ES2212418T3 - Derivados de 2,4,6-trianilino-1,3,5-triacina, su preparacion y su uso como protectores solares frente a las radiaciones solares uv-b. - Google Patents
Derivados de 2,4,6-trianilino-1,3,5-triacina, su preparacion y su uso como protectores solares frente a las radiaciones solares uv-b.Info
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Abstract
Compuestos de formula I *fórmula * en la que R, R{sub,1} y R{sub,2} son, independientemente, alquilo C{sub,1-18} lineal o ramificado, cicloalquilo C{sub,5-12}, opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos alquilo C{sub,1-4} lineales o ramificados, un grupo amonio opcionalmente sustituido con 1 a 4 grupos alquilo C{sub,1-4} lineales o ramificados, o un grupo de fórmula II *fórmula * en la que A es un alquilo C{sub,1-8} lineal o ramificado, cicloalquilo C{sub,5-8} o fenilo, opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos alquilo C{sub,1-4} lineales o ramificados, R{sub,3} es hidrógeno o metilo y n es un entero entre 1 y 10, X{sub,1} y X{sub,2} son, independientemente, oxígeno o el grupo NH, con la condición de que los dos grupos CO- X{sub,1}-R{sub,1} y CO-X{sub,2}-R{sub,2} no pueden estar simultáneamente en la posición para. La invención también se refiere a la utilización de estos compuestos como agentes protectores contra las radiaciones UV-B y como agentes que se utilizan en la fotoestabilización de polímeros sintéticos.
Description
Derivados de
2,4,6-trianilino-1,3,5-triacina,
su preparación y su uso como protectores solares frente a las
radiaciones solares UV-B.
La presente invención se refiere a nuevos
derivados de 1,3,5-trianilinotriacina y del uso de
los mismos como agentes protectores frente a las radiaciones
solares UV-B y como agentes útiles en la
fotoestabilización de polímeros sintéticos.
En los documentos EP0756851 y EP0818450 se
describen derivados de 1,3,5-trianilino triacina
como filtros UV-A/B y como agentes
fotoestabilizantes.
De forma más precisa, la presente invención se
refiere a compuestos de fórmula general I:
en la que R, R_{1} y R_{2} son de forma
independiente alquilo (C_{1-18}) lineal o
ramificado; cicloalquilo (C_{5-12}), opcionalmente
sustituido con 1 a 3 grupos alquilo (C_{1-4})
lineales o
ramificados;
X_{1} y X_{2} son de forma independiente
oxígeno o el grupo NH;
a condición de que los dos grupos
CO-X_{1}-R_{1} y
CO-X_{2}-R_{2} no pueden estar
simultáneamente en la posición para.
Ejemplos de grupos alquilo
(C_{1-4}), alquilo (C_{1-8}) y
alquilo (C_{1-18}) comprenden metilo, etilo,
isopropilo, terc-butilo,
3,3-dimetilpropilo, n-hexilo,
2-etilbutilo, 2-etilhexilo,
1,1,3,3-tetrametilbutilo, n-decilo,
n-pentadecilo y n-hexadecilo.
En la presente invención cicloalquilo
(C_{5-8}) y cicloalquilo
(C_{5-12}) significan esencialmente ciclopentilo,
ciclohexilo, cicloheptilo, ciclodecilo y análogos.
Un grupo preferido de compuestos de la presente
invención comprende compuestos de fórmula I en los que R, R_{1} y
R_{2} son independientemente grupos alquilo
(C_{1-18}) lineales o ramificados, o cicloalquilo
(C_{5-12}), opcionalmente sustituido con 1 a 2
grupos alquilo (C_{1-4}) lineales o ramificados,
X_{1} y X_{2} son oxígeno o NH, uno de los dos grupos
CO-X_{1}-R_{1} o
CO-X_{2}-R_{2} está en la
posición para y el otro está en una posición distinta de la
posición para.
Un segundo grupo preferido de compuestos de la
presente invención comprende compuestos de fórmula I en los que R y
R_{1} son simultáneamente grupos alquilo
(C_{1-18}) lineales o ramificados, o cicloalquilo
(C_{5-12}), opcionalmente sustituido con 1 a 2
grupos alquilo (C_{1-4}) lineales o ramificados,
R_{2} es alquilo (C_{1-18}) lineal o ramificado,
o cicloalquilo (C_{5-12}), opcionalmente
sustituido con 1 a 2 grupos alquilo (C_{1-4})
lineales o ramificados, X_{1} es oxígeno, X_{2} puede ser
oxígeno o NH, el grupo
CO-X_{1}-R_{1} está en la
posición para y el grupo
CO-X_{2}-R_{2} está en una
posición distinta de la posición para.
Es bien conocido que la radiación ultravioleta
solar ejerce una acción nociva sobre la piel humana y que también
causa la degradación de polímeros sintéticos. Mediante el uso de los
denominados protectores solares, capaces de absorber radiación UV
solar, se pueden prevenir o al menos retrasar efectos perjudiciales
tales como el envejecimiento de la piel o, en el caso de los
polímeros sintéticos, la degradación de los mismos.
Las radiaciones que varían entre 290 y 320 nm, es
decir radiaciones UV-B, son especialmente nocivas
para la piel humana, ya que son las responsables de eritemas
peligrosos. Se han investigado y ensayado varios compuestos para
cualquiera de los efectos frente a dicha radiación ultravioleta,
especialmente ésteres de ácidos p-hidroxicinámico y
p-dimetilaminobenzoico, benzotriazoles e
hidroxibenzofenonas. La absorbancia de radiación
UV-B de estas sustancias es, sin embargo, bastante
baja. Se obtuvieron mejores resultados con protectores solares de
triacina específicos (documentos
EP-A2-0087098,
EP-A1-0570838 y
EP-B1-0517104). Sin embargo, aún
permanecen por resolver los problemas relacionados con la
fotoestabilidad del protector solar en sí mismo y su solubilidad en
los disolventes oleosos usados, por ejemplo, en cosméticos.
Sorprendentemente, ahora se ha descubierto que
los compuestos de acuerdo con la presente invención absorben de
forma muy intensa la radiación UV-B y muestran muy
buena solubilidad en los disolventes oleosos usados en los
cosméticos. Además, también se ha probado que los compuestos de la
presente invención protegen eficazmente a las formulaciones
cosméticas y a los polímeros sintéticos de la degradación inducida
por la luz del sol y tienen, asimismo, baja toxicidad.
Por lo tanto, un objetivo adicional de la
presente invención es el uso de compuestos de fórmula I como
protectores solares para la preparación de composiciones cosméticas
para la protección de la piel de la luz del sol y como
fotoestabilizadores para polímeros sintéticos.
Un objetivo adicional de la presente invención es
el uso de los compuestos de la invención como protectores solares
para el tratamiento cosmético de la piel.
Un objetivo adicional más de la presente
invención son las composiciones cosméticas que contienen uno o más
compuestos de fórmula I.
Finalmente, un objetivo adicional de la presente
invención son las composiciones de polímeros sintéticos que
contienen uno o más compuestos de fórmula I.
Los compuestos de fórmula I se preparan mediante
procedimientos convencionales, conocidos por los expertos en la
técnica. Por ejemplo, se puede hacer reaccionar una
1,3,5-trihalotriacina, preferiblemente
1,3,5-triclorotriacina, con un compuesto de formula
III
en la que X_{2} y R_{2} son tal y como se
definieron anteriormente, en condiciones de reacción tales que sólo
se sustituye un átomo de halógeno de
1,3,5-triclorotriacina. Se obtiene un compuesto de
fórmula
IV
en la que X_{2} y R_{2} tienen los
significados definidos anteriormente, en el que se pueden sustituir
primero los dos átomos de cloro con un compuesto de fórmula V o VI
y, posteriormente, con un compuesto de fórmula VI o
V
en las que R, R_{1} y X_{1} son tal y como se
definieron
anteriormente.
Los compuestos de fórmulas III, V y VI se conocen
en la bibliografía, o se pueden preparar de acuerdo con
procedimientos descritos en la bibliografía, partiendo de los
correspondientes ácidos aminobenzoicos.
La reacción entre trihalotriacina y ácidos
aminobenzoicos para sustituir sólo un átomo de halógeno también se
describe en la bibliografía (por ejemplo, en el documento
EP0570838A1). Ésta se lleva a cabo a temperaturas que varían entre
aproximadamente -5ºC y aproximadamente 10ºC, en presencia de agua,
disolventes orgánicos tales como cetonas alifáticas, hidrocarburos
aromáticos, dioxano o mezclas de los mismos, con o sin agua. El
compuesto resultante de fórmula IV se puede recuperar y
caracterizar, si se desea, o se puede hacer reaccionar directamente
con un compuesto de fórmula V o VI, para sustituir un átomo
adicional de cloro. El compuesto resultante también se puede
recuperar y caracterizar, o se puede hacer reaccionar directamente
con un compuesto de fórmula VI o V, para obtener los compuestos
finales deseados de fórmula I.
De acuerdo con un aspecto de la presente
invención, cuando se desean compuestos de fórmula I en los que el
grupo CO-X_{2}-R_{2} está en la
posición orto o meta, X_{1} es oxígeno, R y R_{1} tienen ambos
el mismo significado y el grupo
CO-X_{1}-R_{1} está en la
posición para, se hace reaccionar un compuesto de formula IV con
aproximadamente dos hasta aproximadamente cuatro equivalentes
molares de un compuesto de fórmula V, o de un compuesto de fórmula
VI en la que X_{1} es oxígeno y el grupo
CO-X_{1}-R_{1} está en la
posición para, en presencia de un disolvente orgánico tal como
acetonitrilo, cetonas alifáticas, éteres de hidrocarburos
alifáticos C_{4}-C_{10}, dioxano, hidrocarburos
alifáticos C_{7}-C_{12}, hidrocarburos
aromáticos o mezclas de los mismos. Normalmente la reacción se
lleva a cabo a la temperatura de ebullición de la mezcla de
reacción, durante un tiempo que varía entre aproximadamente dos y
aproximadamente veinte horas, dependiendo, en cualquier caso, del
sistema de disolvente usado.
En cualquiera de los casos, en la bibliografía se
conoce la reacción de trihalotriacinas y, de forma más particular,
la de triclorotriacina, para la sustitución de los tres átomos de
halógeno con restos amino, que pueden ser iguales o diferentes
(Chem. Abs. 61, 3233d, 1964; Chem. Abs. 65, 15545g, 1966; Chem. Abs.
78, 112679, 1973; Chem. Abs. 81, 93087, 1974).
Los compuestos finales se recuperan y se
purifican de acuerdo con procedimientos convencionales.
Tal y como se expuso anteriormente, los
compuestos de la presente invención son útiles como protectores
solares UV-B. Los compuestos formulados
adecuadamente de la presente invención ejercen su actividad
protectora de la piel una vez que se aplican en una cantidad
adecuada sobre el área de piel expuesta a las radiaciones. Esta
cantidad será determinada por los expertos en la técnica,
dependiendo del coeficiente de extinción específico E_{1}^{1}
del compuesto de fórmula I seleccionado. Dicho coeficiente es un
índice de la eficacia de protección.
Las composiciones cosméticas que son uno de los
objetivos de la presente invención contienen una cantidad eficaz de
al menos un componente de fórmula I, en combinación con vehículos y
excipientes convencionales. A modo de ejemplo, dichas composiciones
pueden ser disoluciones, lociones, emulsiones de tipo agua en
aceite, aceite en agua,
agua-aceite-agua o
aceite-agua-aceite; o también
pueden estar en la forma de geles, lápices de labios, aerosol, etc.
Se preparan mediante la formulación de los ingredientes
habitualmente empleados, tales como aceites, grasas, emulsionantes,
agentes hidratantes, humectantes, emolientes, conservantes,
surfactantes, espesantes, antiespumantes, perfumes, pigmentos,
tintes y otros tales como alcoholes, polioles, electrolitos,
derivados de silicona. Ejemplos representativos, de disolventes
oleosos en los que los compuestos de la presente invención muestran
alta solubilidad y que se pueden usar en las composiciones
cosméticas, son parafina, aceites minerales, aceites, mantequillas
y ceras naturales, aceites de silicona, ésteres de ácidos
alifáticos mono- o dicarboxílicos, saturados o insaturados, lineales
o ramificados, o de ácidos aromáticos o alquilaromáticos que
contienen entre 1 y 25 átomos de carbono con alcoholes alifáticos
C_{1}-C_{25} mono o polihidroxietilados,
alcoholes C_{6}-C_{35}, éteres de alcoholes
grasos de entre 8 y 40 átomos de carbono, glicol butiléteres,
ésteres de bituléter, N,N-dietilmetilbenzamidas,
1-(N-acetil-N-butil)-propionato
de etilo y mezclas de los mismos.
Sorprendentemente se ha descubierto que es
posible obtener disoluciones que comprendan entre aproximadamente 10
y aproximadamente 45% en peso de uno o más de los compuestos de la
presente invención y entre aproximadamente 90 y aproximadamente 55%
en peso de uno o más de los disolventes oleosos mencionados
anteriormente.
La presente invención también comprende la
protección de las composiciones cosméticas en sí mismas de la
radiación UV mediante el uso de los compuestos de fórmula I. En este
caso, se trata de composiciones cuyos componentes pueden sufrir
degradación o coloración indeseada inducida por la luz, tales como
champús y lacas para el pelo, lociones para el cuidado del cabello,
composiciones de tinte para el pelo, formulaciones de maquillaje,
como lacas de uñas, maquillaje de fondo, barras de labios.
Las composiciones cosméticas de acuerdo con la
presente invención pueden comprender uno o más compuestos de fórmula
I en cantidades que varían entre aproximadamente 0,1 y
aproximadamente 20%, preferiblemente entre aproximadamente 0,5 y
aproximadamente 15%, en peso sobre el peso total de la formulación.
Pueden comprender, además de los compuestos de fórmula I, otros
protectores solares complementarios activos frente a las radiaciones
solares. Ejemplos representativos de estos protectores solares son
3-(4-metilbencilideno)-alcanfor;
2-etilhexil-(4-dimetilamino)-benzoato;
2-etilhexil-4-metoxicinamato;
isoamil-4-metoxicinamato; salicilato
de mentilo; salicilato de octilo; acrilato de
2-etilhexil-2-ciano-3,3-difenilo;
2,4,6-tris-[(4-carbo-2-etilhexiloxi)-anilino)]-1,3,5-triacina;
2,4-bis-[(4-carbo-2-etilhexiloxi)anilino]-6-[(p.-terc-butilamino-carbonil)amino]-1,3,5-triacina;
4-metoxi-4'-terc-butil-dibenzoil-metano;
2-hidroxi-4-metoxibenzofenona;
ácido
2-fenil-bencimidazol-5-sulfónico
y las sales del mismo; ácido
2-hidroxi-4-metoxibenzofenona-5-sulfónico
y las sales del mismo; ácido
tereftalideno-3,3'-dicanfor-10,10'-disulfónico
y las sales del mismo. Por otra parte, las composiciones cosméticas
de la presente invención, además de uno o más compuestos de fórmula
I, opcionalmente junto con uno o más de los protectores solares
mencionados anteriormente, también pueden contener protectores
solares inorgánicos usados comúnmente en cosméticos; tales como
dióxido de titanio finamente micronizado, óxido de cinc, óxidos de
sílice o de aluminio y vitaminas, tales como las vitaminas de los
grupos A, B, C, D, tocoferoles tales como la vitamina E y derivados
de los mismos.
Tanto los compuestos de la presente invención
como las composiciones cosméticas mencionadas anteriormente han
mostrado un FPS (factor de protección solar) no inferior a 2. El FPS
es un índice del poder de protección solar de un protector solar de
una formulación cosmética.
Un objetivo adicional de la presente invención es
el uso de compuestos de fórmula I como fotoestabilizadores para
polímeros sintéticos. Los materiales poliméricos que se pueden
proteger de las radiaciones UV son, por ejemplo, polietileno,
polipropileno, poliestireno, polibutadieno, poliisopreno y
copolímeros del mismo, acetato de polivinilo y copolímeros del
mismo, especialmente con polietileno, poliésteres tales como
tereftalato de polietileno, poliamidas tales como Nylon 6 y Nylon
6,6, poliuretanos, poliacrilatos, polimetacrilatos, cloruro de
polivinilo.
Para estabilizar, en los polímeros se pueden
incorporar compuestos de fórmula I de acuerdo con procedimientos
convencionales; por ejemplo, se pueden mezclar con el polímero en
una mezcladora, o se pueden añadir en la forma de disolución o
suspensión en un disolvente adecuado, tal como metanol, etanol,
acetona o cloroformo y eliminar el disolvente a continuación después
del mezclado con el polímero en sus distintas formas. De forma
alternativa, también se pueden añadir los compuestos de fórmula I
al polímero que se va a estabilizar durante la preparación del
polímero en sus distintas formas, por ejemplo en la última etapa de
preparación.
Para estos propósitos, los compuestos de fórmula
I también se pueden usar en combinación con otros estabilizadores y
aditivos usados de forma convencional para polímeros, tales como
antioxidantes fenólicos; fosfitos; sales de Ca, Mg, Zn, Al, Ba, Sn
con ácidos orgánicos C_{8-20}, aminas impedidas,
especialmente aquellas que contienen el grupo
2,2,6,6-tetrametilpiperidina en su estructura, otros
tipos de absorbedores UV, tales como benzotriazoles o benzofenonas,
plastificantes, lubricantes, retardantes de llama, dióxido de
titanio.
Como regla, es suficiente una cantidad que varía
entre aproximadamente 0,01 y aproximadamente 5% en peso sobre el
peso del material polimérico, preferiblemente entre aproximadamente
0,05 y aproximadamente 2%.
Los siguientes ejemplos ilustran de forma
adicional la presente invención.
Se añadieron lentamente 64,7 g de antranilato de
2-etilhexilo a una mezcla de 42,6 g de
1,3,5-triclorotriacina y 22 g de bicarbonato de
sodio en 450 ml de acetona, enfriada a 0ºC, manteniendo la
temperatura entre 0 y 5ºC mediante enfriamiento con un baño de
hielo. Después de finalizar la adición, la mezcla se agitó durante
30 minutos adicionales, se añadieron 175 ml de agua y se agitó
durante una hora adicional, manteniendo la temperatura entre 0 y
5ºC. Se formó un precipitado, que se filtró, se lavó 4 veces con
agua, posteriormente con acetona y finalmente se secó en una estufa.
Se obtuvieron 84 g del compuesto del título, que tiene un punto de
fusión de 136-138ºC.
Operando sustancialmente como se describió en el
ejemplo anterior, mediante reacción de
1,3,5-triclorotriacina con el compuesto adecuado de
fórmula II, se prepararon los siguientes compuestos de fórmula
III.
a partir de
1,3,5-triclorotriacina y éster
2-etilhexilo de ácido
3-aminobenzoico, punto de fusión:
151-52ºC.
a partir de
1,3,5-triclorotriacina y
terc-butilamida de ácido
3-aminobenzoico. Punto de fusión:
206,5-08ºC.
a partir de
1,3,5-triclorotriacina y antranilato de
2,2-dimetilpropilo. Punto de fusión:
195-96,5ºC.
Se añadieron 15,7 g de
4-aminobenzoato de etilhexilo a una disolución de
11,9 g del compuesto del ejemplo 1 en 150 ml de xileno. La mezcla de
reacción se agitó y se mantuvo en reflujo durante 3 horas. El ácido
clorhídrico formado se neutralizó con una disolución acuosa diluida
de hidróxido de sodio. Después de evaporar la disolución de xileno
hasta sequedad, se obtuvo un residuo que se cristalizó en
n-hexano, para dar 16 gramos de un compuesto con la
siguiente fórmula, que tiene un punto de fusión de
77-80ºC y un valor de E_{1}^{1} de 1024 a 311
nm.
Ejemplos
6-10
Operando sustancialmente tal y como se describe
en el ejemplo 5, se obtuvieron los siguientes compuestos de fórmula
I mediante la reacción del compuesto adecuado de fórmula IV con un
compuesto de fórmula V, o un compuesto de fórmula VI en la que
X_{1} es oxígeno y el grupo
CO-X_{1}-R_{1} está en la
posición para.
| Poliglicol (Arlacel^{(R)} 165 ICI) | 2,0 g |
| Monoestearato de glicerina | 4,0 g |
| Benzoato de alcohol C_{12-15} | 5,0 g |
| Alcohol cetilestearílico | 3,0 g |
| Alcohol mirístico con 3 moles de óxido de propileno (Witcamol^{(R)} APM Witco) | 29,0 g |
| Compuesto del ejemplo 7 | 2,0 g |
| 4-Metoxi-4'-terc-butil-dibenzoilmetano | 2,5 g |
| Perfume | 0,3 g |
| Agua destilada | 100,0 g |
La fase grasa se calienta a
80-90ºC, se añade el protector solar del ejemplo 7,
a continuación se añade la mezcla al agua, que contiene los
compuestos hidrosolubles y se calienta todo a
80-90ºC. Se continua agitando con suavidad durante
15-20 minutos. La mezcla se enfría lentamente y se
añade el perfume.
| Triglicéridos de ácidos grasos | 20,0 g |
| Alcohol cetilestearílico | 2,0 g |
| Lanolina | 4,0 g |
| Alcohol cetílico | 2,0 g |
| Aceite de silicona | 0,4 g |
| Compuesto del ejemplo 9 | 3,5 g |
| Abiol (conservante, 3V SIGMA Bergamo, Italia) | 0,2 g |
| Synthalen^{(R)} (espesante, 3V SIGMA Bergamo, Italia) | 0,1 g |
| Trietanolamina | 0,15 g |
| Perfume | 0,3 g |
| Agua destilada | 100,0 g |
La leche solar se prepara sustancialmente tal y
como se describe en el ejemplo A.
En primer lugar se prepara una mezcla base
constituida por:
| Cera de abeja | 13,0 g |
| Cera de carnauba | 7,5 g |
| Lanolina | 5,0 g |
| Miristato de isopropilo | 8,0 g |
| Aceite mineral | 3,0 g |
| Aceite de ricino | 63,5 g |
Se funden 85 gramos de esta mezcla, a esta masa
fundida se añaden 5 g del compuesto del ejemplo 7 y 8 g de
4-metoxi-4'-terc-butil-dibenzoilmetano,
así como perfume, sabores y tintes; a continuación la mezcla se
diluye hasta 1000 g con aceite de ricino y se enfría a temperatura
ambiente.
Se mezclan homogéneamente 1000 gramos de
polietileno de baja densidad (Riblene^{(R)} EF 2100 R Enichem), 2
g de
n-octadecil-3-(3,5-di-terc-butil-4-hidroxifenil)propionato,
1 g de estearato de calcio y 0,3 gramos del compuesto del ejemplo
10. La mezcla resultante se extruye a 190ºC y se transforma en
gránulos que se prensan a 200ºC, para obtener películas de 0,2
mm.
Muestras de estas películas se someten a
radiaciones UV en un equipo de envejecimiento artificial acelerado
Weatherometer WOM Ci-65 a una temperatura de panel
negro de 63ºC. En las muestras irradiadas, se miden el aumento en la
banda del grupo carbonilo a 5,85 nm en el infrarrojo y se determina
el tiempo T 0,1 necesario para obtener un aumento de 0,1 en la banda
del grupo carbonilo, comparado con una película que no contiene el
compuesto de ejemplo 10. Los resultados se presentan en la Tabla
2.
| Estabilizador | T 0,1 |
| Sin estabilizador | 340 |
| Compuesto del ejemplo 10 | 1420 |
Claims (15)
1. Compuestos de fórmula I:
en la que R, R_{1} y R_{2} son de forma
independiente alquilo (C_{1-18}) lineal o
ramificado; cicloalquilo (C_{5-12}), opcionalmente
sustituido con 1 a 3 grupos alquilo (C_{1-4})
lineales o
ramificados;
X_{1} y X_{2} son de forma independiente
oxígeno o el grupo NH;
a condición de que los dos grupos
CO-X_{1}-R_{1} y
CO-X_{2}-R_{2} no pueden estar
simultáneamente en la posición para.
2. Compuestos según la reivindicación 1, en los
que R, R_{1} y R_{2} son independientemente grupos alquilo
(C_{1-18}) lineales o ramificados, o cicloalquilo
(C_{5-12}), opcionalmente sustituidos con 1 a 2
grupos alquilo (C_{1-4}) lineales o ramificados,
X_{1} y X_{2} son oxígeno o NH, uno de los dos grupos
CO-X_{1}-R_{1} o
CO-X_{2}-R_{2} está en la
posición para y el otro esta en una posición distinta de la
posición para.
3. Compuestos según la reivindicación 1, en los
que R y R_{1} son simultáneamente grupos alquilo
(C_{1-18}) lineales o ramificados, o cicloalquilo
(C_{5-12}), opcionalmente sustituido con 1 a 2
grupos alquilo (C_{1-4}) lineales o ramificados,
R_{2} es alquilo (C_{1-18}) lineal o
ramificado, o cicloalquilo (C_{5-12}),
opcionalmente sustituido con 1 a 2 grupos alquilo
(C_{1-4}) lineales o ramificados, X_{1} es
oxígeno, X_{2} puede ser oxígeno o NH, el grupo
CO-X_{1}-R_{1} está en la
posición para y el grupo
CO-X_{2}-R_{2} está en una
posición distinta de la posición para.
4. El uso de los compuestos según las
reivindicaciones 1-3 como protectores solares para
la preparación de composiciones cosméticas para proteger la piel de
la luz solar.
5. El uso de los compuestos según las
reivindicaciones 1-4 como protectores solares para
el tratamiento cosmético de la piel.
6. Un procedimiento para la protección de
composiciones cosméticas de la degradación inducida por la radiación
UV, que comprende la adición de una cantidad eficaz de uno o más
compuestos según las reivindicaciones 1-4,
opcionalmente en combinación con otros estabilizadores
conocidos.
7. Composiciones cosméticas que contienen uno o
más compuestos según las reivindicaciones 1-4 en
cantidades que varían entre aproximadamente 0,1 y aproximadamente
20% sobre el peso total de la composición.
8. Composiciones cosméticas que contienen uno o
más compuestos según las reivindicaciones 1-4 en
cantidades que varían entre aproximadamente 0,5 y aproximadamente
15% sobre el peso total de la composición.
9. Composiciones cosméticas según las
reivindicaciones 7 y 8 que comprenden, además de los compuestos
según las reivindicaciones 1-4, otros protectores
solares frente a las radiaciones solares y/o protectores solares
inorgánicos y/o vitaminas o derivados de las mismas.
10. Composiciones cosméticas según la
reivindicación 9, que comprenden, además de los compuestos según la
reivindicaciones 1-4, protectores solares
seleccionados entre
3-(4-metilbencilideno)-alcanfor;
2-etilhexil-(4-dimetilamino)-benzoato;
2-etilhexil-4-metoxicinamato;
isoamil-4-metoxicinamato;
salicilato de mentilo; salicilato de octilo; acrilato de
2-etilhexil-2-ciano-3,3-difenilo;
2,4,6-tris-[(4-carbo-2-etilhexiloxi)-anilino)]-1,3,5-triacina;
2,4-bis-[(4-carbo-2-etilhexiloxi)anilino]-6-[(p.-terc-butilamino-carbonil)amino]-1,3,5-triacina;
4-metoxi-4'-terc-butil-dibenzoil-metano;
2-hidroxi-4-metoxibenzofenona;
ácido
2-fenil-bencimidazol-5-sulfónico
y las sales del mismo; ácido
2-hidroxi-4-metoxibenzofenona-5-sulfónico
y las sales del mismo; ácido
tereftalideno-3,3'-dicanfor-10,10'-disulfónico
y las sales del mismo y/o dióxido de titanio, óxido de cinc, óxido
de silicio o de aluminio y/o vitaminas de los grupos A, B, C, D,
vitamina E, tocoferoles y derivados de los mismos.
11. El uso de los compuestos según las
reivindicaciones 1 a 4 como fotoestabilizadores para polímeros
sintéticos.
12. Un procedimiento para la estabilización de
polímeros sintéticos frente a la radiación UV, que comprende la
adición de una cantidad eficaz de al menos un compuesto según las
reivindicaciones 1-4, opcionalmente en combinación
con otros estabilizadores conocidos y con aditivos para
polímeros.
13. Composiciones de polímeros sintéticos que
contienen en el peso del material de polímero de aproximadamente
0,01 a aproximadamente 5% en peso de uno o más compuestos según las
reivindicaciones 1-4.
14. Composiciones de polímeros sintéticos que
contienen en el peso del material de polímero de aproximadamente
0,05 a aproximadamente 2% en peso de uno o más compuestos según las
reivindicaciones 1-4.
15. Composiciones de polímeros sintéticos según
las reivindicaciones 13 y 14 comprendiendo, además de uno o más
compuestos según las reivindicaciones 1-4, otros
estabilizadores y aditivos para polímeros.
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