ES2240741T3 - Aductos de monoglicidil eteres de polialquilenglicol y compuestos aminicos. - Google Patents
Aductos de monoglicidil eteres de polialquilenglicol y compuestos aminicos.Info
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Abstract
Un aducto obtenible mediante reacción de a) un compuesto amínico conteniendo 2 o mas grupos amino, con B) un monoglicidil éter de polialquilenglicol de la fórmula general (I) en donde R, independientemente de otro (para n > 1), es un radical -H o -CH3, y n = 1 a 50, caracterizado porque la relación de reacción de los componentes A) y B) se elige de modo que el aducto resultante contiene 2 o mas de 2 grupos de hidrógeno amínicos.
Description
Aductos de monoglicidil éteres de
polialquilenglicol y compuestos amínicos.
El presente invento se refiere a aductos
obtenibles mediante la reacción de poliaminas alifáticas,
cicloalifáticas o aromáticas con monoglicidil éteres de
polialquilenglicol, a composiciones curables a base de estos aductos
con resinas epoxi, y al empleo de estas composiciones curables.
Mezclas curables a base de agentes de curado
amínicos y resinas epoxi se utilizan ampliamente en la industria
para el revestimiento y endurecimiento de sustratos metálicos y
minerales, como adhesivo y sellante, como resina matriz, como resina
herramental o muy generalmente como resina de colada para la
producción de moldeados o estructuras laminares. Los agentes de
curado amínicos utilizados son, en particular, aminas alifáticas,
cicloalifáticas o aromáticas, y poliaminas y poliaminoamidas
conteniendo opcionalmente grupos de imidazolina.
Las propiedades mecánicas y físicas de mezclas
curables a base de estas aminas son adecuadas para muchas
aplicaciones.
Sin embargo, en casos en donde es necesario
utilizar compuestos amínicos de los que se espera baja volatilidad,
se utilizan aductos de estas aminas con resinas epoxi. Las
ventajas son menor molestia por olor y toxicología.
En adición valores MAC inferiores facilitan
reducir la evaporación de la amina. La desventaja es generalmente
alta viscosidad de los aductos de este tipo.
Sorprendentemente se ha encontrado ahora que
aductos de aminas con monoglicidil éteres de polialquilenglicol
tienen viscosidades comparativamente bajas. Además se ha
encontrado, sorprendentemente, que aductos con monoglicil éteres de
polialquilenglicol curan significantemente mas rápidamente con
resinas epoxi que otros aductos con epóxidos monofuncionales.
El invento se refiere por tanto a aductos
obtenibles mediante reacción de A), un compuesto amínico que
contiene 2 o mas de 2 grupos amino, con B), un monogliidil éter de
polialquilenglicol de la fórmula general (I)
en donde R, independientemente de
otro (para n > 1), es un radical -H o -CH_{3}, y n = 1 a 50,
de preferencia n =3 a 35, caracterizado porque la relación de
reacción de los componentes A) y B) se elige de modo que el aducto
resultante tenga 2 o mas de 2 grupos de hidrógeno
amínicos.
Los monoglicidil éteres de polialquilenglicol B)
se preparan con un procedimiento que es generalmente conocido -
adición de epiclorhidrina sobre el polialquilenglicol a 30ºC - 60ºC
en presencia de ácido tetrafluorobórico, cierre de anillo en
presencia de solución acuosa de hidróxido sódico, y separación
subsiguiente de la solución acuosa de cloruro sódico. La relación
molar entre polialquilenglicol y epiclorhidrina es de preferencia
1:1. Un exceso de epiclorhidrina resulta en formación aumentada de
diglicidil éteres, mientras que una cantidad
sub-estequiométrica de epiclorhidrina resulta en
cantidades mayores de reactivo, quedando polialquilenglicoles sin
reaccionar en el producto. Es posible utilizar etilenglicoles y
propilenglicoles, a partir de los monómeros, o sea etilenglicol y
propilenglicol, hasta sus polímeros con un peso molecular medio de
alrededor de 3000. Se da preferencia a polialquilenglicoles con un
peso molecular medio entre 200 y 2000.
El compuesto amínico A) utilizado puede ser
cualquier amina que tenga por lo menos 2 grupos amino por molécula,
tal como, por ejemplo, polietilenpoliaminas, como dietilentriamina,
trietilentetramina, tetraetilenpentamina, etc.;
polipropilenpoliaminas, tal como dipropilentriamina,
tripro-pilentetramina y las poliaminas obtenidas
mediante cianoetilación de poliaminas, en particular de
etilendiamina, e hidrogenación subsiguiente completa o parcial;
aminas alifáticas, tal como diaminoetano, diaminopropano,
neopentandiamina, diaminobutano, hexametilendiamina,
2,2,4(2,4,4)-trimetilhexametilen-1,6-diamina;
poliaminas cicloalifáticas, tal como isoforondiamina,
diaminociclohexano, norbornandiamina,
3(4),8(9)-bis(aminometil)triciclo-[5.2.I,O]decano,
(TDC-diamina),
1,3-bis(aminometil)ciclohexano,
bis(aminometilciclohexil)metano; poliaminas
heterocíclicos, tal como N-aminoetilpiepracina,
1,4-bis(aminopropil)piperacina; aminas
aromáticas, tal como, por ejemplo, diaminodifenilmetano;
poliaminoamidas conteniendo opcionalmente grupos de imidazolina,
tal como, por ejemplo, productos de la condensación de ácidos
grasos monoméricos o diméricos con polietilenpoliaminas. Es también
posible utilizar mezclas de aminas.
El componente amínico es, de preferencia,
isoforondiamina, xililendiamina,
bis(aminometilciclohexil)metano y
2,2,4(2,4,4)-trimetilhexametilen-1,6-diamina,
trietilentetramina, N-aminoetilpiperacina,
1,2-diaminociclohexano y
norbornandiamina. Los aductos de conformidad con el invento se preparan con un procedimiento de por sí conocido adicionando a gotas el monoglicidil éter de polialquilenglicol de la fórmula general (I) al compuesto amínico inicialmente introducido entre 50ºC y 200ºC, de preferencia entre 60ºC y 80ºC, y agitando la mezcla a la misma temperatura durante alrededor de 1 hora hasta que se completa la reacción.
norbornandiamina. Los aductos de conformidad con el invento se preparan con un procedimiento de por sí conocido adicionando a gotas el monoglicidil éter de polialquilenglicol de la fórmula general (I) al compuesto amínico inicialmente introducido entre 50ºC y 200ºC, de preferencia entre 60ºC y 80ºC, y agitando la mezcla a la misma temperatura durante alrededor de 1 hora hasta que se completa la reacción.
El grado de aducción depende de la aplicación
propuesta y de la viscosidad deseada del aducto amínico. Sin
embargo, deben estar presentes por lo menos dos hidrógenos amínicos
por molécula después de la reacción con el monoglicidil éter de
polialquilenglicol. Es también posible utilizar aductos aislados
preparados utilizando un exceso del componente amínico. En este
caso se introduce inicialmente de 1,5 a 10 veces, de preferencia de
4 a 6 veces, la cantidad molar de la amina y el monoglicidil éter
de polialquilenglicol se adiciona a gotas, ventajosamente, entre
60ºC y 80ºC con agitación. La amina en exceso se separa a
continuación mediante destilación bajo presión reducida.
Los aductos preparados de este modo son
apropiados para el curado de compuestos epóxidos. Por consiguiente
el invento se refiere también además a una composición curable que
comprende a), una resina epoxi que contiene de media mas de un grupo
epóxido por molécula,
b) un aducto de A), un compuesto amínico
conteniendo 2 o mas de 2 grupos amino, y B), un monoglicidil éter
de polialquienglicol de la fórmula general (I)
en donde R, independientemente de
otro (para n > 1), es un radical -H o -CH_{3}, y n = 1 a 50,
de preferencia n = 3 a 35, caracterizado porque la relación de
reacción de los componentes A) y B) se elige de modo que el aducto
resultante contenga 2 o mas de 2 grupos de hidrógeno
amínicos.
El aducto b) utilizado como agente de curado se
utiliza en las cantidades ventajosas convencionales, de conformidad
con las que está presente de 0,5 a 2,0, de preferencia de 0,75 a
1,25, de grupos funcionales (hidrógenos amínicos) de aducto b) en la
composición respectiva por grupo epóxido del componente a).
El invento se refiere además a productos curados
obtenibles curando una composición de este tipo.
En general el curado de resinas epoxi con los
agentes de curado de conformidad con el invento se lleva a cabo en
presencia de otros aditivos c1), tal como diluentes, y/o c2) otros
auxiliares y aditivos que son convencionales en la tecnología de
resinas epoxi.
Los diluentes c1) que pueden utilizarse son ambos
compuestos que quedan sustancialmente en el material
termoendurecible después de curado, tal como, por ejemplo,
alcoholes de alto punto de ebullición y éteres tal como alcohol
bencílico, propilenglicol, éter monobutílico de dietilenglicol,
etc., y también compuestos que se evaporan sustancialmente del
revestimiento durante el curado, tal como, por ejemplo, xileno,
butanol, metoxipropanol, así como agua. Se da preferencia aquí a
alcohol bencílico y agua. Los auxiliares y aditivos c2 pueden ser
además rellenos convencionales, tal como gravas, arenas, silicatos,
grafito, dióxido de silicio, talco, mica, etc., en distribuciones
de tamaño de partícula que son convencionales en este área, además
de pigmentos, colorantes, estabilizantes, agentes de control de
flujo, agentes de plastificación, resinas extendedoras no reactivas
y plastificantes.
Los compuestos epóxido a) utilizados
concomitantemente de conformidad con el invento son productos que se
encuentran en el comercio que contienen de media mas de un grupo
epóxido por molécula que se derivan de fenoles monohídricos y/o
polihídricos y/o policíclicos, en particular bisfenoles, así como
novolacas, tal como, por ejemplo, éter diglicidílico de bisfenol A
y éter diglicidílico de bisfenol F. Una lista extensiva de estos
compuestos epoxídicos se da en el manual "Epoxidverbindungen und
Epoxidharze" [Compuestos Epóxidos y Resinas Epóxidas] de A.M.
Paquin, Springer Verlag Berlin, 1958, capítulo IV, y en Lee &
Neville, "Handbook of Epoxy Resins", 1967, capítulo 2. Es
también posible utilizar mezclas de dos o mas compuestos epóxidos
diferentes a). De conformidad con el invento se da preferencia a
mezclas de glicidil éteres a base de bisfenol A, bisfenol F o
novolacas con diluentes llamados reactivos, tal como, por ejemplo,
monoglicidil éteres de fenoles o glicidil éteres a base de alcoholes
monohídricos o polihídricos alifáticos o cicloalifáticos. Ejemplos
de diluentes reactivos de este tipo son, por ejemplo, fenil
glicidil éter, cresil glicidil éter, p-tercibutil
fenil glicidil éter, butil glicidil éter, glicidil éteres de
alcohol C_{12}-C_{14}, monobutil éter de
dietilenglicol, monohexil éter de dietilenglicol, diglicidil éter de
ciclohexandimetilo o glicidil éteres a base de polietilenglicoles o
polipropilenglicoles. De ser necesario la viscosidad de las resinas
epoxi pueden reducirse adicionalmente mediante la adición de estos
diluentes reactivos.
Las composiciones de conformidad con el invento
pueden utilizarse muy generalmente como resinas de colada para la
producción de productos curados y pueden utilizarse en la
formulación que coincida con el área respectiva de aplicación, por
ejemplo como adhesivos, como resinas de matriz, como resinas
herramentales o como composiciones de revestimiento. Debido a su
baja viscosidad los aductos de conformidad con el invento son
particularmente apropiados para revestimientos autofluyentes.
Los aductos de conformidad con el invento son
particularmente apropiados para aplicaciones en donde solo es
posible curado en frío o curado a bajas temperaturas (aplicación de
exterior), por ejemplo para cubriciones de pisos industriales.
Medido utilizando el viscosímetro rotativo Haake
RV 20 de conformidad con las instrucciones del fabricante.
Medido de conformidad con DIN 16945.
Valor del tiempo de gelificación, medido
utilizando un temporizador de gelificación Tecam GT3 de Techne,
Cambridge, GB, a 23ºC y 50% de humedad atmosférica relativa.
Medido de conformidad con DIN 53995 utilizando un
colorímetro Lovibond (número de color gardner).
Los monoglicidil éteres de polialquilenglicol se
preparan a partir de 1 mol de polialquilenglicol y 1 mol de
epiclorhidrina con un procedimiento generalmente conocido - adición
de epiclorhidrina sobre el polialquilenglicol a 30ºC - 60ºC en
presencia de ácido tetrafluorobórico, cierre de anillo en presencia
de solución acuosa de hidróxido sódico, y separación subsiguiente
de la solución acuosa de cloruro sódico. Las propiedades de los
monoglicidil éteres de polialquilenglicol preparados de este modo se
muestran en la tabla 1.
| ^{1)} polipropilenglicol; ^{2)} polietilenglicol |
Ejemplos
5-18
Se prepararon los aductos de conformidad con el
invento con el procedimiento siguiente:
El monoglicidil éter de polialquilenglicol de
conformidad con uno de los ejemplos 1 a 4 se adiciona a gotas bajo
atmósfera de nitrógeno durante el curso de media hora al compuesto
amínico calentado hasta 60ºC. A continuación se agita la mezcla
reaccional a 100ºC durante 60 minutos mas. El aducto preparado de
este modo puede utilizarse sin ulterior elaboración. Las
relaciones de mezcla de los componentes utilizados y las
propiedades de los aductos 5 a 18 preparados de este modo se
muestran en las Tablas 2 y 3.
Se mezclan 100 g de diglicidil éter de bisfenol F
que tiene un equivalente epóxido de 167 con un agente de curtado de
aducto de conformidad con uno de los ejemplos 5-18
y se cura a temperatura ambiente. El ratio de curado (determinado de
conformidad con Shore D) y el tiempo de gelificación (Tecam) se
muestran en la Tabla 4.
Claims (9)
1. Un aducto obtenible mediante reacción de
a) un compuesto amínico conteniendo 2 o mas
grupos amino, con
b) un monoglicidil éter de polialquilenglicol de
la fórmula general (I)
en donde R, independientemente de
otro (para n > 1), es un radical -H o -CH_{3}, y n = 1 a 50,
caracterizado porque la relación de reacción de los
componentes A) y B) se elige de modo que el aducto resultante
contiene 2 o mas de 2 grupos de hidrógeno
amínicos.
2. Un aducto, de conformidad con la
reivindicación 1, caracterizado porque n = 3 a 35 para el
monoglicidil éter de polialquileno de la fórmula general (I).
3. Un aducto, de conformidad con la
reivindicación 1, caracterizado porque el componente A) es
una poliamina cicloalifática, heterocíclica, aromática o
poliaminoamida conteniendo imidazolina.
4. Un aducto, de conformidad con la
reivindicación 1, caracterizado porque el componente A) se
elige entre isoforondiamina, xilendiamina,
bis(aminometilciclohexil)-metano y
2,2,4(2,4,4)-trimetilhexametilen-1,6-diamina,
trietilentetramina, N-aminoetilpiperacina,
1,2-diaminociclohexano y norbornandiamina.
5. Una composición curable que comprende
a) un compuesto epóxido que contiene de media mas
de un grupo epóxido en la molécula,
b) un aducto de conformidad con una de las
reivindicaciones 1 a 4.
6. Una composición, de conformidad con la
reivindicación 5, caracterizado porque el componente a) se
deriva de un fenol polihídrico o policíclico.
7. Una composición, de conformidad con la
reivindicación 6, en donde el fenol es bisfenol A, bisfenol F o una
novolaka.
8. Una composición, de conformidad con una de las
reivindicaciones 5 a 7, que comprende, como componente adicional,
c1) un diluyente y/o c2) otros auxiliares y aditivos que son
convencionales en tecnología de resina epoxi.
9. El empleo de una composición curable de
conformidad con una de las reivindicaciones 5 a 8 como resina de
colada, adhesivo, resina de matriz, resina herramental o como
composición de revestimiento, en particular para revestimientos
autofluyentes.
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