EP1668172A2 - Elektrochemisches verfahren zur herstellung von diphenylphosphinoxid, diphenylphophin oder phosphin und deren derivaten - Google Patents
Elektrochemisches verfahren zur herstellung von diphenylphosphinoxid, diphenylphophin oder phosphin und deren derivatenInfo
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- EP1668172A2 EP1668172A2 EP04786958A EP04786958A EP1668172A2 EP 1668172 A2 EP1668172 A2 EP 1668172A2 EP 04786958 A EP04786958 A EP 04786958A EP 04786958 A EP04786958 A EP 04786958A EP 1668172 A2 EP1668172 A2 EP 1668172A2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
- C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
- C25B3/00—Electrolytic production of organic compounds
- C25B3/20—Processes
- C25B3/25—Reduction
Definitions
- TPPO, TPP or DPPO are also referred to below as organophosphorus starting compounds, if they are used as starting products according to the above schemes.
- the electrolyte contains an aliphatic alcohol with 1 to 20 carbon atoms, e.g. tert-butanol (tBuOH) or methanol.
- the respective alcohol can also be used in the form of a mixture with another alcohol.
- Apparatus undivided beaker glass cell (100 mL) with magnetic stirrer, cooling / heating jacket and N 2 inlet and 2 electrodes
- Anode graphite (70 mm x 20 mm x 5 mm, immersion area 45 mm x 20 mm)
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Abstract
Verfahren zur Herstellung von Diphenylphosphinoxid oder dessen kernsubstituierten Derivaten (DPPO), Diphenylphosphin oder dessen kernsubstituierten Derivaten (DPP) oder Phosphin oder dessen kernsubstituierten Derivaten (PP), ausgehend von Triphenylphosphinoxid bzw. den entsprechenden kernsubstituierten Derivaten (TPPO) oder im Fall der Herstellung von DPP und PP auch ausgehend von Triphenylphosphin bzw. den entsprechenden kernsubstituierten Derivaten (TPP) oder DPPO, wobei man die Ausgangsprodukte in Gegenwart von Ammoniak oder einem Amin elektrochemisch reduziert.
Description
Elektrochemisches Verfahren zur Herstellung von Diphenylphosphinoxid, Diphenylphosphin oder Phosphin und deren Derivaten
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft ein elektrochemisches Verfahren zur Herstellung von Diphenylphosphinoxid, Diphenylphosphin oder Phosphin und deren kernsubsituierten Derivaten.
Es ist bekannt, Diphenylphosphinoxid oder dessen kernsubstituierte Derivate (DPPO), Diphenylphosphin oder dessen kernsubstituierten Derivate (DPP) oder Phosphin oder dessen kernsubstituierten Derivaten (PP), ausgehend von Triphenylphosphinoxid bzw. den entsprechenden kernsubstituierten Derivaten (TPPO) oder im Fall der Herstellung von DPP und PP auch ausgehend von Triphenylphosphin bzw. den entsprechenden kernsubstituierten Derivaten (TPP) oder DPPO, durch Birch-Reduktion mit in flüssigem Ammoniak gelösten Alkalimetallen herzustellen.
So lässt sich TPP mit Li, Na oder K (J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1987, 2273-2280) zu DPP umsetzen, wobei die DPP-Alkalisalze erhalten werden. Analog kann TPPO zu DPPO umgestzt werden: J. Org. Chem. 1990, 55, 2332-2336 beschreibt die Reduktion von TPPO zu Na-Diphenylphosphinit mit Natrium in flüssigem Ammoniak.
Präparative elektrochemische Umsetzungen von TPP bzw. TPPO zu DPP und PP bzw. DPPO sind jedoch noch nicht vorbeschrieben.
Die Aufgabe der Erfindung bestand somit darin, ein elektrochemisches Verfahren zur Herstellung von TPP bzw. TPPO zu DPP und PP bzw. DPPO bereitzustellen, das die gewünschten Wertprodukte in hohen Ausbeuten liefert und bei dem nach Verfahren gearbeitet werden kann, die sich für den industriellen Maßstab eignen. Dies betrifft insbesondere den Einsatz von Elektrolysezellen, in denen in industriellem Maßstab gearbeitet werden kann.
Demgemäß wurde ein Verfahren zur Herstellung von Diphenylphosphinoxid oder dessen kernsubstituierten Derivaten (DPPO), Diphenylphosphin oder dessen kernsubstitu- ierten Derivaten (DPP) oder Phosphin oder dessen kernsubstituierten Derivaten (PP) gefunden, ausgehend von Triphenylphosphinoxid bzw. den entsprechenden kernsubstituierten Derivaten (TPPO) oder im Fall der Herstellung von DPP und PP auch ausgehend von Triphenylphosphin bzw. den entsprechenden kernsubstituierten Derivaten (TPP) oder DPPO, wobei man die Ausgangsprodukte in Gegenwart von Ammoniak oder einem aliphatischen Amin elektrochemisch reduziert.
Die folgenden Schemata verdeutlichen noch einmal, welche Ausgangsverbindungen sich nach dem erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der gewünschten Wertstoffe eignen:
TPPO DPPO DPP
DPP DPPO
TPP DPP PP
TPPO, TPP oder DPPO werden im folgenden, wenn sie als Ausgangsprodukte gemäß der obigen Schemata eingesetzt werden, auch als Organophosphor-Ausgangs- verbindungen bezeichnet.
Kernsubstituierte Derivate der Organophosphor-Ausgangsverbindungen und der nach dem erfindungsgemäßen Verfahren gebildeten Wertprodukte sind vor allem Derivate, bei denen am jeweiligen Phenylrest 1 bis 5, bevorzugt 1 bis 3 Wasserstoffatome durch d- bis do-Alkyl, C bis C10-Alkoxy oder Halogen ersetzt sind.
Neben den vorgenannten Wertprodukten werden bei dem erfindungsgemäßen Verfahren weitere Wertprodukte gebildet, nämlich Benzol, Cyclohexadien oder Cyclohexen.
Sofern als Organophosphor-Ausgangsverbindungen kernsubstituierte Derivate eingesetzt werden, werden Derivate dieser drei Verbindungen gebildet, bei denen Wasserstoffatome durch die gleichen Reste ersetzt sind wie die Wasserstoffatome der aromatischen Kernen der entsprechenden Ausgangsverbindungen.
Als Amin kommt insbesondere ein aliphatisches oder cycloaliphatisches Amin mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, ein Alkanolamin mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, ein cyclisches Amin, bei dem 1 oder 2 Stickstoffatome zusammen mit 1 oder 2 Alkandiylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen 5-, 6- oder 7-gliedrige Ringe bilden, ein Alkylenamin mit 2 bis 4 Stickstoffatomen und 2 bis 20 Kohlenstoffatomen wie Ethylendiamin oder Diethylen- triamin in Betracht. Das jeweilige Amin kann auch in Form einer Mischung mit einem anderen der vorstehend genannten Amine eingesetzt werden.
Mit Vorteil enthält der Elektrolyt einen aliphatischen Alkohol mit 1 bis 20 Kohlenstoff- atomen, z.B. tert-Butanol (tBuOH) oder Methanol. Der jeweilige Alkohol kann auch in Form einer Mischung mit einem anderen Alkohol eingesetzt werden.
Bevorzugt wird das Verfahren mit MeOH in Kombination mit NH3 oder mit tBuOH in Kombination mit Ethylendiamin durchführt.
Das Mengenverhältnis an den Organophosphor-Ausgangsverbindungen zu dem Amin im Elektrolyten beträgt im Allgemeinen 1 : 50 bis 50 : 1. Bevorzugt ist ein Mengenverhältnis im Bereich von 1 : 5 bis 1 : 30.
Das Mengenverhältnis an den Organophosphor-Ausgangsverbindungen zu dem aliphatischen Alkohol beträgt im Allgemeinen 50 : 1 bis 1 : 50.
Das Amin oder der aliphatische Alkohol kann jedoch auch in noch höherem Über- schuss eingesetzt werden, nämlich dann, wenn diese Stoffe als Lösungs- oder Ver- dünnungsmittel für die Organophosphor-Ausgangsverbindungen eingesetzt werden.
Gegebenenfalls setzt man der Elektrolyselösung übliche Cosolvenzien zu. Dabei handelt es sich um die in der organischen Chemie allgemein üblichen inerten Lösungsmittel mit einem hohen Oxidationspotential. Beispielhaft genannt seien Dimethylcarbonat, Propylencarbonat, Tetrahydrofuran, Dimethoxyethan, Acetonitril oder Dimethylforma- mid.
Als Leitsalze, die in der Elektrolyselösung enthalten sind, handelt es sich im Allgemeinen um Alkali, Tetra^- bis C6-alkyl)ammonium-, bevorzugt Tri(d- bis C6— alkyl)— methylammoniumsalze. Als Gegenion kommen Sulfat, Hydrogensulfat, Alkylsulfate, Arylsulfate, Halogenide, Phosphate, Carbonate, Alkylphosphate, Alkylcarbonate, Nitrat, Alkoholate, Tetrafluorborat, Hexafluorophosphat oder Perchlorat in Betracht.
Weiterhin kommen die von den vorstehend genannten Anionen abgeleiteten Säuren als Leitsalze in Betracht.
Bevorzugt sind Methyltributylammoniummethylsulfate (MTBS), Methyltriethylammoni- ummethylsulfat oder Methyl-tri-propylmethylammoniummethylsulfat.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann in allen üblichen Elektrolysezellentypen durchgeführt werden. Vorzugsweise arbeitet man kontinuierlich mit ungeteilten Durchfluss- zellen.
Ganz besonders geeignet sind bipolar geschaltete Kapillarspaltzellen oder Plattensta- pelzellen, bei denen die Elektroden als Platten ausgestaltet sind und planparallel angeordnet sind (vgl. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 1999 electronic release, Sixth Edition, VCH-Verlag Weinheim, Volume Electrochemistry, Chapter 3.5. Special cell designs sowie Chapter 5, Organic Electrochemistry, Subchapter 5.4.3.2 Cell Design).
Die Stromdichten, bei denen man das Verfahren durchführt, betragen im allgemeinen 1 bis 1000, bevorzugt 10 bis 100 mA/cm2. Die Temperaturen betragen üblicherweise -20 bis 60°C, bevorzugt 0 bis 60°C. Im allgemeinen wird bei Normaldruck gearbeitet. Höhere Drücke werden bevorzugt dann angewandt, wenn bei höheren Temperaturen gearbeitet werden soll, um eine Sieden der Ausgangsverbindungen bzw. Cosolventien zu vermeiden.
Als Anodenmaterialen eignen sich beispielsweise Edelmetalle wie Platin oder Metalloxide wie Ruthenium oder Chromoxid oder Mischoxide des Typs RuoxTiox sowie Diamantelektroden. Bevorzugt sind Graphit oder Kohleelektroden.
Als Kathodenmaterialien kommen beispielsweise Eisen, Stahl, Edelstahl, Nickel oder Edelmetalle wie Platin sowie Graphit oder Kohlematerialien sowie Diamantelektroden in Betracht. Bevorzugt ist das System Graphit als Anode und Kathode sowie Graphit als Anode und Nickel, Edelstahl oder Stahl als Kathode.
Nach Beendigung der Reaktion wird die Elektrolytlösung nach allgemeinen Trennmethoden aufgearbeitet. Hierzu wird die Elektrolyselösung im allgemeinen zunächst destilliert und die einzelnen Verbindungen in Form von unterschiedlichen Fraktionen getrennt gewonnen. Eine weitere Reinigung kann beispielsweise durch Kristallisation, Destillation oder chromatographisch erfolgen.
Experimenteller Teil
Beispiel 1 - Reduktion von TPP
Apparatur: Ungeteilte Becherglastopfzelle (100 mL) mit Magnetrührer, Kühl-/Heizmantel und N2-Einlass sowie 2 Elektroden Anode: Grafit (70 mm x 20 mm x 5 mm, Eintauchfläche 45 mm x 20 mm)
Kathode: Grafit (70 mm x 20 mm x 5 mm, Eintauchfläche 45 mm x 20 mm)
Elektrodenabstand: 9 mm Elektrolyt: 3.0 g TPP, 1 ,3 g tert-Butanol (tBuOH), 2,5 g Methyltributyl- ammoniummethylsulfat (MTBS), 44,8 g Ethylendiamin
Stromdichte: 33 mA cm"2
Spannung: 50 V
Temperatur: 19 - 22°C
Bei der Elektrolyse unter den oben angegebenen Bedingungen wurde der Elektrolyt in der Zelle gerührt. Die Entstehung der Produkte wurde gaschromatographisch verfolgt. Dabei ergab sich in Abhängigkeit von der Zeit bzw. der applizierten Ladung folgende Produktverteilung (GC-Flächenprozente, ohne Lösungsmittel):
F/mol Benzol Cyclo- Cyclo- PhPH2 Ph2PH TPP hexen hexadien 0 100 1 5,4 1 ,0 9,8 0,9 23,4 58,1 2 9,6 1 ,6 17,2 2,7 36,2 29,3 3 13,8 2,2 22,8 42,4 17,7 3.5 13,5 2,0 21 ,6 5,4 40,5 12,4
Flächen-% ohne Lösungsmittel, 1 F/mol entspricht hier 30 min.
Beispiel 2 - Reduktion von TPPO
Elektrolyt: 4.5 g TPPO, 1 ,3 g tert-Butanol (tBuOH), 2,5 g Methyltributylammonium- methylsulfat (MTBS), 44,8 g Ethylendiamin
Bei der Elektrolyse unter den in Beispiel 1 angegebenen Bedingungen wurde der Elektrolyt in der Zelle gerührt. Die Entstehung der Produkte wurde gaschromatographisch verfolgt. Dabei ergab sich in Abhängigkeit von der Zeit bzw. der applizierten Ladung folgende Produktverteilung (GC-Flächenprozente der Hauptprodukte, ohne Lösungs- mittel):
F/mol Benzol Cyclohexen Cyclo- PhPH2 Ph2PH DPPO TPPO Sonstige hexadien 0 100 1 8,29 6,0 0,7 0,4 7,4 77,3 2,06 2 13,98 0,4 15,3 2,9 1 ,4 7,5 58,6 5,11 3 19,00 0,7 24,2 4,9 2,7 5,0 43,5 (1 ,50) 4 25,42 1 ,1 34,5 7,6 4,1 2,1 25,3 6,09
Flächen-% ohne Lösungsmittel, 1 F/mol entspricht hier 119 min.
Claims
1. Verfahren zur Herstellung von Diphenylphosphinoxid oder dessen kernsubstituierten Derivaten (DPPO), Diphenylphosphin oder dessen kern- substituierten Derivaten (DPP) oder Phosphin oder dessen kernsubstituierten Derivaten (PP), ausgehend von Triphenylphosphinoxid bzw. den entsprechenden kernsubstituierten Derivaten (TPPO) oder im Fall der Herstellung von DPP und PP auch ausgehend von Triphenylphosphin bzw. den entsprechenden kernsubstituierten Derivaten (TPP) oder DPPO, wobei man die Ausgangsprodukte in Gegenwart von Ammoniak oder einem Amin elektrochemisch reduziert.
2. Verfahren nach Anspruch 1 , wobei die kernsubstituierten Derivate Phenylreste tragen, bei denen am jeweiligen Phenylrest 1 bis 5 Wasserstoffatome durch C2- bis C10-Alkyl, C bis C10-Alkoxy oder Halogen ersetzt sein können.
3. Verfahren nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei das Amin ausgewählt ist aus der Gruppe der aliphatischen oder cycloaliphatischen Amine mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, Alkanolamine mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, cyclischen Amine, bei denen 1 oder 2 Stickstoffatome zusammen mit 1 oder 2 Alkan- diylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen 5-, 6- oder 7-gliedrige Ringe bilden, Alkylenamine mit 2 bis 4 Stickstoffatomen und 2 bis 20 Kohlenstoffatomen.
4. Verfahren nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei man das Verfahren in Gegenwart eines aliphatischen Alkohols mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen ausführt.
5. Verfahren nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei man das Verfahren in einem Elektrolyten (E) ausführt, der als Leitsalz Tetra (Ci- bis C6-alkyl)- ammoniumsalze mit Sulfat, Hydrogensulfat, Alkylsulfaten, Arylsulfaten, Halogen- iden, Phosphaten, Carbonaten, Alkylphosphaten, Alkylcarbonaten, Nitrat, Alkoho- laten, Tetrafluorborat, Hexafluorophosphat oder Perchlorat als Gegenion enthält.
6. Verfahren nach Anspruch 4 oder 5, wobei man das Verfahren mit MeOH in Kombination mit NH3 oder mit fBuOH in Kombination mit Ethylendiamin durchführt.
7. Verfahren nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei man das Verfahren in einer ungeteilten Elektrolysezelle ausführt.
8. Verfahren nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei man das Verfahren in einer bipolar geschalteten Kapillarspaltzelle oder Plattenstapelzelle ausführt.
Verfahren nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei zusätzlich mindestes eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe Benzol, Cyclohexadien und Cyclohexen oder Derivate dieser drei Verbindungen gebildet werden, deren Wasserstoffatome durch die gleichen Reste ersetzt sind wie die Wasserstoffatome der aromatischen Kerne der entsprechenden Ausgangsverbindungen.
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