ES2236021T3 - Cis-jasmona como sustancia semioquimica. - Google Patents
Cis-jasmona como sustancia semioquimica.Info
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Abstract
Uso de cis-jasmona como una sustancia semioquímica que cambia la fisiología de una planta a la que se aplica la cis-jasmona.
Description
Cis-jasmona como sustancia
semioquímica.
Esta invención se refiere a un nuevo uso de un
material como una sustancia semioquímica, por ejemplo una señal de
tensión de plantas, y a un método de cambiar la fisiología de las
plantas que comprende la exposición de las plantas a este
material.
Se ha descrito que el salicilato de metilo repele
el pulgón de la judía negra, Aphis fabae, y los pulgones de
los cereales incluyendo el pulgón del grano, Sitobion
avenae, y que también inhibe la atracción a sus plantas huésped.
Ver J. Chem. Ecol. 20, 2565-2574
(1994) (Pettersson y col.) y J. Chem. Ecol. 20,
2847-2855 (1994) (Hardie y col.). Se ha
sugerido que esta repelencia proviene de la relación del salicilato
de metilo con el ácido salicílico y los mecanismos de defensa de
las plantas que se inducen, con la actuación del metabolito
salicilato de metilo como un volátil y por tanto como una señal
externa; la presencia de salicilato de metilo indicó que se había
inducido la defensa química, y las plantas huésped, de otro modo
atractivas, fueron así percibidas como huéspedes no adecuados por
las pestes de pulgón.
Más recientemente, se ha demostrado que el
salicilato de metilo también actúa como una señal en suspensión en
el aire mediando la resistencia del patógeno de la planta. Ver
Nature 385, 718-721 (1997) (Shulaev
y col.). El salicilato de metilo fue identificado
inicialmente por Pettersson y col., como una sustancia
semioquímica del pulgón (por ejemplo una señal o sustancia química
que controla el comportamiento de un modo distinto a como influye
en la fisiología del organismo) por cromatografía de gas (CG)
acoplada directamente a un registro de célula única (SCR) a partir
de los órganos olfatorios de la antena. Subsecuentemente, se ha
encontrado que más de treinta especies de insectos, tanto
alimentadores de plantas como sus enemigos naturales, pertenecientes
a cuatro órdenes poseen receptores olfatorios sensibles y altamente
específicos a este compuesto.
La patente
WO-A-91/19512 (Washington State
University Research Foundation) describe un método de inducir los
mecanismos de defensa de las plantas utilizando ácido jasmónico o
sus ésteres, o derivados sustituidos de los mismos. El compuesto
induce la producción de proteínas de defensa de las plantas, tales
como inhibidores de proteinasa, y puede favorecer la resistencia a
los insectos, a los patógenos o a los virus en plantas mediante la
inducción de la expresión de genes de defensa de las plantas. Las
plantas pueden ser puestas en contacto con el compuesto por
aplicación directa al tejido de la planta o por transmisión en
suspensión en el aire del compuesto. La expresión de las proteínas
de defensa de la planta es útil en la protección de las plantas de
los efectos del ataque de insectos, pero no evita el que los
insectos en cuestión ataquen las plantas. Las plantas, junto con
cualesquiera plantas adyacentes, continuarán siendo atacadas por los
predadores. Además el efecto es generalmente de vida corta y
desaparece después de la eliminación del estímulo.
El ácido jasmónico y el jasmonato de metilo,
junto con un número de otros productos, también es discutido por
Karban y Baldwin en Induced Responses to Herbivory
12-46 (The University of Chicago Press, Chicago,
1997).
Otro producto, la cis-jasmona, es bien
conocida como un componente volátil de las plantas y su liberación
puede ser inducida por daño, por ejemplo durante la alimentación en
el algodón por las larvas de lepidópteros. Ver J. Chem.
Ecol., 21, 1217-1227 (1995) (Loughrin
y col.). Este es un producto fragante y a menudo ha sido
utilizado por su deseable propiedad. La patente
US-A-4788164 (Che y col./
Hoechst Celanese Corporation) describe una composición de
liberación sostenida incluyendo una fragancia o un repelente de
insectos. Un ejemplo (ejemplo IV) utiliza una solución que contiene
jasmona para impartir el olor de jazmín.
La patente US 5665344 (Pair y col./Los
Estados Unidos de América representados por el Secretario de
Agricultura) indica que se encontró que las composiciones de
cis-jasmona atraían a los adultos de Lepidópteros. La
cis-jasmona puede ser utilizada sola o en combinación con
uno u otros más volátiles de la flor de la madreselva japonesa, de
forma particular el linalool y/o el fenilacetaldehído. Mediante la
atracción de Lepidópteros adultos por cebos atrayentes y/o trampas
de campo, se dice que los atrayentes son útiles para el control y
la monitorización de estas pestes de la agricultura. La cis-
jasmona puede ser combinada con un producto tóxico para los insectos
o pesticida para matar estas pestes.
La patente WO 98 00023 A describe un método de
protección de una planta frente a un patógeno que comprende un
compuesto que induce la expresión de un gen defensivo de la planta
mediante la estimulación del proceso del jasmonato. Se han descrito
como inductores el ácido jasmónico, el jasmonato y los compuestos de
tipo jasmonato.
El Chemical Abstracts, vol. 124, no. 3; del 15 de
Enero de 1996; resumen no. 23889, & J. Agric. Food Chem., vol.
44, no. 1, 1996, páginas 206-209 describe una
mezcla liberada de una flor (madreselva japonesa) que es capaz de
atraer los Lepidópteros. La mezcla contiene 27 compuestos.
El Chemical Abstracts, vol. 99, no. 21; del 21 de
Noviembre de 1983; resumen no. 172845 & J. Agric. Food Chem.,
vol. 31, no. 6, 1983, páginas 1167-1170 describe la
mezcla liberada de Acacias (acacia berlandieri y acacia
rigidula) que atrae una mosca Cochliomyia
homonivorax.
El Chemical Abstracts, vol. 114, no. 5; del 4 de
Febrero de 1991; resumen no. 39576 & J. Chem. Ecol., vol. 16,
no. 9, 1990, páginas 2647-2666 estudia la
sensibilidad olfatoria de dos especies simpátricas de dobladores de
hojas de arroz a plantas volátiles incluyendo la
cis-jasmona, a la que los insectos son sensibles. El
compuesto es considerado como un potencial atrayente.
El Chemical Abstracts, vol. 126, no. 4; del 27 de
Enero de 1997; resumen no. 45169 & J. Chem. Ecol., vol. 22, no.
10, 1996, páginas 1735-1766 describe la
sensibilidad olfatoria de polillas a volátiles de plantas incluyendo
la cis-jasmona, por la que se muestra una señal importante,
y que es descrita como un atrayente potencial.
El Chemical Abstracts, vol. 127, no. 1; del 5 de
Enero de 1998; resumen no. 366208, Helv. Chim. Acta, vol. 80, no. 3,
1997, páginas 838-850 describe la biosíntesis de
cis-jasmona a partir de ácido jasmónico y del
metil-1,2-didehidrojasmonato en las
plantas.
El Chemical Abstracts, vol. 113, no. 15; del 8 de
Octubre de 1990; resumen no. 129467 & Shokubutso No Kagaku
Chosetsu., vol. 24, no. 2, 1989, páginas 147-150
establece que la cis-jasmona es inactiva para inducir la
formación de tubérculo de patata.
El Chemical Abstracts, vol. 122, no. 7; del 13 de
Febrero de 1995; resumen no. 76939 & Proc. Natl. Acad. Sci.
USA., vol. 91, no. 25, 1994, páginas 11836-11840
describe la emisión de compuestos volátiles a partir de plantas de
algodón atacadas por insectos herbívoros incluyendo la
cis-jasmona.
Biological Abstracts, I, vol. 96, Philadelphia,
PA, US; resumen no. 467116 & Nature biotechnology, vol 14, no.
9, 1996, páginas 1129-1132 describe la producción
de paclitaxel y bacatina inducida por cis-jasmona en cultivos
en suspensión de células.
La base de datos Chemabs [Online] del Chemical
Abstracts Service, no. de acceso 129; 64289 CA & Environ
Entomol., vol. 27, no. 2, 1998, páginas 395-400
describe la atracción de escarabajos por las composiciones de
cis-jasmona.
El Pesticide Science, vol. 55, no. 3, Marzo 1999
(1999-03), páginas 225-235 se
refiere a compuestos semioquímicos.
Ahora se ha descubierto que la cis-jasmona
también tiene papeles de señalización directa con los pulgones que
se alimentan de plantas, en la atracción de predadores y
parasoideos de pulgones, y como una señal en suspensión en el aire
que induce la producción de componentes de plantas volátiles,
incluyendo el monoterpeno
(E)-\beta-ocimeno, que estimula la
recolección de forraje por los parasitoideos. Este papel de
señalización es cualitativamente diferente del jasmonato de metilo
relacionado biosintéticamente y produce un efecto perdurable después
de la eliminación del estímulo. En contraste a lo que sugiere el
estado de la técnica, puede utilizarse para atraer insectos que son
beneficiosos a las plantas relacionadas o para repeler los insectos
indeseables.
De este modo de acuerdo con la presente invención
se proporciona el uso de la cis-jasmona como una sustancia
semioquímica que cambia la fisiología de las plantas.
Una sustancia semioquímica puede ser considerada
como una señal química que causa un cambio de comportamiento o
algunos otros cambios fisiológicos pero sin estar directamente
implicado, de forma general en dicho procedimiento.
La invención puede suponer el uso de la
cis-jasmona como una señal de tensión de la planta o de otro
modo, y es particularmente aplicable cuando se utiliza la
cis-jasmona en plantas de modo que causa la repelencia o la
atracción de los insectos.
Los términos "beneficioso" e
"indeseable", cuando se utilizan en conexión con los insectos,
indican tanto su carácter de deseable para el hombre como, cuando la
cis-jasmona es utilizada en plantas, su carácter de deseable
para la planta a que concierne. Sin embargo, cuando se utiliza la
cis-jasmona en plantas para cambiar la fisiología de
aquellas plantas, la invención no está restringida a la capacidad
del compuesto para atraer insectos beneficiosos o repeler insectos
indeseables.
La cis-jasmona puede ser utilizada como un
repelente de insectos que se alimentan de plantas, tales como
pulgones que se alimentan de plantas. Sin embargo es particularmente
útil como un atrayente de insectos beneficiosos, incluyendo
predadores de insectos y parasitoideos de insectos, especialmente
predadores o parasitoideos de pulgones que se alimentan de plantas.
También puede inducir a que algunos herbívoros ataquen la planta
aparentemente debilitada, por medio de la indicación de una planta
bajo tensión.
La cis-jasmona puede ser utilizada para
inducir la producción de sustancias semioquímicas volátiles de
plantas tales como el
(E)-\beta-ocimeno, el
(E,E)-\alpha-farneseno, el
(-)-\beta-cariofileno y el
(E)-4,8-dimetil-1,3,7-nonatrieno.
Se ha encontrado que el
(E)-\beta-ocimeno es
particularmente prevalerte después de la exposición de plantas a la
cis-jasmona, especialmente cuando se utiliza para inducir la
producción de sustancias semioquímicas volátiles a partir de plantas
de judía.
En un aspecto adicional de la invención, se
proporciona un método de cambiar la fisiología de las plantas que
comprende la exposición de las plantas a la cis-jasmona.
La cis-jasmona puede ser aplicada
directamente al tejido de la planta por aplicación foliar, pero
preferiblemente las plantas son expuestas al aire conteniendo la
cis-jasmona. La cis-jasmona se utiliza a una
concentración de 10-1000 \mug por litro de aire y
especialmente en la región de 100 \mug por litro de aire. Esto
puede ser conseguido poniendo la cis-jasmona en una forma
encapsulada para la liberación aérea.
La cis-jasmona puede conducir a la
repulsión o atracción de insectos a las plantas, por ejemplo a la
repulsión de insectos que se alimentan de plantas tales como los
pulgones. Es particularmente útil cuando conduce a la atracción de
predadores de insectos o parasitoideos de insectos, especialmente
predadores o parasitoideos de pulgones que se alimentan de plantas.
Esta señal sería de inmenso valor para las diferentes áreas en las
que sería preferible regular la expresión del gen, es decir, genes
que cambian, para los diferentes requerimientos de protección de
cosechas, nutrición o tiempo de rendimiento. Debe señalarse el
libro, Induced Responses to Herbivory (The University of
Chicago Press, Chicago, 1997) por Karban y Baldwin, en el que se
hace énfasis en la necesidad para la defensa de las plantas de
inducir señales tales como las que constituyen el sujeto de la
presente invención. El uso de una señal dará lugar a plantas
energéticas que no son gastadas. Se obviarían los problemas con la
resistencia a las pestes mediante genes útiles que sólo expresen
sus productos cuando sean requeridos.
De este modo, la invención incluye el uso de la
cis-jasmona como una sustancia semioquímica que cambia la
fisiología de las plantas, en donde se utiliza la
cis-jasmona para efectuar la expresión del gen.
Con el fin de que la invención pueda ser mejor
comprendida, a continuación se describirá con referencia a los
siguientes dibujos en los que
Fig. 1 muestra los números promedios
re-transformados del pulgones de cereales por 60
retoños de trigo de invierno, Triticum aestivum, después del
tratamiento con la cis-jasmonaen los días 5 de Mayo y 11 de
Junio de 1999, indicando con un asterisco (*) la diferencia
significativa entre los tratamientos;
Fig. 2 muestra los niveles de
(E)-\beta-ocimeno
producidos por las plantas de judía, Vicia faba
(Fabaceae), durante arrastres de 48 horas siguiendo 24 horas
de exposición a la cis-jasmona (100 \mug/l en aire);
Fig. 3 muestra, por comparación con el anterior
ejemplo de la cis-jasmona, los niveles de
(E)-\beta-ocimeno producido
por V. faba durante arrastres de 48 horas siguiendo una
exposición de 24 horas al jasmonato de metilo (100 \mug/l en
aire); y
Fig. 4 muestra la expresión diferencial de una
secuencia específica de genes (D251) en las plantas de Vicia
faba. Se aisló el RNA total de tejido de hojas o tallos de
plantas expuestas al aire, al jasmonato de metilo o a la
cis-jasmona. Se cargaron 10 \mug de RNA por muestra y se
separaron sobre un gel de formaldehído (Panel A). A continuación
las muestras se transfirieron a una membrana de nylon y se sondaron
con la secuencia D251 (Panel B). La línea 1 = tratamiento con aire
(control); línea 2 = tratamiento con cis-jasmona; línea 3 =
tratamiento con jasmonato de metilo. En el caso del RNA aislado del
tejido de hoja, sólo el tratamiento con la cis-jasmona dio
lugar a sobre-regulación.
Aunque no forma parte de la invención aquí
reivindicada, también se investigó la cis-jasmona para
determinar la actividad de comportamiento con las formas aladas del
pulgón de la lechuga Nasonovia ribis-nigri
(Homoptera: Aphididae) en un olfactómetro de 4 vías, y se
encontró que era repelente de forma significativa (el número
promedio de entradas en el brazo tratado fue de 2,0 \pm 0,58,
mientras que el número promedio de entradas en los brazos control
fue de 4,3 \pm 0,58; el tiempo promedio gastado en el brazo
tratado fue de 0,5 \pm 0,16 minutos, mientras que el tiempo
promedio gastado en los brazos control fue de 2,1 \pm 0,36
minutos; P = < 0,05). También se demostró la repelencia
en los ensayos de campo preliminares con morfos de verano del pulgón
volador, Phorodon humuli, en el que se redujeron las
captaciones en trampas de agua con atracción visual (amarillo) en
un 40% (P < 0,04) con una liberación lenta de la
cis-jasmona (2,05 \mug/día/trampa).
Los experimentos de trampas de campo también se
llevaron a cabo utilizando la cis-jasmona frente cucarachas
de polen. Se situaron trampas de cubetas amarillas atractivas, a 1
m de altura y con un espaciado de 10 m, en un diseño de cuadrados
latinos (una fila del cuadrado latino = un replicado; las trampas
fueron situadas al azar en la siguiente fila del cuadrado cuando se
cogió un promedio de 10 cucarachas por trampa). Se compararon las
captaciones en una cubeta no cebada con los de las cubetas cebadas
con la cis-jasmona liberada a dos velocidades diferentes.
Los análisis se hicieron por ANOVA, sobre los datos de captación
totales transformados. La transformación utilizada fue x =
log_{10} (y + 1), en donde x e y son los datos transformados y no
transformados, respectivamente. Los promedios transformados se
compararon utilizando el ensayo LSD (diferencia estándar menor) y
se re-transformaron para dar los resultados tal como
se han establecido en la Tabla 1.
\dotable{\tabskip\tabcolsep#\hfil\tabskip0ptplus1fil\dddarstrut\cr}{
\begin{minipage}[t]{150mm} Los promedios en la misma columna,
seguidos por diferentes letras, son significativamente diferentes.
P < 0,05. Los números entre paréntesis son el tanto por
cien de reducción en la captura en trampa en comparación con la
trampa.
\end{minipage} \cr}
La Fig. 1 muestra la comparación de números
promedio de pulgones de cereal en las representaciones tratadas y no
tratadas de la cis-jasmona en los estudios de campo en los
datos de cinco muestreos. Los datos han sido
re-transformados a partir de los logaritmos para
facilitar la presentación. Los números de pulgones fueron
consistentemente menores en las representaciones de la
cis-jasmona y significativamente diferidos del control en
los dos últimos datos de muestra. Las especies de pulgón
predominante fueron Metropolophium dirhodum, el pulgón de las
flores de rosa. También estuvieron presentes el S. avenae y
el Rhopalosiphum padi, pero los números fueron muy bajos.
Los números de los pulgones parasitados también fueron bajos y no se
observó diferencia significativa entre los tratamientos.
Debido a que las sustancias semioquímicas que
actúan como repelentes o inhibidores de la atracción de huéspedes
para los insectos herbívoros a menudo están implicadas en la
prelación o el parasitismo, también se investigó la actividad de la
cis-jasmona a niveles tróficos superiores. De este modo, la
mariquita de siete manchas, Coccinella septempunctata
(Coleoptera: Coccinellidae), un predador de pulgón
importante, mostró que era atraída a una fuente del compuesto en el
olfactómetro (el número promedio de observaciones en el brazo
tratado fue de 4,1 \pm 1,55, mientras que el número promedio de
observaciones en los brazos control fue de 2,4 \pm 0,69; P
= < 0,005). También se investigaron las respuestas del
parasitoideo de pulgón Aphidius ervi (Hymenoptera:
Braconidae), que ataca de forma preferencial los pulgones que
colonizan las plantas en la Fabaceae, en un túnel de viento
y demostraron que la cis-jasmona era atractiva en un ensayo
de selección única (Tabla 2). Estos experimentos indican un papel de
comportamiento para la cis-jasmona en la influencia de las
interacciones entre plantas, insectos herbívoros y sus predadores y
parasitoideos.
\dotable{\tabskip\tabcolsep#\hfil\tabskip0ptplus1fil\dddarstrut\cr}{
\begin{minipage}[t]{152mm} Análisis ANOVA F = 16,19, P
= < 0,01. Los valores seguidos por una letra diferente son
significativamente diferentes a P = < 0,05 (ensayo de
comparación múltiple Tukey).
\end{minipage} \cr}
Volviendo a la invención reivindicada se
investigó un posible papel para el compuesto como una señal de la
planta en suspensión en el aire utilizando la judía ancha, V.
faba (cv The Sutton). Las plantas se mantuvieron durante 24
horas en un aire limpio o en aire al que se incorporó la
cis-jasmona a 100 \mug/l; posteriormente, se obtuvieron
las muestras de volátiles liberadas por las plantas por arrastre
durante 4 periodos de 48 horas, es decir, de hasta 192 horas
después del final del tratamiento. La cis-jasmona por sí
misma no fue detectable después de 48 horas. Sin embargo, los
niveles de
(E)-\beta-ocimeno liberado
por las plantas expuestas a la cis-jasmona se incrementaron
de forma significativa durante el periodo de entrenamiento de 192
horas y, en todas las 4 muestras, hubo tiempos 2 ½ - 3 veces
superiores a los de las plantas control (Fig. 2). También hubo, a
partir de algunos replicados, un incremento de
(E,E)-\alpha-farneseno, el
(-)-\beta-cariofileno y el
(E)-4,8-dimetil-1,3,7-nonatrieno.
Todos estos compuestos han estado implicados en la producción
inducida por insectos herbívoros y de parasitoideos incrementados.
El nonatrieno también puede ser producido de forma innata por las
plantas imitando el daño para la defensa frente a herbívoros y que
de este modo son atractivos a los parasitoideos. Se investigaron el
(E)-\beta-ocimeno, el
(E,E)-\alpha-farneseno con
A. ervi en el túnel de viento y ambos compuestos demostraron
ser atractivos en el ensayo de selección única (Tabla 2). Esta
actividad, y los niveles elevados de estos compuestos producidos
por V. faba después del tratamiento con la
cis-jasmona, sugirieron que podía haber un pasto
incrementado y la atracción de A. ervi a las plantas tratadas
en comparación con los controles. En efecto, en el ensayo de
selección única, las plantas de V. faba tomadas 48 horas
después del tratamiento, cuando los niveles de la cis-jasmona
fueron indetectables, fueron significativamente más atractivas a
A. ervi en el túnel del viento que las plantas no tratadas
(Tabla 3ª). Además, un experimento en el túnel del viento en el que
A. ervi fue ofrecido una selección de plantas tratadas o no
tratadas demostró que había más de 3 veces parasitoideos orientados
hacia las plantas tratadas con cis-jasmona en comparación
con el control (Tabla 3b).
\chi^{2} = 6,62 (ensayo de contingencia
utilizando Pearson en Genstat). P = < 0,01.
\vskip1.000000\baselineskip
\chi^{2} = 5,762 (ensayo \chi^{2}).
P = < 0,05
Por comparación con la cis-jasmona también
se ha investigado la actividad del jasmonato de metilo con V.
faba bajo las mismas condiciones que para la
cis-jasmona. En este sistema la exposición al jasmonato de
metilo no incrementó de forma significativa los niveles de
(E)-\beta-ocimeno liberado
(Fig. 3). Esto demuestra que la cis-jasmona, como una señal
en suspensión en el aire, tiene propiedades diferentes de las del
jasmonato de metilo. La cis-jasmona está íntimamente
relacionada con el ácido jasmónico, siendo el producto de
catabolización adicional, es decir
\beta-oxidación, deshidratación y
descarboxilación, aunque la ruta exacta no ha sido descrita todavía.
Los resultados muestran que, más que considerar la
cis-jasmona como puramente otro derivado volátil de
lipooxigenasa y un colector para el ácido jasmónico, ésta debe ser
vista como una señal de la planta en suspensión en el aire
potencialmente importante relativa a otros aspectos de la
señalización de la planta. También debe hacerse notar que la
cis-jasmona es más volátil que el jasmonato de metilo y,
como tal, puede hacer un compuesto señal más efectivo. Hemos
demostrado que, lejos de ser biológicamente inactiva, la
cis-jasmona tiene actividad a los tres niveles tróficos
investigados en este estudio.
Por consiguiente, hemos identificado un compuesto
capaz de inducir la producción de estos tipos de compuestos en una
señal en suspensión en el aire, a saber la cis-jasmona, un
compuesto extremadamente benigno que tiene, para los seres humanos,
una aroma agradable.
Se hicieron registros de electroantenograma (EAG)
a partir de N. ribis.-nigri alado utilizando electrodos de
vidrio Ag-AgCl rellenos con solución salina, tal
como ha sido descrito en J. Exp. Biol. 51,
71-97 (1969) (Maddrell) pero sin la glucosa. Se
anestesió el insecto por enfriamiento y se separó la cabeza y se
fijó en el electrodo indiferente. Se separó el extremo del
electrodo de registro de modo que su diámetro interior fuera
suficientemente ancho como para aceptar el procedimiento terminal de
la antena. Las señales se pasaron a través de un amplificador de
impedancia alta (UN-03b, Syntech) y se mostraron en
un osciloscopio.
El sistema de acoplamiento
GC-electrofisiología, en el que el efluente de la
columna de capilaridad GC es llevado de forma simultánea a la
preparación de la antena y al detector de GC, ha sido descrito
previamente. Ver Wadhams en Chromatography and Isolation of
Insect Hormones and Pheromones (eds. McCaffery y col.)
289-298 (Plenum Press, New Cork, 1990). Se
consiguió la separación de la muestra de arrastre de aireen un GC
AI 93 equipado con un inyector en columna frío y un detector de
ionización de llama (FID). Se mantuvo la columna (30 m x 0,53 mm de
diámetro interior, HP-1) a 40ºC durante 2 min y a
continuación se programó a 10ºC/min hasta 250ºC. El gas portador fue
hidrógeno. Los valores obtenidos del amplificador de EAG y del FID
se monitorizaron de forma simultánea en un registrador de
gráficos.
Se llevaron a cabo los ensayos de comportamiento
en un olfactómetro Perspex^{R} similar a lo descrito en J.
Entomol. Scand. 1, 63-73 (1970)
(Pettersson), con una débil corriente de aire dirigida hacia el
centro a partir de cada uno de los 4 brazos laterales. Se colocó el
compuesto del ensayo (1 \mug) en hexano (10 \mul) en papel de
filtro (Whatman No. 1) al final de uno de los brazos laterales, con
solo hexano utilizado como un control de los otros brazos. Se situó
una virginopara alada de N. ribis-nigri en el
centro de la arena y se observó sus movimientos durante 10 min. El
aparato, mantenido a 24ºC, fue iluminado desde delante con un tubo
de fluorescencia y se giró 90ºC cada 2,5 min para evitar cualquier
desviación direccional. Se replicó el experimento 6 veces y los
resultados se analizaron con un ensayo t de Student.
Los aparatos y la metodología fueron similares a
los utilizados para los pulgones (anteriormente). El compuesto del
ensayo se aplicó en microcápsulas de 0,5 \mul (Drummond Sci. Co.)
al final de uno de los brazos laterales y a cada brazo se aportó un
papel de filtro húmedo para minimizar las diferencias en humedad
relativa. Se introdujeron C. septempuctata en el centro de la
arena y sus posiciones se anotaron cada 2 min durante 20 min. El
experimento se replicó 8 veces y los resultados se analizaron tal
como anteriormente.
Se dejaron volar hembras de A. ervi en un
túnel de viento, tal como se ha descrito en J. Chem. Ecol.
16, 381-396 (1996) (Poppy y col.). Se
liberaron los parasitoideos 25 cm en la dirección del viento
(ensayos de selección única) o 40 cm en la dirección del viento
(ensayo de selección dual) del objetivo, que fue tanto una planta
como un compuesto sintético (10 \mug en 10 \mul de hexano)
situado en una tira de papel de filtro de 2 x 1 cm (Whatman No. 1)
rodeado por un anillo de papel de crêpe verde. Se calcularon las
proporciones de parasitoideos que respondieron con un vuelo
orientado a los productos químicos sintéticos cada día en tres días
separados. A continuación estos valores fueron sometidos a una
transformación logarítmica para normalizar los datos antes de ser
analizados por el ANOVA seguido por los ensayos
post-hoc de Tukey. Se registró el número de
parasitoideos orientados contra el viento para la planta objetivo
única y se sometió a un ensayo de contingencia \chi^{2} (método
de Pearson en Genstat - ver Genstat 5 Committee. Genstat 5
Reference Manual, Release 3 (Clarendon Press, Oxford, 1993))
para determinar si una respuesta orientada estaba relacionada con el
tipo de tratamiento de la planta. Los números orientados a cada
planta en el ensayo de selección dual fueron analizados por un
\chi^{2} para determinar si una planta era más atractiva que
otra.
Se situaron representaciones (6 m x 6 m) de trigo
de invierno, Triticum aestivum (cv Consort), en un diseño
cuasi-completo de cuadrados Latinos de 5 x 5. Las
cinco representaciones tratadas de cis-jasmona fueron
pulverizadas en los días 5 de Mayo y 11 de junio de 1999,
utilizando un dispositivo hidráulico sostenido con la mano, a una
velocidad de 50 g de ingrediente activo/ha en 200 l/ha de Ethylan BV
acuoso (0,1%). Las representaciones control fueron no tratadas. Los
pulgones de cereales y los pulgones parasitizados fueron contados
en 8 ocasiones entre primeros de Mayo y mediados de Julio. En cada
contaje, se inspeccionaron cinco retoños en 12 sitios separados en
dos secciones transversales en diagonal totalizando 60 retoños por
representación. Se sometieron los datos transformados (y =
log(y + 1)) a ANOVA y las sumas de cuadrados de los
tratamientos fueron repartidas para valorar las diferencias
significativas.
Se hicieron crecer plantas de judía, V.
faba (cv The Sutton) bajo condiciones estándar de invernadero
de cristal hasta la etapa de 2-4 hojas momento en
que fueron separadas del suelo y transplantadas a recipientes de
cristal cocido conteniendo arena lavada, con 3 plantas por jarra.
Se dejaron durante 1-2 días para que se
aclimataran. Se encerraron las plantas a tratar (tres jarras de tres
plantas cada una) en un tanque de vidrio de 25 l durante 24 horas
tanto con cis-jasmona como con jasmonato de metilo (2,5 mg)
aplicado a una pieza de papel de filtro (Whatman No. 1) situado en
el suelo del tanque. Las plantas tratadas y las no tratadas se
colocaron en vasos de arrastre de 10 l de vidrio y se recogieron
los volátiles de cada uno en periodos de 48 horas durante 192 horas.
Ver Blight en Chromatography and Isolation of Insect Hormones
and Pheromones (eds. MvcCaffery y col.)
289-298 (Plenum, New York, 1990). Los volátiles se
fluyeron en tubos de vidrio conteniendo Porapak Q (50 mg),
utilizando éter dietílico recién destilado (500 \mul), y a
continuación se concentraron a 100 \mul para análisis por GC y
GC-MS.
Se llevó a cabo el análisis de GC utilizando un
Hewlett Packard 5890 GC equipado con un inyector en columna de
temperatura programable y FID. Este se equipó con columnas
HP-1 (50 m x 0,32 mm de diámetro interior) y
SPB-35 (30 m x 0,32 mm de diámetro interior) con
hidrógeno como gas portador. Se mantuvo el horno a 40ºC durante 1
min y a continuación se programó a 10ºC/min a 250ºC. Se llevó a cabo
el análisis de GC-MS utilizando un GC (cromatógrafo
de gases) Hewlett Packard 5890 conectado a un espectrómetro de
masas VG Autospec (Fisons Instruments). La ionización fue por
impacto electrónico a 70 eV, 230ºC. Se mantuvo la GC a 30ºC durante
5 min y a continuación se programó a 5ºC/min hasta 180ºC. Los
límites de detección para la cis-jasmona en las muestras de
arrastre fueron de 40 pg/hora para la GC y de 400 pg/hora para la
GC-MS. Los compuestos identificados por
GC/GC-MS fueron confirmados por
co-inyección de muestras auténticas en
HP-1 (no-polar) y columnas
SPB-35 (polar). Se obtuvieron muestras auténticas
de fuentes comerciales, excepto para el
(E)-\beta-ocimeno, el
(E,E)-\alpha-farneseno y el
(E)-4,8-dimetil-1,3,7-nonatrieno
que se sintetizaron por métodos estándar, del modo siguiente.
Se sintetizaron el
(E,E)-\alpha-farneseno y el
(E)-\beta-ocimeno a partir
del
3-metil-2,5-dihidrotiofeno-1,1-dióxido.
Ver J. Chem. Soc. Chem. Común., 1984, 1323 (Chou y
col.). Se consiguió la eliminación de dióxido de azufre
utilizando un exceso de hidruro de litio y aluminio siguiendo un
protocolo modificado basado en los descrito en Tetrahedron
Lett., 1977, 11, 947 (Gaoni).
Sobre una suspensión agitada de hidruro de
aluminio y litio (1 equiv. Por peso) en éter de dietilo seco a
reflujo (10 mmol/ml) se añadieron gota a gota a través de una
jeringa una solución del dihidrotiofeno-1,1,dióxido
(1 equiv) en éter de dietilo seco (1 ml). Después de someter a
reflujo durante 1 hora, se trató la mezcla enfriada (0ºC) con NaOH
al 15% (1 ml), agua (3 ml), y la mezcla se filtró a través de
Celite^{R}. La evaporación del filtrado bajo presión reducida
seguido por cromatografía de columna sobre Florisil (100% de
hexano) rindió el producto como un aceite incoloro.
Se sintetizó el
4,8-dimetil-1,3,7-nonatrieno
en dos etapas a partir del geraniol.
Se agitaron el geraniol (7,0 g, 0,045 mol, 1
equiv.), dióxido de manganeso (IV) (100,0 g) y diclorometano (500
ml) juntos a temperatura ambiente durante toda la noche. Se filtró
la mezcla a través de Celite^{R}, y se concentró el filtrado a
vacío para rendir el geranial (5,42 g, 80%). Se trató una
suspensión agitada y enfriada (-15ºC) de yoduro de
metiltrifenilfosfonio (16,0 g, 0,039 mol, 1,1 equiv.) en
tetrahidrofurano (50 ml) y se trató el éter dietílico (50 ml) con
n-butillitio (2,5 M; 16 ml, 0,039 mol, 1,1 equiv.). Después
de 0,25 horas, se añadió el geranial (5,42 g, 0,036 mol, 1 equiv) y
se dejó agitar la mezcla a temperatura ambiente durante 1 hora. Se
repartió la mezcla entre éter dietílico (200 ml), agua (200 ml) y
éter de petróleo, punto de ebullición 40-60ºC (200
ml), y se secó la capa orgánica (MgSO_{4}) y se concentró a vacío
para rendir un aceite crudo que se sometió a columna de
cromatografía sobre Florisil^{R} (100% de hexano) para dar el
nonatrieno como un aceite incoloro (3,42 g, 64%).
Con el fin de determinar si la cis-jasmona
era capaz de inducir alteraciones en la expresión del gen de la
planta, se llevó a cabo la técnica sensible de representación
diferencial en RNA extraído de plantas que habían sido expuestas al
aire, al jasmonato de metilo o a la cis-jasmona. Se observó
que un número de los productos resultantes de la PCR mostraban
alteraciones en su abundancia en presencia de la cis-jasmona.
Para confirmar esta observación, se recuperaron las bandas de
interés por escisión a partir del gel secado y
re-amplificado con el par apropiado de prímeros de
oligonucleótidos. Los productos resultantes de la PCR fueron
clonados y secuenciados para confirmar la naturaleza homogénea del
producto amplificado. A continuación se utilizaron estas secuencias
para sondar el RNA aislado de las plantas V. faba control o
tratadas. Tal como se puede ver de la Fig. 4, se mostró que una
secuencia particular (D251) era sobre-regulada
hasta un nivel similar en plantas que habían sido tratadas tanto con
la cis-jasmona como con el jasmonato de metilo. Es
importante señalar que la naturaleza de la técnica de
representación diferencial genera cortas sondas específicas para
genes, conteniendo principalmente las regiones 3' no traducidas, y
por consiguiente es desconocida la parte funcional de los genes
expresados de forma diferencial.
De este modo, utilizando la representación
diferencial y la representación northern confirmatoria, se ha
demostrado que el jasmonato de metilo y la cis-jasmona
tienen efectos aparentemente diferentes en la expresión de los genes
de las plantas. En este estudio, el producto D251 de la PCR
representado de forma diferencial fue clonado y utilizado para las
representaciones northern de sonda a partir de tejidos de hoja o de
tallo de plantas de V. faba tratadas con aire, con jasmonato
de metilo o con la cis-jasmona. Esto mostró claramente (Fig.
4) que mientras que la secuencia D251 fue
sobre-regulada por tratamiento con vapores de ambos
compuestos en tejidos de tallo, sólo la cis-jasmona produjo
un incremento en el nivel transcrito de estado estable de esta
secuencia en tejido de hoja. De este modo, los dos compuestos
tienen efecto distinto en la expresión del gen de la planta y la
respuesta de estos compuestos señalados puede ser específica del
tejido.
Claims (25)
1. Uso de cis-jasmona como una sustancia
semioquímica que cambia la fisiología de una planta a la que se
aplica la cis-jasmona.
2. Uso de acuerdo con la Reivindicación 1, en el
que la cis-jasmona se utiliza para cambiar la fisiología de
la planta mediante la inducción de la expresión de uno o más genes
de la planta.
3. Uso de acuerdo con la Reivindicación 2, en el
que la cis-jasmona se utiliza como una señal de estrés de la
planta para inducir la expresión de uno o más genes relacionados
con el estrés de la planta.
4. Uso de acuerdo con las reivindicaciones 1, 2 ó
3, en el que la cis-jasmona se utiliza en plantas para
conseguir la repelencia o la atracción de insectos.
5. Uso de acuerdo con la reivindicación 4, en el
que la cis-jasmona se utiliza como un repelente de insectos
que se alimentan de plantas.
6. Uso de acuerdo con la reivindicación 5, en el
que los insectos son pulgones que se alimentan de plantas.
7. Uso de acuerdo con la reivindicación 4, la
reivindicación 5 o la reivindicación 6, en el que la
cis-jasmona se utiliza como un atrayente de insectos
predadores o de insectos parasitodeos.
8. Uso de acuerdo con la reivindicación 7, en el
que los insectos predadores o los insectos parasitoideos son
predadores o parasitoideos de pulgones que se alimentan de
plantas.
9. Uso de acuerdo con cualquiera de las
anteriores reivindicaciones, en donde la cis-jasmona se
utiliza para inducir la producción de sustancias semioquímicas
volátiles de las plantas.
10. Uso de acuerdo con la reivindicación 9, en el
que las sustancias semioquímicas volátiles de las plantas
comprenden uno o más compuestos seleccionados entre el
(E)-\beta-ocimeno, el
(E,E)-\alpha-farneseno, el
(-)-\beta-cariofileno y el
(E)-4,8-dimetil-1,3,7-nonatrieno.
11. Uso de acuerdo con la reivindicación 10, en
el que la sustancia semioquímica volátil comprende el
(E)-\beta-ocimeno.
12. Uso de acuerdo con cualquiera de las
reivindicaciones 9 a 11, en donde la cis-jasmona se utiliza
para inducir la producción de sustancias semioquímicas volátiles a
partir de plantas de judías.
13. Un método de cambiar la fisiología de las
plantas por inducción de la expresión de uno o más genes de una
planta a la que se aplica la cis-jasmona comprendiendo la
exposición de las plantas a la cis-jasmona.
14. Un método de acuerdo con la reivindicación 13
en el que las plantas son expuestas al aire conteniendo la
cis-jasmona.
15. Un método de acuerdo con la reivindicación 14
en el que la cis-jasmona se utiliza a una concentración de
100-1000 \mug por litro de aire.
16. Un método de acuerdo con la reivindicación 15
en el que la cis-jasmona se utiliza a una concentración de
100 \mug por litro de aire.
17. Un método de acuerdo con cualquiera de las
reivindicaciones 13 a 16, en el que la cis-jasmona se
utiliza en plantas para dar lugar a la repulsión o a la atracción
de insectos.
18. Un método de acuerdo con la reivindicación
17, en el que la cis-jasmona se utiliza para dar lugar a la
repulsión de insectos que se alimentan de plantas.
19. Un método de acuerdo con la reivindicación
18, en el que los insectos son pulgones que se alimentan de
plantas.
20. Un método de acuerdo con la reivindicación
17, en el que la cis-jasmona se utiliza en plantas para dar
lugar a la atracción de insectos predadores o de insectos
parasitoideos.
21. Un método de acuerdo con la reivindicación
20, en el que los insectos predadores o los insectos parasitoideos
son predadores o parasitoideos de pulgones que se alimentan de
plantas.
22. Un método de acuerdo con cualquiera de las
reivindicaciones 13 a 21, en el que se induce la producción de
sustancias semioquímicas volátiles de plantas.
23. Un método de acuerdo con la reivindicación
19, en el que las sustancias semioquímicas volátiles de plantas
comprenden uno o más compuestos seleccionados entre el
(E)-\beta-ocimeno, el
(E,E)-\alpha-farneseno, el
(-)-\beta-cariofileno y el
(E)-4,8-dimetil-1,3,7-nonatrieno.
24. Un método de acuerdo con la reivindicación
23, en el que las sustancias semioquímicas volátiles de plantas
comprenden el
(E)-\beta-ocimeno.
25. Un método de acuerdo con cualquiera de las
reivindicaciones 22 a 24, en el que las plantas de judías son
expuestas a la cis-jasmona.
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