ES2245643T3 - Uso de aceites con un contenido alto de oleico y alto de estearico. - Google Patents
Uso de aceites con un contenido alto de oleico y alto de estearico.Info
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Abstract
El uso de un aceite que tiene un contenido de ácido oleico de más de 40% en peso y un contenido de ácido esteárico de más de 12% en peso, basado en el contenido total de ácidos grasos de dicho aceite, y en el que un máximo de 10% en peso de los grupos de ácidos grasos en la posición sn-2 de las moléculas TAG que constituyen el aceite son grupos de ácidos grasos saturados, en un producto alimentario o producto cosmético.
Description
Uso de aceites con un contenido alto de oleico y
alto de esteárico.
La presente invención se refiere al uso de un
aceite que tiene un contenido alto de oleico y alto de esteárico en
diferentes productos.
Los usos de los aceites están determinados por su
composición en ácidos grasos. El componente principal de los aceites
son las moléculas triacilglicerol (TAG), que normalmente constituyen
más de 95% del aceite. Para hacer el TAG se unen tres ácidos grasos
a una molécula de glicerol. Si estos ácidos grasos son
principalmente ácidos grasos saturados ("saturados") el
producto se llama grasa y es sólido a temperatura ambiente. Por otro
lado, si los ácidos grasos son principalmente insaturados entonces
se llama aceite y es líquido a temperatura ambiente.
Los aceites obtenidos a partir de semillas
cultivadas en clima templado (girasol, soja, colza, etc.) tienen
principalmente ácidos grasos insaturados, como ácidos linoleico y
oleico, por lo tanto son líquidos y se usan principalmente para
cocinar, aderezar ensaladas, etc. Las grasas se obtienen a partir de
animales (margarina, manteca, etc.), de algunos árboles tropicales
(coco, palma) o de aceites vegetales líquidos modificados
químicamente (hidrogenación y transesterificación). Tienen
principalmente ácidos grasos saturados (ácidos palmítico o
esteárico) o modificados químicamente (ácidos grasos trans) todos
con punto de fusión alto.
La tabla 1 muestra como un ejemplo la composición
de ácidos grasos y otras propiedades de algunas grasas y aceites.
Las grasas son necesarias para la mayoría de la industria
alimentaria para hacer margarina, grasa culinaria, productos de
panadería, productos de confitería, aperitivos, etc. La industria
alimentaria usa la grasa con estos propósitos por sus propiedades
plásticas (no se derriten, se pueden untar, o no se pegan en las
manos) y estabilidad (tienen buena resistencia a la oxidación a
temperaturas ambiente lo mayores).
Aceite o grasa | Composición ácido graso (%) | Propiedades | ||||||
Otros^{1} | Mirístico | Palmítico | Esteárico | Oleico | Linoleico | Trans | Saturados | |
Manteca | 3 | 2 | 25 | 12 | 45 | 10 | 1 | 79 |
Mantequilla | 14 | 10 | 26 | 12 | 28 | 3 | 3 | 84 |
Margarina | 10 | 7 | 46 | 34 | 23 | * | ||
Aceite de palma | 1 | 45 | 5 | 39 | 9 | 18 | ||
Aceite de oliva | 1 | 14 | 3 | 72 | 10 | 2 | ||
Mantequilla de coco | 26 | 35 | 35 | 3 | 4 | |||
Girasol normal | 7 | 5 | 30 | 57 | 1 | |||
Girasol rico en oleico | 5 | 4 | 88 | 2 | 1 | |||
\begin{minipage}[t]{155mm} ^{1} "otros" son palmitoleico en el caso de manteca y aceite de oliva y también ácidos grasos más cortos que 12 carbonos en mantequilla. \end{minipage} | ||||||||
* depende del nivel de hidrogenación. |
Sin embargo, las grasas disponibles actualmente
no son una buena opción porque tienen propiedades nutricionales
negativas. El problema principal es que elevan la forma mala del
colesterol sérico (lipoproteína de baja densidad, LDL). Esto se debe
a varios hechos, algunos relacionados con el origen de la grasa y
otros con su manipulación. Las grasas animales tienen la mayoría de
los ácidos grasos saturados en la posición 2 de la molécula TAG. Sin
embargo, la mayoría de las grasas y aceites vegetales sólo tienen
cantidades menores de ácidos grasos saturados en esta posición y por
lo tanto son más saludables.
Durante la digestión la molécula TAG se hidroliza
por enzimas llamadas lipasas (figura 1). Los ácidos grasos en las
posiciones 1 y 3 se liberan como ácidos grasos libres. Si estos
ácidos grasos son saturados forman sales insolubles con calcio y
magnesio, siendo la mayoría excretadas. Pero los ácidos grasos en la
posición 2 forman con el glicerol una molécula de monoacilglicerol,
que tiene propiedades detergentes y se absorbe fácilmente en el
cuerpo. Después los ácidos grasos saturados a partir de grasas
animales se absorben, aumentando así el LDL.
Para incrementar el porcentaje de ácidos grasos
saturados, se hidrogenan y/o transesterifican aceites vegetales. El
proceso de hidrogenación produce ácidos grasos trans que
probablemente son incluso peores que los ácidos grasos saturados,
como puso de manifiesto Willett, W.C. & Ascherio, A. (1994)
Trans fatty acids: Are the effects only marginal? American Journal
of Public Health 84:722-724. El proceso de
transesterificación cambia al azar los ácidos grasos en las tres
posiciones, transformando un aceite vegetal saludable con ácidos
grasos poco saturados en la posición 2, en un aceite que tiene cerca
de 30% de ácidos grasos saturados. Por tanto ninguna de las dos
modificaciones químicas conduce a un producto saludable.
Sin embargo, no todas las grasas son
insaludables. Se ha demostrado que la mantequilla de coco, que tiene
alrededor de 60% de ácidos grasos saturados, siendo el resto
principalmente ácido oleico, no eleva el colesterol sérico. Esto se
debe a dos razones principales. Una es que sólo 4% de los ácidos
grasos saturados están en la posición 2 y la otra es que el
principal ácido graso saturado es ácido esteárico. El ácido
esteárico no tiene un efecto negativo sobre el colesterol sérico.
Probablemente la cantidad de 35% de ácido oleico en la mantequilla
de coco también aumenta sus propiedades saludables.
Es importante señalar que excepto en la
mantequilla de coco, el ácido palmítico es el principal ácido graso
saturado de las materias grasas. Sin embargo, el palmítico no es una
grasa muy saludable.
El cultivo tradicional y la mutagénesis no han
sido las únicas herramientas usadas para formar semillas que
produzcan aceite con diferentes perfiles de ácidos grasos. Se han
realizado incrementos de ácido esteárico en plantas oleaginosas
cultivadas mediante la introducción de transgenes en el germoplasma,
para alterar la vía de biosíntesis de ácidos grasos en el aceite
vegetal. La biosíntesis de ácidos grasos en aceite vegetal, pero más
particularmente en aceite de girasol, incluye la biosíntesis de
básicamente dos saturados (palmitato, estearato) y dos insaturados
(oleato y linoleato). En semillas oleaginosas, la
estearoil-ACP desaturasa es la enzima que introduce
el primer doble enlace en estearoil-ACP para formar
oleoil-ACP. Así, esta es una enzima que ayuda a la
determinación de la instauración en los ácidos grasos de longitud
C18.
En la patente de EE.UU. número 5.443.974 se
describió la inhibición de la enzima de canola
estearoil-ACP desaturasa. Los niveles de estearato
incrementaron pero los niveles de palmitato básicamente no se vieron
afectados. Knutzon et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA
89:2624-28 (1992) también informó de la inhibición
de la enzima estearoil-ACP desaturasa de la planta
de canola. Estos resultados mostraron un incremento en el nivel de
estearato producido en la semilla de canola. La investigación
también mostró que la inhibición por antisentido en semillas de
canola y soja, respectivamente, mostró incremento de estearato.
Cuando se introdujo en canola un plásmido que contenía un gen
codificado para estearoil-ACP desaturasa, esta
inhibición dio como resultado un incremento de ácido esteárico pero
desafortunadamente una reducción de oleato. Sin embargo, en la soja
esta inhibición de estearato dio como resultado una reducción de
oleato menos drástica. Sin embargo, esta disminución más lenta de
oleato puede haber sido una función de los niveles iniciales
pequeños de oleato en la soja. La vía de ácidos grasos en la mayoría
de las plantas de semilla oleaginosa parece oponerse a mantener en
niveles elevados tanto oleico como esteárico.
La patente PCT/US97/01419 describe niveles
incrementados tanto de ácido esteárico como de ácido palmítico en
girasoles a través de la inhibición de la enzima
estearoil-ACP desaturasa de la planta. Sin embargo,
como se indicó anteriormente, el aceite palmítico no está visto como
un aceite muy saludable.
La patente PTC/US96/09486 describe que los
niveles en aceite de girasol de los ácidos tanto palmítico como
oleico podrían incrementar, las semillas que tienen niveles
incrementados de ácido palmítico de 21-23% y de
ácido oleico de 61%. El aceite de girasol es líquido a temperatura
ambiente. Pero se presume que el nivel incrementado de ácido graso
palmítico permite que el aceite se use en grasa culinaria y en
margarina con un nivel de hidrogenación relativamente bajo, que
conduce a un nivel de ácidos grasos trans relativamente bajo en el
producto que resulta. Sin embargo, se puede cuestionar el valor
comercial por el alto nivel de ácido palmítico.
Así hay una necesidad de un aceite de girasol que
sea tanto saludable como útil con propósitos industriales. Además,
es deseable tener un aceite de girasol que tenga un equilibrio de
saturados buenos e insaturados buenos, es decir, que sea rico en
insaturados pero tenga suficientes saturados para usarse para
margarinas o fase sólida sin niveles altos de hidrogenación, sin
conducir, así, a ácidos grasos trans en el producto que resulta.
Básicamente, hay una necesidad de una planta de girasol que pueda
producir semillas que contengan aceite que sea rico en ácido oleico
y en ácido esteárico con niveles reducidos de linoleico.
Por lo tanto el objetivo de la presente invención
es proporcionar un aceite vegetal con contenidos altos de ácido
esteárico (como ácido graso saturado) y contenidos altos de ácido
oleico (como ácido graso insaturado) que reducirá los problemas con
la grasa para ser usada en diferentes productos, descritos
anteriormente. En este aceite el ácido esteárico debería estar
preferentemente en las posiciones 1 y 3 de TAG.
La presente invención se basa en las siguientes
consideraciones. La biosíntesis de ácido graso de la semilla tiene
lugar dentro del plastidio (figura 2). Una sucesión de reacciones
cíclicas catalizadas por el complejo enzimático FAS I produce el
palmitoil-ACP que tiene 16 carbonos. Un segundo
complejo enzimático llamado FAS II elonga el
palmitoil-ACP a estearoil-ACP (18
carbonos), que después es modificado por la estearato desaturasa
para producir oleoil-ACP. Estos son los tres ácidos
grasos principales sintetizados por el plastidio, que son separados
del ACP por la acción de la enzima tioesterasa y después se exportan
fuera del plastidio. Después en el citoplasma, el ácido oleico se
puede desaturar para formar los ácidos linoleico y linolénico.
El TAG (reserva de aceite) se produce en el
citoplasma usando la reserva de ácidos grasos en el citoplasma. Esta
reserva de ácidos grasos consiste en los ácidos grasos exportados a
partir del plastidio y el ácido linoleico formado en el citoplasma
por desaturación. Así, la composición de ácidos grasos de TAG está
determinada por los ácidos grasos exportados fuera del plastidio más
el ácido linoleico producido en el citoplasma.
Después se consideró que se podía seleccionar una
nueva planta que fuera rica en ácidos esteárico y oleico si se
combina una actividad estearato desaturasa reducida (que conduce a
una disminución de la cantidad de oleoil-ACP formado
y por lo tanto a un incremento de la estearoil-ACP)
con una actividad tioesterasa buena sobre
estearoil-ACP (que conduce a que el ácido esteárico
sea transportado fuera del plastidio al citoplasma). Esta planta
producirá una acumulación de estearoil-ACP dentro
del plastidio y la actividad buena de la tioesterasa sobre
estearoil-ACP debería exportarlo fuera del
plastidio, teniendo ahí un contenido alto de ácido esteárico
disponible para la biosíntesis de
TAG.
TAG.
En el citoplasma, fuera del plastidio, es
necesario el carácter rico en oleico para mantener el contenido de
ácido linoleico bajo. En líneas ricas en oleico, la vía de
transformación no funciona adecuadamente, por lo tanto no hay
transformación de ácido oleico en ácido linoleico.
Así, la presente invención está basada en la
conclusión de que mediante selección de, por un lado, una línea
parental que tiene un contenido alto de ácido esteárico (HS), y por
otro lado, una segunda línea parental que es rica en oleico y tiene
alta actividad tioesterasa sobre estearoil-ACP
(HOHT), se pueden hacer cruzamientos que dan como resultado semillas
que tienen una combinación de las propiedades rica en esteárico y
rica en oleico (HSHO). Además, sorprendentemente se encontró que en
dicho aceite un máximo de 10% en peso de los grupos de ácidos grasos
en la posición sn-2 de las moléculas de TAG son
grupos de ácidos grasos saturados.
Por lo tanto, la presente invención se refiere al
uso de un aceite que comprende un contenido de ácido oleico de más
de 40% en peso y un contenido de ácido esteárico de más de 12% en
peso, basado en el contenido total de ácidos grasos de dicho aceite,
y en el que un máximo de 10% en peso de los grupos de ácidos grasos
en la posición sn-2 de las moléculas de TAG que
constituyen el aceite son grupos de ácido grasos saturados, en
productos alimentarios o cosméticos. Preferentemente, los grupos de
ácidos grasos saturados son grupos de ácido esteárico. Es preferente
que el aceite tenga en la posición sn-2 de las
moléculas TAG un máximo de 8%, más preferentemente un máximo de 5%
en peso, de grupos de ácidos grasos saturados, en particular grupos
de ácido esteárico.
En lo que respecta a los otros ácidos grasos, se
prefiere que el contenido de ácido oleico sea de 55 a 75% en peso,
el contenido de ácido esteárico sea de 15 a 50% en peso, en
particular 20 a 40% en peso, y el contenido de ácido linoleico sea
menor que 20% en peso. Preferentemente el nivel total de ácidos
grasos saturados es al menos 20% en peso.
La selección de los parentales se puede lograr
como sigue.
Las líneas con contenido alto de ácido esteárico
son líneas que tienen un contenido de ácido esteárico de más de 12%,
preferentemente más de 20%. Un ejemplo de tal línea parental rica en
esteárico (HS), que se seleccionó después de mutagénesis y tiene un
contenido de ácido esteárico de 26% en peso, está disponible como
"CAS-3" (ATCC depósito número 75.968,
depositada el 14 de diciembre, 1994). Otro ejemplo es
"CAS-4", que tiene un contenido de ácido
esteárico de 16,1% en peso (ATCC depósito número 75.969, depositada
el 14 de diciembre, 1994). Analizando la composición de ácidos
grasos del aceite que proviene de semillas de otras líneas
candidatas, el experto en la técnica será capaz de seleccionar otras
líneas parentales apropiadas.
Se encontró que algunas de las variedades ricas
en oleico usuales no podían usarse con el propósito de la invención
porque se encontró que tenían muy baja actividad tioesterasa sobre
la estearoil-ACP. Para solucionar esto, midiendo la
actividad tioesterasa, se pueden seleccionar líneas con buena
actividad sobre estearoil-ACP a partir de
colecciones de líneas ricas en oleico disponibles.
En resumen, primero se analiza la composición de
ácidos grasos del aceite de varias líneas que prometen. Una línea
parental HOHT apropiada tiene más de 7-8% de ácido
esteárico y o bien menos de 5% de ácido linoleico o más de 75% de
ácido oleico. Posteriormente, las líneas seleccionadas deben crecer
y autopolinizarse. La actividad tioesterasa total se mide en
semillas 15 días después de la floración (15DAF) tanto sobre
oleoil-ACP como estearoil-ACP. En
las líneas adecuadas, la actividad sobre
estearoil-ACP debe ser más de 10% de la actividad
sobre oleoil-ACP. La proporción entre ambas
actividades determina si la línea es adecuada como una línea
parental o
no.
no.
La tabla 2 ilustra la composición de ácidos
grasos y la actividad tioesterasa de dos líneas de girasol ricas en
oleico.
Línea de girasol | Ácido esteárico (%) | Actividad tioesterasa Vmax |
HOHT | 17,8 | 2,03 |
HOLT | 8,0 | 0,82 |
La línea HOHT es una línea rica en oleico con
actividad tioesterasa sobre estearoil-ACP (HOHT) de
más de dos veces la Vmax tioesterasa sobre
estearoil-ACP que una línea rica en oleico (HOLT)
usual. La figura 3 ilustra la actividad relativa de las enzimas
sobre la estearoil-ACP estandarizada con respecto a
la actividad sobre oleoil-ACP. Como consecuencia,
esta línea tiene más ácido esteárico 15 días después de la floración
(tabla 2) y también en el aceite obtenido a partir de la semilla
madura (tabla 3).
\vskip1.000000\baselineskip
Composición de ácidos grasos (%) | ||||||
Línea de girasol | Palmítico | Esteárico | Oleico | Linoleico | Aráquico | Behénico |
HOHT | 4,3 | 9,7 | 78,5 | 3,9 | 1,0 | 2,6 |
HOLT | 3,8 | 4,9 | 84,3 | 4,8 | 0,5 | 1,7 |
Esta línea parental HOHT se depositó el 7 de
septiembre, 1999 en American Type Culture Collection (10.801
University Boulevard, Manassas, Va 20110-2209) y se
le asignó el número PTA-628.
Se han cruzado líneas de ambos tipos (HOHT y
HOLT) con la línea CAS-3 rica en esteárico. En las
figuras 4 (para HOHT) y 5 (para HOLT), se muestra la segregación en
F2 para ambos caracteres (contenido alto de ácido esteárico y
contenido alto de ácido oleico). Las semillas con los contenidos más
altos de ácidos esteárico y oleico están en un círculo. De las
figuras se deduce que la línea HOHT con alta actividad tioesterasa
sobre estearoil-ACP tiene semillas ricas el oleico y
ricas en esteárico y la línea sin alta actividad tioesterasa no
tiene semillas de este tipo. La tabla 4 muestra la composición de
ácidos grasos de estas líneas.
\vskip1.000000\baselineskip
Composición de ácidos grasos (%) | ||||||
Línea de girasol | Palmítico | Esteárico | Oleico | Linoleico | Aráquico | Behénico |
HOHTxCAS-3 | 5,2 | 24,6 | 59,2 | 6,8 | 1,8 | 2,4 |
HOLTxCAS-3 | 4,3 | 17,4 | 72,1 | 4,0 | 1,3 | 2,8 |
Las líneas F2 seleccionadas se autopolinizan
durante 5 ó 6 generaciones en condiciones aisladas para evitar
contaminación. Se seleccionan las generaciones que resultan,
basándose en el contenido alto de ácido oleico y esteárico. Se puede
analizar la actividad tioesterasa para ayudar al proceso de
selección. Asimismo, se puede emplear un cultivo asistido por
marcador para seguir la traza de cualquiera o todos de los tres
caracteres para hacer más rápido el proceso de selección. Se pueden
emplear varios marcadores tales como microsatelite SSR, ASO, RFLP y
similares. El uso de marcadores no es necesario, ya que se conocen
pruebas estándar para la determinación de oleico, esteárico y
actividad tioesterasa. Sin embargo, una vez identificados los
marcadores hacen el seguimiento del carácter más fácil y antes en la
vida de la planta.
Las plantas puras cultivadas producen un aceite
que tiene una composición de ácidos grasos similar a las semillas F2
seleccionadas con un bajo contenido de ácidos grasos saturados en la
posición 2 de la molécula TAG (tabla 5).
\vskip1.000000\baselineskip
Composición de ácidos grasos (mol%) | ||||||
Palmítico | Esteárico | Oleico | Linoleico | Aráquico | Behénico | |
Aceite total | 5,5 | 24,9 | 57,8 | 8,2 | 1,7 | 1,8 |
TAG | 5,6 | 26,1 | 57,6 | 7,4 | 1,6 | 1,7 |
Posición sn-2 | 1,7 | 1,9 | 87,4 | 9,0 | N.d. | N.d. |
Posición sn-1 y 3 | 7,2 | 33,1 | 46,8 | 7,3 | 2,7 | 2,9 |
Las plantas y semillas que producen el aceite
para usar según la invención se pueden obtener mediante un método
que comprende:
a) proporcionar semillas que contienen un aceite
que tiene un contenido de ácido esteárico de al menos 12% en peso,
basado en el contenido total de ácidos grasos del aceite;
b) proporcionar semillas que contienen un aceite
que tiene un contenido de ácido oleico de al menos 40% en peso,
basado en el contenido total de ácidos grasos del aceite, y que
tiene una actividad tioesterasa sobre estearoil-ACP
que es al menos 10% de la actividad tioesterasa sobre
oleoil-ACP;
c) cruzar plantas producidas a partir de las
semillas proporcionadas en la etapa (a) y (b);
d) cosechar la semilla F1 progenie.
Preferentemente, el método además comprende las
etapas:
e) plantar las semillas F1 progenie para producir
plantas;
f) autopolinizar las plantas así producidas para
producir semilla F2;
g) realizar pruebas a la semilla de presencia de
un contenido de ácido esteárico en el aceite de al menos 12% en peso
y un contenido de ácido oleico de al menos 40% en peso y una
actividad tioesterasa sobre estearoil-ACP que es al
menos 10% de la actividad tioesterasa sobre
oleoil-ACP;
h) plantar las semillas que tienen los niveles
deseados de contenido de ácido esteárico, contenido de ácido oleico
y actividad tioesterasa para producir plantas;
i) autopolinizar las plantas así producidas para
producir semilla F3; y
j) opcionalmente repetir las etapas g), h) e i)
hasta que se fijen los niveles deseados de contenido de ácido
esteárico, contenido de ácido oleico y actividad tioesterasa.
Preferentemente, el contenido de ácido esteárico
es al menos 15% en peso, preferentemente al menos 20% en peso.
El aceite, en particular un aceite de girasol,
para usar según la invención y que tiene un contenido de ácido
oleico de más de 40% en peso y un contenido de ácido esteárico de
más de 12% en peso, basado en el contenido total de ácidos grasos
del aceite, se puede obtener por extracción de aceite a partir de
semillas. El método preferentemente incluye un proceso de extracción
que no implica una modificación importante del aceite (de
girasol).
Además, en el proceso de extracción del aceite a
partir de semillas preferentemente no hay modificación química o
física importante ni tiene lugar redisposición enzimática y
preferentemente no hay endurecimiento importante del aceite.
El uso de la invención incluye el uso del aceite
en productos alimentarios. Los productos alimentarios que son
particularmente útiles para este tipo de aceite incluyen productos
untables, margarinas, grasa culinarias, salsas, helados, sopas,
productos de panadería, productos de confitería, y similares. En
estos productos alimentarios el nivel de aceite (de girasol) es
preferentemente de 3 a 100% en peso, en relación con el peso total
de aceite en el producto. Cuando se usa, según la presente
invención, para formar un producto untable, el aceite (de girasol)
preferentemente se usa como una fase sólida a niveles de 5 a 20% en
peso.
El uso del aceite en productos alimentarios
también puede englobar el uso en semillas de girasol per se
para consumo humano o animal.
El uso de la presente invención también engloba
el uso del aceite en productos cosméticos. Estos productos
cosméticos preferentemente pueden contener niveles de aceite (de
girasol) de 3 a 100% en peso. Algunos ejemplos de estos productos
cosméticos incluirían cremas, lociones, barras de labios, pastillas
de jabón y aceites para piel o cabello.
Un proceso para seleccionar plantas de
Helianthus annuus, capaces de producir semillas que tienen el
nivel de aceite deseado para usar según la invención comprende las
etapas de a) seleccionar un número de plantas de Helianthus
annuus, recolectar las semillas, cuyo aceite tiene un contenido
de ácido esteárico de al menos 12% en peso y preferentemente 18% en
peso, basado en el contenido total de ácidos grasos; b) seleccionar
un número de plantas de Helianthus annuus, recolectar las
semillas, que expresan un contenido de ácido oleico de al menos 40%
en peso, basado en el aceite presente en la semilla, y una actividad
tioesterasa sobre estearoil-ACP que es al menos 10%
de la actividad tioesterasa sobre oleoil-ACP; c)
cruzar las plantas producidas a partir de las semillas de (a) y (b);
y, cosechar la semilla F1 progenie.
Etapas adicionales incluyen las etapas de: (d)
plantar las semillas o rescate de embriones de los embriones de la
progenie F1 obtenida para formar semillas F2 segregantes; (e)
seleccionar a partir de las semillas F2 que desarrollan plantas,
esas plantas que producen semillas que tienen un contenido de ácido
oleico de más de 40% en peso y un contenido de ácido esteárico de
más de 12% en peso, basado en el contenido total de ácidos grasos
del aceite, opcionalmente autopolinizar las plantas seleccionadas
para formar cultivos endogámicos puros.
Además, el aceite para usar según la invención se
puede obtener a partir de semilla F1 híbrida. Las etapas de un
método para producir estas semillas son a) plantar semillas de dos
endogámicos que tienen contenido alto de ácido oleico de al menos
40% en peso y actividad tioesterasa sobre
estearoil-ACP que es al menos 10% de la actividad
tioesterasa sobre oleoil-ACP, uno de los cuales
puede ser macho estéril, b) cruzar los dos endogámicos, y c)
cosechar la semilla F1 capaz de producir la semilla F2 con contenido
de ácido oleico de al menos 40% en peso y contenido de ácido
esteárico de al menos un 12% en peso.
La presente invención engloba el uso de aceite
vegetal con una nueva y única composición de ácidos grasos producido
fácilmente al producir cultivos. El cultivo preferente es girasol.
Esta planta se usó para hacer esta invención. Sin embargo, la
invención es más ampliamente aplicable y la selección de parentales
adecuados para producir el aceite vegetal que se origina podría
asimismo modificar otros cultivos. Estos cultivos incluyen al menos
Brassicas, cacahuetes, palmas y otras plantas productoras de aceite.
Cuando se usa mutación para hacer uno o los dos parentales, el
cultivo debería ser susceptible de inducir mutagénicamente cambios
de aceite. La colza satisface todos estos requerimientos como lo
hace el girasol, en el presente estos cultivos son algunos de los
cultivos más útiles para la producción de esta nueva y única
composición de ácidos grasos en el aceite de sus semillas.
En esta solicitud se hace referencia a las
siguientes figuras:
Figura 1: hidrólisis de triacilgliceroles
mediante lipasa.
Figura 2: plastidio que muestra la biosíntesis de
ácidos grasos en semillas oleaginosas.
Figura 3: elevada actividad tioesterasa mostrada
como la actividad relativa de la tioesterasa sobre
estearoil-ACP y oleoil-ACP de HOHT y
HOLT.
Figura 4: la segregación de F2 para los ácidos
esteárico y oleico del cruce entre la línea rica en oleico con alta
actividad tioesterasa sobre estearoil-ACP (HOHT) y
una línea rica en ácido esteárico (CAS-3).
Figura 5: la segregación de F2 para los ácidos
esteárico y oleico del cruce entre la línea rica en oleico con baja
actividad tioesterasa sobre estearoil-ACP (HOLT) y
una línea rica en ácido esteárico (CAS-3).
"GIRASOL" significa Helianthus
annuus.
"PLANTA" incluye la planta completa y todas
las partes de planta y célula incluyendo polen, grano, aceite,
embrión, tallo, cabeza, raíces, células, meristemos, óvulo, anteras,
microesporas, embriones, ADN, ARN, pétalos, semillas y similares y
protoplastos, callos o suspensiones de cualquiera de los
anteriores.
"15DAF" significa 15 días después de la
floración.
"CONTENIDO TOTAL DE ÁCIDOS GRASOS" del
aceite de girasol se refiere a la suma de C16:0, 18:0, 18:1, 18:2,
20:0, 22:0 y las trazas de otros ácidos grasos que se determinan
simultáneamente en el aceite a partir de la semilla.
"HOLT" significa que tiene niveles de altos
a medio altos (40%-90%) de ácido oleico en el aceite cuando se
compara con la semilla de girasol salvaje normal (niveles de ácido
oleico de 17%-20%) en el que hay "NIVELES BAJOS DE ACTIVIDAD
TIOESTERASA". Una "LÍNEA HOLT" es una línea, en particular
una línea de girasol, que tiene el carácter HOLT.
"HOHT" significa que tiene niveles de altos
a medio altos (40%-90%) de ácido oleico en el aceite cuando se
compara con la semilla de girasol salvaje normal (niveles de ácido
oleico de 17%-20%) en el que hay "NIVELES ALTOS DE ACTIVIDAD
TIOESTERASA". Una "LÍNEA HOHT" es una línea, en particular
una línea de girasol, que tiene el carácter HOHT.
"NIVELES ALTOS DE ACTIVIDAD TIOESTERASA"
significa niveles (a 15DAF) de actividad tioesterasa sobre
estearoil-ACP que son al menos 10% de la actividad
tioesterasa sobre oleoil-ACP. Como consecuencia,
"NIVELES BAJOS DE ACTIVIDAD TIOESTERASA" significa niveles que
están por debajo de los "NIVELES ALTOS DE ACTIVIDAD
TIOESTERASA".
"HS" significa que tiene niveles de ácido
esteárico en el aceite de al menos 12% en peso y preferentemente al
menos 15% en peso o más preferentemente 18% en peso o incluso al
menos 20% en peso, basado en el contenido total de ácidos grasos.
"LÍNEA RICA EN ESTEÁRICO" o "LÍNEA HS" significa una
línea, en particular una línea de girasol, que tiene el carácter
HS.
"HOHS" significa que tiene niveles de ácido
oleico por encima de 40% y al menos 12% en peso de ácido esteárico
en el aceite y preferentemente que tiene niveles de al menos 15% en
peso, más preferentemente al menos 18% en peso o incluso al menos
20% en peso de ácido esteárico en el aceite. Una "LÍNEA HOHS"
significa una línea que tiene el carácter HOHS.
Para obtener el parental HS se puede usar un
método para preparar semillas de girasol que tienen un contenido
incrementado de ácido esteárico y ácido oleico comparado con
semillas de tipo salvaje. Este método incluye la etapa de tratar
semillas parentales con un agente mutágeno durante un periodo de
tiempo y en una concentración suficientes para inducir una o más
mutaciones en el carácter genético implicado en la biosíntesis de
ácido esteárico o ácido oleico. Esto da como resultado una
producción incrementada de ácido esteárico y/o un nivel incrementado
de ácido oleico. Estos agentes mutágenos incluyen agentes tales como
ázida sódica o un agente alquilante, como etil metano sulfonato, por
supuesto que también se puede usar cualquier otro agente mutágeno
que tenga los mismo o similares efectos. Las semillas tratadas
contendrán cambios genéticos heredables. Después estas semillas
mutadas germinan y de ahí se desarrollan plantas progenie. Para
incrementar los caracteres en las líneas la progenie se puede cruzar
o autopolinizar. Las semillas progenie se recolectan y analizan.
En el ejemplo 1 se usaron ázida sódica y etil
metano sulfonato como agentes mutágenos. Se han obtenido varias
líneas de girasol con un contenido de ácido esteárico entre 12 y
45%. En todos estos casos la línea parental original de girasol
usada para la producción de líneas ricas en ácido esteárico fue
RDF-1-532 (Colección de Girasol del
Instituto de Agricultura Sostenible, CSIC, Córdoba, España) que
tiene de 4 a 7% de contenido de ácido esteárico en el aceite de
semilla.
En principio es suficiente examinar líneas
oleicas para encontrar un fenotipo HOHT y usar esta línea para cada
transformación o para cruzamiento con una línea rica en esteárico
para desarrollar una línea HOHS. Una línea adecuada es al menos la
línea parental HOHT que se depositó el 7 de septiembre, 1999 en
American Type Culture Collection (10.801 University Boulevard,
Manassas, Va 20110-2209) y se le asignó el número
PTA-628.
Se pueden cruzar semillas que tienen el carácter
HOHT o el carácter esteárico entre ellas para formar la línea HOHS.
Opcionalmente puede haber ciclos adicionales de germinación,
cultivo, y autopolinización para fijar la homocigocidad de los
caracteres en las líneas y cruzar y recolectar las semillas.
Se usaron las semillas de girasol (Helianthus
annuus L.) de líneas ricas en oleico con contenido de ácidos
grasos en la semilla alterado, para realizar pruebas de las
actividades tioesterasa sobre estearoil-ACP. Las
plantas se cultivaron en cámaras de crecimiento a temperatura
25/15ºC (día/noche), fotoperiodo de 16 horas y densidad de flujo
fotónico de 300 micromol m^{-2}s^{-1}. Las semillas para el
análisis se cosecharon 15 días después de la floración y se
mantuvieron a -20ºC.
Se obtuvieron ácido oleico
[1-^{14}C] con radiactividad específica de 2,1
GBq/mmol y ácido esteárico [9, 10 (n)-^{3}H] con
radiactividad específica de 1,9 GBq/mmol, de American Radiolabeled
Chemicals Inc. (St. Louis, Mo., EEUU). Para preparar la sal sódica
de ácido graso, se transfirió un volumen apropiado de disolución de
ácido graso a un tubo de vidrio, se eliminó el disolvente bajo una
corriente de nitrógeno, y el residuo se disolvió en 10% Triton
X-100, 0,6 mM NaOH. Para asegurar la homogeneidad
esta disolución se calentó a 55ºC durante 1 hora.
Se prepararon acil-ACP usando una
modificación del procedimiento de síntesis enzimática de Rock C.O.
et al (1981) Methods Enzymology 72:397-403.
Los ensayos contenían 0,1 M Tris-HCl (pH 8,0), 0,4 M
LiCl, 5 mM ATP, 10 mM MgCl_{2}, 2 mM DTT, 130 microM sal sódica de
ácido graso, 0,27 mM ACP-SH y 1,8 mU de
acil-ACP sintetasa (los dos últimos componentes se
adquirieron de Sigma-Aldrich Química S.A., Madrid,
España), en un volumen final de 110 microlitros. Las reacciones se
incubaron a 37ºC durante 3 horas. Después de este tiempo se
acidificó el pH a 6,0 añadiendo 1 microlitro de 3,6 M HCl y de la
mezcla se eliminaron los ácidos grasos libres usando una
modificación del método descrito por Mancha M. et al.((1975)
Anal. Biochem. 68:600-608), cuyo método consiste en
añadir un volumen igual de isopropanol y lavar tres veces con hexano
saturado en agua/isopropanol (1:1;
v:v).
v:v).
Se pelaron y molieron semillas congeladas en un
extracto tampón que contenía 20 mM Tris-HCl (pH
8,5), 2 mM DTT y 5% (v/v) de glicerol (Dörmann P. et al.
(1994) Biochim. Biophys. Acta 1212.134-136) a 1 g de
tejidos/10 ml de tampón. Se midieron las concentraciones de proteína
usando un equipo de ensayo de proteínas (Bio-Rad)
según las recomendaciones del fabricante, con BSA como patrón.
Se realizaron ensayos de actividad
acil-ACP tioesterasa en un volumen final de 170
microlitros usando 130 microlitros de extracto crudo. Los ensayos
testigo no tenían extracto crudo. Las mezclas de las reacciones
contenían 20 mM Tris-HCl (pH 8,5), 5% de glicerol y
2 mM de ditiotreitol (DTT) y diferentes concentraciones de
substratos (estearoil-ACP y
oleoil-ACP). Las incubaciones se llevaron a cabo
durante 20 minutos a 25ºC. Las reacciones se pararon por la adición
de 170 microlitros de ácido acético 1M en isopropanol que contenía 1
mM de ácido oleico. Después las mezclas se lavaron tres veces con
hexano saturado en agua/isopropanol (1:1, v/v).
Se determinó la actividad
acil-ACP tioesterasa contando la radiactividad de la
fase acuosa, que contenía los substratos no hidrolizados. Después se
añadieron 3 ml de disolvente de centelleo (adquirido de National
Diagnostics, Hessle, Inglaterra) y se midió la radiactividad usando
un contador de centelleo (Rackbeta II; LKB, Suecia). Se ajustaron
datos a partir de ensayos de acil-ACP tioesterasa a
la ecuación de Michaelis-Menten por análisis de
regresión no lineal por mínimos cuadrados, usando Microcal Origin
4.1, y correlativo a P<0,05, como se determina por el ensayo de
Student pareado. De estas curvas se obtienen Vmax y Km.
Se mutagenizaron semillas con una disolución de
70 mM de etil metano sulfonato (EMS) en agua. El tratamiento se
realizó a temperatura ambiente durante 2 horas mientras se agitaba
(60 rpm). Después de la mutagénesis se desechó la disolución de EMS
y las semillas se lavaron durante 16 horas bajo agua corriente.
Las semilla tratadas germinaron en el campo y las
plantas se autopolinizaron. Las semillas recolectadas a partir de
estas plantas se usaron para seleccionar nuevas líneas de girasol
con modificaciones en la composición de ácidos grasos. Usando el
método de Garcés, R. y Mancha M. ((1993) Anal. Biochem. 211,
139-143) se determinó la composición de ácidos
grasos de la semilla por cromatografía de gas líquido, después de
transformar los ácidos grasos en sus correspondientes ésteres
metílicos.
Se seleccionó una primera planta con 9 a 17% de
contenido de ácido esteárico en el aceite. Se cultivó la progenie
durante cinco generaciones en las que el contenido de ácido
esteárico incrementó y el nuevo carácter genético se fijó
establemente en el material genético de la semilla. Esta línea se
llama CAS-3. Los contenidos mínimo y máximo de ácido
esteárico de la línea fueron 19 y 35%, respectivamente. El contenido
de ácido esteárico del aceite extraído a partir de semillas de esta
línea celular se puede encontrar entre 19 y 35%.
Se mutagenizaron semillas de girasol con ázida
sódica, a una concentración de 2 mM en agua. El tratamiento se
realizó a temperatura ambiente durante 2 horas mientras se agitaba
(60 rpm). Después se desechó la disolución de mutagénesis y las
semillas se lavaron durante 16 horas con agua corriente.
Las semillas se plantaron en el campo y las
plantas se autopolinizaron. Se recolectaron semillas de estas
plantas, y se determinó la composición de ácidos grasos por
cromatografía de gas líquido, después de transformar los ácidos
grasos en sus correspondientes ésteres metílicos usando el método
descrito en el ejemplo 1.
Se seleccionaron semillas a partir de una planta
que tenía alrededor de 10% de ácido esteárico en el aceite y se
cultivaron durante cinco generaciones. Durante este procedimiento el
contenido de ácido esteárico incrementó y se fijó el nuevo carácter
genético. Esta línea se llama CAS-4. Se analizó una
muestra seleccionada de esta línea dando como resultado un contenido
de ácido esteárico de 16,1%. Los valores mínimo y máximo fueron 12 y
19%, respectivamente.
Porcentaje de ácidos grasos | ||||
Línea | Palmítico | Esteárico | Oleico | Linoleico |
CAS-3 | 5,1 | 26,0 | 13,8 | 55,1 |
CAS-4 | 5,5 | 16,1 | 24,3 | 54,1 |
\begin{minipage}[t]{165mm} CAS-3 y CAS-4 están en depósito en American Type Culture Collection, y tienen número ATCC 75.968 y 75.969, respectivamente. \end{minipage} |
Se produjeron plantas de girasol a partir de
semillas de girasol de la línea HOHT, semillas que están en depósito
en ATCC (PTA-628). También se produjeron plantas de
girasol a partir de semillas de las girasol CAS-3.
Las líneas se cruzaron. A las plantas se las hizo polinización
artificial para asegurar que tuviera lugar una adecuada producción
de semilla. La semilla F1 se produjo en la línea HOHT, o viceversa,
y se cosechó. Se seleccionaron las semillas F2 con más de 20% de
estearato y más de 40% de oleato. Aunque esto produce el aceite para
usar según la presente invención el nivel de producción está
limitado.
Por lo tanto son deseables líneas endogámicas
fijas que den semillas que manifiesten estos perfiles de aceites.
Después estas líneas endogámicas fijas homocigóticas HSHO se pueden
cruzar para formar semilla híbrida, que producirá semilla F2 que
manifieste los caracteres de aceite deseados para usar según la
presente invención.
Para este fin se plantaron las semillas F1 y las
plantas producidas se autopolinizaron en condiciones aisladas y se
produjo semilla F2. Se realizaron pruebas a la semilla F2 de los
tres caracteres, rico en esteárico, rico en oleico y niveles altos
de actividad tioesterasa. La porción que queda de las semillas que
manifiestan estos caracteres se empleó para producir plantas para
formar semilla F3. El proceso de autopolinización y examen y
selección se repitió para desarrollar la línea fija homocigótica
HSHO, que tiene el siguiente perfil de ácidos grasos, C:16 5,4,
C:18.0 24,8, C:18.1 58,5, C:18.2 7,2. Una vez que se fija el
carácter se pueden cruzar líneas HSHO similares para formar semilla
híbrida que tenga ambos caracteres.
Las plantas y semillas de girasol de las que se
puede extraer el aceite para usar según la invención, se han
obtenido por medio de un proceso biotecnológico. Este contenido alto
de ácido esteárico es un carácter hereditable y es bastante
independiente de las condiciones de crecimiento.
Se produjo una planta de girasol a partir de una
semilla de girasol de una línea HOHT que tiene un contenido de ácido
esteárico de 10,7% en peso y un contenido de ácido oleico de 74,6%
en peso. También se produjo una planta de girasol a partir de una
semilla de girasol CAS-3. Las plantas se cruzaron. A
las plantas se las hizo polinización artificial para asegurar que
tuviera lugar una adecuada producción de semilla. Se produjo semilla
F1 en la línea HOHT, o viceversa, y se cosechó.
Se seleccionó una semilla F1 que tenía un
contenido de ácido esteárico de 9,8% en peso y un contenido de ácido
oleico de 80,7% en peso. Esta semilla F1 se plantó y produjo una
planta que se autopolinizó en condiciones aisladas y se produjeron
semillas F2. Se realizaron pruebas a estas semillas F2 de contenidos
de ácido oleico y esteárico. Se seleccionó una semilla que contenía
23,6% en peso de ácido esteárico y 65,5% en peso de ácido
oleico.
Se plantó esta semilla F2 y produjo una planta
que se autopolinizó en condiciones aisladas y 15 días después de la
floración se recolectaron varias semillas y se analizó la actividad
estearoil-ACP tioesterasa. Se seleccionaron plantas
que daban más de 10% estearoil-ACP tioesterasa
referido a actividad oleoil-ACP tioesterasa de la
misma planta.
Las semillas maduras de las plantas seleccionadas
en la etapa anterior y que tenían contenido de ácido esteárico más
alto que 20% en peso y contenido de ácido oleico más alto que 40% en
peso se sometieron al proceso de autopolinización, examen y
selección repetidamente para desarrollar la línea rica en esteárico
rica en oleico fija homocigótica que tiene el siguiente perfil de
ácidos grasos en el aceite:
Palmítico | 7,8% en peso |
Esteárico | 24% en peso |
Oleico | 57,7% en peso |
Linoleico | 5,9% en peso |
Aráquico | 1,9% en peso |
Behénico | 2,7% en peso |
Una vez que se fija el carácter, se pueden cruzar
líneas ricas en esteárico ricas en oleico similares para formar
semilla híbrida que tenga los caracteres seleccionados
anteriores.
Un análisis de la posición sn-2 y
las posiciones sn-1, 3 de las moléculas TAG de este
aceite indica las siguiente distribución de ácidos grasos (en % en
peso):
sn-2: | |
\hskip0,3cm Palmítico | 3,3% |
\hskip0,3cm Esteárico | 3,4% |
\hskip0,3cm Oleico | 88,8% |
\hskip0,3cm Linoleico | 4,5% |
\hskip0,3cm Aráquico | 0% |
\hskip0,3cm Behénico | 0% |
sn-1, 3: | |
\hskip0,3cm Palmítico | 9% |
\hskip0,3cm Esteárico | 29,9% |
\hskip0,3cm Oleico | 51,1% |
\hskip0,3cm Linoleico | 4,7% |
\hskip0,3cm Aráquico | 2,3% |
\hskip0,3cm Behénico | 3% |
Así, la cantidad total de grupos de ácidos grasos
saturados en la posición sn-2 de las moléculas TAG
de este aceite es 6,7% en peso.
Se produjo una planta de girasol a partir de una
semilla de girasol de una línea HOHT que tiene un contenido de ácido
esteárico de 8,4% en peso y un contenido de ácido oleico de 78,5% en
peso. También se produjo una planta de girasol a partir de una
semilla de girasol CAS-3. Las plantas se cruzaron. A
las plantas se las hizo polinización artificial para asegurar que
tuviera lugar una adecuada producción de semilla. Se produjo semilla
F1 en la línea HOHT, o viceversa, y se cosechó. Se seleccionó una
semilla F1 que tenía un contenido de ácido esteárico de 7,1% en peso
y un contenido de ácido oleico de 84,6% en peso. Esta semilla F1 se
plantó y produjo una planta que se autopolinizó en condiciones
aisladas y se produjeron semillas F2. Se realizaron pruebas a estas
semillas F2 de contenidos de ácido oleico y esteárico. Se seleccionó
una semilla que contenía 22,8% en peso de ácido esteárico y 64,8% en
peso de ácido oleico.
Se plantó esta semilla F2 y produjo una planta
que se autopolinizó en condiciones aisladas y 15 días después de la
floración se recolectaron varias semillas y se analizó la actividad
estearoil-ACP tioesterasa. Se seleccionaron plantas
que daban más de 10% estearoil-ACP tioesterasa
referido a la actividad oleoil-ACP tioesterasa de la
misma planta. Las semillas maduras de las plantas seleccionadas en
la etapa anterior y que tenían contenido de ácido esteárico más alto
que 20% en peso y contenido de ácido oleico más alto que 40% en peso
se sometieron al proceso de autopolinización, examen y selección
repetidamente para desarrollar la línea rica en esteárico rica en
oleico fija homocigótica que tiene el siguiente perfil de ácidos
grasos en el aceite:
\newpage
Palmítico | 5,8% en peso |
Esteárico | 24,7% en peso |
Oleico | 57,6% en peso |
Linoleico | 8,2% en peso |
Aráquico | 1,8% en peso |
Behénico | 1,9% en peso |
Una vez que se fija el carácter, se pueden cruzar
líneas ricas en esteárico ricas en oleico similares para formar
semilla híbrida que tenga los caracteres seleccionados
anteriores.
Un análisis de la posición sn-2 y
las posiciones sn-1, 3 de las moléculas TAG de este
aceite indica las siguiente distribución de ácidos grasos (en % en
peso):
sn-2: | |
\hskip0,3cm Palmítico | 1,7% |
\hskip0,3cm Esteárico | 1,9% |
\hskip0,3cm Oleico | 87,5% |
\hskip0,3cm Linoleico | 8,9% |
\hskip0,3cm Aráquico | 0% |
\hskip0,3cm Behénico | 0% |
sn-1, 3: | |
\hskip0,3cm Palmítico | 7,2% |
\hskip0,3cm Esteárico | 33,2% |
\hskip0,3cm Oleico | 46,9% |
\hskip0,3cm Linoleico | 7,3% |
\hskip0,3cm Aráquico | 2,6% |
\hskip0,3cm Behénico | 2,8% |
Así, la cantidad total de grupos de ácidos grasos
saturados en la posición sn-2 de las moléculas TAG
de este aceite es 3,6% en peso.
Se produjo una planta de girasol a partir de una
semilla de girasol de una línea HOHT que tiene un contenido de ácido
esteárico de 9,9% en peso y un contenido de ácido oleico de 81,2% en
peso. También se produjo una planta de girasol a partir de semilla
de girasol CAS-3. Las plantas se cruzaron. A las
plantas se las hizo polinización artificial para asegurar que
tuviera lugar una adecuada producción de semilla. Se produjo semilla
F1 en la línea HOHT, o viceversa, y se cosechó.
Se seleccionó una semilla F1 que tenía un
contenido de ácido esteárico de 8,9% en peso y un contenido de ácido
oleico de 82,3% en peso. Esta semilla F1 se plantó y produjo una
planta que se autopolinizó en condiciones aisladas y se produjeron
semillas F2. Se realizaron pruebas a estas semillas F2 de contenidos
de ácido oleico y esteárico. Se seleccionó una semilla que contenía
23,9% en peso de ácido esteárico y 64,0% en peso de ácido
oleico.
Esta semilla F2 se plantó y produjo una planta
que se autopolinizó en condiciones aisladas y 15 días después de la
floración se recolectaron varias semillas y se analizó la actividad
estearoil-ACP tioesterasa. Se seleccionaron plantas
que daban más de 10% estearoil-ACP tioesterasa
referido a la actividad oleoil-ACP tioesterasa de la
misma planta. Las semillas maduras de las plantas seleccionadas en
la etapa anterior y que tenían contenido de ácido esteárico más alto
que 20% en peso y contenido de ácido oleico más alto que 40% en peso
se sometieron al proceso de autopolinización, examen y selección
repetidamente para desarrollar la línea rica en esteárico rica en
oleico fija homocigótica que tiene el siguiente perfil de ácidos
grasos en el aceite:
Palmítico | 5,4% en peso |
Esteárico | 24,2% en peso |
Oleico | 62,1% en peso |
Linoleico | 4,7% en peso |
Aráquico | 1,6% en peso |
Behénico | 2,0% en peso |
Una vez que se fija el carácter, se pueden cruzar
líneas ricas en esteárico ricas en oleico similares para formar
semilla híbrida que tenga los caracteres seleccionados
anteriores.
Un análisis de la posición sn-2 y
las posiciones sn-1, 3 de las moléculas TAG de este
aceite indica las siguiente distribución de ácidos grasos (en % en
peso):
sn-2: | |
\hskip0,3cm Palmítico | 1,8% |
\hskip0,3cm Esteárico | 3,3% |
\hskip0,3cm Oleico | 89,6% |
\hskip0,3cm Linoleico | 5,3% |
\hskip0,3cm Aráquico | 0% |
\hskip0,3cm Behénico | 0% |
sn-1, 3: | |
\hskip0,3cm Palmítico | 9,5% |
\hskip0,3cm Esteárico | 33,5% |
\hskip0,3cm Oleico | 48,2% |
\hskip0,3cm Linoleico | 4,3% |
\hskip0,3cm Aráquico | 2,2% |
\hskip0,3cm Behénico | 2,3% |
Así, la cantidad total de grupos de ácidos grasos
saturados en la posición sn-2 de las moléculas TAG
de este aceite es 5,1% en peso.
Claims (5)
1. El uso de un aceite que tiene un contenido de
ácido oleico de más de 40% en peso y un contenido de ácido esteárico
de más de 12% en peso, basado en el contenido total de ácidos grasos
de dicho aceite, y en el que un máximo de 10% en peso de los grupos
de ácidos grasos en la posición sn-2 de las
moléculas TAG que constituyen el aceite son grupos de ácidos grasos
saturados, en un producto alimentario o producto cosmético.
2. El uso según la reivindicación 1, en el que el
aceite es un aceite de girasol.
3. El uso según la reivindicación 1 ó 2, en el
que el producto alimentario se selecciona a partir del grupo de
productos untables, salsas, helados, sopas, productos de panadería y
productos de confitería.
4. El uso según las reivindicaciones 2 y 3, en el
que el producto alimentario es un producto untable en el que el
aceite de girasol se usa como una fase sólida a un nivel de 5 a 20%
en peso.
5. El uso según la reivindicación 1 ó 2, en el
que el producto cosmético se selecciona a partir del grupo de
cremas, lociones, barras de labios, pastillas de jabón y aceites
para piel o cabello.
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DE60113993T2 (de) * | 2000-06-15 | 2006-07-06 | Unilever N.V. | Herstellung von triglyceridmischungen |
ES2309158T3 (es) * | 2001-02-16 | 2008-12-16 | Consejo Superior De Investigaciones Cientificas | Planta, semillas y aceite con un contenido incrementado de triacilgliceroles saturados y aceite que tiene un elevado contenido de acido estearico. |
DE60313295T2 (de) * | 2002-02-28 | 2008-01-03 | Unilever N.V. | Triglyceridfett, das sich für die herstellung von streichfettprodukten eignet |
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JP4800034B2 (ja) * | 2003-11-14 | 2011-10-26 | コンセホ・スペリオール・デ・インベスティガシオネス・シエンティフィカス | トリアシルグリセロール分子中の脂肪酸分布が改変されたヒマワリの油、種子及び植物 |
PL1791962T3 (pl) | 2004-09-24 | 2012-09-28 | Monsanto Technology Llc | Cząsteczki promotorowe wyizolowane z Brassica napus do zastosowania w roślinach |
WO2010078505A1 (en) | 2008-12-31 | 2010-07-08 | Battelle Memorial Institute | Preparation of esters and polyols by initial oxidative cleavage of fatty acids followed by esterification reactions |
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WO2007092569A1 (en) | 2006-02-07 | 2007-08-16 | Battelle Memorial Institute | Esters of 5 -hydroxymethylfurfural and methods for their preparation |
AR061984A1 (es) * | 2006-07-14 | 2008-08-10 | Consejo Superior Investigacion | Aceites fraccionados liquidos y estables |
UA97127C2 (uk) | 2006-12-06 | 2012-01-10 | Бандж Ойлз, Инк. | Спосіб безперервної ферментативної обробки композиції, що містить ліпід, та система для його здійснення |
EP2351845A1 (en) | 2007-06-01 | 2011-08-03 | Solazyme, Inc. | Renewable chemicals and fuels from oleaginous yeast |
ES2325516B1 (es) * | 2007-12-21 | 2010-06-17 | Consejo Superior De Investigaciones Cientificas | Aceite de girasol con elevada termoestabilidad. |
MX339664B (es) * | 2008-10-14 | 2016-06-03 | Solazyme Inc | Composiciones alimenticias a partir de biomasa de microalgas. |
US20100303989A1 (en) | 2008-10-14 | 2010-12-02 | Solazyme, Inc. | Microalgal Flour |
ES2742527T3 (es) | 2008-11-28 | 2020-02-14 | Corbion Biotech Inc | Fabricación de aceites personalizados en microorganismos heterotróficos recombinantes |
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BRPI0923798B1 (pt) | 2008-12-31 | 2020-04-14 | Battelle Memorial Institute | métodos para produzir um éster e para produzir amidas |
EP2406357B1 (en) | 2009-03-13 | 2016-04-27 | Battelle Memorial Institute | Process for producing modified vegetable oil lubricants |
EP2319329A1 (en) * | 2009-10-22 | 2011-05-11 | Consejo Superior De Investigaciones Científicas (CSIC) | High melting point sunflower fat for confectionary |
CA2801057C (en) | 2010-05-28 | 2019-06-18 | Solazyme, Inc. | Tailored oils produced from recombinant heterotrophic microorganisms |
CN108823254A (zh) | 2010-11-03 | 2018-11-16 | 柯碧恩生物技术公司 | 具有降低倾点的微生物油、从其中产生的介电流体、以及相关方法 |
BR112013028621A2 (pt) | 2011-05-06 | 2016-11-29 | Solazyme Inc | "microalgas oleaginosas recombinantes, método para produzir biomassa de microalga ou um produto produzido da biomassa, e método para produzir uma composição lipídica de microalga". |
DE202012012525U1 (de) | 2012-03-07 | 2013-03-25 | Sigco Warenhandelgesellschaft Mbh | Sonnenblumenkerne als Haselnussersatz |
CN110358686A (zh) | 2012-04-18 | 2019-10-22 | 柯碧恩生物技术公司 | 定制油 |
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GB201208902D0 (en) * | 2012-05-21 | 2012-07-04 | Univ Nottingham | Method and use |
US10098371B2 (en) | 2013-01-28 | 2018-10-16 | Solazyme Roquette Nutritionals, LLC | Microalgal flour |
JP6449235B2 (ja) | 2013-03-27 | 2019-01-09 | エフ.ホフマン−ラ ロシュ アーゲーF. Hoffmann−La Roche Aktiengesellschaft | 治療に対する応答性を予測するための遺伝マーカー |
WO2014176515A2 (en) | 2013-04-26 | 2014-10-30 | Solazyme, Inc. | Low polyunsaturated fatty acid oils and uses thereof |
EP3052636A2 (en) | 2013-10-04 | 2016-08-10 | Solazyme, Inc. | Tailored oils |
WO2015149026A1 (en) | 2014-03-28 | 2015-10-01 | Solazyme, Inc. | Lauric ester compositions |
EP3620517A3 (en) | 2014-07-10 | 2020-07-29 | Corbion Biotech, Inc. | Ketoacyl acp synthase genes and uses thereof |
EP3174995B1 (en) | 2014-07-30 | 2020-08-19 | F.Hoffmann-La Roche Ag | Genetic markers for predicting responsiveness to therapy with hdl-raising or hdl mimicking agent |
JP6725335B2 (ja) * | 2016-06-20 | 2020-07-15 | 株式会社ジャパンディスプレイ | 半導体装置 |
BR112020017728A2 (pt) | 2018-03-01 | 2020-12-22 | Bunge Növényolajipari Zártköruen Muködo Részvénytársaság | Gordura de estearina de oleaginosas com alto teor esteárico, processo de preparação de gordura de estearina de oleaginosas com alto teor esteárico, gordura e uso de gordura |
WO2020053378A1 (en) | 2018-09-14 | 2020-03-19 | Bunge Növényolajipari Zártköruen Muködo Részvénytársaság | Fat spread product, process for preparing the same, and its use as table spread or in bakery |
WO2024127219A1 (en) * | 2022-12-15 | 2024-06-20 | I.T.P. S.R.L. Innovation & Technology Provider | Procedure for preparing compositions with a high content of bioactive compounds |
Family Cites Families (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4627192B1 (en) | 1984-11-16 | 1995-10-17 | Sigco Res Inc | Sunflower products and methods for their production |
US5147792A (en) | 1986-10-09 | 1992-09-15 | Calgene, Inc. | Method of shifting the fatty acid distribution in plastids towards shorter-chained species by using thioesterase II and acyl carrier protein |
AU615969B2 (en) | 1987-10-13 | 1991-10-17 | Lubrizol Corporation, The | Method of producing cis-9-octadecenoic acid compositions |
DE3831516A1 (de) | 1988-09-16 | 1990-03-22 | Henkel Kgaa | Verfahren zum anreichern von oelsaeure und/oder elaidinsaeure |
US5557037A (en) | 1989-12-05 | 1996-09-17 | Iowa State University Research Foundation, Inc. | Soybeans having elevated contents of saturated fatty acids |
US5344771A (en) | 1990-04-26 | 1994-09-06 | Calgene, Inc. | Plant thiosterases |
US5298421A (en) | 1990-04-26 | 1994-03-29 | Calgene, Inc. | Plant medium-chain-preferring acyl-ACP thioesterases and related methods |
US5512482A (en) | 1990-04-26 | 1996-04-30 | Calgene, Inc. | Plant thioesterases |
WO1991018985A1 (en) | 1990-05-25 | 1991-12-12 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Nucleotide sequence of soybean stearoyl-acp desaturase gene |
DE69113635T3 (de) | 1990-12-20 | 2000-06-08 | E.I. Du Pont De Nemours And Co., Wilmington | Nukleotidsequenzen der sojabohnen-acyl-acp-thioesterasegene. |
GB9204583D0 (en) | 1992-03-03 | 1992-04-15 | Unilever Plc | Recombinant plant enzyme |
PT561569E (pt) | 1992-03-13 | 2003-10-31 | Agrigenetics Inc | Modificacao de oleos vegetais utilizando dessaturase |
FR2714831B1 (fr) * | 1994-01-10 | 1996-02-02 | Oreal | Composition cosmétique et/ou dermatologique contenant des dérivés d'acide salicylique et procédé de solubilisation de ces dérivés. |
HU223419B1 (hu) * | 1994-01-31 | 2004-06-28 | Consejo Superior De Investigaciones Cientificas | Nagy sztearinsav-tartalmú napraforgómag és napraforgóolaj, eljárás ezek előállítására, valamint a magvakból nevelt növény, az olaj alkalmazása és az olajat tartalmazó termékek |
MX9701238A (es) | 1994-08-31 | 1997-05-31 | Du Pont | Secuencias de nucleotidos de genes de palmitoil-acp tiosterasa de nabina (canola) y soya y uso en la regulacion del contenido de acidos grasos en los acidos de plantas de soya y nabina (canola). |
US5710366A (en) | 1995-06-07 | 1998-01-20 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Helianthus annuus bearing an endogenous oil wherein the levels of palmitic acid and oleic acid are provided in an atypical combination via genetic control |
EP0795020A4 (en) * | 1995-09-29 | 1999-02-24 | Calgene Inc | STEAROYL - ACP THIOESTERASE SEQUENCES FROM PLANTS AND METHODS FOR INCREASING THE STARATE CONTENT OF VEGETABLE SEED OILS |
US6084164A (en) | 1996-03-25 | 2000-07-04 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Sunflower seeds with enhanced saturated fatty acid contents |
US5885643A (en) * | 1996-05-21 | 1999-03-23 | Cargill, Incorporated | High stability canola oils |
US5850026A (en) | 1996-07-03 | 1998-12-15 | Cargill, Incorporated | Canola oil having increased oleic acid and decreased linolenic acid content |
US6365802B2 (en) * | 1998-08-14 | 2002-04-02 | Calgene Llc | Methods for increasing stearate content in soybean oil |
US6388113B1 (en) * | 1999-06-04 | 2002-05-14 | Consejo Superior De Investigaciones Cientificas ( Csic) | High oleic/high stearic sunflower oils |
US6348610B1 (en) * | 1999-06-04 | 2002-02-19 | Consejo Superior De Investigaciones Cientificas (Csic) | Oil from seeds with a modified fatty acid composition |
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