EP1709039A1 - Metallic complexes used as light-absorbent compounds in the information layer of optical data carriers - Google Patents

Metallic complexes used as light-absorbent compounds in the information layer of optical data carriers

Info

Publication number
EP1709039A1
EP1709039A1 EP05700952A EP05700952A EP1709039A1 EP 1709039 A1 EP1709039 A1 EP 1709039A1 EP 05700952 A EP05700952 A EP 05700952A EP 05700952 A EP05700952 A EP 05700952A EP 1709039 A1 EP1709039 A1 EP 1709039A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
methyl
substituted
cyano
methoxy
ylidene
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP05700952A
Other languages
German (de)
French (fr)
Inventor
Horst Berneth
Karin HASSENRÜCK
Christa-Maria KRÜGER
Josef-Walter Stawitz
Timo Meyer-Friedrichsen
Friedrich-Karl Bruder
Rafael Oser
Serguei Kostromine
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Lanxess Deutschland GmbH
Original Assignee
Lanxess Deutschland GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Lanxess Deutschland GmbH filed Critical Lanxess Deutschland GmbH
Publication of EP1709039A1 publication Critical patent/EP1709039A1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D419/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D419/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D419/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • G11B7/246—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
    • G11B7/2467—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes azo-dyes
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • G11B7/249—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing organometallic compounds
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • G11B7/249—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing organometallic compounds
    • G11B7/2492—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing organometallic compounds neutral compounds
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • G11B7/249—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing organometallic compounds
    • G11B7/2498—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing organometallic compounds as cations
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
    • G11B7/253—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates
    • G11B7/2533—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins
    • G11B7/2534—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins polycarbonates [PC]

Definitions

  • Metal complexes as light-absorbing compounds in the information layer of optical data carriers are Metal complexes as light-absorbing compounds in the information layer of optical data carriers
  • the invention relates to optical data storage devices containing metal complexes in their information layer, a process for their production, the metal complexes contained, their production and the ligands on which the metal complexes are based and processes for their production.
  • the write-once optical data carriers using special light-absorbing substances or mixtures thereof are particularly suitable for use in high-density writable optical data memories that work with blue laser diodes, in particular GaN or SHG laser diodes (360 - 460 nm).
  • the next generation of optical data storage media - the DVD - is currently being launched on the market.
  • the storage density can be increased by using shorter-wave laser radiation (635 to 660 nm) and a higher numerical aperture NA.
  • the recordable format in this case is DVD-R (DVD-R, DVD + R).
  • the patent literature describes dye-based writable optical data memories which are equally suitable for CD-R and DVD-R systems (JP-A 11 043 481 and JP-A 10 181 206).
  • JP-A 11 043 481 and JP-A 10 181 206 For a high reflectivity and a high modulation level of the readout signal, as well as for a sufficient sensitivity when writing, use is made of the fact that the IR wavelength 780 nm of the CD-R lies at the foot of the long-wave flank of the absorption peak of the dye, the red one Wavelength 635 nm or 650 nm of the DVD-R lies at the foot of the short-wave flank of the absorption peak of the dye.
  • Dyes for the blue laser are also known from WO-A 03/063151.
  • the writable information layer made of light-absorbing organic substances must have a morphology which is as amorphous as possible in order to keep the noise signal as small as possible when writing or reading.
  • the substances are applied by spin coating from a solution, by vapor deposition and / or sublimation, subsequent crystallization of the light-absorbing substances with metallic or dielectric layers in a vacuum is prevented.
  • the amorphous layer of light-absorbing substances should preferably have a high heat resistance, since otherwise further layers of organic or inorganic material, which are applied to the light-absorbing information layer by sputtering or vapor deposition, form blurred interfaces via diffusion and thus adversely affect the reflectivity.
  • a light-absorbing substance with insufficient heat resistance at the interface to a polymer carrier can diffuse into the latter and in turn adversely affect the reflectivity.
  • An excessively high vapor pressure of a light-absorbing substance can sublimate the above-mentioned sputtering or vapor deposition of further layers in a high vacuum and thus reduce the desired layer thickness. This in turn leads to a negative influence on the reflectivity.
  • the object of the invention is therefore to provide data carriers equipped with suitable connections which meet the high requirements (such as light stability, favorable signal-to-noise ratio, damage-free application to the substrate material, etc.) for use in the formation layer in a write-once optical data carrier for fulfill high-density writable optical data storage formats in a laser wavelength range from 360 to 460 nm.
  • the numerical aperture NA of the objective lens is preferably greater than or equal to 0.60, particularly preferably greater than or equal to 0.70, very particularly preferably greater than or equal to 0.80.
  • optical data carriers with light-absorbing compounds from the group of special metal complexes can meet the above-mentioned requirement profile particularly well.
  • the invention therefore relates to optical data carriers containing a preferably transparent substrate, optionally already coated with one or more reflection layers and / or protective layers, on the surface of which an information layer which can be written on by light - optionally one or more reflection layers and optionally a protective layer or another substrate or one Cover layer are applied, which can be written and read with blue light, preferably with a wavelength in the range of 360-460 nm, in particular 390 to 420 nm, very particularly preferably from 400 to 410 nm, preferably laser light, the information layer being a contains light-absorbing compound and optionally a binder, characterized in that at least one metal complex is used as the light-absorbing compound, which has at least one ligand of formula (I)
  • A represents an optionally substituted and / or benzyl- or naphthane-fused five- or six-membered aromatic or quasi-aromatic or partially hydrogenated heterocyclic radical
  • n 0 or 1
  • Y 1 represents N or CR 1 ,
  • Y 2 stands for N or CR ", stands for N or CR 3 ,
  • X represents O, S or NR 5 ,
  • R 5 is hydrogen, alkyl, alkenyl, aralkyl, cycloalkyl, acyl, aryl or a hetero ⁇ cychschen residue provides, R ⁇ is R independently of one another are hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, mono- or dialkylamino, aralkyl, aryl, hetaryl, arylazo, hetarylazo, cyano or alkoxycarbonyl,
  • R 2 ; R 3 and R; R 5 can each independently form an optionally substituted bridge and
  • R 2 ; R 5 can form an optionally substituted bridge if n is 0.
  • N is preferably 0. Likewise, n is preferably 1.
  • R 1 to R 4 have the meaning given above.
  • X is preferably NR 5 , where R 5 has the meaning given above.
  • -CR 2 -N ⁇ -R 5 or -CR 4 -N ° -R 5 stands for a ring of the formula (X)
  • B represents an optionally substituted and / or benzyl or naphthane-fused five- or six-membered aromatic or quasi-aromatic or partially hydrogenated heterocyclic radical.
  • the metal complexes are in the form of 1: 1, 1: 2 or 1 ⁇ metal complexes.
  • Preferred metal complexes are those which are characterized in that they have the formula (Ia)
  • M stands for a metal
  • Preferred metal complexes are those which are characterized in that they have the formula (Ib)
  • M stands for a metal
  • Preferred metals of the metal complexes used according to the invention are:
  • Preferred metals in formulas (la) and (Ib) are divalent metals, transition metals or rare earths, in particular Mg, Ca, Sr, Ba, Cu, Ni, Co, Fe, Zn, Pd, Pt, Ru, Th, Os or sm in question.
  • the metals Pd, Fe, Zn, Cu, Ni and Co. are preferred.
  • Ni is particularly preferred.
  • M stands for a metal
  • Preferred metals in the formula (Ic) are trivalent metals, transition metals or rare earths, in particular B, Al, Ga, In, V, Co, Cr, Fe, Y, La, Ce, Pr, Nd, Sm, Eu, Gd or Tb in question.
  • B, Al and Co. are preferred.
  • Co. is particularly preferred.
  • A is preferably 2-pyridyl, 2-quinolyl, 2-pyrimidyl, 2-pyrazinyl, 1,3,5-triazin-2-yl, 1,3-thiazol-2-yl, 1,3-thiazolin 2-yl, l, 3-thiazol-4-yl, benzothiazol-2-yl, l, 2-thiazol-3-yl, benzoisothiazol-3-yl, l, 3-oxazol-2-yl, l, 3-oxazolin-2-yl, benzoxazol-2-yl, 1,2-oxazol-3-yl, imidazol-2-yl,
  • Imidazolin-2-yl benzimidazol-2-yl, imidazol-4-yl, pyrazol-5-yl, pyrrolin-2-yl, pyrrol-2-yl, 1,3,4- Triazol-2-yl, 3H-indolin-2-yl, tetrahydroisoindol-l-yl, isoindol-l-yl, benz (cd) indol-2-yl, 1,3,4-thiadiazol-2-yl, l, 2,4-thiadiazol-5-yl, l, 2,4-thiadiazol-3-yl or l, 3,4-oxadiazol-2-yl, which may optionally be substituted.
  • A is particularly preferably 2-pyridyl, 2-quinolyl, 1,3-thiazol-2-yl, 1,3-thiazolin-2-yl, benzothiazol-2-yl, 1,3-oxazol-2-yl, benzoxazole -2-yl, imidazol-2-yl, benzimidazol-2-yl, pyrazol-5-yl, pyrrolin-2-yl, pyrrol-2-yl, l, 3,4-triazol-2-yl, 3H-indoline -2-yl, tetrahydroisoindol-l-yl, isoindol-l-yl, benz (cd) indol-2-yl, l, 3,4-thiadiazol-2-yl, l, 2,4-thiadiazol-5-yl or 1,3,4-oxadiazol-2-yl, which may optionally be substituted.
  • Substituents from the series of the branched C 3 -C 8 alkoxy radicals are particularly preferred, for example -O-CH 2 -CH (CH 3 ) 2 , -O-CH [CH (CH 3 ) 2 ] 2 , -OC (CH 3 ) 3 , -O-CH 2 -CH (C 2 H 5 ) (C 4 H 9 ), -O-CH 2 -C (CH 3 ) 2 -C 2 H 5 , the branched or ring-closed C2-C 3 - Alkylaminomethyl radicals, for example -CH 2 N (CH 2 CH (CH 3 ) 2 ) 2 , -CH 2 NH-CH 2 -CH (C 2 H 5 ) (C 4 H 9 ), -CH 2 NH-CH [CH ( CH 3 ) 2 ] 2 , a radical of the formula
  • the optionally branched C 2 -C 5 alkoxycarbonyl radicals for example -COOCHjCTL j , -COO-CH (CH 3 ) 2 , -COO-CH [CH (CH 3 ) 2 ] 2
  • the optionally branched or ring-closed C2-Cg-alkylaminosulfonyl radicals for example -SO 2 N (CH 2 CH (CH3)) 2 , -S0 2 NHCH 2 CH (CH 3 ) 2 , -SO 2 NHC (CH 3 ) 2 CH 2 CH 3 , -SO 2 NHC (CH 3 ) 3 ,
  • R 6 represents hydrogen, Cx-C ⁇ alkyl or C 6 -C ⁇ 0 aryl and
  • R 7 represents hydrogen, Ci-C ⁇ -alkyl, C 6 -C 10 aryl or a heterocyclic radical.
  • the radical X preferably represents NR 5 , where R 5 has the meaning given above.
  • 2-pyridyl which contains up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, ethoxy, isobutoxy, tert-butoxy, 2,4-dimethyl-3-pentoxy, di-isobutylaminosulfonyl, tert pentylaminosulfonyl, bis (hydroxyethyl) aminosulfonyl, morpholinosulfonyl, methoxyethoxypropylaminosulfonyl, nitro or cyano may be substituted, 2-Quinolyl, which consists of up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, ethoxy, isobutoxy, tert-butoxy, 2,4-dimethyl-3-pentoxy, di-isobutylaminosulfonyl, tert.
  • pentylaminosulfonyl bis (hydroxyethyl) aminosulfonyl, morpholinosulfonyl, methoxyethoxypropylaminosulfonyl, nitro or cyano may be substituted,
  • Benzthiazol-2-yl which consists of up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, ethoxy, isobutoxy, tert-butoxy, 2,4-dimethyl-3-pentoxy, methoxycarbonyl, di-isobutylamino -sulfonyl, tert-pentylaminosulfonyl, bis- (hydroxyethyl) aminosulfonyl, morpholinosulfonyl, methoxyethoxypropylaminosulfonyl, nitro or cyano may be substituted,
  • Benzoxazol-2-yl which consists of up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, ethoxy, isobutoxy, tert-butoxy, 2,4-dimethyl-3-pentoxy, methoxycarbonyl, di-isobutylamino sulfonyl, tert-pentylaminosulfonyl, bis- (hydroxyethyl) aminosulfonyl, morpholinosulfonyl, methoxyethoxypropylaminosulfonyl, nitro or cyano may be substituted,
  • Benzimidazol-2-yl which consists of up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, ethoxy, isobutoxy, tert-butoxy, 2,4-dimethyl-3-pentoxy, methoxycarbonyl, di-isobutylamino -sulfonyl, tert-pentylaminosulfonyl, bis- (hydroxyethyl) aminosulfonyl, Mo holinosulfonyl, methoxyethoxypropylaminosulfonyl, nitro or cyano may be substituted,
  • Pyrrol-2-yl which can be substituted by up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, methoxycarbonyl, nitro or cyano and / or the in
  • Position 34 carries a - ⁇ CTLJr or - (CH 2 ) bridge and / or that in position 5 by hnino, Dicyanomethylene, methoxycarbonyl-cyano-methylene, ethoxycarbonyl-cyano-methylene or a radical of the formula (XU)
  • X is NR 5 and Y 1 to Y 3 , R 4 , n and R 5 have the meaning given above, but are independent thereof, and can be substituted,
  • 3-HTndolin-2-yl which bears two methyl groups or an oxo group in position 3 and can be substituted by up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, methoxycarbonyl, nitro or cyano,
  • Isoindol-1-yl which can be substituted by up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, methoxycarbonyl, nitro or cyano and / or which is in position 3 by imino, dicyanomethylene, methoxycarbonyl-cyano- methylene, ethoxycarbonyl-cyano-methylene or a radical of the formula (XU)
  • X is NR 5 and Y 1 to Y 3 , R 4 , n and R 5 have the meaning given above but are independent of it, can be substituted or
  • B as the basic structure on which the formula X is based preferably has the same meaning as A, the meanings A and B being independent of one another.
  • B is particularly preferably not substituted by a radical of the formula (XI) or (XII).
  • a and B independently of one another for 2-pyridyl, which can be substituted by up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, nitro or cyano,
  • 2-quinolyl which can be substituted by up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, nitro or cyano, l, 3-thiazol-2-yl, by up to two identical or different radicals can be substituted from the series chlorine, fluorine, methoxy, phenyl or cyano,
  • Benzthiazol-2-yl which consists of up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, ethoxy, isobutoxy, 2,4-dimethyl-3-pentoxy, diisobutylaminosulfonyl, methoxycarbonyl, nitro or Cyano may be substituted
  • Benzoxazol-2-yl which consists of up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, ethoxy, isobutoxy, 2,4-dimethyl-3-pentoxy, diisobutylaminosulfonyl, methoxycarbonyl, nitro or Cyano may be substituted
  • 3-H-indolin-2-yl which bears two methyl groups or an oxo group in position 3 and can be substituted by up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, methoxycarbonyl, nitro or cyano .
  • Isoindol-1-yl which can be substituted by up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, methoxycarbonyl, nitro or cyano and / or which is in position 3 by imino, dicyanomethylene, methoxycarbonyl-cyano- methylene, ethoxycarbonyl-cyano-methylene may be substituted, or 1,2,4-triazol-2-yl, which may be substituted by methyl or phenyl,
  • Quinolin-2-ylidene which can be substituted by up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, nitro or cyano, l, 3-thiazol-2-ylidene, which can be substituted by up to two identical or various residues from the series chlorine, fluorine, methoxy, phenyl or cyano can be substituted,
  • Benzthiazol-2-ylidene which is composed of up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, ethoxy, isobutoxy, 2,4-dimethyl-3-pentoxy, di-isobutylaminosulfonyl, methoxycarbonyl, Nitro or cyano can be substituted,
  • Benzimidazol-2-ylidene which is formed by up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, ethoxy, isobutoxy, 2,4-dimethyl-3-pentoxy, diisobutylaminosulfonyl, methoxycarbonyl, nitro or Cyano may be substituted, l, 3,4-thiadiazol-2-ylidene by chlorine, bromine, methoxy, phenoxy, methanesulfonyl, methylthio, ethylthio, dimethylamino, diethylamino, di- (iso) propylamino, N-methyl-N Cyanoethylamino, N, N-biscyanetyllylamino, N-methyl-N-hydroxyethylamino, N-methyl-N-benzylamino, N-methyl-N-phenylamino, anilino, pyrrolidino, piperidino
  • Isoindol-1-ylidene which can be substituted by up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, methoxycarbonyl, nitro or cyano and / or which is in position 3 by imino, dicyanomethylene, methoxycarbonyl-cyano- methylene, ethoxycarbonyl-cyano-methylene can be substituted, or 1,2,4-triazol-2-ylidene which can be substituted by methyl or phenyl,
  • R 1 to R 4 independently of one another represent hydrogen, chlorine, methyl, benzyl, pyridylmethyl, phenyl, cyano, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl and
  • R 2 additionally represents methoxy, ethoxy, dimethylamino, diethylamino, pyrrolidino or piperidino, or
  • R 5 is methyl, ethyl, phenyl-, 2-, 3- or 4-pyridyl-, 2-, optionally substituted by up to two identical or different radicals from the series methyl, methoxy, chlorine, nitro, cyano, methylsulfonyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl , 3- or 4-quinolyl-, thiazol-2-yl-, benzthiazol-2-yl-, benzoxazol-2-yl-, imidazol-2-yl-, benzimidazol-2-yl-, l, 3,4- triazole-2- yl radicals, formyl, acetyl, trifluoroacetyl, acryloyl, methacryloyl, benzoyl, methylbenzoyl, chlorobenzoyl, methanesulfonyl, trifluoromethanesulfonyl, perfluorobutanesulfonyl
  • R 6 represents hydrogen, phenyl, cyano, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl
  • R 7 represents hydrogen, methyl, ethyl, phenyl, tolyl, chlorophenyl, anisyl, 2-pyridyl, thiazol-2-yl or benzthiazol-2-yl,
  • R 1 represents hydrogen, benzyl, phenyl, cyano methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl
  • A represents a 2-pyridyl, l, 3-thiazol-2-yl, benzothiazol-2-yl or benzoxazol-2-yl radical which is represented by -0-CH 2 -CH (CH 3 ) 2 , -O-CH [CH (CH 3 ) 2 ] 2 , -OC (CH 3 ) 3 , -O-CH 2 -CH (C 2 H5) (C 4 H 9 ), -O-CH 2 -C (CH 3 ) 2 -C 2 H 5 , -SO 2 N (CH 2 CH (CH 3 ) 2 ) 2 , -COOCH 2 CH 3 , -S0 2 NHCH 2 CH (CH 3 ) 2 , -SO 2 NHC (CH 3 ) 2 CH 2 CH 3 , -SO 2 NHC (CH 3 ) 3 , -CH 2 N (CH 2 CH (CH 3 ) 2 ) 2 , -SO 2 NH- (CH 2 CH 2 CH 2 0-) 2
  • B represents a pyridin-2-ylidene, 1,3-thiazol-2-ylidene, benzothiazol-2-ylidene or benzoxazolidene-2-yl radical which is replaced by hydrogen, -O-CH 2 -CH (CH 3 ) 2 , -O-CH [CH (CH 3 ) 2 ] 2 , -OC (CH 3 ) 3 , -O-CH 2 -CH (C 2 H 5 ) (C 4 H 9 ), -O -CH 2 -C (CH 3 ) 2 -C 2 H 5 , -SO 2 N (CH 2 CH (CH 3 ) 2 ) 2 , -COOCH 2 CH 3 , -SO 2 NHCH 2 CH (CH 3 ) 2 , -SO 2 NHC (CH 3 ) 2 CH 2 CH 3 , -SO 2 NHC (CH 3 ) 3 , -CH 2 N (CH 2 CH (CH 3 ) 2 ) 2 , -S0
  • rings A and B are very particularly preferably identical.
  • R 1 represents hydrogen, benzyl, phenyl, cyano, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl
  • A represents a 2-pyridyl, 2-quinolyl or 3,3-dimethylindolin-2-yl radical which can be substituted by methyl, methoxy, chlorine or methoxycarbonyl,
  • B for a pyridin-2-ylidene, 1,3-thiazol-2-ylidene or benzothiazol-2-ylidene residue which can be substituted by chlorine, methyl, methoxy, cyano or methoxycarbonyl, 1,3,4- Thiadiazol-2-ylidene radical, which may be substituted by methylthio, dimethylamino, diethylamino, diisopropylamino, pyrrolidino or morpholino, or 1,3,4-triazol-2-ylidene radical.
  • R 1 represents hydrogen or cyano
  • A represents a 2-pyridyl, 2-quinolyl or 3,3-dimethylindolin-2-yl radical
  • B is a 1,3-thiazol-2-ylidene or benzothiazol-2-ylidene radical, 1,3-thiadiazol-2-ylidene radical which may be substituted by dimethylamino, diethylamino, diisopropylamino, pyrrolidino or morpholino , or l, 3,4-triazol-2-ylidene radical.
  • R 1 represents hydrogen, phenyl or cyano
  • R 2 represents hydrogen or
  • R 5 is phenyl, tolyl, chorphenyl, nitrophenyl, 2-, 3- or 4-pyridyl, thiazol-2-yl, benzothiazol-2-yl, trifluoroacetyl, methanesulfonyl, trifluoromethanesulfonyl, benzenesulfonyl, cyanobenzenesulfonyl, N, N-dimethylsulfamyl , Pyridine-2-, 3- or 4-sulfonyl,
  • A represents a 2-pyridyl, 2-quinolyl or 3,3-dimethylindolin-2-yl radical which can be substituted by methyl, methoxy, chlorine or methoxycarbonyl.
  • R 1 represents hydrogen
  • R 5 represents phenyl, tolyl, chorphenyl, nitrophenyl, 2-, 3- or 4-pyridyl, thiazol-2-yl or benzthiazol-2-yl,
  • A represents a 2-pyridyl, 2-quinolyl or 3,3-dimethylindolin-2-yl radical which can be substituted by methyl, methoxy, chlorine or methoxycarbonyl.
  • A represents a 2-pyridyl, 2-quinolyl or 3,3-dimethylindolin-2-yl radical which can be substituted by methyl, methoxy, chlorine or methoxycarbonyl.
  • R 1 represents hydrogen, benzyl, phenyl, cyano, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl
  • a 'for 3,4-tetramethylene-pyrrol-2-yl-5-ylidene, a pyrrol-2-yl-5-ylidene or isoindol-1-yl-3-ylidene residue, which is represented by methyl, methoxy, nitro or cyano can be substituted
  • B ' represents a 2-pyridyl, 2-quinolyl, 1,3-thiazol-2yl, benzthiazol-2-yl, benzoxazol-2-yl or 3,3-dimethylindolin-2-yl radical, which can be substituted by methyl, methoxy, chlorine, cyano or methoxycarbonyl,
  • R 1 represents hydrogen or cyano
  • a ' represents a pyrrol-2-yl-5-ylidene or isoindol-1-yl-3-ylidene radical which may be substituted by methyl or methoxy,
  • B ' represents a 2-pyridyl, l, 3-thiazol-2yl, benzthiazol-2-yl, benzoxazol-2-yl or 3,3-dimethylindolin-2-yl radical, which is represented by methyl, methoxy , Cyano or methoxycarbonyl may be substituted
  • B represents a pyridin-2-ylidene, 1,3-thiazol-2ylidene, benzothiazol-2-ylidene, benzoxazol-2-ylidene or 3,3-dimethylindolin-2-ylidene radical which is represented by methyl, Methoxy, cyano or methoxycarbonyl can be substituted
  • B represents a pyridin-2-ylidene, 1,3-thiazol-2ylidene, benzothiazol-2-ylidene, benzoxazol-2-ylidene or 3,3-dimethylindolin-2-ylidene radical which is represented by methyl
  • a 'for 3,4-tetramethylene-pyrrol-2-yl-5-ylidene, a pyrrol-2-yl-5-ylidene or isoindol-1-yl-3-ylidene residue, which is represented by methyl, methoxy, nitro or cyano can be substituted
  • B 'for a 2-pyridyl, 2-pyrimidyl, l, 3-thiazol-2yl, benzthiazol-2-yl, benzoxazol-2-yl radical which is substituted by methyl, methoxy, chlorine, cyano or methoxycarbonyl can be l, 3,4-triazol-2-yl or a l, 3,4-thiadiazol-2-yl radical which can be substituted by dimethylamino, diethylamino, diisopropylamino, pyrrolidino or morpholino,
  • B for a pyridin-2-ylidene, pyrimidin-2-ylidene, l, 3-thiazol-2ylidene, benzothiazol-2-ylidene, benzoxazol-2-ylidene residue which is characterized by methyl, methoxy, chlorine, cyano or may be substituted by methoxycarbonyl, l, 3,4-triazol-2-ylidene or a 1,3,4-thiadiazol-2-ylidene radical which may be substituted by dimethylamino, diethylamino, diisopropylamino, pyrrolidino or morpholino.
  • a ' represents a pyrrol-2-yl-5-ylidene or isoindol-1-yl-3-ylidene radical which may be substituted by methyl or methoxy,
  • a 'for 3,4-tetramethylene-pyrrol-2-yl-5-ylidene, a pyrrol-2-yl-5-ylidene or isoindol-1-yl-3-ylidene residue, which is represented by methyl, methoxy, nitro or cyano can be substituted
  • R 1 represents hydrogen
  • R 2 represents methoxy, ethoxy, dimethylamino, diethylamino, pyrrolidino or piperidino or
  • a ' represents a pyrrol-2-yl-5-ylidene or isoindol-1-yl-3-ylidene radical which may be substituted by methyl or methoxy,
  • R 1 represents hydrogen
  • R 2 represents dimethylamino, diethylamino, pyrrolidino or piperidino or
  • R 1 represents hydrogen or cyano
  • R 2 represents methoxy, ethoxy, dimethylamino, diethylamino, pyrrolidino or piperidino,
  • a ' represents a pyrrol-2-yl-5-ylidene or isoindol-1-yl-3-ylidene radical which may be substituted by methyl or methoxy,
  • R 1 represents hydrogen or cyano
  • R 2 represents dimethylamino, diethylamino, pyrrolidino or piperidino
  • B represents a pyridin-2-ylidene, 1,3-thiazole ⁇ 2ylidene, benzothiazol-2-ylidene, benzoxazol-2-ylidene or 3,3-dimethylindolin-2-ylidene residue which is represented by methyl, Methoxy, cyano or methoxycarbonyl can be substituted.
  • a 'for 3, 4-tetramethylene-pyrrol-2-yl-5-ylidene, a pyrrol-2-yl-5-ylidene or isoindol-1-yl-3-ylidene residue, which is represented by methyl, methoxy, nitro or cyano can be substituted
  • R 1 represents hydrogen or cyano
  • R 2 represents methoxy, ethoxy, dimethylamino, diethylamino, pyrrolidino or piperidino,
  • a ' represents a pyrrol-2-yl-5-ylidene or isoindol-1-yl-3-ylidene radical which may be substituted by methyl or methoxy,
  • R 1 represents hydrogen or cyano
  • R 2 represents dimethylamino, diethylamino, pyrrolidino or piperidino
  • B for a pyridin-2-ylidene, pyrimidin-2-ylidene, 1,3-thiazol-2ylidene, benzothiazol-2-ylidene, benzoxazol-2-ylidene residue which may be substituted by methyl, methoxy or cyano may be l, 3,4-triazol-2-ylidene or a l, 3,4-thiadiazol-2-ylidene radical, which may be substituted by dimethylamino or diisopropylamino.
  • alkyl, alkenyl or aralkyl radicals in the context of this application are preferably halogen, in particular Cl or F, mono- or dialkylamino radicals, pyrrolidino, morpholino, piperidino, nitro, cyano, CO-NH2, alkoxy, trialkylsilyl or Trialkylsiloxy in question.
  • the alkyl radicals can be straight-chain or branched and they can be partially or perhalogenated. Examples of substituted alkyl radicals are trifluoromethyl, chloroethyl, cyanoethyl, methoxyethyl. Examples of branched alkyl radicals are isopropyl, tert-butyl, 2-butyl or neopentyl.
  • Preferred optionally substituted C1-C12-alkyl radicals are methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, 2-butyl, iso-butyl, tert-butyl, n-pentyl, n-hexyl, 2-ethyl-hexyl, 2 , 4-dimethyl-3-pentyl, 2,2-dimethyl-butyl, trifluoromethyl, perfluorinated ethyl, 2,2-difluoroethyl, 3,3,3-trifluoroethyl, perfluorobutyl, cyanoethyl, methoxyethyl, chloroethyl, bis-isobutylamino, bis- tert-pentylamino, morpholino.
  • Ci-Cg-alkyl radicals are methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, 2-butyl, iso-butyl, tert-butyl, n-pentyl, h-hexyl,, cyanoethyl, methoxyethyl or chloroethyl.
  • These alkyl residues are also contained in the preferred optionally substituted C 1 -C 2 -alkoxy residues.
  • preferred aralkyl is preferably, for example, benzyl, phenethyl or phenylpropyl.
  • Allyl or 2-buten-1-yl is an example of a preferred alkenyl.
  • Preferred heterocyclic radicals or hetaryl radicals are pyridyl, thiazolyl, benzthiazolyl.
  • acyl groups are preferably formyl, C 2 -C 6 alkanoyl, C 3 -C 6 alkenoyl, C 6 -C 10 aroyl, CC ö -alkylsulfonyl, C 6 -arylsulfonyl -C ⁇ 0, C C ⁇ -alkoxycarbonyl, mono- or to understand C 1 -C 6 alkylamino carbonyl, mono- or di C 1 -C 6 alkylamino sulfonyl or a heterocyclic radical attached via a CO or S0 2 group, which in turn can be optionally substituted.
  • Examples are formyl, acetyl, trifluoroacetyl, acryloyl, methacryloyl, benzoyl, methylbenzoyl, chlorobenzoyl, methanesulfonyl, trifluoromethanesulfonyl, perfluorobutanesulfonyl, benzene sulfonyl, toluenesulfonyl, chlorobenzenesulfonyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, dimethyl- carbamoyl, dimethylsulfamoyl, pyridin-2-, 3- or 4-carbonyl, pyridine-2-, 3- or 4-sulfonyl, benzothiazole-2-sulfonyl, pyrimidine-2-sulfonyl, -S0 2 N (CH2CH (CH 3 ) 2) 2J -COOCH 2 CH 3 , -S0 2 NHCH 2 CH
  • the particularly preferred metal complexes of the formula (Ia) with ligands of the formulas (IA) to (IJ) and (IQ) to (IN) each have 2 ligands as they have a tautomeric form of the formulas (ILA) to (JT-K) and (JT-Q) to (Tf-V) can be removed. It is assumed that they are in the form of the formulas (I A) to (JT-K) and (JT-Q) to (Ü-V):
  • the particularly preferred metal complexes of the formula (Ib) with ligands of the formulas (IK) to (IP) and (IW) to (I-ZA) each have 1 ligand of the formulas (ULK) to (IH- P) and (TH-W) to (HI-ZA) can be removed. It is assumed that they are in the form of the formulas (IH-K) to (IH-P) and (TH-W) to (HI-ZA):
  • All monovalent anions or an equivalent of a polyvalent anion or an equivalent of an oligomeric or polymeric anion are suitable as anions An " . They are preferably colorless anions. Suitable anions are, for example, chloride, bromide, iodide, nitrate, tetrafluoroborate, perchlorate, Hexafluorosilicate, hexafluorophosphate, methosulfate, ethosulfate, C cio-alkanesulfonate, C r C ⁇ o-perfluoroalkanesulfonate, optionally substituted by chlorine, hydroxy, C ⁇ -C - alkoxy Cio-alkanoate, optionally by nitro, cyano, hydroxy, C ⁇ -C 25 - Alkyl, perfluoro-C 4 alkyl, C 1 -C alkoxycarbonyl or chlorine substituted benzene or naphthalene or biphenyl sulfonate
  • the anionic dye An " preferably has an absorption spectrum similar to that of the cationic metal complex salt. Suitable examples are anionic azo dyes, anthraquinone dyes, porphyrins, phthalocyanines, subphthalocyanines, cyanines, merocyanines, rhodamines, metal complexes, oxonols and derivatives of flavonic acid.
  • M stands for Pd, Fe, Zn, Cu, Ni or Co and
  • the other radicals have the meanings which are particularly preferred and very particularly preferred above under the formulas (IA) to (IC), (IG), (IH), (IJ), (IK), (IQ), (IR) and (IU) own, with each formula being particularly preferred in itself.
  • Metal complexes of the formula (Ib), in particular of the formulas (ffl-), (LTJ-L), (HI-O), (IH-W) and (H-X), are also very particularly preferred,
  • M represents Pd, Fe, Zn, Cu, Ni or Co
  • metal complexes of the formulas (H-A) to (H-K) and (H-Q) to (H-V) are:
  • metal complexes of the formulas (HI-K) to (IH-P) and (IH-W) to (HI-ZA) are:
  • the light-absorbing compound should preferably be thermally changeable.
  • the thermal change preferably takes place at a temperature ⁇ 600 ° C., particularly preferably at a temperature ⁇ 400 ° C., very particularly preferably at a temperature ⁇ 300 ° C., but at least greater than 200 ° C.
  • Such a change can be, for example, a decomposition or chemical change in the chromophoric center of the light-absorbing compound.
  • those metal complexes are preferred as light-absorbing compounds whose absorption maximum ⁇ m M ⁇ is in the range from 340 to 410 nm , where the wavelength ⁇ 2 , at which the extinction in the short-wave flank of the absorption maximum of wavelength ⁇ max i is half the extinction value at ⁇ maxl , and the wavelength ⁇ / ⁇ o, at which the absorbance in the short-wave flank of the absorption maximum of the wavelength ⁇ max i is one tenth of the absorbance value at ⁇ max i, preferably not more than 50 nm apart.
  • Such a metal complex preferably does not have a longer-wave maximum X ⁇ n a up to a wavelength of 500 nm, particularly preferably up to 550 nm, very particularly preferably up to 600 nm.
  • the metal complexes ⁇ m and ⁇ yio, as defined above, are preferably not more than 40 nm apart, more preferably not more than 30 nm apart, very particularly preferably not more than 20 nm apart.
  • metal complexes are preferred as light-absorbing compounds whose absorption maximum ⁇ ma ⁇ is in the range 420 to 550 nm, the Wavelength ⁇ / 2 , at which the extinction in the short-wave flank of the absorption maximum of wavelength m ⁇ is half the extinction value at ⁇ max2 , and the wavelength ⁇ y ⁇ 0 , at which the extinction in the short-wave flank of the absorption maximum of wavelength ⁇ max2 is one tenth of the extinction value at ⁇ ma ⁇ , preferably not more than 80 nm apart.
  • Such a metal complex preferably does not have a shorter-wave maximum ⁇ maxx up to a wavelength of 350 nm, particularly preferably up to 320 nm, very particularly preferably up to 290 nm.
  • Metal complexes with an absorption maximum ⁇ m ⁇ of 430 to 550 nm, in particular 440 to 530 nm, very particularly preferably 450 to 520 nm are preferred.
  • the metal complexes ⁇ / 2 and ⁇ W are preferably not more than 70 nm apart, more preferably not more than 50 nm apart, very particularly preferably not more than 40 nm apart.
  • the metal complexes preferably have a molar extinction coefficient ⁇ > 30,000 l / mol cm, preferably> 50,000 l / mol cm, particularly preferably> 70,000 l / mol cm, very particularly preferably> 100,000 l / mol cm ,
  • the absorption spectra are measured, for example, in solution.
  • Suitable metal complexes with the preferred spectral properties are, in particular, those which have a low solvatochromism (dioxane / DMF or methylene chloride / methanol).
  • , ie the positive difference of the absorption wavelengths in the solvents dimethylformamide and dioxane, or their solvatochromism ⁇ MM
  • the optical data carrier according to the invention which is written and read with the light of a blue laser, is preferred.
  • the laser wavelength is preferably in the range from 360 to 460 nm, particularly preferably in the range from 390 to 420 nm, very particularly preferably in the range from 400 to 410 nm.
  • the laser optics preferably have a numerical aperture NA> 0.6, particularly preferably> 0 , 7, very particularly preferably> 0.8.
  • the optical data carrier is preferably written and read at the same wavelength.
  • the metal complexes used according to the invention guarantee a sufficiently high reflectivity (preferably> 10%, in particular> 20%) of the optical data carrier in the blank state as well as a sufficiently high absorption for the thermal degradation of the information layer in the case of selective illumination with focused light if the light wavelength is in the range of 360 up to 460 nm.
  • the contrast between written and unwritten points on the data carrier is realized by the change in reflectivity of the amplitude as well as the phase of the incident light by the optical properties of the information layer that have changed after thermal degradation.
  • the k value (imaginary part of the complex refractive index) of the formation layer, consisting of the metal complexes used according to the invention is preferably in the range from 0.01 to 0.40, preferably in the range from 0.01 to 0.30, particularly preferably in the range from 0.01 to 0.20.
  • the n-value (real part of the complex refractive index) of the information layer, consisting of the metal complexes used according to the invention is preferably in the range from 0.9 to L3 or 1.7 to 2.8, preferably in the range from 0.9 to 1.2 or 1.8 to 2.8, particularly preferably in the range from 0.9 to 1.1 or 1.9 to 2.8.
  • the metal complexes according to the invention are preferably applied to the optical data carrier by spin coating or vacuum evaporation, in particular spin coating. Spin coating is carried out from solution or dispersion.
  • the metal complexes according to the invention can be mixed with one another or with other dyes with similar spectral properties.
  • the information layer can contain additives such as binders, wetting agents, stabilizers, thinners and sensitizers and further constituents.
  • the solutions of the metal complexes listed above are preferably used for spin coating.
  • the information layer preferably consists of at least 70%, preferably at least 85%, particularly preferably at least 95%, very particularly preferably 100% of a metal complex according to the invention.
  • the optical data storage device can carry further layers such as metal layers, dielectric layers, protective layers and cover layers.
  • Metals and dielectric layers serve among other things to adjust the reflectivity and the heat balance. Depending on the laser wavelength, metals can be gold, silver, aluminum, etc. his.
  • Dielectric layers are, for example, silicon dioxide and silicon nitride.
  • Protective layers or cover layers are, for example photocurable lacquers, (pressure-sensitive) adhesive layers and protective films.
  • Silicon dioxide and silicon nitride are applied, for example, by so-called reactive sputtering.
  • the layer thicknesses are, for example, in the range from 1 nm to 40 nm.
  • the metal layers are applied, for example, by sputtering.
  • the layer thicknesses are, for example, in the range from 10 to 180 nm.
  • Pressure-sensitive adhesive layers mainly consist of acrylic adhesives. Nitto Denko DA-8320 or DA-8310, disclosed in patent JP-A 11-273147, for example, can be used for this purpose.
  • Protective films are preferably made of translucent material, preferably plastic films. Suitable materials are, for example, polycarbonate, copolycarbonates, PMMA and cyclic polyolefins.
  • the thickness is, for example, 5 to 200 ⁇ m, preferably 10 to 180 ⁇ m, particularly preferably 20 to 150 ⁇ m, very particularly preferably 50 to 120 ⁇ m.
  • Photocurable lacquers are, for example, UV-curable lacquers. These are, for example, acrylates and methacrylates, such as those from P.K.T. Oldring (Ed.), Chemistry & Technology of UV & EB Formulations for Coatings, Inks & Paints, Vol. 2, 1991, SITA Technology, London, pp. 31-235 are known.
  • the thickness is, for example, 5 to 200 ⁇ m, preferably 10 to 180 ⁇ m, particularly preferably 20 to 150 ⁇ m, very particularly preferably 50 to 120 ⁇ m.
  • the optical data carrier preferably contains at least one substrate.
  • the substrate material is preferably transparent. Its thickness is at least 0.3 mm, preferably at least 0.6 mm and very particularly preferably at least 1.1 mm.
  • Suitable substrate materials are preferably transparent thermoplastics or thermosets. Suitable thermoplastics are, for example, polycarbonate, copolycarbonates, PMMA and cyclic polyolefins.
  • the optical data carrier according to the invention has, for example, the following layer structure (cf. FIG. 1): a preferably transparent substrate (1), optionally a reflection layer (7), optionally a protective layer or dielectric layer (2), an information layer (3), optionally one Protective layer or dielectric layer (4), optionally an adhesive layer (5), a cover layer (6).
  • the arrows shown in Fig. 1 and Fig. 2 represent the path of the incident light.
  • the structure of the optical data carrier can preferably include: a preferably transparent substrate (1), on the surface of which at least one information layer (3) which can be written on with light and which can be written on with light, preferably laser light, optionally a protective layer or dielectric layer (4 ), optionally an adhesive layer (5), and a transparent cover layer (6) are applied.
  • a preferably transparent substrate (1) on the surface of which a reflection layer (7), at least one information layer (3) which can be written on with light and which can be written on with light, preferably laser light, optionally a protective layer or dielectric layer (4), optionally one Adhesive layer (5), and a transparent cover layer (6) are applied.
  • a preferably transparent substrate (1) on the surface of which a protective layer or dielectric layer (2), at least one information layer (3) which can be rubbed with light, preferably laser light, optionally an adhesive layer (5), and a transparent cover layer (6) are applied are.
  • a preferably transparent substrate (1) on the surface of which a protective layer or dielectric layer (2), a reflection layer (7), at least one information layer (3) which can be written on with light, preferably laser light, optionally a protective layer or dielectric layer (4) , optionally an adhesive layer (5), and a transparent cover layer (6) are applied.
  • a preferably transparent substrate (1) on the surface of which there is optionally a protective layer or dielectric layer (2), at least one information layer (3) that can be written on with light, preferably laser light, optionally a protective layer or dielectric layer (4), optionally an adhesive layer (5 ), and a transparent cover layer (6) are applied.
  • a preferably transparent substrate (1) on the surface of which at least one information layer (3) which can be written on with light, preferably laser light, optionally an adhesive layer (5), and a transparent cover layer (6) are applied.
  • the optical data carrier can have, for example, the following layer structure (cf. FIG. 2): a preferably transparent substrate (11), an information layer (12) that can be written on with light, preferably laser light, optionally a reflection layer (13), optionally one Adhesive layer (14), another preferably transparent substrate (15).
  • the optical data carrier preferably contains an information layer (3) or (12).
  • the optical data carrier likewise preferably contains a reflection layer (7) or (13).
  • the optical data carrier likewise preferably contains a transparent cover layer (6).
  • the optical data carrier likewise preferably contains a substrate (1) or (11) or (15) made of polycarbonate or copolycarbonate.
  • the substrate (1) likewise preferably has a thickness of 0.3 to 1.5 mm, preferably 0.5 to 1.2 mm, in particular 1.1 mm.
  • the substrate (11) and (15) likewise preferably has a thickness of 0.3 to 1.5 mm, preferably 0.5 to 1.2 mm, in particular 0.6 mm.
  • the structure of the optical data carrier is particularly preferred as follows:
  • a transparent substrate (1) on the surface of which a reflection layer (7), an information layer (3) which can be written and read with light, preferably laser light, a protective layer or dielectric layer (4), an adhesive layer (5), and a transparent cover layer (6) are also applied.
  • the structure of the optical data carrier is also particularly preferred as follows:
  • a transparent substrate (1) on the surface of which a reflection layer (7), an information layer (3) that can be written and read with light, preferably laser light, a protective layer or dielectric layer (4), and a transparent cover layer (6) are applied.
  • the structure of the optical data carrier is also particularly preferred as follows:
  • a transparent substrate (1) on the surface of which a reflection layer (7), an information layer (3) which can be written and read with light, preferably laser light, and a transparent cover layer (6) are applied.
  • the structure of the optical data carrier is also particularly preferred as follows:
  • a transparent substrate (1) on the surface of which a reflection layer (7), a protective layer or dielectric layer (2), an information layer (3) which can be written and read with light, preferably laser light, a protective layer or dielectric layer (4), a Adhesive layer (5), and a transparent cover layer (6) are applied.
  • the structure of the optical data carrier is also particularly preferred as follows:
  • a transparent substrate (1) on the surface of which a reflection layer (7), a protective layer or dielectric layer (2), an information layer (3) which can be written and read with light, preferably laser light, a protective layer or dielectric layer (4), and a transparent cover layer (6) is applied.
  • the structure of the optical data carrier is also particularly preferred as follows:
  • a transparent substrate (1) on the surface of which a reflection layer (7), a protective layer or dielectric layer (2), an information layer (3) which can be written and read with light, preferably laser light, and a transparent cover layer (6) are applied.
  • the structure of the optical data carrier is also particularly preferred as follows: a transparent substrate (1), on the surface of which a protective layer or dielectric layer (2), an information layer (3) which can be written and read with light, preferably laser light, a protective layer or dielectric layer (4), an adhesive layer (5), and a transparent cover layer (6) is applied.
  • the structure of the optical data carrier is also particularly preferred as follows:
  • a transparent substrate (1) on the surface of which a protective layer or dielectric layer (2), an information layer (3) which can be written and read with light, preferably laser light, a protective layer or dielectric layer (4), and a transparent cover layer (6) are upset.
  • the structure of the optical data carrier is also particularly preferred as follows:
  • a transparent substrate (1) on the surface of which a protective layer or dielectric layer (2), an information layer (3) which can be written and read with light, preferably laser light, and a transparent cover layer (6) are applied.
  • the structure of the optical data carrier is also particularly preferred as follows:
  • a transparent substrate 11
  • an information layer (12) which can be written and read with light, preferably laser light
  • a reflection layer 13
  • an adhesive layer 14
  • a further transparent substrate 15
  • the invention also relates to optical data carriers which contain two information layers.
  • they can be constructed as follows: - a cover layer (6), optionally an adhesive layer (5), optionally a protective layer or dielectric layer (4), an information layer (3), optionally a protective layer or dielectric layer (2), optionally a reflection - Layer (7), a transparent substrate (1), optionally a reflection layer (7), optionally a protective layer or dielectric layer (2), an information layer (3), optionally a protective layer or dielectric layer (4), optionally one Adhesive layer (5), a cover layer (6).
  • optical data carriers with two information layers can also contain all of the preferred layer structures listed above in an analogous manner.
  • the invention further relates to optical data carriers according to the invention described with blue light, in particular laser light.
  • the invention further relates to a method for producing the optical data carrier according to the invention, which is characterized in that a preferably transparent substrate, optionally already coated with a reflection layer, with at least one metal complex as the light-absorbing compound and having at least one ligand of the formula (I), optionally coated in combination with suitable binders and additives and optionally solvents and optionally provided with a reflection layer, further intermediate layers and optionally a protective layer or a further substrate or a covering layer.
  • the invention further relates to metal complexes which have at least one ligand of the formula (I), in which the rest of the formula
  • Metal complexes which contain at least one ligand of the formula (I-A), (IB), (ID) to (IL), (IN) to (IR), (T) to (IX), (LZ) and.
  • I-ZA is particularly preferred
  • a 'and B has at least one substituent from the series of the branched C 3 -C 8 alkoxy radicals, for example -0 -CH 2 -CH (CH 3 ) 2 , -0-CH [CH (CH 3 ) 2 ] 2 , -0-C (CH 3 ) 3 , -0-CH2-CH (C 2 H 5 ) (C 4 H 9 ), -0-CH 2 -C (CH 3 ) 2 -C 2 H 5 , of the branched or ring-closed C 2 -C 8 alkylamomethylene residues, for example CH 2 N (CH 2 CH (CH 3 ) 2 ) 2 , -
  • the optionally branched C 2 -C 5 alkoxycarbonyl radicals for example -COOCH 2 CH 3 , -COO-CH (CH 3 ) 2 , -COO-CH [CH (CH 3 ) 2 ] 2
  • the optionally branched or ring-closed C 2 - C 8 alkylaminosulfonyl radicals for example -S0 2 N (CH 2 CH (CH 3 ) 2 ) 2 , -S0 2 NHCH 2 CH (CH 3 ) 2 , -S0 2 NHC (CH 3 ) 2 CH 2 CH 3 , -S0 2 NHC (CH 3 ) 3 , -S0 2 NH- (CH 2 CH 2 CH 2 0-) 2 CH 3 ,
  • the optionally branched C 2 -C 5 alkoxycarbonyl radicals for example -COOCH2CH3, -COO-CH (CH 3 ) 2 , -COO-CH [CH (CH 3 ) 2 ] 2
  • the optionally branched or ring-closed C 2 -C 8 -Alkylaminosulfonylreste for example -S0 2 N (CH 2 CH (CH 3 ) 2 ) 2 , -S0 2 NHCH 2 CH (CH 3 ) 2 , -S0 2 NHC (CH 3 ) 2 CH 2 CH 3 , -S0 2 NHC (CH 3 ) 3 , -S0 2 NH- (CH 2 CH 2 CH 2 0-) 2 CH 3 ,
  • Metal complexes of the formulas (HD) to (HK), (HQ), (Tf-R), (HT) to (HV), (HI-L), (HI-N) to (IH-P) are very particularly preferred.
  • (IH-W), (HI-X), (HI-Z) and (HI-ZA) as specified above as examples.
  • the metal complexes according to the invention are marketed in particular as powders or granules or as a solution, the latter preferably with a solids content of at least 2% by weight.
  • the granulate form is preferred, in particular granules with an average particle size of 50 ⁇ m to 10 mm, in particular 100 to 800 ⁇ m.
  • Such granules can be produced, for example, by spray drying.
  • the granules are particularly characterized by their low dust level.
  • the metal complexes according to the invention are notable for good solubility. They are readily soluble in non-fluorinated alcohols. Such alcohols are, for example, those having 3 to 6 carbon atoms, preferably propanol, butanol, pentanol, hexanol, diacetone alcohol or also mixtures of these alcohols, such as, for example, propanol / diacetone alcohol, butanol / diacetone alcohol, Butanol / hexanol.
  • Preferred mixing ratios for the listed mixtures are, for example, 80:20 to 99: 1, preferably 90:10 to 98: 2.
  • the solution particularly preferably consists of more than 95% by weight, in particular more than 98% by weight, of components a) and b).
  • the invention further relates to a process for the preparation of the metal complexes according to the invention, which is characterized in that a metal salt with a ligand compound of the formula (Id)
  • A represents an optionally substituted and / or benzyl or naphthane-fused five- or six-membered aromatic or quasi-aromatic or partially hydrogenated heterocyclic radical
  • n 0 or 1
  • Y 1 represents N or CR 1
  • Y 2 represents N or CR 2 ,
  • Y 3 represents N or CR 3 .
  • X represents O, S or NR 5 ,
  • R 5 represents hydrogen, alkyl, alkenyl, aralkyl, cycloalkyl, acyl, aryl or a heterocyclic radical
  • R 1 to R 4 independently of one another represent hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, mono- or dialkylamino, aralkyl, aryl, hetaryl, arylazo, hetarylazo, cyano or alkoxycarbonyl,
  • R *; R 2 can form an optionally substituted and / or optionally containing heteroatoms triatomic bridge or an optionally substituted fouratoms bridge which contains no or at least 2 heteroatoms,
  • R; R 3 and R 4 ; R 5 can each independently form a bridge and
  • R 2 ; R 5 can form a bridge if n stands for 0,
  • Two or more different ligand compounds of the formula (Id) can also be used in this process according to the invention.
  • a statistical mixture of metal complexes which contain two identical ligands of the formula (I) and those complexes which contain two different ligands of the formula (I) is then obtained. These mixtures are also the subject of the invention.
  • the reaction according to the invention is generally carried out in a solvent or solvent mixture, if appropriate in the presence of basic substances, at room temperature to the boiling point of the solvent, for example at 20-100 ° C., preferably at 20-50 ° C.
  • the metal complexes usually either precipitate directly and can be isolated by filtration or they are precipitated, for example, by adding water, possibly with partial or complete removal of the solvent beforehand, and isolated by filtration. It is also possible to carry out the reaction directly in the solvent to give the concentrated solutions mentioned above.
  • Metal salts include, for example, chlorides, bromides, sulfates, hydrogen sulfates, phosphates, hydrogen phosphates, dihydrogen phosphates, hydroxides, oxides, carbonates, hydrogen carbonates, salts of carboxylic acids such as formates, acetates, propionates, benzoates, salts of sulfonic acids such as methanesulfonates, trifluoromethanesulfonates or to understand benzenesulfonates of the corresponding metals.
  • Metal salts are also to be understood as meaning complexes with ligands other than those of the formulas (Ia), in particular complexes of acetylacetone and acetoacetic acid esters.
  • suitable metal salts are: nickel acetate, cobalt acetate, copper acetate, nickel chloride, nickel sulfate, cobalt chloride, copper chloride, copper sulfate, nickel hydroxide, nickel oxide, nickel acetylacetonate, cobalt hydroxide, basic copper carbonate, barium chloride, iron sulfate, palladium acetate, palladium chloride and their variants containing water of crystallization.
  • the acetates of the metals are preferred.
  • the metals of the underlying metal salts are preferably divalent.
  • Alkali acetates such as e.g. Sodium acetate, potassium acetate, alkali hydrogen carbonates, carbonates or hydroxides such as e.g. Sodium hydrogen carbonate, potassium carbonate, lithium hydroxide, sodium hydroxide, or amines such as e.g. Ammonia, dimethylamine, triethylamine, diethanolamine.
  • metal salts of strong acids such as e.g. the metal chlorides or sulfates are used.
  • Suitable solvents are water, alcohols such as e.g. Methanol, ethanol, propanol, butanol, 2,2,3,3-tetrafluoropropanol, ethers such as dibutyl ether, dioxane or tetrahydrofuran, aprotic solvents such as e.g. Dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, acetonitrile, nitromethane, dimethyl sulfoxide. Methanol, ethanol and 2,2,3,3-tetrafluoropropanol are preferred.
  • alcohols such as e.g. Methanol, ethanol, propanol, butanol, 2,2,3,3-tetrafluoropropanol
  • ethers such as dibutyl ether, dioxane or tetrahydrofuran
  • aprotic solvents such as e.g. Dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, acetonitrile,
  • the vinylogenic amidines and amides, hereinafter called ligand compounds, of the formula (Id) required for the preparation of the metal complexes according to the invention are also the subject of this invention.
  • the invention further relates to the use of the metal complexes according to the invention as light-absorbing compounds in the information layer of write-once optical data carriers which can be written and read with blue light with a wavelength in the range from 360-460 nm, in particular laser light.
  • the invention also relates to ligand compounds of the formula (Id)
  • A represents an optionally substituted and / or benzyl or naphthane-fused five- or six-membered aromatic or quasi-aromatic or partially hydrogenated heterocyclic radical
  • n 0 or 1
  • Y 1 represents N or CR 1 ,
  • Y 2 represents N or CR 2 ,
  • Y 3 represents N or CR 3 .
  • X represents O, S or NR 5 ,
  • R 5 represents hydrogen, alkyl, alkenyl, aralkyl, cycloalkyl, acyl, aryl or a heterocyclic radical
  • R 1 to R 4 independently of one another represent hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, mono- or dialkylamino, aralkyl, aryl, hetaryl, arylazo, hetarylazo, cyano or alkoxycarbonyl,
  • R X ; R 2 can form an optionally substituted and / or optionally containing triatomic bridge or an optionally substituted four-atom bridge which contains no or at least 2 heteroatoms,
  • R 2 ; R 3 and R 4 ; R 5 can each independently form a bridge and
  • R 2 ; R 5 can form a bridge when n is 0 and in which the rest of the formula
  • Preferred ligand compounds correspond to the protonated form of at least one of the formulas (IA), (IB), (ID) to (IL), (IN) to (IR), (LT) to (IX), (LZ) and (I-ZA ) or a tautomeric form thereof, wherein in formula (IA) and (IB) at least one of the rings A and B at least one substituent from the series of branched C 3 -C 8 alkoxy radicals, for example -0-CH 2 -CH (CH 3 ) 2 , -0-CH [CH (CH 3 ) 2 ] 2 , -0-C (CH 3 ) 3 , -0-CH 2 -CH (C 2 H 5 ) (C 4 H 9 ),
  • the optionally branched C 2 -C 5 alkoxycarbonyl radicals for example -COOCH2CH3, -COO-CH (CH 3 ) 2 , -COO-CH [CH (CH 3 ) 2 ] 25
  • the optionally branched or ring-closed C 2 -C 8 alkylaminosulfonyl radicals for example, -S0 2 N (CH 2 CH (CH 3 ) 2 ) 2 , -S0 2 NHCH 2 CH (CH 3 ) 2 , -S0 2 NHC (CH 3 ) 2 CH 2 CH 3 , -S0 2 NHC (CH 3 ) 3 , -S0 2 NH- (CH 2 CH 2 CH 2 0-) 2 CH 3 ,
  • Ligand compounds of the formula (Id) can be prepared analogously to J. Org. Chem. 2002, 67, 5753, Khim. Geterotsycl. Soedin. 2 (1966) 506, Pharm. Chem. J. (Engl. Transl.) 7 (1973) 199, Z. Electrochem. 64 1960) 720, Gazz. Chim. Ital. 124 (1994) 301 or according to CR Hebd. Seance Acad. Be. 240 (1955) 983, J. Chem. Soc. Perkin Trans. H, 19842111.
  • all combinations of the above disclosed general ranges and the preferred ranges and the preferred range apply to each other as revealed ago ⁇ preferred ranges.
  • UV (CH 2 C1 2 ): ⁇ ⁇ 359, 376 nm.
  • UV (CH 2 C1 2 ): 365, 376 nm.
  • the corresponding cobalt complex could be prepared in an analogous manner.
  • UV (CH 2 C1 2 ): ⁇ ⁇ 363, 378 nm.
  • UV (CH 2 C1 2 ): ⁇ ⁇ 455 nm.
  • Example 3a 2.49 gl, l-bis- (methylthio) -2-cyano-3-phenyl-l-propen-3-one and 1.25 g of o-aminothiophenol were stirred in 60 ml of ethanol for 6 hours under a nitrogen atmosphere , After cooling, the product was filtered off with suction, washed with a little ethanol and dried at 50 ° C. in vacuo. 2.4 g (86% of theory) of a colorless powder of the formula were obtained
  • UV (CH 2 C1 2 ): ⁇ ,,,, « 362 nm.
  • UV (CH 2 C1 2 ): ⁇ 453, 501 nm.
  • a 3% by weight solution of the dye from Example 1 in 2,2,3,3-tetrafluoropropanol was prepared at room temperature. This solution was applied to a pregrooved polycarbonate substrate using spin coating.
  • the pregrooved polycarbonate substrate was produced by injection molding as a disc with a diameter of 12 cm and a thickness of 0.6 mm, and the track pitch of the groove structure was 740 nm.
  • the disc with the dye layer as information carrier was sputtered with 100 nm of silver.
  • a UV-curable acrylic varnish was then applied by spin coating and a second identical polycarbonate substrate was applied. By further spinning, the acrylic varnish is homogeneously distributed over the disk surfaces and then cured using a UV lamp.
  • the write power was applied as an oscillating pulse sequence (see FIG. 3), the disk being alternately irradiated with the above-mentioned write power P w ⁇ 7e and the read power P rea d «1.9 mW.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Abstract

The invention relates to optical data carriers containing a preferably transparent substrate that is optionally already coated with at least one reflective layer. An information layer on which data can be written with light, optionally at least one reflective layer, and optionally a protective layer or another substrate or a covering layer, are applied to the surface of said substrate, and can be written on or read with a blue light, preferably light having a wavelength of between 360-460 nm, especially between 390 and 420 nm, preferably between 400 and 410 nm, and preferably laser light. The information layer contains a light-absorbent compound and optionally a binding agent. The inventive data carriers are characterised in that at least one metallic complex is used as a light-absorbent compound, comprising at least one ligand of formula (I) wherein (A) represents an optionally substituted and/or benzene-annelated or naphthane-annelated, five or six-membered, aromatic or quasi-aromatic or partially hydrated, heterocyclic radical, n represents 0 or 1, Y<1> represents N or C-R<1>, Y<2 >represents N or C-R<2>, Y<3 >represents N or C-R<3>, X represents O, S or N-R<5>, R<5 >represents hydrogen, alkyl, alkenyl, aralkyl, cycloalkyl, acyl, aryl or a heterocyclic radical, R<l> to R<4> independently represent hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, monoalkylamino or dialkylamino, aralkyl, aryl, hetaryl, arylazo, hetarylazo, cyano or alkoxycarbonyl, R<1>; R<2>, R<2>; R<3> and R<4>; R<5> can respectively form a bridge independently from each other, and R<2>; R<5> can form a bridge when n is 0.

Description

Metallkomplexe als lichtabsorbierende Verbindungen in der Informationsschicht von optischen DatenträgernMetal complexes as light-absorbing compounds in the information layer of optical data carriers
Die Erfindung betrifft optische Datenspeicher enthaltend Metallkomplexe in ihrer Informationsschicht, ein Verfahren zu ihrer Herstellung, die enthaltenen Metallkomplexe, ihre Herstellung sowie die den Metallkomplexen zugrundeliegenden Liganden und Verfahren zu ihrer Herstellung.The invention relates to optical data storage devices containing metal complexes in their information layer, a process for their production, the metal complexes contained, their production and the ligands on which the metal complexes are based and processes for their production.
Die einmal beschreibbaren optischen Datenträger unter Verwendung von speziellen lichtabsorbierenden Substanzen bzw. deren Mischungen eignen sich insbesondere für den Einsatz bei hochdichten beschreibbaren optischen Datenspeicher, die mit blauen Laserdioden insbesondere GaN oder SHG Laserdioden (360 - 460 nm) arbeiten.The write-once optical data carriers using special light-absorbing substances or mixtures thereof are particularly suitable for use in high-density writable optical data memories that work with blue laser diodes, in particular GaN or SHG laser diodes (360 - 460 nm).
Die einmal beschreibbare Compact Disk (CD-R, 780 nm) erlebt in letzter Zeit ein enormes Mengenwachstum und stellt das technisch etablierte System dar.The compact disk (CD-R, 780 nm), which can be written on once, has recently seen enormous volume growth and represents the technically established system.
Aktuell wird die nächste Generation optischer Datenspeicher - die DVD - in den Markt e geführt. Durch die Verwendung kürzerwelliger Laserstrahlung (635 bis 660 nm) und höherer numerischer Apertur NA kann die Speicherdichte erhöht werden. Das beschreibbare Format ist in diesem Falle die DVD-R (DVD-R, DVD+R).The next generation of optical data storage media - the DVD - is currently being launched on the market. The storage density can be increased by using shorter-wave laser radiation (635 to 660 nm) and a higher numerical aperture NA. The recordable format in this case is DVD-R (DVD-R, DVD + R).
Heute werden optische Datenspeicherformate, die blaue Laserdioden (Basis GaN, JP 08191171 oder Second Harmonie Generation SHG JP 09050629) (360 nm bis 460 nm) mit hoher Laserleistung benutzen, entwickelt. Beschreibbare optische Datenspeicher werden daher auch in dieser Generation Verwendung finden. Die erreichbare Speicherdichte hängt von der Fokusierung des Laserspots in der Informationsebene ab. Die Spotgröße skaliert dabei mit der Laserwellenlänge λ / NA. NA ist die numerische Apertur der verwendeten Objektivlinse. Zum Erhalt einer möglichst hohen Speicherdichte ist die Verwendung einer möglichst kleinen Wellenlänge λ anzustreben. Möglich sind auf Basis von Halbleiterlaserdioden derzeit 390 nm.Today, optical data storage formats using blue laser diodes (based on GaN, JP 08191171 or Second Harmonie Generation SHG JP 09050629) (360 nm to 460 nm) with high laser power are being developed. Writable optical data storage devices will therefore also be used in this generation. The storage density that can be achieved depends on the focus of the laser spot in the information level. The spot size scales with the laser wavelength λ / NA. NA is the numerical aperture of the objective lens used. In order to obtain the highest possible storage density, the aim should be to use the smallest possible wavelength λ. 390 nm are currently possible on the basis of semiconductor laser diodes.
In der Patentliteratur werden auf Farbstoffe basierende beschreibbare optische Datenspeicher beschrieben, die gleichermaßen für CD-R und DVD-R Systeme geeignet sind (JP-A 11 043 481 und JP-A 10 181 206). Dabei wird für eine hohe Reflektivität und eine hohe Modulationshöhe des Auslesesignals, sowie für eine genügende Empfindlichkeit beim Einschreiben von der Tatsache Gebrauch gemacht, dass die IR- ellenlänge 780 nm der CD-R am Fuß der langwelligen Flanke des Absorptionspeaks des Farbstoffs liegt, die rote Wellenlänge 635 nm bzw. 650 nm der DVD-R am Fuß der kurzwelligen Flanke des Absorptionspeaks des Farbstoffs liegt. Diese Konzept wird beispielsweise in WO-A 09 917 284 und US-A 5 266 699 auf den Bereich 450 nm Arbeits- eilenlänge auf der kurzwelligen Flanke und den roten und IR Bereich auf der langwelligen Flanke des Absorptionspeaks ausgedehnt.The patent literature describes dye-based writable optical data memories which are equally suitable for CD-R and DVD-R systems (JP-A 11 043 481 and JP-A 10 181 206). For a high reflectivity and a high modulation level of the readout signal, as well as for a sufficient sensitivity when writing, use is made of the fact that the IR wavelength 780 nm of the CD-R lies at the foot of the long-wave flank of the absorption peak of the dye, the red one Wavelength 635 nm or 650 nm of the DVD-R lies at the foot of the short-wave flank of the absorption peak of the dye. This concept is described, for example, in WO-A 09 917 284 and US-A 5 266 699 in the 450 nm range. line length extended on the short-wave flank and the red and IR areas on the long-wave flank of the absorption peak.
Aus WO-A 03/063151 sind ebenfalls Farbstoffe für den blauen Laser bekannt.Dyes for the blue laser are also known from WO-A 03/063151.
Neben den oben genannten optischen Eigenschaften muss die beschreibbare Informationsschicht aus lichtabsorbierenden organischen Substanzen eine möglichst amorphe Morphologie aufweisen, um das Rauschsignal beim Beschreiben oder Auslesen möglichst klein zu halten. Dazu ist es besonders bevorzugt, dass bei der Applikation der Substanzen durch Spin-Coating aus einer Lösung, durch Aufdampfen und/oder Sublimation beim nachfolgenden Überschichten mit metallischen oder dielektrischen Schichten im Vakuum Kristallisation der lichtabsorbierenden Sub- stanzen verhindert wird.In addition to the optical properties mentioned above, the writable information layer made of light-absorbing organic substances must have a morphology which is as amorphous as possible in order to keep the noise signal as small as possible when writing or reading. For this purpose, it is particularly preferred that when the substances are applied by spin coating from a solution, by vapor deposition and / or sublimation, subsequent crystallization of the light-absorbing substances with metallic or dielectric layers in a vacuum is prevented.
Die amorphe Schicht aus lichtabsorbierenden Substanzen sollte vorzugsweise eine hohe Wärmeformbeständigkeit besitzen, da ansonsten weitere Schichten aus organischem oder anorganischem Material, die per Sputtern oder Aufdampfen auf die lichtabsorbierende Informationsschicht aufgebracht werden via Diffusion unscharfe Grenzflächen bilden und damit die Reflektivität ungünstig beeinflussen. Darüber hinaus kann eine lichtabsorbierende Substanz mit zu niedriger Wärmeform- beständigkeit an der Grenzfläche zu einem Polymeren Träger in diesen diffundieren und wiederum die Reflektivität ungünstig beeinflussen.The amorphous layer of light-absorbing substances should preferably have a high heat resistance, since otherwise further layers of organic or inorganic material, which are applied to the light-absorbing information layer by sputtering or vapor deposition, form blurred interfaces via diffusion and thus adversely affect the reflectivity. In addition, a light-absorbing substance with insufficient heat resistance at the interface to a polymer carrier can diffuse into the latter and in turn adversely affect the reflectivity.
Ein zu hoher Dampfdruck einer lichtabsorbierenden Substanz kann beim oben erwähnten Sputtern bzw. Aufdampfen weiterer Schichten im Hochvakuum sublimieren und damit die gewünschte Schichtdicke vermindern. Dies führt wiederum zu einer negativen Beeinflussung der Reflektivität.An excessively high vapor pressure of a light-absorbing substance can sublimate the above-mentioned sputtering or vapor deposition of further layers in a high vacuum and thus reduce the desired layer thickness. This in turn leads to a negative influence on the reflectivity.
Aufgabe der Erfindung ist demnach die Bereitstellung mit geeigneten Verbindungen ausgestatteten Datenträgern, die die hohen Anforderungen (wie Lichtstabilität, günstiges Signal-Rausch- Verhältnis, schädigungsfreies Aufbringen auf das Substratmaterial, u.a.) für die Verwendung in der I formationsschicht in einem einmal beschreibbaren optischen Datenträger für hochdichte be- schreibbare optische Datenspeicher-Formate in einem Laserwellenlängenbereich von 360 bis 460 nm erfüllen. Die numerische Apertur NA der Objektivlinse ist dabei vorzugsweise größer oder gleich 0.60, besonders bevorzugt größer oder gleich 0.70, ganz besonders bevorzugt größer oder gleich 0.80.The object of the invention is therefore to provide data carriers equipped with suitable connections which meet the high requirements (such as light stability, favorable signal-to-noise ratio, damage-free application to the substrate material, etc.) for use in the formation layer in a write-once optical data carrier for fulfill high-density writable optical data storage formats in a laser wavelength range from 360 to 460 nm. The numerical aperture NA of the objective lens is preferably greater than or equal to 0.60, particularly preferably greater than or equal to 0.70, very particularly preferably greater than or equal to 0.80.
Überraschender Weise wurde gefunden, dass optische Datenträger mit lichtabsorbierenden Ver- bindungen aus der Gruppe spezieller Metallkomplexe das oben genannte Anforderungsprofil besonders gut erfüllen können. Die Erfindung betrifft daher optische Datenträger, enthaltend ein vorzugsweise transparentes, gegebenenfalls schon mit einer oder mehreren Reflexionsschichten und/oder Schutzschichten beschichtetes Substrat, auf dessen Oberfläehe eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht- gegebenenfalls eine oder mehrere Reflexionsschichten und gegebenenfalls eine Schutzschicht oder ein weiteres Substrat oder eine Abdeckschicht aufgebracht sind, der mit blauem Licht, vorzugsweise mit Licht einer Wellenlänge im Bereich von 360-460 nm, insbesondere 390 bis 420 nm, ganz besonders bevorzugt von 400 bis 410 nm, vorzugsweise Laserlicht, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens ein Metallkomplex verwendet wird, der wenigstens einen Liganden der Formel (I) besitztIt has surprisingly been found that optical data carriers with light-absorbing compounds from the group of special metal complexes can meet the above-mentioned requirement profile particularly well. The invention therefore relates to optical data carriers containing a preferably transparent substrate, optionally already coated with one or more reflection layers and / or protective layers, on the surface of which an information layer which can be written on by light - optionally one or more reflection layers and optionally a protective layer or another substrate or one Cover layer are applied, which can be written and read with blue light, preferably with a wavelength in the range of 360-460 nm, in particular 390 to 420 nm, very particularly preferably from 400 to 410 nm, preferably laser light, the information layer being a contains light-absorbing compound and optionally a binder, characterized in that at least one metal complex is used as the light-absorbing compound, which has at least one ligand of formula (I)
worinwherein
der Rest der Formel (im Folgenden kurz als A bezeichnet) für einen gegebenenfalls substituierten und/oder benz- oder naphthannelierten fünf- oder sechsgliedrigen aromatischen oder quasiaromatischen oder teilhydrierten heterocyc-lischen Rest steht,the rest of the formula (hereinafter referred to as A) represents an optionally substituted and / or benzyl- or naphthane-fused five- or six-membered aromatic or quasi-aromatic or partially hydrogenated heterocyclic radical,
n für 0 oder 1 steht,n represents 0 or 1,
Y1 für N oder C-R1 steht,Y 1 represents N or CR 1 ,
Y2 für N oder C-R" steht, für N oder C-R3 steht,Y 2 stands for N or CR ", stands for N or CR 3 ,
X für O, S oder N-R5 steht,X represents O, S or NR 5 ,
R5 für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Aralkyl, Cycloalkyl, Acyl, Aryl oder einen hetero¬ cychschen Rest stellt, R^is R unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Mono-oder Dialkylamino, Aralkyl, Aryl, Hetaryl, Arylazo, Hetarylazo, Cyano oder Alkoxycarbonyl stehen,R 5 is hydrogen, alkyl, alkenyl, aralkyl, cycloalkyl, acyl, aryl or a hetero ¬ cychschen residue provides, R ^ is R independently of one another are hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, mono- or dialkylamino, aralkyl, aryl, hetaryl, arylazo, hetarylazo, cyano or alkoxycarbonyl,
R*;R2 eine gegebenenfalls substituierte und oder gegebenenfalls Heteroatome enthaltende dreiatomige Brücke oder eine gegebenenfalls substituierte vieratomige Brücke, die kein oder mindestens 2 Heteroatome enthält, bilden können, insbesondere stehen R* und R2 zusammen für eine gegebenenfalls substituierte Brücke mit der Atomfolge -CR-N-NR"-, -(CO)-NR"-(CO)-NR'", -(CH2)2-, -(CH2)3- oder -CH=CH-CH=CH-, wobei R' bis R'" unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, insbesondere C1-C4- Alkyl oder Aryl insbesondere Cg-C 1 Q-Aryl, vorzugsweise für H, Methyl oder Phenyl steht,R *; R 2 can form an optionally substituted and / or optionally containing heteroatoms triatomic bridge or an optionally substituted fouratoms bridge which contains no or at least 2 heteroatoms, in particular R * and R 2 together represent an optionally substituted bridge with the atomic sequence - CR-N-NR "-, - (CO) -NR" - (CO) -NR '", - (CH 2 ) 2 -, - (CH 2 ) 3 - or -CH = CH-CH = CH-, where R 'to R'"independently of one another are hydrogen, alkyl, in particular C 1 -C 4 -alkyl or aryl, in particular Cg-C 1 Q- aryl, preferably H, methyl or phenyl,
R2;R3 und R ;R5 unabhängig voneinander jeweils eine gegebenenfalls substituierte Brücke bilden können undR 2 ; R 3 and R; R 5 can each independently form an optionally substituted bridge and
R2;R5 eine gegebenenfalls substituierte Brücke bilden kann, wenn n für 0 steht.R 2 ; R 5 can form an optionally substituted bridge if n is 0.
Bevorzugt steht n für 0. Ebenfalls bevorzugt steht n für 1.N is preferably 0. Likewise, n is preferably 1.
Obwohl selbstverständlich, sei der Vollständigkeit halber erwähnt, dass mit Liganden der Formel (I) auch die entsprechenden Tautomeren gemeint sind, z. B. solche der Formel (!')Although of course, it should be mentioned for the sake of completeness that ligands of the formula (I) also mean the corresponding tautomers, e.g. B. those of the formula (! ')
worin die Reste die oben genannte Bedeutung besitzen.wherein the radicals have the meaning given above.
In einer bevorzugten Ausführungsform steht der Rest der FormelIn a preferred embodiment, the rest of the formula
für -N=N-, -CRJ=N-, -CR'=CR2-, ~N=CR2-, -CR1=N-N=CR4-, -N=N-N=CR4-, -CR1=CR2-N=CR4- oder -CR1=CR2-CR3=CR4-, besonders bevorzugt für -N=N-, -CR1=N-, -CR^CR2-, -N=CR2-, -N=N-N=CR4-, -CR1=CR2-N=CR4- oder -CR1=CR2-CR3=CR4-,for -N = N-, -CR J = N-, -CR '= CR 2 -, ~ N = CR 2 -, -CR 1 = NN = CR 4 -, -N = NN = CR 4 -, -CR 1 = CR 2 -N = CR 4 - or -CR 1 = CR 2 -CR 3 = CR 4 -, particularly preferably for -N = N-, -CR 1 = N-, -CR ^ CR 2 -, -N = CR 2 -, -N = NN = CR 4 -, -CR 1 = CR 2 -N = CR 4 - or -CR 1 = CR 2 -CR 3 = CR 4 -,
worin R1 bis R4 die oben angegebene Bedeutung besitzen. Bevorzugt steht X für N-R5, worin R5 die oben angegebene Bedeutung besitzt.wherein R 1 to R 4 have the meaning given above. X is preferably NR 5 , where R 5 has the meaning given above.
Ebenfalls bevorzugt bilden R2 und R5 im Fall n = 0 oder R4 und R5 im Fall n = 1 eine Brücke. Besonders bevorzugt steht dann -CR2-NΘ-R5 oder -CR4-N°-R5 für einen Ring der Formel (X)R 2 and R 5 likewise preferably form a bridge in the case of n = 0 or R 4 and R 5 in the case of n = 1. Then particularly preferably -CR 2 -N Θ -R 5 or -CR 4 -N ° -R 5 stands for a ring of the formula (X)
wobei der Rest der Formel (X) als protoniertes Tautomeres der Formelwherein the rest of the formula (X) as a protonated tautomer of the formula
kurz als B bezeichnet wird undis briefly referred to as B and
worin B für einen gegebenenfalls substituierten und/oder benz- oder naphthannelierten fünf- oder sechsgliedrigen aromatischen oder quasiaromatischen oder teilhydrierten heterocychschen Rest steht.in which B represents an optionally substituted and / or benzyl or naphthane-fused five- or six-membered aromatic or quasi-aromatic or partially hydrogenated heterocyclic radical.
Die Metallkomplexe liegen in einer bevorzugten Ausführungsform als 1:1-, 1:2- oder 1 ^-Metall- Komplexe vor.In a preferred embodiment, the metal complexes are in the form of 1: 1, 1: 2 or 1 ^ metal complexes.
Deutlich bevorzugt sind solche Metallkomplexe, die zwei gleiche oder verschiedene Liganden der Formel (I) enthalten.Those metal complexes which contain two identical or different ligands of the formula (I) are clearly preferred.
Bevorzugt sind solche Metallkomplexe, die dadurch gekennzeichnet sind, dass sie der Formel (la)Preferred metal complexes are those which are characterized in that they have the formula (Ia)
entsprechen, worin die beiden Liganden der Formel (I) unabhängig voneinander die oben angegebene Bedeutung besitzen undcorrespond in which the two ligands of the formula (I) independently of one another have the meaning given above and
M für ein Metall steht.M stands for a metal.
Bevorzugt sind solche Metallkomplexe, die dadurch gekennzeichnet sind, dass sie der Formel (Ib)Preferred metal complexes are those which are characterized in that they have the formula (Ib)
[(I)] » M*/+■ A .n- C&) entsprechen, worin der Ligand der Formel (I) die oben angegebene Bedeutung besitzt,[(I)] »M * / + ■ A .n- C &) correspond in which the ligand of formula (I) has the meaning given above,
M für ein Metall steht undM stands for a metal and
An" für ein Anion steht.An "stands for an anion.
Bevorzugte Metalle der erfindungsgemäß verwendeten Metallkomplexe sind:Preferred metals of the metal complexes used according to the invention are:
Mg, Ca, Sr, Ba, Cu, Ni, Co, Fe, Zn, Pd, Pt, Ru, Th, Os, Sm, B, AI, Ga, In, V, Cr, Y, La, Ce, Pr, Nd, En, Gd oder Tb.Mg, Ca, Sr, Ba, Cu, Ni, Co, Fe, Zn, Pd, Pt, Ru, Th, Os, Sm, B, AI, Ga, In, V, Cr, Y, La, Ce, Pr, Nd, En, Gd or Tb.
Als bevorzugte Metalle in den Formeln (la) und (Ib) kommen zweiwertige Metalle, Ubergangsmetalle oder seltene Erden, insbesondere Mg, Ca, Sr, Ba, Cu, Ni, Co, Fe, Zn, Pd, Pt, Ru, Th, Os oder Sm in Frage. Bevorzugt sind die Metalle Pd, Fe, Zn, Cu, Ni sowie Co. Besonders bevorzugt istNi.Preferred metals in formulas (la) and (Ib) are divalent metals, transition metals or rare earths, in particular Mg, Ca, Sr, Ba, Cu, Ni, Co, Fe, Zn, Pd, Pt, Ru, Th, Os or sm in question. The metals Pd, Fe, Zn, Cu, Ni and Co. are preferred. Ni is particularly preferred.
Ebenfalls bevorzugt sind solche Metallkomplexe, die dadurch gekennzeichnet sind, dass sie der Formel (Ic)Also preferred are those metal complexes which are characterized in that they have the formula (Ic)
[<->] M + An- (Ic)[<->] M + An (Ic)
entsprechen, worin die beiden Liganden der Formel (I) unabhängig voneinander die oben ange- gebene Bedeutung besitzen,in which the two ligands of the formula (I) independently of one another have the meaning given above,
M für ein Metall steht undM stands for a metal and
An" für ein Anion steht.An "stands for an anion.
Als bevorzugte Metalle in der Formel (Ic) kommen dreiwertige Metalle, Übergangsmetalle oder seltene Erden, insbesondere B, AI, Ga, In, V, Co, Cr, Fe, Y, La, Ce, Pr, Nd, Sm, Eu, Gd oder Tb in Frage. Bevorzugt sind B, AI und Co. Besonders bevorzugt ist Co.Preferred metals in the formula (Ic) are trivalent metals, transition metals or rare earths, in particular B, Al, Ga, In, V, Co, Cr, Fe, Y, La, Ce, Pr, Nd, Sm, Eu, Gd or Tb in question. B, Al and Co. are preferred. Co. is particularly preferred.
Ebenfalls bevorzugt sind solche statistischen Mischungen von Metallkomplexen, die dadurch gekennzeichnet sind, dass sie zwei verschiedene Liganden der Formel (I) enthalten.Statistical mixtures of metal complexes which are characterized in that they contain two different ligands of the formula (I) are also preferred.
Bevorzugt steht A für 2-Pyridyl, 2-Chinolyl, 2-Pyrimidyl, 2-Pyrazinyl, l,3,5-Triazin-2-yl, 1,3-Thia- zol-2-yl, l,3-Thiazolin-2-yl, l,3-Thiazol-4-yl, Benzothiazol-2-yl, l,2-Thiazol-3-yl, Benzoisothia- zol-3-yl, l,3-Oxazol-2-yl, l,3-Oxazolin-2-yl, Benzoxazol-2-yl, l,2-Oxazol-3-yl, Imidazol-2-yl,A is preferably 2-pyridyl, 2-quinolyl, 2-pyrimidyl, 2-pyrazinyl, 1,3,5-triazin-2-yl, 1,3-thiazol-2-yl, 1,3-thiazolin 2-yl, l, 3-thiazol-4-yl, benzothiazol-2-yl, l, 2-thiazol-3-yl, benzoisothiazol-3-yl, l, 3-oxazol-2-yl, l, 3-oxazolin-2-yl, benzoxazol-2-yl, 1,2-oxazol-3-yl, imidazol-2-yl,
Imidazolin-2-yl, Benzimidazol-2-yl, Imidazol-4-yl, Pyrazol-5-yl, Pyrrolin-2-yl, Pyrrol-2-yl, 1,3,4- Triazol-2-yl, 3H-Indolin-2-yl, Tetrahydroisoindol-l-yl, Isoindol-l-yl, Benz(cd)indol-2-yl, 1,3,4- Thiadiazol-2-yl, l,2,4-Thiadiazol-5-yl, l,2,4-Thiadiazol-3-yl oder l,3,4-Oxadiazol-2-yl steht, die gegebenenfalls substituiert sein können.Imidazolin-2-yl, benzimidazol-2-yl, imidazol-4-yl, pyrazol-5-yl, pyrrolin-2-yl, pyrrol-2-yl, 1,3,4- Triazol-2-yl, 3H-indolin-2-yl, tetrahydroisoindol-l-yl, isoindol-l-yl, benz (cd) indol-2-yl, 1,3,4-thiadiazol-2-yl, l, 2,4-thiadiazol-5-yl, l, 2,4-thiadiazol-3-yl or l, 3,4-oxadiazol-2-yl, which may optionally be substituted.
Besonders bevorzugt steht A für 2-Pyridyl, 2-Chinolyl, l,3-Thiazol-2-yl, l,3-Thiazolin-2-yl, Benzothiazol-2-yl, l,3-Oxazol-2-yl, Benzoxazol-2-yl, Imidazol-2-yl, Benzimidazol-2-yl, Pyrazol-5- yl, Pyrrolin-2-yl, Pyrrol-2-yl, l,3,4-Triazol-2-yl, 3H-Indolin-2-yl, Tetrahydroisoindol-l-yl, Isoindol-l-yl, Benz(cd)indol-2-yl, l,3,4-Thiadiazol-2-yl, l,2,4-Thiadiazol-5-yl oder 1,3,4-Oxadiazol- 2-yl steht, die gegebenenfalls substituiert sein können.A is particularly preferably 2-pyridyl, 2-quinolyl, 1,3-thiazol-2-yl, 1,3-thiazolin-2-yl, benzothiazol-2-yl, 1,3-oxazol-2-yl, benzoxazole -2-yl, imidazol-2-yl, benzimidazol-2-yl, pyrazol-5-yl, pyrrolin-2-yl, pyrrol-2-yl, l, 3,4-triazol-2-yl, 3H-indoline -2-yl, tetrahydroisoindol-l-yl, isoindol-l-yl, benz (cd) indol-2-yl, l, 3,4-thiadiazol-2-yl, l, 2,4-thiadiazol-5-yl or 1,3,4-oxadiazol-2-yl, which may optionally be substituted.
Geeignete Substituenten für A sind beispielsweise C1-C12-Alkyl, CrCπ-Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom, lod, Hydroxy, Oxo, Cyano, -C(=NH)-O-C C6-Alkyl, Nitro, Carboxy, C C6-Alkoxy- carbonyl, Mono- oder Di-Ci-Cö-alkylaminocarbonyl, Cι-C6-Alkylthio, Cι-C6-Acylamino, - - Alkylsulfonylamino, Cß-Cio-Arylsulfonylamino, Formyl, C2-C6-Alkanoyl, Sulfo, Mono- oder Di- Cι-C6-alkylaminosulfonyl, Ce-Cio-Aryl, Cβ-Cio-Aryloxy, C6-Cιo-Arylcarbonylamino, Mono- oder Di-Cx-Cδ-Al ylamino, N-C Ce-Alkyl-N-Cö-Cio-Arylamino, Pyrrolidino, Morpholino, Piperazino oder Piperidino, die ihrerseits gegebenenfalls substituiert sein können.Suitable substituents for A are, for example, C 1 -C 12 alkyl, CrCπ alkoxy, fluorine, chlorine, bromine, iodine, hydroxy, oxo, cyano, -C (= NH) -OC C 6 alkyl, nitro, carboxy, CC 6 -alkoxycarbonyl, mono- or di-Ci-Cö-alkylaminocarbonyl, -C-C 6 -alkylthio, Cι-C 6 -acylamino, - - alkylsulfonylamino, C ß -Cio-arylsulfonylamino, formyl, C 2 -C 6 - Alkanoyl, sulfo, mono- or di-C 6 -C 6 -alkylaminosulfonyl, Ce-Cio-aryl, C 6 -cio-aryloxy, C 6 -C 8 -arylcarbonylamino, mono- or di-Cx-C δ -Al ylamino, NC Ce -Alkyl-NC ö -Cio-arylamino, pyrrolidino, morpholino, piperazino or piperidino, which in turn can optionally be substituted.
Besonders bevorzugt sind Substituenten aus der Reihe der verzweigten C3-C8-Alkoxyreste, beispielsweise -O-CH2-CH(CH3)2, -O-CH[CH(CH3)2]2, -O-C(CH3)3, -O-CH2-CH(C2H5)(C4H9), -O-CH2-C(CH3)2-C2H5, der verzweigten oder ringgeschlossenen C2-C3-Alkylaminomethylemeste, beispielsweise -CH2N(CH2CH(CH3)2)2, -CH2NH-CH2-CH(C2H5)(C4H9), -CH2NH-CH[CH(CH3)2]2, einem Rest der FormelSubstituents from the series of the branched C 3 -C 8 alkoxy radicals are particularly preferred, for example -O-CH 2 -CH (CH 3 ) 2 , -O-CH [CH (CH 3 ) 2 ] 2 , -OC (CH 3 ) 3 , -O-CH 2 -CH (C 2 H 5 ) (C 4 H 9 ), -O-CH 2 -C (CH 3 ) 2 -C 2 H 5 , the branched or ring-closed C2-C 3 - Alkylaminomethyl radicals, for example -CH 2 N (CH 2 CH (CH 3 ) 2 ) 2 , -CH 2 NH-CH 2 -CH (C 2 H 5 ) (C 4 H 9 ), -CH 2 NH-CH [CH ( CH 3 ) 2 ] 2 , a radical of the formula
der gegebenenfalls verzweigten C2-C5-Alkoxycarbonylreste, beispielsweise -COOCHjCTLj, -COO-CH(CH3)2, -COO-CH[CH(CH3)2]2, der gegebenenfalls verzweigten oder ringgeschlossenen C2-Cg-Alkylaminosulkfonylreste, beispielsweise -SO2N(CH2CH(CH3) )2, -S02NHCH2CH(CH3)2, -SO2NHC(CH3)2CH2CH3, -SO2NHC(CH3)3,the optionally branched C 2 -C 5 alkoxycarbonyl radicals, for example -COOCHjCTL j , -COO-CH (CH 3 ) 2 , -COO-CH [CH (CH 3 ) 2 ] 2, the optionally branched or ring-closed C2-Cg-alkylaminosulfonyl radicals , for example -SO 2 N (CH 2 CH (CH3)) 2 , -S0 2 NHCH 2 CH (CH 3 ) 2 , -SO 2 NHC (CH 3 ) 2 CH 2 CH 3 , -SO 2 NHC (CH 3 ) 3 ,
-S02NH-(CH2CH2CH2O-)2CH3, -SO2NH-(CH2CH2CH20)-(CH2CH2O)-CH3,-S0 2 NH- (CH 2 CH 2 CH 2 O-) 2CH3, -SO 2 NH- (CH 2 CH 2 CH 2 0) - (CH 2 CH 2 O) -CH 3 ,
-S02N(CH2CHOH)2, SO2N(CH2CH(CH3)CH2OH)2 und/oder einem Rest der Formel-S0 2 N (CH 2 CHOH) 2 , SO 2 N (CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 OH) 2 and / or a radical of the formula
Ebenfalls geeignete Substituenten von A sind insbesondere im Falle von A = 2-Pyridyl, 1,3,4- Triazol-2-yl, l,3,4-Thiadiazol-2-yl oder l,3,4-Oxadiazol-2-yl ein Rest der Formel (XI) Likewise suitable substituents of A are in particular in the case of A = 2-pyridyl, 1,3,4-triazol-2-yl, l, 3,4-thiadiazol-2-yl or l, 3,4-oxadiazol-2- yl is a radical of the formula (XI)
worin Y1 bis Y3, R4, n und X die oben angegebene Bedeutung besitzen.wherein Y 1 to Y 3 , R 4 , n and X have the meaning given above.
Ebenfalls geeignete Substituenten von A sind insbesondere im Falle von A = Pyrrol-2yl in Position 5 und im Falle von A = Tetrahydroisoindol-l-yl oder Isoindol-1-yl in Position 3 der Rest =O, =S oder ein Rest der Formeln (Xu) bis (XIV)Likewise suitable substituents of A are in particular in the case of A = pyrrole-2yl in position 5 and in the case of A = tetrahydroisoindol-l-yl or isoindol-1-yl in position 3 the radical = O, = S or a radical of the formulas (Xu) to (XIV)
R° CN (Xm) oder κ (XIV)R ° CN (Xm) or κ (XIV)
worin Y1 bis Y3, R4, n und X die oben angegebene Bedeutung besitzen, davon aber unabhängig sindwherein Y 1 to Y 3 , R 4 , n and X have the meaning given above, but are independent thereof
R6 für Wasserstoff, Cx-Cό-Alkyl oder C6-Cι0-Aryl steht undR 6 represents hydrogen, Cx-C ό alkyl or C 6 -Cι 0 aryl and
R7 für Wasserstoff, Ci-Cβ-Alkyl, C6-C10-Aryl oder einen heterocychschen Rest steht.R 7 represents hydrogen, Ci-Cβ-alkyl, C 6 -C 10 aryl or a heterocyclic radical.
In den Formeln (XI) und (XU) steht der Rest X bevorzugt für N-R5, worin R5 die oben angegebene Bedeutung besitzt.In the formulas (XI) and (XU), the radical X preferably represents NR 5 , where R 5 has the meaning given above.
Ganz bevorzugt steht A fürA very preferably stands for
2-Pyridyl, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Chlor, Fluor, Methyl, Methoxy, Ethoxy, Isobutoxy, tert.-Butoxy, 2,4-Dimethyl-3-pentoxy, Di-isobutylamino- sulfonyl, Tert.-pentylamino-sulfonyl, Bis-(hydroxyethyl)amino-sulfonyl, Morpholinosulfonyl, Methoxyethoxypropylaminosulfonyl, Nitro oder Cyano substituiert sein kann, 2-Chinolyl, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Chlor, Fluor, Methyl, Methoxy, Ethoxy, Isobutoxy, tert-Butoxy, 2,4-Dimethyl-3-pentoxy, Di-isobutylamino- sulfonyl, Tert.-pentylamino-sulfonyl, Bis-(hydroxyethyl)amino-sulfonyl, Morpholinosulfonyl, Methoxyethoxypropylaminosulfonyl, Nitro oder Cyano substituiert sein kann,2-pyridyl, which contains up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, ethoxy, isobutoxy, tert-butoxy, 2,4-dimethyl-3-pentoxy, di-isobutylaminosulfonyl, tert pentylaminosulfonyl, bis (hydroxyethyl) aminosulfonyl, morpholinosulfonyl, methoxyethoxypropylaminosulfonyl, nitro or cyano may be substituted, 2-Quinolyl, which consists of up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, ethoxy, isobutoxy, tert-butoxy, 2,4-dimethyl-3-pentoxy, di-isobutylaminosulfonyl, tert. pentylaminosulfonyl, bis (hydroxyethyl) aminosulfonyl, morpholinosulfonyl, methoxyethoxypropylaminosulfonyl, nitro or cyano may be substituted,
l,3-Thiazol-2-yl, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Chlor, Fluor, Methoxy, Phenyl oder Cyano substituiert sein kann,l, 3-thiazol-2-yl, which can be substituted by up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methoxy, phenyl or cyano,
Benzthiazol-2-yl, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Chlor, Fluor, Methyl, Methoxy, Ethoxy, Isobutoxy, tert.-Butoxy, 2,4-Dimethyl-3-pentoxy, Methoxycarbonyl, Di-isobutylamino-sulfonyl, Tert.-pentylamino-sulfonyl, Bis-(hydroxyethyl)amino- sulfonyl, Morpholinosulfonyl, Methoxyethoxypropylaminosulfonyl, Nitro oder Cyano substituiert sein kann,Benzthiazol-2-yl, which consists of up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, ethoxy, isobutoxy, tert-butoxy, 2,4-dimethyl-3-pentoxy, methoxycarbonyl, di-isobutylamino -sulfonyl, tert-pentylaminosulfonyl, bis- (hydroxyethyl) aminosulfonyl, morpholinosulfonyl, methoxyethoxypropylaminosulfonyl, nitro or cyano may be substituted,
Benzoxazol-2-yl, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Chlor, Fluor, Methyl, Methoxy, Ethoxy, Isobutoxy, tert-Butoxy, 2,4-Dimethyl-3-pentoxy, Methoxycarbonyl, Di-isobutylamino-sulfonyl, Tert.-pentylamino-sulfonyl, Bis-(hydroxyethyl)amino- sulfonyl, Morpholinosulfonyl, Methoxyethoxypropylaminosulfonyl, Nitro oder Cyano substituiert sein kann,Benzoxazol-2-yl, which consists of up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, ethoxy, isobutoxy, tert-butoxy, 2,4-dimethyl-3-pentoxy, methoxycarbonyl, di-isobutylamino sulfonyl, tert-pentylaminosulfonyl, bis- (hydroxyethyl) aminosulfonyl, morpholinosulfonyl, methoxyethoxypropylaminosulfonyl, nitro or cyano may be substituted,
Lmidazol-2-yl, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedenene Reste aus der Reihe Chlor, Methyl, Methoxy, Phenyl, Cyano, -C(=NH)-OCH3, Nitro, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiert sein kann,Imidazol-2-yl, which can be substituted by up to two identical or different radicals from the series chlorine, methyl, methoxy, phenyl, cyano, -C (= NH) -OCH 3 , nitro, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl,
Benzimidazol-2-yl, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Chlor, Fluor, Methyl, Methoxy, Ethoxy, Isobutoxy, tert.-Butoxy, 2,4-Dimethyl-3-pentoxy, Methoxycarbonyl, Di-isobutylamino-sulfonyl, Tert.-pentylamino-sulfonyl, Bis-(hydroxyethyl)amino- sulfonyl, Mo holinosulfonyl, Methoxyethoxypropylaminosulfonyl, Nitro oder Cyano substituiert sein kann,Benzimidazol-2-yl, which consists of up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, ethoxy, isobutoxy, tert-butoxy, 2,4-dimethyl-3-pentoxy, methoxycarbonyl, di-isobutylamino -sulfonyl, tert-pentylaminosulfonyl, bis- (hydroxyethyl) aminosulfonyl, Mo holinosulfonyl, methoxyethoxypropylaminosulfonyl, nitro or cyano may be substituted,
l,3,4-Thiadiazol-2-yL das durch Chlor, Brom, Methoxy, Phenoxy, Methansulfonyl, Methylthio, Ethylthio, Dimethylamino, Diethylamino, Di-(iso)-propylamino, N-Methyl-N-Cyanethylamino, N,N-Biscyanethylamino, N-Methyl-N-hydroxyethylamino, N-Methyl-N-benzylamino, N-Methyl- N-phenylamino, Anilino, Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino substituiert sein kann,l, 3,4-thiadiazol-2-yL by chlorine, bromine, methoxy, phenoxy, methanesulfonyl, methylthio, ethylthio, dimethylamino, diethylamino, di (iso) propylamino, N-methyl-N-cyanoethylamino, N, N Biscyanethylamino, N-methyl-N-hydroxyethylamino, N-methyl-N-benzylamino, N-methyl-N-phenylamino, anilino, pyrrolidino, piperidino or morpholino may be substituted,
Pyrrol-2-yl, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Chlor, Fluor, Methyl, Methoxy, Methoxycarbonyl, Nitro oder Cyano substituiert sein kann und/oder das inPyrrol-2-yl, which can be substituted by up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, methoxycarbonyl, nitro or cyano and / or the in
Position 3,4 eine -{CTLJr oder -(CH2) -Brücke trägt und/oder das in Position 5 durch hnino, Dicyanomethylen, Methoxycarbonyl-cyano-methylen, Ethoxycarbonyl-cyano-methylen oder einen Rest der Formel (XU)Position 3,4 carries a - {CTLJr or - (CH 2 ) bridge and / or that in position 5 by hnino, Dicyanomethylene, methoxycarbonyl-cyano-methylene, ethoxycarbonyl-cyano-methylene or a radical of the formula (XU)
worin X für N-R5 steht und Y1 bis Y3, R4, n und R5 die oben angegebene Bedeutung besitzen, davon aber unabhängig sind, substituiert sein kann,in which X is NR 5 and Y 1 to Y 3 , R 4 , n and R 5 have the meaning given above, but are independent thereof, and can be substituted,
3-HTndolin-2-yl, das in Position 3 zwei Methylgruppen oder eine Oxo-Gruppe trägt und durch bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Chlor, Fluor, Methyl, Methoxy, Methoxycarbonyl, Nitro oder Cyano substituiert sein kann,3-HTndolin-2-yl, which bears two methyl groups or an oxo group in position 3 and can be substituted by up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, methoxycarbonyl, nitro or cyano,
Isoindol-1-yl, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Chlor, Fluor, Methyl, Methoxy, Methoxycarbonyl, Nitro oder Cyano substituiert sein kann und/oder das in Position 3 durch Imino, Dicyanomethylen, Methoxycarbonyl-cyano-methylen, Ethoxycarbonyl-cyano- methylen oder einen Rest der Formel (XU)Isoindol-1-yl, which can be substituted by up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, methoxycarbonyl, nitro or cyano and / or which is in position 3 by imino, dicyanomethylene, methoxycarbonyl-cyano- methylene, ethoxycarbonyl-cyano-methylene or a radical of the formula (XU)
worin X für N-R5 steht und Y1 bis Y3, R4, n und R5 die oben angegebene Bedeutung besitzen davon aber unabhängig sind, substituiert sein kann oderwherein X is NR 5 and Y 1 to Y 3 , R 4 , n and R 5 have the meaning given above but are independent of it, can be substituted or
l,2,4-Triazol-2-yl, das durch Methyl oder Phenyl substituiert sein kann.l, 2,4-triazol-2-yl, which can be substituted by methyl or phenyl.
Bevorzugt hat B als die der Formel X zugrundeliegende Grundstruktur die gleiche Bedeutung wie A, wobei die Bedeutungen A und B unabhängig voneinander sind.B as the basic structure on which the formula X is based preferably has the same meaning as A, the meanings A and B being independent of one another.
Besonders bevorzugt ist B aber nicht durch einen Rest der Formel (XI) oder (XII) substituiert.However, B is particularly preferably not substituted by a radical of the formula (XI) or (XII).
Beispielsweise ist mit B = 2-Pyridyl ein Rest der Formel (Xa)For example, with B = 2-pyridyl is a radical of the formula (Xa)
gemeint. Analog ist mit den anderen aufgeführten Heterocyclen zu verfahren. Besonders bevorzugt sind die erfindungsgemäß eingesetzten Metallkomplexe, die wenigstens einen Liganden der Formeln (I-A) bis (I-ZA) besitzenmeant. The same procedure is followed with the other heterocycles listed. The metal complexes used according to the invention which have at least one ligand of the formulas (IA) to (I-ZA) are particularly preferred
wormworm
A und B' unabhängig voneinander für 2-Pyridyl, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Chlor, Fluor, Methyl, Methoxy, Nitro oder Cyano substituiert sein kann,A and B 'independently of one another for 2-pyridyl, which can be substituted by up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, nitro or cyano,
2-Chinolyl, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Chlor, Fluor, Methyl, Methoxy, Nitro oder Cyano substituiert sein kann, l,3-Thiazol-2-yl, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Chlor, Fluor, Methoxy, Phenyl oder Cyano substituiert sein kann,2-quinolyl, which can be substituted by up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, nitro or cyano, l, 3-thiazol-2-yl, by up to two identical or different radicals can be substituted from the series chlorine, fluorine, methoxy, phenyl or cyano,
Benzthiazol-2-yl, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Chlor, Fluor, Methyl, Methoxy, Ethoxy, Isobutoxy, 2,4-Dimethyl-3-pentoxy, Di- isobutylamino-sulfonyl, Methoxycarbonyl, Nitro oder Cyano substituiert sein kann,Benzthiazol-2-yl, which consists of up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, ethoxy, isobutoxy, 2,4-dimethyl-3-pentoxy, diisobutylaminosulfonyl, methoxycarbonyl, nitro or Cyano may be substituted
Benzoxazol-2-yl, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Chlor, Fluor, Methyl, Methoxy, Ethoxy, Isobutoxy, 2,4-Dimethyl-3-pentoxy, Di- isobutylamino-sulfonyl, Methoxycarbonyl, Nitro oder Cyano substituiert sein kann,Benzoxazol-2-yl, which consists of up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, ethoxy, isobutoxy, 2,4-dimethyl-3-pentoxy, diisobutylaminosulfonyl, methoxycarbonyl, nitro or Cyano may be substituted
Imidazol-2-yl, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedenene Reste aus der Reihe Chlor, Methyl, Methoxy, Phenyl, Cyano, -C(=NH)-OCH3, Nitro, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiert sein kann, Benzimidazol-2-yl, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Chlor, Fluor, Methyl, Methoxy, Ethoxy, Isobutoxy, 2,4-Dimethyl-3-pentoxy, Di- isobutylamino-sulfonyl, Methoxycarbonyl, Nitro oder Cyano substituiert sein kann, l,3,4-Thiadiazol-2-yl, das durch Chlor, Brom, Methoxy, Phenoxy, Methansulfonyl, Methylthio, Ethylthio, Dimethylamino, Diethylamino, Di-(iso)-propylamino, ] -Methyl-N- Cyanethylamino, N,N-Biscyanethylamino, N-Methyl-N-hydroxyethylamino, N-Methyl-N- benzylamino, N-Methyl-N-phenylamino, Anilino, Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino substituiert sein kann,Imidazol-2-yl, which can be substituted by up to two identical or different radicals from the series chlorine, methyl, methoxy, phenyl, cyano, -C (= NH) -OCH 3 , nitro, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl, benzimidazole-2 -yl, which can be substituted by up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, ethoxy, isobutoxy, 2,4-dimethyl-3-pentoxy, diisobutylaminosulfonyl, methoxycarbonyl, nitro or cyano can l, 3,4-thiadiazol-2-yl, which by chlorine, bromine, methoxy, phenoxy, methanesulfonyl, methylthio, ethylthio, dimethylamino, diethylamino, di- (iso) -propylamino,] -methyl-N-cyanoethylamino, N, N-biscyanethylamino, N-methyl-N-hydroxyethylamino, N-methyl-N-benzylamino, N-methyl-N-phenylamino, anilino, pyrrolidino, piperidino or morpholino can be substituted,
3-H-Indolin-2-yl, das in Position 3 zwei Methylgruppen oder eine Oxo-Gruppe trägt und durch bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Chlor, Fluor, Methyl, Methoxy, Methoxycarbonyl, Nitro oder Cyano substituiert sein kann,3-H-indolin-2-yl which bears two methyl groups or an oxo group in position 3 and can be substituted by up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, methoxycarbonyl, nitro or cyano .
Isoindol-1-yl, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Chlor, Fluor, Methyl, Methoxy, Methoxycarbonyl, Nitro oder Cyano substituiert sein kann und/oder das in Position 3 durch Imino, Dicyanomethylen, Methoxycarbonyl-cyano- methylen, Ethoxycarbonyl-cyano-methylen substituiert sein kann, oder l,2,4-Triazol-2-yl steht, das durch Methyl oder Phenyl substituiert sein kann,Isoindol-1-yl, which can be substituted by up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, methoxycarbonyl, nitro or cyano and / or which is in position 3 by imino, dicyanomethylene, methoxycarbonyl-cyano- methylene, ethoxycarbonyl-cyano-methylene may be substituted, or 1,2,4-triazol-2-yl, which may be substituted by methyl or phenyl,
A' für Pyridin-2-yl-6-yliden, l,3,4-Triazol-2yl-5-yliden, Pyrrol-2yl-5-yliden, 3,4-Tetra- methylenpyrrol-2yl-5-yliden oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy, Methoxycarbonyl, Nitro oder Cyano substituiertes Isoindol-lyl-3-yliden steht,A 'for pyridin-2-yl-6-ylidene, l, 3,4-triazol-2yl-5-ylidene, pyrrol-2yl-5-ylidene, 3,4-tetra-methylenepyrrol-2yl-5-ylidene or optionally isoindolyl-3-ylidene which is substituted by fluorine, chlorine, methyl, methoxy, methoxycarbonyl, nitro or cyano,
B für Pyridin-2-yliden, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Chlor, Fluor, Methyl, Methoxy, Nitro oder Cyano substituiert sein kann,B for pyridin-2-ylidene, which can be substituted by up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, nitro or cyano,
Chinolin-2-yliden, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Chlor, Fluor, Methyl, Methoxy, Nitro oder Cyano substituiert sein kann, l,3-Thiazol-2-yliden, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Chlor, Fluor, Methoxy, Phenyl oder Cyano substituiert sein kann,Quinolin-2-ylidene, which can be substituted by up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, nitro or cyano, l, 3-thiazol-2-ylidene, which can be substituted by up to two identical or various residues from the series chlorine, fluorine, methoxy, phenyl or cyano can be substituted,
Benzthiazol-2-yliden, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Chlor, Fluor, Methyl, Methoxy, Ethoxy, Isobutoxy, 2,4-Dimethyl-3-pentoxy, Di-iso- butylamino-sulfonyl, Methoxycarbonyl, Nitro oder Cyano substituiert sein kann,Benzthiazol-2-ylidene, which is composed of up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, ethoxy, isobutoxy, 2,4-dimethyl-3-pentoxy, di-isobutylaminosulfonyl, methoxycarbonyl, Nitro or cyano can be substituted,
Benzoxazol-2-yliden, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Chlor, Fluor, Methyl, Methoxy, Ethoxy, Isobutoxy, 2,4-Dimethyl-3-pentoxy, Di-isobutylamino-sulfonyl, Methoxycarbonyl, Nitro oder Cyano substituiert sein kann, Imidazol-2-yliden, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedenene Reste aus der Reihe Chlor, Methyl, Methoxy, Phenyl, Cyano, -C(=NH)-OCH3, Nitro, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiert sein kann,Benzoxazol-2-ylidene, which consists of up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, ethoxy, isobutoxy, 2,4-dimethyl-3-pentoxy, di-isobutylaminosulfonyl, methoxycarbonyl, nitro or Cyano may be substituted Imidazol-2-ylidene, which can be substituted by up to two identical or different radicals from the series chlorine, methyl, methoxy, phenyl, cyano, -C (= NH) -OCH 3 , nitro, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl,
Benzimidazol-2-yliden, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Chlor, Fluor, Methyl, Methoxy, Ethoxy, Isobutoxy, 2,4-Dimethyl-3-pentoxy, Di- isobutylamino-sulfonyl, Methoxycarbonyl, Nitro oder Cyano substituiert sein kann, l,3,4-Thiadiazol-2-yliden, das durch Chlor, Brom, Methoxy, Phenoxy, Methansulfonyl, Methylthio, Ethylthio, Dimethylamino, Diethylamino, Di-(iso)-propylamino, N-Methyl-N- Cyanethylamino, N,N-Biscyanetlιylamino, N-Methyl-N-hydroxyethylamino, N-Methyl-N- benzylamino, N-Methyl-N-phenylamino, Anilino, Pyrrolidino, Piperidino oder Moφholino substituiert sein kann,Benzimidazol-2-ylidene, which is formed by up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, ethoxy, isobutoxy, 2,4-dimethyl-3-pentoxy, diisobutylaminosulfonyl, methoxycarbonyl, nitro or Cyano may be substituted, l, 3,4-thiadiazol-2-ylidene by chlorine, bromine, methoxy, phenoxy, methanesulfonyl, methylthio, ethylthio, dimethylamino, diethylamino, di- (iso) propylamino, N-methyl-N Cyanoethylamino, N, N-biscyanetyllylamino, N-methyl-N-hydroxyethylamino, N-methyl-N-benzylamino, N-methyl-N-phenylamino, anilino, pyrrolidino, piperidino or Moφholino can be substituted,
Isoindol-1-yliden, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Chlor, Fluor, Methyl, Methoxy, Methoxycarbonyl, Nitro oder Cyano substituiert sein kann und/oder das in Position 3 durch Imino, Dicyanomethylen, Methoxycarbonyl-cyano- methylen, Ethoxycarbonyl-cyano-methylen substituiert sein kann, oder l,2,4-Triazol-2-yliden steht, das durch Methyl oder Phenyl substituiert sein kann,Isoindol-1-ylidene, which can be substituted by up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, methoxycarbonyl, nitro or cyano and / or which is in position 3 by imino, dicyanomethylene, methoxycarbonyl-cyano- methylene, ethoxycarbonyl-cyano-methylene can be substituted, or 1,2,4-triazol-2-ylidene which can be substituted by methyl or phenyl,
R1 bis R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Chlor, Methyl, Benzyl, Pyridylmethyl, Phenyl, Cyano, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl stehen undR 1 to R 4 independently of one another represent hydrogen, chlorine, methyl, benzyl, pyridylmethyl, phenyl, cyano, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl and
R2 zusätzlich für Methoxy, Ethoxy, Dimethylamino, Diethylamino, Pyrrolidino oder Piperidino steht, oderR 2 additionally represents methoxy, ethoxy, dimethylamino, diethylamino, pyrrolidino or piperidino, or
R^R2 in Formel (I-H), (I-J), (I-O), (I-P), (I-U) bis (I-ZA) gemeinsam für eine gegebenenfalls durch Methyl, Phenyl und/oder Cyano substituierte Brücke mit der Atomfolge -CR'=N-NR"-, -(C=O)-NR"-(C=O)-NR"'- stehen, wobei R' bis R'" die oben genannte Bedeutung haben, oderR ^ R 2 in formula (IH), (IJ), (IO), (IP), (IU) to (I-ZA) together for a bridge optionally substituted by methyl, phenyl and / or cyano with the atomic sequence -CR '= N-NR "-, - (C = O) -NR" - (C = O) -NR "' -, where R 'to R'" have the meaning given above, or
R*;R2 in Formel (I-E), (I-F), (I-H), (I-J), (I-O), (I-P), (I-U) bis (I-ZA) gemeinsam für eine -(CH2)3-, -(CH2)4- oder-CH=CH-CH=CH-Brücke stehen undR *; R 2 in formula (IE), (IF), (IH), (IJ), (IO), (IP), (IU) to (I-ZA) together for one - (CH 2 ) 3 - , - (CH 2 ) 4 - or -CH = CH-CH = CH-bridge and
R5 für Methyl, Ethyl, durch gegebenenfalls bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste der Reihe Methyl, Methoxy, Chlor, Nitro, Cyano, Methylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl substituierte Phenyl-, 2-, 3- oder 4-Pyridyl-, 2-, 3- oder 4-Chinolyl-, Thiazol-2-yl-, Benzthiazol-2-yl-, Benzόxazol-2-yl-, Imidazol-2-yl-, Benzimidazol-2-yl-, l,3,4-Triazol-2- yl-Reste, Formyl, Acetyl, Trifluoracetyl, Acryloyl, Methacryloyl, Benzoyl, Methylbenzoyl, Chlorbenzoyl, Methansulfonyl, Trifluormethansulfonyl, Perfluorbutansulfonyl, Benzol- sulfonyl, Toluolsulfonyl, Chlorbenzolsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, N,N- Dimethylcarbamoyl, N,N-Dimethylsulfamoyl, N-2,2,2-Trifluorethylsulfamoyl, N-Methyl- N-2,2,2-trifluorethylsulfamoyl, Pyridin-2-, 3- oder 4-carbonyl, Pyridin-2-, 3- oder 4-sulfo- nyl oder Benzthiazol-2-sulfonyl steht,R 5 is methyl, ethyl, phenyl-, 2-, 3- or 4-pyridyl-, 2-, optionally substituted by up to two identical or different radicals from the series methyl, methoxy, chlorine, nitro, cyano, methylsulfonyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl , 3- or 4-quinolyl-, thiazol-2-yl-, benzthiazol-2-yl-, benzoxazol-2-yl-, imidazol-2-yl-, benzimidazol-2-yl-, l, 3,4- triazole-2- yl radicals, formyl, acetyl, trifluoroacetyl, acryloyl, methacryloyl, benzoyl, methylbenzoyl, chlorobenzoyl, methanesulfonyl, trifluoromethanesulfonyl, perfluorobutanesulfonyl, benzenesulfonyl, toluenesulfonyl, chlorobenzenesulfonyl, dimethylnoxylamyll, methoxyethylamyllamoyl, methoxyethylamyllamyloxy, methylcarbonylamoyl, methoxyethylamyllamyloxy, methylcarbonylamoyl, methoxyethylamyllamyloxy, methoxyethylamyllamyl, methoxyethylamyllamyloxy, methoxyethylamyllamyloxy, methylcarbonylamyl, methoxyethylamyllamyl, methoxyethylamyl, methoxy nyl, methoxy methylamyl, methyl carbonyl, methoxy nyl, methoxy nyl, methoxy methylamyl, methoxy nyl, methoxy nyl, methoxy methylamyl, methoxy nyl, methoxy nyl, methoxy nyl, methoxy nyl, methoxy nyl, methoxy nyl, methoxy methyl amyl, methoxy nyl, N-2,2,2-trifluoroethylsulfamoyl, N-methyl-N-2,2,2-trifluoroethylsulfamoyl, pyridine-2-, 3- or 4-carbonyl, pyridine-2-, 3- or 4-sulfonyl or Benzothiazole-2-sulfonyl,
Y4 für =0, =S oder einen Rest der FormelnY 4 for = 0, = S or a remainder of the formulas
Rβ (XΠΓ) oder ΠMR β (XΠΓ) or ΠM
^R7 (XIV) steht,^ R 7 (XIV) stands,
R6 für Wasserstoff, Phenyl, Cyano, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl stehtR 6 represents hydrogen, phenyl, cyano, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl
undand
R7 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Phenyl, Tolyl, Chlorphenyl, Anisyl, 2-Pyridyl, Thiazol-2- yl oder Benzthiazol-2-yl steht,R 7 represents hydrogen, methyl, ethyl, phenyl, tolyl, chlorophenyl, anisyl, 2-pyridyl, thiazol-2-yl or benzthiazol-2-yl,
wobei jede der Formeln (I-A) bis (I-ZA) für sich als besonders bevorzugt gilt.wherein each of the formulas (I-A) to (I-ZA) is particularly preferred in itself.
Bevorzugt sind die Formeln (I-A) bis (I-C), (I-G), (I-H), (I-J) bis (I-L), (I-O), (I-Q), (I-R), (I-U), (I- W) und (I-X).The formulas (IA) to (IC), (IG), (IH), (IJ) to (IL), (IO), (IQ), (IR), (IU), (I-W) and (IX).
Besonders bevorzugt sind die Formeln (I-A) und (I-B),The formulas (I-A) and (I-B) are particularly preferred,
worinwherein
R1 für Wasserstoff, Benzyl, Phenyl, Cyano Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht,R 1 represents hydrogen, benzyl, phenyl, cyano methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl,
A für einen 2-Pyridyl-, l,3-Thiazol-2-yl-, Benzthiazol-2-yl- oder Benzoxazol-2-yl-Rest steht, der durch -0-CH2-CH(CH3)2, -O-CH[CH(CH3)2]2, -O-C(CH3)3, -O-CH2-CH(C2H5)(C4H9), -O-CH2-C(CH3)2-C2H5, -SO2N(CH2CH(CH3)2)2, -COOCH2CH3, -S02NHCH2CH(CH3)2, -SO2NHC(CH3)2CH2CH3, -SO2NHC(CH3)3, -CH2N(CH2CH(CH3)2)2, -SO2NH-(CH2CH2CH20-)2CH3, -SO2NH-(CH2CH2CH2O)-(CH2CH20)-CH3, -SO2N(CH2CHOH)2, SO2N(CH2CH(CH3)CH2OH)2; A represents a 2-pyridyl, l, 3-thiazol-2-yl, benzothiazol-2-yl or benzoxazol-2-yl radical which is represented by -0-CH 2 -CH (CH 3 ) 2 , -O-CH [CH (CH 3 ) 2 ] 2 , -OC (CH 3 ) 3 , -O-CH 2 -CH (C 2 H5) (C 4 H 9 ), -O-CH 2 -C (CH 3 ) 2 -C 2 H 5 , -SO 2 N (CH 2 CH (CH 3 ) 2 ) 2 , -COOCH 2 CH 3 , -S0 2 NHCH 2 CH (CH 3 ) 2 , -SO 2 NHC (CH 3 ) 2 CH 2 CH 3 , -SO 2 NHC (CH 3 ) 3 , -CH 2 N (CH 2 CH (CH 3 ) 2 ) 2 , -SO 2 NH- (CH 2 CH 2 CH 2 0-) 2 CH 3 , -SO 2 NH- (CH 2 CH 2 CH 2 O) - (CH 2 CH 2 0) -CH 3 , -SO 2 N (CH 2 CHOH) 2 , SO 2 N (CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 OH) 2;
und/oder substituiert ist, and / or is substituted,
B für einen Pyridin-2-yliden-, l,3-Thiazol-2-yliden-, Benzthiazol-2-yliden- oder Benzoxazo- liden-2-yl-Rest steht, der durch Wasserstoff, -O-CH2-CH(CH3)2, -O-CH[CH(CH3)2]2, -O-C(CH3)3, -O-CH2-CH(C2H5)(C4H9), -O-CH2-C(CH3)2-C2H5, -SO2N(CH2CH(CH3)2)2, -COOCH2CH3, -SO2NHCH2CH(CH3)2, -SO2NHC(CH3)2CH2CH3, -SO2NHC(CH3)3, -CH2N(CH2CH(CH3)2)2, -S02NH-(CH2CH2CH2O-)2CH3, -SO2NH-(CH2CH2CH2O)-(CH2CH20)-CH3, -S02N(CH2CHOH)2, SO2N(CH2CH(CH3)CH2OH)2j B represents a pyridin-2-ylidene, 1,3-thiazol-2-ylidene, benzothiazol-2-ylidene or benzoxazolidene-2-yl radical which is replaced by hydrogen, -O-CH 2 -CH (CH 3 ) 2 , -O-CH [CH (CH 3 ) 2 ] 2 , -OC (CH 3 ) 3 , -O-CH 2 -CH (C 2 H 5 ) (C 4 H 9 ), -O -CH 2 -C (CH 3 ) 2 -C 2 H 5 , -SO 2 N (CH 2 CH (CH 3 ) 2 ) 2 , -COOCH 2 CH 3 , -SO 2 NHCH 2 CH (CH 3 ) 2 , -SO 2 NHC (CH 3 ) 2 CH 2 CH 3 , -SO 2 NHC (CH 3 ) 3 , -CH 2 N (CH 2 CH (CH 3 ) 2 ) 2 , -S0 2 NH- (CH 2 CH 2 CH 2 O-) 2 CH 3 , -SO 2 NH- (CH 2 CH 2 CH 2 O) - (CH 2 CH 2 0) -CH 3 , -S0 2 N (CH 2 CHOH) 2 , SO 2 N ( CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 OH) 2j
und/oder substituiert ist. and / or is substituted.
Ganz besonders bevorzugt sind in Formel (I-A) und (I-B) die Ringe A und B gleich substituiert.In formulas (I-A) and (I-B), rings A and B are very particularly preferably identical.
Besonders bevorzugt ist die Formel (I-C),Formula (I-C) is particularly preferred
worinwherein
R1 für Wasserstoff, Benzyl, Phenyl, Cyano, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht,R 1 represents hydrogen, benzyl, phenyl, cyano, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl,
A für einen 2-Pyridyl-, 2-Chinolyl- oder 3,3-Dimethylindolin-2-yl-Rest steht, der durch Methyl, Methoxy, Chlor oder Methoxycarbonyl substituiert sein kann,A represents a 2-pyridyl, 2-quinolyl or 3,3-dimethylindolin-2-yl radical which can be substituted by methyl, methoxy, chlorine or methoxycarbonyl,
B für einen Pyridin-2-yliden-, l,3-Thiazol-2-yliden- oder Benzthiazol-2-yliden-Rest, der durch Chlor, Methyl, Methoxy, Cyano oder Methoxycarbonyl substituiert sein kann, 1,3,4- Thiadiazol-2-yliden-Rest, der durch Methylthio, Dimethylamino, Diethylamino, Diiso- propylamino, Pyrrolidino oder Morpholino substituiert sein kann, oder l,3,4-Triazol-2- yliden-Rest steht.B for a pyridin-2-ylidene, 1,3-thiazol-2-ylidene or benzothiazol-2-ylidene residue which can be substituted by chlorine, methyl, methoxy, cyano or methoxycarbonyl, 1,3,4- Thiadiazol-2-ylidene radical, which may be substituted by methylthio, dimethylamino, diethylamino, diisopropylamino, pyrrolidino or morpholino, or 1,3,4-triazol-2-ylidene radical.
Ganz besonders bevorzugt ist die Formel (I-C),The formula (I-C) is very particularly preferred
worin R1 für Wasserstoff oder Cyano steht,wherein R 1 represents hydrogen or cyano,
A für einen 2-Pyridyl-, 2-Chinolyl- oder 3,3-Dimethylindolin-2-yl-Rest steht,A represents a 2-pyridyl, 2-quinolyl or 3,3-dimethylindolin-2-yl radical,
B für einen l,3-Thiazol-2-yliden- oder Benzthiazol-2-yliden-Rest, l,3,4-Thiadiazol-2-yliden- Rest, der durch Dimethylamino, Diethylamino, Diisopropylamino, Pyrrolidino oder Morpholino substituiert sein kann, oder l,3,4-Triazol-2-yliden-Rest steht.B is a 1,3-thiazol-2-ylidene or benzothiazol-2-ylidene radical, 1,3-thiadiazol-2-ylidene radical which may be substituted by dimethylamino, diethylamino, diisopropylamino, pyrrolidino or morpholino , or l, 3,4-triazol-2-ylidene radical.
Besonders bevorzugt sind die Formeln (I-G), (I-H) und (I-J),The formulas (I-G), (I-H) and (I-J) are particularly preferred.
worinwherein
R1 für Wasserstoff, Phenyl oder Cyano steht,R 1 represents hydrogen, phenyl or cyano,
R2 für Wasserstoff steht oderR 2 represents hydrogen or
R*;R2 für eine -CH=CH-CH=CH-Brücke stehen,R *; R 2 stand for a -CH = CH-CH = CH bridge,
R5 für Phenyl, Tolyl, Chorphenyl, Nitrophenyl, 2-, 3- oder 4-Pyridyl, Thiazol-2-yl, Benz- thiazol-2-yl, Trifluoracetyl, Methansulfonyl, Trifluormethansulfonyl, Benzolsulfonyl, Cyanobenzolsulfonyl, N,N-Dimethylsulfamoyl, Pyridin-2-, 3- oder 4-sulfonyl steht,R 5 is phenyl, tolyl, chorphenyl, nitrophenyl, 2-, 3- or 4-pyridyl, thiazol-2-yl, benzothiazol-2-yl, trifluoroacetyl, methanesulfonyl, trifluoromethanesulfonyl, benzenesulfonyl, cyanobenzenesulfonyl, N, N-dimethylsulfamyl , Pyridine-2-, 3- or 4-sulfonyl,
A für einen 2-Pyridyl-, 2-Chinolyl- oder 3,3-Dimethylindolin-2-yl-Rest steht, der durch Methyl, Methoxy, Chlor oder Methoxycarbonyl substituiert sein kann.A represents a 2-pyridyl, 2-quinolyl or 3,3-dimethylindolin-2-yl radical which can be substituted by methyl, methoxy, chlorine or methoxycarbonyl.
Ganz besonders bevorzugt ist die Formel (I-G),The formula (I-G) is very particularly preferred,
worinwherein
R1 für Wasserstoff steht,R 1 represents hydrogen,
R5 für Phenyl, Tolyl, Chorphenyl, Nitrophenyl, 2-, 3- oder 4-Pyridyl, Thiazol-2-yl oder Benzthiazol-2-yl steht,R 5 represents phenyl, tolyl, chorphenyl, nitrophenyl, 2-, 3- or 4-pyridyl, thiazol-2-yl or benzthiazol-2-yl,
A für einen 2-Pyridyl-, 2-Chinolyl- oder 3,3-Dimethylindolin-2-yl-Rest steht, der durch Methyl, Methoxy, Chlor oder Methoxycarbonyl substituiert sein kann.A represents a 2-pyridyl, 2-quinolyl or 3,3-dimethylindolin-2-yl radical which can be substituted by methyl, methoxy, chlorine or methoxycarbonyl.
Ebenfalls ganz besonders bevorzugt sind die Formeln (I-H) und (I-J),The formulas (I-H) and (I-J) are also very particularly preferred,
worinwherein
R*;R2 für eine -CH=CH-CH=CH-Brücke stehen, R5 Trifluoracetyl, Methansulfonyl, Trifluormethansulfonyl, Benzolsulfonyl, Cyanobenzol- sulfonyl, N,N-Dimethylsulfamoyl, Pyridin-2-, 3- oder 4-sulfonyl steht,R *; R 2 stand for a -CH = CH-CH = CH bridge, R 5 is trifluoroacetyl, methanesulfonyl, trifluoromethanesulfonyl, benzenesulfonyl, cyanobenzenesulfonyl, N, N-dimethylsulfamoyl, pyridine-2-, 3- or 4-sulfonyl,
A für einen 2-Pyridyl-, 2-Chinolyl- oder 3,3-Dimethylindolin-2-yl-Rest steht, der durch Methyl, Methoxy, Chlor oder Methoxycarbonyl substituiert sein kann.A represents a 2-pyridyl, 2-quinolyl or 3,3-dimethylindolin-2-yl radical which can be substituted by methyl, methoxy, chlorine or methoxycarbonyl.
Besonders bevorzugt sind die Formeln (I-K) und (I-Q),The formulas (I-K) and (I-Q) are particularly preferred,
worinwherein
R1 für Wasserstoff, Benzyl, Phenyl, Cyano, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht,R 1 represents hydrogen, benzyl, phenyl, cyano, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl,
Y4 für =0, =S, =NH oder =C(CN)2 steht,Y 4 stands for = 0, = S, = NH or = C (CN) 2 ,
A' für 3,4-Tetramethylenpyrrol-2-yl-5-yliden, einen Pyrrol-2-yl-5-yliden- oder Isoindol-1-yl- 3-yliden-Rest, der durch Methyl, Methoxy, Nitro oder Cyano substituiert sein kann, steht,A 'for 3,4-tetramethylene-pyrrol-2-yl-5-ylidene, a pyrrol-2-yl-5-ylidene or isoindol-1-yl-3-ylidene residue, which is represented by methyl, methoxy, nitro or cyano can be substituted,
B' für einen 2-Pyridyl-, 2-Chinolyl-, l,3-Thiazol-2yl-, Benzthiazol-2-yl-, Benzoxazol-2-yl- oder 3,3-Dimethylindolin-2-yl-Rest steht, der durch Methyl, Methoxy, Chlor, Cyano oder Methoxycarbonyl substituiert sein kann,B 'represents a 2-pyridyl, 2-quinolyl, 1,3-thiazol-2yl, benzthiazol-2-yl, benzoxazol-2-yl or 3,3-dimethylindolin-2-yl radical, which can be substituted by methyl, methoxy, chlorine, cyano or methoxycarbonyl,
B für einen Pyridin-2-yliden-, Chinolin-2-yliden-, l,3-Thiazol-2yliden-, Benzthiazol-2- yliden-, Benzoxazol-2-yliden- oder 3,3-Dimethylindolin-2-yliden-Rest steht, der durch Methyl, Methoxy, Chlor, Cyano oder Methoxycarbonyl substituiert sein kann.B for a pyridin-2-ylidene, quinolin-2-ylidene, 1,3-thiazol-2ylidene, benzothiazol-2-ylidene, benzoxazol-2-ylidene or 3,3-dimethylindolin-2-ylidene Radical which can be substituted by methyl, methoxy, chlorine, cyano or methoxycarbonyl.
Ganz besonders bevorzugt sind die Formeln (I-K) und (I-Q),The formulas (I-K) and (I-Q) are very particularly preferred,
worinwherein
R1 für Wasserstoff oder Cyano steht,R 1 represents hydrogen or cyano,
Y4 für =O, =S, =NH oder =C(CN)2 steht,Y 4 stands for = O, = S, = NH or = C (CN) 2 ,
A' für einen Pyrrol-2-yl-5-yliden- oder Isoindol-l-yl-3-yliden-Rest, der durch Methyl oder Methoxy substituiert sein kann, steht,A 'represents a pyrrol-2-yl-5-ylidene or isoindol-1-yl-3-ylidene radical which may be substituted by methyl or methoxy,
B' für einen 2-Pyridyl-, l,3-Thiazol-2yl-, Benzthiazol-2-yl-, Benzoxazol-2-yl- oder 3,3- Dimethylindolin-2-yl-Rest steht, der durch Methyl, Methoxy, Cyano oder Methoxy- carbonyl substituiert sein kann, B für einen Pyridin-2-yliden-, l,3-Thiazol-2yliden-, Benzthiazol-2-yliden-, Benzoxazol-2- yliden- oder 3,3-Dimethylindolin-2-yliden-Rest steht, der durch Methyl, Methoxy, Cyano oder Methoxycarbonyl substituiert sein kann, undB 'represents a 2-pyridyl, l, 3-thiazol-2yl, benzthiazol-2-yl, benzoxazol-2-yl or 3,3-dimethylindolin-2-yl radical, which is represented by methyl, methoxy , Cyano or methoxycarbonyl may be substituted, B represents a pyridin-2-ylidene, 1,3-thiazol-2ylidene, benzothiazol-2-ylidene, benzoxazol-2-ylidene or 3,3-dimethylindolin-2-ylidene radical which is represented by methyl, Methoxy, cyano or methoxycarbonyl can be substituted, and
B und B' sich vom gleichen Heterocyclus ableiten.B and B 'are derived from the same heterocycle.
Besonders bevorzugt sind die Formeln (I-L) und (I-R),The formulas (I-L) and (I-R) are particularly preferred,
worinwherein
Y4 für =O, =S, =NH oder =C(CN)2 steht,Y 4 stands for = O, = S, = NH or = C (CN) 2 ,
A' für 3,4-Tetramethylenpyrrol-2-yl-5-yliden, einen Pyrrol-2-yl-5-yliden- oder Isoindol-1-yl- 3-yliden-Rest, der durch Methyl, Methoxy, Nitro oder Cyano substituiert sein kann, steht,A 'for 3,4-tetramethylene-pyrrol-2-yl-5-ylidene, a pyrrol-2-yl-5-ylidene or isoindol-1-yl-3-ylidene residue, which is represented by methyl, methoxy, nitro or cyano can be substituted,
B' für einen 2-Pyridyl-, 2-Pyrimidyl-, l,3-Thiazol-2yl-, Benzthiazol-2-yl-, Benzoxazol-2-yl- Rest, der durch Methyl, Methoxy, Chlor, Cyano oder Methoxycarbonyl substituiert sein kann, l,3,4-Triazol-2-yl oder einen l,3,4-Thiadiazol-2-yl-Rest, der durch Dimethylamino, Diethylamino, Diisopropylamino, Pyrrolidino oder Morpholino substituiert sein kann, steht,B 'for a 2-pyridyl, 2-pyrimidyl, l, 3-thiazol-2yl, benzthiazol-2-yl, benzoxazol-2-yl radical which is substituted by methyl, methoxy, chlorine, cyano or methoxycarbonyl can be l, 3,4-triazol-2-yl or a l, 3,4-thiadiazol-2-yl radical which can be substituted by dimethylamino, diethylamino, diisopropylamino, pyrrolidino or morpholino,
B für einen Pyridin-2-yliden-, Pyrimidin-2-yliden-, l,3-Thiazol-2yliden-, Benzthiazol-2- yliden-, Benzoxazol-2-yliden-Rest, der durch Methyl, Methoxy, Chlor, Cyano oder Methoxycarbonyl substituiert sein kann, l,3,4-Triazol-2-yliden oder einen 1,3,4- Thiadiazol-2-yliden-Rest, der durch Dimethylamino, Diethylamino, Diisopropylamino, Pyrrolidino oder Morpholino substituiert sein kann, steht.B for a pyridin-2-ylidene, pyrimidin-2-ylidene, l, 3-thiazol-2ylidene, benzothiazol-2-ylidene, benzoxazol-2-ylidene residue, which is characterized by methyl, methoxy, chlorine, cyano or may be substituted by methoxycarbonyl, l, 3,4-triazol-2-ylidene or a 1,3,4-thiadiazol-2-ylidene radical which may be substituted by dimethylamino, diethylamino, diisopropylamino, pyrrolidino or morpholino.
Ganz besonders bevorzugt sind die Formeln (I-L) und (I-R),The formulas (I-L) and (I-R) are very particularly preferred,
worinwherein
Y4 für =0, =S, =NH oder =C(CN)2 steht,Y 4 stands for = 0, = S, = NH or = C (CN) 2 ,
A' für einen Pyrrol-2-yl-5-yliden- oder Isoindol-l-yl-3-yliden-Rest, der durch Methyl oder Methoxy substituiert sein kann, steht,A 'represents a pyrrol-2-yl-5-ylidene or isoindol-1-yl-3-ylidene radical which may be substituted by methyl or methoxy,
B' für einen 2-Pyridyl-, 2-Pyrimidyl-, l,3-Thiazol-2yl-, Benzthiazol-2-yl-, Benzoxazol-2-yl- Rest, der durch Methyl, Methoxy oder Cyano substituiert sein kann, l,3,4-Triazol-2-yl oder einen l,3,4-Thiadiazol-2-yl-Rest, der durch Dimethylamino oder Diisopropylamino, substituiert sein kann, steht, B für einen Pyridin-2-yliden-, Pyrimidin-2-yliden-, l,3-Thiazol-2yliden-, Benzthiazol-2- yliden-, Benzoxazol-2-yliden-Rest, der durch Methyl, Methoxy oder Cyano substituiert sein kann, l,3,4-Triazol-2-yliden oder einen l,3,4-Thiadiazol-2-yliden-Rest, der durch Dimethylamino oder Diisopropylamino substituiert sein kann, steht undB 'for a 2-pyridyl, 2-pyrimidyl, l, 3-thiazol-2yl, benzthiazol-2-yl, benzoxazol-2-yl radical which can be substituted by methyl, methoxy or cyano, l , 3,4-triazol-2-yl or a l, 3,4-thiadiazol-2-yl radical which may be substituted by dimethylamino or diisopropylamino, B for a pyridin-2-ylidene, pyrimidin-2-ylidene, 1,3-thiazol-2ylidene, benzothiazol-2-ylidene, benzoxazol-2-ylidene residue which may be substituted by methyl, methoxy or cyano can, l, 3,4-triazol-2-ylidene or a l, 3,4-thiadiazol-2-ylidene radical, which may be substituted by dimethylamino or diisopropylamino, and
B und B' sich vom gleichen Heterocyclus ableiten.B and B 'are derived from the same heterocycle.
Besonders bevorzugt sind die Formeln (I-O) und (I-U),The formulas (I-O) and (I-U) are particularly preferred,
worinwherein
Y4 für =0, =S, =NH oder =C(CN)2 steht,Y 4 stands for = 0, = S, = NH or = C (CN) 2 ,
A' für 3,4-Tetramethylenρyrrol-2-yl-5-yliden, einen Pyrrol-2-yl-5-yliden- oder Isoindol-1-yl- 3-yliden-Rest, der durch Methyl, Methoxy, Nitro oder Cyano substituiert sein kann, steht,A 'for 3,4-tetramethylene-pyrrol-2-yl-5-ylidene, a pyrrol-2-yl-5-ylidene or isoindol-1-yl-3-ylidene residue, which is represented by methyl, methoxy, nitro or cyano can be substituted,
R1 für Wasserstoff steht,R 1 represents hydrogen,
R2 für Methoxy, Ethoxy, Dimethylamino, Diethylamino, Pyrrolidino oder Piperidino steht oderR 2 represents methoxy, ethoxy, dimethylamino, diethylamino, pyrrolidino or piperidino or
RJ;R2 für eine -CH=CH-CH=CH-Brücke stehen.R J ; R 2 stand for a -CH = CH-CH = CH bridge.
Ganz besonders bevorzugt sind die Formeln (I-O) und (I-U),The formulas (I-O) and (I-U) are very particularly preferred,
worinwherein
Y4 für =0, =S, =NH oder =C(CN)2 steht,Y 4 stands for = 0, = S, = NH or = C (CN) 2 ,
A' für einen Pyrrol-2-yl-5-yliden- oder Isoindol-l-yl-3-yliden-Rest, der durch Methyl oder Methoxy substituiert sein kann, steht,A 'represents a pyrrol-2-yl-5-ylidene or isoindol-1-yl-3-ylidene radical which may be substituted by methyl or methoxy,
R1 für Wasserstoff steht,R 1 represents hydrogen,
R2 für Dimethylamino, Diethylamino, Pyrrolidino oder Piperidino steht oderR 2 represents dimethylamino, diethylamino, pyrrolidino or piperidino or
R*;R2 für eine -CH=CH-CH=CH-Brücke stehen.R *; R 2 stand for a -CH = CH-CH = CH bridge.
Besonders bevorzugt ist die Formel (I-W),The formula (I-W) is particularly preferred
worin A' für 3,4-Tetramethylenpyrrol-2-yl-5-yliden, einen Pyrrol-2-yl-5-yliden- oder Isoindol-1-yl- 3-yliden-Rest, der durch Methyl, Methoxy, Nitro oder Cyano substituiert sein kann, steht,wherein A 'for 3,4-tetramethylene-pyrrol-2-yl-5-ylidene, a pyrrol-2-yl-5-ylidene or isoindol-1-yl-3-ylidene residue, which is represented by methyl, methoxy, nitro or cyano can be substituted,
R1 für Wasserstoff oder Cyano steht,R 1 represents hydrogen or cyano,
R2 für Methoxy, Ethoxy, Dimethylamino, Diethylamino, Pyrrolidino oder Piperidino steht,R 2 represents methoxy, ethoxy, dimethylamino, diethylamino, pyrrolidino or piperidino,
B für einen Pyridin-2-yliden-, Chinolin-2-yhden-, l,3-Thiazol-2yliden-, Benzthiazol-2- yliden-, Benzoxazol-2-yliden- oder 3,3-Dimethylindolin-2-yliden-Rest steht, der durch Methyl, Methoxy, Chlor, Cyano oder Methoxycarbonyl substituiert sein kann.B for a pyridin-2-ylidene, quinolin-2-yldenene, 1,3-thiazol-2ylidene, benzothiazol-2-ylidene, benzoxazol-2-ylidene or 3,3-dimethylindolin-2-ylidene Radical which can be substituted by methyl, methoxy, chlorine, cyano or methoxycarbonyl.
Ganz besonders bevorzugt ist die Formel (I-W),The formula (I-W) is very particularly preferred,
worinwherein
A' für einen Pyrrol-2-yl-5-yliden- oder Isoindol-l-yl-3-yliden-Rest, der durch Methyl oder Methoxy substituiert sein kann, steht,A 'represents a pyrrol-2-yl-5-ylidene or isoindol-1-yl-3-ylidene radical which may be substituted by methyl or methoxy,
R1 für Wasserstoff oder Cyano steht,R 1 represents hydrogen or cyano,
R2 für Dimethylamino, Diethylamino, Pyrrolidino oder Piperidino steht,R 2 represents dimethylamino, diethylamino, pyrrolidino or piperidino,
B für einen Pyridin-2-yliden-, l,3-Thiazol~2yliden-, Benzthiazol-2-yliden-, Benzoxazol-2- yliden- oder 3,3-Dimethylindolin-2-yliden-Rest steht, der durch Methyl, Methoxy, Cyano oder Methoxycarbonyl substituiert sein kann.B represents a pyridin-2-ylidene, 1,3-thiazole ~ 2ylidene, benzothiazol-2-ylidene, benzoxazol-2-ylidene or 3,3-dimethylindolin-2-ylidene residue which is represented by methyl, Methoxy, cyano or methoxycarbonyl can be substituted.
Besonders bevorzugt ist die Formel (I-X),The formula (I-X) is particularly preferred
worinwherein
A' für 3, 4-Tetramethylenpyrrol-2-yl-5 -yliden, einen Pyrrol-2-yl-5 -yliden- oder lsoindol-1-yl- 3-yliden-Rest, der durch Methyl, Methoxy, Nitro oder Cyano substituiert sein kann, steht,A 'for 3, 4-tetramethylene-pyrrol-2-yl-5-ylidene, a pyrrol-2-yl-5-ylidene or isoindol-1-yl-3-ylidene residue, which is represented by methyl, methoxy, nitro or cyano can be substituted,
R1 für Wasserstoff oder Cyano steht,R 1 represents hydrogen or cyano,
R2 für Methoxy, Ethoxy, Dimethylamino, Diethylamino, Pyrrolidino oder Piperidino steht,R 2 represents methoxy, ethoxy, dimethylamino, diethylamino, pyrrolidino or piperidino,
B für einen Pyridin-2-yliden-, Pyrimidin-2-yliden-, l,3-Thiazol-2yliden-, Benzthiazol-2- yliden-, Benzoxazol-2-yliden-Rest, der durch Methyl, Methoxy, Chlor, Cyano oder Methoxycarbonyl substituiert sein kann, l,3,4-Triazol-2-yliden oder einen 1,3,4- Thiadiazol-2-yliden-Rest, der durch Dimethylamino, Diethylamino, Diisopropylamino, Pyrrolidino oder Morpholino substituiert sein kann, steht. Ganz besonders bevorzugt ist die Formel (I-X),B for a pyridin-2-ylidene, pyrimidin-2-ylidene, l, 3-thiazol-2ylidene, benzothiazol-2-ylidene, benzoxazol-2-ylidene residue, which is characterized by methyl, methoxy, chlorine, cyano or may be substituted by methoxycarbonyl, l, 3,4-triazol-2-ylidene or a 1,3,4-thiadiazol-2-ylidene radical which may be substituted by dimethylamino, diethylamino, diisopropylamino, pyrrolidino or morpholino. Formula (IX) is very particularly preferred
worinwherein
A' für einen Pyrrol-2-yl-5 -yliden- oder Isoindol-l-yl-3-yliden-Rest, der durch Methyl oder Methoxy substituiert sein kann, steht,A 'represents a pyrrol-2-yl-5-ylidene or isoindol-1-yl-3-ylidene radical which may be substituted by methyl or methoxy,
R1 für Wasserstoff oder Cyano steht,R 1 represents hydrogen or cyano,
R2 für Dimethylamino, Diethylamino, Pyrrolidino oder Piperidino steht,R 2 represents dimethylamino, diethylamino, pyrrolidino or piperidino,
B für einen Pyridin-2-yliden-, Pyrimidin-2-yliden-, l,3-Thiazol-2yliden-, Benzthiazol-2- yliden-, Benzoxazol-2-yliden-Rest, der durch Methyl, Methoxy oder Cyano substituiert sein kann, l,3,4-Triazol-2-yliden oder einen l,3,4-Thiadiazol-2-yliden-Rest, der durch Dimethylamino oder Diisopropylamino substituiert sein kann, steht.B for a pyridin-2-ylidene, pyrimidin-2-ylidene, 1,3-thiazol-2ylidene, benzothiazol-2-ylidene, benzoxazol-2-ylidene residue which may be substituted by methyl, methoxy or cyano may be l, 3,4-triazol-2-ylidene or a l, 3,4-thiadiazol-2-ylidene radical, which may be substituted by dimethylamino or diisopropylamino.
Als mögliche Substituenten der Alkyl-, Alkenyl bzw. Aralkyl-Reste kommen im Rahmen dieser Anmeldung, vorzugsweise Halogen, insbesondere Cl oder F, Mono- oder Dialkylaminoreste, Pyrrolidino, Morpholino, Piperidino, Nitro, Cyano, CO-NH2, Alkoxy, Trialkylsilyl oder Trialkyl- siloxy in Frage. Die Alkylreste können geradkettig oder verzweigt sein und sie können teil- oder perhalogeniert sein. Beispiele für substituierte Alkylreste sind Trifluormethyl, Chlorethyl, Cyano- ethyl, Methoxyethyl. Beispiele für verzweigte Alkylreste sind Isopropyl, tert.-Butyl, 2-Butyl oder Neopentyl.Possible substituents of the alkyl, alkenyl or aralkyl radicals in the context of this application are preferably halogen, in particular Cl or F, mono- or dialkylamino radicals, pyrrolidino, morpholino, piperidino, nitro, cyano, CO-NH2, alkoxy, trialkylsilyl or Trialkylsiloxy in question. The alkyl radicals can be straight-chain or branched and they can be partially or perhalogenated. Examples of substituted alkyl radicals are trifluoromethyl, chloroethyl, cyanoethyl, methoxyethyl. Examples of branched alkyl radicals are isopropyl, tert-butyl, 2-butyl or neopentyl.
Bevorzugte gegebenenfalls substituierte C1-C12- Alkylreste sind Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, 2-Butyl, iso-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, 2-Ethyl-hexyl, 2,4-Dimethyl- 3-pentyl, 2,2-Dimethyl-butyl, Trifluormethyl, perfluororiertes Ethyl, 2,2-Difluorethyl, 3,3,3- Trifluorethyl, Perfluorbutyl, Cyanethyl, Methoxyethyl, Chlorethyl, Bis-isobutylamino, Bis-tert- pentylamino, Morpholino. Besonders bevorzugte gegebenenfalls substituierte Ci-Cg- Alkylreste sind Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, 2-Butyl, iso-Butyl, tert.-Butyl, n-Pentyl, h-Hexyl, , Cyanethyl, Methoxyethyl oder Chlorethyl. Diese Akylreste sind auch in den bevorzugten gegebe- nenfalls subsituierten Cι-Ci2-Alkoxyresten enthalten.Preferred optionally substituted C1-C12-alkyl radicals are methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, 2-butyl, iso-butyl, tert-butyl, n-pentyl, n-hexyl, 2-ethyl-hexyl, 2 , 4-dimethyl-3-pentyl, 2,2-dimethyl-butyl, trifluoromethyl, perfluorinated ethyl, 2,2-difluoroethyl, 3,3,3-trifluoroethyl, perfluorobutyl, cyanoethyl, methoxyethyl, chloroethyl, bis-isobutylamino, bis- tert-pentylamino, morpholino. Particularly preferred optionally substituted Ci-Cg-alkyl radicals are methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, 2-butyl, iso-butyl, tert-butyl, n-pentyl, h-hexyl,, cyanoethyl, methoxyethyl or chloroethyl. These alkyl residues are also contained in the preferred optionally substituted C 1 -C 2 -alkoxy residues.
Als bevorzugtes Aralkyl kommt im Rahmen dieser Anmeldung vorzugsweise beispielsweise Benzyl, Phenethyl oder Phenylpropyl in Frage.In the context of this application, preferred aralkyl is preferably, for example, benzyl, phenethyl or phenylpropyl.
Als bevorzugtes Alkenyl kommt beispielsweise Allyl oder 2-Buten-l-yl in Frage.Allyl or 2-buten-1-yl is an example of a preferred alkenyl.
Bevorzugte heterocyclische Reste oder Hetarylreste sind Pyridyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl. Unter Acylresten sind vorzugsweise Formyl, C2-C6-Alkanoyl, C3-C6-Alkenoyl, C6-C10-Aroyl, C Cö-Alkylsulfonyl, C6-Cι0-Arylsulfonyl, C Cβ-Alkoxycarbonyl, Mono- oder Di- Cι-C6-Alkylamino- carbonyl, Mono- oder Di- Cι-C6-Alkylaminosulfonyl oder ein über eine CO oder S02-Gruppe angebundener heterocyclischer Rest zu verstehen, die ihrerseits gegebenenfalls substituiert sein können. Beispiele sind Formyl, Acetyl, Trifluoracetyl, Acryloyl, Methacryloyl, Benzoyl, Methylbenzoyl, Chlorbenzoyl, Methansulfonyl, Trifluormethansulfonyl, Perfluorbutansulfonyl, Benzol- sulfonyl, Toluolsulfonyl, Chlorbenzolsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Dimethyl- carbamoyl, Dimethylsulfamoyl, Pyridin-2-, 3- oder 4-carbonyl, Pyridin-2-, 3- oder 4-sulfonyl, Benzthiazol-2-sulfonyl, Pyrimidin-2-sulfonyl, -S02N(CH2CH(CH3)2)2J -COOCH2CH3, -S02NHCH2CH(CH3)2, -Sθ2NHC.(CH3)2CH2CH3, -S02NHC(CH3)3, -CH2N(CH2CH(CH3)2)2, -S02NH-(CH2CH2CH20-)2CH3, -S02NH-(CH2CH2CH2θ)-(CH2CH20)-CH3,Preferred heterocyclic radicals or hetaryl radicals are pyridyl, thiazolyl, benzthiazolyl. Among acyl groups are preferably formyl, C 2 -C 6 alkanoyl, C 3 -C 6 alkenoyl, C 6 -C 10 aroyl, CC ö -alkylsulfonyl, C 6 -arylsulfonyl -Cι 0, C Cβ-alkoxycarbonyl, mono- or to understand C 1 -C 6 alkylamino carbonyl, mono- or di C 1 -C 6 alkylamino sulfonyl or a heterocyclic radical attached via a CO or S0 2 group, which in turn can be optionally substituted. Examples are formyl, acetyl, trifluoroacetyl, acryloyl, methacryloyl, benzoyl, methylbenzoyl, chlorobenzoyl, methanesulfonyl, trifluoromethanesulfonyl, perfluorobutanesulfonyl, benzene sulfonyl, toluenesulfonyl, chlorobenzenesulfonyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, dimethyl- carbamoyl, dimethylsulfamoyl, pyridin-2-, 3- or 4-carbonyl, pyridine-2-, 3- or 4-sulfonyl, benzothiazole-2-sulfonyl, pyrimidine-2-sulfonyl, -S0 2 N (CH2CH (CH 3 ) 2) 2J -COOCH 2 CH 3 , -S0 2 NHCH 2 CH (CH 3 ) 2 , -Sθ2NHC. (CH 3 ) 2CH 2 CH 3 , -S0 2 NHC (CH 3 ) 3 , -CH 2 N (CH 2 CH (CH 3 ) 2) 2, -S0 2 NH- (CH 2 CH 2 CH 2 0-) 2 CH 3 , -S0 2 NH- (CH 2 CH2CH2θ) - (CH 2 CH 2 0) -CH3,
-S02N(CH2CHOH)2, Sθ2N(CH2CH(CH3)CH2θH)2-S0 2 N (CH 2 CHOH) 2 , Sθ2N (CH 2 CH (CH3) CH2θH) 2
Die besonders bevorzugten Metallkomplexe der Formel (la) mit Liganden der Formeln (I-A) bis (I-J) und (I-Q) bis (IN) besitzen jeweils 2 Liganden, wie sie einer tautomeren Form den Formeln (ILA) bis (JT-K) und (JT-Q) bis (Tf-V) entnommen werden können. Es wird davon ausgegangen, dass sie in Form der Formel (I A) bis (JT-K) und (JT-Q) bis (Ü-V) vorliegen:The particularly preferred metal complexes of the formula (Ia) with ligands of the formulas (IA) to (IJ) and (IQ) to (IN) each have 2 ligands as they have a tautomeric form of the formulas (ILA) to (JT-K) and (JT-Q) to (Tf-V) can be removed. It is assumed that they are in the form of the formulas (I A) to (JT-K) and (JT-Q) to (Ü-V):
worin M und die Reste der jeweiligen Liganden unabhängig voneinander die obengenannte Bedeutung haben, wobei jede der Formeln (JJ-A) bis (H-J) und (H-Q) bis (H-V) für sich als besonders bevorzugt gilt. Im Rahmen dieser Anmeldung wird davon ausgegangen, dass die jeweiligen Formeln (H-A) bis (H-J) und (H-Q) bis (H-V) Unterformeln von (la) charakterisieren.wherein M and the radicals of the respective ligands independently of one another have the abovementioned meaning, each of the formulas (JJ-A) to (H-J) and (H-Q) to (H-V) being particularly preferred per se. In the context of this application, it is assumed that the respective formulas (H-A) to (H-J) and (H-Q) to (H-V) characterize sub-formulas of (la).
Die besonders bevorzugten Metallkomplexe der Formel (Ib) mit Liganden der Formeln (I-K) bis (I-P) und (I-W) bis (I-ZA) besitzen jeweils 1 Liganden, wie sie in einer tautomeren Form den Formeln (ULK) bis (IH-P) und (TH-W) bis (HI-ZA) entnommen werden können. Es wird davon ausgegangen, dass sie in Form der Formel (IH-K) bis (IH-P) und (TH-W) bis (HI-ZA) vorliegen:The particularly preferred metal complexes of the formula (Ib) with ligands of the formulas (IK) to (IP) and (IW) to (I-ZA) each have 1 ligand of the formulas (ULK) to (IH- P) and (TH-W) to (HI-ZA) can be removed. It is assumed that they are in the form of the formulas (IH-K) to (IH-P) and (TH-W) to (HI-ZA):
worin M, An" und die Reste der jeweiligen Liganden unabhängig voneinander die obengenannte Bedeutung haben, wobei jede der Formeln (HI-K) bis (IH-P) und (JH-W) bis (HI-ZA) für sich als besonders bevorzugt gilt. Im Rahmen dieser Anmeldung wird davon ausgegangen, dass die jeweiligen Formeln (HT-K) bis (IH-P) und (Tfl-W) bis (HI-ZA) Unterformeln von (Ib) charakte- risieren. wherein M, An " and the residues of the respective ligands independently of one another have the abovementioned meaning, with each of the formulas (HI-K) to (IH-P) and (JH-W) to (HI-ZA) being particularly preferred per se In the context of this application it is assumed that the respective formulas (HT-K) to (IH-P) and (Tfl-W) to (HI-ZA) characterize sub-formulas of (Ib).
Als Anionen An" kommen alle einwertigen Anionen oder ein Äquivalent eines mehrwertigen Anions oder ein Äquivalent eines oligo- oder polymeren Anions in Frage. Vorzugsweise handelt es sich um farblose Anionen. Geeignete Anionen sind beispielsweise Chlorid, Bromid, lodid, Nitrat, Tetrafluoroborat, Perchlorat, Hexafluorosilicat, Hexafluorophosphat, Methosulfat, Ethosulfat, C Cio-Alkansulfonat, CrCιo-Perfluoralkansulfonat, gegebenenfalls durch Chlor, Hydroxy, Cι-C - Alkoxy substituiertes Ci- o-Alkanoat, gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Hydroxy, Cι-C25-Alkyl, Perfluor-Cι-C4-Alkyl, Cι-C - Alkoxycarbonyl oder Chlor substituiertes Benzol- oder Naphthalinoder Biphenylsulfonat, gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Hydroxy, Cι-C4-Alkyl, Cι-C -Alkoxy, Cι-C4-Alkoxycarbonyl oder Chlor substituiertes Benzol- oder Naphthalin- oder Biphenyldisulfo- nat, gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Cι-C4- Alkyl, Cι-C4-Alkoxy, Cι-C -Alkoxycarbonyl, Benzoyl, Chlorbenzoyl oder Toluoyl substituiertes Benzoat, das Anion der Naphthalindicarbon- säure, Diphenyletherdisulfonat, Tetraphenylborat, Cyanotriphenylborat, Tetra-Cι-C2o-alkoxyborat, Tetraphenoxyborat, 7,8- or 7,9-Dicarba-nido-undecaborat(l-) or (2-), die gegebenenfalls an den B- und/oder C-Atomen durch eine oder zwei Ci-Cπ-Alkyl- oder Phenyl-Gruppen substituiert sind, Dodecahydro-dicarbadodecaborat(2-) oder B-Cι-Ci2-Alkyl-C-phenyl-dodecahydro-dicarbadodeca- borat(l-), Polystyrolsulfonat, Poly(meth)acrylat, Polyallylsulfonat.All monovalent anions or an equivalent of a polyvalent anion or an equivalent of an oligomeric or polymeric anion are suitable as anions An " . They are preferably colorless anions. Suitable anions are, for example, chloride, bromide, iodide, nitrate, tetrafluoroborate, perchlorate, Hexafluorosilicate, hexafluorophosphate, methosulfate, ethosulfate, C cio-alkanesulfonate, C r Cιo-perfluoroalkanesulfonate, optionally substituted by chlorine, hydroxy, Cι-C - alkoxy Cio-alkanoate, optionally by nitro, cyano, hydroxy, Cι-C 25 - Alkyl, perfluoro-C 4 alkyl, C 1 -C alkoxycarbonyl or chlorine substituted benzene or naphthalene or biphenyl sulfonate, optionally by nitro, cyano, hydroxy, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C alkoxy, C 1 -C 4 -Alkoxycarbonyl or chlorine-substituted benzene or naphthalene or biphenyl disulfonate, optionally by nitro, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C alkoxycarbonyl, benzoyl, chlorobenzoyl or toluoyl sub substituted benzoate, the anion of naphthalenedicarboxylic acid, diphenyl ether disulfonate, tetraphenyl borate, cyanotriphenyl borate, tetra-C 1 -C 2 o-alkoxyborate, tetraphenoxy borate, 7,8- or 7,9-dicarba-nido-undecaborate (l-) or (2-) ), which are optionally substituted on the B and / or C atoms by one or two Ci-Cπ-alkyl or phenyl groups, dodecahydro-dicarbadodecaborate (2-) or B-Cι-Ci2-alkyl-C-phenyl -dodecahydro-dicarbadodecaborate (l-), polystyrene sulfonate, poly (meth) acrylate, polyallylsulfonate.
Bevorzugt sind Bromid, lodid, Acetat, Tetrafluoroborat, Perchlorat, Hexafluorophosphat, Methan- sulfonat, Trifluormethansulfonat, Benzolsulfonat, Toluolsulfonat, Dodecylbenzolsulfonat, Tetra- decansulfonat, Polystyrolsulfonat.Bromide, iodide, acetate, tetrafluoroborate, perchlorate, hexafluorophosphate, methanesulfonate, trifluoromethanesulfonate, benzenesulfonate, toluenesulfonate, dodecylbenzenesulfonate, tetra-decanesulfonate, polystyrene sulfonate are preferred.
Weiterhin können als Anionen An" alle einwertigen Anionen oder ein Äquivalent eines mehrwertigen Anions eines Farbstoffs verwendet werden. Vorzugsweise hat der anionische Farbstoff An" ein ähnliches Absorptionsspektrum wie das kationische Metallkomplex-Salz. Geeignete Beispiele sind anionische Azofarbstoffe, Anthrachinonfarbstoffe, Porphyrine, Phthalocyanine, Sub- phthalocyanine, Cyanine, Merocyanine, Rhodamine, Metallkomplexe, Oxonole sowie Derivate der Flavonsäure.Furthermore, all monovalent anions or an equivalent of a polyvalent anion of a dye can be used as anions An " . The anionic dye An " preferably has an absorption spectrum similar to that of the cationic metal complex salt. Suitable examples are anionic azo dyes, anthraquinone dyes, porphyrins, phthalocyanines, subphthalocyanines, cyanines, merocyanines, rhodamines, metal complexes, oxonols and derivatives of flavonic acid.
Ganz besonders bevorzugt sind Metallkomplexe der Formel (la), insbesondere der Formein (H-A) bis (H-C), (H-G), (π-H), (H-J), (H-K), (H-Q), (H-R) und (H-U),Metal complexes of the formula (Ia), in particular of the formein (HA) to (HC), (HG), (π-H), (HJ), (HK), (HQ), (HR) and (HU )
worin M für Pd, Fe, Zn, Cu, Ni oder Co steht undwherein M stands for Pd, Fe, Zn, Cu, Ni or Co and
die anderen Reste die oben unter den Formeln (I-A) bis (I-C), (I-G), (I-H), (I-J), (I-K), (I-Q), (I-R) und (I-U) besonders bevorzugten und ganz besonders bevorzugten Bedeutungen besitzen, wobei jede Formel für sich ganz besonders bevorzugt ist.the other radicals have the meanings which are particularly preferred and very particularly preferred above under the formulas (IA) to (IC), (IG), (IH), (IJ), (IK), (IQ), (IR) and (IU) own, with each formula being particularly preferred in itself.
Ebenfalls ganz besonders bevorzugt sind Metallkomplexe der Formel (Ib), insbesondere der Formeln (ffl- ), (LTJ-L), (HI-O), (IH-W) und (H-X),Metal complexes of the formula (Ib), in particular of the formulas (ffl-), (LTJ-L), (HI-O), (IH-W) and (H-X), are also very particularly preferred,
worinwherein
M für Pd, Fe, Zn, Cu, Ni oder Co steht,M represents Pd, Fe, Zn, Cu, Ni or Co,
An" für Bromid, lodid, Acetat, Tetrafluoroborat, Perchlorat, Hexafluorophosphat, Methan- sulfonat, Trifluormethansulfonat, Benzolsulfonat, Toluolsulfonat, Dodecylbenzolsulfonat, Tetradecansulfonat, Polystyrolsulfonat steht undAn "stands for bromide, iodide, acetate, tetrafluoroborate, perchlorate, hexafluorophosphate, methanesulfonate, trifluoromethanesulfonate, benzenesulfonate, toluenesulfonate, dodecylbenzenesulfonate, tetradecanesulfonate, polystyrene sulfonate and
die anderen Reste die oben unter den Formeln (I-K), (I-L), (I-W) und (I-X) besonders bevorzugten und ganz besonders bevorzugten Bedeutungen besitzen,the other radicals have the meanings which are particularly preferred and very particularly preferred above under the formulas (I-K), (I-L), (I-W) and (I-X),
wobei jede Formel für sich ganz besonders bevorzugt ist.each formula being particularly preferred in itself.
Bevorzugte Beispiele für Metallkomplexe der Formeln (H-A) bis (H-K) und (H-Q) bis (H-V) sind:Preferred examples of metal complexes of the formulas (H-A) to (H-K) and (H-Q) to (H-V) are:
(H-A):(HA):
(H-B): (HB)
(H-C):(H-C):
(π-D):(Π-D):
(H-G): (HG):
(H-J):(H-J):
(3) (3)
(4) (4)
(6) (H-K). (6) (HK).
(II-Q):(II-Q):
Bevorzugte Beispiele für Metallkomplexe der Formeln (HI-K) bis (IH-P) und (IH-W) bis (HI-ZA) sind:Preferred examples of metal complexes of the formulas (HI-K) to (IH-P) and (IH-W) to (HI-ZA) are:
(HI-K):(HI-K):
(HI-L):(HI-L):
bzw. in deprotonierter Form: or in deprotonated form:
bzw. in deprotonierter Form: or in deprotonated form:
(IH-O): (IH-O):
Die lichtabsorbierende Verbindung sollte vorzugsweise thermisch veränderbar sein. Vorzugsweise erfolgt die thermische Veränderung bei einer Temperatur <600°C, besonders bevorzugt bei einer Temperatur <400°C, ganz besonders bevorzugt bei einer Temperatur <300°C, aber wenigstens größer 200°C. Eine solche Veränderung kann beispielsweise eine Zersetzung oder chemische Veränderung des chromophoren Zentrums der lichtabsorbierenden Verbindung sein.The light-absorbing compound should preferably be thermally changeable. The thermal change preferably takes place at a temperature <600 ° C., particularly preferably at a temperature <400 ° C., very particularly preferably at a temperature <300 ° C., but at least greater than 200 ° C. Such a change can be, for example, a decomposition or chemical change in the chromophoric center of the light-absorbing compound.
Für den erfindungsgemäßen optischen Datenträger, der mit dem Licht der Wellenlänge 360 bis 460 nm, insbesondere der eines blauen Lasers beschrieben und gelesen wird, sind solche Metall- komplexe als lichtabsorbierende Verbindungen bevorzugt, deren Absorptionsmaximum λmMι im Bereich von 340 bis 410 nm liegt, wobei die Wellenlänge λι 2, bei der die Extinktion in der kurzwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmaxi die Hälfte des Extinktionswerts bei λmaxl beträgt, und die Wellenlänge λι/ιo, bei der die Extinktion in der kurzwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmaxi ein Zehntel des Extinktionswerts bei λmaxi beträgt, vorzugsweise jeweils nicht weiter als 50 nm auseinander liegen. Bevorzugt weist ein solcher Metallkomplex bis zu einer Wellenlänge von 500 nm, besonders bevorzugt bis zu 550 nm, ganz besonders bevorzugt bis zu 600 nm, kein längerwelliges Maximum X^na auf.For the optical data carrier according to the invention, which is written and read with the light of the wavelength 360 to 460 nm, in particular that of a blue laser, those metal complexes are preferred as light-absorbing compounds whose absorption maximum λm M ι is in the range from 340 to 410 nm , where the wavelength λι 2 , at which the extinction in the short-wave flank of the absorption maximum of wavelength λ max i is half the extinction value at λ maxl , and the wavelength λι / ιo, at which the absorbance in the short-wave flank of the absorption maximum of the wavelength λ max i is one tenth of the absorbance value at λ max i, preferably not more than 50 nm apart. Such a metal complex preferably does not have a longer-wave maximum X ^ n a up to a wavelength of 500 nm, particularly preferably up to 550 nm, very particularly preferably up to 600 nm.
Bevorzugt sind Metallkomplexe mit einem Absorptionsmaximum λmaxi von 345 bis 40O nm, insbesondere 350 bis 390 nm, ganz besonders bevorzugt 360 bis 380 nm.Metal complexes with an absorption maximum λ max i of 345 to 40O nm, in particular 350 to 390 nm, very particularly preferably 360 to 380 nm, are preferred.
Bevorzugt liegen bei den Metallkomplexen λm und λyio, so wie sie oben definiert sind, nicht weiter als 40 nm, besonders bevorzugt nicht weiter als 30 nm, ganz besonders bevorzugt nicht weiter als 20 nm auseinander.The metal complexes λm and λyio, as defined above, are preferably not more than 40 nm apart, more preferably not more than 30 nm apart, very particularly preferably not more than 20 nm apart.
Für den erfindungsgemäßen optischen Datenträger, der mit dem Licht der Wellenlänge 360 bis 460 nm, insbesondere der eines blauen Lasers beschrieben und gelesen wird, sind ebenfalls solche Metallkomplexe als lichtabsorbierende Verbindungen bevorzugt, deren Absorptionsmaximum λmaώ im Bereich 420 bis 550 nm liegt, wobei die Wellenlänge λι/2, bei der die Extinktion in der kurzwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge m^ die Hälfte des Extinktionswerts bei λmax2 beträgt, und die Wellenlänge λyι0, bei der die Extinktion in der kurzwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmax2 ein Zehntel des Extinktionswerts bei λma^ beträgt, vorzugsweise jeweils nicht weiter als 80 nm auseinander liegen. Bevorzugt weist ein solcher Metallkomplex bis zu einer Wellenlänge von 350 nm, besonders bevorzugt bis zu 320 nm, ganz besonders bevorzugt bis zu 290 nm, kein kürzerwelliges Maximum λmaxx auf.For the optical data carrier according to the invention, which is written and read with the light of the wavelength 360 to 460 nm, in particular that of a blue laser, metal complexes are preferred as light-absorbing compounds whose absorption maximum λ maώ is in the range 420 to 550 nm, the Wavelength λι / 2 , at which the extinction in the short-wave flank of the absorption maximum of wavelength m ^ is half the extinction value at λ max2 , and the wavelength λyι 0 , at which the extinction in the short-wave flank of the absorption maximum of wavelength λ max2 is one tenth of the extinction value at λ ma ^, preferably not more than 80 nm apart. Such a metal complex preferably does not have a shorter-wave maximum λmaxx up to a wavelength of 350 nm, particularly preferably up to 320 nm, very particularly preferably up to 290 nm.
Bevorzugt sind Metallkomplexe mit einem Absorptionsmaximum λm^ von 430 bis 550 nm, insbesondere 440 bis 530 nm, ganz besonders bevorzugt 450 bis 520 nm. Bevorzugt liegen bei den Metallkomplexen λι/2 und λ W, so wie sie oben definiert sind, nicht weiter als 70 nm, besonders bevorzugt nicht weiter als 50 nm, ganz besonders bevorzugt nicht weiter als 40 nm auseinander.Metal complexes with an absorption maximum λ m ^ of 430 to 550 nm, in particular 440 to 530 nm, very particularly preferably 450 to 520 nm are preferred. The metal complexes λι / 2 and λ W , as defined above, are preferably not more than 70 nm apart, more preferably not more than 50 nm apart, very particularly preferably not more than 40 nm apart.
Die Metallkomplexe weisen beim Absorptionsmaximum λmaxι oder m^ vorzugsweise einen molaren Extinktionskoeffizienten ε > 30000 1/mol cm, bevorzugt > 50000 1/mol cm, besonders bevorzugt > 70000 1/mol cm, ganz besonders bevorzugt > 100000 1/mol cm auf.At the absorption maximum λ max ι or m ^, the metal complexes preferably have a molar extinction coefficient ε> 30,000 l / mol cm, preferably> 50,000 l / mol cm, particularly preferably> 70,000 l / mol cm, very particularly preferably> 100,000 l / mol cm ,
Die Absorptionsspektren werden beispielsweise in Lösung gemessen.The absorption spectra are measured, for example, in solution.
Geeignete Metallkomplexe mit den bevorzugten spektralen Eigenschaften sind insbesondere solche, die eine geringe Solvatochromie (Dioxan/DMF oder Methylenchlorid/Methanol) auf- weisen. Bevorzugt sind Metallkomplexe, deren Solvatochromie ΔλDD = |λDMF - λD;oxan|, d. h. die positive Differenz der Absorptionswellenlängen in den Lösungsmitteln Dimethylformamid und Dioxan, bzw. deren Solvatochromie Δ MM = |λMethanoi - d. h. die positive Differenz der Absorptionswellenlängen in den Lösungsmitteln Methanol und Methylenchlorid, <20 nm, besonders bevorzugt < 10 nm, ganz besonders bevorzugt < 5 nm ist.Suitable metal complexes with the preferred spectral properties are, in particular, those which have a low solvatochromism (dioxane / DMF or methylene chloride / methanol). Metal complexes are preferred whose solvatochromism Δλ DD = | λ DMF - λ D ; oxane |, ie the positive difference of the absorption wavelengths in the solvents dimethylformamide and dioxane, or their solvatochromism Δ MM = | λMethanoi - ie the positive difference of the absorption wavelengths in the solvents methanol and methylene chloride, <20 nm, particularly preferably <10 nm, very particularly preferably <5 nm.
Bevorzugt ist der erfindungsgemäße optische Datenträger, der mit dem Licht eines blauen Lasers beschrieben und gelesen wird. Bevorzugt liegt die Laserwellenlänge im Bereich von 360 bis 460 nm, besonders bevorzugt im Bereich von 390 bis 420 nm, ganz besonders bevorzugt im Bereich von 400 bis 410 nm. Die Laseroptik hat bevorzugt eine numerische Apertur NA > 0,6, besonders bevorzugt > 0,7, ganz besonders bevorzugt > 0,8.The optical data carrier according to the invention, which is written and read with the light of a blue laser, is preferred. The laser wavelength is preferably in the range from 360 to 460 nm, particularly preferably in the range from 390 to 420 nm, very particularly preferably in the range from 400 to 410 nm. The laser optics preferably have a numerical aperture NA> 0.6, particularly preferably> 0 , 7, very particularly preferably> 0.8.
Beschreiben und Lesen des optischen Datenträgers erfolgt vorzugsweise bei der selben Wellenlänge.The optical data carrier is preferably written and read at the same wavelength.
Die erfindungsgemäß eingesetzten Metallkomplexe garantieren eine genügend hohe Reflektivität (vorzugsweise > 10%, insbesondere > 20 %) des optischen Datenträgers im unbeschriebenen Zustand sowie eine genügend hohe Absorption zur thermischen Degradation der Informationsschicht bei punktueller Beleuchtung mit fokussiertem Licht, wenn die Lichtwellenlänge im Bereich von 360 bis 460 nm liegt. Der Kontrast zwischen beschriebenen und unbeschriebenen Stellen auf dem Datenträger wird durch die Reflektivitätsänderung der Amplitude als auch der Phase des einfallenden Lichts durch die nach der thermischen Degradation veränderten optischen Eigenschaften der Informationsschicht realisiert. Der k-Wert (Imaginärteil des komplexen Brechungsindex) der I formationsschicht, bestehend aus den erfindungsgemäß eingesetzten Metallkomplexen, liegt vorzugsweise im Bereich von 0.01 bis 0.40, bevorzugt im Bereich von 0.01 bis 0.30 , besonders bevorzugt im Bereich von 0.01 bis 0.20.The metal complexes used according to the invention guarantee a sufficiently high reflectivity (preferably> 10%, in particular> 20%) of the optical data carrier in the blank state as well as a sufficiently high absorption for the thermal degradation of the information layer in the case of selective illumination with focused light if the light wavelength is in the range of 360 up to 460 nm. The contrast between written and unwritten points on the data carrier is realized by the change in reflectivity of the amplitude as well as the phase of the incident light by the optical properties of the information layer that have changed after thermal degradation. The k value (imaginary part of the complex refractive index) of the formation layer, consisting of the metal complexes used according to the invention, is preferably in the range from 0.01 to 0.40, preferably in the range from 0.01 to 0.30, particularly preferably in the range from 0.01 to 0.20.
Der n-Wert (Realteil des komplexen Brechungsindex) der Informationsschicht, bestehend aus den erfindungsgemäß eingesetzten Metallkomplexen, liegt vorzugsweise im Bereich von 0.9 bis L3 oder 1.7 bis 2.8, bevorzugt im Bereich von 0.9 bis 1.2 oder 1.8 bis 2.8, besonders bevorzugt im Bereich von 0.9 bis 1.1 oder 1.9 bis 2.8.The n-value (real part of the complex refractive index) of the information layer, consisting of the metal complexes used according to the invention, is preferably in the range from 0.9 to L3 or 1.7 to 2.8, preferably in the range from 0.9 to 1.2 or 1.8 to 2.8, particularly preferably in the range from 0.9 to 1.1 or 1.9 to 2.8.
Die erfindungsgemäßen Metallkomplexe werden auf den optischen Datenträger vorzugsweise durch Spin-Coaten oder Vakuumbedampfung, insbesondere Spin-Coaten aufgebracht. Das Spin- coaten erfolgt aus Lösung oder Dispersion. Die erfindungsgemäßen Metallkomplexe können untereinander oder aber mit anderen Farbstoffen mit ähnlichen spektralen Eigenschaften gemischt werden. Die Informationsschicht kann neben den erfindungsgemäßen Metallkomplexe Additive enthalten wie Bindemittel, Netzmittel, Stabilisatoren, Verdünner und Sensibilisatoren sowie weitere Bestandteile. Zum Spin-Coaten werden vorzugsweise die oben aufgeführten Lösungen der Metallkomplexe verwendet.The metal complexes according to the invention are preferably applied to the optical data carrier by spin coating or vacuum evaporation, in particular spin coating. Spin coating is carried out from solution or dispersion. The metal complexes according to the invention can be mixed with one another or with other dyes with similar spectral properties. In addition to the metal complexes according to the invention, the information layer can contain additives such as binders, wetting agents, stabilizers, thinners and sensitizers and further constituents. The solutions of the metal complexes listed above are preferably used for spin coating.
Bevorzugt besteht die Informationsschicht aus mindestens 70 %, bevorzugt mindestens 85 %, besonders bevorzugt mindestens 95 %, ganz besonders bevorzugt 100 % eines erfindungsgemäßen Metallkomplexes .The information layer preferably consists of at least 70%, preferably at least 85%, particularly preferably at least 95%, very particularly preferably 100% of a metal complex according to the invention.
Der erfindungsgemäße optische Datenspeicher kann neben der hrformationsschicht weitere Schichten wie Metallschichten, dielektrische Schichten, Schutzschichten sowie Abdeckschichten tragen. Metalle und dielektrische Schichten dienen u.a. zur Einstellung der Reflektivität und des Wärmehaushalts. Metalle können je nach Laserwellenlänge Gold, Silber, Aluminium u.a. sein. Dielektrische Schichten sind beispielsweise Siliziumdioxid und Siliciumnitrid. Schutzschichten bzw. Abdeckschichten sind, beispielsweise photohärtbare Lacke, (drucksensitive) Kleberschichten und Schutzfolien.In addition to the information layer, the optical data storage device according to the invention can carry further layers such as metal layers, dielectric layers, protective layers and cover layers. Metals and dielectric layers serve among other things to adjust the reflectivity and the heat balance. Depending on the laser wavelength, metals can be gold, silver, aluminum, etc. his. Dielectric layers are, for example, silicon dioxide and silicon nitride. Protective layers or cover layers are, for example photocurable lacquers, (pressure-sensitive) adhesive layers and protective films.
Siliciumdioxid und Siliciumnitrid werden beispielsweise durch sogenanntes reactive sputtering aufgebracht. Die Schichtdicken liegen beispielsweise im Bereich von 1 nm bis 40 nm.Silicon dioxide and silicon nitride are applied, for example, by so-called reactive sputtering. The layer thicknesses are, for example, in the range from 1 nm to 40 nm.
Die Metallschichten werden beispielsweise durch Sputtern aufgebracht. Die Schichtdicken liegen beispielsweise im Bereich von 10 bis 180 nm.The metal layers are applied, for example, by sputtering. The layer thicknesses are, for example, in the range from 10 to 180 nm.
Drucksensitive Kleberschichten bestehen hauptsächlich aus Acrylklebem. Nitto Denko DA-8320 oder DA-8310, in Patent JP-A 11-273147 offengelegt, können beispielsweise für diesen Zweck verwendet werden. Schutzfolien bestehen vorzugsweise aus lichtdurchlässigem Material, vorzugsweise Kunststoff- folien. Geeignete Materialen sind beispielsweise Polycarbonat, Copolycarbonate, PMMA und cyclische Polyolefine. Die Dicke beträgt beispielsweise 5 bis 200 μm, bevorzugt 10 bis 180 μm, besonders bevorzugt 20 bis 150 μm, ganz besonders bevorzugt 50 bis 120 μm.Pressure-sensitive adhesive layers mainly consist of acrylic adhesives. Nitto Denko DA-8320 or DA-8310, disclosed in patent JP-A 11-273147, for example, can be used for this purpose. Protective films are preferably made of translucent material, preferably plastic films. Suitable materials are, for example, polycarbonate, copolycarbonates, PMMA and cyclic polyolefins. The thickness is, for example, 5 to 200 μm, preferably 10 to 180 μm, particularly preferably 20 to 150 μm, very particularly preferably 50 to 120 μm.
Photohärtbare Lack sind beispielsweise UV-härtbare Lacke. Es handelt sich dabei beispielsweise um Acrylate und Methacrylate, wie sie beispielsweise aus P. K. T. Oldring (Ed.), Chemistry & Technology of UV & EB Formulations for Coatings, Inks & Paints, Vol. 2, 1991, SITA Technology, London, pp. 31-235 bekannt sind. Die Dicke beträgt beispielsweise 5 bis 200 μm, bevorzugt 10 bis 180 μm, besonders bevorzugt 20 bis 150 μm, ganz besonders bevorzugt 50 bis 120 μm.Photocurable lacquers are, for example, UV-curable lacquers. These are, for example, acrylates and methacrylates, such as those from P.K.T. Oldring (Ed.), Chemistry & Technology of UV & EB Formulations for Coatings, Inks & Paints, Vol. 2, 1991, SITA Technology, London, pp. 31-235 are known. The thickness is, for example, 5 to 200 μm, preferably 10 to 180 μm, particularly preferably 20 to 150 μm, very particularly preferably 50 to 120 μm.
Der optische Datenträger beinhaltet darüber hinaus vorzugsweise wenigstens ein Substrat. Das Substratmaterial ist vorzugsweise transparent. Seine Dicke beträgt mindestens 0.3 mm, vorzugsweise mindestens 0.6 mm und ganz besonders bevorzugt mindestens 1.1 mm. Geeignete Substratmaterialien sind vorzugsweise transparente Thermoplaste oder Duroplaste. Geeignete Thermo- plaste sind beispielsweise Polycarbonat, Copolycarbonate, PMMA und cyclische Polyolefine.In addition, the optical data carrier preferably contains at least one substrate. The substrate material is preferably transparent. Its thickness is at least 0.3 mm, preferably at least 0.6 mm and very particularly preferably at least 1.1 mm. Suitable substrate materials are preferably transparent thermoplastics or thermosets. Suitable thermoplastics are, for example, polycarbonate, copolycarbonates, PMMA and cyclic polyolefins.
Der erfindungsgemäße optische Datenträger weist beispielsweise folgenden Schichtaufbau auf (vgl. Fig. 1): ein vorzugsweise transparentes Substrat (1), gegebenenfalls eine Reflexionsschicht (7), gegebenenfalls eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (2), eine Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (4), gegebenenfalls eine Kleber- Schicht (5), eine Abdeckschicht (6). Die in Fig. 1 und Fig. 2 dargestellten Pfeile stellen den Weg des eingestrahlten Lichtes dar.The optical data carrier according to the invention has, for example, the following layer structure (cf. FIG. 1): a preferably transparent substrate (1), optionally a reflection layer (7), optionally a protective layer or dielectric layer (2), an information layer (3), optionally one Protective layer or dielectric layer (4), optionally an adhesive layer (5), a cover layer (6). The arrows shown in Fig. 1 and Fig. 2 represent the path of the incident light.
Vorzugsweise kann der Aufbau des optischen Datenträgers: ein vorzugsweise transparentes Substrat (1) enthalten, auf dessen Oberfläche mindestens eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht (3), die mit Licht, vorzugsweise Laser- licht beschrieben werden kann, gegebenenfalls eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (4), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind. ein vorzugsweise transparentes Substrat (1) enthalten, auf dessen Oberfläche eine Reflexionsschicht (7), mindestens eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht (3), die mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschrieben werden kann, gegebenenfalls eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (4), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind. ein vorzugsweise transparentes Substrat (1) enthalten, auf dessen Oberfläche eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (2), mindestens eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht besc reibbare Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.The structure of the optical data carrier can preferably include: a preferably transparent substrate (1), on the surface of which at least one information layer (3) which can be written on with light and which can be written on with light, preferably laser light, optionally a protective layer or dielectric layer (4 ), optionally an adhesive layer (5), and a transparent cover layer (6) are applied. contain a preferably transparent substrate (1), on the surface of which a reflection layer (7), at least one information layer (3) which can be written on with light and which can be written on with light, preferably laser light, optionally a protective layer or dielectric layer (4), optionally one Adhesive layer (5), and a transparent cover layer (6) are applied. contain a preferably transparent substrate (1), on the surface of which a protective layer or dielectric layer (2), at least one information layer (3) which can be rubbed with light, preferably laser light, optionally an adhesive layer (5), and a transparent cover layer (6) are applied are.
- ein vorzugsweise transparentes Substrat (1) enthalten, auf dessen Oberfläche eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (2), eine Reflexionsschicht (7), mindestens eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreibbare Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (4), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind. ein vorzugsweise transparentes Substrat (1) enthalten, auf dessen Oberfläche gegebenenfalls eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (2), mindestens eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreibbare Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (4), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.- Contain a preferably transparent substrate (1), on the surface of which a protective layer or dielectric layer (2), a reflection layer (7), at least one information layer (3) which can be written on with light, preferably laser light, optionally a protective layer or dielectric layer (4) , optionally an adhesive layer (5), and a transparent cover layer (6) are applied. contain a preferably transparent substrate (1), on the surface of which there is optionally a protective layer or dielectric layer (2), at least one information layer (3) that can be written on with light, preferably laser light, optionally a protective layer or dielectric layer (4), optionally an adhesive layer (5 ), and a transparent cover layer (6) are applied.
- ein vorzugsweise transparentes Substrat (1) enthalten, auf dessen Oberfläche mindestens eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreibbare Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.- Contain a preferably transparent substrate (1), on the surface of which at least one information layer (3) which can be written on with light, preferably laser light, optionally an adhesive layer (5), and a transparent cover layer (6) are applied.
Alternativ kann der optische Datenträger beispielsweise folgenden Schichtaufbau aufweisen (vgl. Fig. 2): ein vorzugsweise transparentes Substrat (11), eine Informationsschicht (12), die mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschrieben werden kann, gegebenenfalls eine Reflexionsschicht (13), gegebenenfalls eine Kleberschicht (14), ein weiteres vorzugsweise transparentes Substrat (15).Alternatively, the optical data carrier can have, for example, the following layer structure (cf. FIG. 2): a preferably transparent substrate (11), an information layer (12) that can be written on with light, preferably laser light, optionally a reflection layer (13), optionally one Adhesive layer (14), another preferably transparent substrate (15).
Bevorzugt enthält der optische Datenträger eine Informationsschicht (3) bzw. (12).The optical data carrier preferably contains an information layer (3) or (12).
Ebenfalls bevorzugt enthält der optische Datenträger eine Reflexionsschicht (7) bzw. (13).The optical data carrier likewise preferably contains a reflection layer (7) or (13).
Ebenfalls bevorzugt enthält der optische Datenträger eine transparente Abdeckschicht (6).The optical data carrier likewise preferably contains a transparent cover layer (6).
Ebenfalls bevorzugt enthält der optische Datenträger ein Substrat (1) bzw. (11) bzw. (15) aus Polycarbonat oder Copolycarbonat.The optical data carrier likewise preferably contains a substrate (1) or (11) or (15) made of polycarbonate or copolycarbonate.
Ebenfalls bevorzugt hat das Substrat (1) eine Dicke von 0.3 bis 1.5 mm, vorzugsweise 0.5 bis 1.2 mm, insbesondere 1.1 mm.The substrate (1) likewise preferably has a thickness of 0.3 to 1.5 mm, preferably 0.5 to 1.2 mm, in particular 1.1 mm.
Ebenfalls bevorzugt hat das Substrat (11) und (15) eine Dicke von 0.3 bis 1.5 mm, vorzugsweise 0.5 bis 1.2 mm, insbesondere 0,6 mm. Besonders bevorzugt ist der Aufbau des optischen Datenträgers wie folgt:The substrate (11) and (15) likewise preferably has a thickness of 0.3 to 1.5 mm, preferably 0.5 to 1.2 mm, in particular 0.6 mm. The structure of the optical data carrier is particularly preferred as follows:
ein transparentes Substrat (1), auf dessen Oberfläche eine Reflexionsschicht (7), eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreib- und lesbare Informationsschicht (3), eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (4), eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.Ebenfalls besonders bevorzugt ist der Aufbau des optischen Datenträgers wie folgt:a transparent substrate (1), on the surface of which a reflection layer (7), an information layer (3) which can be written and read with light, preferably laser light, a protective layer or dielectric layer (4), an adhesive layer (5), and a transparent cover layer (6) are also applied. The structure of the optical data carrier is also particularly preferred as follows:
ein transparentes Substrat (1), auf dessen Oberfläche eine Reflexionsschicht (7), eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreib- und lesbare Informationsschicht (3), eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (4), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.a transparent substrate (1), on the surface of which a reflection layer (7), an information layer (3) that can be written and read with light, preferably laser light, a protective layer or dielectric layer (4), and a transparent cover layer (6) are applied.
Ebenfalls besonders bevorzugt ist der Aufbau des optischen Datenträgers wie folgt:The structure of the optical data carrier is also particularly preferred as follows:
ein transparentes Substrat (1), auf dessen Oberfläche eine Reflexionsschicht (7), eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreib- und lesbare Informationsschicht (3), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.a transparent substrate (1), on the surface of which a reflection layer (7), an information layer (3) which can be written and read with light, preferably laser light, and a transparent cover layer (6) are applied.
Ebenfalls besonders bevorzugt ist der Aufbau des optischen Datenträgers wie folgt:The structure of the optical data carrier is also particularly preferred as follows:
ein transparentes Substrat (1), auf dessen Oberfläche eine Reflexionsschicht (7), eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (2), eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreib- und lesbare Informationsschicht (3), eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (4), eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.a transparent substrate (1), on the surface of which a reflection layer (7), a protective layer or dielectric layer (2), an information layer (3) which can be written and read with light, preferably laser light, a protective layer or dielectric layer (4), a Adhesive layer (5), and a transparent cover layer (6) are applied.
Ebenfalls besonders bevorzugt ist der Aufbau des optischen Datenträgers wie folgt:The structure of the optical data carrier is also particularly preferred as follows:
ein transparentes Substrat (1), auf dessen Oberfläche eine Reflexionsschicht (7), eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (2), eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreib- und lesbare Informationsschicht (3), eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (4), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.a transparent substrate (1), on the surface of which a reflection layer (7), a protective layer or dielectric layer (2), an information layer (3) which can be written and read with light, preferably laser light, a protective layer or dielectric layer (4), and a transparent cover layer (6) is applied.
Ebenfalls besonders bevorzugt ist der Aufbau des optischen Datenträgers wie folgt:The structure of the optical data carrier is also particularly preferred as follows:
ein transparentes Substrat (1), auf dessen Oberfläche eine Reflexionsschicht (7), eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (2), eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreib- und lesbare Informationsschicht (3), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.a transparent substrate (1), on the surface of which a reflection layer (7), a protective layer or dielectric layer (2), an information layer (3) which can be written and read with light, preferably laser light, and a transparent cover layer (6) are applied.
Ebenfalls besonders bevorzugt ist der Aufbau des optischen Datenträgers wie folgt: ein transparentes Substrat (1), auf dessen Oberfläche eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (2), eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreib- und lesbare Informationsschicht (3), eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (4), eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.The structure of the optical data carrier is also particularly preferred as follows: a transparent substrate (1), on the surface of which a protective layer or dielectric layer (2), an information layer (3) which can be written and read with light, preferably laser light, a protective layer or dielectric layer (4), an adhesive layer (5), and a transparent cover layer (6) is applied.
Ebenfalls besonders bevorzugt ist der Aufbau des optischen Datenträgers wie folgt:The structure of the optical data carrier is also particularly preferred as follows:
ein transparentes Substrat (1), auf dessen Oberfläche eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (2), eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreib- und lesbare Informationsschicht (3), eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (4), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.a transparent substrate (1), on the surface of which a protective layer or dielectric layer (2), an information layer (3) which can be written and read with light, preferably laser light, a protective layer or dielectric layer (4), and a transparent cover layer (6) are upset.
Ebenfalls besonders bevorzugt ist der Aufbau des optischen Datenträgers wie folgt:The structure of the optical data carrier is also particularly preferred as follows:
ein transparentes Substrat (1), auf dessen Oberfläche eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (2), eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreib- und lesbare Informationsschicht (3), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.a transparent substrate (1), on the surface of which a protective layer or dielectric layer (2), an information layer (3) which can be written and read with light, preferably laser light, and a transparent cover layer (6) are applied.
Ebenfalls besonders bevorzugt ist der Aufbau des optischen Datenträgers wie folgt:The structure of the optical data carrier is also particularly preferred as follows:
ein transparentes Substrat (11), eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreib- und lesbare Informationsschicht (12), eine Reflexionsschicht (13), eine Kleberschicht (14), ein weiteres transparentes Substrat (15).a transparent substrate (11), an information layer (12) which can be written and read with light, preferably laser light, a reflection layer (13), an adhesive layer (14), a further transparent substrate (15).
Ebenfalls Gegenstand der Erfindung sind optische Datenträger, die zwei Informationsschichten enthalten. Sie können beispielsweise folgendermaßen aufgebaut sein: - eine Abdeckschicht (6), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), gegebenenfalls eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (4), eine Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (2), gegebenenfalls eine Reflexions- schicht (7), ein transparentes Substrat (1), gegebenenfalls eine Reflexionsschicht (7), gegebenenfalls eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (2), eine Informations- schicht (3), gegebenenfalls eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (4), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), eine Abdeckschicht (6). ein vorzugsweise transparentes Substrat (11), eine Informationsschicht (12), gegebenenfalls eine Reflexionsschicht (13), gegebenenfalls eine Kleberschicht (14), gegebenenfalls eine Schutz- oder dielektrische Schicht, gegebenenfalls eine Kleberschicht (14), gegebenenfalls eine Reflexionsschicht (13), eine Informationsschicht (12), ein weiteres vorzugsweise transparentes Substrat (15). eine Abdeckschicht (6), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), gegebenenfalls eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (4), eine Informationsschicht (3), gegebenen- falls eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (2), gegebenenfalls eine Reflexions- schicht (7), eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (4), eine Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (2), gegebenenfalls eine Reflexionsschicht (7), gegebenenfalls eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (4), ein transparentes Substrat (1). - ein vorzugsweise transparentes Substrat (11), eine Informationsschicht (12), gegebenenfalls eine Reflexionsschicht (13), gegebenenfalls eine Kleberschicht (14), gegebenenfalls eine Schutz- oder dielektrische Schicht, eine Informationsschicht (12) gegebenenfalls eine Reflexionsschicht (13), ein weiteres, vorzugsweise transparentes Substrat (15). - ein vorzugsweise transparentes Substrat (11), eine Informationsschicht (12), gegebenenfalls eine Reflexionsschicht (13), gegebenenfalls eine Schutz- oder dielektrische Schicht, eine Informationsschicht (12), gegebenenfalls eine Reflexionsschicht (13), gegebenenfalls eine Kleberschicht (14), ein weiteres, vorzugsweise transparentes Substrat (15).The invention also relates to optical data carriers which contain two information layers. For example, they can be constructed as follows: - a cover layer (6), optionally an adhesive layer (5), optionally a protective layer or dielectric layer (4), an information layer (3), optionally a protective layer or dielectric layer (2), optionally a reflection - Layer (7), a transparent substrate (1), optionally a reflection layer (7), optionally a protective layer or dielectric layer (2), an information layer (3), optionally a protective layer or dielectric layer (4), optionally one Adhesive layer (5), a cover layer (6). a preferably transparent substrate (11), an information layer (12), optionally a reflection layer (13), optionally an adhesive layer (14), optionally a protective or dielectric layer, optionally an adhesive layer (14), optionally a reflection layer (13), an information layer (12), another preferably transparent substrate (15). a cover layer (6), optionally an adhesive layer (5), optionally a protective layer or dielectric layer (4), an information layer (3), optionally a protective layer or dielectric layer (2), optionally a reflective layer (7), a protective layer or dielectric layer (4), an information layer (3), optionally a protective layer or dielectric layer (2), optionally a reflection layer (7), optionally a protective layer or dielectric layer (4), a transparent substrate (1). - A preferably transparent substrate (11), an information layer (12), optionally a reflection layer (13), optionally an adhesive layer (14), optionally a protective or dielectric layer, an information layer (12) optionally a reflection layer (13) further, preferably transparent substrate (15). - a preferably transparent substrate (11), an information layer (12), optionally a reflection layer (13), optionally a protective or dielectric layer, an information layer (12), optionally a reflection layer (13), optionally an adhesive layer (14), a further, preferably transparent substrate (15).
Diese optischen Datenträger mit zwei Informationsschichten können auch alle oben aufgeführten bevorzugten Schichtaufbauten in analoger Weise enthalten.These optical data carriers with two information layers can also contain all of the preferred layer structures listed above in an analogous manner.
Die Erfindung betrifft weiterhin mit blauem Licht, insbesondere Laserlicht beschriebene erfin- dungsgemäße optische Datenträger.The invention further relates to optical data carriers according to the invention described with blue light, in particular laser light.
Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung des erfindungsgemäßen optischen Datenträgers, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein vorzugsweise transparentes, gegebenenfalls mit einer Reflexionsschicht schon beschichtetes Substrat mit wenigstens einem Metallkomplex als lichtabsorbierende Verbindung, der wenigstens einen Liganden der Formel (I) besitzt, gegebenenfalls in Kombination mit geeigneten Bindern und Additiven und gegebenenfalls Lösungsmitteln beschichtet und gegebenenfalls mit einer Reflexionsschicht, weiteren Zwischen- schichten und gegebenenfalls einer Schutzschicht oder einem weiteren Substrat oder einer Abdeckschicht versieht. Die Erfindung betrifft weiterhin Metallkomplexe, die wenigstens einen Liganden der Formel (I) besitzen, worin der Rest der FormelThe invention further relates to a method for producing the optical data carrier according to the invention, which is characterized in that a preferably transparent substrate, optionally already coated with a reflection layer, with at least one metal complex as the light-absorbing compound and having at least one ligand of the formula (I), optionally coated in combination with suitable binders and additives and optionally solvents and optionally provided with a reflection layer, further intermediate layers and optionally a protective layer or a further substrate or a covering layer. The invention further relates to metal complexes which have at least one ligand of the formula (I), in which the rest of the formula
für ~N=N-, -CR1=N-, -CR^CR2-, -N=CR2-, -N=N-N=CR4-, -CR1=CR2-N=CR4- oder -CR^CR^CR^CR4-, steht,for ~ N = N-, -CR 1 = N-, -CR ^ CR 2 -, -N = CR 2 -, -N = NN = CR 4 -, -CR 1 = CR 2 -N = CR 4 - or -CR ^ CR ^ CR ^ CR 4 -, stands,
worin R1 bis R4 und die übrigen Reste, soweit sie nicht definiert wurden, die oben angegebene Bedeutung besitzen.wherein R 1 to R 4 and the remaining radicals, unless they have been defined, have the meaning given above.
Die Vorzugsbereiche für die erfindungsgemäßen Metallkomplexe entsprechen ebenso den oben angegebenen.The preferred ranges for the metal complexes according to the invention also correspond to those given above.
Besonders bevorzugt sind solche Metallkomplexe, die wenigstens einen Liganden der Formel (I- A), (I-B), (I-D) bis (I-L), (I-N) bis (I-R), ( T) bis (I-X), (LZ) und (I-ZA) besitzen, wobei in Formel (I-A), (I-B) und (I-K) mindestens einer der Ringe A, A' und B mindestens einen Substituenten aus der Reihe der verzweigten C3-C8-Alkoxyreste, beispielsweise -0-CH2-CH(CH3)2, -0-CH[CH(CH3)2]2, -0-C(CH3)3, -0-CH2-CH(C2H5)(C4H9), -0-CH2-C(CH3)2-C2H5, der verzweigten oder ringgeschlossenen C2-C8-Alkylam omemylenreste, beispielsweise CH2N(CH2CH(CH3)2)2, -CH2NH-CH2-CH(C2H5χC4H9), -CH2NH-CH[CH(CH3)232,Metal complexes which contain at least one ligand of the formula (I-A), (IB), (ID) to (IL), (IN) to (IR), (T) to (IX), (LZ) and. Are particularly preferred (I-ZA), where in formula (IA), (IB) and (IK) at least one of the rings A, A 'and B has at least one substituent from the series of the branched C 3 -C 8 alkoxy radicals, for example -0 -CH 2 -CH (CH 3 ) 2 , -0-CH [CH (CH 3 ) 2 ] 2 , -0-C (CH 3 ) 3 , -0-CH2-CH (C 2 H 5 ) (C 4 H 9 ), -0-CH 2 -C (CH 3 ) 2 -C 2 H 5 , of the branched or ring-closed C 2 -C 8 alkylamomethylene residues, for example CH 2 N (CH 2 CH (CH 3 ) 2 ) 2 , -CH 2 NH-CH2-CH (C 2 H 5 χC 4 H9), -CH 2 NH-CH [CH (CH 3 ) 23 2 ,
der gegebenenfalls verzweigten C2-C5-Alkoxycarbonylreste, beispielsweise -COOCH2CH3, -COO-CH(CH3)2, -COO-CH[CH(CH3)2]2, der gegebenenfalls verzweigten oder ringgeschlossenen C2-C8-Alkylaminosulfonylreste, beispielsweise -S02N(CH2CH(CH3)2)2, -S02NHCH2CH(CH3)2, -S02NHC(CH3)2CH2CH3, -S02NHC(CH3)3, -S02NH-(CH2CH2CH20-)2CH3,the optionally branched C 2 -C 5 alkoxycarbonyl radicals, for example -COOCH 2 CH 3 , -COO-CH (CH 3 ) 2 , -COO-CH [CH (CH 3 ) 2 ] 2, the optionally branched or ring-closed C 2 - C 8 alkylaminosulfonyl radicals, for example -S0 2 N (CH 2 CH (CH 3 ) 2 ) 2 , -S0 2 NHCH 2 CH (CH 3 ) 2 , -S0 2 NHC (CH 3 ) 2 CH 2 CH 3 , -S0 2 NHC (CH 3 ) 3 , -S0 2 NH- (CH 2 CH 2 CH 2 0-) 2 CH 3 ,
-S02NH-(CH2CH2CH20)-(CH2CH2θ)-CH3, -S02N(CH2CH0H)2,-S0 2 NH- (CH 2 CH 2 CH 2 0) - (CH 2 CH 2 θ) -CH3, -S0 2 N (CH 2 CH0H) 2 ,
S02N(CH2CH(CH3)CH2OH)2j S0 2 N (CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 OH) 2j
tragt. Besonders bevorzugt sind Metallkomplexe der Formeln (H-A), (H-B), (H-D) bis (H-K), (H-Q), (H- R), (H-T) bis (H-V), (HLK), (DLT-L), (HI-N) bis (IH-P), (IH-W), (HI-X), (HI-Z) und (HI-ZA), wobei in Formel (H-A), (H-B) und (IH-K) mindestens einer der Ringe A, A' und B mindestens einen Substituenten aus der Reihe der verzweigten C3-C8-Alkoxyreste, beispielsweise -0-CH2-CH(CH3)2, -0-CH[CH(CH3)2]2, -0-C(CH3)3, -O-CTα-CH^Hs)^^), -0-CH2-C(CH3)2-C2H5, der verzweigten oder ringgeschlossenen C2-C8-Alkylaminomethylenreste, beispielsweise -CH2N(CH2CH(CH3)2)2, -CH2NH-CH2-CH(C2H5)(C4H9), -CH2NH-CH[CH(CH3)2]2, wearing. Metal complexes of the formulas (HA), (HB), (HD) to (HK), (HQ), (H-R), (HT) to (HV), (HLK), (DLT-L), (HI-N) to (IH-P), (IH-W), (HI-X), (HI-Z) and (HI-ZA), where in formula (HA), (HB) and (IH- K) at least one of the rings A, A 'and B at least one substituent from the series of the branched C 3 -C 8 alkoxy radicals, for example -0-CH 2 -CH (CH 3 ) 2 , -0-CH [CH (CH 3 ) 2 ] 2 , -0-C (CH 3 ) 3 , -O-CTα-CH ^ Hs) ^^), -0-CH 2 -C (CH 3 ) 2-C 2 H 5 , the branched or ring-closed C 2 -C 8 alkylaminomethylene residues, for example -CH 2 N (CH 2 CH (CH3) 2) 2, -CH 2 NH-CH 2 -CH (C 2 H 5 ) (C 4 H 9 ), -CH 2 NH-CH [CH (CH 3 ) 2 ] 2,
der gegebenenfalls verzweigten C2- bis C5-Alkoxycarbonylreste, beispielsweise -COOCH2CH3, -COO-CH(CH3)2, -COO-CH[CH(CH3)2]2, der gegebenenfalls verzweigten oder ringgeschlossenen C2-C8-Alkylaminosulfonylreste, beispielsweise -S02N(CH2CH(CH3)2)2, -S02NHCH2CH(CH3)2, -S02NHC(CH3)2CH2CH3, -S02NHC(CH3)3, -S02NH-(CH2CH2CH20-)2CH3,the optionally branched C 2 -C 5 alkoxycarbonyl radicals, for example -COOCH2CH3, -COO-CH (CH 3 ) 2 , -COO-CH [CH (CH 3 ) 2 ] 2 , the optionally branched or ring-closed C 2 -C 8 -Alkylaminosulfonylreste, for example -S0 2 N (CH 2 CH (CH 3 ) 2 ) 2 , -S0 2 NHCH 2 CH (CH 3 ) 2 , -S0 2 NHC (CH 3 ) 2 CH 2 CH 3 , -S0 2 NHC (CH 3 ) 3 , -S0 2 NH- (CH 2 CH 2 CH 2 0-) 2 CH 3 ,
-S02NH-(CH2CH2CH20)-(CH2CH2θ)-CH3, -S02N(CH2CHOH)2,-S0 2 NH- (CH 2 CH 2 CH 2 0) - (CH 2 CH 2 θ) -CH 3 , -S0 2 N (CH 2 CHOH) 2 ,
S02N(CH2CH(CH3)CH2OH)2j S0 2 N (CH2CH (CH3) CH 2 OH) 2j
trägt. wearing.
Ganz besonders bevorzugt sind Metallkomplexe der Formeln (H-D) bis (H-K), (H-Q), (Tf-R), (H-T) bis (H-V), (HI-L), (HI-N) bis (IH-P), (IH-W), (HI-X), (HI-Z) und (HI-ZA), wie sie oben als Beispiele konkretisiert sind.Metal complexes of the formulas (HD) to (HK), (HQ), (Tf-R), (HT) to (HV), (HI-L), (HI-N) to (IH-P) are very particularly preferred. , (IH-W), (HI-X), (HI-Z) and (HI-ZA) as specified above as examples.
Die erfindungsgemäßen Metallkomplexe kommen insbesondere als Pulver oder Granulat oder als Lösung, letztere vorzugsweise mit einem Feststoffanteil von wenigstens 2 Gew.-% in den Handel. Bevorzugt ist die Granulatform, insbesondere Granulate mit mittleren Teilchengröße von 50 μm bis 10 mm, insbesondere 100 bis 800 μm. Solche Granulate können beispielsweise durch Sprühtrocknung hergestellt werden. Die Granulate zeichnen sich insbesondere durch ihre Staubarmut aus.The metal complexes according to the invention are marketed in particular as powders or granules or as a solution, the latter preferably with a solids content of at least 2% by weight. The granulate form is preferred, in particular granules with an average particle size of 50 μm to 10 mm, in particular 100 to 800 μm. Such granules can be produced, for example, by spray drying. The granules are particularly characterized by their low dust level.
Die erfindungsgemäßen Metallkomplexe zeichnen sich durch eine gute Löslichkeit aus. Sie sind in nicht-fluorierten Alkoholen gut löslich. Solche Alkohole sind beispielsweise solche mit 3 bis 6 C- Atomen, vorzugsweise Propanol, Butanol, Pentanol, Hexanol, Diacetonalkohol oder auch Mischungen aus diesen Alkoholen wie z.B. Propanol/Diacetonalkohol, Butanol/Diacetonalkohol, Butanol/Hexanol. Bevorzugte Mischungsverhältnisse für die aufgeführten Mischungen sind beispielsweise 80:20 bis 99:1, bevorzugt 90:10 bis 98:2.The metal complexes according to the invention are notable for good solubility. They are readily soluble in non-fluorinated alcohols. Such alcohols are, for example, those having 3 to 6 carbon atoms, preferably propanol, butanol, pentanol, hexanol, diacetone alcohol or also mixtures of these alcohols, such as, for example, propanol / diacetone alcohol, butanol / diacetone alcohol, Butanol / hexanol. Preferred mixing ratios for the listed mixtures are, for example, 80:20 to 99: 1, preferably 90:10 to 98: 2.
Ebenfalls bevorzugt sind Lösungen, enthaltendSolutions containing are also preferred
a) wenigstens einen erfindungsgemäßen Metallkomplex und b) wenigstens ein organisches Lösungsmittel.a) at least one metal complex according to the invention and b) at least one organic solvent.
Besonders bevorzugt sind Lösungen, enthaltendSolutions containing are particularly preferred
a) einen erfindungsgemäßen Metallkomplex und b) ein organisches Lösungsmittel.a) a metal complex according to the invention and b) an organic solvent.
Sie sind vorzugsweise wenigstens 1 gew.-prozentig, vorzugsweise mindestens 2 gew.-prozentig, besonders bevorzugt mindestens 5 gew.-prozentig an den erfindungsgemäßen Metallkomplexen insbesondere solche der Formeln (la) bis (Ic), (H-A) bis (H-K), (H-Q) bis (H-U) , (HI-K) bis (IH-P) und (IH-W) bis (HI-ZA). Als Lösungsmittel wird dabei vorzugsweise 2,2,3,3-Tetrafluorpropanol, Propanol, Butanol, Pentanol, Hexanol, Diacetonalkohol, Dibutylether, Heptanon oder Mischungen davon verwendet. Besonders bevorzugt ist 2,2,3,3-Tetrafluorpropanol. Ebenfalls besonders bevor- zugt ist Butanol. Ebenfalls besonders bevorzugt ist Butanol/Diacetonalkohol im Mischungsverhältnis 90:10 bis 98:2.They are preferably at least 1% by weight, preferably at least 2% by weight, particularly preferably at least 5% by weight, in the metal complexes according to the invention, in particular those of the formulas (Ia) to (Ic), (HA) to (HK), (HQ) to (HU), (HI-K) to (IH-P) and (IH-W) to (HI-ZA). 2,2,3,3-Tetrafluoropropanol, propanol, butanol, pentanol, hexanol, diacetone alcohol, dibutyl ether, heptanone or mixtures thereof are preferably used as solvents. 2,2,3,3-Tetrafluoropropanol is particularly preferred. Butanol is also particularly preferred. Butanol / diacetone alcohol in a mixing ratio of 90:10 to 98: 2 is also particularly preferred.
Besonders bevorzugt besteht die Lösung zur mehr als 95 Gew.-%, insbesondere zu mehr als 98 Gew.-% aus den Komponenten a) und b).The solution particularly preferably consists of more than 95% by weight, in particular more than 98% by weight, of components a) and b).
Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Metall- komplexe, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein Metallsalz mit einer Ligandenverbindung der Formel (Id)The invention further relates to a process for the preparation of the metal complexes according to the invention, which is characterized in that a metal salt with a ligand compound of the formula (Id)
wormworm
A für einen gegebenenfalls substituierten und/oder benz- oder naphthannelierten fünf- oder sechsgliedrigen aromatischen oder quasiaromatischen oder teilhydrierten heterocyclischen Rest steht,A represents an optionally substituted and / or benzyl or naphthane-fused five- or six-membered aromatic or quasi-aromatic or partially hydrogenated heterocyclic radical,
n für 0 oder 1 steht, Y1 fürN oder C-R1 steht,n represents 0 or 1, Y 1 represents N or CR 1 ,
Y2 fürN oder C-R2 steht,Y 2 represents N or CR 2 ,
Y3 fürN oder C-R3 steht,Y 3 represents N or CR 3 ,
X für O, S oder N-R5 steht,X represents O, S or NR 5 ,
R5 für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Aralkyl, Cycloalkyl, Acyl, Aryl oder einen heterocychschen Rest steht,R 5 represents hydrogen, alkyl, alkenyl, aralkyl, cycloalkyl, acyl, aryl or a heterocyclic radical,
R1 bis R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Mono-oder Dialkylamino, Aralkyl, Aryl, Hetaryl, Arylazo, Hetarylazo, Cyano oder Alkoxycarbonyl stehen,R 1 to R 4 independently of one another represent hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, mono- or dialkylamino, aralkyl, aryl, hetaryl, arylazo, hetarylazo, cyano or alkoxycarbonyl,
R*;R2 eine gegebenenfalls substituierte und/oder gegebenenfalls Heteroatome enthaltende dreiatomige Brücke oder eine gegebenenfalls substituierte vieratomige Brücke, die kein oder mindestens 2 Heteroatome enthält, bilden können,R *; R 2 can form an optionally substituted and / or optionally containing heteroatoms triatomic bridge or an optionally substituted fouratoms bridge which contains no or at least 2 heteroatoms,
R ;R3 und R4;R5 unabhängig voneinander jeweils eine Brücke bilden können undR; R 3 and R 4 ; R 5 can each independently form a bridge and
R2;R5 eine Brücke bilden kann, wenn n für 0 steht,R 2 ; R 5 can form a bridge if n stands for 0,
und worin der Rest der Formeland wherein the rest of the formula
für -N=N-, -CR^N-, -CR^CR1-, -N=CR2-, -N=N-N=CR4-, -CR1=CR2-N=CR4- oder -CR1=CR2-CR3=CR4-, steht,for -N = N-, -CR ^ N-, -CR ^ CR 1 -, -N = CR 2 -, -N = NN = CR 4 -, -CR 1 = CR 2 -N = CR 4 - or - CR 1 = CR 2 -CR 3 = CR 4 -, stands,
umsetzt.implements.
In diesem erfindungsgemäßen Verfahren können auch zwei oder mehrere verschiedene Liganden- verbindungen der Formel (Id) eingesetzt werden. Man erhält dann ein statistisches Gemisch von Metallkomplexen, die zwei gleiche Liganden der Formel (I) enthalten und solchen Komplexen, die zwei verschiedene Liganden der Formel (I) enthalten. Diese Gemische sind ebenfalls Gegenstand der Erfindung. Die erfindungsgemäße Umsetzung erfolgt in der Regel in einem Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch, gegebenenfalls in Gegenwart basischer Substanzen, bei Raumtemperatur bis zum Siedepunkt des Lösungsmittels, beispielsweise bei 20-100°C, vorzugsweise bei 20-50°C. Die Metallkomplexe fallen dabei in der Regel entweder direkt aus und können durch Filtration isoliert werden oder sie werden beispielsweise durch Wasserzusatz, eventuell mit vorhergehendem teilweisem oder vollständigem Abziehen des Lösungsmittels ausgefällt und durch Filtration isoliert. Es ist auch möglich, die Umsetzung direkt in dem Lösungsmittel zu den oben erwähnten konzentrierten Lösungen durchzuführen.Two or more different ligand compounds of the formula (Id) can also be used in this process according to the invention. A statistical mixture of metal complexes which contain two identical ligands of the formula (I) and those complexes which contain two different ligands of the formula (I) is then obtained. These mixtures are also the subject of the invention. The reaction according to the invention is generally carried out in a solvent or solvent mixture, if appropriate in the presence of basic substances, at room temperature to the boiling point of the solvent, for example at 20-100 ° C., preferably at 20-50 ° C. The metal complexes usually either precipitate directly and can be isolated by filtration or they are precipitated, for example, by adding water, possibly with partial or complete removal of the solvent beforehand, and isolated by filtration. It is also possible to carry out the reaction directly in the solvent to give the concentrated solutions mentioned above.
Unter Metallsalzen sind beispielsweise die Chloride, Bromide, Sulfate, Hydrogensulfate, Phos- phate, Hydrogenphosphate, Dihydrogenphosphate, Hydroxide, Oxide, Carbonate, Hydrogen- carbonate, Salze von Carbonsäuren wie Formiate, Acetate, Propionate, Benzoate, Salze von Sulfonsäuren wie Methansulfonate, Trifluormethansulfonate oder Benzolsulfonate der entsprechenden Metalle zu verstehen. Unter Metallsalzen sind ebenfalls Komplexe mit anderen Liganden als solchen der Formeln (la) zu verstehen, insbesondere Komplexe des Acetylacetons und der Acetylessigsäureester. Als Metallsalze kommen beispielsweise in Frage: Nickelacetat, Cobalt- acetat, Kupferacetat, Nickelchlorid, Nickelsulfat, Cobaltchlorid, Kupferchlorid, Kupfersulfat, Nickelhydroxid, Nickeloxid, Nickelacetylacetonat, Cobalthydroxid, basisches Kupfercarbonat, Bariumchlorid, Eisensulfat, Palladiumacetat, Palladiumchlorid sowie deren kristallwasserhaltige Varianten. Bevorzugt sind die Acetete der Metalle. Bevorzugt sind die Metalle der zugrunde- liegenden Metallsalze zweiwertig.Metal salts include, for example, chlorides, bromides, sulfates, hydrogen sulfates, phosphates, hydrogen phosphates, dihydrogen phosphates, hydroxides, oxides, carbonates, hydrogen carbonates, salts of carboxylic acids such as formates, acetates, propionates, benzoates, salts of sulfonic acids such as methanesulfonates, trifluoromethanesulfonates or to understand benzenesulfonates of the corresponding metals. Metal salts are also to be understood as meaning complexes with ligands other than those of the formulas (Ia), in particular complexes of acetylacetone and acetoacetic acid esters. Examples of suitable metal salts are: nickel acetate, cobalt acetate, copper acetate, nickel chloride, nickel sulfate, cobalt chloride, copper chloride, copper sulfate, nickel hydroxide, nickel oxide, nickel acetylacetonate, cobalt hydroxide, basic copper carbonate, barium chloride, iron sulfate, palladium acetate, palladium chloride and their variants containing water of crystallization. The acetates of the metals are preferred. The metals of the underlying metal salts are preferably divalent.
Als basische Substanzen kommen beispielsweise in Frage Alkaliacetate wie z.B. Natriumacetat, Kaliumacetat, Alkalihydrogencarbonate, -carbonate oder -hydroxide wie z.B. Natriumhydrogen- carbonat, Kaliumcarbonat, Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, oder Amine wie z.B. Ammoniak, Dimethylamin, Triethylamin, Diethanolamin. Solche basischen Substanzen sind insbesondere dann vorteilhaft, wenn Metallsalze starker Säuren wie z.B. die Metallchloride oder -sulfate eingesetzt werden.Alkali acetates such as e.g. Sodium acetate, potassium acetate, alkali hydrogen carbonates, carbonates or hydroxides such as e.g. Sodium hydrogen carbonate, potassium carbonate, lithium hydroxide, sodium hydroxide, or amines such as e.g. Ammonia, dimethylamine, triethylamine, diethanolamine. Such basic substances are particularly advantageous when metal salts of strong acids such as e.g. the metal chlorides or sulfates are used.
Geeignete Lösungsmittel sind Wasser, Alkohole wie z.B. Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, 2,2,3,3-Tetrafluorpropanol, Ether wie Dibutylether, Dioxan oder Tetrahydrofuran, aprotische Lösungsmittel wie z.B. Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon, Acetonitril, Nitromethan, Dimethylsulfoxid. Bevorzugt sind Methanol, Ethanol und 2,2,3,3-Tetrafluorpropanol.Suitable solvents are water, alcohols such as e.g. Methanol, ethanol, propanol, butanol, 2,2,3,3-tetrafluoropropanol, ethers such as dibutyl ether, dioxane or tetrahydrofuran, aprotic solvents such as e.g. Dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, acetonitrile, nitromethane, dimethyl sulfoxide. Methanol, ethanol and 2,2,3,3-tetrafluoropropanol are preferred.
Die zur Herstellung der erfindungsgemäßen Metallkomplexe erforderlichen vinylogen Amidine und Amide, im Folgenden Ligandenverbindungen genannt, der Formel (Id) sind ebenfalls Gegenstand dieser Erfindung. Die Erfindung betrifft weiterhin die Verwendung der erfindungsgemäßen Metallkomplexe als lichtabsorbierende Verbindungen in der Informationsschicht von einmal beschreibbaren optischen Datenträgern die mit blauem Licht, mit einer Wellenlänge im Bereich von 360-460 nm, insbesondere Laserlicht beschrieben und gelesen werden können.The vinylogenic amidines and amides, hereinafter called ligand compounds, of the formula (Id) required for the preparation of the metal complexes according to the invention are also the subject of this invention. The invention further relates to the use of the metal complexes according to the invention as light-absorbing compounds in the information layer of write-once optical data carriers which can be written and read with blue light with a wavelength in the range from 360-460 nm, in particular laser light.
Die Erfindung betrifft weiterhin auch Ligandenverbindungen der Formel (Id)The invention also relates to ligand compounds of the formula (Id)
worinwherein
A für einen gegebenenfalls substituierten und/oder benz- oder naphthannelierten fünf- oder sechsgliedrigen aromatischen oder quasiaromatischen oder teilhydrierten heterocychschen Rest steht,A represents an optionally substituted and / or benzyl or naphthane-fused five- or six-membered aromatic or quasi-aromatic or partially hydrogenated heterocyclic radical,
n für 0 oder 1 steht,n represents 0 or 1,
Y1 für N oder C-R1 steht,Y 1 represents N or CR 1 ,
Y2 für N oder C-R2 steht,Y 2 represents N or CR 2 ,
Y3 fürN oder C-R3 steht,Y 3 represents N or CR 3 ,
X für O, S oder N-R5 steht,X represents O, S or NR 5 ,
R5 für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Aralkyl, Cycloalkyl, Acyl, Aryl oder einen heterocychschen Rest steht,R 5 represents hydrogen, alkyl, alkenyl, aralkyl, cycloalkyl, acyl, aryl or a heterocyclic radical,
R1 bis R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Mono-oder Dialkylamino, Aralkyl, Aryl, Hetaryl, Arylazo, Hetarylazo, Cyano oder Alkoxycarbonyl stehen,R 1 to R 4 independently of one another represent hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, mono- or dialkylamino, aralkyl, aryl, hetaryl, arylazo, hetarylazo, cyano or alkoxycarbonyl,
RX;R2 eine gegebenenfalls substituierte und/oder gegebenenfalls Heteroatome enthaltende dreiatomige Brücke oder eine gegebenenfalls substituierte vieratomige Brücke, die kein oder mindestens 2 Heteroatome enthält, bilden können,R X ; R 2 can form an optionally substituted and / or optionally containing triatomic bridge or an optionally substituted four-atom bridge which contains no or at least 2 heteroatoms,
R2;R3 und R4;R5 unabhängig voneinander jeweils eine Brücke bilden können undR 2 ; R 3 and R 4 ; R 5 can each independently form a bridge and
R2;R5 eine Brücke bilden kann, wenn n für 0 steht und worin der Rest der Formel R 2 ; R 5 can form a bridge when n is 0 and in which the rest of the formula
für -N=N-, -CR^N-, -CR^CR1-, -N=CR2-, -N=N-N=CR4-, -CRJ=CR -N=CR4- oder -CR1=CR2-CR3=CR4-, steht.for -N = N-, -CR ^ N-, -CR ^ CR 1 -, -N = CR 2 -, -N = NN = CR 4 -, -CR J = CR -N = CR 4 - or -CR 1 = CR 2 -CR 3 = CR 4 -.
Bevorzugte Ligandenverbindungen entsprechen der protonierten Form wenigstens einer der Formeln (I-A), (I-B), (I-D) bis (I-L), (I-N) bis (I-R), (LT) bis (I-X), (LZ) und (I-ZA) oder einer tautomeren Form davon, wobei in Formel (I-A) und (I-B) mindestens einer der Ringe A und B mindestens einen Substituenten aus der Reihe der verzweigten C3-C8-Alkoxyreste, beispielsweise -0-CH2-CH(CH3)2, -0-CH[CH(CH3)2]2, -0-C(CH3)3, -0-CH2-CH(C2H5)(C4H9),Preferred ligand compounds correspond to the protonated form of at least one of the formulas (IA), (IB), (ID) to (IL), (IN) to (IR), (LT) to (IX), (LZ) and (I-ZA ) or a tautomeric form thereof, wherein in formula (IA) and (IB) at least one of the rings A and B at least one substituent from the series of branched C 3 -C 8 alkoxy radicals, for example -0-CH 2 -CH (CH 3 ) 2 , -0-CH [CH (CH 3 ) 2 ] 2 , -0-C (CH 3 ) 3 , -0-CH 2 -CH (C 2 H 5 ) (C 4 H 9 ),
-0-CH2-C(CH3)2-C2H5, der verzweigten oder ringgeschlossenen C2-C8-Alkylaminomethylenreste, beispielsweise -CH2N(CH2CH(CH3)2)2, -CH2NH-CH2-CH(C2H5)(C4H9),-0-CH 2 -C (CH 3 ) 2 -C 2 H 5 , the branched or ring-closed C 2 -C 8 alkylaminomethylene radicals, for example -CH 2 N (CH 2 CH (CH 3 ) 2 ) 2 , -CH 2 NH-CH 2 -CH (C 2 H 5 ) (C 4 H 9 ),
-CH2NH-CH[CH(CH3)2]2,-CH 2 NH-CH [CH (CH 3 ) 2 ] 2 ,
der gegebenenfalls verzweigten C2-C5-Alkoxycarbonylreste, beispielsweise -COOCH2CH3, -COO-CH(CH3)2, -COO-CH[CH(CH3)2]25 der gegebenenfalls verzweigten oder ringgeschlossenen C2-C8-Alkylaminosulfonylreste, beispielsweise -S02N(CH2CH(CH3)2)2, -S02NHCH2CH(CH3)2, -S02NHC(CH3)2CH2CH3, -S02NHC(CH3)3, -S02NH-(CH2CH2CH20-)2CH3,the optionally branched C 2 -C 5 alkoxycarbonyl radicals, for example -COOCH2CH3, -COO-CH (CH 3 ) 2 , -COO-CH [CH (CH 3 ) 2 ] 25, the optionally branched or ring-closed C 2 -C 8 alkylaminosulfonyl radicals, for example, -S0 2 N (CH 2 CH (CH 3 ) 2 ) 2 , -S0 2 NHCH 2 CH (CH 3 ) 2 , -S0 2 NHC (CH 3 ) 2 CH 2 CH 3 , -S0 2 NHC (CH 3 ) 3 , -S0 2 NH- (CH 2 CH 2 CH 2 0-) 2 CH 3 ,
-S02NH-(CH2CH2CH20)-(CH2CH20)-CH3, -S02N(CH2CHOH)2,-S0 2 NH- (CH 2 CH 2 CH 2 0) - (CH 2 CH 2 0) -CH3, -S0 2 N (CH 2 CHOH) 2 ,
S02N(CH2CH(CH3)CH2OH)2j S0 2 N (CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 OH) 2j
trägt. wearing.
Ligandenverbindungenen der Formel (Id) können analog J. Org. Chem. 2002, 67, 5753, Khim. Geterotsycl. Soedin. 2 (1966) 506, Pharm. Chem. J. (engl. Transl.) 7 (1973) 199, Z. Electrochem. 64 1960) 720, Gazz. Chim. Ital. 124 (1994) 301 oder nach C. R. Hebd. Seance Acad. Sei. 240 (1955) 983, J. Chem. Soc. Perkin Trans. H, 19842111 hergestellt werden. Im Rahmen dieser Erfindung gelten auch alle Kombinationen der oben offenbarten allgemeinen Bereiche und der Vorzugsbereiche sowie der Vorzugsbereich untereinander als offenbarte Vor¬ zugsbereiche.Ligand compounds of the formula (Id) can be prepared analogously to J. Org. Chem. 2002, 67, 5753, Khim. Geterotsycl. Soedin. 2 (1966) 506, Pharm. Chem. J. (Engl. Transl.) 7 (1973) 199, Z. Electrochem. 64 1960) 720, Gazz. Chim. Ital. 124 (1994) 301 or according to CR Hebd. Seance Acad. Be. 240 (1955) 983, J. Chem. Soc. Perkin Trans. H, 19842111. In this invention, all combinations of the above disclosed general ranges and the preferred ranges and the preferred range apply to each other as revealed ago ¬ preferred ranges.
Die folgenden Beispiele verdeutlichen den Gegenstand der Erfindung. The following examples illustrate the subject matter of the invention.
BeispieleExamples
Beispiel 1example 1
a) 5 g Bis-benzthiazol-2-yl-amin wurden in 20 ml Chlorsulfonsäure eingetragen und über Nacht gerührt. 5 g Thionylchlorid wurden zugesetzt und 1 h bei 50°C verrührt. Nach Kühlen auf Raumtemperatur wurde auf 200 g Eis ausgetragen, abgesaugt, und sofort zusammen mit dem verbliebenen Eis mit 8,7 ml Diisobutylamin verrührt. Nach Erwärmen auf Raumtemperatur wurde mit ca. 0,5 ml 50 gew.-%iger Natronlauge alkalisch gestellt. Es wurde abgesaugt, mit Wasser gewaschen und bei 50°C im Vakuum getrocknet. Man erhielt 11,1 g (95 % d. Th.) eines gelben Pulvers der Formela) 5 g of bis-benzothiazol-2-yl-amine were introduced into 20 ml of chlorosulfonic acid and stirred overnight. 5 g of thionyl chloride were added and the mixture was stirred at 50 ° C. for 1 h. After cooling to room temperature, the mixture was poured onto 200 g of ice, filtered off with suction and immediately mixed with the remaining ice with 8.7 ml of diisobutylamine. After warming to room temperature, the mixture was made alkaline with about 0.5 ml of 50% strength by weight sodium hydroxide solution. It was filtered off, washed with water and dried at 50 ° C in a vacuum. 11.1 g (95% of theory) of a yellow powder of the formula were obtained
MS: m/e = 665MS: m / e = 665
UV (CH2C12): λ^ = 359, 376 nm.UV (CH 2 C1 2 ): λ ^ = 359, 376 nm.
b) 2,48 g des Produkts aus a) wurden in 20 ml mit 1,25 g Nickelacetat-tetrahydrat über Nacht bei Raumtemperatur verrührt. Dann wurde abgesaugt, mit Methanol und Wasser gewaschen und bei 50°C im Vakuum getrocknet. Man erhielt 1,8 g (70 % d. Th.) eines beigen Pulvers der Formelb) 2.48 g of the product from a) were stirred in 20 ml with 1.25 g of nickel acetate tetrahydrate overnight at room temperature. It was then filtered off, washed with methanol and water and dried at 50 ° C in a vacuum. 1.8 g (70% of theory) of a beige powder of the formula were obtained
Schmp. = 173-175°C Mp = 173-175 ° C
MS: m/e = 1388MS: m / e = 1388
UV (CH2C12): = 365, 376 nm.UV (CH 2 C1 2 ): = 365, 376 nm.
Eine 2 gew.-%ige Lösung in TFP (2,2,3,3-Tetrafluorpropanol) ergibt auf ein Glasplättchen aufge- tragen einen glasartigen transparenten Film.A 2% by weight solution in TFP (2,2,3,3-tetrafluoropropanol) applied to a glass plate gives a glass-like transparent film.
Beispiel laExample la
In analoger Weise konnte der entsprechende Cobaltkomplex hergestellt werden.The corresponding cobalt complex could be prepared in an analogous manner.
Schmp. = 238-240°CMp = 238-240 ° C
MS: m e = 1387MS: me = 1387
UV (CH2C12): λ^ = 363, 378 nm.UV (CH 2 C1 2 ): λ ^ = 363, 378 nm.
Beispiel lbExample lb
5 g Bis-(4-methyl-5-ethoxycarbonyl-thiazol-2-yl)-methan wurden in 20 ml Ethanol mit 1,8 g Cobaltacetat-tetrahydrat 4 h bei 60°C gerührt. Nach dem Abkühlen wurde abgesaugt, mit Ethanol und Wasser gewaschen und bei 50°C im Vakuum getrocknet. Man erhielt 5,0 g (93 % d. Th.) eines gelben Pulvers der Formel5 g of bis (4-methyl-5-ethoxycarbonyl-thiazol-2-yl) methane were stirred in 20 ml of ethanol with 1.8 g of cobalt acetate tetrahydrate at 60 ° C. for 4 h. After cooling, the product was filtered off with suction, washed with ethanol and water and dried at 50 ° C. in vacuo. 5.0 g (93% of theory) of a yellow powder of the formula were obtained
MS: m/e = 765MS: m / e = 765
UV (CH2C12): λ^ = 455 nm.UV (CH 2 C1 2 ): λ ^ = 455 nm.
Analog den vorangegangenen Beispiele wurden auch die Beispiele der folgenden Tabelle herge- stellt. Tabelle 1Analogous to the previous examples, the examples in the following table were also produced. Table 1
Beispiel 2Example 2
1,1g des Hydrazons der Formel1.1 g of the hydrazone of the formula
wurden in 10 ml Methanol zusammen mit 0,47 g Nickelacetat-tetrahydrat über Nacht bei Raumtemperatur verrührt. Die orange Suspension wurde abgesaugt, mit Methanol und Wasser gewaschen und bei 50°C im Vakuum getrocknet. Man erhielt 1,12 g (99 % d. Th.) eines orangen Pulvers der Formel were stirred in 10 ml of methanol together with 0.47 g of nickel acetate tetrahydrate overnight at room temperature. The orange suspension was filtered off, washed with methanol and water and dried at 50 ° C in a vacuum. 1.12 g (99% of theory) of an orange powder of the formula were obtained
Schmp. = 248-253°C MS: m/e = 592 UV (CH2C12): = 472 nm.Mp = 248-253 ° C MS: m / e = 592 UV (CH 2 C1 2 ): = 472 nm.
Eine 2 gew.-%ige Lösung in TFP (2,2,3,3-Tetrafluorpropanol) ergibt auf ein Glasplättchen aufge- tragen einen glasartigen transparenten Film.A 2% by weight solution in TFP (2,2,3,3-tetrafluoropropanol) applied to a glass plate gives a glass-like transparent film.
Analog Beispiel 2 wurden auch die Beispiele der nachfolgenden Tabelle hergestellt.Analogously to example 2, the examples in the table below were also prepared.
Tabelle 2Table 2
Beispiel 3 a) 2,49 g l,l-Bis-(methylthio)-2-cyano-3-phenyl-l-propen-3-on und 1,25 g o-Aminothiophenol wurden in 60 ml Ethanol 6 h unter Stickstoffatmosphäre gerührt. Nach dem Abkühlen wurde abgesaugt, mit wenig Ethanol gewaschen und bei 50°C im Vakuum getrocknet. Man erhielt 2,4 g (86 % d. Th.) eines farblosen Pulvers der FormelExample 3a) 2.49 gl, l-bis- (methylthio) -2-cyano-3-phenyl-l-propen-3-one and 1.25 g of o-aminothiophenol were stirred in 60 ml of ethanol for 6 hours under a nitrogen atmosphere , After cooling, the product was filtered off with suction, washed with a little ethanol and dried at 50 ° C. in vacuo. 2.4 g (86% of theory) of a colorless powder of the formula were obtained
Schmp. = 238-240°C.Mp = 238-240 ° C.
b) 0,7 g des Produkts aus a) wurden in 6 ml Methanol mit 0,62 g Nickelacetat-tetrahydrat über Nacht bei Raumtemperatur verrührt. Es wurde abgesaugt, mit Methanol gewaschen und bei 50°C im Vakuum getrocknet. Man erhielt 0,65 g (85 % d. Th.) eines grünlich gelben Pulvers der Formel b) 0.7 g of the product from a) were stirred in 6 ml of methanol with 0.62 g of nickel acetate tetrahydrate overnight at room temperature. It was filtered off, washed with methanol and dried at 50 ° C in a vacuum. 0.65 g (85% of theory) of a greenish yellow powder of the formula was obtained
Schmp. > 280°CMp> 280 ° C
UV (CH2C12): λ,,,,« = 362 nm.UV (CH 2 C1 2 ): λ ,,,, «= 362 nm.
Beispiel 3bExample 3b
a) 2,6 g des Barbitursäurederivats der Formela) 2.6 g of the barbituric acid derivative of the formula
und 1,25 g o-Aminothiophenol wurden in 40 ml Ethanol 4,5 h unter Stickstoffatmosphäre gekocht. Die Suspension wurde abgesaugt, mit Ethanol gewaschen und im Vakuum bei 50°C getrocknet. Man erhielt 2,6 g (90 % d. Th.) eines gelblichen Pulvers der Formeland 1.25 g of o-aminothiophenol were boiled in 40 ml of ethanol for 4.5 hours under a nitrogen atmosphere. The suspension was filtered off, washed with ethanol and dried in vacuo at 50 ° C. 2.6 g (90% of theory) of a yellowish powder of the formula were obtained
Schmp. > 280°CMp> 280 ° C
λmax = 348 nm in Dichlormethan.λ max = 348 nm in dichloromethane.
b) 0,72 g des Produkts aus a) und 0,62 g Nickelacetat-tetrahydrat wurden in 6 ml Methanol über Nacht bei Raumtemperatur verrührt. Es wurde abgesaugt, mit Methanol gewaschen und bei 50°C im Vakuum getrocknet, man erhielt 0,62 g (78 % d. Th.) eines blassgrünen Pulvers der Formel b) 0.72 g of the product from a) and 0.62 g of nickel acetate tetrahydrate were stirred in 6 ml of methanol overnight at room temperature. It was filtered off with suction, washed with methanol and dried at 50 ° C. in vacuo, giving 0.62 g (78% of theory) of a pale green powder of the formula
Schmp. > 280°CMp> 280 ° C
: 390 nm in Dichlormethan. : 390 nm in dichloromethane.
Analog Beispiel 3 wurden auch die Beispiele der nachfolgenden Tabelle hergestellt.The examples in the table below were also prepared analogously to Example 3.
Tabelle 3Table 3
Beispiel 4 a) 22,9 g l-Amino-3-imino-isoindol, 63,3 g 2-Amino-5-diisopropylaminol,3,4-thiadiazol und 3 g Ammoniumchlorid wurden in 200 ml Ethanol 24 h bei Rückfluss gerührt. Nach dem abkühlen wurde in 300 ml Petrolether eingetragen, abgesaugt- mit Petrolether und Wasser gewaschen und bei 50°C im Vakuum getrocknet. Man erhielt 58,8 g (73 % d. Th.) eines orangen Pulvers der FormelExample 4 a) 22.9 g of l-amino-3-imino-isoindole, 63.3 g of 2-amino-5-diisopropylaminol, 3,4-thiadiazole and 3 g of ammonium chloride were stirred under reflux in 200 ml of ethanol for 24 hours. After cooling, it was introduced into 300 ml of petroleum ether, suction filtered, washed with petroleum ether and water and dried at 50 ° C. in vacuo. 58.8 g (73% of theory) of an orange powder of the formula were obtained
Schmp = 192-195°C.Mp = 192-195 ° C.
b) 0,13 g Cobaltacetat-tetrahydrat wurden in 20 ml Acetonitril vorgelegt. 3 Tropfen 65-gew.-proz. Salpetersäure wurden zugegeben. Nach 30 min war eine Lösung entstanden. 0,27 g des Produkts aus a) wurden zugesetzt. Nach 1 h bei 50°C wurde abgekühlt, mit 20 ml Wasser verdünnt und mit Lithiumperchlorat ausgefällt. Man erhielt nach Absaugen, "Waschen mit Wasser und Trocknen bei 50°C im Vakuum 0,46 g (78 % d. Th.) eines roten Pulvers der Formelb) 0.13 g of cobalt acetate tetrahydrate were placed in 20 ml of acetonitrile. 3 drops of 65% by weight Nitric acid was added. A solution was formed after 30 minutes. 0.27 g of the product from a) were added. After 1 h at 50 ° C., the mixture was cooled, diluted with 20 ml of water and precipitated with lithium perchlorate. After suction, " washing with water and drying at 50 ° C. in vacuo, 0.46 g (78% of theory) of a red powder of the formula
MS: m/e = 1079 (ML2 +) MS: m / e = 1079 (ML 2 + )
UV (CH2C12): ∞ = 453, 501 nm.UV (CH 2 C1 2 ): ∞ = 453, 501 nm.
Eine 2 gew.-proz. Lösung in TFP (2,2,3,3-Tetrafluorpropajnol) ergibt auf ein Glasplättchen aufgetragen einen glasartigen transparenten Film.A 2 wt. Solution in TFP (2,2,3,3-tetrafluoropropanol) applied to a glass plate gives a glass-like transparent film.
Beispiel 4aExample 4a
In 30 ml Ethanol wurden 1,3 g Nickelacetat-tetrahydrat gelöst. 2,6 g des Produkts aus Beispiel 4, Absatz a) wurden zugesetzt. 2 h wurde bei Raumtemperatur gerührt und dann mit Lithiumperchlorat versetzt, nach 2 h Rühren wurde durch Zugabe von Wasser ausgefällt. Es wurde abgesaugt, mit Wasser gewaschen und im Vakuum bei 50°C getrocknet. Man erhielt 2,06 g eines orangen Pulvers, das mit Toluol bei Raumtemperatur ausgerührt wurde. Der unlösliche Rückstand wurde abgesaugt gewaschen und im Vakuum bei 50°C getrocknet. Man erhielt 1,09 g eines orangen Pulvers der Formel1.3 g of nickel acetate tetrahydrate were dissolved in 30 ml of ethanol. 2.6 g of the product from Example 4, paragraph a) were added. The mixture was stirred at room temperature for 2 h and then lithium perchlorate was added. After stirring for 2 h, the mixture was precipitated by adding water. It was filtered off, washed with water and dried in vacuo at 50 ° C. 2.06 g of an orange powder were obtained, which was stirred with toluene at room temperature. The insoluble residue was washed with suction and dried in vacuo at 50 ° C. 1.09 g of an orange powder of the formula were obtained
MS: m/e = 568 (ML+) UV (CH2Cl2): λπιax = 449 nm. MS: m / e = 568 (ML + ) UV (CH 2 Cl 2 ): λ πιax = 449 nm.
Eine 2 gew.-proz. Lösung in TFP (2,2,3,3-Tetrafluorpropanol) ergibt auf ein Glasplättchen aufgetragen einen glasartigen transparenten Film.A 2 wt. Solution in TFP (2,2,3,3-tetrafluoropropanol) applied to a glass plate gives a glass-like transparent film.
Aus der toluolischen Mutterlauge konnten durch Einrotieren 1,5 g eines anderen orangen Pulvers der FormelFrom the toluene mother liquor, 1.5 g of another orange powder of the formula could be spun in
isoliert werden.be isolated.
MS: m/e = 1079 (M +Ε?) UV (CH2C12): ∞ = 405, 430, 476, 506, 549 nm.MS: m / e = 1079 (M + Ε?) UV (CH 2 C1 2 ): ∞ = 405, 430, 476, 506, 549 nm.
Beispiel 5 Example 5
a) 2,18 g 1,3-Diiminoisoindolenin wurden in 50 ml Methanol gelöst und eine Lösung aus Ethylcyanoactetat in 20 ml Methanol bei 20°C zugetropft. Es wurde 8 Stunden bei 60°C und anschließend über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Der ausgefallene Feststoff wurde abgesaugt, mit wenig Methanol gewaschen und bei 50°C im Vakuum getrocknet. Man erhielt 4,52 g (89 % d. Th.) eines gelben Pulvers der Formela) 2.18 g of 1,3-diiminoisoindolenine were dissolved in 50 ml of methanol and a solution of ethyl cyanoactetate in 20 ml of methanol was added dropwise at 20 ° C. The mixture was stirred at 60 ° C. for 8 hours and then at room temperature overnight. The precipitated solid was filtered off, washed with a little methanol and dried at 50 ° C in a vacuum. 4.52 g (89% of theory) of a yellow powder of the formula were obtained
Schmp. = 247 - 249°CMp = 247 - 249 ° C
UV (Aceton): λmax = 393, 416 nm.UV (acetone): λ max = 393, 416 nm.
b) 0,31 g des Produkts aus a) wurden in 10 ml DMF mit 0,50 g Nickelacetat-tetrahydrat für 4 Stunden bei 100°C gerührt. Die Lösung wurde mit 10 ml Wasser versetzt und der ausgefallene Feststoff abfiltriert, mit Wasser gewaschen und bei 50°C im Vakuum getrocknet. Man erhielt 0,18 g (42 % d. Th.) eines gelben Pulvers der Formelb) 0.31 g of the product from a) were stirred in 10 ml of DMF with 0.50 g of nickel acetate tetrahydrate for 4 hours at 100 ° C. 10 ml of water were added to the solution and the precipitated solid was filtered off, washed with water and dried at 50 ° C. in vacuo. 0.18 g (42% of theory) of a yellow powder of the formula were obtained
Schmp. > 350°C UV (Aceton): ^ = 453, 482 nm.Mp> 350 ° C UV (acetone): ^ = 453, 482 nm.
Analog wurden auch die nachfolgenden Beispiele hergestellt. Beispiel 5aThe following examples were also prepared analogously. Example 5a
UV (Aceton): X^ = 477, 510 nmUV (acetone): X ^ = 477, 510 nm
Schmp. > 350°CMp> 350 ° C
UV (Aceton): λmax = 522, 563 nmUV (acetone): λ max = 522, 563 nm
Beispiel 5bExample 5b
UV (CH2C12): λ-nax = 407, 430 nm UV (CH 2 C1 2 ): λ- na x = 407, 430 nm
Schmp. > 350°C UV (CH2C12): λ^ = 383, 482 nmMp> 350 ° C UV (CH 2 C1 2 ): λ ^ = 383, 482 nm
Beispiel 5cExample 5c
UV (Aceton): λmax = 487, 524 nmUV (acetone): λ m a x = 487, 524 nm
Beispiel 6Example 6
a) 4,89 g 2-Methylpyridin wurden in 5 ml NMP gelöst und bei 120°C portionsweise mit 9,13 g 3- Iminophthalimidin Hydrochlorid versetzt. Die Lösung wurde noch 16 Stunden bei 130°C gerührt, in 100 ml Wasser emgerührt und der ausgefallene Feststoff abgesaugt, mit Wasser gewaschen und bei 50°C im Vakuum getrocknet. Man erhielt 7,99 g (72 % d. Th.) eines beige farbenen Pulvers der Formela) 4.89 g of 2-methylpyridine were dissolved in 5 ml of NMP and 9.13 g of 3-iminophthalimidine hydrochloride were added in portions at 120 ° C. The solution was stirred for a further 16 hours at 130 ° C., stirred in 100 ml of water and the precipitated solid was filtered off with suction, washed with water and dried at 50 ° C. in vacuo. 7.99 g (72% of theory) of a beige powder of the formula were obtained
Schmp. = 119 - 121°C UV (Aceton): ^ = 357 nm b) 0,44 g des Produkts aus a) wurden in 10 ml DMF mit 0,25 g Nickelacetat-tetrahydrat für 4 Stunden bei 100°C gerührt. Der ausgefallene Feststoff wurde abfiltriert, mit Ether gewaschen und bei 50°C im Vakuum getrocknet. Man erhielt 0,32 g (64 % d. Th.) eines grünlichen Pulvers der FormelMp = 119 - 121 ° C UV (acetone): ^ = 357 nm b) 0.44 g of the product from a) were stirred in 10 ml of DMF with 0.25 g of nickel acetate tetrahydrate for 4 hours at 100 ° C. The precipitated solid was filtered off, washed with ether and dried at 50 ° C. in vacuo. 0.32 g (64% of theory) of a greenish powder of the formula was obtained
Schmp. > 350°CMp> 350 ° C
UV (MeOH): λ^ - 392 nmUV (MeOH): λ ^ - 392 nm
Analog wurden auch die nachfolgenden Beispiele hergestellt.The following examples were also prepared analogously.
Beispiel 6aExample 6a
Schmp. > 350°CMp> 350 ° C
UV (MeOH): λ-,« = 381 nm Beispiel 6bUV (MeOH): λ-, « = 381 nm Example 6b
Schmp. = 110 - 112°C W (CH2C12): λ^ = 336 nmMp = 110-112 ° CW (CH 2 C1 2 ): λ ^ = 336 nm
Beispiel 7Example 7
Es wurde bei Raumtemperatur eine 3 gew.-%ige Lösung des Farbstoffs aus Beispiel 1 in 2,2,3,3- Tetrafluorpropanol hergestellt. Diese Lösung wurde mittels Spin-Coating auf ein pregrooved Poly- carbonat-Substrat appliziert. Das pregrooved Polycarbonat-Substrat wurde mittels Spritzguss als Disk mit 12 cm Durchmesser und 0.6 mm Dicke hergestellt, und der Trackpitch der Groove- Struktur betrug 740 nm. Die Disk mit der Farbstoffschicht als Informationsträger wurde mit 100 nm Silber bedampft. Anschließend wurde ein UV-härtbarer Acryllack durch Spin-Coating appliziert und ein zweites identisches Polycarbonat-Substrat aufgelegt. Durch weiteres Spinnen wird der Acryllack über die Diskoberflächer homogen verteilt und dann mittels UV-Lampe ausgehärtet. Mit einem dynamischen Schreibtest, der auf einer optischen Bank aufgebaut war, bestehend aus einem Diodenlaser (λ = 405 nm), zur Erzeugung von linearpolarisiertem Licht, einem polarisationsempfindlichen Strahlteiler, einem λ/4-Plättchen und einer beweglich aufgehangenen Sammellinse mit einer nummerischen Apertur NA = 0,65 (Aktuatorlinse) wurden Schreib- und Lesetests durchgeführt. Das von der Reflexionsschicht der Disk reflektierte Licht wurde mit Hilfe des oben erwähnten polarisationsempfindlichen Strahlteilers aus dem Strahlengang ausgekoppelt und durch eine astigmatische Linse auf einen Vierquadrantendetektor fokussiert. Bei einer Lineargeschwindigkeit V = 3,5 m/s und eine Schreibleistung P,mγ- = 8,5 mW wurden für HT-Pits ein Signal-Rausch-Verhältnis C/N= 38 dB gemessen. Die Schreibleistung wurde hierbei als oszillierende Pulsfolge (vgl. Figur 3) aufgebracht, wobei die Disk abwechselnd mit der oben erwähnten Schreibleistung Pwπ7e und der Leseleistung Pread « 1,9 mW bestrahlt wurde. Die Schreibpulsfolge bestand für das HT-Pit aus einem führenden Puls der Länge Ttop= 1,5T= 60 ns, wobei T~ 40 ns die Basiszeit ist (117= 440 ns). Der führende Puls wurde so platziert, dass er nach 3r-Einheiten endete. Danach folgten acht Pulse der Länge Tmp = 30 ns, wobei die Zeit durch Tmp - 0.757/ festgelegt wurde. Daraus ergibt sich, dass zwischen jedem Schreibpuls eine Zeitspanne ΛT= 10 ns frei bleibt. Auf den 1 I langen Schreibpuls folgte eine 1 I lange Pause. Die Disk wurde solange mit dieser oszillierenden Pulsfolge bestrahlt, bis sie sich ein Mal um sich selbst gedreht hatte. Danach wurde die so erzeugte Markierung mit der Leseleistung Pread ausgelesen und das oben erwähnte Signal-Rausch- Verhältnis GW gemessen.A 3% by weight solution of the dye from Example 1 in 2,2,3,3-tetrafluoropropanol was prepared at room temperature. This solution was applied to a pregrooved polycarbonate substrate using spin coating. The pregrooved polycarbonate substrate was produced by injection molding as a disc with a diameter of 12 cm and a thickness of 0.6 mm, and the track pitch of the groove structure was 740 nm. The disc with the dye layer as information carrier was sputtered with 100 nm of silver. A UV-curable acrylic varnish was then applied by spin coating and a second identical polycarbonate substrate was applied. By further spinning, the acrylic varnish is homogeneously distributed over the disk surfaces and then cured using a UV lamp. With a dynamic write test, which was built on an optical bench, consisting of a diode laser (λ = 405 nm), for generating linearly polarized light, a polarization-sensitive beam splitter, a λ / 4 plate and a movably suspended converging lens with a numerical aperture NA = 0.65 (actuator lens), write and read tests were performed. The light reflected by the reflection layer of the disk was coupled out of the beam path with the aid of the polarization-sensitive beam splitter mentioned above and through an astigmatic lens focused on a four-quadrant detector. At a linear velocity V = 3.5 m / s and a write power P, m γ- = 8.5 mW, a signal-to-noise ratio C / N = 38 dB was measured for HT pits. The write power was applied as an oscillating pulse sequence (see FIG. 3), the disk being alternately irradiated with the above-mentioned write power P wπ7e and the read power P rea d «1.9 mW. The write pulse sequence for the HT pit consisted of a leading pulse of length T top = 1.5T = 60 ns, where T ~ 40 ns is the base time (117 = 440 ns). The leading pulse was placed so that it ended after 3r units. This was followed by eight pulses of length T mp = 30 ns, the time being determined by T mp - 0.757 /. The result of this is that a time period ΛT = 10 ns remains free between each write pulse. The 1 I long write pulse was followed by a 1 I long pause. The disc was irradiated with this oscillating pulse sequence until it had turned around once. The marking generated in this way was then read out with the reading power P read and the above-mentioned signal-to-noise ratio GW was measured.
Analoge Ergebnisse wurden mit den Metallkomplexen der anderen oben aufgeführten Beispielen erzielt. Analogous results were obtained with the metal complexes of the other examples listed above.

Claims

Patentansprücheclaims
1. Optische Datenträger, enthaltend ein vorzugsweise transparentes, gegebenenfalls schon mit einer oder mehreren Reflexionsschichten und/oder Schutzschichten beschichtetes Substrat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine oder mehrere Reflexionsschichten und gegebenenfalls eine Schutzschicht oder ein weiteres Substrat oder eine Abdeckschicht aufgebracht sind, die mit blauem Licht, vorzugsweise mit Licht einer Wellenlänge im Bereich von 360-460 nm, insbesondere 390 bis 420 nm, ganz besonders bevorzugt von 400 bis 410 nm, vorzugsweise Laserlicht, beschrieben und gelesen werden können, wobei die Informationsschicht eine lichtab- sorbierende Verbindung und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens ein Metallkomplex verwendet wird, der wenigstens einen Liganden der Formel (I) besitzt1. Optical data carrier, comprising a preferably transparent substrate, possibly already coated with one or more reflection layers and / or protective layers, on the surface of which an information layer which can be written on with light, optionally one or more reflection layers and optionally a protective layer or a further substrate or a covering layer are applied which can be written and read with blue light, preferably with light having a wavelength in the range from 360-460 nm, in particular 390 to 420 nm, very particularly preferably from 400 to 410 nm, preferably laser light, the information layer being a light-reflecting contains sorbent compound and optionally a binder, characterized in that at least one metal complex is used as the light-absorbing compound, which has at least one ligand of formula (I)
worin der Rest der Formel l (im Folgenden kurz als A bezeichnet) für einen gegebenenfalls substituierten und/oder benz- oder naphthannelierten fünf- oder sechsgliedrigen aromatischen oder quasiaromatischen oder teilhydrierten heterocyclischen Rest steht, n für 0 oder 1 steht, Y1 fürN oder C-R1 steht, wherein the rest of the formula I (hereinafter referred to as A) is an optionally substituted and / or benz or naphthannelated five- or six-membered aromatic or quasi-aromatic or partially hydrogenated heterocyclic radical, n is 0 or 1, Y 1 is N or CR 1 stands,
Y2 fürN oder C-R2 steht,Y 2 represents N or CR 2 ,
Y3 fürN oder C-R3 steht,Y 3 represents N or CR 3 ,
X für O, S oder N-R5 steht,X represents O, S or NR 5 ,
R5 für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Aralkyl, Cycloalkyl, Acyl, Aryl oder einen heterocyclischen Rest steht, R1 bis R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Mono- oder Dialkylamino, Aralkyl, Aryl, Hetaryl, Arylazo, Hetarylazo, Cyano oder Alkoxycarbonyl stehen,R 5 represents hydrogen, alkyl, alkenyl, aralkyl, cycloalkyl, acyl, aryl or a heterocyclic radical, R 1 to R 4 independently of one another represent hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, mono- or dialkylamino, aralkyl, aryl, hetaryl, arylazo, hetarylazo, cyano or alkoxycarbonyl,
RX;R2 eine gegebenenfalls substituierte und/oder gegebenenfalls Heteroatome ent- haltende dreiatomige Brücke oder eine gegebenenfalls substituierte vieratomige Brücke, die kein oder mindestens 2 Heteroatome enthält, bilden können,R X ; R 2 can form an optionally substituted and / or optionally containing heteroatoms triatomic bridge or an optionally substituted fouratoms bridge which contains no or at least 2 heteroatoms,
R2;R3 und R4;R5 unabhängig voneinander jeweils eine gegebenenfalls substituierte Brücke bilden können undR 2 ; R 3 and R 4 ; R 5 can each independently form an optionally substituted bridge and
R2;R5 eine gegebenenfalls substituierte Brücke bilden kann, wenn n für 0 steht.R 2 ; R 5 can form an optionally substituted bridge if n is 0.
2. Optische Datenträger gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Rest der Formel2. Optical data carrier according to claim 1, characterized in that the rest of the formula
für -N=N-, -CRJ=N-, -CR^CR2-, -N=CR2-, -CR1=N-N=CR4-, -N=N-N=CR4-, -CR^CR2- N=CR4- oder -CR1=CR2-CR3=CR4-, besonders bevorzugt für -N=N-, -CRMN"-, -CR^CR2-, -N=CR2-, -N=N-N=CR4-, -CRX=CR2-N=CR4- oder -CR1=CR2-CR3=CR4- steht, worin R1 bis R4 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen. for -N = N-, -CR J = N-, -CR ^ CR 2 -, -N = CR 2 -, -CR 1 = NN = CR 4 -, -N = NN = CR 4 -, -CR ^ CR 2 - N = CR 4 - or -CR 1 = CR 2 -CR 3 = CR 4 -, particularly preferred for -N = N-, -CRMN " -, -CR ^ CR 2 -, -N = CR 2 - , -N = NN = CR 4 -, -CR X = CR 2 -N = CR 4 - or -CR 1 = CR 2 -CR 3 = CR 4 -, wherein R 1 to R 4 have the meaning given in claim 1 have.
3. Optische Datenträger nach wenigstens einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass X für N-R5 steht und der Rest der Formel -CR2-NΘ-R5 oder -CR4-NΘ-R5 für einen Ring der Formel (X)3. Optical data carrier according to at least one of claims 1 or 2, characterized in that X stands for NR 5 and the rest of the formula -CR 2 -N Θ -R 5 or -CR 4 -N Θ -R 5 for a ring of Formula (X)
wobei der Rest der Formel (X) als protoniertes Tautomeres der Formel wherein the rest of the formula (X) as a protonated tautomer of the formula
kurz als B bezeichnet wird und worin B für einen gegebenenfalls substituierten und/oder benz- oder naphthannelierten fünf- oder sechsgliedrigen aromatischen oder quasiaromatischen oder teilhydrierten heterocyclischen Rest steht. is briefly referred to as B and in which B represents an optionally substituted and / or benz or naphthannelated five- or six-membered aromatic or quasi-aromatic or partially hydrogenated heterocyclic radical.
4. Optischer Datenträger nach wenigstens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass sie als lichtabsorbierende Verbindungen wenigstens einen Metallkomplex der Formel (la), (Ib) oder (Ic) enthalten >] 2+ M (la),4. Optical data carrier according to at least one of claims 1 to 3, characterized in that it contains, as light-absorbing compounds, at least one metal complex of the formula (Ia), (Ib) or (Ic)>] 2 + M (Ia),
[O] «2+ (Ib) oder NT An-[O] «2+ (Ib) or NT An
[ (') J M3+ An- (Ic), 2 worin[(' ) JM 3+ An (Ic), 2 wherein
M für ein entsprechend geladenes Metall steht,M stands for a correspondingly charged metal,
An" für ein Anion steht und der Rest der Formel (I) die in wenigstens einem der Ansprüche 1 bis 3 angegebenen Bedeutungen hat.An represents an anion and the rest of the formula (I) has the meanings given in at least one of claims 1 to 3.
5. Optischer Datenträger nach wenigstens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass der als lichtabsorbierende Verbindung eingesetzte Metallkomplex zwei gleiche oder verschiedene Liganden der Formeln (I) besitzt.5. Optical data carrier according to at least one of claims 1 to 4, characterized in that the metal complex used as the light-absorbing compound has two identical or different ligands of the formulas (I).
6. Optischer Datenträger nach wenigstens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekenn- zeichnet, dass das Metallatom als Metallkomplex Mg, Ca, Sr, Ba, Cu, Ni, Co, Fe, Zn, Pd, Pt, Ru, Th, Os, Sm, B, AI, Ga, In, V, Cr, Y, La, Ce, Pr, Nd, En, Gd oder Tb ist.6. Optical data carrier according to at least one of claims 1 to 5, characterized in that the metal atom as a metal complex Mg, Ca, Sr, Ba, Cu, Ni, Co, Fe, Zn, Pd, Pt, Ru, Th, Os , Sm, B, AI, Ga, In, V, Cr, Y, La, Ce, Pr, Nd, En, Gd or Tb.
7. Optischer Datenträger nach wenigstens einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass A für 2-Pyridyl, 2-Chinolyl, 2-Pyrimidyl, 2-Pyrazinyl, l,3,5-Triazin-2-yl, l,3-Thiazol-2-yl, l,3-Thiazolin-2-yl, l,3-Thiazol-4-yl, Benzothiazol-2-yl, l,2-Thiazol-3-yl, Benzoisothiazol-3-yl, l,3-Oxazol-2-yl, l,3-Oxazolin-2-yl, Benzoxazol-2-yl, l,2-Oxazol-3- yl, Imidazol-2-yl, hnidazolin-2-yl, Benzimidazol-2-yl, ϊmidazol-4-yl, Pyrazol-5-yl, Pyrrolin-2-yl, Pyrrol-2-yl, l,3,4-Triazol-2-yl, 3H-Indolin-2-yl, Tetrahydroisoindol-l-yl, Isoindol-1-yl, Benz(cd)indol-2-yl, l,3,4-Thiadiazol-2-yl, l,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1,2,4-Thia- diazol-3-yl oder l,3,4-Oxadiazol-2-yl steht, die gegebenenfalls substituiert sein können.7. Optical data carrier according to at least one of claims 1 to 6, characterized in that A for 2-pyridyl, 2-quinolyl, 2-pyrimidyl, 2-pyrazinyl, 1,3,5-triazin-2-yl, 1,3 -Thiazol-2-yl, l, 3-thiazolin-2-yl, l, 3-thiazol-4-yl, benzothiazol-2-yl, l, 2-thiazol-3-yl, Benzoisothiazol-3-yl, l, 3-oxazol-2-yl, l, 3-oxazolin-2-yl, benzoxazol-2-yl, l, 2-oxazol-3-yl, imidazol-2-yl, hnidazolin 2-yl, benzimidazol-2-yl, idmidazol-4-yl, pyrazol-5-yl, pyrrolin-2-yl, pyrrol-2-yl, l, 3,4-triazol-2-yl, 3H-indoline 2-yl, tetrahydroisoindol-l-yl, isoindol-1-yl, benz (cd) indol-2-yl, l, 3,4-thiadiazol-2-yl, l, 2,4-thiadiazol-5-yl, 1,2,4-thia-diazol-3-yl or l, 3,4-oxadiazol-2-yl, which can optionally be substituted.
8. Optischer Datenträger nach wenigstens einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass A für8. Optical data carrier according to at least one of claims 1 to 7, characterized in that A for
2-Pyridyl steht, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Chlor, Fluor, Methyl, Methoxy, Ethoxy, Isobutoxy, tert-Butoxy, 2,4-Dimethyl-3-pentoxy, Di-isobutylamino-sulfonyl, Tert.-pentylamino-sulfonyl, Bis-(hydroxyethyl)amino-sulfonyl, Morpholinosulfonyl, Methoxyethoxypropylaminosulfonyl, Nitro oder Cyano substituiert sein kann,2-pyridyl is the by up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, ethoxy, isobutoxy, tert-butoxy, 2,4-dimethyl-3-pentoxy, di-isobutylaminosulfonyl, tert pentylaminosulfonyl, bis (hydroxyethyl) aminosulfonyl, morpholinosulfonyl, methoxyethoxypropylaminosulfonyl, nitro or cyano may be substituted,
2-Chinolyl steht, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Chlor, Fluor, Methyl, Methoxy, Ethoxy, Isobutoxy, tert-Butoxy, 2,4-Dimethyl-3-pentoxy, Di-isobutylamino-sulfonyl, Tert.-pentylamino-sulfonyl, Bis-(hydroxyethyl)amino-sulfonyl, Morpholinosulfonyl, Methoxyethoxypropylaminosulfonyl, Nitro oder Cyano substituiert sein kann, l,3-Thiazol-2-yl steht, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Chlor, Fluor, Methoxy, Phenyl oder Cyano substituiert sein kann, Benzthiazol-2-yl steht, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Chlor, Fluor, Methyl, Methoxy, Ethoxy, Isobutoxy, tert-Butoxy, 2,4-Dimethyl-3- pentoxy, Methoxycarbonyl, Di-isobutylamino-sulfonyl, Tert.-pentylamino-sulfonyl, Bis- (hydroxyethyl)amino-sulfonyl, Morpholinosulfonyl, Methoxyethoxypropylaminosulfonyl, Nitro oder Cyano substituiert sein kann, Benzoxazol-2-yl steht, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Chlor, Fluor, Methyl, Methoxy, Ethoxy, Isobutoxy, tert-Butoxy, 2,4-Dimethyl-3- pentoxy, Methoxycarbonyl, Di-isobutylamino-sulfonyl, Tert.-pentylamino-sulfonyl, Bis- (hydroxyethyl)amino-sulfonyl, Morpholinosulfonyl, Me oxye oxypropylaminosulfonyl, Nitro oder Cyano substituiert sein kann, hnidazol-2-yl steht, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedenene Reste aus der Reihe Chlor, Methyl, Methoxy, Phenyl, Cyano, -C(=NH)-OCH3, Nitro, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiert sein kann, Benzimidazol-2-yl steht, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Chlor, Fluor, Methyl, Methoxy, Ethoxy, Isobutoxy, tert-Butoxy, 2,4-Dimethyl-3- pentoxy, Methoxycarbonyl, Di-isobutylamino-sulfonyl, Tert.-pentylamino-sulfonyl, Bis- (hydroxyethyl)amino-sulfonyl, Morpholinosulfonyl, Methoxyethoxypropylaminosulfonyl, Nitro oder Cyano substituiert sein kann, l,3,4-Thiadiazol-2-yl steht, das durch Chlor, Brom, Methoxy, Phenoxy, Methansulfonyl, Methylthio, Ethylthio, Dimethylamino, Diethylamino, Di-(iso)-propylamino, N-Methyl-N- Cyanethylamino, N,N-Biscyanethylamino, N-Methyl-N-hydroxyethylamino, N-Methyl-N- benzylamino, N-Methyl-N-phenylamino, Anilino, Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino substituiert sein kann,2-Quinolyl is the by up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, ethoxy, isobutoxy, tert-butoxy, 2,4-dimethyl-3-pentoxy, di-isobutylaminosulfonyl, tert . -Pentylaminosulfonyl, bis- (hydroxyethyl) aminosulfonyl, morpholinosulfonyl, methoxyethoxypropylaminosulfonyl, nitro or cyano may be substituted, 1,3-thiazol-2-yl which is represented by up to two identical or different chlorine radicals , Fluorine, methoxy, phenyl or cyano can be substituted, benzthiazol-2-yl is, which is up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, ethoxy, isobutoxy, tert-butoxy, 2,4 -Dimethyl-3-pentoxy, methoxycarbonyl, di-isobutylaminosulfonyl, tert-pentylaminosulfonyl, bis (hydroxyethyl) aminosulfonyl, morpholinosulfonyl, methoxyethoxypropylaminosulfonyl, nitro or cyano, benzoxazol-2-yl can be substituted by up to two identical or different residues from the chlorine, fluorine, Methyl, methoxy, ethoxy, isobutoxy, tert-butoxy, 2,4-dimethyl-3-pentoxy, methoxycarbonyl, di-isobutylaminosulfonyl, tert-pentylaminosulfonyl, bis (hydroxyethyl) aminosulfonyl, morpholinosulfonyl, Me oxye oxypropylaminosulfonyl, nitro or cyano can be substituted, hnidazol-2-yl, which is composed of up to two identical or different radicals from the series chlorine, methyl, methoxy, phenyl, cyano, -C (= NH) -OCH 3 , nitro, Methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl may be substituted, Benzimidazol-2-yl is represented by up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, ethoxy, isobutoxy, tert-butoxy, 2,4-dimethyl-3-pentoxy, methoxycarbonyl, di-isobutylamino -sulfonyl, tert-pentylaminosulfonyl, bis (hydroxyethyl) aminosulfonyl, morpholinosulfonyl, methoxyethoxypropylaminosulfonyl, nitro or cyano may be substituted, l, 3,4-thiadiazol-2-yl, which is chlorine, bromine, methoxy , Phenoxy, methanesulfonyl, methylthio, ethylthio, dimethylamino, diethylamino, di (iso) propylamino, N-methyl-N-cyanoethylamino, N, N-biscyanethylamino, N-methyl-N-hydroxyethylamino, N-methyl-N-benzylamino , N-methyl-N-phenylamino, anilino, pyrrolidino, piperidino or morpholino may be substituted,
Pyrrol-2-yl steht, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Chlor, Fluor, Methyl, Methoxy, Methoxycarbonyl, Nitro oder Cyano substituiert sein kann und/oder das in Position 3,4 eine -(CH2)3- oder -(CH2)4-Brücke trägt und/oder das in Position 5 durch hnino, Dicyanomethylen, Methoxycarbonyl-cyano-methylen, Ethoxy- carbonyl-cyano-methylen oder einen Rest der Formel (XH)Pyrrol-2-yl which can be substituted by up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, methoxycarbonyl, nitro or cyano and / or which has a - (CH 2 ) in position 3,4 3 - or - (CH 2 ) 4 bridge and / or that in position 5 by hnino, dicyanomethylene, methoxycarbonyl-cyano-methylene, ethoxy-carbonyl-cyano-methylene or a radical of the formula (XH)
worin X für N-R5 steht und Y1 bis Y3, R4, n und R5 die oben angegebene Bedeutung besitzen, davon aber unabhängig sind, substituiert sein kann,in which X is NR 5 and Y 1 to Y 3 , R 4 , n and R 5 have the meaning given above, but are independent thereof, and can be substituted,
3-H-Indolin-2-yl steht, das in Position 3 zwei Methylgruppen oder eine Oxo-Gruppe trägt und durch bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Chlor, Fluor, Methyl,3-H-indolin-2-yl, which bears two methyl groups or an oxo group in position 3 and is substituted by up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl,
Methoxy, Methoxycarbonyl, Nitro oder Cyano substituiert sein kann,Methoxy, methoxycarbonyl, nitro or cyano can be substituted,
Isoindol-1-yl steht, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Chlor, Fluor, Methyl, Methoxy, Methoxycarbonyl, Nitro oder Cyano substituiert sein kann und/oder das in Position 3 durch Imino, Dicyanomethylen, Methoxycarbonyl-cyano- methylen, Ethoxycarbonyl-cyano-methylen oder einen Rest der Formel (XH)Isoindol-1-yl, which can be substituted by up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, methoxycarbonyl, nitro or cyano and / or in position 3 by imino, dicyanomethylene, methoxycarbonyl-cyano methylene, ethoxycarbonyl-cyano-methylene or a radical of the formula (XH)
worin X für N-R5 steht und Y1 bis Y3, R4, n und R5 die oben angegebene Bedeutung besitzen davon aber unabhängig sind, substituiert sein kann oder l,2,4-Triazol-2-yl steht, das durch Methyl oder Phenyl substituiert sein kann.wherein X is NR 5 and Y 1 to Y 3 , R 4 , n and R 5 have the meaning given above but are independent of it, can be substituted or l, 2,4-triazol-2-yl, which can be substituted by methyl or phenyl.
9. Optischer Datenträger nach wenigstens einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass die als lichtabsorbierende Verbindungen eingesetzten Metallkomplexe wenigstens einen Liganden der Formeln (I-A) bis (I-ZA) besitzen9. Optical data carrier according to at least one of claims 1 to 8, characterized in that the metal complexes used as light-absorbing compounds have at least one ligand of the formulas (I-A) to (I-ZA)
wormworm
A und B' unabhängig voneinander fürA and B 'independently for
2-Pyridyl, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Chlor, Fluor, Methyl, Methoxy, Nitro oder Cyano substituiert sein kann,2-pyridyl, which can be substituted by up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, nitro or cyano,
2-Chinolyl, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Chlor, Fluor, Methyl, Methoxy, Nitro oder Cyano substituiert sein kann, l,3-Thiazol-2-yl, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Chlor, Fluor, Methoxy, Phenyl oder Cyano substituiert sein kann,2-quinolyl, which can be substituted by up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, nitro or cyano, l, 3-thiazol-2-yl, by up to two identical or different radicals can be substituted from the series chlorine, fluorine, methoxy, phenyl or cyano,
Benzthiazol-2-yl, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Chlor, Fluor, Methyl, Methoxy, Ethoxy, Isobutoxy, 2,4-Dimethyl-3-pentoxy, Di-isobutylamino-sulfonyl, Methoxycarbonyl, Nitro oder Cyano substituiert sein kann,Benzthiazol-2-yl, which consists of up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, ethoxy, isobutoxy, 2,4-dimethyl-3-pentoxy, di-isobutylaminosulfonyl, methoxycarbonyl, nitro or Cyano may be substituted
Benzoxazol-2-yl, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Chlor, Fluor, Methyl, Methoxy, Ethoxy, Isobutoxy, 2,4-Dimethyl-3-pentόxy, Di-isobutylamino-sulfonyl, Methoxycarbonyl, Nitro oder Cyano substituiert sein kann, Imidazol-2-yl, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedenene Reste aus der Reihe Chlor, Methyl, Methoxy, Phenyl, Cyano, -C(=NH)-OCH3, Nitro, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiert sein kann,Benzoxazol-2-yl, which consists of up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, ethoxy, isobutoxy, 2,4-dimethyl-3-pentόxy, di-isobutylaminosulfonyl, methoxycarbonyl, nitro or Cyano may be substituted Imidazol-2-yl, which can be substituted by up to two identical or different radicals from the series chlorine, methyl, methoxy, phenyl, cyano, -C (= NH) -OCH 3 , nitro, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl,
Benzimidazol-2-yl, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Chlor, Fluor, Methyl, Methoxy, Ethoxy, Isobutoxy, 2,4-Dimethyl-3-pentoxy, Di-isobutylamino-sulfonyl, Methoxycarbonyl, Nitro oder Cyano substituiert sein kann, l,3,4-Thiadiazol-2-yl, das durch Chlor, Brom, Methoxy, Phenoxy, Methansulfonyl, Methylthio, Ethylthio, Dimethylamino, Diethylamino, Di-(iso)-propylamino, N- Methyl-N-Cyanethylamino, N,N-Biscyanethylamino, N-Methyl-N-hydroxyethyl- amino, N-Methyl-N-benzylamino, N-Methyl-N-phenylamino, Anilino, Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino substituiert sein kann,Benzimidazol-2-yl, which consists of up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, ethoxy, isobutoxy, 2,4-dimethyl-3-pentoxy, di-isobutylaminosulfonyl, methoxycarbonyl, nitro or Cyano can be substituted, l, 3,4-thiadiazol-2-yl by chlorine, bromine, methoxy, phenoxy, methanesulfonyl, methylthio, ethylthio, dimethylamino, diethylamino, di- (iso) propylamino, N-methyl-N Cyanoethylamino, N, N-biscyanethylamino, N-methyl-N-hydroxyethylamino, N-methyl-N-benzylamino, N-methyl-N-phenylamino, anilino, pyrrolidino, piperidino or morpholino,
3-H-lhdolin-2-yl, das in Position 3 zwei Methylgruppen oder eine Oxo-Gruppe trägt und durch bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Chlor, Fluor, Methyl, Methoxy, Methoxycarbonyl, Nitro oder Cyano substituiert sein kann,3-H-ldolin-2-yl which bears two methyl groups or one oxo group in position 3 and can be substituted by up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, methoxycarbonyl, nitro or cyano .
Isoindol-1-yl, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Chlor, Fluor, Methyl, Methoxy, Methoxycarbonyl, Nitro oder Cyano substituiert sein kann und oder das in Position 3 durch I ino, Dicyanomethylen, Methoxy- carbonyl-cyano-methylen, Ethoxycarbonyl-cyano-methylen substituiert sein kann, oder l,2,4-Triazol-2-yl steht, das durch Methyl oder Phenyl substituiert sein kann,Isoindol-1-yl, which can be substituted by up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, methoxycarbonyl, nitro or cyano and or in position 3 by I ino, dicyanomethylene, methoxycarbonyl cyano-methylene, ethoxycarbonyl-cyano-methylene may be substituted, or 1,2,4-triazol-2-yl, which may be substituted by methyl or phenyl,
A' für Pyridin-2-yl-6-yliden, l,3,4-Triazol-2yl-5-yliden, Pyrrol-2yl-5-yliden, 3,4- Tetramethylenpyrrol-2yl-5-yliden oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy, Methoxycarbonyl, Nitro oder Cyano substituiertes Isoindol-lyl-3 -yliden steht,A 'for pyridin-2-yl-6-ylidene, l, 3,4-triazol-2yl-5-ylidene, pyrrol-2yl-5-ylidene, 3,4-tetramethylenepyrrol-2yl-5-ylidene or optionally by fluorine , Chlorine, methyl, methoxy, methoxycarbonyl, nitro or cyano substituted isoindolyl-3-ylidene,
B für Pyridin-2-yliden, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Chlor, Fluor, Methyl, Methoxy, Nitro oder Cyano substituiert sein kann,B for pyridin-2-ylidene, which can be substituted by up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, nitro or cyano,
Chinolin-2-yliden, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Chlor, Fluor, Methyl, Methoxy, Nitro oder Cyano substituiert sein kann, l,3-Thiazol-2-yIiden, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Chlor, Fluor, Methoxy, Phenyl oder Cyano substituiert sein kann,Quinolin-2-ylidene, which can be substituted by up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, nitro or cyano, 1,3-thiazol-2-yidene, which can be substituted by up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methoxy, phenyl or cyano,
Benzthiazol-2-yliden, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Chlor, Fluor, Methyl, Methoxy, Ethoxy, Isobutoxy, 2,4-Dimethyl-3- pentoxy, Di-isobutylamino-sulfonyl, Methoxycarbonyl, Nitro oder Cyano substituiert sein kann,Benzthiazol-2-ylidene, which is composed of up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, ethoxy, isobutoxy, 2,4-dimethyl-3-pentoxy, di-isobutylaminosulfonyl, methoxycarbonyl, nitro or Cyano may be substituted
Benzoxazol-2-yliden, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Chlor, Fluor, Methyl, Methoxy, Ethoxy, Isobutoxy, 2,4-Dimethyl-3- pentoxy, Di-isobutylamino-sulfonyl, Methoxycarbonyl, Nitro oder Cyano substi- tuiert sein kann,Benzoxazol-2-ylidene, which consists of up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, ethoxy, isobutoxy, 2,4-dimethyl-3-pentoxy, di-isobutylaminosulfonyl, methoxycarbonyl, nitro or Cyano can be substituted
Imidazol-2-yliden, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedenene Reste aus der Reihe Chlor, Methyl, Methoxy, Phenyl, Cyano, -C(=NH)-OCH3, Nitro, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiert sein kann,Imidazol-2-ylidene, which can be substituted by up to two identical or different radicals from the series chlorine, methyl, methoxy, phenyl, cyano, -C (= NH) -OCH 3 , nitro, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl,
Benzimidazol-2-yliden, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Chlor, Fluor, Methyl, Methoxy, Ethoxy, Isobutoxy, 2,4-Dimethyl-3- pentoxy, Di-isobutylamino-sulfonyl, Methoxycarbonyl, Nitro oder Cyano substituiert sein kann, l,3,4-Thiadiazol-2-yliden, das durch Chlor, Brom, Methoxy, Phenoxy, Methansulfonyl, Methylthio, Ethylthio, Dimethylamino, Diemylamino, Di-(iso)-propyl- amino, N-Methyl-N-Cyanethylamino, N,N-Biscyanethylamino, N-Methyl-N- hydroxyethylamino, N-Methyl-N-benzylamino, N-Me yl-N-phenylamino, Anilino, Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino substituiert sein kann,Benzimidazol-2-ylidene, which consists of up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, ethoxy, isobutoxy, 2,4-dimethyl-3-pentoxy, di-isobutylaminosulfonyl, methoxycarbonyl, nitro or Cyano may be substituted, l, 3,4-thiadiazol-2-ylidene by chlorine, bromine, methoxy, phenoxy, methanesulfonyl, methylthio, ethylthio, dimethylamino, diemylamino, di- (iso) propylamino, N-methyl -N-cyanoethylamino, N, N-biscyanethylamino, N-methyl-N-hydroxyethylamino, N-methyl-N-benzylamino, N-methyl-N-phenylamino, anilino, pyrrolidino, piperidino or morpholino may be substituted,
Isoindol-1 -yliden, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Chlor, Fluor, Methyl, Methoxy, Methoxycarbonyl, Nitro oder Cyano sub- stituiert sein kann und/oder das in Position 3 durch Imino, Dicyanomethylen, Methoxycarbonyl-cyano-methylen, Ethoxycarbonyl-cyano-methylen substituiert sein kann, oder l,2,4-Triazol-2-yliden steht, das durch Methyl oder Phenyl substituiert sein kann,Isoindole-1-ylidene, which can be substituted by up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, methoxycarbonyl, nitro or cyano and / or which is in position 3 by imino, dicyanomethylene, methoxycarbonyl- cyano-methylene, ethoxycarbonyl-cyano-methylene may be substituted, or 1,2,4-triazol-2-ylidene, which may be substituted by methyl or phenyl,
R1 bis R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Chlor, Methyl, Benzyl, Pyridyl- methyl, Phenyl, Cyano, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl stehen und R2 zusätzlich für Methoxy, Ethoxy, Dimethylamino, Diethylamino, Pyrrolidino oder Piperidino steht oderR 1 to R 4 independently of one another represent hydrogen, chlorine, methyl, benzyl, pyridylmethyl, phenyl, cyano, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl and R 2 additionally represents methoxy, ethoxy, dimethylamino, diethylamino, pyrrolidino or piperidino or
RJ;R2 in Formel (I-H), (I-J), (1-0), (I-P), (I-U) bis (I-ZA) gemeinsam für eine gegebenenfalls durch Methyl, Phenyl und/oder Cyano substituierte Brücke mit der Atom- folge -CR*=N-NR"-, -(C==0)-NR"-(C=0)-NR"'- stehen, worin R', R" und R"' unabhängig voneinander für H, Alkyl, insbesondere Ci-C^Alkyl vorzugsweise Methyl oder Aryl, insbesondere Cg-Cio-Aryl vorzugsweise Phenyl steht, oderR J ; R 2 in formula (IH), (IJ), (1-0), (IP), (IU) to (I-ZA) together for an optionally substituted by methyl, phenyl and / or cyano bridge with the Atomic sequence -CR * = N-NR "-, - (C == 0) -NR" - (C = 0) -NR "'-, where R', R" and R "'independently of one another are H. , Alkyl, in particular Ci-C ^ alkyl preferably methyl or aryl, in particular Cg-Cio-aryl preferably phenyl, or
R*;R2 in Formel (I-E), (LP), (I-H), (I-J), (I-O), (I-P), (I-U) bis (I-ZA) gemeinsam für eine -(CH2)3-, -(CH2)4- oder-CH=CH-CH=CH-Brücke stehen und R5 für Methyl, Ethyl, durch gegebenenfalls bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste der Reihe Methyl, Methoxy, Chlor, Nitro, Cyano, Methylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl substituierte Phenyl-, 2-, 3- oder 4-Pyridyl-, 2-, 3- oder 4-Chinolyl-, Thiazol-2-yl-, Benzthiazol-2-yl-, Benzoxazol-2-yl-, Imidazol-2-yl-, Benzimidazol-2-yl-, l,3,4-Triazol-2-yl-Reste, Formyl, Acetyl, Trifluoracetyl, Acryloyl, Metacryloyl, Benzoyl, Methylbenzoyl, Chlorbenzoyl, Methansulfonyl, Trifluormethansulfonyl, Perfluorbutansulfonyl, Benzolsulfonyl, Toluolsulfonyl, Chlorbenzolsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, N,N-Dimethyl- carbamoyl, N,N-Dimethylsulfamoyl, N-2,2,2-Trifluorethylsulfamoyl, N-Methyl-N- 2,2,2-trifluorethylsulfamoyl, Pyridin-2-, 3- oder 4-carbonyl, Pyridin-2-, 3- oder 4- sulfonyl oder Benzthiazol-2-sulfonyl steht,R *; R 2 in formula (IE), (LP), (IH), (IJ), (IO), (IP), (IU) to (I-ZA) together for one - (CH 2 ) 3 - , - (CH 2 ) 4 - or -CH = CH-CH = CH-bridge and R 5 is methyl, ethyl, by optionally up to two identical or different radicals of the series methyl, methoxy, chlorine, nitro, cyano, methylsulfonyl , Methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl substituted phenyl-, 2-, 3- or 4-pyridyl-, 2-, 3- or 4-quinolyl-, thiazol-2-yl-, benzthiazol-2-yl-, benzoxazol-2-yl- , Imidazol-2-yl, benzimidazol-2-yl, l, 3,4-triazol-2-yl radicals, formyl, acetyl, trifluoroacetyl, acryloyl, methacryloyl, benzoyl, methylbenzoyl, chlorobenzoyl, methanesulfonyl, trifluoromethanesulfonulfonyl , Benzenesulfonyl, toluenesulfonyl, chlorobenzenesulfonyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, N, N-dimethylcarbamoyl, N, N-dimethylsulfamoyl, N-2,2,2-trifluoroethylsulfamoyl, N-methyl-N-2,2,2-trifluoroethylsulfamoyl, pyridine -2-, 3- or 4-carbonyl, pyridine-2-, 3- or 4-sulfonyl or benzthiazole-2-sulfonyl,
Y4 für =0, =S oder einen Rest der FormelnY 4 for = 0, = S or a remainder of the formulas
R' (XH!) oder Π CMNR '(XH!) Or Π CMN
steht, stands,
R6 für Wasserstoff, Phenyl, Cyano, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl stehtR 6 represents hydrogen, phenyl, cyano, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl
undand
R7 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Phenyl, Tolyl, Chlorphenyl, Anisyl, 2-Pyridyl, Thiazol-2-yl oder Benzthiazol-2-yl steht. R 7 represents hydrogen, methyl, ethyl, phenyl, tolyl, chlorophenyl, anisyl, 2-pyridyl, thiazol-2-yl or benzthiazol-2-yl.
0. Optischer Datenträger nach wenigstens einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass die als lichtabsorbierende Verbindungen eingesetzten Metallkomplexe wenigstens einen Liganden der Formeln (I-A) oder (I-B) besitzen0. Optical data carrier according to at least one of claims 1 to 9, characterized in that the metal complexes used as light-absorbing compounds have at least one ligand of the formulas (I-A) or (I-B)
worin wherein
R1 für Wasserstoff, Benzyl, Phenyl, Cyano Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht,R 1 represents hydrogen, benzyl, phenyl, cyano methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl,
A für einen 2-Pyridyl-, l,3-Thiazol-2-yl-, Benzthiazol-2-yl- oder Benzoxazol-2-yl- Rest steht, der durch -0-CH2-CH(CH3)2, -0-CH[CH(CH3)2]2, -0-C(CH3)3, -O-CH2-CH(C2H5)(C4H9), -0-CH2-C(CH3)2-C2H5, -S02N(CH2CH(CH3)2)2, -COOCH2CH3, -S02NHCH2CH(CH3)2, -S02NHC(CH3)2CH2CH3, -S02NHC(CH3)3, -CH2N(CH2CH(CH3)2)2, -S02NH-(CH2CH2CH20-)2CH3, -S02NH-(CH2CH2CH20)-(CH2CH20)-CH3, -S02N(CH2CHOH)2, SO2N(CH2CH(CH3)CH2OH)2 A represents a 2-pyridyl, l, 3-thiazol-2-yl, benzothiazol-2-yl or benzoxazol-2-yl radical which is represented by -0-CH 2 -CH (CH 3 ) 2 , -0-CH [CH (CH 3 ) 2 ] 2 , -0-C (CH 3 ) 3 , -O-CH 2 -CH (C 2 H 5 ) (C 4 H 9 ), -0-CH 2 - C (CH3) 2 -C 2 H5, -S0 2 N (CH 2 CH (CH 3 ) 2 ) 2 , -COOCH 2 CH 3 , -S0 2 NHCH 2 CH (CH 3 ) 2 , -S0 2 NHC (CH 3 ) 2 CH 2 CH 3 , -S0 2 NHC (CH 3 ) 3 , -CH 2 N (CH 2 CH (CH 3 ) 2 ) 2 , -S0 2 NH- (CH 2 CH 2 CH 2 0-) 2 CH 3 , -S0 2 NH- (CH 2 CH 2 CH 2 0) - (CH 2 CH 2 0) -CH 3 , -S0 2 N (CH 2 CHOH) 2 , SO 2 N (CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 OH) 2
und/oder substituiert ist, and / or is substituted,
B für einen Pyridin-2-yliden-, l,3-Thiazol-2-yliden-, Benzthiazol-2-yliden- oder Benzoxazoliden-2-yl-Rest steht, der durch Wasserstoff, -O-CH2-CH(CH3)2, -0-CH[CH(CH3)2]2, -0-C(CH3)3, -0-CH2-CH(C2H5)(C4H9), -0-CH2-C(CH3)2-C2H3, -SO2N(CH2CH(CH3)2)2, -COOCH2CH3, -S02NHCH2CH(CH3)2, -SO2NHC(CH3)2CH2CH3, -S02NHC(CH3)3, -CH2N(CH2CH(CH3)2)2, -SO2NH-(CH2CH2CH2O-)2CH3, -SO2NH-(CH2CH2CH20)-(CH2CH20)-CH3, -SO2N(CH2CHOH)2, S02N(CH2CH(CH3)CH2OH)2j substituiert ist.B represents a pyridin-2-ylidene, 1,3-thiazol-2-ylidene, benzothiazol-2-ylidene or benzoxazoliden-2-yl radical which is replaced by hydrogen, -O-CH 2 -CH (CH 3 ) 2 , -0-CH [CH (CH 3 ) 2 ] 2 , -0-C (CH 3 ) 3 , -0-CH 2 -CH (C 2 H 5 ) (C 4 H 9 ), -0 -CH2-C (CH 3 ) 2 -C 2 H 3 , -SO 2 N (CH 2 CH (CH 3 ) 2 ) 2 , -COOCH 2 CH 3 , -S0 2 NHCH 2 CH (CH 3 ) 2 , - SO 2 NHC (CH 3 ) 2 CH 2 CH 3 , -S0 2 NHC (CH 3 ) 3 , -CH 2 N (CH 2 CH (CH 3 ) 2 ) 2 , -SO 2 NH- (CH 2 CH 2 CH 2 O-) 2 CH 3 , -SO 2 NH- (CH 2 CH 2 CH 2 0) - (CH 2 CH 2 0) -CH 3 , -SO 2 N (CH 2 CHOH) 2 , S0 2 N (CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 OH) 2j is substituted.
11. Optischer Datenträger nach wenigstens einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass die als lichtabsorbierende Verbindungen eingesetzten Metallkomplexe wenigstens einen Liganden der Formein (I-C) besitzen11. Optical data carrier according to at least one of claims 1 to 9, characterized in that the metal complexes used as light-absorbing compounds have at least one ligand of formein (I-C)
worin wherein
R1 für Wasserstoff, Benzyl, Phenyl, Cyano, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht,R 1 represents hydrogen, benzyl, phenyl, cyano, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl,
A für einen 2-Pyridyl-, 2-Chinolyl- oder 3,3-Dimethylindolin-2-yl-Rest steht, der durch Methyl, Methoxy, Chlor oder Methoxycarbonyl substituiert sein kann,A represents a 2-pyridyl, 2-quinolyl or 3,3-dimethylindolin-2-yl radical which can be substituted by methyl, methoxy, chlorine or methoxycarbonyl,
B für einen Pyridin-2-yliden-, l,3-Thiazol-2-yliden- oder Benzthiazol-2-yliden-Rest, der durch Chlor, Methyl, Methoxy, Cyano oder Methoxycarbonyl substituiert sein kann, l,3,4-Thiadiazol-2-yliden-Rest, der durch Methylthio, Dimethylamino, Diethylamino, Diisopropylamino, Pyrrolidino oder Morpholino substituiert sein kann, oder l,3,4-Triazol-2-yliden-Rest steht.B for a pyridin-2-ylidene, l, 3-thiazol-2-ylidene or benzothiazol-2-ylidene residue which may be substituted by chlorine, methyl, methoxy, cyano or methoxycarbonyl, l, 3,4- Thiadiazol-2-ylidene radical, which may be substituted by methylthio, dimethylamino, diethylamino, diisopropylamino, pyrrolidino or morpholino, or 1,3,4-triazol-2-ylidene radical.
12. Optischer Datenträger nach wenigstens einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass die als lichtabsorbierende Verbindungen eingesetzten Metallkomplexe wenigstens einen Liganden der Formeln (I-G), (I-H) oder (I-J) besitzen12. Optical data carrier according to at least one of claims 1 to 9, characterized in that the metal complexes used as light-absorbing compounds have at least one ligand of the formulas (I-G), (I-H) or (I-J)
worinwherein
R1 für Wasserstoff, Phenyl oder Cyano steht,R 1 represents hydrogen, phenyl or cyano,
R2 für Wasserstoff steht oderR 2 represents hydrogen or
R*;R2 für eine -CH=CH-CH=CH-Brücke stehen,R *; R 2 stand for a -CH = CH-CH = CH bridge,
R5 für Phenyl, Tolyl, Chorphenyl, Nitrophenyl, 2-, 3- oder 4-Pyridyl, Thiazol-2-yl, Benzthiazol-2-yl, Trifluoracetyl, Methansulfonyl, Trifluormethansulfonyl, Benzolsulfonyl, Cyanobenzolsulfonyl, N,N-Dimethylsulfamoyl, Pyridin-2-, 3- oder 4-sulfonyl steht,R 5 is phenyl, tolyl, chorphenyl, nitrophenyl, 2-, 3- or 4-pyridyl, thiazol-2-yl, benzthiazol-2-yl, trifluoroacetyl, methanesulfonyl, trifluoromethanesulfonyl, benzenesulfonyl, cyanobenzenesulfonyl, N, N-dimethylsulfamoyl -2-, 3- or 4-sulfonyl,
A für einen 2-Pyridyl-, 2-Chinolyl- oder 3,3-Dimethylindolin-2-yl-Rest steht, der durch Methyl, Methoxy, Chlor oder Methoxycarbonyl substituiert sein kann,A represents a 2-pyridyl, 2-quinolyl or 3,3-dimethylindolin-2-yl radical which can be substituted by methyl, methoxy, chlorine or methoxycarbonyl,
oder wenigstens einen Liganden der Formel (I-K) oder (I-Q) besitzenor have at least one ligand of formula (I-K) or (I-Q)
worinwherein
R1 für Wasserstoff, Benzyl, Phenyl, Cyano, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht,R 1 represents hydrogen, benzyl, phenyl, cyano, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl,
Y4 für =0, =S, =NH oder =C(CN)2 steht, A' für 3,4-TetramethyIenpyrrol-2-yl-5-yliden, einen Pyrrol-2-yl-5-yliden- oder Iso- indol-l-yl-3-yliden-Rest, der durch Methyl, Methoxy, Nitro oder Cyano substituiert sein kann, steht,Y 4 stands for = 0, = S, = NH or = C (CN) 2 , A 'for 3,4-tetramethylene pyrrol-2-yl-5-ylidene, a pyrrol-2-yl-5-ylidene or isoindol-l-yl-3-ylidene residue, which is represented by methyl, methoxy, nitro or can be substituted cyano,
B' für einen 2-Pyridyl-, 2-Chinolyl-, l,3-Thiazol-2yI-, Benzthiazol-2-yl-, Benzoxazol- 2-yl- oder 3,3-Dimethylindolin-2-yl-Rest steht, der durch Methyl, Methoxy, Chlor, Cyano oder Methoxycarbonyl substituiert sein kann,B 'represents a 2-pyridyl, 2-quinolyl, 1,3-thiazol-2yI, benzthiazol-2-yl, benzoxazol-2-yl or 3,3-dimethylindolin-2-yl radical, which can be substituted by methyl, methoxy, chlorine, cyano or methoxycarbonyl,
B für einen Pyridin-2-yliden-, Chinolin-2-yliden-, l,3-Thiazol-2yliden-, Benzthiazol- 2-ylϊden-, Benzoxazol-2-yliden- oder 3,3-Dimethylindolin-2-yliden-Rest steht, der durch Methyl, Methoxy, Chlor, Cyano oder Methoxycarbonyl substituiert sein kann, oder wenigstens einen Liganden der Formel (I-L) oder (I-R) besitzenB for a pyridin-2-ylidene, quinolin-2-ylidene, 1,3-thiazol-2ylidene, benzothiazol-2-ylidene, benzoxazol-2-ylidene or 3,3-dimethylindolin-2-ylidene Radical which can be substituted by methyl, methoxy, chlorine, cyano or methoxycarbonyl, or at least one ligand of the formula (IL) or (IR)
worinwherein
Y4 für =O, =S, =NH oder =C(CN)2 steht,Y 4 stands for = O, = S, = NH or = C (CN) 2 ,
A' für 3,4-Tetramethylenpyrrol-2-yl-5-yliden, einen Pyrrol-2-yl-5-yliden- oder Iso- indol-l-yl-3-yliden-Rest, der durch Methyl, Methoxy, Nitro oder Cyano substituiert sein kann, steht,A 'for 3,4-tetramethylene-pyrrol-2-yl-5-ylidene, a pyrrol-2-yl-5-ylidene or isoindol-l-yl-3-ylidene residue, which is represented by methyl, methoxy, nitro or can be substituted cyano,
B' für einen 2-Pyridyl-, 2-Pyrimidyl-, l,3-Thiazol-2yl-, Benzthiazol-2-yl-, Benz- oxazol-2-yl- Rest, der durch Methyl, Methoxy, Chlor, Cyano oder Methoxycarbonyl substituiert sein kann, l,3,4~Triazol-2-yl oder einen l,3,4-Thiadiazol-2- yl-Rest, der durch Dimethylamino, Diethylamino, Diisopropylamino, Pyrrolidino oder Morpholino substituiert sein kann, steht,B 'for a 2-pyridyl, 2-pyrimidyl, l, 3-thiazol-2yl, benzthiazol-2-yl, benzoxazol-2-yl radical, which is represented by methyl, methoxy, chlorine, cyano or Methoxycarbonyl may be substituted, 1,3,4-triazol-2-yl or 1,3,4-thiadiazol-2-yl radical which can be substituted by dimethylamino, diethylamino, diisopropylamino, pyrrolidino or morpholino,
B für einen Pyridin-2-yliden-, Pyrimidin-2-yliden-, l,3-Thiazol-2yliden-, Benz- thiazol-2-yliden-, Benzoxazol-2-yliden-Rest, der durch Methyl, Methoxy, Chlor, Cyano oder Methoxycarbonyl substituiert sein kann, l,3,4-Triazol-2-yliden oder einen l,3,4-Thiadiazol-2-yliden-Rest, der durch Dimethylamino, Diethylamino, Diisopropylamino, Pyrrolidino oder Morpholino substituiert sein kann, steht, oder wenigstens einen Liganden der Formel (I-O) oder (I-U) besitzenB for a pyridin-2-ylidene, pyrimidin-2-ylidene, l, 3-thiazol-2ylidene, benzothiazol-2-ylidene, benzoxazol-2-ylidene residue, which is characterized by methyl, methoxy, chlorine . Cyano or methoxycarbonyl can be substituted, l, 3,4-triazol-2-ylidene or a l, 3,4-thiadiazol-2-ylidene radical which can be substituted by dimethylamino, diethylamino, diisopropylamino, pyrrolidino or morpholino , or have at least one ligand of the formula (IO) or (IU)
(IN), (IN),
worinwherein
Y4 für =0, =S, =ΝH oder =C(CΝ)2 steht,Y 4 stands for = 0, = S, = ΝH or = C (CΝ) 2 ,
A' für einen Pyrrol-2-yl-5-yliden- oder Isoindol-l-yl-3-yliden-Rest, der durch Methyl oder Methoxy substituiert sein kann, steht,A 'represents a pyrrol-2-yl-5-ylidene or isoindol-1-yl-3-ylidene radical which may be substituted by methyl or methoxy,
R1 für Wasserstoff steht,R 1 represents hydrogen,
R für Dimethylamino, Diemylan no, Pyrrolidino oder Piperidino steht oderR represents dimethylamino, diemylane, pyrrolidino or piperidino or
RX;R für eine -CH=CH-CH=CH-Brücke stehen,R X ; R stand for a -CH = CH-CH = CH bridge,
oder wenigstens einem Liganden der Formel (I-W) besitzenor have at least one ligand of the formula (I-W)
worin A' für 3,4-Tetramethylenpyrrol-2-yl-5-yliden, einen Pyrrol-2-yl-5-yliden- oder Iso- indol-l-yl-3-yliden-Rest, der durch Methyl, Methoxy, Nitro oder Cyano substituiert sein kann, steht,wherein A 'for 3,4-tetramethylene-pyrrol-2-yl-5-ylidene, a pyrrol-2-yl-5-ylidene or isoindol-l-yl-3-ylidene residue, which is represented by methyl, methoxy, nitro or can be substituted cyano,
R1 für Wasserstoff oder Cyano steht, R2 für Methoxy, Ethoxy, Dimethylamino, Diethylamino, Pyrrolidino oder Piperidino steht,R 1 represents hydrogen or cyano, R 2 represents methoxy, ethoxy, dimethylamino, diethylamino, pyrrolidino or piperidino,
B für einen Pyridin-2-yliden-, Chinolin-2-yliden-, l,3-Thiazol-2yliden-, Benzthiazol- 2-yliden-, Benzoxazol-2-yliden- oder 3,3-Dimethylindolin-2-yliden-Rest steht, der durch Methyl, Methoxy, Chlor, Cyano oder Methoxycarbonyl substituiert sein kann, oder wenigstens einen Liganden der Formel (I-X) besitzenB for a pyridin-2-ylidene, quinolin-2-ylidene, 1,3-thiazol-2ylidene, benzothiazol-2-ylidene, benzoxazol-2-ylidene or 3,3-dimethylindolin-2-ylidene Radical which can be substituted by methyl, methoxy, chlorine, cyano or methoxycarbonyl, or have at least one ligand of the formula (IX)
worm worm
A' für 3,4-Tetramethylenpyrrol-2-yl-5-yliden, einen Pyrrol-2-yl-5-yliden- oder Iso- indol-l-yl-3-yliden-Rest, der durch Methyl, Methoxy, Nitro oder Cyano substituiert sein kann, steht,A 'for 3,4-tetramethylene-pyrrol-2-yl-5-ylidene, a pyrrol-2-yl-5-ylidene or isoindol-l-yl-3-ylidene residue, which is represented by methyl, methoxy, nitro or can be substituted cyano,
R1 für Wasserstoff oder Cyano steht,R 1 represents hydrogen or cyano,
R2 für Methoxy, Ethoxy, Dimethylamino, Diethylamino, Pyrrolidino oder Piperidino steht, B für einen Pyridin-2-yliden-, Pyrimidin-2-yliden-, l,3-Thiazol-2yliden-, Benz- thiazol-2-yliden-, Benzoxazol-2-yliden-Rest, der durch Methyl, Methoxy, Chlor, Cyano oder Methoxycarbonyl substituiert sein kann, l,3,4-Triazol-2-yliden oder einen l,3,4-Thiadiazol-2-yliden-Rest, der durch Dimethylamino, Diethylamino, Diisopropylamino, Pyrrolidino oder Morpholino substituiert sein kann, steht.R 2 represents methoxy, ethoxy, dimethylamino, diethylamino, pyrrolidino or piperidino, B represents a pyridin-2-ylidene, pyrimidin-2-ylidene, 1,3-thiazol-2ylidene, benzothiazol-2-ylidene , Benzoxazol-2-ylidene radical, which can be substituted by methyl, methoxy, chlorine, cyano or methoxycarbonyl, l, 3,4-triazol-2-ylidene or a l, 3,4-thiadiazol-2-ylidene radical , which can be substituted by dimethylamino, diethylamino, diisopropylamino, pyrrolidino or morpholino.
13. Optischer Datenträger nach wenigstens einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass die als lichtabsorbierende Verbindung eingesetzten Metallkomplexe wenigstens einer der Foraieln (H-A) bis (H-K), (H-Q) bis (LI-N), (QT-K) bis (ELT-P) und (DI-W) bis (HI-ZA) entsprechen13. Optical data carrier according to at least one of claims 1 to 8, characterized in that the metal complexes used as the light-absorbing compound at least one of the formulas (HA) to (HK), (HQ) to (LI-N), (QT-K) to (ELT-P) and (DI-W) to (HI-ZA) correspond
(π-J), (Π-J),
(π-v), (Π-v),
in einem der Ansprüche 1 bis 8 angegebene Bedeutung haben. have meaning given in one of claims 1 to 8.
14. Verfahren zur Herstellung eines optischen Datenträgers nach wenigstens einem der Ansprüche 1 bis 13 dadurch gekennzeichnet, dass man ein vorzugsweise transparentes, gegebenenfalls mit einer Reflexions- und/oder Schutzschicht schon beschichtetes Substrat mit wenigstens einem Metallkomplex als lichtabsorbierende Verbindung, der wenigstens einen Liganden der Formel (!) besitzt, gegebenenfalls in Kombination mit geeigneten Bindern und Additiven und gegebenenfalls Lösungsmitteln beschichtet und gegebenenfalls mit einer Reflexionsschicht, weiteren Zwischenschichten und gegebenenfalls eine Schutzschicht oder einem weiteren Substrat oder einer Abdeckschicht versieht.14. A method for producing an optical data carrier according to at least one of claims 1 to 13, characterized in that a preferably transparent, possibly already coated with a reflection and / or protective layer substrate with at least one metal complex as a light-absorbing compound, the at least one ligand Formula (!), Optionally coated in combination with suitable binders and additives and optionally solvents and optionally provided with a reflection layer, further intermediate layers and optionally a protective layer or another substrate or a covering layer.
15. Metallkomplexe, die wenigstens einen Liganden der Formel (I)15. Metal complexes which have at least one ligand of the formula (I)
besitzen, worin der Rest der Formel have, wherein the rest of the formula
für -N=N-, -CR!=N-, -CR^CR2-, -N=CR2-, -N=N-N=CR4-, -CR1=CR2-N=CR4- oder -CR1=CR2-CR3=CR4- steht . for -N = N-, -CR ! = N-, -CR ^ CR 2 -, -N = CR 2 -, -N = NN = CR 4 -, -CR 1 = CR 2 -N = CR 4 - or -CR 1 = CR 2 -CR 3 = CR 4 - stands.
16. Metallkomplexe nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, dass sie wenigstens einen Liganden der Formel (I-A) bis (I-ZA) besitzen16. Metal complexes according to claim 15, characterized in that they have at least one ligand of the formula (I-A) to (I-ZA)
worinwherein
A und B' unabhängig voneinander für 2-Pyridyl, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Chlor, Fluor, Methyl, Methoxy, Nitro oder Cyano substituiert sein kann,A and B 'independently of one another for 2-pyridyl, which can be substituted by up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, nitro or cyano,
2-Chinolyl, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Chlor, Fluor, Methyl, Methoxy, Nitro oder Cyano substituiert sein kann, l,3-Thiazol-2-yl, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Chlor, Fluor, Methoxy, Phenyl oder Cyano substituiert sein kann,2-quinolyl, which can be substituted by up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, nitro or cyano, l, 3-thiazol-2-yl, by up to two identical or different radicals can be substituted from the series chlorine, fluorine, methoxy, phenyl or cyano,
Benzthiazol-2-yl, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Chlor, Fluor, Methyl, Methoxy, Ethoxy, Isobutoxy, 2,4-Dimethyl-3-pentoxy, Di-isobutylamino-sulfonyl, Methoxycarbonyl, Nitro oder Cyano substituiert sein kann, Benzoxazol-2-yl, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Chlor, Fluor, Methyl, Methoxy, Ethoxy, Isobutoxy, 2,4-Dimethyl-3-pentoxy, Di-isobutylamino-sulfonyl, Methoxycarbonyl, Nitro oder Cyano substituiert sein kann,Benzthiazol-2-yl, which consists of up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, ethoxy, isobutoxy, 2,4-dimethyl-3-pentoxy, di-isobutylaminosulfonyl, methoxycarbonyl, nitro or Cyano can be substituted, benzoxazol-2-yl, which can be substituted by up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, ethoxy, isobutoxy, 2,4-dimethyl-3-pentoxy, di-isobutylaminosulfonyl , Methoxycarbonyl, nitro or cyano can be substituted,
Imidazol-2-yl, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedenene Reste aus der Reihe Chlor^ Methyl, Methoxy, Phenyl, Cyano, -C(=NH)-OCH3, Nitro, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiert sein kann,Imidazol-2-yl, which can be substituted by up to two identical or different radicals from the series chloro ^ methyl, methoxy, phenyl, cyano, -C (= NH) -OCH 3 , nitro, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl,
Benzimidazol-2-yl, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Chlor, Fluor, Methyl, Methoxy, Ethoxy, Isobutoxy, 2,4-Dimethyl-3-pentoxy, Di-isobutylamino-sulfonyl, Methoxycarbonyl, Nitro oder Cyano substituiert sein kann, l,3,4-Thiadiazol-2-yl, das durch Chlor, Brom, Methoxy, Phenoxy, Methansulfonyl, Methylthio, Ethylthio, Dimethylamino, Diethylamino, Di-(iso)-propylamino, N- Methyl-N-Cyanethylamino, N,N-Biscyanethylamino, N-Methyl-N-hydroxyethyl- amino, N-Methyl-N-benzylamino, N-Methyl-N-phenylamino, Anilino, Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino substituiert sein kann,Benzimidazol-2-yl, which is composed of up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, ethoxy, isobutoxy, 2,4-dimethyl-3-pentoxy, Di-isobutylaminosulfonyl, methoxycarbonyl, nitro or cyano can be substituted, l, 3,4-thiadiazol-2-yl, which by chlorine, bromine, methoxy, phenoxy, methanesulfonyl, methylthio, ethylthio, dimethylamino, diethylamino, di- ( iso) -propylamino, N-methyl-N-cyanoethylamino, N, N-biscyanethylamino, N-methyl-N-hydroxyethylamino, N-methyl-N-benzylamino, N-methyl-N-phenylamino, anilino, pyrrolidino, piperidino or morpholino can be substituted,
3-H-Indolin-2-yl, das in Position 3 zwei Methylgruppen oder eine Oxo-Gruppe trägt und durch bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Chlor, Fluor, Methyl, Methoxy, Methoxycarbonyl, Nitro oder Cyano substituiert sein kann,3-H-indolin-2-yl which bears two methyl groups or an oxo group in position 3 and can be substituted by up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, methoxycarbonyl, nitro or cyano .
Isoindol-1-yl, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Chlor, Fluor, Methyl, Methoxy, Methoxycarbonyl, Nitro oder Cyano substituiert sein kann und/oder das in Position 3 durch hnino, Dicyanomethylen, Methoxy- carbonyl-cyano-methylen, Ethoxycarbonyl-cyano-methylen substituiert sein kann, oder l,2,4-Triazol-2-yl steht, das durch Methyl oder Phenyl substituiert sein kann,Isoindol-1-yl, which can be substituted by up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, methoxycarbonyl, nitro or cyano and / or which is in position 3 by hnino, dicyanomethylene, methoxycarbonyl cyano-methylene, ethoxycarbonyl-cyano-methylene may be substituted, or 1,2,4-triazol-2-yl, which may be substituted by methyl or phenyl,
A' für Pyridin-2-yl-6-yliden, l,3,4-Triazol-2yl-5-yliden, Pyrrol-2yl-5-yliden, 3,4- ' Teιramethylenpyrrol-2yl-5-yliden oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy, Methoxycarbonyl, Nitro oder Cyano substituiertes Isoindol-lyl-3 -yliden steht,A 'for pyridin-2-yl-6-ylidene, l, 3,4-triazol-2yl-5-ylidene, pyrrol-2yl-5-ylidene, 3,4-' partramethylene-pyrrol-2yl-5-ylidene or optionally by Fluorine, chlorine, methyl, methoxy, methoxycarbonyl, nitro or cyano substituted isoindolyl-3-ylidene,
B für Pyridin-2-yliden, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Chlor, Fluor, Methyl, Methoxy, Nitro oder Cyano substituiert sein kann,B for pyridin-2-ylidene, which can be substituted by up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, nitro or cyano,
Chinolin-2-yliden, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Chlor, Fluor, Methyl, Methoxy, Nitro oder Cyano substituiert sein kann, l,3-Thiazol-2-yliden, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Chlor, Fluor, Methoxy, Phenyl oder Cyano substituiert sein kann,Quinolin-2-ylidene, which can be substituted by up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, nitro or cyano, l, 3-thiazol-2-ylidene, which can be substituted by up to two identical or various residues from the series chlorine, fluorine, methoxy, phenyl or cyano can be substituted,
Benzthiazol-2-yliden, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Chlor, Fluor, Methyl, Methoxy, Ethoxy, Isobutoxy, 2,4-Dimethyl-3- pentoxy, Di-isobutylamino-sulfonyl, Methoxycarbonyl, Nitro oder Cyano substituiert sein kann,Benzthiazol-2-ylidene, which is composed of up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, ethoxy, isobutoxy, 2,4-dimethyl-3- pentoxy, di-isobutylaminosulfonyl, methoxycarbonyl, nitro or cyano may be substituted,
Benzoxazol-2-yliden, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Chlor, Fluor, Methyl, Methoxy, Ethoxy, Isobutoxy, 2,4-Dimethyl-3- pentoxy, Di-isobutylamino-sulfonyl, Methoxycarbonyl, Nitro oder Cyano substituiert sein kann,Benzoxazol-2-ylidene, which consists of up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, ethoxy, isobutoxy, 2,4-dimethyl-3-pentoxy, di-isobutylaminosulfonyl, methoxycarbonyl, nitro or Cyano may be substituted
Lτnidazol-2-yliden, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedenene Reste aus der Reihe Chlor, Methyl, Methoxy, Phenyl, Cyano, -C(=NH)-OCH3, Nitro, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiert sein kann, Benzimidazol-2-yliden, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Chlor, Fluor, Methyl, Methoxy, Ethoxy, Isobutoxy, 2,4-Dimethyl-3- pentoxy, Di-isobutylamino-sulfonyl, Methoxycarbonyl, Nitro oder Cyano substituiert sein kann, l,3,4-Thiadiazol-2-yliden, das durch Chlor, Brom, Methoxy, Phenoxy, Methan- sulfonyl, Methylthio, Ethylthio, Dimethylamino, Diethylamino, Di-(iso)-propyl- amino, N-Methyl-N-Cyanethylamino, N,N-Biscyanethylamino, N-Methyl-N- hydroxyethylamino, N-Methyl-N-benzylamino, N-Methyl-N-phenylamino, Anilino, Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino substituiert sein kann,Lτnidazol-2-ylidene, which can be substituted by up to two identical or different radicals from the series chlorine, methyl, methoxy, phenyl, cyano, -C (= NH) -OCH 3 , nitro, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl, benzimidazole-2 -ylidene, which can be substituted by up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, ethoxy, isobutoxy, 2,4-dimethyl-3-pentoxy, di-isobutylaminosulfonyl, methoxycarbonyl, nitro or cyano can, l, 3,4-thiadiazol-2-ylidene by chlorine, bromine, methoxy, phenoxy, methanesulfonyl, methylthio, ethylthio, dimethylamino, diethylamino, di- (iso) propylamino, N-methyl N-cyanoethylamino, N, N-biscyanethylamino, N-methyl-N-hydroxyethylamino, N-methyl-N-benzylamino, N-methyl-N-phenylamino, anilino, pyrrolidino, piperidino or morpholino can be substituted,
Isoindol-1 -yliden, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Chlor, Fluor, Methyl, Methoxy, Methoxycarbonyl, Nitro oder Cyano substituiert sein kann und oder das in Position 3 durch Imino, Dicyanomethylen, Methoxycarbonyl-cyano-methylen, Ethoxycarbonyl-cyano-methylen substituiert sein kann, oder l,2,4-Triazol-2-yliden steht, das durch Methyl oder Phenyl substituiert sein kann,Isoindole-1-ylidene, which can be substituted by up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, methoxycarbonyl, nitro or cyano and or in position 3 by imino, dicyanomethylene, methoxycarbonyl-cyano-methylene , Ethoxycarbonyl-cyano-methylene can be substituted, or l, 2,4-triazol-2-ylidene which can be substituted by methyl or phenyl,
R1 bis R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Chlor, Methyl, Benzyl, Pyridyl- methyl, Phenyl, Cyano, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl stehen undR 1 to R 4 independently of one another represent hydrogen, chlorine, methyl, benzyl, pyridylmethyl, phenyl, cyano, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl and
R2 zusätzlich für Methoxy, Ethoxy, Dimethylamino, Diethylamino, Pyrrolidino oder Piperidino steht oder RJ;R2 in Formel (I-H), (I-J), (I-O), (I-P), (I-U) bis (I-ZA) gemeinsam für eine gegebenenfalls durch Methyl, Phenyl und/oder Cyano substituierte Brücke mit der Atomfolge -C=N-N-, -(C=0)-N-(C=0)-N- stehen oderR 2 additionally represents methoxy, ethoxy, dimethylamino, diethylamino, pyrrolidino or piperidino or R J ; R 2 in formula (IH), (IJ), (IO), (IP), (IU) to (I-ZA) together for a bridge optionally substituted by methyl, phenyl and / or cyano with the atomic sequence - C = NN-, - (C = 0) -N- (C = 0) -N- or
R!;R2 in Formel (I-E), (I-F), (I-H), (I-J), (I-O), (I-P), (I-U) bis (I-ZA) gemeinsam für eine -(CH2)3-, -(CH2)4- oder -CH=CH-CH=CH-Brücke stehen undR ! ; R 2 in formula (IE), (IF), (IH), (IJ), (IO), (IP), (IU) to (I-ZA) together for one - (CH 2 ) 3 -, - (CH 2 ) 4 - or -CH = CH-CH = CH bridge and
R5 für Methyl, Ethyl, durch gegebenenfalls bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste der Reihe Methyl, Methoxy, Chlor, Nitro, Cyano, Methylsuifonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl substituierte Phenyl-, 2-, 3- oder 4-Pyridyl-, 2-, 3- oder 4-Chinolyl-, Thiazol-2-yl-, Benzthiazol-2-yl-, Benzoxazol-2-yl-, Imidazol-2-yl-, Benzimidazol-2-yl-, l,3,4-Triazol-2-yl-Reste, Formyl, Acetyl, Trifluoracetyl, Acryloyl, Metacryloyl, Benzoyl, Methylbenzoyl, Chlorbenzoyl, Methansulfonyl, Trifluormethansulfonyl, Perfluorbutansulfonyl, Benzolsulfonyl, Toluolsulfonyl, Chlorbenzolsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, N,N-Dimethyl- carbamoyl, N,N-Dimethylsulfamoyl, N-2,2,2-Trifluorethylsulfamoyl, N-Methyl-N- 2,2,2-trifluorethylsulfamoyl, Pyridin-2-, 3- oder 4-carbonyl, Pyridin-2-, 3- oder 4- sulfonyl oder Benzthiazol-2-sulfonyl steht,R 5 is methyl, ethyl, phenyl-, 2-, 3- or 4-pyridyl-, 2-, optionally substituted by up to two identical or different radicals from the series methyl, methoxy, chlorine, nitro, cyano, methylsuifonyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl , 3- or 4-quinolyl-, thiazol-2-yl-, benzthiazol-2-yl-, benzoxazol-2-yl-, imidazol-2-yl-, benzimidazol-2-yl-, l, 3,4- Triazol-2-yl radicals, formyl, acetyl, trifluoroacetyl, acryloyl, metacryloyl, benzoyl, methylbenzoyl, chlorobenzoyl, methanesulfonyl, trifluoromethanesulfonyl, perfluorobutanesulfonyl, benzenesulfonyl, toluenesulfonyl, methoxycarbonyl nylcarbonyl, ethoxycarbonyl nylcarbonylamyl, methoxycarbonyl nylcarbonylamyl, methoxycarbonyl nylcarbonyl, methoxycarbonyl nyl, methoxycarbonyl nyl, methylbenzoyl carbonyl N-dimethylsulfamoyl, N-2,2,2-trifluoroethylsulfamoyl, N-methyl-N-2,2,2-trifluoroethylsulfamoyl, pyridine-2-, 3- or 4-carbonyl, pyridine-2-, 3- or 4- sulfonyl or benzthiazole-2-sulfonyl,
Y4 für =0, =S oder einen Rest der FormelnY 4 for = 0, = S or a remainder of the formulas
(XHI) oder r C.MN(XHI) or r C.MN
^R7 (XIV) steht,^ R 7 (XIV) stands,
Rδ für Wasserstoff, Phenyl, Cyano, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht undR δ represents hydrogen, phenyl, cyano, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl and
R7 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Phenyl, Tolyl, Chlorphenyl, Anisyl, 2- Pyridyl, Thiazol-2-yl oder Benzthiazol-2-yl steht.R 7 represents hydrogen, methyl, ethyl, phenyl, tolyl, chlorophenyl, anisyl, 2-pyridyl, thiazol-2-yl or benzthiazol-2-yl.
17. Metallkomplexe nach wenigstens einem der Ansprüche 15 bis 16, dadurch gekennzeichnet, dass sie der Formeln (H-A) bis (H-J), (H-Q) bis (H-V), (HI-K) bis (JE-?) und (TH-W) bis (HI-ZA) entsprechen. 17. Metal complexes according to at least one of claims 15 to 16, characterized in that they have the formulas (HA) to (HJ), (HQ) to (HV), (HI-K) to (JE-?) And (TH- W) to (HI-ZA).
(n-τ), (N-τ),
worin M, An- und die Reste der jeweiligen Liganden unabhängig voneinander die obengenannte Bedeutung haben. where M, An and the residues of the respective ligands independently of one another have the abovementioned meaning.
18. Lösung enthaltend a) wenigstens einen Metallkomplex nach wenigstens einem der Ansprüche 15 bis 17 und b) wenigstens ein organisches Lösungsmittel.18. Solution containing a) at least one metal complex according to at least one of claims 15 to 17 and b) at least one organic solvent.
19. Lösung nach Anspruch 18 enthaltend als organisches Lösungsmittel der Komponente b) wenigstens Lösungsmittel aus der Gruppe 2,2,3,3-Tetrafluorpropanol, Propanol, Butanol, Pentanol, Hexanol, Diacetonalkohol, Dibutylether, Heptanon oder Mischungen davon.19. Solution according to claim 18 containing as organic solvent of component b) at least solvent from the group 2,2,3,3-tetrafluoropropanol, propanol, butanol, pentanol, hexanol, diacetone alcohol, dibutyl ether, heptanone or mixtures thereof.
20. Verfahren zur Herstellung von Metallkomplexen gemäß wenigstens einem der Ansprüche 15 bis 17, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Metallsalz mit einer Ligandenverbindung der Formel )20. A process for the preparation of metal complexes according to at least one of claims 15 to 17, characterized in that a metal salt with a ligand compound of the formula)
worin A für einen gegebenenfalls substituierten und/oder benz- oder naphthannelierten fünf- oder sechsgliedrigen aromatischen oder quasiaromatischen oder teilhydrierten heterocyclischen Rest steht, n für 0 oder 1 steht, in which A represents an optionally substituted and / or benzyl or naphthane-fused five- or six-membered aromatic or quasi-aromatic or partially hydrogenated heterocyclic radical, n represents 0 or 1,
Y1 fürN oder C-R1 steht, Y2 für N oder C-R2 steht,Y 1 represents N or CR 1 , Y 2 represents N or CR 2 ,
Y3 fürN oder C-R3 steht,Y 3 represents N or CR 3 ,
X für O, S oder N-R5 steht,X represents O, S or NR 5 ,
R5 für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Aralkyl, Cycloalkyl, Acyl, Aryl oder einen heterocyclischen Rest steht, R1 bis R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Mono- oder Dialkylamino, Aralkyl, Aryl, Hetaryl, Arylazo, Hetarylazo, Cyano oder Alkoxycarbonyl stehen,R 5 represents hydrogen, alkyl, alkenyl, aralkyl, cycloalkyl, acyl, aryl or a heterocyclic radical, R 1 to R 4 independently of one another represent hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, mono- or dialkylamino, aralkyl, aryl, hetaryl, arylazo , Hetarylazo, cyano or alkoxycarbonyl,
R!;R2 eine gegebenenfalls substituierte und/oder gegebenenfalls Heteroatome enthaltende dreiatomige Brücke oder eine gegebenenfalls substituierte vieratomige Brücke, die kein oder mindestens 2 Heteroatome enthält, bilden können,R ! R 2 can form an optionally substituted and / or optionally containing triatomic bridge or an optionally substituted four-atom bridge which contains no or at least 2 heteroatoms,
R ;R3 und R4;R5 unabhängig voneinander jeweils eine Brücke bilden können und R2;R5 eine Brücke bilden kann, wenn n für 0 steht und worin der Rest der FormelR; R 3 and R 4 ; R 5 can each independently form a bridge and R 2 ; R 5 can form a bridge when n is 0 and in which the rest of the formula
für -N=N-, -CR.MN-, -CR^CR1-, -N=CR2-, -N=N-N=CR4-, -CR1=CR2-N=CR4- oder -CR^CR^CR^CR4-, steht, umsetzt. for -N = N-, -CR.MN-, -CR ^ CR 1 -, -N = CR 2 -, -N = NN = CR 4 -, -CR 1 = CR 2 -N = CR 4 - or - CR ^ CR ^ CR ^ CR 4 -, stands, implements.
21. Verwendung der Metallkomplexe nach wenigstens einem der Ansprüche 15 bis 17 als lichtabsorbierende Verbindung in der Informationsschicht von einmal beschreibbaren optischen Datenträgern, die mit Licht einer Wellenlänge im Bereich von 360 - 460 nm beschrieben und gelesen werden können.21. Use of the metal complexes according to at least one of claims 15 to 17 as a light-absorbing compound in the information layer of write-once optical data carriers which can be written and read with light having a wavelength in the range from 360 to 460 nm.
22. Ligandenverbindung der Formel (Id)22. Ligand compound of the formula (Id)
wor wor
A für einen gegebenenfalls substituierten und/oder benz- oder naphthannelierten fünf- oder sechsgliedrigen aromatischen oder quasiaromatischen oder teil- hydrierten heterocyclischen Rest steht, n für 0 oder 1 steht,A represents an optionally substituted and / or benzyl or naphthane-fused five- or six-membered aromatic or quasi-aromatic or partially hydrogenated heterocyclic radical, n represents 0 or 1,
Y1 fürN oder C-R1 steht,Y 1 represents N or CR 1 ,
Y2 fürN oder C-R2 steht,Y 2 represents N or CR 2 ,
Y3 fürN oder C-R3 steht, X für O, S oder N-R5 steht,Y 3 represents N or CR 3 , X represents O, S or NR 5 ,
R5 für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Aralkyl, Cycloalkyl, Acyl, Aryl oder einen heterocyclischen Rest steht, R1 bis R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Mono- oder Dialkylamino, Aralkyl, Aryl, Hetaryl, Arylazo, Hetarylazo, Cyano oder Alkoxycarbonyl stehen,R 5 represents hydrogen, alkyl, alkenyl, aralkyl, cycloalkyl, acyl, aryl or a heterocyclic radical, R 1 to R 4 independently of one another represent hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, mono- or dialkylamino, aralkyl, aryl, hetaryl, arylazo, hetarylazo, cyano or alkoxycarbonyl,
R^R2 eine gegebenenfalls substituierte und/oder gegebenenfalls Heteroatome ent- haltende dreiatomige Brücke oder eine gegebenenfalls substituierte vieratomige Brücke, die kein oder mindestens 2 Heteroatome enthält, bilden können,R ^ R 2 can form an optionally substituted and / or optionally containing heteroatoms triatomic bridge or an optionally substituted fouratoms bridge which contains no or at least 2 heteroatoms,
R2;R3 und R4;R5 unabhängig voneinander jeweils eine Brücke bilden können undR 2 ; R 3 and R 4 ; R 5 can each independently form a bridge and
R2;R5 eine Brücke bilden kann, wenn n für 0 steht und worin der Rest der FormelR 2 ; R 5 can form a bridge when n is 0 and in which the rest of the formula
für -N=N-, -CR^N-, -CR^CR1-, -N=CR2-, -N=N-N=CR4-, -CRJ=CR2-N=CR4- oder -CR^CR^CR^CR4- steht. for -N = N-, -CR ^ N-, -CR ^ CR 1 -, -N = CR 2 -, -N = NN = CR 4 -, -CR J = CR 2 -N = CR 4 - or - CR ^ CR ^ CR ^ CR 4 - stands.
23. Ligandenverbindung gemäß Anspruch 22, dadurch gekennzeichnet, dass sie der proto- nierten Form wenigstens einer Formel (I-A) bis (I-ZA) entsprechen.23. Ligand compound according to claim 22, characterized in that they correspond to the protonated form of at least one formula (I-A) to (I-ZA).
worinwherein
A und B' unabhängig voneinander für 2-Pyridyl, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Chlor, Fluor, Methyl, Methoxy, Nitro oder Cyano substituiert sein kann,A and B 'independently for 2-pyridyl, which can be substituted by up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, nitro or cyano,
2-Chinolyl, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Chlor, Fluor, Methyl, Methoxy, Nitro oder Cyano substituiert sein kann, l,3-Thiazol-2-yl, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Chlor, Fluor, Methoxy, Phenyl oder Cyano substituiert sein kann,2-quinolyl, which can be substituted by up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, nitro or cyano, l, 3-thiazol-2-yl, by up to two identical or different radicals can be substituted from the series chlorine, fluorine, methoxy, phenyl or cyano,
Benzthiazol-2-yl, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Chlor, Fluor, Methyl, Methoxy, Ethoxy, Isobutoxy, 2,4-Dimethyl-3-pentoxy, Di-isobutylamino-sulfonyl, Methoxycarbonyl, Nitro oder Cyano substituiert sein kann,Benzthiazol-2-yl, which consists of up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, ethoxy, isobutoxy, 2,4-dimethyl-3-pentoxy, di-isobutylaminosulfonyl, methoxycarbonyl, nitro or Cyano may be substituted
Benzoxazol-2-yl, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Chlor, Fluor, Methyl, Methoxy, Ethoxy, Isobutoxy, 2,4-Dimethyl-3 -pentoxy, Di-isobutylamino-sulfonyl, Methoxycarbonyl, Nitro oder Cyano substituiert sein kann,Benzoxazol-2-yl, which consists of up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, ethoxy, isobutoxy, 2,4-dimethyl-3-pentoxy, di-isobutylaminosulfonyl, methoxycarbonyl, nitro or Cyano may be substituted
Imidazol-2-yl, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedenene Reste aus derImidazol-2-yl, which consists of up to two identical or different radicals from the
Reihe Chlor, Methyl, Methoxy, Phenyl, Cyano, -C(HNH)-OCH3, Nitro, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiert sein kann,Series chlorine, methyl, methoxy, phenyl, cyano, -C (HNH) -OCH 3 , nitro, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl may be substituted,
Benzimidazol-2-yl, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Chlor, Fluor, Methyl, Methoxy, Ethoxy, Isobutoxy, 2,4-Dimethyl-3 -pentoxy, Di-isobutylamino-sulfonyl, Methoxycarbonyl, Nitro oder Cyano substituiert sein kann,Benzimidazol-2-yl, which consists of up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, ethoxy, isobutoxy, 2,4-dimethyl-3-pentoxy, di-isobutylaminosulfonyl, methoxycarbonyl, nitro or Cyano may be substituted
l,3,4-Thiadiazol-2-yl, das durch Chlor, Brom, Methoxy, Phenoxy, Methansulfonyl, Methylthio, Ethylthio, Dimethylamino, Diethylamino, Di-(iso)-propylamino, N- Methyl-N-Cyanethylamino, N,N-Biscyanethylamino, N-Methyl-N-hydroxyethyl- amino, N-Methyl-N-benzylamino, N-Memyl-N-phenylamino, Anilino, Pyrrolidino,l, 3,4-thiadiazol-2-yl, which by chlorine, bromine, methoxy, phenoxy, methanesulfonyl, methylthio, ethylthio, dimethylamino, diethylamino, di- (iso) -propylamino, N-methyl-N-cyanoethylamino, N, N-biscyanethylamino, N-methyl-N-hydroxyethylamino, N-methyl-N-benzylamino, N-memyl-N-phenylamino, anilino, pyrrolidino,
Piperidino oder Morpholino substituiert sein kann,Piperidino or morpholino can be substituted,
3-H-Indolin-2-yl, das in Position 3 zwei Methylgruppen oder eine Oxo-Gruppe trägt und durch bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Chlor, Fluor, Methyl, Methoxy, Methoxycarbonyl, Nitro oder Cyano substituiert sein kann, Isoindol-1-yl, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Chlor, Fluor, Methyl, Methoxy, Methoxycarbonyl, Nitro oder Cyano substituiert sein kann und/oder das in Position 3 durch Imino, Dicyanomethylen, Methoxycarbonyl-cyano-methylen, Ethoxycarbonyl-cyano-methylen substituiert sein kann, oder l,2,4-Triazol-2-yl steht, das durch Methyl oder Phenyl substituiert sein kann,3-H-indolin-2-yl which bears two methyl groups or one oxo group in position 3 and can be substituted by up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, methoxycarbonyl, nitro or cyano . Isoindol-1-yl, which can be substituted by up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, methoxycarbonyl, nitro or cyano and / or which is in position 3 by imino, dicyanomethylene, methoxycarbonyl-cyano- methylene, ethoxycarbonyl-cyano-methylene can be substituted, or l, 2,4-triazol-2-yl, which can be substituted by methyl or phenyl,
A' für Pyridin-2-yl-6-yliden, l,3,4-Triazol-2yl-5-yliden, Pyrrol-2yl-5-yliden, 3,4- Tetramethylenpyrrol-2yl-5-yliden oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy, Methoxycarbonyl, Nitro oder Cyano substituiertes Isoindol-lyl-3-yliden steht,A 'for pyridin-2-yl-6-ylidene, l, 3,4-triazol-2yl-5-ylidene, pyrrol-2yl-5-ylidene, 3,4-tetramethylenepyrrol-2yl-5-ylidene or optionally by fluorine , Chlorine, methyl, methoxy, methoxycarbonyl, nitro or cyano substituted isoindolyl-3-ylidene,
B für Pyridin-2-yliden, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Chlor, Fluor, Methyl, Methoxy, Nitro oder Cyano substituiert sein kann,B for pyridin-2-ylidene, which can be substituted by up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, nitro or cyano,
Chinolin-2-yliden, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Chlor, Fluor, Methyl, Methoxy, Nitro oder Cyano substituiert sein kann, l,3-Thiazol-2-yliden, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Chlor, Fluor, Methoxy, Phenyl oder Cyano substituiert sein kann,Quinolin-2-ylidene, which can be substituted by up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, nitro or cyano, l, 3-thiazol-2-ylidene, which can be substituted by up to two identical or various residues from the series chlorine, fluorine, methoxy, phenyl or cyano can be substituted,
Benzthiazol-2-yliden, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Chlor, Fluor, Methyl, Methoxy, Ethoxy, Isobutoxy, 2,4-Dimethyl-3- pentoxy, Di-isobutylamino-sulfonyl, Methoxycarbonyl, Nitro oder Cyano sub- stituiert sein kann,Benzthiazol-2-ylidene, which is composed of up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, ethoxy, isobutoxy, 2,4-dimethyl-3-pentoxy, di-isobutylaminosulfonyl, methoxycarbonyl, nitro or Cyano may be substituted
Benzoxazol-2-yliden, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Chlor, Fluor, Methyl, Methoxy, Ethoxy, Isobutoxy, 2,4-Dimethyl-3- pentoxy, Di-isobutylamino-sulfonyl, Methoxycarbonyl, Nitro oder Cyano substituiert sein kann, Imidazol-2-yliden, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedenene Reste aus der Reihe Chlor, Methyl, Methoxy, Phenyl, Cyano, -C(-NH)-OCH3, Nitro, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiert sein kann,Benzoxazol-2-ylidene, which consists of up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, ethoxy, isobutoxy, 2,4-dimethyl-3-pentoxy, di-isobutylaminosulfonyl, methoxycarbonyl, nitro or Cyano can be substituted, imidazol-2-ylidene, which can be substituted by up to two identical or different radicals from the series chlorine, methyl, methoxy, phenyl, cyano, -C (-NH) -OCH 3 , nitro, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl can
Benzimidazol-2-yliden, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Chlor, Fluor, Methyl, Methoxy, Ethoxy, Isobutoxy, 2,4-Dimethyl-3- pentoxy, Di-isobutylamino-sulfonyl, Methoxycarbonyl, Nitro oder Cyano substituiert sein kann, l,3,4-Thiadiazol-2-yliden, das durch Chlor, Brom, Methoxy, Phenoxy, Methansulfonyl, Methylthio, Ethylthio, Dimethylamino, Diethylamino, Di-(iso)-propyl- amino, N-Methyl-N-Cyanethylamino, N,N-Biscyanethylamino, N-Methyl-N- hydroxyethylamino, N-Methyl-N-benzylamino, N-Methyl-N-phenylamino, Anilino, Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino substituiert sein kann,Benzimidazol-2-ylidene, which is substituted by up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, ethoxy, isobutoxy, 2,4-dimethyl-3- pentoxy, di-isobutylaminosulfonyl, methoxycarbonyl, nitro or cyano may be substituted, l, 3,4-thiadiazol-2-ylidene by chlorine, bromine, methoxy, phenoxy, methanesulfonyl, methylthio, ethylthio, dimethylamino, diethylamino, di - (Iso) propylamino, N-methyl-N-cyanoethylamino, N, N-biscyanethylamino, N-methyl-N-hydroxyethylamino, N-methyl-N-benzylamino, N-methyl-N-phenylamino, anilino, pyrrolidino , Piperidino or morpholino may be substituted,
Isoindol-1-yliden, das durch bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Chlor, Fluor, Methyl, Methoxy, Methoxycarbonyl, Nitro oder Cyano sub- stituiert sein kann und/oder das in Position 3 durch Lnino, Dicyanomethylen, Methoxycarbonyl-cyano-methylen, Ethoxycarbonyl-cyano-methylen substituiert sein kann, oder l,2,4-Triazol-2-yliden steht, das durch Methyl oder Phenyl substituiert sein kann,Isoindol-1-ylidene which can be substituted by up to two identical or different radicals from the series chlorine, fluorine, methyl, methoxy, methoxycarbonyl, nitro or cyano and / or which is in position 3 by Lnino, dicyanomethylene, methoxycarbonyl cyano-methylene, ethoxycarbonyl-cyano-methylene may be substituted, or 1,2,4-triazol-2-ylidene, which may be substituted by methyl or phenyl,
R1 bis R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Chlor, Methyl, Benzyl, Pyridyl- methyl, Phenyl, Cyano, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl stehen undR 1 to R 4 independently of one another represent hydrogen, chlorine, methyl, benzyl, pyridylmethyl, phenyl, cyano, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl and
R2 zusätzlich für Methoxy, Ethoxy, Dimethylamino, Diethylamino, Pynolidino oder Piperidino steht oderR 2 additionally represents methoxy, ethoxy, dimethylamino, diethylamino, pynolidino or piperidino or
R ;R2 in Formel (I-H), (I-J), α~O), Q--P), (I-U) bis α- A) gemeinsam für eine gegebenenfalls durch Methyl, Phenyl und/oder Cyano substituierte Brücke mit der Atom- folge -C=N-N-, -(C=0)-N-(C=0)-N- stehen oderR; R 2 in formula (IH), (IJ), α ~ O), Q - P), (IU) to α- A) together for a bridge with the atom which is optionally substituted by methyl, phenyl and / or cyano - follow -C = NN-, - (C = 0) -N- (C = 0) -N- or
RJ;R2 in Formel (E-E), (I-F), (1-ΕJ), (I-J), (l-O), (I-P), (I-U) bis (I-ZA) gemeinsam für eine -(CH2)3-, -(CH2)4- oder-CH=CH-CH=CH-Brücke stehen undR J ; R 2 in formula (EE), (IF), (1-ΕJ), (IJ), (lO), (IP), (IU) to (I-ZA) together for one - (CH 2 ) 3 -, - (CH 2 ) 4 - or -CH = CH-CH = CH-bridge and
R5 für Methyl, Ethyl, durch gegebenenfalls bis zu zwei gleiche oder verschiedene Reste der Reihe Methyl, Methoxy, Chlor, Nitro, Cyano, Methylsulfonyl, Methoxy- carbonyl, Ethoxycarbonyl substituierte Phenyl-, 2-, 3- oder 4-Pyridyl-, 2-, 3- oder 4-Chinolyl-, Thiazol-2-yl-, Benzthiazol-2-yl-, Benzoxazol-2-yl-, Imidazol-2-yl-, Benzimidazol-2-yl-, l,3,4-Triazol-2-yl-Reste, Formyl, Acetyl, Trifluoracetyl, Acryloyl, Metacryloyl, Benzoyl, Methylbenzoyl, Chlorbenzoyl, Methansulfonyl, Trifluormethansulfonyl, Perfluorbutansulfonyl, Benzolsulfonyl, Toluolsulfonyl, Chlorbenzolsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, N,N-Dimethyl- carbamoyl, N,N-Dimethylsulfamoyl, N-2,2,2-Trifluorethylsulfamoyl, N-Methyl-N- 2,2,2-trifluorethylsulfamoyl, Pyridin-2-, 3- oder 4-carbonyl, Pyridin-2-, 3- oder 4- sulfonyl oder Benzthiazol-2-sulfonyl steht,R 5 is methyl, ethyl, phenyl-, 2-, 3- or 4-pyridyl-, optionally substituted by up to two identical or different radicals from the series methyl, methoxy, chlorine, nitro, cyano, methylsulfonyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, 2-, 3- or 4-quinolyl-, thiazol-2-yl-, benzthiazol-2-yl-, benzoxazol-2-yl-, imidazol-2-yl-, benzimidazol-2-yl-, 1,3, 4-triazol-2-yl residues, formyl, acetyl, trifluoroacetyl, acryloyl, metacryloyl, benzoyl, methylbenzoyl, chlorobenzoyl, methanesulfonyl, trifluoromethanesulfonyl, perfluorobutanesulfonyl, benzenesulfonyl, toluenesulfonyl, nethoxycarbonyl-sulfonyl, chlorobenzoyloxy-carbonyl, chlorobenzoyloxy-carbonyl N, N-dimethylsulfamoyl, N-2,2,2-trifluoroethylsulfamoyl, N-methyl-N- 2,2,2-trifluoroethylsulfamoyl, pyridine-2-, 3- or 4-carbonyl, pyridine-2-, 3- or 4-sulfonyl or benzothiazole-2-sulfonyl,
Y4 für =0, =S oder einen Rest der FormelnY 4 for = 0, = S or a remainder of the formulas
^-R7 (XTV) steht,^ -R 7 (XTV) stands,
R6 für Wasserstoff, Phenyl, Cyano, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht undR 6 represents hydrogen, phenyl, cyano, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl and
R7 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Phenyl, Tolyl, Chlorphenyl, Anisyl, 2-Pyridyl, Thiazol-2-yl oder Benzthiazol-2-yl steht.R 7 represents hydrogen, methyl, ethyl, phenyl, tolyl, chlorophenyl, anisyl, 2-pyridyl, thiazol-2-yl or benzthiazol-2-yl.
24. Mit Licht der Wellenlänge 360 - 460 nm, insbesondere mit Laserlicht beschriebene optischen Datenträger nach wenigstens einem der Ansprüche 1 bis 13. 24. Optical data carriers according to at least one of claims 1 to 13 described with light of the wavelength 360-460 nm, in particular with laser light.
EP05700952A 2004-01-20 2005-01-15 Metallic complexes used as light-absorbent compounds in the information layer of optical data carriers Withdrawn EP1709039A1 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102004002758A DE102004002758A1 (en) 2004-01-20 2004-01-20 Metal complexes as light-absorbing compounds in the information layer of optical data carriers
PCT/EP2005/000362 WO2005068459A1 (en) 2004-01-20 2005-01-15 Metallic complexes used as light-absorbent compounds in the information layer of optical data carriers

Publications (1)

Publication Number Publication Date
EP1709039A1 true EP1709039A1 (en) 2006-10-11

Family

ID=34716684

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP05700952A Withdrawn EP1709039A1 (en) 2004-01-20 2005-01-15 Metallic complexes used as light-absorbent compounds in the information layer of optical data carriers

Country Status (6)

Country Link
EP (1) EP1709039A1 (en)
JP (1) JP2007535421A (en)
CN (1) CN1910179A (en)
DE (1) DE102004002758A1 (en)
TW (1) TW200538454A (en)
WO (1) WO2005068459A1 (en)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4961789B2 (en) * 2006-03-22 2012-06-27 三菱化学株式会社 Optical recording medium and recording layer forming dye
EP2050794A1 (en) * 2006-08-08 2009-04-22 Mitsubishi Chemical Corporation Hydrazide chelate complex compound, optical recording medium using the compound and recording method thereof
CA2786425C (en) 2010-01-19 2016-12-20 Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. Composition for ultraviolet absorbent substance and ultraviolet absorbent substance comprising same
JP2014101394A (en) * 2011-03-11 2014-06-05 Sumitomo Seika Chem Co Ltd Composition for an ultraviolet absorbing member and ultraviolet absorbing member using the same
CN103044491B (en) * 2012-12-23 2015-05-13 延安常泰药业有限责任公司 Dimethyl carbonate synthesis method by using methanol and carbon dioxide
CN104744351B (en) * 2014-09-30 2017-06-06 三峡大学 A kind of micromolecular inhibitor and the application on ornithine decarboxylase (ODC) is suppressed
CN104744498B (en) * 2015-03-09 2016-06-22 天津师范大学 There is azo triazole-Zn (II) coordination compound of one-dimensional catenary structure and synthetic method thereof and application
CN104725407B (en) * 2015-03-09 2016-08-17 天津师范大学 One-dimensional chain chirality Zn (II) fluorescence complex and hydrothermal synthesis method thereof are applied with fluorescent probe
WO2024043147A1 (en) * 2022-08-25 2024-02-29 富士フイルム株式会社 Coloring composition, film, optical filter, solid-state imaging element and image display device

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DD256768B5 (en) * 1984-09-27 1994-05-11 Wolfen Filmfab Gmbh Method for introducing optical sensitizers by dispersion
US5096801A (en) * 1989-04-03 1992-03-17 Fuji Photo Film Co., Ltd. Color image recording method
EP0540468B1 (en) * 1991-10-30 1996-12-04 Ciba-Geigy Ag NIR-dyes, method for their preparation and their use
JPH08156408A (en) * 1994-11-29 1996-06-18 Mitsui Toatsu Chem Inc Optical recording medium
JP3443723B2 (en) * 1996-09-19 2003-09-08 コニカ株式会社 Optical recording media using metal complex methine dye
DE19649971A1 (en) * 1996-11-19 1998-05-28 Diagnostikforschung Inst Optical diagnostics for the diagnosis of neurodegenerative diseases using near-infrared radiation (NIR radiation)
JP3879166B2 (en) * 1997-03-28 2007-02-07 三菱化学株式会社 Metal chelate azomethine compound and optical recording medium using the same
JP3724531B2 (en) * 1997-07-15 2005-12-07 Ｔｄｋ株式会社 Optical recording medium
US6180085B1 (en) * 2000-01-18 2001-01-30 Mallinckrodt Inc. Dyes
US20050123804A1 (en) * 2002-01-25 2005-06-09 Leonhard Feiler Optical recording materials having high storage density

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See references of WO2005068459A1 *

Also Published As

Publication number Publication date
JP2007535421A (en) 2007-12-06
CN1910179A (en) 2007-02-07
DE102004002758A1 (en) 2005-08-04
TW200538454A (en) 2005-12-01
WO2005068459A1 (en) 2005-07-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1709039A1 (en) Metallic complexes used as light-absorbent compounds in the information layer of optical data carriers
WO2002077984A1 (en) Optical data carrier containing a xanthene dye in the information layer thereof as a light-absorbing compound
EP1386317A1 (en) Optical data carrier that contains a cyanine dye as the light-absorbing compound in the information layer
WO2002084656A1 (en) Optical data carrier that contains a triazacyanine dye as the light-absorbing compound in the information layer g
EP1377971A1 (en) Optical data carrier that contains a cationic aminoheterocyclic dye as the light-absorbing compound in the information layer
WO2002080152A2 (en) Optical data carrier that contains a heterocyclic azo dye as the light-absorbing compound in the information layer
WO2004072185A1 (en) Azo metal dyes and optical data carrier containing one such azo metal dye as a light absorbing compound in the information layer
WO2003079339A1 (en) Squarylium dyes as a light-absorbing compound in the information layer of optical data carriers
WO2002086879A1 (en) Optical data support comprising a hemicyanin dye in the information layer as light-absorbing compound
EP1597322A2 (en) Metal complexes as light-absorbing compounds in the information layer of optical data carriers
DE102006022756A1 (en) Optical data carrier comprises a transparent coated with reflection- or protection layer, whose surface coated with an information layer, reflection- and protection layer, a second substrate, or a covering layer, and a binder
DE10305924A1 (en) New metal complexes with heterocyclic azo ligands useful as light-absorbing compounds in the information layers of write-once optical data carriers
WO2007006417A2 (en) Axially substituted phthalocyanine sulfonamides as light-absorbing compounds in the data layer of optical data carriers
WO2006005444A1 (en) Cationic metal complexes for use as light-absorbing compounds in the information layer of optical data carriers
WO2005123842A1 (en) Optical data carrier comprising in its information layer a hemicyanine dye as the light-absorbing compound
DE10234288A1 (en) Metal complexes as light-absorbing compounds in the information layer of optical data carriers
DE10311562A1 (en) Metal complex for use as light absorber in optical data carriers, e.g. DVD&#39;s, has azo ligands with a 5-membered heteroaromatic ring on one side and an N-sulfonamido m-phenylenediamine residue on the other
WO2006007983A1 (en) Mixtures of azo metal complexes as light-absorbing compounds in the information layer of optical data carriers
DE102004038327A1 (en) Optical data carriers containing porphyrin sulfonamides in the information layer
DE10117464A1 (en) Optical data medium for information recording, has cover layer and adhesive layer having preset total thickness, and recorded and readout with focussing objective lens setup having preset numerical aperture
WO2005023939A1 (en) Lightfast cyanine dye compositions for optical data recording
DE10117462A1 (en) Optical data carrier, e.g. CD or DVD, that can be written and read with blue or red light comprises information layer comprising anionic xanthine dye
DE10245581A1 (en) Squarylium dyes as a light-absorbing compound in the information layer of optical data carriers
DE10117463A1 (en) Optical data medium for information recording, has cover layer and adhesive layer having preset total thickness, and recorded and readout with focussing objective lens setup having preset numerical aperture
DE102004043826A1 (en) Mixture of two metal azo complexes useful as a light absorber in the information layer of a write-once optical data carrier

Legal Events

Date Code Title Description
PUAI Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012

17P Request for examination filed

Effective date: 20060821

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HU IE IS IT LI LT LU MC NL PL PT RO SE SI SK TR

DAX Request for extension of the european patent (deleted)
STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: THE APPLICATION IS DEEMED TO BE WITHDRAWN

18D Application deemed to be withdrawn

Effective date: 20070801