EP1867780A1 - Verfahren zur Verbesserung der Licht- und Wärmestabilität von Textilien - Google Patents
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- D06M13/35—Heterocyclic compounds
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- D06P3/34—Material containing ester groups
- D06P3/52—Polyesters
Definitions
- the present invention relates to a process for improving the light and heat stability of textiles, especially polyester fiber materials.
- Textile materials can be damaged by the influence of light, especially when exposed to heat at the same time.
- dyed or printed polyester fiber materials for the automotive sector are exposed to high loads and require particularly great stability against these harmful influences.
- Light stabilizers based on triazine, as used for example in EP-A-280653 or in EP-A-964 096 Although they provide some protection, there is still a need for even greater light and heat stability.
- Suitable guanidine derivatives for the reaction of the intermediate are, in addition to guanidine itself, also phenylguanidine, nitroguanidine, dimethylguanidine, N-hydroxyguanidine, creatine, 1-amidino-1,2,4-triazole, N-amidinomorpholine, 1-amidino-4-methylpiperazine, dicyandiamide.
- reaction with isomethylurea leads to effective products, wherein the methyl group, for example, by C 2 -C 4 alkyl, phenyl, phenyl with C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 alkoxy substituted or benzyl can be replaced.
- the compounds are used in the form of aqueous dispersions for the treatment of textiles.
- aqueous dispersions for the treatment of textiles.
- suitable apparatus and dispersants are also known, for example, in US Pat EP-A-964 096 on page 3.
- Phenylguanidincarbonat 89.5%
- 12.5 g of sodium 12.5 g
- 100 ml of methanol 100 ml
- the medium is refluxed for 1 hour, then at room temperature with 28.5 g of 30% hydrochloric acid, then filtered and washed with 300 ml of water.
- the presscake is dried under vacuum.
- the medium is refluxed for 1 hour, then cooled and acidified by the addition of 13.4 g hydrochloric acid 30%.
- the precipitate is filtered off with suction, washed with 300 ml of water and dried.
- the dyeing is started at 60 ° C, this temperature is maintained for 5 min. long and then heated the bath with 2 C / min. to 130 ° C. The final temperature of 130 ° C was 30 min. held.
- the dye is removed from the bath, rinsed twice, 20 min. with 2 g / l Sandopur MCL (Sandopur® is a trademark of Clariant International Ltd., Muttenz, Switzerland) and 2 g / l sodium hydroxide at 80 ° C.
- Sandopur MCL Sandopur® is a trademark of Clariant International Ltd., Muttenz, Switzerland
- the dye is rinsed with warm water, neutralized with acetic acid and dried.
- the liquor ratio in this case was 1:10.
- FAKRA is a light fastness rating according to VDA 75202 / ISO 105 / B02.
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Abstract
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Verbesserung der Licht- und Wärmestabilität von Textilien, insbesondere von Polyesterfasermaterialien, wobei Hydroxyphenyltriazine, bei deren Herstellung Guanidin, Guanidinderivate, Isomethylharnstoff oder Derivate davon eingesetzt wurden, verwendet werden. Bevorzugterweise werden die vorliegenden Verbindungen in Form von wässrigen Dispersionen eingesetzt. Die behandelten Textilien weisen auch einen erhöhten Sonnenschutzfaktor auf.
Description
- Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Verbesserung der Licht- und Wärmestabilität von Textilien, insbesondere von Polyesterfasermaterialien.
- Textile Materialien können durch Einfluss von Licht, besonders bei gleichzeitiger Wärmeeinwirkung, geschädigt werden. Insbesondere gefärbte oder bedruckte Polyesterfasermaterialien für den Automobilbereich sind hohen Belastungen ausgesetzt und verlangen besonders grosse Stabilität gegenüber diesen schädlichen Einflüssen. Lichtschutzmittel auf Triazinbasis, wie sie beispielsweise in
EP-A-280 653 EP-A-964 096 - Es wurde nun gefunden, dass man Hydroxyphenyltriazine mit verbesserten Eigenschaften erhält, wenn man ein Vorprodukt (A)
mit Guanidin, Guanidinderivaten oder mit Isomethylharnstoff (oder Derivaten davon) umsetzt. Überraschenderweise kann mit den resultierenden Verbindungen eine höhere Licht-und Wärmestabilität von Textilien, insbesondere von Polyesterfasermaterialien, erreicht werden. - Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit ein Verfahren zur Erhöhung der Licht- und Wärmestabilität von Textilien, wobei man die Textilien mit einer oder mehreren Verbindungen der Formel (I)
R1 und R2 unabhängig voneinander -H, -OH, Phenyl, Phenyl mit C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiert, -NO2, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, -CH2-COOH bedeuten, oder zusammen mit dem N-Atom einen 4- bis 8-gliedrigen Heterocyclus bilden,
R3, R4 und R5 unabhängig voneinander -H, -OH, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, -SCH3, oder -S-CH2-CH3, bedeuten,
oder der Formel (II) behandelt
R3, R4 und R5 wie oben definiert sind, und
R6 C1-C4-Alkyl, Phenyl, Phenyl mit C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiert, oder Benzyl bedeutet. - Besonders geeignet für das erfindungsgemässe Verfahren sind Verbindungen, worin
- R1 und R2
- unabhängig voneinander -H, -OH, Phenyl, Phenyl mit Methyl oder Methyloxy substituiert, -NO2 Methyl, -OCH3, -CH2-COOH bedeuten, oder zusammen mit dem N-Atom einen Triazol-, Morpholino- oder Piperazinring bilden,
- R3, R4 und R5
- unabhängig voneinander -H, -OH, Methyl, Ethyl, -OCH3 oder -SCH3 bedeuten, und
- R6
- Methyl, Ethyl, Phenyl, Phenyl mit Methyl oder -OCH3 substituiert, oder Benzyl bedeutet.
- Speziell geeignet sind Verbindungen, worin
- R1 und R2
- unabhängig voneinander -H, -OH, Phenyl, -NO2 -CH2-COOH bedeuten, R3, R4 und R5 unabhängig voneinander -H, -OH, -OCH3 bedeuten, und
- R6
- Methyl, Ethyl, Phenyl, oder Benzyl bedeutet.
- Ganz besonders bevorzugt sind aber Verbindungen, worin
- R1
- Phenyl,
- R2
- Wasserstoff,
- R3
- -OH und R4 Wasserstoff, oder
- R3 und R4
- beide Wasserstoff, oder
- R3
- -OH und R4 -OCH3 bedeuten,
- R5
- H, und
- R6
- Methyl bedeutet.
- Die Verbindungen für das erfindungsgemässe Verfahren lassen sich, wie in den Beispielen gezeigt, in einfacher Art und Weise darstellen. Als Guanidinderivate für die Umsetzung des Zwischenproduktes eignen sich beispielsweise neben Guanidin selbst auch Phenylguanidin, Nitroguanidin, Dimethylguanidin, N-Hydroxyguanidin, Creatin, 1-Amidino-1,2,4-Triazol, N-Amidinomorpholin, 1-Amidino-4-methylpiperazin, Dicyandiamid.
-
- Vorteilhafterweise werden die Verbindungen in Form von wässrigen Dispersionen zur Behandlung der Textilien eingesetzt. Meist werden dabei 0,01 bis 5, vorzugsweise 0,1 bis 3 Gew.-% der jeweiligen Verbindung als Aktivsubstanz, bezogen auf das Gewicht des Fasermaterials, eingesetzt. Die Herstellung solcher Dispersionen ist dem Fachmann geläufig, geeignete Apparaturen und Dispergatoren sind beispielsweise auch in
EP-A-964 096 - Die vorliegenden Verbindungen eignen sich für eine breite Palette von Polyestermaterialien und für die entsprechenden Färbeverfahren oder Behandlungsverfahren, wie sie dem Fachmann geläufig sind und wie sie beispielsweise auch in
EP-A-964 096 - In einem 350 ml Sulfierkolben werden bei Raumtemperatur 35.6 g Thionylchlorid und 0.2 ml Dimethylformamid vorgelegt. Dazu werden 27.6 g Salicylsäure zugegeben und das Medium wird innerhalb von 30 Minuten auf 30°C aufgeheizt, anschliessend innerhalb von 30 weiteren Minuten auf 75°C aufgeheizt und eine Stunde bei dieser Temperatur gehalten.
- Nachdem das Medium noch 20 Minuten lang auf 115°C aufgeheizt wurde, wird wieder bis 90°C abgekühlt. Nach der Zugabe von 13.7 g Salicylamid wird 2 Stunden lang bei 150° nachgerührt. Bei 105°C werden 15 ml Toluol zugegeben, das Reaktionsgemisch wird bis auf 40°C abgekühlt.
- Es werden dann sukzessiv 20.4 g Phenylguanidincarbonat (89.5 %), 12.5 g Natriummethylat und 100 ml Methanol zugegeben. Das Medium wird 1 Stunde lang unter Rückfluss gehalten, dann bei Raumtemperatur mit 28.5 g Salzsäure 30% versetzt, dann filtriert und mit 300 ml Wasser gewaschen.
- Der Presskuchen wird unter Vakuum getrocknet.
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- In einem 350 ml Sulfierkolben werden 14.1 g Benzoylchlorid und 6.85 g Salicylamid vorgelegt. Die Mischung wird auf 150°C aufgeheizt, und 2 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Danach wird auf 130°C abgekühlt, wobei das Medium mit 7.5 ml m-Xylol versetzt wird und weiterhin wird dann bis auf 30° C abgekühlt. Zum Reaktionsgemisch werden sukzessiv 10.2 g Phenylguanidincarbonat (89.5 %), 6.25 g Natriummethylat und 50 ml Methanol gegeben.
- Das Medium wird 1 Stunde unter Rückfluss gehalten, dann abgekühlt und durch die Zugabe von 13.4 g Salzsäure 30 % sauer gestellt. Der Niederschlag wird abgenutscht, mit 300 ml Wasser gewaschen und getrocknet.
-
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-
- 5 Teile der Verbindung (I), 10 Teile eines sulfonierten Ditolyläther-Formaldehydkondensats, 5 Teile eines Triblock Copolymers A-B-A (A: Polyäthylenglycol MW 4700, B:
Polypropylenglycol MW 2400), 2 Teile Polyvinylalkohol (MW ca 67000), 68 Teile entmineralisiertes Wasser werden mit 150 Teilen Glasperlen in einem Dispergierapparat 5 Stunden lang gemahlen, bis die mittlere Teilchengrösse der dispergierten Teilchen unter 1 µm liegt. Dann werden die Glasperlen mit Hilfe eines Siebes von der Dispersion getrennt und mit 10 Teilen entmineralisiertem Wasser gewaschen. Die erhaltene Dispersion enthält 5 % Aktivstoff. - Man färbt 10 g eines Polyestertrikotmaterials (Handelsname "Tersuisse") mit einem Flottenverhältnis von 1:20 (10 g Ware in 200 ml Wasser).
- Bei der dabei eingesetzten Farbstoffmischung handelt es sich um:
- 0,41% C.I. Disperse Yellow 42 (1% bedeutet 1 g Farbstoff je 100g Ware)
- 0,11 % C.I. Disperse Red 86
- 0,01% C.I. Solvent Red 135
- 0,07% C.I. Disperse Blue 54
- 0,01% C.I. Disperse Violet 27
- 0,11 % C.I. Pigment Orange 70
- Zusätzlich werden 1 g/l Natriumacetat und Essigsäure zugegeben, um das Färbebad auf pH=4,5 zu stellen.
- Man beginnt die Färbung bei 60 °C, hält diese Temperatur 5 min. lang und erhitzt das Bad danach mit 2 C/min. auf 130 °C. Die Endtemperatur von 130 °C wurde 30 min. gehalten.
- Nach dem Abkühlen auf 60 °C wird die Färbung dem Bad entnommen, gespült zweimal, 20 min. lang mit 2 g/l Sandopur MCL (Sandopur® ist ein Warenzeichen der Clariant International Ltd., Muttenz, Schweiz) und 2 g/l Natriumhydroxid bei 80°C nachgereinigt.
- Nach dieser Nachreinigung wird die Färbung mit warmem Wasser gespült, mit Essigsäure neutralisiert und getrocknet.
- Schließlich wird ein Teil der Färbung 60 Sekunden lang bei 190°C behandelt.
- Wie in Tabelle 1 gezeigt, wird eine sehr gute Heißlichtechtheit erzielt.
- Analog Beispiel 1 wurde ein Polyestertrikotmaterial gefärbt und behandelt, außer daß die eingesetzte Farbstoffmischung folgender Zusammensetzung entsprach:
- 0,24% C.I. Disperse Yellow 42
- 0,06% C.I. Solvent Yellow 163
- 0,11 % C.I. Disperse Red 86
- 0,01% C.I. Solvent Red 135
- 0,08% C.I. Disperse Violet 27
- 0,16% C.I. Disperse Blue 60
- 0,06% C.I. Pigment Orange 70
- 0,01% C.I. Solvent Brown 53
- Wie in Tabelle 1 gezeigt, wurde eine sehr gute Heißlichtechtheit erzielt.
- Analog Beispiel 1 wurde ein Polyestertrikotmaterial gefärbt und behandelt, außer daß die eingesetzte Farbstoffmischung folgender Zusammensetzung entsprach:
- 0,47% C.I. Disperse Yellow 42
- 0,28% C.I. Disperse Red 86
- 0,03% C.I. Solvent Red 135
- 0,05% C.I. Disperse Blue 54
- 0,01% C.I. Disperse Violett 27
- 0,04% C.I. Disperse Blue 60
- 0,04% C.I. Disperse Violet 27
- Dabei betrug das Flottenverhältnis in diesem Fall 1:10.
- Wie in Tabelle 1 gezeigt, wurde eine sehr gute Heißlichtechtheit erzielt.
- Analog Beispiel 3 wurde ein Polyestertrikotmaterial gefärbt und behandelt, außer daß die eingesetzte Farbstoffmischung folgender Zusammensetzung entsprach:
- 0,29% C.I. Disperse Yellow 42
- 0,17% C.I. Disperse Red 86
- 0,02% C.I. Solvent Red 135
- 0,14% C.I. Disperse Blue 54
- 0,01% C.I. Disperse Violet 27
- 0,08% C.I. Disperse Blue 60
- 0,08% C.I. Disperse Violet 27
-
-
- Analog den Beispielen 1-4 wurde mit 2 % einer 10 %igen Dispersion von UVA (II) (Vergleichsbeispiel 1) bzw. 2 % einer 10 %igen Dispersion von UVA (III) (Vergleichsbeispiel 2) gefärbt. Die beiden Vergleichsverbindungen sind aus
EP-A-964 096 Tabelle 3: Ergebnisse der Prüfung mit UV-Absorber 3 Zyklen FAKRA Vergleichsbeispiel 1 Vergleichsbeispiel 2 Keine Thermofixierung Thermofixierung 60 s/ 190°C Keine Thermofixierung Thermofixierung 60 s/ 190°C Beispiel 1 4,2 4,1 4,2 4,2 Beispiel 2 4,2 4,3 4,1 4,3 Beispiel 3 4 4,1 4 4 Beispiel 4 4,1 4 4,1 4 Tabelle 4: Ergebnisse der Prüfung mit UV-Absorber 4 Zyklen FAKRA Vergleichsbeispiel 1 Vergleichsbeispiel 2 Keine Thermofixierung Thermofixierung 60 s/190°C Keine Thermofixierung Thermofixierung 60 s/190°C Beispiel 1 4 4 4,1 4 Beispiel 2 4,1 4,2 4,1 4,1 Beispiel 3 3,9 3,6 3,9 3,7 Beispiel 4 4,0 4 3,9 3,9 Tabelle 5: Ergebnisse der Prüfung mit UV-Absorber 5 Zyklen FAKRA Vergleichsbeispiel 1 Vergleichsbeispiel 2 Keine Thermofixierung Thermofixierung 60 s/190°C Keine Thermofixierung Thermofixierung 60 s/190°C Beispiel 1 3,9 4 3,9 3,8 Beispiel 2 3,8 3,8 3,8 3,6 Beispiel 3 3,4 3,4 3,4 3,3 Beispiel 4 3,5 3,7 3,6 3,5 - Mit dem Einsatz von Verbindungen der Formel (I) gemäss dem erfindungsgemässen Verfahren lassen sich etwas höhere Lichtechtheiten erzielen als mit den aus dem Stand der Technik bekannten Verbindungen.
Claims (10)
- Verfahren zur Erhöhung der Licht- und Wärmestabilität von Textilien, dadurch gekennzeichnet, dass man die Textilien mit einer oder mehreren Verbindungen der Formel (I)
R1 und R2 unabhängig voneinander -H, -OH, Phenyl, Phenyl mit C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiert, -NO2 C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, -CH2-COOH bedeuten, oder zusammen mit dem N-Atom einen 4- bis 8-gliedrigen Heterocyclus bilden,
R3, R4 und R5 unabhängig voneinander -H, -OH, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, -SCH3, oder -S-CH2-CH3, bedeuten,
oder der Formel (II) behandelt
R3, R4 und R5 wie oben definiert sind, und
R6 C1-C4-Alkyl, Phenyl, Phenyl mit C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiert, oder Benzyl bedeutet. - Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
R1 und R2 unabhängig voneinander -H, -OH, Phenyl, Phenyl mit Methyl oder Methyloxy substituiert, -NO2, Methyl, -OCH3, -CH2-COOH bedeuten, oder zusammen mit dem N-Atom einen Triazol-, Morpholino- oder Piperazinring bilden,
R3, R4 und R5 unabhängig voneinander -H, -OH, Methyl, Ethyl, -OCH3 oder -SCH3 bedeuten, und
R6 Methyl, Ethyl, Phenyl, Phenyl mit Methyl oder -OCH3 substituiert, oder Benzyl bedeutet. - Verfahren gemäss Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass
R1 und R2 unabhängig voneinander -H, -OH, Phenyl, -NO2, -CH2-COOH bedeuten, R3, R4 und R5 unabhängig voneinander -H, -OH, -OCH3 bedeuten, und
R6 Methyl, Ethyl, Phenyl, oder Benzyl bedeutet. - Verfahren gemäss Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass
R1 Phenyl,
R2 Wasserstoff,
R3 -OH und R4 Wasserstoff, oder
R3 und R4 beide Wasserstoff, oder
R3 -OH und R4 -OCH3 bedeuten,
R5 H, und
R6 Methyl bedeutet. - Verfahren gemäss den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei den Textilien um Polyesterfasermaterial handelt.
- Verfahren gemäss den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass man 0,01 bis 5 Gew-%, bezogen auf das Gewicht des Fasermaterials, von einer oder mehreren Verbindungen der Formel (I) oder (II) verwendet.
- Verfahren gemäss den Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindungen der Formel (I) oder (II) in Form von wässrigen Dispersionen einsetzt.
- Verwendung von Verbindungen der Formeln (I) oder (II) gemäss den Ansprüchen 1 bis 4 zur photochemischen und thermischen Stabilisierung von gefärbten oder bedruckten Polyesterfasermaterialien.
- Verwendung von Verbindungen der Formeln (I) oder (II) gemäss den Ansprüchen 1 bis 4 in Mischung mit anderen bekannten UV-Absorberklassen zur photochemischen und thermischen Stabilisierung von gefärbten oder bedruckten Polyesterfasermaterialien
- Verwendung von Verbindungen der Formeln (I) oder (II) gemäss den Ansprüchen 1 bis 4 zur Erhöhung des Sonnenschutzfaktors der behandelten Textilmaterialien.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP06115541A EP1867780A1 (de) | 2006-06-15 | 2006-06-15 | Verfahren zur Verbesserung der Licht- und Wärmestabilität von Textilien |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP06115541A EP1867780A1 (de) | 2006-06-15 | 2006-06-15 | Verfahren zur Verbesserung der Licht- und Wärmestabilität von Textilien |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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EP1867780A1 true EP1867780A1 (de) | 2007-12-19 |
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ID=37199057
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
EP06115541A Withdrawn EP1867780A1 (de) | 2006-06-15 | 2006-06-15 | Verfahren zur Verbesserung der Licht- und Wärmestabilität von Textilien |
Country Status (1)
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EP (1) | EP1867780A1 (de) |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1018107A (en) * | 1963-01-25 | 1966-01-26 | Ciba Ltd | New aryl-1,3,5-triazines,process for their preparation and their use |
EP0468921A1 (de) * | 1990-07-23 | 1992-01-29 | Ciba-Geigy Ag | Wässrige Dispersion schwerlöslicher UV-Absorber |
-
2006
- 2006-06-15 EP EP06115541A patent/EP1867780A1/de not_active Withdrawn
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1018107A (en) * | 1963-01-25 | 1966-01-26 | Ciba Ltd | New aryl-1,3,5-triazines,process for their preparation and their use |
EP0468921A1 (de) * | 1990-07-23 | 1992-01-29 | Ciba-Geigy Ag | Wässrige Dispersion schwerlöslicher UV-Absorber |
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