ES2247279T3 - Fraccion fenolica rica en floricina y su utilizacion como agente cosmetico, alimentario o nutraceutico. - Google Patents
Fraccion fenolica rica en floricina y su utilizacion como agente cosmetico, alimentario o nutraceutico.Info
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Abstract
Fracción procedente de fruta de la familia de las Rosaceae, caracterizada porque comprende al menos 20% de polifenoles que comprenden al menos 10% en peso de floricina con relación a los polifenoles totales.
Description
Fracción fenólica rica en floricina y su
utilización como agente cosmético, alimentario o nutracéutico.
La presente invención se refiere a una fracción
fenólica de frutas así como al procedimiento de obtención de esta
fracción. Este extracto rico en un compuesto antioxidante, la
floricina, es utilizable como preparación cosmética, alimenticia o
nutracéutica.
Es conocido que los compuestos polifenólicos
están bastante difundidos y en cantidad importante en el reino
vegetal. En la familia de las Rosaceae en particular, el
análisis de los polifenoles de la manzana ha conducido a la
identificación de al menos 37 compuestos fenólicos de los cuales los
más abundantes son ácido clorogénico, procianidinas B_{1} y
B_{2}, epicatequina, floretina, floricina y ácido
p-cumárico. Algunos de estos compuestos poseen
propiedades fisiológicas tales como propiedades antioxidantes,
antimutágenas, antialergicas, anticancerosas, antidiabéticas
y otras.
y otras.
Otros numerosos productos ricos en polifenoles
existen en el mercado, extrayéndose los más corrientes del té verde,
de pepitas de uva y de corteza de pino (US A 4698360, EP A 348781,
EP A 283349, FR A 1427100, FR A 2092743, FR A 2643073 y FR A
2372823). Se ha descrito ya en la patente EP A 0657169 la extracción
de una fracción polifenólica a partir de frutas no maduras (que
pesan de 3 a 10 gramos) de la familia de las Rosaceae. La
fracción polifenólica así definida se caracteriza por un alto
contenido en derivados de la familia de los ácidos hidroxicinámicos
(ácido clorogénico, ácido cafeico, ácido
p-cumárico), y en moléculas de la familia de los
flavonoles (catequina, epicatequina y procianidina). El análisis por
cromatografía líquida de alta presión de un extracto procedente del
zumo de frutas inmaduras muestra que la floricina representa menos
de 7% en peso del conjunto de los compuestos fenólicos y las
dihidrocalconas (floricina y floretina) menos de 9%.
Entre los compuestos fenólicos, la floretina y su
derivado glicosilado, la floricina son típicos de la manzana y de
otras frutas de la familia de las Rosaceae. La floricina se
encuentra en particular en cantidad importante en las pepitas, pero
está igualmente presente en los zumos y la piel de manzana. La
floricina posee una actividad antioxidante que permite una
protección cardiovascular similar a la de los estrógenos. Por otra
parte, la floricina es capaz de reaccionar sobre la melanogénesis
por activación de una cascada de enzimas de las cuales la
tirosinasa, permitiendo así una protección aumentada frente a los
rayos ultravioletas. La floricina presenta igualmente una acción
antidiabética por inhibición competitiva del transporte sanguíneo
sodio-dependiente de metabolitos tales como la
glucosa, la galactosa y otros. La floricina interviene igualmente en
la inhibición del crecimiento de células tumorales por bloqueo de la
actividad proteinoquinasa C.
Sin embargo, en la manzana (triturada o zumo),
las dihidrocalconas (floretina y floricina) están presentes en
cantidad menor con relación a los otros polifenoles. El ácido
clorogénico y las procianidinas son los polifenoles mayoritarios de
las manzanas, bien sean manzanas "para sidra" o "para
comer", la floricina y la floretina no representan nunca más de
5% en peso de los polifenoles totales de manzanas para sidra maduras
(análisis de 15 variedades diferentes) (figuras 1 y 2).
En los extractos polifenólicos conocidos, las
proporciones entre las diferentes moléculas fenólicas se conservan
en relación a las proporciones presentes en las diferentes materias
primas, con la excepción de las procianidinas poliméricas que se
pierden o se degradan durante la extracción:
Se obtienen entonces clásicamente extractos
polifenólicos ricos en ácidos hidroxicinámicos (ácidos cafeico,
clorogénico y cumárico) y en flavonoles (catequina, epicatequina y
procianidinas), y pobres en dihidrocalconas (floricina y floretina)
(véase figura 3).
Compuesto fenólico | Manzana* en mg/L de zumo o kg | Extracto polifenólico conocido de |
de triturado | manzana (en mg/g polvo) | |
Ácido cafeico | \varepsilon | 21,7 |
Catequina | \varepsilon a 150 | 15,1 |
Ácido clorogénico | 60 a 1200 | 161,0 |
Procianidinas | 500 a 5000 | 69,6 (B_{1} y B_{2}) |
Ácido p-cumárico | 1 a 150 | 9,3 |
Epicatequina | \varepsilon a 1400 | 41,4 |
Floricina | 6 a 100 | 32,7 |
(Continuación)
Compuesto fenólico | Manzana* en mg/L de zumo o kg | Extracto polifenólico conocido de |
de triturado | manzana (en mg/g polvo) | |
Quercitrina | \varepsilon | 1,9 |
Floretina | 5 a 100 | 9,5 |
Polifenoles totales | ||
(expresados en equivalente floricina) | 483,4 | |
\varepsilon = cantidad no cuantificable | ||
* \begin{minipage}[t]{140mm} Valores recopilados de medidas en 15 variedades de manzanas para sidra y 3 variedades de manzanas para comer en 3 campañas. \end{minipage} |
Karadeniz F & Ekski A. Phenolic
compounds in apple juice from different varieties.
Report - Scientific Technical Com. Int. Fed.
Fruit Juice Producers, (1996), 24, pp
265-275.
Sanoner P., Guyot S., Marnet
N. et Drilleau J.F. Polyphenolic profiles of French cider
apples varieties. En "Polyphenols, wines and health",
symposium, Bordeaux, (14-16 avril 1999).
Sanoner P., Guyot S., Marnet
N. Molle D. et Drilleau J.F. Polyphenol profiles of
French cider apples varieties. J. Agric. Food Chem.
(1999), 47, pp 4847-4853.
Hay muy poco, casi nada, ácido cafeico
naturalmente en las manzanas. El ácido cafeico es de hecho
probablemente un producto de degradación del ácido clorogénico
(Fiedler, 1954, Arzneimittel-Forsch, 4, 41).
La firma solicitante ha puesto a punto nuevas
fracciones fenólicas, que constituyen el objetivo de la
invención.
La invención tiene igualmente como objetivo el
procedimiento de obtención de esta fracción.
Otro objetivo está constituido por las
aplicaciones de esta fracción como complemento alimenticio,
nutracéutico o como medio de protección contra los rayos
ultravioletas y como composición cosmética.
Otros objetivos aparecerán con la lectura de la
descripción y de los ejemplos que siguen.
La fracción polifenólica conforme a la invención,
comprende al menos 20% en peso de polifenoles y de preferencia 50%
de los cuales 10% al menos en peso está compuesto de floricina y de
preferencia entre 10 y 70%. Este extracto puede comprender
igualmente en su composición ácido clorogénico, epicatequina,
procianidina B_{2}, quercitrina, ácido p-cumárico
así como floretina.
Una composición particularmente preferida de esta
fracción polifenólica es la que contiene en peso:
- -
- más de 20% de polifenoles totales, preferentemente más de 50%
- -
- al menos 30% de polifenoles de floricina y de preferencia de 30 a 40% en peso
- -
- como más 11% de polifenoles de ácido clorogénico y de preferencia entre 2 y 11% en peso
- -
- como más 4% de polifenoles de epicatequina
- -
- como más 2% de polifenoles de procianidina B_{2}
- -
- como más 1,5% de polifenoles de quercitrina
- -
- como más 0,4% de polifenoles de ácido p-cumárico
- -
- y menos de 0,2% de polifenoles de ácido cafeico
Otro objetivo de la invención es que el ácido
cafeico está presente en proporciones en peso inferiores a 20% del
peso de floricina presente. De preferencia, el ácido cafeico
representa menos de 1% en peso de los polifenoles totales de los
extractos. La proporción de floricina es 9 veces superior en peso a
la de la catequina. La cantidad de floricina presente es al menos
equivalente en peso a la del ácido clorogénico.
Otro objetivo de la invención se caracteriza
porque contiene floretina. Por una hidrólisis ácida controlada, se
puede transformar la casi totalidad de la floricina en floretina,
menos soluble en agua.
Otro objetivo está caracterizado porque las
dihidrocalconas están presentes en proporciones superiores o iguales
a 40% en peso con relación a los ácidos hidroxicinámicos.
El procedimiento de extracción que permite la
extracción selectiva de una fracción polifenólica rica en
dihidrocalconas a partir de manzanas maduras se caracteriza porque
comprende las etapas siguientes:
* Las manzanas trituradas son objeto de una o
varias extracciones sólido/líquido, en presencia o no de agua
añadida.
* A continuación el extracto sólido húmedo
obtenido es bien sea secado, bien sea licuado enzimáticamente para
obtener un extracto líquido.
* El extracto sólido seco se somete a nuevas
extracciones durante un tiempo comprendido entre 10 minutos y 2
horas con un disolvente orgánico polar, de preferencia un alcohol
alifático de C_{1}-C_{4}, puro o en mezcla con
agua para obtener un extracto orgánico.
* Este se evapora en seco a una temperatura
inferior o igual a 60ºC de preferencia bajo presión reducida.
* A continuación este residuo se recupera con
agua antes de ser retirada varias veces, de preferencia 4 veces, con
un disolvente no miscible en agua, de preferencia acetato de etilo o
acetato de metilo o de propilo.
* Las disoluciones orgánicas obtenidas se mezclan
y se evaporan en seco a una temperatura inferior a 60ºC,
preferentemente inferior a 50ºC, para obtener la fracción
polifenólica objeto de la presente invención.
* Por otra vía, el extracto sólido húmedo se
mezcla con agua en presencia de una mezcla enzimática durante un
tiempo comprendido entre 1 y 4 horas a una temperatura comprendida
entre 30 y 50ºC, preferentemente entre 40 y 45ºC, para obtener un
extracto líquido.
* Este extracto líquido se clarificó por
centrifugación o por filtración, después por ultrafiltración.
* El extracto se carga en una columna
cromatográfica rellena de una resina adsorbente de tipo
estireno-divinilbenceno. La resina se lava con agua
acidificada para eliminar las impurezas y los azucares residuales.
Los polifenoles se eluyen a continuación con un disolución
hidroalcohólica que contiene entre 40 y 70% de etanol
preferentemente entre 50 y 60% en peso. Otros alcoholes alifáticos
de C_{1}-C_{4}, pueden utilizarse tales como
metanol o butanol.
* Si es necesario, se introduce una etapa de
desencerado en el curso del procedimiento.
* El producto obtenido por extracción se recupera
una última vez con agua antes de secarse de preferencia por
atomización o liofilización para obtener un polvo beige que contiene
al menos 20% en peso de polifenoles, preferentemente más de 50% de
polifenoles, y de los cuales 10% en peso y preferentemente entre 10
y 70% de los polifenoles son dihidrocalconas, preferentemente
floricina.
Las fracciones se obtienen por el procedimiento
anteriormente descrito de preferencia a partir de manzanas maduras
de la familia de las Rosaceae y en particular de la especie
Malus sylvestris Mill.
Este extracto de manzanas comestibles que posee
las características enunciadas, obtenido según el procedimiento
anteriormente descrito, se utiliza como complemento alimenticio o
nutracéutico.
La fracción fenólica rica en dihidrocalconas
según la invención presenta propiedades como agente de protección
frente a los rayos ultravioletas.
La fracción fenólica rica en dihidrocalconas
según la invención presenta propiedades como agente
antioxidante.
La invención tiene igualmente por objetivo una
composición cosmética que comprende, entre otras, la fracción
polifenólica rica en dihidrocalconas anteriormente descrita.
Las composiciones según la invención pueden
ingerirse o aplicarse en la piel. Según el modo de administración,
la composición según la invención puede presentarse bajo todas las
formas habitualmente utilizadas en cosmética.
Las composiciones según la invención pueden
especialmente presentarse en forma de cápsulas, leches, lociones,
cremas, geles o bebidas.
Las composiciones nutracéuticas, alimenticias o
cosméticas de la presente invención están formuladas clásicamente
según las aplicaciones a las cuales están destinadas.
Los ejemplos siguientes ilustran la invención
sin limitarla.
Se sometieron manzanas de la especie Malus
sylvestris Mill. al tratamiento de extracción siguiente:
* las manzanas se trituraron y el triturado se
agitó en presencia de alrededor de 20% de agua.
* el triturado fue el objeto de extracciones
sólido/líquido sucesivas para eliminar las fracciones líquidas ricas
en azúcar.
* el extracto sólido aún húmedo de la segunda
etapa se secó, después se trató durante un tiempo de 2 horas con una
mezcla metanol/agua en proporciones 90/10 en peso.
* el extracto orgánico se evaporó en seco a una
temperatura de alrededor de 50ºC, bajo presión reducida.
* el residuo de evaporación se recuperó con agua,
después la disolución acuosa obtenida se retiró 4 veces, con acetato
de etilo, disolvente no miscible en agua.
* las disoluciones orgánicas obtenidas se
mezclaron y se evaporaron a una temperatura de alrededor de 45ºC
para obtener un extracto seco.
* el extracto seco se recuperó una última vez con
agua para un secado final, de preferencia por atomización o
liofilización, y obtener un polvo fino de color beige parcialmente
soluble en agua.
La composición en polifenoles de este extracto,
se midió por cromatografía líquida de alta presión la concentración
de cada molécula en relación a su estándar puro fue la siguiente
(figura 4).
En cada extracto se midieron así las
concentraciones de:
Compuestos fenólicos | Extracto polifenólico según la invención (en mg/g) |
Polifenoles totales | 492,1 |
(expresados en equivalente floricina) | |
Floricina | 196,2 |
Ácido clorogénico | 55,0 |
Epicatequina | 20,8 |
Procianidina B_{2} | 11,3 |
Quercitrina | 7,9 |
Ácido p-cumárico | 2,3 |
Ácido cafeico | <1 |
Se constató que la fracción fenólica obtenida por
este procedimiento de extracción era particularmente rica en
floricina. Presenta la característica de ser pobre en ácidos de la
familia de los ácidos hidroxicinámicos, y más particularmente en
ácido clorogénico. Es igualmente pobre en ácidos de la familia de
los flavonoles (catequinas, epicatequinas, procianidinas B_{1},
B_{2}...), lo que conduce a un perfil fenólico original totalmente
diferente de los descritos para la manzana, y totalmente diferente
de un perfil fenólico obtenido por un procedimiento clásico a partir
de
\hbox{manzanas maduras.}
El polvo obtenido tituló 55% de polifenoles
totales en peso por el método colorimétrico de
Folin-Ciocalteu, utilizando el ácido clorogénico
como estándar. Este método utiliza el reactivo de
Folin-Ciocalteu (referencia 9001, Merck).
Brevemente, este reactivo está constituido de una mezcla de ácido
fosfotúngstico y de ácido fosfomolíbdico, que se reduce durante la
oxidación de los fenoles en una mezcla de óxidos azules de tungsteno
y de molibdeno. El color desarrollado es proporcional a la cantidad
de compuestos fenólicos presentes.
Por método cromatográfico e integración del
perfil obtenido por cromatografía líquida de alta presión, tituló
entre 49 y 67% de polifenoles totales en peso según que se exprese
el valor en equivalente floricina y equivalente ácido clorogénico
respectivamente.
Se sometieron manzanas de la especie Malus
sylvestris Mill. al tratamiento de extracción siguiente:
* las manzanas se trituraron y el triturado se
agitó en presencia de alrededor de 20% de agua.
* el triturado fue objeto de extracciones
sólido/líquido sucesivas para eliminar las fracciones líquidas ricas
en azúcar.
* el extracto sólido húmedo se mezcló con agua
en presencia de una mezcla enzimática rica en actividades
pectolíticas, hemicelulásicas y celulásicas durante alrededor de 2
horas a una temperatura de alrededor de 45ºC para obtener un
extracto líquido.
* el extracto líquido se clarificó por
centrifugación o por filtración, después por ultrafiltración.
* el extracto líquido límpido se cargó a
continuación en una columna cromatográfica rellena de una resina
adsorbente de tipo estireno-divinilbenceno.
* la resina se lavó con agua acidificada para
eliminar las impurezas y los azucares residuales.
* los polifenoles se eluyeron a continuación con
una disolución hidro-alcohólica que contenía 60% en
peso de etanol.
* la disolución polifenólica obtenida se
concentró, después se secó por atomización o liofilización para
obtener un polvo fino beige.
La composición en polifenoles de este extracto,
se midió por cromatografía liquida de alta presión la concentración
de cada molécula en relación a su estándar puro fue la siguiente
(figura 5):
\vskip1.000000\baselineskip
Compuestos fenólicos | Extracto polifenólico según la invención (en mg/g) |
Polifenoles totales | 293,2 |
(expresados en equivalentes floricina) | |
Floricina | 36,7 |
Ácido clorogénico | 7,5 |
Epicatequina | 1,0 |
Procianidina B_{2} | E |
Quercitrina | 3,8 |
Ácido p-cumárico | 1,2 |
Ácido cafeico | 1,7 |
\vskip1.000000\baselineskip
El polvo obtenido tituló 50% de polifenoles
totales en peso por el método colorimétrico de
Folin-Ciocalteu, utilizando el ácido clorogénico
como estándar.
Se constató que la fracción fenólica obtenida por
este procedimiento de extracción era particularmente rica en
floricina. Como el extracto del ejemplo 1, esta fracción presenta la
característica de ser pobre en ácidos de la familia de los ácidos
hidroxicinámicos y más particularmente en ácido clorogénico.
Presenta igualmente la característica de ser pobre en flavonoles
(catequinas, epicatequinas, procianidinas B_{1}, B_{2}...), lo
que conduce a un perfil fenólico original totalmente diferente de
los descritos para la manzana, y totalmente diferente de un perfil
fenólico obtenido por un procedimiento clásico a partir de manzanas
maduras.
Contrariamente al ejemplo 1, una pequeña cantidad
de ácido cafeico está presente, no presentando más que 4% en peso de
la cantidad de floricina presente.
Por integración del perfil obtenido por
cromatografía líquida de alta presión, tituló entre 29 y 40% en peso
de polifenoles totales según que se exprese el valor en equivalente
floricina y en equivalente ácido clorogénico respectivamente.
El extracto polifenólico rico en floricina según
la invención puede modificarse antes de la etapa de secado final. El
procedimiento consiste en una hidrólisis ácida controlada en
presencia de ácido mineral (diluido a un pH de alrededor de 3) de la
floricina (floretina
2'-\beta-glucósido) en floretina.
El polvo obtenido después del secado es poco soluble en el agua (muy
baja solubilidad de la floretina) pero presenta una actividad
antioxidante interesan-
te.
te.
La medida de la actividad antirradical de los
extractos polifenólicos se realizó por el método del DPPH
(1,1-difenil-2-picrilhidracil)
descrito por Brand-Williams et al. (1959) y
Lu et Foo (2000) ligeramente modificado.
Brand-Williams W., Cuvelier M.E. & Berset C.
(1995) Use of a free radical method to evaluate antioxidant
activity. Lebensmittel-Wissenschaft und
Technologie, 28, pp 25-30. Lu Y. &
Foo L.Y. (2000) Antioxidant and radical scavenging activities of
polyphenols from apple pomace. Food Chemistry, 68, pp
81-85.
El principio es medir la cantidad residual de
DPPHº, radical coloreado estable en las condiciones operatorias y
cuya concentración disminuye durante una incubación en presencia de
extractos antioxidantes en condiciones estandarizadas. En efecto,
los extractos que presentan una actividad antioxidante reducen el
radical DPPHº en DPPH_{2}. La actividad antioxidante se expresa en
relación a la actividad de una molécula de referencia, el trolox
(análogo hidrosoluble de la vitamina E).
Se disolvieron con cuidado 6 mg de DPPHº en 100
mL de una disolución acuosa de metanol de 75% de volumen. En
paralelo, una cantidad precisa de muestra a analizar y 18 mg de
Trolox se disolvieron en 25 mL de disolución metanólica de 75%. Se
incubaron 2 mL de disolución de DPPHºcon 25 \muL de disolución a
medir a una temperatura de 37 \pm 0,5ºC en frascos herméticos
durante 6 horas. La disminución de la intensidad colorante de la
disolución se midió a un longitud de onda de 515 nm a t = 0 minutos,
t = 5 minutos y t = 6 horas. La actividad se expresó en mmoles
equivalente trolox/kg de producto después de 6 horas de
incubación.
El método del DPPH se empleó para determinar la
actividad antioxidante de estos productos:
- \bullet
- Plasma sanguíneo
- \bullet
- Vino tinto
- \bullet
- Extracto concentrado de vino tinto con 5% de polifenoles totales
- \bullet
- Polvo de vino tinto con 55% de polifenoles totales
- \bullet
- Zumo de manzana
- \bullet
- Extracto de saúco con 40% de polifenoles totales (DO 280 nm)
- \bullet
- Extracto de arándanos con 30% de polifenoles totales (DO 280 nm)
- \bullet
- Extracto polifenólico con 50% de polifenoles totales rico en floricina según el procedimiento de la invención
- \bullet
- Extracto polifenólico con 90% de polifenoles totales rico en floricina según el procedimiento de la invención
- \bullet
- Extracto polifenólico con 90% de polifenoles totales rico en floretina según el procedimiento de la invención
\newpage
Producto | Capacidad antioxidante |
(mmoles equivalente de trolox/kg de producto) | |
Plasma sanguíneo (referencia biológica) | 20-25 |
Vino tinto | 15-25 |
Extracto concentrado de vino tinto con 5% de polifenoles totales | 680-700 |
Zumo de manzana | 5-20 |
Extracto de saúco con 40% de polifenoles totales en peso | 2900-3000 |
Extracto de arándanos con 30% de polifenoles totales en peso | 3500-3600 |
Extracto polifenólico con 50% en peso de polifenoles totales rico | 4000-4500 |
en floricina según el procedimiento de la invención | |
Extracto polifenólico con 90% en peso de polifenoles totales rico | 6000-6500 |
en floricina según el procedimiento de la invención | |
Extracto polifenólico con 90% en peso de polifenoles totales rico | 5800-6300 |
en floretina según el procedimiento de la invención |
Al igual que los resultados anteriores, los
extractos fenólicos extraídos de la manzana Malus sylvestris
Mill. según el procedimiento de la invención poseen una
actividad antirradical o antioxidante ampliamente superior a la de
los productos conocidos por su actividad antioxidante ensayados en
referencia.
La genotoxicidad de una sustancia se define como
la capacidad de esta para generar lesiones sobre el ADN genómico o
plasmídico. Los agentes genotóxicos pueden ser de naturaleza exógena
(rayos ultravioletas, radiaciones ionizantes, sustancias
químicas...) o de naturaleza endógena (radicales libres producidos
por el metabolismo celular...).
Los efectos antirradicales de las fracciones
polifenólicas ricas en floricina obtenidas según el procedimiento de
la invención se miden in vitro por el ensayo "3D"
(Damageg DNA Detection, Analytical Biochemistry, (1995),
\hbox{pp 37-42).}
El principio se basa en la reparación de las
lesiones del ADN, utilizándose el ADN lesionado como marcador de
eficacia protectora de las moléculas a ensayar frente a los
radicales libres OHº: la disminución de las lesiones observadas en
el ADN está correlacionado con la retención de los radicales libres.
En el curso de la etapa de regeneración, un marcador (nucleótido
marcado con biotina) se incorpora al ADN y esta incorporación,
reflejo cuantitativo del número de lesiones reparadas, es a
continuación revelada por quimioluminiscencia.
Este ensayo efectuado en ADN plasmídico permite
la detección de agentes genotóxicos en la etapa precoz del proceso
lesión-mutación-cancerización. Las
moléculas o mezclas presentan propiedades antioxidantes o
antirradicales, y así pueden proteger una célula humana de los daños
oxidativos debidos a las especies oxigenadas reactivas (EOR) que
pueden así ser detectadas.
El protocolo es el siguiente:
- El ADN diana se adsorbe sobre pocillos
sensibilizados, después se incuba con agentes genotóxicos en
presencia o no del extracto polifenólico a ensayar (solubilizado en
una disolución de etanol al 2% o en DMSO) o en presencia de
catequina (control). En este ensayo, el radical OHº producido por
escisión homolítica del agua oxigenada se utiliza como agente
genotóxico que lesiona el ADN. El agua oxigenada se añade en los
pocillos que se irradian a continuación con rayos UVB (700
J/m^{2}). Además, se añade un control positivo de reparación que
consiste en un ADN plasmídico pre-dañado con rayos
ultravioletas C.
- Una etapa de lavado con agua ultrapura, después
con una disolución de dioxano al 20% en agua ultrapura durante 5
minutos a 30ºC bajo agitación suave permite eliminar las
interacciones no específicas entre la muestra y el ensayo, debidas a
la presencia de macromoléculas tales como las proteínas que pueden
interferir sobre la señal de reparación.
- Una etapa de reparación se realiza en presencia
de extractos celulares purificados (que contienen las enzimas
activas de las diferentes vías de reparación de las lesiones del
ADN) y de nucleótidos modificados (dUTP) acoplados a la biotina. La
reparación de las lesiones implica una fase de escisión de las
lesiones, después una resintesis del fragmento de ADN o de bases
escindidas. En el curso de la etapa de síntesis reparadora, los
nucleótidos modificados se incorporan así al ADN.
- Una etapa de reconocimiento de los sitios de
fijación de los nucleótidos sobre el ADN por fijación sobre la
biotina llevada por los nucleótidos, de una molécula de avidina
acoplada a una molécula de peroxidasa.
- Una etapa de revelado de la reacción por
adición de un sustrato quimioluminescente de la peroxidasa. La señal
luminosa observada y leída en el luminómetro es proporcional a la
cantidad de lesiones reparadas. Un efecto dosis se observa en el
límite de 1 a 15 lesiones por 6 kilobases y esto, para la mayor
parte de las lesiones.
El porcentaje de protección observado en
presencia de EOR se calcula como el descenso relativo del efecto
lesionante debido a las especies OHº, siendo:
RLU oxidante - RLU (oxidante +
muestra)/RLU
oxidante
con RLU = relative light units
(unidades arbitrarias de cantidad de
luz).
El porcentaje de protección específica se corrige
del porcentaje de inhibición no específico medido en las muestras
pre-lesionadas con UVC. Es el reflejo de la
actividad antirradical debida solamente a los extractos
añadidos.
IC50 es la concentración en mg/mL de producto
ensayado que da 50% de actividad protectora del agente genotóxico
OHº. Cuanto más baja es, mejor es el producto ensayado frente a la
actividad antioxidante.
Producto ensayado | Concentración | Protección específica | IC50 |
(en mg/mL) | (en %) | (en mg/mL) | |
Catequina (molécula de referencia) | 1,00 | 65 | 0,24 |
0,25 | 52 | ||
0,06 | 28 | ||
0,016 | 16 | ||
Epicatequina (molécula de referencia) | 1 | 83 | 0,06 |
0,25 | 71 | ||
0,10 | 59 | ||
0,010 | 37 | ||
Extracto fenólico con 50% de polifenoles totales rico en | 0,10 | 75 | 0,05 |
floricina según el procedimiento de la invención | |||
0,01 | 41 | ||
0,001 | 17 | ||
0,0001 | 5 | ||
Extracto fenólico con 90% de polifenoles totales rico en | 0,10 | 95 | 0,005 |
floricina según el procedimiento de la invención | |||
0,01 | 64 | ||
0,001 | 27 | ||
0,0001 | 7 | ||
Extracto fenólico con 90% de polifenoles totales rico en | 0,10 | 60 | 0,075 |
floretina según el procedimiento de la invención | |||
0,01 | 23 | ||
0,001 | 10 | ||
0,0001 | 1 |
Las tres muestras presentan un efecto protector
frente a la formación de lesiones sobre el ADN por los radicales
OHº. Presentan así una excelente actividad antirradical, superior a
la de la epicatequina y muy superior a la de la catequina, las dos
moléculas de referencia reconocidas por su buena capacidad
antirradical. Un efecto dosis-respuesta es
visible.
Las concentraciones que dan 50% de efectos
protectores son bajas: hace falta alrededor de 5 veces menos
extracto polifenólico con 50% que de catequina para el mismo nivel
de protección, y alrededor de 50 veces menos extracto con 90% de
polifenoles ricos en floricina. Bajas concentraciones de extractos
polifenólicos tal como están descritos en la invención son
suficientes para efectuar una disminución neta del efecto lesionante
de los radicales libres. Las fracciones polifenólicas según la
invención son pues agentes antirradicales potentes que protegen
in vitro al ADN de los efectos genotóxicos del radical
OHº.
Los efectos antioxidantes de las fracciones
polifenólicas ricas en floricina obtenidas según el procedimiento de
la invención se miden en el ADN plasmídico según el principio del
ensayo "3D" descrito anteriormente. La metodología es la misma
con la sola diferencia de que, en este ensayo, el agente genotóxico
que lesiona al ADN es el oxígeno en estado singulete ^{1}O_{2}
producido por iluminación del azul de metileno.
El principio se basa en la reparación de las
lesiones del ADN, siendo el ADN lesionado utilizado como marcador de
la eficacia protectora de moléculas diversas frente al oxígeno en
estado singulete ^{1}O_{2}.
El azul de metileno así iluminado y diluido con 4
ng/mL en agua ultrapura se introdujo en los pocillos que se irradian
a continuación con luz blanca (2 x 75 W) durante 20 minutos. La
molécula de referencia utilizada es la silimarina o silibinina
(SIGMA), mezcla de flavono-lignanos antihepatotóxico
extraído y purificado del Silybum marianum bien conocido por
su actividad detoxificante frente al oxígeno.
Los resultados fueron los siguientes:
Producto ensayado | Concentración | Protección específica |
(en mg/mL) | (en %) | |
Silimarina | 1 | 74,6 |
0,1 | 0 | |
Extracto fenólico con 50% de polifenoles totales rico | 1 | 85,8 |
en floricina según el procedimiento de la invención | 0,1 | 0 |
Extracto fenólico con 90% de polifenoles totales rico | 1 | 90 |
en floricina según el procedimiento de la invención | 0,1 | 81 |
Zumo concentrado de "manzanas industriales" que | 100 | 80,3 |
titulan 1,59 mg PPT/g (polifenoles expresados en | 10 | 77,1 |
equivalente floricina) | 1 | 0 |
Los extractos obtenidos según la invención
presentan una actividad antioxidante de alrededor de 100 veces
superior a la del concentrado de zumo de manzana (que tiene una
actividad no despreciable).
Su actividad es comparable a la de la silimarina
para el extracto fenólico con 50% en peso de polifenoles totales
rico en floricina y diez veces superior al de la silimarina para el
extracto fenólico con 90% en peso de polifenoles totales rico en
floricina según el procedimiento de la invención.
Las fracciones polifenólicas según la invención
son pues antirradicales potentes que pueden jugar un papel
importante en la protección del organismo sometido a la acción de
especies oxigenadas reactivas formadas por el metabolismo
celular.
El papel protector antiultravioletas de las
fracciones polifenólicas ricas en floricina según la invención se
midió en el ADN plasmídico según el principio del ensayo "3D"
in vitro descrito anteriormente.
El principio se basa en la medida de la cantidad
de lesiones que sufre el ADN, siendo utilizado el ADN lesionado como
marcador de la eficacia protectora de moléculas a ensayar frente a
los ultravioletas.
Los productos potencialmente fotoprotectores a
ensayar se diluyeron en etanol puro o agua ultrapura, después se
colocaron en una placa transparente a los ultravioletas. Esta placa
se superpuso a continuación a la que contenía el ADN plasmídico
adsorbido. El conjunto se irradió con rayos ultravioletas B a una
potencia de 50 KJ/m^{2}. El producto de referencia utilizado es un
producto comercial reconocido por su acción protectora frente a los
ultravioletas, Parsol MCX de la sociedad Roche.
Una inhibición no específica (en ausencia de
ultravioletas) de la señal de reparación no es posible en este
ensayo, ya que en ningún momento el producto del ensayo está en
contacto directo con el ADN adsorbido.
IC50 es la concentración en mg/mL de producto
ensayado que da 50% de actividad protectora de los ultravioletas B.
Cuanto más baja es, mejor es el producto ensayado frente a la
actividad antioxidante.
Los resultados fueron los siguientes:
Concentración | Protección específica | IC50 | |
(en mg/mL) | (en %) | (en mg/mL) | |
Parsol MCX (Roche) | 1 | 64,9 | 0,03 |
0,1 | 69,1 | ||
0,01 | 39,2 | ||
Extracto fenólico con 50% en peso de polifenoles totales | 1 | 49,7 | 1,00 |
rico en floricina según el procedimiento de la invención | 0,1 | 23,0 | |
0,01 | 0 | ||
Extracto fenólico con 90% en peso de polifenoles totales | 1 | 70,1 | 0,40 |
rico en floricina según el procedimiento de la invención | 0,1 | 38,4 | |
0,01 | 21,6 | ||
0,001 | 13,6 | ||
Zumo concentrado de “manzanas industriales” que titulan | 100 | 59,0 | 33 |
a 1,59 mg PPT/g (polifenoles expresados en equivalente | 10 | 44,5 | |
floricina) | 1 | 21,0 | |
0,1 | 40,2 | ||
0,01 | 37,9 |
Los extractos polifenólicos, aunque menos
fotoprotectores que el Parsol, presentan sin embargo una acción
anti-ultravioletas B importante.
Se puede pues concluir que los extractos
polifenólicos tales como los descritos en la presente invención
tienen un efecto fotogenoprotector importante frente a los
ultravioletas B, entre 30 y 80 veces superior al de un zumo
concentrado de manzana industrial conocido.
Claims (29)
1. Fracción procedente de fruta de la familia de
las Rosaceae, caracterizada porque comprende al menos
20% de polifenoles que comprenden al menos 10% en peso de floricina
con relación a los polifenoles totales.
2. Fracción según la reivindicación 1,
caracterizada porque contiene de 10 a 70% en peso de
floricina con relación a los polifenoles totales.
3. Fracción según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 ó 2, caracterizada porque contiene ácido
clorogénico.
4. Fracción según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 3, cuya relación en peso de floricina con
relación al peso del ácido clorogénico es superior o igual a 1.
5. Fracción según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 4, caracterizada porque contiene
epicatequina.
6. Fracción según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 5, caracterizada porque contiene
procianidina B_{2}.
7. Fracción según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 6, cuya relación en peso de floricina con
relación al peso de epicatequina es superior a 9.
8. Fracción según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 7, caracterizada porque contiene
quercitrina.
9. Fracción según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 8, caracterizada porque contiene ácido
p-cumárico.
10. Fracción según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 9, caracterizada porque contiene ácido
cafeico en cantidades tales que la relación en peso de floricina con
relación al peso de ácido cafeico es superior a 4.
11. Fracción según la reivindicación 10, cuya
proporción en peso de ácido cafeico representa menos de 1% de los
polifenoles totales.
12. Fracción según una cualquiera de las
reivindicaciones 3 a 11, caracterizada porque contiene
floretina.
13. Fracción según una cualquiera de las
reivindicaciones 3 a 11, caracterizada porque las
dihidrocalconas (floricina y floretina) están presentes en
proporciones superiores o iguales a 40% en peso con relación a los
ácidos hidroxicinámicos (ácido cafeico, ácido clorogénico, ácido
p-cumárico).
14. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 13, caracterizada porque contiene al
menos 20% en peso de polifenoles totales de los cuales 10% al menos
de floricina, ácido clorogénico, epicatequina, procianidina B_{2},
quercitrina, ácido p-cumárico y ácido cafeico.
15. Fracción según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 14, caracterizada porque contiene más de
50% en peso de polifenoles totales.
16. Fracción según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 15, caracterizada porque se presenta en
forma de polvo.
17. Fracción según la reivindicación 16,
caracterizada porque contiene al menos 10% de floricina por
gramo de polvo.
18. Fracción según la reivindicación 16,
caracterizada porque contiene de 10 a 70% de floricina por
gramo de polvo.
19. Procedimiento de preparación de una fracción
según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 18,
caracterizado porque se procede, a partir de manzanas
trituradas, a una o varias extracciones sólido/líquido, el extracto
sólido se seca a continuación, después se procede a nuevas
extracciones con disolventes orgánicos para obtener la fracción
polifenólica.
20. Procedimiento de preparación de una fracción
según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 18,
caracterizado porque se procede, a partir de manzanas
trituradas, a una o varias extracciones sólido/líquido, el extracto
sólido se licua enzimáticamente a continuación para obtener un
extracto líquido que se trata por cromatografía para obtener la
fracción polifenólica.
21. Procedimiento de preparación de una fracción
según una de las reivindicaciones 19 ó 20, caracterizado
porque se procede sobre el extracto sólido a una etapa de
desencerado.
22. Procedimiento de preparación de una fracción
según una cualquiera de las reivindicaciones 19 a 21,
caracterizado porque se procede a un secado final.
23. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 19 a 22, caracterizado porque se procede a
una extracción de manzanas maduras.
24. Procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones 19 a 23, caracterizado porque se procede a
una extracción de la manzana Malus sylvestris Mill.
25. Fracción según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 18, caracterizada porque es susceptible
de obtenerse por el procedimiento tal como está definido en una
cualquiera de las reivindicaciones 19 a 24.
26. Composición alimenticia o nutracéutica que
comprende una composición tal como está definida en una cualquiera
de las reivindicaciones 1 a 18 y 25.
27. Utilización de la fracción tal como está
definida en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 18 y 25 como
agente de protección frente a los rayos ultravioletas.
28. Utilización de la fracción tal como está
definida en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 18 y 25 como
agente antioxidante.
29. Composición cosmética caracterizada
porque contiene una fracción tal como está definida en una
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 18 y 25.
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