EP1648402A1 - Composition tinctoriale eclaircissante comprenant au moins un colorant direct cationique a chromophores mixtes - Google Patents

Composition tinctoriale eclaircissante comprenant au moins un colorant direct cationique a chromophores mixtes

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EP1648402A1
EP1648402A1 EP04767378A EP04767378A EP1648402A1 EP 1648402 A1 EP1648402 A1 EP 1648402A1 EP 04767378 A EP04767378 A EP 04767378A EP 04767378 A EP04767378 A EP 04767378A EP 1648402 A1 EP1648402 A1 EP 1648402A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
chromophores
naphthols
composition according
indophenols
dye
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP04767378A
Other languages
German (de)
English (en)
Inventor
Henri Samain
Leila Hercouet
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LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
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Publication date
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Withdrawn legal-status Critical Current

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    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair

Definitions

  • the subject of the invention is a dye composition comprising a cationic direct dye comprising different chromophores, in particular a composition for lightening dyeing of keratin fibers.
  • the subject of the invention is also the dyeing process using this composition as well as the use of this composition for the lightening dyeing of keratin fibers.
  • oxidation bases such as ortho or para-phenylenediamines, ortho or para-aminophenols and heterocyclic compounds.
  • oxidation bases are colorless or weakly colored compounds which, associated with oxidizing products, can give rise, through an oxidative condensation process, to colored compounds.
  • couplers or color modifiers the latter being chosen in particular from aromatic meta-diamines, meta-aminophenols, meta-diphenols and certain heterocyclic compounds such as indole compounds.
  • couplers or color modifiers the latter being chosen in particular from aromatic meta-diamines, meta-aminophenols, meta-diphenols and certain heterocyclic compounds such as indole compounds.
  • This oxidation dyeing process consists in applying bases or a mixture of bases and couplers to the keratin fibers as oxygenating water, to let them stand, then to rinse the fibers.
  • the colorings which result therefrom are permanent, powerful, and resistant to external agents, in particular to light, bad weather, washing, perspiration and rubbing.
  • the lightening of the fiber has the advantageous effect of generating a solid color in the case of gray hair, and in the case of naturally pigmented hair, of bringing out the color, that is to say making it more visible.
  • direct dyeing It is also known to dye keratin fibers by direct coloring.
  • the method conventionally used in direct dyeing consists in applying to the keratin fibers direct dyes which are colored and coloring molecules having an affinity for the fibers, in letting them pause, then in rinsing the fibers. It is known, for example, to use direct dyes of the nitrobenzene type, anthraquinone dyes, nitropyridines, dyes of the azo, xanthene, acridine azine or triarylmethane type.
  • These direct dyes can consist of one or more chromophores, identical or different. Dyes made up of several chromophores are for example described in the documents FR 1 540 423, EP 1 133 975, EP 1 133 976, US 5 708 151, WO 02-078596.
  • the colorings which result from the use of direct dyes are temporary or semi-permanent dyes because the nature of the interactions which bind the direct dyes to the keratin fiber, and their desorption from the surface and / or from the core of the fiber are responsible. their low dye power and their poor resistance to washing or perspiration.
  • direct dyes can be combined with oxidizing agents which makes it possible to obtain a lightening of the fiber at the time of coloring.
  • patent application EP 810 851 describes dye compositions containing direct dyes comprising at least one quaternized nitrogen atom of the azo or azomethine type, which can be mixed extemporaneously at basic pH with an oxidizing composition.
  • the object of the present invention is to provide direct dyes which can be used in lightening coloring which do not have the drawbacks of existing direct dyes.
  • one of the aims of the present invention is to provide direct dyes which are sufficiently stable in the presence of oxidizing and / or alkaline agents to be able to obtain simultaneously a lightening and a coloring of the fiber.
  • Another object of the invention is to provide direct dyes which make it possible to obtain various shades without problem of color change over time and which make it possible to dye the keratin fibers as powerfully as the oxidation dyes, which are as stable as they are in light, resistant to weathering, washing and perspiration, and tenacious over time.
  • This object is achieved with the present invention which relates to a lightening dye composition comprising, in an appropriate dyeing medium, an oxidizing agent, an alkaline agent in an amount such that the pH of the composition is greater than 7 and a cationic mixed dye comprising several chromophores linked together by a link arm, at least two of the chromophores being different, the chromophores having at least an absorption maximum between 400 and 800 nm.
  • the invention also relates to a dyeing process using this composition.
  • composition of the present invention for dyeing keratin fibers, in particular human keratin fibers such as the hair, in particular for obtaining good resistance to shampooing.
  • composition of the present invention indeed makes it possible to obtain a lightening of the keratin fibers and a coloration resistant to the various external agents, in particular shampoos. It also avoids the problems of color change over time.
  • the cationic mixed direct dyes useful in the present invention are in particular stable in a lightening composition containing an alkaline agent such as ammonia and / or an oxidizing agent such as hydrogen peroxide.
  • the coloring of the locks of hair is not appreciably modified when the mixed dye is used in a non-lightening composition, that is to say a composition without alkaline agent or lightening agent and when the mixed dye with a composition which contains either an alkaline agent, for example ammonia, or an oxidizing agent, for example hydrogen peroxide, or simultaneously an alkaline agent and an oxidizing agent
  • cationic mixed dye is understood to mean a dye whose cationic charge can be an integral part of the chromophore and / or of the linking arm, or else a dye whose cationic charge is present via a substituting chromophore and / or linker.
  • chromophore means a radical derived from a dye, that is to say a radical of a molecule having at least one absorption maximum in the visible range between 400 and 800 nm, this absorbance requiring neither prior oxidation nor association with other chemical species.
  • the chromophores are said to be different when they differ in their chemical structure.
  • Such chromophores can be chromophores from different families or from the same family provided that they have different chemical structures.
  • the chromophores can be chosen from the family of azo dyes but differ in the chemical structure of the radicals constituting it.
  • the mixed dye comprises at least one cationic chromophore, preferably at least two cationic chromophores, the linking arm possibly or not being cationic.
  • chromophores useful in the present invention there may be mentioned the radicals derived from the dyes acridines, acridones, anthranthrones, anthrapyrimidines, anthraquinones, azines, azos (azo), azomethines, benzanthrones, benzimidazoles, benzimidazolones, benzindotholes, benzoxazoles, benzopyranes , benzoquinones, bisazines, bis isoindoline, carboxanilides, coumarins, cyanines (azacarbocyanine, diazacarbocyanine, diazahropcyanine, hemicyanine, tetraazacarbocyanine), diazines, diketopyrrolopyrroles, dioxazines, diphenylamines, diphenylmethanes, dithiazines, flavonoids such as flavanthrones and flavones, fluorindines
  • chromophores which are useful in the present invention, mention may also be made more particularly of the radicals derived from the acridine dyes, acridones, anthranthrones, anthraquinones, azines, azos (azo), azomethines, benzanthrones, benzoquinones, bisazines, cyanines (azacarbocyanine, diazacarbocyanine, diazahemicyanine, hemicyanine, tetraazacarbocyanine), diazines, diketopyrrolopyrroles, dioxazines, diphenylmethanes, dithiazines, flavonoids such as flavanthrones and flavones, formazans, hydrazones in particular aryl-hydrazones, indamines, indanthrones, indanthones, indanthones, methines, naphthalimides, naphtholactams, naphth
  • azo chromophores which can be used according to the invention, mention may be made of the radicals derived from cationic azo dyes described in patent applications WO 95/15144, WO-95/01772 and EP-714954.
  • radicals derived from the following compounds mention may be made of radicals derived from the following compounds: -Basic Blue 17
  • indoamine chromophores which can be used according to the invention, mention may be made of radicals derived from the following compounds:
  • the chromophores are chosen from azos (azo), xanthenic chromophores, hydrazones and in particular aryl-hydrazones, phenothiazines, acridines, cyanines such as tetraazacarbocyanines, anthraquinones, methines, azomethines, diketopyrrolyrins indigoids, nitro, in particular nitro- (hetero) aromatics.
  • the chromophores are chosen from azos (azo) chromophores, hydrazones and in particular aryl-hydrazones, cyanines such as tetraazacarbocyanines, anthraquinones, methines, azomethines, nitro in particular nitro -
  • the mixed cationic dye preferably comprises two to four different chromophores, preferably two or three different chromophores.
  • the mixed dye is at least cationic, the cationic charges being carried by the chromophores and / or by the link arm.
  • at least two of the chromophores are cationic chromophores, the linker being cationic or not.
  • the mixed dye corresponds to the formula
  • Col1-L-Col 2 in which L is a cationic or non-cationic linking arm, and Col 1 and Col 2 are different cationic chromophores.
  • the cationic chromophor (s) are generally chromophores comprising a quaternized nitrogen atom.
  • cationic chromophores are for example chromophores comprising, directly or as a substituent, an alkylammonium, imidazolium, pyridinium, quinolinium, acridinium, benzimidazolium, benzobistriazolium, benzopyrazoliu (or indazolium), benzopyridazinium, benzoquazolium, benzothazolium, benzothazolium radical pyridinium chloride, bis-tetrazolium, dihydrothiazolium, imidazopyridinium, indolium, isoquinolinium, naphthoimidazolium, naphthooxazolium, naphthopyrazolium, oxadiazolium, oxazolium, oxazolopyridinium, phenazinium, phénooxazolium, pyrazinium, pyrazolium, pyrazoyltriazolium, pyri
  • these chromophores include, directly or as a substituent, an alkylammonium, imidazolium, pyridinium, acridinium, benzimidazolium, benzopyrazolium (or indazolium), benzopyridazinium, bi-pyridinium, bis-tetrazolium, imidazopyridinium, indoliumazol, naphthium radical. phenazinium, pyrazinium, pyrazolium, pyridinoimidazolium, tetrazolium, xanthylium.
  • the mixed dye includes cationic azo chromophores.
  • chromophores are described for example in EP 0 850 636, FR2788433, EP 920856, WO 9948465, FR2757385, EP-850637, EP 918053, WO9744004, FR2570946, FR2285851, DE 2538363, FR2189006, FR 1560664, FR 1540423, FR67402 FR 1516943, FR 1221122, DE4220388, DE4137005, WO0166646, US5708151, WO9501772, WO9515144, GB 1195386, US 3524842, US 5879413, EP1062940, EP1133976, GB 738585, DE 2527638, FR 2275462.
  • the term “linking arm” means an atom or a group of atoms separating the chromophores from the mixed dye.
  • the atoms of the link arm must be such that the position on the scale of the wavelengths of the absorption maximum or maxima of the chromophores constituting the mixed dye must not be modified by more than 30 nanometers compared to the maximum of absorption of each of the chromophores taken separately, that is to say not linked by the link arm, more particularly more than 15 nm, preferably more than 10 nm.
  • the link arm can be cationic or non-cationic.
  • the link arm is non-cationic
  • the link arm is an atom or a group of atoms which isolates each of the chromophores so as to stop the electronic delocalization of each of the chromophores.
  • the link arm is for example a hydrocarbon chain in CrC 20 , preferably in C- ⁇ -C 1 , even more particularly in CC 6 , linear, branched or cyclic, optionally substituted, one or more of the carbon atoms of the chain may be replaced by at least one heteroatom such as sulfur, nitrogen, oxygen, and / or by at least one group comprising a heteroatom such as the carbonyl group, the hydrocarbon chain may be unsaturated or contain at least one radical optionally substituted alkylene; an optionally substituted arylene radical; an optionally substituted divalent terephthalamide radical; an optionally substituted divalent heterocyclic radical, such as for example a divalent triazine radical, an -NH-CO- radical.
  • the hydrocarbon chain, but also the alkyl (en) radicals, can be substituted (s) for example by at least one hydroxy, alkoxy radical, especially C1-C6 alkoxy, a (poly) hydroxyalkoxy C1-C6 group, amino, alkylamino comprising one or more identical or not C1-C6 alkyl radicals optionally carrying at least one hydroxyl group, at least one halogen, etc.
  • (C n H 2n ) more especially comprising 1 to 14 carbon atoms, and preferably from 1 to 6 carbon atoms, for example methylene, ethylene, propylene, etc., optionally substituted as indicated above, optionally interrupted by at least one heteroatom such as sulfur, nitrogen, oxygen, and / or a group comprising a heteroatom such as the carbonyl group; optionally substituted (hetero) arylene radicals, for example phenylene or naphthylene, phenanthrylene, triazinyl, pyrimidinyl, pyridinyl, pyridazinyl, quinoxalinyl, optionally substituted; Alkyl-aryl-Alkyl radicals, Alkyl-heteroaryl-Alkyl radicals, the alkyl parts of the radicals comprising more particularly from 1 to 6 carbon atoms.
  • the (hetero) arylene radicals mentioned above may be substituted by one or more C1-C6 alkyl radicals; C1-C6 alkoxy; (poly) hydroxy-C2-C6 alkoxy; amino; amino substituted by one or more identical or not C1-C6 alkyl radicals optionally carrying at least one hydroxy group and / or by a C6 aryl radical optionally substituted by one or more C1-C6 alkyl groups, C1- alkoxy C6, C2-C6 (poly) hydroxyalkoxy, amino, amino substituted by one or more identical or non-C1-C6 alkyl radicals optionally bearing at least one hydroxy group; trifluoromethyl; cyano; C1-C6 alkylamido in particular; RCOO- with R representing a C1-C6 alkyl radical.
  • R can be H, CF 3 , CO 2 Me, CO 2 And, CN, CONH 2
  • R ′ represents a hydrogen atom, a C ⁇ -C 8 alkyl radical, optionally substituted by one or more hydroxy radicals, CC 2 alkoxy, (poly) hydroxy C 2 -C 4 alkoxy, amino, (di) alkylamino CC 2 or aryl optionally substituted
  • n is greater than 0, more particularly between 1 and 10 , preferably between 1 and 5; the electroneutrality of the compounds being ensured by one or more cosmetically acceptable An anions.
  • link arms mention may be made of the triazines described in WO03 / 029359, the alkylene cited in US 5,708,151, the Alkyl-aryl-Alkyl cited in US 5,708,151.
  • any alkylene group in the main chain connecting Col1 / Col2 within the meaning of the present invention, is considered to be a linker.
  • An is an organic or mineral anion, for example chosen from halides such as chlorides, bromides, fluorides, iodides; hydroxides; sulfates; hydrogen sulfates; alkyl (CC 6 ) sulphates such as for example methyl sulphate or ethyl sulphate; phosphates; carbonates; hydrogen carbonates; perchlorates; acetates; tartrates; citrates, oxalates; alkyl (CC 6 ) sulfonates such as methylsulfonate; arylsulfonates substituted or not by a C r C alkyl radical such as for example a 4-toluylsulfonate.
  • halides such as chlorides, bromides, fluorides, iodides
  • hydroxides such as chlorides, bromides, fluorides, iodides
  • sulfates such as for example methyl sulphate or ethy
  • the mixed dyes can be represented by the formula:
  • R1 and R1 ' are independently chosen from an alkyl radical, preferably C1-C6, optionally substituted by one or more hydroxy, C 1 -C 2 alkoxy, (poly) hydroxy C 2 -C 4 alkoxy, amino, (di) CC 2 alkylamino or optionally substituted aryl and R2 and R2 ′ are independently chosen from a radical C 1 -C 6 alkyl, optionally substituted by one or more hydroxy radicals, C 1 -C 2 alkoxy, (poly) -C 2 -C 4 alkoxy, amino, (di) CC 2 alkylamino; an optionally substituted phenyl radical; An represents one or more identical or different, monovalent or polyvalent anions, as defined previously.
  • the composition of the present invention generally contains an amount of mixed dye of between 0.001 and 20% relative to the total weight of the composition. Preferably, this amount is between 0.005 and 10% and even more preferably between 0.01 and 5% relative to the total weight of the composition.
  • the dyes of the invention can be prepared according to chemical reactions known per se from functionalized chromophores capable of reacting with the chosen link arm. For example, when the linker is a triazine group then the chromophore must include an amino, OH or SH reactive group and the synthesis can be carried out according to the diagrams below
  • a first chromophore is mixed with the compound forming or capable of forming the link arm, for example cyanuryl chloride.
  • a second chromophore is added to the reaction medium. This sequence can be repeated as many times as there are reactive groups on the compound capable of forming the linker.
  • the molar ratio of the link arm relative to dye 1 is generally between 10: 1 and 0.5: 1, preferably equal to 1: 1. This ratio can be modified when using more than one link arm or several chromophores.
  • the reaction temperature is generally between -10 ° C and
  • reaction time depends on the reactivity of the species present and on the reaction temperature. In general, the reaction time is between 10 minutes and 8 hours, preferably between 30 minutes and 4 hours.
  • the pH of the reaction is generally between 3 and 10, preferably between 4 and 8.
  • the reaction can be carried out in water and / or in organic solvents, alone or in mixtures.
  • Several publications describe the chemical association reaction between two identical chromophores. Mention may be made, for example, of documents ISBN 0901956759, WO 0278596, DE19845640,
  • composition of the invention contains an alkaline agent which can be any alkaline agent generally used in the cosmetic field.
  • alkaline agents there may be mentioned, by way of example, ammonia, alkali carbonates, alkanolamines such as mono-, di- and triethanolamines as well as their derivatives, sodium or potassium hydroxides and the compounds of formula (II) below:
  • R Rd (ll) in which W is a propylene residue optionally substituted by a hydroxyl group or a C r C 4 alkyl radical;
  • R a , R b , R c and R d identical or different, represent a hydrogen atom, an alkyl radical in CC or hydroxyalkyl in C ⁇ -C 4 .
  • the pH of the dye composition of the invention is preferably between 8 and 11.
  • the composition of the invention contains an oxidizing agent.
  • the oxidizing agents conventionally used for the oxidation dyeing of keratin fibers are, for example, hydrogen peroxide, urea peroxide, alkali metal bramates, persalts such as perborates and persulfates, peracids and oxidase enzymes among which there may be mentioned peroxidases, 2-electron oxidoreductases such as uricases and 4-electron oxygenases such as laccases. Hydrogen peroxide is particularly preferred.
  • the dye composition in accordance with the invention may contain one or more direct dyes conventionally used in the field of dyeing keratin fibers.
  • direct dyes conventionally used in the field of dyeing keratin fibers.
  • These direct dyes can be of nonionic, anionic or cationic nature.
  • these additional direct dyes are cationic in nature.
  • the dye composition of the invention may also contain one or more oxidation bases and / or one or more couplers conventionally used for dyeing keratin fibers.
  • oxidation bases there may be mentioned para-phenylenediamines, bis-phenylalkylenediamines, para-aminophenols, bis-para-aminophenols, ortho-aminophenols, heterocyclic bases and their addition salts
  • couplers mention may in particular be made of meta-phenylenediamines, meta-aminophenols, meta-diphenols, naphthalene couplers, heterocyclic couplers and their addition salts.
  • the coupler or couplers are each generally present in an amount of between 0.001 and 10% by weight approximately of the total weight of the dye composition, preferably between 0.005 and 6%.
  • the oxidation base or bases present in the composition of the invention are generally each present in an amount of between 0.001 to 10% by weight approximately of the total weight of the dye composition, preferably between 0.005 and 6%.
  • addition salts of the oxidation bases and of the couplers which can be used in the context of the invention are in particular chosen from addition salts with an acid such as hydrochlorides, hydrobromides, sulfates, alkyl sulfates such as methyl or ethyl sulfates, citrates, succinates, tartrates, lactates, tosylates, benzenesulfonates, phosphates and acetates and addition salts with a base such as soda, potash, ammonia, amines or alkanolamines.
  • an acid such as hydrochlorides, hydrobromides, sulfates, alkyl sulfates such as methyl or ethyl sulfates, citrates, succinates, tartrates, lactates, tosylates, benzenesulfonates, phosphates and acetates
  • a base such as soda, potash, ammonia, amine
  • the medium suitable for dyeing is a cosmetic medium generally consisting of water or of a mixture of water and at least one organic solvent to dissolve the compounds which would not be sufficiently soluble in it. water.
  • organic solvent mention may, for example, be made of lower CC 4 alkanols, such as ethanol and isopropanol; polyols and polyol ethers such as 2-butoxyethanol, propylene glycol, propylene glycol monomethyl ether, monoethyl ether and diethylene glycol monomethyl ether, as well as aromatic alcohols such as benzyl alcohol or phenoxyethanol, and mixtures thereof.
  • the solvents are preferably present in proportions preferably of between 1 and 40% by weight approximately relative to the total weight of the dye composition, and even more preferably between 5 and 30% by weight approximately.
  • the dye composition in accordance with the invention may also contain various adjuvants conventionally used in compositions for dyeing the hair, such as anionic, cationic, nonionic, amphoteric, zwitterionic surfactants or mixtures thereof, anionic polymers, cationic, non-ionic, amphoteric, zwitterionic or mixtures thereof, mineral or organic thickening agents, and in particular associative anionic, cationic, nonionic and amphoteric polymeric thickeners, antioxidants, penetration agents, sequestering agents, perfumes, buffers, dispersing agents, conditioning agents such as for example volatile or non-volatile silicones, modified or unmodified, film-forming agents, ceramides, preservatives, opacifying agents.
  • adjuvants conventionally used in compositions for dyeing the hair, such as anionic, cationic, nonionic, amphoteric, zwitterionic surfactants or mixtures thereof, anionic polymers, cationic, non-ionic, am
  • the above adjuvants are generally present in an amount for each of them of between 0.01 and 20% by weight relative to the weight of the composition.
  • these optional additional compounds in such a way that the advantageous properties intrinsically attached to the oxidation dye composition according to the invention are not, or not substantially, altered. by the addition (s) envisaged.
  • the dye composition according to the invention can be in various forms, such as in the form of liquids, creams, gels, or in any other form suitable for dyeing keratin fibers, and in particular human hair.
  • the process of the present invention is a process in which the composition according to the present invention as defined above is applied to the fibers.
  • the oxidizing agent can be added to the composition at the time of use or it can be used from an oxidizing composition containing it, applied simultaneously or sequentially to the composition containing the mixed dye.
  • the oxidizing agent is contained in a composition different from that containing the mixed dye.
  • the composition according to the present invention containing the mixed dye is mixed, preferably at the time of use, with a composition containing, in a medium suitable for dyeing, at least one oxidizing agent, this agent oxidant being present in an amount sufficient to obtain the desired lightening.
  • the mixture obtained is then applied to the keratin fibers. After an exposure time of 3 to 50 minutes approximately, preferably 5 to 30 minutes approximately, the keratin fibers are rinsed, washed with shampoo, rinsed again and then dried.
  • the oxidizing composition may also contain various adjuvants conventionally used in compositions for dyeing the hair and as defined above.
  • the pH of the oxidizing composition containing the oxidizing agent is such that after mixing with the dye composition, the pH of the resulting composition applied to the keratin fibers preferably varies between 7 and 12 approximately, and even more preferably between 8 and 11 It can be adjusted to the desired value by means of acidifying or basifying agents usually used in dyeing keratin fibers and as defined above.
  • the ready-to-use composition which is finally applied to the keratin fibers can be in various forms, such as in the form of liquids, creams, gels or in any other form suitable for dyeing keratin fibers, and especially human hair.
  • the invention also relates to a device with several compartments or "kit" for dyeing in which a first compartment contains a lightening dye composition containing the mixed cationic dye as defined above and a second compartment contains an oxidizing agent.
  • This device can be equipped with a means enabling the desired mixture to be delivered to the hair, such as the devices described in patent FR-2,586,913 in the name of the applicant.
  • a whitish suspension is obtained.
  • the pH value is 2.8.
  • a solution containing 3.2 g of (i) dissolved in 100 ml of water is added, taking care to keep the pH of the reaction mixture between 4 and 6 using of a saturated solution of K 2 CO 3 and of keeping the reaction medium at a temperature below 5 ° C.
  • the pH is stabilized at 4.8 by regular addition of the saturated K 2 CO 3 solution. Thereafter, the mixture is allowed to return to ambient temperature.
  • the dye compositions described in Table 1 were produced from the dyes C1 to C5 (amount 4.7 ⁇ 10 " mol) and the following coloring compositions.
  • the pH of the dye compositions after mixing is between 9.5 and 10.
  • the mixture is then applied to locks of hair containing 90% natural white (BN) or permanent (BP).
  • the break time on wicks is 20 min at room temperature.
  • the locks are then washed with shampoo.
  • L * e , a * e , b * e represent the colorimetric values in lightening condition and L * ne , a * ne , b * ne represent the colorimetric values in non-lightening condition.
  • the following dye compositions were prepared from dyes C1 to C5 (4.7 x 10-4 mol) and dye support A.
  • the pH of the dye compositions after mixing is between 9.5 and 10.
  • the colored locks are then subjected to 6 shampoos, with an intermediate drying between two shampoos.
  • the color after the 6 shampoos is compared to the initial color of the colored wick, visually and by measurement color.
  • Shampoo resistance is measured on colored natural hair and on permanent colored hair according to the formula of ⁇ E below from the values of L * a * b * measured on each type of lock before L 0 * a 0 * b 0 * and after the 6 shampoos
  • ⁇ E ⁇ / ( ⁇ * -Lo *) 2 + (a ⁇ * -a 0 *) 2 + (b ⁇ * -bo *) 2

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Abstract

La présente invention a pour objet une composition tinctoriale éclaircissante comprenant, dans un milieu de teinture approprié, un agent oxydant, un agent alcalin en quantité telle que le pH de la composition est supérieur à 7 et un colorant mixte cationique comprenant plusieurs chromophores reliés entre eux par un bras de liaison, au moins deux des chromophores étant différents, les chromophores présentant une absorbance entre 400 et 800 nm. L'invention permet d'obtenir des colorations particulièrement résistantes.

Description

COMPOSITION TINCTORIALE ECLAIRCISSANTE COMPRENANT AU MOINS UN COLORANT DIRECT CATIONIQUE A CHROMOPHORES MIXTES
L'invention a pour objet une composition tinctoriale comprenant un colorant direct cationique comprenant des chromophores différents, en particulier une composition de teinture éclaircissante des fibres kératiniques. L'invention a aussi pour objet le procédé de teinture mettant en œuvre cette composition ainsi que l'utilisation de cette composition pour la teinture éclaircissante des fibres kératiniques.
Il est connu de teindre les fibres kératiniques et en particulier les cheveux humains avec des compositions tinctoriales contenant des précurseurs de colorant d'oxydation, appelés généralement bases d'oxydation, tels que des ortho ou para- phénylènediamines, des ortho ou para-aminophénols et des composés hétérocycliques. Ces bases d'oxydation sont des composés incolores ou faiblement colorés qui, associés à des produits oxydants, peuvent donner naissance par un processus de condensation oxydative à des composés colorés. On sait également que l'on peut faire varier les nuances obtenues en associant ces bases d'oxydation à des coupleurs ou modificateurs de coloration, ces derniers étant choisis notamment parmi les méta-diamines aromatiques, les méta- aminophénols, les méta-diphénols et certains composés hétérocycliques tels que des composés indoliques. La variété des molécules mises en jeu au niveau des bases d'oxydation et des coupleurs, permet l'obtention d'une riche palette de couleurs.
Ce procédé de coloration d'oxydation consiste à appliquer sur les fibres kératiniques, des bases ou un mélange de bases et de coupleurs avec de l'eau oxygénée à titre d'agent oxydant, à laisser pauser, puis à rincer les fibres. Les colorations qui en résultent sont permanentes, puissantes, et résistantes aux agents extérieurs, notamment à la lumière, aux intempéries, aux lavages, à la transpiration et aux frottements. Généralement appliquées à pH basique, il permet d'obtenir une teinture et simultanément un éclaircissement de la fibre qui se traduit en pratique par la possibilité d'obtenir une coloration finale plus claire que la couleur d'origine. En outre, l'éclaircissement de la fibre a pour effet avantageux d'engendrer une couleur unie dans le cas des cheveux gris, et dans le cas de cheveux naturellement pigmentés, de faire ressortir la couleur, c'est à dire de la rendre plus visible.
Il est aussi connu de teindre les fibres kératiniques par une coloration directe. Le procédé classiquement utilisé en coloration directe consiste à appliquer sur les fibres kératiniques des colorants directs qui sont des molécules colorées et colorantes ayant une affinité pour les fibres, à les laisser pauser, puis à rincer les fibres. Il est connu par exemple d'utiliser des colorants directs du type nitrés benzéniques, des colorants anthraquinoniques, des nitropyridines, des colorants du type azoïque, xanthénique, acridinique azinique ou triarylméthane.
Ces colorants directs peuvent être constitués d'un ou plusieurs chromophores, identiques ou différents. Des colorants constitués de plusieurs chromophores sont par exemple décrits dans les documents FR 1 540 423, EP 1 133 975, EP 1 133 976, US 5 708 151, WO 02-078596.
Les colorations qui résultent de l'utilisation de colorants directs sont des colorations temporaires ou semi-permanentes car la nature des interactions qui lient les colorants directs à la fibre keratinique, et leur desorption de la surface et /ou du cœur de la fibre sont responsables de leur faible puissance tinctoriale et de leur mauvaise tenue aux lavages ou à la transpiration.
Certains colorants directs peuvent être combinés avec des agents oxydants ce qui permet d'obtenir un éclaircissement de la fibre au moment de la coloration. Par exemple, la demande de brevet EP 810 851 décrit des compositions tinctoriales contenant des colorants directs comportant au moins un atome d'azote quaternisé du type azoïque ou azométhine, qui peuvent être mélangées extemporanément à pH basique à une composition oxydante.
Cependant, les colorations obtenues ne sont pas toujours satisfaisantes du point de vue de la ténacité de la couleur. Elles disparaissent aux shampoings laissant apparaître la fibre kératiniques éclaircie. De plus, lorsque la composition de teinture contient un mélange de colorants directs, il s'ensuit un virage de la couleur dans le temps, ce virage résultant de la différence d'affinité de chacun des colorants pour la fibre kératiniques et de leur résistance aux agents extérieurs tels que le shampoings. Le but de la présente invention est de fournir des colorants directs pouvant être utilisés en coloration éclaircissante qui ne présentent pas les inconvénients des colorants directs existants. En particulier, un des buts de la présente invention est de fournir des colorants directs suffisamment stables en présence d'agents oxydants et/ou alcalins pour pouvoir obtenir simultanément un éclaircissement et une coloration de la fibre. Un autre but de l'invention est de fournir des colorants directs qui permettent d'obtenir des nuances variées sans problème de virage de la couleur dans le temps et qui permettent de teindre les fibres kératiniques aussi puissamment que les colorants d'oxydation, qui soient aussi stables qu'eux à la lumière, résistants aux intempéries, aux lavages et à la transpiration, et tenace dans le temps. Ce but est atteint avec la présente invention qui a pour objet une composition tinctoriale éclaircissante comprenant, dans un milieu de teinture approprié, un agent oxydant, un agent alcalin en quantité telle que le pH de la composition est supérieur à 7 et un colorant mixte cationique comprenant plusieurs chromophores reliés entre eux par un bras de liaison, au moins deux des chromophores étant différents, les chromophores présentant au moins un maxima d'absorption entre 400 et 800 nm. L'invention a aussi pour objet un procédé de teinture mettant en œuvre cette composition.
Un autre objet de l'invention est l'utilisation de la composition de la présente invention pour la teinture des fibres kératiniques, en particulier les fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, en particulier pour obtenir une bonne résistance aux shampooings.
La composition de la présente invention permet en effet d'obtenir un éclaircissement des fibres kératiniques et une coloration résistant aux différents agents extérieurs, en particulier les shampooings. Elle permet de plus d'éviter les problèmes de virage de la couleur dans le temps. Les colorants directs mixtes cationiques utiles dans la présente invention sont en particulier stables dans une composition éclaircissante contenant un agent alcalin tel que l'ammoniaque et/ou un agent oxydant tel que le peroxyde d'hydrogène. En particulier, la coloration des mèches de cheveu n'est pas sensiblement modifiée lorsqu'on met en œuvre le colorant mixte dans une composition non éclaircissante c'est à dire une composition sans agent alcalin ni agent eclaircissant et lorsqu'on met en œuvre le colorant mixte avec une composition qui contient soit un agent alcalin par exemple l'ammoniaque, soit un agent oxydant par exemple l'eau oxygénée, soit simultanément un agent alcalin et un agent oxydant
On entend dans le cadre de l'invention par colorant mixte cationique un colorant dont la charge cationique peut faire partie intégrante du chromophore et/ou du bras de liaison, ou bien un colorant dont la charge cationique est présente par l'intermédiaire d'un substituant du chromophore et/ou du bras de liaison.
Selon la présente invention, on entend par « chromophore » un radical issu d'un colorant, c'est à dire un radical d'une molécule présentant au moins un maxima d'absorption dans le domaine visible entre 400 et 800 nm, cette absorbance ne nécessitant ni oxydation préalable, ni association avec d'autres espèces chimiques.
Au sens de la présente invention, les chromophores sont dits différents lorsqu'ils diffèrent par leur structure chimique. De tels chromophores peuvent être des chromophores issus de familles différentes ou d'une même famille à la condition de présenter des structures chimiques différentes. Par exemple, les chromophores peuvent être choisis dans la famille des colorants azoïques mais différer par la structure chimique des radicaux le constituant. Selon un mode de réalisation particulier, le colorant mixte comprend au moins un chromophore cationique, de préférence, au moins deux chromophores cationiques, le bras de liaison pouvant être ou non cationique.
A titre de chromophores utiles dans la présente invention, on peut citer les radicaux issus des colorants acridines, acridones, anthranthrones, anthrapyrimidines, anthraquinones, azines, azos (azoïques), azométhines, benzanthrones, benzimidazoles, benzimidazolones, benzindoles, benzoxazoles, benzopyranes, benzothiazoles, benzoquinones, bisazines, bis isoindolines, carboxanilides, coumarines, cyanines (azacarbocyanine, diazacarbocyanine, diazahémicyanine, hemicyanine, tetraazacarbocyanine), diazines, dicétopyrrolopyrroles, dioxazines, diphénylamines, diphénylméthanes, dithiazines, flavonoïdes tels que flavanthrones et flavones, fluorindines, formazans, hydrazones en particulier les aryl-hydrazones, hydroxycétones, indamines, indanthrones, indigoïdes et pseudo-iondigoïdes, indophénols, indoanilines, isoindolines, isoindolines, isoindolinones, isoviolanthrones, lactones, méthines, naphthalimides, naphthanilides, naphtholactames, naphthoquinones, nitro notamment les nitro-(hétéro)aromatiques, oxadiazoles, oxazines, périlones, périnones, pérylènes, phénazines, phénothiazines, phthalocyanine, polyènes/caroténoides, porphyrines, pyranthrones, pyrazolanthrones, pyrazolones, pyrimidinoanthrones, pyronines, quinacridones, quinolines, quinophthalones, squaranes, stilbenes, tetrazoliums, thiazines, thioindigo, thiopyronines, triarylméthanes, xanthènes.
A titre de chromophores utiles dans la présente invention, on peut encore plus particulièrement citer les radicaux issus des colorants acridines, acridones, anthranthrones, anthraquinones, azines, azos (azoïques), azométhines, benzanthrones, benzoquinones, bisazines, cyanines (azacarbocyanine, diazacarbocyanine, diazahémicyanine, hemicyanine, tetraazacarbocyanine), diazines, dicétopyrrolopyrroles, dioxazines, diphénylméthanes, dithiazines, flavonoïdes tels que flavanthrones et flavones, formazans, hydrazones en particulier les aryl-hydrazones, indamines, indanthrones, indigoïdes et pseudo-iondigoïdes, indophénols, indoanilines, isoviolanthrones, méthines, naphthalimides, naphtholactames, naphtoquinones, nitro notamment les nitro-(hétéro)aromatiques, phénazines, phénothiazines, phthalocyanine, polyènes/caroténoides, porphyrines, pyrazolone, quinacridones, quinophtalones, tetrazoliums, thiazines, thioindigo, thiopyronines, triarylméthanes, xanthènes. Parmi les chromophores nitro utilisables selon l'invention, on peut citer de manière non limitative les radicaux issus des composés suivants: -1 ,4-diamino-2-nitrobenzène -1-amino-2 nitro-4-β- hydroxyéthylaminobenzène
-1-amino-2 nitro-4-bis(β-hydroxyéthyl)-aminobenzène
-1 ,4-Bis(β-hydroxyéthylamino)-2-nitrobenzène
-1-β-hydroxyéthylamino-2-nitro-4-bis-(β-hydroxyéthylamino)-benzène -1-β-hydroxyéthylarnino-2-nitro-4-aminobenzène
-1-β-hydroxyéthylamino-2-nitro-4-(éthyl)(β-hydroxyéthyl)-aminobenzène
-1-amino-3-méthyl-4-β-hydroxyéthylamino-6-nitrobenzène
-1-amino-2-nitro-4-β-hydroxyéthylamino-5-chlorobenzène
-1 ,2-Diamino-4-nitrobenzène -1-amino-2-β-hydroxyéthylamino-5-nitrobenzène
-1 ,2-Bis-(β-hydroxyéthylamino)-4-nitrobenzène
-1-amino-2-tris-(hydroxyméthyl)-méthylamino-5-nitrobenzène
-1-Hydroxy-2-amino-5-nitrobenzène
-1-Hydroxy-2-amino-4-nitrobenzène -1 -Hydroxy-3-nitro-4-aminobenzène
-1-Hydroxy-2-amino-4,6-dinitrobenzène
-1-β-hydroxyéthyloxy-2-β-hydroxyéthylamino-5-nitrobenzène
-1-Méthoxy-2-β-hydroxyéthylamino-5-nitrobenzène
-1-β-hydroxyéthyloxy-3-méthylamino-4-nitrobenzène -1 -β,γ-dihydroxypropyloxy-3-méthylamino-4-nitrobenzène
-1-β-hydroxyéthylamino-4-β,γ-dihydroxypropyloxy-2-nitrobenzène
-1-β,γ-dihydroxypropylamino-4-trifluorométhyl-2-nitrobenzène
-1-β-hydroxyéthylamino-4-trifluorométhyl-2-nitrobenzène
-1-β-hydroxyéthylamino-3-méthyl-2-nitrobenzène -1-β-aminoéthylamino-5-méthoxy-2-nitrobenzène
-1-Hydroxy-2-chloro-6-éthylamino-4-nitrobenzène
-1-Hydroxy-2-chloro-6-amino-4-nitrobenzène
-1-Hydroxy-6-bis-(β-hydroxyéthyl)-amino-3-nitrobenzène
-1-β-hydroxyéthylamino-2-nitrobenzène -1 -Hydroxy-4-β-hydroxyéthylamino-3-nitrobenzène.
Parmi les chromophores azoïques utilisables selon l'invention, on peut citer les radicaux issus des colorants azoiques cationiques décrits dans les demandes de brevets WO 95/15144, WO-95/01772 et EP-714954.
On peut également citer parmi les radicaux issus des colorants azoïques suivants, décrits dans le COLOUR INDEX INTERNATIONAL 3e édition :
-Disperse Red 17
-Acid Yellow 9 -Acid Black 1
-Basic Red 22
-Basic Red 76
-Basic Yellow 57 -Basic Brown 16
-Acid Yellow 36
-Acid Orange 7
-Acid Red 33
-Acid Red 35 -Basic Brown 17
-Acid Yellow 23
-Acid Orange 24
-Disperse Black 9.
On peut aussi citer le 1-(4'-aminodiphénylazo)-2-méthyl-4bis-(β- hydroxyethyl) aminobenzene et l'acide 4-hydroxy-3-(2-méthoxyphénylazo)-1- naphtalène sulfonique.
Parmi les chromophores quinoniques, on peut citer les radicaux issus des colorants suivants :
-Disperse Red 15 -Solvent Violet 13
-Acid Violet 43
-Disperse Violet 1
-Disperse Violet 4
-Disperse Blue 1 -Disperse Violet 8
-Disperse Blue 3
-Disperse Red 11
-Acid Blue 62
-Disperse Blue 7 -Basic Blue 22
-Disperse Violet 15
-Basic Blue 99 ainsi que les composés suivants :
-1-N-méthylmorpholiniumpropylamino-4-hydroxyanthraquinone -1-Aminopropylamino-4-méthylaminoanthraquinone
-1-Aminopropylaminoanthraquinone
-5-β-hydroxyéthyl-1 ,4-diaminoanthraquinone -2-Aminoéthylaminoanthraquinone
-1,4-Bis-(β,γ-dihydroxypropylamino)-anthraquinone.
Parmi les chromophores aziniques, on peut citer les radicaux issus des composés suivants : -Basic Blue 17
-Basic Red 2.
Parmi les chromophores indoaminiques utilisables selon l'invention, on peut citer les radicaux issus des composés suivants :
-2-β-hydroxyéthlyamino-5-[bis-(β-4'-hydroxyéthyl)amino]anilino-1 ,4-benzoquinone -2-β-hydroxyéthylamino-5-(2'-méthoxy-4'-amino)anilino-1 ,4-benzoquinone
-3-N(2'-Chloro-4'-hydroxy)phényl-acétylamino-6-méthoxy-1 ,4-benzoquinone imine
-3-N(3'-Chloro-4'-méthylamino)phényl-uréido-6-méthyl-1 ,4-benzoquinone imine
-3-[4'-N-(Ethyl,carbamylméthyl)-amino]-phényl-uréido-6-méthyl-1 ,4-benzoquinone imine. On peut aussi citer les chromophores décrits dans les documents US
5,888,252, EP 1 133 975, WO 03/029359, EP 860 636, WO 95/01772, WO 95/15144,
EP 714954. On peut aussi citer ceux cités dans l'encyclopédie "The chemistry of synthetic dye" de K. VENKATARAMAN, 1952, Académie press vol 1 à 7, dans l'encyclopédie "Kirk Othmer" "Chemical technology", chapitre "dyes and Dye intermediate", 1993, Wiley and sons, et dans divers chapitre de l'encyclopédie
"ULLMANN's ENCYCLOPEDIA of Industrial chemistry" 7th édition, Wiley and sons.
De préférence, les chromophores sont choisis parmi les chromophores azos (azoïques), xanthéniques, les hydrazones et notamment les aryl-hydrazones, phénothiaziniques, les acridines, les cyanines comme les tétraazacarbocyanines, les anthraquinones, les méthines, les azométhines, les dicétopyrrolopyrroles, les indigoïdes, les nitro notamment les nitro-(hétéro)aromatiques.
Selon un mode de réalisation encore plus particulier, les chromophores sont choisis parmi les chromophores azos (azoïques), les hydrazones et notamment les aryl-hydrazones, les cyanines comme les tétraazacarbocyanines, les anthraquinones, les méthines, les azométhines, les nitro notamment les nitro-
(hétéro)aromatiques.
Le colorant cationique mixte comprend de préférence deux à quatre chromophores différents, de préférence deux ou trois chromophores différents.
Selon un mode de réalisation particulier, le colorant mixte est au moins di- cationique, les charges cationiques étant portées par les chromophores et/ou par le bras de liaison. Selon une variante de ce mode de réalisation, au moins deux des chromophores sont des chromophores cationiques, le bras de liaison étant cationique ou non.
De préférence, le colorant mixte correspond à la formule
Col1-L-Col 2 dans laquelle L est un bras de liaison cationique ou non, et Col 1 et Col 2 sont des chromophores cationiques différents.
Le ou les chromophores cationiques sont en général des chromophores comprenant un atome d'azote quatemisé.
Ces chromophores cationiques sont par exemple des chromophores comprenant, directement ou en tant que substituant, un radical alkylammonium, imidazolium, pyridinium, quinolinium, acridinium, benzimidazolium, benzobistriazolium, benzopyrazoliu (ou indazolium), benzopyridazinium, benzoquinolium, benzothiazolium, benzotriazolium, benzoxazolium, bi-pyridinium, bis-tetrazolium, dihydrothiazolium, imidazopyridinium, indolium, isoquinolinium, naphthoimidazolium, naphthooxazolium, naphthopyrazolium, oxadiazolium, oxazolium, oxazolopyridinium, phénazinium, phénooxazolium, pyrazinium, pyrazolium, pyrazoyltriazolium, pyridinoimidazolium, quinolium, tetrazolium, thiadiazolium, thiazolium, thiazolopyridinium, thiazoylimidazolium, thiopyrylium, triazolium, xanthylium.
De préférence, ces chromophores comprennent, directement ou en tant que substituant, un radical alkylammonium, imidazolium, pyridinium, acridinium, benzimidazolium, benzopyrazolium (ou indazolium), benzopyridazinium, bi-pyridinium, bis-tetrazolium, imidazopyridinium, indolium, naphthoimidazolium, naphthopyrazolium, phénazinium, pyrazinium, pyrazolium, pyridinoimidazolium, tetrazolium, xanthylium.
Des exemples de chromophores cationiques utiles dans la présente invention ont été cités précédemment, D'autres exemples sont donnés dans les demandes de brevet WO 95/01772, WO 95/15144, EP714 954, EP 318 294, WO 03/029359,
Selon une variante, le colorant mixte comprend des chromophores azoïques cationiques. De tels chromophores sont décrits par exemple dans EP 0 850 636 , FR2788433, EP 920856 , WO 9948465, FR2757385 , EP-850637 , EP 918053, WO9744004, FR2570946, FR2285851 , DE 2538363, FR2189006, FR 1560664 , FR 1540423, FR 1567219, FR 1516943, FR 1221122, DE4220388, DE4137005, WO0166646, US5708151 , WO9501772, WO9515144, GB 1195386, US 3524842, US 5879413, EP1062940, EP1133976, GB 738585, DE 2527638, FR 2275462, GB 1974-27645, Acta Histochem. (1978), 61(1), 48-52, Tsitologiya (1968), 10(3), 403-5, Zh. Obshch. Khim. (1970), 40(1), 195-202, Ann. Chim. (Rome) (1975), 65(5-6), 305-14, Journal of the Chinese Chemical Society (Taipei) (1998), 45(1), 209-211, Rev. Roum. Chim. (1988), 33(4), 377-83, Text. Res. J. (1984), 54(2), 105-7, Chim. Ind. (Milan) (1974), 56(9), 600-3, Khim. Tekhnol. (1979), 22(5), 548-53, Ger. Monatsh. Chem. (1975), 106(3), 643-8, MRL Bull. Res. Dev. (1992), 6(2), 21-7, Lihua Jianyan, Huaxue Fence (1993), 29(4), 233-4, Ann. Chim. (Rome) (1975), 65(5-6), 305-14, Dyes Pigm. (1992), 19(1), 69-79, Dyes Pigm. (1989), 11(3), 163-72.
Dans le cadre de la présente invention, on entend par « bras de liaison » un atome ou un groupe d'atomes séparant les chromophores du colorant mixte. Les atomes du bras de liaison doivent être tels que la position sur l'échelle des longueurs d'onde du ou des maxima d'absorption des chromophores constituant le colorant mixte ne doit pas être modifiée de plus de 30 nanomètres par rapport au maxima d'absorption de chacun des chromophores pris séparément, c'est à dire non relié par le bras de liaison, plus particulièrement de plus de 15 nm, de préférence de plus de 10 nm. Le bras de liaison peut être cationique ou non cationique. De préférence, le bras de liaison est non cationique
Selon une variante, le bras de liaison est un atome ou un groupe d'atomes qui isole chacun des chromophores de façon à stopper la délocalisation électronique de chacun des chromophores.
Le bras de liaison est par exemple une chaîne hydrocarbonée en CrC20, de préférence en C-ι-C1 , encore plus particulièrement en C C6, linéaire, ramifiée ou cyclique, éventuellement substituée, un ou plusieurs des atomes de carbone de la chaîne pouvant être remplacés par au moins un hétéroatome tel que le soufre, l'azote, l'oxygène, et/ou par au moins un groupe comprenant un hétéroatome tel que le groupe carbonyle, la chaîne hydrocarbonée pouvant être insaturée ou contenir au moins un radical alkylene éventuellement substitué; un radical arylène éventuellement substitué; un radical divalent téréphtalamide éventuellement substitué ; un radical divalent hétérocyclique éventuellement substitué, tel que par exemple un radical divalent triazine, un radical -NH-CO-.
La chaîne hydrocarbonée, mais aussi les radicaux alkyl(èn)e, peuvent être substitué(e)(s) par exemple par au moins un radical hydroxy, alcoxy notamment en C1- C6, un groupement (poly)hydroxyalcoxy en C1-C6, amino, alkylamino comprenant un ou plusieurs radicaux alkyle en C1-C6 identiques ou non éventuellement porteurs d'au moins un groupement hydroxyle, au moins un halogène, etc.
A titre d'exemple de bras de liaison, on peut citer les radicaux alkylene
(CnH2n) comprenant plus spécialement 1 à 14 atomes de carbone, et de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, par exemple méthylène, éthylène, propylène, etc., éventuellement substitués comme indiqué ci-dessus, éventuellement interrompue par au moins un hétéroatome tel que le soufre, l'azote, l'oxygène, et/ou un groupe comprenant un hétéroatome tel que le groupe carbonyle ; les radicaux (hétéro)arylène éventuellement substitués, par exemple phénylène ou naphtylène, phénanthrylène, triazinyle, pyrimidinyle, pyridinyle, pyridazinyle, quinoxalinyle, éventuellement substitués ; les radicaux Alkyle-aryle-Alkyle, les radicaux Alkyle-hétéroaryle-Alkyle, les parties alkyle des radicaux comprenant plus particulièrement de 1 à 6 atomes de carbone.
Les radicaux (hétéro)arylène mentionnés ci-dessus peuvent être substitués par un ou plusieurs radicaux alkyle en C1-C6 ; alcoxy en C1-C6 ; (poly)hydroxyalcoxy en C2-C6 ; amino ; amino substitué par un ou plusieurs radicaux alkyle identiques ou non en C1-C6 éventuellement porteurs d'au moins un groupement hydroxy et/ou par un radical aryle en C6 éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements alkyle en C1-C6, alcoxy en C1-C6, (poly)hydroxyalcoxy en C2-C6, amino, amino substitué par un ou plusieurs radicaux alkyle identiques ou non en C1-C6 éventuellement porteurs d'au moins un groupement hydroxy ; trifluorométhyle ; cyano ; alkylamido notamment en C1- C6 ; RCOO- avec R représentant un radical alkyle en C1-C6.
A titre d'exemples plus particuliers, on peut citer :
dans lesquelles R peut être H, CF3, CO2Me, CO2Et, CN, CONH2, R' représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Cι-C8, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxy, alcoxy en C C2, (poly)-hydroxyalcoxy en C2-C4, amino, (di)alkylamino en C C2 ou aryle éventuellement substitué, et R" représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C C , éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxy, alcoxy en C C2, (poly)-hydroxyalcoxy en C2-C4, amino, (di)alkylamino en C C2 , aryle éventuellement substitué, n est supérieur à 0, plus particulièrement compris entre 1 et 10, de préférence compris entre 1 et 5 ; l'électroneutralité des composés étant assurée par un ou plusieurs anions An cosmétiquement acceptables.
A titre de bras de liaison, on peut citer les triazines décrites dans le WO03/029359, les alkylene cités dans US 5 708 151 , les Alkyle-aryle-Alkyle cités dans US 5 708 151.
Il est à noter que tout groupement alkylene dans la chaîne principale reliant Col1/Col2, au sens de la présente invention, est considéré comme un linker.
An est un anion organique ou minéral par exemple choisi parmi les halogénures tels que chlorures, bromures, fluorures, iodures ; les hydroxyde ; les sulfates ; les hydrogénosulfates ; les alkyl(C C6)sulfates tels que par exemple le méthylsulfate ou l'éthylsulfate ; les phosphates ; les carbonates ; les hydrogénocarbonates ; les perchlorates ; les acétates ; les tartrates ; les citrates, les oxalates ; les alkyl(C C6)sulfonates tels que le méthylsulfonate ; les arylsulfonates substitués ou non par un radical alkyle en CrC tels que par exemple un 4-toluylsulfonate.
Selon un mode de réalisation particulier, les colorants mixtes peuvent être représentés par la formule :
dans laquelle L est un bras de liaison tel que défini précédemment, R1 et R1' sont choisis indépendamment parmi un radical alkyle, de préférence en C1-C6, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxy, alcoxy en CrC2, (poly)-hydroxyalcoxy en C2-C4, amino, (di)alkylamino en C C2 ou aryle éventuellement substitué et R2 et R2' sont indépendamment choisis parmi un radical alkyle en CrC6, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxy, alcoxy en C1-C2, (poly)-hydroxyalcoxy en C2-C4, amino, (di)alkylamino en C C2 ; un radical phényle éventuellement substitué ; An représente un ou plusieurs anions identiques ou différents, monovalents ou polyvalents, tel que défini auparavant.
A titre d'exemple de colorants mixtes cationiques répondant à cette formule, on peut citer
La composition de la présente invention contient en général une quantité de colorant mixte comprise entre 0,001 et 20% par rapport au poids total de la composition. De préférence, cette quantité est comprise entre 0,005 et 10% et encore plus préférentiellement entre 0,01 et 5% par rapport au poids total de la composition. Les colorants de l'invention peuvent être préparés selon des réactions chimiques connues en soi à partir de chromophores fonctionnalisés capables de réagir avec le bras de liaison choisi. Par exemple, lorsque le bras de liaison est un groupe triazine alors le chromophore doit comporter un groupe réactif amino, OH ou SH et la synthèse peut s'effectuer selon les schémas ci dessous
Selon une première étape, un premier chromophore est mélangé au composé formant ou susceptible de former le bras de liaison, par exemple le chlorure de cyanuryle. Lorsque cette réaction est terminée, on ajoute au milieu réactionnel un second chromophore. Cette séquence peut être répétée autant de fois qu'il y a de groupes réactifs sur le composé susceptible de former le bras de liaison.
Pour la préparation d'un colorant mixte C0H-L-C0I 2, le rapport molaire du bras de liaison par rapport au colorant 1 est généralement compris entre 10:1 et 0,5:1 , de préférence égal à 1 :1. Ce rapport peut être modifié lorsqu'on utilise plus d'un bras de liaison ou plusieurs chromophores.
La température de réaction est en général comprise entre -10°C et
+130°C, de préférence entre -5°C et 100°C. Le temps de réaction dépend de la réactivité des espèces en présence et de la température de réaction. En général, le temps de réaction est compris entre 10 minutes et 8 heures, de préférence entre 30 minutes et 4 heures.
Le pH de la réaction est en général compris entre 3 et 10, de préférence entre 4 et 8.
La réaction peut être conduite dans de l'eau et/ou dans des solvants organiques, seuls ou en mélanges. Plusieurs publications décrivent la réaction d'association chimique entre deux chromophores identiques. On peut citer par exemple les documents ISBN 0901956759, WO 0278596, DE19845640,
WO03/029359, US 5 708 151.
En outre, les réactions ou les réactions d'un bras de liaison avec deux composés différents, colorants ou non, ont été décrites dans la littérature, par exemple dans WO03/029359, DE3335956, WO0330909, WO0318021 , Journal of Médicinal Chemistry 43(9), 2000, 1892-97 ; Chemiker Zeitung 117(7-8), 1987, 241-5.
La composition de l'invention contient un agent alcalin qui peut être n'importe quel agent alcalin généralement utilisé dans le domaine cosmétique. Parmi ces agents alcalins, on peut citer, à titre d'exemple, l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les alcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolamines ainsi que leurs dérivés, les hydroxydes de sodium ou de potassium et les composés de formule (II) suivante :
Ra a γ \ R rv-.
3 \
N W- N
R= Rd (ll) dans laquelle W est un reste propylène éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou un radical alkyle en CrC4 ; Ra, Rb, Rc et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C C ou hydroxyalkyle en Cι-C4.
Le pH de la composition tinctoriale de l'invention est de préférence compris entre 8 et 11. La composition de l'invention contient un agent oxydant. Les agents oxydants classiquement utilisés pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques sont par exemple le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bramâtes de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et persulfates, les peracides et les enzymes oxydases parmi lesquelles on peut citer les peroxydases, les oxydo- reductases à 2 électrons telles que les uricases et les oxygénases à 4 électrons comme les laccases. Le peroxyde d'hydrogène est particulièrement préféré.
La composition tinctoriale conforme à l'invention peut contenir un ou plusieurs colorants directs conventionnellement utilisés dans le domaine de la coloration des fibres kératiniques. A ce titre, on peut notamment citer les colorants nitrés de la série benzenique, les colorants directs azoïques, les colorants directs méthiniques. Ces colorants directs peuvent être de nature non ionique, anionique ou cationique. De préférence ces colorants directs additionnels sont de nature cationique.
La composition tinctoriale de l'invention peut aussi contenir une ou plusieurs base d'oxydation et/ou un ou plusieurs coupleurs conventionnellement utilisés pour la teinture de fibres kératiniques.
Parmi les bases d'oxydation, on peut citer les para-phénylènediamines, les bis-phénylalkylènediamines, les para-aminophénols, les bis-para-aminophénols, les ortho-aminophénols, les bases hétérocycliques et leurs sels d'addition
Parmi ces coupleurs, on peut notamment citer les méta- phénylènediamines, les méta-aminophénols, les méta-diphénols, les coupleurs naphtaléniques, les coupleurs hétérocycliques et leur sels d'addition.
Dans la composition de la présente invention, le ou les coupleurs sont chacun généralement présents en quantité comprise entre 0,001 et 10 % en poids environ du poids total de la composition tinctoriale, de préférence entre 0,005 et 6 %. La ou les bases d'oxydation présentes dans la composition de l'invention sont en général présentent chacune en quantité comprise entre 0,001 à 10 % en poids environ du poids total de la composition tinctoriale, de préférence entre 0,005 et 6 %.
D'une manière générale, les sels d'addition des bases d'oxydation et des coupleurs utilisables dans le cadre de l'invention sont notamment choisis parmi les sels d'addition avec un acide tels que les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les alkylsulfates comme les méthyl ou éthyl sulfates, les citrates, les succinates, les tartrates, les lactates, les tosylates, les benzènesulfonates, les phosphates et les acétates et les sels d'addition avec une base telles que la soude, la potasse, l'ammoniaque, les aminés ou les alcanolamines.
Le milieu approprié pour la teinture appelé aussi support de teinture est un milieu cosmétique généralement constitué par de l'eau ou par un mélange d'eau et d'au moins un solvant organique pour solubiliser les composés qui ne seraient pas suffisamment solubles dans l'eau. A titre de solvant organique, on peut par exemple citer les alcanols inférieurs en C C4, tels que l'éthanol et l'isopropanol ; les polyols et éthers de polyols comme le 2-butoxyéthanol, le propylèneglycol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol, ainsi que les alcools aromatiques comme l'alcool benzylique ou le phénoxyéthanol, et leurs mélanges. Les solvants sont, de préférence, présents dans des proportions de préférence comprises entre 1 et 40 % en poids environ par rapport au poids total de la composition tinctoriale, et encore plus préférentiellement entre 5 et 30 % en poids environ.
La composition tinctoriale conforme à l'invention peut également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la teinture des cheveux, tels que des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non-ioniques, amphoteres, zwitterioniques ou leurs mélanges, des polymères anioniques, cationiques, non-ioniques, amphoteres, zwitterioniques ou leurs mélanges, des agents épaississants minéraux ou organiques, et en particulier les épaississants associatifs polymères anioniques, cationiques, non ioniques et amphoteres, des agents antioxydants, des agents de pénétration, des agents séquestrants, des parfums, des tampons, des agents dispersants, des agents de conditionnement tels que par exemple des silicones volatiles ou non volatiles, modifiées ou non modifiées, des agents filmogènes, des céramides, des agents conservateurs, des agents opacifiants. Les adjuvants ci dessus sont en général présents en quantité comprise pour chacun d'eux entre 0,01 et 20 % en poids par rapport au poids de la composition. Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition de teinture d'oxydation conforme à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées. La composition tinctoriale selon l'invention peut se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquides, de crèmes, de gels, ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des fibres kératiniques, et notamment des cheveux humains.
Le procédé de la présente invention est un procédé dans lequel on applique sur les fibres la composition selon la présente invention telle que définie précédemment. L'agent oxydant peut être ajouté à la composition au moment de l'emploi ou il peut être mis en œuvre à partir d'une composition oxydante le contenant, appliquée simultanément ou séquentiellement à la composition contenant le colorant mixte. Dans ce cas, l'agent oxydant est contenu dans une composition différente de celle contenant le colorant mixte.
Selon un mode de réalisation particulier, la composition selon la présente invention contenant le colorant mixte est mélangée, de préférence au moment de l'emploi, à une composition contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un agent oxydant, cet agent oxydant étant présent en une quantité suffisante pour obtenir l'éclaircissement souhaité. Le mélange obtenu est ensuite appliqué sur les fibres kératiniques. Après un temps de pose de 3 à 50 minutes environ, de préférence 5 à 30 minutes environ, les fibres kératiniques sont rincées, lavées au shampooing, rincées à nouveau puis séchées.
La composition oxydante peut également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la teinture des cheveux et tels que définis précédemment.
Le pH de la composition oxydante renfermant l'agent oxydant est tel qu'après mélange avec la composition tinctoriale, le pH de la composition résultante appliquée sur les fibres kératiniques varie de préférence entre 7 et 12 environ, et encore plus préférentiellement entre 8 et 11. Il peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalinisants habituellement utilisés en teinture des fibres kératiniques et tels que définis précédemment.
La composition prête à l'emploi qui est finalement appliquée sur les fibres kératiniques peut se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquides, de crèmes, de gels ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des fibres kératiniques, et notamment des cheveux humains. L'invention a aussi pour objet un dispositif à plusieurs compartiments ou "kit" de teinture dans lequel un premier compartiment renferme une composition tinctoriale éclaircissante contenant le colorant cationique mixte tel que défini ci-dessus et un deuxième compartiment renferme un agent oxydant. Ce dispositif peut être équipé d'un moyen permettant de délivrer sur les cheveux le mélange souhaité, tel que les dispositifs décrits dans le brevet FR-2 586 913 au nom de la demanderesse.
Les exemples qui suivent servent à illustrer l'invention sans toutefois présenter un caractère limitatif.
EXEMPLES EXEMPLES DE SYNTHESE Etape 1 :
Dans un tricol de 500 ml, on ajoute à température ambiante et sous agitation 2,4 g de chlorure de cyanuryle dans 50 ml d'acétone. Le milieu réactionnel est transparent. On ajoute un mélange constitué d'eau et de glace en proportion respective 50ml et 100 ml et on place le milieu réactionnel à 0°C dans un bain de glace.
Après quelques secondes d'agitation, une suspension blanchâtre est obtenue. La valeur du pH est de 2,8. A l'aide d'une ampoule à brome, on additionne une solution contenant 3,2 g de (i) dissout dans 100 ml d'eau en prenant soin de conserver le pH du mélange réactionnel compris entre 4 et 6 à l'aide d'une solution saturée de K2CO3 et de garder le milieu réactionnel à une température inférieure à 5°C. Après cette addition, le pH est stabilisé à 4,8 par ajout régulier de la solution de K2CO3 saturée. Par la suite, on laisse revenir le mélange à température ambiante. Une HPLC (pureté relative : 94 %) ainsi qu'une masse de contrôle (m/z : 363-365-367) indiquent la formation quasi-exclusive du produit (ii) de réaction Une solution constituée de 3,42 g de (iii) préalablement dissout dans 50 ml d'un mélange H2O/EtOH (1/1) est ensuite ajoutée au milieu réactionnel précédent en prenant soin de maintenir le pH entre 4 et 6. Après addition, le pH est maintenu à 4,9-5 pendant 15 minutes. Le milieu réactionnel est alors chauffé à 44°C pendant 2,5 heures. On laisse revenir le milieu réactionnel à température ambiante, puis on le verse dans un erlen contenant 1 litre d'une solution constituée d'isopropanol et d'acétone. Un précipité apparaît. Celui-ci est filtré, séché au dessiccateur puis analysé. On obtient 6,08 g (Rdt = 86 %) d'une poudre marron (produit (iv)) d'une pureté égale à 98 % (pureté relative, HPLC).
Etape 2 :
Dans un tricol surmonté d'un réfrigérant, d'une sonde de pH, et d'une ampoule d'addition contenant une solution de soude 1 N, on dispose 9 g de (iv) que l'on dissout dans 300 ml d'eau. Le milieu réactionnel est alors chauffé à 85°C (température bain d'huile : 96°C) et on ajuste le pH entre 7,7 et 8 à l'aide de la solution de soude. On additionne alors très lentement l'aminé (3 ml) diluée dans 20 ml d'eau en faisant attention de contrôler le pH (pH < 8). Dès que l'addition est terminée, la température du milieu réactionnel est portée à 92°C (température bain d'huile : 118°C) et on laisse sous agitation jusqu'à ce que le pH se stabilise à une valeur comprise entre 7,7 et 8.
Après une heure de réaction, le milieu réactionnel est refroidi puis versé dans un erlen contenant 1 litre d'acétone. Le produit précipite. Il est alors filtré, séché au dessicateur puis analysé. On obtient 7,1 g d'une poudre marron (composé v) (Rdt 82 %, pureté HPLC : 92 %).
Masse (ESI +) : m/z = 352
RMN (1H, 400 MHz, MeOD) : 3.86-3.87 ppm (s élargi, 4H), 4.05 ppm (s, 6H), 4.12 ppm
(s, 6H), 4.88 ppm (s élargi, 4H), 7.10-7.12 ppm (d, 2H), 7.28-7.26 ppm (d, 2H), 7.55 ppm (s, 2H), 7.69 ppm (s, 2H), 7.77-7.79 ppm (d, 2H), 7.97-7.95 ppm (d, 2H), 8.09-8.04 ppm (m, 4H).
Les composés suivants ont été synthétisés en mettant en oeuvre l'étape 2 à partir des réactifs indiqués ci dessous
EXEMPLES DE TEINTURE
Les compositions de teinture décrite dans le tableau 1 ont été réalisées à partir des colorants C1 à C5 (quantité 4,7x10" mol) et des compositions de colorations suivantes.
Com osition A
Au moment de l'emploi, chacune des compositions ci dessus est mélangée soit avec de l'eau oxygénée 40V (poids pour poids, pH = 3,5) soit avec de l'eau acidifiée (pH = 3,5).
Le pH des compositions tinctoriales après mélange est compris entre 9,5 et 10. Le mélange est ensuite appliqué sur des mèches de cheveux à 90% blancs naturels (BN) ou permanentes (BP). Le temps de pause sur mèches est de 20 min à température ambiante. Les mèches subissent ensuite un lavage au shampooing.
Après séchage, la montée de couleur est évaluée visuellement et par mesure du L*a*b* (colorimètre CM2002, illuminant D65-100 CSI).
Les résultats sont regroupés dans le tableau 1 ci dessous
TABLEAU 1
La comparaison entre les conditions éclaircissantes et non éclaircissantes est calculée de la manière suivante:
Où L*e, a*e, b*e représentent les valeurs colorimétriques en condition éclaircissante et L*ne, a*ne, b*ne représentent les valeurs colorimétriques en condition non éclaircissante. Ces résultats montrent que l'on obtient des colorations puissantes et qui ne sont pas sensibles à la composition du milieu de teinture. En effet, on obtient des colorations similaires en condition éclaircissante (milieu A + H2O2) et en condition non éclaircissante (milieu B + eau acidifié).
Résistance aux shampoings
Les compositions de teinture suivantes ont été préparées à partir des colorants C1 à C5 (4,7x10-4 mol) et du support de teinture A.
Au moment de l'emploi, les compositions ci dessus sont mélangées avec de l'eau oxygénée 40V (poids pour poids, pH = 3,5). Le pH des compositions tinctoriales après mélange est compris entre 9,5 et 10. Les mèches colorées subissent ensuite 6 shampooings, avec un séchage intermédiaire entre deux shampooings. La couleur après les 6 shampooings est comparée à la couleur initiale de la mèche colorée, visuellement et par mesure colorimétrique. La résistance aux shampooings est mesurée sur cheveux naturels colorés et sur cheveux permanentes colorés selon la formule de ΔE ci dessous à partir des valeurs de L*a*b* mesurées sur chaque type de mèche avant L0*a0*b0*et après les 6 shampooings
ΔE = Λ/( ι *-Lo*)2 +(aι *-a0 *)2 + (bι *-bo*)2
Les résultats colorimétriques sont regroupés dans le tableau 2 ci dessous.
TABLEAU 2
Ces résultats montrent que les compositions éclaircissantes de l'invention présentent une très bonne ténacité aux shampoings ainsi qu'une faible sélectivité entre les cheveux naturels et les cheveux permanentes.

Claims

REVENDICATIONS
1. Composition tinctoriale éclaircissante comprenant, dans un milieu de teinture approprié, un agent oxydant, un agent alcalin en quantité telle que le pH de la composition est supérieur à 7 et un colorant mixte cationique comprenant plusieurs chromophores reliés entre eux par un bras de liaison, au moins deux des chromophores étant différents, les chromophores présentant au moins un maxima d'absorption entre 400 et 800 nm.
2. Composition selon la revendication 1 dans laquelle le colorant mixte est tel que les chromophores sont choisis parmi les chromophores acridines, acridones, anthranthrones, anthrapyrimidines, anthraquinones, azines, azos (azoïques), azométhines, benzanthrones, benzimidazoles, benzimidazolones, benzindoles, benzoxazoles, benzopyranes, benzothiazoles, benzoquinones, bisazines, bis isoindolines, carboxanilides, coumarines, cyanines (azacarbocyanine, diazacarbocyanine, diazahémicyanine, hemicyanine, tetraazacarbocyanine), diazines, dicétopyrrolopyrroles, dioxazines, diphénylamines, diphénylméthanes, dithiazines, flavonoïdes tels que flavanthrones et flavones, fluorindines, formazans, hydrazones en particulier les aryl-hydrazones, hydroxycétones, indamines, indanthrones, indigoïdes et pseudo-iondigoïdes, indophénols, indoanilines, isoindolines, isoindolines, isoindolinones, isoviolanthrones, lactones, méthines, naphthalimides, naphthanilides, naphtholactames, naphthoquinones, nitro notamment les nitro-(hétéro)aromatiques, oxadiazoles, oxazines, périlones, périnones, pérylènes, phénazines, phénothiazines, phthalocyanine, polyènes/caroténoides, porphyrines, pyranthrones, pyrazolanthrones, pyrazolones, pyrimidinoanthrones, pyronines, quinacridones, quinolines, quinophthalones, squaranes, stilbenes, tetrazoliums, thiazines, thioindigo, thiopyronines, triarylméthanes, xanthènes.
3. Composition selon la revendication 2 dans laquelle les chromophores sont choisis parmi les chromophores acridines, acridones, anthranthrones, anthraquinones, azines, azos (azoïques), azométhines, benzanthrones, benzoquinones, bisazines, cyanines (azacarbocyanine, diazacarbocyanine, diazahémicyanine, hemicyanine, tetraazacarbocyanine), diazines, dicétopyrrolopyrroles, dioxazines, diphénylméthanes, dithiazines, flavonoïdes tels que flavanthrones et flavones, formazans, hydrazones en particulier les aryl-hydrazones, indamines, indanthrones, indigoïdes et pseudo-iondigoïdes, indophénols, indoanilines, isoviolanthrones, méthines, naphthalimides, naphtholactames, naphtoquinones, nitro notamment les nitro-(hétéro)aromatiques, phénazines, phénothiazines, phthalocyanine, polyènes/caroténoides, porphyrines, pyrazolones, quinacridones, quinophtalones, stilbenes, tetrazoliums, thiazines, thioindigo, thiopyronines, triarylméthanes, xanthènes.
4. Composition selon l'une quelconque des revendications 2 ou 3, dans laquelle les chromophores sont choisis parmi les chromophores azos (azoïques), xanthéniques, les hydrazones et les aryl-hydrazones, phénothiaziniques, les acridines, les dicétopyrrolopyrroles, les cyanines et notamment les tétraazacarbocyanines, les anthraquinones, les méthines, les azométhines, les indigoïdes, les nitro notamment les nitro-(hétéro)aromatiques.
5. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3 dans laquelle le colorant mixte est dicationique.
6. Composition selon la revendication 4 dans laquelle le colorant mixte comprend deux ou trois chromophores, au moins deux des chromophores étant cationiques, le bras de liaison étant cationique ou non.
7. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle le colorant mixte correspond à la formule CoH-L-Col 2 dans laquelle L est un bras de liaison cationique ou non, et Col 1 et Col 2 sont des chromophores cationiques différents.
8. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle le ou les chromophores cationiques sont des chromophores comprenant un atome d'azote quatemisé.
9. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle le colorant mixte comprend des chromophores azoïques cationiques.
10. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle le bras de liaison est choisi une chaîne hydrocarbonée en C C2o, plus particulièrement en C C14, linéaire, ramifiée ou cyclique, éventuellement substituée, un ou plusieurs des atomes de carbone de la chaîne pouvant être remplacés par au moins un hétéroatome tel que le soufre, l'azote, l'oxygène, et/ou par au moins groupe comprenant un hétéroatome tel que le groupe carbonyle, la chaîne hydrocarbonée pouvant être insaturée ou contenir au moins un radical alkylene éventuellement substitué; un radical arylène éventuellement substitué; un radical divalent téréphtalamide éventuellement substitué ; un radical divalent hétérocyclique éventuellement substitué, tel que par exemple un radical divalent triazine, un radical -NH-CO-.
11. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle le bras de liaison comprend un atome ou un groupe d'atomes qui isolent chacun des chromophores du colorant mixte de façon telle que la position sur l'échelle des longueurs d'onde du ou des maxima d'absorption des chromophore constituant le colorant mixte ne doit pas être modifiée de plus de 30 nanomètres par rapport au maxima d'absorption de chacun des chromophores pris séparément.
12. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 10 dans laquelle le colorant mixte correspond à la formule
dans laquelle L est un bras de liaison, R1 et R1' sont choisis indépendamment parmi un radical alkyle, de préférence en C1-C6, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxy, alcoxy en CrC2, (poly)-hydroxyalcoxy en C2-C , amino, (di)alkylamino en C C2 ou aryle éventuellement substitué et R2 et R2' sont indépendamment choisis parmi un radical alkyle en CrC6, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxy, alcoxy en C C2, (poly)-hydroxyalcoxy en C2-C4, amino, (di)alkylamino en C C2 ; un radical phényle éventuellement substitué ; An représente un ou plusieurs anions identiques ou différents, monovalents ou polyvalents.
13. Composition selon la revendication 11 dans laquelle le colorant mixte correspond à la structure suivante :
14. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 13, caractérisée en ce que l'anion An est un anion organique ou minéral choisi parmi les halogénures tels que chlorures, bromures, fluorures, iodures ; les hydroxyde ; les sulfates ; les hydrogénosulfates ; les alkyl(Cι-C6)sulfates tels que par exemple le méthylsulfate ou l'éthylsulfate ; les phosphates ; les carbonates ; les hydrogénocarbonates ; les perchlorates ; les acétates ; les tartrates ; les citrates, les oxalates ; les alky C CeJsulfonates tels que le méthylsulfonate ; les arylsulfonates substitués ou non par un radical alkyle en C C tels que par exemple un 4-toluylsulfonate.
15. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 12 dans laquelle la quantité de colorant mixte est comprise entre 0,001 et 20%, de préférence, entre 0,005 et 10% et encore plus préférentiellement entre 0,01 et 5% par rapport au poids total de la composition.
16. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes comprenant de plus un ou plusieurs colorants directs autres que le colorant mixte tel que défini dans les revendications 1 à 13.
17. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes comprenant une base d'oxydation choisie parmi les paraphénylènediamines, les bis- phénylalkylènediamines, les para-aminophénols, les ortho-aminophénols, les bases hétérocycliques et leurs sels d'addition.
18. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes comprenant un coupleur choisi parmi les métaphénylènediamines, les méta- aminophénols, les métadiphénols, les coupleurs naphtaléniques, les coupleurs hétérocycliques et leurs sels d'addition.
19. Composition selon la revendication 15 ou 16 dans laquelle la quantité de chacune des bases d'oxydation est comprise entre 0,001 à 10 % en poids environ du poids total de la composition tinctoriale et la quantité de chacun des coupleurs est comprise entre 0,001 et 10 % en poids environ du poids total de la composition tinctoriale.
20. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle le pH est compris entre 8 et 11.
21. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 18 dans laquelle l'agent alcalin est choisi parmi l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les alcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolamines ainsi que leurs dérivés, les hydroxydes de sodium ou de potassium et les composés de formule (II) suivante :
R R c d (ll) dans laquelle W est un reste propylène éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou un radical alkyle en C C4 ; Ra, R , Rc et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C C4 ou hydroxyalkyle en Cι-C .
22. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle l'agent oxydant est le peroxyde d'hydrogène.
23. Procédé de teinture d'oxydation des fibres kératiniques, caractérisé en ce qu'on applique sur les fibres une composition tinctoriale telle que définie dans l'une quelconque des revendications 1 à 20 pendant un temps suffisant pour obtenir l'éclaircissement et la coloration désirée.
24. Procédé selon la revendication 21 dans lequel l'agent oxydant est contenu dans une composition différente de celle contenant le colorant mixte tel que défini précédemment aux revendications 1 à 13.
25. Dispositif à plusieurs compartiments dans lequel un premier compartiment contient une composition tinctoriale comprenant un agent alcalin et un colorant mixte tel que défini aux revendications 1 à 13 et un deuxième compartiment contient un agent oxydant.
26. Utilisation des colorants tels que définis aux revendications 1 à 13 pour la teinture éclaircissante des fibres kératiniques.
27. Utilisation selon la revendication 24 pour obtenir une bonne résistance aux shampooings.
28. Utilisation selon la revendication 24 pour obtenir une bonne ténacité de la coloration dans le temps.
29. Utilisation selon la revendication 24 pour obtenir des compositions de teinture stable dans le temps.
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