組成物中４〜１００重量％（好ましくは６０〜９５
重量％）、シャンプーにおいては組成物中０．５〜３０
重量％（好ましくは２〜２５重量％）、硬表面洗浄剤に
おいては組成物中０．５〜２５重量％（好ましくは１〜
２０重量％）、台所用洗浄剤においては組成物中０．５
〜２５重量％（好ましくは２〜２０重量％）の範囲がそ
れぞれ適当である。
【００２３】また、本発明の洗浄剤組成物には、上記の
リンゴ酸モノアミド類混合物を含む界面活性剤の他、他
の界面活性剤、金属イオン封鎖剤、カチオン化ポリマ
ー、ビルダー類、保湿剤、粘度調整剤、防腐剤、抗炎症
剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、殺菌剤、水溶性高分子
化合物、水溶性無機塩類、ｐＨ調製に用いられる有機及
び無機化合物、パール光沢剤、色素、香料等を任意の割
合で配合することができる。
リンゴ酸モノアミド類混合物を含む界面活性剤の他、他
の界面活性剤、金属イオン封鎖剤、カチオン化ポリマ
ー、ビルダー類、保湿剤、粘度調整剤、防腐剤、抗炎症
剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、殺菌剤、水溶性高分子
化合物、水溶性無機塩類、ｐＨ調製に用いられる有機及
び無機化合物、パール光沢剤、色素、香料等を任意の割
合で配合することができる。
【００２４】一例を挙げると、他の界面活性剤として
は、アルキルベンゼンスルホン酸塩、α−オレフィンス
ルホン酸塩、α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩、ス
ルホコハク酸モノ（ジ）アルキル（アルケニル）エステ
ル系界面活性剤、アルキルリン酸エステル系界面活性
剤、アミノ酸系界面活性剤、タウレート系界面活性剤、
高級脂肪酸塩等のアニオン界面活性剤、ポリオキシエチ
レンアルキルエーテル系界面活性剤、アルキルポリグリ
コシド、アルキルグルコシドエステル、アルキルグルカ
ミド等の非イオン界面活性剤、陽イオン界面活性剤、両
性界面活性剤が挙げられる。
は、アルキルベンゼンスルホン酸塩、α−オレフィンス
ルホン酸塩、α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩、ス
ルホコハク酸モノ（ジ）アルキル（アルケニル）エステ
ル系界面活性剤、アルキルリン酸エステル系界面活性
剤、アミノ酸系界面活性剤、タウレート系界面活性剤、
高級脂肪酸塩等のアニオン界面活性剤、ポリオキシエチ
レンアルキルエーテル系界面活性剤、アルキルポリグリ
コシド、アルキルグルコシドエステル、アルキルグルカ
ミド等の非イオン界面活性剤、陽イオン界面活性剤、両
性界面活性剤が挙げられる。
【００２５】金属イオン封鎖剤としては、コハク酸、マ
レイン酸、フマル酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、ジ
グリコール酸等の低分子量の多価カルボン酸及びそのア
ルカリ金属、アンモニウム又は有機アンモニウム塩等が
挙げられる。
レイン酸、フマル酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、ジ
グリコール酸等の低分子量の多価カルボン酸及びそのア
ルカリ金属、アンモニウム又は有機アンモニウム塩等が
挙げられる。
【００２６】カチオン化ポリマーとしては、塩化ジメチ
ルジアリルアンモニウム・アリルアミド共重合体、カチ
オン化セルロース、カチオン化グァーガム、アジピン酸
ジメチルアミノヒドロキシプロピルジエチルトリアリル
アミン、ポリエチレンイミン、ポリエチレングリコール
・エピクロルヒドリン・牛脂アルキルアミン・ジプロピ
レントリアミン縮合物等が挙げられる。
ルジアリルアンモニウム・アリルアミド共重合体、カチ
オン化セルロース、カチオン化グァーガム、アジピン酸
ジメチルアミノヒドロキシプロピルジエチルトリアリル
アミン、ポリエチレンイミン、ポリエチレングリコール
・エピクロルヒドリン・牛脂アルキルアミン・ジプロピ
レントリアミン縮合物等が挙げられる。
【００２７】
【実施例】次に実施例および参考例により本発明をさら
に詳細に説明するが、本発明はこれらの例によってなん
ら限定されるものではない。尚、以下の例において、
「％」は「重量％」である。
に詳細に説明するが、本発明はこれらの例によってなん
ら限定されるものではない。尚、以下の例において、
「％」は「重量％」である。
【００２８】尚、生成物の組成分析に使用されたＮＭＲ
とＨＰＬＣとＧＣの条件を以下に示す。
とＨＰＬＣとＧＣの条件を以下に示す。
【００２９】ＮＭＲ：揮発性が小さく熱により変化しや
すい反応生成物が分析対象である。 日本電子（株）製３００ＭＨｚ核磁気共鳴型測定装置 使用溶媒：ジメチルスルホキシド−ｄ6 、メタノール−
ｄ4
すい反応生成物が分析対象である。 日本電子（株）製３００ＭＨｚ核磁気共鳴型測定装置 使用溶媒：ジメチルスルホキシド−ｄ6 、メタノール−
ｄ4
【００３０】ＧＣ：揮発性が大きく、熱分解しにくいジ
アミドと原料アミンが分析対象である。 カラム：「Ｕｌｔｒａ１ （ＨＥＷＬＥＴＴ ＰＡＣＫ
ＡＲＤ）」直径０．２ｍｍ×２５ｍ×０．１１μｍ 温 度：Ｃｏｌｕｍｎ：５０℃（０ｍｉｎ）→（１５℃
／ｍｉｎ）→３００℃（８ｍｉｎ） Ｉｎｊ．：３００℃ Ｄｅｔ．：ＦＩＤ ３２０℃
アミドと原料アミンが分析対象である。 カラム：「Ｕｌｔｒａ１ （ＨＥＷＬＥＴＴ ＰＡＣＫ
ＡＲＤ）」直径０．２ｍｍ×２５ｍ×０．１１μｍ 温 度：Ｃｏｌｕｍｎ：５０℃（０ｍｉｎ）→（１５℃
／ｍｉｎ）→３００℃（８ｍｉｎ） Ｉｎｊ．：３００℃ Ｄｅｔ．：ＦＩＤ ３２０℃
【００３１】ＨＰＬＣ：アミド結合をもつ化合物が分析
対象である。 カラム：「Ｉｎｅｒｔｓｉｌ ＯＤＳ−３」、直径４．
０ｍｍ×１００ｍｍ×３μｍ（ＧＬサイエンス（株）
製） 移動相：アセトニトリル／水＝６／４ ２５ｍＭ ＫＨ
2ＰＯ4 流 速：１．０ｍＬ／ｍｉｎ 検 出：ＵＶ ２１０ｎｍ
対象である。 カラム：「Ｉｎｅｒｔｓｉｌ ＯＤＳ−３」、直径４．
０ｍｍ×１００ｍｍ×３μｍ（ＧＬサイエンス（株）
製） 移動相：アセトニトリル／水＝６／４ ２５ｍＭ ＫＨ
2ＰＯ4 流 速：１．０ｍＬ／ｍｉｎ 検 出：ＵＶ ２１０ｎｍ
【００３２】合成例１ 攪拌機、温度計、還流管を備えた１リットル四ツ口フラ
スコ中に、リンゴ酸８８．５ｇ及び１，４−ジオキサン
８８．５ｇを仕込み、徐々に９０℃まで加温した。リン
ゴ酸が溶解した後、ラウリルアミン１１１．２ｇを１０
分間で滴下した。１０５℃付近で系が均一になった後さ
らに加温し、１３０℃で還流しながら６時間反応させた
後、水を加え室温まで冷却させた。反応物をエーテル抽
出して水で洗浄し、洗浄後のエーテル層からエーテルを
減圧留去し、ヘキサン６５０ｍｌ及び２−プロパノール
３０ｍｌを加えて系を還流させた。不溶物を熱時濾過し
て除いた後、室温まで冷却し、析出した結晶を濾別して
減圧乾燥しリンゴ酸イミドを得た。
スコ中に、リンゴ酸８８．５ｇ及び１，４−ジオキサン
８８．５ｇを仕込み、徐々に９０℃まで加温した。リン
ゴ酸が溶解した後、ラウリルアミン１１１．２ｇを１０
分間で滴下した。１０５℃付近で系が均一になった後さ
らに加温し、１３０℃で還流しながら６時間反応させた
後、水を加え室温まで冷却させた。反応物をエーテル抽
出して水で洗浄し、洗浄後のエーテル層からエーテルを
減圧留去し、ヘキサン６５０ｍｌ及び２−プロパノール
３０ｍｌを加えて系を還流させた。不溶物を熱時濾過し
て除いた後、室温まで冷却し、析出した結晶を濾別して
減圧乾燥しリンゴ酸イミドを得た。
【００３３】ジムロート管を接続した１リットルナスフ
ラスコに、得られたリンゴ酸イミド８０．４ｇと２−プ
ロパノール８０ｇを仕込み、５０〜６０℃に保ちながら
攪拌した。３０％ＮａＯＨ水溶液５０．０ｇを約３０分
間かけて滴下し、その後４時間熟成した。室温まで冷却
し、析出した結晶を加圧濾過して濾別した後、２−プロ
パノールで洗浄して、白色結晶を得た。この結晶を水８
００ｍｌに溶解し、５０℃に加温してから４Ｎ塩酸水溶
液をｐＨ＝２になるまで加えた。生成物をエーテル抽出
して取り出した後、水で洗浄し、エーテルを減圧留去し
た。さらにアセトン５００ｍｌを加え、還流溶解させた
後不溶物を熱時濾過し、濾液を緩やかに攪拌しながら室
温まで徐々に冷却した。３時間放置後、析出した結晶を
減圧濾過し、アセトンで洗浄後、減圧乾燥してリンゴ酸
モノアミドを得た。
ラスコに、得られたリンゴ酸イミド８０．４ｇと２−プ
ロパノール８０ｇを仕込み、５０〜６０℃に保ちながら
攪拌した。３０％ＮａＯＨ水溶液５０．０ｇを約３０分
間かけて滴下し、その後４時間熟成した。室温まで冷却
し、析出した結晶を加圧濾過して濾別した後、２−プロ
パノールで洗浄して、白色結晶を得た。この結晶を水８
００ｍｌに溶解し、５０℃に加温してから４Ｎ塩酸水溶
液をｐＨ＝２になるまで加えた。生成物をエーテル抽出
して取り出した後、水で洗浄し、エーテルを減圧留去し
た。さらにアセトン５００ｍｌを加え、還流溶解させた
後不溶物を熱時濾過し、濾液を緩やかに攪拌しながら室
温まで徐々に冷却した。３時間放置後、析出した結晶を
減圧濾過し、アセトンで洗浄後、減圧乾燥してリンゴ酸
モノアミドを得た。
【００３４】合成例２ 攪拌機、温度計、還流管を備えた３リットル四ツ口フラ
スコ中に、無水酢酸３０６ｇ（３モル）、リンゴ酸２０
１ｇ（１．５モル）を仕込み、攪拌混合しながら硫酸
０．１ｇを、反応温度７０℃に保ちつつ滴下した。仕込
み後、７０℃で２時間攪拌した。続いて、５００ｇのｎ
−ヘキサンで希釈したラウリルアミン２７８ｇ（１．５
モル）を、氷冷しながら滴下した。滴下終了後、７０℃
で０．５時間攪拌の後、反応液を室温で終夜放置した。
スコ中に、無水酢酸３０６ｇ（３モル）、リンゴ酸２０
１ｇ（１．５モル）を仕込み、攪拌混合しながら硫酸
０．１ｇを、反応温度７０℃に保ちつつ滴下した。仕込
み後、７０℃で２時間攪拌した。続いて、５００ｇのｎ
−ヘキサンで希釈したラウリルアミン２７８ｇ（１．５
モル）を、氷冷しながら滴下した。滴下終了後、７０℃
で０．５時間攪拌の後、反応液を室温で終夜放置した。
【００３５】固化した反応液にｎ−ヘキサンを加え分散
させた後、減圧濾過した。さらに洗浄溶媒を水とし、同
様の操作を行なった。得られた濾過ケーキをパットにあ
け、減圧乾燥を行ないアセチルリンゴ酸モノアミドを得
た。
させた後、減圧濾過した。さらに洗浄溶媒を水とし、同
様の操作を行なった。得られた濾過ケーキをパットにあ
け、減圧乾燥を行ないアセチルリンゴ酸モノアミドを得
た。
【００３６】上記反応で得られたアセチルリンゴ酸モノ
アミド４００ｇを水２５００ｇに分散させた後、３０％
ＫＯＨ水溶液４４０ｇを反応温度５０℃に保ちつつ滴下
した。滴下終了後、室温で終夜放置した。
アミド４００ｇを水２５００ｇに分散させた後、３０％
ＫＯＨ水溶液４４０ｇを反応温度５０℃に保ちつつ滴下
した。滴下終了後、室温で終夜放置した。
【００３７】続いて４０℃で１Ｎ塩酸水溶液２３５０ｇ
を滴下し、ｐＨ＝２に合わせた後、２時間攪拌し懸濁し
た反応液を減圧濾過した。得られた濾過ケーキをパット
にあけ、減圧乾燥を行なった。
を滴下し、ｐＨ＝２に合わせた後、２時間攪拌し懸濁し
た反応液を減圧濾過した。得られた濾過ケーキをパット
にあけ、減圧乾燥を行なった。
【００３８】上記反応で得られたリンゴ酸モノアミド５
０ｇを６０℃に加温したメタノール５００ｇに溶解した
後、熱時濾過し、室温にて終夜放置した。析出した結晶
を減圧濾過し、得られた結晶をｎ−ヘキサンに分散さ
せ、減圧濾過し、得られた結晶をパットにあけ、減圧乾
燥を行ないリンゴ酸モノアミドを得た。
０ｇを６０℃に加温したメタノール５００ｇに溶解した
後、熱時濾過し、室温にて終夜放置した。析出した結晶
を減圧濾過し、得られた結晶をｎ−ヘキサンに分散さ
せ、減圧濾過し、得られた結晶をパットにあけ、減圧乾
燥を行ないリンゴ酸モノアミドを得た。
【００３９】実施例１ 合成例１で合成したリンゴ酸モノアミドを使用して、以
下に示す溶解性試験、洗浄性試験及びすすぎ性試験を行
なった。リンゴ酸モノアミドのα−体とβ−体の重量比
率とともに、結果を表１に示す。
下に示す溶解性試験、洗浄性試験及びすすぎ性試験を行
なった。リンゴ酸モノアミドのα−体とβ−体の重量比
率とともに、結果を表１に示す。
【００４０】溶解性試験 水溶液中１％の濃度になるように調製し、６０℃で溶解
後、順に、−２０℃１０時間、３℃で４時間、−２０℃
で２時間、３℃で４時間、−２０℃で１日間放置した。
その後、４時間に１℃の割合で加温して、溶解する温度
を溶解温度とした。溶解性は溶解温度３０℃以上を×、
溶解温度２５℃以上３０度未満を△、溶解温度２５℃未
満を○として評価した。
後、順に、−２０℃１０時間、３℃で４時間、−２０℃
で２時間、３℃で４時間、−２０℃で１日間放置した。
その後、４時間に１℃の割合で加温して、溶解する温度
を溶解温度とした。溶解性は溶解温度３０℃以上を×、
溶解温度２５℃以上３０度未満を△、溶解温度２５℃未
満を○として評価した。
【００４１】洗浄性試験 水溶液中１％の濃度になるように調製し、容量１００ｍ
ｌのエプトン管に１０ｍｌを入れ、１０秒間に２０回振
とうし、静置して１分後の泡高を測定した。泡高が８０
ｍｌ以上を○、５０ｍｌ以上８０ｍｌ未満を△、５０ｍ
ｌ未満を×として評価した。
ｌのエプトン管に１０ｍｌを入れ、１０秒間に２０回振
とうし、静置して１分後の泡高を測定した。泡高が８０
ｍｌ以上を○、５０ｍｌ以上８０ｍｌ未満を△、５０ｍ
ｌ未満を×として評価した。
【００４２】すすぎ性試験 水溶液中１％の濃度になるように調製し、５ｍｌを手に
取り、手洗いによってすすぎ性を評価した。すすぎ性の
評価基準は以下の通りである。 ５点：かなりさっぱり ４点：さっぱり ３点：ややヌルつく ２点：かなりヌルつく １点：非常にヌルつく
取り、手洗いによってすすぎ性を評価した。すすぎ性の
評価基準は以下の通りである。 ５点：かなりさっぱり ４点：さっぱり ３点：ややヌルつく ２点：かなりヌルつく １点：非常にヌルつく
【００４３】実施例２ 合成例１で合成したリンゴ酸モノアミドと合成例２で合
成したリンゴ酸モノアミドとを９８：２（重量比）の割
合で混合したものを使用して、実施例１と同様の評価試
験を行なった。リンゴ酸モノアミドのα−体とβ−体の
重量比率とともに、結果を表１に示す。
成したリンゴ酸モノアミドとを９８：２（重量比）の割
合で混合したものを使用して、実施例１と同様の評価試
験を行なった。リンゴ酸モノアミドのα−体とβ−体の
重量比率とともに、結果を表１に示す。
【００４４】実施例３ 合成例１で合成したリンゴ酸モノアミドと合成例２で合
成したリンゴ酸モノアミドとを５４：４６（重量比）の
割合で混合したものを使用して、実施例１と同様の評価
試験を行なった。リンゴ酸モノアミドのα−体とβ−体
の重量比率とともに、結果を表１に示す。
成したリンゴ酸モノアミドとを５４：４６（重量比）の
割合で混合したものを使用して、実施例１と同様の評価
試験を行なった。リンゴ酸モノアミドのα−体とβ−体
の重量比率とともに、結果を表１に示す。
【００４５】実施例４ 合成例１で合成したリンゴ酸モノアミドと合成例２で合
成したリンゴ酸モノアミドとを２０：８０（重量比）の
割合で混合したものを使用して、実施例１と同様の評価
試験を行なった。リンゴ酸モノアミドのα−体とβ−体
の重量比率とともに、結果を表１に示す。
成したリンゴ酸モノアミドとを２０：８０（重量比）の
割合で混合したものを使用して、実施例１と同様の評価
試験を行なった。リンゴ酸モノアミドのα−体とβ−体
の重量比率とともに、結果を表１に示す。
【００４６】実施例５ 合成例２で合成したリンゴ酸モノアミドを使用して、実
施例１と同様の評価試験を行なった。リンゴ酸モノアミ
ドのα−体とβ−体の重量比率とともに、結果を表１に
示す。
施例１と同様の評価試験を行なった。リンゴ酸モノアミ
ドのα−体とβ−体の重量比率とともに、結果を表１に
示す。
【００４７】
【表１】 α−体：β−体 溶解性 洗浄性 すすぎ性 実施例１ ９２：８ × ○ ５点 実施例２ ９０：１０ ○ ○ ５点 実施例３ ５０：５０ ○ ○ ５点 実施例４ ２０：８０ ○ ○ ５点実施例５ ０：１００ × ○ ５点
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 富所 進 東京都墨田区本所一丁目３番７号ライオン 株式会社内 Ｆターム(参考） 4C083 AC641 AC642 CC23 4D077 AA04 AA09 AB10 AB11 AB12 BA07 BA13 CA03 CA12 CA13 DC12Y DC26Y DC32Y DC48Y 4H003 AB06 FA02 4H006 AA03 AB70 BN10 BS10 BS70 BT12 BV22
Claims (2)
- 【請求項１】 下記の一般式（１）で表されるα−体と
下記の一般式（２）で表されるβ−体とを重量比でα−
体／β−体＝９０／１０〜２／９８の割合で含むリンゴ
酸モノアミド類混合物を含有する界面活性剤。 【化１】 （式中、Ｒ1 は水素原子又はアセチル基を示し、Ｒ2 は
炭素数６〜２４の炭化水素基を示し、Ｒ3 は水素原子又
は炭素数１〜１８の炭化水素基を示し、Ｍは水素原子、
アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、アンモ
ニウムイオン又は有機アンモニウムイオンを示す） - 【請求項２】 請求項１に記載の界面活性剤を含有する
洗浄剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10200930A JP2000026888A (ja) | 1998-07-15 | 1998-07-15 | リンゴ酸モノアミド類混合物を含有する界面活性剤及び洗浄剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10200930A JP2000026888A (ja) | 1998-07-15 | 1998-07-15 | リンゴ酸モノアミド類混合物を含有する界面活性剤及び洗浄剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000026888A true JP2000026888A (ja) | 2000-01-25 |
Family
ID=16432659
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10200930A Pending JP2000026888A (ja) | 1998-07-15 | 1998-07-15 | リンゴ酸モノアミド類混合物を含有する界面活性剤及び洗浄剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000026888A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2259910A1 (es) * | 2005-02-28 | 2006-10-16 | Universitat Politecnica De Catalunya | Complejos estequiometricos del acido poli(beta,l-malico) y tensioactivos cationicos. |
-
1998
- 1998-07-15 JP JP10200930A patent/JP2000026888A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2259910A1 (es) * | 2005-02-28 | 2006-10-16 | Universitat Politecnica De Catalunya | Complejos estequiometricos del acido poli(beta,l-malico) y tensioactivos cationicos. |
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